JP2008538858A - カルボニル基を有する基を介して結合された芳香族環もしくは複素芳香族環を有する化合物を、有機発光ダイオードにおけるマトリクス材料として用いる使用 - Google Patents
カルボニル基を有する基を介して結合された芳香族環もしくは複素芳香族環を有する化合物を、有機発光ダイオードにおけるマトリクス材料として用いる使用 Download PDFInfo
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
本発明は、カルボニル基を有する基を介して結合された芳香族環もしくは複素芳香族環を有する化合物を、有機発光ダイオードにおけるマトリクス材料として用いる使用に関する。更に、本発明は、マトリクス材料としての係る化合物少なくとも1種と、前記材料中に分散された発光体としての更なる物質少なくとも1種を含有するか、あるいはマトリクス材料としての係る化合物少なくとも1種と、前記材料中に分散された発光体としての更なる物質少なくとも1種からなる発光層と、係る発光層を有する有機発光ダイオードと、係る有機発光ダイオードを含む装置とに関する。
本発明は、カルボニル基を有する基を介して結合された芳香族環もしくは複素芳香族環を有する化合物を、有機発光ダイオードにおけるマトリクス材料として用いる使用に関する。
本発明は、カルボニル基を有する基を介して結合された芳香族環もしくは複素芳香族環を有する化合物を、有機発光ダイオードにおけるマトリクス材料として用いる使用に関する。
Description
本発明は、カルボニル基を有する基を介して結合された芳香族環もしくは複素芳香族環を有する化合物を、有機発光ダイオードにおけるマトリクス材料として用いる使用に関する。更に、本発明は、マトリクス材料としての係る化合物少なくとも1種と、前記材料中に分散された発光体としての更なる物質少なくとも1種を含有するか、あるいはマトリクス材料としての係る化合物少なくとも1種と、前記材料中に分散された発光体としての更なる物質少なくとも1種からなる発光層と、係る発光層を有する有機発光ダイオードと、係る有機発光ダイオードを含む装置とに関する。
発光ダイオード(OLED)においては、電流によって励起された場合に光を放出する材料の特性が用いられる。OLEDは、特に陰極線管及び液晶ディスプレイの代替として、平面ディスプレイの製造のために関心が持たれている。そのコンパクトな構造及び本来より低い電流消費に基づいて、OLEDを含む装置は、特に可搬用途、例えば携帯機器、ラップトップなどで使用するために適している。
電流による励起に際して光を発する多数の物質が提案されている。その際、前記物質はそれ自体で発光体として機能するか、又はこれらの物質は、本来の発光体を分散形で含有するマトリクス材料からなる。
ここで、例えば刊行物US2004/0209115号A1は、マトリクス材料として、一般式XAr1Ar2Ar3Ar4で示され、その式中、Xが炭素、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、鉛、チタン、ジルコニウムもしくはハフニウムを表し、かつ可変記号Ar1ないしAr4は、置換されていてよく、かつ互いに結合されていてよいフェニル基もしくは単核のヘテロアリール基を指す化合物を開示している。
刊行物WO00/70655号A2においては、マトリクス材料として4,4′−N,N′−ジカルバゾールビフェニル("CBP")が提案されている。
M.Nomura他は、出版物Synthetic Metals,132(2002),9−13において、1,1,1−トリス(4−(4−(N−フェニル−1−ナフチルアミノ)ベンゾイルオキシ)フェニル)エタンの製造と、それを有機発光ダイオードにおける正孔輸送材料として用いる使用とを記載している。前記物質のマトリクス材料としての適性は、前記論文からは引き出せない。
従って、本発明の課題は、容易に利用でき、かつ本来の発光体1種以上と組み合わせてOLEDにおいて良好な輝度及び量子収率をもたらす、OLEDで使用するための、特にOLEDの発光層のための更なるマトリクス材料を提供することであった。
前記課題は、一般式I
(Ar1−E−)n−Ar2 (I)
[式中、可変記号は以下の意味を有する:
Ar1は、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記の環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'もしくはSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Ar2は、n価の有機基を意味し、前記基は、1もしくは複数の5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環を有し、前記環は、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R2、CO−R2、X2−SO2−R2、X2−R2'もしくはSO2−X2−R2'で置換されていてよく、
Eは、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−、−O−CO−O−又は
を意味し、その際、最後の基は、アスタリスクで特徴付けられた両方の位置を介してAr1もしくはAr2の2個の隣接する炭素原子に結合されており、かつ窒素原子を介してAr2もしくはAr1に結合されており、
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−あるいはC2〜C20−炭素鎖において1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、−N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′もしくはSO2−X−R′で置換されていてよく、
R2は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−あるいはC2〜C20−炭素鎖において1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、−N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、CO−R、X−SO2−R、X−R′もしくはSO2−X−R′で置換されていてよく、
R1'、R2'は、互いに無関係に、水素を意味するか、又はR1もしくはR2とは無関係に、R1もしくはR2と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、
X1、X2、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR2'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX2−R2'もしくはX−R′がN(R1')2基もしくはN(R2')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR2'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、その架橋において場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつ
nは、1、2、3、4、5又は6の値であるが、但し、
Ar2中に含まれる5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環の総数は、最大で6つである]で示される化合物を、有機発光ダイオードにおけるマトリクス材料として用いる使用によって解決される。
(Ar1−E−)n−Ar2 (I)
[式中、可変記号は以下の意味を有する:
Ar1は、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記の環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'もしくはSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Ar2は、n価の有機基を意味し、前記基は、1もしくは複数の5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環を有し、前記環は、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R2、CO−R2、X2−SO2−R2、X2−R2'もしくはSO2−X2−R2'で置換されていてよく、
Eは、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−、−O−CO−O−又は
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−あるいはC2〜C20−炭素鎖において1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、−N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′もしくはSO2−X−R′で置換されていてよく、
R2は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−あるいはC2〜C20−炭素鎖において1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、−N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、CO−R、X−SO2−R、X−R′もしくはSO2−X−R′で置換されていてよく、
R1'、R2'は、互いに無関係に、水素を意味するか、又はR1もしくはR2とは無関係に、R1もしくはR2と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、
X1、X2、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR2'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX2−R2'もしくはX−R′がN(R1')2基もしくはN(R2')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR2'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、その架橋において場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつ
nは、1、2、3、4、5又は6の値であるが、但し、
Ar2中に含まれる5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環の総数は、最大で6つである]で示される化合物を、有機発光ダイオードにおけるマトリクス材料として用いる使用によって解決される。
式I中のEが−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−又は−NR′−CO−の意味に該当する場合に、そのAr2への結合は、カルボニル基を介しても、ヘテロ原子を介しても行うことができる。更に、式Iの同じ分子において、上述のn個の結合性基Eの一部はカルボニル基を介して結合され、その他の部分はヘテロ原子を介して結合されていてよい。
有利には、全てのn個の基EのAr2への結合は、同様に、すなわちカルボニル基もしくはヘテロ原子のいずれかを介して行われる。
一般に、式I中のn個の基Eは、互いに異なっていてよい。
有利には、式I中のn個の基Eは同一であり、かつAr2への種々の結合が可能である限りは、それらは同様に結合されている。
一般に、式I中のn個の基Ar1は、互いに異なっていてよい。
有利には、式I中のn個の基Ar1は同一である。
一般に、式I中のn個の基Ar1−Eは、互いに異なっていてよい。特に、その際は、一方では、結合性基Eは、その化学的性質に関しても、また示された場合においては、そのAr2への結合の種類においても互いに異なってよく、他方ではまた、基Ar1は、その化学的性質に関して互いに異なってもよい。
有利には、式I中のn個の基Ar1−Eは同一である。それぞれのn個の同じ基Ar1が、同様に、結合性基Eを介してAr2に結合されていることを意味するのは、後者の基の場合に種々の結合の可能性が存在する場合である。
可変記号R1及びR2並びにR1'及びR2'については、以下のものが該当する:
C1〜C20−アルキルであってそのC1〜C20−炭素鎖において1もしくは複数の隣接していないCH2基が酸素原子によって交換されていてよいものとしては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、t−ペンチル、ヘキシル、2−メチルペンチル、ヘプチル、へプチ−3−イル、オクチル、2−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、3,5,5,7−テトラメチルノニル、イソトリデシル(上述の名称のイソオクチル、イソノニル、イソデシル及びイソトリデシルは、慣用名であり、オキソ合成により得られるアルコールに由来するものである − それについてはウールマンの工業化学事典(Ullmanns Encyklopaedie der technischen Chemie),第4版、第7巻、第215〜217頁並びに第11巻、第435〜436頁を参照のこと)、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、メトキシメチル、2−エチルヘキソキシメチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、2−プロポキシエチル、2−イソプロポキシエチル、2−ブトキシエチル、2−もしくは3−メトキシプロピル、2−もしくは3−エトキシプロピル、2−もしくは3−プロポキシプロピル、2−もしくは3−ブトキシプロピル、2−もしくは4−メトキシブチル、2−もしくは4−エトキシブチル、2−もしくは4−プロポキシブチル、2−もしくは4−ブトキシブチル、3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオキサオクチル、4,8−ジオキサノニル、3,7−ジオキサオクチル、3,7−ジオキサノニル、4,7−ジオキサオクチル、4,7−ジオキサノニル、4,8−ジオキサデシル、3,6,8−トリオキサデシル、3,6,9−トリオキサウンデシル、3,6,9,12−テトラオキサトリデシル又は3,6,9,12−テトラオキサテトラデシルが該当する;隣接していないCH2基が−N(C1〜C20−アルキル)基もしくはカルボニル基によって交換されている相応の基は、形式上、前記の例示された酸素を含む基から、酸素原子をN(C1〜C20−アルキル)基もしくはカルボニル基で交換することによって導き出すことができる。
C1〜C20−アルキルであってそのC1〜C20−炭素鎖において1もしくは複数の隣接していないCH2基が酸素原子によって交換されていてよいものとしては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、t−ペンチル、ヘキシル、2−メチルペンチル、ヘプチル、へプチ−3−イル、オクチル、2−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、3,5,5,7−テトラメチルノニル、イソトリデシル(上述の名称のイソオクチル、イソノニル、イソデシル及びイソトリデシルは、慣用名であり、オキソ合成により得られるアルコールに由来するものである − それについてはウールマンの工業化学事典(Ullmanns Encyklopaedie der technischen Chemie),第4版、第7巻、第215〜217頁並びに第11巻、第435〜436頁を参照のこと)、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、メトキシメチル、2−エチルヘキソキシメチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、2−プロポキシエチル、2−イソプロポキシエチル、2−ブトキシエチル、2−もしくは3−メトキシプロピル、2−もしくは3−エトキシプロピル、2−もしくは3−プロポキシプロピル、2−もしくは3−ブトキシプロピル、2−もしくは4−メトキシブチル、2−もしくは4−エトキシブチル、2−もしくは4−プロポキシブチル、2−もしくは4−ブトキシブチル、3,6−ジオキサヘプチル、3,6−ジオキサオクチル、4,8−ジオキサノニル、3,7−ジオキサオクチル、3,7−ジオキサノニル、4,7−ジオキサオクチル、4,7−ジオキサノニル、4,8−ジオキサデシル、3,6,8−トリオキサデシル、3,6,9−トリオキサウンデシル、3,6,9,12−テトラオキサトリデシル又は3,6,9,12−テトラオキサテトラデシルが該当する;隣接していないCH2基が−N(C1〜C20−アルキル)基もしくはカルボニル基によって交換されている相応の基は、形式上、前記の例示された酸素を含む基から、酸素原子をN(C1〜C20−アルキル)基もしくはカルボニル基で交換することによって導き出すことができる。
C2〜C20−アルケニルであってそのC2〜C20−炭素鎖において1もしくは複数の隣接していないCH2基が酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよいものとしては、特にC2〜C20−アルケ−1−エニル基が該当する。これらは、前記の例示された好適な基から、隣接した炭素原子に存在する2つの水素原子を更なる炭素−炭素結合によって形式上交換することによって導き出すことができる。
C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキル及びヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルであってそのC1〜C20−あるいはC2〜C20−炭素鎖において1もしくは複数の隣接していないCH2基が酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよいものとしては、特に前記の例示された基から、末端水素原子をC6〜C10−アリールもしくは2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリールによって形式上交換することによって導き出すことができるものが該当する。
C6〜C10−アリールとしては、特にフェニル及びナフチルが該当する。
2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリールとしては、例えばピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イソキサゾール、イソチアゾール、イミダゾール、1H−1,2,3−トリアゾール、1H−1,2,4−トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、1H−アゼピン、2H−アゼピン、オキサゾール、チアゾール、1,2,3−、1,2,4−もしくは1,3,4−オキサジアゾール、1,2,3−、1,2,4−もしくは1,3,4−チアジアゾール並びにベンゾ縮もしくはジベンゾ縮合されていてよい環、例えばキノリン、イソキノリン、インドール、ベンゾ[b]フラン(クマロン)、ベンゾ[b]チオフェン(チオナフテン)、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、1H−インダゾール、インドキサゾール、ベンゾ[d]イソチアゾール、アントラニル、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリンもしくはフェナジンから導き出すことができる基が該当する。
可変記号R1並びにR1'及びR2'の場合に、C6〜C10−アリールもしくは2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリールは、1もしくは複数の置換基のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよい。
可変記号R2並びにR2'の場合に、C6〜C10−アリールもしくは2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリールは、1もしくは複数の置換基のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、CO−R、X−SO2−R、X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよい。
この場合、ハロゲンは、それぞれフッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素、特にフッ素もしくは塩素を意味する。
可変記号R及びR′については、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキル及びヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルは、既に例としてともに上述した基が該当する。
可変記号X1、X2及びXは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR2'もしくはNR′を意味する。X1−R1'もしくはX2−R2'もしくはX−R′がN(R1')2基もしくはN(R2')2基もしくはN(R′)2基に相当する限りは、両方の基R1'もしくはR2'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができる。前記の架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基はカルボニル基によって交換されていてよい。更に、アルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合において、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい。
好ましい一実施態様においては、本発明は、式Iで示され、その式中の可変記号が以下の意味を有する:
Ar1は、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記の環は、一ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、CN、R1、X1−CO−R1、X1−R1'もしくはCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Ar2は、n価の有機基を意味し、前記基は、1もしくは複数の5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環を有し、前記環は、1もしくは複数のハロゲン、CN、R2、CO−R2もしくはX2−R2'で置換されていてよく、
Eは、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は
を意味し、その際、最後の基は、アスタリスクで特徴付けられた両方の位置を介してAr1もしくはAr2の2個の隣接する炭素原子に結合されており、かつ窒素原子を介してAr2もしくはAr1に結合されており、
R1は、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、フェニル、3〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、フェニル−C1〜C10−アルキル、フェニル−C2〜C10−アルケニル、それぞれ3〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、その際、C1〜C10−あるいはC2〜C10−炭素鎖において1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、−N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつフェニルもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、CN、R、X−CO−R、X−R′もしくはCO−X−R′で置換されていてよく、
R2は、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、フェニル、3〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、フェニル−C1〜C10−アルキル、フェニル−C2〜C10−アルケニル、それぞれ3〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、その際、C1〜C10−あるいはC2〜C10−炭素鎖において1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、−N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつフェニルもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、CN、R、CO−RもしくはX−R′で置換されていてよく、
R1'、R2'は、互いに無関係に、水素を意味するか、又はR1もしくはR2とは無関係に、R1もしくはR2と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、フェニル、3〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、フェニル−C1〜C10−アルキル、フェニル−C2〜C10−アルケニル、それぞれ3〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、
X1は、酸素又はNR1'を意味し、その際、X1−R1'がN(R1')2基に相当する場合については、両方の基R1'は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、その架橋において場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
X2、Xは、互いに無関係に、酸素又はNR2'もしくはNR′を意味し、その際、X2−R2'もしくはX−R′がN(R2')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R2'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋又はC4〜C5−アルケニレン架橋を形成することができ、その架橋において場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋の場合には、二重結合によって互いに結合された炭素原子は、6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつ
nは、1、2、3又は4の値であるが、但し、
Ar2中に含まれる5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環の総数は、最大で4つである
、化合物の使用に関する。
Ar1は、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記の環は、一ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、CN、R1、X1−CO−R1、X1−R1'もしくはCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Ar2は、n価の有機基を意味し、前記基は、1もしくは複数の5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環を有し、前記環は、1もしくは複数のハロゲン、CN、R2、CO−R2もしくはX2−R2'で置換されていてよく、
Eは、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は
R1は、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、フェニル、3〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、フェニル−C1〜C10−アルキル、フェニル−C2〜C10−アルケニル、それぞれ3〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、その際、C1〜C10−あるいはC2〜C10−炭素鎖において1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、−N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつフェニルもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、CN、R、X−CO−R、X−R′もしくはCO−X−R′で置換されていてよく、
R2は、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、フェニル、3〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、フェニル−C1〜C10−アルキル、フェニル−C2〜C10−アルケニル、それぞれ3〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、その際、C1〜C10−あるいはC2〜C10−炭素鎖において1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、−N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつフェニルもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、CN、R、CO−RもしくはX−R′で置換されていてよく、
R1'、R2'は、互いに無関係に、水素を意味するか、又はR1もしくはR2とは無関係に、R1もしくはR2と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、フェニル、3〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、フェニル−C1〜C10−アルキル、フェニル−C2〜C10−アルケニル、それぞれ3〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、
X1は、酸素又はNR1'を意味し、その際、X1−R1'がN(R1')2基に相当する場合については、両方の基R1'は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、その架橋において場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
X2、Xは、互いに無関係に、酸素又はNR2'もしくはNR′を意味し、その際、X2−R2'もしくはX−R′がN(R2')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R2'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋又はC4〜C5−アルケニレン架橋を形成することができ、その架橋において場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋の場合には、二重結合によって互いに結合された炭素原子は、6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつ
nは、1、2、3又は4の値であるが、但し、
Ar2中に含まれる5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環の総数は、最大で4つである
、化合物の使用に関する。
特に好ましい一実施態様においては、本発明は、式Iで示され、その式中の可変記号が以下の意味を有する:
Ar1は、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記の環は、1もしくは複数のハロゲン、CN、R1、X1−CO−R1、X1−R1'もしくはCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Ar2は、n価の有機基を意味し、前記基は、1もしくは複数の5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環を有し、前記環は、1もしくは複数のハロゲン、CN、R2、CO−R2もしくはX2−R2'で置換されていてよく、
Eは、−CO−O−又は−O−CO−を意味し、
R1、R2は、互いに無関係に、C1〜C8−アルキル、フェニル、3〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、フェニル−C1〜C8−アルキル、フェニル−C2〜C8−アルケニル、それぞれ3〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C8−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C8−アルケニルを意味し、その際、フェニルもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、CN、RもしくはX−R′で置換されていてよく、
R1'、R2'は、互いに無関係に、水素を意味するか、又はR1もしくはR2とは無関係に、R1もしくはR2と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C8−アルキル又はフェニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、
X1は、酸素又はNR1'を意味し、その際、X1−R1'がN(R1')2基に相当する場合については、両方の基R1'は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋又はC4〜C5−アルケニレン架橋を形成することができ、その架橋において場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基はカルボニル基によって交換されていてよく、
X2、Xは、互いに無関係に、酸素又はNR2'もしくはNR′を意味し、かつ
nは、1、2、3又は4の値であるが、但し、
Ar2中に含まれる5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環の総数は、最大で4つである
、化合物の使用に関する。
Ar1は、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記の環は、1もしくは複数のハロゲン、CN、R1、X1−CO−R1、X1−R1'もしくはCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Ar2は、n価の有機基を意味し、前記基は、1もしくは複数の5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環を有し、前記環は、1もしくは複数のハロゲン、CN、R2、CO−R2もしくはX2−R2'で置換されていてよく、
Eは、−CO−O−又は−O−CO−を意味し、
R1、R2は、互いに無関係に、C1〜C8−アルキル、フェニル、3〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、フェニル−C1〜C8−アルキル、フェニル−C2〜C8−アルケニル、それぞれ3〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C8−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C8−アルケニルを意味し、その際、フェニルもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、CN、RもしくはX−R′で置換されていてよく、
R1'、R2'は、互いに無関係に、水素を意味するか、又はR1もしくはR2とは無関係に、R1もしくはR2と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C8−アルキル又はフェニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、
X1は、酸素又はNR1'を意味し、その際、X1−R1'がN(R1')2基に相当する場合については、両方の基R1'は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋又はC4〜C5−アルケニレン架橋を形成することができ、その架橋において場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基はカルボニル基によって交換されていてよく、
X2、Xは、互いに無関係に、酸素又はNR2'もしくはNR′を意味し、かつ
nは、1、2、3又は4の値であるが、但し、
Ar2中に含まれる5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環の総数は、最大で4つである
、化合物の使用に関する。
芳香族環及び/又は複素芳香族環の総数に関して、Ar2中に含まれる5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の総数が最大で6つ、あるいは好ましくはもしくは特に好ましくは4つであるという条件は、例えばAr2中に含まれるナフチル基、ベンゾフラン基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基もしくはベンゾチアゾール基が、それぞれ2つの環とみなされるべきこと、アントラセン基、カルバゾール基もしくはジベンゾフラン基が、それぞれ3つの環と見なされるべきこと、そしてトリフェニレン基が、4つの環と見なされるべきことを表す。
前記の条件は、また、芳香族環及び/又は複素芳香族環の総数において、有機基Ar2の芳香族環及び/又は複素芳香族環の置換基R2、CO−R2、X2−SO2−R2、X2−R2'及びSO2−X2−R2'中に現れうる環も考慮すべきことを表す。例えば、R2及びR2'がそれ自体、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルに相当する場合がその例である。しかしながら更に、基CO−R2、X2−SO2−R2及びX2−R2'中のR2及びR2'がそれ自体、芳香族環もしくは複素芳香族環を含まないが、該環が結合性基X2中に含まれており、その基がNR2(もしくはNR2')の意味に適しており、かつR2(もしくはR2')が、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルに相当する場合もその例である。
更に、n価の有機基Ar2中の1もしくは複数の5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環の可能な置換基とは、2もしくは複数の相応の環の構成要素ではない基を表すことが望ましい。
断片
は、本発明の範囲においては、2個の6員の芳香族環を含む2価の有機基Ar2(n=2)に相当する。それらは、それぞれ2個のメチル基で置換されている(C1〜C20−アルキルの意味におけるそれぞれ2個の置換基R2に相当する);両方の環の間のシクロペンチリデン架橋は、環の更なる置換基として表されず、有機基Ar2の部分として表される。2価の基Ar2に結合される両方のベンゾイルオキシ基は、本発明の範囲においては、基Ar1−Eに相当し、式中、両方のAr1は、それぞれ6員の芳香族環を意味し、かつ両方のEは、それぞれカルボニルオキシ基を意味し、前記基はカルボニル基を介してAr1に結合されており、かつヘテロ原子の酸素を介して有機基Ar2に結合されている。
本発明の範囲においては、当然のように、一方の基Ar1−Eが酸素を介して、かつもう一方の基Ar1−Eがカルボニル基を介した結合も、もしくは両方の基Ar1−Eがカルボニル基を介して有機基Ar2に結合することも可能である。
更に、n価の有機基Ar2中の1もしくは複数の5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環の可能な置換基とは、相応の環の1つの位置だけで結合されている基を表すことが望ましい。
以下に示される本発明により使用されるべき化合物
が例として挙げられる。本発明の範囲においては、断片
は、6員の芳香族環を含み、かつ更に置換されていない2価の有機基Ar2に相当する。1,1,4,4−テトラメチルテトラメチレン架橋であってそれらの炭素原子が同じ環の2位と3位において架橋するものは、有機基Ar2の部分として表される。
前記の実施態様並びに例示は、適切に、本願に含まれる全ての化合物に対して適用できる。
特に、本発明によれば、分子量200〜2000g/モルを有する係る化合物及びその好ましい実施形態が使用される。
本発明により使用される式Iの化合物は、当業者に公知の方法に従って製造でき、かつ有機発光ダイオード(OLED)におけるマトリクス材料として使用するために極めて適している。
以下に、本発明により使用されるべき化合物であって有機基Ar2がより詳細に定義されているものの種々の群を記載する。
記載される各群について種々の可変記号を挿入することは可変記号の指示に複雑な多様性を持たせるので、これらは以下で何度も使用される。しかしながら可変記号はそれぞれ化合物群について局所的に定義されているので、混同の危険性はもたらされない。
2価の有機基Ar2を有する化合物の好適な一群は、一般式1
[式中、環A1及びA2は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつ可変記号は以下のものを意味する:
Yは、化学的な単結合、C2〜C4−アルキレン、酸素、硫黄、SO、SO2、NZ1、−C(Z2)=C(Z3)−又はCZ2Z3を意味し、
Y′は、化学的な単結合、酸素又は硫黄を意味し、
pは、0又は1の値を意味し、
Z1、Z2、Z3は、互いに無関係に、水素、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、Z、CO−Z、W−SO2−Z、W−Z′もしくはSO2−W−Z′で置換されていてよく、その際、基−C(Z2)=C(Z3)−もしくはCZ2Z3において両方の基Z2及びZ3は一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成してよく、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、酸素及び/又はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
Zは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
Z′は、水素を意味するか、又はZとは無関係に、Zと同じ意味を有し、
Wは、酸素、硫黄又はNZ′を意味し、その際、W−Z′が、N(Z′)2基に相当する場合については、両方の基Z′は一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換されており、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋である場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記の環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−、−O−CO−O−又は
を意味し、その際、最後の基は、アスタリスクで特徴付けられた両方の位置を介してAr1もしくはAr2の2個の隣接する炭素原子に結合されており、かつ窒素原子を介してAr2もしくはAr1に結合されており、
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−あるいはC2〜C20−炭素鎖において1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、−N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′もしくはSO2−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′がN(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合について、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、その架橋において場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよいが、但し、
基Z1、Z2及びZ3中で炭素原子に結合された水素原子は部分的にもしくは完全にフッ素原子によって交換されていてよい]に相当する。
Yは、化学的な単結合、C2〜C4−アルキレン、酸素、硫黄、SO、SO2、NZ1、−C(Z2)=C(Z3)−又はCZ2Z3を意味し、
Y′は、化学的な単結合、酸素又は硫黄を意味し、
pは、0又は1の値を意味し、
Z1、Z2、Z3は、互いに無関係に、水素、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、Z、CO−Z、W−SO2−Z、W−Z′もしくはSO2−W−Z′で置換されていてよく、その際、基−C(Z2)=C(Z3)−もしくはCZ2Z3において両方の基Z2及びZ3は一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成してよく、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、酸素及び/又はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
Zは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
Z′は、水素を意味するか、又はZとは無関係に、Zと同じ意味を有し、
Wは、酸素、硫黄又はNZ′を意味し、その際、W−Z′が、N(Z′)2基に相当する場合については、両方の基Z′は一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換されており、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋である場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記の環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−、−O−CO−O−又は
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−あるいはC2〜C20−炭素鎖において1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、−N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′もしくはSO2−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′がN(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合について、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、その架橋において場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよいが、但し、
基Z1、Z2及びZ3中で炭素原子に結合された水素原子は部分的にもしくは完全にフッ素原子によって交換されていてよい]に相当する。
可変記号Z1、Z2及びZ3あるいはZ及びZ′あるいはWの定義に関して、適切には、既に可変記号R1'及びR2'あるいはR及びR′あるいはX1、X2及びXについて示した定義及び例示した基が指摘される;その他の可変記号Ar1、R1、R1'、R、R′、X1及びX及びそれらの好ましい態様に関しては、同様に既に前記の定義及び例示した基が指摘される。
化合物の特に適した一群は、一般式1に相当し、その際、環A1及びA2が互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつ可変記号が以下の意味を有し、
Yは、化学的な単結合、C2〜C4−アルキレン、SO2又はCZ2Z3を意味し、
Y′は、化学的な単結合又は酸素を意味し、
pは、0又は1の値を意味し、
Z2、Z3は、互いに無関係に、C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリールを意味し、その際、C6〜C10−アリールは、1もしくは複数のハロゲン、特にフッ素、Z、CO−ZもしくはO−Z′で置換されていてよく、かつ基CZ2Z3においては、両方の基Z2及びZ3は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記の架橋において、1もしくは2個の隣接していないCH2基は、酸素原子及び/又はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
Zは、C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリールであり、
Z′は、水素を意味するか、又はZとは無関係に、Zと同じ意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、1もしくは複数のハロゲン、特にフッ素、R1、X1−CO−R1、X1−R1'もしくはCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、互いに無関係に、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C6〜C10−アリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、その際、C1〜C10−もしくはC2〜C10−炭素鎖においては、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールは、1もしくは複数のハロゲン、R、X−CO−R、X−R′もしくはCO−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリールを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよいが、但し、
基Z1、Z2及びZ3中で炭素に結合された水素原子は、部分的にもしくは完全にフッ素原子によって交換されていてよい。
Yは、化学的な単結合、C2〜C4−アルキレン、SO2又はCZ2Z3を意味し、
Y′は、化学的な単結合又は酸素を意味し、
pは、0又は1の値を意味し、
Z2、Z3は、互いに無関係に、C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリールを意味し、その際、C6〜C10−アリールは、1もしくは複数のハロゲン、特にフッ素、Z、CO−ZもしくはO−Z′で置換されていてよく、かつ基CZ2Z3においては、両方の基Z2及びZ3は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記の架橋において、1もしくは2個の隣接していないCH2基は、酸素原子及び/又はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
Zは、C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリールであり、
Z′は、水素を意味するか、又はZとは無関係に、Zと同じ意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、1もしくは複数のハロゲン、特にフッ素、R1、X1−CO−R1、X1−R1'もしくはCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、互いに無関係に、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C6〜C10−アリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、その際、C1〜C10−もしくはC2〜C10−炭素鎖においては、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールは、1もしくは複数のハロゲン、R、X−CO−R、X−R′もしくはCO−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリールを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよいが、但し、
基Z1、Z2及びZ3中で炭素に結合された水素原子は、部分的にもしくは完全にフッ素原子によって交換されていてよい。
式1の化合物の上述の特に適した群において関心が持たれるのは、式中、A1及びA2が、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつ可変記号が以下の意味を有し、
Yは、CZ2Z3を意味し、
pは、0の値を意味し、
Z2、Z3は、互いに無関係に、C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリールを意味し、その際、C1〜C10−アルキルは、1もしくは複数のフッ素で置換されていてよく、かつC6〜C10−アリールは、1もしくは複数のフッ素、C1〜C10−アルキルもしくはC1〜C10−アルコキシで置換されていてよく、かつ基CZ2Z3においては、両方の基Z2及びZ3は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において1もしくは2個の隣接していないCH2基は、酸素原子及び/又はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつ
その他の可変記号は、前記の式1の化合物の特に適した群で示した意味を有する、化合物である。
Yは、CZ2Z3を意味し、
pは、0の値を意味し、
Z2、Z3は、互いに無関係に、C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリールを意味し、その際、C1〜C10−アルキルは、1もしくは複数のフッ素で置換されていてよく、かつC6〜C10−アリールは、1もしくは複数のフッ素、C1〜C10−アルキルもしくはC1〜C10−アルコキシで置換されていてよく、かつ基CZ2Z3においては、両方の基Z2及びZ3は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において1もしくは2個の隣接していないCH2基は、酸素原子及び/又はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつ
その他の可変記号は、前記の式1の化合物の特に適した群で示した意味を有する、化合物である。
式1の化合物の上述の特に適した群において関心が持たれるのは、更に、式中、A1及びA2が、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつ可変記号が以下の意味を有し、
Yは、CZ2Z3を意味し、
Y′は、化学的な単結合又は酸素を意味し、
pは、1の値を意味し、
Z2、Z3は、互いに無関係に、C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリールを意味し、その際、C1〜C10−アルキルは、1もしくは複数のフッ素で置換されていてよく、かつC6〜C10−アリールは、1もしくは複数のフッ素、C1〜C10−アルキルもしくはC1〜C10−アルコキシで置換されていてよく、かつ基CZ2Z3においては、両方の基Z2及びZ3は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において1もしくは2個の隣接していないCH2基は、酸素原子及び/又はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつ
その他の可変記号は、前記の式1の化合物の特に適した群で示した意味を有する、化合物である。
Yは、CZ2Z3を意味し、
Y′は、化学的な単結合又は酸素を意味し、
pは、1の値を意味し、
Z2、Z3は、互いに無関係に、C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリールを意味し、その際、C1〜C10−アルキルは、1もしくは複数のフッ素で置換されていてよく、かつC6〜C10−アリールは、1もしくは複数のフッ素、C1〜C10−アルキルもしくはC1〜C10−アルコキシで置換されていてよく、かつ基CZ2Z3においては、両方の基Z2及びZ3は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において1もしくは2個の隣接していないCH2基は、酸素原子及び/又はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつ
その他の可変記号は、前記の式1の化合物の特に適した群で示した意味を有する、化合物である。
上述の式1の化合物の特に適した群において関心が持たれるのは、更に、式中、環A1及びA2が、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつ可変記号が以下の意味を有し、
Yは、化学的な単結合、C2〜C4−アルキレン、特にエチレン又はSO2を意味し、かつ
その他の可変記号は、前記の式1の化合物の特に適した群で示した意味を有する、化合物である。
Yは、化学的な単結合、C2〜C4−アルキレン、特にエチレン又はSO2を意味し、かつ
その他の可変記号は、前記の式1の化合物の特に適した群で示した意味を有する、化合物である。
2価の有機基Ar2を有する更に適した化合物の一群は、一般式2
[式中、環A1及びA2は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつ可変記号は、以下の意味を有し、
Yは、2〜12個の炭素原子を有する2価のC6〜C10−アリールもしくは2価のヘテロアリールを意味し、その際、C6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、Z、CO−Z、W−SO2−Z、W−Z′又はSO2−W−Z′で置換されていてよく、
Zは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
Z′は、水素を意味するか、又はZとは無関係に、Zと同じ意味を有し、
Wは、酸素、硫黄又はNZ′を意味し、その際、W−Z′が、N(Z′)2基に相当する場合については、両方の基Z′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−、−O−CO−O−又は
を意味し、その際、最後の基は、アスタリスクで特徴付けられた両方の位置を介してAr1もしくはAr2の2個の隣接する炭素原子に結合されており、かつ窒素原子を介してAr2もしくはAr1に結合されており、
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
Yは、2〜12個の炭素原子を有する2価のC6〜C10−アリールもしくは2価のヘテロアリールを意味し、その際、C6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、Z、CO−Z、W−SO2−Z、W−Z′又はSO2−W−Z′で置換されていてよく、
Zは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
Z′は、水素を意味するか、又はZとは無関係に、Zと同じ意味を有し、
Wは、酸素、硫黄又はNZ′を意味し、その際、W−Z′が、N(Z′)2基に相当する場合については、両方の基Z′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−、−O−CO−O−又は
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合には、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
可変記号Z及びZ′あるいはWの定義に関して、適切には、既に可変記号R及びR′あるいはX1、X2及びXについて示した定義及び例示した基が指摘される;その他の可変記号Ar1、R1、R1'、R、R′、X1及びX並びにそれらの好ましい態様に関しては、同様に既に前記の定義及び例示した基が指摘される。
特に適した化合物の一群は、一般式2で示され、その式中、環A1及びA2が、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつ可変記号が以下の意味を有し、
Yは、2価のフェニル又は2〜5個の炭素原子を有する2価のヘテロアリールを意味し、その際、フェニルは、1もしくは複数のフッ素、CN、Z、−CO−ZもしくはW−Z′で置換されていてよく、
Zは、C1〜C10−アルキル又はフェニルを意味し、
Z′は、水素を意味するか、又はZとは無関係に、Zと同じ意味を有し、
Wは、酸素、硫黄又はNZ′を意味し、その際、W−Z′が、N(Z′)2基に相当する場合については、両方の基Z′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、1もしくは複数のフッ素、R1、X1−CO−R1、X1−R1'もしくはCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C10−アルキル又はフェニルを意味し、その際、フェニルは、1もしくは複数のフッ素、R、X−CO−R、X−R′もしくはCO−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル又はフェニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい、化合物に相当する。
Yは、2価のフェニル又は2〜5個の炭素原子を有する2価のヘテロアリールを意味し、その際、フェニルは、1もしくは複数のフッ素、CN、Z、−CO−ZもしくはW−Z′で置換されていてよく、
Zは、C1〜C10−アルキル又はフェニルを意味し、
Z′は、水素を意味するか、又はZとは無関係に、Zと同じ意味を有し、
Wは、酸素、硫黄又はNZ′を意味し、その際、W−Z′が、N(Z′)2基に相当する場合については、両方の基Z′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、1もしくは複数のフッ素、R1、X1−CO−R1、X1−R1'もしくはCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C10−アルキル又はフェニルを意味し、その際、フェニルは、1もしくは複数のフッ素、R、X−CO−R、X−R′もしくはCO−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル又はフェニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい、化合物に相当する。
2価のC6〜C10−アリールとしては、1,4−フェニレン及び2,6−ナフチル、特に1,4−フェニレンが該当する。
2〜12個の炭素原子を有する2価のヘテロアリールとしては、例えばピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イソキサゾール、イソチアゾール、イミダゾール、1H−1,2,3−トリアゾール、1H−1,2,4−トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、1H−アゼピン、2H−アゼピン、オキサゾール、チアゾール、1,2,3−、1,2,4−もしくは1,3,4−オキサジアゾール、1,2,3−、1,2,4−もしくは1,3,4−チアジアゾール並びに、場合によりベンゾ縮合されたもしくはジベンゾ縮合された環、例えばキノリン、イソキノリン、インドール、ベンゾ[b]フラン(クマロン)、ベンゾ[b]チオフェン(チオナフテン)、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、1H−インダゾール、インドキサゾール、ベンゾ[d]イソチアゾール、アントラニル、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン又はフェナジンから導き出される基が該当する。
2〜5個の炭素原子を有する2価のヘテロアリールとしては、特に例えばピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イソキサゾール、イソチアゾール、イミダゾール、1H−1,2,3−トリアゾール、1H−1,2,4−トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、1H−アゼピン、2H−アゼピン、オキサゾール、チアゾール、1,2,3−、1,2,4−もしくは1,3,4−オキサジアゾール、1,2,3−、1,2,4−もしくは1,3,4−チアジアゾールから導き出される基が該当する。
2価の有機基Ar2を有する化合物の更なる好適な一群は、一般式3
[式中、環A1及びA2は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、
は、それぞれ互いに無関係に、1もしくは2個のC1〜C4−アルキル基で置換されていてよいC2〜C3−アルキレン架橋もしくはC2〜C3−アルケニレン架橋を表し、前記架橋において、C2〜C3−アルキレン架橋もしくはC3−アルケニレン架橋の場合に、場合によりCH2基は、酸素又はカルボニル基によって交換され、かつ/又はC2〜C3−アルケニレン架橋の場合に、二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'もしくはSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−、−O−CO−O−又は
を意味し、その際、最後の基は、アスタリスクで特徴付けられた両方の位置を介してAr1もしくはAr2の2個の隣接する炭素原子に結合されており、かつ窒素原子を介してAr2もしくはAr1に結合されており、
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合には、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'もしくはSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−、−O−CO−O−又は
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合には、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
可変記号Ar1、R1、R1'、R、R′、X1及びXの定義及びそれらの好ましい態様に関しては、既に上述した定義並びに例示した基が指摘される。
特に適した化合物の一群は、一般式3に相当し、その際、環A1及びA2が、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、
は、1もしくは2個のC1〜C4−アルキル基で置換されていてよい同一のC2〜C3−アルキレン架橋もしくはC2〜C3−アルケニレン架橋を表し、前記架橋において、場合によりCH2基は、酸素又はカルボニル基によって交換され、かつ/又はC2〜C3−アルケニレン架橋の場合に、二重結合によって互いに結合された炭素原子は、6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、1もしくは複数のフッ素、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C10−アルキル又はフェニルを意味し、その際、フェニルは、1もしくは複数のフッ素、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル又はフェニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい。
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、1もしくは複数のフッ素、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C10−アルキル又はフェニルを意味し、その際、フェニルは、1もしくは複数のフッ素、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル又はフェニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい。
3価の有機基Ar2を有する化合物の好適な一群は、一般式4
[式中、環A1、A2及びA3は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Z1は、水素、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、Z、CO−Z、W−SO2−Z、W−Z′又はSO2−W−Z′で置換されていてよく、
Zは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
Z′は、水素を意味するか、又はZとは無関係に、Zと同じ意味を有し、
Wは、酸素、硫黄又はNZ′を意味し、その際、W−Z′が、N(Z′)2基に相当する場合については、両方の基Z′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−、−O−CO−O−又は
を意味し、その際、最後の基は、アスタリスクで特徴付けられた両方の位置を介してAr1もしくはAr2の2個の隣接する炭素原子に結合されており、かつ窒素原子を介してAr2もしくはAr1に結合されており、
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
Z1は、水素、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、Z、CO−Z、W−SO2−Z、W−Z′又はSO2−W−Z′で置換されていてよく、
Zは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
Z′は、水素を意味するか、又はZとは無関係に、Zと同じ意味を有し、
Wは、酸素、硫黄又はNZ′を意味し、その際、W−Z′が、N(Z′)2基に相当する場合については、両方の基Z′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−、−O−CO−O−又は
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
可変記号Ar1、R1、R1'、R、R′、X1及びXの定義及びそれらの好ましい態様に関しては、既に上述した定義並びに例示した基が指摘される。
特に適した化合物の一群は、一般式4に相当し、その際、環A1、A2及びA3は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつその他の置換基は、以下の意味を有し、
Z1は、水素又はC1〜C10−アルキルを意味し、その際、C1〜C10−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、CN、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール、2〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニル、それぞれ2〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、その際、C1〜C10−もしくはC2〜C10−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、CN、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール、2〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニル、それぞれ2〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基で交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい。
Z1は、水素又はC1〜C10−アルキルを意味し、その際、C1〜C10−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、CN、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール、2〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニル、それぞれ2〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、その際、C1〜C10−もしくはC2〜C10−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、CN、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール、2〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニル、それぞれ2〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基で交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい。
3価の有機基Ar2を有する化合物の更に適した一群は、一般式5
[式中、環A1は、付加的になおもそれぞれ1〜3個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−、−O−CO−O−又は
を意味し、その際、最後の基は、アスタリスクで特徴付けられた両方の位置を介してAr1もしくはAr2の2個の隣接する炭素原子に結合されており、かつ窒素原子を介してAr2もしくはAr1に結合されており、
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−、−O−CO−O−又は
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
可変記号Ar1、R1、R1'、R、R′、X1及びXの定義及びそれらの好ましい態様に関しては、既に上述した定義並びに例示した基が指摘される。
基
であって、アスタリスクで特徴付けられた両方の位置を介してAr2の2個の隣接する炭素原子に結合されており、かつ窒素原子を介してAr1に結合されている基の場合については、3個の相応の基Ar1−Eの他に、芳香族環A1に更なる置換基が存在しない。
特に適した化合物の一群は、一般式5に相当し、その際、環A1は、更に、3個の基Ar1−Eで置換されておらず、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、CN、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール、2〜5個のヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニル、それぞれ2〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、その際、C1〜C10−もしくはC2〜C10−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、CN、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール、2〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニル、それぞれ2〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい。
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、CN、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール、2〜5個のヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニル、それぞれ2〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、その際、C1〜C10−もしくはC2〜C10−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、CN、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール、2〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニル、それぞれ2〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい。
4価の有機基Ar2を有する化合物の好適な一群は、一般式6
[式中、環A1及びA2は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつ可変記号は、以下の意味を有し、
Yは、化学的な単結合、C2〜C10−アルキレン、酸素、硫黄、SO、SO2、NZ1、−C(Z2)=C(Z3)−又はCZ2Z3を意味し、
Z1、Z2、Z3は、互いに無関係に、水素、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、Z、CO−Z、W−SO2−Z、W−Z′又はSO2−W−Z′で置換されていてよく、その際、基−C(Z2)=C(Z3)−もしくはCZ2Z3において、両方の基Z2及びZ3は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、酸素原子及び/又はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
Zは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
Z′は、水素を意味するか、又はZとは無関係に、Zと同じ意味を有し、
Wは、酸素、硫黄又はNZ′を意味し、その際、W−Z′が、N(Z′)2基に相当する場合については、両方の基Z′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよいが、但し、
基Z1、Z2及びZ3中で炭素原子に結合された水素原子は、部分的にもしくは完全にフッ素原子によって交換されていてよい]に相当する。
Yは、化学的な単結合、C2〜C10−アルキレン、酸素、硫黄、SO、SO2、NZ1、−C(Z2)=C(Z3)−又はCZ2Z3を意味し、
Z1、Z2、Z3は、互いに無関係に、水素、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、Z、CO−Z、W−SO2−Z、W−Z′又はSO2−W−Z′で置換されていてよく、その際、基−C(Z2)=C(Z3)−もしくはCZ2Z3において、両方の基Z2及びZ3は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、酸素原子及び/又はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
Zは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
Z′は、水素を意味するか、又はZとは無関係に、Zと同じ意味を有し、
Wは、酸素、硫黄又はNZ′を意味し、その際、W−Z′が、N(Z′)2基に相当する場合については、両方の基Z′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよいが、但し、
基Z1、Z2及びZ3中で炭素原子に結合された水素原子は、部分的にもしくは完全にフッ素原子によって交換されていてよい]に相当する。
可変記号Z1、Z2及びZ3あるいはZ及びZ′あるいはWの定義に関して、適切には、既に可変記号R1'及びR2'あるいはR及びR′あるいはX1、X2及びXについて示した定義及び例示した基が指摘される;その他の可変記号Ar1、R1、R1'、R、R′、X1及びX及びそれらの好ましい態様に関しては、同様に既に前記に例示した基が指摘される。
特に適した化合物の一群は、一般式6に相当し、その際、環A1及びA2は、互いに無関係に、それぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつ可変記号は、以下の意味を有し、
Yは、化学的な単結合、C2〜C4−アルキレン、SO2又はCZ2Z3を意味し、
Z2、Z3は、互いに無関係に、C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリールを意味し、その際、C6〜C10−アリールは、1もしくは複数のハロゲン、特にフッ素、Z、CO−ZもしくはO−Z′で置換されていてよく、かつ基CZ2Z3において、両方の基Z2及びZ3は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、1もしくは2個の隣接していないCH2基は、酸素原子及び/又はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
Zは、C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリールであり、
Z′は、水素を意味するか、又はZとは無関係に、Zと同じ意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、1もしくは複数のハロゲン、特にフッ素、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、互いに無関係に、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C6〜C10−アリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、その際、C1〜C10−もしくはC2〜C10−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールは、1もしくは複数のハロゲン、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリールを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていて6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよいが、但し、
基Z1、Z2及びZ3中で炭素に結合された水素原子は、部分的にもしくは完全にフッ素原子によって交換されていてよい。
Yは、化学的な単結合、C2〜C4−アルキレン、SO2又はCZ2Z3を意味し、
Z2、Z3は、互いに無関係に、C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリールを意味し、その際、C6〜C10−アリールは、1もしくは複数のハロゲン、特にフッ素、Z、CO−ZもしくはO−Z′で置換されていてよく、かつ基CZ2Z3において、両方の基Z2及びZ3は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、1もしくは2個の隣接していないCH2基は、酸素原子及び/又はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
Zは、C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリールであり、
Z′は、水素を意味するか、又はZとは無関係に、Zと同じ意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、1もしくは複数のハロゲン、特にフッ素、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、互いに無関係に、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、C6〜C10−アリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、その際、C1〜C10−もしくはC2〜C10−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールは、1もしくは複数のハロゲン、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリールを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていて6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよいが、但し、
基Z1、Z2及びZ3中で炭素に結合された水素原子は、部分的にもしくは完全にフッ素原子によって交換されていてよい。
上述の式6の化合物の特に適した群において関心が持たれるのは、式中、環A1及びA2が、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつ可変記号が以下の意味を有し、
Yは、CZ2Z3を意味し、
Z2、Z3は、互いに無関係に、C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリールを意味し、その際、C1〜C10−アルキルは、1もしくは複数のフッ素で置換されていてよく、かつC6〜C10−アリールは、1もしくは複数のフッ素、C1〜C10−アルキルもしくはC1〜C10−アルコキシで置換されていてよく、かつ基CZ2Z3において、両方の基Z2及びZ3は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、1もしくは2個の隣接していないCH2基は、酸素原子及び/又はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつ
その他の可変記号は、上述の特に適した式6の化合物の群で示した意味を有する、化合物である。
Yは、CZ2Z3を意味し、
Z2、Z3は、互いに無関係に、C1〜C10−アルキル又はC6〜C10−アリールを意味し、その際、C1〜C10−アルキルは、1もしくは複数のフッ素で置換されていてよく、かつC6〜C10−アリールは、1もしくは複数のフッ素、C1〜C10−アルキルもしくはC1〜C10−アルコキシで置換されていてよく、かつ基CZ2Z3において、両方の基Z2及びZ3は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、1もしくは2個の隣接していないCH2基は、酸素原子及び/又はカルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつ
その他の可変記号は、上述の特に適した式6の化合物の群で示した意味を有する、化合物である。
上述の式6の化合物の特に適した群において関心が持たれるのは、更に、式中、環A1及びA2が、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつ可変記号が以下の意味を有し、
Yは、化学的な単結合、C2〜C4−アルキレン、特にエチレン又はSO2を意味し、かつ
その他の可変記号は、前記の式6の化合物の特に適した群で示した意味を有する、化合物である。
Yは、化学的な単結合、C2〜C4−アルキレン、特にエチレン又はSO2を意味し、かつ
その他の可変記号は、前記の式6の化合物の特に適した群で示した意味を有する、化合物である。
4価の有機基Ar2を有する更に適した化合物の一群は、一般式7
[式中、環A1及びA2は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、
は、それぞれ互いに無関係に、1もしくは2個のC1〜C4−アルキル基で置換されていてよいC2〜C3−アルキレン架橋もしくはC2〜C3−アルケニレン架橋を表し、前記架橋において、場合によりCH2基は、酸素もしくはカルボニル基によって交換され、かつ/又はC2〜C3−アルケニレン架橋の場合に、二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
可変記号Ar1、R1、R1'、R、R′、X1及びXの定義及びそれらの好ましい態様に関しては、既に上述した定義並びに例示した基が指摘される。
特に適した化合物の一群は、一般式7に相当し、その際、環A1及びA2は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、
は、1もしくは2個のC1〜C4−アルキル基で置換されていてよい同一のC2〜C3−アルキレン架橋もしくはC2〜C3−アルケニレン架橋を表し、前記架橋において、場合によりCH2基は、酸素又はカルボニル基によって交換され、かつ/又はC2〜C3−アルケニレン架橋の場合に、二重結合によって互いに結合された炭素原子は、6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、1もしくは複数のフッ素、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C10−アルキル、フェニル又はフェニル−C1〜C10−アルキルを意味し、その際、フェニルは、1もしくは複数のフッ素、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル又はフェニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい。
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、1もしくは複数のフッ素、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C10−アルキル、フェニル又はフェニル−C1〜C10−アルキルを意味し、その際、フェニルは、1もしくは複数のフッ素、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル又はフェニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい。
4価の有機基Ar2を有する更なる好適な化合物の一群は、一般式8
[式中、環A3及びA4は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつ基Ar1−Eの他の環A1、A1'、A2及びA2'は、互いに無関係に、なおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
可変記号Ar1、R1、R1'、R、R′、X1及びXの定義及びそれらの好ましい態様に関しては、既に上述した定義並びに例示した基が指摘される。
特に適した化合物の一群は、一般式8に相当し、その際、環A3、A4、A1、A1'、A2及びA2'は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、1もしくは複数のフッ素、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C10−アルキル、フェニル又はフェニル−C1〜C10−アルキルを意味し、その際、フェニルは、1もしくは複数のフッ素、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル又はフェニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい。
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、1もしくは複数のフッ素、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C10−アルキル、フェニル又はフェニル−C1〜C10−アルキルを意味し、その際、フェニルは、1もしくは複数のフッ素、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル又はフェニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい。
4価の有機基Ar2を有する化合物の更に適した一群は、一般式9
である。
[式中、環A1及びA2は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′−又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
[式中、環A1及びA2は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′−又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
可変記号Ar1、R1、R1'、R、R′、X1及びXの定義及びそれらの好ましい態様に関しては、既に上述した定義並びに例示した基が指摘される。
特に適した化合物の一群は、一般式9に相当し、その際、基Ar1−Eの他の環A1及びA2は、更なる置換基を有さず、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、1もしくは複数のフッ素、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C10−アルキル、フェニル又はフェニル−C1〜C10−アルキルを意味し、その際、フェニルは、1もしくは複数のフッ素、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル又はフェニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい。
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、1もしくは複数のフッ素、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C10−アルキル、フェニル又はフェニル−C1〜C10−アルキルを意味し、その際、フェニルは、1もしくは複数のフッ素、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル又はフェニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい。
6価の有機基Ar2を有する更に適した化合物の一群は、一般式10
[式中、環A1及びA2は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、
は、それぞれ互いに無関係に、1もしくは2個のC1〜C4−アルキル基で置換されていてよいC2〜C3−アルキレン架橋もしくはC2〜C3−アルケニレン架橋を表し、前記架橋において、場合によりCH2基は、酸素もしくはカルボニル基によって交換され、かつ/又はC2〜C3−アルケニレン架橋の場合に、二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
可変記号Ar1、R1、R1'、R、R′、X1及びXの定義及びそれらの好ましい態様に関しては、既に上述した定義並びに例示した基が指摘される。
特に適した化合物の一群は、一般式10に相当し、その際、基Ar1−Eの他の環A1及びA2は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、
は、1もしくは2個のC1〜C4−アルキル基で置換されていてよい同一のC2〜C3−アルキレン架橋もしくはC2〜C3−アルケニレン架橋を表し、前記架橋において、場合によりCH2基は、酸素又はカルボニル基によって交換され、かつ/又はC2〜C3−アルケニレン架橋の場合に、二重結合によって互いに結合された炭素原子は、6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、1もしくは複数のフッ素、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C10−アルキル、フェニル又はフェニル−C1〜C10−アルキルを意味し、その際、フェニルは、1もしくは複数のフッ素、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル又はフェニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい。
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、1もしくは複数のフッ素、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C10−アルキル、フェニル又はフェニル−C1〜C10−アルキルを意味し、その際、フェニルは、1もしくは複数のフッ素、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル又はフェニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい。
6価の有機基Ar2を有する化合物の更なる適した一群は、一般式11
[式中、環A1、A1'、A2、A2'、A3及びA3'は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
E′は、互いに無関係に、化学的な単結合、酸素、硫黄、NR′又はC1〜C20−アルキルを意味し、その際、C1〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
E′は、互いに無関係に、化学的な単結合、酸素、硫黄、NR′又はC1〜C20−アルキルを意味し、その際、C1〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
可変記号Ar1、R1、R1'、R、R′、X1及びXの定義及びそれらの好ましい態様に関しては、既に上述した定義並びに例示した基が指摘される。
特に適した化合物の一群は、一般式11に相当し、その際、環A1、A1'、A2、A2'、A3及びA3'は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、CN、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
E′は、互いに無関係に、化学的な単結合、酸素又はC1〜C10−アルキルを意味し、その際、C1〜C10−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、
R1は、C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール、2〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニル、それぞれ2〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、その際、C1〜C10−もしくはC2〜C10−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、CN、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール、2〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニル、それぞれ2〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい。
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、CN、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
E′は、互いに無関係に、化学的な単結合、酸素又はC1〜C10−アルキルを意味し、その際、C1〜C10−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、
R1は、C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール、2〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニル、それぞれ2〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、その際、C1〜C10−もしくはC2〜C10−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、CN、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール、2〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニル、それぞれ2〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい。
6価の有機基Ar2を有する化合物の更に適した一群は、一般式12
[式中、環A1、A2及びA3は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい]に相当する。
可変記号Ar1、R1、R1'、R、R′、X1及びXの定義及びそれらの好ましい態様に関しては、既に上述した定義並びに例示した基が指摘される。
特に適した化合物の一群は、一般式12に相当し、その際、環A1、A2及びA3は、互いに無関係に、付加的になおもそれぞれ1もしくは2個のC1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシで置換されていてよく、かつその他の可変記号は、以下の意味を有し、
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、CN、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール、2〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニル、それぞれ2〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、その際、C1〜C10−もしくはC2〜C10−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、CN、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール、2〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニル、それぞれ2〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい。
Ar1は、互いに無関係に、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、CN、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Eは、互いに無関係に、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は−O−CO−O−を意味し、
R1は、C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール、2〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニル、それぞれ2〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、その際、C1〜C10−もしくはC2〜C10−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、CN、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
R1'は、水素を意味するか、又はR1とは無関係に、R1と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール、2〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C10−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C10−アルケニル、それぞれ2〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、かつ
X1、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよい。
本発明の更なる対象は、マトリクス材料としての少なくとも1種の式Iの化合物又は好ましい実施形態と、前記材料中に分散された少なくとも1種の発光体としての他の物質とを含有する発光層である。
特に、本発明による発光層は、マトリクス材料としての少なくとも1種の式1〜12の化合物の上述の群又は好ましい実施形態と、前記材料中に分散された少なくとも1種の発光体としての他の物質とを含有する。
本発明の更なる対象は、マトリクス材料としての少なくとも1種の式Iの化合物又は好ましい実施形態と、前記材料中に分散された少なくとも1種の発光体としての他の物質とからなる発光層である。
特に、本発明による発光層は、マトリクス材料としての少なくとも1種の式1〜12の化合物の上述の群又は好ましい実施形態と、前記材料中に分散された少なくとも1種の発光体としての他の物質とからなる。
当然のように、本発明によるマトリクス材料は、当業者に公知の別のマトリクス材料との混合物においても使用することができる。式Iの化合物のマトリクス材料としての使用は、この場合に、これらの化合物自体が光を発することを排除しないべきである。しかしながら、本発明により使用されるマトリクス材料は、通常では、発光体としてOLED中で使用される化合物の場合に、それ以外で通常のマトリクス材料に対して、それが前者に埋包されているときに輝度及び量子収率の増大を達成することをもたらす。
多くの発光体化合物は、金属錯体を基礎としており、その際、特に金属のRu、Rh、Ir、Pd及びPtの錯体、とりわけIrの錯体が重要性を有する。本発明により使用される式Iの化合物は、特に係る金属錯体を基礎とする発光体用のマトリクス材料として適している。特に、該化合物は、Ru、Rh、Ir、Pd及びPtの錯体と一緒にマトリクス材料として使用するために、特に有利にはIrの錯体と一緒に使用するために適している。
OLED中のマトリクス材料として式Iの化合物と一緒に使用するために適した金属錯体は、例えば文献WO02/60910号A1、WO02/68453号A1、US2001/0015432号A1、US2001/0019782号A1、US2002/0055014号A1、US2002/0024293号A1、US2002/0048689号A1、EP1191612号A2、EP1191613号A2、EP1211257号A2、US2002/0094453号A1、WO02/02714号A2、WO00/70655号A2、WO01/41512号A1及びWO02/15645号A1に記載されている。
OLED中のマトリクス材料として式Iの化合物と一緒に使用するために適した金属錯体は、例えばまたカルベン錯体であり、例えばこれらは刊行物WO05/019373号A2に記載されている。前記の刊行物の開示内容は、参照をもって詳細に記載されたものとし、この開示内容は、本発明の内容において一緒に取り込まれたものと見なすべきである。
特に、式Iの化合物と一緒にOLEDにおけるマトリクス材料として使用するために適した金属錯体は、刊行物WO05/019373号A2に開示される以下の構造のカルベン配位子(可変記号の指示は、刊行物WO05/019373号A2から借用した;可変記号の正確な定義に関しては、前記刊行物に明確に指摘されている):
式中、
* は、配位子の金属中心への結合位置を意味し、
z、z′は、同一又は異なって、CH又はNを意味し、
R12、R12'は、同一又は異なって、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基又はアルケニル基、有利にはアルキル基又はアリール基を意味するか、又はそれぞれ2個の基R12もしくはR12'は、一緒になって縮合環を形成し、前記環は、場合により少なくとも1個のヘテロ原子、有利にはNを含んでよく、好ましくはそれぞれ2個のR12もしくはR12'は、一緒になって縮合された芳香族のC6環を形成し、その際、前記芳香族環に、有利には6員の芳香族環に、場合により1もしくは複数の更なる芳香族環が縮合されていてよく、その際、その都度考えられる縮合が可能であり、かつ縮合された基は更に置換されていてよく;又はR12もしくはR12'は、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基、有利にはハロゲン基、有利にはF、Cl、Br、特に有利にはF、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミノ基、アミド基、CHF2、CH2F、CF3、CN、チオ基及びSCNからなる群から選択される基を意味し、
t及びt′は、同一又は異なって、有利には同一で、0〜3を意味し、その際、tもしくはt′が1より大きい場合に、基R12もしくはR12'は、同一又は異なってよく、好ましくはtもしくはt′は0又は1であり、tもしくはt′が1である場合に、R12もしくはR12'は、カルベン炭素原子に隣接する窒素原子との結合位置に対してオルト位、メタ位もしくはパラ位で存在し、
R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR11は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル又はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する置換基、有利にはハロゲン基、有利にはF、Cl、Br、特に有利にはF、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミン基、アミド基、CH2F基、CHF2基、CF3基、CN基、チオ基及びSCN基から選択される置換基、有利には水素、アルキル、ヘテロアリール又はアリールを意味し、
R10は、アルキル、アリール、ヘテロアリール又はアルケニル、有利にはアルキル、ヘテロアリール又はアリールを意味するか、又はそれぞれ2個の基R10は、一緒になって縮合環を形成し、前記環は、場合により少なくとも1個のヘテロ原子、有利には窒素を含んでよく、好ましくはそれぞれ2個のR10は、一緒になって縮合された芳香族のC6環を形成し、その際、前記芳香族環に、有利には6員の芳香族環に、場合により1もしくは複数の更なる芳香族環が縮合されていてよく、その際、その都度考えられる縮合が可能であり、かつ縮合された基は更に置換されていてよく;又はR10は、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基、有利にはハロゲン基、有利にはF、Cl、Br、特に有利にはF、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミノ基、アミド基、CHF2、CH2F、CF3、CN、チオ基及びSCNからなる群から選択される基を意味し、
vは、0〜4、有利には0、1又は2、特に有利には0を意味し、その際、vが0である場合には、式c中のアリール基であってR10で置換されていてよい基の4個の炭素原子は、水素原子を有する。
* は、配位子の金属中心への結合位置を意味し、
z、z′は、同一又は異なって、CH又はNを意味し、
R12、R12'は、同一又は異なって、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基又はアルケニル基、有利にはアルキル基又はアリール基を意味するか、又はそれぞれ2個の基R12もしくはR12'は、一緒になって縮合環を形成し、前記環は、場合により少なくとも1個のヘテロ原子、有利にはNを含んでよく、好ましくはそれぞれ2個のR12もしくはR12'は、一緒になって縮合された芳香族のC6環を形成し、その際、前記芳香族環に、有利には6員の芳香族環に、場合により1もしくは複数の更なる芳香族環が縮合されていてよく、その際、その都度考えられる縮合が可能であり、かつ縮合された基は更に置換されていてよく;又はR12もしくはR12'は、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基、有利にはハロゲン基、有利にはF、Cl、Br、特に有利にはF、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミノ基、アミド基、CHF2、CH2F、CF3、CN、チオ基及びSCNからなる群から選択される基を意味し、
t及びt′は、同一又は異なって、有利には同一で、0〜3を意味し、その際、tもしくはt′が1より大きい場合に、基R12もしくはR12'は、同一又は異なってよく、好ましくはtもしくはt′は0又は1であり、tもしくはt′が1である場合に、R12もしくはR12'は、カルベン炭素原子に隣接する窒素原子との結合位置に対してオルト位、メタ位もしくはパラ位で存在し、
R4、R5、R6、R7、R8、R9及びR11は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル又はドナー作用もしくはアクセプター作用を有する置換基、有利にはハロゲン基、有利にはF、Cl、Br、特に有利にはF、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミン基、アミド基、CH2F基、CHF2基、CF3基、CN基、チオ基及びSCN基から選択される置換基、有利には水素、アルキル、ヘテロアリール又はアリールを意味し、
R10は、アルキル、アリール、ヘテロアリール又はアルケニル、有利にはアルキル、ヘテロアリール又はアリールを意味するか、又はそれぞれ2個の基R10は、一緒になって縮合環を形成し、前記環は、場合により少なくとも1個のヘテロ原子、有利には窒素を含んでよく、好ましくはそれぞれ2個のR10は、一緒になって縮合された芳香族のC6環を形成し、その際、前記芳香族環に、有利には6員の芳香族環に、場合により1もしくは複数の更なる芳香族環が縮合されていてよく、その際、その都度考えられる縮合が可能であり、かつ縮合された基は更に置換されていてよく;又はR10は、ドナー作用もしくはアクセプター作用を有する基、有利にはハロゲン基、有利にはF、Cl、Br、特に有利にはF、アルコキシ基、アリールオキシ基、カルボニル基、エステル基、アミノ基、アミド基、CHF2、CH2F、CF3、CN、チオ基及びSCNからなる群から選択される基を意味し、
vは、0〜4、有利には0、1又は2、特に有利には0を意味し、その際、vが0である場合には、式c中のアリール基であってR10で置換されていてよい基の4個の炭素原子は、水素原子を有する。
特に、OLED中でマトリクス材料として式Iの化合物と一緒に使用するために適した金属錯体は、以下の、刊行物WO05/019373号A2に開示された構造:
[式中の変数は、既に上述した意味を有する]のIr−カルベン錯体を含む。
OLED中でマトリクス材料として式Iの化合物と一緒に使用するために適した他の金属錯体は、また特に:
[式中、Mは、Ru(III)、Rh(III)、Ir(III)、Pd(II)又はPt(II)を表し、nは、Ru(III)、Rh(III)及びIr(III)については、3の値を表し、Pd(II)及びPt(II)については、2の値をとり、かつY3は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル又はt−ブチルを意味する]が挙げられる。有利には、Mは、Ir(III)であり、その際、nは3である。Y3は、有利にはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル又はt−ブチルを意味する。
OLED中でマトリクス材料として式Iの化合物と一緒に使用するために適した他の金属錯体は、また特に:
[式中、Mは、Ru(III)、Rh(III)及び特に、Ir(III)、Pd(II)又はPt(II)を表し、nは、Ru(III)、Rh(III)及びIr(III)については、3の値を表し、Pd(II)及びPt(II)については、2の値をとる]が挙げられる。
更に、種々のカルベン配位子及び/又は配位子Lを有する錯体も該当し、その際、後者はモノアニオン性もしくはジアニオン性であり、かつ一座でも二座であってもよい。
以下の表をもとに、三価の金属中心及び2つの異なるカルベン配位子L′及びL′′を有する錯体ML′(L′′)2を図式的に挙げたい
その際、Mは、例えばRu(III)、Rh(III)又はIr(III)、特にIr(III)を表し、かつL′及びL′′は、例えば配位子L1〜L7
の群から選択される配位子を表し、Y2は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル又はt−ブチルを表し、かつY3は、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル又はt−ブチルを指す。
当然のように、式Iのマトリクス材料中で発光体として使用される三価の金属中心(例えばRu(III)、Rh(III)又はIr(III)の場合に)の錯体において、全ての3つのカルベン配位子は互いに異なってもよい。
配位子L(ここではモノアニオン性の二座の配位子)を有する、"傍観者配位子"としての三価の金属中心Mの錯体のための例は、LML′L′′、LM(L′)2及びL2ML′であり、その際、Mは、例えばRu(III)、Rh(III)又はIr(III)、特にIr(III)を表し、かつL′及びL′′は、上述の意味を有する。錯体LML′L′′におけるL′及びL′′の組合せについては、この場合に:
となる。
配位子Lとしては、とりわけアセチルアセトネート及びそれらの誘導体、ピコリネート、シッフ塩基、アミノ酸並びに、WO02/15645号に挙げられる二座のモノアニオン性の配位子が該当し、特にアセチルアセトネート及びピコリネートに関心が持たれる。錯体L2ML′の場合には、配位子Lは、同一又は異なってよい。
種々のカルベン配位子(L′=L4で、Y2=水素で、かつY3=メチル;L′′=L2で、Y2=水素で、かつY3=メチル)を有する前記錯体の代表は、例えば:
[式中、記号
中のz1及びz2は、配位子Lの両方の座を表し、Y3は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル又はt−ブチル、特にメチル、エチル、n−プロピル又はイソプロピルを指す]である。
有機発光ダイオードは、基本的に複数の層:
例えば
1.アノード
2.正孔輸送層
3.発光層
4.電子輸送層
5.カソード
から構成されている。
例えば
1.アノード
2.正孔輸送層
3.発光層
4.電子輸送層
5.カソード
から構成されている。
また、上述の構造とは異なる当業者に公知の層順序も可能である。例えば、OLEDは、上記の層の全てを有しなくともよく、例えば層(1)(アノード)、(3)(発光層)および(5)(カソード)を有するOLEDも同様に適しており、その際、層(2)(正孔輸送層)および層(4)(電子輸送層)の機能は、隣接する層によって引き受けられる。層(1)、(2)、(3)及び(5)又は層(1)、(3)、(4)及び(5)を有するOLEDは、同様に適している。
好適な置換基の場合に、式Iの化合物、特に前記の式1〜12の化合物群の化合物を電荷輸送性材料として使用できるが、当該化合物は、発光層用途においてマトリクス材料として存在することが好ましい。
本発明により使用される式Iの化合物、特に前記の式1〜12の化合物群の化合物は、単独でのマトリクス材料として(更なる添加剤を含まず)発光層中に存在してよい。しかしながら同様に、本発明により使用される式Iの化合物の他に更なる化合物が発光層中に存在してもよい。例えば、現存の発光体分子の発色を変化させるために、蛍光染料が存在していてよい。更に、希釈材料を使用することができる。この希釈材料は、ポリマーであってよく、例えばポリ(N−ビニルカルバゾール)又はポリシランであってよい。しかしながらまた、希釈材料は、小分子であってもよく、例えば4,4′−N,N′−ジカルバゾールビフェニル(CBP=CDP)又は第三級の芳香族アミンであってよい。希釈材料が使用される場合に、本発明により使用される式Iの化合物の発光層中での割合は、一般に依然として、式Iの化合物と希釈剤の総質量に対して、少なくとも40質量%、有利には50〜100質量%である。
前記のOLED層の各々は、更に2又はそれ以上の層から構成されていてよい。例えば、正孔輸送層は、電極から正孔が注入される層と、正孔が正孔注入層から発光層へと輸送される層とから構成されていてよい。電子輸送層は、同様に、複数の層からなっていてよく、例えば電子が電極を通じて注入される層と、電子注入層から電子が得られ、そして発光層中に輸送される層とから成ってよい。これらの前記の層は、エネルギー準位、耐熱性及び電荷担体移動度並びに前記の層と有機層又は金属電極とのエネルギー差のような要素に応じてそれぞれ選択される。当業者は、OLEDの構造を、本発明により発光体物質として使用される有機化合物に最適に適合されるように選択することができる。
特に効率的なOLEDを得るためには、正孔輸送層のHOMO(最高占有分子軌道)をアノードの仕事関数に合わせることが望ましく、かつ電子輸送層のLUMO(最低非占有分子軌道)をカソードの仕事関数に合わせることが望ましい。
更に、係る本発明による発光層を含む有機発光ダイオードの特許の保護も請求する。
本発明の更なる対象は、マトリクス材料としての、少なくとも1種の式Iの化合物もしくはそれらの好ましい実施形態、特に前記の式1〜12の化合物群の化合物と、前記材料中に分散された少なくとも1種の発光体としての更なる物質とを含有するか、又はマトリクス材料としての、1種以上の式Iの化合物もしくはそれらの好ましい実施形態、特に前記の式1〜12の化合物群の化合物と、前記材料中に分散された少なくとも1種の発光体としての更なる物質とからなるOLEDである。
アノード(1)は、正の電荷担体を提供する電極である。該電極は、例えば、金属、種々の金属の混合物、金属合金、金属酸化物又は種々の金属酸化物の混合物を含有する材料から構成されてよい。選択的に、アノードは導電性ポリマーであってよい。好適な金属は、元素の周期系の第Ib族、第IVa族、第Va族及び第VIa族の金属並びに第VIIIa族の遷移金属を含む。アノードが光透過性であることが望ましい場合に、一般に元素の周期系(旧IUPAC版)の第IIb族、第IIIb族及び第IVb族の混合金属酸化物、例えばインジウム−スズ酸化物(ITO)が使用される。同様に、アノード(1)は、有機材料、例えばポリアニリンを含有することができ、これらは例えばNature,Vol.357,第477頁〜第479頁(1992年6月11日)に記載されている。少なくともアノード又はカソードのいずれかは、形成された光を出力結合しうるために、少なくとも部分的に透明であることが望ましい。
本発明によるOLEDの層(2)のために適した正孔輸送材料は、例えばKirk−Othmer Encyclopedia of Chemical Technologie,第4版、第18巻、第837〜第860頁、1996に開示されている。正孔輸送性の分子もポリマーも、正孔輸送材料として使用することができる。通常使用される正孔輸送性分子は、4,4′−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニル−アミノ]ビフェニル(α−NPD)、N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス(3−メチルフェニル)−[1,1′−ビフェニル]−4,4′−ジアミン(TPD)、1,1−ビス[(ジ−4−トリルアミノ)フェニル]シクロヘキサン(TAPC)、N,N′−ビス(4−メチルフェニル)−N,N′−ビス(4−エチルフェニル)−[1,1′−(3,3′−ジメチル)ビフェニル]−4,4′−ジアミン(ETPD)、テトラキス−(3−メチルフェニル)−N,N,N′,N′−2,5−フェニレンジアミン(PDA)、α−フェニル−4−N,N−ジフェニル−アミノスチレン(TPS)、p−(ジエチルアミノ)−ベンゾアルデヒドジフェニルヒドラゾン(DEH)、トリフェニルアミン(TPA)、ビス[4−(N,N−ジエチルアミノ)−2−メチルフェニル)(4−メチル−フェニル)メタン(MPMP)、1−フェニル−3−[p−(ジエチルアミノ)スチリル]−5−[p−(ジエチルアミノ)フェニル]ピラゾリン(PPR又はDEASP)、1,2−トランス−ビス(9H−カルバゾール−9−イル)シクロブタン(DCZB)、N,N,N′,N′−テトラキス(4−メチルフェニル)−(1,1′−ビフェニル)−4,4′−ジアミン(TTB)、4,4′,4′′−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(TDTA)、ポルフィリン化合物及びフタロシアニン、例えば銅フタロシアニンからなる群から選択される。通常使用される正孔輸送性ポリマーは、ポリビニルカルバゾール、(フェニルメチル)ポリシラン及びポリアニリンからなる群から選択される。同様に、正孔輸送性ポリマーは、ポリマー、例えばポリスチレン及びポリカーボネート中に正孔輸送性分子をドープすることによって得ることができる。適当な正孔輸送性分子は、既に前記された分子である。
本発明によるOLEDの層(4)に適した電子輸送性材料は、オキシノイド化合物とキレート化された金属、例えばトリス(8−キノリノラト)アルミニウム(Alq3)、フェナントロリンを基礎とする化合物、例えば2,9−ジメチル,4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(DDPA=BCP)又は4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(DPA)及びアゾール化合物、例えば2−(4−ビフェニリル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(PBD)及び3−(4−ビフェニリル)−4−フェニル−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,2,4−トリアゾール(TAZ)を含む。この場合に、層(4)は、電子輸送の軽減のため、ならびにOLEDの層の境界面での励起子の消光を回避するために緩衝層又は障壁として使用することができる。有利には、層(4)は、電子の移動度を改善し、そして励起子の消光を低減させる。
前記に、正孔輸送性材料及び電子輸送性材料として挙げた材料によって、幾つかの複数の機能を満たすことができる。例えば、電子伝導性材料の幾つかは、該材料が低いところにあるHOMOを有する場合には、同時に正孔障壁性材料である。
電荷輸送層は、使用される材料の輸送特性を改善させるために、一方で、層厚を大規模に構成するために(ピン正孔/短絡の回避)、そして他方で、デバイスの駆動電圧を最少化させるために、電子ドーピングされていてもよい。例えば、正孔輸送材料は、電子受容体でドープされていてよく、例えばフタロシアニン又はアリールアミン、例えばTPD又はTDTAは、テトラフルオロ−テトラシアノ−キノジメタン(F4−TCNQ)でドープされていてよい。電子輸送材料を、例えばアルカリ金属でドープしてよく、例えばAlq3をリチウムでドープしてよい。電子ドーピングは、当業者に公知であり、例えばW.Gao、A.Kahn著のJ.Appl.Phys.,第94巻、第1号、2003年7月1日、p−ドープされた有機層;A.G.Werner、F.Li、K.Harada、M.Pfeiffer、T.Fritz、K.Leo著のAppl.Phys.Lett.,第82巻、第25号、2003年6月23日及びPfeiffer他著のOrganic Electronics 2003,4,89−103に開示されている。
カソード(5)は、電子または負の電荷担体の供給に用いられる電極である。カソードに適した材料は、元素の周期系の第Ia族のアルカリ金属、例えばLi、Cs、第IIa族のアルカリ土類金属、例えばカルシウム、バリウム又はマグネシウム、第IIb族の金属(旧IUPAC版)からなり、ランタノイド及びアクチノイド、例えばサマリウムを含む群から選択される。更に、アルミニウム又はインジウムのような金属も、並びに全ての上述の金属の組み合わせを使用することもできる。更に、リチウムを含有する有機金属化合物又はLiFを、有機層とカソードとの間に適用して、駆動電圧を低減させることができる。
本発明によるOLEDは、付加的に、当業者に公知の他の層を有してよい。例えば、層(2)と発光層(3)との間に、正電荷の輸送を軽減させ、および/または層の互いのバンドギャップを整合させる層が施こされていてよい。選択的に、前記の他の層は保護層としても使用することができる。同様に、発光層(3)と層(4)との間に、負電荷の輸送を軽減させ、および/または層間の互いのバンドギャップを整合させるために付加的な層が存在していてよい。選択的に、前記の層は保護層としても使用することができる。
有利な一実施態様においては、本発明によるOLEDは、層(1)〜(5)の他に、以下に挙げられる更なる層:
− アノード(1)と正孔輸送層(2)との間の正孔注入層;
− 正孔輸送層(2)と発光層(3)との間の電子についての障壁層;
− 発光層(3)と電子輸送層(4)との間の正孔についての障壁層;
− 電子輸送層(4)とカソード(5)との間の電子注入層
の少なくとも1つを有する。
− アノード(1)と正孔輸送層(2)との間の正孔注入層;
− 正孔輸送層(2)と発光層(3)との間の電子についての障壁層;
− 発光層(3)と電子輸送層(4)との間の正孔についての障壁層;
− 電子輸送層(4)とカソード(5)との間の電子注入層
の少なくとも1つを有する。
しかしながら、OLEDは、記載された層の全てを有しなくともよく、例えば層(1)(アノード)、(3)(発光層)及び(5)(カソード)を有するOLEDも同様に適しており、その際、層(2)(正孔輸送層)及び層(4)(電子輸送層)の機能は、隣接する層によって引き受けられる。層(1)、(2)、(3)及び(5)又は層(1)、(3)、(4)及び(5)を有するOLEDは、同様に適している。
これらの層が(例えば電気化学的試験に基づいて)適当な材料から選択しなければならないことは当業者に公知である。個々の層に適当な材料は、当業者に公知であり、例えばWO00/70655号に開示されている。
更に、本発明によるOLEDの前記の層の各々は、2つ又はそれ以上の層から構成されていてよい。更に、層(1)、(2)、(3)、(4)および(5)の幾つかまたは全ては、電荷担体輸送の効率を高めるために表面処理されていてよい。前記の層の各々についての材料の選択は、有利には、高い効率及び寿命を有するOLEDが得られるようになされる。
本発明によるOLEDの製造は、当業者に公知の方法により行なうことができる。一般に、本発明によるOLEDは、個々の層を好適な基体上に連続的に蒸着させることによって製造される。好適な基体は、例えばガラス又はポリマー被膜である。蒸着のためには、通常の技術、例えば熱的蒸発、化学蒸着などを使用することができる。代替法では、好適な溶剤中の溶液又は分散液から有機層を被覆することができ、その際、当業者に公知の被覆技術が使用される。
一般に、種々の層は、以下の厚さを有する:アノード(1)500〜5000Å、有利には1000〜2000Å;正孔輸送層(2)50〜1000Å、有利には200〜800Å;発光層(3)10〜1000Å、有利には100〜800Å;電子輸送層(4)50〜1000Å、有利には200〜800Å;カソード(5)200〜10000Å、有利には300〜5000Å。本発明によるOLED中の正孔と電子の再結合領域の位置及び従ってOLEDの発光スペクトルは、各層の相対厚によって影響されうる。つまり、電子輸送層の厚さは、有利には、電子/正孔再結合領域が発光層中にあるように選択されることが望ましい。OLED中の個々の層の層厚の比は、使用される材料に依存する。場合により使用される付加的な層の層厚は、当業者に公知である。
本発明により使用される式Iの化合物を本発明によるOLEDの発光層におけるマトリクス材料として使用することによって、高い効率を有するOLEDを得ることができる。本発明によるOLEDの効率は、更に、他の層の最適化によって改善することができる。例えば、高効率なカソード、例えばCa又はBaを、場合によりLiFからなる中間層と組み合わせて使用することができる。駆動電圧の低減又は量子効率の向上を引き起こす成形された基体及び新規の正孔輸送材料は、同様に本発明によるOLED中で使用することができる。更に、種々の層のエネルギー準位を調整するため、およびエレクトロルミネセンスを簡易化するために、OLEDs中に付加的な層が存在してよい。
本発明によるOLEDは、エレクトロルミネセンスが有用な全ての装置で使用することができる。適当な装置は、有利には、定置式ディスプレイ及び可搬式ディスプレイから選択される。定置式ディスプレイは、例えばコンピュータ、テレビのディスプレイ、プリンタのディスプレイ、調理機器のディスプレイ並びに宣伝用ボード、照明及び標識板である。可搬式ディスプレイは、例えば携帯機器、ラップトップ、デジタルカメラ、車両のディスプレイならびにバス及び電車の目的地表示板である。
更に、本発明により使用される式Iの化合物は、逆構造を有するOLED中で使用されることができる。有利には、本発明により使用される式Iの化合物は、この逆OLEDにおいても、再び発光層中のマトリクス材料として使用される。逆OLEDの構造及びそこで通常使用される材料は当業者に公知である。
次の実施例は本発明を更に説明する。
実施例
2種の異なるOLEDの製造を、正孔伝導体及び励起子/電子障壁としての式
で示される化合物(製造については、刊行物WO05/010379号A2におけるIr錯体(7)を参照のこと)と、本発明により使用される式
のマトリクス材料と、式
の発光体化合物とを使用して行った。
2種の異なるOLEDの製造を、正孔伝導体及び励起子/電子障壁としての式
アノードとして使用されるITO基板を、まずLCD生産用の産業上の清浄剤(Deconex(登録商標)20NS及び中和剤25ORGAN−ACID(登録商標))を用いて、引き続きアセトン/イソプロパノール混合物中で超音波浴において浄化した。考えられる有機残滓の除去のために、該基板をオゾン炉中で更に25分間、連続的なオゾン流にさらした。前記の処理は、ITOの正孔注入をも改善した。
蒸着速度は、全ての物質について約2nm/分であり、圧力は、約10−7ミリバールであった。
両方のOLEDの製造のために、まず正孔伝導体及び励起子/電子障壁を(235℃の坩堝温度)、28nmの厚さで浄化された基板上に蒸着させた。次いで、67質量%のマトリクス材料(120℃の坩堝温度)及び33質量%の発光体化合物(240℃の坩堝温度)からなる混合物の20nm厚の層の堆積を行った。
OLED Iの場合に、それに引き続き電子導電体及び正孔障壁としてのBCP層を60nmの厚さで(120℃の坩堝温度)塗布した(BCP=2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン)。
OLED IIの場合に、それに引き続き、式
の化合物(製造については、先願のドイツ国特許出願第102004057073.6号の実施例5b)を参照のこと)の層を、5nmの厚さで(260℃の坩堝温度)塗布し、そして式
の化合物の更なる層を、40nmの厚さで(170℃の坩堝温度)塗布した。
両方のOLEDの場合に、次いで、なおも0.75nm厚のフッ化リチウム層を塗布し、そして最後に110nm厚のAl電極を施与した。
OLEDの特性決定のために、エレクトロルミネセンス−スペクトルを種々の電流もしくは電圧で記録した。更に、電流−電圧特性曲線を、放射された光量を組み合わせて測定した。光量は、輝度計を用いて較正することによって光度量に換算することができる。
Claims (8)
- 一般式I
(Ar1−E−)n−Ar2 (I)
[式中、可変記号は以下の意味を有する:
Ar1は、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合もしくは二ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1−CO−R1、X1−SO2−R1、X1−R1'、CO−X1−R1'又はSO2−X1−R1'で置換されていてよく、
Ar2は、n価の有機基を意味し、前記基は、5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環を含み、前記環は、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R2、CO−R2、X2−SO2−R2、X2−R2'又はSO2−X2−R2'で置換されていてよく、
Eは、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−、−CO−NR′−、−NR′−CO−、−O−CO−O−又は
R1は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、X−CO−R、X−SO2−R、X−R′、CO−X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
R2は、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、その際、C1〜C20−もしくはC2〜C20−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、N(C1〜C20−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつC6〜C10−アリールもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、NO2、NO、CN、CHO、R、CO−R、X−SO2−R、X−R′又はSO2−X−R′で置換されていてよく、
R1'、R2'は、互いに無関係に、水素を意味するか、又はR1もしくはR2とは無関係に、R1もしくはR2と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C20−アルキル、C2〜C20−アルケニル、C6〜C10−アリール、2〜12個の炭素原子を有するヘテロアリール、C6〜C10−アリール−C1〜C20−アルキル、C6〜C10−アリール−C2〜C20−アルケニル、それぞれ2〜12個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C20−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C20−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、
X1、X2、Xは、互いに無関係に、酸素、硫黄又はNR1'もしくはNR2'もしくはNR′を意味し、その際、X1−R1'もしくはX2−R2'もしくはX−R′が、N(R1')2基もしくはN(R2')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R1'もしくはR2'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、ベンゾ縮合されていてよい6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつ
nは、1、2、3、4、5又は6の値を意味するが、但し、
Ar2中に含まれる5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環の総数は、最大で6つである]で示される化合物を、有機発光ダイオードにおけるマトリクス材料として用いる使用。 - 請求項1記載の式Iの化合物の使用であって、式中、可変記号が以下の意味を有する:
Ar1は、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、一ベンゾ縮合されていてよく、かつ1もしくは複数のハロゲン、CN、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Ar2は、n価の有機基を意味し、前記基は、1もしくは複数の5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環を含み、前記環は、1もしくは複数のハロゲン、CN、R2、CO−R2又はX2−R2'で置換されていてよく、
Eは、−CO−O−、−O−CO−、−CO−S−、−S−CO−又は
R1は、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、フェニル、3〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、フェニル−C1〜C10−アルキル、フェニル−C2〜C10−アルケニル、それぞれ3〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、その際、C1〜C10−もしくはC2〜C10−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、−N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつフェニルもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、CN、R、X−CO−R、X−R′又はCO−X−R′で置換されていてよく、
R2は、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、フェニル、3〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、フェニル−C1〜C10−アルキル、フェニル−C2〜C10−アルケニル、それぞれ3〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、その際、C1〜C10−もしくはC2〜C10−炭素鎖において、1もしくは複数の隣接していないCH2基は、酸素原子、−N(C1〜C10−アルキル)基及び/又はカルボニル基によって交換されていてよく、かつフェニル基もヘテロアリール基も、1もしくは複数のハロゲン、CN、R、CO−R又はX−R′で置換されていてよく、
R1'、R2'は、互いに無関係に、水素を意味するか、又はR1もしくはR2とは無関係に、R1もしくはR2と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C10−アルキル、C2〜C10−アルケニル、フェニル、3〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、フェニル−C1〜C10−アルキル、フェニル−C2〜C10−アルケニル、それぞれ3〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C10−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C10−アルケニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、
X1は、酸素又はNR′を意味し、その際、X1−R1'が、N(R1')2基に相当する場合については、両方の基R1'は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋、C4〜C5−アルケニレン架橋もしくはC4〜C5−アルカジエニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋及びアルカジエニレン架橋の場合に、1つ以上の二重結合によって互いに結合された炭素原子は、6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、
X2、Xは、互いに無関係に、酸素又はNR2'もしくはNR′を意味し、その際、X2−R2'もしくはX−R′が、N(R2')2基もしくはN(R′)2基に相当する場合については、両方の基R2'もしくはR′は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋もしくはC4〜C5−アルケニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換され、かつアルケニレン架橋の場合に、二重結合によって互いに結合された炭素原子は、6員の芳香族環もしくは複素芳香族環の構成要素であってよく、かつ
nは、1、2、3又は4の値であるが、但し、
Ar2中に含まれる5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環の総数は、最大で4つである、使用。 - 請求項1記載の式Iの化合物の使用であって、式中、可変記号が以下の意味を有する:
Ar1は、5員もしくは6員の芳香族環もしくは複素芳香族環を意味し、前記環は、1もしくは複数のハロゲン、CN、R1、X1−CO−R1、X1−R1'又はCO−X1−R1'で置換されていてよく、
Ar2は、n価の有機基を意味し、前記基は、1もしくは複数の5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環を含み、前記環は、1もしくは複数のハロゲン、CN、R2、CO−R2又はX2−R2'で置換されていてよく、
Eは、−CO−O−又は−O−CO−を意味し、
R1、R2は、互いに無関係に、C1〜C8−アルキル、フェニル、3〜5個の炭素原子を有するヘテロアリール、フェニル−C1〜C8−アルキル、フェニル−C2〜C8−アルケニル、それぞれ3〜5個の炭素原子をヘテロアリール基中に有するヘテロアリール−C1〜C8−アルキルもしくはヘテロアリール−C2〜C8−アルケニルを意味し、その際、フェニルもヘテロアリールも、1もしくは複数のハロゲン、CN、R又はX−R′で置換されていてよく、
R1'、R2'は、互いに無関係に、水素を意味するか、又はR1もしくはR2とは無関係に、R1もしくはR2と同じ意味を有し、
Rは、C1〜C8−アルキル又はフェニルを意味し、
R′は、水素を意味するか、又はRとは無関係に、Rと同じ意味を有し、
X1は、酸素又はNR1'を意味し、その際、X1−R1'が、N(R1')2基に相当する場合については、両方の基R1'は、一緒になって、C4〜C5−アルキレン架橋もしくはC4〜C5−アルケニレン架橋を形成することができ、前記架橋において、場合により1もしくは2個の隣接していないCH2基は、カルボニル基によって交換されていてよく、
X2、Xは、互いに無関係に、酸素又はNR2'もしくはNR′を意味し、かつ
nは、1、2、3又は4の値を意味するが、但し、
Ar2中に含まれる5員もしくは6員の芳香族環及び/又は複素芳香族環の総数は、最大で4つである、使用。 - 請求項1から3までのいずれか1項記載の式Iの化合物の使用であって、前記化合物が分子量200〜2000g/モルを有する使用。
- マトリクス材料としての、請求項1から4までのいずれか1項記載の少なくとも1種の式Iの化合物と、前記材料中に分散された発光体としての少なくとも1種の他の物質とを含有する発光層。
- マトリクス材料としての、請求項1から4までのいずれか1項記載の少なくとも1種の式Iの化合物と、前記材料中に分散された発光体としての少なくとも1種の他の物質とからなる発光層。
- 請求項5又は6に記載の発光層を含む有機発光ダイオード。
- 請求項7に記載の有機発光ダイオードを含む、定置式ディスプレイ、例えばコンピュータ、テレビのディスプレイ、プリンターのディスプレイ、調理機器のディスプレイ並びに宣伝用ボード、照明、標識板及び可動式ディスプレイ、例えば携帯機器、ラップトップ、デジタルカメラ、車両のディスプレイ並びにバス及び電車の行き先表示板からなる群から選択される装置。
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