DE102005014284A1

DE102005014284A1 - Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden

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Publication number: DE102005014284A1
Application number: DE102005014284A
Authority: DE
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2005-03-24
Filing date: 2005-03-24
Publication date: 2006-09-28
Also published as: JP2008538858A; KR20070118656A; WO2006100298A1; CN101171697A; EP1866978A1

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden. Des weiteren betrifft die vorliegende Erfindung eine lichtemittierende Schicht, welche mindestens eine solche Verbindung als Matrixmaterial sowie mindestens eine weitere darin verteilte Substanz als Emitter enthält bzw. welche aus mindestens einer solchen Verbindung als Matrixmaterial sowie mindestens einer weiteren darin verteilten Substanz als Emitter besteht, eine organische Leuchtdiode, welche eine solche lichtemittierende Schicht enthält, sowie eine Vorrichtung, welche eine solche organische Leuchtdiode enthält.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden. Desweiteren betrifft die vorliegende Erfindung eine lichtemittierende Schicht, welche mindestens eine solche Verbindungen als Matrixmaterial sowie mindestens eine weitere darin verteilte Substanz als Emitter enthält bzw. welche aus mindestens einer solchen Verbindungen als Matrixmaterial sowie mindestens einer weiteren darin verteilten Substanz als Emitter besteht, eine organische Leuchtdiode, welche eine solche lichtemittierende Schicht enthält, sowie eine Vorrichtung, welche eine solche organische Leuchtdiode enthält.
In organischen Leuchtdioden (OLED) wird die Eigenschaft von Materialien ausgenutzt, Licht zu emittieren, wenn sie durch elektrischen Strom angeregt werden. OLEDs sind insbesondere interessant als Alternative zu Kathodenstrahlröhren und Flüssigkristalldisplays zur Herstellung von Flachbildschirmen. Aufgrund der sehr kompakten Bauweise und des intrinsisch niedrigen Stromverbrauchs eignen sich Vorrichtungen enthaltend OLEDs insbesondere für mobile Anwendungen, zum Beispiel für Anwendungen in Handys, Laptops, usw.

Es wurden zahlreiche Substanzen vorgeschlagen, die bei Anregung durch elektrischen Strom Licht emittieren. Diese können dabei per se als Lichtemitter fungieren oder sie bestehen aus einem Matrixmaterial, welches den eigentlichen Lichtemitter in verteilter Form enthält.

So offenbart beispielsweise die Schrift US 2004/0209115 A1 als Matrixmaterialien Verbindungen der allgemeinen Formel XAr¹Ar²Ar³Ar⁴, in welcher X für Kohlenstoff, Silicium, Germanium, Zinn, Blei, Titan, Zirconium oder Hafnium steht und die Variablen Ar¹ bis Ar⁴ gegebenenfalls substituierte und gegebenenfalls miteinander verküpfte Phenyl- oder einkernige Heteroarylreste bezeichnen.

In der Publikation WO 00/70655 A2 wird als Matrixmaterial wird 4,4'-N,N'-Dicarbazolbiphenyl ("CBP") vorgeschlagen.

M. Nomura et al. beschreiben in der Veröffentlichung Synthetic Metals, 132 (2002), 9 – 13 die Herstellung von 1,1,1-Tris(4-(4-(N-phenyl-1-naphthylamino)benzoyloxy)-phenyl)ethan und dessen Verwendung als Lochtransportmaterial in organischen Leuchtdi oden. Die Eignung dieser Substanz als Matrixmaterial ist dieser Arbeit nicht zu entnehmen.

Aufgabe der vorliegenden Anmeldung war daher, weitere Matrixmaterialien für den Einsatz in OLEDs, insbesondere für die lichtemittierenden Schichten der OLEDs, bereitzustellen, die leicht zugänglich sind und in Kombination mit dem(den) eigentlichen Emitter(n) gute Leuchtdichten und Quantenausbeuten in OLEDs bewirken.

Diese Aufgabe wird gelöst durch die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I (Ar¹-E-)_n-Ar² (I)als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden, wobei die Variablen die folgenden Bedeutungen aufweisen:
Ar¹ ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-SO₂-R¹, X¹-R^1', CO-X¹-R^1' oder SO₂-X¹-R^1' substituiert sein kann,
Ar² ein n-wertiger organischer Rest, welcher ein oder mehrere aromatische und/oder heteroaromatische fünf- oder sechsgliedrige Ringe enthält, die mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R², CO-R², X²-SO₂-R², X²-R^2' oder SO₂-X²-R^2' substituiert sein können,
E -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO-, -O-CO-O- oder

wobei letztere Gruppierung über die beiden mit Stern gekennzeichneten Positionen an zwei benachbarte Kohlenstoffatome von Ar¹ bzw. Ar² und über das Stickstoffatom an Ar² bzw. Ar¹ angebunden ist,
R¹ C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C₁-C₂₀- bzw. C₂-C₂₀-Kohlen stoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, -N(C₁-C₂₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C₆-C₁₀-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO₂-R, X-R', CO-X-R' oder SP₂-X-R' substituiert sein kann,
R² C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C₁-C₂₀- bzw. C₂-C₂₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, -N(C₁-C₂₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C₆-C₁₀-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R, CO-R, X-SO₂-R, X-R' oder SO₂-X-R' substituiert sein kann,
R^1', R^2' unabhängig voneinander Wasserstoff oder unabhängig von R¹ bzw. R² die gleiche Bedeutung wie R¹ bzw. R²,
R C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R,
X¹, X², X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR^1' bzw. NR^2' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X¹-R^1' bzw. X²-R^2' bzw. X-R' einer N(R^1')₂- bzw. N(R^2')₂- bzw. N(R')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^1' bzw. R^2' bzw. R' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
und
n Werte von 1, 2, 3, 4, 5 oder 6,
mit der Maßgabe, dass die Gesamtzahl der in Ar² enthaltenen aromatischen und/oder heteroaromatischen fünf- oder sechsgliedrigen Ringe maximal sechs beträgt.

Sofern E in Formel I die Bedeutung -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'- oder -NR'-CO- zukommt, kann dessen Anbindung an Ar² sowohl über die Carbonylgruppe als auch über das Heteroatom erfolgen. Desweiteren ist es möglich, dass in ein und demselbem Molekül der Formel I ein Teil der n zuvor aufgeführten verknüpfenden Gruppen E über die Carbonylgruppe, ein anderer Teil über die Heteroatome angebunden ist.

Vorzugsweise erfolgt die Anbindung aller n Gruppen E an Ar² in gleicher Weise, d.h. entweder über die Carbonylgruppe oder über das Heteroatom.

Generell können die n Gruppen E in Formel Ivoneinander verschieden sein.

Vorzugsweise sind die n Gruppen E in Formel I gleich und, sofern unterschiedliche Anbindungen an Ar² möglich sind, in gleicher Weise angebunden.

Generell können die n Reste Ar¹ in Formel I voneinander verschieden sein.

Vorzugsweise sind die n Reste Ar¹ in Formel I gleich.

Generell können die n Gruppierungen Ar¹-E in Formel I voneinander verschieden sein. Insbesondere können sich hierbei einerseits die verknüpfenden Gruppen E sowohl hinsichtlich ihrer chemischen Natur als auch, im gegebenen Fall, in ihrer Art der Anbindung an Ar² voneinander unterscheiden, andererseits können sich auch die Reste Ar¹ hinsichtlich ihrer chemischen Natur voneinander unterscheiden.

Vorzugsweise sind die n Gruppierungen Ar¹-E in Formel I gleich. Dies bedeutet, dass die jeweils n gleichen Reste Ar¹ in gleicher Weise über die verknüpfenden Gruppen E an Ar² angebunden sind, sofern es bei letzteren Gruppen verschiedene Möglichkeiten der Anbindung gibt.

Für die Variablen R¹ und R² sowie R^1' und R^2' kommen in Frage:
als C₁-C₂₀-Alkyl, in dessen C₁-C₂₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome ersetzt sein können, z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Pentyl, Isopentyl, Neopentyl, tert-Pentyl, Hexyl, 2-Methylpentyl, Heptyl, Hept-3-yl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Isooctyl, Nonyl, Isononyl, Decyl, Isodecyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, 3,5,5,7-Tetramethylnonyl, Isotridecyl (die obigen Bezeichnungen Isooctyl, Isononyl, Isodecyl und Isotridecyl sind Trivialbezeichnungen und stammen von den nach der Oxosynthese erhaltenen Alkoholen – vgl. dazu Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie, 4. Auflage, Band 7, Seiten 215 bis 217, sowie Band 11, Seiten 435 und 436), Tetradecyl, Pentadecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, Methoxymethyl, 2-Ethylhexoxymethyl, 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Propoxyethyl, 2-Isopropoxyethyl, 2-Butoxyethyl, 2- oder 3-Methoxypropyl, 2- oder 3-Ethoxypropyl, 2- oder 3-Propoxypropyl, 2- oder 3-Butoxypropyl, 2- oder 4-Methoxybutyl, 2- oder 4-Ethoxybutyl, 2- oder 4-Propoxybutyl, 2- oder 4-Butoxybutyl, 3,6-Dioxaheptyl, 3,6-Dioxaoctyl, 4,8-Dioxanonyl, 3,7-Dioxaoctyl, 3,7-Dioxanonyl, 4,7-Dioxaoctyl, 4,7-Dioxanonyl, 4,8-Dioxadecyl, 3,6,8-Trioxadecyl, 3,6,9-Trioxaundecyl, 3,6,9,12-Tetraoxatridecyl oder 3,6,9,12-Tetraoxatetradecyl; entsprechende Reste, in welchen nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -N(C₁-C₂₀-Alkyl)- bzw. Carbonylgruppen ersetzt sind, lassen sich formal aus den zuvor exemplarisch aufgeführten Sauerstoff enthaltenden Resten durch Ersatz der Sauerstoffatome mit N(C₁-C₂₀-Alkyl)- bzw. Carbonylgruppen herleiten.

als C₂-C₂₀-Alkenyl, in dessen C₂-C₂₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C₁-C₂₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können, insbesondere C₂-C₂₀-Alk-1-enylreste. Diese lassen sich von geeigneten zuvor exemplarisch aufgeführten Resten durch formalen Ersatz zweier Wasserstoffatome, welche sich an benachbarten Kohlenstoffatomen befinden, durch eine weitere Kohlenstoff Kohlenstoff-Bindung ableiten.
als C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl und Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, in deren C₁-C₂₀- bzw. C₂-C₂₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C₁-C₂₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können, insbesondere solche Reste, welche sich von den zuvor exemplarisch aufgeführten Resten durch formalen Ersatz eines terminalen Wasserstoffatoms durch C₆-C₁₀-Aryl bzw. Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen ableiten lassen;
als C₆-C₁₀-Aryl insbesondere Phenyl und Naphthyl;
als Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen solche Reste, welche sich z.B. ableiten von Pyrrol, Furan, Thiophen, Pyrazol, Isoxazol, Isothiazol, Imidazol, 1H-1,2,3-Triazol, 1H-1,2,4-Triazol, Pyridin, Pyrazin, Pyridazin, 1H-Azepin, 2H-Azepin, Oxazol, Thiazol, 1,2,3-, 1,2,4- oder 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,3-, 1,2,4- oder 1,3,4-Thiadiazol sowie gegebenenfalls den benzo- oder dibenzoanellierten Ringen, wie z.B. Chinolin, Isochinolin, Indol, Benzo[b]furan (Cumaron), Benzo[b]thiophen (Thionaphthen), Carbazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, 1H-Indazol, Indoxazol, Benzo[d]isothiazol, Anthranil, Benzimidazol, Benzoxazol, Benzothiazol, Cinnolin, Phthalazin, Chinazolin, Chinoxalin oder Phenazin.

Im Falle der Variablen R¹ sowie R^1' und R^2' kann das C₆-C₁₀-Aryl bzw. Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen mit einem oder mehreren Substituenten Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO₂-R, X-R', CO-X-R' oder SO₂-X-R' substituiert sein.

Im Falle der Variablen R² sowie R^2' kann das C₆-C₁₀-Aryl bzw. Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen mit einem oder mehreren Substituenten Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R, CO-R, X-SO₂-R, X-R' oder SO₂-X-R' substituiert sein.

Halogen bedeutet hierbei jeweils Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere Fluor oder Chlor.

Für die Variablen R und R' kommen als C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl und Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest solche Reste in Frage, welche bereits zuvor exemplarisch mit aufgeführt wurden.

Die Variablen X¹, X² und X bedeuten unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR^1' bzw. NR^2' bzw. NR'. Sofern X¹-R^1' bzw. X²-R^2' bzw. X-R' einer N(R^1')₂- bzw. N(R^2')₂- bzw. N(R')₂-Gruppe entspricht, können die beiden Reste R^1' bzw. R^2' bzw. R' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden. In dieser Brücke können gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt sein. Desweiteren können im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein.

Beispielsweise seien hier als N(R^1')₂- bzw. N(R^2')₂- bzw. N(R')₂-Gruppen, in welchen die beiden Reste R^1' bzw. R^2' bzw. R' zusammen entsprechende Brücken bilden, aufgeführt

In einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung von Verbindungen der Formel I, worin die Variablen die folgenden Bedeutungen aufweisen:
Ar¹ ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, CN, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-R^1' oder CO-X¹-R^1' substituiert sein kann,
Ar² ein n-wertiger organischer Rest, welcher ein oder mehrere aromatische und/oder heteroaromatische fünf- oder sechsgliedrige Ringe enthält, die mit einem oder mehreren Halogen, CN, R², CO-R² oder X²-R^2' substituiert sein können,
E -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- oder

wobei letztere Gruppierung über die beiden mit Stern gekennzeichneten Positionen an zwei benachbarte Kohlenstoffatome von Ar¹ bzw. Ar² und über das Stickstoffatom an Ar² bzw. Ar¹ angebunden ist,
R¹ C₁-C₁₀-Alkyl, C₂-C₁₀-Alkenyl, Phenyl, Heteroaryl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, Phenyl-C₁-C₁₀-alkyl, Phenyl-C₂-C₁₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₁₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₁₀-alkenyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C₁-C₁₀- bzw. C₂-C₁₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, -N(C₁-C₁₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das Phenyl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, CN, R, X-CO-R, X-R' oder CO-X-R' substituiert sein kann,
R² C₁-C₁₀-Alkyl, C₂-C₁₀-Alkenyl, Phenyl, Heteroaryl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, Phenyl-C₁-C₁₀-alkyl, Phenyl-C₂-C₁₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₁₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₁₀-alkenyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C₁-C₁₀- bzw. C₂-C₁₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, -N(C₁-C₁₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das Phenyl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, CN, R, CO-R oder X-R^' substituiert sein kann,
R^1', R^2' unabhängig voneinander Wasserstoff oder unabhängig von R¹ bzw. R² die gleiche Bedeutung wie R¹ bzw. R²,
R C₁-C₁₀-Alkyl, C₂-C₁₀-Alkenyl, Phenyl, Heteroaryl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, Phenyl-C₁-C₁₀-alkyl, Phenyl-C₂-C₁₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₁₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₁₀-alkenyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R,
X¹ Sauerstoff oder NR^1', wobei für den Fall, dass X¹-R^1' einer N(R^1')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^1' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
X², X unabhängig voneinander Sauerstoff oder NR^2' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X²-R^2' bzw. X-R' einer N(R^2')₂- bzw. N(R')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^2' bzw. R' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen- oder C₄- oder C₅-Alkenylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylenbrücke die durch die Doppelbindung miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
und
n Werte von 1, 2, 3 oder 4,
mit der Maßgabe, dass die Gesamtzahl der in Ar² enthaltenen aromatischen und/oder heteroaromatischen fünf- oder sechsgliedrigen Ringe maximal vier beträgt.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung von Verbindungen der Formel I, worin die Variablen die folgenden Bedeutungen aufweisen:
Ar¹ ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der mit einem oder mehreren Halogen, CN, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-R^1' oder CO-X¹-R^1' substituiert sein kann,
Ar² ein n-wertiger organischer Rest, welcher ein oder mehrere aromatische und/oder heteroaromatische fünf- oder sechsgliedrige Ringe enthält, die mit einem oder mehreren Halogen, CN, R², CO-R² oder X²-R^2' substituiert sein können,
E -CO-O- oder -O-CO-,
R¹, R² unabhängig voneinander C₁-C₈-Alkyl, Phenyl, Heteroaryl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, Phenyl-C₁-C₈-alkyl, Phenyl-C₂-C₈-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₈-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₈-alkenyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei sowohl das Phenyl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, CN, R oder X-R' substituiert sein kann,
R^1', R^2' unabhängig voneinander Wasserstoff oder unabhängig von R¹ bzw. R² die gleiche Bedeutung wie R¹ bzw. R²,
R C₁-C₈-Alkyl oder Phenyl,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R,
X¹ Sauerstoff oder NR^1' wobei für den Fall, dass X¹-R^1' einer N(R^1')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^1' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen- oder C₄- oder C₅-Alkenylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt sein können,
X², X unabhängig voneinander Sauerstoff oder NR^2' bzw. NR',
und
n Werte von 1, 2, 3 oder 4,
mit der Maßgabe, dass die Gesamtzahl der in Ar² enthaltenen aromatischen und/oder heteroaromatischen fünf- oder sechsgliedrigen Ringe maximal vier beträgt.

Hinsichtlich der Gesamtzahl der aromatischen und/oder heteroaromatischen Ringe ist die Maßgabe, dass die Gesamtzahl der in Ar² enthaltenen aromatischen und/oder heteroaromatischen fünf- oder sechsgliedrigen Ringe maximal sechs bzw. bevorzugt oder besonders bevorzugt vier beträgt dahingehend zu verstehen, dass beispielsweise in Ar² enthaltene Naphthyl-, Benzofuran-, Benzimidazol-, Benzoxazol- oder Benzothiazolreste als jeweils zwei Ringe, Anthracen-, Carbazol- oder Dibenzofuranreste als jeweils drei Ringe und Triphenylenreste als vier Ringe betrachtet werden sollen.

Diese Maßgabe ist auch dahingehend zu verstehen, dass in der Gesamtzahl der aromatischen und/oder heteroaromatischen Ringe auch solche Ringe zu berücksichtigen sind, welche in den Substituenten R², CO-R², X²-SO₂-R², X²-R^2' und SO₂-X²-R^2' der aromatischen und/oder heteroaromatischen Ringe des organischen Restes Ar² in Erscheinung treten können. Beispielsweise ist dies der Fall, wenn R² und R^2' selbst C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest entsprechen. Desweiteren ist dies aber auch der Fall, wenn R² und R^2' in den Gruppierungen CO-R², X²-SO₂-R² und X²-R^2' selbst keine aromatischen oder heteroaromatischen Ringe enthalten, diese jedoch in der verknüpfenden Gruppe X² enthalten sind, wenn letzterer die Bedeutung NR² (bzw. NR^2') zukommt und R² (bzw. R^2') C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, Cs-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest entspricht.

Desweiteren sollen unter möglichen Substituenten der ein oder mehreren aromatischen und/oder heteroaromatischen fünf- oder sechsgliedrige Ringe im n-wertigen organischen Rest Ar² nur solche Reste zu verstehen sein, welche nicht Bestandteil zweier oder mehrerer entsprechender Ringe sind.

Beispielhaft sei dies an der nachfolgenden, erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindung

erläutert.

Das Fragment

entspricht im Sinne der vorliegenden Erfindung einem zweiwertigen organischen Rest Ar² (n = 2), welcher zwei sechsgliedrige aromatische Ringe enthält. Letztere sind mit jeweils zwei Methylresten substituiert (entsprechend jeweils zwei Substituenten R² in der Bedeutung eines C₁-C₂₀-Alkyl); die Cyclopentyliden-Brücke zwischen den beiden Ringen wird nicht als weiterer Substituent der Ringe, sondern als Teil des organischen Restes Ar² verstanden. Die beiden an den zweiwertigen Rest Ar² angebundenen Benzoyloxy-Gruppen entsprechen im Sinne der vorliegenden Erfindung Gruppierungen Ar¹-E, in welchen beiden Ar¹ jeweils die Bedeutung eines sechsgliedrigen aromatischen Ringes und beiden E jeweils die Bedeutung einer Carbonyloxy-Gruppe zukommt, welche über die Carbonyl-Gruppe an Ar¹ und über das Heteroatom Sauerstoff an den organischen Rest Ar² angebunden ist.

Im Sinne der vorliegenden Erfindung ist selbstverständlich auch die Anbindung der einen Gruppierung Ar¹-E über Sauerstoff und die der anderen Gruppierung Ar¹-E über die Carbonyl-Gruppe, bzw. die Anbindung beider Gruppierungen Ar¹-E über die Carbonyl-Gruppe an den organischen Rest Ar² möglich.

In diesen Fällen erhält man die nachfolgend gezeigten Verbindungen

respektive

Darüberhinaus sollen unter möglichen Substituenten der ein oder mehreren aromatischen und/oder heteroaromatischen fünf- oder sechsgliedrige Ringe im n-wertigen organischen Rest Ar² nur solche Reste zu verstehen sein, welche lediglich an eine Position des entsprechenden Ringes angebunden sind.

Beispielhaft sei dies an der nachfolgend gezeigten, erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindung

ausgeführt. Im Sinne der vorliegenden Erfindung entspricht das Fragment

einem zweiwertigen organischen Rest Ar², welcher einen sechsgliedrigen aromatischen Ring enthält und nicht weiter substituiert ist. Die 1,1,4,4-Tetramethyltetramethylen-Brücke, welche die Kohlenstoffatome in 2- und 3-Position desselben Ringes überbrückt, wird als Teil des organischen Restes Ar² verstanden.

Beispielhaft sind in der nachfolgend aufgeführten Verbindung

sogar beide der zuvor angesprochenen Aspekte wiedergegeben.

So entspricht das Fragment

im Sinne der vorliegenden Erfindung einem zweiwertigen organischen Rest Ar², welcher zwei sechsgliedrige aromatische Ringe enthält, die mit jeweils zwei Methylresten substituiert sind.

Die vorherigen Ausführungen sowie beispielhaften Erläuterungen sind sinngemäß auf alle in der vorliegenen Anmeldung umfassten Verbindungen anzuwenden.

Insbesondere werden erfindungsgemäß solche Verbindungen und deren bevorzugte Ausführungsformen verwendet, welche ein Molekulargewicht von 200 bis 2 000 g/mol aufweisen.

Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel I können nach dem Fachmann bekannten Verfahren hergestellt werden und sind hervorragend für den Einsatz als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden (OLEDs) geeignet.

Nachfolgend werden verschiedene Gruppen von erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen beschrieben, in welchen die organischen Reste Ar² näher definiert sind.

Da die Einführung von unterschiedlichen Variablen für jede der beschriebenen Gruppen zu einer unübersichtlichen Vielfalt von Variablenbezeichnungen führen würde, werden diese im Folgenden mehrfach verwendet. Da jedoch die Variablen jeweils lokal für eine Gruppe von Verbindungen definiert sind, ist die Gefahr einer Verwechslung nicht gegeben.

Eine geeignete Gruppe von Verbindungen mit zweiwertigen organischen Resten Ar² entspricht der allgemeinen Formel 1

worin die Ringe A¹ und A² unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert sein können und die Variablen bedeuten:
Y chemische Einfachbindung, C₂-C₁₀-Alkylen, Sauerstoff, Schwefel, SO, SO₂, NZ¹, -C(Z²)=C(Z³)- oder CZ²Z³,
Y' chemische Einfachbindung, Sauerstoff oder Schwefel,
p einen Wert 0 oder 1,
Z¹, Z², Z³ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C₁-C₂₀- bzw. C₂-C₂₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C₁-C₂₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C₆-C₁₀-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, Z, CO-Z, W-SO₂-Z, W-Z' oder SO₂-W-Z' substituiert sein kann, wobei in der Gruppe -C(Z²)=C(Z³)- oder CZ²Z³ die beiden Reste Z² und Z³ zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome und/oder Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
Z C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
Z' Wasserstoff oder unabhängig von Z die gleiche Bedeutung wie Z,
W Sauerstoff, Schwefel oder NZ', wobei für den Fall, dass W-Z' einer N(Z')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste Z' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander ver bundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegeben falls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
Ar¹ unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-SO₂-R¹, X¹-R^1', CO-X¹-R^1' oder SO₂-X¹-R^1' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO-, -O-CO-O- oder

wobei letztere Gruppierung über die beiden mit Stern gekennzeichneten Positionen an zwei benachbarte Kohlenstoffatome von Ar¹ bzw. Ar² und über das Stickstoffatom an Ar² bzw. Ar¹ angebunden ist,
R¹ C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C₁-C₂₀- bzw. C₂-C₂₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C₁-C₂₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C₆-C₁₀-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO₂-R, X-R', CO-X-R' oder SO₂-X-R' substituiert sein kann,
R^1' Wasserstoff oder unabhängig von R¹ die gleiche Bedeutung wie R¹,
R C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X¹, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR^1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X¹-R^1' bzw. X-R' einer N(R^1')₂- bzw. N(R')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^1' bzw. R' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
mit der Maßgabe, dass in den Resten Z¹, Z² und Z³ an Kohlenstoff gebundene Wasserstoffatome teilweise oder vollständig durch Fluoratome ersetzt sein können.

Hinsichtlich der Definition der Variablen Z¹, Z² und Z³ bzw. Z und Z' bzw. W wird sinngemäß auf die bereits oben für die Variablen R^1' und R^2' bzw. R und R' bzw. X¹, X² und X gegebenen Definitionen und exemplarisch aufgeführten Reste verwiesen; hinsichtlich der übrigen Variablen Ar¹, R¹, R^1', R, R', X¹ und X und ihren Bevorzugungen wird ebenfalls auf die bereits oben gegebenen Definitionen und exemparisch aufgeführten Reste verwiesen.

Eine besonders geeignete Gruppe von Verbindungen entspricht der allgemeinen Formel 1, worin die Ringe A¹ und A² unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert sein können und die Variablen bedeuten
Y chemische Einfachbindung, C₂-C₄-Alkylen, SO₂ oder CZ²Z³,
Y' chemische Einfachbindung oder Sauerstoff,
p einen Wert 0 oder 1,
Z², Z³ unabhängig voneinander C₁-C₁₀-Alkyl oder C₆-C₁₀-Aryl, wobei das C₆-C₁₀-Aryl mit einem oder mehreren Halogen, insbesondere Fluor, Z, CO-Z oder O-Z' substituiert sein kann und in der Gruppe CZ²Z³ die beiden Reste Z² und Z³ zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome und/oder Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
Z C₁-C₁₀-Alkyl oder C₆-C₁₀-Aryl,
Z' Wasserstoff oder unabhängig von Z die gleiche Bedeutung wie Z,
Ar¹ unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der mit einem oder mehreren Halogen, insbesondere Fluor, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-R^1' oder CO-X¹-R^1' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- oder -O-CO-O-,
R¹ unabhängig voneinander C₁-C₁₀-Alkyl, C₂-C₁₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₁₀-alkyl oder C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₁₀-alkenyl, wobei in der C₁-C₁₀- bzw. C₂-C₁₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C₁-C₁₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und das C₆-C₁₀-Aryl mit einem oder mehreren Halogen, R, X-CO-R, X-R' oder CO-X-R' substituiert sein kann,
R^1' Wasserstoff oder unabhängig von R¹ die gleiche Bedeutung wie R¹,
R C₁-C₁₀-Alkyl oder C₆-C₁₀-Aryl,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X¹, X unabhängig voneinander Sauerstoff oder NR^1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X¹-R^1' bzw. X-R' einer N(R^1')₂- bzw. N(R')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^1' bzw. R' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
mit der Maßgabe, dass in den Resten Z¹, Z² und Z³ an Kohlenstoff gebundene Wasserstoffatome teilweise oder vollständig durch Fluoratome ersetzt sein können.

In der zuvor aufgeführten besonders geeigneten Gruppe von Verbindungen der Formel 1 sind solche von Interesse, worin die Ringe A¹ und A² unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert sein können und die Variablen bedeuten
Y CZ²Z³,
p einen Wert 0,
Z², Z³ unabhängig voneinander C₁-C₁₀-Alkyl oder C₆-C₁₀-Aryl, wobei das C₁-C₁₀-Alkyl mit einem oder mehreren Fluor und das C₆-C₁₀-Aryl mit einem oder mehreren Fluor, C₁-C₁₀-Alkyl oder C₁-C₁₀-Alkoxy substituiert sein kann und in der Gruppe CZ²Z³ die beiden Reste Z² und Z³ zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome und/oder Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
und die übrigen Variablen die bei der zuvor aufgeführten besonders geeigneten Gruppe von Verbindungen der Formel 1 angegebene Bedeutung besitzen.

Beispiele solcher Verbindungen sind:

In der zuvor aufgeführten besonders geeigneten Gruppe von Verbindungen der Formel 1 sind weiter solche von Interesse, worin die Ringe A¹ und A² unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert sein können und die Variablen bedeuten
Y CZ²Z³,
Y' eine chemische Einfachbindung oder Sauerstoff,
p einen Wert 1,
Z², Z³ unabhängig voneinander C₁-C₁₀-Alkyl oder C₆-C₁₀-Aryl, wobei das C₁-C₁₀-Alkyl mit einem oder mehreren Fluor und das C₆-C₁₀-Aryl mit einem oder mehreren Fluor, C₁-C₁₀-Alkyl oder C₁-C₁₀-Alkoxy substituiert sein kann und in der Gruppe CZ²Z³ die beiden Reste Z² und Z³ zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome und/oder Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
und die übrigen Variablen die bei der zuvor aufgeführten besonders geeigneten Gruppe von Verbindungen der Formel 1 angegebene Bedeutung besitzen.

Beispiele für solche Verbindungen sind

In der zuvor aufgeführten besonders geeigneten Gruppe von Verbindungen der Formel 1 sind weiter solche von Interesse, worin die Ringe A¹ und A² unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert sein können und die Variablen bedeuten
Y chemische Einfachbindung, C₂-C₄-Alkylen, insbesondere Ethylen, oder SO₂ und die übrigen Variablen die bei der zuvor aufgeführten besonders geeigneten Gruppe von Verbindungen der Formel 1 angegebene Bedeutung besitzen.

Beispiele solcher Verbindungen sind

Eine weitere geeignete Gruppe von Verbindungen mit zweiwertigen organischen Resten Ar² entspricht der allgemeinen Formel 2

worin die Ringe A¹ und A² unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert sein können und die Variablen bedeuten:
Y zweiwertiges C₆-C₁₀-Aryl oder zweiwertiges Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, worin sowohl das C₆-C₁₀-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, Z, CO-Z, W-SO₂-Z, W-Z' oder SO₂-W-Z' substituiert sein kann,
Z C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Hetero aryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
Z' Wasserstoff oder unabhängig von Z die gleiche Bedeutung wie Z,
W Sauerstoff, Schwefel oder NZ', wobei für den Fall, dass W-Z' einer N(Z')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste Z' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
Ar¹ unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-SO₂-R¹, X¹-R^1', CO-X¹-R^1' oder SO₂-X¹-R1' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO-, -O-CO-O- oder

wobei letztere Gruppierung über die beiden mit Stern gekennzeichneten Positionen an zwei benachbarte Kohlenstoffatome von Ar¹ bzw. Ar² und über das Stickstoffatom an Ar² bzw. Ar¹ angebunden ist,
R¹ C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C₁-C₂₀- bzw. C₂-C₂₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C₁-C₂₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C₆-C₁₀-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO₂-R, X-R', CO-X-R' oder SO₂-X-R' substituiert sein kann,
R^1' Wasserstoff oder unabhängig von R¹ die gleiche Bedeutung wie R¹,
R C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X¹, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR^1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X¹-R^1' bzw. X-R' einer N(R^1')₂- bzw. N(R')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^1' bzw. R' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.

Hinsichtlich der Definition der Variablen Z und Z' bzw. W wird sinngemäß auf die bereits oben für die Variablen R und R' bzw. X¹, X² und X gegebenen Definitionen und exemplarisch aufgeführten Reste verwiesen; hinsichtlich der übrigen Variablen Ar¹, R¹, R^1', R, R', X¹ und X und ihren Bevorzugungen wird ebenfalls auf die bereits oben gegebenen Definitionen und exemplarisch aufgeführte Reste verwiesen.

Eine besonders geeignete Gruppe von Verbindungen entspricht der allgemeinen Formel 2, worin die Ringe A¹ und A² unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert sein können und die Variablen bedeuten
Y zweiwertiges Phenyl oder zweiwertiges Heteroaryl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, worin das Phenyl mit einem oder mehreren Fluor, CN, Z, -CO-Z oder W-Z' substituiert sein kann,
Z C₁-C₁₀-Alkyl oder Phenyl,
Z' Wasserstoff oder unabhängig von Z die gleiche Bedeutung wie Z,
W Sauerstoff, Schwefel oder NZ', wobei für den Fall, dass W-Z' einer N(Z')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste Z' zusammen eine C₄- oder C₅- Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
Ar¹ unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der mit einem oder mehreren Fluor, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-R1' oder CO-X¹-R1^' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- oder -O-CO-O-,
R¹ C₁-C₁₀-Alkyl oder Phenyl, wobei das Phenyl mit einem oder mehreren Fluor, R, X-CO-R, X-R' oder CO-X-R' substituiert sein kann,
R^1' Wasserstoff oder unabhängig von R¹ die gleiche Bedeutung wie R¹,
R C₁-C₁₀-Alkyl oder Phenyl,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X¹, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR^1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X¹-R^1' bzw. X-R' einer N(R^1')₂- bzw. N(R')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^1' bzw. R' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.

Als zweiwertiges C₆-C₁₀-Aryl kommt 1,4-Phenylen und 2,6-Naphthyl, insbesondere 1,4-Phenylen in Frage.

Als zweiwertiges Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen kommen Reste in Frage, welche sich z.B. ableiten von Pyrrol, Furan, Thiophen, Pyrazol, Isoxazol, Isothiazol, Imidazol, 1H-1,2,3-Triazol, 1H-1,2,4-Triazol, Pyridin, Pyrazin, Pyridazin, 1H-Azepin, 2H-Azepin, Oxazol, Thiazol, 1,2,3-, 1,2,4- oder 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,3-, 1,2,4- oder 1,3,4-Thiadiazol sowie gegebenenfalls den benzo- oder dibenzoanellierten Ringen, wie z.B. Chinolin, Isochinolin, Indol, Benzo[b]furan (Cumaron), Benzo[b]thiophen (Thionaphthen), Carbazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, 1H-Indazol, Indoxazol, Benzo[d]isothiazol, Anthranil, Benzimidazol, Benzoxazol, Benzothiazol, Cinnolin, Phthalazin, Chinazolin, Chinoxalin oder Phenazin.

Als zweiwertiges Heteroaryl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen kommen insbesondere Reste in Frage, welche sich z.B. ableiten von Pyrrol, Furan, Thiophen, Pyrazol, Isoxazol, Isothiazol, Imidazol, 1H-1,2,3-Triazol, 1H-1,2,4-Triazol, Pyridin, Pyrazin, Pyridazin, 1H-Azepin, 2H-Azepin, Oxazol, Thiazol, 1,2,3-, 1,2,4- oder 1,3,4-Oxadiazol, 1,2,3-, 1,2,4- oder 1,3,4-Thiadiazol.

Beispiele für solche Verbindungen sind

Eine weitere geeignete Gruppe von Verbindungen mit zweiwertigen organischen Resten Ar² entspricht der allgemeinen Formel 3

worin die Ringe A¹ und A² unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert sein können,

jeweils unabhängig voneinander für eine gegebenenfalls mit ein oder zwei C₁-C₄-Alkylgruppen substituierte C₂-C₃-Alkylen- oder C₂-C₃-Alkenylenbrücke steht, in welcher im Falle der C₂-C₃-Alkylen- oder C₃-Alkenylenbrücke gegebenenfalls eine CH₂-Gruppe durch Sauerstoff oder eine Carbonylgruppe ersetzt und/oder im Falle der C₂-C₃-Alkenylenbrücke die durch die Doppelbindung miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein kann und die übrigen Variablen bedeuten:
Ar¹ unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-SO₂-R¹, X¹-R^1', CO-X¹-R^1' oder SO₂-X¹-R^1' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO-, -O-CO-O- oder

wobei letztere Gruppierung über die beiden mit Stern gekennzeichneten Positionen an zwei benachbarte Kohlenstoffatome von Ar¹ bzw. Ar² und über das Stickstoffatom an Ar² bzw. Ar¹ angebunden ist,
R¹ C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C_20-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C₁-C₂₀- bzw. C₂-C₂₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C₁-C₂₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C₆-C₁₀-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO₂-R, X-RÄ, CO-X-R' oder SO₂-X-R' substituiert sein kann,
R^1' Wasserstoff oder unabhängig von R¹ die gleiche Bedeutung wie R¹,
R C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X¹, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR^1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X¹-R^1' bzw. X-R' einer N(R^1')₂- bzw. N(R')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^1' bzw. R' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.

Hinsichtlich der Definition der Variablen Ar¹, R¹, R^1', R, R', X¹ und X und ihren Bevorzugungen wird auf die bereits oben gegebenen Definitionen und exemplarisch aufgeführten Reste verwiesen.

Eine besonders geeignete Gruppe von Verbindungen entspricht der allgemeinen Formel 3, worin die Ringe A¹ und A² unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert sein können,

für gleiche gegebenenfalls mit ein oder zwei C₁-C₄-Alkylgruppen substituierte C₂-C₃-Alkylen- oder C₂-C₃-Alkenylenbrücken stehen, in welchen gegebenenfalls eine CH₂-Gruppe durch Sauerstoff oder eine Carbonylgruppe ersetzt und/oder im Falle der C₂-C₃-Alkenylenbrücken die durch die Doppelbindung miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können und die übrigen Variablen bedeuten:
Ar¹ unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der mit einem oder mehreren Fluor, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-R^1' oder CO-X¹-R^1' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- oder -O-CO-O-,
R¹ C₁-C₁₀-Alkyl oder Phenyl, wobei das Phenyl mit einem oder mehreren Fluor, R, X-CO-R, X-R' oder CO-X-R' substituiert sein kann,
R^1' Wasserstoff oder unabhängig von R¹ die gleiche Bedeutung wie R¹,
R C₁-C₁₀-Alkyl oder Phenyl,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X¹, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR^1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X¹-R^1' bzw. X-R' einer N(R^1')₂- bzw. N(R')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^1' bzw. R' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Koh lenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.

Beispiele für solche Verbindungen sind

Eine geeignete Gruppe von Verbindungen mit dreiwertigen organischen Resten Ar² entspricht der allgemeinen Formel 4

worin die Ringe A¹, A² und A³ unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert sein können und die übrigen Variablen bedeuten:
Z¹ Wasserstoff, C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C₁-C₂₀- bzw. C₂-C₂₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C₁-C₂₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C₆-C₁₀-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, Z, CO-Z, W-SO₂-Z, W-Z' oder SO₂-W-Z' substituiert sein kann,
Z C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
Z' Wasserstoff oder unabhängig von Z die gleiche Bedeutung wie Z,
W Sauerstoff, Schwefel oder NZ', wobei für den Fall, dass W-Z' einer N(Z')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste Z' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
Ar¹ unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-SO₂-R¹, X¹-R^1', CO-X¹-R^1' oder SO₂-X¹-R^1' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO-, -O-CO-O- oder

Eine besonders geeignete Gruppe von Verbindungen entspricht der allgemeinen Formel 4, worin die Ringe A¹, A² und A³ unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert sein können und die übrigen Variablen bedeuten:
Z¹ Wasserstoff oder C₁-C₁₀-Alkyl, wobei in der C₁-C₁₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C₁-C₁₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können,
Ar¹ unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, CN, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-R^1' oder CO-X¹-R^1' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- oder -O-CO-O-,
R¹ C₁-C₁₀-Alkyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₁₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₁₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₁₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₁₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 5 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C₁-C₁₀- bzw. C₂-C₁₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C₁-C₁₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C₆-C₁₀-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, CN, R, X-CO-R, X-R' oder CO-X-R' substituiert sein kann,
R^1' Wasserstoff oder unabhängig von R¹ die gleiche Bedeutung wie R¹,
R C₁-C₁₀-Alkyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₁₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₁₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₁₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₁₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 5 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X¹, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR^1' bzw. NR^', wobei für den Fall, dass X¹-R^1' bzw. X-R' einer N(R^1')₂- bzw. N(R')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^1' bzw. R' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.

Beispiele für solche Verbindungen sind

Eine weitere geeignete Gruppe von Verbindungen mit dreiwertigen organischen Resten Ar² entspricht der allgemeinen Formel 5

worin der Ring A¹ zusätzlich noch mit einem bis drei C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert sein kann und die übrigen Variablen bedeuten:
Ar¹ unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-SO₂-R¹, X¹-R^1', CO-X¹-R^1' oder SO₂-X¹-R^1' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO-, -O-CO-O- oder

Für den Fall, dass die Gruppierung

über die beiden mit Stern gekennzeichneten Positionen an zwei benachbarte Kohlenstoffatome von Ar² und über das Stickstoffatom an Ar¹ angebunden ist, befinden sich außer den drei entsprechenden Gruppierungen Ar¹-E keine weiteren Substituenten am aromatischen Ring A¹.

Eine besonders geeignete Gruppe von Verbindungen entspricht der allgemeinen Formel 5, worin der Ring A¹ außer mit den drei Gruppierungen Ar¹-E nicht weiter substituiert ist und die übrigen Variablen bedeuten:
Ar¹ unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, CN, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-R^1' oder CO-X¹-R^1' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- oder -O-CO-O-,
R¹ C₁-C₁₀-Alkyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₁₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₁₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₁₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₁₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 5 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C₁-C₁₀- bzw. C₂-C₁₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C₁-C₁₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C₆-C₁₀-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, CN, R, X-CO-R, X-R' oder CO-X-R' substituiert sein kann,
R^1' Wasserstoff oder unabhängig von R¹ die gleiche Bedeutung wie R¹,
R C₁-C₁₀-Alkyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₁₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₁₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₁₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₁₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 5 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X¹, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR^1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X¹-R^1' bzw. X-R' einer N(R^1')₂- bzw. N(R')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^1' bzw. R' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.

Beispiele für solche Verbindungen sind

Eine geeignete Gruppe von Verbindungen mit vierwertigen organischen Resten Ar² entspricht der allgemeinen Formel 6

worin die Ringe A¹ und A² unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert sein können und die Variablen bedeuten:
Y chemische Einfachbindung, C₂-C₁₀-Alkylen, Sauerstoff, Schwefel, SO, SO₂, NZ¹, -C(Z²)=C(Z³)- oder CZ²Z³,
Z¹, Z², Z³ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C₁-C₂₀- bzw. C₂-C₂₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C₁-C₂₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C₆-C₁₀-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, Z, CO-Z, W-SO₂-Z, W-Z' oder SO₂-W-Z' substituiert sein kann, wobei in der Gruppe -C(Z²)=C(Z³)- oder CZ²Z³ die beiden Reste Z² und Z³ zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadie-nylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome und/oder Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
Z C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
Z' Wasserstoff oder unabhängig von Z die gleiche Bedeutung wie Z,
W Sauerstoff, Schwefel oder NZ', wobei für den Fall, dass W-Z' einer N(Z')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste Z' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
Ar¹ unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-SO₂-R¹, X¹-R^1', CO-X¹-R^1' oder SO₂-X¹-R^1' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO- oder -O-CO-O-,
R¹ C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Hetero aryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C₁-C₂₀- bzw. C₂-C₂₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C₁-C₂₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C₆-C₁₀-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO₂-R, X-R', CO-X-R' oder SO₂-X-R' substituiert sein kann,
R^1' Wasserstoff oder unabhängig von R¹ die gleiche Bedeutung wie R¹,
R C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X¹, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR^1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X¹-R^1' bzw. X-R' einer N(R^1')₂- bzw. N(R')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^1' bzw. R' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
mit der Maßgabe, dass in den Resten Z¹, Z² und Z³ an Kohlenstoff gebundene Wasserstoffatome teilweise oder vollständig durch Fluoratome ersetzt sein können.

Hinsichtlich der Definition der Variablen Z¹, Z² und Z³ bzw. Z und Z' bzw. W wird sinngemäß auf die bereits oben für die Variablen R^1' und R^2' bzw. R und R' bzw. X¹, X² und X gegebenen Definitionen und exemplarisch aufgeführten Reste verwiesen; hinsichtlich der übrigen Variablen Ar¹, R¹, R^1', R, R', X¹ und X und ihren Bevorzugungen sei ebenfalls auf die bereits oben exemparisch aufgeführten Reste verwiesen.

Eine besonders geeignete Gruppe von Verbindungen entspricht der allgemeinen Formel 6, worin die Ringe A¹ und A² unabhängig voneinander jeweils mit einem oder zwei C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert sein können und die Variablen bedeuten
Y chemische Einfachbindung, C₂-C₄-Alkylen, SO₂ oder CZ²Z³,
Z², Z³ unabhängig voneinander C₁-C₁₀-Alkyl oder C₆-C₁₀-Aryl, wobei das C₆-C₁₀-Aryl mit einem oder mehreren Halogen, insbesondere Fluor, Z, CO-Z oder O-Z' substituiert sein kann und in der Gruppe CZ²Z³ die beiden Reste Z² und Z³ zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome und/oder Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
Z C₁-C₁₀-Alkyl oder C₆-C₁₀-Aryl,
Z' Wasserstoff oder unabhängig von Z die gleiche Bedeutung wie Z,
Ar¹ unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der mit einem oder mehreren Halogen, insbesondere Fluor, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-R^1' oder CO-X¹-R^1' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- oder -O-CO-O-,
R¹ unabhängig voneinander C₁-C₁₀-Alkyl, C₂-C₁₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₁₀-alkyl oder C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₁₀-alkenyl, wobei in der C₁-C₁₀- bzw. C₂-C₁₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C₁-C₁₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und das C₆-C₁₀-Aryl mit einem oder mehreren Halogen, R, X-CO-R, X-R' oder CO-X-R' substituiert sein kann,
R^1' Wasserstoff oder unabhängig von R¹ die gleiche Bedeutung wie R¹,
R C₁-C₁₀-Alkyl oder C₆-C₁₀-Aryl,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X¹, X unabhängig voneinander Sauerstoff oder NR^1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X¹-R^1' bzw. X-R' einer N(R^1')₂- bzw. N(R')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^1' bzw. R' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
mit der Maßgabe, dass in den Resten Z¹, Z² und Z³ an Kohlenstoff gebundene Wasserstoffatome teilweise oder vollständig durch Fluoratome ersetzt sein können.

In der zuvor aufgeführten besonders geeigneten Gruppe von Verbindungen der Formel 6 sind solche von Interesse, worin die Ringe A¹ und A² unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert sein können und die Variablen bedeuten
Y CZ²Z³,
Z², Z³ unabhängig voneinander C₁-C₁₀-Alkyl oder C₆-C₁₀-Aryl, wobei das C₁-C₁₀-Alkyl mit einem oder mehreren Fluor und das C₆-C₁₀-Aryl mit einem oder mehreren Fluor, C₁-C₁₀-Alkyl oder C₁-C₁₀-Alkoxy substituiert sein kann und in der Gruppe CZ²Z³ die beiden Reste Z² und Z³ zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome und/oder Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können,
und die übrigen Variablen die bei der zuvor aufgeführten besonders geeigneten Gruppe von Verbindungen der Formel 6 angegebene Bedeutung besitzen.

Beispiele solcher Verbindungen sind:

In der zuvor aufgeführten besonders geeigneten Gruppe von Verbindungen der Formel 6 sind weiter solche von Interesse, worin die Ringe A¹ und A² unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert sein können und die Variablen bedeuten
Y chemische Einfachbindung, C₂-C₄-Alkylen, insbesondere Ethylen, oder SO₂ und die übrigen Variablen die bei der zuvor aufgeführten besonders geeigneten Gruppe von Verbindungen der Formel 6 angegebene Bedeutung besitzen.

Beispiele solcher Verbindungen sind

Eine weitere geeignete Gruppe von Verbindungen mit vierwertigen organischen Resten Ar² entspricht der allgemeinen Formel 7

jeweils unabhängig voneinander für eine gegebenenfalls mit ein oder zwei C₁-C₄-Alkylgruppen substituierte C₂-C₃-Alkylen- oder C₂-C₃-Alkenylenbrücke steht, in welcher gegebenenfalls eine CH₂-Gruppe durch Sauerstoff oder eine Carbonylgruppe ersetzt und/oder im Falle der C₂-C₃-Alkenylenbrücke die durch die Doppelbindung miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein kann und die übrigen Variablen bedeuten:
Ar¹ unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-SO₂-R¹, X¹-R^1', CO-X¹-R^1' oder SO₂-X¹-R1^' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO- oder -O-CO-O-,
R¹ C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C₁-C₂₀- bzw. C₂-C₂₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C₁-C₂₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C₆-C₁₀-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO₂-R, X-R', CO-X-R' oder SO₂-X-R' substituiert sein kann,
R^1' Wasserstoff oder unabhängig von R¹ die gleiche Bedeutung wie R¹,
R C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X¹, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR^1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X¹-R^1' bzw. X-R' einer N(R^1')₂- bzw. N(R')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^1' bzw. R' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.

Eine besonders geeignete Gruppe von Verbindungen entspricht der allgemeinen Formel 7, worin die Ringe A¹ und A² unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert sein können,

für gleiche gegebenenfalls mit ein oder zwei C₁-C₄-Alkylgruppen substituierte C₂-C₃-Alkylen- oder C₂-C₃-Alkenylenbrücken stehen, in welchen gegebenenfalls eine CH₂-Gruppe durch Sauerstoff oder eine Carbonylgruppe ersetzt und/oder im Falle der C₂-C₃-Alkenylenbrücken die durch die Doppelbindung miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können und die übrigen Variablen bedeuten:
Ar¹ unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der mit einem oder mehreren Fluor, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-R^1' oder CO-X¹-R^1' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- oder -O-CO-O-,
R¹ C₁-C₁₀-Alkyl, Phenyl oder Phenyl-C₁-C₁₀-alkyl, wobei das Phenyl mit einem oder mehreren Fluor, R, X-CO-R, X-R' oder CO-X-R' substituiert sein kann,
R^1' Wasserstoff oder unabhängig von R' die gleiche Bedeutung wie R¹,
R C₁-C₁₀-Alkyl oder Phenyl,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X¹, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR^1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X¹-R^1' bzw. X-R' einer N(R^1')₂- bzw. N(R')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^1' bzw. R' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.

Beispiele für solche Verbindungen sind

Eine weitere geeignete Gruppe von Verbindungen mit vierwertigen organischen Resten Ar² entspricht der allgemeinen Formel 8

worin die Ringe A³ und A⁴ unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy und die Ringe A¹, A^1', A² und A^2' neben den Gruppierungen Ar¹-E unabhängig voneinander noch jeweils mit einem oder zwei C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert sein können, und die übrigen Variablen bedeuten:
Ar¹ unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-SO₂-R¹, X¹-R^1', CO-X¹-R^1' oder SO₂-X¹-R^1' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO- oder -O-CO-O-,
R¹ C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C₁-C₂₀- bzw. C₂-C₂₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C₁-C₂₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C₆-C₁₀-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO₂-R, X-R', CO-X-R' oder SO₂-X-R' substituiert sein kann,
R^1' Wasserstoff oder unabhängig von R¹ die gleiche Bedeutung wie R¹,
R C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X¹, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR^1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X¹-R^1' bzw. X-R' einer N(R^1')₂- bzw. N(R')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^1' bzw. R' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.

Eine besonders geeignete Gruppe von Verbindungen entspricht der allgemeinen Formel 8, worin die Ringe A³, A⁴, A¹, A^1', A² und A^2' unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert sein können, und die übrigen Variablen bedeuten:
Ar¹ unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der mit einem oder mehreren Fluor, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-R^1' oder CO-X¹-R^1' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- oder -O-CO-O-,
R¹ C₁-C₁₀-Alkyl, Phenyl oder Phenyl-C₁-C₁₀-alkyl, wobei das Phenyl mit einem oder mehreren Fluor, R, X-CO-R, X-R' oder CO-X-R' substituiert sein kann,
R^1' Wasserstoff oder unabhängig von R¹ die gleiche Bedeutung wie R¹,
R C₁-C₁₀-Alkyl oder Phenyl,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X¹, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR^1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X¹-R^1' bzw. X-R' einer N(R^1')₂- bzw. N(R')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^1' bzw. R' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.

Beispiele für solche Verbindungen sind

Eine weitere geeignete Gruppe von Verbindungen mit vierwertigen organischen Resten Ar² entspricht der allgemeinen Formel 9

worin die Ringe A¹ und A² unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert sein können, und die übrigen Variablen bedeuten:
Ar¹ unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-SO₂-R¹, X¹-R^1', CO-X¹-R^1' oder SO₂-X¹-R^1' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO- oder -O-CO-O-,
R¹ C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C₁-C₂₀- bzw. C₂-C₂₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C₁-C₂₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C₆-C₁₀-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO₂-R, X-R', CO-X-R' -oder SO₂-X-R' substituiert sein kann,
R^1' Wasserstoff oder unabhängig von R¹ die gleiche Bedeutung wie R¹,
R C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X¹, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR^1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X¹-R^1' bzw. X-R' einer N(R^1')₂- bzw. N(R')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^1' bzw. R' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.

Eine besonders geeignete Gruppe von Verbindungen entspricht der allgemeinen Formel 9, worin die Ringe A¹ und A² außer den Gruppierungen Ar¹-E keine weiteren Substituenten tragen und die übrigen Variablen bedeuten:
Ar¹ unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der mit einem oder mehreren Fluor, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-R^1' oder CO-X¹-R^1' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- oder -O-CO-O-,
R¹ C₁-C₁₀-Alkyl, Phenyl oder Phenyl-C₁-C₁₀-alkyl, wobei das Phenyl mit einem oder mehreren Fluor, R, X-CO-R, X-R' oder CO-X-R' substituiert sein kann,
R^1' Wasserstoff oder unabhängig von R¹ die gleiche Bedeutung wie R¹,
R C₁-C₁₀-Alkyl oder Phenyl,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X¹, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR^1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X¹-R^1' bzw. X-R' einer N(R^1')₂- bzw. N(R')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^1' bzw. R' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.

Beispiele für solche Verbindungen sind

Eine geeignete Gruppe von Verbindungen mit sechswertigen organischen Resten Ar² entspricht der allgemeinen Formel 10

worin die Ringe A¹ und A² unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert sein können,

jeweils unabhängig voneinander für eine gegebenenfalls mit ein oder zwei C₁-C₄-Alkylgruppen substituierte C₂-C₃-Alkylen- oder C₂-C₃-Alkenylenbrücke steht, in welcher gegebenenfalls eine CH₂-Gruppe durch Sauerstoff oder eine Carbonylgruppe ersetzt und/oder im Falle der C₂-C₃-Alkenylenbrücke die durch die Doppelbindung miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein kann und die übrigen Variablen bedeuten:
Ar¹ unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-SO₂-R¹, X¹-R^1', CO-X¹-R^1' oder SO₂-X¹-R^1' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO- oder -O-CO-O-,
R¹ C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, HeteroAryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C₁-C₂₀- bzw. C₂-C₂₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C₁-C₂₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C₆-C₁₀-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO₂-R, X-R', CO-X-R' oder SO₂-X-R' substituiert sein kann,
R^1' Wasserstoff oder unabhängig von R¹ die gleiche Bedeutung wie R¹,
R C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, HeteroAryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X¹, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR^1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X¹-R^1' bzw. X-R' einer N(R^1')₂- bzw. N(R')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^1' bzw. R' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.

Hinsichtlich der Definition der Variablen Ar¹, R¹, R^1', R, R^', X¹ und X und ihren Bevorzugungen wird auf die bereits oben gegebenen Definitionen und exemplarisch aufgeführten Reste verwiesen.

Eine besonders geeignete Gruppe von Verbindungen entspricht der allgemeinen Formel 10, worin die Ringe A¹ und A² außer mit den Gruppierungen Ar¹-E unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert sein können,

für gleiche gegebenenfalls mit ein oder zwei C₁-C₄-Alkylgruppen substituierte C₂-C₃-Alkylen- oder C₂-C₃-Alkenylenbrücken stehen, in welchen gegebenenfalls eine CH₂-Gruppe durch Sauerstoff oder eine Carbonylgruppe ersetzt und/oder im Falle der C₂-C₃-Alkenylenbrücken die durch die Doppelbindung miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können und die übrigen Variablen bedeuten:
Ar¹ unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der mit einem oder mehreren Fluor, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-R^1' oder CO-X¹-R^1' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- oder -O-CO-O-,
R¹ C₁-C₁₀-Alkyl, Phenyl oder Phenyl-C₁-C₁₀-alkyl, wobei das Phenyl mit einem oder mehreren Fluor, R, X-CO-R, X-R' oder CO-X-R' substituiert sein kann,
R^1' Wasserstoff oder unabhängig von R¹ die gleiche Bedeutung wie R¹,
R C₁-C₁₀-Alkyl oder Phenyl,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X¹, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR^1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X¹-R^1' bzw. X-R' einer N(R^1')₂- bzw. N(R')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^1' bzw. R' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.

Beispiele für solche Verbindungen sind

Eine weitere geeignete Gruppe von Verbindungen mit sechswertigen organischen Resten Ar² entspricht der allgemeinen Formel 11

worin die Ringe A¹, A^1', A², A^2', A³ und A^3' unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert sein können und die übrigen Variablen bedeuten:
Ar¹ unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-SO₂-R¹, X¹-R^1', CO-X¹-R^1' oder SO₂-X¹-R^1' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO- oder -O-CO-O-,
E' unabhängig voneinander eine chemische Einfachbindung, Sauerstoff, Schwefel, NR' oder C₁-C₂₀-Alkyl, wobei in der C₁-C₂₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C₁-C₂₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können,
R¹ C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C₁-C₂₀- bzw. C₂-C₂₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C₁-C₂₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C₆-C₁₀-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO₂-R, X-R', CO-X-R' oder SO₂-X-R' substituiert sein kann,
R^1' Wasserstoff oder unabhängig von R¹ die gleiche Bedeutung wie R¹,
R C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, HeteroAryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X¹, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR^1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X¹-R^1' bzw. X-R' einer N(R^1')₂- bzw. N(R')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^1' bzw. R' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.

Eine besonders geeignete Gruppe von Verbindungen entspricht der allgemeinen Formel 11, worin die Ringe A¹, A^1', A², A^2', A³ und A^3' unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert sein können und die übrigen Variablen bedeuten:
Ar¹ unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, CN, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-R^1' oder CO-X¹-R^1' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- oder -O-CO-O-,
E' unabhängig voneinander eine chemische Einfachbindung, Sauerstoff oder C₁-C₁₀-Alkyl, wobei in der C₁-C₁₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C₁-C₁₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können,
R¹ C₁-C₁₀-Alkyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₁₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₁₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₁₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₁₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 5 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C₁-C₁₀- bzw. C₂-C₁₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C₁-C₁₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C₆-C₁₀-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, CN, R, X-CO-R, X-R' oder CO-X-R' substituiert sein kann,
R^1' Wasserstoff oder unabhängig von R¹ die gleiche Bedeutung wie R¹,
R C₁-C₁₀-Alkyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₁₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₁₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₁₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₁₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 5 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X¹, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR^1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X¹-R^1' bzw. X-R' einer N(R^1')₂- bzw. N(R')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^1' bzw. R' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.

Ein Beispiel für solche Verbindungen ist

Eine weitere geeignete Gruppe von Verbindungen mit sechswertigen organischen Resten Ar² entspricht der allgemeinen Formel 12

worin die Ringe A¹, A² und A³ unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert sein können und die übrigen Variablen bedeuten:
Ar¹ unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-SO₂-R¹, X¹-R^1', CO-X¹-R^1' oder SO₂-X¹-R^1' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO- oder -O-CO-O-,
R¹ C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, HeteroAryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C₁-C₂₀- bzw. C₂-C₂₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C₁-C₂₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C₆-C₁₀-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO₂-R, X-R', CO-X-R' oder SO₂-X-R' substituiert sein kann,
R^1' Wasserstoff oder unabhängig von R¹ die gleiche Bedeutung wie R¹,
R C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X¹, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR^1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X¹-R^1' bzw. X-R' einer N(R_1')₂- bzw. N(R')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^1' bzw. R' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.

Eine besonders geeignete Gruppe von Verbindungen entspricht der allgemeinen Formel 12, worin die Ringe A¹, A² und A³ unabhängig voneinander zusätzlich noch jeweils mit einem oder zwei C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituiert sein können und die übrigen Variablen bedeuten:
Ar¹ unabhängig voneinander ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, CN, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-R^1' oder CO-X¹-R^1' substituiert sein kann,
E unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- oder -O-CO-O-,
R¹ C₁-C₁₀-Alkyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₁₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₁₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₁₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₁₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 5 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C₁-C₁₀- bzw. C₂-C₁₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C₁-C₁₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C₆-C₁₀-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, CN, R, X-CO-R, X-R' oder CO-X-R' substituiert sein kann,
R^1' Wasserstoff oder unabhängig von R¹ die gleiche Bedeutung wie R¹,
R C₁-C₁₀-Alkyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₁₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₁₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₁₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₁₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 5 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest,
R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R
und
X¹, X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR^1' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X¹-R^1' bzw. X-R' einer N(R^1')₂- bzw. N(R')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^1' bzw. R' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadieny lenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können.

Beispiele für solche Verbindungen sind

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine lichtemittierende Schicht, welche mindestens eine der Verbindungen der Formel I oder einer bevorzugten Aus führungsform als Matrixmaterial sowie mindestens eine weitere darin verteilte Substanz als Emitter enthält.

Insbesondere enthält die erfindungsgemäße lichtemittierende Schicht mindestens eine der Verbindungen aus den zuvor genannten Gruppen von Verbindungen der Formeln 1 bis 12 oder einer bevorzugten Ausführungsform als Matrixmaterial sowie mindestens eine weitere darin verteilte Substanz als Emitter.

Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine lichtemittierende Schicht, welche aus mindestens einer der Verbindungen der Formel I oder einer bevorzugten Ausführungsform als Matrixmaterial sowie mindestens einer weiteren darin verteilten Substanz als Emitter besteht.

Insbesondere besteht die erfindungsgemäße lichtemittierende Schicht aus mindestens einer der Verbindungen aus den zuvor genannten Gruppen von Verbindungen der Formeln 1 bis 12 oder einer bevorzugten Ausführungsform als Matrixmaterial sowie mindestens einer weiteren darin verteilten Substanz als Emitter.

Selbstverständlich kann das Matrixmaterial gemäß vorliegender Erfindung auch in Mischung mit anderen dem Fachmann bekannten Matrixmaterialien verwendet werden. Die Verwendung der Verbindungen der Formel I als Matrixmaterialien soll hierbei nicht ausschließen, dass diese Verbindungen selbst auch Licht emittieren. Die erfindungsgemäß verwendeten Matrixmaterialien bewirken aber, dass im Normalfall bei Verbindungen, welche als Emitter in OLEDs eingesetzt werden, eine Zunahme der Leuchtdichte und Quantenausbeute gegenüber sonst üblichen Matrixmaterialien erreicht wird, wenn sie in ersteren eingebettet sind.

Viele dieser Emitter-Verbindungen basieren auf Metallkomplexen, wobei insbesondere die Komplex der Metalle Ru, Rh, Ir, Pd und Pt, vor allem die Komplexe des Ir Bedeutung erlangt haben. Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel I sind besonders als Matrixmaterialien für Emitter auf Basis solcher Metallkomplexe geeignet. Insbesondere sind sie für die Verwendung als Matrixmaterialien zusammen mit Komplexen des Ru, Rh, Ir, Pd und Pt, besonders bevorzugt für die Verwendung zusammen mit Komplexen des Ir geeignet.

Geeignete Metallkomplexe zur Verwendung zusammen mit den Verbindungen der Formel I als Matrixmaterialien in OLEDs sind z.B. in den Schriften WO 02/60910 A1, WO 02/68453 A1, US 2001/0015432 A1, US 2001/0019782 A1 US 2002/0055014 A1, US 2002/0024293 A1, US 2002/0048689 A1, EP 1 191 612 A2 , EP 1 191 613 A2 , EP 1 211 257 A2 , US 2002/0094453 A1, WO 02/02714 A2, WO 00/70655 A2, WO 01/41512 A1 und WO 02/15645 A1 beschrieben.

Geeignete Metallkomplexe zur Verwendung zusammen mit den Verbindungen der Formel I als Matrixmaterialien in OLEDs sind z.B. auch Carben-Komplexe, wie sie in der Schrift WO 05/019373 A2 beschrieben sind. Auf die Offenbarung dieser Publikation wird hierbei explizit Bezug genommen und deren Offenbarung soll in den Inhalt der vorliegenden Anmeldung als mit einbezogen gelten. Insbesondere enthalten geeignete Metallkomplexe zur Verwendung zusammen mit den Verbindungen der Formel I als Matrixmaterialien in OLEDs Carbenliganden der nachfolgenden, in der Schrift WO 05/019373 A2 offenbarten Strukturen (die Bezeichnung der Variablen wurde aus der Schrift WO 05/019373 A2 übernommen; im Hinblick auf die genauere Definition der Variablen wird ausdrücklich auf diese Publikation verwiesen):

worin bedeuten:
* die Anbindungsstellen des Liganden an das Metallzentrum;
z, z' gleich oder verschieden, CH oder N;
R¹², R^12' gleich oder verschieden, ein Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl- oder Alkenylrest, bevorzugt ein Alkyl- oder Arylrest oder jeweils 2 Reste R¹² bzw. R^12' bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom, bevorzugt N, enthalten kann, bevorzugt bilden jeweils 2 Reste R¹² bzw. R^12' gemeinsam einen anellierten aromatischen C₆-Ring, wobei an diesen, bevorzugt sechsgliedrigen, aromatischen Ring gegebenenfalls ein oder mehrere weitere aromatische Ringe anelliert sein können, wobei jede denkbare Anellierung möglich ist, und die anellierten Reste wiederum substituiert sein können; oder R¹² bzw. R^12' bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenresten, bevorzugt F, Cl, Br, besonders bevorzugt F; Alkoxy-, Aryloxy-, Carbonyl-, Ester-, Aminogruppen, Amidresten, CHF₂, CH₂F, CF₃, CN, Thiogruppen und SCN;
t und t' gleich oder verschieden, bevorzugt gleich, 0 bis 3, wobei, wenn t bzw. t' > 1 ist, die Reste R¹² bzw. R^12' gleich oder verschieden sein können, bevorzugt ist t bzw. t' 0 oder 1, der Rest R¹² bzw. R^12' befindet sich, wenn t bzw. t' 1 ist, in ortho-, meta- oder para-Position zur Verknüpfungsstelle mit dem dem Carbenkohlenstoffatom benachbarten Stickstoffatom;
R⁴, R⁵, R⁶,
R⁷, R⁸, R⁹
und R¹¹ Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Alkenyl oder ein Substituen mit Donor- oder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus Halogenresten, bevorzugt F, Cl, Br, besonders bevorzugt F, Alkoxyresten, Aryloxyresten, Carbonylresten, Esterresten, Aminresten, Amidresten, CH₂F-Gruppen, CHF₂-Gruppen, CF₃-Gruppen, CN-Gruppen, Thiogruppen und SCN-Gruppen, bevorzugt Wasserstoff, Alkyl, Heteroaryl oder Aryl,
R¹⁰ Alkyl, Aryl, Heteroaryl oder Alkenyl, bevorzugt Alkyl, Heteroaryl oder Aryl, oder jeweils 2 Reste R¹⁰ bilden gemeinsam einen anellierten Ring, der gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom, bevorzugt Stickstoff, enthalten kann, bevorzugt bilden jeweils 2 Reste R¹⁰ gemeinsam einen anellierten aromatischen C₆-Ring, wobei an diesen, bevorzugt sechsgliedrigen, aromatischen Ring gegebenenfalls ein oder mehrere weitere aromatische Ringe anelliert sein können, wobei jede denkbare Anellierung möglich ist, und die anellierten Reste wiederum substituiert sein können; oder R¹⁰ bedeutet einen Rest mit Donor- oder Akzeptorwirkung, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenresten, bevorzugt F, Cl, Br, besonders bevorzugt F; Alkoxy-, Aryoxy-, Carbonyl-, Ester-, Aminogruppen, Amidresten, CHF₂, CH₂F, CF₃, CN, Thiogruppen und SCN
v 0 bis 4, bevorzugt 0, 1 oder 2, ganz besonders bevorzugt 0, wobei, wenn v 0 ist, die vier Kohlenstoffatome des Arylrests in Formel c, die gegebenenfalls mit R¹⁰ substituiert sind, Wasserstoffatome tragen.

Insbesondere enthalten geeignete Metallkomplexe zur Verwendung zusammen mit den Verbindungen der Formel I als Matrixmaterialien in OLEDs Ir-Carbenkomplexe der nachfolgenden, in der Schrift WO 05/019373 A2 offenbarten Strukturen:

wobei die Variablen die bereits vorstehend genannten Bedeutungen aufweisen.

Weitere geeignete Metallkomplexe zur Verwendung zusammen mit den Verbindungen der Formel I als Matrixmaterialien in OLEDs sind insbesondere auch:

worin M für Ru(III), Rh(III), Ir(III), Pd(II) oder Pt(II) steht, n für Ru(III), Rh(III) und Ir(III) den Wert 3, für Pd(II) und Pt(II) den Wert 2 annimmt und Y² und Y³ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl oder tert.-Butyl bedeuten. Bevorzugt handelt es sich bei M um Ir(III) mit n gleich 3. Y³ bedeutet vorzugsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl oder tert.-Butyl.

worin M für Ru(III), Rh(III), Ir(III), Pd(II) oder Pt(II) steht, n für Ru(III), Rh(III) und Ir(III) den Wert 3, für Pd(II) und Pt(II) den Wert 2 annimmt und Y³ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl oder tert.-Butyl bedeuten. Bevorzugt handelt es sich bei M um Ir(III) mit n gleich 3. Y³ bedeutet vorzugsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl oder tert.-Butyl.

worin M für Ru(III), Rh(III) und insbesondere Ir(III), Pd(II) oder Pt(II) steht, n für Ru(III), Rh(III) und Ir(III) den Wert 3 und für Pd(II) und Pt(II) den Wert 2 annimmt.

Desweiteren kommen auch Komplexe mit verschiedenen Carbenliganden und/oder mit Liganden L in Frage, wobei letztere mono- oder dianionisch sind und sowohl monoals auch bidentat sein können.

Anhand der nachfolgenden Tabelle seien schematisch Komplexe ML'(L'')₂ mit dreiwertigen Metallzentren und zwei verschiedenen Carbenliganden L' und L'' genannt

wobei M beispielsweise für Ru(III), Rh(III) oder Ir(III), insbesondere Ir(III), und L' und L'' beispielsweise für Liganden ausgewählt aus der Gruppe der Liganden L¹ bis L⁷

stehen, Y² Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl oder tert.-Butyl und Y³ Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl oder tert.-Butyl. bezeichnet.

Ein Vertreter dieser Komplexe mit verschiedenen Carbenliganden (L' = L⁴ mit Y² = Wasserstoff und Y³ = Methyl; L'' = L² mit Y² = Wasserstoff und Y³ = Methyl) ist beispielsweise:

Selbstverständlich können in den als Emitter in den Matrixmaterialien der Formel I verwendeten Komplexen dreiwertiger Metallzentren (etwa im Falle von Ru(III), Rh(III) oder Ir(III)) auch alle drei Carbenliganden verschieden voneinander sein.

Beispiele für Komplexe dreiwertiger Metallzentren M mit Liganden L (hier monoanionischer, bidentater Ligand) als "Zuschauerliganden" sind LML'L'', LM(L')₂ und L₂ML', worin M etwa für Ru(III), Rh(III) oder Ir(III), insbesondere Ir(III), steht, und L' und L'' die zuvor aufgeführte Bedeutung besitzen. Für die Kombination von L' und L'' in den Komplexen LML'L'' ergibt sich hierbei:

Als Liganden L kommen vor allem das Acetylacetonat und dessen Derivate, das Picolinat, Schiffsche Basen, Aminosäuren sowie die in WO 02/15645 genannten bidentaten monoanionischen Liganden in Frage; insbesondere sind das Acetylacetonat und Pico linat von Interesse. Im Falle der Komplexe L₂ML' können die Liganden L gleich oder verschieden sein.

worin z¹ und z² im Symbol

für die beiden Zähne des Liganden L stehen. Y³ bezeichnet Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl oder tert.-Butyl, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl oder iso-Propyl.

Organische Leuchtdioden (OLEDs) sind grundsätzlich aus mehreren Schichten aufgebaut, z.B.:

1. Anode
2. Löcher-transportierende Schicht
3. Lichtemittierende Schicht
4. Elektronen-transportierende Schicht
5. Kathode

Es sind auch von dem vorstehend genannten Aufbau verschiedene Schichtenfolgen möglich, die dem Fachmann bekannt sind. Beispielsweise ist es möglich, dass das OLED nicht alle der genannten Schichten aufweist, zum Beispiel ist ein OLED mit den Schichten (1) (Anode), (3) (lichtemittierende Schicht) und (5) (Kathode) ebenfalls geeignet, wobei die Funktionen der Schichten (2) (Löcher-transprotierende Schicht) und (4) (Elektronen-transprotierende Schicht) durch die angrenzenden Schichten übernommen werden. OLEDs, die die Schichten (1), (2), (3) und (5) bzw. die Schichten (1), (3), (4) und (5) aufweisen, sind ebenfalls geeignet.

Bei geeigneter Substitution können die Verbindungen der Formel I, insbesondere solche Verbindungen der zuvor beschriebenen Gruppen von Verbindungen der Formeln 1 bis 12, als ladungstransportierende Materialien eingesetzt werden, sie finden aber vorzugsweise als Matrixmaterialien in der lichtemittierenden Schicht Verwendung.

Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel I, insbesondere solche Verbindungen der zuvor beschriebenen Gruppen von Verbindungen der Formeln 1 bis 12, können als alleiniges Matrixmaterial – ohne weitere Zusätze – in der lichtemittierenden Schicht vorliegen. Es ist jedoch ebenfalls möglich, dass neben den erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen der Formel I weitere Verbindungen in der lichtemittierenden Schicht vorliegen. Beispielsweise kann ein fluoreszierender Farbstoff anwesend sein, um die Emissionsfarbe des vorhandenen Emittermoleküls zu verändern. Des Weiteren kann ein Verdünnungsmaterial eingesetzt werden. Dieses Verdünnungsmaterial kann ein Polymer sein, zum Beispiel Poly(N-vinylcarbazol) oder Polysilan. Das Verdünnungsmaterial kann jedoch auch ein kleines Molekül sein, zum Beispiel 4,4'-N,N'-Dicarbazolbiphenyl (CBP = CDP) oder tertiäre aromatische Amine. Wenn ein Verdünnungsmaterial eingesetzt wird, beträgt der Anteil der erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen der Formel I in der lichtemittierenden Schicht im Allgemeinen immer noch mindestens 40 Gew.-%, bevorzugt 50 bis 100 Gew.-% bezogen auf das Gesamtgewicht von Verbindung der Formel I und Verdünnungsmittel.

Die einzelnen der vorstehend genannten Schichten des OLEDs können wiederum aus 2 oder mehreren Schichten aufgebaut sein. Beispielsweise kann die Löcher-transportierende Schicht aus einer Schicht aufgebaut sein, in die aus der Elektrode Löcher injiziert werden, und einer Schicht, die die Löcher von der Loch injizierenden Schicht weg in die lichtemittierende Schicht transportiert. Die Elektronen-transportierende Schicht kann ebenfalls aus mehreren Schichten bestehen, zum Beispiel einer Schicht, worin Elektronen durch die Elektrode injiziert werden, und einer Schicht, die aus der Elektronen-injizierenden Schicht Elektronen erhält und in die lichtemittierende Schicht transportiert. Diese genannten Schichten werden jeweils nach Faktoren wie Energieniveau, Temperaturresistenz und Ladungsträgerbeweglichkeit, sowie Energiedifferenz der genannten Schichten mit den organischen Schichten oder den Metallelektroden ausgewählt. Der Fachmann ist in der Lage, den Aufbau der OLEDs so zu wählen, dass er optimal an die erfindungsgemäß als Emittersubstanzen verwendeten organischen Verbindungen angepasst ist.

Um besonders effiziente OLEDs zu erhalten, sollte das HOMO (höchstes besetztes Molekülorbital) der Loch-transportierenden Schicht an die Arbeitsfunktion der Anode und das LUMO (niedrigstes unbesetztes Molekülorbital) der Elektronentransportierenden Schicht an die Arbeitsfunktion der Kathode angepasst sein.

Beansprucht werden desweiteren organische Leuchtdioden, welche solche erfindungsgemäßen lichtemittierenden Schichten enthalten.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind OLEDs, enthaltend eine lichtemittierende Schicht, welche mindestens eine Verbindung der Formel I oder deren bevorzugte Ausführungsformen, insbesondere solche Verbindungen der zuvor beschriebenen Gruppen von Verbindungen der Formeln 1 bis 12, als Matrixmaterial sowie mindestens eine weitere darin verteilte Substanz als Emitter enthält, oder welche aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel I oder deren bevorzugte Ausführungsformen, insbesondere solchen Verbindungen der zuvor beschriebenen Gruppen von Verbindungen der Formeln 1 bis 12, als Matrixmaterial sowie mindestens einer weiteren darin verteilten Substanz als Emitter besteht.

Die Anode (1) ist eine Elektrode, die positive Ladungsträger bereitstellt. Sie kann zum Beispiel aus Materialien aufgebaut sein, die ein Metall, eine Mischung verschiedener Metalle, eine Metalllegierung, ein Metalloxid oder eine Mischung verschiedener Metalloxide enthält. Alternativ kann die Anode ein leitendes Polymer sein. Geeignete Metalle umfassen die Metalle der Gruppen Ib, IVa, Va und VIa des Periodensystems der Elemente sowie die Übergangsmetalle der Gruppe VIIIa. Wenn die Anode lichtdurchlässig sein soll, werden im Allgemeinen gemischte Metalloxide der Gruppen IIb, IIIb und IVb des Periodensystems der Elemente (alte IUPAC-Version) eingesetzt, zum Beispiel Indium-Zinn-Oxid (ITO). Es ist ebenfalls möglich, dass die Anode (1) ein organisches Material, zum Beispiel Polyanilin enthält, wie beispielsweise in Nature, Vol. 357, Seiten 477 bis 479 (11. Juni 1992) beschrieben ist. Zumindest entweder die Anode oder die Kathode sollten mindestens teilweise transparent sein, um das gebildete Licht auskoppeln zu können.

Geeignete Lochtransportmaterialien für die Schicht (2) des erfindungsgemäßen OLEDs sind zum Beispiel in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technologie, 4. Auflage, Vol. 18, Seiten 837 bis 860, 1996 offenbart. Sowohl Löcher transportierende Moleküle als auch Polymere können als Lochtransportmaterial eingesetzt werden. Üblicherweise eingesetzte Löcher transportierende Moleküle sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 4,4'-Bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl-amino]biphenyl (α-NPD), N,N'-Diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamin (TPD), 1,1-Bis[(di-4-tolylamino)-phenyl]cyclohexan (TAPC), N,N'-Bis(4-methylphenyl)-N,N'-Bis(4-ethylphenyl)-[1,1'-(3,3'-dimethyl)biphenyl]-4,4'-diamin (ETPD), Tetrakis-(3-methylphenyl)-N,N,N',N'-2,5-phenylendiamin (PDA), α-Phenyl-4-N,N-diphenylaminostyrol (TPS), p-(Diethylamino)-benzaldehyddiphenylhydrazon (DEH), Triphenylamin (TPA), Bis[4-(N,N-diethylamino)-2-methylphenyl)(4-methyl-phenyl)methan (MPMP), 1-Phenyl-3-[p-(diethylamino)styryl]-5-[p-(diethylamino)phenyl]pyrazolin (PPR oder DEASP), 1,2-trans-Bis(9H-carbazol-9-yl)cyclobutan (DCZB), N,N,N',N'-Tetrakis(4-methylphenyl)-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamin (TTB), 4,4',4''-tris(N,N-Diphenylamino)triphenylamin (TDTA), Porphyrinverbindungen und Phthalocyaninen wie Kupferphthalocyanine. Üblicherweise eingesetzte Löcher transportierende Polymere sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Polyvinylcarbazolen, (Phenylmethyl)polysilanen und Polyanilinen. Es ist ebenfalls möglich, Löcher transportierende Polymere durch Dotieren Löcher transportierender Moleküle in Polymere wie Polystyrol und Polycarbonat zu erhalten. Geeignete Löcher transportierende Moleküle sind die bereits vorstehend genannten Moleküle.

Geeignete Elektronentransportmaterialien für die Schicht (4) der erfindungsgemäßen OLEDs umfassen mit oxinoiden Verbindungen chelatisierte Metalle wie Tris(8-chinolinolato)aluminium (Alq₃), Verbindungen auf Phenanthrolinbasis wie 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin (DDPA = BCP) oder 4,7-Diphenyl-1,10-phenanthrolin (DPA) und Azolverbindungen wie 2-(4-Biphenylyl)-5-(4-t-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (PBD) und 3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-(4-t-butylphenyl)-1,2,4-triazol (TAZ). Dabei kann die Schicht (4) sowohl zur Erleichterung des Elektronentransports dienen als auch als Pufferschicht oder als Sperrschicht, um ein Quenchen des Excitons an den Grenzflächen der Schichten des OLEDs zu vermeiden. Vorzugsweise verbessert die Schicht (4) die Beweglichkeit der Elektronen und reduziert ein Quenchen des Excitons.

Von den vorstehend als Lochtransportmaterialien und Elektronentransportmaterialien genannten Materialien können einige mehrere Funktionen erfüllen. Zum Beispiel sind einige der Elektronen leitenden Materialien gleichzeitig Löcher blockende Materialien, wenn sie ein tief liegendes HOMO aufweisen.

Die Ladungstransportschichten können auch elektronisch dotiert sein, um die Transporteigenschaften der eingesetzten Materialien zu verbessern, um einerseits die Schichtdicken großzügiger zu gestalten (Vermeidung von Pinholes/Kurzschlüssen) und um andererseits die Betriebsspannung des Devices zu minimieren. Beispielsweise können die Lochtransportmaterialien mit Elektronenakzeptoren dotiert werden, zum Beispiel können Phthalocyanine bzw. Arylamine wie TPD oder TDTA mit Tetrafluortetracyanchinodimethan (F4-TCNQ) dotiert werden. Die Elektronentransportmaterialien können zum Beispiel mit Alkalimetallen dotiert werden, beispielsweise Alq₃ mit Lithium. Die elektronische Dotierung ist dem Fachmann bekannt und zum Beispiel in W. Gao, A. Kahn, J. Appl. Phys., Vol. 94, No. 1, 1 July 2003 (p-dotierte organische Schichten); A. G. Werner, F. Li, K. Harada, M. Pfeiffer, T. Fritz, K. Leo. Appl. Phys. Lett., Vol. 82; No. 25, 23 June 2003 und Pfeiffer et al., Organic Electronics 2003, 4, 89 – 103 offenbart.

Die Kathode (5) ist eine Elektrode, die zur Einführung von Elektronen oder negativen Ladungsträgern dient. Geeignete Materialien für die Kathode sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkalimetallen der Gruppe Ia, zum Beispiel Li, Cs, Erdalkalimetallen der Gruppe IIa, zum Beispiel Calcium, Barium oder Magnesium, Metallen der Gruppe IIb des Periodensystems der Elemente (alte IUPAC-Version), umfassend die Lanthaniden und Aktiniden, zum Beispiel Samarium. Des Weiteren können auch Metalle wie Aluminium oder Indium, sowie Kombinationen aller genannten Metalle eingesetzt werden. Weiterhin können Lithium enthaltende organometallische Verbindungen oder LiF zwischen der organischen Schicht und der Kathode aufgebracht werden, um die Betriebsspannung (Operating Voltage) zu vermindern.

Das OLED gemäß der vorliegenden Erfindung kann zusätzlich weitere Schichten enthalten, die dem Fachmann bekannt sind. Beispielsweise kann zwischen der Schicht (2) und der lichtemittierenden Schicht (3) eine Schicht aufgebracht sein, die den Transport der positiven Ladung erleichtert und/oder die Bänderlücke der Schichten aneinander anpasst. Alternativ kann diese weitere Schicht als Schutzschicht dienen. In analoger Weise können zusätzliche Schichten zwischen der lichtemittierenden Schicht (3) und der Schicht (4) vorhanden sein, um den Transport der negativen Ladung zu erleichtern und/oder die Bänderlücke zwischen den Schichten aneinander anzupassen. Alternativ kann diese Schicht als Schutzschicht dienen.

In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das erfindungsgemäße OLED zusätzlich zu den Schichten (1) bis (5) mindestens eine der im Folgenden genannten weiteren Schichten:

– eine Loch-Injektionsschicht zwischen der Anode (1) und der Löchertransportierenden Schicht (2);
– eine Blockschicht für Elektronen zwischen der Löcher-transportierenden Schicht (2) und der lichtemittierenden Schicht (3);
– eine Blockschicht für Löcher zwischen der lichtemittierenden Schicht (3) und der Elektronen-transportierenden Schicht (4);
– eine Elektronen-Injektionsschicht zwischen der Elektronen-transportierenden Schicht (4) und der Kathode (5).

Es ist jedoch auch möglich, dass das OLED nicht alle der genannten Schichten (1) bis (5) aufweist, zum Beispiel ist ein OLED mit den Schichten (1) (Anode), (3) (ichtemittierende Schicht) und (5) (Kathode) ebenfalls geeignet, wobei die Funktionen der Schichten (2) (Löcher-transportiende Schicht) und (4) (Elektronen-transportierende Schicht) durch die angrenzenden Schichten übernommen werden. OLEDs, die die Schichten (1), (2), (3) und (5) bzw. die Schichten (1), (3), (4) und (5) aufweisen, sind ebenfalls geeignet.

Dem Fachmann ist bekannt, wie er (zum Beispiel auf Basis von elektrochemischen Untersuchungen) geeignete Materialien auswählen muss. Geeignete Materialien für die einzelnen Schichten sind dem Fachmann bekannt und z.B. in WO 00/70655 offenbart.

Des Weiteren kann jede der genannten Schichten des erfindungsgemäßen OLEDs aus zwei oder mehreren Schichten ausgebaut sein. Des Weiteren ist es möglich, dass einige oder alle der Schichten (1), (2), (3), (4) und (5) oberflächenbehandelt sind, um die Effizienz des Ladungsträgertransports zu erhöhen. Die Auswahl der Materialien für jede der genannten Schichten ist bevorzugt dadurch bestimmt, ein OLED mit einer hohen Effizienz und Lebensdauer zu erhalten.

Die Herstellung des erfindungsgemäßen OLEDs kann nach dem Fachmann bekannten Methoden erfolgen. Im Allgemeinen wird das erfindungsgemäße OLED durch aufeinander folgende Dampfabscheidung (Vapor deposition) der einzelnen Schichten auf ein geeignetes Substrat hergestellt. Geeignete Substrate sind zum Beispiel Glas oder Polymerfilme. Zur Dampfabscheidung können übliche Techniken eingesetzt werden wie thermische Verdampfung, Chemical Vapor Deposition und andere. In einem alternativen Verfahren können die organischen Schichten aus Lösungen oder Dispersionen in geeigneten Lösungsmitteln beschichtet werden, wobei dem Fachmann bekannte Beschichtungstechniken angewendet werden.

Im Allgemeinen haben die verschiedenen Schichten folgende Dicken: Anode (1) 500 bis 5000 Å, bevorzugt 1000 bis 2000 Å; Löcher-transportierende Schicht (2) 50 bis 1000 Å, bevorzugt 200 bis 800 Å, lichtemittierende Schicht (3) 10 bis 1000 Å, bevor zugt 100 bis 800 Å, Elektronen transportierende Schicht (4) 50 bis 1000 Å, bevorzugt 200 bis 800 Å, Kathode (5) 200 bis 10.000 Å, bevorzugt 300 bis 5000 Å. Die Lage der Rekombinationszone von Löchern und Elektronen in dem erfindungsgemäßen OLED und somit das Emissionsspektrum des OLED können durch die relative Dicke jeder Schicht beeinflusst werden. Das bedeutet, die Dicke der Elektronentransportschicht sollte bevorzugt so gewählt werden, dass die Elektronen/Löcher Rekombinationszone in der lichtemittierenden Schicht liegt. Das Verhältnis der Schichtdicken der einzelnen Schichten in dem OLED ist von den eingesetzten Materialien abhängig. Die Schichtdicken von gegebenenfalls eingesetzten zusätzlichen Schichten sind dem Fachmann bekannt.

Durch Einsatz der erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel I als Matrixmaterialien in der lichtemittierenden Schicht der erfindungsgemäßen OLEDs können OLEDs mit hoher Effizienz erhalten werden. Die Effizienz der erfindungsgemäßen OLEDs kann des Weiteren durch Optimierung der anderen Schichten verbessert werden. Beispielsweise können hoch effiziente Kathoden wie Ca oder Ba, gegebenenfalls in Kombination mit einer Zwischenschicht aus LiF, eingesetzt werden. Geformte Substrate und neue Löcher-transpor-tierende Materialien, die eine Reduktion der Operationsspannung oder eine Erhöhung der Quanteneffizienz bewirken, sind ebenfalls in den erfindungsgemäßen OLEDs einsetzbar. Des Weiteren können zusätzliche Schichten in den OLEDs vorhanden sein, um die Energielevel der verschiedenen Schichten einzustellen und um Elektrolumineszenz zu erleichtern.

Die erfindungsgemäßen OLEDs können in allen Vorrichtungen eingesetzt werden, worin Elektrolumineszenz nützlich ist. Geeignete Vorrichtungen sind bevorzugt ausgewählt aus stationären und mobilen Bildschirmen. Stationäre Bildschirme sind z.B. Bildschirme von Computern, Fernsehern, Bildschirme in Druckern, Küchengeräten sowie Reklametafeln, Beleuchtungen und Hinweistafeln. Mobile Bildschirme sind z.B. Bildschirme in Handys, Laptops, Digitalkameras, Fahrzeugen sowie Zielanzeigen an Bussen und Bahnen.

Weiterhin können die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen der Formel I in OLEDs mit inverser Struktur eingesetzt werden. Bevorzugt werden die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen der Formel I in diesen inversen OLEDs wiederum als Matrixmaterialien in der lichtemittierenden Schicht eingesetzt. Der Aufbau von inversen OLEDs und die üblicherweise darin eingesetzten Materialien sind dem Fachmann bekannt.

Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung zusätzlich.
Die Herstellung zweier verschiedener OLEDs erfolgte unter Verwendung einer Verbindung der Formel
(zur Herstellung siehe Ir-Komplex (7) in der Schrift WO 05/010379 A2)
als Lochleiter und Exitonen-/Elektronenblocker,
eines erfindungsgemäß verwendeten Matrixmaterials der Formel
und einer Emitterverbindung der Formel
Das als Anode verwendete ITO-Substrat wurde zuerst mit kommerziellen Reinigungsmitteln für die LCD-Produktion (Deconex^® 20NS und Neutralisationsmittel 25ORGANACID^®) und anschließend in einem Aceton/Isopropanol-Gemisch im Ultraschallbad gesäubert. Zur Beseitigung möglicher organischer Rückstände setzte man das Substrat in einem Ozonofen weitere 25 Minuten einem kontinuierlichen Ozonfluss aus. Diese Behandlung verbesserte auch die Lochinjektion des ITOs.
Die Aufdampfrate betrug für alle Substanzen ca. 2 nm/min, der Druck ca. 10^–7 mbar.
Zur Herstellung beider OLEDs wurde zuerst der Lochleiter und Exitonen-/Elektronenblocker (235°C Tiegeltemperatur) in einer Dicke von 28 nm auf das gereinigte Substrat aufgedampft. Dann erfolgte die Abscheidung einer 20 nm dicken Schicht einer Mischung aus 67 Gew.-% Matrixmaterial (120°C Tiegeltemperatur) und 33 Gew.-% Emitterverbindung (240°C Tiegeltemperatur).
Im Falle von OLED I wurde daran anschließend eine BCP-Schicht als Elektronenleiter und Lochblocker in einer Dicke von 60 nm (120°C Tiegeltemperatur) aufgebracht (BCP = 2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthrolin).
Im Falle von OLED II wurde daran anschließend eine Schicht der Verbindung der Formel
(zur Herstellung siehe in der älteren deutschen Patentanmeldung 10 2004 057073.6 Beispiel 5b)) in einer Dicke von 5 nm (260°C Tiegeltemperatur) und eine weitere Schicht der Verbindung der Formel
in einer Dicke von 40 nm (170°C Tiegeltemperatur) aufgebracht.
Im Falle beider OLEDs wurde dann noch eine 0,75 nm dicke Lithiumfluorid-Schicht und abschliessend eine 110 nm dicke Al-Elektrode aufgedampft.
Zur Charakterisierung des OLEDs wurden Elektrolumineszenz-Spektren bei verschiedenen Strömen bzw. Spannungen aufgenommen. Weiterhin wurde die Strom-Spannungs-Kennlinie in Kombination mit der abgestrahlten Lichtleistung gemessen. Die Lichtleistung kann durch Kalibration mit einem Luminanzmeter in photometrische Größen umgerechnet werden.
Für die beiden OLEDs ergeben sich die folgenden elektrooptischen Daten:

Claims

Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I (Ar¹-E-)_nAr² (I)als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden, wobei die Variablen die folgenden Bedeutungen aufweisen: Ar¹ ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach oder zweifach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-SO₂-R¹, X¹-R^1', CO-X¹-R^1' oder SO₂-X¹-R^1' substituiert sein kann, Ar² ein n-wertiger organischer Rest, welcher ein oder mehrere aromatische und/oder heteroaromatische fünf- oder sechsgliedrige Ringe enthält, die mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R², CO-R², X²-SO₂-R², X²-R^2' oder SO₂-X²-R^2' substituiert sein können, E -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO-, -O-CO-O- oder
wobei letztere Gruppierung über die beiden mit Stern gekennzeichneten Positionen an zwei benachbarte Kohlenstoffatome von Ar¹ bzw. Ar² und über das Stickstoffatom an Ar² bzw. Ar¹ angebunden ist, R¹ C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C₁-C₂₀- bzw. C₂-C₂₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C₁-C₂₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C₆-C₁₀-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R, X-CO-R, X-SO₂-R, X-R', CO-X-R' oder SO₂-X-R' substituiert sein kann, R² C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C₁-C₂₀- bzw. C₂-C₂₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, N(C₁-C₂₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das C₆-C₁₀-Aryl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, NO₂, NO, CN, CHO, R, CO-R, X-SO₂-R, X-R' oder SO₂-X-R' substituiert sein kann, R^1', R^2' unabhängig voneinander Wasserstoff oder unabhängig von R¹ bzw. R² die gleiche Bedeutung wie R¹ bzw. R², R C₁-C₂₀-Alkyl, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₆-C₁₀-Aryl, Heteroaryl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₂₀-alkyl, C₆-C₁₀-Aryl-C₂-C₂₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₂₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₂₀-alkenyl mit jeweils 2 bis 12 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R, X¹, X², X unabhängig voneinander Sauerstoff, Schwefel oder NR^1' bzw. NR^2' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X¹-R^1' bzw. X²-R^2' bzw. X-R' einer N(R^1')₂- bzw. N(R^2')₂- bzw. N(R')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^1' bzw. R^2' bzw. R' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen gegebenfalls benzanellierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können, und n Werte von 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, mit der Maßgabe, dass die Gesamtzahl der in Ar² enthaltenen aromatischen und/oder heteroaromatischen fünf- oder sechsgliedrigen Ringe maximal sechs beträgt.
Verwendung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, wobei die Variablen die folgenden Bedeutungen aufweisen Ar¹ ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der einfach benzanelliert und mit einem oder mehreren Halogen, CN, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-R^1' oder CO-X¹-R^1' substituiert sein kann, Ar² ein n-wertiger organischer Rest, welcher ein oder mehrere aromatische und/oder heteroaromatische fünf- oder sechsgliedrige Ringe enthält, die mit einem oder mehreren Halogen, CN, R², CO-R² oder X²-R^2' substituiert sein können, E -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO- oder
wobei letztere Gruppierung über die beiden mit Stern gekennzeichneten Positionen an zwei benachbarte Kohlenstoffatome von Ar¹ bzw. Ar² und über das Stickstoffatom an Ar² bzw. Ar¹ angebunden ist, R¹ C₁-C₁₀-Alkyl, C₂-C₁₀-Alkenyl, Phenyl, Heteroaryl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, Phenyl-C₁-C₁₀-alkyl, Phenyl-C₂-C₁₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₁₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₁₀-alkenyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C₁-C₁₀- bzw. C₂-C₁₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, -N(C₁-C₁₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das Phenyl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, CN, R, X-CO-R, X-R' oder CO-X-R' substituiert sein kann, R² C₁-C₁₀-Alkyl, C₂-C₁₀-Alkenyl, Phenyl, Heteroaryl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, Phenyl-C₁-C₁₀-alkyl, Phenyl-C₂-C₁₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₁₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₁₀-alkenyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei in der C₁-C₁₀- bzw. C₂-C₁₀-Kohlenstoffkette eine oder mehrere nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Sauerstoffatome, -N(C₁-C₁₀-Alkyl)- und/oder Carbonylgruppen ersetzt sein können und sowohl das Phenyl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, CN, R, CO-R oder X-R' substituiert sein kann, R^1', R^2' unabhängig voneinander Wasserstoff oder unabhängig von R¹ bzw. R² die gleiche Bedeutung wie R¹ bzw. R², R C₁-C₁₀-Alkyl, C₂-C₁₀-Alkenyl, Phenyl, Heteroaryl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, Phenyl-C₁-C₁₀-alkyl, Phenyl-C₂-C₁₀-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₁₀-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₁₀-alkenyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R, X¹ Sauerstoff oder NR^1', wobei für den Fall, dass X¹-R^1' einer N(R^1')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^1' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen-, C₄- oder C₅-Alkenylen- oder C₄- oder C₅-Alkadienylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylen- und Alkadienylenbrücke die durch die Doppelbindungen) miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können, X², X unabhängig voneinander Sauerstoff oder NR^2' bzw. NR', wobei für den Fall, dass X²-R^2' bzw. X-R' einer N(R^2')₂- bzw. N(R')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^2' bzw. R' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen- oder C₄- oder C₅-Alkenylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt und im Falle der Alkenylenbrücke die durch die Doppelbindung miteinander verbundenen Kohlenstoffatome Bestandteil eines sechsgliedrigen aromatischen oder heteroaromatischen Ringes sein können, und n Werte von 1, 2, 3 oder 4, mit der Maßgabe, dass die Gesamtzahl der in Ar² enthaltenen aromatischen und/oder heteroaromatischen fünf- oder sechsgliedrigen Ringe maximal vier beträgt.
Verwendung von Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, wobei die Variablen die folgenden Bedeutungen aufweisen Ar¹ ein aromatischer oder heteroaromatischer fünf- oder sechsgliedriger Ring, der mit einem oder mehreren Halogen, CN, R¹, X¹-CO-R¹, X¹-R^1' oder CO-X¹-R^1' substituiert sein kann, Ar² ein n-wertiger organischer Rest, welcher ein oder mehrere aromatische und/oder heteroaromatische fünf- oder sechsgliedrige Ringe enthält, die mit einem oder mehreren Halogen, CN, R², CO-R² oder X²-R^2' substituiert sein können, E -CO-O- oder -O-CO-, R¹, R² unabhängig voneinander C₁-C₈-Alkyl, Phenyl, Heteroaryl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, Phenyl-C₁-C₈-alkyl, Phenyl-C₂-C₈-alkenyl, Heteroaryl-C₁-C₈-alkyl oder Heteroaryl-C₂-C₈-alkenyl mit jeweils 3 bis 5 Kohlenstoffatomen im Heteroarylrest, wobei sowohl das Phenyl als auch das Heteroaryl mit einem oder mehreren Halogen, CN, R oder X-R' substituiert sein kann, R^1', R^2' unabhängig voneinander Wasserstoff oder unabhängig von R¹ bzw. R² die gleiche Bedeutung wie R¹ bzw. R², R C₁-C₈-Alkyl oder Phenyl, R' Wasserstoff oder unabhängig von R die gleiche Bedeutung wie R, X¹ Sauerstoff oder NR^1', wobei für den Fall, dass X¹-R^1' einer N(R^1')₂-Gruppe entspricht, die beiden Reste R^1' zusammen eine C₄- oder C₅-Alkylen- oder C₄- oder C₅-Alkenylenbrücke bilden können, in welcher gegebenenfalls eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch Carbonylgruppen ersetzt sein können, X², X unabhängig voneinander Sauerstoff oder NR^2' bzw. NR', und n Werte von 1, 2, 3 oder 4, mit der Maßgabe, dass die Gesamtzahl der in Ar² enthaltenen aroma tischen und/oder heteroaromatischen fünf- oder sechsgliedrigen Ringe maximal vier beträgt.
Verwendung von Verbindungen der Formel I nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 mit einem Molekulargewicht von 200 bis 2 000 g/mol.
Lichtemittierende Schicht enthaltend mindestens eine der Verbindungen der Formel I gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 als Matrixmaterial sowie mindestens eine weitere darin verteilte Substanz als Emitter.
Lichtemittierende Schicht bestehend aus mindestens einer der Verbindungen der Formel I gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 als Matrixmaterial sowie mindestens einer weiteren darin verteilten Substanz als Emitter.
Organische Leuchtdiode enthaltend eine lichtemittierende Schicht gemäß Anspruch 5 oder 6.
Vorrichtung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus stationären Bildschirmen wie Bildschirmen von Computern, Fernsehern, Bildschirmen in Druckern, Küchengeräten sowie Reklametafeln, Beleuchtungen, Hinweistafeln und mobilen Bildschirmen wie Bildschirmen in Handys, Laptops, Digitalkameras, Fahrzeugen sowie Zielanzeigen an Bussen und Bahnen enthaltend eine organische Leuchtdiode gemäß Anspruch 9.