JP5074627B2 - ビスカルバゾール誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
ビスカルバゾール誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
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Description
このような有機エレクトロルミネッセンス素子は、自発光型素子としての利点を活かし、発光効率、画質、消費電力さらには薄型のデザイン性に優れた発光素子として期待されている。
ドーピング法で形成した発光層では、ホストに注入された電荷から効率よく励起子を生成することができる。そして、生成された励起子の励起子エネルギーをドーパントに移動させ、ドーパントから高効率の発光を得ることができる。
そして、近年では有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、有機EL素子とも言う)の性能向上を果たすべく、ドーピング法に関してもさらなる研究が行われており、好適なホスト材料の探索が続いている。
特許文献1に記載の化合物I、IIは、カルバゾール骨格がベンゼン環に結合した構造と、電子欠乏性の含窒素ヘテロ芳香族環構造とを有している。カルバゾール骨格は古くからポリビニルカルバゾールに代表されるように、正孔輸送性材料の主要骨格として知られている。また、電子欠乏性の含窒素ヘテロ芳香族環構造は反対に電子輸送能が高い構造として知られている。すなわち、特許文献1に記載の化合物I、IIは正孔輸送性骨格と電子輸送性骨格を組み合わせることにより、電荷輸送のバランスを取るように考えられた材料である。
そこで、分子間の重なりを大きくして十分な正孔輸送性能を発現するために、カルバゾール骨格を連結させる構造を分子内に組み込むことが考案されている。例えば、特許文献2−5に記載された化合物III〜VIは、2つのカルバゾール骨格が連結された構造を有する。しかしながら、いずれも電子欠乏性の含窒素ヘテロ芳香族環構造を含まないため、正孔と電子のキャリアバランスの調整が困難となり、良好な発光特性が得られない。
特許文献7に記載された化合物VIIIは、含窒素芳香族複素環基であるビピリジル基がカルバゾール骨格のベンゼン環に結合した構造を有する。該化合物は電子輸送層用材料として利用されているが、燐光ホスト用材料の性能に関する開示はない。しかしながら、該化合物は電子輸送性が高いことが考えられ、ホスト材料として用いた場合には発光層内のキャリアバランスが悪く、良好な発光特性を示さないことが考えられる。
A 1 は、
置換または無置換のピリジン環、置換または無置換のピリミジン環、置換または無置換のトリアジン環、および置換または無置換のキナゾリン環からなる群から選ばれる置換または無置換の含窒素複素環基を表す。
A 2 は、環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、又は環形成炭素数1〜30の置換もしくは無置換の含窒素複素環基を表す。
X 1 ,X 2 は、連結基であり、互いに独立して
単結合、
環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数2〜30の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
環形成炭素数2〜30の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
Y 1 〜Y 4 は、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のハロアルキル基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールシリル基、環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、又は環形成炭素数2〜30の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、環形成炭素数2〜30の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
なお、隣接するY 1 〜Y 4 同士が互いに結合を形成し、環構造を形成しても良い。
p,qは1〜4の整数を表し、r,sは1〜3の整数を表す。
なお、p,qが2〜4の整数、r,sが2〜3の整数の場合、複数のY 1 〜Y 4 はそれぞれ同一でも異なっても良い。]
さらに本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記発光層が上記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含むことが好ましい。
また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記発光層が燐光材料を含有することが好ましい。
さらに、前記燐光材料がイリジウム(Ir),オスミウム(Os)、白金(Pt)から選択される金属原子のオルトメタル化錯体であることがより好ましい。
A 1 は、
置換または無置換のピリジン環、置換または無置換のピリミジン環、置換または無置換のトリアジン環、および置換または無置換のキナゾリン環からなる群から選ばれる置換または無置換の含窒素複素環基を表す。
A 2 は、環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、又は環形成炭素数1〜30の置換もしくは無置換の含窒素複素環基を表す。
X 1 ,X 2 は、連結基であり、互いに独立して、
単結合、
環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数2〜30の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
環形成炭素数2〜30の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
Y 1 〜Y 4 は、互いに独立して、
水素原子、フッ素原子、シアノ基、
炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルキル基、
炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルコキシ基、
炭素数1〜20の置換もしくは無置換のハロアルキル基、
炭素数1〜20の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、
炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、
炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールシリル基、
環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数2〜30の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
環形成炭素数2〜30の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
なお、隣接するY 1 〜Y 4 同士が互いに結合を形成し、環構造を形成しても良い。
p,qは1〜4の整数を表し、r,sは1〜3の整数を表す。
なお、p,qが2〜4の整数、r,sが2〜3の整数の場合、複数のY 1 〜Y 4 はそれぞれ同一でも異なっても良い。]
A3は、下記一般式(8A)または(8B)で表される基である。
a、bは、それぞれ1〜3の整数である。]
L5は、
単結合、
置換もしくは無置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜30の縮合芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数5〜30のシクロアルキレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30の芳香族複素環基、又は、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30の縮合芳香族複素環基である。
cは0〜2、dは1〜2、eは0〜2の整数である。ただし、c+eは1以上である。)
L6は、
単結合、
置換もしくは無置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜30の縮合芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の炭素数5〜30のシクロアルキレン基である。
cは0〜2、dは1〜2、eは0〜2の整数である。ただし、c+eは1以上である。)
水素原子、ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜15のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜20の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜20のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜60のアラルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜40のアリールカルボニル基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のハロゲン化アルキル基、又は、
シアノ基である。
但し、R101〜R106の少なくとも1つは
置換もしくは無置換の9−カルバゾリル基、
置換もしくは無置換の窒素原子数2〜5のアザカルバゾリル基、または、
−L−9−カルバゾリル基であり、
Lは、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜15のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜20の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜20のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜60のアラルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜40のアリールカルボニル基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のハロゲン化アルキル基
である。
Xaは、硫黄原子、酸素原子、またはN−R108である。
R108は、上記R101〜R106と同義である。]。
Ra−Ar101−Rb ・・・(10A)
Ra−Ar101−Ar102−Rb ・・・(10B)
Ra−Ar101−Ar102−Ar103−Rb ・・・(10C)
Ar101,Ar102,Ar103,Ra及びRbは、
置換もしくは無置換のベンゼン環、または
置換もしくは無置換のナフタレン環、
置換もしくは無置換のクリセン環、
置換もしくは無置換のフルオランテン環、
置換もしくは無置換のフェナントレン環、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントレン環、
置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレン環、
置換もしくは無置換のトリフェニレン環、
置換もしくは無置換のベンゾ[a]トリフェニレン環、
置換もしくは無置換のベンゾクリセン環、
置換もしくは無置換のベンゾ[b]フルオランテン環、
置換もしくは無置換のフルオレン環、及び、
置換もしくは無置換のピセン環から選択される環形成炭素数10から60の多環芳香族骨格部を表す。)
置換もしくは無置換のフェナントレン環、
置換もしくは無置換のベンゾ[c]フェナントレン環、
および置換もしくは無置換のフルオランテン環からなる群から選ばれることが好ましい。
Ar116は、置換基を有しても良いアリーレン基又はヘテロアリーレン基である。)
Ar120は、置換基を有しても良いアリーレン基又はヘテロアリーレン基である。
nは、2から5までの整数であり、nが2以上の場合、Ar120はそれぞれ同一でも異なっても良い。)
置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜40のアリーレン基を表し、
A3〜A6は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基、又は
環形成原子数6〜60のヘテロアリール基を表す。)
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基、又は、
環形成原子数6〜60のヘテロアリール基を表す。)
置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜40の芳香族複素環基、
芳香族アミノ基が結合した置換もしくは無置換の炭素数8〜40のアリール基、又は
芳香族複素環基が結合した置換もしくは無置換の炭素数8〜40のアリール基である。
A10とA11、A13とA14、A15とA16、A17とA18は互いに結合し,環を形成しても良い。
X4〜X9は、単結合または炭素数1〜30の連結基である。
Y6〜Y24は、
水素、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜20の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜20のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜40のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜60のアラルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜20のアルキルシリル基、
置換基を有しても良い炭素数8〜40のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数8〜40のアラルキルシリル基、又は
置換基を有しても良い炭素数1〜40のハロゲン化アルキル基を表す。
XA,XB,XC,XD,XEは、硫黄原子、酸素原子またはモノアリール置換された窒素原子を表す。)
さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記陰極と前記発光層の間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が上記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含むことが好ましい。
さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記陰極と前記有機薄膜層との界面に還元性ドーパントを添加されてなることが好ましい。
<第1実施形態>
(有機EL素子の構成)
まず、有機EL素子の素子構成について説明する。
有機EL素子の代表的な素子構成としては、
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3)陽極/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(4)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(5)陽極/有機半導体層/発光層/陰極
(6)陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/陰極
(7)陽極/有機半導体層/発光層/付着改善層/陰極
(8)陽極/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
(9)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入・輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(13)陽極/絶縁層/正孔注入・輸送層/発光層/電子注入・輸送層/陰極
などの構造を挙げることができる。
上記の中で(8)の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
有機EL素子1は、透明な基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機薄膜層10と、を有する。
有機薄膜層10は、ホスト材料としての燐光ホスト及び燐光材料としての燐光ドーパントを含む燐光発光層5を有するが、燐光発光層5と陽極3との間に正孔注入・輸送層6等、燐光発光層5と陰極4との間に電子注入・輸送層7等を備えていてもよい。
また、燐光発光層5の陽極3側に電子障壁層を、燐光発光層5の陰極4側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。
これにより、電子や正孔を燐光発光層5に閉じ込めて、燐光発光層5における励起子の生成確率を高めることができる。
言い換えると、本明細書において、蛍光ホストとは、蛍光ドーパントを含有する蛍光発光層を構成する材料を意味し、蛍光発光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。
同様に燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、燐光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。
本発明の有機EL素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機EL素子を支持する基板であり、400nm〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。
またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。
有機EL素子の陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、4.5eV以上の仕事関数を有することが効果的である。
陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金(ITO)、酸化錫(NESA)、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
本実施形態のように、発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を10%より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10nm〜200nmの範囲で選択される。
陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極側から、発光を取り出す態様を採用することもできる。
有機EL素子の発光層は、電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する有機薄膜層である。
この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、LB法等の公知の方法を適用することができる。
ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、LB法により形成された薄膜(分子累積膜)とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、特開昭57−51781号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
本発明のビスカルバゾール誘導体は、下記一般式(1A)または(1B)で表されるビスカルバゾール誘導体である。
A2は、環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、又は環形成炭素数1〜30の置換もしくは無置換の含窒素複素環基を表す。
X1,X2は、連結基であり、互いに独立して
単結合、
環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数2〜30の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
環形成炭素数2〜30の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
Y1〜Y4は、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のハロアルキル基、炭素数1〜20の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールシリル基、環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、環形成炭素数2〜30の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、環形成炭素数2〜30の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
なお、隣接するY1〜Y4同士が互いに結合を形成し、環構造を形成しても良い。
p,qは1〜4の整数を表し、r,sは1〜3の整数を表す。
なお、p,qが2〜4の整数、r,sが2〜3の整数の場合、複数のY1〜Y4はそれぞれ同一でも異なっても良い。
前記式(1A)または(1B)において、X1が、置換もしくは無置換のベンゼン環である場合、X1に結合しているA1とカルバゾリル基は、互いにメタ位又はパラ位にあるのが好ましい。特に、X1は無置換のパラ−フェニレンが好ましい。
前記炭素数1〜20のハロアルコキシ基としては、例えば、前記炭素数1〜20のアルコキシ基が1以上のハロゲン原子で置換されたものが挙げられる。ハロゲンはフッ素が好ましい。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、上記一般式(1A)または(1B)で表されるビスカルバゾール誘導体を含む。
本発明の有機EL素子は、陰極と陽極の間に有機層を有し、前記有機層が(1A)または(1B)のビスカルバゾール誘導体を含むことを特徴とする。
本発明の有機EL素子は、発光層が本発明の有機EL素子用材料を含有していても好ましい。
本発明の有機EL素子は、電子注入・輸送層を有し、該電子注入・輸送層が本発明の有機EL素子用材料を含有していても好ましい。
また、本発明の有機EL素子が電子注入・輸送層及び正孔障壁層のうち少なくともいずれか一方を有し、該電子注入・輸送層及び正孔障壁層のうち少なくともいずれか一方が、本発明の有機EL素子用材料を含有しても好ましい。
また、本発明の有機EL素子は、正孔輸送層(正孔注入層)を有し、該正孔輸送層(正孔注入層)が本発明の有機EL素子用材料を含有しても好ましい。
また、ビスカルバゾール誘導体において、カルバゾール同士の結合位置を変更することは、共役系を変更することとなる。例えば、カルバゾール骨格の3位同士が結合したビスカルバゾール誘導体を、カルバゾール骨格の2位と3位とが結合した本発明のカルバゾール誘導体に変更すると、共役系が切断され、1重項エネルギーのギャップ(S1)が大きくなり、アフィニティ(Af)が浅くなる。したがって、3位同士から2位と3位との結合に結合位置を変更することにより、カルバゾール誘導体への電子注入性の制御が可能となることが期待できる。
本発明において、前記燐光材料は、金属錯体を含有し、前記金属錯体は、Ir,Pt,Os,Au,Cu,Re及びRuから選択される金属原子と、配位子と、を有することが好ましい。特に、前記配位子は、オルトメタル結合を有することが好ましい。
燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、Ir,Os及びPtから選ばれる金属原子を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。
好ましい金属錯体の具体例を、以下に示す。
このような発光波長の燐光材料(燐光ドーパント)を、本発明で用いる特定のホスト材料にドープして発光層を構成することにより、高効率な有機EL素子とできる。
本発明の有機EL素子は、陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントを有することも好ましい。
このような構成によれば、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
アルカリ土類金属としては、Ca(仕事関数:2.9eV)、Sr(仕事関数:2.0eV〜2.5eV)、Ba(仕事関数:2.52eV)等が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、Sc、Y、Ce、Tb、Yb等が挙げられ、仕事関数が2.9eV以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
アルカリ土類金属化合物としては、BaO、SrO、CaO及びこれらを混合したBaxSr1-xO(0<x<1)、BaxCa1-xO(0<x<1)等が挙げられ、BaO、SrO、CaOが好ましい。
希土類金属化合物としては、YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等が挙げられ、YbF3、ScF3、TbF3が好ましい。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み0.1nm〜15nmで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み0.05nm〜1nmで形成する。
また、本発明の有機EL素子における、主成分と還元性ドーパントの割合としては、モル比で主成分:還元性ドーパント=5:1〜1:5であると好ましく、2:1〜1:2であるとさらに好ましい。
電子注入層又は電子輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和する等、エネルギーレベルを調整するために設ける。
本発明の有機EL素子は、発光層と陰極との間に電子注入層を有し、前記電子注入層は、含窒素環誘導体を主成分として含有することが好ましい。ここで、電子注入層は電子輸送層として機能する層であってもよい。
なお、「主成分として」とは、電子注入層が50質量%以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式(A)で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
アリールアミノ基は−NAr1Ar2と表され、Ar1及びAr2の具体例としては、それぞれ独立に前記芳香族炭化水素基及び縮合芳香族炭化水素基で説明した基と同様である。Ar1及びAr2の一方は水素原子であってもよい。
上記式(A)のLは、下記式(A’)又は(A”)で表される基である。
前記式(A’)及び式(A”)のR8〜R12及びR13〜R27が示す炭素数1〜40の炭化水素基としては、前記式(A)中のR2〜R7の具体例と同様のものが挙げられる。
また、R8〜R12及びR13〜R27の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の2価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−2,2’−ジイル基、ジフェニルエタン−3,3’−ジイル基、ジフェニルプロパン−4,4’−ジイル基等が挙げられる。
Ar20、Ar23及びAr24は、それぞれ置換基を有するもしくは有さない環形成炭素数6〜40の2価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を示し、Ar23とAr24は、たがいに同一でも異なっていてもよい。
この2価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。
HAr−L1−Ar1−Ar2
前記式中、HArは、置換もしくは無置換の環形成炭素数1〜40の含窒素複素環基であり、L1は単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数2〜40の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基であり、Ar1は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の2価の芳香族炭化水素基であり、Ar2は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜40の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数2〜40の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
HArは、例えば、下記の群から選択される。
また、R1〜R8は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体であってもよい。
nは0〜4の整数であり、
R1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基。または炭素数1〜20のアルコキシ基であり、
R2及びR3は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基であり、Lは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換のピリジニレン基、置換もしくは無置換のキノリニレン基、または置換もしくは無置換のフルオレニレン基であり、
Ar1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換のピリジニレン基又は置換もしくは無置換のキノリニレン基であり、Ar2は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基である。
なお、前記式(201)〜(203)において、Rは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基である。
また、電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
このような絶縁体又は半導体を使用する場合、その層の好ましい厚みは、0.1nm〜15nm程度である。また、本発明における電子注入層は、前述の還元性ドーパントを含有していても好ましい。
正孔注入層又は正孔輸送層(正孔注入輸送層も含む)には、芳香族アミン化合物、例えば、下記一般式(I)で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
次に第2実施形態に係る有機EL素子について説明する。
第2実施形態に係る有機EL素子は、発光層が第1ホスト材料と、第2ホスト材料と、燐光発光材料とを含有している点で相違する。この際、第1ホスト材料は、下記一般式(5A)および(5B)で表される本発明のビスカルバゾール誘導体である。
A2は、環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、又は環形成炭素数1〜30の置換もしくは無置換の含窒素複素環基を表す。
X1,X2は、連結基であり、互いに独立して、
単結合、
環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数2〜30の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
環形成炭素数2〜30の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
Y1〜Y4は、互いに独立して、
水素原子、フッ素原子、シアノ基、
炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルキル基、
炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルコキシ基、
炭素数1〜20の置換もしくは無置換のハロアルキル基、
炭素数1〜20の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、
炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、
炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールシリル基、
環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数2〜30の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
環形成炭素数2〜30の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
なお、隣接するY1〜Y4同士が互いに結合を形成し、環構造を形成しても良い。
p,qは1〜4の整数を表し、r,sは1〜3の整数を表す。
なお、p,qが2〜4の整数、r,sが2〜3の整数の場合、複数のY1〜Y4はそれぞれ同一でも異なっても良い。]
A3は、下記一般式(8A)で表される基である。
a、bは、それぞれ1〜3の整数である。]
L5は、
単結合、
置換もしくは無置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜30の縮合芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数5〜30のシクロアルキレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30の芳香族複素環基、又は、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30の縮合芳香族複素環基である。
cは0〜2、dは1〜2、eは0〜2の整数である。ただし、c+eは1以上である。)
Czは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基又は置換もしくは無置換のカルバゾリルアリール基である。
アリールカルバゾリル基とは、置換基として少なくとも1つのアリール基又はヘテロアリール基を有するカルバゾリル基をいい、アリール基又はヘテロアリール基が置換されている位置は問わない。
具体的には、例えば以下のものが挙げられる。以下の化学式中、Arはアリール基又はヘテロアリール基を表し、*は他の基が結合する位置を表す。
具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。以下の化学式中、Arはアリール基を表し、*は他の基が結合する位置を表す。
アリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基におけるアリール基は、炭素数6〜30であると好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、フルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、これらのうち、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基が好ましい。
また、アリールカルバゾリル基におけるヘテロアリール基は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、イミダゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、β−カルボリン、ナフチリジン、キノキサリン、ターピリジン、ビピリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、イミダゾピリジン等が挙げられ、特に、ピリジン、ターピリジン、ピリミジン、イミダゾピリジン、トリアジンの環から形成される基が好ましい。
前記一般式(6)及び(7)における、Aは、前記一般式(8A)で表される基である。
含窒素複素環としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、イミダゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、β−カルボリン、ナフチリジン、キノキサリン、ターピリジン、ビピリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、イミダゾピリジン等が挙げられ、特に、ピリジン、ターピリジン、ピリミジン、イミダゾピリジン、トリアジンの環から形成される基が好ましい。
L5は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数5〜30のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
cは0〜2、dは1〜2、eは0〜2の整数である。ただし、c+eは1以上である。
炭素数5〜30のシクロアルキレン基としては、例えばシクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基などが挙げられ、これらのうちシクロヘキシレン基が好ましい。
例えば、一般式(6)または(7)において、a=b=1であるCz−A3で、(8A)が表2[6](c=d=e=1)の場合には、Cz−M1−L5−M2、M1−L5(Cz)−M2及びM1−L5−M2−Czの3つの結合様式が挙げられる。
また、例えば、一般式(6)において、a=2であるCz−A3−Czで、(8A)が表2[7](c=d=1,e=2)の場合には、以下の結合様式が挙げられる。
[1]前記一般式(6)においてa=1、かつ前記一般式(8A)においてc=1,d=0であり、
一般式(6)式中、Czは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基であり、
一般式(8A)式中、M1は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数4〜5の窒素含有ヘテロ6員環又は7員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数2〜4の窒素含有ヘテロ5員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数8〜11の窒素含有ヘテロ環、置換もしくは無置換のイミダゾピリジニル環であり、L5は、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリール基もしくは芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
[2]前記一般式(6)においてa=2、かつ前記一般式(8A)においてc=1,e=0
であり、
一般式(6)式中、Czは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基であり、
一般式(8A)式中、M1は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数4〜5の窒素含有ヘテロ6員環又は7員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数2〜4の窒素含有ヘテロ5員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数8〜11の窒素含有ヘテロ環、置換もしくは無置換のイミダゾピリジニル環であり、L5は、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリール基もしくは芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
一般式(6)式中、Czは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基であり、
一般式(8A)式中、M1は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数4〜5の窒素含有ヘテロ6員環又は7員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数2〜4の窒素含有ヘテロ5員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数8〜11の窒素含有ヘテロ環、置換もしくは無置換のイミダゾピリジニル環であり、L5は、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリール基もしくは芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
[4]前記一般式(7)においてb=2、かつ前記一般式(8A)においてc=d=1であり、
一般式(7)式中、Czは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基であり、
一般式(8A)式中、M1は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数4〜5の窒素含有ヘテロ6員環又は7員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数2〜4の窒素含有ヘテロ5員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数8〜11の窒素含有ヘテロ環、置換もしくは無置換のイミダゾピリジニル環であり、L5は、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリール基もしくは芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
本発明の一般式(6)で表される化合物の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
本発明における一般式(6)又は(7)で表される化合物は、1重項のエネルギーギャップが2.8〜3.8eVであり、2.9〜3.7eVであると好ましい。
第3実施形態に係る有機EL素子は、第2ホスト材料として電子注入性の弱い材料を用いる点で第2実施形態と相違する。
陰極に電極からの電子注入性能が強い材料、例えばLiFを使用した場合、発光層のキャリアバランスが陽極寄りになる。これを改善するためには、発光層への電子注入性の弱い材料を第2ホスト材料として選定することが好ましい。すなわち、本実施形態の第2ホスト材料は、前記一般式(6)または(7)において、A3が下記一般式(8B)であらわされる基である化合物であることが好ましい。
単結合、
置換もしくは無置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜30の縮合芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の炭素数5〜30のシクロアルキレン基である。
cは0〜2、dは1〜2、eは0〜2の整数である。ただし、c+eは1以上である。)
[5]前記一般式(6)においてa=1、かつ前記一般式(8B)においてc=1,d=0であり、
一般式(6)式中、Czは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基であり、
一般式(8B)式中、M3は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数4〜5の窒素含有ヘテロ6員環又は7員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数2〜4の窒素含有ヘテロ5員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数8〜11の窒素含有ヘテロ環、置換もしくは無置換のイミダゾピリジニル環であり、L6は、置換もしくは無置換の炭素数6〜30のアリール基もしくは芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
[6]前記一般式(6)においてa=2、かつ前記一般式(8B)においてc=1,e=0であり、
一般式(6)式中、Czは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基であり、
一般式(8B)式中、M3は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数4〜5の窒素含有ヘテロ6員環又は7員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数2〜4の窒素含有ヘテロ5員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数8〜11の窒素含有ヘテロ環、置換もしくは無置換のイミダゾピリジニル環であり、L6は、置換もしくは無置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
一般式(6)式中、Czは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基であり、
一般式(8B)式中、M3は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数4〜5の窒素含有ヘテロ6員環又は7員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数2〜4の窒素含有ヘテロ5員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数8〜11の窒素含有ヘテロ環、置換もしくは無置換のイミダゾピリジニル環であり、L6は、置換もしくは無置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
[8]前記一般式(7)においてb=2、かつ前記一般式(8B)においてc=d=1であり、
一般式(7)式中、Czは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基であり、
一般式(8B)式中、M3は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数4〜5の窒素含有ヘテロ6員環又は7員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数2〜4の窒素含有ヘテロ5員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数8〜11の窒素含有ヘテロ環、置換もしくは無置換のイミダゾピリジニル環であり、L6は、置換もしくは無置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数2〜30の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
以下に前記一般式(6)または(7)において、A3が下記一般式(8B)であらわされる基である化合物の具体例を挙げる。
水素原子、ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜15のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜20の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリール基、
、
置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜20のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜60のアラルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜40のアリールカルボニル基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のハロゲン化アルキル基、又は、
シアノ基である。
但し、R101〜R106の少なくとも1つは
置換もしくは無置換の9−カルバゾリル基、
置換もしくは無置換の窒素原子数2〜5のアザカルバゾリル基、または、
−L−9−カルバゾリル基であり、
Lは、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜15のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜20の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリール基、
、
置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜20のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜60のアラルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜40のアリールカルボニル基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のハロゲン化アルキル基
である。
Xaは、硫黄原子、酸素原子、またはN−R108である。
R108は、上記R101〜R106と同義である。]。
前記置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、ネオペンチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1−ペンチルヘキシル基、1−ブチルペンチル基、1−ヘプチルオクチル基、3−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシイソブチル基、1,2−ジヒドロキシエチル基、1,3−ジヒドロキシイソプロピル基、2,3−ジヒドロキシ−t−ブチル基、1,2,3−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、1−クロロエチル基、2−クロロエチル基、2−クロロイソブチル基、1,2−ジクロロエチル基、1,3−ジクロロイソプロピル基、2,3−ジクロロ−t−ブチル基、1,2,3−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、1−ブロモエチル基、2−ブロモエチル基、2−ブロモイソブチル基、1,2−ジブロモエチル基、1,3−ジブロモイソプロピル基、2,3−ジブロモ−t−ブチル基、1,2,3−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、1−ヨードエチル基、2−ヨードエチル基、2−ヨードイソブチル基、1,2−ジヨードエチル基、1,3−ジヨードイソプロピル基、2,3−ジヨード−t−ブチル基、1,2,3−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、1−アミノエチル基、2−アミノエチル基、2−アミノイソブチル基、1,2−ジアミノエチル基、1,3−ジアミノイソプロピル基、2,3−ジアミノ−t−ブチル基、1,2,3−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、1−シアノエチル基、2−シアノエチル基、2−シアノイソブチル基、1,2−ジシアノエチル基、1,3−ジシアノイソプロピル基、2,3−ジシアノ−t−ブチル基、1,2,3−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、1−ニトロエチル基、2−ニトロエチル基、1,2−ジニトロエチル基、2,3−ジニトロ−t−ブチル基、1,2,3−トリニトロプロピル基等が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、ネオペンチル基、1−メチルペンチル基、1−ペンチルヘキシル基、1−ブチルペンチル基、1−ヘプチルオクチル基である。アルキル基(置換基を除く)の炭素数は1〜10であるのが好ましい。
第4実施形態に係る有機EL素子は、赤燐光素子である点で第2〜第3実施形態と相違する。
このような第2ホスト材料としては、下記式(10A)、(10B)及び(10C)で表される多環芳香族化合物からなる群から選ばれる化合物が好ましい。
Ra−Ar101−Ar102−Rb ・・・(10B)
Ra−Ar101−Ar102−Ar103−Rb ・・・(10C)
Ar101,Ar102,Ar103,Ra及びRbは
置換もしくは無置換のベンゼン環、
置換もしくは無置換のナフタレン環、
置換もしくは無置換のクリセン環、
置換もしくは無置換のフルオランテン環、
置換もしくは無置換のフェナントレン環、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントレン環、
置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレン環、
置換もしくは無置換のトリフェニレン環、
置換もしくは無置換のベンゾ[a]トリフェニレン環、
置換もしくは無置換のベンゾクリセン環、
置換もしくは無置換のベンゾ[b]フルオランテン環、
置換もしくは無置換のフルオレン環、及び、
置換もしくは無置換のピセン環から選択される多環芳香族骨格部を表すことが好ましい。
さらにRa及びRbの置換基はアリール基ではないものが好ましく、Ar101,Ar102,Ar103,Ra及びRbが同時に置換もしくは無置換のベンゼン環でないものが好ましい。
多環芳香族骨格部の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、又は、カルボキシル基が挙げられる。芳香族炭化水素基の好ましい例としては、ナフタレン、フェナントレン、フルオレン、クリセン、フルオランテン及びトリフェニレンを挙げることができる。
多環芳香族骨格部が複数の置換基を有する場合、それらが環を形成していてもよい。
式(10−1)で表される化合物としては、例えば、置換若しくは無置換のフェナントレン、クリセンの単体又は誘導体等が挙げられる。
式(10−2)で表される化合物としては、例えば、置換若しくは無置換のアセナフチレン、アセナフテン、フルオランテンの単体又は誘導体等が挙げられる。
式(10−3)で表される化合物としては、例えば、置換若しくは無置換のベンゾフルオランテンの単体又は誘導体等が挙げられる。
式(10−4)で表される化合物としては、例えば、置換若しくは無置換のナフタレンの単体又は誘導体等が挙げられる。
式(10−13)中、Ra、Rbは、フルオレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、フルオランテン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ[b]フルオランテン環及びピセン環から選択される基であることが好ましい。
また、第2ホスト材料は、下記式(11)から(13)までのうちのいずれかで表されるモノアミン誘導体であっても好ましい。
アリール基としては、環形成炭素数が6から50まで(好ましくは6から30まで、より好ましくは6から20まで)のアリール基であり、例えば、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ジベンゾフェナントレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾクリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ジベンゾトリフェニレニル基、ピセニル基、ベンゾピセニル基、およびジベンゾピセニル基、フェナレニル基、アセナフテニル基、およびジアザフェナントレニル基が挙げられる。中でもフェニル基又はナフチル基が好ましい。
ヘテロアリール基としては、環形成原子数が5から50まで(好ましくは6から30まで、より好ましくは6から20まで)のヘテロアリール基であり、例えば、ピリミジル基、ジアザフェナントレニル基が挙げられる。
Ar111、Ar112、およびAr113のうちの少なくとも1つは、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ジベンゾフェナントレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾクリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ジベンゾトリフェニレニル基、ピセニル基、ベンゾピセニル基、ジベンゾピセニル基、フェナレニル基、およびジアザフェナントレニル基のうちのいずれかから選択される縮合芳香族炭化水素基であることが好ましい。このうち、ベンゾクリセニル基、トリフェニレニル基又はフェナントレニル基がより好ましい。なお、前記縮合芳香族炭化水素基は置換基を有さないことが好ましい。
そして、前記一般式(11)のモノアミン誘導体においては、Ar111、およびAr112がそれぞれフェニル基又はナフチル基であり、Ar113がベンゾクリセニル基、トリフェニレニル基、およびフェナントレニル基のうちのいずれかであることが好ましい。
このアリール基又はヘテロアリール基としては、前記Ar111のアリール基又はヘテロアリール基として定義するものと同様であり、フェニル基又はナフチル基が好ましい。
Ar116は、置換基を有しても良いアリーレン基又はヘテロアリーレン基である。
アリーレン基としては、環形成炭素数が6から50まで(好ましくは6から30まで、より好ましくは6から20まで)のアリーレン基であり、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、ナフタセニレン基、ピレニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレニレン基、ベンゾフェナントレニレン基、ジベンゾフェナントレニレン基、ベンゾクリセニレン基、ジベンゾクリセニレン基、フルオランテニレン基、ベンゾフルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ベンゾトリフェニレニレン基、ジベンゾトリフェニレニレン基、ピセニレン基、ベンゾピセニレン基、ジベンゾピセニレン基などが挙げられる。このうち、フェニレン基やナフチレン基が好ましい。
ヘテロアリーレン基としては、環形成原子数が5から50まで(好ましくは6から30まで、より好ましくは6から20まで)のヘテロアリーレン基であり、例えば、ピリジレン基、ピリミジレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基が挙げられる。
そして、前記一般式(12)のモノアミン誘導体においては、Ar114、およびAr115がフェニル基又はナフチル基であり、Ar116がフェニレン基、ナフチレン基のいずれかであり、Ar117がベンゾクリセニル基、トリフェニレニル基、およびフェナントレニル基のうちのいずれかであることがさらに好ましい。
このアリール基又はヘテロアリール基としては、前記Ar111のアリール基又はヘテロアリール基として定義するものと同様であり、フェニル基が好ましい。
Ar120は、置換基を有しても良いアリーレン基又はヘテロアリーレン基であり、前記Ar116のアリーレン基又はヘテロアリーレン基として定義するものと同様である。
Ar120は、フェニレン基、ナフチレン基が好ましい。
nは、2から5までの整数であり、好ましくは、2から4までであり、さらに好ましくは2から3までである。nが2以上の場合、Ar120はそれぞれ同一でも異なっても良い。
アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、1−メチルプロピル基、1−プロピルブチル基が挙げられる。
アリール基としては、上記Ar101と同様の基が挙げられる。
ハロアルキル基としては、例えば、2,2,2−トリフルオロエチル基が挙げられる。
シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基が挙げられる。
シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
なお、式(11)から(13)までのモノアミン誘導体について、置換基を有しない場合とは、水素原子が置換したことを意味する。また、式(11)から(13)までのモノアミン誘導体の水素原子には、軽水素、重水素が含まれる。そして、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とは環(飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む)を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
第6実施形態に係る有機EL素子は、第2ホスト材料として、芳香族アミン化合物を用いる。
芳香族アミン化合物としては、下記一般式(14)または下記一般式(15)で表されるものが好ましい。
置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜40のアリーレン基を表し、
A3〜A6は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基又は
環形成原子数6〜60のヘテロアリール基を表す。)
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基又は、
環形成原子数6〜60のヘテロアリール基を表す。)
置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜40の芳香族複素環基、
芳香族アミノ基が結合した置換もしくは無置換の炭素数8〜40のアリール基、又は
芳香族複素環基が結合した置換もしくは無置換の炭素数8〜40のアリール基である。
A10とA11、A13とA14、A15とA16、A17とA18は互いに結合し,環を形成しても良い。
X4〜X9は、単結合または炭素数1〜30の連結基である。
Y6〜Y24は、
水素、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜20の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜20のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜40のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜60のアラルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜20のアルキルシリル基、
置換基を有しても良い炭素数8〜40のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数8〜40のアラルキルシリル基、又は
置換基を有しても良い炭素数1〜40のハロゲン化アルキル基を表す。
XA,XB,XC,XD,XEは、硫黄原子、酸素原子またはモノアリール置換された窒素原子を表す。)
第7実施形態に係る有機EL素子は、第2ホスト材料として、金属錯体を含有することが好ましい。
金属錯体としては、下記一般式(21)で表されるものが好ましい。
互いに独立して下記一般式(22)で表される構造から選択され、
M11は2価金属であり、
Q11は無機または有機酸から誘導される1価の陰イオンである。)
Xbは、O、SまたはSeであり、
a環は、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジンまたはキノリンであり、
R121からR124は、互いに独立して、水素、炭素数1〜5のC1−C5アルキル、ハロゲン、シリル基または炭素数6〜20のアリール基であり、
またはそれらは隣接した置換基とアルキレンまたはアルケニレンによって結合されて融合環を形成してもよく、
前記ピリジン及びキノリンは、R1と化学結合をなして融合環を形成してもよく、
前記a環とR121からR124のアリール基は、炭素数1〜5のアルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する炭素数1〜5のアルキル、フェニル、ナフチル、シリルまたはアミノ基によってさらに置換されていてもよい。
Xは、O、SまたはSeであり、
R2、R3、R12〜R13は、互いに独立して、水素またはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、フェニル、ナフチル、フルオレニル、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、t−ブチルジメチルシリル、ジメチルアミン、ジエチルアミンまたはジフェニルアミンであり、
前記フェニル、ナフチル、フルオレニルは、フッ素、塩素、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、t−ブチルジメチルシリル、ジメチルアミン、ジエチルアミンまたはジフェニルアミンによってさらに置換されていてもよい。)
また、第2ホスト材料は、下記一般式(23)〜(25)で表される化合物であってもよい。
X101〜X108は、窒素原子、またはC−Ar131である。
Ar131は、
水素原子、フッ素原子、シアノ基、
炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルキル基、
炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルコキシ基、
炭素数1〜20の置換もしくは無置換のハロアルキル基、
炭素数1〜20の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、
炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、
炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールシリル基、
環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数2〜30の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
環形成炭素数2〜30の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
なお、隣接するX101〜X108同士が互いに結合を形成し、環構造を形成しても良い。
B1,B2は、下記一般式(26A)または(26B)で表される基である。)
L5は、
単結合、
置換もしくは無置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜30の縮合芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数5〜30のシクロアルキレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30の芳香族複素環基、又は、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30の縮合芳香族複素環基である。
cは0〜2、dは1〜2、eは0〜2の整数である。ただし、c+eは1以上である。)
単結合、
置換もしくは無置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜30の縮合芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の炭素数5〜30のシクロアルキレン基である。
cは0〜2、dは1〜2、eは0〜2の整数である。ただし、c+eは1以上である。)
前記一般式(23)〜(25)で表される化合物の具体例を挙げる。
また、第2ホスト材料は、下記一般式(27)で表される化合物であってもよい。
例えば次のような変更も本発明の好適な変形例である。
エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル(Ip)と正孔注入・輸送層等のIpとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助剤を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体(、ヒドラゾン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー(特にチオフェンオリゴマー)等を挙げることができる。
また、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
窒素雰囲気下、トリクロロピリミジン(10g、54.5mmol)、フェニルボロン酸(13.3g、109mmol)、酢酸パラジウム(0.3g、1.37mmol)、トリフェニルホスフィン(0.72g、2.73mmol)、ジメトキシエタン(150mL)、2M炭酸ナトリウム水溶液(170mL)を順次加えて8時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体1−1(9.2g,収率63%)を得た。
窒素雰囲気下、2−ニトロ−1,4−ジブロモベンゼン(11.2g、40mmol),フェニルボロン酸(4.9g、40mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.39g、1.2mmol)、トルエン(120mL)、2M炭酸ナトリウム水溶液(60mL)を順次加えて8時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体1―2(6.6g,収率59%)を得た。
続いてアルゴン雰囲気下、中間体7−2(6.6g、23.7mmol)、トリフェニルホスフィン(15.6g、59.3mmol)、o−ジクロロベンゼン(24mL)を順次加えて8時間180℃で加熱した。
室温まで反応液を冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体1―3(4g,収率68%)を得た。
窒素雰囲気下、中間体1―3(4g、16mmol),N−フェニルカルバゾリル−3−ボロン酸(5.1g、17.8mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.56g、0.48mmol)、トルエン(50mL)、2M炭酸ナトリウム水溶液(24mL)を順次加えて8時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体1―4(3.2g,収率49%)を得た。
室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物1(2.4g,収率95%)を得た。
FD−MS分析の結果、分子量638に対してm/e=638であった。
以下に化合物1の合成スキームを示す。
4−ブロモベンズアルデヒド(25g,135mmol)、アセトフェノン(16.2g,135mmol)をエタノール(200mL)に加え、さらに3M水酸化カリウム水溶液(60mL)を加えて室温で7時間攪拌した。析出した固体をろ過し、この固体をメタノールで洗浄した。白色固体の中間体2−1(28.3g、収率73%)を得た。
中間体2−1(20g,69.7mmol)、ベンズアミジン塩酸塩(10.8g,69.7mmol)をエタノール(300mL)に加え、さらに水酸化ナトリウム(5.6g,140mmol)を加えて8時間加熱還流した。析出した固体をろ過し、この固体をヘキサンで洗浄した。白色固体の中間体2−2(10.3g、収率38%)を得た。
アルゴン雰囲気下、中間体1−4(1.6g、3.9mmol)、中間体2−2(1.5g、3.9mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.071g、0.078mmol)、トリ−t−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.091g、0.31mmol)、t−ブトキシナトリウム(0.53g、5.5mmol)、無水トルエン(20mL)を順次加えて8時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物2(2.2g,収率80%)を得た。
FD−MS分析の結果、分子量714に対してm/e=714であった。
以下に化合物2の合成スキームを示す。
窒素雰囲気下、トリクロロピリミジン(8g、43.4mmol)、フェニルボロン酸(11.6g、95.4mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.83g、1.74mmol)、トルエン(300mL)、2M炭酸ナトリウム水溶液(130mL)を順次加えて8時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体3−1(8.2g,収率71%)を得た。
アルゴン雰囲気下、中間体1−4(1.6g、3.9mmol)、中間体3−1(1.5g、3.9mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.071g、0.078mmol)、トリ−t−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.091g、0.31mmol)、t−ブトキシナトリウム(0.53g、5.5mmol)、無水トルエン(20mL)を順次加えて8時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物3(2.2g,収率80%)を得た。
FD−MS分析の結果、分子量639に対してm/e=639であった。
以下に化合物3の合成スキームを示す。
窒素雰囲気下、中間体3−1(8g、29.9mmol)、p−クロロフェニルボロン酸(5.1g、32.9mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.63g、0.6mmol)、トルエン(60mL)、2M炭酸ナトリウム水溶液(30mL)を順次加えて8時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体4−1(7.0g,収率68%)を得た。
アルゴン雰囲気下、中間体1−4(1.6g、3.9mmol)、中間体4−1(1.3g、3.9mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.071g、0.078mmol)、トリ−t−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.091g、0.31mmol)、t−ブトキシナトリウム(0.53g、5.5mmol)、無水トルエン(20mL)を順次加えて8時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物4(2.3g,収率82%)を得た。
FD−MS分析の結果、分子量715に対してm/e=715であった。
以下に化合物4の合成スキームを示す。
トルエン(1L)に3−ブロモベンズアルデヒド(100g、54mmol)、アニリン(50g、54mmol)を加えて8時間加熱還流した。反応液を冷却後、溶媒を減圧下濃縮して中間体5−1(130g、収率93%)を得た。
次いで、アルゴン雰囲気下、中間体5−1(130g、50mmol)、ベンズアミジン塩酸塩(152g,100mmol)、脱水エタノール(1L)、水酸化ナトリウム(42g)の順で加え、80℃で16時間攪拌した。その後、ナトリウムt−ブトキシド(20g,208mmol)を加えて更に80℃で16時間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却後、固体をろ過し、メタノールで洗浄して中間体5−2(67g、収率37%)を得た。
アルゴン雰囲気下、中間体1−4(1.6g、3.9mmol)、中間体5−2(1.5g、3.9mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.071g、0.078mmol)、トリ−t−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.091g、0.31mmol)、t−ブトキシナトリウム(0.53g、5.5mmol)、無水トルエン(20mL)を順次加えて8時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物5(2.3g,収率82%)を得た。
FD−MS分析の結果、分子量715に対してm/e=715であった。
以下に化合物5の合成スキームを示す。
窒素雰囲気下、ジメチルホルムアミド(100mL)に中間体3−1(15.5g,58mmol)、3−ブロモカルバゾール(14.2g, 58mmol)、炭酸カリウム(16g,116mmol)を入れて100℃で16時間加熱攪拌した。析出した固体をろ過し、固体をメタノールで洗浄し、中間体6−1(25g,収率90%)を得た。
次いで、窒素雰囲気下、中間体6−1(8.1g,17mmol)、9H−カルバゾール−2−ボロン酸ピナコールエステル(5g,17mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.39g,0.34mmol)、トルエン(50mL)、2M炭酸ナトリウム水溶液(26mL)を加えて80℃で8時間攪拌した。室温まで冷却後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体6−2(6.2g、収率65%)を得た。
窒素雰囲気下、中間体6−2(2.2g,3.9mmol)、ブロモベンゼン(0.61g,3.9 mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.071g、0.078mmol)、トリ−t−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.091g、0.31mmol)、t−ブトキシナトリウム(0.53g、5.5mmol)、無水トルエン(20mL)を順次加えて8時間加熱還流した。室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物6(1.8g,収率72%)を得た。
FD−MS分析の結果、分子量639に対してm/e=639であった。
以下に化合物6の合成スキームを示す。
中間体7−1の合成は文献(J. Bergman, A. Brynolf, B. Elman and E. Vuorinen, Tetrahedron,42,3697−3706(1986))に記載の方法を応用して合成した。すなわち、500ml三つ口フラスコに、フェニルマグネシウムブロミドの1Mテトラヒドロフラン溶液100ml(100mmol)を入れ、乾燥エーテル100mlを加え、45℃のオイルバスで加熱還流させた。その中に2−シアノアニリン5.91g(50mmol)の乾燥エーテル50ml溶液を30分かけて滴下した。さらに1.5時間還流した後、0℃まで氷水浴で冷却した。次いで、4−ブロモ安息香酸クロリド13.2g(60mmol)の乾燥エーテル100ml溶液を10分かけて滴下し、45℃のオイルバスで2時間加熱還流させた。反応終了後、0℃まで氷水浴で冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加した。析出物をろ別し、少量のメタノールで洗浄したのち真空乾燥し、中間体7−1を得た。(10.8g、収率60%)
次いで、窒素雰囲気下、中間体7−1(1.4g,3.9mmol)、中間体1−4(1.6g,3.9 mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.071g、0.078mmol)、トリ−t−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.091g、0.31mmol)、t−ブトキシナトリウム(0.53g、5.5mmol)、無水トルエン(20mL)を順次加えて8時間加熱還流した。室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物7(2.2g,収率82%)を得た。
FD−MS分析の結果、分子量688に対してm/e=688であった。
以下に化合物7の合成スキームを示す。
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)に、イソプロピルアルコール中にて5分間の超音波洗浄を施し、さらに、30分間のUV(Ultraviolet)オゾン洗浄を施した。
このようにして洗浄した透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず、ガラス基板の透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして、化合物Aを厚さ40nmで蒸着し、正孔注入層を得た。次いで、この膜上に、化合物Bを厚さ20nmで蒸着し、正孔輸送層を得た。
この正孔輸送層上に、燐光用ホスト材料である化合物1と燐光用ドーパント材料であるIr(Ph−ppy)3とを厚さ40nmで共蒸着し、燐光発光層を得た。Ir(Ph−ppy)3の濃度は、20質量%であった。
続いて、この燐光発光層上に、厚さ30nmの化合物C、厚さ1nmのLiF、厚さ80nmの金属Alを順次積層し、陰極を得た。なお、電子注入性電極であるLiFについては、1Å/minの速度で形成した。
上記実施例1において、化合物1の代わりに以下に示す化合物2から5を用いて有機EL素子2〜5を作成した。
実施例1においてホスト材料として、化合物1を用いる代わりに、下記に示す比較化合物D〜Gを用いた以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
実施例1〜5および比較例1〜4で作製した有機EL素子を直流電流駆動により発光させ、発光性能評価を行うとともに、初期輝度20,000cd/m2における輝度半減寿命、発光効率を測定した。結果を表4に示す。
比較例1において、化合物Dはカルバゾリル基が1つであり、正孔輸送性能が乏しいため、輝度半減寿命が短い。比較例2において、化合物Eはカルバゾリル基を2つ有するが、分子間の重なりが小さいため正孔輸送性能が乏しく、輝度半減寿命が短いと考えられる。比較例3においては、化合物Fがカルバゾリル基以外に含窒素複素環基を有さないため、電子が注入されにくく、低効率で輝度半減寿命も短い。比較例4においては、化合物Gはカルバゾリル基を2つ有するが、分子間の重なりが小さいため、正孔輸送性能が乏しく、輝度半減寿命が短いと考えられる。
なお、各物性値の測定方法は、以下のとおりである。
(1)イオン化ポテンシャル(Ip)
大気下で光電子分光装置(理研計器(株)社製:AC-1)を用いて測定した。具体的には、材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定した。
(2)アフィニティ(Af)
イオン化ポテンシャルIpとエネルギーギャップEgの測定値から算出した。算出式は、次のとおりである。
Af=Ip-Eg
エネルギーギャップEgは、ベンゼン中の吸収スペクトルの吸収端から測定した。具体的には、市販の可視・紫外分光光度計を用いて、吸収スペクトルを測定し、そのスペクトルが立ち上がり始める波長から算出した。
光学エネルギーギャップS1(一重項エネルギーとも言う)は、伝導レベルと価電子レベルとの差をいい、各材料のトルエン希薄溶液の吸収スペクトルの長波長側接線とベースライン(吸収ゼロ)との交点の波長値をエネルギーに換算して求めた。
材料の三重項エネルギーT1は、燐光発光スペクトルに基づいて規定することが例として挙げられ、本実施例においては以下のように規定した。
各材料をEPA溶媒(容積比でジエチルエーテル:イソペンタン:エタノール=5:5:2)に10μmol/Lで溶解し、燐光測定用試料とした。
そして、燐光測定用試料を石英セルに入れ、77Kに冷却し、励起光を照射し、放射される燐光の波長を測定した。
得られた燐光スペクトルの短波長側の立ちあがりに対して接線を引き、この接線とベースラインとの交点の波長値をエネルギーに換算した値を三重項エネルギーT1とした。
なお、測定には、測定装置F−4500(日立製)を用いた。
25mm×75mm×厚さ1.1mmのITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記電子受容性化合物(C−1)を蒸着し、膜厚5nmのC−1膜を成膜した。このC−1膜上に、第1正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体(X1)を蒸着し、膜厚50nmの第1正孔輸送層を成膜した。第1正孔輸送層の成膜に続けて、第2正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体(X2)を蒸着し、膜厚60nmの第2正孔輸送層を成膜した。
そして、この発光層成膜に続けて下記化合物(ET1)を膜厚30nmで成膜した。このET1膜は電子輸送層として機能する。
得られた有機EL素子の初期輝度2000cd/m2、室温及びDC定電流駆動での発光効率、および、初期輝度5000cd/m2、室温及びDC定電流駆動での発光の半減寿命を測定した。結果を表6に示す。
実施例6において、発光層材料として化合物1の代わりに、化合物2〜5および7を用いた以外は、実施例6と同様にして有機EL素子を作製した。得られた有機EL素子の初期輝度2000cd/m2、室温及びDC定電流駆動での発光効率、および初期輝度5000cd/m2、室温及びDC定電流駆動での発光の半減寿命を測定した。結果を表6に示す。
実施例6において、発光層材料として化合物1の代わりに、上記比較化合物D及び比較化合物Fを用いた以外は、実施例6と同様にして有機EL素子を作製した。得られた有機EL素子の初期輝度2000cd/m2、室温及びDC定電流駆動での発光効率、および初期輝度5000cd/m2、室温及びDC定電流駆動での発光の半減寿命を測定した。
結果を表6に示す。
2 基板
3 陽極
4 陰極
5 燐光発光層
6 正孔注入・輸送層
7 電子注入・輸送層
10 有機薄膜層
Claims (22)
- 下記一般式(1A)または(1B)で表されることを特徴とするビスカルバゾール誘導体。
A 1 は、
置換または無置換のピリジン環、置換または無置換のピリミジン環、置換または無置換のトリアジン環、および置換または無置換のキナゾリン環からなる群から選ばれる置換または無置換の含窒素複素環基を表す。
A 2 は、環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、又は環形成炭素数1〜30の置換もしくは無置換の含窒素複素環基を表す。
X 1 ,X 2 は、連結基であり、互いに独立して、
単結合、
環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数2〜30の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
環形成炭素数2〜30の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
Y 1 〜Y 4 は、互いに独立して、
水素原子、フッ素原子、シアノ基、
炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルキル基、
炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルコキシ基、
炭素数1〜20の置換もしくは無置換のハロアルキル基、
炭素数1〜20の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、
炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、
炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールシリル基、
環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数2〜30の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
環形成炭素数2〜30の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
なお、隣接するY 1 〜Y 4 同士が互いに結合を形成し、環構造を形成しても良い。
p,qは1〜4の整数を表し、r,sは1〜3の整数を表す。
なお、p,qが2〜4の整数、r,sが2〜3の整数の場合、複数のY 1 〜Y 4 はそれぞれ同一でも異なっても良い。] - 請求項1において、A1が置換または無置換のピリジン環、置換または無置換のピリミジン環、および置換または無置換のトリアジン環からなる群から選ばれることを特徴とするビスカルバゾール誘導体。
- 請求項1または請求項2において、A1が置換もしくは無置換のピリミジン環または置換もしくは無置換のトリアジン環から選ばれることを特徴とするビスカルバゾール誘導体。
- 請求項1から請求項3のいずれか1項において、A1が置換または無置換のピリミジン環であることを特徴とするビスカルバゾール誘導体。
- 請求項1において、A1が置換または無置換のキナゾリン環であることを特徴とするビスカルバゾール誘導体。
- 請求項1から請求項5のいずれか1項に記載のビスカルバゾール誘導体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 陰極と陽極の間に発光層を含む複数の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層のうち少なくとも1層が請求項6に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含むことを特徴とする請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が燐光材料を含有することを特徴とする請求項7または請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記燐光材料がイリジウム(Ir),オスミウム(Os)、白金(Pt)から選択される金属原子のオルトメタル化錯体であることを特徴とする請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陰極と陽極の間に発光層を含む複数の有機薄膜層を有し、
前記有機薄膜層のうち少なくとも1層が、第1ホスト材料と第2ホスト材料と燐光発光を示す燐光材料とを含有する発光層であり、
前記第1ホスト材料は、下記一般式(5A)または(5B)で表される化合物である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
A 1 は、
置換または無置換のピリジン環、置換または無置換のピリミジン環、置換または無置換のトリアジン環、および置換または無置換のキナゾリン環からなる群から選ばれる置換または無置換の含窒素複素環基を表す。
A 2 は、環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、又は環形成炭素数1〜30の置換もしくは無置換の含窒素複素環基を表す。
X 1 ,X 2 は、連結基であり、互いに独立して、
単結合、
環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数2〜30の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
環形成炭素数2〜30の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
Y 1 〜Y 4 は、互いに独立して、
水素原子、フッ素原子、シアノ基、
炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルキル基、
炭素数1〜20の置換もしくは無置換のアルコキシ基、
炭素数1〜20の置換もしくは無置換のハロアルキル基、
炭素数1〜20の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、
炭素数1〜10の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、
炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールシリル基、
環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
環形成炭素数6〜30の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数2〜30の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
環形成炭素数2〜30の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
なお、隣接するY 1 〜Y 4 同士が互いに結合を形成し、環構造を形成しても良い。
p,qは1〜4の整数を表し、r,sは1〜3の整数を表す。
なお、p,qが2〜4の整数、r,sが2〜3の整数の場合、複数のY 1 〜Y 4 はそれぞれ同一でも異なっても良い。] - 前記第2ホスト材料は、下記一般式(6)または(7)のいずれかで表されることを特徴とする請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
A3は、下記一般式(8A)または(8B)で表される基である。
a、bは、それぞれ1〜3の整数である。]
L5は、
単結合、
置換もしくは無置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜30の縮合芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数5〜30のシクロアルキレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30の芳香族複素環基、又は、
置換もしくは無置換の炭素数2〜30の縮合芳香族複素環基である。
cは0〜2、dは1〜2、eは0〜2の整数である。ただし、c+eは1以上である。)
L6は、
単結合、
置換もしくは無置換の炭素数6〜30の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜30の縮合芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の炭素数5〜30のシクロアルキレン基である。
cは0〜2、dは1〜2、eは0〜2の整数である。ただし、c+eは1以上である。) - 前記第2ホスト材料は、下記一般式(9)で表されることを特徴とする請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
水素原子、ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜15のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜20の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜20のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜60のアラルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜40のアリールカルボニル基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のハロゲン化アルキル基、又は、
シアノ基である。
但し、R101〜R106の少なくとも1つは
置換もしくは無置換の9−カルバゾリル基、
置換もしくは無置換の窒素原子数2〜5のアザカルバゾリル基、または、
−L−9−カルバゾリル基であり、
Lは、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜15のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜20の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜20のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜60のアラルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜40のアリールカルボニル基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のハロゲン化アルキル基
である。
Xaは、硫黄原子、酸素原子、またはN−R108である。
R108は、上記R101〜R106と同義である。] - 前記第2ホスト材料は、下記式(10A)、(10B)及び(10C)で表される多環芳香族化合物からなる群から選ばれる化合物であることを特徴とする請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ra−Ar101−Rb ・・・(10A)
Ra−Ar101−Ar102−Rb ・・・(10B)
Ra−Ar101−Ar102−Ar103−Rb ・・・(10C)
(前記一般式(10A)〜(10C)において、
Ar101,Ar102,Ar103,Ra及びRbは、
置換もしくは無置換のベンゼン環、または、
置換もしくは無置換のナフタレン環、
置換もしくは無置換のクリセン環、
置換もしくは無置換のフルオランテン環、
置換もしくは無置換のフェナントレン環、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントレン環、
置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレン環、
置換もしくは無置換のトリフェニレン環、
置換もしくは無置換のベンゾ[a]トリフェニレン環、
置換もしくは無置換のベンゾクリセン環、
置換もしくは無置換のベンゾ[b]フルオランテン環、
置換もしくは無置換のフルオレン環、及び、
置換もしくは無置換のピセン環から選択される環形成炭素数10から60の多環芳香族骨格部を表す。 - 前記一般式(10A)から(10C)において、RaおよびRbのいずれか一方または両方が、
置換もしくは無置換のフェナントレン環、
置換もしくは無置換のベンゾ[c]フェナントレン環、
および置換もしくは無置換のフルオランテン環からなる群から選ばれることを特徴とする請求項14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第2ホスト材料は、下記一般式(11)から(13)までのうちのいずれかで表されるモノアミン誘導体であることを特徴とする請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
)
Ar116は、置換基を有しても良いアリーレン基又はヘテロアリーレン基である。
Ar120は、置換基を有しても良いアリーレン基又はヘテロアリーレン基である。
nは、2から5までの整数であり、nが2以上の場合、Ar120はそれぞれ同一でも異なっても良い。 - 前記第2ホスト材料が、下記一般式(14)または下記一般式(15)で表されることを特徴とする請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
X3は、置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜40のアリーレン基を表し、
A3〜A6は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基、又は
環形成原子数6〜60のヘテロアリール基を表す。)
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基、又は、
環形成原子数6〜60のヘテロアリール基を表す。) - 前記第2ホスト材料が、下記一般式(16)から(20)のいずれかで表されることを特徴とする請求項17に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜40の芳香族複素環基、
芳香族アミノ基が結合した置換もしくは無置換の炭素数8〜40のアリール基、又は
芳香族複素環基が結合した置換もしくは無置換の炭素数8〜40のアリール基である。
A10とA11、A13とA14、A15とA16、A17とA18は互いに結合し,環を形成しても良い。
X4〜X9は、単結合または炭素数1〜30の連結基である。
Y6〜Y24は、
水素、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜20の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数6〜40のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜20のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜40のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜40のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数7〜60のアラルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数3〜20のアルキルシリル基、
置換基を有しても良い炭素数8〜40のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数8〜40のアラルキルシリル基、又は、
置換基を有しても良い炭素数1〜40のハロゲン化アルキル基を表す。
XA,XB,XC,XD,XEは、硫黄原子、酸素原子またはモノアリール置換された窒素原子を表す。) - 前記発光層がホスト材料と燐光材料を有し、前記燐光材料がイリジウム(Ir),オスミウム(Os)、白金(Pt)から選択される金属原子のオルトメタル化錯体であることを特徴とする請求項11から請求項18のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陰極と前記発光層の間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含むことを特徴とする請求項7から請求項19のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陰極と前記発光層の間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含むことを特徴とする請求項7から請求項20のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陰極と前記有機薄膜層との界面に還元性ドーパントを添加されてなることを特徴とする請求項7から請求項21のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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