JP2008538858A - カルボニル基を有する基を介して結合された芳香族環もしくは複素芳香族環を有する化合物を、有機発光ダイオードにおけるマトリクス材料として用いる使用 - Google Patents

カルボニル基を有する基を介して結合された芳香族環もしくは複素芳香族環を有する化合物を、有機発光ダイオードにおけるマトリクス材料として用いる使用 Download PDF

Info

Publication number
JP2008538858A
JP2008538858A JP2008502423A JP2008502423A JP2008538858A JP 2008538858 A JP2008538858 A JP 2008538858A JP 2008502423 A JP2008502423 A JP 2008502423A JP 2008502423 A JP2008502423 A JP 2008502423A JP 2008538858 A JP2008538858 A JP 2008538858A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
heteroaryl
alkyl
alkenyl
groups
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP2008502423A
Other languages
English (en)
Inventor
カーレ クラウス
レナルツ クリスティアン
モルト オリヴァー
ノルト ジーモン
エーゲン マルティーナ
コヴァルスキー ヴォルフガング
シルトクネヒト クリスティアン
ヨハネス ハンス−ヘルマン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of JP2008538858A publication Critical patent/JP2008538858A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H05ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05BELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00Electroluminescent light sources
    • H05B33/12Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/341Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/731Liquid crystalline materials
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007Non-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011Condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1022Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1051Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18Metal complexes
    • C09K2211/185Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2102/00Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
    • H10K2102/10Transparent electrodes, e.g. using graphene
    • H10K2102/101Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
    • H10K2102/103Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/621Aromatic anhydride or imide compounds, e.g. perylene tetra-carboxylic dianhydride or perylene tetracarboxylic di-imide

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

本発明は、カルボニル基を有する基を介して結合された芳香族環もしくは複素芳香族環を有する化合物を、有機発光ダイオードにおけるマトリクス材料として用いる使用に関する。更に、本発明は、マトリクス材料としての係る化合物少なくとも1種と、前記材料中に分散された発光体としての更なる物質少なくとも1種を含有するか、あるいはマトリクス材料としての係る化合物少なくとも1種と、前記材料中に分散された発光体としての更なる物質少なくとも1種からなる発光層と、係る発光層を有する有機発光ダイオードと、係る有機発光ダイオードを含む装置とに関する。
本発明は、カルボニル基を有する基を介して結合された芳香族環もしくは複素芳香族環を有する化合物を、有機発光ダイオードにおけるマトリクス材料として用いる使用に関する。

Description

本発明は、カルボニル基を有する基を介して結合された芳香族環もしくは複素芳香族環を有する化合物を、有機発光ダイオードにおけるマトリクス材料として用いる使用に関する。更に、本発明は、マトリクス材料としての係る化合物少なくとも1種と、前記材料中に分散された発光体としての更なる物質少なくとも1種を含有するか、あるいはマトリクス材料としての係る化合物少なくとも1種と、前記材料中に分散された発光体としての更なる物質少なくとも1種からなる発光層と、係る発光層を有する有機発光ダイオードと、係る有機発光ダイオードを含む装置とに関する。
発光ダイオード(OLED)においては、電流によって励起された場合に光を放出する材料の特性が用いられる。OLEDは、特に陰極線管及び液晶ディスプレイの代替として、平面ディスプレイの製造のために関心が持たれている。そのコンパクトな構造及び本来より低い電流消費に基づいて、OLEDを含む装置は、特に可搬用途、例えば携帯機器、ラップトップなどで使用するために適している。
電流による励起に際して光を発する多数の物質が提案されている。その際、前記物質はそれ自体で発光体として機能するか、又はこれらの物質は、本来の発光体を分散形で含有するマトリクス材料からなる。
ここで、例えば刊行物US2004/0209115号A1は、マトリクス材料として、一般式XAr1Ar2Ar3Ar4で示され、その式中、Xが炭素、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、鉛、チタン、ジルコニウムもしくはハフニウムを表し、かつ可変記号Ar1ないしAr4は、置換されていてよく、かつ互いに結合されていてよいフェニル基もしくは単核のヘテロアリール基を指す化合物を開示している。
刊行物WO00/70655号A2においては、マトリクス材料として4,4′−N,N′−ジカルバゾールビフェニル("CBP")が提案されている。
M.Nomura他は、出版物Synthetic Metals,132(2002),9−13において、1,1,1−トリス(4−(4−(N−フェニル−1−ナフチルアミノ)ベンゾイルオキシ)フェニル)エタンの製造と、それを有機発光ダイオードにおける正孔輸送材料として用いる使用とを記載している。前記物質のマトリクス材料としての適性は、前記論文からは引き出せない。
従って、本発明の課題は、容易に利用でき、かつ本来の発光体1種以上と組み合わせてOLEDにおいて良好な輝度及び量子収率をもたらす、OLEDで使用するための、特にOLEDの発光層のための更なるマトリクス材料を提供することであった。
前記課題は、一般式I
(Ar1−E−)n−Ar2 (I)
[式中、可変記号は以下の意味を有する:
Ar1は、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記の環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'もしくはSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Ar2は、n価の有機基を意味し、前記基は、1もしくは複数の5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環を有し、前記環は、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R2、CO−R2、X2−SO2−R2、X2−R2'もしくはSO2−X2−R2'で置換されていてよく、
Eは、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−、−O−CO−O−又は
Figure 2008538858
を意味し、その際、最後の基は、アスタリスクで特徴付けられた両方の位置を介してAr1もしくはAr2の2個の隣接する炭素原子に結合されており、かつ窒素原子を介してAr2もしくはAr1に結合されており、
1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−あるいはC2〜C20−炭素鎖において1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、−N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′もしくはSO2−X−R′で置換されていてよく、
2は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−あるいはC2〜C20−炭素鎖において1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、−N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、CO−R、X−SO2−R、X−R′もしくはSO2−X−R′で置換されていてよく、
1'、R2'は、互いに無関係に、水素を意味するか、又はR1もしくはR2とは無関係に、R1もしくはR2と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、
1、X2、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR2'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX2−R2'もしくはX−R′がN(R1'2基もしくはN(R2'2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR2'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、その架橋において場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつ
nは、1、2、3、4、5又は6の値であるが、但し、
Ar2中に含まれる5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環の総数は、最大で6つである]で示される化合物を、有機発光ダイオードにおけるマトリクス材料として用いる使用によって解決される。
式I中のEが−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−又は−NR′−CO−の意味に該当する場合に、そのAr2への結合は、カルボニル基を介しても、ヘテロ原子を介しても行うことができる。更に、式Iの同じ分子において、上述のn個の結合性基Eの一部はカルボニル基を介して結合され、その他の部分はヘテロ原子を介して結合されていてよい。
有利には、全てのn個の基EのAr2への結合は、同様に、すなわちカルボニル基もしくはヘテロ原子のいずれかを介して行われる。
一般に、式I中のn個の基Eは、互いに異なっていてよい。
有利には、式I中のn個の基Eは同一であり、かつAr2への種々の結合が可能である限りは、それらは同様に結合されている。
一般に、式I中のn個の基Ar1は、互いに異なっていてよい。
有利には、式I中のn個の基Ar1は同一である。
一般に、式I中のn個の基Ar1−Eは、互いに異なっていてよい。特に、その際は、一方では、結合性基Eは、その化学的性質に関しても、また示された場合においては、そのAr2への結合の種類においても互いに異なってよく、他方ではまた、基Ar1は、その化学的性質に関して互いに異なってもよい。
有利には、式I中のn個の基Ar1−Eは同一である。それぞれのn個の同じ基Ar1が、同様に、結合性基Eを介してAr2に結合されていることを意味するのは、後者の基の場合に種々の結合の可能性が存在する場合である。
可変記号R1及びR2並びにR1'及びR2'については、以下のものが該当する:
1〜C20−アルキルであってそのC1〜C20−炭素鎖において1もしくは複数の隣接していないCH2基が酸素原子によって交換されていてよいものとしては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、t−ペンチル、ヘキシル、2−メチルペンチル、ヘプチル、へプチ−3−イル、オクチル、2−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、3,5,5,7−テトラメチルノニル、イソトリデシル(上述の名称のイソオクチル、イソノニル、イソデシル及びイソトリデシルは、慣用名であり、オキソ合成により得られるアルコールに由来するものである − それについてはウールマンの工業化学事典(Ullmanns Encyklopaedie der technischen Chemie),第4版、第7巻、第215〜217頁並びに第11巻、第435〜436頁を参照のこと)、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、メトキシメチル、2−エチルヘキソキシメチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、2−プロポキシエチル、2−イソプロポキシエチル、2−ブトキシエチル、2−もしくは3−メトキシプロピル、2−もしくは3−エトキシプロピル、2−もしくは3−プロポキシプロピル、2−もしくは3−ブトキシプロピル、2−もしくは4−メトキシブチル、2−もしくは4−エトキシブチル、2−もしくは4−プロポキシブチル、2−もしくは4−ブトキシブチル、3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオキサオクチル、4,8−ジオキサノニル、3,7−ジオキサオクチル、3,7−ジオキサノニル、4,7−ジオキサオクチル、4,7−ジオキサノニル、4,8−ジオキサデシル、3,6,8−トリオキサデシル、3,6,9−トリオキサウンデシル、3,6,9,12−テトラオキサトリデシル又は3,6,9,12−テトラオキサテトラデシルが該当する;隣接していないCH2基が−N(C1〜C20−アルキル)基もしくはカルボニル基によって交換されている相応の基は、形式上、前記の例示された酸素を含む基から、酸素原子をN(C1〜C20−アルキル)基もしくはカルボニル基で交換することによって導き出すことができる。
2〜C20−アルケニルであってそのC2〜C20−炭素鎖において1もしくは複数の隣接していないCH2基が酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよいものとしては、特にC2〜C20−アルケ−1−エニル基が該当する。これらは、前記の例示された好適な基から、隣接した炭素原子に存在する2つの水素原子を更なる炭素−炭素結合によって形式上交換することによって導き出すことができる。
6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキル及びヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルであってそのC1〜C20−あるいはC2〜C20−炭素鎖において1もしくは複数の隣接していないCH2基が酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよいものとしては、特に前記の例示された基から、末端水素原子をC6〜C10−アリールもしくは2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリールによって形式上交換することによって導き出すことができるものが該当する。
6〜C10−アリールとしては、特にフェニル及びナフチルが該当する。
2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリールとしては、例えばピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イソキサゾール、イソチアゾール、イミダゾール、1H−1,2,3−トリアゾール、1H−1,2,4−トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、1H−アゼピン、2H−アゼピン、オキサゾール、チアゾール、1,2,3−、1,2,4−もしくは1,3,4−オキサジアゾール、1,2,3−、1,2,4−もしくは1,3,4−チアジアゾール並びにベンゾ縮もしくはジベンゾ縮合されていてよい環、例えばキノリン、イソキノリン、インドール、ベンゾ[b]フラン(クマロン)、ベンゾ[b]チオフェン(チオナフテン)、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、1H−インダゾール、インドキサゾール、ベンゾ[d]イソチアゾール、アントラニル、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリンもしくはフェナジンから導き出すことができる基が該当する。
可変記号R1並びにR1'及びR2'の場合に、C6〜C10−アリールもしくは2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリールは、1もしくは複数の置換基のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよい。
可変記号R2並びにR2'の場合に、C6〜C10−アリールもしくは2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリールは、1もしくは複数の置換基のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、CO−R、X−SO2−R、X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよい。
この場合、ハロゲンは、それぞれフッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素、特にフッ素もしくは塩素を意味する。
可変記号R及びR′については、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキル及びヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルは、既に例としてともに上述した基が該当する。
可変記号X1、X2及びXは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR2'もしくはNR′を意味する。X1−R1'もしくはX2−R2'もしくはX−R′がN(R1'2基もしくはN(R2'2基もしくはN(R′)2基に相当する限りは、両方の基R1'もしくはR2'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができる。前記の架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基はカルボニル基によって交換されていてよい。更に、アルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合において、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい。
ここでは例えば、N(R1'2基もしくはN(R2'2基もしくはN(R′)2基であって両方の基R1'もしくはR2'もしくはR′が一緒になって相応の架橋を形成するものとしては、
Figure 2008538858
が挙げられる。
好ましい一実施態様においては、本発明は、式Iで示され、その式中の可変記号が以下の意味を有する:
Ar1は、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記の環は、一ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、CN、R1、X1−CO−R1、X1−R1'もしくはCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Ar2は、n価の有機基を意味し、前記基は、1もしくは複数の5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環を有し、前記環は、1もしくは複数のハロゲン、CN、R2、CO−R2もしくはX2−R2'で置換されていてよく、
Eは、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は
Figure 2008538858
を意味し、その際、最後の基は、アスタリスクで特徴付けられた両方の位置を介してAr1もしくはAr2の2個の隣接する炭素原子に結合されており、かつ窒素原子を介してAr2もしくはAr1に結合されており、
1は、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、フェニル、3〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、フェニル−C1〜C10−アルキル、フェニル−C2〜C10−アルケニル、それぞれ3〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、その際、C1〜C10−あるいはC2〜C10−炭素鎖において1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、−N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつフェニルもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、CN、R、X−CO−R、X−R′もしくはCO−X−R′で置換されていてよく、
2は、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、フェニル、3〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、フェニル−C1〜C10−アルキル、フェニル−C2〜C10−アルケニル、それぞれ3〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、その際、C1〜C10−あるいはC2〜C10−炭素鎖において1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、−N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつフェニルもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、CN、R、CO−RもしくはX−R′で置換されていてよく、
1'、R2'は、互いに無関係に、水素を意味するか、又はR1もしくはR2とは無関係に、R1もしくはR2と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、フェニル、3〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、フェニル−C1〜C10−アルキル、フェニル−C2〜C10−アルケニル、それぞれ3〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、
1は、酸素又はNR1'を意味し、その際、X1−R1'がN(R1'2基に相当する場合については、両方の基R1'は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、その架橋において場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
2、Xは、互いに無関係に、酸素又はNR2'もしくはNR′を意味し、その際、X2−R2'もしくはX−R′がN(R2'2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R2'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋又はC4〜C5−アルケニレン架橋を形成することができ、その架橋において場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋の場合には、二重結合によって互いに結合された炭素原子は、6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつ
nは、1、2、3又は4の値であるが、但し、
Ar2中に含まれる5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環の総数は、最大で4つである
、化合物の使用に関する。
特に好ましい一実施態様においては、本発明は、式Iで示され、その式中の可変記号が以下の意味を有する:
Ar1は、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記の環は、1もしくは複数のハロゲン、CN、R1、X1−CO−R1、X1−R1'もしくはCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Ar2は、n価の有機基を意味し、前記基は、1もしくは複数の5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環を有し、前記環は、1もしくは複数のハロゲン、CN、R2、CO−R2もしくはX2−R2'で置換されていてよく、
Eは、−CO−O−又は−O−CO−を意味し、
1、R2は、互いに無関係に、C1〜C8−アルキル、フェニル、3〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、フェニル−C1〜C8−アルキル、フェニル−C2〜C8−アルケニル、それぞれ3〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C8−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C8−アルケニルを意味し、その際、フェニルもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、CN、RもしくはX−R′で置換されていてよく、
1'、R2'は、互いに無関係に、水素を意味するか、又はR1もしくはR2とは無関係に、R1もしくはR2と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C8−アルキル又はフェニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、
1は、酸素又はNR1'を意味し、その際、X1−R1'がN(R1'2基に相当する場合については、両方の基R1'は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋又はC4〜C5−アルケニレン架橋を形成することができ、その架橋において場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基はカルボニル基によって交換されていてよく、
2、Xは、互いに無関係に、酸素又はNR2'もしくはNR′を意味し、かつ
nは、1、2、3又は4の値であるが、但し、
Ar2中に含まれる5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環の総数は、最大で4つである
、化合物の使用に関する。
芳香族環及び/又は複素芳香族環の総数に関して、Ar2中に含まれる5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の総数が最大で6つ、あるいは好ましくはもしくは特に好ましくは4つであるという条件は、例えばAr2中に含まれるナフチル基、ベンゾフラン基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基もしくはベンゾチアゾール基が、それぞれ2つの環とみなされるべきこと、アントラセン基、カルバゾール基もしくはジベンゾフラン基が、それぞれ3つの環と見なされるべきこと、そしてトリフェニレン基が、4つの環と見なされるべきことを表す。
前記の条件は、また、芳香族環及び/又は複素芳香族環の総数において、有機基Ar2の芳香族環及び/又は複素芳香族環の置換基R2、CO−R2、X2−SO2−R2、X2−R2'及びSO2−X2−R2'中に現れうる環も考慮すべきことを表す。例えば、R2及びR2'がそれ自体、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルに相当する場合がその例である。しかしながら更に、基CO−R2、X2−SO2−R2及びX2−R2'中のR2及びR2'がそれ自体、芳香族環もしくは複素芳香族環を含まないが、該環が結合性基X2中に含まれており、その基がNR2(もしくはNR2')の意味に適しており、かつR2(もしくはR2')が、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルに相当する場合もその例である。
更に、n価の有機基Ar2中の1もしくは複数の5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環の可能な置換基とは、2もしくは複数の相応の環の構成要素ではない基を表すことが望ましい。
以下に、本発明により使用されるべき化合物
Figure 2008538858
について例示して説明する。
断片
Figure 2008538858
は、本発明の範囲においては、2個の6員の芳香族環を含む2価の有機基Ar2(n=2)に相当する。それらは、それぞれ2個のメチル基で置換されている(C1〜C20−アルキルの意味におけるそれぞれ2個の置換基R2に相当する);両方の環の間のシクロペンチリデン架橋は、環の更なる置換基として表されず、有機基Ar2の部分として表される。2価の基Ar2に結合される両方のベンゾイルオキシ基は、本発明の範囲においては、基Ar1−Eに相当し、式中、両方のAr1は、それぞれ6員の芳香族環を意味し、かつ両方のEは、それぞれカルボニルオキシ基を意味し、前記基はカルボニル基を介してAr1に結合されており、かつヘテロ原子の酸素を介して有機基Ar2に結合されている。
本発明の範囲においては、当然のように、一方の基Ar1−Eが酸素を介して、かつもう一方の基Ar1−Eがカルボニル基を介した結合も、もしくは両方の基Ar1−Eがカルボニル基を介して有機基Ar2に結合することも可能である。
前記の場合に、以下に示される化合物
Figure 2008538858
あるいは
Figure 2008538858
が得られる。
更に、n価の有機基Ar2中の1もしくは複数の5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環の可能な置換基とは、相応の環の1つの位置だけで結合されている基を表すことが望ましい。
以下に示される本発明により使用されるべき化合物
Figure 2008538858
が例として挙げられる。本発明の範囲においては、断片
Figure 2008538858
は、6員の芳香族環を含み、かつ更に置換されていない2価の有機基Ar2に相当する。1,1,4,4−テトラメチルテトラメチレン架橋であってそれらの炭素原子が同じ環の2位と3位において架橋するものは、有機基Ar2の部分として表される。
例として、以下に挙げる化合物
Figure 2008538858
においては、上述の態様の両方ともが示されている。
ここで、断片
Figure 2008538858
は、本発明の範囲においては、2個の6員の芳香族環を含み、それらがそれぞれ2個のメチル基で置換されている2価の有機基Ar2に相当する。
前記の実施態様並びに例示は、適切に、本願に含まれる全ての化合物に対して適用できる。
特に、本発明によれば、分子量200〜2000g/モルを有する係る化合物及びその好ましい実施形態が使用される。
本発明により使用される式Iの化合物は、当業者に公知の方法に従って製造でき、かつ有機発光ダイオード(OLED)におけるマトリクス材料として使用するために極めて適している。
以下に、本発明により使用されるべき化合物であって有機基Ar2がより詳細に定義されているものの種々の群を記載する。
記載される各群について種々の可変記号を挿入することは可変記号の指示に複雑な多様性を持たせるので、これらは以下で何度も使用される。しかしながら可変記号はそれぞれ化合物群について局所的に定義されているので、混同の危険性はもたらされない。
2価の有機基Ar2を有する化合物の好適な一群は、一般式1
Figure 2008538858
[式中、環A1及びA2は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつ可変記号は以下のものを意味する:
Yは、化学的な単結合、C2〜C4−アルキレン、酸素、硫黄、SO、SO2、NZ1、−C(Z2)=C(Z3)−又はCZ23を意味し、
Y′は、化学的な単結合、酸素又は硫黄を意味し、
pは、0又は1の値を意味し、
1、Z2、Z3は、互いに無関係に、水素、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、Z、CO−Z、W−SO2−Z、W−Z′もしくはSO2−W−Z′で置換されていてよく、その際、基−C(Z2)=C(Z3)−もしくはCZ23において両方の基Z2及びZ3は一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成してよく、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、酸素及び/又はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
Zは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
Z′は、水素を意味するか、又はZとは無関係に、Zと同じ意味を有し、
Wは、酸素、硫黄又はNZ′を意味し、その際、W−Z′が、N(Z′)2基に相当する場合については、両方の基Z′は一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換されており、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋である場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記の環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−、−O−CO−O−又は
Figure 2008538858
を意味し、その際、最後の基は、アスタリスクで特徴付けられた両方の位置を介してAr1もしくはAr2の2個の隣接する炭素原子に結合されており、かつ窒素原子を介してAr2もしくはAr1に結合されており、
1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−あるいはC2〜C20−炭素鎖において1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、−N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′もしくはSO2−X−R′で置換されていてよく、
1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′がN(R1'2基もしくはN(R′)2基に相当する場合について、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、その架橋において場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよいが、但し、
基Z1、Z2及びZ3中で炭素原子に結合された水素原子は部分的にもしくは完全にフッ素原子によって交換されていてよい]に相当する。
可変記号Z1、Z2及びZ3あるいはZ及びZ′あるいはWの定義に関して、適切には、既に可変記号R1'及びR2'あるいはR及びR′あるいはX1、X2及びXについて示した定義及び例示した基が指摘される;その他の可変記号Ar1、R1、R1'、R、R′、X1及びX及びそれらの好ましい態様に関しては、同様に既に前記の定義及び例示した基が指摘される。
化合物の特に適した一群は、一般式1に相当し、その際、環A1及びA2が互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつ可変記号が以下の意味を有し、
Yは、化学的な単結合、C2〜C4−アルキレン、SO2又はCZ23を意味し、
Y′は、化学的な単結合又は酸素を意味し、
pは、0又は1の値を意味し、
2、Z3は、互いに無関係に、C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリールを意味し、その際、C6〜C10−アリールは、1もしくは複数のハロゲン、特にフッ素、Z、CO−ZもしくはO−Z′で置換されていてよく、かつ基CZ23においては、両方の基Z2及びZ3は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記の架橋において、1もしくは2個の隣接していないCH2基は、酸素原子及び/又はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
Zは、C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリールであり、
Z′は、水素を意味するか、又はZとは無関係に、Zと同じ意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、1もしくは複数のハロゲン、特にフッ素、R1、X1−CO−R1、X1−R1'もしくはCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
1は、互いに無関係に、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C6〜C10−アリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、その際、C1〜C10−もしくはC2〜C10−炭素鎖においては、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールは、1もしくは複数のハロゲン、R、X−CO−R、X−R′もしくはCO−X−R′で置換されていてよく、
1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリールを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
1、Xは、互いに無関係に、酸素又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1'2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよいが、但し、
基Z1、Z2及びZ3中で炭素に結合された水素原子は、部分的にもしくは完全にフッ素原子によって交換されていてよい。
式1の化合物の上述の特に適した群において関心が持たれるのは、式中、A1及びA2が、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつ可変記号が以下の意味を有し、
Yは、CZ23を意味し、
pは、0の値を意味し、
2、Z3は、互いに無関係に、C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリールを意味し、その際、C1〜C10−アルキルは、1もしくは複数のフッ素で置換されていてよく、かつC6〜C10−アリールは、1もしくは複数のフッ素、C1〜C10−アルキルもしくはC1〜C10−アルコキシで置換されていてよく、かつ基CZ23においては、両方の基Z2及びZ3は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において1もしくは2個の隣接していないCH2基は、酸素原子及び/又はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつ
その他の可変記号は、前記の式1の化合物の特に適した群で示した意味を有する、化合物である。
係る化合物の例は、
Figure 2008538858
Figure 2008538858
Figure 2008538858
Figure 2008538858
Figure 2008538858
である。
式1の化合物の上述の特に適した群において関心が持たれるのは、更に、式中、A1及びA2が、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつ可変記号が以下の意味を有し、
Yは、CZ23を意味し、
Y′は、化学的な単結合又は酸素を意味し、
pは、1の値を意味し、
2、Z3は、互いに無関係に、C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリールを意味し、その際、C1〜C10−アルキルは、1もしくは複数のフッ素で置換されていてよく、かつC6〜C10−アリールは、1もしくは複数のフッ素、C1〜C10−アルキルもしくはC1〜C10−アルコキシで置換されていてよく、かつ基CZ23においては、両方の基Z2及びZ3は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において1もしくは2個の隣接していないCH2基は、酸素原子及び/又はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつ
その他の可変記号は、前記の式1の化合物の特に適した群で示した意味を有する、化合物である。
係る化合物のための例は:
Figure 2008538858
である。
上述の式1の化合物の特に適した群において関心が持たれるのは、更に、式中、環A1及びA2が、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつ可変記号が以下の意味を有し、
Yは、化学的な単結合、C2〜C4−アルキレン、特にエチレン又はSO2を意味し、かつ
その他の可変記号は、前記の式1の化合物の特に適した群で示した意味を有する、化合物である。
係る化合物の例は、
Figure 2008538858
である。
2価の有機基Ar2を有する更に適した化合物の一群は、一般式2
Figure 2008538858
[式中、環A1及びA2は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつ可変記号は、以下の意味を有し、
Yは、2〜12個の炭素原子を有する2価のC6〜C10−アリールもしくは2価のヘテロアリールを意味し、その際、C6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、Z、CO−Z、W−SO2−Z、W−Z′又はSO2−W−Z′で置換されていてよく、
Zは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
Z′は、水素を意味するか、又はZとは無関係に、Zと同じ意味を有し、
Wは、酸素、硫黄又はNZ′を意味し、その際、W−Z′が、N(Z′)2基に相当する場合については、両方の基Z′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−、−O−CO−O−又は
Figure 2008538858
を意味し、その際、最後の基は、アスタリスクで特徴付けられた両方の位置を介してAr1もしくはAr2の2個の隣接する炭素原子に結合されており、かつ窒素原子を介してAr2もしくはAr1に結合されており、
1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1'2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
可変記号Z及びZ′あるいはWの定義に関して、適切には、既に可変記号R及びR′あるいはX1、X2及びXについて示した定義及び例示した基が指摘される;その他の可変記号Ar1、R1、R1'、R、R′、X1及びX並びにそれらの好ましい態様に関しては、同様に既に前記の定義及び例示した基が指摘される。
特に適した化合物の一群は、一般式2で示され、その式中、環A1及びA2が、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつ可変記号が以下の意味を有し、
Yは、2価のフェニル又は2〜5個の炭素原子を有する2価のヘテロアリールを意味し、その際、フェニルは、1もしくは複数のフッ素、CN、Z、−CO−ZもしくはW−Z′で置換されていてよく、
Zは、C1〜C10−アルキル又はフェニルを意味し、
Z′は、水素を意味するか、又はZとは無関係に、Zと同じ意味を有し、
Wは、酸素、硫黄又はNZ′を意味し、その際、W−Z′が、N(Z′)2基に相当する場合については、両方の基Z′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、1もしくは複数のフッ素、R1、X1−CO−R1、X1−R1'もしくはCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
1は、C1〜C10−アルキル又はフェニルを意味し、その際、フェニルは、1もしくは複数のフッ素、R、X−CO−R、X−R′もしくはCO−X−R′で置換されていてよく、
1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル又はフェニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1'2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい、化合物に相当する。
2価のC6〜C10−アリールとしては、1,4−フェニレン及び2,6−ナフチル、特に1,4−フェニレンが該当する。
2〜12個の炭素原子を有する2価のヘテロアリールとしては、例えばピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イソキサゾール、イソチアゾール、イミダゾール、1H−1,2,3−トリアゾール、1H−1,2,4−トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、1H−アゼピン、2H−アゼピン、オキサゾール、チアゾール、1,2,3−、1,2,4−もしくは1,3,4−オキサジアゾール、1,2,3−、1,2,4−もしくは1,3,4−チアジアゾール並びに、場合によりベンゾ縮合されたもしくはジベンゾ縮合された環、例えばキノリン、イソキノリン、インドール、ベンゾ[b]フラン(クマロン)、ベンゾ[b]チオフェン(チオナフテン)、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、1H−インダゾール、インドキサゾール、ベンゾ[d]イソチアゾール、アントラニル、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン又はフェナジンから導き出される基が該当する。
2〜5個の炭素原子を有する2価のヘテロアリールとしては、特に例えばピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イソキサゾール、イソチアゾール、イミダゾール、1H−1,2,3−トリアゾール、1H−1,2,4−トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、1H−アゼピン、2H−アゼピン、オキサゾール、チアゾール、1,2,3−、1,2,4−もしくは1,3,4−オキサジアゾール、1,2,3−、1,2,4−もしくは1,3,4−チアジアゾールから導き出される基が該当する。
係る化合物のための例は:
Figure 2008538858
Figure 2008538858
Figure 2008538858
である。
2価の有機基Ar2を有する化合物の更なる好適な一群は、一般式3
Figure 2008538858
[式中、環A1及びA2は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、
Figure 2008538858
は、それぞれ互いに無関係に、1もしくは2個のC1〜C4−アルキル基で置換されていてよいC2〜C3−アルキレン架橋もしくはC2〜C3−アルケニレン架橋を表し、前記架橋において、C2〜C3−アルキレン架橋もしくはC3−アルケニレン架橋の場合に、場合によりCH2基は、酸素又はカルボニル基によって交換され、かつ/又はC2〜C3−アルケニレン架橋の場合に、二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'もしくはSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−、−O−CO−O−又は
Figure 2008538858
を意味し、その際、最後の基は、アスタリスクで特徴付けられた両方の位置を介してAr1もしくはAr2の2個の隣接する炭素原子に結合されており、かつ窒素原子を介してAr2もしくはAr1に結合されており、
1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1'2基もしくはN(R′)2基に相当する場合には、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
可変記号Ar1、R1、R1'、R、R′、X1及びXの定義及びそれらの好ましい態様に関しては、既に上述した定義並びに例示した基が指摘される。
特に適した化合物の一群は、一般式3に相当し、その際、環A1及びA2が、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、
Figure 2008538858
は、1もしくは2個のC1〜C4−アルキル基で置換されていてよい同一のC2〜C3−アルキレン架橋もしくはC2〜C3−アルケニレン架橋を表し、前記架橋において、場合によりCH2基は、酸素又はカルボニル基によって交換され、かつ/又はC2〜C3−アルケニレン架橋の場合に、二重結合によって互いに結合された炭素原子は、6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、1もしくは複数のフッ素、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
1は、C1〜C10−アルキル又はフェニルを意味し、その際、フェニルは、1もしくは複数のフッ素、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル又はフェニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1'2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい。
係る化合物のための例は:
Figure 2008538858
Figure 2008538858
Figure 2008538858
である。
3価の有機基Ar2を有する化合物の好適な一群は、一般式4
Figure 2008538858
[式中、環A1、A2及びA3は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
1は、水素、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、Z、CO−Z、W−SO2−Z、W−Z′又はSO2−W−Z′で置換されていてよく、
Zは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
Z′は、水素を意味するか、又はZとは無関係に、Zと同じ意味を有し、
Wは、酸素、硫黄又はNZ′を意味し、その際、W−Z′が、N(Z′)2基に相当する場合については、両方の基Z′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−、−O−CO−O−又は
Figure 2008538858
を意味し、その際、最後の基は、アスタリスクで特徴付けられた両方の位置を介してAr1もしくはAr2の2個の隣接する炭素原子に結合されており、かつ窒素原子を介してAr2もしくはAr1に結合されており、
1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1'2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
可変記号Ar1、R1、R1'、R、R′、X1及びXの定義及びそれらの好ましい態様に関しては、既に上述した定義並びに例示した基が指摘される。
特に適した化合物の一群は、一般式4に相当し、その際、環A1、A2及びA3は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつその他の置換基は、以下の意味を有し、
1は、水素又はC1〜C10−アルキルを意味し、その際、C1〜C10−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、CN、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
1は、C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール、2〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニル、それぞれ2〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、その際、C1〜C10−もしくはC2〜C10−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、CN、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール、2〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニル、それぞれ2〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1'2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基で交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい。
係る化合物のための例は:
Figure 2008538858
である。
3価の有機基Ar2を有する化合物の更に適した一群は、一般式5
Figure 2008538858
[式中、環A1は、付加的になおもそれぞれ1〜3個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−、−O−CO−O−又は
Figure 2008538858
を意味し、その際、最後の基は、アスタリスクで特徴付けられた両方の位置を介してAr1もしくはAr2の2個の隣接する炭素原子に結合されており、かつ窒素原子を介してAr2もしくはAr1に結合されており、
1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1'2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
可変記号Ar1、R1、R1'、R、R′、X1及びXの定義及びそれらの好ましい態様に関しては、既に上述した定義並びに例示した基が指摘される。

Figure 2008538858
であって、アスタリスクで特徴付けられた両方の位置を介してAr2の2個の隣接する炭素原子に結合されており、かつ窒素原子を介してAr1に結合されている基の場合については、3個の相応の基Ar1−Eの他に、芳香族環A1に更なる置換基が存在しない。
特に適した化合物の一群は、一般式5に相当し、その際、環A1は、更に、3個の基Ar1−Eで置換されておらず、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、CN、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
1は、C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール、2〜5個のヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニル、それぞれ2〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、その際、C1〜C10−もしくはC2〜C10−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、CN、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール、2〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニル、それぞれ2〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1'2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい。
係る化合物のための例は:
Figure 2008538858
である。
4価の有機基Ar2を有する化合物の好適な一群は、一般式6
Figure 2008538858
[式中、環A1及びA2は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつ可変記号は、以下の意味を有し、
Yは、化学的な単結合、C2〜C10−アルキレン、酸素、硫黄、SO、SO2、NZ1、−C(Z2)=C(Z3)−又はCZ23を意味し、
1、Z2、Z3は、互いに無関係に、水素、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、Z、CO−Z、W−SO2−Z、W−Z′又はSO2−W−Z′で置換されていてよく、その際、基−C(Z2)=C(Z3)−もしくはCZ23において、両方の基Z2及びZ3は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、酸素原子及び/又はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
Zは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
Z′は、水素を意味するか、又はZとは無関係に、Zと同じ意味を有し、
Wは、酸素、硫黄又はNZ′を意味し、その際、W−Z′が、N(Z′)2基に相当する場合については、両方の基Z′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1'2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよいが、但し、
基Z1、Z2及びZ3中で炭素原子に結合された水素原子は、部分的にもしくは完全にフッ素原子によって交換されていてよい]に相当する。
可変記号Z1、Z2及びZ3あるいはZ及びZ′あるいはWの定義に関して、適切には、既に可変記号R1'及びR2'あるいはR及びR′あるいはX1、X2及びXについて示した定義及び例示した基が指摘される;その他の可変記号Ar1、R1、R1'、R、R′、X1及びX及びそれらの好ましい態様に関しては、同様に既に前記に例示した基が指摘される。
特に適した化合物の一群は、一般式6に相当し、その際、環A1及びA2は、互いに無関係に、それぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつ可変記号は、以下の意味を有し、
Yは、化学的な単結合、C2〜C4−アルキレン、SO2又はCZ23を意味し、
2、Z3は、互いに無関係に、C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリールを意味し、その際、C6〜C10−アリールは、1もしくは複数のハロゲン、特にフッ素、Z、CO−ZもしくはO−Z′で置換されていてよく、かつ基CZ23において、両方の基Z2及びZ3は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、1もしくは2個の隣接していないCH2基は、酸素原子及び/又はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
Zは、C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリールであり、
Z′は、水素を意味するか、又はZとは無関係に、Zと同じ意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、1もしくは複数のハロゲン、特にフッ素、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
1は、互いに無関係に、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C6〜C10−アリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、その際、C1〜C10−もしくはC2〜C10−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールは、1もしくは複数のハロゲン、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリールを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
1、Xは、互いに無関係に、酸素又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1'2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていて6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよいが、但し、
基Z1、Z2及びZ3中で炭素に結合された水素原子は、部分的にもしくは完全にフッ素原子によって交換されていてよい。
上述の式6の化合物の特に適した群において関心が持たれるのは、式中、環A1及びA2が、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつ可変記号が以下の意味を有し、
Yは、CZ23を意味し、
2、Z3は、互いに無関係に、C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリールを意味し、その際、C1〜C10−アルキルは、1もしくは複数のフッ素で置換されていてよく、かつC6〜C10−アリールは、1もしくは複数のフッ素、C1〜C10−アルキルもしくはC1〜C10−アルコキシで置換されていてよく、かつ基CZ23において、両方の基Z2及びZ3は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、1もしくは2個の隣接していないCH2基は、酸素原子及び/又はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつ
その他の可変記号は、上述の特に適した式6の化合物の群で示した意味を有する、化合物である。
係る化合物の例は、
Figure 2008538858
Figure 2008538858
Figure 2008538858
Figure 2008538858
Figure 2008538858
である。
上述の式6の化合物の特に適した群において関心が持たれるのは、更に、式中、環A1及びA2が、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつ可変記号が以下の意味を有し、
Yは、化学的な単結合、C2〜C4−アルキレン、特にエチレン又はSO2を意味し、かつ
その他の可変記号は、前記の式6の化合物の特に適した群で示した意味を有する、化合物である。
係る化合物の例は、
Figure 2008538858
Figure 2008538858
である。
4価の有機基Ar2を有する更に適した化合物の一群は、一般式7
Figure 2008538858
[式中、環A1及びA2は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、
Figure 2008538858
は、それぞれ互いに無関係に、1もしくは2個のC1〜C4−アルキル基で置換されていてよいC2〜C3−アルキレン架橋もしくはC2〜C3−アルケニレン架橋を表し、前記架橋において、場合によりCH2基は、酸素もしくはカルボニル基によって交換され、かつ/又はC2〜C3−アルケニレン架橋の場合に、二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1'2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
可変記号Ar1、R1、R1'、R、R′、X1及びXの定義及びそれらの好ましい態様に関しては、既に上述した定義並びに例示した基が指摘される。
特に適した化合物の一群は、一般式7に相当し、その際、環A1及びA2は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、
Figure 2008538858
は、1もしくは2個のC1〜C4−アルキル基で置換されていてよい同一のC2〜C3−アルキレン架橋もしくはC2〜C3−アルケニレン架橋を表し、前記架橋において、場合によりCH2基は、酸素又はカルボニル基によって交換され、かつ/又はC2〜C3−アルケニレン架橋の場合に、二重結合によって互いに結合された炭素原子は、6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、1もしくは複数のフッ素、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
1は、C1〜C10−アルキル、フェニル又はフェニル−C1〜C10−アルキルを意味し、その際、フェニルは、1もしくは複数のフッ素、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル又はフェニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1'2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい。
係る化合物のための例は:
Figure 2008538858
Figure 2008538858
Figure 2008538858
Figure 2008538858
である。
4価の有機基Ar2を有する更なる好適な化合物の一群は、一般式8
Figure 2008538858
[式中、環A3及びA4は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつ基Ar1−Eの他の環A1、A1'、A2及びA2'は、互いに無関係に、なおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1'2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
可変記号Ar1、R1、R1'、R、R′、X1及びXの定義及びそれらの好ましい態様に関しては、既に上述した定義並びに例示した基が指摘される。
特に適した化合物の一群は、一般式8に相当し、その際、環A3、A4、A1、A1'、A2及びA2'は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、1もしくは複数のフッ素、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
1は、C1〜C10−アルキル、フェニル又はフェニル−C1〜C10−アルキルを意味し、その際、フェニルは、1もしくは複数のフッ素、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル又はフェニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1'2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい。
係る化合物のための例は:
Figure 2008538858
Figure 2008538858
4価の有機基Ar2を有する化合物の更に適した一群は、一般式9
Figure 2008538858
である。
[式中、環A1及びA2は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′−又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1'2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
可変記号Ar1、R1、R1'、R、R′、X1及びXの定義及びそれらの好ましい態様に関しては、既に上述した定義並びに例示した基が指摘される。
特に適した化合物の一群は、一般式9に相当し、その際、基Ar1−Eの他の環A1及びA2は、更なる置換基を有さず、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、1もしくは複数のフッ素、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
1は、C1〜C10−アルキル、フェニル又はフェニル−C1〜C10−アルキルを意味し、その際、フェニルは、1もしくは複数のフッ素、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル又はフェニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1'2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい。
係る化合物のための例は:
Figure 2008538858
Figure 2008538858
である。
6価の有機基Ar2を有する更に適した化合物の一群は、一般式10
Figure 2008538858
[式中、環A1及びA2は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、
Figure 2008538858
は、それぞれ互いに無関係に、1もしくは2個のC1〜C4−アルキル基で置換されていてよいC2〜C3−アルキレン架橋もしくはC2〜C3−アルケニレン架橋を表し、前記架橋において、場合によりCH2基は、酸素もしくはカルボニル基によって交換され、かつ/又はC2〜C3−アルケニレン架橋の場合に、二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1'2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
可変記号Ar1、R1、R1'、R、R′、X1及びXの定義及びそれらの好ましい態様に関しては、既に上述した定義並びに例示した基が指摘される。
特に適した化合物の一群は、一般式10に相当し、その際、基Ar1−Eの他の環A1及びA2は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、
Figure 2008538858
は、1もしくは2個のC1〜C4−アルキル基で置換されていてよい同一のC2〜C3−アルキレン架橋もしくはC2〜C3−アルケニレン架橋を表し、前記架橋において、場合によりCH2基は、酸素又はカルボニル基によって交換され、かつ/又はC2〜C3−アルケニレン架橋の場合に、二重結合によって互いに結合された炭素原子は、6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、1もしくは複数のフッ素、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
1は、C1〜C10−アルキル、フェニル又はフェニル−C1〜C10−アルキルを意味し、その際、フェニルは、1もしくは複数のフッ素、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル又はフェニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1'2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい。
係る化合物のための例は:
Figure 2008538858
Figure 2008538858
Figure 2008538858
Figure 2008538858
である。
6価の有機基Ar2を有する化合物の更なる適した一群は、一般式11
Figure 2008538858
[式中、環A1、A1'、A2、A2'、A3及びA3'は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
E′は、互いに無関係に、化学的な単結合、酸素、硫黄、NR′又はC1〜C20−アルキルを意味し、その際、C1〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、
1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1'2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
可変記号Ar1、R1、R1'、R、R′、X1及びXの定義及びそれらの好ましい態様に関しては、既に上述した定義並びに例示した基が指摘される。
特に適した化合物の一群は、一般式11に相当し、その際、環A1、A1'、A2、A2'、A3及びA3'は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、CN、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
E′は、互いに無関係に、化学的な単結合、酸素又はC1〜C10−アルキルを意味し、その際、C1〜C10−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、
1は、C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール、2〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニル、それぞれ2〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、その際、C1〜C10−もしくはC2〜C10−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、CN、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール、2〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニル、それぞれ2〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1'2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい。
係る化合物のための一例は、
Figure 2008538858
である。
6価の有機基Ar2を有する化合物の更に適した一群は、一般式12
Figure 2008538858
[式中、環A1、A2及びA3は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1'2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
可変記号Ar1、R1、R1'、R、R′、X1及びXの定義及びそれらの好ましい態様に関しては、既に上述した定義並びに例示した基が指摘される。
特に適した化合物の一群は、一般式12に相当し、その際、環A1、A2及びA3は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、CN、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
1は、C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール、2〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニル、それぞれ2〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、その際、C1〜C10−もしくはC2〜C10−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、CN、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール、2〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニル、それぞれ2〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1'2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい。
係る化合物のための例は:
Figure 2008538858
Figure 2008538858
である。
本発明の更なる対象は、マトリクス材料としての少なくとも1種の式Iの化合物又は好ましい実施形態と、前記材料中に分散された少なくとも1種の発光体としての他の物質とを含有する発光層である。
特に、本発明による発光層は、マトリクス材料としての少なくとも1種の式1〜12の化合物の上述の群又は好ましい実施形態と、前記材料中に分散された少なくとも1種の発光体としての他の物質とを含有する。
本発明の更なる対象は、マトリクス材料としての少なくとも1種の式Iの化合物又は好ましい実施形態と、前記材料中に分散された少なくとも1種の発光体としての他の物質とからなる発光層である。
特に、本発明による発光層は、マトリクス材料としての少なくとも1種の式1〜12の化合物の上述の群又は好ましい実施形態と、前記材料中に分散された少なくとも1種の発光体としての他の物質とからなる。
当然のように、本発明によるマトリクス材料は、当業者に公知の別のマトリクス材料との混合物においても使用することができる。式Iの化合物のマトリクス材料としての使用は、この場合に、これらの化合物自体が光を発することを排除しないべきである。しかしながら、本発明により使用されるマトリクス材料は、通常では、発光体としてOLED中で使用される化合物の場合に、それ以外で通常のマトリクス材料に対して、それが前者に埋包されているときに輝度及び量子収率の増大を達成することをもたらす。
多くの発光体化合物は、金属錯体を基礎としており、その際、特に金属のRu、Rh、Ir、Pd及びPtの錯体、とりわけIrの錯体が重要性を有する。本発明により使用される式Iの化合物は、特に係る金属錯体を基礎とする発光体用のマトリクス材料として適している。特に、該化合物は、Ru、Rh、Ir、Pd及びPtの錯体と一緒にマトリクス材料として使用するために、特に有利にはIrの錯体と一緒に使用するために適している。
OLED中のマトリクス材料として式Iの化合物と一緒に使用するために適した金属錯体は、例えば文献WO02/60910号A1、WO02/68453号A1、US2001/0015432号A1、US2001/0019782号A1、US2002/0055014号A1、US2002/0024293号A1、US2002/0048689号A1、EP1191612号A2、EP1191613号A2、EP1211257号A2、US2002/0094453号A1、WO02/02714号A2、WO00/70655号A2、WO01/41512号A1及びWO02/15645号A1に記載されている。
OLED中のマトリクス材料として式Iの化合物と一緒に使用するために適した金属錯体は、例えばまたカルベン錯体であり、例えばこれらは刊行物WO05/019373号A2に記載されている。前記の刊行物の開示内容は、参照をもって詳細に記載されたものとし、この開示内容は、本発明の内容において一緒に取り込まれたものと見なすべきである。
特に、式Iの化合物と一緒にOLEDにおけるマトリクス材料として使用するために適した金属錯体は、刊行物WO05/019373号A2に開示される以下の構造のカルベン配位子(可変記号の指示は、刊行物WO05/019373号A2から借用した;可変記号の正確な定義に関しては、前記刊行物に明確に指摘されている):
Figure 2008538858
式中、
* は、配位子の金属中心への結合位置を意味し、
z、z′は、同一又は異なって、CH又はNを意味し、
12、R12'は、同一又は異なって、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基又はアルケニル基、有利にはアルキル基又はアリール基を意味するか、又はそれぞれ2個の基R12もしくはR12'は、一緒になって縮合環を形成し、前記環は、場合により少なくとも1個のヘテロ原子、有利にはNを含んでよく、好ましくはそれぞれ2個のR12もしくはR12'は、一緒になって縮合された芳香族のC6環を形成し、その際、前記芳香族環に、有利には6員の芳香族環に、場合により1もしくは複数の更なる芳香族環が縮合されていてよく、その際、その都度考えられる縮合が可能であり、かつ縮合された基は更に置換されていてよく;又はR12もしくはR12'は、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基、有利にはハロゲン基、有利にはF、Cl、Br、特に有利にはF、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミノ基、アミド基、CHF2、CH2F、CF3、CN、チオ基及びSCNからなる群から選択される基を意味し、
t及びt′は、同一又は異なって、有利には同一で、0〜3を意味し、その際、tもしくはt′が1より大きい場合に、基R12もしくはR12'は、同一又は異なってよく、好ましくはtもしくはt′は0又は1であり、tもしくはt′が1である場合に、R12もしくはR12'は、カルベン炭素原子に隣接する窒素原子との結合位置に対してオルト位、メタ位もしくはパラ位で存在し、
4、R5、R6、R7、R8、R9及びR11は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル又はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する置換基、有利にはハロゲン基、有利にはF、Cl、Br、特に有利にはF、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミン基、アミド基、CH2F基、CHF2基、CF3基、CN基、チオ基及びSCN基から選択される置換基、有利には水素、アルキル、ヘテロアリール又はアリールを意味し、
10は、アルキル、アリール、ヘテロアリール又はアルケニル、有利にはアルキル、ヘテロアリール又はアリールを意味するか、又はそれぞれ2個の基R10は、一緒になって縮合環を形成し、前記環は、場合により少なくとも1個のヘテロ原子、有利には窒素を含んでよく、好ましくはそれぞれ2個のR10は、一緒になって縮合された芳香族のC6環を形成し、その際、前記芳香族環に、有利には6員の芳香族環に、場合により1もしくは複数の更なる芳香族環が縮合されていてよく、その際、その都度考えられる縮合が可能であり、かつ縮合された基は更に置換されていてよく;又はR10は、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基、有利にはハロゲン基、有利にはF、Cl、Br、特に有利にはF、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミノ基、アミド基、CHF2、CH2F、CF3、CN、チオ基及びSCNからなる群から選択される基を意味し、
vは、0〜4、有利には0、1又は2、特に有利には0を意味し、その際、vが0である場合には、式c中のアリール基であってR10で置換されていてよい基の4個の炭素原子は、水素原子を有する。
特に、OLED中でマトリクス材料として式Iの化合物と一緒に使用するために適した金属錯体は、以下の、刊行物WO05/019373号A2に開示された構造:
Figure 2008538858
[式中の変数は、既に上述した意味を有する]のIr−カルベン錯体を含む。
OLED中でマトリクス材料として式Iの化合物と一緒に使用するために適した他の金属錯体は、また特に:
Figure 2008538858
Figure 2008538858
Figure 2008538858
Figure 2008538858
Figure 2008538858
[式中、Mは、Ru(III)、Rh(III)、Ir(III)、Pd(II)又はPt(II)を表し、nは、Ru(III)、Rh(III)及びIr(III)については、3の値を表し、Pd(II)及びPt(II)については、2の値をとり、かつY2及びY3は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル又はt−ブチルを意味する]が挙げられる。有利には、Mは、Ir(III)であり、その際、nは3である。Y3は、有利にはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル又はt−ブチルを意味する。
OLED中でマトリクス材料として式Iの化合物と一緒に使用するために適した他の金属錯体は、また特に:
Figure 2008538858
[式中、Mは、Ru(III)、Rh(III)、Ir(III)、Pd(II)又はPt(II)を表し、nは、Ru(III)、Rh(III)及びIr(III)については、3の値を表し、Pd(II)及びPt(II)については、2の値をとり、かつY3は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル又はt−ブチルを意味する]が挙げられる。有利には、Mは、Ir(III)であり、その際、nは3である。Y3は、有利にはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル又はt−ブチルを意味する。
OLED中でマトリクス材料として式Iの化合物と一緒に使用するために適した他の金属錯体は、また特に:
Figure 2008538858
[式中、Mは、Ru(III)、Rh(III)及び特に、Ir(III)、Pd(II)又はPt(II)を表し、nは、Ru(III)、Rh(III)及びIr(III)については、3の値を表し、Pd(II)及びPt(II)については、2の値をとる]が挙げられる。
OLED中でマトリクス材料として式Iの化合物と一緒に使用するために適した他の金属錯体は、また特に:
Figure 2008538858
Figure 2008538858
[式中、Mは、Ru(III)、Rh(III)及び特に、Ir(III)、Pd(II)又はPt(II)を表し、nは、Ru(III)、Rh(III)及びIr(III)については、3の値を表し、Pd(II)及びPt(II)については、2の値をとる]が挙げられる。
更に、種々のカルベン配位子及び/又は配位子Lを有する錯体も該当し、その際、後者はモノアニオン性もしくはジアニオン性であり、かつ一座でも二座であってもよい。
以下の表をもとに、三価の金属中心及び2つの異なるカルベン配位子L′及びL′′を有する錯体ML′(L′′)2を図式的に挙げたい
Figure 2008538858
その際、Mは、例えばRu(III)、Rh(III)又はIr(III)、特にIr(III)を表し、かつL′及びL′′は、例えば配位子L1〜L7
Figure 2008538858
の群から選択される配位子を表し、Y2は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル又はt−ブチルを表し、かつY3は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル又はt−ブチルを指す。
種々のカルベン配位子(L′=L4であり、その際、Y2=水素、かつY3=メチル;L′′=L2であり、その際、Y2=水素、かつY3=メチル)を有する前記錯体の代表は、例えば:
Figure 2008538858
である。
当然のように、式Iのマトリクス材料中で発光体として使用される三価の金属中心(例えばRu(III)、Rh(III)又はIr(III)の場合に)の錯体において、全ての3つのカルベン配位子は互いに異なってもよい。
配位子L(ここではモノアニオン性の二座の配位子)を有する、"傍観者配位子"としての三価の金属中心Mの錯体のための例は、LML′L′′、LM(L′)2及びL2ML′であり、その際、Mは、例えばRu(III)、Rh(III)又はIr(III)、特にIr(III)を表し、かつL′及びL′′は、上述の意味を有する。錯体LML′L′′におけるL′及びL′′の組合せについては、この場合に:
Figure 2008538858
となる。
配位子Lとしては、とりわけアセチルアセトネート及びそれらの誘導体、ピコリネート、シッフ塩基、アミノ酸並びに、WO02/15645号に挙げられる二座のモノアニオン性の配位子が該当し、特にアセチルアセトネート及びピコリネートに関心が持たれる。錯体L2ML′の場合には、配位子Lは、同一又は異なってよい。
種々のカルベン配位子(L′=L4で、Y2=水素で、かつY3=メチル;L′′=L2で、Y2=水素で、かつY3=メチル)を有する前記錯体の代表は、例えば:
Figure 2008538858
[式中、記号
Figure 2008538858
中のz1及びz2は、配位子Lの両方の座を表し、Y3は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル又はt−ブチル、特にメチル、エチル、n−プロピル又はイソプロピルを指す]である。
有機発光ダイオードは、基本的に複数の層:
例えば
1.アノード
2.正孔輸送層
3.発光層
4.電子輸送層
5.カソード
から構成されている。
また、上述の構造とは異なる当業者に公知の層順序も可能である。例えば、OLEDは、上記の層の全てを有しなくともよく、例えば層(1)(アノード)、(3)(発光層)および(5)(カソード)を有するOLEDも同様に適しており、その際、層(2)(正孔輸送層)および層(4)(電子輸送層)の機能は、隣接する層によって引き受けられる。層(1)、(2)、(3)及び(5)又は層(1)、(3)、(4)及び(5)を有するOLEDは、同様に適している。
好適な置換基の場合に、式Iの化合物、特に前記の式1〜12の化合物群の化合物を電荷輸送性材料として使用できるが、当該化合物は、発光層用途においてマトリクス材料として存在することが好ましい。
本発明により使用される式Iの化合物、特に前記の式1〜12の化合物群の化合物は、単独でのマトリクス材料として(更なる添加剤を含まず)発光層中に存在してよい。しかしながら同様に、本発明により使用される式Iの化合物の他に更なる化合物が発光層中に存在してもよい。例えば、現存の発光体分子の発色を変化させるために、蛍光染料が存在していてよい。更に、希釈材料を使用することができる。この希釈材料は、ポリマーであってよく、例えばポリ(N−ビニルカルバゾール)又はポリシランであってよい。しかしながらまた、希釈材料は、小分子であってもよく、例えば4,4′−N,N′−ジカルバゾールビフェニル(CBP=CDP)又は第三級の芳香族アミンであってよい。希釈材料が使用される場合に、本発明により使用される式Iの化合物の発光層中での割合は、一般に依然として、式Iの化合物と希釈剤の総質量に対して、少なくとも40質量%、有利には50〜100質量%である。
前記のOLED層の各々は、更に2又はそれ以上の層から構成されていてよい。例えば、正孔輸送層は、電極から正孔が注入される層と、正孔が正孔注入層から発光層へと輸送される層とから構成されていてよい。電子輸送層は、同様に、複数の層からなっていてよく、例えば電子が電極を通じて注入される層と、電子注入層から電子が得られ、そして発光層中に輸送される層とから成ってよい。これらの前記の層は、エネルギー準位、耐熱性及び電荷担体移動度並びに前記の層と有機層又は金属電極とのエネルギー差のような要素に応じてそれぞれ選択される。当業者は、OLEDの構造を、本発明により発光体物質として使用される有機化合物に最適に適合されるように選択することができる。
特に効率的なOLEDを得るためには、正孔輸送層のHOMO(最高占有分子軌道)をアノードの仕事関数に合わせることが望ましく、かつ電子輸送層のLUMO(最低非占有分子軌道)をカソードの仕事関数に合わせることが望ましい。
更に、係る本発明による発光層を含む有機発光ダイオードの特許の保護も請求する。
本発明の更なる対象は、マトリクス材料としての、少なくとも1種の式Iの化合物もしくはそれらの好ましい実施形態、特に前記の式1〜12の化合物群の化合物と、前記材料中に分散された少なくとも1種の発光体としての更なる物質とを含有するか、又はマトリクス材料としての、1種以上の式Iの化合物もしくはそれらの好ましい実施形態、特に前記の式1〜12の化合物群の化合物と、前記材料中に分散された少なくとも1種の発光体としての更なる物質とからなるOLEDである。
アノード(1)は、正の電荷担体を提供する電極である。該電極は、例えば、金属、種々の金属の混合物、金属合金、金属酸化物又は種々の金属酸化物の混合物を含有する材料から構成されてよい。選択的に、アノードは導電性ポリマーであってよい。好適な金属は、元素の周期系の第Ib族、第IVa族、第Va族及び第VIa族の金属並びに第VIIIa族の遷移金属を含む。アノードが光透過性であることが望ましい場合に、一般に元素の周期系(旧IUPAC版)の第IIb族、第IIIb族及び第IVb族の混合金属酸化物、例えばインジウム−スズ酸化物(ITO)が使用される。同様に、アノード(1)は、有機材料、例えばポリアニリンを含有することができ、これらは例えばNature,Vol.357,第477頁〜第479頁(1992年6月11日)に記載されている。少なくともアノード又はカソードのいずれかは、形成された光を出力結合しうるために、少なくとも部分的に透明であることが望ましい。
本発明によるOLEDの層(2)のために適した正孔輸送材料は、例えばKirk−Othmer Encyclopedia of Chemical Technologie,第4版、第18巻、第837〜第860頁、1996に開示されている。正孔輸送性の分子もポリマーも、正孔輸送材料として使用することができる。通常使用される正孔輸送性分子は、4,4′−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニル−アミノ]ビフェニル(α−NPD)、N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス(3−メチルフェニル)−[1,1′−ビフェニル]−4,4′−ジアミン(TPD)、1,1−ビス[(ジ−4−トリルアミノ)フェニル]シクロヘキサン(TAPC)、N,N′−ビス(4−メチルフェニル)−N,N′−ビス(4−エチルフェニル)−[1,1′−(3,3′−ジメチル)ビフェニル]−4,4′−ジアミン(ETPD)、テトラキス−(3−メチルフェニル)−N,N,N′,N′−2,5−フェニレンジアミン(PDA)、α−フェニル−4−N,N−ジフェニル−アミノスチレン(TPS)、p−(ジエチルアミノ)−ベンゾアルデヒドジフェニルヒドラゾン(DEH)、トリフェニルアミン(TPA)、ビス[4−(N,N−ジエチルアミノ)−2−メチルフェニル)(4−メチル−フェニル)メタン(MPMP)、1−フェニル−3−[p−(ジエチルアミノ)スチリル]−5−[p−(ジエチルアミノ)フェニル]ピラゾリン(PPR又はDEASP)、1,2−トランス−ビス(9H−カルバゾール−9−イル)シクロブタン(DCZB)、N,N,N′,N′−テトラキス(4−メチルフェニル)−(1,1′−ビフェニル)−4,4′−ジアミン(TTB)、4,4′,4′′−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(TDTA)、ポルフィリン化合物及びフタロシアニン、例えば銅フタロシアニンからなる群から選択される。通常使用される正孔輸送性ポリマーは、ポリビニルカルバゾール、(フェニルメチル)ポリシラン及びポリアニリンからなる群から選択される。同様に、正孔輸送性ポリマーは、ポリマー、例えばポリスチレン及びポリカーボネート中に正孔輸送性分子をドープすることによって得ることができる。適当な正孔輸送性分子は、既に前記された分子である。
本発明によるOLEDの層(4)に適した電子輸送性材料は、オキシノイド化合物とキレート化された金属、例えばトリス(8−キノリノラト)アルミニウム(Alq3)、フェナントロリンを基礎とする化合物、例えば2,9−ジメチル,4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(DDPA=BCP)又は4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(DPA)及びアゾール化合物、例えば2−(4−ビフェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(PBD)及び3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(TAZ)を含む。この場合に、層(4)は、電子輸送の軽減のため、ならびにOLEDの層の境界面での励起子の消光を回避するために緩衝層又は障壁として使用することができる。有利には、層(4)は、電子の移動度を改善し、そして励起子の消光を低減させる。
前記に、正孔輸送性材料及び電子輸送性材料として挙げた材料によって、幾つかの複数の機能を満たすことができる。例えば、電子伝導性材料の幾つかは、該材料が低いところにあるHOMOを有する場合には、同時に正孔障壁性材料である。
電荷輸送層は、使用される材料の輸送特性を改善させるために、一方で、層厚を大規模に構成するために(ピン正孔/短絡の回避)、そして他方で、デバイスの駆動電圧を最少化させるために、電子ドーピングされていてもよい。例えば、正孔輸送材料は、電子受容体でドープされていてよく、例えばフタロシアニン又はアリールアミン、例えばTPD又はTDTAは、テトラフルオロ−テトラシアノ−キノジメタン(F4−TCNQ)でドープされていてよい。電子輸送材料を、例えばアルカリ金属でドープしてよく、例えばAlq3をリチウムでドープしてよい。電子ドーピングは、当業者に公知であり、例えばW.Gao、A.Kahn著のJ.Appl.Phys.,第94巻、第1号、2003年7月1日、p−ドープされた有機層;A.G.Werner、F.Li、K.Harada、M.Pfeiffer、T.Fritz、K.Leo著のAppl.Phys.Lett.,第82巻、第25号、2003年6月23日及びPfeiffer他著のOrganic Electronics 2003,4,89−103に開示されている。
カソード(5)は、電子または負の電荷担体の供給に用いられる電極である。カソードに適した材料は、元素の周期系の第Ia族のアルカリ金属、例えばLi、Cs、第IIa族のアルカリ土類金属、例えばカルシウム、バリウム又はマグネシウム、第IIb族の金属(旧IUPAC版)からなり、ランタノイド及びアクチノイド、例えばサマリウムを含む群から選択される。更に、アルミニウム又はインジウムのような金属も、並びに全ての上述の金属の組み合わせを使用することもできる。更に、リチウムを含有する有機金属化合物又はLiFを、有機層とカソードとの間に適用して、駆動電圧を低減させることができる。
本発明によるOLEDは、付加的に、当業者に公知の他の層を有してよい。例えば、層(2)と発光層(3)との間に、正電荷の輸送を軽減させ、および/または層の互いのバンドギャップを整合させる層が施こされていてよい。選択的に、前記の他の層は保護層としても使用することができる。同様に、発光層(3)と層(4)との間に、負電荷の輸送を軽減させ、および/または層間の互いのバンドギャップを整合させるために付加的な層が存在していてよい。選択的に、前記の層は保護層としても使用することができる。
有利な一実施態様においては、本発明によるOLEDは、層(1)〜(5)の他に、以下に挙げられる更なる層:
− アノード(1)と正孔輸送層(2)との間の正孔注入層;
− 正孔輸送層(2)と発光層(3)との間の電子についての障壁層;
− 発光層(3)と電子輸送層(4)との間の正孔についての障壁層;
− 電子輸送層(4)とカソード(5)との間の電子注入層
の少なくとも1つを有する。
しかしながら、OLEDは、記載された層の全てを有しなくともよく、例えば層(1)(アノード)、(3)(発光層)及び(5)(カソード)を有するOLEDも同様に適しており、その際、層(2)(正孔輸送層)及び層(4)(電子輸送層)の機能は、隣接する層によって引き受けられる。層(1)、(2)、(3)及び(5)又は層(1)、(3)、(4)及び(5)を有するOLEDは、同様に適している。
これらの層が(例えば電気化学的試験に基づいて)適当な材料から選択しなければならないことは当業者に公知である。個々の層に適当な材料は、当業者に公知であり、例えばWO00/70655号に開示されている。
更に、本発明によるOLEDの前記の層の各々は、2つ又はそれ以上の層から構成されていてよい。更に、層(1)、(2)、(3)、(4)および(5)の幾つかまたは全ては、電荷担体輸送の効率を高めるために表面処理されていてよい。前記の層の各々についての材料の選択は、有利には、高い効率及び寿命を有するOLEDが得られるようになされる。
本発明によるOLEDの製造は、当業者に公知の方法により行なうことができる。一般に、本発明によるOLEDは、個々の層を好適な基体上に連続的に蒸着させることによって製造される。好適な基体は、例えばガラス又はポリマー被膜である。蒸着のためには、通常の技術、例えば熱的蒸発、化学蒸着などを使用することができる。代替法では、好適な溶剤中の溶液又は分散液から有機層を被覆することができ、その際、当業者に公知の被覆技術が使用される。
一般に、種々の層は、以下の厚さを有する:アノード(1)500〜5000Å、有利には1000〜2000Å;正孔輸送層(2)50〜1000Å、有利には200〜800Å;発光層(3)10〜1000Å、有利には100〜800Å;電子輸送層(4)50〜1000Å、有利には200〜800Å;カソード(5)200〜10000Å、有利には300〜5000Å。本発明によるOLED中の正孔と電子の再結合領域の位置及び従ってOLEDの発光スペクトルは、各層の相対厚によって影響されうる。つまり、電子輸送層の厚さは、有利には、電子/正孔再結合領域が発光層中にあるように選択されることが望ましい。OLED中の個々の層の層厚の比は、使用される材料に依存する。場合により使用される付加的な層の層厚は、当業者に公知である。
本発明により使用される式Iの化合物を本発明によるOLEDの発光層におけるマトリクス材料として使用することによって、高い効率を有するOLEDを得ることができる。本発明によるOLEDの効率は、更に、他の層の最適化によって改善することができる。例えば、高効率なカソード、例えばCa又はBaを、場合によりLiFからなる中間層と組み合わせて使用することができる。駆動電圧の低減又は量子効率の向上を引き起こす成形された基体及び新規の正孔輸送材料は、同様に本発明によるOLED中で使用することができる。更に、種々の層のエネルギー準位を調整するため、およびエレクトロルミネセンスを簡易化するために、OLEDs中に付加的な層が存在してよい。
本発明によるOLEDは、エレクトロルミネセンスが有用な全ての装置で使用することができる。適当な装置は、有利には、定置式ディスプレイ及び可搬式ディスプレイから選択される。定置式ディスプレイは、例えばコンピュータ、テレビのディスプレイ、プリンタのディスプレイ、調理機器のディスプレイ並びに宣伝用ボード、照明及び標識板である。可搬式ディスプレイは、例えば携帯機器、ラップトップ、デジタルカメラ、車両のディスプレイならびにバス及び電車の目的地表示板である。
更に、本発明により使用される式Iの化合物は、逆構造を有するOLED中で使用されることができる。有利には、本発明により使用される式Iの化合物は、この逆OLEDにおいても、再び発光層中のマトリクス材料として使用される。逆OLEDの構造及びそこで通常使用される材料は当業者に公知である。
次の実施例は本発明を更に説明する。
実施例
2種の異なるOLEDの製造を、正孔伝導体及び励起子/電子障壁としての式
Figure 2008538858
で示される化合物(製造については、刊行物WO05/010379号A2におけるIr錯体(7)を参照のこと)と、本発明により使用される式
Figure 2008538858
のマトリクス材料と、式
Figure 2008538858
の発光体化合物とを使用して行った。
アノードとして使用されるITO基板を、まずLCD生産用の産業上の清浄剤(Deconex(登録商標)20NS及び中和剤25ORGAN−ACID(登録商標))を用いて、引き続きアセトン/イソプロパノール混合物中で超音波浴において浄化した。考えられる有機残滓の除去のために、該基板をオゾン炉中で更に25分間、連続的なオゾン流にさらした。前記の処理は、ITOの正孔注入をも改善した。
蒸着速度は、全ての物質について約2nm/分であり、圧力は、約10−7ミリバールであった。
両方のOLEDの製造のために、まず正孔伝導体及び励起子/電子障壁を(235℃の坩堝温度)、28nmの厚さで浄化された基板上に蒸着させた。次いで、67質量%のマトリクス材料(120℃の坩堝温度)及び33質量%の発光体化合物(240℃の坩堝温度)からなる混合物の20nm厚の層の堆積を行った。
OLED Iの場合に、それに引き続き電子導電体及び正孔障壁としてのBCP層を60nmの厚さで(120℃の坩堝温度)塗布した(BCP=2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン)。
OLED IIの場合に、それに引き続き、式
Figure 2008538858
の化合物(製造については、先願のドイツ国特許出願第102004057073.6号の実施例5b)を参照のこと)の層を、5nmの厚さで(260℃の坩堝温度)塗布し、そして式
Figure 2008538858
の化合物の更なる層を、40nmの厚さで(170℃の坩堝温度)塗布した。
両方のOLEDの場合に、次いで、なおも0.75nm厚のフッ化リチウム層を塗布し、そして最後に110nm厚のAl電極を施与した。
OLEDの特性決定のために、エレクトロルミネセンス−スペクトルを種々の電流もしくは電圧で記録した。更に、電流−電圧特性曲線を、放射された光量を組み合わせて測定した。光量は、輝度計を用いて較正することによって光度量に換算することができる。
両方のOLEDについて、以下の電気光学的データが得られる:
Figure 2008538858

Claims (8)

  1. 一般式I
    (Ar1−E−)n−Ar2 (I)
    [式中、可変記号は以下の意味を有する:
    Ar1は、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
    Ar2は、n価の有機基を意味し、前記基は、5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環を含み、前記環は、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R2、CO−R2、X2−SO2−R2、X2−R2'又はSO2−X2−R2'で置換されていてよく、
    Eは、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−、−O−CO−O−又は
    Figure 2008538858
    を意味し、その際、最後の基は、アスタリスクで特徴付けられた両方の位置を介して、Ar1もしくはAr2の2個の隣接した炭素原子に結合されており、かつ窒素原子を介してAr2もしくはAr1に結合されており、
    1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
    2は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、CO−R、X−SO2−R、X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
    1'、R2'は、互いに無関係に、水素を意味するか、又はR1もしくはR2とは無関係に、R1もしくはR2と同じ意味を有し、
    Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
    R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、
    1、X2、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR2'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX2−R2'もしくはX−R′が、N(R1'2基もしくはN(R2'2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR2'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつ
    nは、1、2、3、4、5又は6の値を意味するが、但し、
    Ar2中に含まれる5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環の総数は、最大で6つである]で示される化合物を、有機発光ダイオードにおけるマトリクス材料として用いる使用。
  2. 請求項1記載の式Iの化合物の使用であって、式中、可変記号が以下の意味を有する:
    Ar1は、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、CN、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
    Ar2は、n価の有機基を意味し、前記基は、1もしくは複数の5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環を含み、前記環は、1もしくは複数のハロゲン、CN、R2、CO−R2又はX2−R2'で置換されていてよく、
    Eは、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は
    Figure 2008538858
    を意味し、その際、最後の基は、アスタリスクで特徴付けられた両方の位置を介して、Ar1もしくはAr2の2個の隣接した炭素原子に結合されており、かつ窒素原子を介してAr2もしくはAr1に結合されており、
    1は、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、フェニル、3〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、フェニル−C1〜C10−アルキル、フェニル−C2〜C10−アルケニル、それぞれ3〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、その際、C1〜C10−もしくはC2〜C10−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、−N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつフェニルもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、CN、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
    2は、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、フェニル、3〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、フェニル−C1〜C10−アルキル、フェニル−C2〜C10−アルケニル、それぞれ3〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、その際、C1〜C10−もしくはC2〜C10−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、−N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつフェニル基もヘテロアリール基も、1もしくは複数のハロゲン、CN、R、CO−R又はX−R′で置換されていてよく、
    1'、R2'は、互いに無関係に、水素を意味するか、又はR1もしくはR2とは無関係に、R1もしくはR2と同じ意味を有し、
    Rは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、フェニル、3〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、フェニル−C1〜C10−アルキル、フェニル−C2〜C10−アルケニル、それぞれ3〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、
    R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、
    1は、酸素又はNR′を意味し、その際、X1−R1'が、N(R1'2基に相当する場合については、両方の基R1'は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
    2、Xは、互いに無関係に、酸素又はNR2'もしくはNR′を意味し、その際、X2−R2'もしくはX−R′が、N(R2'2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R2'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋もしくはC4〜C5−アルケニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋の場合に、二重結合によって互いに結合された炭素原子は、6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつ
    nは、1、2、3又は4の値であるが、但し、
    Ar2中に含まれる5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環の総数は、最大で4つである、使用。
  3. 請求項1記載の式Iの化合物の使用であって、式中、可変記号が以下の意味を有する:
    Ar1は、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、1もしくは複数のハロゲン、CN、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
    Ar2は、n価の有機基を意味し、前記基は、1もしくは複数の5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環を含み、前記環は、1もしくは複数のハロゲン、CN、R2、CO−R2又はX2−R2'で置換されていてよく、
    Eは、−CO−O−又は−O−CO−を意味し、
    1、R2は、互いに無関係に、C1〜C8−アルキル、フェニル、3〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、フェニル−C1〜C8−アルキル、フェニル−C2〜C8−アルケニル、それぞれ3〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C8−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C8−アルケニルを意味し、その際、フェニルもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、CN、R又はX−R′で置換されていてよく、
    1'、R2'は、互いに無関係に、水素を意味するか、又はR1もしくはR2とは無関係に、R1もしくはR2と同じ意味を有し、
    Rは、C1〜C8−アルキル又はフェニルを意味し、
    R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、
    1は、酸素又はNR1'を意味し、その際、X1−R1'が、N(R1'2基に相当する場合については、両方の基R1'は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋もしくはC4〜C5−アルケニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換されていてよく、
    2、Xは、互いに無関係に、酸素又はNR2'もしくはNR′を意味し、かつ
    nは、1、2、3又は4の値を意味するが、但し、
    Ar2中に含まれる5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環の総数は、最大で4つである、使用。
  4. 請求項1から3までのいずれか1項記載の式Iの化合物の使用であって、前記化合物が分子量200〜2000g/モルを有する使用。
  5. マトリクス材料としての、請求項1から4までのいずれか1項記載の少なくとも1種の式Iの化合物と、前記材料中に分散された発光体としての少なくとも1種の他の物質とを含有する発光層。
  6. マトリクス材料としての、請求項1から4までのいずれか1項記載の少なくとも1種の式Iの化合物と、前記材料中に分散された発光体としての少なくとも1種の他の物質とからなる発光層。
  7. 請求項5又は6に記載の発光層を含む有機発光ダイオード。
  8. 請求項7に記載の有機発光ダイオードを含む、定置式ディスプレイ、例えばコンピュータ、テレビのディスプレイ、プリンターのディスプレイ、調理機器のディスプレイ並びに宣伝用ボード、照明、標識板及び可動式ディスプレイ、例えば携帯機器、ラップトップ、デジタルカメラ、車両のディスプレイ並びにバス及び電車の行き先表示板からなる群から選択される装置。
JP2008502423A 2005-03-24 2006-03-23 カルボニル基を有する基を介して結合された芳香族環もしくは複素芳香族環を有する化合物を、有機発光ダイオードにおけるマトリクス材料として用いる使用 Withdrawn JP2008538858A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005014284A DE102005014284A1 (de) 2005-03-24 2005-03-24 Verwendung von Verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über Carbonyl-Gruppen enthaltende Gruppen verbundene Ringe enthalten, als Matrixmaterialien in organischen Leuchtdioden
PCT/EP2006/061007 WO2006100298A1 (de) 2005-03-24 2006-03-23 Verwendung von verbindungen, welche aromatische oder heteroaromatische über carbonyl-gruppen enthaltende gruppen verbundene ringe enthalten, als matrixmaterialien in organischen leuchtdioden

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2008538858A true JP2008538858A (ja) 2008-11-06

Family

ID=36582047

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2008502423A Withdrawn JP2008538858A (ja) 2005-03-24 2006-03-23 カルボニル基を有する基を介して結合された芳香族環もしくは複素芳香族環を有する化合物を、有機発光ダイオードにおけるマトリクス材料として用いる使用

Country Status (6)

Country Link
EP (1) EP1866978A1 (ja)
JP (1) JP2008538858A (ja)
KR (1) KR20070118656A (ja)
CN (1) CN101171697A (ja)
DE (1) DE102005014284A1 (ja)
WO (1) WO2006100298A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007045742A (ja) * 2005-08-10 2007-02-22 Mitsubishi Chemicals Corp 遷移金属錯体の製造方法及び遷移金属錯体
JP2009277790A (ja) * 2007-05-18 2009-11-26 Fujifilm Corp 有機電界発光素子

Families Citing this family (523)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9070884B2 (en) 2005-04-13 2015-06-30 Universal Display Corporation Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters
US8586204B2 (en) 2007-12-28 2013-11-19 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
BRPI0707552B8 (pt) 2006-02-10 2020-05-05 Universal Display Corp complexos metálicos de ligantes imidazo [1,2-f] fenantridina e diimizado [1,2-a:1', 2'-c] quinazolina ciclometalados e análogos isoeletrônicos e benzanulados dos mesmos e dispositivos oled que os englobam
JP5345519B2 (ja) * 2006-04-05 2013-11-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ヘテロレプティックな遷移金属−カルベン錯体及びそれを有機発光ダイオード(oled)において用いる使用
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
US9130177B2 (en) 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
US20130032785A1 (en) 2011-08-01 2013-02-07 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
EP2489716B1 (en) 2007-03-08 2017-12-27 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
WO2009021107A1 (en) 2007-08-08 2009-02-12 Universal Display Corporation Single triphenylene chromophores in phosphorescent light emitting diodes
US8697255B2 (en) 2007-07-05 2014-04-15 Basf Se Organic light-emitting diodes comprising at least one disilyl compound selected from disilylcarbazoles, disilyldibenzofurans, disilyldibenzothiophenes, disilyldibenzopholes, disilyldibenzothiophene S-oxides and disilyldibenzothiophene S,S-dioxides
WO2009003898A1 (de) 2007-07-05 2009-01-08 Basf Se Organische leuchtdioden enthaltend carben-übergangsmetall-komplex-emitter und mindestens eine verbindung ausgewählt aus disilylcarbazolen; disilyldibenzofuranen, disilyldibenzothiophenen, disilyldibenzophospholen, disilyldibenzothiophen-s-oxiden und disilyldibenzothiophen-s,s-dioxiden
WO2009021126A2 (en) 2007-08-08 2009-02-12 Universal Display Corporation Benzo-fused thiophene or benzo-fused furan compounds comprising a triphenylene group
WO2009085344A2 (en) 2007-12-28 2009-07-09 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
WO2010027583A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
TWI555734B (zh) 2008-09-16 2016-11-01 環球展覽公司 磷光物質
EP2329540B1 (en) 2008-09-25 2017-01-11 Universal Display Corporation Organoselenium materials and their uses in organic light emitting devices
US8618533B2 (en) 2008-10-07 2013-12-31 Osram Opto Semiconductors Gmbh Siloles substituted by fused ring systems and use thereof in organic electronics
US8815415B2 (en) 2008-12-12 2014-08-26 Universal Display Corporation Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes
US9067947B2 (en) 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8592806B2 (en) 2009-02-26 2013-11-26 Novaled Ag Quinone compounds as dopants in organic electronics
US8722205B2 (en) 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US11910700B2 (en) 2009-03-23 2024-02-20 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US8709615B2 (en) 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
TWI609855B (zh) 2009-04-28 2018-01-01 環球展覽公司 具有甲基-d3取代之銥錯合物
US8586203B2 (en) 2009-05-20 2013-11-19 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands
US8580394B2 (en) 2009-11-19 2013-11-12 Universal Display Corporation 3-coordinate copper(I)-carbene complexes
US8288187B2 (en) 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
US9156870B2 (en) 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
US9175211B2 (en) 2010-03-03 2015-11-03 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
CN102823013B (zh) 2010-03-25 2016-08-03 通用显示公司 可溶液处理的掺杂的三芳基胺空穴注入材料
US9040962B2 (en) 2010-04-28 2015-05-26 Universal Display Corporation Depositing premixed materials
US8968887B2 (en) 2010-04-28 2015-03-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
US8742657B2 (en) 2010-06-11 2014-06-03 Universal Display Corporation Triplet-Triplet annihilation up conversion (TTA-UC) for display and lighting applications
US8673458B2 (en) 2010-06-11 2014-03-18 Universal Display Corporation Delayed fluorescence OLED
EP2582768B1 (en) 2010-06-18 2014-06-25 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer of a pyridine compound and a 8-hydroxyquinolinolato earth alkaline metal, or alkali metal complex
KR101877580B1 (ko) 2010-06-18 2018-08-09 유디씨 아일랜드 리미티드 디벤조푸란 화합물 및 8-히드록시퀴놀리노레이토 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 착물의 층을 포함하는 유기 전자 소자
US9142792B2 (en) 2010-06-18 2015-09-22 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer comprising at least one metal organic compound and at least one metal oxide
US9435021B2 (en) 2010-07-29 2016-09-06 University Of Southern California Co-deposition methods for the fabrication of organic optoelectronic devices
WO2012023947A1 (en) 2010-08-20 2012-02-23 Universal Display Corporation Bicarbazole compounds for oleds
US9079872B2 (en) 2010-10-07 2015-07-14 Basf Se Phenanthro[9, 10-B]furans for electronic applications
EP2625171B1 (en) 2010-10-07 2014-07-30 Basf Se Phenanthro[9,10-b]furans for electronic applications
US8932734B2 (en) 2010-10-08 2015-01-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20120138906A1 (en) 2010-12-07 2012-06-07 The University of Southern California USC Stevens Institute for Innovation Capture agents for unsaturated metal complexes
CN103261171B (zh) 2010-12-13 2016-03-30 巴斯夫欧洲公司 用于电子应用的双嘧啶类
US8362246B2 (en) 2010-12-13 2013-01-29 Basf Se Bispyrimidines for electronic applications
US10008677B2 (en) 2011-01-13 2018-06-26 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
US8563737B2 (en) 2011-02-23 2013-10-22 Universal Display Corporation Methods of making bis-tridentate carbene complexes of ruthenium and osmium
US9005772B2 (en) 2011-02-23 2015-04-14 Universal Display Corporation Thioazole and oxazole carbene metal complexes as phosphorescent OLED materials
CN103476781B (zh) 2011-02-23 2017-02-15 通用显示公司 新型的四齿铂络合物
US8883322B2 (en) 2011-03-08 2014-11-11 Universal Display Corporation Pyridyl carbene phosphorescent emitters
CN114315840A (zh) 2011-03-25 2022-04-12 Udc 爱尔兰有限责任公司 用于电子应用的4H-咪唑并[1,2-a]咪唑
US9806270B2 (en) 2011-03-25 2017-10-31 Udc Ireland Limited 4H-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications
US8432095B2 (en) 2011-05-11 2013-04-30 Universal Display Corporation Process for fabricating metal bus lines for OLED lighting panels
US8927308B2 (en) 2011-05-12 2015-01-06 Universal Display Corporation Method of forming bus line designs for large-area OLED lighting
US8795850B2 (en) 2011-05-19 2014-08-05 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology
US9212197B2 (en) 2011-05-19 2015-12-15 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants
US10158089B2 (en) 2011-05-27 2018-12-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10079349B2 (en) 2011-05-27 2018-09-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101933734B1 (ko) 2011-06-08 2018-12-28 유니버셜 디스플레이 코포레이션 헤테로렙틱 이리듐 카르벤 착물 및 이를 사용한 발광 디바이스
US8659036B2 (en) 2011-06-17 2014-02-25 Universal Display Corporation Fine tuning of emission spectra by combination of multiple emitter spectra
US8884316B2 (en) 2011-06-17 2014-11-11 Universal Display Corporation Non-common capping layer on an organic device
US9023420B2 (en) 2011-07-14 2015-05-05 Universal Display Corporation Composite organic/inorganic layer for organic light-emitting devices
US9397310B2 (en) 2011-07-14 2016-07-19 Universal Display Corporation Organice electroluminescent materials and devices
KR101965014B1 (ko) 2011-07-14 2019-04-02 유니버셜 디스플레이 코포레이션 Oled에서 무기 호스트
US9783564B2 (en) 2011-07-25 2017-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8926119B2 (en) 2011-08-04 2015-01-06 Universal Display Corporation Extendable light source with variable light emitting area
US9493698B2 (en) 2011-08-31 2016-11-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN108299439B (zh) 2011-11-10 2021-02-09 Udc 爱尔兰有限责任公司 用于电子应用的4H-咪唑并[1,2-a]咪唑
US8652656B2 (en) 2011-11-14 2014-02-18 Universal Display Corporation Triphenylene silane hosts
US9193745B2 (en) 2011-11-15 2015-11-24 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US9217004B2 (en) 2011-11-21 2015-12-22 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9512355B2 (en) 2011-12-09 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US20130146875A1 (en) 2011-12-13 2013-06-13 Universal Display Corporation Split electrode for organic devices
US8987451B2 (en) 2012-01-03 2015-03-24 Universal Display Corporation Synthesis of cyclometallated platinum(II) complexes
US9461254B2 (en) 2012-01-03 2016-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9163174B2 (en) 2012-01-04 2015-10-20 Universal Display Corporation Highly efficient phosphorescent materials
KR102012047B1 (ko) 2012-01-06 2019-08-19 유니버셜 디스플레이 코포레이션 효율이 큰 인광 물질
US8969592B2 (en) 2012-01-10 2015-03-03 Universal Display Corporation Heterocyclic host materials
JP6052633B2 (ja) 2012-01-12 2016-12-27 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド ジベンゾ[f,h]キノキサリンを有する金属錯体
US10211413B2 (en) 2012-01-17 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9118017B2 (en) 2012-02-27 2015-08-25 Universal Display Corporation Host compounds for red phosphorescent OLEDs
US9386657B2 (en) 2012-03-15 2016-07-05 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
US9054323B2 (en) 2012-03-15 2015-06-09 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
US9184399B2 (en) 2012-05-04 2015-11-10 Universal Display Corporation Asymmetric hosts with triaryl silane side chains
US9773985B2 (en) 2012-05-21 2017-09-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9670404B2 (en) 2012-06-06 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502672B2 (en) 2012-06-21 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9725476B2 (en) 2012-07-09 2017-08-08 Universal Display Corporation Silylated metal complexes
US9231218B2 (en) 2012-07-10 2016-01-05 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure
JP6231561B2 (ja) 2012-07-10 2017-11-15 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 電子用途のためのベンズイミダゾ[1,2−a]ベンズイミダゾール誘導体
US9059412B2 (en) 2012-07-19 2015-06-16 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs
US9540329B2 (en) 2012-07-19 2017-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9663544B2 (en) 2012-07-25 2017-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9318710B2 (en) 2012-07-30 2016-04-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978958B2 (en) 2012-08-24 2018-05-22 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters with phenylimidazole ligands
US8952362B2 (en) 2012-08-31 2015-02-10 The Regents Of The University Of Michigan High efficiency and brightness fluorescent organic light emitting diode by triplet-triplet fusion
US10957870B2 (en) 2012-09-07 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic light emitting device
CN104662023B (zh) 2012-09-20 2017-08-18 Udc 爱尔兰有限责任公司 供电子应用的氮杂二苯并呋喃
US9287513B2 (en) 2012-09-24 2016-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312505B2 (en) 2012-09-25 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9252363B2 (en) 2012-10-04 2016-02-02 Universal Display Corporation Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers
KR102080365B1 (ko) 2012-11-06 2020-02-21 유디씨 아일랜드 리미티드 전자장치 응용품을 위한 페녹사실린 기재의 화합물
US8692241B1 (en) 2012-11-08 2014-04-08 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing triazole and tetrazole carbene ligands
US9685617B2 (en) 2012-11-09 2017-06-20 Universal Display Corporation Organic electronuminescent materials and devices
US8946697B1 (en) 2012-11-09 2015-02-03 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
US9748500B2 (en) 2015-01-15 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9634264B2 (en) 2012-11-09 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10069090B2 (en) 2012-11-20 2018-09-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9190623B2 (en) 2012-11-20 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9512136B2 (en) 2012-11-26 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9166175B2 (en) 2012-11-27 2015-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9196860B2 (en) 2012-12-04 2015-11-24 Universal Display Corporation Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion
US8716484B1 (en) 2012-12-05 2014-05-06 Universal Display Corporation Hole transporting materials with twisted aryl groups
US9209411B2 (en) 2012-12-07 2015-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9653691B2 (en) 2012-12-12 2017-05-16 Universal Display Corporation Phosphorescence-sensitizing fluorescence material system
US10400163B2 (en) 2013-02-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10367154B2 (en) 2013-02-21 2019-07-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8927749B2 (en) 2013-03-07 2015-01-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9419225B2 (en) 2013-03-14 2016-08-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9997712B2 (en) 2013-03-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9537106B2 (en) 2013-05-09 2017-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9735373B2 (en) 2013-06-10 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9673401B2 (en) 2013-06-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10199581B2 (en) 2013-07-01 2019-02-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10121975B2 (en) 2013-07-03 2018-11-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9761807B2 (en) 2013-07-15 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light emitting diode materials
US9324949B2 (en) 2013-07-16 2016-04-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9553274B2 (en) 2013-07-16 2017-01-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9224958B2 (en) 2013-07-19 2015-12-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20150028290A1 (en) 2013-07-25 2015-01-29 Universal Display Corporation Heteroleptic osmium complex and method of making the same
US10074806B2 (en) 2013-08-20 2018-09-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9831437B2 (en) 2013-08-20 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9932359B2 (en) 2013-08-30 2018-04-03 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US10199582B2 (en) 2013-09-03 2019-02-05 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US9735378B2 (en) 2013-09-09 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748503B2 (en) 2013-09-13 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003034B2 (en) 2013-09-30 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9831447B2 (en) 2013-10-08 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9293712B2 (en) 2013-10-11 2016-03-22 Universal Display Corporation Disubstituted pyrene compounds with amino group containing ortho aryl group and devices containing the same
US9853229B2 (en) 2013-10-23 2017-12-26 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20150115250A1 (en) 2013-10-29 2015-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3063153B1 (en) 2013-10-31 2018-03-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azadibenzothiophenes for electronic applications
US9306179B2 (en) 2013-11-08 2016-04-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647218B2 (en) 2013-11-14 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9905784B2 (en) 2013-11-15 2018-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10056565B2 (en) 2013-11-20 2018-08-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10644251B2 (en) 2013-12-04 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9876173B2 (en) 2013-12-09 2018-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10355227B2 (en) 2013-12-16 2019-07-16 Universal Display Corporation Metal complex for phosphorescent OLED
US9847496B2 (en) 2013-12-23 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135008B2 (en) 2014-01-07 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978961B2 (en) 2014-01-08 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9755159B2 (en) 2014-01-23 2017-09-05 Universal Display Corporation Organic materials for OLEDs
US9935277B2 (en) 2014-01-30 2018-04-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590194B2 (en) 2014-02-14 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847497B2 (en) 2014-02-18 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003033B2 (en) 2014-02-18 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707423B2 (en) 2014-02-21 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502656B2 (en) 2014-02-24 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647217B2 (en) 2014-02-24 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403825B2 (en) 2014-02-27 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9673407B2 (en) 2014-02-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9181270B2 (en) 2014-02-28 2015-11-10 Universal Display Corporation Method of making sulfide compounds
US9590195B2 (en) 2014-02-28 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9190620B2 (en) 2014-03-01 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9397309B2 (en) 2014-03-13 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US10208026B2 (en) 2014-03-18 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748504B2 (en) 2014-03-25 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929353B2 (en) 2014-04-02 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9691993B2 (en) 2014-04-09 2017-06-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10008679B2 (en) 2014-04-14 2018-06-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847498B2 (en) 2014-04-14 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9450198B2 (en) 2014-04-15 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256427B2 (en) 2014-04-15 2019-04-09 Universal Display Corporation Efficient organic electroluminescent devices
US9741941B2 (en) 2014-04-29 2017-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10457699B2 (en) 2014-05-02 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403830B2 (en) 2014-05-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636983B2 (en) 2014-05-08 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN106463619B (zh) 2014-05-08 2020-07-07 环球展览公司 稳定的咪唑并菲啶材料
US10301338B2 (en) 2014-05-08 2019-05-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9997716B2 (en) 2014-05-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10461260B2 (en) 2014-06-03 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9911931B2 (en) 2014-06-26 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10297762B2 (en) 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566546B2 (en) 2014-07-14 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929357B2 (en) 2014-07-22 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3174885B1 (en) 2014-07-28 2019-10-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds)
US11108000B2 (en) 2014-08-07 2021-08-31 Unniversal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2982676B1 (en) 2014-08-07 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications
US10411200B2 (en) 2014-08-07 2019-09-10 Universal Display Corporation Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices
EP2993215B1 (en) 2014-09-04 2019-06-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications
US10749113B2 (en) 2014-09-29 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135007B2 (en) 2014-09-29 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10043987B2 (en) 2014-09-29 2018-08-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10361375B2 (en) 2014-10-06 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10854826B2 (en) 2014-10-08 2020-12-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds, compositions and devices
US9397302B2 (en) 2014-10-08 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10950803B2 (en) 2014-10-13 2021-03-16 Universal Display Corporation Compounds and uses in devices
US9484541B2 (en) 2014-10-20 2016-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3015469B1 (en) 2014-10-30 2018-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications
US10868261B2 (en) 2014-11-10 2020-12-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411201B2 (en) 2014-11-12 2019-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10038151B2 (en) 2014-11-12 2018-07-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871212B2 (en) 2014-11-14 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9882151B2 (en) 2014-11-14 2018-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016079667A1 (en) 2014-11-17 2016-05-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Indole derivatives for electronic applications
US9761814B2 (en) 2014-11-18 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light-emitting materials and devices
US9444075B2 (en) 2014-11-26 2016-09-13 Universal Display Corporation Emissive display with photo-switchable polarization
EP3034506A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications
EP3034507A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs)
US9450195B2 (en) 2014-12-17 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10253252B2 (en) 2014-12-30 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636978B2 (en) 2014-12-30 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312499B1 (en) 2015-01-05 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9406892B2 (en) 2015-01-07 2016-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9711730B2 (en) 2015-01-25 2017-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418569B2 (en) 2015-01-25 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418562B2 (en) 2015-02-06 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3054498B1 (en) 2015-02-06 2017-09-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Bisimidazodiazocines
US10355222B2 (en) 2015-02-06 2019-07-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10644247B2 (en) 2015-02-06 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3053918B1 (en) 2015-02-06 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications
DE102015101767A1 (de) 2015-02-06 2016-08-11 Technische Universität Dresden Blaue Fluoreszenzemitter
US10177316B2 (en) 2015-02-09 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10144867B2 (en) 2015-02-13 2018-12-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680183B2 (en) 2015-02-15 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3061759B1 (en) 2015-02-24 2019-12-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd Nitrile substituted dibenzofurans
US10600966B2 (en) 2015-02-27 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686143B2 (en) 2015-03-05 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10270046B2 (en) 2015-03-06 2019-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9780316B2 (en) 2015-03-16 2017-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3070144B1 (en) 2015-03-17 2018-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
US9911928B2 (en) 2015-03-19 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10529931B2 (en) 2015-03-24 2020-01-07 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
EP3072943B1 (en) 2015-03-26 2018-05-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles
US10297770B2 (en) 2015-03-27 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3075737B1 (en) 2015-03-31 2019-12-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10593890B2 (en) 2015-04-06 2020-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403826B2 (en) 2015-05-07 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777749B2 (en) 2015-05-07 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9478758B1 (en) 2015-05-08 2016-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256411B2 (en) 2015-05-21 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10109799B2 (en) 2015-05-21 2018-10-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10033004B2 (en) 2015-06-01 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10818853B2 (en) 2015-06-04 2020-10-27 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11925102B2 (en) 2015-06-04 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10825997B2 (en) 2015-06-25 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873036B2 (en) 2015-07-07 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978956B2 (en) 2015-07-15 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11018309B2 (en) 2015-08-03 2021-05-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11522140B2 (en) 2015-08-17 2022-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10522769B2 (en) 2015-08-18 2019-12-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10181564B2 (en) 2015-08-26 2019-01-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10361381B2 (en) 2015-09-03 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11302872B2 (en) 2015-09-09 2022-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10770664B2 (en) 2015-09-21 2020-09-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170092880A1 (en) 2015-09-25 2017-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10847728B2 (en) 2015-10-01 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3150606B1 (en) 2015-10-01 2019-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
US10593892B2 (en) 2015-10-01 2020-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017056053A1 (en) 2015-10-01 2017-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
EP3150604B1 (en) 2015-10-01 2021-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
US20180269407A1 (en) 2015-10-01 2018-09-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes
US10991895B2 (en) 2015-10-06 2021-04-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388892B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10177318B2 (en) 2015-10-29 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388893B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017078182A1 (en) 2015-11-04 2017-05-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazole fused heteroaryls
US10998507B2 (en) 2015-11-23 2021-05-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10476010B2 (en) 2015-11-30 2019-11-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017093958A1 (en) 2015-12-04 2017-06-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes
JP6375069B2 (ja) 2015-12-21 2018-08-15 出光興産株式会社 ヘテロ原子で架橋されたフェニルキナゾリン
DE102015122869A1 (de) 2015-12-28 2017-06-29 Technische Universität Dresden Neue Emittermaterialien und Matrixmaterialien für optoelektronische und elektronische Bauelemente, insbesondere organische lichtemittierende Dioden (OLEDs)
US10957861B2 (en) 2015-12-29 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11024808B2 (en) 2015-12-29 2021-06-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135006B2 (en) 2016-01-04 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707427B2 (en) 2016-02-09 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10457864B2 (en) 2016-02-09 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10600967B2 (en) 2016-02-18 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11094891B2 (en) 2016-03-16 2021-08-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10276809B2 (en) 2016-04-05 2019-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10968229B2 (en) 2016-04-12 2021-04-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
US10566552B2 (en) 2016-04-13 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228003B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081647B2 (en) 2016-04-22 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228002B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170324049A1 (en) 2016-05-05 2017-11-09 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
US10840458B2 (en) 2016-05-25 2020-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10468609B2 (en) 2016-06-02 2019-11-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102016110970A1 (de) 2016-06-15 2017-12-21 Technische Universität Dresden Effiziente lichtemittierende Emittermoleküle für optoelektronische Anwendungen durch gezielte Verstärkung der Emission aus ladungsseparierten CT-Zuständen auf Basis dual fluoreszierender Benzol-(Poly)carboxylat-Akzeptoren
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686140B2 (en) 2016-06-20 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10727423B2 (en) 2016-06-20 2020-07-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10651403B2 (en) 2016-06-20 2020-05-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10957866B2 (en) 2016-06-30 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929360B2 (en) 2016-07-08 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680184B2 (en) 2016-07-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10720587B2 (en) 2016-07-19 2020-07-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153443B2 (en) 2016-07-19 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10205105B2 (en) 2016-08-15 2019-02-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10505127B2 (en) 2016-09-19 2019-12-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081658B2 (en) 2016-10-03 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127906B2 (en) 2016-10-03 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183642B2 (en) 2016-10-03 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11189804B2 (en) 2016-10-03 2021-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239432B2 (en) 2016-10-14 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608185B2 (en) 2016-10-17 2020-03-31 Univeral Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236458B2 (en) 2016-10-24 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10340464B2 (en) 2016-11-10 2019-07-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10897016B2 (en) 2016-11-14 2021-01-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10662196B2 (en) 2016-11-17 2020-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964893B2 (en) 2016-11-17 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10833276B2 (en) 2016-11-21 2020-11-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153445B2 (en) 2016-11-21 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11555048B2 (en) 2016-12-01 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11548905B2 (en) 2016-12-15 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10490753B2 (en) 2016-12-15 2019-11-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545636B2 (en) 2016-12-15 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10811618B2 (en) 2016-12-19 2020-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11152579B2 (en) 2016-12-28 2021-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201298B2 (en) 2017-01-09 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10804475B2 (en) 2017-01-11 2020-10-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545637B2 (en) 2017-01-13 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10629820B2 (en) 2017-01-18 2020-04-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11053268B2 (en) 2017-01-20 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964904B2 (en) 2017-01-20 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765968B2 (en) 2017-01-23 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11050028B2 (en) 2017-01-24 2021-06-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12089486B2 (en) 2017-02-08 2024-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10978647B2 (en) 2017-02-15 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844084B2 (en) 2017-02-22 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10745431B2 (en) 2017-03-08 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10741780B2 (en) 2017-03-10 2020-08-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672998B2 (en) 2017-03-23 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910577B2 (en) 2017-03-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873037B2 (en) 2017-03-28 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056658B2 (en) 2017-03-29 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11158820B2 (en) 2017-03-29 2021-10-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862046B2 (en) 2017-03-30 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11139443B2 (en) 2017-03-31 2021-10-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11276829B2 (en) 2017-03-31 2022-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777754B2 (en) 2017-04-11 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038117B2 (en) 2017-04-11 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11084838B2 (en) 2017-04-21 2021-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US10975113B2 (en) 2017-04-21 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11101434B2 (en) 2017-04-21 2021-08-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038137B2 (en) 2017-04-28 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910570B2 (en) 2017-04-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11117897B2 (en) 2017-05-01 2021-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10941170B2 (en) 2017-05-03 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201299B2 (en) 2017-05-04 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862055B2 (en) 2017-05-05 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10870668B2 (en) 2017-05-05 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10930864B2 (en) 2017-05-10 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10822362B2 (en) 2017-05-11 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10790455B2 (en) 2017-05-18 2020-09-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038115B2 (en) 2017-05-18 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US10934293B2 (en) 2017-05-18 2021-03-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944062B2 (en) 2017-05-18 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10840459B2 (en) 2017-05-18 2020-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10930862B2 (en) 2017-06-01 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3418285B1 (en) 2017-06-20 2020-05-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition comprising a substituted ir complex and a phenylquinazoline bridged with a heteroatom
US10968226B2 (en) 2017-06-23 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12098157B2 (en) 2017-06-23 2024-09-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11678565B2 (en) 2017-06-23 2023-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11608321B2 (en) 2017-06-23 2023-03-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11832510B2 (en) 2017-06-23 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11814403B2 (en) 2017-06-23 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11758804B2 (en) 2017-06-23 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11552261B2 (en) 2017-06-23 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11174259B2 (en) 2017-06-23 2021-11-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11725022B2 (en) 2017-06-23 2023-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11802136B2 (en) 2017-06-23 2023-10-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495757B2 (en) 2017-06-23 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11469382B2 (en) 2017-07-12 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239433B2 (en) 2017-07-26 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917843B2 (en) 2017-07-26 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11968883B2 (en) 2017-07-26 2024-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11322691B2 (en) 2017-07-26 2022-05-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765970B2 (en) 2017-07-26 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744141B2 (en) 2017-08-09 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11508913B2 (en) 2017-08-10 2022-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11349083B2 (en) 2017-08-10 2022-05-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11910699B2 (en) 2017-08-10 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11723269B2 (en) 2017-08-22 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11462697B2 (en) 2017-08-22 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11437591B2 (en) 2017-08-24 2022-09-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11605791B2 (en) 2017-09-01 2023-03-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11696492B2 (en) 2017-09-07 2023-07-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11444249B2 (en) 2017-09-07 2022-09-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11424420B2 (en) 2017-09-07 2022-08-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608188B2 (en) 2017-09-11 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11778897B2 (en) 2017-09-20 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11214587B2 (en) 2017-11-07 2022-01-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183646B2 (en) 2017-11-07 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11910702B2 (en) 2017-11-07 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US11168103B2 (en) 2017-11-17 2021-11-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11825735B2 (en) 2017-11-28 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233205B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12075690B2 (en) 2017-12-14 2024-08-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10971687B2 (en) 2017-12-14 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233204B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11700765B2 (en) 2018-01-10 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081659B2 (en) 2018-01-10 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515493B2 (en) 2018-01-11 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11271177B2 (en) 2018-01-11 2022-03-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11367840B2 (en) 2018-01-26 2022-06-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11845764B2 (en) 2018-01-26 2023-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12029055B2 (en) 2018-01-30 2024-07-02 The University Of Southern California OLED with hybrid emissive layer
US11180519B2 (en) 2018-02-09 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342509B2 (en) 2018-02-09 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11957050B2 (en) 2018-02-09 2024-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239434B2 (en) 2018-02-09 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11557733B2 (en) 2018-03-12 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11142538B2 (en) 2018-03-12 2021-10-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11165028B2 (en) 2018-03-12 2021-11-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11279722B2 (en) 2018-03-12 2022-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11217757B2 (en) 2018-03-12 2022-01-04 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11882759B2 (en) 2018-04-13 2024-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11390639B2 (en) 2018-04-13 2022-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11616203B2 (en) 2018-04-17 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11753427B2 (en) 2018-05-04 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515494B2 (en) 2018-05-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342513B2 (en) 2018-05-04 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11793073B2 (en) 2018-05-06 2023-10-17 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11459349B2 (en) 2018-05-25 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11450822B2 (en) 2018-05-25 2022-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11716900B2 (en) 2018-05-30 2023-08-01 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11404653B2 (en) 2018-06-04 2022-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925103B2 (en) 2018-06-05 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11339182B2 (en) 2018-06-07 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228004B2 (en) 2018-06-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11261207B2 (en) 2018-06-25 2022-03-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11753425B2 (en) 2018-07-11 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN110818652B (zh) * 2018-08-09 2023-08-22 上海和辉光电股份有限公司 一种含芳基酯衍生物的有机发光材料、其制备方法及其应用
US11233203B2 (en) 2018-09-06 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11485706B2 (en) 2018-09-11 2022-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11718634B2 (en) 2018-09-14 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11903305B2 (en) 2018-09-24 2024-02-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495752B2 (en) 2018-10-08 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11469383B2 (en) 2018-10-08 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11476430B2 (en) 2018-10-15 2022-10-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515482B2 (en) 2018-10-23 2022-11-29 Universal Display Corporation Deep HOMO (highest occupied molecular orbital) emitter device structures
US11469384B2 (en) 2018-11-02 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11825736B2 (en) 2018-11-19 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11963441B2 (en) 2018-11-26 2024-04-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11716899B2 (en) 2018-11-28 2023-08-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11672165B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11706980B2 (en) 2018-11-28 2023-07-18 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11672176B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11889708B2 (en) 2019-11-14 2024-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11690285B2 (en) 2018-11-28 2023-06-27 Universal Display Corporation Electroluminescent devices
US11623936B2 (en) 2018-12-11 2023-04-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11812624B2 (en) 2019-01-30 2023-11-07 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11370809B2 (en) 2019-02-08 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11325932B2 (en) 2019-02-08 2022-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11773320B2 (en) 2019-02-21 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11758807B2 (en) 2019-02-22 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11871653B2 (en) 2019-02-22 2024-01-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11512093B2 (en) 2019-03-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Compound used for organic light emitting device (OLED), consumer product and formulation
US11739081B2 (en) 2019-03-11 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11569480B2 (en) 2019-03-12 2023-01-31 Universal Display Corporation Plasmonic OLEDs and vertical dipole emitters
US11637261B2 (en) 2019-03-12 2023-04-25 Universal Display Corporation Nanopatch antenna outcoupling structure for use in OLEDs
US11963438B2 (en) 2019-03-26 2024-04-16 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11639363B2 (en) 2019-04-22 2023-05-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11613550B2 (en) 2019-04-30 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices comprising benzimidazole-containing metal complexes
US12075691B2 (en) 2019-04-30 2024-08-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495756B2 (en) 2019-05-07 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11827651B2 (en) 2019-05-13 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12103942B2 (en) 2019-05-13 2024-10-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11634445B2 (en) 2019-05-21 2023-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12010859B2 (en) 2019-05-24 2024-06-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11647667B2 (en) 2019-06-14 2023-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds and organic light emitting devices using the same
US12077550B2 (en) 2019-07-02 2024-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11920070B2 (en) 2019-07-12 2024-03-05 The University Of Southern California Luminescent janus-type, two-coordinated metal complexes
US11685754B2 (en) 2019-07-22 2023-06-27 Universal Display Corporation Heteroleptic organic electroluminescent materials
US11926638B2 (en) 2019-07-22 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11708355B2 (en) 2019-08-01 2023-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11985888B2 (en) 2019-08-12 2024-05-14 The Regents Of The University Of Michigan Organic electroluminescent device
US11374181B2 (en) 2019-08-14 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11930699B2 (en) 2019-08-15 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925105B2 (en) 2019-08-26 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937494B2 (en) 2019-08-28 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11600787B2 (en) 2019-08-30 2023-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11820783B2 (en) 2019-09-06 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11999886B2 (en) 2019-09-26 2024-06-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11864458B2 (en) 2019-10-08 2024-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11950493B2 (en) 2019-10-15 2024-04-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11697653B2 (en) 2019-10-21 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11919914B2 (en) 2019-10-25 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765965B2 (en) 2019-10-30 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11778895B2 (en) 2020-01-13 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917900B2 (en) 2020-01-28 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11932660B2 (en) 2020-01-29 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12084465B2 (en) 2020-02-24 2024-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12018035B2 (en) 2020-03-23 2024-06-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11970508B2 (en) 2020-04-22 2024-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12035613B2 (en) 2020-05-26 2024-07-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US12065451B2 (en) 2020-08-19 2024-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4053304B2 (ja) * 2001-08-02 2008-02-27 ケミプロ化成株式会社 α,α,α′−トリス(4−カルボニルオキシアリール)−1−アルキル−4−イソアルキルベンゼン誘導体、その製造方法、それよりなる正孔輸送材料およびそれを用いたエレクトロルミネッセンス素子
JP4137533B2 (ja) * 2002-06-27 2008-08-20 ケミプロ化成株式会社 ポリフェノール誘導体、その製法およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1717291A3 (de) * 2003-04-15 2007-03-21 Merck Patent GmbH Mischungen von organischen, zur Emission befähigten Halbleitern und Maxtrixmaterialien, deren Verwendung und diese Mischungen enthaltende Elektronikbauteile
JP4773346B2 (ja) * 2003-07-07 2011-09-14 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機発光半導体とマトリックス材料との混合物、それらの使用および前記材料を含む電子部品。

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007045742A (ja) * 2005-08-10 2007-02-22 Mitsubishi Chemicals Corp 遷移金属錯体の製造方法及び遷移金属錯体
JP2009277790A (ja) * 2007-05-18 2009-11-26 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
US11411185B2 (en) 2007-05-18 2022-08-09 Udc Ireland Limited Organic electroluminescent device
US11937504B2 (en) 2007-05-18 2024-03-19 Udc Ireland Limited Organic electroluminescent device

Also Published As

Publication number Publication date
WO2006100298A1 (de) 2006-09-28
EP1866978A1 (de) 2007-12-19
KR20070118656A (ko) 2007-12-17
CN101171697A (zh) 2008-04-30
DE102005014284A1 (de) 2006-09-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2008538858A (ja) カルボニル基を有する基を介して結合された芳香族環もしくは複素芳香族環を有する化合物を、有機発光ダイオードにおけるマトリクス材料として用いる使用
JP2003201472A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2008522389A (ja) 有機発光ダイオード用のマトリクス材料としてのフェノチアジン−s−オキシド及びフェノチアジン−s,s−ジオキシドの使用
JP2005082702A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス用素子材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3969300B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101910359A (zh) 取代的三(二苯基氨基)三嗪化合物在oled中的用途
JP2000133457A (ja) 炭化水素化合物および有機電界発光素子
JP4380277B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2025733A1 (en) Material for organic electroluminescence element, and organic electroluminescence element
JP2000044498A (ja) 炭化水素化合物および有機電界発光素子
JP2005113072A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2000038353A (ja) 炭化水素化合物および有機電界発光素子
JP2001267076A (ja) 炭化水素化合物および有機電界発光素子
JP2003089682A (ja) アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子
JP4682503B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2001267078A (ja) 炭化水素化合物および有機電界発光素子
JP2002110356A (ja) 炭化水素化合物および有機電界発光素子
JP2001257075A (ja) 炭化水素化合物および有機電界発光素子
JP2002110354A (ja) 炭化水素化合物および有機電界発光素子
JP4672899B2 (ja) 有機電界発光素子、有機電界発光素子の発光材料および正孔注入輸送材料
JP2001250688A (ja) 炭化水素化合物および有機電界発光素子
JP2000186054A (ja) 炭化水素化合物および有機電界発光素子
KR20140083413A (ko) 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
JP2002373787A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2002043060A (ja) 炭化水素化合物および有機電界発光素子

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20081117

A761 Written withdrawal of application

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761

Effective date: 20090304