JP5646733B2 - 予備混合した材料の堆積 - Google Patents

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Description

本発明は、有機発光デバイスに有利に用いることができるホスト材料の組み合わせ、及びそのホスト材料の組み合わせ物を含む有機発光デバイスの製造方法に関する。さらに特に、そのホスト材料の組み合わせ物は、共蒸着又は予め混合して蒸着されて、改善された寿命及び効率をもつデバイスをもたらしうる。
有機物質を用いるオプトエレクトロニクスデバイスは、多くの理由によりますます望ましいものとなってきている。そのようなデバイスを作るために用いられる多くの物質はかなり安価であり、そのため有機オプトエレクトロニクスデバイスは、無機デバイスに対してコスト上の優位性について潜在力をもっている。加えて、有機物質固有の特性、例えばそれらの柔軟性は、それらを柔軟な基材上への製作などの特定用途に非常に適したものにしうる。有機オプトエレクトロニクスデバイスの例には、有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）、有機光トランジスタ、有機光電池、及び有機光検出器が含まれる。ＯＬＥＤについては、有機物質は、従来の物質に対して性能上優位性をもちうる。例えば、有機発光層が発光する波長は、一般に、適切なドーパントで容易に調節することができる。
ＯＬＥＤは、そのデバイスを横切って電圧を印加した場合に光を発する薄い有機膜（有機フィルム）を用いる。ＯＬＥＤは、フラットパネルディスプレイ、照明、及びバックライトなどの用途で用いるためのますます興味ある技術となってきている。いくつかのＯＬＥＤの物質と構成が、米国特許第５，８４４，３６３号明細書、同６，３０３，２３８号明細書、及び同５，７０７，７４５号明細書に記載されており、これらの明細書はその全体を参照により本明細書に援用する。
燐光発光分子の一つの用途はフルカラーディスプレイである。そのようなディスプレイのための工業規格は、「飽和」色といわれる特定の色を発光するように適合された画素（ピクセル）を要求している。特に、これらの規格は、飽和の赤、緑、及び青の画素を必要としている。色はＣＩＥ座標を用いて測定でき、ＣＩＥ座標は当分野で周知である。
緑色発光分子の一例は、Ｉｒ(ｐｐｙ)３と表されるトリス(2-フェニルピリジン)イリジウムであり、これは以下の式Ｉの構造を有する。
Figure 0005646733
この式及び本明細書の後の図で、窒素から金属（ここではＩｒ）への供与結合は直線で表す。
本明細書で用いるように、「有機」の用語は、有機オプトエレクトロニクスデバイスを製作するために用いることができるポリマー物質並びに小分子有機物質を包含する。「小分子(small molecule)」とは、ポリマーではない任意の有機物質をいい、「小分子」は、実際は非常に大きくてもよい。小分子はいくつかの状況では繰り返し単位を含んでもよい。例えば、置換基として長鎖アルキル基を用いることは、分子を「小分子」の群から排除しない。小分子は、例えばポリマー主鎖上のペンダント基として、あるいは主鎖の一部として、ポリマー中に組み込まれてもよい。小分子は、コア残基上に作り上げられた一連の化学的殻からなるデンドリマーのコア残基として働くこともできる。デンドリマーのコア残基は、蛍光性又は燐光性小分子発光体であることができる。デンドリマーは「小分子」であることができ、ＯＬＥＤの分野で現在用いられている全てのデンドリマーは小分子であると考えられる。
本明細書で用いるように「トップ」は、基材から最も遠くを意味する一方で、「ボトム」は基材に最も近いことを意味する。第一の層が第二の層の「上に配置される」と記載した場合は、第一の層は基材から、より遠くに配置される。第一の層が第二の層と「接触している」と特定されていない限り、第一の層と第二の層との間に別な層があってよい。例えば、カソードとアノードとの間に様々な有機層があったとしても、カソードはアノードの「上に配置される」と記載できる。
本明細書で用いるように、「溶液処理（加工）可能」とは、溶液もしくは懸濁液の形態で、液体媒体中に溶解され、分散され、又は液体媒体中で輸送され、及び／又は液体媒体から堆積されうることを意味する。
配位子が発光物質の光活性特性に直接寄与していると考えられる場合は、その配位子は「光活性」ということができる。配位子が発光物質の光活性特性に寄与していないと考えられる場合は、配位子は「補助」ということができるが、補助配位子は光活性配位子の特性を変えうる。
本明細書で用いるように、かつ当業者によって一般に理解されているように、第一の「最高被占分子軌道」（ＨＯＭＯ）又は「最低空分子軌道」（ＬＵＭＯ）のエネルギー準位は、その第一のエネルギー準位が真空のエネルギー準位により近い場合には、第二のＨＯＭＯ又はＬＵＭＯよりも「大きい」あるいは「高い」。イオン化ポテンシャル（ＩＰ）は真空準位に対して負のエネルギーとして測定されるので、より高いＨＯＭＯエネルギー準位は、より小さな絶対値をもつＩＰに対応する（より小さな負のＩＰ）。同様に、より高いＬＵＭＯエネルギー準位は、より小さな絶対値をもつ電子親和力（ＥＡ）に対応する（より小さな負のＥＡ）。上（トップ）に真空準位をもつ従来のエネルギー準位図の上では、物質のＬＵＭＯエネルギー準位はその同じ物質のＨＯＭＯエネルギー準位よりも高い。「より高い」ＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位は、「より低い」ＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位よりも、そのような図のトップのより近くに現れる。
本明細書で用いるように、また当業者によって一般に理解されるように、第一の仕事関数は、その第一の仕事関数がより高い絶対値を有する場合には、第二の仕事関数よりも「大きい」あるいは「高い」。仕事関数は通常、真空準位に対して負の値として測定されるので、このことは「より高い」仕事関数は、より負であることを意味する。上（トップ）に真空準位をもつ従来のエネルギー準位図の上では、「より高い」仕事関数は真空準位から下向きの方向へさらに離れて図示される。したがって、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯエネルギー準位の定義は、仕事関数とは異なる慣例に従う。
ＯＬＥＤについてのさらなる詳細及び上述した定義は、米国特許第７，２７９，７０４号明細書に見ることができ、その全体を参照により本明細書に援用する。
米国特許第５，８４４，３６３号明細書 米国特許第６，３０３，２３８号明細書 米国特許第５，７０７，７４５号明細書 米国特許第７，２７９，７０４号明細書
［本発明のまとめ］
有機発光デバイスに有用な有機組成物を提供し、その組成物は第一の化合物と第二の化合物の混合物を含む。第一の化合物は下記式：
Figure 0005646733
 （式中、Ｘは、Ｓｅ、Ｓ、又はＯであり、Ｒ１及びＲ２は独立に、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＡｒ１、Ｎ（ＣｎＨ２ｎ＋１）２、Ｎ（Ａｒ１）（Ａｒ２）、ＣＨ＝ＣＨ−ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｃ≡ＣＨＣｎＨ２ｎ＋１、Ａｒ１、Ａｒ１−Ａｒ２、ＣｎＨ２ｎ−Ａｒ１からなる群から選択される置換基であるか又は非置換である。Ｒ１及びＲ２のそれぞれはモノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表すことができる。ｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０である。Ａｒ１及びＡｒ２は独立に、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、トリフェニレン、カルバゾール、及びそれらのヘテロ芳香族類似体からなる群から選択される。Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一つはトリフェニレン基を含む。第二の化合物は式：
Figure 0005646733
 を有し、式中、Ｙは６〜５０の炭素原子のｍ価の芳香族炭化水素基であるか又は３〜５０の炭素原子のｍ価の芳香族ヘテロ環基であって、但し５よりも多い縮合した環を有する基は除く基である。ｍは１〜３の整数を表す。ｍが２以上である場合は、各Ｚは同じであるか又は異なることができる。Ｚは式：
Figure 0005646733
 で表され、式中、環Ａは式：
Figure 0005646733
 で表される芳香族炭化水素環である。環Ｂは式：
Figure 0005646733
 で表されるヘテロ環である。環Ａ及びＢはそれぞれ、隣接する環と縮合している。Ｒ６〜Ｒ８はそれぞれ独立に、水素、１〜１０の炭素原子の脂肪族炭化水素基、６〜１８の炭素原子の芳香族炭化水素基、又は３〜１７の炭素原子の芳香族ヘテロ環基から選択される。Ａｒ３は、６〜５０の炭素原子の芳香族炭化水素基又は３〜５０の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり、但し５よりも多い縮合した環を有する基は除く。
上記の有機組成物を用いる有機発光デバイス及びそのようなデバイスの製造方法も開示している。
図１は有機発光デバイスを示す。 図２は、別個の電子輸送層をもたない倒置型有機発光デバイスを示す。
[詳細な説明]
一般に、ＯＬＥＤは、アノードとカソードとの間に配置され且つそれらと電気的に接続された少なくとも１つの有機層を含む。電流が流された場合、有機層（１又は複数）にアノードは正孔を注入し、カソードは電子を注入する。注入された正孔と電子はそれぞれ反対に帯電した電極に向かって移動する。電子と正孔が同じ分子上に局在する場合、励起エネルギー状態を有する局在化された電子−正孔対である「励起子」が形成される。励起子が発光機構によって緩和するときに光が発せられる。いくつかの場合には、励起子はエキシマー又はエキシプレックス上に局在化されうる。非放射機構、例えば、熱緩和も起こりうるが、通常は好ましくないと考えられる。
初期のＯＬＥＤは、一重項状態から光を発する（「蛍光」）発光性分子を用いており、例えば、米国特許第４，７６９，２９２号明細書（この全体を参照により援用する）に記載されているとおりである。蛍光発光は、一般に、１０ナノ秒よりも短いタイムフレームで起こる。
より最近、三重項状態から光を発する（「燐光」）発光物質を有するＯＬＥＤが実証されている。Baldoら,“Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices”, Nature, vol. 395, 151-154, 1998 (“Baldo-I”);
及び、Baldoら,“Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence”, Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) (“Baldo-II”)、これらを参照により全体を援用する。燐光は、米国特許第７，２７９，７０４号明細書の第５〜６欄に、より詳細に記載されており、これを参照により援用する。
図１は有機発光デバイス100を示している。この図は、必ずしも一定の縮尺で描かれていない。デバイス100は、基板110、アノード115、正孔注入層120、正孔輸送層125、電子阻止層130、発光層135、正孔阻止層140、電子輸送層145、電子注入層150、保護層155、およびカソード160を含み得る。カソード160は、第一導電層162および第二導電層164を有する複合カソードである。デバイス100は、記載した層を順次、堆積させることによって作製できる。これらの様々な層の特性及び機能、並びに例示物質は、米国特許第７，２７９，７０４号明細書の第６〜１０欄により詳細に記載されており、これを参照により援用する。
これらの層のそれぞれについてのより多くの例が得られる。例えば、可撓性且つ透明な基材−アノードの組み合わせが米国特許第５，８４４，３６３号明細書に開示されており、参照により全体を援用する。ｐ型ドープ正孔輸送層の例は、５０：１のモル比で、Ｆ４−ＴＣＮＱでドープしたｍ−ＭＴＤＡＴＡであり、これは米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号公報に開示されているとおりであり、その全体を参照により援用する。発光物質及びホスト物質の例は、Thompsonらの米国特許第６，３０３，２３８号明細書に開示されており、その全体を参照により援用する。ｎ型ドープ電子輸送層の例は、１：１のモル比でＬｉでドープされたＢＰｈｅｎであり、これは米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号公報に開示されているとおりであり、その全体を参照により援用する。米国特許第５，７０３，４３６号明細書及び同５，７０７，７４５号明細書（これらはその全体を参照により援用する）は、上に重ねられた透明な電気導電性のスパッタリングによって堆積されたＩＴＯ層を有するＭｇ：Ａｇなどの金属の薄層を有する複合カソードを含めたカソードの例を開示している。阻止層の理論と使用は、米国特許第６，０９７，１４７号明細書及び米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号公報に、より詳細に記載されており、その全体を参照により援用する。注入層の例は、米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号公報に提供されており、その全体を参照により援用する。保護層の記載は米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号公報にみられ、その全体を参照により援用する。
図２は倒置型(inverted)ＯＬＥＤ200を示している。このデバイスは、基板210、カソード215、発光層220、正孔輸送層225、およびアノード230を含む。デバイス200は記載した層を順に堆積させることによって製造できる。最も一般的なＯＬＥＤの構成はアノードの上方に配置されたカソードを有し、デバイス200はアノード230の下方に配置されたカソード215を有するので、デバイス200を「倒置型」ＯＬＥＤとよぶことができる。デバイス100に関して記載したものと同様の物質を、デバイス200の対応する層に使用できる。図２は、デバイス100の構造からどのようにいくつかの層を省けるかの１つの例を提供している。
図１および２に例示されている簡単な層状構造は非限定的な例として与えられており、本発明の実施形態は多様なその他の構造と関連して使用できることが理解される。記載されている具体的な物質および構造は事実上例示であり、その他の物質および構造も使用できる。設計、性能、およびコスト要因に基づいて、実用的なＯＬＥＤは様々なやり方で上記の記載された様々な層を組み合わせることによって実現でき、あるいは、いくつかの層は完全に省くことができる。具体的に記載されていない他の層を含むこともできる。具体的に記載したもの以外の物質を用いてもよい。本明細書に記載されている例の多くは単一の物質を含むものとして様々な層を記載しているが、物質の組合せ（例えばホストおよびドーパントの混合物、または、より一般的には混合物）を用いてもよいことが理解される。また、層は様々な副層（sublayer）を有してもよい。本明細書において様々な層に与えられている名称は、厳格に限定することを意図するものではない。例えば、デバイス200において、正孔輸送層225は正孔を輸送し且つ発光層220に正孔を注入するので、正孔輸送層として、あるいは正孔注入層として説明されうる。一実施形態において、ＯＬＥＤは、カソードとアノードとの間に配置された「有機層」を有するものとして説明できる。この有機層は単一の層を含むか、または、例えば図１および２に関連して記載したように様々な有機物質の複数の層をさらに含むことができる。
具体的には説明していない構造および物質、例えばFriendらの米国特許第５，２４７，１９０号（これはその全体を参照により援用する）に開示されているようなポリマー物質で構成されるＯＬＥＤ（ＰＬＥＤ）、も使用することができる。さらなる例として、単一の有機層を有するＯＬＥＤを使用できる。ＯＬＥＤは、例えば、Forrestらの米国特許第５，７０７，７４５号（これはその全体を参照により援用する）に記載されているように積み重ねられてもよい。ＯＬＥＤの構造は、図１および２に示されている簡単な層状構造から逸脱していてもよい。例えば、基板は、光取出し（out-coupling）を向上させるために、Forrestらの米国特許第６，０９１，１９５号（これはその全体を参照により援用する）に記載されているメサ構造、および/またはBulovicらの米国特許第５，８３４，８９３号（これはその全体を参照により援用する）に記載されているピット構造などの、角度の付いた反射表面を含みうる。
特に断らないかぎり、様々な実施形態の層のいずれも、何らかの適切な方法によって堆積されうる。有機層については、好ましい方法には、熱蒸着（thermal evaporation）、インクジェット（例えば、米国特許第６，０１３，９８２号および米国特許第６，０８７，１９６号（これらはその全体を参照により援用する）に記載されている）、有機気相成長（organic vapor phase deposition、ＯＶＰＤ）（例えば、Forrestらの米国特許第６，３３７，１０２号（その全体を参照により援用する）に記載されている）、ならびに有機気相ジェットプリンティング（organic vapor jet printing、ＯＶＪＰ）による堆積（例えば、米国特許出願第１０／２３３，４７０号（これはその全体を参照により援用する）に記載されている）が含まれる。他の適切な堆積方法には、スピンコーティングおよびその他の溶液に基づく方法が含まれる。溶液に基づく方法は、好ましくは、窒素または不活性雰囲気中で実施される。その他の層については、好ましい方法には熱蒸着が含まれる。好ましいパターニング方法には、マスクを通しての蒸着、圧接（cold welding）（例えば、米国特許第６，２９４，３９８号および米国特許第６，４６８，８１９号（これらはその全体を参照により援用する）に記載されている）、ならびにインクジェットおよびＯＶＪＤなどの堆積方法のいくつかに関連するパターニングが含まれる。その他の方法も用いることができる。堆積される物質は、それらを特定の堆積方法に適合させるために改変されてもよい。例えば、分枝した又は分枝していない、好ましくは少なくとも３個の炭素を含むアルキルおよびアリール基などの置換基が、溶液加工性を高めるために、小分子に用いることができる。２０個又はそれより多い炭素を有する置換基を用いてもよく、３〜２０炭素が好ましい範囲である。非対称構造を有する物質は対称構造を有するものよりも良好な溶液加工性を有しうるが、これは、非対称物質はより小さな再結晶化傾向を有しうるからである。デンドリマー置換基は、小分子が溶液加工を受ける能力を高めるために用いることができる。
本発明の実施形態により製造されたデバイスは多様な消費者製品に組み込むことができ、これらの製品には、フラットパネルディスプレイ、コンピュータのモニタ、テレビ、広告板、室内もしくは屋外の照明灯および／または信号灯、ヘッドアップディスプレイ、完全に透明な（fully transparent）ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、レーザープリンタ、電話機、携帯電話、携帯情報端末（personal digital assistant、PDA）、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダ、ビューファインダー、マイクロディスプレイ、乗り物、大面積壁面（large area wall）、映画館またはスタジアムのスクリーン、あるいは標識が含まれる。パッシブマトリクスおよびアクティブマトリクスを含めて、様々な制御機構を用いて、本発明にしたがって製造されたデバイスを制御できる。デバイスの多くは、１８℃から３０℃、より好ましくは室温（２０〜２５℃）などの、人にとって快適な温度範囲において使用することが意図されている。
本明細書に記載した物質及び構造は、ＯＬＥＤ以外のデバイスにおける用途を有しうる。例えば、その他のオプトエレクトロニクスデバイス、例えば、有機太陽電池及び有機光検出器は、これらの物質及び構造を用いることができる。より一般には、有機デバイス、例えば、有機トランジスタは、これらの物質及び構造を用いることができる。
ハロ、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロ環基、アリール、芳香族基、及びヘテロアリールの用語は、当分野で公知であり、米国特許第７，２７９，７０４号明細書の第３１〜３２欄で定義されており、これを参照により援用する。
［発明の説明］
ここで、インドロカルバゾール誘導体を、トリフェニレンジベンゾセレノフェンを含む物質、トリフェニレンジベンゾチオフェンを含む物質、及び／又はトリフェニレン−ジベンゾフランを含む物質と組み合わせることは、向上した性能及び改良されたデバイス作製をもたらすために有機発光デバイスに用いるために有利でありうる。特に、この組み合わせの物質を含むデバイスは、より高い発光効率、より低い電圧、及びより長い寿命、すなわち、より高い安定性を示しうる。これらのデバイスは、共蒸着によって作製することができる。さらに、これらのデバイスは、高い一貫性をもつ予め混合しての蒸着によって作製することができる。
ホスト物質と発光ドーパント物質を予め混合（プレミックス）し、それらを単一の源から蒸発させることは、文献において既に報告されている。欧州特許出願公開第１１５６５３６号公報を参照されたい。プレミックス蒸発のために、類似した熱蒸発特性を有する２つ以上の物質を選択することも知られている。例えば、米国特許第５，８９１，０９２号明細書及びＰＣＴ／ＵＳ２００４／００２７１０明細書を参照されたい。しかし、物質の新規な組み合わせを本明細書において提供し、それはプレミックス蒸発又は共蒸発に適していることができる。さらに、本明細書で開示した物質の具体的な組み合わせは、いずれかの化合物のみを備えたデバイスと比べて、より低い電圧、より高い効率、及びより高い安定性を備えたデバイスをもたらすことによって改良された結果を示しうる。理論に束縛されないが、トリフェニレン−ジベンゾセレノフェン−含有物質、トリフェニレン−ジベンゾチオフェン−含有物質、及び／又はトリフェニレン−ジベンゾフラン−含有物質、すなわち第一の化合物を、インドロカルバゾール誘導体、すなわち第二の化合物と組み合わせることは、改善された電荷バランスをもたらし、再結合ゾーンをＥＭＬ（発光層）の中央へと移動させることができ、これがデバイスの寿命と効率を向上させることができると考えられる。したがって、上記第一の化合物と第二の化合物の組み合わせは、その組み合わせ物を含むデバイスの安定性と効率を相乗的に向上させうると考えられる。
２種以上のホスト物質を同時に蒸発させる便利で且つ堅実な方法を有することが望まれている。リン光ＯＬＥＤにおいては、発光層はしばしばホスト：ドーパント層である。ホストはデバイスの電圧、効率、及び寿命に大きな影響を及ぼす。例えば、同じデバイス構造において、ホストＡ：ドーパントは望ましくない一層高いデバイス電圧と望ましい一層長い寿命をもたらすことができるのに対し、ホストＢ：ドーパントは望ましい一層低い電圧と望ましくない一層短い寿命とをもたらしうる。ドープされたホストＡ：ホストＢ混合物を用いるデバイスは、典型的には、ホストＡ：ドーパント及びホストＢ：ドーパントをそれぞれ含む別々のデバイスのそれぞれの電圧及び寿命の間にある電圧及び寿命をもたらすことが予測されうる。混合物を用いるデバイスが、ホストＢ：ドーパントを備えたデバイスよりも低い電圧と、ホストＡ：ドーパントを備えたデバイスよりも長い寿命を有することができるならば、それは望ましいことである。さらに、そのようなデバイスが、それぞれの個々のホストだけを用いるデバイスと比較して改善された効率をも有するならば、それは望ましいことである。
２種以上の物質を堆積させる場合、それら自身の源からの個々の物質の同時蒸発は、最も普通に用いられる方法であり、これは以下で共蒸発という。共蒸発の制御は困難である可能性があり、堆積装置は、より一層個々に制御され且つ監視された蒸発源を有することを必要とする。したがって、予備混合蒸発（プレミックス蒸発）として知られる方法によって、一つの蒸発源から物質の混合物を蒸発させることが望ましい。
混合物は、均一かつ一貫して蒸発して、その蒸発源中での混合割合と同様の割合の２種以上の物質からなる堆積膜を形成することが望ましい。高真空下では、流体は自由分子流状態にあり、すなわち、分子の平均自由行程はその装置の大きさよりもずっと長い。蒸発の速度はもはや圧力に左右されない。すなわち、流体力学の連続体仮定はもはや適用されないので、物質輸送は流体力学よりも分子力学によって規定される。蒸発時に溶融しない物質については、固相から気相への直接の転移が起こる。２種以上の物質を混合し、高真空下で同じ蒸発源からそれらを蒸発させる場合、その蒸発には多くの因子、例えば、個々の物質の蒸発温度、異なる物質の混合性、及び様々な相転移が関与しうる。理論に束縛されないが、第一の物質と第二の物質の類似した蒸発温度は、蒸発の一貫性に寄与すると考えられる。本明細書での目的のために、蒸発温度は、高真空下で基板上に所定の速度で物質が堆積されうる温度として定義される。例えば、本明細書で用いる場合、蒸発温度とは、デバイス作製のために適した速度（今回の場合には約１０−７〜１０−８Ｔｏｒｒの圧力においてホストについて約２〜３Å）を備えた熱蒸発時に測定した有機物質源の温度である。蒸発温度はその物質の分子量及び分子間相互作用に左右されるので、同じ分子修飾をされた誘導体は同じ分子量差を有することになり、且つ類似した分子間相互作用を有しうる。例えば、第一の化合物と第二の化合物が予備混合されて、良好な一貫性で蒸発される場合、もしその第一の化合物がフェニル基で置換され、且つ第二の化合物もフェニル基で置換されている場合には、その第一の化合物と第二の化合物に付加された分子量は７７原子質量単位（ａｍｕ）である。さらに、もしそのフェニル基がその第一の化合物と第二の化合物に類似する分子相互作用を起こさせるならば、フェニル置換された第一の化合物とフェニル置換された第二の化合物の蒸発温度は類似し、それらの混合物は予備混合蒸発（プレミックス蒸発）に適しうる。さらに、たとえ蒸発室（蒸発チャンバー）中の条件が異なったとしても、第一の化合物と第二の化合物は似たように振る舞う可能性がある。
予備混合蒸発が、それらの材料の共蒸発と比較して、類似したデバイスの性能及び寿命をもたらすことも望ましいことである。したがって、一つの蒸発源中で２種以上のホスト物質を予備混合することは、その２種以上の物質の均一且つ一貫した蒸発をもたらして、予備混合した割合と類似した割合のその２種以上の物質からなる堆積層を形成することができる。
有機発光デバイスを含む第一のデバイスを提供する。さらに、この有機発光デバイスは、第一の電極、第二の電極、及びその第一の電極と第二の電極との間に配置された第一の有機層を含み、その第一の有機層は有機組成物を含む。その有機組成物は第一の化合物と第二の化合物を含む。
上記の第一の化合物は下記式：
Figure 0005646733
 を有する。
上記式中、Ｘは、Ｓｅ、Ｓ、又はＯである。Ｒ１及びＲ２は独立に、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＡｒ１、Ｎ（ＣｎＨ２ｎ＋１）２、Ｎ（Ａｒ１）（Ａｒ２）、ＣＨ＝ＣＨ−ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｃ≡ＣＨＣｎＨ２ｎ＋１、Ａｒ１、Ａｒ１−Ａｒ２、ＣｎＨ２ｎ−Ａｒ１からなる群から選択される置換基であるか又は非置換である。Ｒ１及びＲ２のそれぞれはモノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表すことができる。ｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０である。Ａｒ１及びＡｒ２は独立に、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、トリフェニレン、カルバゾール、及びそれらのヘテロ芳香族類似体からなる群から選択される。Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一つはトリフェニレン基を含む。
上記の第二の化合物は式（１）：
Figure 0005646733
 で表され、
上記式中、Ｙは６〜５０の炭素原子のｍ価の芳香族炭化水素基であるか又は３〜５０の炭素原子のｍ価の芳香族ヘテロ環基であって、但し５よりも多い縮合した環を有する基は除く基である。ｍは１〜３の整数を表し、ｍが２より大きい場合は、各Ｚは同じであるか又は異なることができる。
Ｚは式（１ａ）：
Figure 0005646733
 で表され、
式中、環Ａは式（１ｂ）：
Figure 0005646733
 で表される芳香族炭化水素環である。
環Ｂは式（１ｃ）：
Figure 0005646733
 で表されるヘテロ環である。
環Ａ及びＢはそれぞれ、隣接する環と縮合しており；
Ｒ６〜Ｒ８はそれぞれ独立に、水素、１〜１０の炭素原子の脂肪族炭化水素基、６〜１８の炭素原子の芳香族炭化水素基、又は３〜１７の炭素原子の芳香族ヘテロ環基から選択され；且つ、
Ａｒ３は、６〜５０の炭素原子の芳香族炭化水素基又は３〜５０の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり、但し５よりも多い縮合した環を有する基は除く。
式１において、Ｙ及びＡｒ３の例には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、イソインドール、インダゾール、プリン、イソキノリン、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンが含まれ、さらにこれらの基の２つ以上が任意選択により連結していてもよい。さらに、式１において、Ｙはｍ価の基であり、Ａｒ３は一価の基である。
一つの側面では、第一の化合物は下記式：
Figure 0005646733
 を有する。
ＸはＳｅ、Ｓ、又はＯである。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のそれぞれは、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表すことができる。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。第二の化合物は、以下の一般式（２）：
Figure 0005646733
 で表され、
式中、Ｙ′は、６〜４０の炭素原子のｍ価の芳香族炭化水素基、又は３〜４０の炭素原子のｍ価の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基を除く；
ｍは１又は２の整数を表し、ｍ＝２の場合は各Ｚは同じであるか又は異なり；
Ｚは下記式（２ａ）：
Figure 0005646733
 で表され、
式中、環Ａは下記式（２ｂ）：
Figure 0005646733
 で表される芳香族炭化水素環であり、
環Ｂは下記式（２ｃ）：
Figure 0005646733
 で表されるヘテロ環であり；
環Ａ及びＢはそれぞれ隣接する環と縮合しており；
Ｒ６〜Ｒ８はそれぞれ独立に、水素、１〜１０の炭素原子の脂肪族炭化水素基、６〜１８の炭素原子の芳香族炭化水素基、又は３〜１７の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり；且つ、
Ａｒ３′は、６〜４０の炭素原子の芳香族炭化水素基又は３〜４０の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基を除く。
式２中のＹ′又はＡｒ３′の例には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、イソインドール、インダゾール、プリン、イソキノリン、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンが含まれ、２つ以上のこれらの基を任意に連結してもよい。さらに、式２において、Ｙ′はｍ価の基であり、Ａｒ３は一価の基である。
好ましくは、上記の第一の化合物は下記式：
Figure 0005646733
 を有する。
式中、Ｘは、Ｓｅ、Ｓ、又はＯである。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のそれぞれは、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表すことができる。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。第二の化合物は、以下の一般式（３）：
Figure 0005646733
 で表される。
上記式中、
環Ａは下記式（３ｂ）：
Figure 0005646733
 によって表される芳香族炭化水素環である。
環Ｂは下記式（３ｃ）：
Figure 0005646733
 によって表されるヘテロ環であり、
環Ａ及びＢはそれぞれそれに隣接する環と縮合しており；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８はそれぞれ独立に、水素、１〜１０の炭素原子の脂肪族炭化水素基、６〜１８の炭素原子の芳香族炭化水素基、又は３〜１７の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり；且つ
Ａｒ３″は、６〜３０の炭素原子の芳香族炭化水素基又は３〜３０の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基は除く。
式３において、Ｙ″の例には、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、イソインドール、インダゾール、プリン、イソキノリン、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンが含まれ、また、２つ以上のこれらの基を任意に連結してもよい。さらに、式３において、Ａｒ３″の例には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、イソインドール、インダゾール、プリン、イソキノリン、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンが含まれ、２つ以上のこれらの基を任意に連結してもよい。さらに、Ｙ″はｍ価の基であり、Ａｒ３″は一価の基である。
より好ましくは、第一の化合物は以下のものからなる群から選択される。
Figure 0005646733
Figure 0005646733
より好ましくは、第二の化合物は以下のものからなる群から選択される。
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Figure 0005646733
特定の側面では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５に対して選択される非水素置換基の組、及びＲ６、Ｒ７、Ｒ８に対して選択される非水素置換基の組は同じである。上で論じたとおり、同じ分子修飾がされた第一の化合物と第二の化合物の誘導体は、同じ分子量の差を有し、且つ類似した分子間相互作用を有しうる。したがって、同じ置換基を有する第一の化合物及び第二の化合物が、予備混合に適していることができる。
別の側面では、第一の化合物は下記式：
Figure 0005646733
 を有する。
ＸはＳｅ、Ｓ、又はＯである。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のそれぞれは、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表すことができる。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。Ｌは、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、トリフェニレン、カルバゾール、及びそれらのヘテロ芳香族類似体からなる群から選択される。第二の化合物は、下記式（２）：
Figure 0005646733
 を有し、
式中、Ｙ′は、６〜４０の炭素原子のｍ価の芳香族炭化水素基、又は３〜４０の炭素原子のｍ価の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基を除く；
ｍは１又は２の整数を表し、ｍ＝２の場合は各Ｚは同じであるか又は異なり；
Ｚは下記式（２ａ）：
Figure 0005646733
 で表され、
式中、環Ａは下記式（２ｂ）：
Figure 0005646733
 で表される芳香族炭化水素環であり、
環Ｂは下記式（２ｃ）：
Figure 0005646733
 で表されるヘテロ環であり；
環Ａ及びＢはそれぞれ隣接する環と縮合しており；
Ｒ６〜Ｒ８はそれぞれ独立に、水素、１〜１０の炭素原子の脂肪族炭化水素基、６〜１８の炭素原子の芳香族炭化水素基、又は３〜１７の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり；且つ、
Ａｒ３′は、６〜４０の炭素原子の芳香族炭化水素基又は３〜４０の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基を除く。
式２中、Ｙ′又はＡｒ３′の例には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、イソインドール、インダゾール、プリン、イソキノリン、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンが含まれ、２つ以上のこれらの基を任意に連結してもよい。さらに、Ｙ′はｍ価の基であり、Ａｒ３′は一価の基である。
好ましくは、上記の第一の化合物は下記式：
Figure 0005646733
 を有する。
上記式中、Ｘは、Ｓｅ、Ｓ、又はＯである。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のそれぞれは、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表すことができる。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。第二の化合物は、以下の一般式（３）：
Figure 0005646733
 を有し、
式中、Ｙ″は３〜３０の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基は除かれ；
ｍは整数１を表す。
Ｚは下記式（３ａ）：
Figure 0005646733
 で表され；
環Ａは下記式（３ｂ）：
Figure 0005646733
 によって表される芳香族炭化水素環であり；
環Ｂは下記式（３ｃ）：
Figure 0005646733
 によって表されるヘテロ環であり、
環Ａ及びＢはそれぞれそれに隣接する環と縮合しており；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８はそれぞれ独立に、水素、１〜１０の炭素原子の脂肪族炭化水素基、６〜１８の炭素原子の芳香族炭化水素基、又は３〜１７の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり；
Ａｒ３″は、６〜３０の炭素原子の芳香族炭化水素基又は３〜３０の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基は除く。
式３において、Ｙ″の例には、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、イソインドール、インダゾール、プリン、イソキノリン、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンが含まれ、また、２つ以上のこれらの基を任意に連結してもよい。さらに、式３において、Ａｒ３″の例には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、イソインドール、インダゾール、プリン、イソキノリン、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンが含まれ、２つ以上のこれらの基を任意に連結してもよい。さらに、式３において、Ｙ″はｍ価の基であり、Ａｒ３″は一価の基である。
より好ましくは、第一の化合物は以下のものからなる群から選択される。
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Figure 0005646733
より好ましくは、第二の化合物は以下のものからなる群から選択される。
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Figure 0005646733
特定の側面では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５に対して選択される非水素置換基の組、及びＲ６、Ｒ７、Ｒ８に対して選択される非水素置換基はの組は同じである。それゆえ、第一の化合物と第二の化合物は予備混合するために適している。
一つの側面では、上記第一の有機層は発光層であり、上記第一の化合物及び第二の化合物はホストであり、その発光層はさらにリン光発光ドーパントを含んでいる。
好ましくは、リン光発光ドーパントは以下のものからなる群から選択される。
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Figure 0005646733
別の側面では、上記デバイスは、第一の有機層とは異なる第二の有機層をさらに含み、且つその第一の有機層は非発光層である。好ましくは、第一の有機層は阻止層（ブロッキング層）である。
一つの側面では、上記第一の電極はアノードであり、上記第一の有機層はアノードの上に堆積されている。
一つの側面では、第一の化合物は、第二の化合物の蒸発温度から３０℃以内の蒸発温度を有する。
一つの側面では、上記の有機組成物は、約５％〜約９５％の第一の化合物と約５％〜約９５％の第二の化合物とを含む。
一つの側面では、上記のデバイスは有機発光デバイスである。別の側面では、そのデバイスは消費者製品である。
さらに、有機発光デバイスの製造方法を提供する。このデバイスは、第一の電極、第二の電極、及びその第一の電極と第二の電極との間に配置された第一の有機層を含む。第一の有機層は有機組成物を含み、さらにそれは第一の化合物及び第二の化合物を含む。その方法は、その上に配置された第一の電極を有する基材を準備する工程；その第一の電極上に有機組成物を堆積させる工程；及びその第一の有機層の上に第二の電極を堆積させる工程、を含む。第一の化合物は下記式：
Figure 0005646733
 を有する。
Ｘは、Ｓｅ、Ｓ、又はＯである。Ｒ１及びＲ２は独立に、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＡｒ１、Ｎ（ＣｎＨ２ｎ＋１）２、Ｎ（Ａｒ１）（Ａｒ２）、ＣＨ＝ＣＨ−ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｃ≡ＣＨＣｎＨ２ｎ＋１、Ａｒ１、Ａｒ１−Ａｒ２、ＣｎＨ２ｎ−Ａｒ１からなる群から選択される基であるか又は非置換である。Ｒ１及びＲ２のそれぞれはモノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表すことができる。ｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０である。Ａｒ１及びＡｒ２は独立に、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、トリフェニレン、カルバゾール、及びそれらのヘテロ芳香族類似体からなる群から選択される。Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一つはトリフェニレン基を含む。上記の第二の化合物は下記式（１）：
Figure 0005646733
 を有し、
式中、Ｙは６〜５０の炭素原子のｍ価の芳香族炭化水素基であるか又は３〜５０の炭素原子のｍ価の芳香族ヘテロ環基であって、但し５よりも多い縮合した環を有する基は除く基である。
ｍは１〜３の整数を表し、ｍが２より大きな場合は、各Ｚは同じであるか又は異なることができる。
Ｚは式（１ａ）：
Figure 0005646733
 で表され、
式中、環Ａは式（１ｂ）：
Figure 0005646733
 で表される芳香族炭化水素環であり；
環Ｂは式（１ｃ）：
Figure 0005646733
 で表されるヘテロ環であり；
環Ａ及びＢはそれぞれ、隣接する環と縮合しており；
Ｒ６〜Ｒ８はそれぞれ独立に、水素、１〜１０の炭素原子の脂肪族炭化水素基、６〜１８の炭素原子の芳香族炭化水素基、又は３〜１７の炭素原子の芳香族ヘテロ環基から選択され；且つ、
Ａｒ３は、６〜５０の炭素原子の芳香族炭化水素基又は３〜５０の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり、但し５よりも多い縮合した環を有する基は除く。
式１において、Ｙ及びＡｒ３の例には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、イソインドール、インダゾール、プリン、イソキノリン、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンが含まれ、さらにこれらの基の２つ以上が任意選択により連結していてもよい。さらに、式１において、Ｙはｍ価の基であり、Ａｒ３は一価の基である。
一つの側面では、第一の化合物は下記式：
Figure 0005646733
 を有する。
ＸはＳｅ、Ｓ、又はＯである。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のそれぞれは、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表すことができる。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。第二の化合物は、下記式（２）：
Figure 0005646733
 を有し、
式中、Ｙ′は、６〜４０の炭素原子のｍ価の芳香族炭化水素基、又は３〜４０の炭素原子のｍ価の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基は除かれ；
ｍは１又は２の整数を表し、ｍ＝２の場合は各Ｚは同じであるか又は異なり；
Ｚは下記式（２ａ）：
Figure 0005646733
 で表され、
式中、環Ａは下記式（２ｂ）：
Figure 0005646733
 で表される芳香族炭化水素環であり、
環Ｂは下記式（２ｃ）：
Figure 0005646733
 で表されるヘテロ環であり；
環Ａ及びＢはそれぞれ隣接する環と縮合しており；
Ｒ６〜Ｒ８はそれぞれ独立に、水素、１〜１０の炭素原子の脂肪族炭化水素基、６〜１８の炭素原子の芳香族炭化水素基、又は３〜１７の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり；且つ、
Ａｒ３′は、６〜４０の炭素原子の芳香族炭化水素基又は３〜４０の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基を除く。
式２中、Ｙ′又はＡｒ３′の例には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、イソインドール、インダゾール、プリン、イソキノリン、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンが含まれ、２つ以上のこれらの基を任意に連結してもよい。さらに、Ｙ′はｍ価の基であり、Ａｒ３′は一価の基である。
好ましくは、上記の第一の化合物は下記式：
Figure 0005646733
 を有する。
式中、Ｘは、Ｓｅ、Ｓ、又はＯである。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のそれぞれは、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表すことができる。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。第二の化合物は、下記式（３）：
Figure 0005646733
 を有し、
式中、
Ｙ″は３〜３０の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基は除かれ；
ｍは整数１を表す。
Ｚは下記式（３ａ）：
Figure 0005646733
 で表され；
環Ａは下記式（３ｂ）：
Figure 0005646733
 で表される芳香族炭化水素環であり；
環Ｂは下記式（３ｃ）：
Figure 0005646733
 によって表されるヘテロ環であり、
環Ａ及びＢはそれぞれそれに隣接する環と縮合しており；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８はそれぞれ独立に、水素、１〜１０の炭素原子の脂肪族炭化水素基、６〜１８の炭素原子の芳香族炭化水素基、又は３〜１７の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり；
Ａｒ３″は、６〜３０の炭素原子の芳香族炭化水素基又は３〜３０の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基は除く。
式３において、Ｙ″の例には、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、イソインドール、インダゾール、プリン、イソキノリン、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンが含まれ、また、２つ以上のこれらの基を任意に連結してもよい。さらに、式３において、Ａｒ３″の例には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、イソインドール、インダゾール、プリン、イソキノリン、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンが含まれ、２つ以上のこれらの基を任意に連結してもよい。さらに、式３において、Ｙ″はｍ価の基であり、Ａｒ３″は一価の基である。
より好ましくは、第一の化合物は以下のものからなる群から選択される。
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Figure 0005646733
より好ましくは、第二の化合物は以下のものからなる群から選択される。
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Figure 0005646733
特定の側面では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５に対して選択される非水素置換基の組、及びＲ６、Ｒ７、Ｒ８に対して選択される非水素置換基の組は同じであり、且つ、上記方法は、第一の電極の上に有機組成物を堆積させる前に、第一の化合物と第二の化合物を混合する工程をさらに含む。理論には束縛されないが、第一の化合物及び第二の化合物はそれぞれの化合物が同じ置換基を含んでいる場合に、予備混合に特に良く適していると考えられ、なぜなら、同じ分子修飾をもつ誘導体は同じ分子量差を有しており、類似した分子間相互作用を有しうるからであり、例えば、フェニル置換基を含む第一の化合物は、これもまたフェニル置換基を含む第二の化合物と予備混合した場合にうまくいくと予測される。
別の側面では、第一の化合物は下記式：
Figure 0005646733
 を有する。
ＸはＳｅ、Ｓ、又はＯである。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のそれぞれは、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表すことができる。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。Ｌは、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、トリフェニレン、カルバゾール、及びそれらのヘテロ芳香族類似体からなる群から選択される。第二の化合物は、下記式（２）：
Figure 0005646733
 を有し、
式中、Ｙ′は、６〜４０の炭素原子のｍ価の芳香族炭化水素基、又は３〜４０の炭素原子のｍ価の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基を除く；
ｍは１又は２の整数を表し、ｍ＝２の場合は各Ｚは同じであるか又は異なり；
Ｚは下記式（２ａ）：
Figure 0005646733
 で表され、
式中、環Ａは下記式（２ｂ）：
Figure 0005646733
 で表される芳香族炭化水素環であり、
環Ｂは下記式（２ｃ）：
Figure 0005646733
 で表されるヘテロ環であり；
環Ａ及びＢはそれぞれ隣接する環と縮合しており；
Ｒ６〜Ｒ８はそれぞれ独立に、水素、１〜１０の炭素原子の脂肪族炭化水素基、６〜１８の炭素原子の芳香族炭化水素基、又は３〜１７の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり；且つ、
Ａｒ３′は、６〜４０の炭素原子の芳香族炭化水素基又は３〜４０の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基を除く。
式２中、Ｙ′又はＡｒ３′の例には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、イソインドール、インダゾール、プリン、イソキノリン、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンが含まれ、且つ２つ以上のこれらの基を任意に連結してもよい。さらに、式２中、Ｙ′はｍ価の基であり、Ａｒ３′は一価の基である。
好ましくは、上記の第一の化合物は下記式：
Figure 0005646733
 を有す。
式中、Ｘは、Ｓｅ、Ｓ、又はＯである。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のそれぞれは、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表すことができる。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。第二の化合物は、下記式（３）：
Figure 0005646733
 を有し、
式中、Ｙ″は３〜３０の炭素原子の一価の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基は除かれ；ｍは整数１を表し；且つ、
Ｚは下記式（３ａ）：
Figure 0005646733
 で表され；
式中、環Ａは下記式（３ｂ）：
Figure 0005646733
 で表される芳香族炭化水素環であり；
環Ｂは下記式（３ｃ）：
Figure 0005646733
 で表されるヘテロ環であり、
環Ａ及びＢはそれぞれそれに隣接する環と縮合しており；
Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は独立に、水素、１〜１０の炭素原子の脂肪族炭化水素基、６〜１８の炭素原子の芳香族炭化水素基、又は３〜１７の炭素原子の芳香族ヘテロ環基から選択され；
Ａｒ３″は、６〜３０の炭素原子の芳香族炭化水素基又は３〜３０の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基は除く。
式３において、Ｙ″の例には、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、イソインドール、インダゾール、プリン、イソキノリン、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンが含まれ、また、２つ以上のこれらの基を任意に連結してもよい。さらに、式３において、Ａｒ３″の例には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、イソインドール、インダゾール、プリン、イソキノリン、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンが含まれ、２つ以上のこれらの基を任意に連結してもよい。さらに、式３において、Ｙ″はｍ価の基であり、Ａｒ３″は一価の基である。
第一の化合物は以下のものからなる群から選択してもよい。
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Figure 0005646733
特定の側面では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５に対して選択される非水素置換基の組、及びＲ６、Ｒ７、Ｒ８に対して選択される非水素置換基の組は同じであり、且つ、上記の方法は、第一の化合物と第二の化合物を混合した後、第一の電極の上にその有機組成物を堆積させる工程をさらに含む。
一つの側面では、第一の化合物と第二の化合物を一緒に混合し、単一源から蒸発させる。
一つの側面では、上記の有機組成物は、約５％〜約９５％の第一の化合物と、約５％から約９５％の第二の化合物を含む。
一つの側面では、第一の化合物は、第二の化合物の蒸発温度から３０℃以内の蒸発温度を有する。別の側面では、第一の化合物は第二の化合物の蒸発温度から１０℃の範囲内の蒸発温度を有する。
表１には、蒸発源から基板まで５０ｃｍの距離で、＜１０−７Ｔｏｒｒにおいて２〜３Å／ｓの堆積速度における、本明細書に開示した第一の化合物の例について蒸発温度を示している。
Figure 0005646733
Figure 0005646733
表２には、蒸発源から基板まで５０ｃｍの距離で、＜１０−７Ｔｏｒｒにおいて２〜３Å／ｓの堆積速度における、本明細書に開示した好ましい第二の化合物の例について蒸発温度を示している。
Figure 0005646733
一つの側面では、第一の電極はアノードであり、第一の有機層はそのアノードの上に堆積される。
一つの側面では、上記方法は、第一の有機層とは異なる第二の有機層を堆積させる工程をさらに含み、且つ第一の有機層は非発光層である。別の側面では、第一の有機層は阻止層（ブロッキング層）である。なお別の側面では、第一の有機層は発光層であり、且つ第一の化合物と第二の化合物がホストであり、且つその発光層がリン光発光ドーパントをさらに含む。
好ましくは、リン光発光ドーパントは以下のものからなる群から選択される。
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Figure 0005646733
さらに、第一の化合物と第二の化合物との混合物を含むホスト組成物を提供する。第一の化合物は下記式：
Figure 0005646733
 を有し、
式中、ＸはＳｅ、Ｓ、又はＯである。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のそれぞれは、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表すことができる。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。第二の化合物は、下記式（２）：
Figure 0005646733
 を有し、
式中、Ｙ′は、６〜４０の炭素原子のｍ価の芳香族炭化水素基、又は３〜４０の炭素原子のｍ価の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基を除く；
ｍは１又は２の整数を表し、ｍ＝２の場合は各Ｚは同じであるか又は異なり；
Ｚは下記式（２ａ）：
Figure 0005646733
 で表され、
式中、環Ａは下記式（２ｂ）：
Figure 0005646733
 で表される芳香族炭化水素環であり、
環Ｂは下記式（２ｃ）：
Figure 0005646733
 で表されるヘテロ環であり；
環Ａ及びＢはそれぞれ隣接する環と縮合しており；
Ｒ６〜Ｒ８はそれぞれ独立に、水素、１〜１０の炭素原子の脂肪族炭化水素基、６〜１８の炭素原子の芳香族炭化水素基、又は３〜１７の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり；且つ、
Ａｒ３′は、６〜４０の炭素原子の芳香族炭化水素基又は３〜４０の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基を除く。
上の式２中、Ｙ′又はＡｒ３′の例には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、イソインドール、インダゾール、プリン、イソキノリン、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンが含まれ、２つ以上のこれらの基を任意に連結してもよい。さらに、式２において、Ｙ′はｍ価の基であり、Ａｒ３′は一価の基である。
一つの側面では、第一の化合物は下記式：
Figure 0005646733
 を有し、
式中、Ｘは、Ｓｅ、Ｓ、又はＯである。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のそれぞれは、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表すことができる。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。Ｌは、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、トリフェニレン、カルバゾール、及びそれらのヘテロ芳香族類似体からなる群から選択される。第二の化合物は、下記式（２）：
Figure 0005646733
 を有し、
式中、Ｙ′は、６〜４０の炭素原子のｍ価の芳香族炭化水素基、又は３〜４０の炭素原子のｍ価の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基を除く；
ｍは１又は２の整数を表し、ｍ＝２の場合は各Ｚは同じであるか又は異なり；
Ｚは下記式（２ａ）：
Figure 0005646733
 で表され、
式中、環Ａは下記式（２ｂ）：
Figure 0005646733
 で表される芳香族炭化水素環であり、
環Ｂは下記式（２ｃ）：
Figure 0005646733
 で表されるヘテロ環であり；
環Ａ及びＢはそれぞれ隣接する環と縮合しており；
Ｒ６〜Ｒ８はそれぞれ独立に、水素、１〜１０の炭素原子の脂肪族炭化水素基、６〜１８の炭素原子の芳香族炭化水素基、又は３〜１７の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり；且つ、
Ａｒ３′は、６〜４０の炭素原子の芳香族炭化水素基又は３〜４０の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基を除く。
式２中のＹ′又はＡｒ３′の例には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、イソインドール、インダゾール、プリン、イソキノリン、イミダゾール、ナフチリジン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、シンノリン、キノリン、プテリジン、フェナントリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、フェナジン、カルボリン、インドール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンが含まれ、２つ以上のこれらの基を任意に連結してもよい。さらに、式２において、Ｙ′はｍ価の基であり、Ａｒ３は一価の基である。
有機発光デバイス中の具体的な層に有用として本明細書に記載した物質は、そのデバイス中に存在するその他の広範囲にわたる物質と組み合わせて用いることができる。例えば、本明細書に開示した発光ドーパントは、存在してもよい広い範囲のホスト、輸送層、阻止層、注入層、電極、及びその他の層と組み合わせて用いることができる。以下に記載乃至言及した物質は、本明細書に記載した化合物と組み合わせて有用でありうる物質の非限定例であり、当業者は組み合わせて有用でありうるその他の物質を特定するために文献を容易に参考にすることができる。
本明細書で開示した物質に加えて、及び／又はそれと組み合わせて、多くの正孔注入物質、正孔輸送物質、ホスト物質、ドーパント物質、励起子／正孔阻止層物質、電子輸送及び電子注入物質をＯＬＥＤ（有機発光デバイス）に用いることができる。
〔正孔注入物質／正孔輸送物質〕
本発明に用いられる正孔注入／輸送物質は特に限定されず、その化合物が通常、正孔注入／輸送物質として用いられる限り任意の化合物を用いることができる。この物質の例には以下のものが含まれるがそれらに限定されない：
フタロシアニン又はポルフィリン誘導体；芳香族アミン誘導体；インドロカルバゾール誘導体；フルオロ炭化水素を含むポリマー；導電性ドーパントを伴うポリマー；導電性ポリマー、例えば、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ；ホスホン酸及びシラン誘導体などの化合物から誘導される自己組織化モノマー；金属酸化物誘導体、例えば、ＭｏＯｘ；非常に深いＬＵＭＯをもつ有機化合物、例えば、１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル；金属錯体、及び架橋性化合物。
ＨＩＬ（正孔注入物質）又はＨＴＬ（正孔輸送物質）に用いられる芳香族アミン誘導体の例には以下の構造のものが含まれるがそれらに限定されない。
Figure 0005646733
Ａｒ１〜Ａｒ９のそれぞれは、芳香族炭化水素環式化合物からなる群、例えば、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン；芳香族ヘテロ環化合物からなる群、例えば、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンゾイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン、及びセレノフェノジピリジン；及び、前記の芳香族炭化水素環式基及び前記の芳香族ヘテロ環式基から選択された同じ種類又は異なる種類の基である２〜１０の環状構造単位からなり、互いに直接又は少なくとも１つの酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位、及び脂肪族環式基を介して結合された基、から選択される。各Ａｒは、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される置換基でさらに置換されている。
一つの側面では、Ａｒ１〜Ａｒ９は以下のものからなる群から独立に選択される。
Figure 0005646733
ｋは１〜２０の整数であり；Ｘ１〜Ｘ８はＣＨ又はＮであり；Ａｒ１は上で定義したものと同じ基を有する。
ＨＩＬ又はＨＴＬに用いる金属錯体の例には以下の一般式のものが含まれるがそれらに限定されない。
Figure 0005646733
Ｍは４０より大きな原子量を有する金属であり；（Ｙ１−Ｙ２）は二座配位子であり、Ｙ１及びＹ２は独立に、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳから選択され；Ｌは補助配位子であり；ｍは１からその金属に結合しうる配位子の最大数までの整数値であり；ｍ＋ｎはその金属に結合しうる配位子の最大数である。
一つの側面では、（Ｙ１−Ｙ２）は２−フェニルピリジン誘導体である。
別の側面では、（Ｙ１−Ｙ２）はカルベン配位子である。
別の側面では、Ｍは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、及びＺｎから選択される。
さらなる側面では、この金属錯体は、溶液中でＦｃ＋／Ｆｃカップルに対して約０．６Ｖ未満の最小酸化電位を有する。
〔ホスト物質〕
本発明の有機ＥＬデバイスの発光層は、発光物質として少なくとも金属錯体を含むことが好ましく、その金属錯体をドーパント物質として用いるホスト物質を含んでいてもよい。ホスト物質の例は特に限定されず、ホストの三重項エネルギーがドーパントの三重項エネルギーよりも大きい限り、任意の金属錯体又は有機化合物を用いることができる。
ホストとして用いられる金属錯体の例は、以下の一般式を有することが好ましい。
Figure 0005646733
Ｍは金属であり；（Ｙ３−Ｙ４）は二座配位子であって、Ｙ３及びＹ４は独立にＣ、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳから選択され；Ｌは補助配位子であり；ｍは１からその金属に結合しうる配位子の最大数までの整数値であり；且つ、ｍ＋ｎはその金属に結合しうる配位子の最大数である。
一つの側面では、金属錯体は、
Figure 0005646733
 である。
（Ｏ−Ｎ）は二座配位子であり、金属をＯ及びＮ原子に配位させている。
別の側面では、ＭはＩｒ及びＰｔから選択される。
さらなる側面では、（Ｙ３−Ｙ４）はカルベン配位子である。
ホストとして用いられる有機化合物の例は、以下のものからなる群から選択される：芳香族炭化水素環状化合物、例えば、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン；芳香族ヘテロ環状化合物からなる群、例えば、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンゾイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン、及びセレノフェノジピリジン；並びに、前記の芳香族炭化水素環状基及び前記の芳香族ヘテロ環状基から選択される同じか又は異なる種類の基であり、且つ酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位、及び脂肪族環状基のうちの少なくとも１つを介して又は直接、互いに結合されている２〜１０の環状構造単位からなる群。ここで各基は、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される置換基でさらに置換されている。
一つの側面では、ホスト化合物はその分子内に以下の基のうちの少なくとも１つを含む：
Figure 0005646733
Figure 0005646733
Ｒ１〜Ｒ７は独立に、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合には、それは上述したＡｒと同様の定義を有する。
ｋは０〜２０の整数である。
Ｘ１〜Ｘ８はＣＨ又はＮから選択される。
〔正孔阻止層〕
正孔阻止層（ＨＢＬ）は、発光層を離れる正孔及び／又は励起子の数を減らすために用いることができる。デバイスにおけるそのような阻止層の存在は、阻止層をもたない類似のデバイスと比較して実質的に高い効率をもたらしうる。また、阻止層は、ＯＬＥＤの所望の領域に発光を閉じ込めるために用いることもできる。
一つの側面では、ＨＢＬに用いられる化合物は、上述したホストして用いられるものと同じ分子を含む。
別の側面では、ＨＢＬに用いられる化合物は、その分子中に以下の基のうち少なくとも１つを含む：
Figure 0005646733
ｋは０〜２０の整数であり；Ｌは補助配位子であり、ｍは１〜３の整数である。
〔電子輸送物質〕
電子輸送層（ＥＴＬ）は、電子を輸送できる物質を含むことができる。電子輸送層はその本来的性質（非ドープ）であるか、あるいはドープされていてもよい。ドーピングは導電性を高めるために用いることができる。ＥＴＬ物質の例は特に限定されず、それらが電子を輸送するために通常用いられる限り、任意の金属錯体又は有機化合物を用いることができる。
一つの側面では、ＥＴＬに用いる化合物は、その分子内に以下の基のうち少なくとも１つを含む。
Figure 0005646733
Ｒ１は、水素、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリールアルキル、ヘテロアルキル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合には、それは上述したＡｒと同様の定義を有する。
Ａｒ１〜Ａｒ３は上述したＡｒと同様の定義を有する。
ｋは０〜２０の整数である。
Ｘ１〜Ｘ８はＣＨ又はＮから選択される。
別の側面では、ＥＴＬに用いられる金属錯体には以下の一般式の１つ以上が含まれるがこれらには限定されない。
Figure 0005646733
（Ｏ−Ｎ）又は（Ｎ−Ｎ）は二座配位子であり、金属をＯ，Ｎ、又はＮ，Ｎ原子に配位させ；Ｌは補助配位子であり；ｍは、１からその金属に結合できる配位子の最大数までの整数値である。
［デバイス例］
代表的なデバイス例を高真空（＜１０−７Ｔｏｒｒ）の熱蒸着によって作製する。アノード電極は約８００Åのインジウム錫オキシド（ＩＴＯ）からなる。カソードは１０ÅのＬｉＦとそれに続く１０００ÅのＡｌとからなる。全ての代表的デバイス例は、窒素グローブボックス（＜１ｐｐｍのＨ２Ｏ及びＯ２）中でエポキシ樹脂を用いて封止したガラス蓋によって密封し、吸湿剤をそのパッケージに組み込む。
代表的なデバイス例の有機積層部分は、ＩＴＯ表面から順番に、以下のものからなる：正孔注入層（ＨＩＬ）として１００ÅのＬＧ１０１（韓国ソウルのＬ．Ｇ．Ｃｈｅｍ社から入手できる）、正孔輸送層（ＨＴＬ）としての３００ÅのＮＰＤ、発光層（ＥＭＬ）として発光ドーパントＤ４でドープした３００Åの第一の化合物（例１ではＨ２）及び第二の化合物（例１ではＨ２５１）、ＥＴＬ２として１００ÅのＮＳ６０（新日鐵化学社、日本から入手できる）、及びＥＴＬ１として４００ÅのＡｌｑ３。本発明のいくつかの態様では、第一及び第二の化合物のホストの組み合わせ物は、それらの個々の蒸発源から共蒸発されることができる。特定の第一及び第二の化合物のホスト組み合わせ物、例えば、代表的なデバイス例１〜１９について表３に示した組み合わせは、予備混合し、共通の源からの蒸発に適しうる。
Figure 0005646733
Figure 0005646733
本明細書に記載した様々な態様は例示の目的であり、本発明の範囲を限定することを意図していないことが理解される。例えば、本明細書に記載した多くの物質及び構造は、本発明の精神から離れることなく、その他の物質及び構造で置き換えることができる。特許請求の範囲に記載した本発明は、したがって、本明細書に記載した具体的な例及び好ましい態様からの変形を含むことができ、それは当業者には明らかである。本発明が何故機能するのかについての様々な理論は限定することを意図していないことが理解される。

Claims (16)

  1. 有機発光デバイスを含む第一のデバイスであって、さらに、
    第一の電極；
    第二の電極；及び
    前記第一の電極と第二の電極との間に配置された第一の有機層を含み；
    ここで、前記第一の有機層が有機組成物を含み；前記有機組成物が、下記式：
    Figure 0005646733
     （式中、ＸはＳ又はＯであり；
    Ｒ１及びＲ２は独立に、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＡｒ１、Ｎ（ＣｎＨ２ｎ＋１）２、Ｎ（Ａｒ１）（Ａｒ２）、ＣＨ＝ＣＨ−ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｃ≡Ｃ−ＣｎＨ２ｎ＋１、Ａｒ１、Ａｒ１−Ａｒ２、ＣｎＨ２ｎ−Ａｒ１からなる群から選択される基であるか又は非置換であり；
    Ｒ１及びＲ２のそれぞれはモノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表すことができ；
    ｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０であり；
    Ａｒ１及びＡｒ２は独立に、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、トリフェニレン、カルバゾール、及びそれらのヘテロ芳香族類似体からなる群から選択され；且つ、
    Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一つはトリフェニレン基を含む。）
    を有する第一の化合物；並びに、下記式（１）：
    Figure 0005646733
     （式中、Ｙは６〜５０の炭素原子のｍ価の芳香族炭化水素基であるか又は３〜５０の炭素原子のｍ価の芳香族ヘテロ環基であって、但し５よりも多い縮合した環を有する基は除く基であり；
    ｍは１〜３の整数を表し、ｍが２より大きい場合は、各Ｚは同じであるか又は異なることができ；
    Ｚは式（１ａ）：
    Figure 0005646733
     で表され、
    式中、環Ａは式（１ｂ）：
    Figure 0005646733
     で表される芳香族炭化水素環であり；
    環Ｂは式（１ｃ）：
    Figure 0005646733
     で表されるヘテロ環であり；
    環Ａ及びＢはそれぞれ、隣接する環と縮合しており；
    Ｒ６〜Ｒ８はそれぞれ独立に、水素、１〜１０の炭素原子の脂肪族炭化水素基、６〜１８の炭素原子の芳香族炭化水素基、又は３〜１７の炭素原子の芳香族ヘテロ環基から選択され；且つ、
    Ａｒ３は、６〜５０の炭素原子の芳香族炭化水素基又は３〜５０の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり、但し５よりも多い縮合した環を有する基は除く。）
    を有する第二の化合物を含む、第一のデバイス。
  2. 前記第一の化合物が下記式：
    Figure 0005646733
     （式中、
    ＸはＳ又はＯであり；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のそれぞれは、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表すことができ；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。）
    を有し、且つ前記第二の化合物が下記式（２）：
    Figure 0005646733
     〔式中、
    Ｙ′は、６〜４０の炭素原子のｍ価の芳香族炭化水素基、又は３〜４０の炭素原子のｍ価の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基を除く；
    ｍは１又は２の整数を表し、ｍ＝２の場合は各Ｚは同じであるか又は異なり；
    Ｚは下記式（２ａ）：
    Figure 0005646733
     で表され、
    式中、環Ａは下記式（２ｂ）：
    Figure 0005646733
     で表される芳香族炭化水素環であり、
    環Ｂは下記式（２ｃ）：
    Figure 0005646733
     で表されるヘテロ環であり；
    環Ａ及びＢはそれぞれ隣接する環と縮合しており；
    Ｒ６〜Ｒ８は独立に、水素、１〜１０の炭素原子の脂肪族炭化水素基、６〜１８の炭素原子の芳香族炭化水素基、又は３〜１７の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり；且つ、
    Ａｒ３′は、６〜４０の炭素原子の芳香族炭化水素基又は３〜４０の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基を除く。〕
    を有する、請求項１に記載の第一のデバイス。
  3. 前記第一の化合物が下記式：
    Figure 0005646733
     （式中、ＸはＳ又はＯであり；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のそれぞれは、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表すことができ；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。）
    を有し、且つ前記第二の化合物が下記式（３）：
    Figure 0005646733
     〔式中、Ｙ″は３〜３０の炭素原子の一価の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基は除かれ；
    ｍは整数１を表し；
    Ｚは下記式（３ａ）：
    Figure 0005646733
     で表され、
    環Ａは下記式（３ｂ）：
    Figure 0005646733
     によって表される芳香族炭化水素環であり；
    環Ｂは下記式（３ｃ）：
    Figure 0005646733
     によって表されるヘテロ環であり、
    環Ａ及びＢはそれぞれそれ隣接する環と縮合しており；
    Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８は独立に、水素、１〜１０の炭素原子の脂肪族炭化水素基、６〜１８の炭素原子の芳香族炭化水素基、又は３〜１７の炭素原子の芳香族ヘテロ環基から選択され；
    Ａｒ３″は、６〜３０の炭素原子の芳香族炭化水素基又は３〜３０の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基は除く。〕
    を有する、請求項１に記載の第一のデバイス。
  4. 前記第一の化合物が以下のものからなる群から選択される、請求項３に記載の第一のデバイス。
    Figure 0005646733
    Figure 0005646733
    Figure 0005646733
  5. 前記第二の化合物が以下のものからなる群から選択される、請求項４に記載の第一のデバイス。
    Figure 0005646733
    Figure 0005646733
    Figure 0005646733
    Figure 0005646733
    Figure 0005646733
    Figure 0005646733
    Figure 0005646733
  6. Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５に対して選択される非水素置換基の組、及びＲ６〜Ｒ８に対して選択される非水素置換基の組が同じである、請求項２又は３に記載の第一のデバイス。
  7. 前記第一の化合物が下記式：
    Figure 0005646733
     （式中、ＸはＳ又はＯであり；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のそれぞれは、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表すことができ；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され；
    Ｌは、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、トリフェニレン、カルバゾール、及びそれらのヘテロ芳香族類似体からなる群から選択される。）
    を有し、且つ前記第二の化合物が下記式：
    Figure 0005646733
     〔式中、Ｙ′は、６〜４０の炭素原子のｍ価の芳香族炭化水素基、又は３〜４０の炭素原子のｍ価の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基を除く；
    ｍは１又は２の整数を表し、ｍ＝２の場合は各Ｚは同じであるか又は異なり；
    Ｚは下記式（２ａ）：
    Figure 0005646733
     で表され、
    式中、環Ａは下記式（２ｂ）：
    Figure 0005646733
     で表される芳香族炭化水素環であり；
    環Ｂは下記式（２ｃ）：
    Figure 0005646733
     で表されるヘテロ環であり；
    環Ａ及びＢはそれぞれ隣接する環と縮合しており；
    Ｒ６〜Ｒ８はそれぞれ独立に、水素、１〜１０の炭素原子の脂肪族炭化水素基、６〜１８の炭素原子の芳香族炭化水素基、又は３〜１７の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり；且つ、
    Ａｒ３′は、６〜４０の炭素原子の芳香族炭化水素基又は３〜４０の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基を除く。〕
    を有する、請求項１に記載の第一のデバイス。
  8. 前記第一の化合物が下記式：
    Figure 0005646733
     （式中、ＸはＳ又はＯであり；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６のそれぞれは、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表すことができ；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。）
    を有し、且つ前記第二の化合物が下記式：
    Figure 0005646733
     〔式中、Ｙ″は３〜３０の炭素原子の一価の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基は除かれ；
    ｍは整数１を表し；
    Ｚは下記式（３ａ）：
    Figure 0005646733
     で表され；
    環Ａは下記式３ｂ：
    Figure 0005646733
     によって表される芳香族炭化水素環であり；
    環Ｂは下記式（３ｃ）：
    Figure 0005646733
     によって表されるヘテロ環であり；
    環Ａ及びＢはそれぞれそれに隣接する環と縮合しており；
    Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８はそれぞれ独立に、水素、１〜１０の炭素原子の脂肪族炭化水素基、６〜１８の炭素原子の芳香族炭化水素基、又は３〜１７の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり；
    Ａｒ３″は、６〜３０の炭素原子の芳香族炭化水素基又は３〜３０の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基は除く。〕
    を有する、請求項１に記載の第一のデバイス。
  9. 前記第一の化合物が以下のものからなる群から選択される、請求項１に記載の第一のデバイス。
    Figure 0005646733
    Figure 0005646733
    Figure 0005646733
  10. 前記第二の化合物が以下のものからなる群から選択される、請求項９に記載の第一のデバイス。
    Figure 0005646733
    Figure 0005646733
    Figure 0005646733
    Figure 0005646733
    Figure 0005646733
    Figure 0005646733
    Figure 0005646733
  11. 前記第一の有機層が発光層であり、且つ前記第一の化合物及び第二の化合物がホストであり、且つさらに前記発光層がリン光発光ドーパントを含んでいる、請求項１に記載の第一のデバイス。
  12. 前記リン光発光ドーパントが以下のものからなる群から選択される、請求項１に記載の第一のデバイス。
    Figure 0005646733
    Figure 0005646733
    Figure 0005646733
    Figure 0005646733
    Figure 0005646733
  13. 第一の電極、第二の電極、及び前記第一の電極と第二の電極との間に配置された第一の有機層を含み、さらに、前記第一の有機層が、第一の化合物及び第二の化合物を含む有機組成物を含む有機発光デバイスの製造方法であって、以下の工程：
    その上に配置された第一の電極を有する基材を準備する工程；
    前記第一の電極上に前記有機組成物を堆積させる工程；及び
    前記第一の有機層の上に前記第二の電極を堆積させる工程、を含み、
    前記第一の化合物が下記式：
    Figure 0005646733
     （式中、ＸはＳ、又はＯであり；
    Ｒ１及びＲ２は独立に、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＡｒ１、Ｎ（ＣｎＨ２ｎ＋１）２、Ｎ（Ａｒ１）（Ａｒ２）、ＣＨ＝ＣＨ−ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｃ≡Ｃ−ＣｎＨ２ｎ＋１、Ａｒ１、Ａｒ１−Ａｒ２、ＣｎＨ２ｎ−Ａｒ１からなる群から選択される基であるか又は非置換であり；
    Ｒ１及びＲ２のそれぞれはモノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表すことができ；
    ｎは、１、２、３、４、５、６、７、８、９、又は１０であり；
    Ａｒ１及びＡｒ２は独立に、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、トリフェニレン、カルバゾール、及びそれらのヘテロ芳香族類似体からなる群から選択され；
    Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも一つはトリフェニレン基を含む。）
    を有し、且つ前記第二の化合物が下記式（１）：
    Figure 0005646733
     〔式中、Ｙは６〜５０の炭素原子のｍ価の芳香族炭化水素基であるか又は３〜５０の炭素原子のｍ価の芳香族ヘテロ環基であって、但し５よりも多い縮合した環を有する基は除く基であり；
    ｍは１〜３の整数を表し、ｍが２より大きい場合は、各Ｚは同じであるか又は異なることができ、
    Ｚは式（１ａ）：
    Figure 0005646733
     で表され、
    式中、環Ａは式（１ｂ）：
    Figure 0005646733
     で表される芳香族炭化水素環であり；
    環Ｂは式（１ｃ）：
    Figure 0005646733
     で表されるヘテロ環であり；
    環Ａ及びＢはそれぞれ、隣接する環と縮合しており；
    Ｒ６〜Ｒ８はそれぞれ独立に、水素、１〜１０の炭素原子の脂肪族炭化水素基、６〜１８の炭素原子の芳香族炭化水素基、又は３〜１７の炭素原子の芳香族ヘテロ環基から選択され；且つ、
    Ａｒ３は、６〜５０の炭素原子の芳香族炭化水素基又は３〜５０の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり、但し５よりも多い縮合した環を有する基は除く。〕
    を有する、製造方法。
  14. 第一の化合物と第二の化合物の混合物を含むホスト組成物であって、前記第一の化合物が下記式：
    Figure 0005646733
     （式中、
    ＸはＳｅ、Ｓ、又はＯであり；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のそれぞれは、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表すことができ；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択される。）
    を有し、且つ前記第二の化合物が下記式（２）：
    Figure 0005646733
     〔式中、
    Ｙ′は、６〜４０の炭素原子のｍ価の芳香族炭化水素基、又は３〜４０の炭素原子のｍ価の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基を除く；
    ｍは１又は２の整数を表し、ｍ＝２の場合は各Ｚは同じであるか又は異なり；
    Ｚは下記式（２ａ）：
    Figure 0005646733
     で表され、
    式中、環Ａは下記式（２ｂ）：
    Figure 0005646733
     で表される芳香族炭化水素環であり、
    環Ｂは下記式（２ｃ）：
    Figure 0005646733
     で表されるヘテロ環であり；
    環Ａ及びＢはそれぞれ隣接する環と縮合しており；
    Ｒ６〜Ｒ８は独立に、水素、１〜１０の炭素原子の脂肪族炭化水素基、６〜１８の炭素原子の芳香族炭化水素基、又は３〜１７の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり；且つ、
    Ａｒ３′は、６〜４０の炭素原子の芳香族炭化水素基又は３〜４０の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基を除く。〕
    を有する、ホスト組成物。
  15. 第一の化合物と第二の化合物の混合物を含むホスト組成物であって、前記第一の化合物が下記式：
    Figure 0005646733
     （式中、ＸはＳｅ、Ｓ、又はＯであり；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５のそれぞれは、モノ、ジ、トリ、又はテトラ置換を表すことができ；
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は独立に、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルケニル、アルキニル、アリール、及びヘテロアリールからなる群から選択され；
    Ｌは、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、トリフェニレン、カルバゾール、及びそれらのヘテロ芳香族類似体からなる群から選択される。）
    を有し、且つ前記第二の化合物が下記式：
    Figure 0005646733
     〔式中、Ｙ′は、６〜４０の炭素原子のｍ価の芳香族炭化水素基、又は３〜４０の炭素原子のｍ価の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基を除く；
    ｍは１又は２の整数を表し、ｍ＝２の場合は各Ｚは同じであるか又は異なり；
    Ｚは下記式（２ａ）：
    Figure 0005646733
     で表され、
    式中、環Ａは下記式（２ｂ）：
    Figure 0005646733
     で表される芳香族炭化水素環であり；
    環Ｂは下記式（２ｃ）：
    Figure 0005646733
     で表されるヘテロ環であり；
    環Ａ及びＢはそれぞれ隣接する環と縮合しており；
    Ｒ６〜Ｒ８はそれぞれ独立に、水素、１〜１０の炭素原子の脂肪族炭化水素基、６〜１８の炭素原子の芳香族炭化水素基、又は３〜１７の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり；且つ、
    Ａｒ３′は、６〜４０の炭素原子の芳香族炭化水素基又は３〜４０の炭素原子の芳香族ヘテロ環基であり、但し５より多い縮合環を有する基を除く。〕
    を有する、ホスト組成物。
  16. 前記第一の化合物が、前記第二の化合物の蒸発温度から３０℃以内の蒸発温度を有する、請求項１又は２に記載のデバイス。
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