CN101171697A - 含有经由含羰基基团连接的芳族或杂芳族环的化合物在有机发光二极管中用作基质材料的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及含有经由含羰基基团连接的芳族或杂芳族环的化合物在有机发光二极管中用作基质材料的用途。本发明还涉及包含至少一种所述化合物作为基质材料和至少一种分布于其中作为发射体的其它物质的发光层,或者涉及由至少一种所述化合物作为基质材料和至少一种分布于其中作为发射体的其它物质组成的发光层。最后,本发明涉及包含所述发光层的有机发光二极管以及包含所述有机发光二极管的器件。
Description
本发明涉及含有经由含羰基基团键合的芳族或杂芳族环的化合物在有机发光二极管中用作基质材料的用途。本发明还涉及包含至少一种所述化合物作为基质材料和至少一种分布于其中作为发射体的其它物质的发光层,或者涉及由至少一种所述化合物作为基质材料和至少一种分布于其中作为发射体的其它物质组成的发光层,包含所述发光层的有机发光二极管,以及包含所述有机发光二极管的器件。
在有机发光二极管(OLED)中,利用了材料在受到电流激发时发光的能力。作为阴极射线管和液晶显示器的替代品以生产平面VDU,OLED尤其受到关注。包含OLED的器件由于非常紧凑的设计和固有地低的电消耗,它们特别可用于移动应用,例如用于移动电话、手提电脑等。
已经建议了各种当因电流激发而发光的物质。这些物质可以本身用作发光体,或者它们由包含呈分布形式的真正发光体的基质材料组成。
例如,文献US2004/0209115A1公开了通式XAr1Ar2Ar3Ar4化合物作为基质材料,其中X为碳、硅、锗、锡、铅、钛、锆或铪,以及变量Ar1-Ar4是任选取代的苯基或者任选连接在一起的单环杂芳基。
出版物WO00/70655A2建议了4,4′-N,N′-二咔唑联苯(″CBP″)作为基质材料。
在出版物Synthetic Metals,132(2002),9-13中,M.Nomura等人描述了1,1,1-三(4-(4-(N-苯基-1-萘基氨基)苯甲酰氧基)苯基)乙烷的制备,以及它作为有机发光二极管中的空穴传输材料的用途。由该研究不能看出所述物质作为基质材料的适合性。
因此,本发明的目的是提供用于OLED、尤其用于OLED中的发光层的其它基质材料,该材料易于获得,并且联合真正的发射体在OLED中产生良好的发光度和量子产率。
上述目的通过将通式I化合物用作有机发光二极管中的基质材料得以实现:
(Ar1-E-)n-Ar2 (I)
其中各变量各自定义如下:
Ar1为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R1、
X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代,
Ar2为包含一个或多个芳族和/或杂芳族的五或六元环的n价有机基团,所述环可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R2、CO-R2、X2-SO2-R2、X2-R2′或SO2-X2-R2′取代,
E为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-CO-、-O-CO-O-或
其中最后一基团经由由*表示的两个位置与Ar1或Ar2的两个相邻碳原子连接并且经由氮原子与Ar2或Ar1连接,
R1为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、-N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代,
R2为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、-N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、CO-R、X-SO2-R、X-R′或SO2-X-R′取代,
R1′、R2′各自独立地为氢,或者分别独立于R1和R2,各自如R1和R2分别所定义,
R为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
R′为氢,或者独立于R,如R所定义,
X1、X2、X各自独立地为氧、硫或者NR1′或NR2′或NR′,其中在X1-R1′或X2-R2′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R2′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R2′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,以及
n为1、2、3、4、5或6,
前提是:包含在Ar2中的芳族和/或杂芳族的五或六元环的总数不超过6。
当式I中的E定义为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-或-NR′-CO-时,它可以或者经由羰基或者经由杂原子与Ar2连接。另外,在一个和同一个式I分子中,n个上面详细描述的E连接基团的一部分可以经由羰基连接,而另一部分经由杂原子连接。
n个E基团全部优选以相同方式与Ar2连接,即或者经由羰基连接或者经由杂原子连接。
通常而言,式I中的n个E基团可以相互是不同的。
式I中的n个E基团优选是相同的,而且如果与Ar2的连接点可能不同的话,以相同方式连接。
通常而言,式I中的n个Ar1基团可以相互是不同的。
式I中的n个Ar1基团优选是相同的。
通常而言,式I中的n个Ar1-E结构部分可以相互是不同的。尤其是,在本文中,一方面,E连接基关于它们的化学性质和在给定情况下关于它们与Ar2的连接类型可以相互是不同的,或者另一方面,Ar1关于它们的化学性质可以是相互不同的。
式I中的n个Ar1-E结构部分优选是相同的。这指的是,特定的n个相同Ar1基团经由与Ar2的连接基团E以相同方式连接,此时对于后提及的基团存在不同的连接方式。
变量R1和R2以及R1′和R2′的可能基团包括:
C1-C20烷基,在其C1-C20碳链中,一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子替代,例如:甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、2-甲基戊基、庚基、庚-3-基、辛基、2-乙基己基、异辛基、壬基、异壬基、癸基、异癸基、十一烷基、十二烷基、十四烷基、3,5,5,7-四甲基壬基、异十三烷基(上述术语异辛基、异壬基、异癸基和异十三烷基为俗名并且衍生自通过羰基合成法得到的醇-关于这一主题参见Ullmanns Encyklopdie der technischenChemie,第4版,卷7,第215-217页,以及还参见卷11,第435和436页)、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、甲氧基甲基、2-乙基己氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-或3-甲氧基丙基、2-或3-乙氧基丙基、2-或3-丙氧基丙基、2-或3-丁氧基丙基、2-或4-甲氧基丁基、2-或4-乙氧基丁基、2-或4-丙氧基丁基、2-或4-丁氧基丁基、3,6-二氧杂庚基、3,6-二氧杂辛基、4,8-二氧杂壬基、3,7-二氧杂辛基、3,7-二氧杂壬基、4,7-二氧杂辛基、4,7-二氧杂壬基、4,8-二氧杂癸基、3,6,8-三氧杂癸基、3,6,9-三氧杂十一烷基、3,6,9,12-四氧杂十三烷基或3,6,9,12-四氧杂十四烷基;其中非相邻CH2基团被-N(C1-C20烷基)或羰基替代的相应基团可以由上面作为实例列出的含氧基团在形式上通过将氧原子用N(C1-C20烷基)或羰基替代而衍生。
C2-C20烯基,在其C2-C20碳链中,一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代;尤其是C2-C20-1-烯基。这些基团可以由上面作为实例列举的合适基团通过用另外的碳-碳键形式替代位于相邻碳原子上的两个氢原子而衍生。
C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基和杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,在这些基团的C1-C20或C2-C20碳链中,一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代:尤其是可以由上面作为实例列举的基团通过用C6-C10芳基或具有2-12个碳原子的杂芳基形式替代末端氢原子而衍生的那些基团。
C6-C10芳基:尤其是苯基和萘基。
具有2-12个碳原子的杂芳基:可衍生自例如吡咯、呋喃、噻吩、吡唑、异唑、异噻唑、咪唑、1H-1,2,3-三唑、1H-1,2,4-三唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、1H-氮杂、2H-氮杂、唑、噻唑、1,2,3-、1,2,4-或1,3,4-二唑、1,2,3-、1,2,4-或1,3,4-噻二唑的那些基团,以及合适的话,衍生自苯并或二苯并稠合环例如喹啉、异喹啉、吲哚、苯并[b]呋喃(苯并呋喃)、苯并[b]噻吩(硫茚)、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、1H-吲唑、吲哚唑、苯并[d]异噻唑、Anthranil、苯并咪唑、苯并唑、苯并噻唑、喹啉、2,3-二氮杂萘、喹唑啉、喹喔啉或吩嗪的那些基团。
对于变量R1以及还有R1′和R2′,C6-C10芳基或具有2-12个碳原子的杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代基取代。
对于变量R2以及还有R2′,C6-C10芳基或具有2-12个碳原子的杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、CO-R、X-SO2-R、X-R′或SO2-X-R′取代基取代。
在本文中,卤素在每种情况下为氟、氯、溴或碘,尤其是氟或氯。
对于变量R和R′,可能的C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基和杂芳基-C2-C20烯基(后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子)包括上面已经作为实例列举的那些基团。
变量X1、X2和X各自独立地为氧、硫或者NR1′或NR2′或NR′。当X1-R1′或X2-R2′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R2′)2或N(R′)2基团时,两个R1′或R2′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5-亚二烯基桥基。在该桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代。另外,对于所述亚烯基和亚二烯基桥基,通过双键连接在一起的碳原子可以为六元的、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
此处作为N(R1′)2或N(R2′)2或N(R′)2基团的实例列出的是下列基团,其中两个R1′或R2′或R′基团一起形成相应的桥:
在优选实施方案中,本发明涉及这样的式I化合物的用途,其中式I化合物中的各变量各自定义如下:
Ar1为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、CN、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
Ar2为包含一个或多个芳族和/或杂芳族的五或六元环的n价有机基团,所述环可以被一个或多个卤素、CN、R2、CO-R2或X2-R2′取代,
E为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或
其中最后一基团经由由*表示的两个位置与Ar1或A2的两个相邻碳原子连接并且经由氮原子与Ar2或Ar1连接,
R1为C1-C10烷基、C2-C10烯基、苯基、具有3-5个碳原子的杂芳基、苯基-C1-C10烷基、苯基-C2-C10烯基、杂芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C2-C10烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有3-5个碳原子,其中C1-C10或C2-C10碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、-N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且所述苯基和杂芳基可以被一个或多个卤素、CN、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代,
R2为C1-C10烷基、C2-C10烯基、苯基、具有3-5个碳原子的杂芳基、苯基-C1-C10烷基、苯基-C2-C10烯基、杂芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C2-C10烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有3-5个碳原子,其中C1-C10或C2-C10碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、-N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且所述苯基和杂芳基可以被一个或多个卤素、CN、R、CO-R或X-R′取代,
R1′、R2′各自独立地为氢,或者分别独立于R1和R2,各自如R1和R2分别所定义,
R为C1-C10烷基、C2-C10烯基、苯基、具有3-5个碳原子的杂芳基、苯基-C1-C10烷基、苯基-C2-C10烯基、杂芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C2-C10烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有3-5个碳原子,
R′为氢,或者独立于R,如R所定义,
X1为氧或NR1′,其中在X1-R1′对应于N(R1′)2基团的情况下,两个R1′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元芳族或杂芳族环的一部分,
X2、X各自独立地为氧或者NR2′或NR′,其中在X2-R2′或X-R′对应于N(R2′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R2′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基或C4-或C5亚烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元芳族或杂芳族环的一部分,以及
n为1、2、3或4,
前提是:包含在Ar2中的芳族和/或杂芳族的五或六元环的总数不超过4。
在特别优选的实施方案中,本发明涉及这样的式I化合物的用途,其中式I化合物中的各变量各自定义如下:
Ar1为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以被一个或多个卤素、CN、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
Ar2为包含一个或多个芳族和/或杂芳族的五或六元环的n价有机基团,所述环可以被一个或多个卤素、CN、R2、CO-R2或X2-R2′取代,
E为-CO-O-或-O-CO-,
R1、R2各自独立地为C1-C8烷基、苯基、具有3-5个碳原子的杂芳基、苯基-C1-C8烷基、苯基-C2-C8烯基、杂芳基-C1-C8烷基或杂芳基-C2-C8烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有3-5个碳原子,并且所述苯基和杂芳基可以被一个或多个卤素、CN、R或X-R′取代,
R1′、R2′各自独立地为氢,或者分别独立于R1和R2,各自如R1和R2分别所定义,
R为C1-C8烷基或苯基,
R′为氢,或者独立于R,如R所定义,
X1为氧或NR1′,其中对于X1-R1′对应于N(R1′)2基团的情况,两个R1′基团一起可以形成C4-或C5′-亚-烷基或C4-或C5亚烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,
X2、X各自独立地为氧或NR2′或NR′,以及
n为1、2、3或4,
前提是:包含在Ar2中的芳族和/或杂芳族的五或六元环的总数不超过4。
关于芳族和/或杂芳族环的总数,所述前提条件—包含在Ar2中的芳族和/或杂芳族的五或六元环的总数不超过6或者优选或更优选不超过4-应该这样解释:包含在Ar2中的例如萘基、苯并呋喃、苯并咪唑、苯并唑或苯并噻唑基团应该各自看作为两个环,蒽、咔唑或二苯并呋喃应该各自看作三个环,以及苯并[9,10]菲基团应该看作四个环。
所述前提条件还应该这样解释,在芳族和/或杂芳族环的总数中,还应该考虑可能在有机Ar2基团的芳族和/或杂芳族环的取代基R2、CO-R2、X2-SO2-R2、X2-R2′和SO2-X2-R2′中出现的那些环。例如,如下即是这种情况:R2和R2′本身对应于C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子。另外,如下也是这种情况:CO-R2、X2-SO2-R2和X2-R2′结构部分中的R2和R2′本身不包含任何芳族或杂芳族环,但是它们被包含在X2连接基团中,此时后者定义为NR2(或NR2′),并且R2(或R2′)对应于C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子。
另外,n价有机Ar2基团中的一个或多个芳族和/或杂芳族五或六元环的可能取代基应该仅仅解释为不构成两个或更多个相应环的一部分的那些基团。
这将例如使用根据本发明使用的下列化合物来说明:
片段
在本发明上下文中不对应于包含两个六元芳族环的二价有机Ar2基团(n=2)。后者在每种情况下被两个甲基取代(在每种情况下对应于两个取代基R2取C1-C20烷基的定义);这两个环之间的亚环戊二烯基桥不应解释为该环的另外取代基,而是应解释为有机Ar2基团的一部分。与二价Ar2基团连接的两个苯甲酰氧基在本发明上下文中对应于Ar1-E结构部分,其中每个Ar1定义为六元芳族环并且每个E定义为经由羰基与Ar1连接并经由氧杂原子与有机Ar2基团连接的羰基氧基。
在本发明上下文中,应理解的是,如下情况也是可能的:一个Ar1-E结构部分经由氧与有机Ar2基团连接,另一个Ar1-E结构部分经由羰基与有机Ar2基团连接,或者两个Ar1-E结构部分均经由羰基与有机Ar2基团连接。
在这些情况中,分别获得下面所示的化合物
和
另外,n价有机Ar2基团中的一个或多个芳族和/或杂芳族五或六元环的可能取代基应该仅仅解释为仅仅与相应环的一个位置连接的那些基团。
这将例如使用可根据本发明使用的化合物来说明,该化合物如下所示:
在本发明上下文中,片段
对应于包含六元芳族环并且不具有进一步取代的二价有机Ar2基团。桥接同一环的2和3位上的碳原子的1,1,4,4-四甲基四亚甲基桥基应解释为该有机Ar2基团的一部分。
例如,下面所示的化合物
甚至代表上述两个方面。
因此,在本发明上下文中,片段
对应于包含两个六元芳族环的二价有机Ar2基团,并且这两个六元芳族环各自被两个甲基取代。
上述标记和所有示例性说明作必要的修改适于包含在本申请内的所有化合物。
根据本发明,使用的化合物及其优选实施方案尤其是分子量为200-2000g/mol的那些。
根据本发明使用的式I化合物可以通过本领域技术人员已知的方法制备,并且突出地适合用作有机发光二极管(OLED)中的基质材料。
下面将描述根据本发明使用的并且其中有机Ar2基团更具体限定的各组化合物。
由于每一个所述基团的不同变量的引入会导致多种变量定义,因此这些变量在下文中使用超过一次。然而,由于这些变量各自局部地对于一组化合物进行定义,因此,不存在混乱的危险。
一组具有二价有机Ar2基团的合适化合物对应于通式1
其中,环A1和A2可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且各变量是:
Y 为化学单键、C2-C10亚烷基、氧、硫、SO、SO2、NZ1、-C(Z2)=C(Z3)-或CZ2Z3,
Y′ 为化学单键、氧或硫,
p 为0或1,
Z1、Z2、Z3各自独立地为氢、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、-N(C1-C20烷基)和/或羰基代替,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、Z、CO-Z、W-SO2-Z、W-Z′或SO2-W-Z′取代,其中-C(Z2)=C(Z3)-或CZ2Z3基团中的两个Z2和Z3基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被氧原子和/或羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
Z为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
Z′为氢,或者独立于Z,如Z所定义,
W为氧、硫或NZ′,其中对于W-Z′对应于N(Z′)2基团的情况,两个Z′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
Ar1 各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代,
E 各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-CO-、-O-CO-O-或
其中最后一基团经由由*表示的两个位置与Ar1或Ar2的两个相邻碳原子连接并且经由氮原子与Ar2或Ar1连接,
R1 为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、-N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代,
R1′为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
R′ 为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
前提是:Z1、Z2和Z3基团中与碳键合的氢原子可以部分或全部被氟原子替代。
关于变量Z1、Z2和Z3、Z和Z′以及W的定义,作必要的修改参考对于变量R1′和R2′、R和R′以及X1、X2和X上面已经给出的定义以及上面已经作为实例列举的基团;关于其余变量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X及它们的优选情况,同样参考上面已经给出的定义以及上面已经作为实例列举的基团。
特别合适的一组化合物对应于通式1,其中环A1和A2可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且各变量是:
Y 为化学单键、C2-C4亚烷基、SO2或CZ2Z3,
Y′ 为化学单键或氧,
p 为0或1,
Z2、Z3各自独立地为C1-C10烷基或C6-C10芳基,其中C6-C10芳基可以被一个或多个卤素、尤其氟、Z、CO-Z或O-Z′取代,以及CZ2Z3基团中的两个Z2和Z3基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被氧原子和/或羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
Z 为C1-C10烷基或C6-C10芳基,
Z′ 为氢,或者独立于Z,如Z所定义,
Ar1 各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以被一个或多个卤素,尤其氟、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
E 各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-,
R1 各自独立地为C1-C10烷基、C2-C10烯基、C6-C10芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基或C6-C10芳基-C2-C10烯基,其中C1-C10或C2-C10碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且C6-C10芳基可以被一个或多个卤素、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代,
R1′ 为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R 为C1-C10烷基或C6-C10芳基,
R′ 为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X各自独立地为氧或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
前提是:Z1、Z2和Z3基团中与碳键合的氢原子可以部分或全部被氟原子替代。
在上面详细描述的特别合适的一组式1化合物中,感兴趣的化合物是其中A1和A2可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代并且各变量定义如下的那些:
Y 为CZ2Z3,
p 为0,
Z2、Z3各自独立地为C1-C10烷基或C6-C10芳基,其中C1-C10烷基可以被一个或多个氟取代,C6-C10芳基可以被一个或多个氟、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基取代,以及CZ2Z3基团中的两个Z2和Z3基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,一个或两个非相邻CH2基团可以被氧原子和/或羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
以及其余变量各自如对于上面详细描述的特别合适的一组式1化合物所定义。
这类化合物的实例是:
在上面详细描述的特别合适的一组式1化合物中,感兴趣的进一步化合物是其中A1和A2可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代并且各变量定义如下的那些:
Y 为CZ2Z3,
Y′ 为化学单键或氧,
p 为1,
Z2、Z3各自独立地为C1-C10烷基或C6-C10芳基,其中C1-C10烷基可以被一个或多个氟取代,C6-C10芳基可以被一个或多个氟、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基取代,以及CZ2Z3基团中的两个Z2和Z3基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,一个或两个非相邻CH2基团可以被氧原子和/或羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
以及其余变量各自如对于上面详细描述的特别合适的一组式1化合物所定义。
这类化合物的实例是:
在上面详细描述的特别合适的一组式1化合物中,感兴趣的化合物还有其中A1和A2可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代并且各变量定义如下的那些:
Y为化学单键、C2-C4亚烷基,尤其是亚乙基,或SO2,
以及其余变量各自如对于上面详细描述的特别合适的一组式1化合物所定义。
这类化合物的实例是:
另一组合适的具有二价有机Ar2基团的化合物对应于通式2
其中环A1和A2可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且各变量是:
Y 为二价C6-C10芳基或具有2-12个碳原子的二价杂芳基,其中所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、Z、CO-Z、W-SO2-Z、W-Z′或SO2-W-Z′取代,
Z 为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
Z′ 为氢,或者独立于Z,如Z所定义,
W 为氧、硫或NZ′,其中对于W-Z′对应于N(Z′)2基团的情况,两个Z′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
Ar1 各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代,
E 各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′、-NR′-CO-、-O-CO-O-或
其中最后一基团经由由*表示的两个位置与Ar1或Ar2的两个相邻碳原子连接并且经由氮原子与Ar2或Ar1连接,
R1 为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、-N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代,
R1′ 为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R 为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
R′ 为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′和R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
关于变量Z和Z′以及W的定义,参考对于变量R和R′以及X1、X2和X上面已经给出的定义以及上面已经作为实例列举的基团;关于其余变量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X及它们的优选情况,同样参考上面已经给出的定义以及上面已经作为实例列举的基团。
特别合适的一组化合物对应于通式2,其中环A1和A2可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且各变量是:
Y 为二价苯基或具有2-5个碳原子的二价杂芳基,其中所述苯基可以被一个或多个氟、CN、Z、-CO-Z或W-Z′取代,
Z 为C1-C10烷基或苯基,
Z′ 为氢,或者独立于Z,如Z所定义,
W 为氧、硫或NZ′,其中对于W-Z′对应于N(Z′)2基团的情况,两个Z′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
Ar1 各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以被一个或多个氟、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
E 各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-,
R1 为C1-C10烷基或苯基,其中所述苯基可以被一个或多个氟、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代,
R1′ 为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R 为C1-C10烷基或苯基,
R′ 为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
有用的二价C6-C10芳基包括1,4-亚苯基和2,6-萘基,尤其是1,4-亚苯基。
有用的具有2-12个碳原子的二价杂芳基包括衍生自例如吡咯、呋喃、噻吩、吡唑、异唑、异噻唑、咪唑、1H-1,2,3-三唑、1H-1,2,4-三唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、1H-氮杂、2H-氮杂、唑、噻唑、1,2,3-、1,2,4-或1,3,4-二唑、1,2,3-、1,2,4-或1,3,4-噻二唑的基团,以及合适的话还衍生自苯并或二苯并稠合环,例如喹啉、异喹啉、吲哚、苯并[b]呋喃(苯并吡喃)、苯并[b]噻吩(硫茚)、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、1H-吲唑、吲哚唑、苯并[d]异噻唑、Anthranil、苯并咪唑、苯并唑、苯并噻唑、噌啉、2,3-二氮杂萘、喹唑啉、喹喔啉或吩嗪的基团。
有用的具有2-5个碳原子的二价杂芳基尤其包括衍生自例如吡咯、呋喃、噻吩、吡唑、异唑、异噻唑、咪唑、1H-1,2,3-三唑、1H-1,2,4-三唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、1H-氮杂、2H-氮杂、唑、噻唑、1,2,3-、1,2,4-或1,3,4-二唑、1,2,3-、1,2,4-或1,3,4-噻二唑的基团。
这类化合物的实例是:
再一组合适的具有二价有机Ar2基团的化合物对应于通式3:
其中环A1和A2可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,
各自独立地为C2-C3亚烷基或C2-C3亚烯基桥基,该桥基任选地被一个或两个C1-C4烷基取代,并且在该桥基中,在C2-C3亚烷基或C3亚烯基桥基的情况下,一个CH2基团合适的话可以被氧或羰基替代,和/或,在C2-C3亚烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,并且其余变量是:
Ar1 各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代,
E 各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-CO-、-O-CO-O-或
其中最后一基团经由由*表示的两个位置与Ar1或Ar2的两个相邻碳原子连接并且经由氮原子与Ar2或Ar1连接,
R1 为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、-N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代,
R1′ 为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R 为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
R′ 为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X 各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团-起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
关于变量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X的定义及它们的优选情况,参考上面已经给出的定义以及上面已经作为实例列举的基团。
特别合适的一组化合物对应于通式3,其中环A1和A2可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,
是相同的C2-C3亚烷基或C2-C3亚烯基桥基,该桥基任选地被一个或两个C1-C4烷基取代,并且合适的话,一个CH2基团可以被氧或羰基替代,和/或,在C2-C3亚烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元芳族或杂芳族环的一部分,并且其余变量是:
Ar1 各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以被一个或多个氟、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
E 各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-,
R1 为C1-C10烷基或苯基,其中所述苯基可以被一个或多个氟、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代,
R1′ 为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R 为C1-C10烷基或苯基,
R′ 为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X 各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
这类化合物的实例是:
一组合适的具有三价有机Ar2基团的化合物对应于通式4:
其中环A1、A2和A3可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余变量是:
Z1 为氢、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且
所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、Z、CO-Z、W-SO2-Z、W-Z′或SO2-W-Z′取代,
Z 为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
Z′ 为氢,或者独立于Z,如Z所定义,
W 为氧、硫或NZ′,其中对于W-Z′对应于N(Z′)2基团的情况,两个Z′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
Ar1 各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代,
E 各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-CO-、-O-CO-O-或
其中最后一基团经由由*表示的两个位置与Ar1或Ar2的两个相邻碳原子连接并且经由氮原子与Ar2或Ar1连接,
R1 为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代,
R1′ 为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R 为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
R′ 为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X 各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
关于变量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X的定义及它们的优选情况,参考上面已经给出的定义以及上面已经作为实例列举的基团。
特别合适的一组化合物对应于通式4,其中环A1、A2和A3可以独立地额外各自被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余变量是:
Z1 为氢或C1-C10烷基,其中C1-C10碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,
Ar1 各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、CN、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
E 各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-,
R1 为C1-C10烷基、C6-C10芳基、具有2-5个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基、C6-C10芳基-C2-C10烯基、杂芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C2-C10烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-5个碳原子,其中C1-C10或C2-C10碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、CN、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代,
R1′ 为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R 为C1-C10烷基、C6-C10芳基、具有2-5个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基、C6-C10芳基-C2-C10烯基、杂芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C2-C10烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-5个碳原子,
R′ 为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X 各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
这类化合物的实例是:
另一组合适的具有三价有机Ar2基团的化合物对应于通式5
其中环A1可以额外还被1-3个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余变量是:
Ar1 各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代,
E 各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-CO-、-O-CO-O-或
其中最后一基团经由由*表示的两个位置与Ar1或Ar2的两个相邻碳原子连接并且经由氮原子与Ar2或Ar1连接,
R1 为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代,
R1′ 为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R 为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
R′ 为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X 各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
关于变量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X的定义及它们的优选情况,参考上面已经给出的定义以及上面已经作为实例列举的基团。
对于如下情况,即,下式结构部分
经由由*表示的两个位置与Ar2的两个相邻碳原子连接并且经由氮原子与Ar1连接,除了三个相应的Ar1-E结构部分以外,在芳环A1不存在任何其它取代基。
特别合适的一组化合物对应于通式5,其中环A1除了三个Ar1-E结构部分以外不存在任何其它取代基,并且其余变量是:
Ar1 各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、CN、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
E 各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-,
R1 为C1-C10烷基、C6-C10芳基、具有2-5个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基、C6-C10芳基-C2-C10烯基、杂芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C2-C10烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-5个碳原子,其中C1-C10或C2-C10碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、CN、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代,
R1′ 为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R 为C1-C10烷基、C6-C10芳基、具有2-5个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基、C6-C10芳基-C2-C10烯基、杂芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C2-C10烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-5个碳原子,
R′ 为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X 各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
这类化合物的实例是:
一组合适的具有四价有机Ar2基团的化合物对应于通式6
其中环A1和A2可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且变量是:
Y 为化学单键、C2-C10亚烷基、氧、硫、SO、SO2、NZ1、-C(Z2)=C(Z3)-或CZ2Z3,
Z1、Z2、Z3 各自独立地为氢、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、Z、CO-Z、W-SO2-Z、W-Z′或SO2-W-Z′取代,其中-C(Z2)=C(Z3)-或CZ2Z3基团中的两个Z2和Z3基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被氧原子和/或羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
Z为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
Z′ 为氢,或者独立于Z,如Z所定义,
W 为氧、硫或NZ′,其中对于W-Z′对应于N(Z′)2基团的情况,两个Z′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
Ar1 各自独立地为芳族或杂芳族的五元或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代,
E 各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-O-或-O-CO-O-,
R1 为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取状,
R1′ 为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R 为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
R′ 为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X 各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
前提是:Z1、Z2和Z3基团中与碳键合的氢原子可以部分或全部被氟原子替代。
关于变量Z1、Z2和Z3、Z和Z′以及W的定义,作必要的修正参考对于变量R1′和R2′、R和R′以及X1、X2和X上面已经给出的定义以及上面已经作为实例列举的基团;关于其余变量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X及它们的优选情况,同样参考上面已经作为实例列举的基团。
特别合适的一组化合物对应于通式6,其中环A1和A2可以各自独立地被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且变量是:
Y 为化学单键、C2-C4亚烷基、SO2或CZ2Z3,
Z2、Z3 各自独立地为C1-C10烷基或C6-C10芳基,其中C6-C10芳基可以被一个或多个卤素、尤其氟、Z、CO-Z或O-Z′取代,以及CZ2Z3基团中的两个Z2和Z3基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,一个或两个非相邻CH2基团可以被氧原子和/或羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
Z 为C1-C10烷基或C6-C10芳基,
Z′ 为氢,或者独立于Z,如Z所定义,
Ar1 各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以被一个或多个卤素,尤其氟、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
E 各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-,
R1 各自独立地为C1-C10烷基、C2-C10烯基、C6-C10芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基或C6-C10芳基-C2-C10烯基,其中C1-C10或C2-C10碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且C6-C10芳基可以被一个或多个卤素、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代,
R1′ 为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R 为C1-C10烷基或C6-C10芳基,
R′ 为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X 各自独立地为氧或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
前提是:Z1、Z2和Z3基团中与碳键合的氢原子可以部分或全部被氟原子替代。
在特别合适的一组式6化合物中,感兴趣的化合物是其中A1和A2可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代并且各变量定义如下的那些:
Y 为CZ2Z3,
p 为0,
Z2、Z3 各自独立地为C1-C10烷基或C6-C10芳基,其中C1-C10烷基可以被一个或多个氟取代,C6-C10芳基可以被一个或多个氟、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基取代,以及CZ2Z3基团中的两个Z2和Z3基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被氧原子和/或羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,
以及其余变量各自如对于上面详细描述的特别合适的一组式6化合物所定义。
这类化合物的实例是:
在上面详细描述的特别合适的一组式6化合物中,感兴趣的进一步化合物是其中环A1和A2可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代并且各变量定义如下的那些:
Y 为化学单键、C2-C4亚烷基、尤其是亚乙基,或SO2,
以及其余变量各自如对于上面详细描述的特别合适的一组式6化合物所定义。
这类化合物的实例是:
另一组合适的具有四价有机Ar2基团的化合物对应于通式7
其中环A1和A2可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,
各自独立地为C2-C3亚烷基或C2-C3亚烯基桥基,该桥基任选地被一个或两个C1-C4烷基取代,并且在该桥基中,一个CH2基团合适的话可以被氧或羰基替代,和/或,在C2-C3亚烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,并且其余变量是:
Ar1 各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代,
E 各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-O-或-O-CO-O-,
R1 为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代,
R1′ 为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R 为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
R′ 为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X 各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
关于变量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X及它们的优选情况,参考上面已经给出的定义以及上面已经作为实例列举的基团。
特别合适的一组化合物对应于通式7,其中环A1和A2可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,
是相同的C2-C3亚烷基或C2-C3亚烯基桥基,该桥基任选地被一个或两个C1-C4烷基取代,并且一个CH2基团任选地被氧或羰基替代,和/或,在C2-C3亚烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元芳族或杂芳族环的一部分,并且其余变量是:
Ar1 各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以被一个或多个氟、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
E 各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-,
R1 为C1-C10烷基、苯基或苯基-C1-C10烷基,其中所述苯基可以被一个或多个氟、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代,
R1′ 为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R 为C1-C10烷基或苯基,
R′ 为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X 各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
这类化合物的实例是:
另一组合适的具有四价有机Ar2基团的化合物对应于通式8
其中环A3和A4可以各自独立地额外还被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,环A1、A1′、A2和A2′除了Ar1-E结构部分以外还可以各自独立地被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余变量是:
Ar1 各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代,
E 各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-O-或-O-CO-O-,
R1 为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代,
R1′ 为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R 为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
R′ 为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X 各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
关于变量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X及它们的优选情况,参考上面已经给出的定义以及上面已经作为实例列举的基团。
特别合适的一组化合物对应于通式8,其中环A3、A4、A1、A1′、A2和A2′可以各自独立地被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余变量是:
Ar1 各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以被一个或多个氟、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
E 各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-,
R1 为C1-C10烷基、苯基或苯基-C1-C10烷基,其中所述苯基可以被一个或多个氟、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代,
R1′ 为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R 为C1-C10烷基或苯基,
R′ 为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X 各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
这类化合物的实例是:
另一组合适的具有四价有机Ar2基团的化合物对应于通式9
其中环A1和A2可以各自独立地额外还被一个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余变量是:
Ar1 各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代,
E 各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-O-或-O-CO-O-,
R1 为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代,
R1′ 为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R 为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
R′ 为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X 各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
关于变量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X及它们的优选情况,参考上面已经给出的定义以及上面已经作为实例列举的基团。
特别合适的一组化合物对应于通式9,其中环A1和A2除了Ar1-E结构部分以外不含有任何其它取代基,并且其余变量是:
Ar1 各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以被一个或多个氟、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
E 各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-,
R1 为C1-C10烷基、苯基或苯基-C1-C10烷基,其中所述苯基可以被一个或多个氟、R、X-CO-R、X-R1或CO-X-R′取代,
R1′ 为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R 为C1-C10烷基或苯基,
R′ 为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X 各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
这类化合物的实例是:
一组合适的具有六价有机Ar2基团的化合物对应于通式10
其中环A1和A2可以各自独立地额外还被一个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,
各自独立地为C2-C3亚烷基或C2-C3亚烯基桥基,该桥基任选地被一个或两个C1-C4烷基取代,并且在该桥基中,一个CH2基团任选地被氧或羰基替代,和/或,在C2-C3亚烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,并且其余变量是:
Ar1 各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代,
E 各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-O-或-O-CO-O-,
R1 为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代,
R1′ 为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R 为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
R′ 为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X 各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
关于变量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X及它们的优选情况,参考上面已经给出的定义以及上面已经作为实例列举的基团。
特别合适的一组化合物对应于通式10,其中环A1和A2除了Ar1-E结构部分以外还可以各自独立地被一个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,
是相同的C2-C3亚烷基或C2-C3亚烯基桥基,该桥基任选地被一个或两个C1-C4烷基取代,并且该桥基中的一个CH2基团任选地被氧或羰基替代,和/或,在C2-C3亚烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元芳族或杂芳族环的一部分,并且其余变量是:
Ar1 各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以被一个或多个氟、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
E 各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-,
R1 为C1-C10烷基、苯基或苯基-C1-C10烷基,其中所述苯基可以被一个或多个氟、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代,
R1′ 为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R 为C1-C10烷基或苯基,
R′ 为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X 各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
这类化合物的实例是:
另一组合适的具有六价有机Ar2基团的化合物对应于通式11
其中环A1、A1′、A2、A2′、A3和A3′可以各自独立地额外被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余变量是:
Ar1 各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代,
E 各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-O-或-O-CO-O-,
E′ 各自独立地为化学单键、氧、硫、NR′或C1-C20烷基,其中C1-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,
R1 为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代,
R1′ 为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R 为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
R′ 为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X 各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
关于变量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X及它们的优选情况,参考上面已经给出的定义以及上面已经作为实例列举的基团。
特别合适的一组化合物对应于通式11,其中环A1、A1′、A2、A2′、A3和A3′可以各自独立地被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余变量是:
Ar1 各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、CN、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
E 各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-,
E′ 各自独立地为化学单键、氧或C1-C10烷基,其中C1-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,
R1 为C1-C10烷基、C6-C10芳基、具有2-5个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C2-C10烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-5个碳原子,其中C1-C10或C2-C10碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、CN、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代,
R1′ 为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R 为C1-C10烷基、C6-C10芳基、具有2-5个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基、C6-C10芳基-C2-C10烯基、杂芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C2-C10烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-5个碳原子,
R′ 为氢,或者独立于R,如R所定义,和
X1、X 各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
这类化合物的一个实例是:
另一组合适的具有六价有机Ar2基团的化合物对应于通式12
其中环A1、A2和A3可以各自独立地额外被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余变量是:
Ar1 各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、
R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代,
E 各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-O-或-O-CO-O-,
R1 为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代,
R1′ 为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R 为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
R′ 为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X 各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
关于变量Ar1、R1、R1′、R、R′、X1和X及它们的优选情况,参考上面已经给出的定义以及上面已经作为实例列举的基团。
特别合适的一组化合物对应于通式12,其中环A1、A2和A3可以各自独立地额外被一个或两个C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代,并且其余变量是:
Ar1 各自独立地为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、CN、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
E 各自独立地为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或-O-CO-O-,
R1 为C1-C10烷基、C6-C10芳基、具有2-5个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基、C6-C10芳基-C2-C10烯基、杂芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C2-C10烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-5个碳原子,其中C1-C10或C2-C10碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、CN、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代,
R1′ 为氢,或者独立于R1,如R1所定义,
R 为C1-C10烷基、C6-C10芳基、具有2-5个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C10烷基、C6-C10芳基-C2-C10烯基、杂芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C2-C10烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-5个碳原子,
R′ 为氢,或者独立于R,如R所定义,以及
X1、X 各自独立地为氧、硫或NR1′或NR′,其中在X1-R1′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分。
这类化合物的实例是:
本发明还提供一种包含至少一种式I化合物或其优选实施方案作为基质材料和至少一种分布于其中作为发射体的其它物质的的发光层。
尤其是,本发明的发光层包含至少一种来自上面提到的各组式1-12化合物或其优选实施方案的化合物作为基质材料和至少一种分布于其中作为发射体的其它物质的发光层。
本发明还涉及由至少一种式I化合物或其优选实施方案作为基质材料和至少一种分布于其中作为发射体的其它物质组成的发光层。
尤其是,本发明的发光层由至少一种来自上面提到的各组式1-12化合物或其优选实施方案的化合物作为基质材料和至少一种分布于其中作为发射体的其它物质组成。
应该理解的是,本发明的基质材料还可以以与本领域技术人员已知的其它基质材料的混合物使用。在本文中,使用式I化合物作为基质材料不应排除这些化合物本身也发光的可能性。然而,对于用作OLED中的发射体的化合物而言,通常情况下,根据本发明使用的基质材料当嵌入其它常规基质材料中时与这些常规基质材料相比使发光度和量子产率增加。
许多这些发射体化合物基于金属配合物,特别是金属Ru、Rh、Ir、Pd和Pt的配合物,Ir的配合物尤其具有重要意义。根据本发明使用的式I化合物特别适合作为基于这类金属配合物的发射体的基质材料。尤其是,它们作为基质材料适合与Ru、Rh、Ir、Pd和Pt的配合物一起使用,更优选与Ir的配合物一起使用。
与用作OLED中的基质材料的式I化合物一起使用的合适金属配合物描述在例如文献WO02/60910A1、WO02/68453A1、US2001/0015432A1、US2001/0019782A1、US2002/0055014A1、US2002/0024293A1、US2002/0048689A1、EP1191612A2、EP1191613A2、EP1211257A2、US2002/0094453A1、WO02/02714A2、WO00/70655A2、WO01/41512A1和WO02/15645 A1中。
与用作OLED中的基质材料的式I化合物一起使用的合适金属配合物还例如是描述在文献WO05/019373A2中的碳烯配合物。具体参考该出版物的公开内容,并且该公开内容引入本申请的内容中作为参考。尤其是,与用作OLED中的基质材料的式I化合物一起使用的合适金属配合物包含文献WO05/019373A2(各变量的定义取自文献WO05/019373A2;关于各变量的更详细定义,详细参考该其公开文本)中公开的具有下列结构的碳烯配体:
其中:
*是配体与金属中心的连接位点,
z、z’ 是相同或不同的且各自为CH或N;
R12、R12’ 是相同或不同的,并且各自为烷基、芳基、杂芳基或烯基,优选烷基或芳基,或者在每种情况下2个R12或R12’基团一起形成可以任选包含至少一个杂原子、优选N原子的稠合环,优选的是在每种情况下2个R12或R12’基团一起形成稠合的芳族C6环,其中一个或多个其它芳族环可以任选以任何可想象得到的稠合类型与前述优选的六元芳族环稠合,并且所述稠合基团继而可以被取代;或者R12或R12’是具有供体或受体作用的基团,其优选选自卤素基团,优选F、Cl、Br,特别优选F,烷氧基,芳氧基,羰基,酯基,氨基,酰胺基,CHF2基团,CH2F基团,CF3基团,CN基团,硫基团和SCN基团;
t和t’ 是相同或不同的,优选是相同的,且为0-3,其中当t或t’>1时,基团R12或R12’可以相同或不同;t或t’优选是0或1;并且当t或t’是1时,基团R12或R12’位于与相邻于碳烯碳原子的氮原子的连接点的邻、间或对位;
R4、R5、R6,R7、R8、R9和R11各自是氢、烷基、芳基、杂芳基、烯基或具有供体或受体作用的取代基,该取代基优选选自卤素基团,优选F、Cl、Br,特别优选F,烷氧基,芳氧基,羰基,酯基,胺基,酰胺基,CH2F基团,CHF2基团,CF3基团,CN基团,硫基团和SCN基团,优选氢、烷基、杂芳基或芳基,
R10 是烷基、芳基、杂芳基或烯基,优选烷基、杂芳基或芳基,或者在每种情况下2个R10基团一起形成可以任选包含至少一个杂原子、优选N原子的稠合环,优选在每种情况下2个R10基团一起形成稠合的芳族C6环,其中一个或多个其它芳族环可以任选以任何可想象得到的稠合类型与前述优选的六元芳族环稠合,并且所述稠合基团继而可以被取代;或者R10是具有供体或受体作用的基团,其优选选自卤素基团,优选F、Cl、Br,特别优选F,烷氧基,芳氧基,羰基,酯基,氨基,酰胺基、CHF2基团,CH2F基团,CF3基团,CN基团,硫基团和SCN基团,
v 为是0-4,优选0、1或2,非常特别优选0,其中当v是0时,式c中芳基的任选被R10取代的4个碳原子含有氢原子。
尤其是,与用作OLED中的基质材料的式I化合物一起使用的合适金属配合物包含公开在文献WO05/019373A2中的具有下列结构的Ir-碳烯配合物:
其中各变量各自如上所定义。
与式I化合物一起用作OLED中的基质材料的其它合适金属配合物还尤其是:
其中M为Ru(III)、Rh(III)、Ir(III)、Pd(II)或Pt(II),n值对于Ru(III)、Rh(III)和Ir(III)为3,而对于Pd(II)和Pt(II)为2,以及Y2和Y3各自为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。M优选为Ir(III),其中n=3。Y3优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。
与用作OLED中的基质材料的式I化合物一起使用的其它合适金属配合物还尤其是:
其中M为Ru(III)、Rh(III)、Ir(III)、Pd(II)或Pt(II),n值对于Ru(III)、Rh(III)和Ir(III)为3,而对于Pd(II)和Pt(II)为2,以及Y3为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。M优选为Ir(III),其中n=3。Y3优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。
与用作OLED中的基质材料的式I化合物一起使用的其它合适金属配合物还尤其是:
其中M为Ru(III)、Rh(III),和尤其为Ir(III)、Pd(II)或Pt(II),n值对于Ru(III)、Rh(III)和Ir(III)为3,而对于Pd(II)和Pt(II)为2。
与用作OLED中的基质材料的式I化合物一起使用的其它合适金属配合物还尤其是:
其中M为Ru(III)、Rh(III),和尤其是Ir(III)、Pd(II)或Pt(II),n值对于Ru(III)、Rh(III)和Ir(III)为3,而对于Pd(II)和Pt(II)为2。
另外,有用的配合物还有具有不同的碳烯配体和/或具有配体L的那些,其中配体L为一价阴离子或二价阴离子的并且为单齿或二齿的。
参考下表,示意性指出了具有三价金属中心和不同碳烯配体L′和L″的配合物ML′(L″)2:
L′ | L″ | L′ | L″ | L′ | L″ | L′ | L″ |
L1 | L2 | L3 | L4 | L7 | L5 | L5 | L3 |
L1 | L3 | L3 | L5 | L7 | L4 | L5 | L2 |
L1 | L4 | L3 | L6 | L7 | L3 | L5 | L1 |
L1 | L5 | L3 | L7 | L7 | L2 | L4 | L3 |
L1 | L6 | L4 | L5 | L7 | L1 | L4 | L2 |
L1 | L7 | L4 | L6 | L6 | L5 | L4 | L1 |
L2 | L3 | L4 | L7 | L6 | L4 | L3 | L2 |
L2 | L4 | L5 | L6 | L6 | L3 | L3 | L1 |
L2 | L5 | L5 | L7 | L6 | L2 | L2 | L1 |
L2 | L6 | L6 | L7 | L6 | L1 | ||
L2 | L7 | L7 | L6 | L5 | L4 |
其中M为例如Ru(III)、Rh(III)或Ir(III),尤其是Ir(III),以及L′和L″各自例如为选自下组配体L1-L7的配体:
Y2为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基,以及Y3为甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基。
具有不同碳烯配体的这些配合物的代表的一个实例(L′=L4,其中Y2=氢和Y3=甲基;L″=L2,其中Y2=氢和Y3=甲基)是:
当然,用作式I基质材料中的发射体的具有三价金属中心(例如对于Ru(III)、Rh(III)或Ir(III)的情况)的配合物中的所有三个碳烯配体可以是不同的。
带有配体L(此处为一价阴离子的二齿配体)作为″旁观者配体″的三价金属中心M的配合物的实例是:LML′L″、LM(L′)2和L2ML′,其中M是例如Ru(III)、Rh(III)或Ir(III),尤其是Ir(III),并且L′和L″各自如上定义。对于配合物LML′L″中的L′和L″的组合,这得到:
L′ | L″ | L′ | L″ |
L1 | L2 | L3 | L4 |
L1 | L3 | L3 | L5 |
L1 | L4 | L3 | L6 |
L1 | L5 | L3 | L7 |
L1 | L6 | L4 | L5 |
L1 | L7 | L4 | L6 |
L2 | L3 | L4 | L7 |
L2 | L4 | L5 | L6 |
L2 | L5 | L5 | L7 |
L2 | L6 | L6 | L7 |
L2 | L7 |
有用的配体L尤其是乙酰丙酮酸根和其衍生物,吡啶甲酸根(Picolinat),Schiff碱,氨基酸和WO02/15645中提及的二齿一价阴离子配体;尤其感兴趣的是乙酰丙酮酸根和吡啶甲酸根。对于配合物L2ML′,配体L可以相同或不同。
具有不同碳烯配体的这些配合物的一个实例(L′=L4,其中Y2=氢和Y3=甲基;L″=L2,其中Y2=氢和Y3=甲基)是:
其中符号中的z1和z2
代表配体L的两个“齿”。Y3为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基,尤其是甲基、乙基、正丙基或异丙基。
有机发光二极管(OLED)原则上由多层组成,例如由如下层组成:
1.阳极
2.空穴传输层
3.发光层
4.电子传输层
5.阴极
与上述具体指出的结构不同的层序也是可能的,并且这对于本领域技术人员而言也是已知的。例如,对于OLED而言也可以不全具有所有所述层;例如,具有层(1)(阳极)、(3)(发光层)和(5)(阴极)的OLED——其中层(2)(空穴传输层)和(4)(电子传输层)的功能通过邻接层来实现——同样也是合适的。具有层(1)、(2)、(3)和(5)或具有层(1)、(3)、(4)和(5)的OLED同样也是合适的。
在合适的替代的情况下,式I化合物,尤其是上面描述的式1-12化合物组的那些化合物可以用作电荷传输材料,但是它们优选发现用作发光层中的基质材料。
根据本发明使用的式I化合物,尤其是上面描述的式1-12化合物组的那些化合物可以在发光层中作为唯一的基质材料存在,不含其它添加物。同样,除了根据本发明使用的式I化合物以外,其它化合物也可以存在于发光层中。例如,可以存在荧光染料,以改变所存在的发射体分子的发射色。此外,还可以使用稀释剂。该稀释剂可以是聚合物,例如聚(N-乙烯基咔唑)或聚硅烷。然而,稀释剂还可以同样是小分子,例如4,4’-N,N’-二咔唑联苯(CBP=CDP)或芳族叔胺。当使用稀释材料时,根据本发明使用的式I化合物在发光层中的引入比例通常仍旧至少为40重量%,优选50-100重量%,基于式I化合物与稀释物的总重量。
上面对于OLED所述的各个层继而又可由两层或更多层构成。例如,空穴传输层可以由一层空穴从电极注入其中的层和一层将空穴从空穴注入层传输到发光层的层构成。电子传输层同样可由多层构成,例如由一层电子借助电极注入其中的层和一层从电子注入层接收电子并将它们传输到发光层中的层构成。这些层各自根据因素如能级、耐热性和带电载流子的迁移率以及所述层和有机层或金属电极之间的能量差进行选择。本领域熟练技术人员能够选择OLED的结构,使得它与根据本发明使用的作为发射体物质的有机化合物最优匹配。
为了获得特别有效的OLED,空穴传输层的HOMO(最高占据分子轨道)应该与阳极的功函匹配,并且电子传输层的LUMO(最低非占据分子轨道)应该与阴极的功函匹配。
还要求保护的是包含这类本发明发光层的有机发光二极管。
本发明进而提供包括包含至少一种式I化合物或其优选实施方案、尤其是上面描述的式1-12化合物组的那些化合物作为基质材料和至少一种分布于其中作为发射体的其它物质的发光层的OLED,或者提供由一种或多种式I化合物或其优选实施方案、尤其是上面描述的式1-12化合物组的那些化合物作为基质材料和至少一种分布于其中作为发射体的其它物质组成的发光层的OLED。
阳极(1)是提供正电荷载体的电极。它例如可以由包含金属、不同金属的混合物、金属合金、金属氧化物或不同金属氧化物的混合物的材料构成。作为选择,阳极可以是导电性聚合物。合适的金属包括元素周期表中第Ib、IVa、Va和VIa族的金属以及第VIIIa族的过渡金属。当阳极是透明的,则通常使用元素周期表(老IUPAC版)中第IIB、IIIb和IVb族金属的混合氧化物,例如铟锡氧化物(ITO)。阳极(1)还可以包含有机材料,例如聚苯胺,例如如Nature(自然),第357卷,第477-479页(1992年6月11日)所述。阳极或阴极中的至少一个应该至少部分是透明的,以允许发射所产生的光。
用于本发明OLED的层(2)的合适空穴传输材料例如公开在Kirk-Othmer,Encyclopedia of Chemical Technology(化学技术百科全书),第4辑,第18卷,第837-860页,1996中。空穴传输分子或聚合物都可以用作空穴传输材料。经常使用的空穴传输分子选自4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)、N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(TPD)、1,1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、N,N’-双(4-甲基苯基)-N,N’-双(4-乙基苯基)[1,1’-(3,3’-二甲基)联苯]-4,4’-二胺](ETPD)、四-(3-甲基苯基)-N,N,N’,N’-2,5-苯二胺(PDA)、α-苯基-4-N,N-二苯基氨基苯乙烯(TPS)、对-(二乙基氨基)苯甲醛二苯基腙(DEH)、三苯基胺(TPA)、双[4-(N,N-二乙基氨基)-2-甲基苯基]-(4-甲基苯基)甲烷(MPMP)、1-苯基-3-[对-(二乙基氨基)苯乙烯基]-5-[对-(二乙基氨基)苯基]吡唑啉(PPR或DEASP)、1,2-反式-双(9H-咔唑-9-基)环丁烷(DCZB)、N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)-(1,1’-联苯)-4,4’-二胺(TTB)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDTA)和卟啉类化合物以及酞菁,如铜酞菁。常常使用的空穴传输聚合物选自聚乙烯基咔唑,(苯基甲基)聚硅烷以及聚苯胺。同样还可通过用空穴传输分子掺杂到聚合物如聚苯乙烯和聚碳酸酯中来获得空穴传输聚合物。合适的空穴传输分子为上面已经提及的分子。
用于本发明OLED的层(4)的合适电子传输材料包括与下列化合物螯合的金属:oxinoid化合物,例如三(8-羟基-chinolinolato)铝(Alq3),基于菲咯啉的化合物,例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(DDPA=BCP)或4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(DPA)以及唑类化合物,例如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-二唑(PBD)和3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)。层(4)可以有助于电子传输并用作缓冲层或用作阻挡层,以避免激子在OLED各层界面处淬灭。层(4)优选改进电子的迁移率和降低激子的淬灭。
在上面作为空穴传输材料和电子传输材料提及的材料当中,一些可以发挥多种功能。例如,一些电子传输材料如果它们具有低HOMO的话,则它们同时起空穴阻挡材料的作用。
电荷传输层也可以电子掺杂,以改进所用材料的传输性能,以首先使层厚度可以更大(避免针孔/短路),其次将器件的操作电压降至最低。例如,空穴传输材料可以掺杂有电子受体;例如酞菁或芳基胺如TPD或者TDTA可以掺杂有四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)。电子传输材料可以例如掺杂有碱金属;例如Alq3可以掺杂有锂。电子掺杂对于本领域熟练技术人员而言是已知的,并且公开于例如W.Gao,A.Kahn,J.Appl.Phys.(应用物理化学),第94卷,第1期,2003年7月1日(p-掺杂的有机层);A.G.Werner,F.Li,K.Harada,M.Pfeiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.(应用物理快报),第82卷,第25期,2003年6月23日和Pfeiffer等人,OrganicElectronics(有机电子学)2003,4,89-103中。
阴极(5)是用于引入电子或负电荷载体的电极。用于阴极的合适材料选自元素周期表(老IUPAC版)第IA族的碱金属,例如Li、Cs,第IIA族的碱土金属如钙、钡或镁以及第IIB族金属,包括镧系金属和锕系金属,例如钐。另外,还可以使用金属如铝或铟,以及所有所提及金属的结合。另外,含锂的有机金属化合物或LiF可应用于有机层和阴极之间,以降低操作电压。
本发明的OLED可额外包含本领域熟练技术人员已知的其它层。例如,有助于正电荷的传输和/或使各层的带隙相互配合的层可以应用于层(2)和发光层(3)之间。或者,该额外层可用作保护层。以类似方式,在发光层(3)和(4)之间可以存在额外的层,以有助于负电荷的传输和/或使各层的带隙相互配合。或者,该层可用作保护层。
在优选实施方案中,本发明的OLED除了层(1)-(5)之外进一步包含下列层中的至少一层:
-阳极(1)和空穴传输层(2)之间的空穴注入层;
-空穴传输层(2)和发光层(3)之间的用于电子的阻挡层;
-发光层(3)和电子传输层(4)之间的用于空穴的阻挡层;
-电子传输层(4)和阴极(5)之间的电子注入层。
然而,对于OLED而言,也可以不全具有上面提及的所有层(1)-(5);例如,具有层(1)(阳极)、(3)(发光层)和(5)(阴极)的OLED——其中层(2)(空穴传输层)和(4)(电子传输层)的功能通过邻接层来实现——同样也是合适的。具有层(1)、(2)、(3)和(5)或具有层(1)、(3)、(4)和(5)的OLED同样也是合适的。
本领域熟练技术人员应当知道如何选择合适的材料(例如基于电化学研究)。用于各层的合适材料对于本领域熟练技术人员而言是已知的,并且例如公开于WO00/70655中。
此外,本发明OLED的上述层中的每一层可以由一层或多层构成。另外,层(1)、(2)、(3)、(4)和(5)中的一部分或全部也可以进行表面处理,以增加电荷载体传输的效率。用于上述层中的每一层的材料的选择优选由获得具有高效率和寿命的OLED来确定。
本发明OLED可以通过本领域熟练技术人员已知的方法来制备。通常而言,本发明OLED通过在合适的基材上依次地气相沉积各层来制备。合适的基材优选为例如玻璃或聚合物膜。对于气相沉积,可以使用常规技术如热气化、化学气相沉积和其它技术进行。在可供选择的方法中,各有机层可由在合适的溶剂中的溶液或分散体涂敷,在这种情况下,采用本领域熟练技术人员已知的涂敷技术。
通常而言,各层具有下列厚度:阳极(1)500-5000,优选1000-2000;空穴传输层(2)50-1000,优选200-800,发光层(3)10-1000,优选10-800,电子传输层(4)50-1000,优选200-800,阴极(5)200-10000,优选300-5000。本发明OLED中的空穴和电子的重组区的位置并因此OLED的发射光谱可受到各层的相对厚度的影响。这意味着,电子传输层的厚度应该优选经选择,使得电子/空穴的重组区位于发光层中。OLED中各层的层厚度的比例取决于所用材料。使用的任何额外层的层厚度对于本领域熟练技术人员而言是已知的。
将根据本发明使用的式I化合物用作本发明OLED的发光层中的基质材料可以获得具有高效率的OLED。本发明OLED的效率可以额外通过优化其它层来得到改进。例如,可以使用高效率的阴极,例如Ca、Ba,合适话与LiF的中间体相结合。导致操作电压降低或了量子效率增加的成形基材和新的空穴传输材料也可以用于本发明OLED中。此外,额外的层也可以存在于OLED中,以调节不同层的能级和助于电致发光。
本发明OLED可以用于其中电致发光是有用的所有器件中。合适的器件优选选自静止和移动的可视显示器。静止的可视显示器例如是计算机、电视的可视显示器,打印机、厨房用具和广告板中的可视显示器,照明和信息板。移动可视显示器例如是移动电话、手提电脑、数码相机、交通工具以及公共汽车和火车上的目的地显示器中的可视显示器。
另外,根据本发明使用的式I化合物还可以用于具有反转结构的OLED中。在这些反转OLED中,优选将根据本发明使用的式I化合物再次用作发光层中的基质材料。反转OLED的结构和其中常使用的材料对于本领域熟练技术人员而言是已知的。
下列实施例额外地阐述本发明。
实施例
生产两种不同的OLED,其中使用下式化合物
(对于其制备,参见文献WO05/010379A2中的Ir配合物(7))作为空穴导体和激子/电子阻挡体,
以及使用根据本发明使用的下式基质材料
和下式的发射体化合物
将用作阳极的ITO基材首先用LCD生产用的市购洗涤剂(Deconex20NS和25ORGAN-ACID中和剂)洗涤并然后在超声浴中在异丙醇/丙酮混合物中清洁。为了去除可能的有机残留物,将基材在臭氧箱重暴露于连续的臭氧流中达25分钟。该处理还改进ITO的空穴注入。
所有物质的气相沉积速率为约2nm/min,压力为约10-7毫巴。
为了生产两种OLED,将空穴导体和激子/电子阻挡体(坩锅温度235℃)首先通过气相沉积以28nm的厚度施用于洁净的基材。然后通过气相沉积施用67重量%的基质材料(坩锅温度120℃)和33重量%的发射体化合物(坩锅温度240℃)的混合物的厚20nm的层。
对于OLED I,随后以60nm的厚度施用BCP层作为电子导体和空穴阻挡体(坩锅温度120℃)(BCP=2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)。
对于OLED II,随后以5nm的厚度施用一层下式化合物(坩锅温度260℃):
(对于其制备,参见在先的德国专利申请102004057073.6的实施例5b),以及再以40nm的厚度施用一层下式化合物(坩锅温度170℃)
对于两种OLED,然后通过气相沉积施用厚0.75nm的氟化锂层和最后施用厚110nm的Al电极。
为了表征OLED,在不同电流和电压下记录电致发光光谱。另外,测定电流/电压特性以及发射的发光效率。然后,可以将发光效率通过用光度计校准来转化成光度参数。
对于所述两种OLED,获得下列电光学数据:
OLED I | OLED II | |
CIE(x、y) | 0.16;0.16 | 0.15;0.15 |
最大光度效率 | 14.3cd/A | 15.1cd/A |
最大功率系数 | 11.3lm/W | 11.1lm/W |
最大外部量子产率 | 10.2% | 12.1% |
发光度为100cd/m2(600cd/m2)下的光度效率 | 12cd/A(6.5cd/A) | 14.4cd/A(12.1cd/A) |
发光度为100cd/m2(600cd/m2)下的功率系数 | 6.8lm/W(3lm/W) | 9.5lm/W(6.8lm/W) |
发光度为100cd/m2(600cd/m2)的外部量子产率 | 8.5%(5%) | -(9.7%) |
Claims (8)
1.通式I化合物作为有机发光二极管中的基质材料的用途:
(Ar1E-)n-Ar2 (1)
其中各变量各自定义如下:
Ar1为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单或双苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R1、X1-CO-R1、X1-SO2-R1、X1-R1′、CO-X1-R1′或SO2-X1-R1′取代,
Ar2为包含一个或多个芳族和/或杂芳族的五或六元环的n价有机基团,所述环可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R2、CO-R2、X2-SO2-R2、X2-R2′或SO2-X2-R2′取代,
E为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-、-CO-NR′-、-NR′-CO-、-O-CO-O-或
其中最后一基团经由由*表示的两个位置与Ar1或Ar2的两个相邻碳原子连接并且经由氮原子与Ar2或Ar1连接,
R1为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、-N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、X-CO-R、X-SO2-R、X-R′、CO-X-R′或SO2-X-R′取代,
R2为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,其中C1-C20或C2-C20碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、-N(C1-C20烷基)和/或羰基替代,并且所述C6-C10芳基和杂芳基可以被一个或多个卤素、NO2、NO、CN、CHO、R、CO-R、X-SO2-R、X-R′或SO2-X-R′取代,
R1′、R2′各自独立地为氢,或者分别独立于R1和R2,各自如R1和R2分别所定义,
R为C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C10芳基、具有2-12个碳原子的杂芳基、C6-C10芳基-C1-C20烷基、C6-C10芳基-C2-C20烯基、杂芳基-C1-C20烷基或杂芳基-C2-C20烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有2-12个碳原子,
R′为氢,或者独立于R,如R所定义,
X1、X2、X各自独立地为氧、硫或者NR1′或NR2′或NR′,其中在X1-R1′或X2-R2′或X-R′对应于N(R1′)2或N(R2′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R1′或R2′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元、合适的话苯并稠合的芳族或杂芳族环的一部分,以及
n为1、2、3、4、5或6,
前提是:包含在Ar2中的芳族和/或杂芳族的五或六元环的总数不超过6。
2.根据权利要求1的式I化合物的用途,其中各变量各自定义如下:
Ar1为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以是单苯并稠合的并且可以被一个或多个卤素、CN、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
Ar2为包含一个或多个芳族和/或杂芳族的五或六元环的n价有机基团,所述环可以被一个或多个卤素、CN、R2、CO-R2或X2-R2′取代,
E为-CO-O-、-O-CO-、-CO-S-、-S-CO-或
其中最后一基团经由由*表示的两个位置与Ar1或Ar2的两个相邻碳原子连接并且经由氮原子与Ar2或Ar1连接,
R1为C1-C10烷基、C2-C10烯基、苯基、具有3-5个碳原子的杂芳基、苯基-C1-C10烷基、苯基-C2-C10烯基、杂芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C2-C10烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有3-5个碳原子,其中C1-C10或C2-C10碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、-N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且所述苯基和杂芳基可以被一个或多个卤素、CN、R、X-CO-R、X-R′或CO-X-R′取代,
R2为C1-C10烷基、C2-C10烯基、苯基、具有3-5个碳原子的杂芳基、苯基-C1-C10烷基、苯基-C2-C10烯基、杂芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C2-C10烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有3-5个碳原子,其中C1-C10或C2-C10碳链中的一个或多个非相邻CH2基团可以被氧原子、-N(C1-C10烷基)和/或羰基替代,并且所述苯基和杂芳基可以被一个或多个卤素、CN、R、CO-R或X-R′取代,
R1′、R2′各自独立地为氢,或者分别独立于R1和R2,各自如R1和R2分别所定义,
R为C1-C10烷基、C2-C10烯基、苯基、具有3-5个碳原子的杂芳基、苯基-C1-C10烷基、苯基-C2-C10烯基、杂芳基-C1-C10烷基或杂芳基-C2-C10烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有3-5个碳原子,
R′为氢,或者独立于R,如R所定义,
X1为氧或NR1′,其中在X1-R1′对应于N(R1′)2基团的情况下,两个R1′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基、C4-或C5亚烯基或C4-或C5亚二烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基和亚二烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元芳族或杂芳族环的一部分,
X2、X各自独立地为氧或者NR2′或NR′,其中在X2-R2′或X-R′对应于N(R2′)2或N(R′)2基团的情况下,两个R2′或R′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基或C4-或C5亚烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,以及在所述亚烯基桥基的情况下,通过双键连接在一起的碳原子可以是六元芳族或杂芳族环的一部分,以及
n为1、2、3或4,
前提是:包含在Ar2中的芳族和/或杂芳族的五或六元环的总数不超过4。
3.根据权利要求1的式I化合物的用途,其中各变量各自定义如下:
Ar1为芳族或杂芳族的五或六元环,该环可以被一个或多个卤素、CN、R1、X1-CO-R1、X1-R1′或CO-X1-R1′取代,
Ar2为包含一个或多个芳族和/或杂芳族的五或六元环的n价有机基团,所述环可以被一个或多个卤素、CN、R2、CO-R2或X2-R2′取代,
E为-CO-O-或-O-CO-,
R1、R2各自独立地为C1-C8Z烷基、苯基、具有3-5个碳原子的杂芳基、苯基-C1-C8烷基、苯基-C2-C8烯基、杂芳基-C1-C8烷基或杂芳基-C2-C8烯基,后两个基团中的杂芳基各自具有3-5个碳原子,并且所述苯基和杂芳基可以被一个或多个卤素、CN、R或X-R′取代,
R1′、R2′各自独立地为氢,或者分别独立于R1和R2,各自如R1和R2分别所定义,
R为C1-C8烷基或苯基,
R′为氢,或者独立于R,如R所定义,
X1为氧或NR1′,其中对于X1-R1′对应于N(R1′)2基团的情况,两个R1′基团一起可以形成C4-或C5亚烷基或C4-或C5亚烯基桥基,在所述桥基中,合适的话,一个或两个非相邻CH2基团可以被羰基替代,
X2、X各自独立地为氧或NR2′或NR′,以及
n为1、2、3或4,
前提是:包含在Ar2中的芳族和/或杂芳族的五或六元环的总数不超过4。
4.根据权利要求1-3中一项或多项的式I化合物的用途,其中式I化合物的分子量为200-2000g/mol。
5.一种发光层,其包含至少一种根据权利要求1-4中一项或多项的式I化合物作为基质材料和至少一种分布于其中作为发射体的其它物质。
6.一种发光层,其由至少一种根据权利要求1-4中一项或多项的式I化合物作为基质材料和至少一种分布于其中作为发射体的其它物质组成。
7.一种有机发光二极管,其包含根据权利要求5或6的发光层。
8.一种包含根据权利要求7的有机发光二极管的器件,该器件选自:静止的可视显示器,例如计算机、电视的可视显示器,打印机、厨房用具和广告板中的可视显示器,照明,信息板,以及移动可视显示器,例如移动电话、手提电脑、数码相机、交通工具以及公共汽车和火车上的目的地显示器。
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CN110818652A (zh) * | 2018-08-09 | 2020-02-21 | 上海和辉光电有限公司 | 一种含芳基酯衍生物的有机发光材料、其制备方法及其应用 |
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