TW202134401A - 雜環化合物、包含其的有機發光裝置及其製造方法以及用於有機發光裝置的有機層的組成物 - Google Patents

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Abstract

本說明書是有關於一種由化學式1表示的雜環化合物、包含其的有機發光裝置及其製造方法以及用於有機材料層的組成物。

Description

雜環化合物、包含其的有機發光裝置及其製造方法以及用於有機發光裝置的有機層的組成物
本說明書是有關於一種雜環化合物、包含其的有機發光裝置及其製造方法以及用於有機材料層的組成物。
本申請案主張於2019年12月30日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2019-0177328號的優先權及權益，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。
有機電致發光裝置為一種自發光顯示裝置，且具有視角寬、及反應速度快以及對比度優異的優點。
有機發光裝置具有在兩個電極之間設置有機薄膜的結構。當向具有此種結構的有機發光裝置施加電壓時，自所述兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合成對，且當該些電子及電洞湮滅時發光。有機薄膜可根據需要形成為單層或多層。
有機薄膜的材料可根據需要具有發光功能。舉例而言，作為有機薄膜的材料，可使用能夠自身單獨形成發光層的化合物，或者亦可使用能夠發揮基於主體-摻質劑的發光層的主體或摻質劑的作用的化合物。除此之外，能夠發揮電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入等作用的化合物亦可用作有機薄膜的材料。
為增強有機發光裝置的效能、壽命或效率，一直需要開發有機薄膜材料。
需要對有機發光裝置進行研究，所述有機發光裝置包含能夠滿足可用於有機發光裝置的材料所需要的條件（例如，滿足適當的能階、電化學穩定性、熱穩定性等）並且具有能夠根據取代基發揮有機發光裝置中所需要的各種作用的化學結構的化合物。 先前技術文獻 專利文獻 美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本揭露是有關於提供一種雜環化合物、包含其的有機發光裝置及其製造方法以及用於有機材料層的組成物。 [技術解決方案]
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
Figure 02_image003
在化學式1中， X為O；或S， N-Het為經取代或未經取代且包含一或多個N的單環或多環雜環基； Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；或-SiRR'R''， R3至R5彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；-SiRR'R''及-NRR'組成的群組，或者二或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60脂族或芳族雜環， L1至L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， p及q為1至4的整數， b、m及n為0至4的整數， a為0至3的整數，且 當p、q、a、b、m及n為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
此外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的所述雜環化合物。
此外，在本申請案的一個實施例中提供的有機發光裝置中，包含化學式1的雜環化合物的有機材料層更包含由以下化學式A表示的雜環化合物。 [化學式A]
Figure 02_image005
在化學式A中， Rc與Rd彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiR201R202R203；-P(=O)R201R202；以及-NR201R202組成的群組，或者二或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環， Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；-SiR201R202R203；-P(=O)R201R202；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， r及s為0至7的整數，且 當r及s為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
此外，本申請案的另一實施例提供一種用於有機發光裝置的有機材料層的組成物，所述組成物包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式A表示的雜環化合物。
最後，本申請案的一個實施例提供一種製造有機發光裝置的方法，所述方法包括：製備基板；在所述基板上形成第一電極；在所述第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在所述有機材料層上形成第二電極，其中所述形成有機材料層包括使用根據本申請案的一個實施例的所述用於有機材料層的組成物形成一或多個有機材料層。 [有利效果]
本說明書中所述的化合物可用作有機發光裝置的有機材料層的材料。在有機發光裝置中，所述化合物能夠發揮電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料及類似材料的作用。具體而言，所述化合物可用作有機發光裝置的發光材料。舉例而言，所述化合物可單獨用作發光材料，或者所述化合物中的兩者可一起用作發光材料，且可用作發光層的主體材料。
具體而言，根據本申請案的雜環化合物在二苯並呋喃的每個苯環的4號位置處具有Ar1及Ar2的取代基中的每一者，並且藉由用取代基封阻二苯並呋喃的電子弱位置來增加熱穩定性，包含所述雜環化合物的有機發光裝置具有壽命經特別改善的性質。
具體而言，由化學式1表示的雜環化合物及由化學式A表示的雜環化合物可同時用作有機發光裝置的發光層的材料。在此種情形中，裝置的驅動電壓可降低，光效率可增強，並且藉由化合物的熱穩定性可特別增強裝置的壽命性質。
以下，將詳細闡述本申請案。
在本說明書中，「化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」意指氫原子鍵結至碳原子。然而，由於氘（2 H）是氫的同位素，因此一些氫原子可能是氘。
在本申請案的一個實施例中，「在化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」可意指可作為取代基的位置可全部是氫或氘。換言之，由於氘是氫的同位素，因此一些氫原子可為作為同位素的氘，且本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的一個實施例中，在「化學式或化合物結構中未指明取代基的情況」下，當氘未被明確排除時，氫及氘可在化合物中混合，例如氘含量為0%，或者氫含量為100%。換言之，「取代基X是氫」的表達不排除氘，例如氫含量為100%或氘含量為0%，且因此，可意指其中氫與氘混合的狀態。
在本申請案的一個實施例中，氘是氫的同位素中的一者，是具有由一個質子及一個中子形成的氘作為核的元素，且可被表達為氫-2，並且元素符號亦可寫成D或2H。
在本申請案的一個實施例中，同位素意指具有相同原子序數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可被解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的一個實施例中，當基礎化合物可具有的取代基的總數被定義為T1，且其中特定取代基的數目被定義為T2時，特定取代基的含量T%的含義可被定義為T2/T1×100=T%。
換言之，在一個實例中，在由
Figure 02_image007
表示的苯基中具有20%的氘含量意指苯基可具有的取代基的總數是5（式中的T1），且其中氘的數目是1（式中的T2）。換言之，苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
Figure 02_image009
此外，在本申請案的一個實施例中，「氘含量為0%的苯基」可意指不包含氘原子的苯基，即具有5個氫原子的苯基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈烷基，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60、具體而言為1至40且更具體而言為1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈烯基，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。其具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基（stilbenyl group）、苯乙烯基等，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈炔基，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為2至20。
在本說明書中，所述烷氧基可為直鏈的、支鏈的或環狀的。所述烷氧基的碳原子的數目不受特別限制，但較佳地為1至20。其具體實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊基氧基、新戊基氧基、異戊基氧基、正己基氧基、3,3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛基氧基、正壬基氧基、正癸基氧基、苄氧基、對甲基苄氧基等，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環環烷基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指環烷基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如雜環烷基、芳基及雜芳基。環烷基的碳基團的數目可為3至60、具體而言為3至40且更具體而言為5至20。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基等，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜環烷基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中雜環烷基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、芳基及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環芳基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中芳基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及雜芳基。芳基的碳原子數可為6至60、具體而言為6至40且更具體而言為6至25。芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、䓛基、菲基、苝基、螢蒽基、聯三伸苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、茚基、苊基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基等，但不限於此。
在本說明書中，芴基可被取代，且相鄰的取代基可彼此鍵結以形成環。
當芴基被取代時，可包括以下結構式及類似結構式，然而，所述結構不限於此。
Figure 02_image011
在本說明書中，雜芳基包括S、O、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環或多環雜芳基，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意指其中雜芳基與其他環狀基直接連接或稠合的基團。在本文中，其他環狀基可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基，例如環烷基、雜環烷基及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60、具體而言為2至40且更具體而言為3至25。雜芳基的具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋呫基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二噁英基（dioxynyl group）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基（qninozolinyl group）、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑並吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、中氮茚基、苯並噻唑基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、苯並噻吩基、苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並呋喃基、咔唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、啡嗪基、二苯並矽雜環戊二烯基（dibenzosilole group）、螺環二(二苯並矽雜環戊二烯基)、二氫啡嗪基、啡噁嗪基、菲啶基、咪唑並吡啶基、噻吩基、吲哚並[2,3-a]咔唑基、吲哚並[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯並[b,f]氮環庚烯基、9,10-二氫吖啶基、酚嗪基、啡噻嗪基、酞嗪基、萘啶基、啡啉基、苯並[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯並[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑並[1,5-c]喹唑啉基、吡啶並[1,2-b]吲唑基、吡啶並[1,2-a]咪唑並[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚並[1,2-b]咔唑基等，但不限於此。
在本說明書中，胺基可選自由單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2 ；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；及芳基雜芳基胺基組成的群組，且儘管並非特別受限於此，但碳原子數較佳為1至30。胺基的具體實例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、二聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、聯苯基萘基胺基、苯基聯苯基胺基、聯苯基芴基胺基、苯基聯三伸苯基胺基、聯苯基聯三伸苯基胺基等，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意指具有兩個鍵結位點的芳基，即二價基。除各自為二價基者以外，可對其應用以上提供的對芳基的說明。此外，伸雜芳基意指具有兩個鍵結位點的雜芳基，即二價基。除各自為二價基者以外，可對其應用以上提供的對雜芳基的說明。
在本說明書中，氧化膦基由-P(=O)R101R102表示，且R101與R102彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基中的至少一者形成的取代基。氧化膦的具體實例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基是包含Si、直接連接有Si原子作為自由基的取代基，並且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，並且可各自獨立地為由氫；氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；及雜環基中的至少一者形成的取代基。所述矽烷基的具體實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基等，但不限於此。
在本說明書中，「相鄰的」基團可意指取代與由對應的取代基取代的原子直接連接的原子的取代基、在空間上最靠近地定位至對應的取代基的取代基或取代由對應的取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，可將在苯環中取代鄰位的兩個取代基、及在脂族環中取代同一個碳的兩個取代基理解為彼此「相鄰的」基團。
作為相鄰基團可形成的脂族或芳族烴環或雜環，除不為單價基團者之外，可應用上述被示出為環烷基、環雜烷基、芳基及雜芳基的結構。
在本說明書中，用語「取代（substitution）」意指鍵結至化合物的碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其為氫原子被取代的位置、亦即取代基可進行取代的位置即可，且當二或更多個取代基進行取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代的」意指經選自由C1至C60直鏈或支鏈烷基；C2至C60直鏈或支鏈烯基；C2至C60直鏈或支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺基；C6至C60單環或多環芳基胺基；及C2至C60單環或多環雜芳基胺基組成的群組中的一或多個取代基取代，或者未被取代，或經連接選自上述取代基中的二或更多個取代基的取代基取代，或者未被取代，且
R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
本申請案的一個實施例提供一種由化學式1表示的化合物。
具體而言，化學式1是三取代（tri-substituted）化合物，其中取代二苯並呋喃的一個側苯環的N-Het是具有電子傳輸特性的取代基（電子傳輸特性部分），且此外，Ar1及Ar2的取代基存在於二苯並呋喃的每個苯環的4號位置處。藉由利用Ar1及Ar2的取代基來封阻苯環的4號位置（二苯並呋喃的電子弱位置）來增加熱穩定性，包含所述化合物的有機發光裝置具有壽命經特別改善的性質。
在本申請案的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可具有大於或等於0%且小於或等於100%、較佳地大於或等於20%且小於或等於100%、且更佳地大於或等於40%且小於或等於100%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，由化學式1表示的雜環化合物可具有0%或100%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式2或化學式3表示。 [化學式2]
Figure 02_image013
[化學式3]
Figure 02_image015
在化學式2及化學式3中， X、R3至R5、N-Het、Ar1、Ar2、L1至L3、a、b、m、n、p及q具有與化學式1中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式4至化學式10中的任一者表示。 [化學式4]
Figure 02_image017
[化學式5]
Figure 02_image019
[化學式6]
Figure 02_image021
[化學式7]
Figure 02_image023
[化學式8]
Figure 02_image025
[化學式9]
Figure 02_image027
[化學式10]
Figure 02_image029
在化學式4至化學式10中， X、N-Het、R3至R5、L1至L3、m、n、p、q、a及b具有與化學式1中相同的定義， X1與X2彼此相同或不同，且各自獨立地為O；S；或NR31， Ar3與Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基， R11至R18與R21至R28彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；-SiRR'R''及-NRR'組成的群組，或者二或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60脂族或芳族雜環， R31、R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，並且 c為0至3的整數，且當c為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C40單環或多環伸芳基。
在另一實施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或者經取代或未經取代的C6至C20單環伸芳基。
在另一實施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或者C6至C20單環伸芳基。
在另一實施例中，L1至L3彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，L1至L3可具有大於或等於0%且小於或等於100%、較佳地大於或等於20%且小於或等於100%、且更佳地大於或等於40%且小於或等於100%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，L1至L3可具有0%或100%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，R3至R5彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；-SiRR'R''及-NRR'組成的群組，或者二或更多個彼此相鄰的基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60脂族或芳族雜環。
在另一實施例中，R3至R5彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；經取代或未經取代的C6至C40芳基；及經取代或未經取代的C2至C40雜芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C40芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C40芳族雜環。
在另一實施例中，R3至R5可為氫；或氘。
在本申請案的一個實施例中，X可為O。
在本申請案的一個實施例中，X可為S。
在本申請案的一個實施例中，N-Het可為經取代或未經取代且包含一或多個N的單環或多環雜環基。
在另一實施例中，N-Het可為經取代或未經取代且包含一或多個且為三或少於三個N的單環或多環C2至C60雜環基。
在另一實施例中，N-Het可為經取代或未經取代且包含一或多個且為三或少於三個N的單環或多環C2至C40雜環基。
在另一實施例中，N-Het可為未經取代或經一或多個選自由C6至C40芳基及C2至C40雜芳基組成的群組的取代基取代、並且包含為一或多個且為三個或少於三個的N的單環或多環C2至C40雜環基。
在另一實施例中，N-Het可為經取代或未經取代的三嗪基；經取代或未經取代的嘧啶基；經取代或未經取代的吡啶基；經取代或未經取代的喹啉基；經取代或未經取代的1,10-啡啉基；經取代或未經取代的1,7-啡啉基；經取代或未經取代的喹唑啉基；經取代或未經取代的吡啶並[3,2-d]嘧啶；或經取代或未經取代的苯並咪唑基。
在另一實施例中，N-Het可為未經取代或經選自由苯基、聯苯基及萘基組成的群組中的一或多個取代基取代的三嗪基；未經取代或經選自由苯基、聯苯基、喹啉基及萘基組成的群組中的一或多個取代基取代的嘧啶基；未經取代或經選自由苯基、聯苯基、喹啉基及萘基組成的群組中的一或多個取代基取代的吡啶基；未經取代或經苯基取代的喹啉基；未經取代或經苯基取代的1,10-啡啉基；未經取代或經苯基取代的1,7-啡啉基；未經取代或經苯基或聯苯基取代的喹唑啉基；或未經取代或經苯基或聯苯基取代的苯並咪唑基。
在本申請案的一個實施例中，1,10-啡啉基可由以下化學式1-1表示，1,7-啡啉基可由以下化學式1-2表示，且吡啶並[3,2-d]嘧啶可由以下化學式1-3表示。 [化學式1-1]
Figure 02_image031
[化學式1-2]
Figure 02_image033
[化學式1-3]
Figure 02_image035
在本申請案的一個實施例中，N-Het可具有大於或等於0%且小於或等於100%、較佳地大於或等於20%且小於或等於100%、且更佳地大於或等於40%且小於或等於100%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，N-Het可具有0%或100%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；或-SiRR'R''。
在另一實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為C6至C60芳基；或者未經取代或經選自由C6至C60芳基及C1至C20烷基組成的群組中的一或多個取代基取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，Ar1與Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為C6至C40芳基；或者未經取代或經選自由C6至C40芳基及C1至C10烷基組成的群組中的一或多個取代基取代的C2至C40雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，Ar1及Ar2可具有大於或等於0%且小於或等於100%、較佳地大於或等於20%且小於或等於100%、且更佳地大於或等於40%且小於或等於100%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，Ar1及Ar2可具有0%或100%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，X1與X2彼此相同或不同，且可各自獨立地為O；S；或NR31。
在本申請案的一個實施例中，Ar3與Ar4彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，Ar3及Ar4可為經取代或未經取代的C6至C40單環或多環芳基。
在另一實施例中，Ar3及Ar4可為C6至C40單環或多環芳基。
在另一實施例中，Ar3及Ar4可為C6至C40單環芳基。
在另一實施例中，Ar3及Ar4可為C6至C40多環芳基。
在另一實施例中，Ar3及Ar4可為苯基；聯苯基；或萘基。
在本申請案的一個實施例中，Ar3及Ar4可具有大於或等於0%且小於或等於100%、較佳地大於或等於20%且小於或等於100%、且更佳地大於或等於40%且小於或等於100%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，Ar3及Ar4可具有0%或100%的氘含量。
在本申請案的一個實施例中，R11至R18與R21至R28彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；-SiRR'R''及-NRR'組成的群組，或者二或更多個彼此相鄰的基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60脂族或芳族雜環。
在另一實施例中，R11至R18與R21至R28彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；經取代或未經取代的C6至C60芳基；及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C60脂族或芳族雜環。
在另一實施例中，R11至R18與R21至R28彼此相同或不同，且各自獨立地選自由氫；氘；經取代或未經取代的C6至C40芳基；及經取代或未經取代的C2至C40雜芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C40芳族烴環或者經取代或未經取代的C2至C40芳族雜環。
在另一實施例中，R11至R18與R21至R28彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由氫；氘；C6至C40芳基；及未經取代或經C6至C40芳基取代的C2至C40雜芳基組成的群組，或者彼此相鄰的二或更多個基團可彼此鍵結以形成未經取代或經C1至C20烷基取代的C6至C40芳族烴環、或者未經取代或經C6至C40芳基取代的C2至C40芳族雜環。
在另一實施例中，R11至R18與R21至R28彼此相同或不同，並且各自獨立地為氫；氘；苯基；聯苯基；或者未經取代或經苯基取代的咔唑基，或者二或更多個彼此相鄰的基團可彼此鍵結以形成苯並噻吩環；苯並呋喃環；未經取代或經苯基取代的吲哚環；或未經取代或經甲基取代的茚環。
在本申請案的一個實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60單環或多環芳基。
在另一實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40單環芳基。
在另一實施例中，R、R'及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為C6至C20單環芳基。
在另一實施例中，R、R'及R''可為苯基。
在本申請案的一個實施例中，R31具有與R相同的定義。
根據本申請案的一個實施例，化學式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限於此。
Figure 02_image037
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Figure 02_image059
Figure 02_image061
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光裝置的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成滿足每一有機材料層所需要的條件的材料。
此外，藉由將各種取代基引入化學式1的結構，可精密地控制能帶間隙，且同時增強有機材料之間的介面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
同時，所述化合物具有高玻璃轉變溫度（Tg），且具有優異的熱穩定性。熱穩定性的此種增加變為為裝置提供驅動穩定性的重要因素。
此外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極，設置成與所述第一電極相對；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層中的一或多個層包含由化學式1表示的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中，第一電極可為陽極，而第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，而第二電極可為陽極。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為藍色有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光裝置的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為綠色有機發光裝置，且由化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光裝置的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為紅色有機發光裝置，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光裝置的材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為藍色有機發光裝置，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光裝置的發光層材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為綠色有機發光裝置，且由化學式1表示的雜環化合物可用作綠色有機發光裝置的發光層材料。
在本申請案的一個實施例中，有機發光裝置可為紅色有機發光裝置，且由化學式1表示的雜環化合物可用作紅色有機發光裝置的發光層材料。
關於由化學式1表示的雜環化合物的具體細節與上面提供的說明相同。
除使用上述雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，本揭露的有機發光裝置可使用常見有機發光裝置製造方法及材料來製造。
當製造有機發光裝置時，所述雜環化合物可藉由溶液塗佈方法以及真空沈積方法而被形成為有機材料層。在本文中，所述溶液塗佈方法意指旋轉塗佈（spin coating）、浸塗（dip coating）、噴墨印刷（inkjet printing）、網版印刷（screen printing）、噴霧（spray）方法、輥塗（roll coating）等，但不限於此。
本揭露的有機發光裝置的有機材料層可被形成為單層結構，或亦可形成為其中層疊有二或更多個有機材料層的多層式結構。舉例而言，根據本揭露一個實施例的有機發光裝置可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層等作為有機材料層的結構。然而，有機發光裝置的結構不限於此，而是可包括更小數目的有機材料層。
在本揭露的有機發光裝置中，有機材料層包括發光層，且所述發光層可包含化學式1的雜環化合物。
在本揭露的有機發光裝置中，有機材料層包括發光層，且所述發光層可包含化學式1的雜環化合物作為發光層的主體。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置中，包含由化學式1表示的雜環化合物的有機材料層更包含由以下化學式A表示的雜環化合物。 [化學式A]
Figure 02_image063
在化學式A中， Rc與Rd彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiR201R202R203；-P(=O)R201R202；以及-NR201R202組成的群組，或者二或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環， Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；-SiR201R202R203；-P(=O)R201R202；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， r及s為0至7的整數，且 當r及s為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
當在有機發光裝置的有機材料層中包含化學式1的雜環化合物及化學式A的雜環化合物時，獲得了效率及壽命更優異的效果。此種結果可使得預測出當同時包含所述兩種化合物時會發生激發錯合體現象（exciplex phenomenon）。
激發錯合體現象為由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體（p型主體）最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital，HOMO）能階及受體（n型主體）最低未佔分子軌域（lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）能階大小的能量的現象。當兩個分子之間發生激發錯合體現象時，發生反向系統間交叉（reverse intersystem crossing，RISC），且結果，螢光的內部量子效率可增加至高達100%。當具有良好電洞傳輸能力的供體（p型主體）及具有良好電子傳輸能力的受體（n型主體）用作發光層的主體時，電洞被注入至p型主體且電子被注入至n型主體，並且因此，驅動電壓可降低，此因此有助於壽命的增強。
在本申請案的一個實施例中，化學式A可由以下化學式A-1表示。 [化學式A-1]
Figure 02_image065
在化學式A-1中， Rc、Rd、r及s具有與化學式A中相同的定義， Ra1與Rab彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；SiR201R202R203；或-P(=O)R201R202，且 R201、R202及R203具有與化學式A中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，化學式A的Rc及Rd可為氫。
在本申請案的一個實施例中，化學式A-1的Ra1及Rb1彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，化學式A-1的Ra1及Rb1彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，化學式A-1的Ra1及Rb1彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經選自由C1至C40烷基、C6至C40芳基、-CN及-SiR201R202R203組成的群組中的一個或多個取代基取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，化學式A-1的Ra1與Rb1彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經苯基、-CN或-SiR201R202R203取代的苯基；未經取代或經苯基取代的聯苯基；萘基；未經取代或經甲基或苯基取代的芴基；螺環二芴基；或聯三伸苯基。
在本申請案的一個實施例中，化學式A-1的R201、R202及R203可為苯基。
在本申請案的一個實施例中，R201、R202及R203可具有與R、R'及R''相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，化學式A的雜環化合物可由以下化合物中的任一者表示。
Figure 02_image067
Figure 02_image069
Figure 02_image071
Figure 02_image073
此外，本申請案的另一實施例提供一種用於有機發光裝置的有機材料層的組成物，所述組成物包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式A表示的雜環化合物。
關於由化學式1表示的雜環化合物及由化學式A表示的雜環化合物的具體說明與上面提供的說明相同。
在所述組成物中，由化學式1表示的雜環化合物:由化學式A表示的雜環化合物可具有1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1或1:2至2:1的重量比，然而，所述重量比不限於此。
所述組成物可在形成有機發光裝置的有機材料時使用，並且可更佳地在形成發光層的主體時使用。
在本申請案的一個實施例中，有機材料層包含由化學式1表示的雜環化合物及由化學式A表示的雜環化合物，並且磷光摻質劑可與其一起使用。
在本申請案的一個實施例中，有機材料層包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式A表示的雜環化合物，並且銥系摻質劑可與其一起使用。
作為磷光摻質劑的材料，可使用此項技術中已知的材料。
舉例而言，可使用由LL'MX'、LL'L''M、LMX'X''、L2 mX'及L3 m表示的磷光摻質劑材料，然而，本揭露的範圍不限於該些實例。
在本文中，L、L'、L''、X'及X''是彼此不同的二齒配位體，並且M為形成八面體錯合物的金屬。
M可包括銥、鉑、鋨及類似元素。
L為藉由sp2碳及雜原子與作為銥系摻質劑的M配位的陰離子二齒配位體，且X可發揮俘獲電子或電洞的作用。L的非限制性實例可包括2-(1-萘基)苯並噁唑、(2-苯基苯並噁唑)、(2-苯基苯並噻唑)、(2-苯基苯並噻唑)、(7,8-苯並喹啉)、(噻吩基吡嗪（thiophene group pyrizine）)、苯基吡啶、苯並噻吩基吡嗪、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基吡嗪、甲苯基吡啶等。X'及X''的非限制性實例可包括乙醯丙酮化物（acetylacetonate，acac）、六氟乙醯丙酮化物、亞水楊基、吡啶甲酸鹽、8-羥基喹啉鹽（8-hydroxyquinolinate）等。
以下描述其更具體的實例，然而，磷光摻質劑不限於該些實例。
Figure 02_image075
在本申請案的一個實施例中，作為銥系摻質劑，Ir(ppy)3 可用作綠色磷光摻質劑。
在本申請案的一個實施例中，以整個發光層計，摻質劑的含量可為1%至15%，較佳地為3%至10%，且更佳地為5%至10%。
含量可意指重量比。
在本揭露的有機發光裝置中，有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且所述電子注入層或所述電子傳輸層可包含所述雜環化合物。
在另一有機發光裝置中，有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層可包含所述雜環化合物。
在另一有機發光裝置中，有機材料層包括電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層，且所述電子傳輸層、所述發光層或所述電洞阻擋層可包含所述雜環化合物。
本揭露的有機發光裝置可更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的一、二或更多個層。
圖1至圖3示出根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置的電極及有機材料層的層疊順序。然而，本申請案的範圍不限於該些圖式，且此項技術中已知的有機發光裝置的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出其中陽極（200）、有機材料層（300）及陰極（400）連續層疊在基板（100）上的有機發光裝置。然而，所述結構不限於此種結構，且如圖2所示，亦可獲得其中陰極、有機材料層及陽極連續層疊在基板上的有機發光裝置。
圖3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光裝置包括電洞注入層（301）、電洞傳輸層（302）、發光層（303）、電洞阻擋層（304）、電子傳輸層（305）及電子注入層（306）。然而，本申請案的範圍不限於此種層疊結構，且根據需要，可不包括除發光層之外的層，並且可進一步添加其他需要的功能層。
本申請案的一個實施例提供一種製造有機發光裝置的方法，所述方法包括：製備基板；在所述基板上形成第一電極；在所述第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在所述有機材料層上形成第二電極，其中形成有機材料層包括使用根據本申請案的一個實施例的所述用於有機材料層的組成物形成一或多個有機材料層。
在本申請案的一個實施例中提供的製造有機發光裝置的方法中，形成有機材料層是在預混合之後使用熱真空沈積方法來形成化學式1的雜環化合物及化學式A的雜環化合物。
預混合意指在沈積在有機材料層上之前，首先在一個供應源中混合化學式1的雜環化合物及化學式A的雜環化合物。
根據本申請案的一個實施例，預混合材料可被稱為用於有機材料層的組成物。
根據需要，包含化學式1的有機材料層可更包含其他材料。
根據需要，包含化學式1及化學式A兩者的有機材料層可更包含其他材料。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置中，以下示出除了化學式1或化學式A的化合物之外的材料，然而，該些僅用於說明的目的，而非限制本申請案的範圍，且可由此項技術中已知的材料代替。
作為陽極材料，可使用具有相對大的功函數的材料，且可使用透明導電氧化物、金屬、導電聚合物等。陽極材料的具體實例包括：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）、及氧化銦鋅（indium zinc oxide，IZO）；金屬與氧化物的組合，例如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]，PEDOT）、聚吡咯、及聚苯胺等，但不限於此。
作為陰極材料，可使用具有相對小的功函數的材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物等。陰極材料的具體實例包括：金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛，或其合金；多層結構材料，例如LiF/Al或LiO2 /Al等，但不限於此。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且舉例而言，可使用酞菁化合物，例如在美國專利第4,356,429號中揭露的銅酞菁；或星形猝髮型胺衍生物，例如在文獻[高級材料，6，第677頁（1994）]中闡述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4''-三[苯基（間甲苯基）胺基]三苯基胺（m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯（m-MTDAPB）、作為具有溶解度的導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)等。
作為電洞傳輸材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。
作為電子傳輸材料，可使用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物等的金屬錯合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。
作為電子注入材料的實例，此項技術中通常使用LiF，然而，本申請案不限於此。
作為發光材料，可使用紅色、綠色或藍色發光材料，且根據需要，可混合並使用二或更多種發光材料。在本文中，可藉由沈積為個別供應源或者藉由預混合並沈積為一個供應源來使用二或更多種發光材料。此外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。作為發光材料，可單獨使用藉由鍵結分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料，然而，亦可使用具有一起參與發光的主體材料及摻質劑材料的材料。
當混合發光材料主體時，可混合相同系列的主體，或者可混合不同系列的主體。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任何兩種或更多種材料，並將其用作發光層的主體材料。
根據所使用的材料，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置可為頂部發射型（top-emission type）、底部發射型（bottom-emission type）、或雙發射型（dual-emission type）。
根據本申請案一個實施例的雜環化合物亦可在有機發光裝置中使用的相似原理之下用於包括有機太陽電池（solar cell）、有機光導體、有機電晶體等在內的有機電子裝置中。
在下文中，將參考實例更詳細地闡述本說明書，然而該些僅用於說明目的，且本申請案的範圍不限於此。＜ 製備例 1＞ 製備化合物 1 （ D)
Figure 02_image077
製備化合物 1-1
向一頸圓底燒瓶（一頸r.b.f（one neck round bottom flask））中引入了1-氯二苯並[b,d]呋喃（15克，0.074莫耳）及四氫呋喃（THF）（150毫升），並對燒瓶進行了氮氣置換。在將浴溫降至-78℃後，向其中緩慢滴加了正丁基鋰（n-BuLi）（6.16克，0.096莫耳）。
在反應結束時，將浴溫升高至室溫，並向其中引入了硼酸三甲酯（11.53克，0.111莫耳）。
當反應結束時，在120℃下對碘苯（16.61克，0.081莫耳）、四(三苯基膦)鈀（0）（4.28克，0.004莫耳）、碳酸鉀（20.46克，0.148莫耳）及1,4-二噁烷/水（150毫升/30毫升）的混合物進行了回流。
用二氯甲烷對所得物進行了萃取，用MgSO4 進行了乾燥，進行矽膠過濾，且然後進行了濃縮以獲得化合物1-1（9.56克，46.34%）。製備化合物 1-2
向一頸圓底燒瓶（一頸r.b.f）中引入了1-氯-4-苯基二苯並[b,d]呋喃（9.56克，0.034莫耳）及四氫呋喃（THF）（95毫升），並對燒瓶進行了氮氣置換。在將浴溫降至-78℃後，向其中緩慢滴加了正丁基鋰（n-BuLi）（2.83克，0.044莫耳）。
在反應結束時，將浴溫升高至室溫，並向其中引入了硼酸三甲酯（5.30克，0.051莫耳）。
當反應結束時，在120℃下對碘苯（7.63克，0.037莫耳）、四(三苯基膦)鈀（0）（1.96克，0.002莫耳）、碳酸鉀（9.40克，0.068莫耳）及1,4-二噁烷/水（95毫升/19毫升）的混合物進行了回流。
用二氯甲烷對所得物進行了萃取，用MgSO4 進行了乾燥，進行矽膠過濾，且然後進行了濃縮以獲得化合物1-2（10.50克，87%）。製備化合物 1-3
在一頸圓底燒瓶（一頸r.b.f）中，在140℃下對1-氯-4,6-二苯基二苯並[b,d]呋喃（10.50克，0.030莫耳）、雙聯(頻哪醇基)二硼（15.24克，0.060莫耳）、Pd2 (dba)3 （2.75克，0.003莫耳）、PCy3 （1.68克，0.006莫耳）、乙酸鉀（8.83克，0.090莫耳）及1,4-二噁烷（100毫升）的混合物進行了回流。
用二氯甲烷對所得物進行了萃取、濃縮，且然後進行了矽膠過濾。對所得物進行了濃縮，且然後用二氯甲烷/甲醇進行了處理，以獲得化合物1-3（9.91克，74%）。製備化合物 1 （ D ）
在一頸圓底燒瓶（一頸r.b.f）中，在120℃下對2-(4,6-二苯基二苯並[b,d]呋喃-1-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷（9.91克，0.022莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（6.48克，0.024莫耳）、四(三苯基膦)鈀（0）（1.27克，0.001莫耳）、碳酸鉀（6.08克，0.044莫耳）及1,4-二噁烷/水（90毫升/27毫升）的混合物進行了回流。
用二氯甲烷對所得物進行了萃取，然後用MgSO4 進行了乾燥，並進行了柱純化以獲得化合物1（D）（8.13克，67%）。
除了使用下表1的中間物A、B及C之外，以與製備例1相同的方式合成了每種目標化合物D。 [表1]
化合物 A B C D 產率
1
Figure 02_image079
Figure 02_image079
Figure 02_image081
Figure 02_image083
 67%
2
Figure 02_image085
Figure 02_image085
Figure 02_image081
Figure 02_image087
 71%
3
Figure 02_image089
Figure 02_image085
Figure 02_image081
Figure 02_image091
 53%
4
Figure 02_image089
Figure 02_image089
Figure 02_image081
Figure 02_image093
 81%
6
Figure 02_image079
Figure 02_image095
Figure 02_image081
Figure 02_image097
 83%
9
Figure 02_image079
Figure 02_image079
Figure 02_image099
Figure 02_image101
 84%
11
Figure 02_image079
Figure 02_image079
Figure 02_image103
Figure 02_image105
 60%
13
Figure 02_image079
Figure 02_image079
Figure 02_image108
Figure 02_image110
 77%
16
Figure 02_image079
Figure 02_image112
Figure 02_image114
Figure 02_image116
 65%
20
Figure 02_image079
Figure 02_image118
Figure 02_image120
Figure 02_image122
 79%
21
Figure 02_image079
Figure 02_image124
Figure 02_image081
Figure 02_image127
 84%
23
Figure 02_image079
Figure 02_image129
Figure 02_image081
Figure 02_image131
 76%
24
Figure 02_image079
Figure 02_image133
Figure 02_image081
Figure 02_image135
 61%
26
Figure 02_image079
Figure 02_image137
Figure 02_image081
Figure 02_image139
 59%
28
Figure 02_image141
Figure 02_image143
Figure 02_image081
Figure 02_image145
 92%
30
Figure 02_image141
Figure 02_image133
Figure 02_image081
Figure 02_image147
 68%
37
Figure 02_image079
Figure 02_image149
Figure 02_image099
Figure 02_image152
 96%
39
Figure 02_image079
Figure 02_image149
Figure 02_image154
Figure 02_image156
 49%
[ 製備例 2] 製備化合物 41 （ E ）
Figure 02_image158
製備化合物 41-1
向一頸圓底燒瓶（一頸r.b.f）中引入了1-氯二苯並[b,d]呋喃（15克，0.074莫耳）及THF（150毫升），並對燒瓶進行了氮氣置換。在將浴溫降至-78℃後，向其中緩慢滴加了正丁基鋰（n-BuLi）（6.16克，0.096莫耳）。
在反應結束時，將浴溫升高至室溫，並向其中引入了硼酸三甲酯（11.53克，0.111莫耳）。
當反應結束時，在120℃下對碘苯（16.61克，0.081莫耳）、四(三苯基膦)鈀（0）（4.28克，0.004莫耳）、碳酸鉀（20.46克，0.148莫耳）及1,4-二噁烷/水（150毫升/30毫升）的混合物進行了回流。
用二氯甲烷對所得物進行了萃取，用MgSO4 進行了乾燥，進行矽膠過濾，且然後進行了濃縮以獲得化合物41-1（9.56克，46.34%）。製備化合物 41-2
向一頸圓底燒瓶（一頸r.b.f）中引入了1-氯-4-苯基二苯並[b,d]呋喃（9.56克，0.034莫耳）及THF（95毫升），並對燒瓶進行了氮氣置換。在將浴溫降至-78℃後，向其中緩慢滴加了正丁基鋰（n-BuLi）（2.83克，0.044莫耳）。
在反應結束時，將浴溫升高至室溫，並向其中引入了碘（12.94克，0.051莫耳）。
當反應完成時，向其中引入蒸餾水。用二氯甲烷對所得物進行了萃取，用MgSO4 進行了乾燥，進行矽膠過濾，且然後進行了濃縮以獲得化合物41-2（10.18克，74%）。製備化合物 41-3
在一頸圓底燒瓶（一頸r.b.f）中，在130℃下對1-氯-6-碘代-4-苯基二苯並[b,d]呋喃（10.18克，0.025莫耳）、咔唑（4.60克，0.028莫耳）、三(二亞苄基丙酮)二鈀（0）（2.29克，0.0025莫耳）、三第三丁基膦（10克，0.049莫耳）、第三丁醇鈉（4.81克，0.05莫耳）及甲苯（100毫升）的混合物進行了回流。
當反應完成時，對所得物進行了過濾以移除固體，且對濾液進行了矽膠過濾，且然後進行了濃縮以獲得化合物41-3（9.77克，88%）。製備化合物 41-4
在一頸圓底燒瓶（一頸 r.b.f）中，在140℃下對9-(9-氯-6-苯基二苯並[b,d]呋喃-4-基）-9H-咔唑（9.77克，0.022莫耳）、雙聯(頻哪醇基)二硼（11.17克，0.044莫耳）、Pd2 (dba)3 （1.01克，0.001莫耳）、PCy3 （1.23克，0.004莫耳）、乙酸鉀（6.84克，0.066莫耳）及1,4-二噁烷（90毫升）的混合物進行了回流。
用二氯甲烷對所得物進行了萃取、濃縮，且然後進行了矽膠過濾。對所得物進行了濃縮，且然後用二氯甲烷/甲醇進行了處理，以獲得化合物41-4（8.36克，71%）。製備化合物 41 （ E ）
在一頸圓底燒瓶（一頸r.b.f）中，在120℃下對9-(6-苯基-9-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)二苯並[b,d]呋喃-4-基)-9H-咔唑（8.36克，0.016莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（4.71克，0.018莫耳）、四(三苯基膦)鈀（0）（0.92克，0.001莫耳）、碳酸鉀（4.42克，0.032莫耳）及1,4-二噁烷/水（80毫升/24毫升）的混合物進行了回流。
用二氯甲烷對所得物進行了萃取，用MgSO4 進行了乾燥，進行矽膠過濾，且然後進行了濃縮以獲得化合物41（E）（6.36克，62%）。
除了使用下表2的中間物A、B及C之外，以與製備例2相同的方式合成了每種目標化合物E。 [表2]
化合物 A B C E 產率
41
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 62%
42
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43
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48
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 90%
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 57%
54
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 47%
67
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 53%
70
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 39%
71
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 85%
74
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 77%
78
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 42%
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 53%
231
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Figure 02_image252
 67%
[ 製備例 3] 製備化合物 81 （ F ）
Figure 02_image254
製備化合物 81-1
向一頸圓底燒瓶（一頸r.b.f）中引入了1-氯二苯並[b,d]呋喃（15克，0.074莫耳）及四氫呋喃（THF）（150毫升），並對燒瓶進行了氮氣置換。在將浴溫降至-78℃後，向其中緩慢滴加了正丁基鋰（n-BuLi）（6.16克，0.096莫耳）。
在反應結束時，將浴溫升高至室溫，並向其中引入了碘（28.17克，0.11莫耳）。
當反應完成時，向其中引入蒸餾水。用二氯甲烷對所得物進行了萃取，用MgSO4 進行了乾燥，進行矽膠過濾，且然後進行了濃縮以獲得化合物81-1（17.26克，71%）。製備化合物 81-2
在一頸圓底燒瓶（一頸r.b.f）中，在130℃下對1-氯-4-碘代二苯並[b,d]呋喃（17.26克，0.053莫耳）、咔唑（9.75克，0.058莫耳）、三(二亞苄基丙酮)二鈀（0）（3.06克，0.0027莫耳）、三第三丁基膦（17克，0.084莫耳）、第三丁醇鈉（10.19克，0.12莫耳）及甲苯（170毫升）的混合物進行了回流。
當反應完成時，對所得物進行了過濾以移除固體，且對濾液進行了矽膠過濾，且然後進行了濃縮以獲得化合物81-2（12.48克，64%）。製備化合物 81-3
向一頸圓底燒瓶（一頸r.b.f）中引入了9-(1-氯二苯並[b,d]呋喃-4-基)-9H-咔唑（12.48克，0.034莫耳）及THF（120毫升），並對燒瓶進行了氮氣置換。在將浴溫降至-78℃後，向其中緩慢滴加了正丁基鋰（n-BuLi）（2.83克，0.044莫耳）。
在反應結束時，將浴溫升高至室溫，並向其中引入了碘（12.94克，0.051莫耳）。
當反應完成時，向其中引入蒸餾水。用二氯甲烷對所得物進行了萃取，用MgSO4 進行了乾燥，進行矽膠過濾，且然後進行了濃縮以獲得化合物81-3（11.58克，69%）。製備化合物 81-4
在一頸圓底燒瓶（一頸r.b.f）中，在130℃下對9-(1-氯-6-碘代二苯並[b,d]呋喃-4-基)-9H-咔唑（11.58克，0.023莫耳）、咔唑（4.23克，0.025莫耳）、三(二亞苄基丙酮)二鈀（0）（1.33克，0.0012莫耳）、三第三丁基膦（11克，0.054莫耳）、第三丁醇鈉（4.42克，0.046莫耳）及甲苯（110毫升）的混合物進行了回流。
當反應完成時，對所得物進行了過濾以移除固體，且對濾液進行了矽膠過濾，且然後進行了濃縮以獲得化合物81-4（7.72克，63%）。製備化合物 81-5
在一頸圓底燒瓶（一頸r.b.f）中，在140℃下對9,9'-(1-氯二苯並[b,d]呋喃-4,6-二基)雙(9H-咔唑)（7.72克，0.014莫耳）、雙聯(頻哪醇基)二硼（7.11克，0.028莫耳）、Pd2 (dba)3 （0.64克，0.0007莫耳）、PCy3 （0.79克，0.0028莫耳）、乙酸鉀（4.12克，0.042莫耳）及1,4-二噁烷（70毫升）的混合物進行了回流。
用二氯甲烷對所得物進行了萃取、濃縮，且然後進行了矽膠過濾。對所得物進行了濃縮，且然後用二氯甲烷/甲醇進行了處理，以獲得化合物81-5（7.69克，88%）。製備化合物 81 （ F ）
在一頸圓底燒瓶（一頸r.b.f）中，在120℃下對9,9'-(1-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)二苯並[b,d]呋喃-4,6-二基)雙(9H-咔唑)（7.69克，0.012莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（3.53克，0.013莫耳）、四(三苯基膦)鈀（0）（0.69克，0.0006莫耳）、乙酸鉀及1,4-二噁烷/水（75毫升/23毫升）的混合物進行了回流。
用二氯甲烷對所得物進行了萃取，用MgSO4 進行了乾燥，進行矽膠過濾，且然後進行了濃縮以獲得化合物81（F）（6.48克，74%）。
除了使用下表3的中間物A、B及C之外，以與製備例3相同的方式合成了每種目標化合物F。 [表3]
化合物 A B C F 產率
81
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 74%
82
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 66%
85
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 42%
86
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 41%
88
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 89%
91
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 56%
92
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 75%
93
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 65%
96
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 63%
98
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 74%
100
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 91%
[ 製備例 4] 製備化合物 101 （ G ）
Figure 02_image296
製備化合物 101-1
向一頸圓底燒瓶（一頸r.b.f）中引入了3-氯二苯並[b,d]呋喃（15克，0.074莫耳）及四氫呋喃（THF）（150毫升），並對燒瓶進行了氮氣置換。在將浴溫降至-78℃後，向其中緩慢滴加了正丁基鋰（n-BuLi）（6.16克，0.096莫耳）。
在反應結束時，將浴溫升高至室溫，並向其中引入了硼酸三甲酯（11.53克，0.111莫耳）。
當反應結束時，在120℃下對碘苯（16.61克，0.081莫耳）、四(三苯基膦)鈀（0）（4.28克，0.004莫耳）、碳酸鉀（20.46克，0.148莫耳）及1,4-二噁烷/水（150毫升/30毫升）的混合物進行了回流。
用二氯甲烷對所得物進行了萃取，用MgSO4 進行了乾燥，進行矽膠過濾，且然後進行了濃縮以獲得化合物101-1（8.68克，42.10%）。製備化合物 101-2
向一頸圓底燒瓶（一頸r.b.f）中引入了3-氯-4-苯基二苯並[b,d]呋喃（8.68克，0.031莫耳）及THF（85毫升），並對燒瓶進行了氮氣置換。在將浴溫降至-78℃後，向其中緩慢滴加了正丁基鋰（n-BuLi）（2.58克，0.040莫耳）。
在反應結束時，將浴溫升高至室溫，並向其中引入了硼酸三甲酯（4.83克，0.047莫耳）。
當反應結束時，在120℃下對碘苯（6.96克，0.034莫耳）、四(三苯基膦)鈀（0）（1.79克，0.0016莫耳）、碳酸鉀（8.57克，0.062莫耳）及1,4-二噁烷/水（42毫升/8毫升）的混合物進行了回流。
用二氯甲烷對所得物進行了萃取，用MgSO4 進行了乾燥，進行矽膠過濾，且然後進行了濃縮以獲得化合物101-2（5.83克，53%）。製備化合物 101-3
在一頸圓底燒瓶（一頸r.b.f）中，在140℃下對3-氯-4,6-二苯基二苯並[b,d]呋喃（5.83克，0.016莫耳）、雙聯(頻哪醇基)二硼（8.13克，0.032莫耳）、Pd2 (dba)3 （0.73克，0.0008莫耳）、PCy3 （0.90克，0.0032莫耳）、乙酸鉀（3.14克，0.032莫耳）及1,4-二噁烷（50毫升）的混合物進行了回流。
用二氯甲烷對所得物進行了萃取、濃縮，且然後進行了矽膠過濾。對所得物進行了濃縮，且然後用二氯甲烷/甲醇進行了處理，以獲得化合物101-3（9.41克，68%）。製備化合物 101 （ G ）
在一頸圓底燒瓶（一頸r.b.f）中，在120℃下對2-(4,6-二苯基二苯並[b,d]呋喃-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷（9.41克，0.020莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（5.89克，0.022莫耳）、四(三苯基膦)鈀（0）（1.16克，0.001莫耳）、碳酸鉀（5.53克，0.040莫耳）及1,4-二噁烷/水（90毫升/27毫升）的混合物進行了回流。
用二氯甲烷對所得物進行了萃取，用MgSO4 進行了乾燥，並進行了柱純化以獲得化合物101（G）（8.50克，77%）。
除了使用下表4的中間物A、B及C之外，以與製備例4相同的方式合成了每種目標化合物G。 [表4]
化合物 A B C G 產率
101
Figure 02_image079
Figure 02_image079
Figure 02_image081
Figure 02_image300
 77%
102
Figure 02_image085
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 65%
103
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 53%
104
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 41%
107
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 82%
109
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 73%
111
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 63%
113
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Figure 02_image321
 71%
118
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 65%
119
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 78%
121
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 63%
122
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 71%
123
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 59%
124
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 66%
125
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 91%
126
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Figure 02_image137
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Figure 02_image357
 54%
130
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 69%
136
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 72%
137
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 58%
139
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Figure 02_image369
Figure 02_image375
Figure 02_image377
 84%
[ 製備例 5] 製備化合物 141 （ H ）
Figure 02_image379
製備化合物 141-1
向一頸圓底燒瓶（一頸r.b.f）中引入了3-氯二苯並[b,d]呋喃（15克，0.074莫耳）及THF（150毫升），並對燒瓶進行了氮氣置換。在將浴溫降至-78℃後，向其中緩慢滴加了正丁基鋰（n-BuLi）（6.16克，0.096莫耳）。
在反應結束時，將浴溫升高至室溫，並向其中引入了硼酸三甲酯（11.53克，0.111莫耳）。
當反應結束時，在120℃下對碘苯（16.61克，0.081莫耳）、四(三苯基膦)鈀（0）（4.28克，0.004莫耳）、碳酸鉀（20.46克，0.148莫耳）及1,4-二噁烷/水（150毫升/30毫升）的混合物進行了回流。
用二氯甲烷對所得物進行了萃取，用MgSO4 進行了乾燥，進行矽膠過濾，且然後進行了濃縮以獲得化合物141-1（9.90克，48%）。製備化合物 141-2
向一頸圓底燒瓶（一頸r.b.f）中引入了3-氯-4-苯基二苯並[b,d]呋喃（9.90克，0.036莫耳）及THF（95毫升），並對燒瓶進行了氮氣置換。在將浴溫降至-78℃後，向其中緩慢滴加了正丁基鋰（n-BuLi）（3.00克，0.047莫耳）。
在反應結束時，將浴溫升高至室溫，並向其中引入了碘（10.05克，0.040莫耳）。
當反應完成時，向其中引入蒸餾水。用二氯甲烷對所得物進行了萃取，用MgSO4 進行了乾燥，進行矽膠過濾，且然後進行了濃縮以獲得化合物141-2（12.24克，84%）。製備化合物 141-3
在一頸圓底燒瓶（一頸r.b.f）中，在130℃下對3-氯-6-碘代-4-苯基二苯並[b,d]呋喃（12.24克，0.030莫耳）、咔唑（5.52克，0.033莫耳）、三(二亞苄基丙酮)二鈀（0）（1.37克，0.0015莫耳）、三第三丁基膦（6.07克，0.030莫耳）、第三丁醇鈉（5.77克，0.060莫耳）及甲苯（120毫升）的混合物進行了回流。
當反應完成時，對所得物進行了過濾以移除固體，且對濾液進行了矽膠過濾，且然後進行了濃縮以獲得化合物141-3（8.92克，67%）。製備化合物 141-4
在一頸圓底燒瓶（一頸r.b.f）中，在140℃下對9-(7-氯-6-苯基二苯並[b,d]呋喃-4-基）-9H-咔唑（8.92克，0.020莫耳）、雙聯(頻哪醇基)二硼（10.20克，0.040莫耳）、Pd2 (dba)3 （1.83克，0.002莫耳）、PCy3 （1.12克，0.004莫耳）、乙酸鉀（5.89克，0.06莫耳）及1,4-二噁烷（90毫升）的混合物進行了回流。
用二氯甲烷對所得物進行了萃取、濃縮，且然後進行了矽膠過濾。對所得物進行了濃縮，且然後用二氯甲烷/甲醇進行了處理，以獲得化合物141-4（8.35克，78%）。製備化合物 141 （ H ）
在一頸圓底燒瓶（一頸r.b.f）中，在120℃下對9-(6-苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)二苯並[b,d]呋喃-4-基)-9H-咔唑（8.57克，0.016莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（4.71克，0.018莫耳）、四(三苯基膦)鈀（0）（0.92克，0.0008莫耳）、碳酸鉀（4.42克，0.032莫耳）及1,4-二噁烷/水（85毫升/25毫升）的混合物進行了回流。
用二氯甲烷對所得物進行了萃取，用MgSO4 進行了乾燥，進行矽膠過濾，且然後進行了濃縮以獲得化合物141（H）（7.89克，77%）。
除了使用下表5的中間物A、B及C之外，以與製備例5相同的方式合成了每種目標化合物H。 [表5]
化合物 A B C H 產率
141
Figure 02_image079
Figure 02_image161
Figure 02_image081
Figure 02_image382
 77%
142
Figure 02_image079
Figure 02_image165
Figure 02_image081
Figure 02_image385
 63%
143
Figure 02_image079
Figure 02_image169
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Figure 02_image387
 55%
145
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149
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179
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 74%
180
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 82%
[ 製備例 6] 製備化合物 181 （ I ）
Figure 02_image489
製備化合物 181-1
向一頸圓底燒瓶（一頸r.b.f）中引入了3-氯二苯並[b,d]呋喃（15克，0.074莫耳）及THF（150毫升），並對燒瓶進行了氮氣置換。在將浴溫降至-78℃後，向其中緩慢滴加了正丁基鋰（n-BuLi）（6.16克，0.096莫耳）。
在反應結束時，將浴溫升高至室溫，並向其中引入了碘（28.17克，0.11莫耳）。
當反應完成時，向其中引入蒸餾水。用二氯甲烷對所得物進行了萃取，用MgSO4 進行了乾燥，進行矽膠過濾，且然後進行了濃縮以獲得化合物181-1（16.53克，68%）。製備化合物 181-2
在一頸圓底燒瓶（一頸r.b.f）中，在130℃下對3-氯-4-碘代二苯並[b,d]呋喃（16.53克，0.05莫耳）、咔唑（9.20克，0.055莫耳）、三(二亞苄基丙酮)二鈀（0）（2.89克，0.0025莫耳）、三第三丁基膦（10.12克，0.05莫耳）、第三丁醇鈉（9.61克，0.10莫耳）及甲苯（165毫升）的混合物進行了回流。
當反應完成時，對所得物進行了過濾以移除固體，且對濾液進行了矽膠過濾，且然後進行了濃縮以獲得化合物181-2（9.75克，53%）。製備化合物 181-3
向一頸圓底燒瓶（一頸r.b.f）中引入了9-(3-氯二苯並[b,d]呋喃-4-基)-9H-咔唑（9.75克，0.027莫耳）及THF（95毫升），並對燒瓶進行了氮氣置換。在將浴溫降至-78℃後，向其中緩慢滴加了正丁基鋰（n-BuLi）（2.25克，0.035莫耳）。
在反應結束時，將浴溫升高至室溫，並向其中引入了碘（7.54克，0.030莫耳）。
當反應完成時，向其中引入蒸餾水。用二氯甲烷對所得物進行了萃取，用MgSO4 進行了乾燥，進行矽膠過濾，且然後進行了濃縮以獲得化合物181-3（7.87克，59%）。製備化合物 181-4
在一頸圓底燒瓶（一頸r.b.f）中，在130℃下對9-(3-氯-6-碘代二苯並[b,d]呋喃-4-基)-9H-咔唑（7.87克，0.016莫耳）、咔唑（2.94克，0.018莫耳）、三(二亞苄基丙酮)二鈀（0）（1.47克，0.0016莫耳）、三第三丁基膦（3.24克，0.016莫耳）、第三丁醇鈉（3.08克，0.032莫耳）及甲苯（75毫升）的混合物進行了回流。
當反應完成時，對所得物進行了過濾以移除固體，且對濾液進行了矽膠過濾，且然後進行了濃縮以獲得化合物181-4（6.82克，80%）。製備化合物 181-5
在一頸圓底燒瓶（一頸r.b.f）中，在140℃下對9,9'-(3-氯二苯並[b,d]呋喃-4,6-二基)雙(9H-咔唑)（6.82克，0.013莫耳）、雙聯(頻哪醇基)二硼（6.60克，0.026莫耳）、Pd2 (dba)3 （1.19克，0.0013莫耳）、PCy3 （0.73克，0.0026莫耳）、乙酸鉀（3.59克，0.026莫耳）及1,4-二噁烷（70毫升）的混合物進行了回流。
用二氯甲烷對所得物進行了萃取、濃縮，且然後進行了矽膠過濾。對所得物進行了濃縮，且然後用二氯甲烷/甲醇進行了處理，以獲得化合物181-5（5.62克，71%）。製備化合物 181 （ I ）
在一頸圓底燒瓶（一頸r.b.f）中，在120℃下對9,9'-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)二苯並[b,d]呋喃-4,6-二基)雙(9H-咔唑)（5.62克，0.009莫耳）、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪（2.68克，0.010莫耳）、四(三苯基膦)鈀（0）（0.52克，0.0005莫耳）、碳酸鉀（2.49克，0.018莫耳）及1,4-二噁烷/水（55毫升/16毫升）的混合物進行了回流。
用二氯甲烷對所得物進行了萃取，用MgSO4 進行了乾燥，進行矽膠過濾，且然後進行了濃縮以獲得化合物181（I）（3.74克，57%）。
除了使用下表6的中間物A、B及C之外，以與製備例6相同的方式合成了每種目標化合物I。 [表6]
化合物 A B C I 產率
181
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 57%
182
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 61%
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 45%
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 87%
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 59%
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 69%
189
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 48%
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 72%
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 89%
196
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 56%
化合物 A B C I 產率
198
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 74%
199
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 76%
200
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 59%
[ 製備例 7] 製備化合物 2-23 （ E ）
Figure 02_image549
製備化合物 2-23[E]
在一頸圓底燒瓶中，將9-([1,1'-聯苯基]-2-基）-9H,9'H-3,3'-雙咔唑（10克，0.021莫耳）、4-溴-1,1':4',1"-三聯苯（7.14克，0.023莫耳）、CuI（4.00克，0.021莫耳）、反-1,4-二胺基環己烷（2.40克，0.021莫耳）及K3 PO4 （8.92克，0.042莫耳）溶解在1,4-噁烷（100毫升）中，且在125℃下將混合物回流了8小時。在反應完成後，藉由在室溫下向其中引入蒸餾水及DCM而對所得物進行了萃取，且在用MgSO4 乾燥有機層後，使用旋轉蒸發器移除了溶劑。藉由管柱層析（DCM:Hex=1:3）對反應材料進行了純化並用甲醇進行了再結晶，以獲得化合物2-23[E]（13.17克，88%）。
除了使用下表7的中間物A及B之外，以與製備例7相同的方式合成了對應於下表7的化學式A的化合物E。 [表7]
化合物 A B E 產率
2-23
Figure 02_image551
Figure 02_image553
Figure 02_image555
 88%
2-32
Figure 02_image557
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 92%
2-33
Figure 02_image557
Figure 02_image563
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 74%
2-34
Figure 02_image557
Figure 02_image567
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 65%
2-42
Figure 02_image571
Figure 02_image559
Figure 02_image573
 69%
2-44
Figure 02_image571
Figure 02_image567
Figure 02_image575
 85%
還以與上述製備例相同的方式製備了除了在製備例1至製備例7及表1至表7中所述的化合物之外的對應於化學式1的雜環化合物及對應於化學式A的雜環化合物。
以上製備的化合物的合成辨識資料如下[表8]及[表9]中所述。 [表8]
化合物 FD-質譜 化合物 FD-質譜
1 m/z=551.65 (C39H25N3O=551.20) 2 m/z=703.85 (C51H33N3O=703.26)
3 m/z=703.85 (C51H33N3O=703.26) 4 m/z=703.85 (C51H33N3O=703.26)
6 m/z=703.85 (C51H33N3O=703.26) 9 m/z=627.75 (C45H29N3O=627.23)
11 m/z=703.85 (C51H33N3O=703.26) 13 m/z=588.71 (C43H28N2O=588.22)
16 m/z=650.78 (C48H30N2O=650.24) 20 m/z=677.81 (C49H31N3O=677.25)
21 m/z=641.73 (C45H27N3O2=641.21) 23 m/z=641.73 (C45H27N3O2=641.21)
24 m/z=657.79 (C45H27N3OS=657.19) 26 m/z=822.99 (C57H34N4OS=822.25)
28 m/z=717.83 (C51H31N3O2=717.24) 30 m/z=733.89 (C51H31N3OS=733.22)
37 m/z=717.83 (C51H31N3O2=717.24) 39 m/z=717.83 (C51H31N3O2=717.24)
41 m/z=640.75 (C45H28N4O=640.23) 42 m/z=716.84 (C51H32N4O=716.26)
43 m/z=716.84 (C51H34N4O=716.26) 45 m/z=716.84 (C51H32N4O=716.26)
48 m/z=746.89 (C51H30N4OS=746.21) 49 m/z=746.89 (C51H30N4OS=746.21)
51 m/z=805.94 (C57H35N5O=805.28) 54 m/z=767.89 (C55H33N3O2=767.26)
59 m/z=716.84 (C51H32N4O=716.26) 61 m/z=730.83 (C51H30N4O2=730.24)
62 m/z=746.89 (C51H30N4OS=746.21) 63 m/z=806.93 (C57H34N4O2=806.27)
65 m/z=836.97 (C57H32N4O2S=836.22) 67 m/z=820.91 (C57H32N4O3=820.25)
68 m/z=836.97 (C57H32N4O2S=836.22) 70 m/z=896.02 (C63H37N5O2=895.29)
71 m/z=806.93 (C57H34N4O2=806.27) 74 m/z=707.85 (C49H29N3OS=707.20)
78 m/z=806.93 (C57H34N4O2=806.27) 80 m/z=797.93 (C55H31N3O2S=797.21)
81 m/z=729.84 (C51H31N5O=729.25) 82 m/z=805.94 (C57H35N5O=805.28)
85 m/z=882.04 (C63H39N5O=881.32) 86 m/z=835.99 (C57H33N5OS=835.24)
88 m/z=805.94 (C57H35N5O=805.28) 91 m/z=895.04 (C63H38N6O=894.31)
92 m/z=805.94 (C57H35N4O=805.28) 93 m/z=882.04 (C63H39N5O=881.32)
96 m/z=796.95 (C55H32N4OS=796.23) 98 m/z=882.04 (C63H39N5O=881.32)
100 m/z=805.94 (C57H35N5O=805.28) 101 m/z=551.65 (C39H25N3O=551.20)
102 m/z=703.85 (C51H33N3O=703.26) 103 m/z=703.85 (C51H33N3O=703.26)
104 m/z=703.85 (C51H33N3O=703.26) 107 m/z=703.85 (C51H33N3O=703.26)
109 m/z=627.75 (C45H29N3O=627.23) 111 m/z=703.85 (C51H33N3O=703.26)
113 m/z=588.71 (C43H28N2O=588.22) 118 m/z=703.85 (C51H33N3O=703.26)
119 m/z=703.85 (C51H33N3O=703.26) 121 m/z=641.73 (C45H27N3O2=641.21)
122 m/z=657.79 (C45H27N3OS=657.19) 123 m/z=641.73 (C45H27N3O2=641.21)
124 m/z=657.79 (C45H27N3OS=657.19) 125 m/z=806.93 (C57H34N4O2=806.27)
126 m/z=822.99(C57H34N4OS=822.25) 130 m/z=733.89 (C51H31N3OS=733.22)
136 m/z=783.95 (C55H33N3OS=783.23) 137 m/z=717.83 (C51H31N3O2=717.24)
139 m/z=717.83 (C51H31N3O2=717.24) 141 m/z=640.75 (C45H28N4O=640.23)
142 m/z=716.84 (C51H32N4O=716.26) 143 m/z=716.84 (C51H32N4O=716.26)
145 m/z=716.84 (C51H32N4O=716.26) 148 m/z=746.89 (C51H30N4OS=746.21)
149 m/z=746.89 (C51H30N4OS=746.21) 151 m/z=805.94 (C57H35N5O=805.28)
152 m/z=730.83 (C51H30N4O2=730.24) 154 m/z=767.89 (C55H33N3O2=767.26)
157 m/z=882.04 (C63H39N5O=881.32) 159 m/z=716.84 (C51H32N4O=716.26)
161 m/z=730.83 (C51H30N4O2=730.24) 162 m/z=746.89 (C51H30N4OS=746.21)
164 m/z=822.99 (C57H34N4OS=822.25) 165 m/z=836.97 (C57H32N4O2S=836.22)
167 m/z=820.91 (C57H32N4O3=820.25) 168 m/z=836.97 (C57H32N4O2S=836.22)
169 m/z=883.02 (C63H38N4O2=882.30) 170 m/z=896.02 (C63H37N5O2=895.29)
171 m/z=806.93 (C57H34N4O2=806.27) 174 m/z=707.85 (C49H29N3OS=707.20)
175 m/z=818.93 (C59H34N2O3=818.26) 176 m/z=883.02 (C63H38N4O2=882.30)
177 m/z=822.99 (C57H34N4OS=822.25) 179 m/z=704.79 (C49H28N4O2=704.22)
180 m/z=797.93 (C55H31N3O2S=797.21) 181 m/z=729.84 (C51H31N5O=79.25)
182 m/z=805.94 (C57H35N5O=805.28) 183 m/z=805.94 (C57H35N5O=805.28)
184 m/z=805.94 (C57H35N5O=805.28) 186 m/z=835.99 (C57H33N5OS=835.24)
187 m/z=819.92 (C57H33N5O2=819.26) 188 m/z=805.94 (C57H35N5O=805.28)
189 m/z=846.01 (C60H39N5O=845.32) 191 m/z=895.04 (C63H38N5O=894.31)
192 m/z=805.94 (C57H35N5O=805.28) 193 m/z=882.04 (C63H39N5O=881.32)
196 m/z=796.95 (C55H32N4OS=796.23) 198 m/z=882.04 (C63H39N5O=881.32)
199 m/z=922.10 (C66H43N5O=921.35) 200 m/z=805.94 (C57H35N5O=805.28)
227 m/z=762.95 (C51H30N4S2=762.19) 231 m/z=746.89 (C51H30N4OS=746.21)
2-23 m/z=712.90 (C54H36N2=712.29) 2-32 m/z=636.80 (C48H32N2=636.26)
2-33 m/z=712.90 (C54H36N2=712.29) 2-34 m/z=712.90 (C54H36N2=712.29)
2-42 m/z=636.80 (C48H32N2=636.26) 2-44 m/z=712.90 (C54H36N2=712.29)
[表9]
化合物 1 H NMR (CDCl3 , 200 mz)
1 δ=8.36 (4H, m), 8.01~8.08 (4H, m), 7.41~7.51 (17H, m)
2 δ=8.36 (4H, m), 8.01~8.08 (4H, m), 7.75 (4H, d), 7.41~7.51 (13H, m), 7.25 (8H, s)
3 δ=8.36 (4H, m), 8.01~8.08 (4H, m), 7.73~7.75 (5H, m), 7.61 (2H, d), 7.41~7.50 (13H, m), 7.25 (4H, s)
4 δ=8.36 (4H, m), 8.01~8.08 (4H, m), 7.94 (2H, s), 7.73~7.75 (6H, m), 7.61 (4H, d), 7.41~7.51 (13H, m)
6 δ=8.36 (4H, m), 8.01~8.07 (4H, m), 7.94 (2H, s), 7.73~7.75 (4H, m), 7.61 (4H, d), 7.41~7.51 (15H, m)
9 δ=8.36 (3H, m), 8.01~8.08 (4H, m), 7.73~7.75 (3H, m), 7.61 (1H, d), 7.41~7.51 (17H, m)
11 δ=8.38 (1H, d), 7.94~8.08 (7H, m), 7.73~7.75 (5H, m), 7.61 (1H, d), 7.41~7.51 (17H, m), 7.25 (2H, d)
13 δ=8.56 (1H, d), 8.01~8.09 (5H, m), 7.75~7.81 (3H, m), 7.41~7.54 (18H, m), 7.28 (1H, t)
16 δ=8.95 (1H, d), 8.87 (1H, d), 8.46 (1H, d), 7.94~8.12 (6H, m), 7.73~7.75 (3H, m), 7.39~7.63 (13H, m), 7.25 (4H, s), 7.15 (1H, d)
20 δ=9.51 (1H, s), 9.19 (1H, s), 7.94~8.08 (7H, m), 7.84 (1H, s), 7.41~7.75 (17H, m), 7.25 (4H, s)
21 δ=8.36 (4H, m), 7.98~8.08 (5H, m), 7.82 (1H, d), 7.69 (1H, d), 7.31~7.57 (16H, m)
23 δ=8.36 (4H, m), 7.98~8.08 (6H, m), 7.82 (1H, d), 7.76 (1H, s), 7.31~7.54 (15H, m)
24 δ=8.45 (1H, d), 8.36 (4H, m), 7.93~8.12 (8H, m), 7.41~7.56 (14H, m)
26 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 7.94~8.12 (9H, m), 7.35~7.62 (19H, m), 7.16 (1H, t)
28 δ=8.36 (4H, m), 7.73~8.08 (12H, m), 7.31~7.61 (15H, m)
30 δ=8.45 (1H, d), 8.36 (4H, m), 7.93~8.12 (9H, m), 7.73~7.75 (3H, m), 7.41~7.61 (14H, m)
37 δ=8.36~8.38 (3H, m), 7.94~8.08 (6H, m), 7.69~7.82 (5H, m), 7.31~7.57 (17H, m)
39 δ=8.36~8.38 (5H, m), 7.94~8.08 (6H, m), 7.82 (1H, d), 7.69~7.73 (2H, m), 7.31~7.57 (17H, m)
41 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.19 (1H, d), 7.94~8.07 (4H, m), 7.31~7.58 (16H, m), 7.16~7.20 (2H, m)
42 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 7.89~8.07 (6H, m), 7.75~7.77 (3H, m), 7.31~7.51 (17H, m), 7.16 (1H, t)
43 δ=8.55 (1H, d), 8.31~8.36 (5H, m), 7.91~8.07 (5H, m), 7.74~7.75 (3H, m), 7.35~7.51 (17H, m), 7.16 (1H, t)
45 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.19 (1H, d), 7.94~8.07 (5H, m), 7.73~7.75 (3H, m), 7.31~7.61 (16H, m), 7.16~7.20 (2H, m)
48 δ=8.55 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.36 (4H, m), 7.93~8.07 (6H, m), 7.35~7.60 (17H, m), 7.16 (1H, t)
49 δ=8.55 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.36 (4H, m), 7.93~8.07 (5H, m), 7.86 (1H, s), 7.78 (1H, s), 7.31~7.51 (16H, m), 7.16 (1H, t)
51 δ=8.55 (2H, d), 8.36 (4H, m), 7.94~8.12 (6H, m), 7.31~7.62 (21H, m), 7.16 (2H, t)
54 δ=8.55~8.56 (2H, m), 7.94~8.07 (6H, m), 7.73~7.84 (5H, m), 7.28~7.62 (19H, m), 7.16 (1H, t)
59 δ=8.55 (1H, d), 8.36~8.38 (5H, m), 8.19 (1H, d), 7.94~8.07 (5H, m), 7.73 (1H, t), 7.31~7.61 (17H, m), 7.16~7.20 (2H, m)
61 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.19 (1H, d), 7.79~8.07 (8H, m), 7.31~7.58 (14H, m), 7.16~7.20 (2H, m)
62 δ=8.55 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.36 (4H, m), 7.94~8.19 (9H, m), 7.46~7.58 (11H, m), 7.31~7.35 (2H, m), 7.20~8.45 (2H, m)
63 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 7.89~8.07 (8H, m), 7.75~7.82 (5H, m), 7.31~7.54 (15H, m), 7.16 (1H, t)
65 δ=8.55 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.36 (4H, m), 7.79~8.07 (10H, m), 7.31~7.60 (15H, m), 7.16 (1H, t)
67 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 7.79~8.07 (10H, m), 7.31~7.54 (16H, m), 7.16 (1H, t)
68 δ=8.55 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.36 (4H, m), 7.93~8.07 (8H, m), 7.76~7.82 (2H, m), 7.31~7.56 (15H, m), 7.16 (1H, t)
70 δ=8.55 (2H, d), 8.36 (4H, m), 7.79~8.12 (10H, m), 7.31~7.62 (19H, m), 7.16 (2H, t)
71 δ=8.55 (1H, d), 8.31~8.36 (5H, m), 7.74~8.08 (11H, m), 7.50~7.62 (13H, m), 7.31~7.39 (3H, m), 7.16 (1H, t)
74 δ=8.55 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.19 (1H, d), 7.93~8.07 (7H, m), 7.81 (1H, d), 7.16 (17H, m)
78 δ=8.55 (1H, d), 8.36~8.38 (3H, m), 8.19 (1H, d), 7.94~8.07 (6H, m), 7.69~7.82 (5H, m), 7.31~7.61 (16H, m), 7.16~7.20 (2H, m)
80 δ=8.55 (1H, d), 8.45 (1H, d), 7.79~8.07 (11H, m), 7.28~7.60 (16H, m), 7.16 (1H, t)
81 δ=8.55 (2H, d), 8.36 (4H, m), 8.19 (2H, d), 7.94~7.96 (4H, m), 7.46~7.58 (12H, m), 7.31~7.35 (3H, m), 7.16~7.20 (4H, m)
82 δ=8.55 (2H, d), 8.31~8.36 (5H, m), 8.19 (1H, d), 7.91~7.96 (5H, m), 7.74~7.75 (3H, m), 7.31~7.58 (16H, m), 7.16~7.20 (3H, m)
85 δ=8.55 (2H, d), 8.31~8.36 (6H, m), 7.91~7.96 (6H, m), 7.74~7.75 (6H, m), 7.31~7.50 (17H, m), 7.16 (2H, t)
86 δ=8.55 (2H, d), 8.45 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.19 (1H, d), 8.05 (1H, d), 7.93~7.96 (5H, m), 7.46~7.60 (13H, m), 7.31~7.35 (3H, m), 7.16~7.20 (3H, m)
88 δ=8.55 (2H, d), 8.31~8.36 (5H, m), 8.19 (1H, d), 7.91~8.08 (6H, m), 7.74 (1H, s), 7.50~7.62 (15H, m), 7.35 (2H, t), 7.16~7.20 (3H, m)
91 δ=8.55 (3H, d), 8.36 (4H, m), 8.19 (1H, d), 8.12 (1H, d), 7.94~7.96 (5H, m), 7.46~7.62 (15H, m), 7.31~7.35 (4H, m), 7.16~7.20 (5H, m)
92 δ=8.55 (1H, d), 8.30~8.36 (5H, m), 7.89~8.19 (8H, m), 7.46~7.62 (16H, m), 7.31~7.35 (2H, m), 7.16~7.20 (3H, m)
93 δ=8.55 (1H, d), 8.30~8.36 (5H, m), 7.89~8.19 (10H, m), 7.77 (1H, d), 7.50~7.62 (19H, m), 7.35 (1H, t), 7.16~7.20 (2H, m)
96 δ=8.55~8.56 (3H, m), 8.45 (1H, d), 8.19 (1H, d), 7.78~7.96 (8H, m), 7.16~7.58 (19H, m),
98 δ=8.55 (2H, d), 8.31~8.38 (6H, m), 8.19 (1H, d), 7.91~7.96 (6H, m), 7.73~7.75 (4H, m), 7.31~7.61 (17H, m), 7.16~7.20 (3H, m)
100 δ=8.55 (2H, d), 8.36~8.38 (3H, m), 8.19 (2H, d), 7.94~7.96 (5H, m), 7.73~7.75 (3H, m), 7.31~7.61 (16H, m), 7.16~7.20 (4H, m)
101 δ=8.36 (4H, m), 8.01~8.13 (4H, m), 7.41~7.51 (17H, m)
102 δ=8.36 (4H, m), 8.01~8.13 (4H, m), 7.75 (4H, d), 7.41~7.51 (13H, m), 7.25 (8H, s)
103 δ=8.36 (4H, m), 8.01~8.13 (4H, m), 7.94 (1H, s), 7.73~7.75 (5H, m), 7.61 (2H, d), 7.41~7.50 (13H, m), 7.25 (4H, s)
104 δ=8.36 (4H, m), 8.01~8.13 (4H, m), 7.94 (2H, s), 7.73~7.75 (6H, m), 7.61 (4H, d), 7.41~7.51 (13H, m)
107 δ=8.36 (4H, m), 8.01~8.13 (4H, m), 7.94 (1H, s), 7.73~7.75 (3H, m), 7.61 (2H, d), 7.41~7.51 (15H, m), 7.25 (4H, s)
109 δ=8.36~8.38 (3H, m), 8.01~8.13 (4H, m), 7.94 (1H, s), 7.73~7.75 (3H, m), 7.61 (1H, d), 7.41~7.51 (17H, m)
111 δ=8.38 (1H, d), 7.94~8.13 (7H, m), 7.73~7.75 (5H, m), 7.61 (1H, d), 7.41~7.51 (17H, m), 7.25 (2H, d)
113 δ=8.56 (1H, d), 8.01~8.13 (5H, m), 7.75~7.81 (3H, m), 7.41~7.54 (17H, m), 7.28 (1H, t)
118 δ=8.36 (2H, m), 7.96~8.13 (8H, m), 7.75~7.79 (4H, m), 7.41~7.60 (17H, m), 7.25 (2H, d)
119 δ=8.36 (4H, m), 7.94~8.13 (7H, m), 7.73~7.75 (3H, m), 7.61 (2H, d), 7.41~7.51 (15H, m), 7.25 (2H, d)
121 δ=8.36 (4H, m), 7.98~8.13 (5H, m), 7.82 (1H, d), 7.69 (1H, d), 7.31~7.57 (16H, m)
122 δ=8.45 (1H, d), 8.36 (4H, m), 7.93~8.13 (7H, m), 7.68 (1H, t), 7.41~7.56 (16H, m)
123 δ=8.36 (4H, m), 7.98~8.13 (6H, m), 7.82 (1H, d), 7.76 (1H, s), 7.31~7.54 (15H, m)
124 δ=8.45 (1H, d), 8.36 (4H, m), 7.93~8.13 (8H, m), 7.41~7.56 (14H, m)
125 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.01~8.13 (4H, m), 7.79~7.94 (5H, m), 7.35~7.62 (19H, m), 7.16 (1H, t)
126 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 7.94~8.13 (9H, m), 7.35~7.62 (19H, m), 7.16 (1H, t)
130 δ=8.45 (1H, d), 8.36 (4H, m), 7.93~8.13 (9H, m), 7.73~7.75 (3H, m), 7.41~7.61 (14H, m)
136 δ=8.95 (1H, d), 8.45~8.50 (2H, m), 8.36 (2H, m), 7.93~8.20 (12H, m), 7.75~7.77 (3H, m), 7.39~7.56 (11H, m), 7.25 (2H, d)
137 δ=8.36~8.38 (3H, m), 7.94~8.13 (7H, m), 7.69~7.82 (8H, m), 7.41~7.61 (16H, m)
139 δ=8.36 (5H, m), 7.94~8.13 (6H, m), 7.82 (1H, d), 7.69~7.73 (2H, m), 7.31~7.61 (17H, m)
141 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.13~8.19 (2H, m), 7.94~8.01 (3H, m), 7.31~7.58 (16H, m), 7.16~7.20 (2H, m)
142 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.13 (1H, d), 7.89~8.01 (4H, m), 7.75~7.77 (3H, m), 7.31~7.51 (17H, m), 7.16 (1H, t)
143 δ=8.55 (1H, d), 8.31~8.36 (5H, m), 8.13 (1H, d), 7.91~8.01 (4H, m), 7.74~7.75 (3H, m), 7.35~7.51 (17H, m), 7.16 (1H, t)
145 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.13~8.19 (2H, m), 7.94~8.01 (4H, m), 7.73~7.75 (3H, m), 7.31~7.61 (16H, m), 7.16~7.20 (2H, m)
148 δ=8.55 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.13 (1H, d), 7.93~8.05 (5H, m), 7.31~7.60 (17H, m), 7.16 (1H, t)
149 δ=8.55 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.13 (1H, d), 7.93~8.01 (4H, m), 7.86 (1H, s), 7.78 (1H, s), 7.31~7.56 (16H, m), 7.16 (1H, t)
151 δ=8.55 (2H, d), 8.36 (4H, m), 8.12~8.13 (2H, m), 7.94~8.01 (4H, m), 7.31~7.62 (21H, m), 7.16 (2H, t)
152 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.13 (1H, d), 7.94~8.01 (4H, m), 7.84 (1H, d), 7.31~7.51 (17H, m), 7.13~7.16 (2H, m)
154 δ=8.55~8.56 (2H, m), 8.13 (1H, d), 7.94~8.01 (5H, m), 7.73~7.81 (5H, m), 7.28~7.62 (19H ,m), 7.16 (1H, t)
157 δ=8.55 (2H, d), 8.36~8.38 (3H, m), 8.13~8.19 (2H, m), 7.94~8.01 (5H, m), 7.31~7.73 (24H, m), 7.16~7.20 (3H, m)
159 δ=8.55 (1H, d), 8.36~8.38 (5H, m), 8.13~8.19 (2H, m), 7.94~8.01 (4H, m), 7.73 (1H, t), 7.31~7.61 (17H, m), 7.16~7.20 (2H, m)
161 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.13~8.19 (2H, m), 7.79~7.98 (7H, m), 7.31~7.54 (14H, m), 7.16~7.20 (2H, m)
162 δ=8.55 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.12~8.19 (4H, m), 7.93~8.01 (5H, m), 7.46~7.58 (11H, m), 7.31~7.35 (2H, m), 7.16~7.20 (2H, m)
164 δ=8.55 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.31~8.36 (5H, m), 8.12~8.13 (3H, m), 7.91~8.01 (6H, m), 7.74~7.75 (3H, m), 7.31~7.56 (14H, m), 7.16 (1H, t)
165 δ=8.55 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.13 (1H, d), 7.79~8.01 (9H, m), 7.31~7.60 (15H, m), 7.16 (1H, t)
167 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.13 (1H, d), 7.79~8.01 (9H, m), 7.79~8.01 (9H, m), 7.31~7.54 (16H, m), 7.16 (1H, t)
168 δ=8.55 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.13 (1H, d), 7.93~8.03 (7H, m), 7.76~7.82 (2H, m), 7.31~7.56 (15H, m), 7.16 (1H, t)
169 δ=8.30~8.36 (5H, m), 8.13 (2H, d), 7.89~8.03 (7H, m), 7.75~7.82 (7H, m), 7.31~7.50 (17H, m)
170 δ=8.55 (2H, d), 8.36 (4H, m), 8.12~8.13 (2H, m), 7.79~8.01 (8H, m), 7.31~7.62 (19H, m), 7.16 (2H, t)
171 δ=8.55 (1H, d), 8.31~8.36 (5H, m), 7.79~8.13 (11H, m), 7.50~7.62 (13H, m), 7.31~7.39 (3H, m), 7.16 (1H, t)
174 δ=8.55 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.13~8.19(2H, m), 7.93~8.03 (6H, m), 7.81 (1H, d), 7.16~7.68 (17H, m)
175 δ=9.53 (2H, s), 8.55 (1H, d), 8.13 (1H, d), 7.79~8.01 (9H, m), 7.31~7.54 (20H, m), 7.16 (1H, t)
176 δ=8.55 (1H, d), 8.31~8.36 (3H, m), 7.74~8.13 (15H, m), 7.25~7.62 (18H, m), 7.16 (1H, t)
177 δ=8.55 (1H, d), 8.36~8.45 (6H, m), 8.13~8.24 (5H, m), 7.93~8.01 (5H, m), 7.73 (1H, t), 7.46~7.61 (12H, m), 7.31~7.35 (2H, m), 7.16~7.20 (2H, m)
179 δ=8.50~8.55 (2H, m), 8.43 (1H, d), 8.13 (1H, d), 7.75~8.03 (13H, m), 7.16~7.54 (11H, m)
180 δ=8.55~8.56 (2H, d), 8.45 (1H, d), 8.13 (1H, d), 7.79~8.05 (9H, m), 7.28~7.62 (16H, m), 7.16 (1H, t)
181 δ=8.55 (2H, d), 8.36 (4H, m), 8.19 (2H, d), 7.94~7.99 (5H, m), 7.46~7.58 (11H, m), 7.31~7.35 (3H, m), 7.16~7.20 (4H, m)
182 δ=8.55 (2H, d), 8.31~8.36 (5H, m), 8.19 (1H, d), 7.91~7.99 (6H, m), 7.74~7.75 (3H, m), 7.31~7.58 (15H, m), 7.16~7.20 (3H, m)
183 δ=8.55 (2H, d), 8.31~8.36 (5H, m), 8.19 (1H, d), 7.91~7.99 (6H, m), 74~7.75 (3H, m), 7.31~7.58 (15H, m), 7.16~7.20 (3H, m)
184 δ=8.55 (2H, d), 8.36 (4H, m), 8.19 (1H, d), 7.89~7.99 (7H, m), 7.75~7.77 (3H, m), 7.31~7.58 (15H, m), 7.16~7.20 (3H, m)
186 δ=8.55 (2H, d), 8.45 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.19 (1H, d), 7.93~8.05 (7H, m), 7.46~7.60 (12H, m), 7.31~7.35 (3H, m), 7.16~7.20 (3H, m)
187 δ=8.55 (2H, d), 8.36 (4H, m), 8.19 (1H, d), 7.94~7.99 (6H, m), 7.84 (1H, d), 7.31~7.54 (16H, m), 7.16~7.20 (3H, m)
188 δ=8.55 (2H, d), 8.31~8.36 (5H, m), 8.19 (1H, d), 7.91~8.08 (7H, m), 7.74 (1H, s), 7.50~7.62 (14H, m), 7.35 (2H, t), 7.16~7.20 (3H, m)
189 δ=8.55 (2H, d), 8.36 (4H, m), 8.19~8.24 (2H, m), 7.94~7.99 (6H, m), 7.74 (1H, d), 7.31~7.58 (15H, m), 7.16~7.20 (3H, m)
191 δ=8.55 (1H, d), 8.36 (4H, m), 8.19 (1H, d), 8.12 (1H, d), 7.94~7.99 (6H, m), 7.46~7.62 (14H, m), 7.31~7.35 (4H, m), 7.16~7.20 (5H, m)
192 δ=8.55 (1H, d), 8.30~8.36 (5H, m), 8.13~8.19 (4H, m), 7.89~8.01 (4H, m), 7.46~7.62 (16H, m), 7.31~7.35 (2H, m), 7.16~7.20 (3H, m)
193 δ=8.55 (1H, d), 8.30~8.36 (5H, m), 7.89~8.19 (10H, m), 7.77 (1H, d), 7.50~7.62 (19H, m), 7.35 (1H, t), 7.16~7.20 (2H, m)
196 δ=8.55~8.56 (3H, m), 8.45 (1H, d), 8.19 (1H, d), 7.78~7.99 (9H, m), 7.16~7.62 (18H, m)
198 δ=8.55 (2H, d), 8.31~8.38 (6H, m), 8.19 (1H, d), 7.91~7.99 (7H, m), 7.73~7.75 (4H, m), 7.35~7.61 (16H, m), 7.16~7.20 (3H, m)
199 δ=8.55 (2H, d), 8.36 (2H, m), 8.19~8.24 (2H, m), 7.88~7.99 (8H, m), 7.74~7.75 (3H, m), 7.16~7.58 (22H, m), 1.69 (6H, s)
200 δ=8.55 (2H, d), 8.36~8.38 (3H, m), 8.19 (2H, d), 7.94~7.99 (6H, m), 7.73~7.75 (3H, m), 7.31~7.61 (15H, m), 7.16~7.20 (4H, m)
227 δ=8.55 (1H, d), 8.36~8.45 (6H, m), 8.05~8.13 (3H, m), 7.93~7.94 (2H, d), 7.35~7.60 (17H, m), 7.16 (1H, t)
231 δ=8.55 (1H, d), 8.36~8.41 (5H, m), 8.11~8.13 (2H, m), 7.94~7.98 (2H, m), 7.84 (1H, d), 7.65 (1H, t), 7.35~7.54 (16H, m), 7.13~7.16 (2H, m)
2-23 δ=8.55 (1H, d), 8.30(1H, d), 8.13~8.19 (2H, m), 7.91~7.99 (10H, m), 7.75~7.80 (4H, m), 7.35~7.58 (8H, m), 7.16~7.25 (10H, m)
2-32 δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.13~8.21 (3H, m), 7.89~7.99 (8H, m), 7.35~7.77 (17H, m), 7.16~7.20 (2H, m)
2-33 δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.13~8.21 (3H, m), 7.89~7.94 (4H, m), 7.35~7.77 (20H, m), 7.16~7.25 (6H, m)
2-34 δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.13~8.21 (3H, m), 7.89~7.99 (8H, m), 7.35~7.77 (17H, m), 7.16~7.25 (6H, m)
2-42 δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.13~8.19 (2H, m), 7.91~7.99 (12H, m), 7.75~7.77 (5H, m), 7.58 (1H, d), 7.35~7.50 (8H, m), 7.16~7.20 (2H, m)
2-44 δ=8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.13~8.19 (2H, m), 7.89~7.99 (12H, m), 7.75~7.77 (5H, m), 7.41~7.50 (8H, m), 7.16~7.25 (6H, m)
＜ 實驗例 1＞- 製造有機發光裝置 1 ）製造有機發光裝置
用蒸餾水超音波對上面氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）被塗佈至1,500埃厚度的薄膜的玻璃基板進行了清洗。用蒸餾水清洗完成後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在紫外線（ultra violet，UV）清潔器中使用紫外線將紫外線臭氧（ultraviolet ozone，UVO）處理進行了5分鐘。之後，將基板轉移至電漿清潔器（plasma cleaner，PT），且在真空下進行電漿處理以達成氧化銦錫（ITO）功函數並移除殘留膜之後，將基板轉移至熱沈積設備以進行有機沈積。
在透明ITO電極（陽極）上，形成了作為共用層的電洞注入層2-TNATA（4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺）及電洞傳輸層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺）。
如下在其上熱真空沈積了發光層。使用在下表10中所述的化合物作為主體且使用Ir(ppy)3 （三(2-苯基吡啶)銥）作為綠色磷光摻質劑，藉由以7%的重量比將Ir(ppy)3 摻雜至主體中，將發光層沈積至400埃。此後，將BCP沈積至60埃作為電洞阻擋層，且將Alq3 在其上沈積至200埃作為電子傳輸層。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度在電子傳輸層上形成了電子注入層，且然後藉由將鋁（Al）陰極沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成了陰極，且因此，製造了有機電致發光裝置。
同時，對於將在有機發光二極體（organic light emitting diode，OLED）製造中使用的每種材料而言，製造有機發光二極體所需的全部有機化合物在10-8 托至10-6 托下進行真空昇華純化。2 ）有機電致發光裝置的驅動電壓及發光效率
對於如上製造的有機電致發光裝置中的每一者，使用麥克賽恩斯公司（McScience Inc.）製造的M7000量測了電致發光（electroluminescent，EL）性質，且利用量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了T90 。本揭露的有機電致發光裝置的性質如下表10所示。 [表10]
   化合物 驅動電壓（V） 效率（cd/A） 彩色座標 (x, y) 壽命（T90 ）
比較例1 A 5.39 53.2 (0.265, 0.672) 61
比較例2 B 5.53 49.5 (0.274, 0.684) 50
比較例3 C 5.62 47.2 (0.276, 0.681) 53
比較例4 D 5.65 50.1 (0.281, 0.675) 56
比較例5 E 5.59 52.0 (0.275, 0.670) 51
比較例6 F 5.10 57.0 (0.279, 0.671) 69
比較例7 G 5.30 56.5 (0.280, 0.665) 65
比較例8 H 5.43 48.2 (0.274, 0.677) 51
比較例9 I 6.79 34.0 (0.286, 0.685) 40
比較例10 J 6.63 35.7 (0.273, 0.679) 43
實例1 1 4.51 78.9 (0.278, 0.680) 200
實例2 2 4.53 76.2 (0.275, 0.683) 194
實例3 3 4.80 79.3 (0.271, 0.684) 193
實例4 4 4.73 76.5 (0.275, 0.683) 160
實例5 6 4.55 79.2 (0.274, 0.664) 158
實例6 9 4.65 78.3 (0.285, 0.674) 169
實例7 11 4.93 75.9 (0.280, 0.677) 163
實例8 13 4.95 77.9 (0.279, 0.675) 159
實例9 16 4.78 78.5 (0.271, 0.676) 177
實例10 20 4.66 77.9 (0.273, 0.671) 186
實例11 21 4.89 75.9 (0.270, 0.675) 182
實例12 23 5.03 78.6 (0.274, 0.679) 176
實例13 24 4.59 76.1 (0.287, 0.672) 177
實例14 26 4.53 76.9 (0.273, 0.675) 187
實例15 28 4.50 77.1 (0.288, 0.680) 172
實例16 30 4.69 76.2 (0.284, 0.681) 163
實例17 37 5.02 80.0 (0.274, 0.675) 159
實例18 39 5.10 75.0 (0.271, 0.677) 150
實例19 41 4.01 82.7 (0.276, 0.679) 241
實例20 42 4.20 83.6 (0.270, 0.664) 244
實例21 43 4.16 84.7 (0.273, 0.677) 245
實例22 45 4.04 82.7 (0.284, 0.680) 235
實例23 48 4.06 84.4 (0.281, 0.682) 230
實例24 49 4.49 83.9 (0.275, 0.680) 244
實例25 51 4.37 83.6 (0.281, 0.660) 239
實例26 54 4.24 82.4 (0.271, 0.675) 248
實例27 59 4.13 85.0 (0.275, 0.680) 250
實例28 61 3.52 94.6 (0.280, 0.682) 274
實例29 62 3.59 93.8 (0.274, 0.682) 300
實例30 63 3.61 93.4 (0.270, 0.675) 294
實例31 65 3.51 92.8 (0.275, 0.670) 293
實例32 67 3.60 94.8 (0.279, 0.674) 285
實例33 68 3.58 94.2 (0.270, 0.677) 276
實例34 70 3.67 93.6 (0.283, 0.675) 283
實例35 71 3.66 93.0 (0.273, 0.671) 276
實例36 74 3.59 92.7 (0.274, 0.665) 286
實例37 78 3.55 94.7 (0.271, 0.660) 277
實例38 80 3.50 93.8 (0.284, 0.681) 300
實例39 81 3.04 94.7 (0.280, 0.669) 319
實例40 82 3.20 94.8 (0.271, 0.672) 320
實例41 85 3.25 92.2 (0.285, 0.680) 311
實例42 86 3.09 95.0 (0.270, 0.679) 318
實例43 88 3.11 94.2 (0.278, 0.683) 315
實例44 91 3.06 94.4 (0.270, 0.683) 319
實例45 92 3.12 93.7 (0.278, 0.681) 321
實例46 93 3.05 92.6 (0.270, 0.683) 318
實例47 96 3.41 92.8 (0.273, 0.660) 315
實例48 98 3.48 94.5 (0.275, 0.664) 312
實例49 100 3.02 95.0 (0.284, 0.660) 320
實例50 101 4.87 73.8 (0.270, 0.677) 148
實例51 102 4.66 73.5 (0.285, 0.685) 147
實例52 103 4.63 74.1 (0.273, 0.679) 142
實例53 104 4.56 75.0 (0.273, 0.682) 131
實例54 107 4.58 73.7 (0.275, 0.683) 122
實例55 109 4.57 74.2 (0.277, 0.685) 128
實例56 111 4.91 70.8 (0.275, 0.683) 135
實例57 113 4.58 71.9 (0.275, 0.675) 104
實例58 118 4.56 73.0 (0.287, 0.681) 108
實例59 119 4.57 74.8 (0.284, 0.683) 150
實例60 121 4.43 72.2 (0.275, 0.675) 134
實例61 122 4.50 70.9 (0.271, 0.670) 128
實例62 123 4.56 71.2 (0.275, 0.664) 123
實例63 124 4.76 74.7 (0.274, 0.670) 145
實例64 125 4.82 73.5 (0.277, 0.675) 110
實例65 126 4.78 70.9 (0.280, 0.683) 148
實例66 130 4.55 71.3 (0.271, 0.670) 125
實例67 136 4.89 74.2 (0.273, 0.682) 143
實例68 137 5.04 72.2 (0.272, 0.679) 150
實例69 139 5.08 75.0 (0.270, 0.662) 223
實例70 141 4.28 86.3 (0.273, 0.677) 219
實例71 142 4.06 86.9 (0.280, 0.682) 225
實例72 143 4.12 87.5 (0.281, 0.685) 223
實例73 145 4.17 87.9 (0.273, 0.680) 217
實例74 148 4.05 85.6 (0.274, 0.682) 224
實例75 149 4.09 86.7 (0.271, 0.680) 210
實例76 151 4.14 87.4 (0.275, 0.685) 217
實例77 152 4.16 85.9 (0.274, 0.683) 229
實例78 154 4.02 85.2 (0.275, 0.670) 215
實例79 157 4.43 86.7 (0.283, 0.680) 225
實例80 159 4.00 87.3 (0.270, 0.672) 230
實例81 161 3.80 87.9 (0.270, 0.683) 259
實例82 162 3.67 85.3 (0.270, 0.685) 260
實例83 164 3.68 85.5 (0.277, 0.680) 263
實例84 165 3.90 87.7 (0.284, 0.681) 257
實例85 167 3.78 86.3 (0.280, 0.660) 269
實例86 168 3.68 85.9 (0.274, 0.672) 263
實例87 169 3.55 86.2 (0.273, 0.679) 255
實例88 170 3.51 87.4 (0.280, 0.675) 253
實例89 171 3.57 85.8 (0.271, 0.670) 261
實例90 174 3.53 86.0 (0.277, 0.670) 268
實例91 175 3.59 86.6 (0.273, 0.673) 269
實例92 176 3.55 87.9 (0.271, 0.685) 257
實例93 177 3.47 85.6 (0.274, 0.680) 259
實例94 179 3.59 87.5 (0.275, 0.673) 264
實例95 180 3.55 88.0 (0.283, 0.687) 270
實例96 181 3.41 91.4 (0.270, 0.670) 317
實例97 182 3.28 90.7 (0.275, 0.683) 315
實例98 183 3.22 90.5 (0.271, 0.675) 301
實例99 184 3.14 91.7 (0.272, 0.680) 318
實例100 186 3.02 90.2 (0.275, 0.672) 308
實例101 187 3.50 91.7 (0.277, 0.664) 305
實例102 188 3.41 92.0 (0.284, 0.663) 311
實例103 189 3.29 90.7 (0.275, 0.677) 312
實例104 191 3.18 91.3 (0.280, 0.685) 302
實例105 192 3.28 90.5 (0.274, 0.664) 315
實例106 193 3.22 90.9 (0.285, 0.670) 308
實例107 196 3.15 91.0 (0.282, 0.675) 301
實例108 198 3.08 91.7 (0.279, 0.668) 300
實例109 199 3.45 92.0 (0.276, 0.679) 309
實例110 200 3.50 90.5 (0.273, 0.661) 310
實例111 227 3.02 96.7 (0.275, 0.668) 233
實例112 231 3.28 95.8 (0.272, 0.665) 245
Figure 02_image577
＜ 實驗例 2＞- 製造有機發光裝置
用蒸餾水超音波對上面ITO被塗佈至1,500埃厚度的薄膜的玻璃基板進行了清洗。用蒸餾水清洗完成後，用例如丙酮、甲醇及異丙醇等溶劑對基板進行了超音波清洗，然後乾燥，並在UV清潔器中使用UV將UVO處理進行了5分鐘。之後，將基板轉移至電漿清潔器（PT）中，且在真空下進行電漿處理以達成ITO功函數並移除殘留膜之後，將基板轉移至熱沈積設備以進行有機沈積。
在透明ITO電極（陽極）上，形成了作為共用層的電洞注入層2-TNATA（4,4',4''-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺）及電洞傳輸層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺）。
如下在其上熱真空沈積了發光層。作為發光層，將在化學式1中闡述的一種類型的化合物與在化學式A中闡述的一種類型的化合物（表11的發光層化合物）預混合，且在一個供應源中被沈積至400埃作為主體，且作為綠色磷光摻質劑，向其中摻雜並沈積Ir(ppy)3 達相對於發光層的沈積厚度為7%。此後，將BCP沈積至60埃作為電洞阻擋層，且將Alq3 在其上沈積至200埃作為電子傳輸層。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度在電子傳輸層上形成了電子注入層，且然後藉由將鋁（Al）陰極沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成了陰極，且因此，製造了有機電致發光裝置。
同時，對於將在OLED製造中使用的每種材料而言，製造OLED所需的全部有機化合物在10-8托至10-6托下進行真空昇華純化。
對於如上製造的有機電致發光裝置中的每一者，使用麥克賽恩斯公司製造的M7000量測了電致發光（EL）性質，且利用量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方米時，藉由麥克賽恩斯公司製造的壽命量測系統（M6000）量測了T90 。
根據本揭露製造的有機發光裝置的驅動電壓、發光效率、彩色座標（CIE）及壽命的量測結果如下表11所示。 [表11]
   發光層化合物 比率 驅動電壓（V） 效率（cd/A） 彩色座標(x, y) 壽命（T90 ）
實例113 1:2-33 1:2 3.24 85.6 (0.244, 0.660) 320
實例114 1:1 3.22 86.0 (0.240, 0.645) 322
實例115 2:1 3.21 86.2 (0.281, 0.679) 330
實例116 21:2-34 1:2 3.76 83.7 (0.257, 0.614) 293
實例117 1:1 3.75 84.5 (0.248, 0.654) 295
實例118 2:1 3.73 84.9 (0.253, 0.702) 299
實例119 41:2-32 1:2 3.56 87.9 (0.253, 0.724) 380
實例120 1:1 3.55 89.3 (0.241, 0.623) 383
實例121 2:1 3.54 89.5 (0.254, 0.620) 389
實例123 61:2-33 1:2 3.15 106.8 (0.240, 0.754) 399
實例124 1:1 3.14 109.2 (0.245, 0.657) 402
實例125 2:1 3.12 110.1 (0.250, 0.731) 408
實例126 81:2-33 1:2 2.62 110.2 (0.243, 0.705) 421
實例127 1:1 2.59 112.5 (0.230, 0.741) 426
實例128 2:1 2.58 112.8 (0.235, 0.714) 430
實例129 227:2-34 1:2 2.68 126.5 (0.241, 0.702) 378
實例130 1:1 2.67 128.2 (0.232, 0.625) 385
實例131 2:1 2.65 128.5 (0.246, 0.710) 386
實例132 231:2-34 1:2 3.04 128.3 (0.245, 0.713) 373
實例133 1:1 3.03 129.8 (0.235, 0.710) 375
實例134 2:1 3.01 130.2 (0.250, 0.618) 380
如自表10可見，根據本申請案的雜環化合物在二苯並呋喃的每個苯環的4號位置處具有Ar1及Ar2的取代基中的每一者，並且辨識出，藉由用取代基封阻二苯並呋喃的電子弱位置來增加熱穩定性，包含所述雜環化合物的有機發光裝置具有壽命經特別改善的性質。
換言之，二苯並呋喃及二苯並噻吩在中心有一個氧原子及一個電負性高於碳的硫原子。在分子結構中，氧原子及硫原子傾向於吸引相鄰碳的電子。因此，由於相較於其他位置電子不足，二苯並呋喃及二苯並噻吩的每個苯環的4號位置在位置上是相對較弱的位置。本揭露的目的是藉由連結能夠向此種缺電子位置提供電子的芳基、雜芳基及類似基團來增加壽命及效率。
在表10中，辨識出對於一些實驗結果而言，在每種化合物中存在依賴於作為ET單元的N-Het的鍵結位置的趨勢。當N-Het鍵結至二苯並呋喃核心的3號位置時，分子本身的空間位阻相較於當N-Het鍵結至二苯並呋喃核心的1號位置時增加。因此，當N-Het鍵結至二苯並呋喃核心的1號位置時，結構穩定性要高得多。此外，當沈積材料以製作裝置時，材料的包裝結構的穩定性亦增加。由於此種原因，當N-Het鍵結至二苯並呋喃的1號位置時，壽命及效率往往更優異。另一方面，可見驅動電壓是相似的。
具體而言，在表10中，其中二苯並呋喃的每個苯環的4號位置皆被作為取代基的芳基連結的具體實例的化合物1至20及化合物101至120與其中二苯並呋喃的每個苯環的4號位置皆被芳基及除咔唑之外的雜芳基連結的具體實例的化合物21至40及化合物121至140可比較如下。
當二苯並呋喃的每個苯環的4號位置皆被作為取代基的芳基連結時，分子結構為單極的。另一方面，當一側被芳基連結而另一側被雜芳基連結時，分子是雙極的，並且電子更好地平衡並且更有利地發生電荷轉移。然而，當二苯並呋喃的每個苯環的4號位置被芳基及除咔唑之外的雜芳基連結時，向二苯並呋喃的缺電子位置給予電子的程度相似，並且辨識出驅動電壓、效率及壽命相似。
此外，當使用芳基及比作為取代基的芳基更傾向於在二苯並呋喃的每個苯環的4號位置處給予電子的咔唑基時，分子中的電子變得更加豐富，並且獲得了更加穩定的結構。因此，辨識出表9的具體實例的化合物41至80及化合物141至180在驅動電壓、效率及壽命方面較具體實例的化合物1至40及化合物101至140優異得多。出於同樣的原因，當二苯並呋喃的每個苯環的4號位置皆被咔唑基連結時，所述效果被最大化，並且辨識出驅動電壓降低，且壽命及效率提高。
此外，自表11的結果辨識出，當同時包含化學式1的化合物及化學式A的化合物時，獲得了效率及壽命更優異的效果。此種結果可使得預測出當同時包含所述兩種化合物時會發生激發錯合體現象。
激發錯合體現象為由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體（p型主體）HOMO能階及受體（n型主體）LUMO能階大小的能量的現象。當兩個分子之間發生激發錯合體現象時，發生反向系統間交叉（RISC），且結果，螢光的內部量子效率可增加至高達100%。當具有良好電洞傳輸能力的供體（p型主體）及具有良好電子傳輸能力的受體（n型主體）用作發光層的主體時，電洞被注入至p型主體且電子被注入至n型主體，並且因此，驅動電壓可降低，此因此有助於壽命的增強。
100:基板 200:陽極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:陰極
圖1至圖3是各自示意性地示出根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置的層疊結構的圖式。
Figure 109146861-A0101-11-0002-1
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極

Claims (17)

  1. 一種雜環化合物，由以下化學式1表示： [化學式1]
    Figure 03_image579
    其中，在化學式1中， X為O；或S； N-Het為經取代或未經取代且包含一或多個N的單環或多環雜環基， Ar1與Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；或-SiRR'R''； R3至R5彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；-SiRR'R''及–NRR'組成的群組，或者二或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60脂族或芳族雜環； L1至L3彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基； R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； p及q為1至4的整數； b、m及n為0至4的整數； a為0至3的整數；且 當p、q、a、b、m及n為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式2或化學式3表示： [化學式2]
    Figure 03_image581
    [化學式3]
    Figure 03_image583
    在化學式2及化學式3中， X、R3至R5、N-Het、Ar1、Ar2、L1至L3、a、b、m、n、p及q具有與化學式1中相同的定義。
  3. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式4至化學式10中的任一者表示： [化學式4]
    Figure 03_image585
    [化學式5]
    Figure 03_image587
    [化學式6]
    Figure 03_image589
    [化學式7]
    Figure 03_image591
    [化學式8]
    Figure 03_image593
    [化學式9]
    Figure 03_image595
    [化學式10]
    Figure 03_image597
    在化學式4至化學式10中， X、N-Het、R3至R5、L1至L3、m、n、p、q、a及b具有與化學式1中相同的定義； X1與X2彼此相同或不同，且各自獨立地為O；S；或NR31； Ar3與Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基； R11至R18與R21至R28彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；-SiRR'R''及–NRR'組成的群組，或者二或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60脂族或芳族雜環； R31、R、R'及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；並且 c為0至3的整數，且當c為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  4. 如請求項1所述的雜環化合物，其中N-Het為經取代或未經取代的三嗪基；經取代或未經取代的嘧啶基；經取代或未經取代的吡啶基；經取代或未經取代的喹啉基；經取代或未經取代的1,10-啡啉基；經取代或未經取代的1,7-啡啉基；經取代或未經取代的喹唑啉基；經取代或未經取代的吡啶並[3,2-d]嘧啶；或經取代或未經取代的苯並咪唑基。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中R3至R5為氫；或氘。
  6. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image037
    Figure 03_image039
    Figure 03_image041
    Figure 03_image043
    Figure 03_image045
    Figure 03_image047
    Figure 03_image049
    Figure 03_image051
    Figure 03_image053
    Figure 03_image055
    Figure 03_image057
    Figure 03_image059
    Figure 03_image061
    。
  7. 一種有機發光裝置，包括： 第一電極； 第二電極，被設置成與所述第一電極相對；以及 一個或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層中的一個或多個層包含如請求項1至6中任一項所述的雜環化合物。
  8. 如請求項7所述的有機發光裝置，其中包含所述雜環化合物的所述有機材料層更包含由以下化學式A表示的雜環化合物： [化學式A]
    Figure 03_image612
    在化學式A中， Rc與Rd彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiR201R202R203；-P(=O)R201R202；以及-NR201R202組成的群組，或者二或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環； Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；-SiR201R202R203；-P(=O)R201R202；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； r及s為0至7的整數；且 當r及s為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  9. 如請求項8所述的有機發光裝置，其中由化學式A表示的雜環化合物為選自以下化合物中的任一者：
    Figure 03_image067
    Figure 03_image069
    Figure 03_image071
    Figure 03_image073
    。
  10. 如請求項8所述的有機發光裝置，其中Rc及Rd為氫。
  11. 如請求項7所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包含化學式1的所述雜環化合物。
  12. 如請求項7所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，所述發光層包含主體材料，且所述主體材料包含化學式1的所述雜環化合物。
  13. 如請求項7所述的有機發光裝置，更包括選自由發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層及電洞阻擋層組成的群組中的一個、兩個或更多個層。
  14. 一種用於有機發光裝置的有機材料層的組成物，所述組成物包含： 如請求項1至6中的任一項所述的雜環化合物；及 由以下化學式A表示的雜環化合物： [化學式A]
    Figure 03_image618
    其中，在化學式A中， Rc與Rd彼此相同或不同，並且各自獨立地選自由氫；氘；鹵素基；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-SiR201R202R203；-P(=O)R201R202；以及-NR201R202組成的群組，或者二或更多個彼此相鄰的基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60雜環； Ra與Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基；-SiR201R202R203；-P(=O)R201R202；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； R201、R202及R203彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或者經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； r及s為0至7的整數，且 當r及s為2或大於2時，括弧中的取代基彼此相同或不同。
  15. 如請求項14所述的用於有機發光裝置的有機材料層的組成物，其中在所述組成物中，所述雜環化合物:由化學式A表示的雜環化合物具有1:10至10:1的重量比。
  16. 一種製造有機發光裝置的方法，所述方法包括： 製備基板； 在所述基板上形成第一電極； 在所述第一電極上形成一個或多個有機材料層；及 在所述有機材料層上形成第二電極， 其中所述形成所述有機材料層包括使用如請求項14所述的用於有機材料層的組成物形成一個或多個所述有機材料層。
  17. 如請求項16所述的用於製造有機發光裝置的方法，其中在將化學式1的雜環化合物與化學式A的雜環化合物預混合之後，所述形成所述有機材料層是使用熱真空沈積方法來形成。
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