TW202134399A - 雜環化合物、包括其的有機發光元件、有機發光元件之有機材料層的組成物以及製造有機發光元件之方法 - Google Patents

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金東駿
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Abstract

本說明書提供一種由化學式1表示的雜環化合物、包括其的有機發光元件、有機發光元件的有機材料層的組成物以及製造有機發光元件的方法。

Description

雜環化合物、包括其的有機發光元件、有機發光元件之有機層的組成物以及製造有機發光元件之方法
本申請案主張2019年12月24日在韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2019-0174330號的優先權及權益，其全部內容以引用的方式併入本文中。
本說明書是關於一種雜環化合物、包括其的有機發光元件、有機發光元件的有機材料層的組成物以及製造有機發光元件的方法。
有機電致發光元件為一種類型的自發射顯示元件，且具有視角寬及反應速率高以及對比度極佳的優勢。
有機發光元件具有在兩個電極之間安置有機薄膜的結構。當將電壓施加至具有此類結構的有機發光元件時，自兩個電極注入的電子及電洞在有機薄膜中結合且配對，且在此等電子及電洞湮滅時發光。視需要，有機薄膜可以單層或多層的形式形成。
有機薄膜的材料可視需要具有發光功能。舉例而言，可單獨使用能夠形成發光層本身的化合物作為有機薄膜的材料，或亦可使用能夠起到主體-摻雜劑類發光層的主體或摻雜劑作用的化合物作為有機薄膜的材料。另外，亦可使用能夠起到電洞注入、電洞傳輸、電子阻擋、電洞阻擋、電子傳輸、電子注入以及類似作用的化合物作為有機薄膜的材料。
有機薄膜材料的發展不斷要求增強有機發光元件的效能、使用壽命或效率。
對有機發光元件的研究包括能夠滿足有機發光元件中可使用的材料的所需條件（例如滿足適當能階、電化學穩定性、熱穩定性以及類似者）且具有視所需取代基而定能夠起到有機發光元件中所需的各種作用的化學結構的化合物。
先前技術文獻
專利文獻
美國專利第4,356,429號
[技術問題]
本申請案是關於一種雜環化合物、包括其的有機發光元件、有機發光元件的有機材料層的組成物以及製造有機發光元件的方法。
[技術解決方案]
本申請案的一個實施例提供一種由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
Figure 02_image001
在化學式1中， X為O；或S， R1至R5彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；-SiRR'R"以及-NRR'，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60脂族或芳族雜環， Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， L1為經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Z1是由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；以及經取代或未經取代的胺基， m及n為1至4的整數，且s為0至3的整數，以及 R、R'以及R""彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
另外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，與第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層中的一或多個層包括由化學式1表示的雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中所提供的有機發光元件中，包括化學式1的雜環化合物的有機材料層更包括由以下化學式2表示的雜環化合物。 [化學式2]
Figure 02_image004
在化學式2中， X11為O；或S， R21至R25彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；以及-NRR'，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60脂族或芳族雜環， L11及L22彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Z11及Z22彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；以及經取代或未經取代的胺基， R及R'彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， m1及m2為0至4的整數， s1為0至2的整數，以及 n1及n2為1至6的整數。
另外，本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
最後，本申請案的一個實施例提供一種製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基底；在基底上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中有機材料層的形成包括使用根據本申請案的一個實施例的有機材料層的組成物來形成一或多個有機材料層。
[有利效果]
本說明書中所描述的化合物可用作有機發光元件的有機材料層的材料。在有機發光元件中，化合物能夠起到電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料或類似材料的作用。特定言之，化合物可用作有機發光元件的發光材料。舉例而言，化合物可單獨用作發光材料，或化合物中的兩者可一起用作發光材料，且可用作發光層的主體材料。
特定言之，化學式1的化合物藉由在核心結構的骨架周圍的不同位置處引入取代基而展現極佳熱穩定性，且因此擴大共軛範圍。特定言之，作為具有強電洞性質的發光層的主體材料，與現存技術相比獲得優良元件性質。
另外，化學式1的化合物具有低T1能量且更容易地將三重態激子能量傳輸至摻雜劑，且特定言之，胺類取代基增加化合物的HOMO值，此減少了電洞注入障壁且解決了紅色摻雜劑的電洞阱，從而引起高光發射效率。
在下文中，將詳細地描述本申請案。
在本說明書中，氰基可意謂-CN。
在本說明書中，「在化學式或化合物結構中未指示取代基的情況」意謂氫原子鍵結至碳原子。然而，因為氘（2 H）為氫的同位素，所以一些氫原子可為氘。
在本申請案的一個實施例中，「在化學式或化合物結構中未指示取代基的情況」可意謂可出現取代基的位置可全部為氫或氘。換言之，因為氘為氫的同位素，所以一些氫原子可為作為同位素的氘，且在本文中，氘的含量可為0%至100%。
在本申請案的一個實施例中，在「化學式或化合物結構中未指示取代基的情況」中，當未明確地排除氘（諸如氘含量為0%或氫含量為100%）時，氫及氘可混合在化合物中。換言之，「取代基X為氫」的表達未排除氘，諸如氫含量為100%或氘含量為0%，且因此可意謂混合氫及氘的狀態。
在本申請案的一個實施例中，氘為氫的同位素中的一者，為具有由一個質子及一個中子形成的氘核作為原子核的元素，且可表達為氫-2，且元素符號亦可寫作D或2H。
在本申請案的一個實施例中，同位素意謂具有相同原子數（Z）但具有不同質量數（A）的原子，且亦可解釋為具有相同質子數但具有不同中子數的元素。
在本申請案的一個實施例中，特定取代基的含量T%的含義可定義為T2/T1×100=T%，其中基礎化合物可具有的取代基的總數目定義為T1，且此等取代基當中的特定取代基的數目定義為T2。
換言之，在一個實例中，在由
Figure 02_image006
表示的苯基中具有20%的氘含量意謂苯基可具有的取代基的總數目為5（公式中的T1），且此等取代基當中的氘的數目為1（公式中的T2）。換言之，在苯基中具有20%的氘含量可由以下結構式表示。
Figure 02_image008
另外，在本申請案的一個實施例中，「具有0%的氘含量的苯基」可意謂不包括氘原子的苯基，亦即，具有5個氫原子的苯基。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烷基的碳原子數可為1至60，具體言之1至40，且更具體言之1至20。其特定實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烯基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40，且更具體言之2至20。其特定實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基（stilbenyl）、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。炔基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40，且更具體言之2至20。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀。烷氧基的碳原子數不受特定限制，但較佳為1至20。其特定實例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中環烷基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如雜環烷基、芳基以及雜芳基。環烷基的碳基數目可為3至60，具體言之3至40，且更具體言之5至20。其特定實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括作為雜原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜環烷基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、芳基以及雜芳基。雜環烷基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40且更具體言之3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中芳基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及雜芳基。芳基的碳原子數可為6至60，具體言之6至40且更具體言之6至25。芳基的特定實例可包括苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、丙(二)烯合芴基、聯伸三苯基、萉基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、茚基、苊基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環基團以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，芴基可經取代，且相鄰取代基可彼此鍵結以形成環。
當芴基經取代時，可包含以下結構式及類似物，然而，結構不限於此。
Figure 02_image010
、
Figure 02_image012
、
Figure 02_image014
、
Figure 02_image016
、
Figure 02_image018
、
Figure 02_image020
在本說明書中，雜芳基包括作為雜原子的S、O、Se、N或Si，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂其中雜芳基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合的基團。在本文中，其他環狀基團可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及芳基。雜芳基的碳原子數可為2至60，具體言之2至40，且更具體言之3至25。雜芳基的特定實例可包括吡啶基（pyridyl）、吡咯基（pyrrolyl）、嘧啶基（pyrimidyl）、噠嗪基（pyridazinyl）、呋喃基（furanyl）、噻吩基（thiophene）、咪唑基（imidazolyl）、吡唑基（pyrazolyl）、噁唑基（oxazolyl）、異噁唑基、噻唑基（thiazolyl）、異噻唑基、三唑基（triazolyl）、呋吖基（furazanyl）、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基（tetrazolyl）、哌喃基（pyranyl）、硫代哌喃基、二嗪基（diazinyl）、噁嗪基（oxazinyl）、噻嗪基（thiazinyl）、二氧雜環己烯基（dioxynyl）、三嗪基、四嗪基、喹啉基（quinolyl）、異喹啉基、喹唑啉基（quinazolinyl）、異喹唑啉基、喹嗪啉基（qninozolinyl）、萘啶基（naphthyridyl）、吖啶基（acridinyl）、啡啶基（phenanthridinyl）、咪唑并吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基（triazaindene）、吲哚基（indolyl）、吲哚嗪基（indolizinyl）、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基（carbazolyl）、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基（phenazinyl）、二苯并噻咯（dibenzosilole）、螺二(二苯并噻咯)基、二氫啡嗪基、啡噁嗪基（phenoxazinyl）、菲啶基（phenanthridyl）、咪唑并吡啶基、噻吩基（thienyl）、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、吲哚啉基、10,11-二氫-二苯并[b,f]吖呯基、9,10-二氫吖啶基、菲嗪基（phenanthrazinyl）、吩噻嗪基（phenothiathiazinyl）、酞嗪基（phthalazinyl）、萘吲啶基（naphthylidinyl）、啡啉基（phenanthrolinyl）、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯并[b,e][1,4]氮雜矽啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]吲哚啉基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基可由下述者所組成的族群中選出：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2 ；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基，且儘管碳原子數不受其特定限制，但較佳為1至30。胺基的特定實例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽胺基（anthracenylamine group）、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基（ditolylamine group）、苯基甲苯胺基、三苯胺基、聯苯萘胺基、苯基聯苯胺基、聯苯芴胺基、苯基伸三苯基胺基（phenyltriphenylenylamine group）、聯苯基伸三苯基胺基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位點的芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團的彼等基團以外，上文所提供的關於芳基的描述可應用於此。另外，伸雜芳基意謂具有兩個鍵結位點的雜芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團的彼等基團以外，上文所提供的關於雜芳基的描述可應用於此。
在本說明書中，膦氧化物基團由-P(=O)R101 R102 表示，且R101 及R102 彼此相同或不同且可各自獨立地為由下述者中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。膦氧化物的特定實例可包括二苯基膦氧化物基團、二萘基膦氧化物基團以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，矽烷基為包括Si、具有直接鍵聯為基團的Si原子的取代基，且由-SiR104 R105 R106 表示。R104 至R106 彼此相同或不同，且可各自獨立地為由下述者中的至少一者形成的取代基：氫；氘；鹵基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；芳基；以及雜環基。矽烷基的特定實例可包括三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，「相鄰」基團可意謂取代直接鍵聯至經對應取代基取代的原子的原子的取代基、空間位置最接近對應取代基的取代基或取代經對應取代基取代的原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環中的鄰位的兩個取代基及取代脂族環中的同一碳的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」的基團。
作為可形成的脂族或芳族烴環或雜環，除不為單價基團的結構以外，可使用上文所描述的示出為環烷基、環雜烷基、芳基以及雜芳基的結構。
在本說明書中，術語「取代」意謂鍵結至化合物的碳原子的氫原子變成另一取代基，且只要取代位置為氫原子經取代的位置，亦即取代基可取代的位置，則取代位置不受限制，且在兩個或多於兩個取代基取代時，所述兩個或多於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，「經取代或未經取代」意謂經由下述者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代或未經取代：C1至C60直鏈或分支鏈烷基；C2至C60直鏈或分支鏈烯基；C2至C60直鏈或分支鏈炔基；C3至C60單環或多環環烷基；C2至C60單環或多環雜環烷基；C6至C60單環或多環芳基；C2至C60單環或多環雜芳基；-SiRR'R"；-P(=O)RR'；C1至C20烷基胺基；C6至C60單環或多環芳胺基；以及C2至C60單環或多環雜芳胺基，或經鍵聯兩個或多於兩個由上文所示出的取代基中選出的取代基的取代基取代，或未經取代，以及 R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
本申請案的一個實施例提供一種由化學式1表示的化合物。
在本申請案的一個實施例中，化學式1可由以下化學式[1-A]或化學式[1-B]表示。 [化學式1-A]
Figure 02_image022
[化學式1-B]
Figure 02_image024
在化學式1-A及化學式1-B中， R1至R5、X、Ar1、Ar2、L1、m、n以及s具有與化學式1中相同的定義， Z2是由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， L3及L4彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Z3及Z4彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；以及經取代或未經取代的胺基， a及b為0至5的整數，以及 c及d為1至6的整數。
在本申請案的一個實施例中，化學式1-A可由以下化學式1-1-A至化學式1-4-A中的任一者表示。 [化學式1-1-A]
Figure 02_image026
[化學式1-2-A]
Figure 02_image028
[化學式1-3-A]
Figure 02_image030
[化學式1-4-A]
Figure 02_image032
在化學式1-1-A至化學式1-4-A中， R1至R5、X、Ar1、Ar2、L1、Z2、m、n以及s具有與化學式1-A中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，化學式1-B可由以下化學式1-1-B至化學式1-4-B中的任一者表示。 [化學式1-1-B]
Figure 02_image034
[化學式1-2-B]
Figure 02_image036
[化學式1-3-B]
Figure 02_image038
[化學式1-4-B]
Figure 02_image040
在化學式1-1-B至化學式1-4-B中， R1至R5、X、Ar1、Ar2、L1、L3、L4、Z3、Z4、m、a、b、c、d以及s具有與化學式1-B中相同的定義。
在本申請案的一個實施例中，X可為O。
在本申請案的一個實施例中，X可為S。
在本申請案的一個實施例中，R1至R5彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；-SiRR'R"以及-NRR'，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60脂族或芳族雜環。
在另一實施例中，R1至R5彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；-SiRR'R"以及-NRR'。
在另一實施例中，R1至R5可為氫。
在本申請案的一個實施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；或經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為C1至C40烷基；C6至C40芳基；或C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為C1至C40烷基；或C6至C40芳基。
在另一實施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為C1至C20直鏈烷基；或C6至C20單環芳基。
在另一實施例中，Ar1及Ar2彼此相同或不同，且可各自獨立地為甲基；或苯基。
在本申請案的一個實施例中，Ar1及Ar2可彼此相同。
在本申請案的一個實施例中，Ar1及Ar2可彼此不同。
在本申請案的一個實施例中，L1可為經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，L1可為經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L1可為經取代或未經取代的C6至C40單環或多環伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C40單環或多環伸雜芳基。
在另一實施例中，L1可為C6至C40單環或多環伸芳基；或C2至C40單環或多環伸雜芳基。
在另一實施例中，L1可為伸苯基；伸聯苯基；萘基；聯伸三苯基；二價二苯并呋喃基；二價二苯并噻吩基；或二價萘并[2,1-b]苯并呋喃基。
在本申請案的一個實施例中，L1可為以下結構式中的任一者。
Figure 02_image042
在結構式中， X1為O；或S。
在另一實施例中，L1可為以下結構式中的任一者。
Figure 02_image044
在結構式中， X1為O；或S。
在本申請案的一個實施例中，Z2可由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，Z2可由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C40烷基；以及經取代或未經取代的C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Z2可由下述者所組成的族群中選出：C1至C40烷基；以及C2至C40雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L3及L4彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，L3及L4彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L3及L4彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或C6至C40伸芳基。
在另一實施例中，L3及L4彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；或C6至C40單環或多環伸芳基。
在另一實施例中，L3及L4彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；C6至C10單環伸芳基；或C10至C40多環伸芳基。
在另一實施例中，L3及L4彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；伸苯基；或伸聯苯基。
在本申請案的一個實施例中，Z3及Z4彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；以及經取代或未經取代的胺基。
在另一實施例中，Z3及Z4彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；以及經取代或未經取代的胺基。
在另一實施例中，Z3及Z4彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；以及經取代或未經取代的胺基。
在另一實施例中，Z3及Z4彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；以及經取代或未經取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，Z3及Z4彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：C1至C40烷基；C2至C40雜芳基；以及未經取代或經C1至C40烷基或C6至C40芳基取代的C6至C40芳基。
在另一實施例中，Z3及Z4彼此相同或不同，且可各自獨立地為苯基；聯苯基；二甲基芴基；二苯基芴基；聯伸三苯基；螺聯芴基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或甲基。
在本申請案的一個實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C60單環或多環芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為經取代或未經取代的C6至C40單環芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R"彼此相同或不同，且可各自獨立地為C6至C20單環芳基。
在另一實施例中，R、R'以及R''可為苯基。
根據本申請案的一個實施例，化學式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限於此。
Figure 02_image046
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Figure 02_image050
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Figure 02_image100
Figure 02_image102
Figure 02_image104
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Figure 02_image108
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可合成具有所引入取代基的獨特性質的化合物。舉例而言，藉由將通常用作用於製造有機發光元件的電洞注入層材料、電洞傳輸層材料、發光層材料、電子傳輸層材料以及電荷產生層材料的取代基引入至核心結構，可合成滿足各有機材料層所需條件的材料。
另外，藉由將各種取代基引入至化學式1的結構，可精細控制能帶隙，且同時，強化在有機材料之間的界面處的性質，且材料應用可變得多樣化。
另外，本申請案的一個實施例提供一種有機發光元件，包括第一電極；第二電極，與第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層中的一或多個層包括根據化學式1的雜環化合物。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，與第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層中的一或多個層包括根據化學式1的一種雜環化合物。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件，包括：第一電極；第二電極，與第一電極相對設置；以及一或多個有機材料層，設置於第一電極與第二電極之間，其中有機材料層中的一或多個層包括根據化學式1的兩種類型的雜環化合物。
關於由化學式1表示的雜環化合物的特定描述與上文所提供的描述相同。
在本申請案的一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為藍色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作藍色有機發光元件的材料。舉例而言，根據化學式1的雜環化合物可包含在藍色有機發光元件的發藍光層的主體材料中。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為綠色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作綠色有機發光元件的材料。舉例而言，根據化學式1的雜環化合物可包含在綠色有機發光元件的發綠光層的主體材料中。
在本申請案的一個實施例中，有機發光元件可為紅色有機發光元件，且根據化學式1的雜環化合物可用作紅色有機發光元件的材料。舉例而言，根據化學式1的雜環化合物可包含在紅色有機發光元件的發紅光層的主體材料中。
除使用上文所描述的雜環化合物形成有機材料層中的一或多者以外，可使用常用有機發光元件製造方法及材料來製造本揭露的有機發光元件。
當製造有機發光元件時，雜環化合物可經由溶液塗佈法以及真空沈積法形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。
本揭露的有機發光元件的有機材料層可以單層結構形成，但可以其中層壓兩個或多於兩個有機材料層的多層結構形成。舉例而言，本揭露的有機發光元件可具有包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及類似層作為有機材料層的結構。然而，有機發光元件的結構不限於此，且可包括較少數目的有機材料層。
另外，在本申請案的一個實施例中所提供的有機發光元件中，包括化學式1的雜環化合物的有機材料層更包括由以下化學式2表示的雜環化合物。 [化學式2]
Figure 02_image004
在化學式2中， X11為O；或S， R21至R25彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；以及經取代或未經取代的胺基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60脂族或芳族雜環， L11及L22彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基， Z11及Z22彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；以及經取代或未經取代的胺基， R及R'彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基， m1及m2為0至4的整數， s1為0至2的整數，以及 n1及n2為1至6的整數。
在本申請案的一個實施例中，化學式2可由以下化學式3至化學式5中的任一者表示。 [化學式3]
Figure 02_image111
[化學式4]
Figure 02_image113
[化學式5]
Figure 02_image115
在化學式3至化學式5中， X11、L11、L22、Z11、Z22、R21至R24、m1、m2、n1以及n2具有與化學式2中相同的定義，以及 R32及R33由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；以及-NRR'。
在本申請案的一個實施例中，X11為O。
在本申請案的一個實施例中，X11為S。
在本申請案的一個實施例中，R21至R25彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；以及-NRR'，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60脂族或芳族雜環。
在另一實施例中，R21至R25彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；經取代或未經取代的C6至C60芳基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60脂族或芳族雜環。
在另一實施例中，R21至R25彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；經取代或未經取代的C6至C40芳基；以及經取代或未經取代的C2至C40雜芳基，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團可彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C40脂族或芳族烴環。
在另一實施例中，R21至R25可為氫。
在本申請案的一個實施例中，L11及L22彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基。
在另一實施例中，L11及L22彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C40伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C40伸雜芳基。
在另一實施例中，L11及L22彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C20伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C20伸雜芳基。
在另一實施例中，L11及L22彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；C6至C20伸芳基；或C2至C20伸雜芳基。
在另一實施例中，L11及L22彼此相同或不同，且可各自獨立地為直接鍵；伸苯基；伸聯苯基；萘基；二價吡啶基；或二價二苯并噻吩基。
在本申請案的一個實施例中，R32及R33可為氫。
在本申請案的一個實施例中，Z11及Z22彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；以及經取代或未經取代的胺基。
在另一實施例中，Z11及Z22彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氰基；經取代或未經取代的C1至C40烷基；經取代或未經取代的C6至C40芳基；經取代或未經取代的C2至C40雜芳基；以及經取代或未經取代的胺基。
在另一實施例中，Z11及Z22彼此相同或不同，且可各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氰基；未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的C6至C40芳基：氰基、C1至C40烷基以及C6至C40芳基；未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的C2至C40雜芳基：C1至C40烷基、C6至C40芳基以及C2至C40雜芳基；以及未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的胺基：C6至C40芳基及C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Z11可為未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的C2至C40雜芳基：C1至C40烷基、C6至C40芳基以及C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Z22可由下述者所組成的族群中選出：氰基；未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的C6至C40芳基：氰基、C1至C40烷基以及C6至C40芳基；未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的C2至C40雜芳基：C1至C40烷基、C6至C40芳基以及C2至C40雜芳基；以及未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的胺基：C6至C40芳基及C2至C40雜芳基。
在另一實施例中，Z11可為未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的三嗪基：苯基、聯苯基、萘基、聯伸三苯基、二苯基芴基、二甲基芴基、二苯并噻吩基以及二苯并呋喃基；未經取代或經苯基取代的嘧啶基；未經取代或經苯基取代的吡啶基；未經取代或經苯基取代的喹啉基；未經取代或經苯基取代的喹唑啉基；啡啉基；苯并噻唑基；未經取代或經苯基取代的苯并咪唑基；苯并[b]萘并[1,2-d]噻吩基；未經取代或經苯基取代的苯并[4,5]噻吩[3,2-d]嘧啶基；或未經取代或經苯基取代的苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基。
在另一實施例中，Z22可為氰基；未經取代或經苯基取代的咔唑基；未經取代或經苯基或甲基取代的稠合咔唑基；二甲基芴基；二苯基芴基；螺聯芴基；未經取代或經氰基取代的苯基；聯苯基；聯伸三苯基；未經取代或經苯基或聯伸三苯基取代的二苯并噻吩基；稠合二苯并噻吩基；二苯并呋喃基；或未經取代或經由下述者所組成的族群中選出的一或多個取代基取代的胺基：苯基、聯苯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基以及萘基。
在本申請案的一個實施例中，稠合咔唑基意謂稠環鍵結至咔唑基的取代基，且稠環可為苯環、萘環、苯并呋喃環或吲哚環。
在本申請案的一個實施例中，稠合二苯并呋喃基意謂稠環鍵結至二苯并呋喃的取代基，且稠環可為苯環、萘環、苯并呋喃環或吲哚環。
當將化學式1的雜環化合物及化學式2的雜環化合物包括在有機發光元件的有機材料層中時，獲得更優良的效率及使用壽命的效果。此類結果可引起預測當同時包括兩種化合物時，會發生激發複合物現象。
激發複合物現象為歸因於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體（p主體）HOMO能階大小及受體（n主體）LUMO能階的大小的能量的現象。當在兩個分子之間發生激發複合物現象時，會發生反向系統間穿越（reverse intersystem crossing；RISC），且因此，螢光的內部量子效率可增加高達100%。當具有良好電洞傳輸能力的供體（p主體）及具有良好電子傳輸能力的受體（n主體）用作發光層的主體時，將電洞注入至p主體且將電子注入至n主體，且因此，可降低驅動電壓，從而最終幫助增強使用壽命。
在本申請案的一個實施例中，化學式2可為以下化合物中的任一者。
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Figure 02_image119
Figure 02_image121
Figure 02_image123
Figure 02_image125
本申請案的另一實施例提供一種有機發光元件之有機材料層的組成物，所述組成物包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物。
關於由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物的特定描述與上文所提供的描述相同。
在組成物中，由化學式1表示的雜環化合物:由化學式2表示的雜環化合物可具有1:10至10:1、1:8至8:1、1:5至5:1或1:2至2:1的重量比，然而，重量比不限於此。
組成物可在形成有機發光元件的有機材料時使用，且可更佳地在形成發光層的主體時使用。
在本申請案的一個實施例中，有機材料層包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物，且可與磷光摻雜劑一起使用。
在本申請案的一個實施例中，有機材料層包括由化學式1表示的雜環化合物及由化學式2表示的雜環化合物，且可與銥類摻雜劑一起使用。
可使用所屬領域中已知的磷光摻雜劑材料作為磷光摻雜劑的材料。
舉例而言，可使用由LL'MX'、LL'L"M、LMX'X"、L2MX'以及L3M表示的磷光摻雜劑材料，然而，本揭露的範疇不限於此等實例。
在本文中，L、L'、L"、X'以及X"為彼此不同的雙牙配位子，且M為形成八面體錯合物的金屬。
M可包括銥、鉑、鋨以及類似金屬。
L為藉由sp2碳及雜原子與作為銥類摻雜劑的M配位的陰離子雙牙配位子，且X可對俘獲電子或電洞起作用。L的非限制性實例可包括2-(1-萘基)苯并噁唑、(2-苯基苯并噁唑)、(2-苯基苯并噻唑)、(2-苯基苯并噻唑)、(7,8-苯并喹啉)、(噻吩基吡啶)、苯基吡啶、苯并噻吩基吡啶、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基吡嗪、甲苯基吡啶以及類似物。X'及X"的非限制性實例可包括乙醯基丙酮酸鹽（acetylacetonate；acac）、六氟乙醯基丙酮酸鹽、鄰羥亞苄基、吡啶甲酸鹽、8-羥基喹啉以及類似物。
下文描述磷光摻雜劑的更多特定實例，然而，磷光摻雜劑不限於此等實例。
Figure 02_image127
在本申請案的一個實施例中，作為銥類摻雜劑，Ir(ppy)3 可用作綠色磷光摻雜劑。
在本申請案的一個實施例中，按整個發光層計，摻雜劑的含量可為1%至15%，較佳地3%至10%，且更佳地5%至10%。
在本揭露內容的有機發光元件中，有機材料層可包括發光層，且發光層可包括雜環化合物。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括發光層，發光層包括主體材料，且主體材料可包括雜環化合物。
在本揭露內容的有機發光元件中，有機材料層包括電子注入層或電子傳輸層，且電子注入層或電子傳輸層可包括雜環化合物。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包括雜環化合物。
在另一有機發光元件中，有機材料層包括電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層，且電子傳輸層、發光層或電洞阻擋層可包括雜環化合物。
本揭露內容的有機發光元件可更包括由下述者所組成的族群中選出的一個、兩個或多於兩個層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
圖1至圖3示出根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的電極及有機材料層的層壓次序。然而，本申請案的範疇不限於此等圖式，且所屬領域中已知的有機發光元件的結構亦可用於本申請案中。
圖1示出有機發光元件，其中陽極（200）、有機材料層（300）以及陰極（400）連續層壓於基底（100）上。然而，結構不限於此類結構，且如圖2中所示出，亦可獲得其中陰極、有機材料層以及陽極連續層壓於基底上的有機發光元件。
圖 3示出有機材料層為多層的情況。根據圖3的有機發光元件包括電洞注入層（301）、電洞傳輸層（302）、發光層（303）、電洞阻擋層（304）、電子傳輸層（305）以及電子注入層（306）。然而，本申請案的範疇不限於此類層壓結構，且視需要，可不包含除發光層以外的層，且可進一步添加其他必需功能層。
本申請案的一個實施例提供一種製造有機發光元件的方法，所述方法包括：製備基底；在基底上形成第一電極；在第一電極上形成一或多個有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電極，其中有機材料層的形成包括使用根據本申請案的一個實施例的有機材料層的組成物來形成一或多個有機材料層。
在製造本申請案的一個實施例中所提供的有機發光元件的方法中，有機材料層的形成是在預混合之後，使用熱真空沈積法來形成化學式1的雜環化合物及化學式2的雜環化合物。
預混合意謂在對有機材料層進行沈積之前，首先將化學式1的雜環化合物及化學式2的雜環化合物混合在一種供應源中。
根據本申請案的一個實施例，經預混合材料可稱為有機材料層的組成物。
視需要，包括化學式1的有機材料層可更包括其他材料。
視需要，包括化學式1及化學式2兩者的有機材料層可更包括其他材料。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光元件中，下文示出除化學式1或化學式2的化合物以外的材料，然而，此等材料僅出於說明性目的且不用於限制本申請案的範疇，且可替換為所屬領域中已知的材料。
可使用具有相對較大功函數的材料作為陽極材料，且可使用透明的導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料作為陽極材料。陽極材料的特定實例包括：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物的組合，諸如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（PEDT）、聚吡咯以及聚苯胺，以及類似材料，但不限於此。
可使用具有相對較小功函數的材料作為陰極材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料作為陰極材料。陰極材料的特定實例包括：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2 /Al，以及類似材料，但不限於此。
可使用已知的電洞注入材料作為電洞注入材料，且例如可使用酞菁化合物，諸如美國專利第4,356,429號中所揭露的銅酞菁；或星爆式胺衍生物（starburst-type amine derivative），諸如描述於文獻[高級材料（Advanced Material）, 6, 第677頁（1994）]中的三(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯胺（m-MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯（m-MTDAPB）；具有溶解度的導電聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩) /聚(4-苯乙烯磺酸酯)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)；以及類似材料作為電洞注入材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺類衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及類似材料作為電洞傳輸材料，且亦可使用低分子或高分子材料作為電洞傳輸材料。
可使用噁二唑衍生物的金屬錯合物、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌（naphthoquinone）及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物以及類似材料作為電子傳輸材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作為電子傳輸材料。
作為電子注入材料的實例，LiF通常用於所屬領域中，然而，本申請案不限於此。
可使用發紅光、綠光或藍光的材料作為發光材料，且視需要，可混合且使用兩種或多於兩種發光材料。在本文中，兩種或多於兩種發光材料可藉由沈積為個別供應源或藉由預混合及沈積為一個供應源而使用。另外，螢光材料亦可用作發光材料，然而，亦可使用磷光材料。可單獨使用藉由鍵結分別自陽極及陰極注入的電子及電洞來發光的材料作為發光材料，然而，亦可使用具有一起涉及發光的主體材料及摻雜材料的材料作為發光材料。
當混合發光材料主體時，可混合相同系列主體，或可混合不同系列主體。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料中的任何兩種或多於兩種類型的材料，且將其用作發光層的主體材料。
取決於所使用的材料，根據本申請案的一個實施例的有機發光元件可為頂部發射型、底部發射型或雙面發射型。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物亦可根據用於有機發光元件中的類似原理用於包括下述者的有機電子元件中：有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及類似物。
在下文中，本說明書將參考實例更詳細地進行描述，然而，此等實例僅出於說明性目的，且本申請案的範疇不限於此。
＜ 製備 實例 1＞ 化合物 1-1 （ C ） 的製備
Figure 02_image129
化合物 I-1 的製備
在將苯并[b]噻吩-2-硼酸（20公克，112.35毫莫耳）、甲基-2-溴-3-氯苯甲酸鹽（28公克，112.35毫莫耳）、Pd(PPh3 )4 （6.5公克，5.62毫莫耳）以及K2 CO3 （31公克，224.71毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷/H2 O（200毫升/50毫升)中之後，將混合物在100℃下攪拌4小時。反應完成的混合溶液溶解於二氯甲烷（methylene chloride；MC）中，且用水萃取。有機層用無水MgSO4 乾燥，且接著矽膠過濾。針對經過濾的濾液，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且所得物經歷管柱層析＜MC/Hex=1/3＞以62%的產率獲得黃色油狀物I-1（21公克）。
化合物 I -2 的 製備
將化合物I-1（21公克，69.31毫莫耳）溶解於醚（200毫升）中，且將3 M溴化甲基鎂（或溴化苯基鎂）/醚（57毫升，173.26毫莫耳）緩慢逐滴添加至其中。將混合物在80℃的反應溫度下攪拌16小時，且接著在0℃下將1 M NH4 Cl水溶液（200毫升）緩慢逐滴添加至反應完成的混合溶液以終止反應。將混合溶液溶解於過量乙酸乙酯（ethyl acetate；EA）中，且用水萃取。有機層用無水MgSO4 乾燥，且接著矽膠過濾。針對經過濾的濾液，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且所得物經歷管柱層析＜MC/Hex=1/1＞以68%的產率獲得無色油狀物I-2（14公克）。
化合物 C 的製備
在將化合物I-2（14公克，46.36毫莫耳）溶解於二氯甲烷（DCM）（150毫升）中之後，在0℃下將BF3 OEt2 （5.7毫升，46.36毫莫耳）添加至其，且將混合物攪拌1小時。反應完成的混合溶液溶解於MC中，且用NaHCO3 （水溶液）萃取。有機層用無水MgSO4 乾燥，且接著矽膠過濾。針對經過濾的濾液，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且所得物經歷管柱層析＜MC/Hex=1/2＞以95%的產率獲得黃色油狀物C（12.5公克）。
除了使用下表1的A及B作為中間物以外，以與製備實例1中相同的方式合成以下化合物C。 [表1]
化合物編號 中間物A 中間物B C
1
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28
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＜ 製備 實例 2＞ 目標化合物的製備
Figure 02_image185
在將化合物C（5公克，17.56毫莫耳）、N-([1,1'-聯苯基]-4-基)-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼口東-2-基)苯基)-[1,1'-聯苯基]-4-胺（9公克，17.56毫莫耳）、Pd2 (dba)3 （1.6公克，1.75毫莫耳）、XPhos（1.7公克，3.52毫莫耳）以及K2 CO3 （5公克，35.12毫莫耳）溶解於1,4-二噁烷/H2 O（70毫升/15毫升）中之後，在100℃下將混合物攪拌15小時。反應完成的混合溶液溶解於過量DCM中，且用水萃取。有機層用無水MgSO4乾燥，且接著矽膠過濾。針對經過濾的濾液，使用旋轉式蒸發器移除溶劑，且所得物經歷管柱層析＜MC/Hex=1/2＞以50%的產率獲得黃色固體目標化合物1（5.6公克）。
除了使用下表2的C及D作為中間物以外，以與製備實例2中相同的方式合成以下目標化合物。 [表2]
化合物編號 中間物C 中間物D 目標化合物 產率
1
Figure 02_image135
Figure 02_image188
Figure 02_image190
 50%
28
Figure 02_image141
Figure 02_image193
Figure 02_image195
 57%
48
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Figure 02_image193
Figure 02_image198
 70%
50
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 65%
52
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Figure 02_image206
 59%
61
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 55%
62
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Figure 02_image214
 66%
63
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Figure 02_image216
Figure 02_image218
 55%
78
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Figure 02_image220
Figure 02_image222
 45%
97
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Figure 02_image226
 59%
121
Figure 02_image228
Figure 02_image193
Figure 02_image230
 66%
145
Figure 02_image232
Figure 02_image193
Figure 02_image234
 57%
162
Figure 02_image236
Figure 02_image238
Figure 02_image240
 62%
181
Figure 02_image242
 -
Figure 02_image193
Figure 02_image244
 45%
182
Figure 02_image242
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Figure 02_image246
 51%
216
Figure 02_image248
Figure 02_image193
Figure 02_image250
 52%
229
Figure 02_image252
Figure 02_image193
Figure 02_image254
 48%
247
Figure 02_image256
 -
Figure 02_image193
Figure 02_image258
 61%
261
Figure 02_image260
Figure 02_image193
-
Figure 02_image262
 55%
264
Figure 02_image260
Figure 02_image204
Figure 02_image264
 59%
276
Figure 02_image260
Figure 02_image266
Figure 02_image268
 58%
294
Figure 02_image260
Figure 02_image270
Figure 02_image272
 60%
319
Figure 02_image274
Figure 02_image193
Figure 02_image276
 44%
337
Figure 02_image278
Figure 02_image193
Figure 02_image280
 50%
348
Figure 02_image282
Figure 02_image193
Figure 02_image284
 73%
357
Figure 02_image286
Figure 02_image193
Figure 02_image288
 66%
378
Figure 02_image290
Figure 02_image292
Figure 02_image293
 41%
381
Figure 02_image290
Figure 02_image193
Figure 02_image295
 40%
除製備實例1及製備實例2以及表1及表2中所描述的化合物以外，亦以與上文所描述的製備實例中相同的方式製備對應於化學式1的雜環化合物。
上文所製備的化合物的合成識別資料如以下[表3]及[表4]中所描述。 [表3]
編號 1 H NMR (CDCl3 , 300 Mz)
1 1.72 (s, 6H), 6.70 (m, 6H), 7.07-7.10 (m, 4H), 7.20-7.23 (m, 8H), 7.33-7.39 (m, 8H), 7.66 (d, 2H), 7.89 (d, 1H)
28 1.72 (s, 6H), 6.70 (m, 6H), 7.07-7.10 (m, 4H), 7.20-7.23 (m, 8H), 7.33-7.39 (m, 5H), 7.41 (t, 2H), 7.62 (s, 1H), 7.66 (d, 2H), 7.88 (d, 1H)
48 1.70 (s, 6H), 6.70 (m, 6H), 7.08 (d, 1H), 7.33-7.39 (m, 7H), 7.41-7.55 (m, 9H), 7.62 (s, 1H), 7.73 (d, 2H), 7.77 (d, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.98 (d, 1H)
50 1.70 (s, 6H), 6.69 (m, 6H), 7.07 (d, 1H), 7.40-7.59 (m, 11H), 7.75-7.88 (m, 8H), 7.98 (d, 1H)
52 1.70 (s, 6H), 1.75 (s, 6H), 6.58 (d, 1H), 6.65-6.67 (m, 4H), 6.75 (s, 1H), 7.07 (d, 1H), 7.29 (t, 1H), 7.38-7.40 (m, 5H), 7.51-7.56 (m, 8H), 7.62 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.98 (d, 1H)
61 1.71 (s, 6H), 6.70 (m, 6H), 7.08 (d, 1H), 7.25 (dd, 8H), 7.41(t, 2H), 7.44-7.49 (m, 6H), 7.51-7.55 (m, 9H), 7.73 (d, 2H), 7.78 (d, 1H), 7.90 (s, 1H), 7.99 (d, 1H)
62 1.70 (s, 6H), 1.75 (s, 6H), 6.58 (d, 1H), 6.65-6.67 (m, 4H), 6.75 (s, 1H), 7.07 (d, 1H), 7.25-7 26 (dd, 8H), 7.28 (t, 1H), 7.42-7.48 (m, 3H), 7.51-7.54 (m, 6H), 7.62 (d, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.98 (d, 1H)
63 1.70 (s, 6H), 1.77 (s, 6H), 6.58 (d, 1H), 6.66-6.69 (m, 4H), 6.75 (s, 1H), 7.07 (d, 1H), 7.28-7.30 (m, 4H), 7.51-7.54 (m, 8H), 7.71-7.88 (m, 10H)
78 1.70 (s, 6H), 6.66-6.69 (m, 6H), 6.75 (s, 1H), 7.05 (d, 1H), 7.42 (t, 1H), 7.51-7.54 (m, 7H), 7.60-7.65 (m, 10H), 7.73-7.80 (m, 3H), 8.00-8.10 (m, 2H)
97 1.72 (s, 6H), 6.58 (d, 1H), 6.65-6.67 (m, 4H), 6.88-6.89 (m, 2H), 7.07 (d, 1H), 7.44-7.48 (m, 5H), 7.50-7.59 (m, 12H), 7.73-7.76 (m, 2H), 7.93 (s, 1H), 7.98 (d, 1H)
121 1.70 (s, 6H), 6.66-6.69 (m, 6H), 7.44 (t, 2H), 7.51-7.54 (m, 7H), 7.60-7.65 (m, 9H), 7.67-7.77 (m, 3H), 8.00 (d, 2H)
145 6.67-6.70 (m, 6H), 7.09-7.12 (m, 5H), 7.20-7.23 (m, 4H), 7.33-7.39 (m, 7H), 7.42-7.60 (m, 13H), 7.73 (d, 2H), 7.90 (s, 1H), 8.12 (d, 1H)
162 6.65-6.69 (m, 6H), 6.81 (t, 1H), 7.20-7.23 (m, 4H), 7.38-7.40 (m, 8H), 7.45-7.60 (m, 14H), 7.75 (d, 1H), 7.95 (s, 1H),
181 6.69-6.71 (m, 6H), 7.06-7.11 (m, 5H), 7.20-7.23 (m, 4H), 7.33-7.39 (m, 7H), 7.42-7.60 (m, 13H), 7.73 (d, 2H), 7.89 (s, 1H), 7.98 (d, 1H)
182 6.69-6.71 (d, 4H), 7.06-7.12 (m, 5H), 7.25-7.27 (m, 4H), 7.34-7.39 (m, 7H), 7.40-7.61 (m, 9H), 7.73-7.77 (m, 4H), 7.87-7.89 (m, 3H), 7.98 (d, 1H)
216 6.70 (m, 6H), 7.06-7.11 (m, 4H), 7.20-7.23 (m, 5H), 7.33-7.39 (m, 7H), 7.42-7.60 (m, 13H), 7.63 (d, 2H), 7.73 (d, 1H), 7.98 (d, 1H)
229 1.72 (s, 6H), 6.70 (m, 6H), 7.06-7.10 (m, 5H), 7.20-7.23 (m, 7H), 7.33-7.39 (m, 8H), 7.66 (d, 2H), 7.89 (d, 1H)
247 1.72 (s, 6H), 6.70 (m, 6H), 7.05-7.08 (m, 4H), 7.21-7.30 (m, 6H), 7.38-7.45 (m, 8H), 7.51-7.55 (m, 2H), 7.62 (s, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.90 (d, 1H)
261 1.70 (s, 6H), 6.68 (m, 6H), 7.07 (d, 1H), 7.32-7.45 (m, 12H), 7.51-7.55 (m, 6H), 7.66 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.89 (d, 1H), 7.92 (s, 1H)
264 1.70 (s, 6H), 1.75 (s, 6H), 6.58 (d, 1H), 6.65-6.67 (m, 4H), 6.75 (s, 1H), 7.07 (d, 1H), 7.28-7.40 (m, 8H), 7.51-7.56 (m, 6H), 7.62-7.66 (m, 3H), 7.77 (d, 1H), 7.87-7.89 (m, 2H)
276 1.70 (s, 6H), 1.75 (s, 6H), 6.67-6.68 (m, 6H), 6.75 (s, 1H), 7.07 (d, 1H), 7.30-7.41 (m, 7H), 7.51-7.57 (m, 9H), 7.62-7.66 (m, 2H), 7.77 (d, 2H), 7.87-7.92 (m, 4H)
294 1.72 (s, 6H), 6.70 (m, 6H), 7.08 (d, 1H), 7.25 (m, 6H), 7.38-7.41 (m, 10H), 7.48-7.52 (m, 6H), 7.65 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.90 (d, 1H), 7.93 (s, 1H)
319 1.73 (s, 6H), 6.69 (m, 6H), 7.38-7.41 (m, 10H), 7.50-7.55 (m, 8H), 7.65-7.67 (d, 3H), 7.90 (d, 1H)
337 6.70 (m, 6H), 7.09-7.11 (m, 4H), 7.26-7.30 (m, 5H), 7.35-7.40 (m, 8H), 7.42-7.59 (m, 13H), 7.66 (d, 2H), 7.90 (d, 1H)
348 6.70 (m, 6H), 7.11-7.12 (m, 4H), 7.28-7.32 (m, 8H), 7.38-7.40 (m, 6H), 7.48-7.59 (m, 13H), 7.66 (d, 1H), 7.90 (d, 1H)
357 6.69 (m, 6H), 7.06 (d, 1H), 7.11-7.12 (m, 4H), 7.29-7.32 (m, 8H), 7.37-7.41 (m, 4H), 7.48-7.59 (m, 12H), 7.66 (d, 1H), 7.73 (d, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.90 (d, 1H)
378 6.69 (m, 6H), 7.11-7.12 (m, 4H), 7.29-7.33 (m, 6H), 7.37-7.41 (m, 4H), 7.48-7.59 (m, 9H), 7.63-7.66 (m, 3H), 7.77-7.88 (m, 5H)
381 6.71 (m, 6H), 7.10-7.12 (m, 4H), 7.29-7.32 (m, 9H), 7.37-7.41 (m, 4H), 7.48-7.59 (m, 12H), 7.62-7.65 (m, 3H), 7.90 (d, 1H)
[表4]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
1 m/z=645.25 (C47 H35 NS=645.85) 2 m/z=645.25 (C47 H35 NS=645.85)
3 m/z=685.28 (C50 H39 NS=685.92) 4 m/z=659.23 (C47 H33 NOS=659.84)
5 m/z=619.82 (C45 H33 NS=619.23) 6 m/z=619.82 (C45 H33 NS=619.23)
7 m/z=593.22 (C43 H31 NS=593.78) 8 m/z=685.28 (C50 H39 NS=685.92)
9 m/z=725.31 (C53 H43 NS=725.98) 10 m/z=761.31 (C56 H43 NS=762.01)
11 m/z=775.29 (C56 H41 NOS=776.00) 12 m/z=809.31 (C60 H43 NS=810.06)
13 m/z=721.28 (C53 H39 NS=721.95) 14 m/z=685.28 (C50 H39 NS=685.92)
15 m/z=761.31 (C56 H43 NS=762.01) 16 m/z=695.26 (C51 H37 NS=695.91)
17 m/z=721.28 (C53 H39 NS=721.95) 18 m/z=761.31 (C56 H43 NS=762.01)
19 m/z=771.30 (C57 H41 NS=772.01) 20 m/z=645.25 (C47 H35 NS=645.85)
21 m/z=761.31 (C56 H43 NS=762.01) 22 m/z=809.31 (C60 H43 NS=810.06)
23 m/z=695.26 (C51 H37 NS=695.91) 24 m/z=775.29 (C56 H41 NOS=776.00)
25 m/z=725.22 (C51 H35 NS2 =725.96) 26 m/z=785.28 (C57 H39 NOS=785.99)
27 m/z=749.28 (C54 H39 NOS=749.96) 28 m/z=645.25 (C47 H35 NS=645.85)
29 m/z=619.82 (C45 H33 NS=619.23) 30 m/z=685.28 (C50 H39 NS=685.92)
31 m/z=659.23 (C47 H33 NOS=659.84) 32 m/z=725.31 (C53 H43 NS=725.98)
33 m/z=809.31 (C60 H43 NS=810.06) 34 m/z=645.25 (C47 H35 NS=645.85)
35 m/z=725.31 (C53 H43 NS=725.98) 36 m/z=761.31 (C56 H43 NS=762.01)
37 m/z=721.28 (C53 H39 NS=721.95) 38 m/z=695.26 (C51 H37 NS=695.91)
39 m/z=761.31 (C56 H43 NS=762.01) 40 m/z=721.28 (C53 H39 NS=721.95)
41 m/z=735.26 (C53 H37 NOS=735.93) 42 m/z=695.26 (C51 H37 NS=695.91)
43 m/z=699.26 (C50 H37 NOS=699.90) 44 m/z=695.26 (C51 H37 NS=695.91)
45 m/z=735.26 (C53 H37 NOS=735.93) 46 m/z=709.24 (C51 H35 NOS=709.89)
47 m/z=643.23 (C47 H33 NS=643.84) 48 m/z=645.25 (C47 H35 NS=645.85)
49 m/z=673.21 (C47 H31 NO2 S=673.82) 50 m/z=619.82 (C45 H33 NS=619.23)
51 m/z=619.82 (C45 H33 NS=619.23) 52 m/z=685.28 (C50 H39 NS=685.92)
53 m/z=659.23 (C47 H33 NOS=659.84) 54 m/z=809.31 (C60 H43 NS=810.06)
55 m/z=593.22 (C43 H31 NS=593.78) 56 m/z=725.22 (C51 H35 NS2 =725.96)
57 m/z=645.25 (C47 H35 NS=645.85) 58 m/z=719.26 (C53 H37 NS=719.93)
59 m/z=721.28 (C53 H39 NS=721.95) 60 m/z=761.31 (C56 H43 NS=762.01)
61 m/z=797.31 (C59 H38 N4 O2 =798.04) 62 m/z=761.31 (C56 H43 NS=762.01)
63 m/z=775.29 (C56 H41 NOS=776.00) 64 m/z=761.31 (C56 H43 NS=762.01)
65 m/z=685.28 (C50 H39 NS=685.92) 66 m/z=761.31 (C56 H43 NS=762.01)
67 m/z=735.26 (C53 H37 NOS=735.93) 68 m/z=735.26 (C53 H37 NOS=735.93)
69 m/z=811.29 (C59 H41 NOS=812.03) 70 m/z=775.29 (C56 H41 NOS=776.00)
71 m/z=775.29 (C56 H41 NOS=776.00) 72 m/z=775.29 (C56 H41 NOS=776.00)
73 m/z=659.23 (C47 H33 NOS=659.84) 74 m/z=675.21 (C44 H33 NS2 =675.90)
75 m/z=751.24 (C53 H37 NS2 =752.00) 76 m/z=751.24 (C53 H37 NS2 =752.00)
77 m/z=791.27 (C56 H41 NS2 =792.06) 78 m/z=695.26 (C51 H37 NS=695.91)
79 m/z=745.28 (C55 H39 NS=745.99) 80 m/z=669.25 (C49 H35 NS=669.87)
81 m/z=721.28 (C53 H39 NS=721.95) 82 m/z=695.26 (C51 H37 NS=695.91)
83 m/z=721.28 (C53 H39 NS=721.95) 84 m/z=761.31 (C56 H43 NS=762.01)
85 m/z=695.26 (C51 H37 NS=695.91) 86 m/z=735.26 (C53 H37 NOS=735.93)
87 m/z=709.24 (C51 H35 NOS=709.89) 88 m/z=735.26 (C53 H37 NOS=735.93)
89 m/z=735.26 (C53 H37 NOS=735.93) 90 m/z=775.29 (C56 H41 NOS=776.00)
91 m/z=775.29 (C56 H41 NOS=776.00) 92 m/z=801.34 (C59 H47 NO=801.08)
93 m/z=633.21 (C45 H31 NOS=633.80) 94 m/z=643.24 (C47 H33 NS=643.84)
95 m/z=751.24 (C53 H37 NS2 =752.00) 96 m/z=761.31 (C56 H43 NS=762.01)
97 m/z=645.25 (C47 H35 NS=645.85) 98 m/z=619.82 (C45 H33 NS=619.23)
99 m/z=619.82 (C45 H33 NS=619.23) 100 m/z=685.28 (C50 H39 NS=685.92)
101 m/z=659.23 (C47 H33 NOS=659.84) 102 m/z=797.31 (C49 H43 NS=798.04)
103 m/z=593.22 (C43 H31 NS=593.78) 104 m/z=725.22 (C51 H35 NS2 =725.96)
105 m/z=733.28 (C54 H39 NS=733.96) 106 m/z=811.29 (C59 H41 NOS=812.03)
107 m/z=761.31 (C56 H43 NS=762.01) 108 m/z=775.29 (C56 H41 NOS=776.00)
109 m/z=695.26 (C51 H37 NS=695.91) 110 m/z=659.23 (C47 H33 NOS=659.84)
111 m/z=735.26 (C53 H37 NOS=735.93) 112 m/z=809.31 (C60 H43 NS=810.06)
113 m/z=721.28 (C53 H39 NS=721.95) 114 m/z=695.26 (C51 H37 NS=695.91)
115 m/z=761.31 (C56 H43 NS=762.01) 116 m/z=775.29 (C56 H41 NOS=776.00)
117 m/z=721.28 (C53 H39 NS=721.95) 118 m/z=761.31 (C56 H43 NS=762.01)
119 m/z=695.26 (C51 H37 NS=695.91) 120 m/z=735.26 (C53 H37 NOS=735.93)
121 m/z=645.25 (C47 H35 NS=645.85) 122 m/z=619.82 (C45 H33 NS=619.23)
123 m/z=685.28 (C50 H39 NS=685.92) 124 m/z=685.28 (C50 H39 NS=685.92)
125 m/z=797.31 (C49 H43 NS=798.04) 126 m/z=695.26 (C51 H37 NS=695.91)
127 m/z=659.23 (C47 H33 NOS=659.84) 128 m/z=761.31 (C56 H43 NS=762.01)
129 m/z=669.25 (C49 H35 NS=669.87) 130 m/z=775.29 (C56 H41 NOS=776.00)
131 m/z=809.31 (C60 H43 NS=810.06) 132 m/z=775.29 (C56 H41 NOS=776.00)
133 m/z=645.25 (C47 H35 NS=645.85) 134 m/z=619.82 (C45 H33 NS=619.23)
135 m/z=685.28 (C50 H39 NS=685.92) 136 m/z=775.29 (C56 H41 NOS=776.00)
137 m/z=645.25 (C47 H35 NS=645.85) 138 m/z=721.28 (C53 H39 NS=721.95)
139 m/z=695.26 (C51 H37 NS=695.91) 140 m/z=761.31 (C56 H43 NS=762.01)
141 m/z=735.26 (C53 H37 NOS=735.93) 142 m/z=721.28 (C53 H39 NS=721.95)
143 m/z=735.26 (C53 H37 NOS=735.93) 144 m/z=751.24 (C53 H37 NS2 =752.00)
145 m/z=769.28 (C57 H39 NS=769.99) 146 m/z=809.31 (C60 H43 NS=810.06)
147 m/z=783.26 (C57 H37 NOS=783.97) 148 m/z=743.26 (C55 H37 NS=743.95)
149 m/z=743.26 (C55 H37 NS=743.95) 150 m/z=717.25 (C53 H35 NS=717.92)
151 m/z=809.31 (C60 H43 NS=810.06) 152 m/z=693.25 (C51 H35 NS=693.90)
153 m/z=809.31 (C60 H43 NS=810.06) 154 m/z=819.30 (C61 H41 NS=820.05)
155 m/z=769.28 (C57 H39 NS=769.99) 156 m/z=769.28 (C57 H39 NS=769.99)
157 m/z=819.30 (C61 H41 NS=820.05) 158 m/z=783.26 (C57 H37 NOS=783.97)
159 m/z=823.29 (C60 H41 NOS=824.04) 160 m/z=773.22 (C55 H35 NS2 =774.00)
161 m/z=757.24 (C55 H35 NOS=757.94) 162 m/z=693.25 (C51 H35 NS=693.90)
163 m/z=743.26 (C55 H37 NS=743.95) 164 m/z=743.26 (C55 H37 NS=743.95)
165 m/z=809.31 (C60 H43 NS=810.06) 166 m/z=783.26 (C57 H37 NOS=783.97)
167 m/z=743.26 (C55 H37 NS=743.95) 168 m/z=769.28 (C57 H39 NS=769.99)
169 m/z=783.26 (C57 H37 NOS=783.97) 170 m/z=809.31 (C60 H43 NS=810.06)
171 m/z=743.26 (C55 H37 NS=743.95) 172 m/z=769.28 (C57 H39 NS=769.99)
173 m/z=819.30 (C61 H41 NS=820.05) 174 m/z=721.28 (C53 H39 NS=721.96)
175 m/z=769.28 (C57 H39 NS=769.99) 176 m/z=809.31 (C60 H43 NS=810.06)
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179 m/z=707.23 (C51 H33 NOS=707.88) 180 m/z=799.24 (C57 H37 NS2 =800.04)
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183 m/z=743.26 (C55 H37 NS=743.95) 184 m/z=783.26 (C57 H37 NOS=783.97)
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187 m/z=809.31 (C60 H43 NS=810.06) 188 m/z=783.26 (C57 H37 NOS=783.97)
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193 m/z=799.24 (C57 H37 NS2 =800.04) 194 m/z=819.30 (C61 H41 NS=820.05)
195 m/z=799.24 (C57 H37 NS2 =800.04) 196 m/z=717.25 (C53 H35 NS=717.92)
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203 m/z=707.23 (C51 H33 NOS=707.88) 204 m/z=757.24 (C55 H35 NOS=757.94)
205 m/z=783.26 (C57 H37 NOS=783.97) 206 m/z=769.28 (C57 H39 NS=769.99)
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209 m/z=819.30 (C61 H41 NS=820.05) 210 m/z=783.26 (C57 H37 NOS=783.97)
211 m/z=743.26 (C55 H37 NS=743.95) 212 m/z=809.31 (C60 H43 NS=810.06)
213 m/z=809.31 (C60 H43 NS=810.06) 214 m/z=845.31 (C63 H43 NS=846.09)
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315 m/z=745.33 (C56 H43 NO=745.95) 316 m/z=759.31 (C56 H41 NO2 =759.93)
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323 m/z=781.33 (C59 H43 NO=781.98) 324 m/z=679.29 (C51 H37 NO=679.85)
325 m/z=745.33 (C56 H43 NO=745.95) 326 m/z=759.31 (C56 H41 NO2 =759.93)
327 m/z=793.33 (C60 H43 NO=793.99) 328 m/z=629.27 (C47 H395 NO=629.79)
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339 m/z=727.29 (C55 H37 NO=727.89) 340 m/z=793.33 (C60 H43 NO=793.99)
341 m/z=869.37 (C66 H47 NO=870.09) 342 m/z=783.26 (C57 H37 NOS=783.97)
343 m/z=829.33 (C63 H43 NO=830.02) 344 m/z=793.33 (C60 H43 NO=793.99)
345 m/z=803.32 (C61 H41 NO=803.98) 346 m/z=753.30 (C57 H39 NO=753.93)
347 m/z=803.32 (C61 H41 NO=803.98) 348 m/z=753.30 (C57 H39 NO=753.93)
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＜ 實驗 實例 1＞- 有機發光元件的製造
1 ） 有機發光元件 （ 紅色單一主體 ） 的製造
藉由蒸餾水超音波清潔玻璃基底，氧化銦錫（ITO）作為薄膜以1,500埃的厚度塗佈於所述玻璃基底上。在完成用蒸餾水清潔之後，用諸如丙酮、甲醇以及異丙醇的溶劑超音波清潔基底，接著乾燥，且在紫外線（ultraviolet；UV）清潔器中使用UV進行紫外線臭氧（ultraviolet ozone；UVO）處理5分鐘。此後，將基底傳輸至電漿清潔器（PT），且在真空下進行電漿處理以用於ITO功函數及殘餘膜移除之後，將基底傳輸至熱沈積設備以用於有機沈積。
在透明ITO電極（陽極）上，形成作為常用層的電洞注入層2-TNATA（4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺）及電洞傳輸層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺）。
如下在其上熱真空沈積發光層。使用下表5中所描述的化合物作為紅色主體及(piq)2 (Ir)(acac)作為紅色磷光摻雜劑且藉由向主體摻雜3%的(piq)2 (Ir)（acac）來將發光層沈積至500埃。此後，將BCP沈積至60埃作為電洞阻擋層，且於其上將Alq3 沈積至200埃作為電子傳輸層。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度在電子傳輸層上形成電子注入層，且接著藉由將鋁（Al）陰極沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成陰極，且因此，製造有機電致發光元件。
同時，在10-8 托至10-6 托下針對OLED製造中使用的每種材料真空昇華純化所有製造OLED所需的有機化合物。
針對如上製造的有機電致發光元件中的每一者，使用由麥克科學公司（McScience Inc.）製造的M7000來量測電致發光（electroluminescent；EL）性質，且藉由所述量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方公尺時，通過由麥克科學公司製造的使用壽命量測系統（M6000）來量測T90 。本揭露內容的有機電致發光元件的性質如下表5中所示。 [表5]
   化合物 驅動電壓（伏） 效率（坎德拉/安）(cd/A) 顏色座標（x，y） 使用壽命（T90 ）
比較實例1 比較化合物A 6.35 12.5 0.690, 0.310 60
比較實例2 比較化合物B 5.90 13.2 0.688, 0.312 45
比較實例3 比較化合物C 6.20 13.7 0.689, 0.311 57
比較實例4 比較化合物D 6.03 12.5 0.69,0 0.310 55
比較實例5 比較化合物E 6.45 13.2 0.672, 0.327 45
比較實例6 比較化合物F 5.98 11.9 0.691, 0.309 50
實例1 1 4.75 15.2 0.676, 0.324 99
實例2 28 5.09 16.7 0.678, 0.322 102
實例3 48 4.58 18.7 0.691, 0.309 99
實例4 50 5.27 17.0 0.681, 0.319 100
實例5 52 4.69 19.7 0.683, 0.317 80
實例6 61 4.78 15.2 0.678, 0.321 89
實例7 62 4.60 21.0 0.678, 0.321 104
實例8 63 4.90 22.7 0.679, 0.321 107
實例9 78 4.06 17.2 0.685, 0.314 100
實例10 97 5.05 15.2 0.674, 0.325 89
實例11 121 5.10 18.6 0.689, 0.310 109
實例12 145 4.18 18.0 0.689, 0.310 103
實例13 162 4.94 16.8 0.689, 0.310 89
實例14 181 5.19 18.4 0.676, 0.324 120
實例15 182 4.96 17.9 0.684, 0.315 129
實例16 216 4.99 15.2 0.685, 0.314 122
實例17 229 4.91 14.8 0.688, 0.312 86
實例18 247 4.89 17.1 0.691, 0.309 98
實例19 261 4.92 18.0 0.687, 0.313 96
實例20 264 4.97 16.5 0.682, 0.317 108
實例21 276 5.10 19.0 0.684, 0.316 94
實例22 294 4.93 16.7 0.681, 0.319 129
實例23 319 5.09 17.9 0.687, 0.313 89
實例24 337 4.98 19.8 0.681, 0.319 101
實例25 348 5.08 17.7 0.682, 0.318 109
實例26 357 4.80 16.9 0.684, 0.316 102
實例27 378 4.92 15.9 0.682, 0.317 125
實例28 381 5.02 16.6 0.682, 0.317 115
Figure 02_image297
如自表5所見，識別出，當在有機發光元件的發光層中使用對應於化學式1的化合物時，與當不使用所述化合物時相比，就使用壽命、效率以及驅動電壓的性質而言獲得優良效果。
特定言之，比較化合物A至比較化合物D為其中胺基在無鍵聯基團的情況下直接地鍵結至核心結構的情況，且識別出在此情況下，驅動及效率不佳，且使用壽命性質尤其不佳。
＜ 實驗 實例 2＞- 有機發光元件的製造
1 ） 有機發光元件的製造 （ 紅色 N+P 混合主體 ）
藉由蒸餾水超音波清潔玻璃基底，ITO作為薄膜以1,500埃的厚度塗佈於所述玻璃基底上。在完成用蒸餾水清潔之後，用諸如丙酮、甲醇以及異丙醇的溶劑超音波清潔基底，接著乾燥，且在UV清潔器中使用UV進行UVO處理5分鐘。此後，將基底傳輸至電漿清潔器（PT），且在真空下進行電漿處理以用於ITO功函數及殘餘膜移除之後，將基底傳輸至熱沈積設備以用於有機沈積。
在透明ITO電極（陽極）上，形成作為常用層的電洞注入層2-TNATA（4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺）及電洞傳輸層NPB（N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯苯基)-4,4'-二胺）。
如下在其上熱真空沈積發光層。作為發光層，將化學式1中所描述的一種類型的化合物及化學式2中所描述的一種類型的化合物如下表6中所描述進行預混合，且在一種供應源中沈積至400埃作為紅色主體，且將(piq)2(Ir)（acac）作為紅色磷光摻雜劑摻雜3%於其上且沈積。此後，將BCP沈積至60埃作為電洞阻擋層，且於其上將Alq3 沈積至200埃作為電子傳輸層。最後，藉由將氟化鋰（LiF）沈積至10埃的厚度在電子傳輸層上形成電子注入層，且接著藉由將鋁（Al）陰極沈積至1,200埃的厚度在電子注入層上形成陰極，且因此，製造有機電致發光元件。
同時，在10-8 托至10-6 托下針對OLED製造中使用的每種材料真空昇華純化所有製造OLED所需的有機化合物。
針對如上製造的有機電致發光元件中的每一者，使用由麥克科學公司製造的M7000來量測電致發光（EL）性質，且藉由所述量測結果，當標準亮度為6,000坎德拉/平方公尺時，通過由麥克科學公司製造的使用壽命量測系統（M6000）來量測T90 。 [表6]
   發光層化合物 比率（N:P） 驅動電壓（伏） 效率（坎德拉/安） 顏色座標（x，y） 使用壽命（T90 ）
實例1 78:2-11 3:1 4.35 20.6 0.673, 0.327 250
實例2 2:1 4.30 21.1 0.691, 0.309 246
實例3 1:1 4.21 22.5 0.674, 0.326 220
實例4 1:2 4.20 24.6 0.679, 0.321 249
實例5 1:3 4.40 22.8 0.678, 0.322 206
實例6 61:2-15 3:1 4.37 21.5 0.674, 0.326 245
實例7 2:1 4.28 22.8 0.687, 0.313 240
實例8 1:1 4.11 24.1 0.681, 0.319 228
實例9 1:2 4.12 24.4 0.681, 0.319 230
實例10 1:3 4.46 22.9 0.682, 0.318 204
實例11 48:2-21 1:2 4.20 26.5 0.683, 0.317 255
實例12 63:2-28 1:2 3.88 25.7 0.674, 0.326 230
實例13 52:2-39 3:1 4.17 23.5 0.678, 0.322 256
實例14 2:1 4.22 24.8 0.679, 0.321 240
實例15 1:1 3.89 26.0 0.681, 0.319 255
實例16 1:2 4.49 25.3 0.678, 0.322 218
實例17 1:3 4.64 27.6 0.674, 0.326 190
實例18 97:2-50 1:1 4.09 27.7 0.683, 0.317 245
實例19 61:2-50 1:1 4.21 29.9 0.681, 0.319 260
實例20 161:2-5 2:1 4.28 26.2 0.685, 0.315 293
實例21 294:2-16 2:1 3.88 25.9 0.676, 0.324 271
實例22 28:2-29 2:1 4.18 24.3 0.678, 0.322 222
實例23 182:2-33 1:1 4.20 25.8 0.681, 0.319 219
實例24 1:2-40 1:1 4.09 28.6 0.683, 0.317 280
實例25 357:2-52 1:1 4.01 27.2 0.678, 0.322 241
實例26 181:2-20 2:1 3.88 25.9 0.676, 0.324 271
實例27 229:2-22 2:1 4.18 24.3 0.678, 0.322 222
實例28 276:2-38 1:1 4.20 25.8 0.681, 0.319 219
實例29 319:2-46 1:1 4.09 28.6 0.683, 0.317 280
實例30 378:2-56 1:1 4.01 27.2 0.678, 0.322 241
如自表6所見，識別出當將對應於化學式1的化合物及對應於化學式2的化合物組合且用於有機發光元件的發光層中時，與當單獨使用對應於化學式1的化合物時相比，就使用壽命、效率以及驅動電壓的性質而言獲得優良效果。
特定言之，如自表5所見，化學式1的化合物具有一側苯環，所述一側苯環具有經包括鍵聯基團的芳胺類化合物取代的茚并噻吩結構，所述茚并噻吩結構向元件提供適當能階及熱穩定性，且識別出使用化學式1的化合物製造了具有改良的使用壽命、驅動穩定性以及效率的有機發光元件。
當將化學式1及化學式2的化合物包括在有機發光元件的有機材料層中時，可藉由發生激發複合物現象來獲得效率及使用壽命方面的優良結果。化學式1及化學式2的化合物的激發複合物現象為歸因於兩個分子之間的電子交換而釋放具有供體（p主體）HOMO能階及受體（n主體）LUMO能階的大小的能量的現象。當具有良好電洞傳輸能力的供體（p主體）及具有良好電子傳輸能力的受體（n主體）用作發光層的主體時，將電洞注入至p主體且將電子注入至n主體，且因此，可降低驅動電壓，從而最終幫助增強使用壽命。
＜ 實驗 實例 3＞- 對 化合物的熱穩定性及物理性質的評估
下表7顯示自對化合物的熱穩定性評估獲得的資料。在下表7中，Ts意謂初始溫度，且當在升高溫度的同時量測時，識別出根據本申請案的化合物具有高純度。 [表7]
化合物 Ts 評估時間 初始純度 Ts+50 Ts+70 Ts+90
溫度 純度 溫度 純度 溫度 純度
化合物（a） 240 200小時 99.93 290 97.90 310 95.50 330 85.05
化合物（b） 240 200小時 99.95 290 97.59 310 94.88 330 88.65
化合物（C） 230 200小時 99.91 280 98.01 300 96.80 320 89.11
50 260 200小時 99.95 300 99.90 320 99.78 340 97.55
97 260 200小時 99.92 300 99.86 320 99.75 340 96.99
48 270 200小時 99.93 320 99.86 340 99.30 360 96.04
52 270 200小時 99.98 320 99.89 340 99.02 360 95.80
78 270 200小時 99.90 320 99.84 340 99.26 360 96.85
62 280 200小時 99.95 330 99.88 350 99.10 370 96.05
63 280 200小時 99.97 330 99.87 350 99.11 370 95.97
61 290 200小時 99.98 340 99.80 360 98.90 380 96.46
Figure 02_image298
下表8顯示藉由對化合物的熱分析自物理性質評估獲得的資料。
熱分析方法為連續地量測化合物隨溫度而變的物理變量的方法，且其中，Td（熱分解）值指示材料受熱分解的程度，且Td95%意謂當化合物的質量減少5%時的溫度值。
換言之，可見隨著Td95%值增加，化合物的質量減少5%所需的熱量增加。值隨著化合物的分子量或共軛結構增加而增加，且材料的沈積溫度亦增加。利用化合物的各種設計結構，可控制Td95%值，且因此，可預測沈積溫度。 [表8]
化合物 結構 分子量 Td Td 95% Tg
48
Figure 02_image198
 645.25 467 450 ND
50
Figure 02_image301
 619.82 456 440 130
52
Figure 02_image206
 685.28 460 445 136
61
Figure 02_image304
 798.04 510 490 ND
62
Figure 02_image214
 761.31 485 466 135
63
Figure 02_image218
 776.00 501 482 132
78
Figure 02_image222
 695.26 477 462 ND
97
Figure 02_image309
 645.25 459 443 136
如自表7及表8所見，識別出與表7的化合物（a）、化合物（b）以及化合物（C）的化合物相比，本揭露內容的化學式1的雜環化合物呈現出更優良的熱穩定性。
根據此類結果，識別出當插入諸如本申請案的化學式1的化合物的中間鍵聯基團（L1）代替直接鍵結至茚并噻吩的一側苯環的芳胺官能基時，因為與具有直接鍵結形式的化合物相比空間位阻效果減少，且分子量增加，結構平面性增加以及共軛結構擴展，所以獲得具有更優良熱穩定性的化合物。因此，如自表5所見，可見當包括本申請案的化學式1的化合物時獲得極佳使用壽命。
100:基底 200:陽極 300:有機材料層 301:電洞注入層 302:電洞傳輸層 303:發光層 304:電洞阻擋層 305:電子傳輸層 306:電子注入層 400:陰極
圖1至圖3為各自示意性地示出根據本申請案的一個實施例的有機發光元件的層壓結構的圖式。
Figure 109144502-A0101-11-0002-1
100:基底
200:陽極
300:有機材料層
400:陰極

Claims (16)

  1. 一種雜環化合物，其由以下化學式1表示： [化學式1]
    Figure 03_image001
    其中，在化學式1中， X為氧；或硫； R1至R5彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；-P(=O)RR'；-SiRR'R"以及-NRR'，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60脂族或芳族雜環； Ar1及Ar2彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； L1為經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基； Z1是由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；以及經取代或未經取代的胺基， m及n為1至4的整數，且s為0至3的整數；以及 R、R'以及R"彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基。
  2. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化學式1-A或化學式1-B表示： [化學式1-A]
    Figure 03_image022
    [化學式1-B]
    Figure 03_image024
    在化學式1-A及化學式1-B中， R1至R5、X、Ar1、Ar2、L1、m、n以及s具有與化學式1中相同的定義； Z2是由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；以及經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； L3及L4彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基； Z3及Z4彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；以及經取代或未經取代的胺基； a及b為0至5的整數；以及 c及d為1至6的整數。
  3. 如請求項2所述的雜環化合物，其中化學式1-A由以下化學式1-1-A至化學式1-4-A中的任一者表示： [化學式1-1-A]
    Figure 03_image026
    [化學式1-2-A]
    Figure 03_image028
    [化學式1-3-A]
    Figure 03_image030
    [化學式1-4-A]
    Figure 03_image032
    在化學式1-1-A至化學式1-4-A中， R1至R5、X、Ar1、Ar2、L1、Z2、m、n以及s具有與化學式1-A中相同的定義。
  4. 如請求項2所述的雜環化合物，其中化學式1-B由以下化學式1-1-B至化學式1-4-B中的任一者表示： [化學式1-1-B]
    Figure 03_image034
    [化學式1-2-B]
    Figure 03_image036
    [化學式1-3-B]
    Figure 03_image038
    [化學式1-4-B]
    Figure 03_image040
    在化學式1-1-B至化學式1-4-B中， R1至R5、X、Ar1、Ar2、L1、L3、L4、Z3、Z4、m、a、b、c、d以及s具有與化學式1-B中相同的定義。
  5. 如請求項1所述的雜環化合物，其中L1為以下結構式中的任一者：
    Figure 03_image322
    在所述結構式中， X1為氧；或硫。
  6. 如請求項1所述的雜環化合物，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示：
    Figure 03_image046
    Figure 03_image048
    Figure 03_image050
    Figure 03_image052
    Figure 03_image054
    Figure 03_image056
    Figure 03_image058
    Figure 03_image060
    Figure 03_image062
    Figure 03_image064
    Figure 03_image066
    Figure 03_image068
    Figure 03_image070
    Figure 03_image072
    Figure 03_image074
    Figure 03_image076
    Figure 03_image078
    Figure 03_image080
    Figure 03_image082
    Figure 03_image084
    Figure 03_image086
    Figure 03_image088
    Figure 03_image090
    Figure 03_image092
    Figure 03_image094
    Figure 03_image096
    Figure 03_image098
    Figure 03_image100
    Figure 03_image102
    Figure 03_image104
    Figure 03_image106
    Figure 03_image108
    。
  7. 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極，與所述第一電極相對設置；以及 一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間， 其中所述有機材料層中的一或多個層包括請求項1至請求項6中任一項所述的雜環化合物。
  8. 如請求項7所述的有機發光元件，其中包括化學式1的所述雜環化合物的所述有機材料層更包括由以下化學式2表示的雜環化合物： [化學式2]
    Figure 03_image004
    在化學式2中， X11為氧；或硫； R21至R25彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；以及-NRR'，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60脂族或芳族雜環； L11及L22彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基； Z11及Z22彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；以及經取代或未經取代的胺基； R及R'彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； m1及m2為0至4的整數； s1為0至2的整數；以及 n1及n2為1至6的整數。
  9. 如請求項8所述的有機發光元件，其中化學式2為以下化合物中的任一者：
    Figure 03_image117
    Figure 03_image119
    Figure 03_image121
    Figure 03_image123
    Figure 03_image125
    。
  10. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括所述雜環化合物。
  11. 如請求項7所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包括發光層，所述發光層包括主體材料，且所述主體材料包括所述雜環化合物。
  12. 如請求項7所述的有機發光元件，更包括由下述者所組成的族群中選出的一個、兩個或多於兩個層：發光層、電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
  13. 一種有機發光元件的有機材料層的組成物，所述組成物包括： 如請求項1至請求項6中任一項所述的雜環化合物；以及 由以下化學式2表示的雜環化合物： [化學式2]
    Figure 03_image004
    其中，在化學式2中， X11為氧；或硫； R21至R25彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C2至C60烯基；經取代或未經取代的C2至C60炔基；經取代或未經取代的C1至C60烷氧基；經取代或未經取代的C3至C60環烷基；經取代或未經取代的C2至C60雜環烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；以及-NRR'，或彼此相鄰的兩個或多於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代的C6至C60脂族或芳族烴環或經取代或未經取代的C2至C60脂族或芳族雜環； L11及L22彼此相同或不同，且各自獨立地為直接鍵；經取代或未經取代的C6至C60伸芳基；或經取代或未經取代的C2至C60伸雜芳基； Z11及Z22彼此相同或不同，且各自獨立地由下述者所組成的族群中選出：氰基；經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；經取代或未經取代的C2至C60雜芳基；以及經取代或未經取代的胺基； R及R'彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代的C1至C60烷基；經取代或未經取代的C6至C60芳基；或經取代或未經取代的C2至C60雜芳基； m1及m2為0至4的整數； s1為0至2的整數；以及 n1及n2為1至6的整數。
  14. 如請求項13所述的有機發光元件的有機材料層的組成物，其中在所述組成物中，所述雜環化合物及由化學式2表示的所述雜環化合物具有1:10至10:1的重量比。
  15. 一種製造有機發光元件的方法，所述方法包括： 製備基底； 在所述基底上形成第一電極； 在所述第一電極上形成一或多個有機材料層；以及 在所述有機材料層上形成第二電極， 其中有機材料層的所述形成包括使用如請求項13所述的有機材料層的組成物來形成一或多個有機材料層。
  16. 如請求項15所述的製造有機發光元件的方法，其中有機材料層的所述形成是在將化學式1的所述雜環化合物與化學式2的所述雜環化合物預混合之後，使用熱真空沈積法來形成。
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