TWI726203B - 雜環化合物與包含其的有機發光裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明是關於一種由化學式1表示之雜環化合物與一種包括其之有機發光裝置。
Description
本申請案主張2017年3月24日在韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)申請之韓國專利申請案第10-2017-0037979號及2018年2月14日在韓國智慧財產局申請之韓國專利申請案第10-2018-0018782號的優先權及權益，其全部內容以引用之方式併入本文中。
本發明是關於一種雜環化合物與一種包括其之有機發光裝置。
電致發光裝置為一種自動發光顯示裝置，且具有優勢，所述優勢為具有廣視角及較快響應速度且具有極佳對比度。
有機發光裝置具有在兩個電極之間安置有機薄膜之結構。當將電壓施加至具有此類結構之有機發光裝置時，自兩個電極注入之電子及電洞在有機薄膜中結合及配對，且在所述電子及所述電洞湮滅時發光。視需要可形成單層或多層有機薄膜。
視需要，用於有機薄膜之材料可具有發光功能。舉例而言，可單獨使用能夠形成發光層本身之化合物作為有機薄膜的材
料，或亦可使用能夠作為主體-摻雜物類(host-dopant-based)發光層之主體或摻雜物的化合物。此外，亦可使用能夠起電洞注入、電洞轉移、電子阻擋、電洞阻擋、電子轉移、電子注入以及類似作用之化合物作為有機薄膜的材料。
有機薄膜材料的發展不斷要求提昇有機發光裝置之效能、壽命或效率。
美國專利第4,356,429號
已要求對有機發光裝置進行研究，所述有機發光裝置包括能夠符合可用於有機發光裝置中之材料所需條件(例如恰當能級、電化學穩定性、熱穩定性以及類似者)且具有化學結構(可視所需取代基而定，於有機發光裝置中起各種所需作用)的化合物。
本申請案之一個實施例提供一種由以下化學式1表示之雜環化合物。
[化學式1]
在化學式1中，N-Het為經取代或未經取代之單環雜環基或多環雜環基，且包括一或多個N，L為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，a為1至3之整數，且當a為2或大於2時，L彼此相同或不同，R1至R10彼此相同或不同，且各自獨立地由下列所構成之族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之炔基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之雜環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜芳基；經取代或未經取代之氧化膦基團；以及經取代或未經取代之胺基，或彼此相鄰之兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代之脂族或芳族烴環或雜環，b及c各自為1至3之整數，且當b為2或大於2時，R9彼此相同或不同，且當c為2或大於2時，
R10彼此相同或不同。
本申請案之另一實施例提供一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，與所述第一電極相對地設置；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中有機材料層之一或多個層包括由化學式1表示之雜環化合物。
描述於本發明中之化合物可用作有機發光裝置之有機材料層之材料。化合物能夠作為有機發光裝置中之電洞注入材料、電洞轉移材料、發光材料、電子轉移材料、電子注入材料以及類似者。特定言之，化合物可用作有機發光裝置之發光層材料。舉例而言，化合物可單獨用作發光材料，或作為發光層之主體材料。
特定言之，化學式1具有藉由使含N環取代二苯并呋喃結構中之1號碳位置且使咔唑結構取代未經二苯并呋喃結構中之含N環取代之苯而具有更高電子穩定性且可由其提昇裝置壽命的結構。
100:基板
200:陽極
300:有機材料層
301:電洞注入層
302:電洞轉移層
303:發光層
304:電洞阻擋層
305:電子轉移層
306:電子注入層
400:陰極
圖1至圖3是圖式，每一所述圖式示意性地說明根據本申請案之一個實施例的有機發光裝置之層壓結構。
100：基板
200：陽極
300：有機材料層
301：電洞注入層
302：電洞轉移層
303：發光層
304：電洞阻擋層
305：電子轉移層
306：電子注入層
400：陰極
在下文中，將詳細地描述本申請案。
術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代位置不受限制，只要其為氫原子經取代之位置，亦即取代基可取代之位置，且當兩個或大於兩個取代基取代時，兩個或大於兩個取代基可彼此相同或不同。
在本發明中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本發明中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烷基之碳原子數可為1至60，具體言之1至40且更具體言之1至20。其特定實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、
1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烯基之碳原子數可為2至60，具體言之2至40且更具體言之2至20。其特定實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。炔基之碳原子數可為2至60，具體言之2至40且更具體言之2至20。
在本發明中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀。烷氧基之碳原子數不受特別限制，但較佳為1至20。其特定實例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙基氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，所述基團中環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類
型的環狀基團，諸如雜環烷基、芳基以及雜芳基。環烷基之碳數可為3至60，具體言之3至40且更具體言之5至20。其特定實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，雜環烷基包括作為雜原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，所述基團中雜環烷基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、芳基以及雜芳基。所述雜環烷基之碳原子數可為2至60，具體言之2至40且更具體言之3至20。
在本發明中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，所述基團中芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及雜芳基。芳基包括螺環基團。芳基之碳原子數可為6至60，具體言之6至40且更具體言之6至25。芳基之特定實例可包括苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基(naphthyl group)、蒽基(anthryl group)、屈基(chrysenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)、苝基(perylenyl group)、茀蒽基(fluoranthenyl group)、聯伸三苯基(triphenylenyl group)、丙烯合萘基(phenalenyl group)、芘基(pyrenyl group)、稠四苯基(tetracenyl
group)、稠五苯基(pentacenyl group)、茀基(fluorenyl group)、茚基(indenyl group)、苊基(acenaphthylenyl group)、苯并茀基(benzofluorenyl group)、螺聯茀基(spirobifluorenyl group)、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，茀基可經取代，且相鄰取代基可彼此鍵結形成環。
當茀基經取代時，可包含
、
、
、
、
、
以及類似者。然而，所述結構不限於此。
在本發明中，雜芳基包括作為雜原子之O、S、Se、N或Si，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，所述基團中雜芳基直接連接至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及芳基。雜芳基之碳原子數可為2至60，具體言之2至40且更具體言之3至25。雜芳基之特定實例可包括吡啶基(pyridyl group)、吡咯基(pyrrolyl group)、嘧啶基(pyrimidyl group)、噠嗪基(pyridazinyl group)、呋喃基(furanyl group)、噻吩基(thiophene group)、咪唑基(imidazolyl group)、吡唑基(pyrazolyl group)、噁唑基(oxazolyl group)、異噁唑基(isoxazolyl
group)、噻唑基(thiazolyl group)、異噻唑基(isothiazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、呋吖基(furazanyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、二噻唑基(dithiazolyl group)、四唑基(tetrazolyl group)、哌喃基(pyranyl group)、硫代哌喃基(thiopyranyl group)、二嗪基(diazinyl group)、噁嗪基(oxazinyl group)、噻嗪基(thiazinyl group)、二氧奈基(dioxynyl group)、三嗪基(triazinyl group)、四嗪基(tetrazinyl group)、喹啉基(quinolyl group)、異喹啉基(isoquinolyl group)、喹唑啉基(quinazolinyl group)、異喹唑啉基(isoquinazolinyl group)、喹嗪啉基(qninozolinyl group)、萘啶基(naphthyridyl group)、吖啶基(acridinyl group)、啡啶基(phenanthridinyl group)、咪唑并吡啶基(imidazopyridinyl group)、二氮雜萘基(diazanaphthalenyl group)、三吖茚基(triazaindene group)、吲哚基(indolyl group)、吲哚嗪基(indolizinyl group)、苯并噻唑基(benzothiazolyl group)、苯并噁唑基(benzoxazolyl group)、苯并咪唑基(benzimidazolyl group)、苯并噻吩基(benzothiophene group)、苯并呋喃基(benzofuran group)、二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)、二苯并呋喃基(dibenzofuran group)、咔唑基(carbazolyl group)、苯并咔唑基(benzocarbazolyl group)、二苯并咔唑基(dibenzocarbazolyl group)、啡嗪基(phenazinyl)、二苯并矽雜環戊二烯(dibenzosilole group)、螺二(二苯并矽雜環戊二烯)基(spirobi(dibenzosilole))、二氫啡嗪基(dihydrophenazinyl group)、啡噁嗪基(phenoxazinyl group)、菲啶基(phenanthridyl group)、咪唑并吡啶基(imidazopyridinyl group)、噻吩基(thienyl
group)、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯并[b,f]吖庚因基、9,10-二氫吖啶基、菲蒽吖嗪基(phenanthrazinyl group)、噻吩嗪基(phenothiathiazinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、萘啶基(naphthylidinyl group)、啡啉基(phenanthrolinyl group)、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯并[b,e][1,4]氮雜矽啉基(5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinyl)、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基(5,11-dihydroindeno[1,2-b]carbazolyl group)以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，胺基可由下列所構成之族群中選出：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基，且雖然碳原子數不受其特定限制，但較佳為1至30。胺基之特定實例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基(naphthylamine group)、聯苯胺基(biphenylamine group)、二聯苯胺基(dibiphenylamine group)、蒽胺基(anthracenylamine group)、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基(phenylnaphthylamine group)、二甲苯胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯胺基(phenyltolylamine group)、三苯胺基、聯苯萘胺基(biphenylnaphthylamine group)、苯基聯苯胺基(phenylbiphenylamine group)、聯苯茀胺基(biphenylfluorenylamine group)、苯基伸三苯基胺基(phenyltriphenylenylamine group)、聯苯基伸三苯基胺基(biphenyltriphenylenylamine group)以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位點之芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團以外，以上所提供之關於芳基的描述可應用於此。此外，伸雜芳基意謂具有兩個鍵結位點之雜芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團以外，以上所提供之關於雜芳基的描述可應用於此。
在本發明中，氧化膦基團可具體言之經芳基取代，且上文所描述之實例可用作芳基。氧化膦基團之實例可包括氧化二苯基膦基、氧化二萘基膦基以及類似者，但不限於此。
在本發明中，「鄰接」基團可意謂取代與相應取代基所取代之原子直接連接之原子的取代基、空間位置最接近相應取代基的取代基，或取代相應取代基所取代之原子的另一個取代基。舉例而言，取代苯環中之鄰位之兩個取代基及取代脂族環中之同一碳之兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」之基團。
說明為上文所描述之環烷基、環雜烷基、芳基以及雜芳基的結構可用作相鄰基團可形成之脂族或芳族烴環或雜環，除不為單價之那些以外。
本申請案之一個實施例提供由化學式1表示之化合物。
在本申請案之一個實施例中，化學式1可由以下化學式2至化學式5中之一者表示。
[化學式2]
[化學式5]
在化學式2至化學式5中，取代基具有與化學式1中相同之定義。
在本申請案之一個實施例中，N-Het為經取代或未經取代之單環或多環雜環，且包括一或多個N。
在另一實施例中，N-Het為未經取代或經由下列所構成之族群中選出的一或多個取代基取代之單環或多環雜環：芳基及雜芳基，且包括一或多個N。
在另一實施例中，N-Het為未經取代或經由下列所構成之族群中選出的一或多個取代基取代之單環或多環雜環：苯基、聯苯基、萘基、二甲基茀、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基，且包括一或多個N。
在另一實施例中，N-Het為未經取代或經由下列所構成之族群中選出的一或多個取代基取代之單環或多環雜環：苯基、聯苯基、萘基、二甲基茀、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基，且包括一或多個及三個或少於三個N。
在本申請案之一個實施例中，N-Het為經取代或未經取代之單環雜環，且包括一或多個N。
在本申請案之一個實施例中，N-Het為經取代或未經取代之雙環或高碳雜環，且包括一或多個N。
在本申請案之一個實施例中，N-Het為經取代或未經取代之單環或多環雜環，且包括兩個或大於兩個N。
在本申請案之一個實施例中，N-Het為包括兩個或大於兩個N之雙環或高碳多環雜環。
在本申請案之一個實施例中，化學式1由以下化學式6至化學式8中之一者表示：
[化學式7]
在化學式6至化學式8中，R1至R10、L、a、b以及c具有與化學式1中相同之定義，
X1為CR11或N，X2為CR12或N，X3為CR13或N，X4為CR14或N，且X5為CR15或N，
R11至R15及R17至R22彼此相同或不同，且各自獨立地由下列所構成之族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之炔基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之雜環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜芳基；經取代或未經取代之氧化膦基團；以及經取代或未經取代之胺基，或彼此相鄰之兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代之脂族或芳族烴環或雜環。
在本申請案之一個實施例中，
可由
以下化學式9至化學式12中之一者表示。在本文中，
為連接至L之位點。
[化學式10]
在化學式9中，X1、X3以及X5中之一或多者為N，且其餘部分具有與化學式6中相同之定義，在化學式10中，X1、X2以及X5中之一或多者為N，且其餘部分具有與化學式6中相同之定義，在化學式11中，X1至X3中之一或多者為N，且其餘部分具有與化學式6中相同之定義，在化學式12中，X1、X2以及X5中之一或多者為N，且其餘部分具有與化學式6中相同之定義，且
R12、R14及R23至R26彼此相同或不同，且各自獨立地由下列所構成之族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之炔基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之雜環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜芳基；經取代或未經取代之氧化膦基團；以及經取代或未經取代之胺基，或彼此相鄰之兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代之脂族或芳族烴環或雜環。
在本申請案之一個實施例中，化學式9可自以下結構式中選出。
在本申請案之一個實施例中，化學式10可由以下化學式13表示。
[化學式13]
化學式13之取代基具有與化學式10中相同之定義。
在本申請案之一個實施例中，化學式11可由以下化學式14表示。
化學式14之取代基具有與化學式11中相同之定義。
在本申請案之一個實施例中，化學式10可由以下化學式15表示。
[化學式15]
在化學式15中，R27彼此相同或不同，且由下列所構成之族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之炔基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之雜環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜芳基；經取代或未經取代之氧化膦基團；以及經取代或未經取代之胺基，或彼此相鄰之兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代之脂族或芳族烴環或雜環，e為0至7之整數，且當e為2或大於2時，R27彼此相同或不同。
在本申請案之一個實施例中，化學式12可由以下化學式16表示。
化學式16之取代基具有與化學式12中相同之定義。
在另一實施例中，L為直接鍵或伸芳基。
在另一實施例中，L為直接鍵或伸苯基。
在另一實施例中，R9及R10為氫；或氘。
在另一實施例中，R9及R10為氫。
在另一實施例中，R1至R8為氫；氘；未經取代或經烷基芳基或雜芳基取代之芳基；或未經取代或經芳基或雜芳基取代之雜芳基。
在另一實施例中，R1至R8為氫；氘；芳基；雜芳基；或經芳基取代之雜芳基。
在另一實施例中，R1至R8為氫；氘；苯基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；咔唑基；或經苯基取代之咔唑基。
在另一實施例中，R1至R8為氫；氘；苯基；二苯并呋喃基；或經苯基取代之咔唑基。
在另一實施例中，R1至R8中之相鄰兩個取代基彼此鍵結以形成經取代或未經取代之環。
在另一實施例中，R1至R8中之相鄰兩個取代基彼此鍵結以形成未經取代或經芳基或烷基取代之環。
在另一實施例中，R1至R8中之相鄰兩個取代基彼此鍵結以形成未經取代或經芳基或烷基取代之芳族烴環或雜環。
在另一實施例中，R1至R8中之相鄰兩個取代基彼此鍵結以形成未經取代或經苯基或甲基取代之芳族烴環或雜環。
在另一實施例中，R1至R8中之相鄰兩個取代基彼此鍵結以形成：苯環；未經取代或經苯基取代之吲哚環；苯并噻吩環；
苯并呋喃環；或未經取代或經甲基取代之茚環。
在另一實施例中，
可由以下化學
式17表示。在本文中，
為連接至二苯并呋喃結構之位點。
在化學式17中，R1至R4具有與化學式1中相同之定義，Y為O、S、NR或CR'R"，R、R'、R"、R31以及R32彼此相同或不同，且由下列所構成之族群中選出：氫；氘；鹵素；氰基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烯基；經取代或未經取代之炔基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之環烷基；經取代或未經取代之雜環烷基；經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之雜芳基；經取代或未經取代之氧化膦基團；以及經取代或未經取代之胺
基，或彼此相鄰之兩個或大於兩個基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代之脂族或芳族烴環或雜環，f為0至4之整數，且當f為2或大於2時，R31彼此相同或不同，g為0至2之整數，且當g為2或大於2時，R32彼此相同或不同。
在另一實施例中，化學式17可自以下結構式中選出。
在另一實施例中，R18至R21彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；芳基；或雜芳基。
在另一實施例中，R18至R21彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或氘。
在另一實施例中，R18至R21為氫。
在另一實施例中，R17及R22彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；芳基；或雜芳基。
在另一實施例中，R17及R22彼此相同或不同，且各自獨立地為芳基；或雜芳基。
在另一實施例中，R17及R22彼此相同或不同，且各自獨立地為芳基。
在另一實施例中，R17及R22為苯基。
在另一實施例中，R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；未經取代或經烷基取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基。
在另一實施例中，R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；未經取代或經烷基取代之芳基；或雜芳基。
在另一實施例中，R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；未經取代或經甲基取代之芳基；或雜芳基。
在另一實施例中，R11至R15彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；苯基；聯苯基；萘基；二甲基茀基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
在另一實施例中，R12及R14彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經烷基取代之芳基；或雜芳基。
在另一實施例中，R12及R14彼此相同或不同，且各自獨立地為苯基、聯苯基、萘基、二甲基茀基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。
在另一實施例中，R23至R26彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；芳基；或雜芳基。
在另一實施例中，R23至R26彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；或芳基。
在另一實施例中，R23至R26彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或芳基。
在另一實施例中，R23至R26彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；苯基；或聯苯基。
在另一實施例中，R27為氫；氘；芳基；或雜芳基。
在另一實施例中，R27為氫；氘；或芳基。
在另一實施例中，R27為氫；或芳基。
在另一實施例中，R27為氫；或苯基。
在另一實施例中，Y為O或S。
在另一實施例中，Y為NR，且R為芳基。
在另一實施例中，Y為NR，且R為苯基。
在另一實施例中，Y為CR'R"，且R'及R"為烷基。
在另一實施例中，Y為CR'R"，且R'及R"為甲基。
在另一實施例中，R31為氫；氘；芳基；或雜芳基。
在另一實施例中，R31為氫；氘；或芳基。
在另一實施例中，R31為氫；或苯基。
在另一實施例中，R32為氫；或氘。
在另一實施例中，R32為氫。
根據本申請案之一個實施例，化學式1可由以下化合物中之任一者表示，但不限於此。
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1之結構，可合成具有所引入之取代基之獨特特性的化合物。舉例而言，藉由將取代基(通常用作用於製造有機發光裝置之電洞注入層材料、電洞轉移層材料、發光層材料、電子轉移層材料以及電荷產生層材料)引入至核心結構，可合成符合各有機材料層所需條件的材料。
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1之結構，可精細控制能帶隙，且同時，強化在有機材料之間的界面處之特性，且材料應用可變得多樣化。
此外，本申請案之一個實施例提供一種作為有機電子裝置的有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，與所述第一電極相對地設置；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中有機材料層之一或多個層包括根據化學式1
之雜環化合物。
關於由化學式1表示之雜環化合物的特定描述與上文所描述的相同。
在本申請案之一個實施例中，第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極。
在另一實施例中，第一電極可為陰極，且第二電極可為陽極。
在本申請案之一個實施例中，有機發光裝置可為藍色有機發光裝置，且根據化學式1之雜環化合物可用作藍色有機發光裝置之材料。舉例而言，根據化學式1之雜環化合物可包含於藍色有機發光裝置之藍光發光層之主體材料中。
在本申請案之一個實施例中，有機發光裝置可為綠色有機發光裝置，且根據化學式1之雜環化合物可用作綠色有機發光裝置之材料。舉例而言，根據化學式1之雜環化合物可包含於綠色有機發光裝置之藍光發光層之主體材料中。
在本申請案之一個實施例中，有機發光裝置可為紅色有機發光裝置，且根據化學式1之雜環化合物可用作紅色有機發光裝置之材料。舉例而言，根據化學式1之雜環化合物可包含於紅色有機發光裝置之藍光發光層之主體材料中。
除使用上文所描述之雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，可使用常用有機發光裝置製造方法及材料來製造本發明之有機發光裝置。
當製造有機發光裝置時，雜環化合物可經由溶液塗佈法以及真空沈積法形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法意謂旋
塗、浸塗、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。
本發明之有機發光裝置之有機材料層可以單層結構形成，但可以其中兩個或大於兩個有機材料層層壓而成之多層結構形成。舉例而言，本發明之有機發光裝置可具有包括以下之作為有機材料層的結構：電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層以及類似者。然而，有機發光裝置之結構不限於此，且可包含較少數目之有機材料層。
在本發明之有機發光裝置中，有機材料層可包括發光層，且發光層可包括雜環化合物。
在另一個有機發光裝置中，有機材料層包括發光層，且發光層包括主體材料，且主體材料可包括雜環化合物。
作為另一實例，包括雜環化合物之有機材料層包括作為主體之由化學式1表示之雜環化合物，且可與銥類摻雜物一起使用。
在本發明之有機發光裝置中，有機材料層包括電子注入層或電子轉移層，且電子轉移層或電子注入層可包括雜環化合物。
在另一個有機發光裝置中，有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且電子阻擋層或電洞阻擋層可包括雜環化合物。
本發明之有機發光裝置可更包括由下列所構成之族群中選出的一個、兩個或大於兩個層：發光層、電洞注入層、電洞轉移層、電子注入層、電子轉移層、電子阻擋層以及電洞阻擋層。
圖1至圖3說明根據本申請案之一個實施例的有機發光裝置之電極及有機材料層的層壓次序。然而，本申請案之範圍不限
於這些圖式，且本領域中已知之有機發光裝置之結構亦可用於本申請案中。
圖1說明有機發光裝置，其中陽極(200)、有機材料層(300)以及陰極(400)連續層壓於基板(100)上。然而，所述結構不限於此結構，且如圖2中所說明，亦可獲得有機發光裝置，在所述有機發光裝置中陰極、有機材料層以及陽極連續層壓於基板上。
圖3說明有機材料層為多層的案例。根據圖3之有機發光裝置包括電洞注入層(301)、電洞轉移層(302)、發光層(303)、電洞阻擋層(304)、電子轉移層(305)以及電子注入層(306)。然而，本申請案之範圍不限於此層壓結構，且視需要，可不包含除發光層外的其他層，且可更包含其他必要功能層。
包括化學式1之化合物的有機材料層可視需要更包括其他材料。
在根據本申請案之一個實施例的有機發光裝置中，下文說明除化學式1之雜環化合物以外的材料，然而，這些材料僅為達成說明之目的且不用於限制本申請案之範圍，且可替換為本領域中已知之材料。
可使用具有相對較大功函數之材料作為陽極材料，且可使用透明之導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料。所述陽極材料之特定實例包括：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)以及氧化銦鋅(IZO)；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻
吩](PEDOT)、聚吡咯以及聚苯胺及類似者，但不限於此。
可使用具有相對較小功函數之材料作為陰極材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料。陰極材料之特定實例包括：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al及類似者，但不限於此。
可使用已知的電洞注入材料作為電洞注入材料，且例如可使用酞菁化合物(phthalocyanine compounds)，諸如美國專利第4,356,429號中所揭露之銅酞菁；或星爆式胺衍生物(starburst-type amine derivatives)，諸如描述於文獻[高級材料(Advanced Material),6，第677頁(1994)]中之三(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4"-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯胺(間MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯(間MTDAPB)；具有溶解度之導電聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂)、聚苯胺/樟腦磺酸或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)；以及類似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺類衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及類似材料作為電洞轉移材料，且亦可使用低分子或高分子材料。
可使用噁二唑衍生物之金屬錯合物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌(naphthoquinone)及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰乙烯及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物，以及類似材料，且亦可使用高分子
材料以及低分子材料作為電子轉移材料。
作為電子注入材料之實例，LiF通常用於本領域中，然而，本申請案不限於此。
可使用發紅光、綠光或藍光之材料，且視需要可將兩種或大於兩種發光材料混合以及使用作為發光材料。在本文中，可藉由沈積為單獨的供應源或藉由預混合及沈積為一個供應源來使用兩種或大於兩種發光材料。此外，亦可使用螢光材料作為發光材料，然而，亦可使用磷光材料。可單獨使用藉由使自陽極及陰極分別注入之電子及電洞鍵結來發光之材料作為發光材料，然而，亦可使用具有主體材料以及摻雜材料(同時參與發光)之材料。
當混合發光材料主體時，可混合及使用相同系列主體，或可混合及使用不同系列主體。舉例而言，可選擇n型主體材料或p型主體材料中之任何兩種或大於兩種類型之材料，且用作發光層之主體材料。
視所使用之材料而定，根據本申請案之一個實施例的有機發光裝置可為頂部發光型、底部發光型或雙面發光型。
根據本申請案之一個實施例的雜環化合物亦可用於包括以下之有機電子裝置中：有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及用於有機發光裝置之類似原理下之類似者。
在下文中，本發明將參照實例更詳細地進行描述，然而，這些僅為達成說明之目的，且本申請案之範圍不限於此。
製備化合物1-1
在單頸圓底燒瓶中，在110℃下使1-溴-2,3-二氟苯(40.5公克，209毫莫耳)、(2-氯-6-甲氧苯基)酉朋酸(43公克，230毫莫耳)、四(三苯基膦)鈀(0)(24公克，20.9毫莫耳)、碳酸鉀(57.9公克，419毫莫耳)以及甲苯/乙醇/水(500毫升/100毫升/100毫升)之混合物回流。產物用二氯甲烷萃取，且經MgSO4乾燥。產物經矽膠過濾且接著濃縮以獲得化合物1-1(40.8公克，76%)。
製備化合物1-2
在單頸圓底燒瓶中，將2'-氯-2,3-二氟-6'-甲氧基-1,1'-聯二苯(40.8公克，160毫莫耳)及MC(600毫升)之混合物冷卻至0℃之溫度，向其中逐滴添加BBr3(30毫升，320毫莫耳)，使溫度升高至室溫，且攪拌產物1小時。使用蒸餾水終止反應，且產物用二氯甲烷萃取並經MgSO4乾燥。產物經管柱純化(MC：HX=1：1)以獲得化合物1-2(21公克，54%)。
製備化合物1-3
在單頸圓底燒瓶中，在120℃下攪拌4-氯-2',3'-二氟-[1,1'-聯苯]-2-醇(21公克，87.2毫莫耳)及Cs2CO3(71公克，218
毫莫耳)之二甲基乙醯胺(200毫升)混合物。產物經冷卻且過濾，移除濾液之溶劑，且接著產物經管柱純化(HX：MC=4：1)以獲得化合物1-3(17公克，88%)。
製備化合物1-4
在單頸圓底燒瓶中，在170℃下使1-氯-6-氟二苯并[b,d]呋喃(6公克，27.19毫莫耳)、9H-咔唑(5公克，29.9毫莫耳)以及Cs2CO3(22公克，101.7毫莫耳)之二甲基乙醯胺(60毫升)混合物回流12小時。產物經冷卻且過濾，移除濾液之溶劑，且接著產物經管柱純化(HX：MC=3：1)以獲得化合物1-4(9公克，90%)。
製備化合物1-5
在單頸圓底燒瓶中，在140℃下使9-(9-氯二苯并[b,d]呋喃-4-基)-9H-咔唑(9公克，24.4毫莫耳)、雙(頻哪醇根基)二硼(12.4公克，48.9毫莫耳)、Pcy3(1.37公克，4.89毫莫耳)、乙酸鉀(7.1公克，73毫莫耳)以及Pd2(dba)3(2.2公克，2.44毫莫耳)之1,4-二噁烷(100毫升)混合物回流。產物經冷卻，接著濃縮經過濾濾液，且經管柱純化(HX：MC=3：1)以獲得化合物1-5(7.2公克，64%)。
製備化合物1
在單頸圓底燒瓶中，在120℃下使9-(9-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-基)-9H-咔唑(7.2公克，15.6毫莫耳)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5公克，18.8毫莫耳)、四(三苯基膦)鈀(0)(1.8公克，1.56毫莫耳)、碳酸鉀(4.3公克，31.2毫莫耳)以及1,4-二噁烷/水(100毫升/25毫升)之混合物回流4小時。在120℃下過濾之後，產物用1,4-二噁烷、蒸餾水
以及MeOH洗滌以獲得化合物1(C)(6.6公克，75%)。
除以下[表1]至[表7]之A及B用作中間物以外，以與在製備實例1中製備化合物1相同之方式合成以下化合物C。
製備化合物129-1
在單頸圓底燒瓶中，在110℃下使1-溴-2,4-二氟苯(40公克，207毫莫耳)、(2-氯-6-甲氧苯基)酉朋酸(42.4公克，227毫莫耳)、四(三苯基膦)鈀(0)(23公克，20.7毫莫耳)、碳酸鉀(57公克，414毫莫耳)以及甲苯/乙醇/水(600毫升/150毫升/150毫升)之混合物回流。
產物用二氯甲烷萃取，且經MgSO4乾燥。產物經矽膠過濾且接著經濃縮以獲得化合物129-1(50公克，94%)。
製備化合物129-2
在單頸圓底燒瓶中，將2'-氯-2,4-二氟-6'-甲氧基-1,1'-聯二苯(50公克，196毫莫耳)及二氯甲烷(700毫升)之混合物冷卻至0℃之溫度，向其中逐滴添加BBr3(28.3毫升，294毫莫耳)，使溫度升高至室溫，且攪拌產物2小時。
使用蒸餾水終止反應，且產物用二氯甲烷萃取並經MgSO4乾燥。產物經矽膠過濾以獲得化合物129-2(27.5公克，58%)。
製備化合物129-3
在單頸圓底燒瓶中，在120℃下攪拌4-氯-2',4'-二氟-[1,1'-聯苯]-2-醇(27公克，114毫莫耳)及Cs2CO3(83公克，285毫莫耳)之二甲基乙醯胺(300毫升)混合物。產物經冷卻且過濾，移除濾液之溶劑，且接著產物經矽膠過濾，以獲得化合物129-3(23公克，92%)。
製備化合物129-4
在單頸圓底燒瓶中，在170℃使1-氯-7-氟二苯并[b,d]呋喃(5.5公克，24.9毫莫耳)、9H-咔唑(4.58公克，27.4毫莫耳)以及Cs2CO3(20公克，62毫莫耳)之二甲基乙醯胺(60毫升)混合物回流6小時。產物經冷卻且過濾，移除濾液之溶劑，且接著產物經管柱純化(HX：MC=3：1)，以獲得化合物129-4(7.6公克，83%)。
製備化合物129-5
在單頸圓底燒瓶中，在140℃下使9-(9-氯二苯并[b,d]呋喃-3-基)-9H-咔唑(7.5公克，20.3毫莫耳)、雙(頻哪醇根基)二硼(10.3公克，40.7毫莫耳)、Pcy3(1.14公克，4.07毫莫耳)、乙酸
鉀(5.97公克，60.9毫莫耳)以及Pd2(dba)3(1.85公克，2.03毫莫耳)之1,4-二噁烷(80毫升)混合物回流。產物經冷卻，接著濃縮經過濾濾液，且經管柱純化(HX：MC=2：1)，以獲得化合物129-5(6.5公克，70%)。
製備化合物129
在單頸圓底燒瓶中，在120℃下使9-(9-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)二苯并[b,d]呋喃-3-基)-9H-咔唑(6.5公克，14.1毫莫耳)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.54公克，16.9毫莫耳)、四(三苯基膦)鈀(0)(1.6公克，1.41毫莫耳)、碳酸鉀(3.9公克，28.2毫莫耳)以及1,4-二噁烷/水(80毫升/28.2毫升)之混合物回流4小時。在120℃下過濾之後，產物用1,4-二噁烷、蒸餾水及MeOH洗滌以獲得化合物129(F)(5.4公克，68%)。
除以下[表8]至[表14]之D及E用作中間物以外，以與在製備實例2製備化合物129中相同之方式合成以下化合物F。
以與如上文所描述之製備實例中所描述之相同方式來製備除描述於表1至表14中之化合物以外的化合物1至化合物284。
上文所製備之化合物之合成鑑別結果如下表15及表16中所描述。
1)製造有機發光裝置
用蒸餾水超音波清潔玻璃基板，ITO作為薄膜以1500埃之厚度塗佈於所述玻璃基板上。用蒸餾水清潔結束後，用溶劑(諸如丙酮、甲醇以及異丙醇)超音波清潔基板，接著乾燥，且在使用UV之UV清潔器中進行UVO處理5分鐘。之後，將基板轉移至電漿清潔器(PT)，且在真空下進行電漿處理以便移除ITO功函數
及剩餘薄膜，且將基板轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
在透明ITO電極(陽極)上，形成電洞注入層4,4',4"-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺(2-TNATA)及電洞轉移層N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-聯二苯)-4,4'-二胺(NPB)，其為常用層。
發光層如下熱真空沈積於其上。使用以下[表17]中所描述之化合物作為主體及三(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)作為綠色磷光摻雜劑且藉由將Ir(ppy)3摻雜至主體達到發光層沈積物之厚度之7%而將發光層沈積至400埃。之後，將BCP沈積至60埃作為電洞阻擋層，且將Alq3沈積於其上至200埃作為電子轉移層。最後，在電子轉移層上將氟化鋰(LiF)沈積至10埃之厚度以形成電子注入層，且接著在電子注入層上將鋁(Al)陰極沈積至1,200埃之厚度以形成陰極，且因此，製造有機電致發光裝置。
同時，在10-6托至10-8托下藉由用於OLED製造之每種材料真空昇華純化製造OLED裝置所需之所有有機化合物。
2)有機電致發光裝置之驅動電壓及發光效率
對於如上製造之有機電致發光裝置，使用由McScience公司製造之M7000來量測電致發光光發射(EL)特性，且藉由所述量測結果，當標準光度為6,000坎德拉/平方米時，使用由McScience公司製造之壽命測試系統(M6000)來量測T90。本發明之有機電致發光裝置的特性如[表17]中所展示。
[比較實例1]
[比較實例2]
[比較實例3]
[比較實例4]
[比較實例5]
[比較實例6]
[比較實例7]
作為裝置評估之結果，鑑別出本發明之雜環化合物具有極佳效率，特定言之壽命特性。對於材料之商業化，較長壽命特性為最重要因素。特定言之裝置壽命可由於由二苯并呋喃之氧之較強供電子特性造成的LUMO位點之電子不穩定性之增加而減少，且在鄰位及對位定向下，尤其當含N環取代二苯并呋喃之2及4位置上之碳時，效果變得更高。然而，根據本發明之化合物能夠藉由使含N環定位於1號碳上而提高裝置壽命。
特定言之，當諸如三嗪之含N環取代二苯并呋喃之1號碳之位置時，位阻在二苯并呋喃中之剛性位點處發生，且分子結構以彎曲形式存在。因此，當沈積分子時，消除空白空間，從而縮短結合長度以及加強電子轉移能力，其產生較高T1值。取代二苯并呋喃之2號或4號碳之位置可能會引入抑制電荷轉移能力的因素(《歐洲化學雜誌(Chem.Eur.J.)》2013,19,1194-1198)。此可經由比較實例5及比較實例6鑑別。
100‧‧‧基板
200‧‧‧陽極
300‧‧‧有機材料層
400‧‧‧陰極
Claims (9)
- 一種雜環化合物，由以下化學式6至化學式8中之一者表示：
由以下化學式9至化學式12中之任一者表示：
- 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中化學式9自以下結構式中選出：
- 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中化學式6至化學式8由以下化合物中之任一者表示：
- 一種有機發光裝置，包括：第一電極；第二電極，與所述第一電極相對地設置；以及一或多個有機材料層，設置於所述第一電極與所述第二電極之間，其中所述有機材料層之一或多個層包括如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述之雜環化合物。
- 如申請專利範圍第4項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括所述雜環化合物。
- 如申請專利範圍第4項所述之有機發光裝置，其中所述 有機材料層包括發光層，所述發光層包括主體材料，且所述主體材料包括所述雜環化合物。
- 如申請專利範圍第4項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電子注入層或電子轉移層，且所述電子轉移層或所述電子注入層包括所述雜環化合物。
- 如申請專利範圍第4項所述之有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電子阻擋層或電洞阻擋層，且所述電子阻擋層或所述電洞阻擋層包括所述雜環化合物。
- 如申請專利範圍第4項所述之有機發光裝置，其更包括由下列所構成之族群中選出的一個、兩個或大於兩個層：發光層、電洞注入層、電洞轉移層、電子注入層、電子轉移層、電子阻擋層及電洞阻擋層。
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