TWI703201B - 有機發光裝置、其製造方法以及用於有機發光裝置之有機材料層的組成物 - Google Patents

有機發光裝置、其製造方法以及用於有機發光裝置之有機材料層的組成物 Download PDF

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Abstract

本發明是關於一種有機發光裝置、其製造方法以及用於有 機發光裝置之有機材料層的組成物。所述有機發光裝置包括：第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，提供於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層之一或多個層同時包括由化學式1表示之雜環化合物及由化學式2表示之雜環化合物。

Description

有機發光裝置、其製造方法以及用於有機發光裝 置之有機材料層的組成物
本申請案主張2017年3月24日在韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)申請之韓國專利申請案第10-2017-0037976號、2018年2月14日在韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案第10-2018-0018784號以及2018年2月14日在韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案第10-2018-0018780號的優先權及權益，其全部內容以引用之方式併入本文中。
本發明是關於一種有機發光裝置及一種用於有機發光裝置之有機材料層的組成物。
電致發光裝置為一種自動發光顯示裝置，且具有優勢，所述優勢為具有廣視角及較快響應速度且具有極佳對比度。
有機發光裝置具有在兩個電極之間安置有機薄膜之結構。當將電壓施加至具有此類結構之有機發光裝置時，自兩個電極 注入之電子及電洞在有機薄膜中結合及配對，且在所述電子及所述電洞湮滅時發光。視需要可形成單層或多層有機薄膜。
視需要，用於有機薄膜之材料可具有發光功能。舉例而言，可單獨使用能夠形成發光層本身之化合物作為有機薄膜的材料，或亦可使用能夠作為主體-摻雜物類(host-dopant-based)發光層之主體或摻雜物的化合物。此外，亦可使用能夠起電洞注入、電洞轉移、電子阻擋、電洞阻擋、電子轉移、電子注入以及類似作用之化合物作為有機薄膜的材料。
有機薄膜材料的發展不斷要求提昇有機發光裝置之效能、壽命或效率。
[先前技術文件]
專利文件
美國專利第4,356,429號
已要求對有機發光裝置進行研究，所述有機發光裝置包括能夠符合可用於有機發光裝置中之材料所需條件(例如恰當能級、電化學穩定性、熱穩定性以及類似者)且具有化學結構(可視所需取代基而定，於有機發光裝置中起各種所需作用)的化合物。
本申請案之一個實施例提供一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，提供於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中有機材料層之一或多個層同時包括由以下化學式1表示之雜環化合物及由以下化學式2表示之雜環化合物。
Figure 107110356-A0305-02-0005-2
Figure 107110356-A0305-02-0005-3
在化學式1及化學式2中，N-Het為經取代或未經取代之單環雜環基或多環雜環基，且包括一或多個N，L為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，a為1至3之整數，且當a為2或大於2時，L彼此相同或不同，Ra及Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，R1至R10、Rc及Rd彼此相同或不同，且各自獨立地由下列所構成之族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代之 烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之炔基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之雜環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之氧化膦基團；以及經取代或未經取代之胺基，或彼此相鄰之兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代之脂族或芳族烴環或雜環，b及c各自為1至3之整數，且當b為2或大於2時，R9彼此相同或不同，且當c為2或大於2時，R10彼此相同或不同，r及s各自為0至7之整數，且當r為2或大於2時，Rc彼此相同或不同，且當s為2或大於2時，Rd彼此相同或不同。
本申請案之另一實施例提供一種用於有機發光裝置之有機材料層的組成物，所述組成物同時包括由化學式1表示之雜環化合物及由化學式2表示之化合物。
最後，本申請案之一個實施例提供一種用於製造有機發光裝置之方法，包括：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中有機材料層之形成包括使用用於根據本申請案之一個實施例之有機材料層的組成物形成一或多個有機材料層。
根據本申請案之一個實施例的雜環化合物可用作有機發光裝置之有機材料層之材料。雜環化合物可用作有機發光裝置中之電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層、電荷產生層或類似者之材料。特定言之，由化學式1表示之雜環化合物及由化學式2表示之化合物可同時用作有機發光裝置之發 光層之材料。此外，在有機發光裝置中同時使用由化學式1表示之雜環化合物及由化學式2表示之雜環化合物降低了裝置之驅動電壓，提高光效率，且可提昇具有化合物之熱穩定性的裝置之壽命特性。
特定言之，由化學式1表示之雜環化合物具有藉由使含N環取代二苯并呋喃結構中之3號碳位置且使咔唑結構取代未經二苯并呋喃結構中之含N環取代之苯而具有更高電子穩定性且可由其提昇裝置壽命的結構。
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
301:電洞注入層
302:電洞轉移層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子轉移層
306:電子注入層
400:陰極
圖1至圖3是圖式，每一所述圖式示意性地說明根據本申請案之一個實施例的有機發光裝置之層壓結構。
[參考標號]
100：基板
200：陽極
300：有機材料層
301：電洞注入層
302：電洞轉移層
303：發光層
304：電洞阻擋層
305：電子轉移層
306：電子注入層
400：陰極
[揭露方式]
在下文中，將詳細地描述本申請案。
術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代位置不受限制，只要其為氫原子經取代之位置，亦即取代基可取代之位置，且當兩個或大於兩個取代基取代時，兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本發明中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本發明中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烷基之碳原子數可為1至60，具體言之1至40且更具體言之1至20。其特定實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烯基之碳原子數可為2至60，具體言之2至40且更具體言之2至20。其特定實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、 烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。炔基之碳原子數可為2至60，具體言之2至40且更具體言之2至20。
在本發明中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀。烷氧基之碳原子數不受特別限制，但較佳為1至20。其特定實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，所述基團中環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如雜環烷基、芳基以及雜芳基。環烷基之碳數可為3至60，具體言之3至40且更具體言之5至20。其特定實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，雜環烷基包括作為雜原子的O、S、Se、N 或Si，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，所述基團中雜環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、芳基以及雜芳基。所述雜環烷基之碳原子數可為2至60，具體言之2至40且更具體言之3至20。
在本發明中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，所述基團中芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及雜芳基。芳基包括螺環基團。芳基之碳原子數可為6至60，具體言之6至40且更具體言之6至25。芳基之特定實例可包括苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基(naphthyl group)、蒽基(anthryl group)、屈基(chrysenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)、苝基(perylenyl group)、茀蒽基(fluoranthenyl group)、聯伸三苯基(triphenylenyl group)、丙烯合萘基(phenalenyl group)、芘基(pyrenyl group)、稠四苯基(tetracenyl group)、稠五苯基(pentacenyl group)、茀基(fluorenyl group)、茚基(indenyl group)、苊基(acenaphthylenyl group)、苯并茀基(benzofluorenyl group)、螺聯茀基(spirobifluorenyl group)、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，茀基可經取代，且相鄰取代基可彼此鍵結形成環。
當茀基經取代時，可包括
Figure 107110356-A0305-02-0011-4
、
Figure 107110356-A0305-02-0011-5
、
Figure 107110356-A0305-02-0011-7
、
Figure 107110356-A0305-02-0011-9
、
Figure 107110356-A0305-02-0011-11
、
Figure 107110356-A0305-02-0011-12
以及類似者。然而，所述結構不限於此。
在本發明中，雜芳基包含作為雜原子之O、S、Se、N或Si，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，所述基團中雜芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及芳基。雜芳基之碳原子數可為2至60，具體言之2至40且更具體言之3至25。雜芳基之特定實例可包括吡啶基(pyridyl group)、吡咯基(pyrrolyl group)、嘧啶基(pyrimidyl group)、噠嗪基(pyridazinyl group)、呋喃基(furanyl group)、噻吩基(thiophene group)、咪唑基(imidazolyl group)、吡唑基(pyrazolyl group)、噁唑基(oxazolyl group)、異噁唑基(isoxazolyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、異噻唑基(isothiazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、呋吖基(furazanyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、二噻唑基(dithiazolyl group)、四唑基(tetrazolyl group)、哌喃基(pyranyl group)、硫代哌喃基(thiopyranyl group)、二嗪基(diazinyl group)、噁嗪基(oxazinyl group)、噻嗪基(thiazinyl group)、二氧奈基 (dioxynyl group)、三嗪基(triazinyl group)、四嗪基(tetrazinyl group)、喹啉基(quinolyl group)、異喹啉基(isoquinolyl group)、喹唑啉基(quinazolinyl group)、異喹唑啉基(isoquinazolinyl group)、喹嗪啉基(qninozolinyl group)、萘啶基(naphthyridyl group)、吖啶基(acridinyl group)、啡啶基(phenanthridinyl group)、咪唑并吡啶基(imidazopyridinyl group)、二氮雜萘基(diazanaphthalenyl group)、三吖茚基(triazaindene group)、吲哚基(indolyl group)、吲哚嗪基(indolizinyl group)、苯并噻唑基(benzothiazolyl group)、苯并噁唑基(benzoxazolyl group)、苯并咪唑基(benzimidazolyl group)、苯并噻吩基(benzothiophene group)、苯并呋喃基(benzofuran group)、二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)、二苯并呋喃基(dibenzofuran group)、咔唑基(carbazolyl group)、苯并咔唑基(benzocarbazolyl group)、二苯并咔唑基(dibenzocarbazolyl group)、啡嗪基(phenazinyl)、二苯并矽雜環戊二烯(dibenzosilole group)、螺二(二苯并矽雜環戊二烯)基(spirobi(dibenzosilole))、二氫啡嗪基(dihydrophenazinyl group)、啡噁嗪基(phenoxazinyl group)、菲啶基(phenanthridyl group)、咪唑并吡啶基(imidazopyridinyl group)、噻吩基(thienyl group)、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯并[b,f]吖庚因基、9,10-二氫吖啶基、菲蒽吖嗪基(phenanthrazinyl group)、噻吩嗪基(phenothiathiazinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、萘啶基(naphthylidinyl group)、啡啉基(phenanthrolinyl group)、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯并[b,e][1,4]氮雜矽啉基(5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinyl)、吡 唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基(5,11-dihydroindeno[1,2-b]carbazolyl group)以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，胺基可由下列所構成之族群中選出：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基，且雖然碳原子數不受其特定限制，但較佳為1至30。胺基之特定實例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基(naphthylamine group)、聯苯胺基(biphenylamine group)、二聯苯胺基(dibiphenylamine group)、蒽胺基(anthracenylamine group)、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基(phenylnaphthylamine group)、二甲苯胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯胺基(phenyltolylamine group)、三苯胺基、聯苯萘胺基(biphenylnaphthylamine group)、苯基聯苯胺基(phenylbiphenylamine group)、聯苯茀胺基(biphenylfluorenylamine group)、苯基伸三苯基胺基(phenyltriphenylenylamine group)、聯苯基伸三苯基胺基(biphenyltriphenylenylamine group)以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位點之芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團以外，以上所提供之關於芳基的描述可應用於此。此外，伸雜芳基意謂具有兩個鍵結位點之雜芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團以外，以上所提供之關於雜芳基的描述可應用於此。
在本發明中，氧化膦基團可具體言之經芳基取代，且上 文所描述之實例可用作芳基。氧化膦基團之實例可包括氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及類似者，但不限於此。
在本發明中，矽烷基為包含Si且直接連接所述Si原子作為基團之取代基，且由-SiR104R105R106表示。R104至R106彼此相同或不同，且可各自獨立地為由下列中之至少一者形成之取代基：氫；氘；鹵基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽烷基之特定實例可包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，「鄰接」基團可意謂取代與相應取代基所取代之原子直接連接之原子的取代基、空間位置最接近相應取代基的取代基，或取代相應取代基所取代之原子的另一個取代基。舉例而言，取代苯環中之鄰位之兩個取代基及取代脂族環中之同一碳之兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」之基團。
說明為上文所描述之環烷基、環雜烷基、芳基以及雜芳基的結構可用作相鄰基團可形成之脂族或芳族烴環或雜環，除不為單價之那些以外。
本申請案之一個實施例提供一種有機發光裝置，包括第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，提供於所述第一電極與所述第二電極之間，其中有機材料層之一或多個層同時包括由化學式1表示之雜環化合物及由化學式2表示之雜環化合物。
在本申請案之一個實施例中，化學式1可由以下化學式3至化學式6中之任一者表示。
Figure 107110356-A0305-02-0015-13
Figure 107110356-A0305-02-0015-14
Figure 107110356-A0305-02-0015-15
[化學式6]
Figure 107110356-A0305-02-0016-16
在化學式3至化學式6中，取代基具有與化學式1中相同之定義。
在本申請案之一個實施例中，N-Het為經取代或未經取代之單環或多環雜環，且包括一或多個N。
在另一實施例中，N-Het為未經取代或經由下列所構成之族群中選出的一或多個取代基取代之單環或多環雜環：芳基及雜芳基，且包括一或多個N。
在另一實施例中，N-Het為未經取代或經由下列所構成之族群中選出的一或多個取代基取代之單環或多環雜環：苯基、聯苯基、萘基、二甲基茀、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基，且包括一或多個N。
在另一實施例中，N-Het為未經取代或經由下列所構成之族群中選出的一或多個取代基取代之單環或多環雜環：苯基、聯苯基、萘基、二甲基茀、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基，且包括一或多個及三個或少於三個N。
在本申請案之一個實施例中，N-Het為經取代或未經取代之單環雜環，且包括一或多個N。
在本申請案之一個實施例中，N-Het為經取代或未經取代之雙環或高碳雜環，且包括一或多個N。
在本申請案之一個實施例中，N-Het為經取代或未經取代之單環或多環雜環，且包括兩個或大於兩個N。
在本申請案之一個實施例中，N-Het為包括兩個或大於兩個N之雙環或高碳多環雜環。
在本申請案之一個實施例中，N-Het可為未經取代或經苯基取代之嘧啶基；未經取代或經由下列所構成之族群中選出的一或多個取代基取代之三嗪基：苯基、聯苯基、萘基、二甲基茀、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基；未經取代或經苯基取代之苯并咪唑基；未經取代或經由下列所構成之族群中選出的一或多個取代基取代之喹唑啉基：苯基及聯苯基；或未經取代或經苯基取代之啡啉基。
在本申請案之一個實施例中，化學式1由以下化學式7至化學式9中之一者表示：
Figure 107110356-A0305-02-0017-17
[化學式8]
Figure 107110356-A0305-02-0018-18
Figure 107110356-A0305-02-0018-19
在化學式7至化學式9中，R1至R10、L、a、b以及c具有與化學式1中相同之定義，X1為CR11或N，X2為CR12或N，X3為CR13或N，X4為CR14或N，且X5為CR15或N，R11至R15及R17至R22彼此相同或不同，且各自獨立地由下列所構成之族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之炔基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之雜環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜芳基；經取代或未經取代之氧化膦基團；以及經取代或未經取代之胺基，或彼此相鄰之兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形 成經取代或未經取代之脂族或芳族烴環或雜環。
在本申請案之一個實施例中，
Figure 107110356-A0305-02-0019-20
可由以 下化學式10至化學式12中之一者表示。在本文中，
Figure 107110356-A0305-02-0019-21
為連接至L之位點。
Figure 107110356-A0305-02-0019-22
Figure 107110356-A0305-02-0019-23
Figure 107110356-A0305-02-0019-24
在化學式10中，X1、X3以及X5中之一或多者為N，且其餘部分具有與化學式7中相同之定義， 在化學式11中，X1、X2以及X5中之一或多者為N，且其餘部分具有與化學式7中相同之定義，在化學式12中，X1至X3中之一或多者為N，且其餘部分具有與化學式7中相同之定義，且 R12、R14及R23至R26彼此相同或不同，且各自獨立地由下列所構成之族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之炔基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之雜環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜芳基；經取代或未經取代之氧化膦基團；以及經取代或未經取代之胺基，或彼此相鄰之兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代之脂族或芳族烴環或雜環。
在本申請案之一個實施例中，化學式10可自以下結構式選選出。
Figure 107110356-A0305-02-0020-25
在本申請案之一個實施例中，化學式11可由以下化學式13表示。
Figure 107110356-A0305-02-0021-26
化學式12之取代基具有與化學式10中相同之定義。
在本申請案之一個實施例中，化學式12可由以下化學式14表示。
Figure 107110356-A0305-02-0021-27
化學式14之取代基具有與化學式12中相同之定義。
在本申請案之一個實施例中，化學式11可由以下化學式15表示。
[化學式15]
Figure 107110356-A0305-02-0022-28
在化學式15中，R27彼此相同或不同，且由下列所構成之族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之炔基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之雜環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜芳基；經取代或未經取代之氧化膦基團；以及經取代或未經取代之胺基，或彼此相鄰之兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代之脂族或芳族烴環或雜環，e為0至7之整數，且當e為2或大於2時，R27彼此相同或不同。
在另一實施例中，L為直接鍵或伸芳基。
在另一實施例中，L為直接鍵或伸苯基。
在另一實施例中，R9及R10為氫；或氘。
在另一實施例中，R9及R10為氫。
在另一實施例中，R1至R8為氫；氘；未經取代或經烷基芳基或雜芳基取代之芳基；或未經取代或經芳基或雜芳基取代之雜芳基。
在另一實施例中，R1至R8為氫；氘；芳基；雜芳基； 或經芳基取代之雜芳基。
在另一實施例中，R1至R8為氫；氘；苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；咔唑基；或經苯基取代之咔唑基。
在另一實施例中，R1至R8中之相鄰兩個取代基彼此鍵結以形成經取代或未經取代之環。
在另一實施例中，R1至R8中之相鄰兩個取代基彼此鍵結以形成未經取代或經芳基或烷基取代之環。
在另一實施例中，R1至R8中之相鄰兩個取代基彼此鍵結以形成未經取代或經芳基或烷基取代之芳族烴環或雜環。
在另一實施例中，R1至R8中之相鄰兩個取代基彼此鍵結以形成未經取代或經苯基或甲基取代之芳族烴環或雜環。
在另一實施例中，R1至R8中之相鄰兩個取代基彼此鍵結以形成：未經取代或經苯基取代之吲哚環；苯并噻吩環；苯并呋喃環；或未經取代或經甲基取代之茚環。
在另一實施例中，
Figure 107110356-A0305-02-0023-29
可由以下化學式16 表示。在本文中，
Figure 107110356-A0305-02-0023-31
為連接至二苯并呋喃結構之位點。
[化學式16]
Figure 107110356-A0305-02-0024-32
在化學式16中，R1至R4具有與化學式1中相同之定義，Y為O、S、NR或CR’R”，R、R’、R”、R31以及R32彼此相同或不同，且由下列所構成之族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之炔基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之雜環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜芳基；經取代或未經取代之氧化膦基團；以及經取代或未經取代之胺基，或彼此相鄰之兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代之脂族或芳族烴環或雜環，f為0至4之整數，且當f為2或大於2時，R31彼此相同或不同，g為0至2之整數，且當g為2或大於2時，R32彼此相同或不同。
在另一實施例中，化學式16可選自以下結構式。
Figure 107110356-A0305-02-0025-33
在另一實施例中，R18至R21彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；芳基；或雜芳基。
在另一實施例中，R18至R21彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或氘。
在另一實施例中，R18至R21為氫。
在另一實施例中，R17及R22彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；芳基；或雜芳基。
在另一實施例中，R17及R22彼此相同或不同，且各自獨立地為芳基；或雜芳基。
在另一實施例中，R17及R22彼此相同或不同，且各自獨立地為芳基。
在另一實施例中，R17及R22為苯基。
在另一實施例中，R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；未經取代或經烷基取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基。
在另一實施例中，R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；未經取代或經烷基取代之芳基；或雜芳基。
在另一實施例中，R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；未經取代或經甲基取代之芳基；或雜芳基。
在另一實施例中，R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；苯基；聯苯基；萘基；二甲基茀基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
在另一實施例中，R12及R14彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經烷基取代之芳基；或雜芳基。
在另一實施例中，R12及R14彼此相同或不同，且各自獨立地為苯基、聯苯基、萘基、二甲基茀基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
在另一實施例中，R23至R26彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；芳基；或雜芳基，或彼此相鄰之兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代之脂族或芳族烴環或雜環。
在另一實施例中，R23至R26彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；或芳基，或彼此鍵結以形成脂族或芳族烴環或雜環的彼此相鄰之兩個或大於兩個基團。
在另一實施例中，R23至R26彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；或芳基，或彼此鍵結以形成吡啶環的彼此相鄰之兩個或大於兩個基團。
在另一實施例中，R23至R26彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或芳基，或彼此鍵結以形成吡啶環的彼此相鄰之兩個 或大於兩個基團。
在另一實施例中，R23至R26彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；苯基；或聯苯基，或彼此鍵結以形成吡啶環的彼此相鄰之兩個或大於兩個基團。
在另一實施例中，R27為氫；氘；芳基；或雜芳基。
在另一實施例中，R27為氫；氘；或芳基。
在另一實施例中，R27為氫；或芳基。
在另一實施例中，R27為氫；或苯基。
在另一實施例中，Y為O或S。
在另一實施例中，Y為NR，且R為芳基。
在另一實施例中，Y為NR，且R為苯基。
在另一實施例中，Y為CR’R”，且R'及R"為烷基。
在另一實施例中，Y為CR’R，且R'及R"為甲基。
在另一實施例中，R31為氫；氘；芳基；或雜芳基。
在另一實施例中，R31為氫；氘；或芳基。
在另一實施例中，R31為氫；或苯基。
在另一實施例中，R32為氫；或氘。
在另一實施例中，R32為氫。
在本申請案之一個實施例中，化學式2之Rc及Rd可為氫。
在本申請案之一個實施例中，化學式2之Ra及Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代之芳基。
在另一實施例中，化學式2之Ra及Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代之C6至C60芳基。
在另一實施例中，化學式2之Ra及Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代之C6至C40芳基。
在另一實施例中，化學式2之Ra及Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為未經取代或經由下列所構成之族群中選出的一或多個取代基取代的C6至C40芳基：C1至C40烷基、C6至C40芳基、-CN以及-SiR101R102R103。
在另一實施例中，化學式2之Ra及Rb彼此相同或不同，且可各自獨立地為：未經取代或經苯基、-CN或-SiR101R102R103取代之苯基；未經取代或經苯基取代之聯苯基；萘基；未經取代或經甲基或苯基取代之茀基；螺二茀基；或聯伸三苯基。
在本申請案之一個實施例中，化學式2之R101、R102及R103可為苯基。
當在有機發光裝置之有機材料層中同時包含化學式1之化合物及化學式2之化合物時，獲得更優良效率及壽命效果。這些結果可使得預測在同時包含兩種化合物時發生之激發複合物現象。
激發複合物現象是由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體(p-主體)HOMO水平及受體(n-主體)LUMO水平大小之能量的現象。當激發複合物現象發生在兩個分子之間時，反相系統間穿越(reverse intersystem crossing；RISC)發生，且因此，螢光之內部量子效率可增加高達100%。當具有有利電洞轉移能力之供體(p-主體)及具有有利電子轉移能力之受體(n-主體)用作發光層之主體時，將電洞注入至p-主體且將電子注入至n-主體，且因此，驅動電壓可減小，其因而有助於壽命提高。
在本申請案之一個實施例中，化學式1可由以下化合物中之任一者表示，但不限於此。
Figure 107110356-A0305-02-0029-128
Figure 107110356-A0305-02-0030-35
Figure 107110356-A0305-02-0031-36
Figure 107110356-A0305-02-0032-37
Figure 107110356-A0305-02-0033-38
Figure 107110356-A0305-02-0034-39
Figure 107110356-A0305-02-0035-41
Figure 107110356-A0305-02-0036-42
Figure 107110356-A0305-02-0037-45
Figure 107110356-A0305-02-0038-46
Figure 107110356-A0305-02-0039-47
Figure 107110356-A0305-02-0040-48
Figure 107110356-A0305-02-0041-50
在本申請案之一個實施例中，化學式2可由以下化合物中之任一者表示，但不限於此。
Figure 107110356-A0305-02-0042-51
Figure 107110356-A0305-02-0043-52
Figure 107110356-A0305-02-0044-53
Figure 107110356-A0305-02-0045-54
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1及化學式2之 結構，可合成具有所引入之取代基之獨特特性的化合物。舉例而言，藉由將取代基(通常用作用於製造有機發光裝置之電洞注入層材料、電洞轉移層材料、發光層材料、電子轉移層材料以及電荷產生層材料)引入至核心結構，可合成符合各有機材料層所需條件的材料。
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1及化學式2之結構，可精細控制能帶隙，且同時，強化在有機材料之間的界面處之特性，且材料應用可變得多樣化。
同時，雜環化合物在較高玻璃轉化溫度(Tg)下具有極佳熱穩定性。熱穩定性之此類提高成為向裝置提供驅動穩定性的重要因素。
根據本申請案之一個實施例的雜環化合物可經由多步化學反應製備。首先，製備一些中間化合物，且化學式1或化學式2之化合物可由中間化合物製備。更特定言之，根據本申請案之一個實施例的雜環化合物可基於以下描述之製備實例來製備。
本申請案之另一實施例提供一種用於有機發光裝置之有機材料層的組成物，所述組成物同時包括由化學式1表示之雜環化合物及由化學式2表示之化合物。
關於由化學式1表示之雜環化合物及由化學式2表示之化合物的特定描述與以上提供之描述相同。
組成物中之由化學式1表示之雜環化合物：由化學式2表示之化合物之重量比可為1：10至10：1、1：8至8：1、1：5至5：1或1：2至2：1，但不限於此。
當形成有機發光裝置之有機材料時可使用組成物，且特 定言之，當形成發光層之主體時，可更佳地使用所述組成物。
組成物具有僅混合兩種或大於兩種化合物之形式，且可在形成有機發光裝置之有機材料層之前混合呈粉末狀態之材料，或可在合適溫度或更高溫度下混合呈液態之化合物。組成物在低於各材料之熔點的溫度下呈固態，且可在調整溫度時維持液態。
組成物可更包括此項技術中已知之材料，諸如溶劑或添加劑。
除使用上文所描述之由化學式1表示之雜環化合物及由化學式2表示之雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，可使用常用有機發光裝置製造方法及材料來製造根據本申請案之一個實施例的有機發光裝置。
當製造有機發光裝置時，由化學式1表示之雜環化合物及由化學式2表示之雜環化合物可經由溶液塗佈法以及真空沈積法形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。
本發明之有機發光裝置之有機材料層可以單層結構形成，但可以其中兩個或大於兩個有機材料層層壓而成之多層結構形成。舉例而言，本發明之有機發光裝置可具有包括以下之作為有機材料層的結構：電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層電子注入層以及類似者。然而，有機發光裝置之結構不限於此，且可包括較少數目之有機材料層。
特定言之，根據本申請案之一個實施例的有機發光裝置包括：第一電極；第二電極；以及一或多個有機材料層，提供於所述第一電極與所述第二電極之間，其中有機材料層之一或多個層 包括由化學式1表示之雜環化合物及由化學式2表示之雜環化合物。
在本申請案之一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本申請案之一個實施例中，有機發光裝置可為藍色有機發光裝置，且根據化學式1之雜環化合物及根據化學式2之雜環化合物可用作藍色有機發光裝置之材料。
在本申請案之一個實施例中，有機發光裝置可為綠色有機發光裝置，且由化學式1表示之化合物及由化學式2表示之雜環化合物可用作綠色有機發光裝置之材料。
在本申請案之一個實施例中，有機發光裝置可為紅色有機發光裝置，且由化學式1表示之化合物及由化學式2表示之雜環化合物可用作紅色有機發光裝置之材料。
本發明之有機發光裝置可更包括由下列所構成之族群中選出的一個、兩個或大於兩個層：發光層、電洞注入層、電洞轉移層、電子注入層、電子轉移層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
在在本申請案之一個實施例的有機發光裝置中，有機材料層包括電洞阻擋層、電子注入層以及電子轉移層之至少一個層，且電洞阻擋層、電子注入層以及電子轉移層之至少一個層同時包括由化學式1表示之雜環化合物及由化學式2表示之雜環化合物。
在在本申請案之一個實施例的有機發光裝置中，有機材料層包括發光層，且發光層同時包括由化學式1表示之雜環化合 物及由化學式2表示之雜環化合物。
在在本申請案之一個實施例的有機發光裝置中，有機材料層包括發光層，發光層包括主體材料，且主體材料同時包含由化學式1表示之雜環化合物及由化學式2表示之雜環化合物。
圖1至圖3說明根據本申請案之一個實施例的有機發光裝置之電極及有機材料層的層壓次序。然而，本申請案之範圍不限於這些圖式，且本領域中已知之有機發光裝置之結構亦可用於本申請案中。
圖1說明有機發光裝置，其中陽極(200)、有機材料層(300)以及陰極(400)連續層壓於基板(100)上。然而，所述結構不限於此結構，且如圖2中所說明，亦可獲得有機發光裝置，在所述有機發光裝置中陰極、有機材料層以及陽極連續層壓於基板上。
圖3說明有機材料層為多層的案例。根據圖3之有機發光裝置包括電洞注入層(301)、電洞轉移層(302)、發光層(303)、電洞阻擋層(304)、電子轉移層(305)以及電子注入層(306)。然而，本申請案之範圍不限於此層壓結構，且視需要，可不包含除發光層外的其他層，且可更包含其他必要功能層。
本申請案之一個實施例提供一種用於製造有機發光裝置之方法，包括：製備基板；在基板上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中有機材料層之形成包括使用用於根據本申請案之一個實施例之有機材料層的組成物形成一或多個有機材料層。
在用於製造在本申請案之一個實施例之有機發光裝置 的方法中，有機材料層之形成是在預混合化學式1之雜環化合物及化學式2之雜環化合物之後使用熱真空沈積法形成的。
預混合意謂藉由在沈積於有機材料層上之前首先混合材料來混合置放於一個供應源中之化學式1之雜環化合物及化學式2之雜環化合物。
預混材料可經提及作為用於根據本申請案之一個實施例之有機材料層的組成物。
在根據本申請案之一個實施例的有機發光裝置中，以下說明除化學式1之雜環化合物及由化學式2表示之雜環化合物以外的材料，然而這些僅為達成說明之目的且不限制本申請案之範圍，且可由此項技術中已知之材料替換。
可使用具有相對較大功函數之材料作為陽極材料，且可使用透明之導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料。所述陽極材料之特定實例包括：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)以及氧化銦鋅(IZO)；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺及類似者，但不限於此。
可使用具有相對較小功函數之材料作為陰極材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料。陰極材料之特定實例包括：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al及類似者，但不限於此。
可使用已知的電洞注入材料作為電洞注入材料，且例如 可使用酞菁化合物(phthalocyanine compounds)，諸如美國專利第4,356,429號中所揭露之銅酞菁；或星爆式胺衍生物(starburst-type amine derivatives)，諸如描述於文獻[高級材料(Advanced Material),6，第677頁(1994)]中之三(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4’,4”-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯胺(間MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(間MTDAPB)；具有溶解度之導電聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)；以及類似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺類衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及類似材料作為電洞轉移材料，且亦可使用低分子或高分子材料。
可使用噁二唑衍生物之金屬錯合物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌(naphthoquinone)及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物，以及類似材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作為電子轉移材料。
作為電子注入材料之實例，LiF通常用於本領域中，然而，本申請案不限於此。
可使用發紅光、綠光或藍光之材料，且視需要可將兩種或大於兩種發光材料混合以及使用作為發光材料。在本文中，可藉由沈積為單獨的供應源或藉由預混合及沈積為一個供應源來使用兩種或大於兩種發光材料。此外，亦可使用螢光材料作為發光材 料，然而，亦可使用磷光材料。可單獨使用藉由使自陽極及陰極分別注入之電子及電洞鍵結來發光之材料作為發光材料，然而，亦可使用具有主體材料以及摻雜材料(同時參與發光)之材料。
當混合發光材料主體時，可混合及使用相同系列主體，或可混合及使用不同系列主體。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料中之任何兩種或大於兩種類型之材料，且用作發光層之主體材料。
視所使用之材料而定，根據本申請案之一個實施例的有機發光裝置可為頂部發光型、底部發光型或雙面發光型。
根據本申請案之一個實施例的雜環化合物亦可用於包括以下之有機電子裝置中：有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及用於有機發光裝置之類似原理下之類似者。
在下文中，本發明將參照實例更詳細地進行描述，然而，這些僅為達成說明之目的，且本申請案之範圍不限於此。
[製備實例1]製備化合物1(C)
Figure 107110356-A0305-02-0052-55
製備化合物1-1
在單頸圓底燒瓶中，在110℃下使1-溴-2,3-二氟苯(50公克，259毫莫耳)、(4-氯-2-甲氧基苯基)酉朋酸(57.7公克，310毫莫耳)、四(三苯基膦)鈀(0)(29公克，25.9毫莫耳)、碳酸鉀(71.5 公克，51.8毫莫耳)以及甲苯/乙醇/水(800毫升/160毫升/160毫升)之混合物回流。
產物用二氯甲烷萃取，且經MgSO4乾燥。產物經矽膠過濾且接著濃縮以獲得化合物1-1(65公克，99%)。
製備化合物1-2
在單頸圓底燒瓶中，將4'-氯-2,3-二氟-2'-甲氧基-1,1'-聯二苯(65公克，255毫莫耳)及MC(1000毫升)之混合物冷卻至0℃之溫度，向其中逐滴添加BBr3(48毫升，500毫莫耳)，使溫度升高至室溫，且攪拌產物2小時。
使用蒸餾水終止反應，且產物用二氯甲烷萃取並經MgSO4乾燥。產物經管柱純化(MC：HX=1：2)以獲得化合物1-2(49公克，80%)。
製備化合物1-3
在單頸圓底燒瓶中，在120℃下攪拌4-氯-2',3'-二氟-[1,1'-聯苯]-2-醇(49公克，203毫莫耳)及Cs2CO3(331公克，1018毫莫耳)之二甲基乙醯胺(500毫升)混合物。產物經冷卻且過濾，移除濾過物之溶劑，且接著產物經管柱純化(HX：MC=5：1)以獲得化合物1-3(10.1公克，88%)。
製備化合物1-4
在單頸圓底燒瓶中，在170℃下使3-氯-6-氟二苯并[b,d]呋喃(9公克，40.7毫莫耳)、9H-咔唑(8.1公克，48.9毫莫耳)以及Cs2CO3(66.3公克，203.5毫莫耳)之二甲基乙醯胺(100毫升)混合物回流12小時。
產物經冷卻且過濾，移除濾過物之溶劑，且接著產物經 管柱純化(HX：MC=4：1)以獲得化合物1-4(10.1公克，67%)。
製備化合物1-5
在單頸圓底燒瓶中，在140℃下使9-(7-氯二苯并[b,d]呋喃-4-基)-9H-咔唑(10.1公克，27.4毫莫耳)、雙(頻哪醇根基)二硼(13.9公克，54.9毫莫耳)、XPhos(2.6公克，5.48毫莫耳)、乙酸鉀(8公克，82毫莫耳)以及Pd(dba)2(1.57公克，2.74毫莫耳)之1,4-二噁烷(100毫升)混合物回流。
產物用二氯甲烷萃取，經濃縮，且用二氯甲烷/MeOH處理以獲得化合物1-5(13.4公克，超額產率)。
製備化合物1
在單頸圓底燒瓶中，在120℃下使9-(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-基)-9H-咔唑(12.5公克，27.2毫莫耳)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(8.74公克，32.6毫莫耳)、四(三苯基膦)鈀(0)(3.1公克，2.72毫莫耳)、碳酸鉀(7.5公克，54.5毫莫耳)以及1,4-二噁烷/水(150毫升/30毫升)之混合物回流3小時。在120℃下過濾之後，產物用1,4-二噁烷、蒸餾水以及MeOH洗滌以獲得化合物1(11.2公克，經由二步法71%)。
除以下[表1]至[表8]之A及B用作中間物以外，以與在製備實例1中製備化合物1相同之方式合成以下化合物C。
Figure 107110356-A0305-02-0055-56
Figure 107110356-A0305-02-0056-57
Figure 107110356-A0305-02-0057-58
Figure 107110356-A0305-02-0058-59
Figure 107110356-A0305-02-0059-60
Figure 107110356-A0305-02-0060-61
Figure 107110356-A0305-02-0061-62
Figure 107110356-A0305-02-0062-63
[製備實例2]製備化合物137(D)
Figure 107110356-A0305-02-0062-64
除使用1-溴-2,4-二氟苯代替1-溴-2,3-二氟苯以外，以與在製備實例1中製備化合物1相同之方式的經由製備獲得目標化合物137(D)(7.3公克，45%)。
除以下[表9]及[表10]之A及B用作中間物以外，以與在製備實例2中製備化合物137相同之方式合成以下化合物D。
Figure 107110356-A0305-02-0063-65
Figure 107110356-A0305-02-0064-66
Figure 107110356-A0305-02-0065-67
[製備實例3]製備化合物189(E)
Figure 107110356-A0305-02-0065-68
除使用2-溴基-1,4-二氟苯代替1-溴-2,3-二氟苯以外，以與在製備實例1中製備化合物1相同之方式經由製備獲得目標化合物189(E)(8.4公克，47%)。
除以下[表11]及[表12]之A及B用作中間物以外，以與在製備實例3中製備化合物189相同之方式合成以下化合物E。
Figure 107110356-A0305-02-0066-69
Figure 107110356-A0305-02-0067-71
Figure 107110356-A0305-02-0068-72
[製備實例4]製備化合物241(F)
Figure 107110356-A0305-02-0068-73
除使用2-溴基-1,3-二氟苯代替1--2,3-溴二氟苯以外，以與在製備實例1中製備化合物1相同之方式經由製備獲得目標化合物241(F)(6.4公克，37%)。
除以下[表13]及[表14]之A及B用作中間物以外，以與在製備實例4中製備化合物241相同之方式合成以下化合物F。
Figure 107110356-A0305-02-0069-74
Figure 107110356-A0305-02-0070-75
Figure 107110356-A0305-02-0071-76
以與如上文所描述之製備實例中所描述之相同方式來製備除描述於表1至表14中之化合物以外的化合物1至化合物316。
<製備實例5>合成化合物2-3
Figure 107110356-A0305-02-0071-77
1)製備化合物2-3
在將3-溴基-1,1'-聯二苯(3.7公克，15.8mM)、9-苯基-9H,9’H-3,3'-二咔唑(6.5公克，15.8mM)、CuI(3.0公克，15.8mM)、反-1,2-二胺基環己烷(1.9毫升，15.8mM)以及K3PO4(3.3公克，31.6mM)溶解於1,4-噁烷(100毫升)中之後，使產物回流24小時。反應完成後，在室溫下使用蒸餾水及DCM萃取產物，且有機層經MgSO4乾燥，且接著使用旋轉式汽化器移除溶劑。反應材料使用管柱層析法(DCM：Hex=1：3)純化，且使用甲醇再結晶，以獲得目標化合物2-3(7.5公克，85%)。
除使用下表15之中間物A代替3-溴基-1,1'-聯二苯且使用下表15之中間物B代替9-苯基-9H,9’H-3,3'-二咔唑以外，以與製備實例5中相同之方式合成目標化合物A。
Figure 107110356-A0305-02-0072-79
Figure 107110356-A0305-02-0073-80
以與如上文所描述之製備實例中所描述之相同方式來製備除描述於表15中之化合物以外的化合物2-1至化合物2-97。
上文所製備之化合物之合成鑑別結果如以下[表16]及[表17]中所描述。
Figure 107110356-A0305-02-0073-81
Figure 107110356-A0305-02-0074-82
Figure 107110356-A0305-02-0075-83
Figure 107110356-A0305-02-0076-84
Figure 107110356-A0305-02-0077-85
Figure 107110356-A0305-02-0078-86
Figure 107110356-A0305-02-0078-87
Figure 107110356-A0305-02-0079-88
<實驗實例1>製造有機發光裝置
用蒸餾水超音波清潔玻璃基板，ITO作為薄膜以1500埃之厚度塗佈於所述玻璃基板上。用蒸餾水清潔結束後，用溶劑(諸如丙酮、甲醇以及異丙醇)超音波清潔基板，接著乾燥，且在使用UV之UV清潔器中進行UVO處理5分鐘。之後，將基板轉移至電漿清潔器(PT)，且在真空下進行電漿處理以便移除ITO功函數及剩餘薄膜，且將基板轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
在透明ITO電極(陽極)上，形成電洞注入層4,4',4”-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺(2-TNATA)及電洞轉移層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1’-聯二苯)-4,4'-二胺(NPB)，其為常用層。
發光層如下熱真空沈積於其上。對於發光層，在各個別 供應源中將一種類型之描述於化學式1中之化合物及一種類型描述於化學式2中之化合物沈積至400埃作為主體，且藉由7%摻雜Ir(ppy)3沈積綠色磷光摻雜劑。之後，將BCP沈積至60埃作為電洞阻擋層，且將Alq3沈積於其上至200埃作為電子轉移層。最後，藉由沈積10埃厚度氟化鋰(LiF)，使電子注入層形成於電子轉移層上，且接著藉由沈積1,200埃厚度鋁(Al)陰極，使陰極形成於電子注入層上，以製造有機電致發光裝置。
同時，在10-6托至10-8托下藉由用於OLED製造之每種材料真空昇華純化製造OLED裝置所需之所有有機化合物。
<實驗實例2>製造有機發光裝置
用蒸餾水超音波清潔玻璃基板，ITO作為薄膜以1500埃之厚度塗佈於所述玻璃基板上。用蒸餾水清潔結束後，用溶劑(諸如丙酮、甲醇以及異丙醇)超音波清潔基板，接著乾燥，且在使用UV之UV清潔器中進行UVO處理5分鐘。之後，將基板轉移至電漿清潔器(PT)，且在真空下進行電漿處理以便移除ITO功函數及剩餘薄膜，且將基板轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
在透明ITO電極(陽極)上，形成電洞注入層4,4',4”-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺(2-TNATA)及電洞轉移層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1’-聯二苯)-4,4'-二胺(NPB)，其為常用層。
發光層如下熱真空沈積於其上。對於發光層，預混合一種類型之描述於化學式1中之化合物及一種類型描述於化學式2中之化合物，且接著在一個供應源中沈積至400埃作為主體，且藉由7%摻雜Ir(ppy)3沈積綠色磷光摻雜劑。之後，將BCP沈積至 60埃作為電洞阻擋層，且將Alq3沈積於其上至200埃作為電子轉移層。最後，藉由沈積10埃厚度氟化鋰(LiF)，使電子注入層形成於電子轉移層上，且接著藉由沈積1,200埃厚度鋁(Al)陰極，使陰極形成於電子注入層上，以製造有機電致發光裝置。
同時，在10-6托至10-8托下藉由用於OLED製造之每種材料真空昇華純化製造OLED裝置所需之所有有機化合物。
根據實驗實例1及實驗實例2的有機電致發光裝置之驅動電壓及光發射效率如以下表19及表20中所展示。
對於如上製造之有機電致發光裝置，使用由McScience公司製造之M7000來量測電致發光光發射(EL)特性，且藉由所述量測結果，當標準光度為6,000坎德拉/平方米時，使用由McScience公司製造之壽命測試系統(M6000)來量測T90。
本發明之有機電致發光裝置之特性如以下表19及表20中所展示。下表19展示在實驗實例1中同時沈積兩種主體化合物作為個別供應源的實例，且下表20展示在實驗實例2中預混合之後沈積兩個發光層化合物作為一個供應源的實例，且下表18展示在實驗實例1中使用單一主體材料的實例。
Figure 107110356-A0305-02-0082-89
Figure 107110356-A0305-02-0083-90
Figure 107110356-A0305-02-0084-91
Figure 107110356-A0305-02-0084-92
如自表18至表20所鑑別，當在有機發光裝置之有機材料層同時包含化學式1之化合物及化學式2之化合物時，獲得更優良效率及壽命效果。這些結果可使得預測當同時包含兩種化合物時發生激發複合物現象。
激發複合物現象是由於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體(p-主體)HOMO水平及受體(n-主體)LUMO水平大小之能量的現象。當激發複合物現象發生在兩個分子之間時，反相系統間穿越(RISC)發生，且因此，螢光之內部量子效率可增加高達100%。當具有有利電洞轉移能力之供體(p-主體)及具有有利電子轉移能力之受體(n-主體)用作發光層之主體時，將電洞注入至p-主體且將電子注入至n-主體，且因此，驅動電壓可減小， 其因而有助於壽命提高。
Figure 107110356-A0305-02-0002-1
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極

Claims (16)

  1. 一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極；以及一個或多個有機材料層，提供於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層之一個或多個層同時包括由化學式1表示之雜環化合物及由化學式2表示之雜環化合物：
    Figure 107110356-A0305-02-0086-93
    Figure 107110356-A0305-02-0086-94
     在化學式1及化學式2中，N-Het為經取代或未經取代之單環雜環基或多環雜環基，且包括一或多個N； L為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，a為1至3之整數，且當a為2或大於2時，L彼此相同或不同；Ra及Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基；以及R1至R10、Rc及Rd彼此相同或不同，且各自獨立地由下列所構成之族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之炔基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之雜環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之氧化膦基團；以及經取代或未經取代之胺基，或彼此相鄰之兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代之脂族或芳族烴環或雜環，b及c各自為1至3之整數，且當b為2或大於2時，R9彼此相同或不同，且當c為2或大於2時，R10彼此相同或不同，r及s各自為0至7之整數，且當r為2或大於2時，Rc彼此相同或不同，且當s為2或大於2時，Rd彼此相同或不同。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中化學式1由以下化學式7至化學式9中之一者表示：[化學式7]
    Figure 107110356-A0305-02-0088-95
    Figure 107110356-A0305-02-0088-96
    Figure 107110356-A0305-02-0088-97
     在化學式7至化學式9中，R1至R10、L、a、b以及c具有與化學式1中相同之定義；X1為CR11或N，X2為CR12或N，X3為CR13或N，X4為CR14或N，且X5為CR15或N；以及 R11至R15及R17至R22彼此相同或不同，且各自獨立地由下列所構成之族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之炔基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之雜環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜芳基；經取代或未經取代之氧化膦基團；以及經取代或未經取代之胺基，或彼此相鄰之兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代之脂族或芳族烴環或雜環。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之有機發光裝置，其中
    Figure 107110356-A0305-02-0089-98
    由以下化學式10至化學式12中之一者表示：
    Figure 107110356-A0305-02-0089-99
    Figure 107110356-A0305-02-0089-100
     [化學式12]
    Figure 107110356-A0305-02-0090-101
     在化學式10中，X1、X3以及X5中之一或多者為N，且其餘部分具有與化學式7中相同之定義；在化學式11中，X1、X2以及X5中之一或多者為N，且其餘部分具有與化學式7中相同之定義；在化學式12中，X1至X3中之一或多者為N，且其餘部分具有與化學式7中相同之定義；以及R12、R14及R23至R26彼此相同或不同，且各自獨立地由下列所構成之族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之炔基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之雜環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜芳基；經取代或未經取代之氧化膦基團；以及經取代或未經取代之胺基，或彼此相鄰之兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代之脂族或芳族烴環或雜環。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之有機發光裝置，其中化學式10自以下結構式中選出：
    Figure 107110356-A0305-02-0091-102
     在結構式中，R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地由下列所構成之族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之炔基經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之雜環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜芳基；經取代或未經取代之氧化膦基團；以及經取代或未經取代之胺基，或彼此相鄰之兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代之脂族或芳族烴環或雜環。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中化學式2之Rc及Rd為氫。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中化學式2之Ra及Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之C6至C40芳基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中化學式1由以下化合物中之任一者表示：
    Figure 107110356-A0305-02-0092-103
    Figure 107110356-A0305-02-0093-104
    Figure 107110356-A0305-02-0094-105
    Figure 107110356-A0305-02-0095-106
    Figure 107110356-A0305-02-0096-107
    Figure 107110356-A0305-02-0097-108
    Figure 107110356-A0305-02-0098-109
    Figure 107110356-A0305-02-0099-110
    Figure 107110356-A0305-02-0100-112
    Figure 107110356-A0305-02-0101-114
    Figure 107110356-A0305-02-0102-116
    Figure 107110356-A0305-02-0103-117
    Figure 107110356-A0305-02-0104-119
  8. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中化學式2由以下化合物中之任一者表示：
    Figure 107110356-A0305-02-0105-120
    Figure 107110356-A0305-02-0106-121
    Figure 107110356-A0305-02-0107-122
    Figure 107110356-A0305-02-0108-123
    Figure 107110356-A0305-02-0109-124
  9. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電洞阻擋層、電子注入層以及電子轉移層之至少一個層，且所述電洞阻擋層、所述電子注入層以及所述電子轉移層之至少一個層同時包括由化學式1表示之所述雜環化合物及由化學式2表示之所述雜環化合物。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層同時包括由化學式1表示之所述雜環化合物及由化學式2表示之所述雜環化合物。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，所述發光層包括主體材料，且所述主體材料同時包括由化學式1表示之所述雜環化合物及由化學式2表示之所述雜環化合物。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，更包括由下列所構成之族群中選出的一個、兩個或大於兩個層：發光層、電洞注入層、電洞轉移層、電子注入層、電子轉移層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
  13. 一種用於有機發光裝置之有機材料層的組成物，所述組成物同時包括由以下化學式1表示之雜環化合物及由以下化學式2表示之雜環化合物：
    Figure 107110356-A0305-02-0110-125
    Figure 107110356-A0305-02-0110-126
     在化學式1及化學式2中，N-Het為經取代或未經取代之單環雜環基或多環雜環基，且包括一或多個N；L為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，a為1至3之整數，且當a為2或大於2時，L彼此相同或不同；Ra及Rb彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基；以及R1至R10、Rc及Rd彼此相同或不同，且各自獨立地由下列所構成之族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之炔基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或 未經取代之雜環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之氧化膦基團；以及經取代或未經取代之胺基，或彼此相鄰之兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代之脂族或芳族烴環或雜環，b及c各自為1至3之整數，且當b為2或大於2時，R9彼此相同或不同，且當c為2或大於2時，R10彼此相同或不同，r及s各自為0至7之整數，且當r為2或大於2時，Rc彼此相同或不同，且當s為2或大於2時，Rd彼此相同或不同。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之用於有機發光裝置之有機材料層的組成物，其中在所述組成物中之由化學式1表示之所述雜環化合物與由化學式2表示之所述雜環化合物之重量比為1：10至10：1。
  15. 一種用於製造有機發光裝置之方法，包括：製備基板；在所述基板上形成第一電極；在所述第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在所述有機材料層上形成第二電極，其中形成所述有機材料層包括使用如申請專利範圍第13項所述之用於有機發光裝置之有機材料層的組成物形成一或多個有機材料層。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之用於製造有機發光裝置的方法，其中形成所述有機材料層是在預混合化學式1之所述雜環化合物及化學式2之所述雜環化合物之後使用熱真空沈積法形成的。
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