CN101171697A - 含有经由含羰基基团连接的芳族或杂芳族环的化合物在有机发光二极管中用作基质材料的用途 - Google Patents

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CN101171697A CNA2006800149293A CN200680014929A CN101171697A CN 101171697 A CN101171697 A CN 101171697A CN A2006800149293 A CNA2006800149293 A CN A2006800149293A CN 200680014929 A CN200680014929 A CN 200680014929A CN 101171697 A CN101171697 A CN 101171697A
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Abstract

本发明涉及含有经由含羰基基团连接的芳族或杂芳族环的化合物在有机发光二极管中用作基质材料的用途。本发明还涉及包含至少一种所述化合物作为基质材料和至少一种分布于其中作为发射体的其它物质的发光层,或者涉及由至少一种所述化合物作为基质材料和至少一种分布于其中作为发射体的其它物质组成的发光层。最后,本发明涉及包含所述发光层的有机发光二极管以及包含所述有机发光二极管的器件。

Description

含有经由含羰基基团连接的芳族或杂芳族环的化合物在有机发光二极管中用作基质材料的用途
本发明涉及含有经由含羰基基团键合的芳族或杂芳族环的化合物在有机发光二极管中用作基质材料的用途。本发明还涉及包含至少一种所述化合物作为基质材料和至少一种分布于其中作为发射体的其它物质的发光层,或者涉及由至少一种所述化合物作为基质材料和至少一种分布于其中作为发射体的其它物质组成的发光层,包含所述发光层的有机发光二极管,以及包含所述有机发光二极管的器件。
在有机发光二极管(OLED)中,利用了材料在受到电流激发时发光的能力。作为阴极射线管和液晶显示器的替代品以生产平面VDU,OLED尤其受到关注。包含OLED的器件由于非常紧凑的设计和固有地低的电消耗,它们特别可用于移动应用,例如用于移动电话、手提电脑等。
已经建议了各种当因电流激发而发光的物质。这些物质可以本身用作发光体,或者它们由包含呈分布形式的真正发光体的基质材料组成。
例如,文献US2004/0209115A1公开了通式XAr1Ar2Ar3Ar4化合物作为基质材料,其中X为碳、硅、锗、锡、铅、钛、锆或铪,以及变量Ar1-Ar4是任选取代的苯基或者任选连接在一起的单环杂芳基。
出版物WO00/70655A2建议了4,4′-N,N′-二咔唑联苯(″CBP″)作为基质材料。
在出版物Synthetic Metals,132(2002),9-13中,M.Nomura等人描述了1,1,1-三(4-(4-(N-苯基-1-萘基氨基)苯甲酰氧基)苯基)乙烷的制备,以及它作为有机发光二极管中的空穴传输材料的用途。由该研究不能看出所述物质作为基质材料的适合性。
因此,本发明的目的是提供用于OLED、尤其用于OLED中的发光层的其它基质材料,该材料易于获得,并且联合真正的发射体在OLED中产生良好的发光度和量子产率。
上述目的通过将通式I化合物用作有机发光二极管中的基质材料得以实现:
(Ar1-E-)n-Ar2  (I)
其中各变量各自定义如下:
Ar1为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R1
X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代,
Ar2为包含一个或多个芳族和/或杂芳族的五或六元环的n价有机基团,所述环可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R2、CO-R2、X2-SO2-R2、X2-R2′或SO2-X2-R2′取代,
E为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-CO-、-O-CO-O-或
Figure S2006800149293D00021
其中最后一基团经由由*表示的两个位置与Ar1或Ar2的两个相邻碳原子连接并且经由氮原子与Ar2或Ar1连接,
R1为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、-N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代,
R2为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、-N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、CO-R、X-SO2-R、X-R′或SO2-X-R′取代,
R1′、R2′各自独立地为氢,或者分别独立于R1和R2,各自如R1和R2分别所定义,
R为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
R′为氢,或者独立于R,如R所定义,
X1、X2、X各自独立地为氧、硫或者NR1′或NR2′或NR′,其中在X1-R1′或X2-R2′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R2′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R2′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,以及
n为1、2、3、4、5或6,
前提是:包含在Ar2中的芳族和/或杂芳族的五或六元环的总数不超过6。
当式I中的E定义为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-或-NR′-CO-时,它可以或者经由羰基或者经由杂原子与Ar2连接。另外,在一个和同一个式I分子中,n个上面详细描述的E连接基团的一部分可以经由羰基连接,而另一部分经由杂原子连接。
n个E基团全部优选以相同方式与Ar2连接,即或者经由羰基连接或者经由杂原子连接。
通常而言,式I中的n个E基团可以相互是不同的。
式I中的n个E基团优选是相同的,而且如果与Ar2的连接点可能不同的话,以相同方式连接。
通常而言,式I中的n个Ar1基团可以相互是不同的。
式I中的n个Ar1基团优选是相同的。
通常而言,式I中的n个Ar1-E结构部分可以相互是不同的。尤其是,在本文中,一方面,E连接基关于它们的化学性质和在给定情况下关于它们与Ar2的连接类型可以相互是不同的,或者另一方面,Ar1关于它们的化学性质可以是相互不同的。
式I中的n个Ar1-E结构部分优选是相同的。这指的是,特定的n个相同Ar1基团经由与Ar2的连接基团E以相同方式连接,此时对于后提及的基团存在不同的连接方式。
变量R1和R2以及R1′和R2′的可能基团包括:
C1-C20烷基,在其C1-C20碳链中,一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子替代,例如:甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、2-甲基戊基、庚基、庚-3-基、辛基、2-乙基己基、异辛基、壬基、异壬基、癸基、异癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基、3,5,5,7-四甲基壬基、异十三烷基(上述术语异辛基、异壬基、异癸基和异十三烷基为俗名并且衍生自通过羰基合成法得到的醇-关于这一主题参见Ullmanns Encyklopdie der technischenChemie,第4版,卷7,第215-217页,以及还参见卷11,第435和436页)、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、甲氧基甲基、2-乙基己氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-或3-甲氧基丙基、2-或3-乙氧基丙基、2-或3-丙氧基丙基、2-或3-丁氧基丙基、2-或4-甲氧基丁基、2-或4-乙氧基丁基、2-或4-丙氧基丁基、2-或4-丁氧基丁基、3,6-二氧杂庚基、3,6-二氧杂辛基、4,8-二氧杂壬基、3,7-二氧杂辛基、3,7-二氧杂壬基、4,7-二氧杂辛基、4,7-二氧杂壬基、4,8-二氧杂癸基、3,6,8-三氧杂癸基、3,6,9-三氧杂十一烷基、3,6,9,12-四氧杂十三烷基或3,6,9,12-四氧杂十四烷基;其中非相邻CH2基团被-N(C1-C20烷基)或羰基替代的相应基团可以由上面作为实例列出的含氧基团在形式上通过将氧原子用N(C1-C20烷基)或羰基替代而衍生。
C2-C20烯基,在其C2-C20碳链中,一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代;尤其是C2-C20-1-烯基。这些基团可以由上面作为实例列举的合适基团通过用另外的碳-碳键形式替代位于相邻碳原子上的两个氢原子而衍生。
C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基和杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,在这些基团的C1-C20或C2-C20碳链中,一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代:尤其是可以由上面作为实例列举的基团通过用C6-C10芳基或具有2-12个碳原子的杂芳基形式替代末端氢原子而衍生的那些基团。
C6-C10芳基:尤其是苯基和萘基。
具有2-12个碳原子的杂芳基:可衍生自例如吡咯、呋喃、噻吩、吡唑、异唑、异噻唑、咪唑、1H-1,2,3-三唑、1H-1,2,4-三唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、1H-氮杂、2H-氮杂、唑、噻唑、1,2,3-、1,2,4-或1,3,4-二唑、1,2,3-、1,2,4-或1,3,4-噻二唑的那些基团,以及合适的话,衍生自苯并或二苯并稠合环例如喹啉、异喹啉、吲哚、苯并[b]呋喃(苯并呋喃)、苯并[b]噻吩(硫茚)、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、1H-吲唑、吲哚唑、苯并[d]异噻唑、Anthranil、苯并咪唑、苯并唑、苯并噻唑、喹啉、2,3-二氮杂萘、喹唑啉、喹喔啉或吩嗪的那些基团。
对于变量R1以及还有R1′和R2′,C6-C10芳基或具有2-12个碳原子的杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代基取代。
对于变量R2以及还有R2′,C6-C10芳基或具有2-12个碳原子的杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、CO-R、X-SO2-R、X-R′或SO2-X-R′取代基取代。
在本文中,卤素在每种情况下为氟、氯、溴或碘,尤其是氟或氯。
对于变量R和R′,可能的C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基和杂芳基-C2-C20烯基(后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子)包括上面已经作为实例列举的那些基团。
变量X1、X2和X各自独立地为氧、硫或者NR1′或NR2′或NR′。当X1-R1′或X2-R2′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R2′)2或N(R′)2基团时,两个R1′或R2′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5-亚二烯基桥基。在该桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代。另外,对于所述亚烯基和亚二烯基桥基,通过双键连接在一起的碳原子可以为六元的、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
此处作为N(R1′)2或N(R2′)2或N(R′)2基团的实例列出的是下列基团,其中两个R1′或R2′或R′基团一起形成相应的桥:
Figure S2006800149293D00061
Figure S2006800149293D00062
在优选实施方案中,本发明涉及这样的式I化合物的用途,其中式I化合物中的各变量各自定义如下:
Ar1为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、CN、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
Ar2为包含一个或多个芳族和/或杂芳族的五或六元环的n价有机基团,所述环可以被一个或多个卤素、CN、R2、CO-R2或X2-R2′取代,
E为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或
Figure S2006800149293D00063
其中最后一基团经由由*表示的两个位置与Ar1或A2的两个相邻碳原子连接并且经由氮原子与Ar2或Ar1连接,
R1为C1-C10烷基、C2-C10烯基、苯基、具有3-5个碳原子的杂芳基、苯基-C1-C10烷基、苯基-C2-C10烯基、杂芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C2-C10烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有3-5个碳原子,其中C1-C10或C2-C10碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、-N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且所述苯基和杂芳基可以被一个或多个卤素、CN、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代,
R2为C1-C10烷基、C2-C10烯基、苯基、具有3-5个碳原子的杂芳基、苯基-C1-C10烷基、苯基-C2-C10烯基、杂芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C2-C10烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有3-5个碳原子,其中C1-C10或C2-C10碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、-N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且所述苯基和杂芳基可以被一个或多个卤素、CN、R、CO-R或X-R′取代,
R1′、R2′各自独立地为氢,或者分别独立于R1和R2,各自如R1和R2分别所定义,
R为C1-C10烷基、C2-C10烯基、苯基、具有3-5个碳原子的杂芳基、苯基-C1-C10烷基、苯基-C2-C10烯基、杂芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C2-C10烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有3-5个碳原子,
R′为氢,或者独立于R,如R所定义,
X1为氧或NR1′,其中在X1-R1′对应于N(R1′)2基团的情况下,两个R1′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元芳族或杂芳族环的一部分,
X2、X各自独立地为氧或者NR2′或NR′,其中在X2-R2′或X-R′对应于N(R2′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R2′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基或C4-或C5亚烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元芳族或杂芳族环的一部分,以及
n为1、2、3或4,
前提是:包含在Ar2中的芳族和/或杂芳族的五或六元环的总数不超过4。
在特别优选的实施方案中,本发明涉及这样的式I化合物的用途,其中式I化合物中的各变量各自定义如下:
Ar1为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以被一个或多个卤素、CN、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
Ar2为包含一个或多个芳族和/或杂芳族的五或六元环的n价有机基团,所述环可以被一个或多个卤素、CN、R2、CO-R2或X2-R2′取代,
E为-CO-O-或-O-CO-,
R1、R2各自独立地为C1-C8烷基、苯基、具有3-5个碳原子的杂芳基、苯基-C1-C8烷基、苯基-C2-C8烯基、杂芳基-C1-C8烷基或杂芳基-C2-C8烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有3-5个碳原子,并且所述苯基和杂芳基可以被一个或多个卤素、CN、R或X-R′取代,
R1′、R2′各自独立地为氢,或者分别独立于R1和R2,各自如R1和R2分别所定义,
R为C1-C8烷基或苯基,
R′为氢,或者独立于R,如R所定义,
X1为氧或NR1′,其中对于X1-R1′对应于N(R1′)2基团的情况,两个R1′基团一起可以形成C4-或C5′-亚-烷基或C4-或C5亚烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,
X2、X各自独立地为氧或NR2′或NR′,以及
n为1、2、3或4,
前提是:包含在Ar2中的芳族和/或杂芳族的五或六元环的总数不超过4。
关于芳族和/或杂芳族环的总数,所述前提条件—包含在Ar2中的芳族和/或杂芳族的五或六元环的总数不超过6或者优选或更优选不超过4-应该这样解释:包含在Ar2中的例如萘基、苯并呋喃、苯并咪唑、苯并唑或苯并噻唑基团应该各自看作为两个环,蒽、咔唑或二苯并呋喃应该各自看作三个环,以及苯并[9,10]菲基团应该看作四个环。
所述前提条件还应该这样解释,在芳族和/或杂芳族环的总数中,还应该考虑可能在有机Ar2基团的芳族和/或杂芳族环的取代基R2、CO-R2、X2-SO2-R2、X2-R2′和SO2-X2-R2′中出现的那些环。例如,如下即是这种情况:R2和R2′本身对应于C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子。另外,如下也是这种情况:CO-R2、X2-SO2-R2和X2-R2′结构部分中的R2和R2′本身不包含任何芳族或杂芳族环,但是它们被包含在X2连接基团中,此时后者定义为NR2(或NR2′),并且R2(或R2′)对应于C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子。
另外,n价有机Ar2基团中的一个或多个芳族和/或杂芳族五或六元环的可能取代基应该仅仅解释为不构成两个或更多个相应环的一部分的那些基团。
这将例如使用根据本发明使用的下列化合物来说明:
Figure S2006800149293D00091
片段
Figure S2006800149293D00092
在本发明上下文中不对应于包含两个六元芳族环的二价有机Ar2基团(n=2)。后者在每种情况下被两个甲基取代(在每种情况下对应于两个取代基R2取C1-C20烷基的定义);这两个环之间的亚环戊二烯基桥不应解释为该环的另外取代基,而是应解释为有机Ar2基团的一部分。与二价Ar2基团连接的两个苯甲酰氧基在本发明上下文中对应于Ar1-E结构部分,其中每个Ar1定义为六元芳族环并且每个E定义为经由羰基与Ar1连接并经由氧杂原子与有机Ar2基团连接的羰基氧基。
在本发明上下文中,应理解的是,如下情况也是可能的:一个Ar1-E结构部分经由氧与有机Ar2基团连接,另一个Ar1-E结构部分经由羰基与有机Ar2基团连接,或者两个Ar1-E结构部分均经由羰基与有机Ar2基团连接。
在这些情况中,分别获得下面所示的化合物
Figure S2006800149293D00101
Figure S2006800149293D00102
另外,n价有机Ar2基团中的一个或多个芳族和/或杂芳族五或六元环的可能取代基应该仅仅解释为仅仅与相应环的一个位置连接的那些基团。
这将例如使用可根据本发明使用的化合物来说明,该化合物如下所示:
Figure S2006800149293D00103
在本发明上下文中,片段
对应于包含六元芳族环并且不具有进一步取代的二价有机Ar2基团。桥接同一环的2和3位上的碳原子的1,1,4,4-四甲基四亚甲基桥基应解释为该有机Ar2基团的一部分。
例如,下面所示的化合物
Figure S2006800149293D00111
甚至代表上述两个方面。
因此,在本发明上下文中,片段
对应于包含两个六元芳族环的二价有机Ar2基团,并且这两个六元芳族环各自被两个甲基取代。
上述标记和所有示例性说明作必要的修改适于包含在本申请内的所有化合物。
根据本发明,使用的化合物及其优选实施方案尤其是分子量为200-2000g/mol的那些。
根据本发明使用的式I化合物可以通过本领域技术人员已知的方法制备,并且突出地适合用作有机发光二极管(OLED)中的基质材料。
下面将描述根据本发明使用的并且其中有机Ar2基团更具体限定的各组化合物。
由于每一个所述基团的不同变量的引入会导致多种变量定义,因此这些变量在下文中使用超过一次。然而,由于这些变量各自局部地对于一组化合物进行定义,因此,不存在混乱的危险。
一组具有二价有机Ar2基团的合适化合物对应于通式1
Figure S2006800149293D00113
其中,环A1和A2可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且各变量是:
Y  为化学单键、C2-C10亚烷基、氧、硫、SO、SO2、NZ1、-C(Z2)=C(Z3)-或CZ2Z3
Y′  为化学单键、氧或硫,
p  为0或1,
Z1、Z2、Z3各自独立地为氢、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、-N(C1-C20烷基)和/或羰基代替,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、Z、CO-Z、W-SO2-Z、W-Z′或SO2-W-Z′取代,其中-C(Z2)=C(Z3)-或CZ2Z3基团中的两个Z2和Z3基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被氧原子和/或羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
Z为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
Z′为氢,或者独立于Z,如Z所定义,
W为氧、硫或NZ′,其中对于W-Z′对应于N(Z′)2基团的情况,两个Z′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
Ar1  各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代,
E  各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-CO-、-O-CO-O-或
其中最后一基团经由由*表示的两个位置与Ar1或Ar2的两个相邻碳原子连接并且经由氮原子与Ar2或Ar1连接,
R1  为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、-N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代,
R1′为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
R′  为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
前提是:Z1、Z2和Z3基团中与碳键合的氢原子可以部分或全部被氟原子替代。
关于变量Z1、Z2和Z3、Z和Z′以及W的定义,作必要的修改参考对于变量R1′和R2′、R和R′以及X1、X2和X上面已经给出的定义以及上面已经作为实例列举的基团;关于其余变量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X及它们的优选情况,同样参考上面已经给出的定义以及上面已经作为实例列举的基团。
特别合适的一组化合物对应于通式1,其中环A1和A2可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且各变量是:
Y  为化学单键、C2-C4亚烷基、SO2或CZ2Z3
Y′  为化学单键或氧,
p  为0或1,
Z2、Z3各自独立地为C1-C10烷基或C6-C10芳基,其中C6-C10芳基可以被一个或多个卤素、尤其氟、Z、CO-Z或O-Z′取代,以及CZ2Z3基团中的两个Z2和Z3基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被氧原子和/或羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
Z  为C1-C10烷基或C6-C10芳基,
Z′  为氢,或者独立于Z,如Z所定义,
Ar1  各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以被一个或多个卤素,尤其氟、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
E  各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-,
R1  各自独立地为C1-C10烷基、C2-C10烯基、C6-C10芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基或C6-C10芳基-C2-C10烯基,其中C1-C10或C2-C10碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且C6-C10芳基可以被一个或多个卤素、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代,
R1′  为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R  为C1-C10烷基或C6-C10芳基,
R′  为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X各自独立地为氧或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
前提是:Z1、Z2和Z3基团中与碳键合的氢原子可以部分或全部被氟原子替代。
在上面详细描述的特别合适的一组式1化合物中,感兴趣的化合物是其中A1和A2可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代并且各变量定义如下的那些:
Y  为CZ2Z3
p  为0,
Z2、Z3各自独立地为C1-C10烷基或C6-C10芳基,其中C1-C10烷基可以被一个或多个氟取代,C6-C10芳基可以被一个或多个氟、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基取代,以及CZ2Z3基团中的两个Z2和Z3基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,一个或两个非相邻CH2基团可以被氧原子和/或羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
以及其余变量各自如对于上面详细描述的特别合适的一组式1化合物所定义。
这类化合物的实例是:
Figure S2006800149293D00161
Figure S2006800149293D00171
Figure S2006800149293D00181
Figure S2006800149293D00191
在上面详细描述的特别合适的一组式1化合物中,感兴趣的进一步化合物是其中A1和A2可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代并且各变量定义如下的那些:
Y  为CZ2Z3
Y′  为化学单键或氧,
p  为1,
Z2、Z3各自独立地为C1-C10烷基或C6-C10芳基,其中C1-C10烷基可以被一个或多个氟取代,C6-C10芳基可以被一个或多个氟、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基取代,以及CZ2Z3基团中的两个Z2和Z3基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,一个或两个非相邻CH2基团可以被氧原子和/或羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
以及其余变量各自如对于上面详细描述的特别合适的一组式1化合物所定义。
这类化合物的实例是:
Figure S2006800149293D00201
在上面详细描述的特别合适的一组式1化合物中,感兴趣的化合物还有其中A1和A2可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代并且各变量定义如下的那些:
Y为化学单键、C2-C4亚烷基,尤其是亚乙基,或SO2
以及其余变量各自如对于上面详细描述的特别合适的一组式1化合物所定义。
这类化合物的实例是:
Figure S2006800149293D00211
另一组合适的具有二价有机Ar2基团的化合物对应于通式2
Figure S2006800149293D00212
其中环A1和A2可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且各变量是:
Y  为二价C6-C10芳基或具有2-12个碳原子的二价杂芳基,其中所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、Z、CO-Z、W-SO2-Z、W-Z′或SO2-W-Z′取代,
Z  为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
Z′  为氢,或者独立于Z,如Z所定义,
W  为氧、硫或NZ′,其中对于W-Z′对应于N(Z′)2基团的情况,两个Z′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
Ar1  各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代,
E  各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′、-NR′-CO-、-O-CO-O-或
Figure S2006800149293D00221
其中最后一基团经由由*表示的两个位置与Ar1或Ar2的两个相邻碳原子连接并且经由氮原子与Ar2或Ar1连接,
R1  为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、-N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代,
R1′  为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R  为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
R′  为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′和R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
关于变量Z和Z′以及W的定义,参考对于变量R和R′以及X1、X2和X上面已经给出的定义以及上面已经作为实例列举的基团;关于其余变量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X及它们的优选情况,同样参考上面已经给出的定义以及上面已经作为实例列举的基团。
特别合适的一组化合物对应于通式2,其中环A1和A2可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且各变量是:
Y  为二价苯基或具有2-5个碳原子的二价杂芳基,其中所述苯基可以被一个或多个氟、CN、Z、-CO-Z或W-Z′取代,
Z  为C1-C10烷基或苯基,
Z′  为氢,或者独立于Z,如Z所定义,
W  为氧、硫或NZ′,其中对于W-Z′对应于N(Z′)2基团的情况,两个Z′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
Ar1  各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以被一个或多个氟、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
E  各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-,
R1  为C1-C10烷基或苯基,其中所述苯基可以被一个或多个氟、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代,
R1′  为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R  为C1-C10烷基或苯基,
R′  为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
有用的二价C6-C10芳基包括1,4-亚苯基和2,6-萘基,尤其是1,4-亚苯基。
有用的具有2-12个碳原子的二价杂芳基包括衍生自例如吡咯、呋喃、噻吩、吡唑、异唑、异噻唑、咪唑、1H-1,2,3-三唑、1H-1,2,4-三唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、1H-氮杂、2H-氮杂、唑、噻唑、1,2,3-、1,2,4-或1,3,4-二唑、1,2,3-、1,2,4-或1,3,4-噻二唑的基团,以及合适的话还衍生自苯并或二苯并稠合环,例如喹啉、异喹啉、吲哚、苯并[b]呋喃(苯并吡喃)、苯并[b]噻吩(硫茚)、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、1H-吲唑、吲哚唑、苯并[d]异噻唑、Anthranil、苯并咪唑、苯并唑、苯并噻唑、噌啉、2,3-二氮杂萘、喹唑啉、喹喔啉或吩嗪的基团。
有用的具有2-5个碳原子的二价杂芳基尤其包括衍生自例如吡咯、呋喃、噻吩、吡唑、异唑、异噻唑、咪唑、1H-1,2,3-三唑、1H-1,2,4-三唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、1H-氮杂、2H-氮杂、唑、噻唑、1,2,3-、1,2,4-或1,3,4-二唑、1,2,3-、1,2,4-或1,3,4-噻二唑的基团。
这类化合物的实例是:
Figure S2006800149293D00251
Figure S2006800149293D00261
再一组合适的具有二价有机Ar2基团的化合物对应于通式3:
Figure S2006800149293D00262
其中环A1和A2可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,
Figure S2006800149293D00263
Figure S2006800149293D00264
各自独立地为C2-C3亚烷基或C2-C3亚烯基桥基,该桥基任选地被一个或两个C1-C4烷基取代,并且在该桥基中,在C2-C3亚烷基或C3亚烯基桥基的情况下,一个CH2基团合适的话可以被氧或羰基替代,和/或,在C2-C3亚烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,并且其余变量是:
Ar1  各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代,
E  各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-CO-、-O-CO-O-或
Figure S2006800149293D00271
其中最后一基团经由由*表示的两个位置与Ar1或Ar2的两个相邻碳原子连接并且经由氮原子与Ar2或Ar1连接,
R1  为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、-N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代,
R1′  为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R  为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
R′  为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X  各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团-起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
关于变量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X的定义及它们的优选情况,参考上面已经给出的定义以及上面已经作为实例列举的基团。
特别合适的一组化合物对应于通式3,其中环A1和A2可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,
Figure S2006800149293D00281
Figure S2006800149293D00282
是相同的C2-C3亚烷基或C2-C3亚烯基桥基,该桥基任选地被一个或两个C1-C4烷基取代,并且合适的话,一个CH2基团可以被氧或羰基替代,和/或,在C2-C3亚烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元芳族或杂芳族环的一部分,并且其余变量是:
Ar1  各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以被一个或多个氟、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
E  各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-,
R1  为C1-C10烷基或苯基,其中所述苯基可以被一个或多个氟、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代,
R1′  为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R  为C1-C10烷基或苯基,
R′  为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X  各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
这类化合物的实例是:
Figure S2006800149293D00283
Figure S2006800149293D00291
Figure S2006800149293D00301
一组合适的具有三价有机Ar2基团的化合物对应于通式4:
Figure S2006800149293D00302
其中环A1、A2和A3可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余变量是:
Z1  为氢、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且
所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、Z、CO-Z、W-SO2-Z、W-Z′或SO2-W-Z′取代,
Z  为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
Z′  为氢,或者独立于Z,如Z所定义,
W  为氧、硫或NZ′,其中对于W-Z′对应于N(Z′)2基团的情况,两个Z′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
Ar1  各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代,
E  各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-CO-、-O-CO-O-或
其中最后一基团经由由*表示的两个位置与Ar1或Ar2的两个相邻碳原子连接并且经由氮原子与Ar2或Ar1连接,
R1  为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代,
R1′  为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R  为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
R′  为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X  各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
关于变量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X的定义及它们的优选情况,参考上面已经给出的定义以及上面已经作为实例列举的基团。
特别合适的一组化合物对应于通式4,其中环A1、A2和A3可以独立地额外各自被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余变量是:
Z1  为氢或C1-C10烷基,其中C1-C10碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,
Ar1  各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、CN、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
E  各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-,
R1  为C1-C10烷基、C6-C10芳基、具有2-5个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基、C6-C10芳基-C2-C10烯基、杂芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C2-C10烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-5个碳原子,其中C1-C10或C2-C10碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、CN、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代,
R1′  为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R  为C1-C10烷基、C6-C10芳基、具有2-5个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基、C6-C10芳基-C2-C10烯基、杂芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C2-C10烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-5个碳原子,
R′  为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X  各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
这类化合物的实例是:
Figure S2006800149293D00331
Figure S2006800149293D00341
另一组合适的具有三价有机Ar2基团的化合物对应于通式5
Figure S2006800149293D00342
其中环A1可以额外还被1-3个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余变量是:
Ar1  各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代,
E  各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-CO-、-O-CO-O-或
Figure S2006800149293D00351
其中最后一基团经由由*表示的两个位置与Ar1或Ar2的两个相邻碳原子连接并且经由氮原子与Ar2或Ar1连接,
R1  为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代,
R1′  为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R  为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
R′  为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X  各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
关于变量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X的定义及它们的优选情况,参考上面已经给出的定义以及上面已经作为实例列举的基团。
对于如下情况,即,下式结构部分
Figure S2006800149293D00361
经由由*表示的两个位置与Ar2的两个相邻碳原子连接并且经由氮原子与Ar1连接,除了三个相应的Ar1-E结构部分以外,在芳环A1不存在任何其它取代基。
特别合适的一组化合物对应于通式5,其中环A1除了三个Ar1-E结构部分以外不存在任何其它取代基,并且其余变量是:
Ar1  各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、CN、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
E  各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-,
R1  为C1-C10烷基、C6-C10芳基、具有2-5个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基、C6-C10芳基-C2-C10烯基、杂芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C2-C10烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-5个碳原子,其中C1-C10或C2-C10碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、CN、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代,
R1′  为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R  为C1-C10烷基、C6-C10芳基、具有2-5个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基、C6-C10芳基-C2-C10烯基、杂芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C2-C10烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-5个碳原子,
R′  为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X  各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
这类化合物的实例是:
Figure S2006800149293D00371
Figure S2006800149293D00381
一组合适的具有四价有机Ar2基团的化合物对应于通式6
Figure S2006800149293D00382
其中环A1和A2可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且变量是:
Y  为化学单键、C2-C10亚烷基、氧、硫、SO、SO2、NZ1、-C(Z2)=C(Z3)-或CZ2Z3
Z1、Z2、Z3  各自独立地为氢、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、Z、CO-Z、W-SO2-Z、W-Z′或SO2-W-Z′取代,其中-C(Z2)=C(Z3)-或CZ2Z3基团中的两个Z2和Z3基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被氧原子和/或羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
Z为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
Z′  为氢,或者独立于Z,如Z所定义,
W  为氧、硫或NZ′,其中对于W-Z′对应于N(Z′)2基团的情况,两个Z′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
Ar1  各自独立地为芳族或杂芳族的五元或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代,
E  各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-O-或-O-CO-O-,
R1  为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取状,
R1′  为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R  为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
R′  为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X  各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
前提是:Z1、Z2和Z3基团中与碳键合的氢原子可以部分或全部被氟原子替代。
关于变量Z1、Z2和Z3、Z和Z′以及W的定义,作必要的修正参考对于变量R1′和R2′、R和R′以及X1、X2和X上面已经给出的定义以及上面已经作为实例列举的基团;关于其余变量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X及它们的优选情况,同样参考上面已经作为实例列举的基团。
特别合适的一组化合物对应于通式6,其中环A1和A2可以各自独立地被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且变量是:
Y  为化学单键、C2-C4亚烷基、SO2或CZ2Z3
Z2、Z3  各自独立地为C1-C10烷基或C6-C10芳基,其中C6-C10芳基可以被一个或多个卤素、尤其氟、Z、CO-Z或O-Z′取代,以及CZ2Z3基团中的两个Z2和Z3基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,一个或两个非相邻CH2基团可以被氧原子和/或羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
Z  为C1-C10烷基或C6-C10芳基,
Z′  为氢,或者独立于Z,如Z所定义,
Ar1  各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以被一个或多个卤素,尤其氟、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
E  各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-,
R1  各自独立地为C1-C10烷基、C2-C10烯基、C6-C10芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基或C6-C10芳基-C2-C10烯基,其中C1-C10或C2-C10碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且C6-C10芳基可以被一个或多个卤素、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代,
R1′  为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R  为C1-C10烷基或C6-C10芳基,
R′  为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X  各自独立地为氧或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
前提是:Z1、Z2和Z3基团中与碳键合的氢原子可以部分或全部被氟原子替代。
在特别合适的一组式6化合物中,感兴趣的化合物是其中A1和A2可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代并且各变量定义如下的那些:
Y  为CZ2Z3
p  为0,
Z2、Z3  各自独立地为C1-C10烷基或C6-C10芳基,其中C1-C10烷基可以被一个或多个氟取代,C6-C10芳基可以被一个或多个氟、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基取代,以及CZ2Z3基团中的两个Z2和Z3基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被氧原子和/或羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
以及其余变量各自如对于上面详细描述的特别合适的一组式6化合物所定义。
这类化合物的实例是:
Figure S2006800149293D00421
Figure S2006800149293D00431
Figure S2006800149293D00441
Figure S2006800149293D00451
在上面详细描述的特别合适的一组式6化合物中,感兴趣的进一步化合物是其中环A1和A2可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代并且各变量定义如下的那些:
Y  为化学单键、C2-C4亚烷基、尤其是亚乙基,或SO2
以及其余变量各自如对于上面详细描述的特别合适的一组式6化合物所定义。
这类化合物的实例是:
Figure S2006800149293D00461
另一组合适的具有四价有机Ar2基团的化合物对应于通式7
Figure S2006800149293D00462
其中环A1和A2可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,
Figure S2006800149293D00463
Figure S2006800149293D00464
各自独立地为C2-C3亚烷基或C2-C3亚烯基桥基,该桥基任选地被一个或两个C1-C4烷基取代,并且在该桥基中,一个CH2基团合适的话可以被氧或羰基替代,和/或,在C2-C3亚烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,并且其余变量是:
Ar1  各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代,
E  各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-O-或-O-CO-O-,
R1  为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代,
R1′  为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R  为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
R′  为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X  各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
关于变量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X及它们的优选情况,参考上面已经给出的定义以及上面已经作为实例列举的基团。
特别合适的一组化合物对应于通式7,其中环A1和A2可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,
Figure S2006800149293D00481
Figure S2006800149293D00482
是相同的C2-C3亚烷基或C2-C3亚烯基桥基,该桥基任选地被一个或两个C1-C4烷基取代,并且一个CH2基团任选地被氧或羰基替代,和/或,在C2-C3亚烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元芳族或杂芳族环的一部分,并且其余变量是:
Ar1  各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以被一个或多个氟、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
E  各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-,
R1  为C1-C10烷基、苯基或苯基-C1-C10烷基,其中所述苯基可以被一个或多个氟、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代,
R1′  为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R  为C1-C10烷基或苯基,
R′  为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X  各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
这类化合物的实例是:
Figure S2006800149293D00483
Figure S2006800149293D00491
另一组合适的具有四价有机Ar2基团的化合物对应于通式8
其中环A3和A4可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,环A1、A1′、A2和A2′除了Ar1-E结构部分以外还可以各自独立地被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余变量是:
Ar1  各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代,
E  各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-O-或-O-CO-O-,
R1  为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代,
R1′  为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R  为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
R′  为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X  各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
关于变量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X及它们的优选情况,参考上面已经给出的定义以及上面已经作为实例列举的基团。
特别合适的一组化合物对应于通式8,其中环A3、A4、A1、A1′、A2和A2′可以各自独立地被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余变量是:
Ar1  各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以被一个或多个氟、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
E  各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-,
R1  为C1-C10烷基、苯基或苯基-C1-C10烷基,其中所述苯基可以被一个或多个氟、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代,
R1′  为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R  为C1-C10烷基或苯基,
R′  为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X  各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
这类化合物的实例是:
Figure S2006800149293D00531
另一组合适的具有四价有机Ar2基团的化合物对应于通式9
Figure S2006800149293D00532
其中环A1和A2可以各自独立地额外还被一个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余变量是:
Ar1  各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代,
E  各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-O-或-O-CO-O-,
R1  为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代,
R1′  为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R  为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
R′  为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X  各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
关于变量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X及它们的优选情况,参考上面已经给出的定义以及上面已经作为实例列举的基团。
特别合适的一组化合物对应于通式9,其中环A1和A2除了Ar1-E结构部分以外不含有任何其它取代基,并且其余变量是:
Ar1  各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以被一个或多个氟、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
E  各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-,
R1  为C1-C10烷基、苯基或苯基-C1-C10烷基,其中所述苯基可以被一个或多个氟、R、X-CO-R、X-R1或CO-X-R′取代,
R1′  为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R  为C1-C10烷基或苯基,
R′  为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X  各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
这类化合物的实例是:
Figure S2006800149293D00561
一组合适的具有六价有机Ar2基团的化合物对应于通式10
Figure S2006800149293D00562
其中环A1和A2可以各自独立地额外还被一个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,
Figure S2006800149293D00563
Figure S2006800149293D00564
各自独立地为C2-C3亚烷基或C2-C3亚烯基桥基,该桥基任选地被一个或两个C1-C4烷基取代,并且在该桥基中,一个CH2基团任选地被氧或羰基替代,和/或,在C2-C3亚烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,并且其余变量是:
Ar1  各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代,
E  各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-O-或-O-CO-O-,
R1  为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代,
R1′  为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R  为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
R′  为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X  各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
关于变量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X及它们的优选情况,参考上面已经给出的定义以及上面已经作为实例列举的基团。
特别合适的一组化合物对应于通式10,其中环A1和A2除了Ar1-E结构部分以外还可以各自独立地被一个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,
Figure S2006800149293D00581
Figure S2006800149293D00582
是相同的C2-C3亚烷基或C2-C3亚烯基桥基,该桥基任选地被一个或两个C1-C4烷基取代,并且该桥基中的一个CH2基团任选地被氧或羰基替代,和/或,在C2-C3亚烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元芳族或杂芳族环的一部分,并且其余变量是:
Ar1  各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以被一个或多个氟、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
E  各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-,
R1  为C1-C10烷基、苯基或苯基-C1-C10烷基,其中所述苯基可以被一个或多个氟、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代,
R1′  为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R  为C1-C10烷基或苯基,
R′  为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X  各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
这类化合物的实例是:
Figure S2006800149293D00591
Figure S2006800149293D00601
另一组合适的具有六价有机Ar2基团的化合物对应于通式11
其中环A1、A1′、A2、A2′、A3和A3′可以各自独立地额外被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余变量是:
Ar1  各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代,
E  各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-O-或-O-CO-O-,
E′  各自独立地为化学单键、氧、硫、NR′或C1-C20烷基,其中C1-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,
R1  为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代,
R1′  为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R  为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
R′  为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X  各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
关于变量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X及它们的优选情况,参考上面已经给出的定义以及上面已经作为实例列举的基团。
特别合适的一组化合物对应于通式11,其中环A1、A1′、A2、A2′、A3和A3′可以各自独立地被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余变量是:
Ar1  各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、CN、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
E  各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-,
E′  各自独立地为化学单键、氧或C1-C10烷基,其中C1-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,
R1  为C1-C10烷基、C6-C10芳基、具有2-5个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C2-C10烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-5个碳原子,其中C1-C10或C2-C10碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、CN、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代,
R1′  为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R  为C1-C10烷基、C6-C10芳基、具有2-5个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基、C6-C10芳基-C2-C10烯基、杂芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C2-C10烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-5个碳原子,
R′  为氢,或者独立于R,如R所定义,和
X1、X  各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
这类化合物的一个实例是:
Figure S2006800149293D00631
另一组合适的具有六价有机Ar2基团的化合物对应于通式12
其中环A1、A2和A3可以各自独立地额外被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余变量是:
Ar1  各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、
R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代,
E  各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-O-或-O-CO-O-,
R1  为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代,
R1′  为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R  为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
R′  为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X  各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
关于变量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X及它们的优选情况,参考上面已经给出的定义以及上面已经作为实例列举的基团。
特别合适的一组化合物对应于通式12,其中环A1、A2和A3可以各自独立地额外被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余变量是:
Ar1  各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、CN、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
E  各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-,
R1  为C1-C10烷基、C6-C10芳基、具有2-5个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基、C6-C10芳基-C2-C10烯基、杂芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C2-C10烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-5个碳原子,其中C1-C10或C2-C10碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、CN、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代,
R1′  为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R  为C1-C10烷基、C6-C10芳基、具有2-5个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基、C6-C10芳基-C2-C10烯基、杂芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C2-C10烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-5个碳原子,
R′  为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X  各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
这类化合物的实例是:
Figure S2006800149293D00662
Figure S2006800149293D00671
本发明还提供一种包含至少一种式I化合物或其优选实施方案作为基质材料和至少一种分布于其中作为发射体的其它物质的的发光层。
尤其是,本发明的发光层包含至少一种来自上面提到的各组式1-12化合物或其优选实施方案的化合物作为基质材料和至少一种分布于其中作为发射体的其它物质的发光层。
本发明还涉及由至少一种式I化合物或其优选实施方案作为基质材料和至少一种分布于其中作为发射体的其它物质组成的发光层。
尤其是,本发明的发光层由至少一种来自上面提到的各组式1-12化合物或其优选实施方案的化合物作为基质材料和至少一种分布于其中作为发射体的其它物质组成。
应该理解的是,本发明的基质材料还可以以与本领域技术人员已知的其它基质材料的混合物使用。在本文中,使用式I化合物作为基质材料不应排除这些化合物本身也发光的可能性。然而,对于用作OLED中的发射体的化合物而言,通常情况下,根据本发明使用的基质材料当嵌入其它常规基质材料中时与这些常规基质材料相比使发光度和量子产率增加。
许多这些发射体化合物基于金属配合物,特别是金属Ru、Rh、Ir、Pd和Pt的配合物,Ir的配合物尤其具有重要意义。根据本发明使用的式I化合物特别适合作为基于这类金属配合物的发射体的基质材料。尤其是,它们作为基质材料适合与Ru、Rh、Ir、Pd和Pt的配合物一起使用,更优选与Ir的配合物一起使用。
与用作OLED中的基质材料的式I化合物一起使用的合适金属配合物描述在例如文献WO02/60910A1、WO02/68453A1、US2001/0015432A1、US2001/0019782A1、US2002/0055014A1、US2002/0024293A1、US2002/0048689A1、EP1191612A2、EP1191613A2、EP1211257A2、US2002/0094453A1、WO02/02714A2、WO00/70655A2、WO01/41512A1和WO02/15645 A1中。
与用作OLED中的基质材料的式I化合物一起使用的合适金属配合物还例如是描述在文献WO05/019373A2中的碳烯配合物。具体参考该出版物的公开内容,并且该公开内容引入本申请的内容中作为参考。尤其是,与用作OLED中的基质材料的式I化合物一起使用的合适金属配合物包含文献WO05/019373A2(各变量的定义取自文献WO05/019373A2;关于各变量的更详细定义,详细参考该其公开文本)中公开的具有下列结构的碳烯配体:
其中:
*是配体与金属中心的连接位点,
z、z’  是相同或不同的且各自为CH或N;
R12、R12’  是相同或不同的,并且各自为烷基、芳基、杂芳基或烯基,优选烷基或芳基,或者在每种情况下2个R12或R12’基团一起形成可以任选包含至少一个杂原子、优选N原子的稠合环,优选的是在每种情况下2个R12或R12’基团一起形成稠合的芳族C6环,其中一个或多个其它芳族环可以任选以任何可想象得到的稠合类型与前述优选的六元芳族环稠合,并且所述稠合基团继而可以被取代;或者R12或R12’是具有供体或受体作用的基团,其优选选自卤素基团,优选F、Cl、Br,特别优选F,烷氧基,芳氧基,羰基,酯基,氨基,酰胺基,CHF2基团,CH2F基团,CF3基团,CN基团,硫基团和SCN基团;
t和t’  是相同或不同的,优选是相同的,且为0-3,其中当t或t’>1时,基团R12或R12’可以相同或不同;t或t’优选是0或1;并且当t或t’是1时,基团R12或R12’位于与相邻于碳烯碳原子的氮原子的连接点的邻、间或对位;
R4、R5、R6,R7、R8、R9和R11各自是氢、烷基、芳基、杂芳基、烯基或具有供体或受体作用的取代基,该取代基优选选自卤素基团,优选F、Cl、Br,特别优选F,烷氧基,芳氧基,羰基,酯基,胺基,酰胺基,CH2F基团,CHF2基团,CF3基团,CN基团,硫基团和SCN基团,优选氢、烷基、杂芳基或芳基,
R10  是烷基、芳基、杂芳基或烯基,优选烷基、杂芳基或芳基,或者在每种情况下2个R10基团一起形成可以任选包含至少一个杂原子、优选N原子的稠合环,优选在每种情况下2个R10基团一起形成稠合的芳族C6环,其中一个或多个其它芳族环可以任选以任何可想象得到的稠合类型与前述优选的六元芳族环稠合,并且所述稠合基团继而可以被取代;或者R10是具有供体或受体作用的基团,其优选选自卤素基团,优选F、Cl、Br,特别优选F,烷氧基,芳氧基,羰基,酯基,氨基,酰胺基、CHF2基团,CH2F基团,CF3基团,CN基团,硫基团和SCN基团,
v  为是0-4,优选0、1或2,非常特别优选0,其中当v是0时,式c中芳基的任选被R10取代的4个碳原子含有氢原子。
尤其是,与用作OLED中的基质材料的式I化合物一起使用的合适金属配合物包含公开在文献WO05/019373A2中的具有下列结构的Ir-碳烯配合物:
其中各变量各自如上所定义。
与式I化合物一起用作OLED中的基质材料的其它合适金属配合物还尤其是:
Figure S2006800149293D00702
Figure S2006800149293D00711
Figure S2006800149293D00731
其中M为Ru(III)、Rh(III)、Ir(III)、Pd(II)或Pt(II),n值对于Ru(III)、Rh(III)和Ir(III)为3,而对于Pd(II)和Pt(II)为2,以及Y2和Y3各自为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。M优选为Ir(III),其中n=3。Y3优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。
与用作OLED中的基质材料的式I化合物一起使用的其它合适金属配合物还尤其是:
Figure S2006800149293D00742
Figure S2006800149293D00751
其中M为Ru(III)、Rh(III)、Ir(III)、Pd(II)或Pt(II),n值对于Ru(III)、Rh(III)和Ir(III)为3,而对于Pd(II)和Pt(II)为2,以及Y3为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。M优选为Ir(III),其中n=3。Y3优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。
与用作OLED中的基质材料的式I化合物一起使用的其它合适金属配合物还尤其是:
Figure S2006800149293D00752
Figure S2006800149293D00761
其中M为Ru(III)、Rh(III),和尤其为Ir(III)、Pd(II)或Pt(II),n值对于Ru(III)、Rh(III)和Ir(III)为3,而对于Pd(II)和Pt(II)为2。
与用作OLED中的基质材料的式I化合物一起使用的其它合适金属配合物还尤其是:
Figure S2006800149293D00762
Figure S2006800149293D00771
其中M为Ru(III)、Rh(III),和尤其是Ir(III)、Pd(II)或Pt(II),n值对于Ru(III)、Rh(III)和Ir(III)为3,而对于Pd(II)和Pt(II)为2。
另外,有用的配合物还有具有不同的碳烯配体和/或具有配体L的那些,其中配体L为一价阴离子或二价阴离子的并且为单齿或二齿的。
参考下表,示意性指出了具有三价金属中心和不同碳烯配体L′和L″的配合物ML′(L″)2
L′ L″  L′  L″  L′  L″  L′  L″
L1 L2  L3  L4  L7  L5  L5  L3
L1 L3  L3  L5  L7  L4  L5  L2
L1 L4  L3  L6  L7  L3  L5  L1
L1 L5  L3  L7  L7  L2  L4  L3
L1 L6  L4  L5  L7  L1  L4  L2
L1 L7  L4  L6  L6  L5  L4  L1
L2  L3  L4  L7  L6  L4  L3  L2
L2  L4  L5  L6  L6  L3  L3  L1
L2  L5  L5  L7  L6  L2  L2  L1
L2  L6  L6  L7  L6  L1
L2  L7  L7  L6  L5  L4
其中M为例如Ru(III)、Rh(III)或Ir(III),尤其是Ir(III),以及L′和L″各自例如为选自下组配体L1-L7的配体:
Figure S2006800149293D00781
Y2为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基,以及Y3为甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。
具有不同碳烯配体的这些配合物的代表的一个实例(L′=L4,其中Y2=氢和Y3=甲基;L″=L2,其中Y2=氢和Y3=甲基)是:
当然,用作式I基质材料中的发射体的具有三价金属中心(例如对于Ru(III)、Rh(III)或Ir(III)的情况)的配合物中的所有三个碳烯配体可以是不同的。
带有配体L(此处为一价阴离子的二齿配体)作为″旁观者配体″的三价金属中心M的配合物的实例是:LML′L″、LM(L′)2和L2ML′,其中M是例如Ru(III)、Rh(III)或Ir(III),尤其是Ir(III),并且L′和L″各自如上定义。对于配合物LML′L″中的L′和L″的组合,这得到:
 L′ L″  L′  L″
 L1 L2  L3  L4
 L1 L3  L3  L5
 L1 L4  L3  L6
 L1 L5  L3  L7
 L1 L6  L4  L5
 L1 L7  L4  L6
 L2 L3  L4  L7
 L2 L4  L5  L6
 L2 L5  L5  L7
 L2 L6  L6  L7
 L2 L7
有用的配体L尤其是乙酰丙酮酸根和其衍生物,吡啶甲酸根(Picolinat),Schiff碱,氨基酸和WO02/15645中提及的二齿一价阴离子配体;尤其感兴趣的是乙酰丙酮酸根和吡啶甲酸根。对于配合物L2ML′,配体L可以相同或不同。
具有不同碳烯配体的这些配合物的一个实例(L′=L4,其中Y2=氢和Y3=甲基;L″=L2,其中Y2=氢和Y3=甲基)是:
其中符号中的z1和z2
Figure S2006800149293D00801
代表配体L的两个“齿”。Y3为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基,尤其是甲基、乙基、正丙基或异丙基。
有机发光二极管(OLED)原则上由多层组成,例如由如下层组成:
1.阳极
2.空穴传输层
3.发光层
4.电子传输层
5.阴极
与上述具体指出的结构不同的层序也是可能的,并且这对于本领域技术人员而言也是已知的。例如,对于OLED而言也可以不全具有所有所述层;例如,具有层(1)(阳极)、(3)(发光层)和(5)(阴极)的OLED——其中层(2)(空穴传输层)和(4)(电子传输层)的功能通过邻接层来实现——同样也是合适的。具有层(1)、(2)、(3)和(5)或具有层(1)、(3)、(4)和(5)的OLED同样也是合适的。
在合适的替代的情况下,式I化合物,尤其是上面描述的式1-12化合物组的那些化合物可以用作电荷传输材料,但是它们优选发现用作发光层中的基质材料。
根据本发明使用的式I化合物,尤其是上面描述的式1-12化合物组的那些化合物可以在发光层中作为唯一的基质材料存在,不含其它添加物。同样,除了根据本发明使用的式I化合物以外,其它化合物也可以存在于发光层中。例如,可以存在荧光染料,以改变所存在的发射体分子的发射色。此外,还可以使用稀释剂。该稀释剂可以是聚合物,例如聚(N-乙烯基咔唑)或聚硅烷。然而,稀释剂还可以同样是小分子,例如4,4’-N,N’-二咔唑联苯(CBP=CDP)或芳族叔胺。当使用稀释材料时,根据本发明使用的式I化合物在发光层中的引入比例通常仍旧至少为40重量%,优选50-100重量%,基于式I化合物与稀释物的总重量。
上面对于OLED所述的各个层继而又可由两层或更多层构成。例如,空穴传输层可以由一层空穴从电极注入其中的层和一层将空穴从空穴注入层传输到发光层的层构成。电子传输层同样可由多层构成,例如由一层电子借助电极注入其中的层和一层从电子注入层接收电子并将它们传输到发光层中的层构成。这些层各自根据因素如能级、耐热性和带电载流子的迁移率以及所述层和有机层或金属电极之间的能量差进行选择。本领域熟练技术人员能够选择OLED的结构,使得它与根据本发明使用的作为发射体物质的有机化合物最优匹配。
为了获得特别有效的OLED,空穴传输层的HOMO(最高占据分子轨道)应该与阳极的功函匹配,并且电子传输层的LUMO(最低非占据分子轨道)应该与阴极的功函匹配。
还要求保护的是包含这类本发明发光层的有机发光二极管。
本发明进而提供包括包含至少一种式I化合物或其优选实施方案、尤其是上面描述的式1-12化合物组的那些化合物作为基质材料和至少一种分布于其中作为发射体的其它物质的发光层的OLED,或者提供由一种或多种式I化合物或其优选实施方案、尤其是上面描述的式1-12化合物组的那些化合物作为基质材料和至少一种分布于其中作为发射体的其它物质组成的发光层的OLED。
阳极(1)是提供正电荷载体的电极。它例如可以由包含金属、不同金属的混合物、金属合金、金属氧化物或不同金属氧化物的混合物的材料构成。作为选择,阳极可以是导电性聚合物。合适的金属包括元素周期表中第Ib、IVa、Va和VIa族的金属以及第VIIIa族的过渡金属。当阳极是透明的,则通常使用元素周期表(老IUPAC版)中第IIB、IIIb和IVb族金属的混合氧化物,例如铟锡氧化物(ITO)。阳极(1)还可以包含有机材料,例如聚苯胺,例如如Nature(自然),第357卷,第477-479页(1992年6月11日)所述。阳极或阴极中的至少一个应该至少部分是透明的,以允许发射所产生的光。
用于本发明OLED的层(2)的合适空穴传输材料例如公开在Kirk-Othmer,Encyclopedia of Chemical Technology(化学技术百科全书),第4辑,第18卷,第837-860页,1996中。空穴传输分子或聚合物都可以用作空穴传输材料。经常使用的空穴传输分子选自4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)、N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(TPD)、1,1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、N,N’-双(4-甲基苯基)-N,N’-双(4-乙基苯基)[1,1’-(3,3’-二甲基)联苯]-4,4’-二胺](ETPD)、四-(3-甲基苯基)-N,N,N’,N’-2,5-苯二胺(PDA)、α-苯基-4-N,N-二苯基氨基苯乙烯(TPS)、对-(二乙基氨基)苯甲醛二苯基腙(DEH)、三苯基胺(TPA)、双[4-(N,N-二乙基氨基)-2-甲基苯基]-(4-甲基苯基)甲烷(MPMP)、1-苯基-3-[对-(二乙基氨基)苯乙烯基]-5-[对-(二乙基氨基)苯基]吡唑啉(PPR或DEASP)、1,2-反式-双(9H-咔唑-9-基)环丁烷(DCZB)、N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)-(1,1’-联苯)-4,4’-二胺(TTB)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDTA)和卟啉类化合物以及酞菁,如铜酞菁。常常使用的空穴传输聚合物选自聚乙烯基咔唑,(苯基甲基)聚硅烷以及聚苯胺。同样还可通过用空穴传输分子掺杂到聚合物如聚苯乙烯和聚碳酸酯中来获得空穴传输聚合物。合适的空穴传输分子为上面已经提及的分子。
用于本发明OLED的层(4)的合适电子传输材料包括与下列化合物螯合的金属:oxinoid化合物,例如三(8-羟基-chinolinolato)铝(Alq3),基于菲咯啉的化合物,例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(DDPA=BCP)或4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(DPA)以及唑类化合物,例如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-二唑(PBD)和3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)。层(4)可以有助于电子传输并用作缓冲层或用作阻挡层,以避免激子在OLED各层界面处淬灭。层(4)优选改进电子的迁移率和降低激子的淬灭。
在上面作为空穴传输材料和电子传输材料提及的材料当中,一些可以发挥多种功能。例如,一些电子传输材料如果它们具有低HOMO的话,则它们同时起空穴阻挡材料的作用。
电荷传输层也可以电子掺杂,以改进所用材料的传输性能,以首先使层厚度可以更大(避免针孔/短路),其次将器件的操作电压降至最低。例如,空穴传输材料可以掺杂有电子受体;例如酞菁或芳基胺如TPD或者TDTA可以掺杂有四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)。电子传输材料可以例如掺杂有碱金属;例如Alq3可以掺杂有锂。电子掺杂对于本领域熟练技术人员而言是已知的,并且公开于例如W.Gao,A.Kahn,J.Appl.Phys.(应用物理化学),第94卷,第1期,2003年7月1日(p-掺杂的有机层);A.G.Werner,F.Li,K.Harada,M.Pfeiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.(应用物理快报),第82卷,第25期,2003年6月23日和Pfeiffer等人,OrganicElectronics(有机电子学)2003,4,89-103中。
阴极(5)是用于引入电子或负电荷载体的电极。用于阴极的合适材料选自元素周期表(老IUPAC版)第IA族的碱金属,例如Li、Cs,第IIA族的碱土金属如钙、钡或镁以及第IIB族金属,包括镧系金属和锕系金属,例如钐。另外,还可以使用金属如铝或铟,以及所有所提及金属的结合。另外,含锂的有机金属化合物或LiF可应用于有机层和阴极之间,以降低操作电压。
本发明的OLED可额外包含本领域熟练技术人员已知的其它层。例如,有助于正电荷的传输和/或使各层的带隙相互配合的层可以应用于层(2)和发光层(3)之间。或者,该额外层可用作保护层。以类似方式,在发光层(3)和(4)之间可以存在额外的层,以有助于负电荷的传输和/或使各层的带隙相互配合。或者,该层可用作保护层。
在优选实施方案中,本发明的OLED除了层(1)-(5)之外进一步包含下列层中的至少一层:
-阳极(1)和空穴传输层(2)之间的空穴注入层;
-空穴传输层(2)和发光层(3)之间的用于电子的阻挡层;
-发光层(3)和电子传输层(4)之间的用于空穴的阻挡层;
-电子传输层(4)和阴极(5)之间的电子注入层。
然而,对于OLED而言,也可以不全具有上面提及的所有层(1)-(5);例如,具有层(1)(阳极)、(3)(发光层)和(5)(阴极)的OLED——其中层(2)(空穴传输层)和(4)(电子传输层)的功能通过邻接层来实现——同样也是合适的。具有层(1)、(2)、(3)和(5)或具有层(1)、(3)、(4)和(5)的OLED同样也是合适的。
本领域熟练技术人员应当知道如何选择合适的材料(例如基于电化学研究)。用于各层的合适材料对于本领域熟练技术人员而言是已知的,并且例如公开于WO00/70655中。
此外,本发明OLED的上述层中的每一层可以由一层或多层构成。另外,层(1)、(2)、(3)、(4)和(5)中的一部分或全部也可以进行表面处理,以增加电荷载体传输的效率。用于上述层中的每一层的材料的选择优选由获得具有高效率和寿命的OLED来确定。
本发明OLED可以通过本领域熟练技术人员已知的方法来制备。通常而言,本发明OLED通过在合适的基材上依次地气相沉积各层来制备。合适的基材优选为例如玻璃或聚合物膜。对于气相沉积,可以使用常规技术如热气化、化学气相沉积和其它技术进行。在可供选择的方法中,各有机层可由在合适的溶剂中的溶液或分散体涂敷,在这种情况下,采用本领域熟练技术人员已知的涂敷技术。
通常而言,各层具有下列厚度:阳极(1)500-5000,优选1000-2000;空穴传输层(2)50-1000,优选200-800,发光层(3)10-1000,优选10-800,电子传输层(4)50-1000,优选200-800,阴极(5)200-10000,优选300-5000。本发明OLED中的空穴和电子的重组区的位置并因此OLED的发射光谱可受到各层的相对厚度的影响。这意味着,电子传输层的厚度应该优选经选择,使得电子/空穴的重组区位于发光层中。OLED中各层的层厚度的比例取决于所用材料。使用的任何额外层的层厚度对于本领域熟练技术人员而言是已知的。
将根据本发明使用的式I化合物用作本发明OLED的发光层中的基质材料可以获得具有高效率的OLED。本发明OLED的效率可以额外通过优化其它层来得到改进。例如,可以使用高效率的阴极,例如Ca、Ba,合适话与LiF的中间体相结合。导致操作电压降低或了量子效率增加的成形基材和新的空穴传输材料也可以用于本发明OLED中。此外,额外的层也可以存在于OLED中,以调节不同层的能级和助于电致发光。
本发明OLED可以用于其中电致发光是有用的所有器件中。合适的器件优选选自静止和移动的可视显示器。静止的可视显示器例如是计算机、电视的可视显示器,打印机、厨房用具和广告板中的可视显示器,照明和信息板。移动可视显示器例如是移动电话、手提电脑、数码相机、交通工具以及公共汽车和火车上的目的地显示器中的可视显示器。
另外,根据本发明使用的式I化合物还可以用于具有反转结构的OLED中。在这些反转OLED中,优选将根据本发明使用的式I化合物再次用作发光层中的基质材料。反转OLED的结构和其中常使用的材料对于本领域熟练技术人员而言是已知的。
下列实施例额外地阐述本发明。
实施例
生产两种不同的OLED,其中使用下式化合物
Figure S2006800149293D00851
(对于其制备,参见文献WO05/010379A2中的Ir配合物(7))作为空穴导体和激子/电子阻挡体,
以及使用根据本发明使用的下式基质材料
Figure S2006800149293D00852
和下式的发射体化合物
Figure S2006800149293D00853
将用作阳极的ITO基材首先用LCD生产用的市购洗涤剂(Deconex20NS和25ORGAN-ACID中和剂)洗涤并然后在超声浴中在异丙醇/丙酮混合物中清洁。为了去除可能的有机残留物,将基材在臭氧箱重暴露于连续的臭氧流中达25分钟。该处理还改进ITO的空穴注入。
所有物质的气相沉积速率为约2nm/min,压力为约10-7毫巴。
为了生产两种OLED,将空穴导体和激子/电子阻挡体(坩锅温度235℃)首先通过气相沉积以28nm的厚度施用于洁净的基材。然后通过气相沉积施用67重量%的基质材料(坩锅温度120℃)和33重量%的发射体化合物(坩锅温度240℃)的混合物的厚20nm的层。
对于OLED I,随后以60nm的厚度施用BCP层作为电子导体和空穴阻挡体(坩锅温度120℃)(BCP=2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)。
对于OLED II,随后以5nm的厚度施用一层下式化合物(坩锅温度260℃):
Figure S2006800149293D00861
(对于其制备,参见在先的德国专利申请102004057073.6的实施例5b),以及再以40nm的厚度施用一层下式化合物(坩锅温度170℃)
Figure S2006800149293D00862
对于两种OLED,然后通过气相沉积施用厚0.75nm的氟化锂层和最后施用厚110nm的Al电极。
为了表征OLED,在不同电流和电压下记录电致发光光谱。另外,测定电流/电压特性以及发射的发光效率。然后,可以将发光效率通过用光度计校准来转化成光度参数。
对于所述两种OLED,获得下列电光学数据:
OLED I  OLED II
CIE(x、y) 0.16;0.16  0.15;0.15
最大光度效率 14.3cd/A  15.1cd/A
最大功率系数 11.3lm/W  11.1lm/W
最大外部量子产率 10.2%  12.1%
发光度为100cd/m2(600cd/m2)下的光度效率 12cd/A(6.5cd/A)  14.4cd/A(12.1cd/A)
发光度为100cd/m2(600cd/m2)下的功率系数 6.8lm/W(3lm/W)  9.5lm/W(6.8lm/W)
发光度为100cd/m2(600cd/m2)的外部量子产率 8.5%(5%)  -(9.7%)

Claims (8)

1.通式I化合物作为有机发光二极管中的基质材料的用途:
(Ar1E-)n-Ar2  (1)
其中各变量各自定义如下:
Ar1为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代,
Ar2为包含一个或多个芳族和/或杂芳族的五或六元环的n价有机基团,所述环可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R2、CO-R2、X2-SO2-R2、X2-R2′或SO2-X2-R2′取代,
E为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-CO-、-O-CO-O-或
Figure S2006800149293C00011
其中最后一基团经由由*表示的两个位置与Ar1或Ar2的两个相邻碳原子连接并且经由氮原子与Ar2或Ar1连接,
R1为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、-N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代,
R2为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、-N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、CO-R、X-SO2-R、X-R′或SO2-X-R′取代,
R1′、R2′各自独立地为氢,或者分别独立于R1和R2,各自如R1和R2分别所定义,
R为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
R′为氢,或者独立于R,如R所定义,
X1、X2、X各自独立地为氧、硫或者NR1′或NR2′或NR′,其中在X1-R1′或X2-R2′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R2′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R2′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,以及
n为1、2、3、4、5或6,
前提是:包含在Ar2中的芳族和/或杂芳族的五或六元环的总数不超过6。
2.根据权利要求1的式I化合物的用途,其中各变量各自定义如下:
Ar1为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、CN、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
Ar2为包含一个或多个芳族和/或杂芳族的五或六元环的n价有机基团,所述环可以被一个或多个卤素、CN、R2、CO-R2或X2-R2′取代,
E为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或
其中最后一基团经由由*表示的两个位置与Ar1或Ar2的两个相邻碳原子连接并且经由氮原子与Ar2或Ar1连接,
R1为C1-C10烷基、C2-C10烯基、苯基、具有3-5个碳原子的杂芳基、苯基-C1-C10烷基、苯基-C2-C10烯基、杂芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C2-C10烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有3-5个碳原子,其中C1-C10或C2-C10碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、-N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且所述苯基和杂芳基可以被一个或多个卤素、CN、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代,
R2为C1-C10烷基、C2-C10烯基、苯基、具有3-5个碳原子的杂芳基、苯基-C1-C10烷基、苯基-C2-C10烯基、杂芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C2-C10烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有3-5个碳原子,其中C1-C10或C2-C10碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、-N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且所述苯基和杂芳基可以被一个或多个卤素、CN、R、CO-R或X-R′取代,
R1′、R2′各自独立地为氢,或者分别独立于R1和R2,各自如R1和R2分别所定义,
R为C1-C10烷基、C2-C10烯基、苯基、具有3-5个碳原子的杂芳基、苯基-C1-C10烷基、苯基-C2-C10烯基、杂芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C2-C10烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有3-5个碳原子,
R′为氢,或者独立于R,如R所定义,
X1为氧或NR1′,其中在X1-R1′对应于N(R1′)2基团的情况下,两个R1′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元芳族或杂芳族环的一部分,
X2、X各自独立地为氧或者NR2′或NR′,其中在X2-R2′或X-R′对应于N(R2′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R2′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基或C4-或C5亚烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元芳族或杂芳族环的一部分,以及
n为1、2、3或4,
前提是:包含在Ar2中的芳族和/或杂芳族的五或六元环的总数不超过4。
3.根据权利要求1的式I化合物的用途,其中各变量各自定义如下:
Ar1为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以被一个或多个卤素、CN、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
Ar2为包含一个或多个芳族和/或杂芳族的五或六元环的n价有机基团,所述环可以被一个或多个卤素、CN、R2、CO-R2或X2-R2′取代,
E为-CO-O-或-O-CO-,
R1、R2各自独立地为C1-C8Z烷基、苯基、具有3-5个碳原子的杂芳基、苯基-C1-C8烷基、苯基-C2-C8烯基、杂芳基-C1-C8烷基或杂芳基-C2-C8烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有3-5个碳原子,并且所述苯基和杂芳基可以被一个或多个卤素、CN、R或X-R′取代,
R1′、R2′各自独立地为氢,或者分别独立于R1和R2,各自如R1和R2分别所定义,
R为C1-C8烷基或苯基,
R′为氢,或者独立于R,如R所定义,
X1为氧或NR1′,其中对于X1-R1′对应于N(R1′)2基团的情况,两个R1′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基或C4-或C5亚烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,
X2、X各自独立地为氧或NR2′或NR′,以及
n为1、2、3或4,
前提是:包含在Ar2中的芳族和/或杂芳族的五或六元环的总数不超过4。
4.根据权利要求1-3中一项或多项的式I化合物的用途,其中式I化合物的分子量为200-2000g/mol。
5.一种发光层,其包含至少一种根据权利要求1-4中一项或多项的式I化合物作为基质材料和至少一种分布于其中作为发射体的其它物质。
6.一种发光层,其由至少一种根据权利要求1-4中一项或多项的式I化合物作为基质材料和至少一种分布于其中作为发射体的其它物质组成。
7.一种有机发光二极管,其包含根据权利要求5或6的发光层。
8.一种包含根据权利要求7的有机发光二极管的器件,该器件选自:静止的可视显示器,例如计算机、电视的可视显示器,打印机、厨房用具和广告板中的可视显示器,照明,信息板,以及移动可视显示器,例如移动电话、手提电脑、数码相机、交通工具以及公共汽车和火车上的目的地显示器。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110818652A (zh) * 2018-08-09 2020-02-21 上海和辉光电有限公司 一种含芳基酯衍生物的有机发光材料、其制备方法及其应用

Families Citing this family (509)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9070884B2 (en) 2005-04-13 2015-06-30 Universal Display Corporation Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters
US8586204B2 (en) 2007-12-28 2013-11-19 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters and host materials with improved stability
US8007927B2 (en) 2007-12-28 2011-08-30 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
JP2007045742A (ja) * 2005-08-10 2007-02-22 Mitsubishi Chemicals Corp 遷移金属錯体の製造方法及び遷移金属錯体
ATE553111T1 (de) 2006-02-10 2012-04-15 Universal Display Corp Metallkomplexe aus imidazoä1,2-füphenanthridin- liganden und deren verwendung in oled vorrichtungen
EP2007779B1 (de) * 2006-04-05 2012-03-21 Basf Se Heteroleptische übergangsmetall-carben-komplexe und deren verwendung in organischen leuchtdioden (oleds)
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
KR102312855B1 (ko) 2007-03-08 2021-10-14 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광성 물질
US20130032785A1 (en) 2011-08-01 2013-02-07 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
US9130177B2 (en) 2011-01-13 2015-09-08 Universal Display Corporation 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode
JP5484690B2 (ja) * 2007-05-18 2014-05-07 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
EP3345983B1 (de) 2007-07-05 2020-08-26 UDC Ireland Limited Verbindungen enthaltend mindestens eine disilylverbindung ausgewählt aus disilylcarbazolen, disilyldibenzofuranen, disilyldibenzothiophenen, disilyldibenzophospholen, disilyldibenzothiophen-s-oxiden und disilyldibenzothiophen-s, s-dioxiden
WO2009003898A1 (de) 2007-07-05 2009-01-08 Basf Se Organische leuchtdioden enthaltend carben-übergangsmetall-komplex-emitter und mindestens eine verbindung ausgewählt aus disilylcarbazolen; disilyldibenzofuranen, disilyldibenzothiophenen, disilyldibenzophospholen, disilyldibenzothiophen-s-oxiden und disilyldibenzothiophen-s,s-dioxiden
EP3159333B1 (en) 2007-08-08 2020-04-22 Universal Display Corporation Benzo-fused thiophene or furan compounds comprising a triphenylene group
EP3112336B1 (en) 2007-08-08 2018-08-01 Universal Display Corporation Single triphenylene chromophores in phosphorescent light emitting diodes
WO2010027583A1 (en) 2008-09-03 2010-03-11 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
TWI482756B (zh) 2008-09-16 2015-05-01 Universal Display Corp 磷光物質
CN103094490B (zh) 2008-09-25 2016-03-09 通用显示公司 有机硒物质及其在有机发光装置中的用途
EP2340579B1 (de) 2008-10-07 2018-09-12 Osram Oled Gmbh Mit kondensierten ringsystemen substituierte silole und deren verwendung in der organischen elektronik
US8815415B2 (en) 2008-12-12 2014-08-26 Universal Display Corporation Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes
US9067947B2 (en) 2009-01-16 2015-06-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2401254B1 (de) 2009-02-26 2013-06-19 Novaled AG Chinonverbindungen als dotierstoff in der organischen elektronik
US8709615B2 (en) 2011-07-28 2014-04-29 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US8722205B2 (en) 2009-03-23 2014-05-13 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US11910700B2 (en) 2009-03-23 2024-02-20 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complexes as dopants
US8557400B2 (en) 2009-04-28 2013-10-15 Universal Display Corporation Iridium complex with methyl-D3 substitution
US8586203B2 (en) 2009-05-20 2013-11-19 Universal Display Corporation Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands
US8580394B2 (en) 2009-11-19 2013-11-12 Universal Display Corporation 3-coordinate copper(I)-carbene complexes
US8288187B2 (en) 2010-01-20 2012-10-16 Universal Display Corporation Electroluminescent devices for lighting applications
US9156870B2 (en) 2010-02-25 2015-10-13 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters
US9175211B2 (en) 2010-03-03 2015-11-03 Universal Display Corporation Phosphorescent materials
KR101910331B1 (ko) 2010-03-25 2018-10-19 유니버셜 디스플레이 코포레이션 용액 처리 가능한 도핑된 트리아릴아민 정공 주입 물질
US8968887B2 (en) 2010-04-28 2015-03-03 Universal Display Corporation Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings
CN103026521B (zh) 2010-04-28 2016-11-09 通用显示公司 沉积预混合的材料
US8742657B2 (en) 2010-06-11 2014-06-03 Universal Display Corporation Triplet-Triplet annihilation up conversion (TTA-UC) for display and lighting applications
US8673458B2 (en) 2010-06-11 2014-03-18 Universal Display Corporation Delayed fluorescence OLED
CN102947415B (zh) 2010-06-18 2016-01-06 巴斯夫欧洲公司 包含吡啶化合物和8-羟基喹啉根合碱土金属或碱金属配合物的层的有机电子器件
KR101877580B1 (ko) 2010-06-18 2018-08-09 유디씨 아일랜드 리미티드 디벤조푸란 화합물 및 8-히드록시퀴놀리노레이토 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 착물의 층을 포함하는 유기 전자 소자
US9142792B2 (en) 2010-06-18 2015-09-22 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer comprising at least one metal organic compound and at least one metal oxide
WO2012016074A1 (en) 2010-07-29 2012-02-02 University Of Southern California Co-deposition methods for the fabrication of organic optoelectronic devices
DE112010005815B4 (de) 2010-08-20 2020-12-10 Universal Display Corp. Bicarbazolverbindungen für OLEDs
WO2012045710A1 (en) 2010-10-07 2012-04-12 Basf Se Phenanthro[9,10-b]furans for electronic applications
US9079872B2 (en) 2010-10-07 2015-07-14 Basf Se Phenanthro[9, 10-B]furans for electronic applications
US8932734B2 (en) 2010-10-08 2015-01-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20120138906A1 (en) 2010-12-07 2012-06-07 The University of Southern California USC Stevens Institute for Innovation Capture agents for unsaturated metal complexes
US8362246B2 (en) 2010-12-13 2013-01-29 Basf Se Bispyrimidines for electronic applications
EP2651904B1 (en) 2010-12-13 2014-11-12 Basf Se Bispyrimidines for electronic applications
US10008677B2 (en) 2011-01-13 2018-06-26 Universal Display Corporation Materials for organic light emitting diode
US8563737B2 (en) 2011-02-23 2013-10-22 Universal Display Corporation Methods of making bis-tridentate carbene complexes of ruthenium and osmium
US9005772B2 (en) 2011-02-23 2015-04-14 Universal Display Corporation Thioazole and oxazole carbene metal complexes as phosphorescent OLED materials
CN106749425B (zh) 2011-02-23 2020-07-14 通用显示公司 新型的四齿铂络合物
US8883322B2 (en) 2011-03-08 2014-11-11 Universal Display Corporation Pyridyl carbene phosphorescent emitters
KR102116313B1 (ko) 2011-03-25 2020-06-01 유디씨 아일랜드 리미티드 전자장치 응용을 위한 4h-이미다조[1,2-a]이미다졸
US9806270B2 (en) 2011-03-25 2017-10-31 Udc Ireland Limited 4H-imidazo[1,2-a]imidazoles for electronic applications
US8432095B2 (en) 2011-05-11 2013-04-30 Universal Display Corporation Process for fabricating metal bus lines for OLED lighting panels
US8927308B2 (en) 2011-05-12 2015-01-06 Universal Display Corporation Method of forming bus line designs for large-area OLED lighting
US9212197B2 (en) 2011-05-19 2015-12-15 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants
US8795850B2 (en) 2011-05-19 2014-08-05 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology
US10158089B2 (en) 2011-05-27 2018-12-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10079349B2 (en) 2011-05-27 2018-09-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102119353B1 (ko) 2011-06-08 2020-06-29 유니버셜 디스플레이 코포레이션 헤테로렙틱 이리듐 카르벤 착물 및 이를 사용한 발광 디바이스
US8884316B2 (en) 2011-06-17 2014-11-11 Universal Display Corporation Non-common capping layer on an organic device
US8659036B2 (en) 2011-06-17 2014-02-25 Universal Display Corporation Fine tuning of emission spectra by combination of multiple emitter spectra
US9252377B2 (en) 2011-07-14 2016-02-02 Universal Display Corporation Inorganic hosts in OLEDs
US9397310B2 (en) 2011-07-14 2016-07-19 Universal Display Corporation Organice electroluminescent materials and devices
US9023420B2 (en) 2011-07-14 2015-05-05 Universal Display Corporation Composite organic/inorganic layer for organic light-emitting devices
US9783564B2 (en) 2011-07-25 2017-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8926119B2 (en) 2011-08-04 2015-01-06 Universal Display Corporation Extendable light source with variable light emitting area
US9493698B2 (en) 2011-08-31 2016-11-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN108299439B (zh) 2011-11-10 2021-02-09 Udc 爱尔兰有限责任公司 用于电子应用的4H-咪唑并[1,2-a]咪唑
US8652656B2 (en) 2011-11-14 2014-02-18 Universal Display Corporation Triphenylene silane hosts
US9193745B2 (en) 2011-11-15 2015-11-24 Universal Display Corporation Heteroleptic iridium complex
US9217004B2 (en) 2011-11-21 2015-12-22 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US9512355B2 (en) 2011-12-09 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US20130146875A1 (en) 2011-12-13 2013-06-13 Universal Display Corporation Split electrode for organic devices
US9461254B2 (en) 2012-01-03 2016-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8987451B2 (en) 2012-01-03 2015-03-24 Universal Display Corporation Synthesis of cyclometallated platinum(II) complexes
US9163174B2 (en) 2012-01-04 2015-10-20 Universal Display Corporation Highly efficient phosphorescent materials
KR102012047B1 (ko) 2012-01-06 2019-08-19 유니버셜 디스플레이 코포레이션 효율이 큰 인광 물질
US8969592B2 (en) 2012-01-10 2015-03-03 Universal Display Corporation Heterocyclic host materials
CN107814821A (zh) 2012-01-12 2018-03-20 Udc 爱尔兰有限责任公司 具有二苯并[f,h]喹喔啉的金属配合物
US10211413B2 (en) 2012-01-17 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9118017B2 (en) 2012-02-27 2015-08-25 Universal Display Corporation Host compounds for red phosphorescent OLEDs
US9054323B2 (en) 2012-03-15 2015-06-09 Universal Display Corporation Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds
US9386657B2 (en) 2012-03-15 2016-07-05 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
US9184399B2 (en) 2012-05-04 2015-11-10 Universal Display Corporation Asymmetric hosts with triaryl silane side chains
US9773985B2 (en) 2012-05-21 2017-09-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9670404B2 (en) 2012-06-06 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502672B2 (en) 2012-06-21 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9725476B2 (en) 2012-07-09 2017-08-08 Universal Display Corporation Silylated metal complexes
US9231218B2 (en) 2012-07-10 2016-01-05 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure
KR102451454B1 (ko) 2012-07-10 2022-10-06 유디씨 아일랜드 리미티드 전자 응용을 위한 벤즈이미다조[1,2-a]벤즈이미다졸 유도체
US9540329B2 (en) 2012-07-19 2017-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9059412B2 (en) 2012-07-19 2015-06-16 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs
US9663544B2 (en) 2012-07-25 2017-05-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9318710B2 (en) 2012-07-30 2016-04-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978958B2 (en) 2012-08-24 2018-05-22 Universal Display Corporation Phosphorescent emitters with phenylimidazole ligands
US8952362B2 (en) 2012-08-31 2015-02-10 The Regents Of The University Of Michigan High efficiency and brightness fluorescent organic light emitting diode by triplet-triplet fusion
US10957870B2 (en) 2012-09-07 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic light emitting device
TWI623539B (zh) 2012-09-20 2018-05-11 Udc愛爾蘭責任有限公司 供電子應用之氮雜二苯并呋喃
US9287513B2 (en) 2012-09-24 2016-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312505B2 (en) 2012-09-25 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9252363B2 (en) 2012-10-04 2016-02-02 Universal Display Corporation Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers
US10319917B2 (en) 2012-11-06 2019-06-11 Udc Ireland Limited Phenoxasiline based compounds for electronic application
US8692241B1 (en) 2012-11-08 2014-04-08 Universal Display Corporation Transition metal complexes containing triazole and tetrazole carbene ligands
US9685617B2 (en) 2012-11-09 2017-06-20 Universal Display Corporation Organic electronuminescent materials and devices
US9748500B2 (en) 2015-01-15 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic light emitting materials
US8946697B1 (en) 2012-11-09 2015-02-03 Universal Display Corporation Iridium complexes with aza-benzo fused ligands
US9634264B2 (en) 2012-11-09 2017-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10069090B2 (en) 2012-11-20 2018-09-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9190623B2 (en) 2012-11-20 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9512136B2 (en) 2012-11-26 2016-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9166175B2 (en) 2012-11-27 2015-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9196860B2 (en) 2012-12-04 2015-11-24 Universal Display Corporation Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion
US8716484B1 (en) 2012-12-05 2014-05-06 Universal Display Corporation Hole transporting materials with twisted aryl groups
US9209411B2 (en) 2012-12-07 2015-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9653691B2 (en) 2012-12-12 2017-05-16 Universal Display Corporation Phosphorescence-sensitizing fluorescence material system
US10400163B2 (en) 2013-02-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10367154B2 (en) 2013-02-21 2019-07-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US8927749B2 (en) 2013-03-07 2015-01-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9419225B2 (en) 2013-03-14 2016-08-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9997712B2 (en) 2013-03-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9537106B2 (en) 2013-05-09 2017-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9735373B2 (en) 2013-06-10 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9673401B2 (en) 2013-06-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10199581B2 (en) 2013-07-01 2019-02-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10121975B2 (en) 2013-07-03 2018-11-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9761807B2 (en) 2013-07-15 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light emitting diode materials
US9553274B2 (en) 2013-07-16 2017-01-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9324949B2 (en) 2013-07-16 2016-04-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9224958B2 (en) 2013-07-19 2015-12-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20150028290A1 (en) 2013-07-25 2015-01-29 Universal Display Corporation Heteroleptic osmium complex and method of making the same
US9831437B2 (en) 2013-08-20 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10074806B2 (en) 2013-08-20 2018-09-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9932359B2 (en) 2013-08-30 2018-04-03 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US10199582B2 (en) 2013-09-03 2019-02-05 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US9735378B2 (en) 2013-09-09 2017-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748503B2 (en) 2013-09-13 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003034B2 (en) 2013-09-30 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9831447B2 (en) 2013-10-08 2017-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9293712B2 (en) 2013-10-11 2016-03-22 Universal Display Corporation Disubstituted pyrene compounds with amino group containing ortho aryl group and devices containing the same
US9853229B2 (en) 2013-10-23 2017-12-26 University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US20150115250A1 (en) 2013-10-29 2015-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2015063046A1 (en) 2013-10-31 2015-05-07 Basf Se Azadibenzothiophenes for electronic applications
US9306179B2 (en) 2013-11-08 2016-04-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647218B2 (en) 2013-11-14 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10033000B2 (en) 2013-11-15 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10056565B2 (en) 2013-11-20 2018-08-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10644251B2 (en) 2013-12-04 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9876173B2 (en) 2013-12-09 2018-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10355227B2 (en) 2013-12-16 2019-07-16 Universal Display Corporation Metal complex for phosphorescent OLED
US9847496B2 (en) 2013-12-23 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135008B2 (en) 2014-01-07 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978961B2 (en) 2014-01-08 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9755159B2 (en) 2014-01-23 2017-09-05 Universal Display Corporation Organic materials for OLEDs
US9935277B2 (en) 2014-01-30 2018-04-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9590194B2 (en) 2014-02-14 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847497B2 (en) 2014-02-18 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10003033B2 (en) 2014-02-18 2018-06-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707423B2 (en) 2014-02-21 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9502656B2 (en) 2014-02-24 2016-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9647217B2 (en) 2014-02-24 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403825B2 (en) 2014-02-27 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9181270B2 (en) 2014-02-28 2015-11-10 Universal Display Corporation Method of making sulfide compounds
US9590195B2 (en) 2014-02-28 2017-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9673407B2 (en) 2014-02-28 2017-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9190620B2 (en) 2014-03-01 2015-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9397309B2 (en) 2014-03-13 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US10208026B2 (en) 2014-03-18 2019-02-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9748504B2 (en) 2014-03-25 2017-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929353B2 (en) 2014-04-02 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9691993B2 (en) 2014-04-09 2017-06-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10008679B2 (en) 2014-04-14 2018-06-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9847498B2 (en) 2014-04-14 2017-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9450198B2 (en) 2014-04-15 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256427B2 (en) 2014-04-15 2019-04-09 Universal Display Corporation Efficient organic electroluminescent devices
US9741941B2 (en) 2014-04-29 2017-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10457699B2 (en) 2014-05-02 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10301338B2 (en) 2014-05-08 2019-05-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3741768B1 (en) 2014-05-08 2022-12-07 Universal Display Corporation Stabilized imidazophenanthridine materials
US10636983B2 (en) 2014-05-08 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403830B2 (en) 2014-05-08 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9997716B2 (en) 2014-05-27 2018-06-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10461260B2 (en) 2014-06-03 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9911931B2 (en) 2014-06-26 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10297762B2 (en) 2014-07-09 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10566546B2 (en) 2014-07-14 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929357B2 (en) 2014-07-22 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3174885B1 (en) 2014-07-28 2019-10-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds)
US10411200B2 (en) 2014-08-07 2019-09-10 Universal Display Corporation Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices
US11108000B2 (en) 2014-08-07 2021-08-31 Unniversal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP2982676B1 (en) 2014-08-07 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazo[2,1-B]benzoxazoles for electronic applications
EP2993215B1 (en) 2014-09-04 2019-06-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Azabenzimidazo[2,1-a]benzimidazoles for electronic applications
US10749113B2 (en) 2014-09-29 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135007B2 (en) 2014-09-29 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10043987B2 (en) 2014-09-29 2018-08-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10361375B2 (en) 2014-10-06 2019-07-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10854826B2 (en) 2014-10-08 2020-12-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds, compositions and devices
US9397302B2 (en) 2014-10-08 2016-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10950803B2 (en) 2014-10-13 2021-03-16 Universal Display Corporation Compounds and uses in devices
US9484541B2 (en) 2014-10-20 2016-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3015469B1 (en) 2014-10-30 2018-12-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 5-(benzimidazol-2-yl)benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles for electronic applications
US10868261B2 (en) 2014-11-10 2020-12-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10038151B2 (en) 2014-11-12 2018-07-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10411201B2 (en) 2014-11-12 2019-09-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9871212B2 (en) 2014-11-14 2018-01-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9882151B2 (en) 2014-11-14 2018-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016079667A1 (en) 2014-11-17 2016-05-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Indole derivatives for electronic applications
US9761814B2 (en) 2014-11-18 2017-09-12 Universal Display Corporation Organic light-emitting materials and devices
US9444075B2 (en) 2014-11-26 2016-09-13 Universal Display Corporation Emissive display with photo-switchable polarization
EP3034506A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 4-functionalized carbazole derivatives for electronic applications
EP3034507A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs)
US9450195B2 (en) 2014-12-17 2016-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10636978B2 (en) 2014-12-30 2020-04-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10253252B2 (en) 2014-12-30 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9312499B1 (en) 2015-01-05 2016-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9406892B2 (en) 2015-01-07 2016-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418569B2 (en) 2015-01-25 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9711730B2 (en) 2015-01-25 2017-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3053918B1 (en) 2015-02-06 2018-04-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 2-carbazole substituted benzimidazoles for electronic applications
US10644247B2 (en) 2015-02-06 2020-05-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102015101767A1 (de) 2015-02-06 2016-08-11 Technische Universität Dresden Blaue Fluoreszenzemitter
US10418562B2 (en) 2015-02-06 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10355222B2 (en) 2015-02-06 2019-07-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3054498B1 (en) 2015-02-06 2017-09-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Bisimidazodiazocines
US10177316B2 (en) 2015-02-09 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10144867B2 (en) 2015-02-13 2018-12-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680183B2 (en) 2015-02-15 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929361B2 (en) 2015-02-16 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3061759B1 (en) 2015-02-24 2019-12-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd Nitrile substituted dibenzofurans
US10600966B2 (en) 2015-02-27 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056657B2 (en) 2015-02-27 2021-07-06 University Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686143B2 (en) 2015-03-05 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10270046B2 (en) 2015-03-06 2019-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9780316B2 (en) 2015-03-16 2017-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3070144B1 (en) 2015-03-17 2018-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
US9911928B2 (en) 2015-03-19 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10529931B2 (en) 2015-03-24 2020-01-07 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent materials and devices
EP3072943B1 (en) 2015-03-26 2018-05-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Dibenzofuran/carbazole-substituted benzonitriles
US10297770B2 (en) 2015-03-27 2019-05-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3075737B1 (en) 2015-03-31 2019-12-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying aryl- or heteroarylnitril groups for organic light emitting diodes
US20160293855A1 (en) 2015-04-06 2016-10-06 Universal Display Corporation Organic Electroluminescent Materials and Devices
US11818949B2 (en) 2015-04-06 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777749B2 (en) 2015-05-07 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10403826B2 (en) 2015-05-07 2019-09-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9478758B1 (en) 2015-05-08 2016-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9859510B2 (en) 2015-05-15 2018-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10256411B2 (en) 2015-05-21 2019-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10109799B2 (en) 2015-05-21 2018-10-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10033004B2 (en) 2015-06-01 2018-07-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10418568B2 (en) 2015-06-01 2019-09-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925102B2 (en) 2015-06-04 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10825997B2 (en) 2015-06-25 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873036B2 (en) 2015-07-07 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9978956B2 (en) 2015-07-15 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127905B2 (en) 2015-07-29 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11018309B2 (en) 2015-08-03 2021-05-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11522140B2 (en) 2015-08-17 2022-12-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10522769B2 (en) 2015-08-18 2019-12-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10181564B2 (en) 2015-08-26 2019-01-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672996B2 (en) 2015-09-03 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11302872B2 (en) 2015-09-09 2022-04-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10770664B2 (en) 2015-09-21 2020-09-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20170092880A1 (en) 2015-09-25 2017-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10847728B2 (en) 2015-10-01 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3356368B1 (en) 2015-10-01 2021-07-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
US10593892B2 (en) 2015-10-01 2020-03-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3150606B1 (en) 2015-10-01 2019-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles carrying benzofurane or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
EP3356369B1 (en) 2015-10-01 2022-05-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes
EP3150604B1 (en) 2015-10-01 2021-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes
US10991895B2 (en) 2015-10-06 2021-04-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10177318B2 (en) 2015-10-29 2019-01-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388892B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10388893B2 (en) 2015-10-29 2019-08-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017078182A1 (en) 2015-11-04 2017-05-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazole fused heteroaryls
US10998507B2 (en) 2015-11-23 2021-05-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10476010B2 (en) 2015-11-30 2019-11-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11174258B2 (en) 2015-12-04 2021-11-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes
KR20180095916A (ko) 2015-12-21 2018-08-28 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 헤테로 축합된 페닐퀴나졸린 및 전자 소자에서의 그의 용도
DE102015122869A1 (de) 2015-12-28 2017-06-29 Technische Universität Dresden Neue Emittermaterialien und Matrixmaterialien für optoelektronische und elektronische Bauelemente, insbesondere organische lichtemittierende Dioden (OLEDs)
US10957861B2 (en) 2015-12-29 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11024808B2 (en) 2015-12-29 2021-06-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10135006B2 (en) 2016-01-04 2018-11-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10457864B2 (en) 2016-02-09 2019-10-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10707427B2 (en) 2016-02-09 2020-07-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10600967B2 (en) 2016-02-18 2020-03-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11094891B2 (en) 2016-03-16 2021-08-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10276809B2 (en) 2016-04-05 2019-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236456B2 (en) 2016-04-11 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017178864A1 (en) 2016-04-12 2017-10-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Seven-membered ring compounds
US10566552B2 (en) 2016-04-13 2020-02-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228002B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081647B2 (en) 2016-04-22 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228003B2 (en) 2016-04-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10985328B2 (en) 2016-05-25 2021-04-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10468609B2 (en) 2016-06-02 2019-11-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
DE102016110970A1 (de) 2016-06-15 2017-12-21 Technische Universität Dresden Effiziente lichtemittierende Emittermoleküle für optoelektronische Anwendungen durch gezielte Verstärkung der Emission aus ladungsseparierten CT-Zuständen auf Basis dual fluoreszierender Benzol-(Poly)carboxylat-Akzeptoren
US10727423B2 (en) 2016-06-20 2020-07-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862054B2 (en) 2016-06-20 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672997B2 (en) 2016-06-20 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10651403B2 (en) 2016-06-20 2020-05-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11482683B2 (en) 2016-06-20 2022-10-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10686140B2 (en) 2016-06-20 2020-06-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10957866B2 (en) 2016-06-30 2021-03-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US9929360B2 (en) 2016-07-08 2018-03-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680184B2 (en) 2016-07-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10720587B2 (en) 2016-07-19 2020-07-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153443B2 (en) 2016-07-19 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10205105B2 (en) 2016-08-15 2019-02-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608186B2 (en) 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10505127B2 (en) 2016-09-19 2019-12-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680187B2 (en) 2016-09-23 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11183642B2 (en) 2016-10-03 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11127906B2 (en) 2016-10-03 2021-09-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11189804B2 (en) 2016-10-03 2021-11-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11196010B2 (en) 2016-10-03 2021-12-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081658B2 (en) 2016-10-03 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11011709B2 (en) 2016-10-07 2021-05-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239432B2 (en) 2016-10-14 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608185B2 (en) 2016-10-17 2020-03-31 Univeral Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10236458B2 (en) 2016-10-24 2019-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10340464B2 (en) 2016-11-10 2019-07-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10680188B2 (en) 2016-11-11 2020-06-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10897016B2 (en) 2016-11-14 2021-01-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964893B2 (en) 2016-11-17 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10662196B2 (en) 2016-11-17 2020-05-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10153445B2 (en) 2016-11-21 2018-12-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10833276B2 (en) 2016-11-21 2020-11-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11555048B2 (en) 2016-12-01 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10490753B2 (en) 2016-12-15 2019-11-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545636B2 (en) 2016-12-15 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11548905B2 (en) 2016-12-15 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10811618B2 (en) 2016-12-19 2020-10-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11152579B2 (en) 2016-12-28 2021-10-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11780865B2 (en) 2017-01-09 2023-10-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201298B2 (en) 2017-01-09 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10804475B2 (en) 2017-01-11 2020-10-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11545637B2 (en) 2017-01-13 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10629820B2 (en) 2017-01-18 2020-04-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11053268B2 (en) 2017-01-20 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10964904B2 (en) 2017-01-20 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765968B2 (en) 2017-01-23 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11050028B2 (en) 2017-01-24 2021-06-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10978647B2 (en) 2017-02-15 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10822361B2 (en) 2017-02-22 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10745431B2 (en) 2017-03-08 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10741780B2 (en) 2017-03-10 2020-08-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10672998B2 (en) 2017-03-23 2020-06-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10873037B2 (en) 2017-03-28 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910577B2 (en) 2017-03-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11158820B2 (en) 2017-03-29 2021-10-26 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11056658B2 (en) 2017-03-29 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10844085B2 (en) 2017-03-29 2020-11-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862046B2 (en) 2017-03-30 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11139443B2 (en) 2017-03-31 2021-10-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11276829B2 (en) 2017-03-31 2022-03-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10777754B2 (en) 2017-04-11 2020-09-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038117B2 (en) 2017-04-11 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11084838B2 (en) 2017-04-21 2021-08-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US11101434B2 (en) 2017-04-21 2021-08-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10975113B2 (en) 2017-04-21 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10910570B2 (en) 2017-04-28 2021-02-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038137B2 (en) 2017-04-28 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11117897B2 (en) 2017-05-01 2021-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10941170B2 (en) 2017-05-03 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11201299B2 (en) 2017-05-04 2021-12-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10862055B2 (en) 2017-05-05 2020-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10870668B2 (en) 2017-05-05 2020-12-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10930864B2 (en) 2017-05-10 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10822362B2 (en) 2017-05-11 2020-11-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10944060B2 (en) 2017-05-11 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10934293B2 (en) 2017-05-18 2021-03-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11038115B2 (en) 2017-05-18 2021-06-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and device
US10944062B2 (en) 2017-05-18 2021-03-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10840459B2 (en) 2017-05-18 2020-11-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10790455B2 (en) 2017-05-18 2020-09-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10930862B2 (en) 2017-06-01 2021-02-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3418285B1 (en) 2017-06-20 2020-05-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition comprising a substituted ir complex and a phenylquinazoline bridged with a heteroatom
US11802136B2 (en) 2017-06-23 2023-10-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495757B2 (en) 2017-06-23 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11725022B2 (en) 2017-06-23 2023-08-15 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10968226B2 (en) 2017-06-23 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11552261B2 (en) 2017-06-23 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11758804B2 (en) 2017-06-23 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11608321B2 (en) 2017-06-23 2023-03-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11174259B2 (en) 2017-06-23 2021-11-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11832510B2 (en) 2017-06-23 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11678565B2 (en) 2017-06-23 2023-06-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11814403B2 (en) 2017-06-23 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11469382B2 (en) 2017-07-12 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11968883B2 (en) 2017-07-26 2024-04-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11322691B2 (en) 2017-07-26 2022-05-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239433B2 (en) 2017-07-26 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917843B2 (en) 2017-07-26 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228010B2 (en) 2017-07-26 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765970B2 (en) 2017-07-26 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744141B2 (en) 2017-08-09 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11349083B2 (en) 2017-08-10 2022-05-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11508913B2 (en) 2017-08-10 2022-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11744142B2 (en) 2017-08-10 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11910699B2 (en) 2017-08-10 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11723269B2 (en) 2017-08-22 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11462697B2 (en) 2017-08-22 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11437591B2 (en) 2017-08-24 2022-09-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11605791B2 (en) 2017-09-01 2023-03-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11444249B2 (en) 2017-09-07 2022-09-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11424420B2 (en) 2017-09-07 2022-08-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11696492B2 (en) 2017-09-07 2023-07-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10608188B2 (en) 2017-09-11 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11778897B2 (en) 2017-09-20 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11214587B2 (en) 2017-11-07 2022-01-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11910702B2 (en) 2017-11-07 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent devices
US11183646B2 (en) 2017-11-07 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11168103B2 (en) 2017-11-17 2021-11-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11825735B2 (en) 2017-11-28 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937503B2 (en) 2017-11-30 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233204B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10971687B2 (en) 2017-12-14 2021-04-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233205B2 (en) 2017-12-14 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11081659B2 (en) 2018-01-10 2021-08-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11700765B2 (en) 2018-01-10 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11271177B2 (en) 2018-01-11 2022-03-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515493B2 (en) 2018-01-11 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11542289B2 (en) 2018-01-26 2023-01-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11845764B2 (en) 2018-01-26 2023-12-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11367840B2 (en) 2018-01-26 2022-06-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342509B2 (en) 2018-02-09 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11957050B2 (en) 2018-02-09 2024-04-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11180519B2 (en) 2018-02-09 2021-11-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11239434B2 (en) 2018-02-09 2022-02-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11217757B2 (en) 2018-03-12 2022-01-04 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11142538B2 (en) 2018-03-12 2021-10-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11279722B2 (en) 2018-03-12 2022-03-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11165028B2 (en) 2018-03-12 2021-11-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11557733B2 (en) 2018-03-12 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11390639B2 (en) 2018-04-13 2022-07-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11882759B2 (en) 2018-04-13 2024-01-23 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11616203B2 (en) 2018-04-17 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11753427B2 (en) 2018-05-04 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11342513B2 (en) 2018-05-04 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515494B2 (en) 2018-05-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11793073B2 (en) 2018-05-06 2023-10-17 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11450822B2 (en) 2018-05-25 2022-09-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11459349B2 (en) 2018-05-25 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11716900B2 (en) 2018-05-30 2023-08-01 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11404653B2 (en) 2018-06-04 2022-08-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925103B2 (en) 2018-06-05 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11339182B2 (en) 2018-06-07 2022-05-24 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11228004B2 (en) 2018-06-22 2022-01-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11261207B2 (en) 2018-06-25 2022-03-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11753425B2 (en) 2018-07-11 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11233203B2 (en) 2018-09-06 2022-01-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11485706B2 (en) 2018-09-11 2022-11-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11718634B2 (en) 2018-09-14 2023-08-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11903305B2 (en) 2018-09-24 2024-02-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11495752B2 (en) 2018-10-08 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11469383B2 (en) 2018-10-08 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11476430B2 (en) 2018-10-15 2022-10-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11515482B2 (en) 2018-10-23 2022-11-29 Universal Display Corporation Deep HOMO (highest occupied molecular orbital) emitter device structures
US11469384B2 (en) 2018-11-02 2022-10-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11825736B2 (en) 2018-11-19 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11963441B2 (en) 2018-11-26 2024-04-16 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11672176B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11515489B2 (en) 2018-11-28 2022-11-29 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11889708B2 (en) 2019-11-14 2024-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11672165B2 (en) 2018-11-28 2023-06-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11690285B2 (en) 2018-11-28 2023-06-27 Universal Display Corporation Electroluminescent devices
US11716899B2 (en) 2018-11-28 2023-08-01 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11623936B2 (en) 2018-12-11 2023-04-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11834459B2 (en) 2018-12-12 2023-12-05 Universal Display Corporation Host materials for electroluminescent devices
US11737349B2 (en) 2018-12-12 2023-08-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11812624B2 (en) 2019-01-30 2023-11-07 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11780829B2 (en) 2019-01-30 2023-10-10 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11325932B2 (en) 2019-02-08 2022-05-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11370809B2 (en) 2019-02-08 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11773320B2 (en) 2019-02-21 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11758807B2 (en) 2019-02-22 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11871653B2 (en) 2019-02-22 2024-01-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11512093B2 (en) 2019-03-04 2022-11-29 Universal Display Corporation Compound used for organic light emitting device (OLED), consumer product and formulation
US11739081B2 (en) 2019-03-11 2023-08-29 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11569480B2 (en) 2019-03-12 2023-01-31 Universal Display Corporation Plasmonic OLEDs and vertical dipole emitters
US11637261B2 (en) 2019-03-12 2023-04-25 Universal Display Corporation Nanopatch antenna outcoupling structure for use in OLEDs
US11963438B2 (en) 2019-03-26 2024-04-16 The University Of Southern California Organic electroluminescent materials and devices
US11639363B2 (en) 2019-04-22 2023-05-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11613550B2 (en) 2019-04-30 2023-03-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices comprising benzimidazole-containing metal complexes
US11495756B2 (en) 2019-05-07 2022-11-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11827651B2 (en) 2019-05-13 2023-11-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11634445B2 (en) 2019-05-21 2023-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11647667B2 (en) 2019-06-14 2023-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent compounds and organic light emitting devices using the same
US11920070B2 (en) 2019-07-12 2024-03-05 The University Of Southern California Luminescent janus-type, two-coordinated metal complexes
US11685754B2 (en) 2019-07-22 2023-06-27 Universal Display Corporation Heteroleptic organic electroluminescent materials
US11926638B2 (en) 2019-07-22 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11708355B2 (en) 2019-08-01 2023-07-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11985888B2 (en) 2019-08-12 2024-05-14 The Regents Of The University Of Michigan Organic electroluminescent device
US11374181B2 (en) 2019-08-14 2022-06-28 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11930699B2 (en) 2019-08-15 2024-03-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11925105B2 (en) 2019-08-26 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11937494B2 (en) 2019-08-28 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11600787B2 (en) 2019-08-30 2023-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11820783B2 (en) 2019-09-06 2023-11-21 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11864458B2 (en) 2019-10-08 2024-01-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11950493B2 (en) 2019-10-15 2024-04-02 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11697653B2 (en) 2019-10-21 2023-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11919914B2 (en) 2019-10-25 2024-03-05 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11765965B2 (en) 2019-10-30 2023-09-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11778895B2 (en) 2020-01-13 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11917900B2 (en) 2020-01-28 2024-02-27 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11932660B2 (en) 2020-01-29 2024-03-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11970508B2 (en) 2020-04-22 2024-04-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4053304B2 (ja) * 2001-08-02 2008-02-27 ケミプロ化成株式会社 α,α,α′−トリス(4−カルボニルオキシアリール)−1−アルキル−4−イソアルキルベンゼン誘導体、その製造方法、それよりなる正孔輸送材料およびそれを用いたエレクトロルミネッセンス素子
JP4137533B2 (ja) * 2002-06-27 2008-08-20 ケミプロ化成株式会社 ポリフェノール誘導体、その製法およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7345301B2 (en) * 2003-04-15 2008-03-18 Merck Patent Gmbh Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures
JP4773346B2 (ja) * 2003-07-07 2011-09-14 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機発光半導体とマトリックス材料との混合物、それらの使用および前記材料を含む電子部品。

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110818652A (zh) * 2018-08-09 2020-02-21 上海和辉光电有限公司 一种含芳基酯衍生物的有机发光材料、其制备方法及其应用
CN110818652B (zh) * 2018-08-09 2023-08-22 上海和辉光电股份有限公司 一种含芳基酯衍生物的有机发光材料、其制备方法及其应用

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