CN103140564B - 使用电致发光化合物作为发光材料的电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种有机电致发光器件，它具有高效的基质-掺杂剂能量传输机制，因此基于改进的电子密度分布展现出特定的高效电致发光性能。有机电致发光器件还克服了低初始效率和短暂使用寿命的缺陷，实现各种颜色的高效和长寿命的高性能电致发光性能。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件，更具体地涉及这样一种有机电致发光器件，其中有机层插入基材上的阳极和阴极之间，所述有机层包含电致发光层，所述电致发光层含有如下化学式1表示的一种或多种掺杂剂化合物以及如下化学式2-5表示的一种或多种基质化合物。
化学式1
化学式2
化学式3
(Cz-L2)a-M
化学式4
(Cz)b-L2-M
化学式5
技术背景
在显示器件中，电致发光器件(EL器件)是自发光显示器件，相比于LCD，具有更宽可视角、优异的对比度和快速响应速度的优势。伊斯曼柯达公司(EastmanKodak)在1987年首先开发了一种有机EL器件，该器件使用低分子量芳族二胺和铝配合物作为形成电致发光层的材料[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
在有机EL器件中，当电荷注入到在电子注入电极(阴极)和空穴注入电极(阳极)之间形成的有机膜时，电子和空穴形成配对，然后湮灭同时发光。有机EL器件的优点在于，它可以在挠性透明基材(例如塑料)上形成元件，可在相比等离子体显示平板或无机EL显示器低的电压(10V或更低)下驱动。此外，有机EL器件需要较少的功耗并具有优异的色彩。同时，有机EL器件展现3种颜色，红色、绿色和蓝色，因此它作为下一代的彩色显示器件得到许多人的关注。
可以将有机EL器件的有机材料大体分为电致发光材料和电荷传输材料。所述电致发光材料直接涉及电致发光颜色和发光效率，需要以下数种性能，例如固态的高荧光量子产率、电子和空穴的高迁移率、真空沉积时的低降解性以及均匀薄膜的成型性。
从功能来说，电致发光材料可以分为基质材料和掺杂剂材料。通常，器件的结构如下，通过用已知具有优异EL性能的掺杂剂掺杂基质来形成电致发光层。近年来，发展具有高效率和长寿命的有机EL器件成为最迫切问题，特别是考虑到中-大尺寸OLED面板所需的EL性能水平，发展比现有电致发光材料更优异的材料是迫切需求的。为此，起了固态溶剂作用的基质材料以及能量转化元件需要具有高纯度和适当的分子量，以实现真空沉积。此外，由于高玻璃转化温度和高热分解温度，基质材料需要保证高热稳定性，并且由于长寿命性能，基质材料需要保证高电化学稳定性。除此之外，基质材料需要易于形成无定形薄膜，并具有优异的与相邻其他层的材料的粘合强度，使得不会发生层间移动。
虽然迄今为止广泛地使用荧光材料作为电致发光材料，起了决定OLED发光效率的最重要因素，但是从电致发光机理来看，开发磷光材料是已知理论上能够将发光效率提高最高到4倍的最好方法。
迄今为止，已知基于铱(III)络合物的磷光体电致发光材料，(acac)Ir(btp)2、Ir(ppy)3以及Firpic分别作为红色、绿色和蓝色磷光材料。近年来，韩国、日本和欧洲正在对许多磷光材料进行研究，因此预期能发现进一步改进的磷光体材料。
作为磷光电致发光体的基质材料，CBP是目前为止最广为人知的，并且已知采用了CBP或BAlq的空穴阻隔层的高效OLED。
现有材料从电致发光性能来看具有优势。但是，由于现有材料的低玻璃转化温度和较差的热稳定性，当在真空中进行高温沉积过程时它们可能会发生变形。由于OLED的功率效率＝(π/电压)×电流，所以功率效率与电压成反比。因此，为了降低OLED的能耗，需要提升功率效率。相比于使用荧光电致发光材料的OLED，使用实际磷光电致发光材料的OLED的电流效率(cd/A)较高。但是，相比于使用荧光材料的OLED，使用现有材料如BAlq或CBP作为磷光电致发光材料的基质的OLED，其驱动电压较高，因此从功效效率(lm/w)来看并无巨大优势。
技术问题
作为本发明人为了解决现有技术的劣势所做努力的结果，可以通过在基材上的阳极和阴极之间插入有机层来实现具有高色彩纯度、高对比度和长寿命性能的有机电致发光器件，所述有机层包含通过特定化合物的组合制造的电致发光层。
本发明的一个目的是提供一种有机电致发光器件，其中在基材上的阳极和阴极之间插入有机层，所述有机层包含电致发光层，所述电致发光层含有一种或多种基质化合物以及一种或多种掺杂剂化合物，从而该有机电致发光器件具有优异的发光效率、高色彩纯度、低驱动电压和长寿命性能。
技术方案
本发明涉及有机电致发光器件，更具体地涉及这样一种有机电致发光器件，其中有机层插入基材上的阳极和阴极之间，所述有机层包含电致发光层，所述电致发光层含有如下化学式1表示的一种或多种掺杂剂化合物以及如下化学式2-5表示的一种或多种基质化合物。
化学式1
其中，
L1表示有机配体；
R表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或者取代或未取代的(C3-C30)杂芳基；
R1至R5独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的5-元至7-元杂环烷基、氰基、硝基、BR11R12、PR13R14、P(＝O)R15R16、R17R18R19Si-或者取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；
R6至R9表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C1-C30)芳基、取代或未取代的(C5-C30)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的5-元至7-元杂环烷基、氰基、硝基、BR11R12、PR13R14、P(＝O)R15R16、R17R18R19Si-、NR20R21、R22Y-、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基，或者它们与相邻取代基连接形成稠环；
R11至R22独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或者取代或未取代的(C3-C30)杂芳基；
Y表示S或者O；
n和m独立地表示1-3的整数；
所述杂环烷基和杂芳基包含一个或多个选自B,N,O,S,P(＝O),Si和P的杂原子。
化学式2
其中，
Z表示-O-、-S-、-C(R41R42)-、-Si(R43R44)-或者-N(R45)-；
环A和环C独立地表示
环B表示
Y11至Y12独立地表示C和N；
Y13至Y14独立地表示化学键、-O-、-S-、-C(R41R42)-、-Si(R43R44)-或者-N(R45)-；仅排除Y13和Y14同时表示化学键的情况；
R31和R32独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的5-元至7-元杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基甲硅烷基基团、取代或未取代的(C1-C30)芳基甲硅烷基基团、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基基团、氰基、硝基或者羟基，或者它们可以通过有或没有稠环的取代或未取代的(C3-C30)亚烷基、或者有或没有稠环的取代或未取代的(C3-C30)亚烯基与相邻取代基连接以形成脂环、单环或多环芳环；
R41至R45独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、取代或未取代的5-元至7-元杂环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基，或者它们与相邻取代基连接以形成环；
P和q独立地表示0-4的整数；
当p或q表示大于2的整数时，R31和R32可以分别相同或不同，并且它们可以与相邻取代基连接成环；以及
所述杂环烷基和杂芳基包含一个或多个选自B,N,O,S,P(＝O),Si和P的杂原子。
化学式3
(Cz-L2)a-M
化学式4
(Cz)b-L2-M
其中，
Cz选自以下结构：
环E表示(C6-C30)环烷基、(C6-C30)芳基或者(C5-C30)杂芳基；
R51至R53独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、取代或未取代的5-元至7-元杂环烷基、与一个或多个取代或未取代的(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的5-元至7-元杂环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、氰基、硝基、羟基、BR11R12、PR13R14、P(＝O)R15R16、R17R18R19Si-、NR20R21、-YR22，或者它们通过取代或未取代的有或没有稠环的(C3-C30)亚烷基或者取代或未取代的有或没有稠环的(C3-C30)亚烯基与相邻取代基连接形成脂环、单环或多环芳环，所形成的脂环、单环或多环芳环的碳原子可以被选自氮、氧、硫的一个或多个杂原子取代；以及
每个R52或R53可以相互相同或不同；
L2表示化学键、取代或未取代的(C6-C30)芳基或者取代或未取代的(C5-C30)杂芳基；
M表示取代或未取代的(C6-C30)芳基或者取代或未取代的(C5-C30)杂芳基；
a至d独立地表示0-4的整数。
化学式5
其中，
A1到A19独立地表示CR61或N；
X表示-C(R62R63)-、-N(R64)-、-S-、-O-、-Si(R65)(R66)-、-P(R67)-、-P(＝O)(R68)-或者-B(R69)-；
Ar1表示取代或未取代的(C6-C40)亚芳基或者取代或未取代的(C3-C40)杂亚芳基；仅排除当e＝0且A15至A19同时是CR61的情况，
R61至R69独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、与一个或多个取代或未取代的(C3-C30)环烷基稠环的取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、取代或未取代的5-元至7-元杂环烷基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的5-元至7-元杂环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、与一个或多个芳环稠合的取代或未取代的(C3-C30)环烷基、氰基、三氟甲基、NR71R72、BR73R74、PR75R76、P(＝O)R77R78、R79R80R81Si-、R82Y21-、R83C(＝O)-、R84C(＝O)O-、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、羧基、硝基或者羟基，或者它们通过取代或未取代的有或没有稠环的(C3-C30)亚烷基或者取代或未取代的有或没有稠环的(C3-C30)亚烯基与相邻取代基连接形成脂环、单环或多环芳环或者杂芳环；
所述杂环烷基和杂芳基包含一个或多个选自B,N,O,S,P(＝O),Si和P的杂原子；
R71至R78独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或者取代或未取代的(C3-C30)杂芳基；
R79至R81独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基或者取代或未取代的(C6-C30)芳基，
Y21表示S或O，
R82表示取代或未取代的(C1-C30)烷基或者取代或未取代的(C6-C30)芳基，
R83表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或者取代或未取代的(C6-C30)芳氧基，
R84表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或者取代或未取代的(C6-C30)芳氧基，以及
e表示0或2的整数。
本发明的有机电致发光器件具有基质-掺杂剂能量传输机制，因此基于改进的电子密度分布展现出某些高效电致发光性能。此外，本发明的有机电致发光器件可以克服低起始效率，短运行寿命性能等，实现各种颜色的高效和长寿命的高性能电致发光性能。
在本发明的有机电致发光器件中，包含化学式1表示的化合物作为掺杂剂，所述掺杂剂可包含化学式6和7表示的化合物，包含化学式2表示的化合物作为基质，所述基质可包含化学式8-13表示的化合物，如上化学式3-4中的Cz可包含以下结构，但不限于此。
化学式6
化学式7
其中，
R、R1-R9、L1和n的定义与化学式1相同。
化学式8、化学式9、化学式10
化学式11、化学式12、化学式13
其中，
R31、R32、Y11至Y13、Z、p和q的定义与化学式2相同，
其中化学式3-4中的Cz选自以下结构：
其中，
R52、R53、c和d的定义与化学式3-4相同；以及
R54至R58独立地表示卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或者取代或未取代的(C3-C30)杂芳基或咔唑基。
此外，化学式1中表示的L1可选自以下结构，但不限于此：
其中，
R201至R203独立地表示氢、氘、卤素取代或未取代的(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基取代或未取代的(C6-C30)芳基或卤素；
R204至R219独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的单-(C1-C30)烷基氨基或者取代或未取代的二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-(C6-C30)芳基氨基或者取代或未取代的二-(C6-C30)芳基氨基、SF5、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、氰基或者卤素；
R220至R223独立地表示氢、氘、卤素取代或未取代的(C1-C30)烷基或者(C1-C30)烷基取代或未取代的(C6-C30)芳基；
R224和R225独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或卤素，或者R224和R225通过有或没有稠环的(C3-C12)亚烷基或有或者没有稠环的(C3-C12)亚烯基连接形成脂环、单环或多环芳环；
R226表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C5-C30)杂芳基或卤素；
R227至R229独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或卤素；
Q表示或者以及
R231至R242独立地表示氢、氘、卤素取代或未取代的(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(C5-C30)环烷基，或者它们通过亚烷基或者亚烯基与相邻取代基连接形成螺环或稠环，或者通过亚烷基或者亚烯基与R207或R208连接形成饱和或不饱和稠环。
本文所用术语取代包括“烷基”、“烷氧基”，此外“烷基”部分可包括直链和支链部分，并且“环烷基”可包括单环烃以及多环烃，例如取代或未取代的金刚烷基或者取代或未取代的(C7-C30)二环烷基。本文所用术语“芳基”指的是通过从芳香烃去除一个氢原子得到的有机基团，可包括适当的4个至7个环原子、优选为5个或6个环原子的单环或稠环，甚至可以包括通过单键连接的多个芳基的结构。它们的具体例子包括但不限于：苯基、萘基、联苯基(biphenyl)、三联苯基(terphenyl)、蒽基、茚基、芴基、菲基(phenanthryl)、苯并[9,10]菲基(triphenylenyl)、芘基、基(perylenyl)、基(chrysenyl)、并四苯基(naphthacenyl)、荧蒽基(fluoranthenyl)等。所述萘基包括1-萘基和2-萘基，所述蒽基包括1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基。所述菲基包括1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基和9-菲基，所述并四苯基包括1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。所述芘基包括1-芘基、2-芘基和4-芘基，所述联苯基包括2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基。所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基基团、对-三联苯基-3-基基团、对-三联苯基-2-基基团、间-三联苯基-4-基基团、间-三联苯基-3-基基团和间-三联苯基-2-基基团。
所述芴基包括1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基。本文所用术语“杂芳基”表示包含1-4个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子作为芳环骨架原子、其他芳环骨架原子为碳的芳基基团。它可以是与一个或多个苯环缩合得到的5元或6元单环杂芳基或多环杂芳基，且可以是部分饱和的。在本发明中，“杂芳基”包含一个或多个杂芳基通过单键连接的形式。所述杂芳基包括二价芳基，其中环中的杂原子可被氧化或季铵化形成例如N-氧化物或季铵盐。它们具体例子包括但并不限于，单环杂芳基例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基(furazanyl)、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等；多环杂芳基例如苯并呋喃基(benzofuranyl)、苯并苯硫基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、喹唑啉基、喹喔啉基(quinoxalinyl)、咔唑基、菲啶基(phenanthridinyl)、苯并间二氧杂环戊烯基(benzodioxolyl)、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基等；及其N-氧化物(例如吡啶基N-氧化物、喹啉基N-氧化物)；或其季铵盐等。吡咯基包括：1-吡咯基、2-吡咯基和3-吡咯基；吡啶基包括2-吡啶基、3-吡啶基和4-吡啶基；吲哚基包括1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基和7-吲哚基；异吲哚基包括1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基和7-异吲哚基；呋喃基包括2-呋喃基和3-呋喃基；苯并呋喃基包括2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基和7-苯并呋喃基；异苯并呋喃基包括1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基和7-异苯并呋喃基；喹啉基包括3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基和8-喹啉基；异喹啉基包括1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基和8-异喹啉基；喹喔啉基包括2-喹喔啉基、5-喹喔啉基和6-喹喔啉基；咔唑基包括1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基和9-咔唑基；菲基包括1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、6-菲基、7-菲基、8-菲基、9-菲基和10-菲基；吖啶基包括1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基和9-吖啶基；菲咯啉基包括1,7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯啉-8-基、1,7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1,8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、1,9-菲咯啉-10-基、1,10-菲咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-4-基、1,10-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、2,9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-6-基、2,9-菲咯啉-7-基、2,9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2,8-菲咯啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2,8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7-菲咯啉-1-基、2,7-菲咯啉-3-基、2,7-菲咯啉-4-基、2,7-菲咯啉-5-基、2,7-菲咯啉-6-基、2,7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基和2,7-菲咯啉-10-基；吩嗪基包括1-吩嗪基和2-吩嗪基；吩噻嗪基包括1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基和10-吩噻嗪基；吩噁嗪基包括1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基和10-吩噁嗪基；噁唑基包括2-噁唑基、4-噁唑基和5-噁唑基；噁二唑包括2-噁二唑基和5-噁二唑基；呋咱基包括3-呋咱基；二苯并呋喃基包括1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基和4-二苯并呋喃基；二苯并苯硫基包括1-二苯并苯硫基、2-二苯并苯硫基、3-二苯并苯硫基和4-二苯并苯硫基。本文所用术语“(C1-C30)烷基”可包括(C1-C20)烷基或者(C1-C10)烷基，术语“(C6-C30)芳基”可包括(C6-C20)芳基或者(C6-C12)芳基。术语“(C3-C30)杂芳基”可包括(C3-C20)杂芳基或(C3-C12)杂芳基，术语“(C3-C30)环烷基”可包括(C3-C20)环烷基或(C3-C7)环烷基。术语“(C2-C30)烯基或炔基”可包括(C2-C20)烯基或炔基或者(C2-C10)烯基或炔基。
本文所用表述“取代或未取代的”中的表述“取代”指的是被未取代的取代基进一步取代。本文中，进一步取代R、R1至R9、R11至R12、R31至R32、R41至R45、R51至R53、R61至R69、R71至R84、L2、M和Ar1的取代基独立地选自下组中的一个或多个：氘、卤素、被卤素取代或未取代的(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、被(C6-C30)芳基取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、5-元至7-元杂环烷基、与一个或多个芳环稠合的5-元至7-元杂环烷基、(C3-C30)环烷基、与一个或多个芳环稠合的(C6-C30)环烷基、R91R92R93Si-、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、NR94R95、BR96R97、PR98R99、P(＝O)R100R101、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、R102S-、R103O-、R104C(＝O)-、R105C(＝O)O-、羧基、硝基或羟基；R91至R103独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基或者取代或未取代的5-元至7-元杂环烷基，或者它们通过有或没有稠环的取代或未取代的(C3-C30)亚烷基或者有或没有稠环的取代或未取代的(C3-C30)亚烯基与相邻取代基相连接以形成脂环、单环或多环芳环，所形成的脂环、单环或多环芳环的碳原子可被一个或多个选自氮、氧和硫的杂原子取代；R104和R105表示(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳基或者(C6-C30)芳氧基。
特别地，证实当选择化学式14的化合物作为掺杂剂，选择化学式8和10、化学式11-12以及化学式3-5的化合物作为基质时，显示出更高效的发光性能，得到高效和长寿命性能的高性能有机电致发光器件。
化学式14
其中，
R表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基；
L1选自下述结构：
R201至R203独立地表示氢、氘、卤素取代或未取代的(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基取代或未取代的(C6-C30)芳基或卤素；
R204至R219独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、SF5、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、氰基或卤素；
R220至R221独立地表示氢、氘、卤素取代或未取代的(C1-C30)烷基或者(C1-C30)烷基取代或未取代的(C6-C30)芳基；以及
n和m独立地表示1-3的整数。
化学式8
化学式10
化学式11
化学式12
其中，
Z表示-O-、-S-、-C(R41R42)-、-N(R45)-；
Y11至Y12表示C；
Y13表示-N(R45)-；
R31和R32独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、取代的(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)芳基甲硅烷基以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；
R41至R42独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基以及取代或未取代的(C3-C30)杂芳基，
R45表示未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基以及取代或未取代的(C3-C30)杂芳基，
p和q独立地表示0-4的整数；当p或q表示大于2的整数时，R31和R32可以分别相互相同或不同。
化学式3
(Cz-L2)a-M
化学式4
(Cz)b-L2-M
其中，
Cz具有如下结构：
R52至R53独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、R17R18R19Si-；R17至R19独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基；每一个R52或R53可以相互相同或不同；
L2表示化学键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基以及取代或未取代的(C5-C30)杂亚芳基；
M表示取代或未取代的(C6-C30)芳基以及取代或未取代的(C5-C30)杂芳基；
a至d独立地表示0-4的整数。
化学式5
其中，
A1至A14表示CR61；
A15至A19独立地表示CR61或N，
X表示-N(R64)-、-S-、-O-和-Si(R65)(R66)-；
Ar1表示取代或未取代的(C6-C40)亚芳基以及取代或未取代的(C3-C40)杂亚芳基；仅排除当e＝0且A15至A19同时表示CR61的情况，
R61以及R64至R66独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、NR71R72以及R79R80R81Si-，
R71至R72独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或者取代或未取代的(C3-C30)杂芳基，R79至R81独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基或者取代或未取代的(C6-C30)芳基，e表示0-2的整数。化学式1的有机电致发光化合物的可例举为以下化合物，但是它们并不对本发明构成限制。
化学式2-5的有机电致发光化合物的可例举为以下化合物，但是它们并不对本发明构成限制。
可以如方案1所示制备化学式1的化合物。以下制备方法并不旨在限制化学式1的有机电致发光化合物的制备方法，以下制备方法的改进对于本领域技术人员是显而易见的。
[方案1]
在方案1中，L1、R、R1-R9、n和m的定义与化学式1相同。
电致发光层指的是发生电致发光的层。它可以是单层或者两层或更多层堆叠在一起的多层。在本发明中使用掺杂剂和基质组合的情况下，可以证实发光效率有了明显的提升。
此外，以电致发光层中基质化合物计，掺杂剂化合物的掺杂浓度在小于20重量％的范围内。
在本发明的有机电致发光器件中，除了化学式1-4的有机电致发光化合物以外，所述有机层还可包含一种或多种选自元素周期表第1族、第2族的有机金属、第四周期和第五周期的过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的金属或络合化合物。所述有机层可包含电致发光层和电荷产生层。
在本发明的有机电子器件中，有机层可包含化学式1-4的有机电致发光化合物，同时包含一种或多种选自芳胺基化合物和苯乙烯基芳胺基化合物的化合物。所述芳胺基化合物或苯乙烯基芳胺基化合物的具体例子如韩国专利申请第10-2008-0060393号的说明书第212至224段所述，但不限于此。化学式2-4的有机电致发光化合物的具体例子参见韩国专利申请第10-2009-0027221号、第10-2009-0027256号、第10-2009-0037519号、第10-2009-0062882号、第10-2009-0067370号、第10-2009-0073260号、第10-2009-0123174号、第10-2010-0007866号或者第10-2010-0040384号，但不限于此。
此外，除了同时是有机电致发光化合物的情况外，所述有机层还可包含一层或多层含有红色、绿色或蓝色电致发光化合物，从而制造发射白光的有机电致发光器件。发射红光、绿光或蓝光的化合物的例子参见韩国专利申请第10-2008-0123276、10-2008-0107606或10-2008-0118428号，但不限于此。
在本发明的有机电致发光器件中，优选将至少一层选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层的层(以下称为“表面层”)设置在电极对的至少一侧的内表面上。具体地，优选将硅和铝金属的硫属化物(包括氧化物)层设置在电致发光介质层的阳极表面上，将金属卤化物层或金属氧化物层设置在电致发光介质层的阴极表面上。这能够得到驱动稳定性。硫属化物的例子可以包括SiOx(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等，金属卤化物的例子可以包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等，金属氧化物的例子可以包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本发明的有机电致发光器件中，还优选在所制备的电极对中的至少一个的表面上设置电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区，或者空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区。因此，电子传输化合物被还原成阴离子，这有助于将电子从混合区注入或传输到电致发光介质中。此外，空穴传输化合物被氧化形成阳离子，这有助于将空穴从混合区注入或传输到电致发光介质中。优选的氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物。优选的还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。此外，还原性掺杂剂层可用作电荷产生层，以制造具有两层或更多层电致发光层的白色有机电致发光器件。
有益的效果
如上所述，相比于使用现有电致发光材料的器件，使用本发明的特定掺杂剂-基质有机电致发光化合物的有机电致发光器件具有较低驱动电压下更好的发光效率和更长使用寿命。认为掺杂剂和基质的特定组合具有比较合适的能量水平以具有优异的发光效率和长使用寿命。
本发明的实施方式
下文参照本发明的代表性化合物进一步描述本发明的有机电致发光化合物，及其制备方法和器件的电致发光性能，但是这些实施例仅用于描述实施方式目的，并没有限制本发明的范围。
[制备例1]制备化合物1
化合物1-1的制备
在存在氮气的情况下，将2,5-二溴-4-甲基吡啶30g(120mmol)、苯基硼酸44g(359mmol)和Pd(PPh3)48.3g(7.17mmol)溶于400mL甲苯、200mL乙醇和300mL2M的Na2CO3中，然后120℃回流搅拌。反应完成2小时后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化得到化合物1-1(15.3g，61mmol)。
化合物1-2的制备
将化合物1-220.1g(82mmol)、氯化铱(IrCl3)11g(37mmol)、2-乙氧基乙醇450mL以及蒸馏水150mL放入反应器中，然后回流搅拌24小时。反应完成之后，将所得物质冷却到室温，过滤沉淀的固体物。然后用水和甲烷清洗得到的固体，并用己烷重结晶，从而得到化合物1-2，17g(12mmol)。
化合物18的制备
将化合物1-217g(12mmol)、Na2CO37.6g(71mmol)和2,4-戊二酮3.7ml(37mmol)溶于200mL2-乙氧基乙醇中，然后回流搅拌5小时。反应完成之后，将所得物质冷却到室温，过滤沉淀固体物。使用硅胶柱层析对得到的固体进行分离并重结晶，从而得到黄色晶体化合物18，13g(17mmol)。
化合物1的制备
将化合物188g(10.2mmol)、化合物1-15g(20mmol)以及100mL丙三醇在220℃回流搅拌12小时，然后冷却至室温。用水和甲醇清洗所得到的混合物，然后溶于二氯甲烷，之后使用硅胶柱层析进行分离，从而得到铱络合化合物的黄色晶体，化合物1，6g(7mmol)。
MS/FAB实测值926,计算值925.15
[制备例2]制备化合物8
化合物2-1的制备
以用于化合物1-1的制备例1的制备方法相同的方式处理2,5-二溴吡啶5g(21mmol)，从而得到化合物2-1，4g(17mmol)。
化合物2-2的制备
在存在氮气的情况下，将化合物2-14g(17mmol)、邻甲苯基硼酸2.8g(20mmol)和Pd(PPh3)41g(0.9mmol)溶于80mL甲苯、40mL乙醇和40mL2M的Na2CO3中，然后120℃回流搅拌。反应完成2小时后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化得到化合物2-2(4g，15mmol)。
化合物2-3的制备
以用于化合物1-1的制备例1的制备方法相同的方式处理2-溴吡啶5g(21mmol)，从而得到化合物2-3，4g(17mmol)。
化合物2-4的制备
加入化合物2-34g(15mmol)、氯化铱(IrCl3)2g(6.8mmol)、2-乙氧基乙醇90mL以及蒸馏水30mL，回流搅拌24小时。反应完成之后，将所得物质冷却到室温，过滤沉淀的固体物。然后用水和甲烷清洗得到的固体，并用己烷重结晶，从而得到化合物2-4，3g(2mmol)。
化合物8的制备
将化合物2-414g(13mmol)、化合物2-29.8g(39mmol)、AgCF3SO310g(39mmol)和2-甲氧基-乙基醚50mL回流搅拌12小时，然后冷却至室温。用水和甲醇清洗所得到的混合物，然后溶于甲醇，之后使用硅胶柱层析进行分离，从而得到铱络合化合物的红色晶体，化合物8，3.5g(4.5mmol)。
MS/FAB实测值745,计算值744.90
[制备例3]制备化合物10
化合物3-1的制备
以用于化合物1-1的制备例1的制备方法相同的方式处理2,5-二溴吡啶5g(21mmol)，从而得到化合物3-1，2.6g(11mmol)。
化合物3-2的制备
在存在氮气的情况下，将化合物3-12.6g(11mmol)、d5-苯基硼酸1.8g(13mmol)和Pd(PPh3)40.7g(0.6mmol)溶于40mL甲苯、20mL乙醇和20mL2M的Na2CO3中，然后120℃回流搅拌。反应完成2小时后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化得到化合物3-2(2.2g，9.3mmol)。
化合物3-3的制备
加入化合物3-22.2g(9.3mmol)、氯化铱(IrCl3)1.1g(4.2mmol)、2-乙氧基乙醇45mL以及蒸馏水15mL，回流搅拌24小时。反应完成之后，将所得物质冷却到室温，过滤沉淀的固体物。然后用水和甲烷清洗得到的固体，并用己烷重结晶，从而得到化合物3-3，1.9g(1.4mmol)。
化合物3-4的制备
将化合物3-31.9g(1.4mmol)、Na2CO30.82g(8.4mmol)和2,4-戊二酮2.3ml(4.2mmol)溶于30mL2-乙氧基乙醇中，然后回流搅拌5小时。反应完成之后，将所得物质冷却到室温，过滤沉淀的固体物。使用硅胶柱层析对得到的固体进行分离并重结晶，从而得到黄色晶体，化合物3-4，0.67g(0.9mmol)。
化合物10的制备
将化合物3-41.4g(1.8mmol)、化合物3-20.85g(3.6mmol)以及20mL丙三醇在220℃回流搅拌12小时，然后冷却至室温。用水和甲醇清洗混合物，溶于二氯甲烷，并使用硅胶柱层析进行分离，从而得到铱络合化合物的黄色晶体，化合物10，0.8g(0.9mmol)。
MS/FAB实测值899,计算值898.16
[制备例4]制备化合物20
化合物4-1的制备
以用于化合物1-1的制备例1的制备方法相同的方式处理2,5-二溴-4-甲基吡啶5g(21mmol)，从而得到化合物4-1，4g(17mmol)。
化合物4-2的制备
在存在氮气的情况下，将化合物4-14g(17mmol)、4-氟苯基硼酸2.8g(20mmol)和Pd(PPh3)41g(0.9mmol)溶于80mL甲苯、40mL乙醇和40mL2M的Na2CO3中，然后120℃回流搅拌。反应完成2小时后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化得到化合物4-2(4g，15mmol)。
化合物4-3的制备
加入化合物4-24g(15mmol)、氯化铱(IrCl3)2g(6.8mmol)、2-乙氧基乙醇90mL以及蒸馏水30mL，回流搅拌24小时。反应完成之后，将所得物质冷却到室温，过滤沉淀的固体物。然后用水和甲烷清洗得到的固体，并用己烷重结晶，从而得到化合物4-3，3g(2mmol)。
化合物20的制备
将化合物4-314g(13mmol)、化合物2-39.8g(39mmol)、AgCF3SO310g(39mmol)和2-甲氧基-乙基醚50mL回流搅拌12小时并冷却至室温。用水和甲醇清洗所得物质，溶于甲醇，并使用硅胶柱层析进行分离，从而得到铱络合化合物的红色晶体，化合物20，3.5g(4.5mmol)。
MS/FAB实测值782,计算值871.01
[制备例5]制备化合物37
化合物5-1的制备
在存在氮气的情况下，将2,5-二溴-4-甲基吡啶5g(21mmol)、萘-1-基硼酸2.6g(21mmol)和Pd(PPh3)41.3g(1.1mmol)溶于50mL甲苯、25mL乙醇和25mL2M的Na2CO3中，然后120℃回流搅拌。反应完成2小时后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化得到化合物5-1(2.6g，11mmol)。
化合物5-2的制备
在存在氮气的情况下，将化合物5-12.6g(11mmol)、d5-苯基硼酸1.8g(13mmol)和Pd(PPh3)40.7g(0.6mmol)溶于40mL甲苯、20mL乙醇和20mL2M的Na2CO3中，然后120℃回流搅拌。反应完成2小时后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化得到化合物5-2(2.2g，9.3mmol)。
化合物5-3的制备
加入化合物5-22.2g(9.3mmol)、氯化铱(IrCl3)1.1g(4.2mmol)、2-乙氧基乙醇45mL以及蒸馏水15mL，回流搅拌24小时。反应完成之后，将所得物质冷却到室温，过滤沉淀的固体物。然后用水和甲烷清洗得到的固体，并用己烷重结晶，从而得到化合物5-3，1.9g(1.4mmol)。
化合物5-4的制备
将化合物5-31.9g(1.4mmol)、Na2CO30.82g(8.4mmol)和2,4-戊二酮2.3ml(4.2mmol)溶于30mL2-乙氧基乙醇中，然后回流搅拌5小时。反应完成之后，将所得物质冷却到室温，过滤沉淀的固体物。使用硅胶柱层析对得到的固体进行分离并重结晶，从而得到黄色晶体，化合物5-4，0.67g(0.9mmol)。
化合物37的制备
将化合物5-41.4g(1.8mmol)、化合物5-2以及20mL丙三醇在220℃回流搅拌12小时，然后冷却至室温。用水和甲醇清洗混合物，溶于二氯甲烷，并使用硅胶柱层析进行分离，从而得到铱络合化合物的黄色晶体，化合物37，0.8g(0.9mmol)。
MS/FAB实测值1091,计算值1090.42
[制备例6]制备化合物50
化合物6-2的制备
化合物6-128g(100.68mmol)与300mL亚磷酸三乙酯混合，然后在150℃搅拌混合物。6小时之后，将所得物质冷却至室温，然后减压蒸馏，之后用EA萃取并用蒸馏水清洗。然后用MgSO4干燥，减压蒸馏，然后进行柱分离，从而得到化合物6-2，11g(44.69mmol,44.38％)。
化合物6-3的制备
混合化合物6-211g(44.69mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪18.23g(89.39mmol)、CuI4.25g(22.34mmol)、K3PO428.4g(134.09mmol)、甲苯200ml，然后将混合物加热至50℃。向其中加入乙二胺3.01ml(44.69mmol)，然后回流搅拌。14小时之后，将所得物质冷却至室温，然后向其中加入蒸馏水，之后用EA萃取并用硫酸镁干燥。然后减压蒸馏所得物质，之后色谱柱分离，从而得到化合物6-3，12g(37.24mmol,83.32％)。
化合物6-4的制备
混合化合物6-312g(37.42mmol)、2-(甲硫基)苯基硼酸7.5g(44.69mmol)、Pd(PPh3)42.15g(1.6mmol)、2M的Na2CO3水溶液45ml和THF200ml，然后回流搅拌。5小时之后，将所得物质冷却至室温，然后用EA萃取，之后用蒸馏水清洗。然后用MgSO4干燥，减压蒸馏，然后进行柱分离，从而得到化合物6-4，10g(27.36mmol,73.47％)。
化合物6-5的制备
向100ml乙酸中加入化合物6-410g(27.36mmol)，并向其中缓慢加入H2O22.65ml(30.09mmol,35％)。混合物在室温下搅拌12小时，减压蒸馏掉乙酸。用二氯甲烷萃取所得物，并用NaHCO3水溶液中和。然后用MgSO4干燥，进行减压蒸馏，从而得到化合物6-5，10g(26.21mmol,95.79％)。
化合物50的制备
混合化合物6-510g(26.21mmol)与70mL三氟甲烷磺酸，然后在100℃搅拌混合物。5小时后，将所得物质冷却至室温，然后加入到100mL吡啶-蒸馏水(比例为1:5)中。所得物质回流搅拌1小时并冷却至室温。减压蒸馏所产生的固体，之后色谱柱分离，从而得到化合物50，6g(17.16mmol,65.47％)。
MS/FAB实测值505,计算值504.60
[制备例7]制备化合物52
化合物7-1的制备
向1L双颈RBF中加入1-溴-2-硝基苯15g(0.074mol)，并向其中加入9,9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸23g(0.096mol)、Pd(PPh3)44.2g(0.003mol)、Na2CO3(2M)111mL和EtOH111mL，并向其中加入200mL甲苯。然后将所得混合物加热至120℃，然后搅拌3小时。反应完成之后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化得到化合物7-1，22g(95％)。
化合物7-2的制备
向1L双颈RBF中加入化合物7-124g(0.076mol)，并向其中加入亚磷酸三乙酯200ml和1,2-二氯苯200ml。将所得混合物加热至140℃，然后搅拌12小时。反应完成之后，蒸馏掉溶剂，之后用蒸馏水清洗并用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化得到化合物7-2，7g(33％)。
化合物52的制备
将NaH(矿物油中60％)575mg(14.38mmol)稀释在DMF30mL中。将化合物7-22.5g(11.50mmol)溶于DMF20mL中，将得到的溶液加入到如上稀释的溶液中。然后混合的溶液在室温搅拌1小时。将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪3.0g(11.50mmol)溶于DMF20mL中，然后将该溶液加入到上述经过搅拌的溶液中。将所得混合物在室温下搅拌3小时，并向其中加入50mL的水。减压过滤所产生的固体，用DMF和EA对得到的固体进行重结晶，从而得到化合物52，2.8g(54％)。
MS/FAB实测值515,计算值514.62
[制备例8]制备化合物71
化合物8-1的制备
将1,3-二溴苯20g(84.77mmol)溶于THF500mL中，然后冷却至-78℃的温度。向其中缓慢加入n-BuLi2.5M33.9mL(84.77mmol)，然后在-78℃的温度搅拌1小时。将氯代三苯基硅烷((C6H5)3SiCl)29.9g溶于THF100mL中，并将该溶液加入上述反应混合物中。将所得混合物缓慢升温到室温，并搅拌12小时。然后依次用EA进行萃取，用蒸馏水和NaCl水溶液清洗，用MgSO4干燥，减压蒸馏，以MC:MeOH＝1:10的比例重结晶，从而得到化合物8-1，18g(95％)。
化合物8-2的制备
将化合物8-120g(90.06mmol)溶于THF600mL中，然后冷却至-78℃。向其中缓慢加入n-BuLi2.5M43.2mL(108.08mmol)，然后在-78℃的温度搅拌1小时。向其中加入硼酸三甲酯16.06mL(144.11mmol)。将所得混合物缓慢升温到室温，并搅拌12小时。然后依次用EA进行萃取，用蒸馏水和NaCl水溶液清洗，用MgSO4干燥，减压蒸馏，以MC:MeOH＝1:10的比例重结晶，从而得到化合物8-2，12g(35％)。
化合物8-3的制备
将NaH(矿物油中60％)3.3g(83.90mmol)稀释在DMF10mL中。将咔唑11.2g(67.12mmol)溶于DMF60mL中，并将该溶液加入到上述反应溶液中，然后室温下搅拌1小时。将2,4-二氯嘧啶10g(67.12mmol)溶于DMF60mL中，将该溶液加入到上述反应溶液中。将所得物质在室温下搅拌4小时，然后向其中加入40mL的蒸馏水。然后依次用MC进行萃取，用蒸馏水和NaCl水溶液清洗，用MgSO4干燥，减压蒸馏，用色谱柱纯化，从而得到化合物8-3，4.0g(21％)。
化合物71的制备
加入化合物8-33.8g(13.58mmol)、化合物8-26.2g(16.30mmol)、Pd(PPh3)4784mg(0.67mmol)、2M的Na2CO3水溶液70mL、EtOH50mL和甲苯200mL，然后在120℃回流搅拌12小时。将所得物质冷却至室温，之后用EA萃取，用蒸馏水和NaCl水溶液清洗，并用EA重结晶，从而得到化合物71，5.5g(69％)。
MS/FAB实测值580,计算值579.76
[制备例9]制备化合物76
化合物9-1的制备
将1,3-二溴苯28g(0.119mol)溶于THF60mL，然后在-78℃将n-BuLi47.5mL缓慢滴加入其中，之后搅拌1小时。将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪47.5mL缓慢滴加入其中，在温度缓慢上升之后，将所得混合物在室温下搅拌5小时。反应完成之后，依次进行EA和蒸馏水的萃取并进行柱分离，从而得到化合物9-1，15.7g(40.43mmol,40.4％)。
化合物9-2的制备
向Pd(OAc)20.46g、NaOt-bu7.9g(82.20mmol)、甲苯100mL和P(t-bu)32mL(4.11mmol,甲苯中50％)中加入9H-咔唑10g(41.10mmol)和化合物9-115.7g(40.43mmol)，并回流搅拌。10小时后，将所得物质冷却至室温。向其中加入蒸馏水，之后用EA萃取，用MgSO4干燥，减压干燥，并进行柱分离，从而得到化合物9-2，12.5g(26.34mmol,65.2％)。
化合物9-3的制备
向单颈烧瓶中加入化合物9-212.5g(26.34mmol)，然后在真空环境下对其填充氩气。向其中加入四氢呋喃500mL，之后在0℃搅拌10分钟。向其中加入NBS7.35g(40.78mmol)，在室温下搅拌一天。反应完成之后，用蒸馏水和EA萃取得到的反应物。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后用己烷和EA作为洗脱(developing)溶剂进行柱色谱法纯化得到化合物9-3，9.8g(17.71mmol,67.3％)。
化合物9-4的制备
将9H-咔唑70g(0.42mmol)、碘苯46mL、Cu40g、碳酸钾174g、18-冠-69g和1,2-二氯苯2L全部加入，然后回流搅拌12小时。反应完成之后，依次用EA萃取，用MgSO4干燥，减压蒸馏，柱分离，从而得到化合物9-4，63.4g(260.58mmol,62％)。
化合物9-5的制备
向单颈烧瓶中加入化合物9-463.4g(260.58mmol)，然后在真空环境下对其填充氩气。向其中加入四氢呋喃500mL，然后在0℃搅拌10分钟。向其中加入NBS7.35g(40.78mmol)，在室温下搅拌一天。反应完成之后，用蒸馏水和EA萃取得到的反应物。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后用己烷和EA作为洗脱溶剂进行柱色谱法纯化得到化合物9-5，52.4g(162.63mmol,62.4％)。
化合物9-6的制备
向单颈烧瓶中加入化合物9-552.4g(162.63mmol)，然后在真空环境下对其填充氩气。将四氢呋喃500mL加入其中，然后在-78℃搅拌10分钟。向其中滴加入n-BuLi(2.5M，在己烷中)15.8mL(39.45mmol)，然后在-78℃搅拌1小时30分钟。在-78℃向其中加入硼酸三甲酯4.85mL(39.45mmol)，然后在-78℃搅拌30分钟，之后在室温搅拌4小时。反应完成之后，用蒸馏水和EA萃取得到的反应物。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后用己烷和EA作为洗脱溶剂进行柱色谱法纯化得到化合物11-6，20.3g(70.70mmol,43％)。
化合物76的制备
加入化合物9-39.8g(17.71mmol)、化合物9-620.3g(70.70mmol)、Pd(PPh3)40.8g(0.7mmol)、2M的Na2CO3水溶液20mL、甲苯100mL和乙醇50mL，然后回流搅拌12小时。然后，依次用EA萃取，用MgSO4干燥，减压蒸馏，柱分离，从而得到化合物76，5.7g(7.96mmol,50％)。
MS/FAB实测值716,计算值715.84
[制备例10]制备化合物77
化合物10-1的制备
将NaH1.57g(39.36mmol,60％，在矿物油中)与DMF70mL混合，并将2-氯-4,6-二苯基嘧啶7g(26.24mmol)溶于DMF60mL中。1小时后，将9H-咔唑溶于DMF70mL中，之后搅拌10小时。然后，依次加入水，用EA萃取，用MgSO4干燥，减压蒸馏，柱分离，从而得到化合物10-1，7g(14.78mmol,56.33％)。
化合物10-2的制备
向单颈烧瓶中加入化合物10-17g(14.78mmol)，然后在真空环境下对其填充氩气。向其中加入四氢呋喃500mL，然后在0℃搅拌10分钟。向其中加入NBS7.35g(40.78mmol)，在室温下搅拌一天。反应完成之后，用蒸馏水和EA萃取得到的反应物。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后用己烷和EA作为洗脱溶剂进行柱色谱法纯化得到化合物10-2，5.7g(11.97mmol,80.9％)。
化合物77的制备
加入化合物10-25.0g(17.4mmol)、二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸5.2g(20.88mmol)、Pd(PPh3)40.8g(0.7mmol)、2M的K2CO3水溶液20mL、甲苯100mL和乙醇50mL，然后回流搅拌12小时。然后，依次用去离子水清洗，用EA萃取，用MgSO4干燥，减压蒸馏，柱分离，从而得到化合物774.3g(10.48mmol,60％)。
MS/FAB实测值580,计算值579.71
[制备例11]制备化合物53
化合物11-1的制备
混合二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸10g(43.84mmol)、溴代硝基苯8.85g(43.84mmol)、2M的Na2CO3水溶液70ml、甲苯200ml和乙醇70ml，然后回流搅拌。5小时之后，将所得物质冷却至室温，然后用EA萃取，之后用蒸馏水清洗。然后，依次用MgSO4干燥，减压蒸馏，柱分离，从而得到化合物11-1，10g(32.74mmol,74.68％)。
化合物11-2的制备
化合物11-110g(32.74mmol)与100mL亚磷酸三乙酯混合，然后将混合物在150℃搅拌7小时。将所得物质冷却至室温，减压蒸馏，并用EA重结晶，从而得到化合物11-2，7g(25.60mmol,78.19％)。
化合物53的制备
将NaH(矿物油中60％)3.3g(83.90mmol)稀释在DMF10mL中。将化合物11-218.3g(67.12mmol)溶于DMF60mL中，并将该溶液加入到上述反应溶液中，然后室温下搅拌1小时。将2-氯-4,6-二苯基嘧啶10g(67.12mmol)溶于DMF60mL中，将该溶液加入到上述反应溶液中。将所得物质在室温下搅拌4小时，然后向其中加入40mL的蒸馏水。然后依次用MC进行萃取，用蒸馏水和NaCl水溶液清洗，用MgSO4干燥，减压蒸馏，用色谱柱纯化，从而得到化合物53，5.4g(14.0mmol,21％)。
MS/FAB实测值504,计算值503.62
[制备例12]制备化合物54
化合物12-1的制备
混合二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸10g(43.84mmol)、溴代硝基苯8.85g(43.84mmol)、2M的Na2CO3水溶液70ml、甲苯200ml和乙醇70ml，然后回流搅拌。5小时之后，将所得物质冷却至室温，然后用EA萃取，之后用蒸馏水清洗。然后，依次用MgSO4干燥，减压蒸馏，柱分离，从而得到化合物12-1，10g(32.74mmol,74.68％)。
化合物12-2的制备
化合物12-110g(32.74mmol)与100mL亚磷酸三乙酯混合，然后将混合物在150℃搅拌7小时。将所得物质冷却至室温，减压蒸馏，并用EA重结晶，从而得到化合物12-2，7g(25.60mmol,78.19％)。
化合物12-3的制备
将NaH(矿物油中60％)3.3g(83.90mmol)稀释在DMF10mL中。将化合物12-218.3g(67.12mmol)溶于DMF60mL中，并将该溶液加入到上述反应溶液中，然后搅拌1小时。将2,4-二氯嘧啶10g(67.12mmol)溶于DMF60mL中，将该溶液加入到上述反应溶液中。将所得物质在室温下搅拌4小时，然后向其中加入40mL的蒸馏水。然后依次用EA进行萃取，用蒸馏水和NaCl水溶液清洗，用MgSO4干燥，减压蒸馏，用色谱柱纯化，从而得到化合物12-3，5.4g(14.0mmol,21％)。
化合物54的制备
加入化合物12-35.2g(13.58mmol)、化合物8-26.2g(16.30mmol)、Pd(PPh3)4784mg(0.67mmol)、2M的Na2CO3水溶液70mL、乙醇50mL和甲苯200mL，然后在120℃回流搅拌12小时。将所得物质冷却至室温，之后用EA萃取，用蒸馏水和NaCl水溶液清洗，并用EA重结晶，从而得到化合物54，6.4g(69％)。
MS/FAB实测值686,计算值685.91
[制备例13]制备化合物58
化合物58的制备
将2-氯-4,6-二苯基嘧啶2.7g(10.11mmol)、化合物13-15g(10.11mmol)、Pd(PPh3)4584mg(0.50mmol)、K2CO3(2M)15mL和EtOH15mL溶于30mL甲苯中，之后在120℃加热。将所得物质搅拌3小时，然后在反应完成之后，用蒸馏水清洗所得反应物，然后用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化得到化合物58，5g(72％)。
MS/FAB实测值681,计算值680.84
[制备例14]制备化合物64
化合物14-1的制备
将二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸45g(0.21mol)、1-溴-2-硝基苯39g(0.19mol)、Pd(PPh3)411.1g(0.0096mol)、K2CO3(2M)290mL和乙醇290mL加入1L双颈RBF中，并向其中加入甲苯580mL。将所得混合物加热至120℃，然后搅拌4小时。反应完成之后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化得到化合物14-1，47g(85％)。
化合物14-2的制备
将化合物14-147g(0.16mol)、亚磷酸三乙酯600mL和1,2-二氯苯300mL加入到1L双颈RBF中。将所得混合物加热至150℃，然后搅拌12小时。反应完成之后，蒸馏掉溶剂，之后用蒸馏水清洗并用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化得到化合物14-2，39g(81％)。
化合物14-3的制备
将化合物14-215g(0.058mol)、1,3-二溴苯82g(0.349mol),CuI5.5g(2.91mmol)、K3PO425g(0.11mol)、乙二胺4mL(0.058mol)和甲苯500mL加入到1L双颈RBF中。将所得混合物加热至75℃，然后搅拌12小时。反应完成之后，过滤所得反应物以去除Cu，之后用蒸馏水清洗并用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化得到化合物14-3，17.1g(71％)。
化合物14-4的制备
将化合物14-317g(0.041mol)加入1L双颈RBF中，之后真空条件下干燥，然后填充氮气。向其中加入THF300mL，然后将反应混合物冷却至-78℃。向其中缓慢加入n-BuLi(2,5M)24.7ml(0.061mol)，然后在维持低温状态的同时搅拌1小时。在-78℃将B(i-pro)314.2mL(0.061mmol)加入其中，之后搅拌12小时。反应完成之后，向所得反应物中加入1M的HCl，然后在10分钟后用EA进行萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化得到化合物14-4，13.8g(90％)。
化合物64的制备
将2-溴苯并[9,10]菲7.2g(23.44mmol)、化合物14-413.2g(35.16mmol)、Pd(oAc)2790mg(3.51mmol)、P(t-Bu)34.7mL(7.03mmol)和K3PO4(2M)46mL(93.76mmol)加入到500mL双颈RBF中，并向其中加入乙醇46mL和甲苯200mL。将所得混合物加热至120℃，然后搅拌2小时。反应完成之后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化得到化合物64，5.8g(44％)。
MS/FAB实测值560,理论值559.65
[制备例15]制备化合物66
化合物15-1的制备
将咔唑(30g,0.18mol)、1,4-二溴苯(85g,0.36mol)、CuI(34g,0.18mol)、K3PO4(114g,0.54mol)和甲苯(1200ml)加入500mL圆底烧瓶中，将所得混合物在120℃搅拌10分钟。然后将乙二胺(24ml,0.36mol)加入其中，之后在120℃搅拌12小时。反应完成之后，对所得物质用乙酸乙酯进行萃取，之后色谱柱法纯化，从而得到化合物。将该化合物(13g,0.04mol)加入1000mL无水圆底烧瓶中，之后将干燥THF(200mL)加入其中，然后在-78℃的氮气下，搅拌的同时将n-BuLi(20ml,2.25M的己烷溶液)缓慢加入其中。所得混合物在-78℃搅拌1小时，之后在-78℃将B(OMe)3(6.7ml,0.06mol)缓慢加入其中，然后将温度上升至室温，然后反应12小时。反应完成之后，对所得物质用乙酸乙酯进行萃取，然后用MgSO4干燥有机层，之后进行过滤。减压去除溶剂，之后用柱色谱纯化，从而得到作为白色固体的化合物15-1(8.5g,73％)。
化合物66的制备
向化合物15-1(6.4g,0.02mol)中加入2-氯-4,6-二苯基嘧啶(5.0g,0.02mol)、Pd(PPh3)4(1.0g,0.0009mol)、2M的Na2CO3(100ml)、甲苯(200ml)和EtOH(70ml)，将所得混合物在120℃搅拌12小时。反应完成之后，对所得物质用乙酸乙酯进行萃取，然后用MgSO4干燥有机层，之后进行过滤。减压去除溶剂，之后用DMF重结晶，从而得到化合物66(3.7g,41％)。
MS/FAB实测值474,理论值473.57
[制备例16]制备化合物78
化合物16-1的制备
将2,8-二溴二苯并[b,d]噻吩20g(0.12mol)、咔唑82g(2当量)、CuI11.4g(0.5当量)和K3PO476.1g(3当量)加入双颈烧瓶中，然后在真空环境下对其填充氮气。然后将甲苯(0.1M)加入其中，之后在80℃回流搅拌。当温度达到80℃，将乙二胺8mL(1当量)加入其中，之后在120℃回流搅拌12小时。反应完成之后，将NH4Cl(水溶液)100mL加入其中，并去除Cu。用EA和H2O萃取有机层，之后用MgSO4干燥，然后减压蒸馏所得到的有机层。用柱色谱法分离得到的有机层，从而得到化合物16-1，36g(70％产率)。
化合物78的制备
加入化合物16-113.8g(0.03mol)、9,9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸11.5g(1.5当量)、PdCl2(PPh3)22.3g(1.5当量)、2.5M的Na2CO315.4g、季铵氯化物3365mL、甲苯160mL、EtOH80mL和H2O73mL，然后在110℃回流搅拌3小时30分钟。反应完成之后，用EA和蒸馏水对所得物质进行萃取，之后用MgSO4干燥，溶于CHCl3，硅胶过滤。收集有机层，然后通过使用旋转蒸发仪产生固体。使用DMF对产生的固体进行重结晶，之后对固体进行硅胶过滤。再次通过旋转蒸发仪使用有机层产生固体，之后通过EA和THF重结晶，从而得到化合物78，8g(49％产率)。
MS/FAB实测值542,理论值541.70
[制备例17]制备化合物95
化合物17-1的制备
将2-溴-9,9-二甲基-9H-芴(50g,0.183mol)、2-氯苯胺(57ml,0.549mol)、Pd(OAc)2(1.6g,0.007mol)、NaO-t-Bu(44g,0.458mol)、甲苯(500ml)和P(t-Bu)3(7.2ml,0.0146mol)加入1000mL圆底烧瓶中，所得混合物在120℃搅拌12小时。反应完成之后，对所得物质用乙酸乙酯进行萃取，然后用MgSO4干燥有机层，之后进行过滤。减压去除溶剂，之后用柱色谱纯化，从而得到作为白色固体的化合物17-1(32g,55％)。
化合物17-2的制备
加入化合物17-1(32g,0.1mol)、Pd(OAc)2(1.1g,0.005mol)、二-叔丁基甲基膦HBF4(2.48g,0.01mol)、K2CO3(42g,0.30mol)和DMA(550ml)，然后在200℃搅拌12小时。反应完成之后，对所得物质用乙酸乙酯进行萃取，然后用MgSO4干燥有机层，之后进行过滤。减压去除溶剂，之后用柱色谱纯化，从而得到化合物17-2(14g,47％)。
化合物95的制备
将化合物17-2(5g,17.64mmol)和2-氯-4,6-二苯基三嗪(5.6g,21.17mmol)溶于DMF(100ml)。将NaH(1.05g,26.46mmol)缓慢加入其中，之后在室温下搅拌12小时。将蒸馏水加入其中，加压过滤固体，之后柱色谱法纯化，从而得到化合物95(3.9g,42.96％)。
MS/FAB实测值514,理论值514.62
[制备例18]制备化合物96
化合物18-1的制备
将化合物17-2(32g,0.11mol)、1-溴-4-碘苯(95.8g,0.339mol)、CuI(13g,0.068mol)、K3PO4(86.3g,0.41mol)和甲苯(700ml)加入500mL圆底烧瓶中，将所得混合物在80℃搅拌10分钟。然后将乙二胺(18.3ml,0.27mol)加入其中，之后在140℃搅拌12小时。反应完成之后，对所得物质用乙酸乙酯进行萃取，之后色谱柱法纯化，从而得到化合物。将该化合物(46g,0.10mol)加入2000mL无水圆底烧瓶中，之后将干燥THF(800mL)加入其中，然后在-78℃的氮气下，搅拌的同时将n-BuLi(63ml,2.25M的己烷溶液)加入其中。所得混合物在-78℃搅拌1小时，之后在-78℃将B(O-iPr)3(48ml,0.21mol)缓慢加入其中，然后将温度上升至室温，然后反应12小时。反应完成之后，对所得物质用乙酸乙酯进行萃取，然后用MgSO4干燥有机层，之后进行过滤。减压去除溶剂，之后重结晶，从而得到作为白色固体的化合物18-1(32.8g,78％)。
化合物96的制备
加入化合物18-1(32.8g,0.08mol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(26.1g,0.098mol)、Pd(PPh3)4(4.7g,0.004mol)、K2CO3(33.7g,0.244mol)、甲苯(410ml)、EtOH(100ml)和H2O(120ml)，将所得混合物在120℃搅拌12小时。反应完成之后，对所得物质用乙酸乙酯进行萃取，然后用MgSO4干燥有机层，之后进行过滤。减压去除溶剂，之后重结晶，从而得到化合物96(12g,30％)。
MS/FAB实测值591,理论值590.71
[实施例1]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
通过使用本发明的电致发光材料制备OLED器件。首先，将由玻璃制成的用于OLED的透明电极ITO薄膜(15Ω/□)(购自三星康宁公司(Samsung-Corning))依次用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水进行超声清洗，并在使用之前储存在异丙醇中。然后，将ITO基片安装在真空沉积设备的基片夹(folder)中，将N1,N1'-(二苯基-4,4'-二基)二(N1-(萘-2-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)置于真空沉积设备的小室(cell)中，然后排气，直至室内真空度达到10-6托。接着，向所述小室施加电流以进行蒸发，从而在ITO基片上形成厚度为120nm的空穴注入层。然后，向真空气相沉积设备的另一个小室中加入N4,N4,N4',N4'-四(二苯基-4-基)二苯基-4,4'-二胺，向所述小室施加电流进行蒸发，从而在所述空穴注入层上形成厚度为20nm的空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层后，在其上面形成电致发光层，具体如下。将作为基质的化合物53放置在真空气相沉积设备的小室中，将作为掺杂剂的化合物1放置在真空气相沉积设备的另一室中。两种材料以不同的速率蒸发进行低于20重量％的掺杂，从而在所述空穴传输层上形成厚度为40nm的电致发光层。之后将2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑)放入真空沉积设备的小室中，将喹啉酸(quinolate)锂放入真空沉积设备的另一小室中。然后两种材料以不同的速率蒸发进行30-70重量％的掺杂，从而在所述电致发光层上形成厚度为30nm的电子传输层。接着，沉积厚度为1-2nm的喹啉酸锂作为电子注入层，然后通过使用另一真空沉积设备沉积厚度为150nm的Al阴极，从而制得OLED器件。根据材料，每种化合物通过在10-6托条件下真空升华进行纯化。
作为结果，4.0V的电压下电流流动为3.0mA/cm2，确认发射了2038cd/m2的绿光。
[实施例2]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
如实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于，对于电致发光材料，使用化合物54作为基质。
作为结果，3.6V的电压下电流流动为2.0mA/cm2，确认发射了1035cd/m2的绿光。
[实施例3]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
如实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于，对于电致发光材料，使用化合物59作为基质。
作为结果，3.7V的电压下电流流动为1.56mA/cm2，确认发射了1020cd/m2的绿光。15000尼特的亮度下，发光减少90％需要40小时。
[实施例4]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
如实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于，对于电致发光材料，使用化合物62作为基质。
作为结果，3.7V的电压下电流流动为1.91mA/cm2，确认发射了1105cd/m2的绿光。
[实施例5]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
如实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于，对于电致发光材料，使用化合物63作为基质。
作为结果，3.0V的电压下电流流动为1.9mA/cm2，确认发射了1070cd/m2的绿光。
[实施例6]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
如实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于，对于电致发光材料，化合物63和48以相同的速度蒸发并用作基质。
作为结果，3.0V的电压下电流流动为1.73mA/cm2，确认发射了760cd/m2的绿光。15000尼特的亮度下，发光减少90％需要35小时。
[实施例7]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
如实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于，对于电致发光材料，使用化合物65作为基质。
作为结果，3.4V的电压下电流流动为2.3mA/cm2，确认发射了1220cd/m2的绿光。
[实施例8]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
如实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于，对于电致发光材料，使用化合物66作为基质。
作为结果，4.0V的电压下电流流动为3.2mA/cm2，确认发射了1760cd/m2的绿光。15000尼特的亮度下，发光减少90％需要32小时。
[实施例9]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
如实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于，对于电致发光材料，使用化合物71作为基质。
作为结果，4.1V的电压下电流流动为2.2mA/cm2，确认发射了1030cd/m2的绿光。
[实施例10]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
如实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于，对于电致发光材料，使用化合物77作为基质。
作为结果，3.7V的电压下电流流动为2.08mA/cm2，确认发射了1020cd/m2的绿光。
[实施例11]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
如实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于，对于电致发光材料，化合物78和48以相同的速度蒸发并用作基质。
作为结果，4.3V的电压下电流流动为1.6mA/cm2，确认发射了820cd/m2的绿光。15000尼特的亮度下，发光减少90％需要33小时。
[实施例12]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
如实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于，对于电致发光材料，使用化合物94作为基质。
作为结果，3.8V的电压下电流流动为1.92mA/cm2，确认发射了1060cd/m2的绿光。
[实施例13]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
如实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于，对于电致发光材料，使用化合物95作为基质。
作为结果，3.3V的电压下电流流动为2.81mA/cm2，确认发射了1315cd/m2的绿光。
[实施例14]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
如实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于，对于电致发光材料，使用化合物96作为基质。
作为结果，2.8V的电压下电流流动为2.49mA/cm2，确认发射了860cd/m2的绿光。
[实施例15]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
如实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于，对于电致发光材料，使用化合物97作为基质。
作为结果，3.5V的电压下电流流动为2.1mA/cm2，确认发射了1018cd/m2的绿光。
[比较例1]使用现有技术的电致发光材料制造OLED器件
如实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于，通过使用CBP[4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(biphenyl)]作为基质，Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)铱)作为掺杂剂，在空穴传输层上沉积厚度为30nm的电致发光层作为电致发光材料，通过使用BAlq[二(2-甲基-8-喹啉酯)(对苯基苯酚根(phenolato))铝(III)沉积厚度为10nm的空穴阻隔层。
作为结果，6.0V的电压下电流流动为5.0mA/cm2，确认发射了1183cd/m2的绿光。15000尼特的亮度下，发光减少90％需要0.5小时。
[比较例2]使用现有技术的电致发光材料制造OLED器件
如实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于，通过使用化合物66作为基质和Ir(ppy)3[三(2-苯基吡啶)铱]作为掺杂剂在空穴传输层上沉积厚度为30nm的电致发光层作为电致发光材料。
作为结果，4.6V的电压下电流流动为1.89mA/cm2，确认发射了920cd/m2的绿光。15000尼特的亮度下，发光减少90％需要11小时。
[比较例3]使用现有技术的电致发光材料制造OLED器件
如实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于，通过使用化合物66作为基质和化合物30作为掺杂剂在空穴传输层上沉积厚度为30nm的电致发光层作为电致发光材料。
作为结果，4.4V的电压下电流流动为2.0mA/cm2，确认发射了1120cd/m2的绿光。15000尼特的亮度下，发光减少90％需要28小时。
测试数据证实，当在电致发光层上同时使用示例性实施方式的特定基质和三(4-甲基-2,5-二苯基吡啶)铱时，展现出优异的发光效率和长使用寿命。此外，当掺杂剂与两种基质使用时，示例性实施方式的掺杂剂展现出优异性能。
Claims (10)
1.一种有机电致发光器件，其中有机层插入基材上的阳极和阴极之间，所述有机层包含电致发光层，所述电致发光层含有如下化学式6或7表示的一种或多种掺杂剂化合物以及如下化学式2-5表示的一种或多种基质化合物：
其中，
L1表示有机配体；
R表示氢、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或者取代或未取代的(C3-C30)杂芳基；
R1至R5独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的5-元至7-元杂环烷基、氰基、硝基、BR11R12、PR13R14、P(＝O)R15R16、R17R18R19Si-或者取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；
R6至R9表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C1-C30)芳基、取代或未取代的(C5-C30)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的5-元至7-元杂环烷基、氰基、硝基、BR11R12、PR13R14、P(＝O)R15R16、R17R18R19Si-、NR20R21、R22Y-、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基，或者它们与相邻取代基连接形成稠环；
R11至R22独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或者取代或未取代的(C3-C30)杂芳基；
Y表示S或者O；
n表示1-3的整数；
所述杂环烷基和杂芳基包含一个或多个选自B,N,O,S,P(＝O),Si和P的杂原子；
化学式2
所述化学式2选自如下化学式10、12或13：
其中，
Z表示-N(R45)-；
Y11至Y12独立地表示C和N；
Y13独立地表示-O-、-S-、-C(R41R42)-、-Si(R43R44)-或者-N(R45)-；
R31和R32独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的5-元至7-元杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基甲硅烷基基团、取代或未取代的(C1-C30)芳基甲硅烷基基团、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基基团、氰基、硝基或者羟基，或者它们通过有或没有稠环的取代或未取代的(C3-C30)亚烷基、或者有或没有稠环的取代或未取代的(C3-C30)亚烯基与相邻取代基连接以形成脂环、单环或多环芳环；
R41至R45独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、取代或未取代的5-元至7-元杂环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基，或者它们与相邻取代基连接以形成环；
p和q独立地表示0-4的整数；
当p或q表示大于2的整数时，R31和R32可以分别相同或不同，并且它们可以与相邻取代基连接成环；以及
所述杂环烷基和杂芳基包含一个或多个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子；
化学式3
(Cz-L2)a-M
化学式4
(Cz)b-L2-M
其中，
Cz选自以下结构：
环E表示(C6-C30)环烷基、(C6-C30)芳基或者(C5-C30)杂芳基；
R51至R53独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、取代或未取代的5-元至7-元杂环烷基、与一个或多个取代或未取代的(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的5-元至7-元杂环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、氰基、硝基、羟基、BR11R12、PR13R14、P(＝O)R15R16、R17R18R19Si-、NR20R21、-YR22，或者它们通过取代或未取代的有或没有稠环的(C3-C30)亚烷基或者取代或未取代的有或没有稠环的(C3-C30)亚烯基与相邻取代基连接形成脂环、单环或多环芳环，所形成的脂环、单环或多环芳环的碳原子可以被选自氮、氧、硫的一个或多个杂原子取代；以及
每个R52或R53可以相互相同或不同；
L2表示化学键、取代或未取代的(C6-C30)芳基或者取代或未取代的(C5-C30)杂芳基；
M表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的三嗪；
a至d独立地表示0-4的整数；
其中，
A1到A19独立地表示CR61或N；
X表示-C(R62R63)-、-N(R64)-、-S-、-O-、-Si(R65)(R66)-、-P(R67)-、-P(＝O)(R68)-或者-B(R69)-；
Ar1表示取代或未取代的(C6-C40)亚芳基或者取代或未取代的(C3-C40)杂亚芳基；仅排除当e＝0且A15至A19同时是CR61的情况，
R61至R69独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、与一个或多个取代或未取代的(C3-C30)环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、取代或未取代的5-元至7-元杂环烷基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的5-元至7-元杂环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、与一个或多个芳环稠合的取代或未取代的(C3-C30)环烷基、氰基、三氟甲基、NR71R72、BR73R74、PR75R76、P(＝O)R77R78、R79R80R81Si-、R82Y21-、R83C(＝O)-、R84C(＝O)O-、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C2-C30)炔基、羧基、硝基或者羟基，或者它们通过取代或未取代的有或没有稠环的(C3-C30)亚烷基或者取代或未取代的有或没有稠环的(C3-C30)亚烯基与相邻取代基连接形成脂环、单环或多环芳环或者杂芳环；
所述杂环烷基和杂芳基包含一个或多个选自B、N、O、S、P(＝O)、Si和P的杂原子；
R71至R78独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或者取代或未取代的(C3-C30)杂芳基；
R79至R81独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基或者取代或未取代的(C6-C30)芳基，
Y21表示S或O，
R82表示取代或未取代的(C1-C30)烷基或者取代或未取代的(C6-C30)芳基，
R83表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或者取代或未取代的(C6-C30)芳氧基，
R84表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或者取代或未取代的(C6-C30)芳氧基，以及
e表示0或2的整数。
2.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述进一步取代R、R1至R9、R11至R12、R31至R32、R41至R45、R51至R53、R61至R69、R71至R84、L2、M和Ar1的取代基独立地选自下组中的一个或多个：氘、卤素、卤素取代或未取代的(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、(C6-C30)芳基-取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、5-元至7-元杂环烷基、与一个或多个芳环稠合的5-元至7-元杂环烷基、(C3-C30)环烷基、与一个或多个芳环稠合的(C6-C30)环烷基、R91R92R93Si-、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、NR94R95、BR96R97、PR98R99、P(＝O)R100R101、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、R102S-、R103O-、R104C(＝O)-、R105C(＝O)O-、羧基、硝基或羟基，
R91至R103独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基或者取代或未取代的5-元至7-元杂环烷基，或者它们通过取代或未取代的有或没有稠环的(C3-C30)亚烷基或者取代或未取代的有或没有稠环的(C3-C30)亚烯基与相邻取代基连接形成脂环、单环或多环芳环，所形成的脂环、单环或多环芳环的碳原子可以被选自氮、氧、硫的一个或多个杂原子取代；以及
R104至R105表示(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳基或者(C6-C30)芳氧基。
3.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，化学式3-4的Cz由如下结构表示：
其中，
R52、R53、c和d的定义与化学式3和4相同；以及
R54至R58独立地表示卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或者取代或未取代的(C3-C30)杂芳基或咔唑基。
4.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述由化学式6或7表示的L1选自以下结构：
其中，
R201至R203独立地表示氢、氘、卤素取代或未取代的(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基取代或未取代的(C6-C30)芳基或卤素；
R204至R219独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C2-C30)烯基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的单-(C1-C30)烷基氨基或者取代或未取代的二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-(C6-C30)芳基氨基或者取代或未取代的二-(C6-C30)芳基氨基、SF5、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、氰基或者卤素；
R220至R223独立地表示氢、氘、卤素取代或未取代的(C1-C30)烷基或者(C1-C30)烷基取代或未取代的(C6-C30)芳基；
R224和R225独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或卤素，或者R224和R225通过有或没有稠环的(C3-C12)亚烷基或者有或者没有稠环的(C3-C12)亚烯基连接形成脂环、单环或多环芳环；
R226表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C5-C30)杂芳基或卤素；
R227至R229独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或卤素；
Q表示或者以及
R231至R242独立地表示氢、氘、卤素取代或未取代的(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、卤素、取代或未取代的(C6-C30)芳基、氰基、取代或未取代的(C5-C30)环烷基，或者它们通过亚烷基或者亚烯基与相邻取代基连接形成螺环或稠环，或者通过亚烷基或者亚烯基与R207或R208连接形成饱和或不饱和稠环。
5.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述化学式6或7由如下化学式14表示，所述化学式2-5由如下化学式10、12以及化学式3-5表示：
其中，
R表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基；
L1选自下述结构：
R201至R203独立地表示氢、氘、卤素取代或未取代的(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基取代或未取代的(C6-C30)芳基或卤素；
R204至R219独立地表示氢、氘、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、SF5、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、氰基或卤素；
R220至R221独立地表示氢、氘、卤素取代或未取代的(C1-C30)烷基或者(C1-C30)烷基取代或未取代的(C6-C30)芳基；以及
n表示1-3的整数，m为1；
其中，
Z表示-N(R45)-；
Y11至Y12表示C；
Y13表示-N(R45)-；
R31和R32独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、取代的(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)芳基甲硅烷基以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；
R41至R42独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基以及取代或未取代的(C3-C30)杂芳基，
R45表示未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基以及取代或未取代的(C3-C30)杂芳基，
p和q独立地表示0-4的整数；当p或q表示大于2的整数时，R31和R32可以分别相互相同或不同；
化学式3
(Cz-L2)a-M
化学式4
(Cz)b-L2-M
其中，
Cz具有如下结构：
R52至R53独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、R17R18R19Si-；R17至R19独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基；每一个R52或R53可以相互相同或不同；
L2表示化学键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基以及取代或未取代的(C5-C30)杂亚芳基；
M表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的三嗪；
a至d独立地表示0-4的整数；
其中，
A1至A14表示CR61；
A15至A19独立地表示CR61或N，
X表示-N(R64)-、-S-、-O-和-Si(R65)(R66)-；
Ar1表示取代或未取代的(C6-C40)亚芳基以及取代或未取代的(C3-C40)杂亚芳基；仅排除当e＝0且A15至A19同时表示CR61的情况，
R61以及R64至R66独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、NR71R72以及R79R80R81Si-，
R71至R72独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基或者取代或未取代的(C3-C30)杂芳基，R79至R81独立地表示取代或未取代的(C1-C30)烷基或者取代或未取代的(C6-C30)芳基，e表示0-2的整数。
6.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述化学式6或7选自下述结构：
7.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述化学式2-4选自下述结构：
8.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层同时包含电致发光层和电荷产生层。
9.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层还包含一层或多层发射红光、绿光或蓝光的有机电致发光层，以发射白光。
10.如权利要求1所述的有机电致发光器件，其特征在于，以电致发光层中基质化合物计，掺杂剂化合物的掺杂浓度在小于20重量％的范围内。
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