KR102168144B1 - 인광 oled 및 이의 디바이스를 위한 호스트 화합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 (Ⅰ)에 따른 화합물, 이를 포함하는 디바이스, 및 이를 포함하는 포뮬레이션(formulation)에 관한 것이다. 상기 화학식 (Ⅰ)에 따른 화합물은 하기 구조를 가질 수 있다:
Figure 112014024525872-pat00232

상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환, 사중 치환, 또는 무치환을 나타내고, R9은 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환, 또는 무치환을 나타내며, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R9은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. A1, A2, A3, A4, A5, 및 A6은 각각 독립적으로 N 또는 C로부터 선택되고 n은 1 내지 20의 정수이다.

Description

인광 OLED 및 이의 디바이스를 위한 호스트 화합물{HOST COMPOUNDS FOR PHOSPHORESCENT OLEDS AND DEVICES THEREOF}
공동 연구 협정 단체들
본 발명은 하기 공동 산학 연구 협정의 단체들 중 1 이상에 의하여, 이를 대신하여 및/또는 이와 관련하여 완성되었다: 리젠트 오브 더 유니버시티 오브 미시간(Regents of the University of Michigan), 프린스턴 대학교, 서던 캘리포니아 대학교, 및 유니버셜 디스플레이 코포레이션. 상기 협정은 본 발명이 완성된 일자에 및 그 이전에 발효중이었으며, 본 발명은 상기 협정의 범위 내에서 수행된 활동들의 결과로서 완성되었다.
발명의 분야
본 발명은 유기 발광 디바이스(OLED), 그리고 더욱 구체적으로 이러한 디바이스에 사용되는 유기 물질에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 인광 OLED를 위한 호스트 화합물에 관한 것이다.
유기 물질을 사용하는 광전자 디바이스는 여러가지 이유로 인해 점점 더 바람직해지고 있다. 이러한 디바이스를 제조하는 데 사용되는 많은 물질들은 비교적 저렴하며, 따라서 유기 광전자 디바이스는 무기 디바이스에 비해 비용적인 장점에 대한 잠재성을 가진다. 추가로, 유기 물질의 고유 특성, 예컨대 이들의 유연성은, 이들을 플렉서블 기판에서의 제조와 같은 특정 응용 분야에 매우 적합하게 할 수 있다. 유기 광전자 디바이스의 예는 유기 발광 디바이스(OLED), 유기 광트랜지스터, 유기 광전지, 및 유기 광검출기를 포함한다. OLED의 경우, 유기 물질은 기존 물질에 비해 성능에 대한 장점을 가질 수 있다. 예를 들어, 유기 방출층이 광을 방출하는 파장은 일반적으로 적절한 도펀트로 용이하게 조절될 수 있다.
OLED는 디바이스를 가로질러 전압을 인가하는 경우 광을 방출하는 유기 막을 사용한다. OLED는 평판 디스플레이, 조명 및 백라이팅과 같은 응용분야에서의 용도에서 점점 더 흥미로운 기술이 되고 있다. 몇 가지 OLED 물질 및 구성들은 미국 특허 제5,844,363호, 제6,303,238호, 및 제5,707,745호에 기술되어 있으며, 이들의 전체 내용은 본원에 참고 인용되어 있다.
인광 방출 분자에 대한 한 응용분야는 풀 컬러 디스플레이이다. 이러한 디스플레이에 대한 산업 표준은 "포화(saturated)" 컬러로 지칭되는 특정 컬러를 방출하도록 조정된 픽셀을 필요로 한다. 구체적으로, 이 표준은 포화 적색, 녹색, 및 청색 픽셀을 필요로 한다. 컬러는 당해 기술에 주지된 CIE 좌표계를 사용하여 측정될 수 있다.
녹색 방출 분자의 한 예는 Ir(ppy)3로 표기되는 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐이며, 이는 하기 구조를 가진다:
Figure 112014024525872-pat00001
상기 식, 그리고 본원의 이후 화학식들에서, 본 발명자들은 질소로부터 금속(상기 식에서는 Ir)으로의 배위 결합을 직선으로 도시한다.
본원에 사용된 바와 같이, 용어 "유기"는 유기 광전자 디바이스를 제조하는 데 사용될 수 있는 폴리머 물질뿐만 아니라 소분자 유기 물질도 포함한다. "소분자"는 폴리머가 아닌 임의 유기 물질을 지칭하고, "소분자"는 실제로는 상당히 클 수 있다. 소분자는 일부 상황에서 반복 유닛을 포함할 수 있다. 예를 들어, 치환기로 장쇄 알킬 기를 사용하는 것은 "소분자" 유형으로부터 분자를 제거하지 않는다. 소분자는 또한 예를 들어 폴리머 주쇄 상의 펜던트 기로, 또는 주쇄의 일부로 폴리머 내에 포함될 수 있다. 소분자는 또한 코어 모이어티(moiety) 상에 생성된 일련의 화학적 셸(chemical shell)로 이루어진 덴드리머의 코어 모이어티로 작용할 수 있다. 덴드리머의 코어 모이어티는 형광 또는 인광 소분자 이미터(emitter)일 수 있다. 덴드리머는 "소분자"일 수 있고, OLED 분야에서 현재 사용되는 모든 덴드리머들은 소분자인 것으로 밝혀졌다.
본원에 사용된 바와 같이, "상단부(top)"는 기판으로부터 가장 멀리 떨어졌다는 것을 의미하며, "바닥부(bottom)"는 기판으로부터 가장 근접하다는 것을 의미한다. 제1층이 제2층"의 상부로 배치된다(disposed over)"고 기술되는 경우, 제1층은 기판으로부터 멀리 떨어져 배치된다. 제1층이 제2층에 "접촉한다(in contact with)"고 명시되지 않은 한, 제1층과 제2층 사이에는 다른 층들이 존재할 수 있다. 예를 들어, 캐소드(cathode)와 애노드(anode) 사이에 다양한 유기층들이 존재해도, 캐소드가 애노드"의 상부로 배치된다"고 기술될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이, "용액 가공성(solution processible)"은 용액 또는 현탁액 형태인 액체 매질에 용해, 분산 또는 수송되고/되거나 이로부터 증착되는 것이 가능함을 의미한다.
리간드가 방출 물질의 광활성 특성에 직접적으로 기여하는 것으로 밝혀지는 경우, 상기 리간드는 "광활성"으로 지칭될 수 있다. 보조적 리간드가 광활성 리간드의 특성을 변경시킬 수 있지만, 리간드가 방출 물질의 광활성 특성에 기여하지 않는 것으로 밝혀지는 경우, 상기 리간드는 "보조적"으로 지칭될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이, 그리고 당업자에게 일반적으로 이해되는 바와 같이, 제1 에너지 준위가 진공 에너지 준위에 더 근접하는 경우, 제1 "최고 점유 분자 오비탈"(HOMO) 또는 "최저 비점유 분자 오비탈"(LUMO) 에너지 준위는 제2 HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 이온화 전위(IP)가 진공 준위에 비해 음성인 에너지(negative energy)로 측정되기 때문에, 더 높은 HOMO 에너지 준위는 더 작은 절대값을 갖는 IP(더 적게 음성인 IP)에 해당한다. 마찬가지로, 더 높은 LUMO 에너지 준위는 더 작은 절대값을 갖는 전자 친화도(EA)(더 적게 음성인 EA)에 해당한다. 상단부에서 진공 준위를 갖는 기존 에너지 준위 다이어그램에서, 물질의 LUMO 에너지 준위는 동일한 물질의 HOMO 에너지 준위보다 더 높다. "더 높은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위는 "더 낮은" HOMO 또는 LUMO 에너지 준위보다 이러한 다이어그램의 상단부에 더 근접하게 나타난다.
본원에 사용된 바와 같이, 그리고 당업자에게 일반적으로 이해되는 바와 같이, 제1 일함수가 더 높은 절대값을 갖는 경우 제1 일함수는 제2 일함수보다 "더 크거나" 또는 "더 높다". 일반적으로 일함수가 진공 준위에 비해 음의 수로 측정되기 때문에, 이는 "더 높은" 일함수가 더 음성임을 의미한다. 상단부에서 진공 준위를 갖는 기존 에너지 준위 다이어그램에서, "더 높은" 일함수는 진공 준위로부터 더 멀리 아래 방향으로 도시된다. 따라서, HOMO 및 LUMO 에너지 준위의 정의는 일함수와는 상이한 관례를 따른다.
OLED에 대한 더욱 상세한 내용, 및 상기 기술된 정의는, 미국 특허 제7,279,704호에서 찾을 수 있으며, 이의 전체 내용은 본원에 참고 인용되어 있다.
발명의 개요
본 출원의 한 실시양태에 따라, 화합물 또는 이러한 화합물을 포함하는 조성물이 제공된다. 상기 화합물은 트리페닐렌, 카르바졸 및 트리페닐렌과 카르바졸 사이의 1 이상의 스페이서 결합(spacer linkage)을 포함한다. 본 출원에서 제공되는 화합물은 하기 화학식 (Ⅰ)의 구조를 가진다:
Figure 112014024525872-pat00002
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환, 사중 치환, 또는 무치환을 나타내며, R9은 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환, 또는 무치환을 나타내고, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R9은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. A1, A2, A3, A4, A5, 및 A6은 각각 독립적으로 N 또는 C로부터 선택되고, n은 1 내지 20의 정수이다.
본 출원의 또 다른 실시양태에 따라, 유기 발광 디바이스를 포함하는 제1 디바이스가 제공된다. 제1 디바이스는 애노드, 캐소드, 및 유기층을 포함한다. 유기층은 애노드와 캐소드 사이에 배치되고, 화학식 (Ⅰ)을 갖는 화합물 또는 화학식 (Ⅰ)을 갖는 화합물을 포함하는 조성물을 포함한다. 상기 화합물은 상이한 작용들을 위해 유기층에서 단독으로 또는 다른 물질과의 조합으로 사용될 수 있다. 예를 들어, 일부 실시양태들에서, 유기층은 방출층이고, 화학식 (Ⅰ)의 화합물은 호스트 물질이다. 화학식 (Ⅰ)의 화합물은 또한 차단 물질 또는 전자 수송 물질로서 사용될 수 있다. 제1 디바이스는 소비재, 유기 발광 디바이스, 및/또는 라이팅 패널(lighting panel)일 수 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스를 나타낸다.
도 2는 별도의 전자 수송층을 갖지 않는 역전된 유기 발광 디바이스를 나타낸다.
도 3은 본원에 개시된 바와 같은 화학식 (Ⅰ)을 나타낸다.
일반적으로, OLED는 애노드와 캐소드 사이에 배치되고 전기적으로 연결된 1 이상의 유기층을 포함한다. 전류가 인가되는 경우, 유기층(들) 내로 애노드는 정공을 주입하고 캐소드는 전자를 주입한다. 주입된 정공 및 전자는 각각 반대로 하전된 전극을 향해 이동한다. 전자 및 정공이 동일한 분자 상에 편재화되는 경우, 여기된 에너지 상태를 갖는 편재화된 전자-정공쌍인 "엑시톤"이 형성되며, 엑시톤이 발광 메카니즘을 통해 이완되는 경우 광이 방출된다. 일부 경우에서, 엑시톤은 엑시머 또는 엑시플렉스 상에 편재화될 수 있다. 비-방사 메카니즘, 예컨대 열 이완이 또한 발생할 수 있으나, 일반적으로 바람직하지 않은 것으로 간주된다.
초기 OLED는 예를 들어 미국 특허 제4,769,292호에 개시된 바와 같은 이의 단일항 상태로부터의 광("형광")을 방출하는 방출 분자를 사용하였으며, 이의 전체 내용은 참고 인용되어 있다. 형광 방출은 일반적으로 10 나노초 미만의 시간 프레임으로 발생한다.
보다 최근에는, 삼중항 상태로부터의 광("인광")을 방출하는 발광 물질을 갖는 OLED가 실시되었다. 문헌[Baldo et al., "Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices," Nature, vol. 395, 151-154, 1998; ("Baldo-I")] 및 [Baldo et al., "Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence," Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) ("Baldo-II")]을 참조하며, 이들의 전체 내용은 참고 인용되어 있다. 인광은 참고 인용되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 5-6에 더욱 상세히 기술되어 있다.
도 1은 유기 발광 디바이스(100)를 나타낸다. 도면은 반드시 축척에 의하여 도시되지는 않는다. 디바이스(100)는 기판(110), 애노드(115), 정공 주입층(120), 정공 수송층(125), 전자 차단층(130), 방출층(135), 정공 차단층(140), 전자 수송층(145), 전자 주입층(150), 보호층(155), 캐소드(160), 및 배리어층(170)을 포함할 수 있다. 캐소드(160)는 제1 전도층(162) 및 제2 전도층(164)을 갖는 화합물 캐소드일 수 있다. 디바이스(100)는 순서대로 기술된 층들을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이 다양한 층들뿐 아니라, 예시 물질의 특성 및 기능은 참고 인용되는 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 6-10에 더욱 상세히 기술되어 있다.
이 층들 각각에 대한 더 많은 예시가 이용 가능하다. 예를 들어, 플렉서블 및 투명 기판-애노드 조합은 미국 특허 제 5,844,363호에 개시되어 있으며, 이의 전체 내용은 참고 인용되어 있다. p-도핑된 정공 수송층의 예는, 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 50:1의 몰비로 F4-TCNQ로 도핑된 m-MTDATA이며, 이의 전체 내용은 참고 인용되어 있다. 방출 물질 및 호스트 물질의 예는 미국 특허 제6,303,238호(Thompson et al.)에 개시되어 있으며, 이의 전체 내용은 참고 인용되어 있다. n-도핑된 전자 수송층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이, 1:1의 몰비로 Li로 도핑된 BPhen이고, 이의 전체 내용은 참고 인용되어 있다. 전체 내용이 참고 인용되는 미국 특허 제5,703,436호 및 제5,707,745호에서는 적층된 투명, 전기전도성 스퍼터-증착된 ITO 층을 지니는 Mg:Ag와 같은 금속의 박층을 갖는 화합물 캐소드를 비롯한 캐소드의 예들이 개시되어 있다. 차단층의 이론 및 용도는 미국 특허 제 6,097,147호 및 미국 특허 출원 공개 공보 제2003/0230980호에 더욱 상세히 기술되어 있으며, 이들의 전체 내용은 참고 인용되어 있다. 주입층의 예는 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에 제공되어 있으며, 이의 전체 내용은 참고 인용되어 있다. 보호층의 설명은 미국 특허 출원 공개 공보 제2004/0174116호에서 찾아볼 수 있으며, 이의 전체 내용은 참고 인용되어 있다.
도 2는 역전된 OLED(200)를 나타낸다. 디바이스는 기판(210), 캐소드(215), 방출층(220), 정공 수송층(225) 및 애노드(230)를 포함한다. 디바이스(200)는 순서대로 기술된 층들을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 가장 흔한 OLED 구성이 캐소드를 애노드의 상부로 배치하는 것이고, 디바이스(200)는 애노드(230) 아래로 배치된 캐소드(215)를 갖기 때문에, 디바이스(200)는 "역전된" OLED로 지칭될 수 있다. 디바이스(100)에 관하여 기술된 것과 유사한 물질들이 디바이스(200)의 상응하는 층들에 사용될 수 있다. 도 2는 어떻게 일부 층이 디바이스(100)의 구조에서 생략될 수 있는지의 한 예시를 제공한다.
도 1 및 도 2에 도시된 단순 층형 구조는 비제한적인 예시로써 제공되고, 본 발명의 실시양태들은 광범위한 다른 구조들과 관련하여 사용될 수 있는 것으로 이해된다. 기술된 구체적인 물질 및 구조들은 사실상 예시적이고, 다른 물질 및 구조가 사용될 수 있다. 작용성 OLED는 상이한 방식들로 기술된 다양한 층들을 조합하여 달성될 수 있거나, 층들은 디자인, 성능 및 비용 요인에 기초하여 전적으로 생략될 수 있다. 구체적으로 기술되지 않은 다른 층들이 또한 포함될 수 있다. 구체적으로 기술된 것들과 다른 물질들이 사용될 수 있다. 본원에 제공된 다수의 예들이 단일 물질을 포함하는 것과 같은 다양한 층을 기술하지만, 물질들의 조합, 예컨대 호스트와 도펀트의 혼합물 또는 보다 일반적으로 혼합물이 사용될 수 있는 것으로 이해된다. 또한, 층은 다양한 하위층들을 가질 수 있다. 본원에서 다양한 층들에 제시된 명칭은 엄격하게 제한하고자 의도한 것은 아니다. 예를 들어, 디바이스(200)에서, 정공 수송층(225)은 정공을 수송하고 정공을 방출층(220) 내에 주입하며, 정공 수송층 또는 정공 주입층으로 기술될 수 있다. 한 실시양태에서, OLED는 캐소드와 애노드 사이에 배치된 "유기층"을 갖는 것으로 기술될 수 있다. 이 유기층은 단일 층을 포함할 수 있거나, 예를 들어, 도 1 및 도 2에 대하여 기술된 것과 같은 상이한 유기 물질들의 다수의 층들을 추가로 포함할 수 있다.
구체적으로 기술되지 않은 구조 및 물질, 예컨대 미국 특허 제5,247,190호(Friend et al.)에 개시된 바와 같은 폴리머 물질을 포함하는 OLED(PLED)를 또한 사용할 수 있으며, 이의 전체 내용은 참고 인용되어 있다. 추가의 예로써, 단일 유기층을 갖는 OLED를 사용할 수 있다. OLED는 예를 들어 미국 특허 제5,707,745호(Forrest et al.)에 기술된 바와 같이 스택(stack)될 수 있으며, 이의 전체 내용은 참고 인용되어 있다. OLED 구조는 도 1 및 도 2에 도시된 단순 층형 구조로부터 벗어날 수 있다. 예를 들어, 기판은 미국 특허 제6,091,195호(Forrest et al.)에 기술된 바와 같은 메사형(mesa) 구조 및/또는 미국 특허 제5,834,893호(Bulovic et al.)에 기술된 바와 같은 피트형(pit) 구조와 같은 아웃-커플링(out-coupling)을 개선하기 위한 각진 반사면을 포함할 수 있으며, 이들의 전체 내용은 참고 인용되어 있다.
다르게 명시되지 않은 한, 다양한 실시양태들의 임의의 층은 임의의 적합한 방법에 의하여 증착될 수 있다. 유기층의 경우, 바람직한 방법들은 미국 특허 제6,013,982호 및 제6,087,196호(이들의 전체 내용은 참고 인용됨)에 기술된 바와 같은 열 증발, 잉크-제트, 미국 특허 제6,337,102호(Forrest et al., 이의 전체 내용은 참고 인용됨)에 기술된 바와 같은 유기 증기상 증착(OVPD), 미국 특허 제7,431,968호(이의 전체 내용은 참고 인용됨)에 기술된 바와 같은 유기 증기 제트 프린팅(OVJP)에 의한 증착을 포함한다. 다른 적합한 증착 방법은 스핀 코팅 및 기타의 용액계 공정을 포함한다. 용액계 공정은 바람직하게는 질소 또는 불활성 분위기 중에서 수행된다. 다른 층의 경우, 바람직한 방법들은 열 증발을 포함한다. 바람직한 패턴 형성 방법은 마스크를 통한 증착, 미국 특허 제6,294,398호 및 제6,468,819호(이들의 전체 내용은 참고 인용됨)에 기술된 바와 같은 냉간 용접 및, 잉크-제트 및 OVJD와 같은 일부 증착 방법과 관련된 패터닝을 포함한다. 다른 방법들이 또한 사용될 수 있다. 증착시키고자 하는 물질은 특정한 증착 방법과 상용 가능하도록 개질될 수 있다. 예를 들어, 분지형 또는 비분지형, 바람직하게는 3개 이상의 탄소를 포함하는 알킬 및 아릴 기와 같은 치환기는 소분자에 사용되어 이의 용액 가공 처리 능력을 향상시킬 수 있다. 20개 이상의 탄소를 갖는 치환기를 사용할 수 있으며, 3 내지 20개의 탄소가 바람직한 범위이다. 비대칭 물질은 더 낮은 재결정화 경향성을 가질 수 있기 때문에, 비대칭 구조를 지니는 물질은 대칭 구조를 갖는 것보다 더 우수한 용액 가공성을 가질 수 있다. 덴드리머 치환기를 사용하여 소분자의 용액 가공 처리 능력을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 실시양태들에 따라 제조된 디바이스는 배리어층을 추가로 임의로 포함할 수 있다. 배리어층의 한 목적은 전극 및 유기층이 수분, 증기 및/또는 기체 등을 포함하는 환경에서 유해한 종에 대한 노출로 인하여 손상되지 않도록 하는 것이다. 배리어층은 기판의 위에, 기판의 아래에 또는 기판의 옆에, 전극 또는, 엣지를 포함하는 디바이스의 임의의 다른 일부의 위에 증착될 수 있다. 배리어층은 단일 층 또는 다중 층을 포함할 수 있다. 배리어층은 각종 공지의 화학적 증착 기법에 의하여 형성될 수 있으며 다수의 상을 갖는 조성물뿐 아니라 단일 상을 갖는 조성물을 포함할 수 있다. 임의의 적합한 물질 또는 물질들의 조합을 배리어층에 사용할 수 있다. 배리어층은 무기 또는 유기 화합물 또는 둘 모두를 포함할 수 있다. 바람직한 배리어층은 미국 특허 제7,968,146호, PCT 특허 출원 번호 PCT/US2007/023098 및 PCT/US2009/042829에 기술된 바와 같은 폴리머 물질 및 비-폴리머 물질의 혼합물을 포함하며, 이들의 전체 내용은 본원에 참고 인용된다. "혼합물"로 간주하기 위해서, 배리어층을 포함하는 상기 언급한 폴리머 및 비-폴리머 물질은 동일한 반응 조건 하에서 및/또는 동시에 증착되어야만 한다. 폴리머 대 비-폴리머 물질의 중량비는 95:5 내지 5:95 범위일 수 있다. 폴리머 물질 및 비-폴리머 물질은 동일한 전구체 물질로부터 생성될 수 있다. 한 예시에서, 폴리머 물질과 비-폴리머 물질의 혼합물은 본질적으로 폴리머 규소 및 무기 규소로 이루어진다.
본 발명의 실시양태들에 따라 제조된 디바이스는 광범위한 소비재에 포함될 수 있으며, 이는 평판 디스플레이, 컴퓨터 모니터, 의료용 모니터, 텔레비전, 광고판, 내부 또는 외부 조명 및/또는 신호용 라이트, 헤즈업(heads up) 디스플레이, 완전 투명 디스플레이, 플렉서블 디스플레이, 레이저 프린터, 전화기, 휴대폰, 개인정보단말기(PDA), 랩탑 컴퓨터, 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더, 마이크로디스플레이, 차량, 대면적 벽, 극장 또는 운동장 스크린, 또는 표지판을 포함한다. 다양한 조절 메카니즘이 수동 매트릭스 및 능동 매트릭스를 포함하는, 본 발명에 따라 제조되는 디바이스를 조절하도록 사용될 수 있다. 다수의 디바이스는 인간에게 쾌적한 온도 범위, 예컨대 18℃ 내지 30℃, 더욱 바람직하게는 실온(20-25℃)에서 사용되도록 의도된다.
본원에 기술된 물질 및 구조는 OLED 외의 디바이스에서의 응용 분야를 가질 수 있다. 예를 들면, 기타의 광전자 디바이스, 예컨대 유기 태양 전지 및 유기 광검출기는 상기 물질 및 구조를 사용할 수 있다. 보다 일반적으로, 유기 디바이스, 예컨대 유기 트랜지스터는 상기 물질 및 구조를 사용할 수 있다.
화학 치환기에 대한 용어, 예컨대 할로, 할로겐, 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 알키닐, 아릴알킬, 헤테로시클릭 기, 아릴, 방향족 기, 및 헤테로아릴은 당해 기술에 공지되어 있으며, 미국 특허 제7,279,704호의 컬럼 31-32에 정의되어 있으며, 이는 본원에 참고 인용된다.
본 출원의 화학식에서, 실선 또는 점선은 화학 결합 또는 다중 화학 결합을 나타낸다. 명시되지 않은 한, 실선 및 점선은 입체화학에서의 화학 결합의 공간적 배열을 나타내지 않는다. 고리 또는 융합 고리와 같은 화학 구조를 가로지르는 실선 또는 점선은 화학 구조의 하나 또는 다수의 가능한 위치와 연결되는 하나의 화학 결합 또는 다중 결합을 나타낸다.
트리페닐렌 함유 화합물은 인광 OLED(PHOLED)에서 매우 우수한 안정성을 제공한다. 카르바졸 함유 화합물은 PHOLED의 방출층에서 호스트 물질로서 사용되어왔다. 4,4'-디(9H-카르바졸-9-일)-1,1'-비페닐(CBP)은 녹색 PHOLED에 흔히 사용되는 카르바졸 함유 호스트이다. 그러나, 호스트로서 CBP를 사용하는 디바이스의 수명은 상업적 요구조건을 만족시키지 못한다. 카르바졸은 산화되는 경우 산화 커플링을 일으켜 바이카르바졸을 생성한다는 것이 밝혀졌다. 양전하에 대한 카르바졸의 불안정성은 호스트 물질에 카르바졸 기를 포함하는 PHOLED의 열악한 디바이스 수명으로 이어질 수 있다.
본 출원의 한 실시양태에 따라, 트리페닐렌, 카르바졸 및 트리페닐렌과 카르바졸 사이의 1 이상의 스페이서 결합을 포함하는 화합물 또는 화합물을 포함하는 조성물은 PHOLED의 수명을 향상시키는 PHOLED를 위한 호스트 물질로서 개시된다. 도 3에 나타난 바와 같이, 상기 화합물은 하기 화학식 (Ⅰ)의 구조를 가진다:
Figure 112014024525872-pat00003
상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환, 사중 치환, 또는 무치환을 나타낸다. R9은 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환, 또는 무치환을 나타낸다. R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R9은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. A1, A2, A3, A4, A5, 및 A6은 각각 독립적으로 N 또는 C로부터 선택되고, n은 1 내지 20의 정수이다.
트리페닐렌이 산화되기 더욱 어렵기 때문에, 호스트 화합물 중 트리페닐렌 기와 카르바졸 기의 조합은 산화 문제를 해결할 것으로 기대되지 않았다. 그러나, 본 발명자들은 예상 밖으로 호스트 화합물 중 특정 방식으로의 트리페닐렌과 카르바졸의 조합이 PHOLED의 디바이스 수명을 개선할 수 있음을 발견하였다. 임의 이론에 매이지 않으면서, 본 발명자들은 이 예상치 못한 개선이 고체 상태 패킹 및 전하 수송 특성과 연관되었을 것이라고 생각한다.
일부 실시양태들에서, 본 출원에서 제공되는 화합물은 하기 화학식 (Ⅱ), (Ⅲ), (Ⅳ) 또는 (Ⅴ)를 가진다:
Figure 112014024525872-pat00004
Figure 112014024525872-pat00005
Figure 112014024525872-pat00006
상기 식에서, 치환기들은 상기 화학식 (Ⅰ)에 기술된 바와 동일하다.
일부 실시양태들에서, 본 출원에서 제공되는 화합물은 하기 화학식 (Ⅵ)를 가진다:
Figure 112014024525872-pat00007
상기 식에서, R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 다른 기들은 상기 화학식 (Ⅰ)에 기술된 바와 동일하다.
일부 실시양태들에서, 화학식 (Ⅰ), (Ⅱ), (Ⅲ), (Ⅳ), (Ⅴ) 및 (Ⅵ) 중 R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R9의 작용기는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 실릴, 아릴, 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태들에서, 본 출원에서 제공되는 화합물은 하기 화학식 (Ⅶ)을 가진다:
Figure 112014024525872-pat00008
상기 식에서, 치환기들은 상기 화학식 (Ⅰ)에 기술된 바와 동일하고, n은 1 내지 5의 정수이다.
일부 실시양태들에서, 화학식 (Ⅶ)을 갖는 화합물에서, n은 1 내지 3의 정수이고 R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R9은 각각 독립적으로 수소 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택된다. 예를 들어, n은 1이고 R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R9은 수소이다.
일부 실시양태들에서, 본 출원에서 제공되는 화합물에서, A1, A2, A3, A4, A5, 및 A6 중 1 이상은 N(질소)이다. 상기 화합물은 하기 화학식 (Ⅷ) 또는 (Ⅸ)를 가진다:
Figure 112014024525872-pat00009
상기 식에서, 치환기들은 상기 화학식 (Ⅰ)에 기술된 바와 동일하고, n은 1 내지 5의 정수이다.
일부 실시양태들에서, 화학식 (Ⅷ) 또는 (Ⅸ)을 갖는 화합물에서, n은 1 내지 3의 정수이고, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R9은 각각 독립적으로 수소 및 페닐로 이루어진 군으로부터 선택된다. 예를 들어, n은 일부 실시양태들에서 2이다.
일부 실시양태들에서, 화학식(Ⅰ)을 갖는 화합물의 예는 하기 화합물(화합물 1 - 53)을 포함하나 이에 제한되지 않는다:
Figure 112014024525872-pat00010
Figure 112014024525872-pat00011
Figure 112014024525872-pat00012
Figure 112014024525872-pat00013
Figure 112014024525872-pat00014
Figure 112014024525872-pat00015
Figure 112014024525872-pat00016
상기 기술된 화학식 (Ⅰ)으로 나타나는 화합물을 포함하는 조성물이 또한 본 출원에서 제공된다. 이러한 조성물은 유기 발광 응용분야를 위해 적합한 다른 물질과 함께 제조될 수 있다. 다른 적합한 물질의 예는 호스트 화합물, 인광 도펀트, 차단 물질, 전자 수송 물질, 첨가제, 및 이들의 임의 조합을 포함하나 이에 제한되지 않는다. 화학식 (Ⅰ)을 갖는 화합물의 예는 화학식 (Ⅰ)-(Ⅸ)에서 기술된 바와 같은 구조를 가질 수 있다. 적합한 예시적인 화합물의 예는 상기 기술된 화합물(화합물 1-53)을 포함하나 이에 제한되지 않는다.
본 출원의 한 실시양태에 따라, 유기 발광 디바이스를 포함하는 제1 디바이스가 제공된다. OLED는 애노드, 캐소드, 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층을 포함한다. 상기 유기층은 화학식 (Ⅰ)을 갖는 화합물 또는 화학식 (Ⅰ)을 갖는 화합물을 포함하는 조성물을 포함한다.
상기 화합물은 상이한 작용들을 위해 유기층에서 단독으로 또는 다른 물질과의 조합으로 사용될 수 있다. 예를 들어, 화학식 (Ⅰ)을 갖는 화합물은 또한 차단 물질 또는 전자 수송 물질로서 사용될 수 있다. 제1 디바이스는 소비재, 유기 발광 디바이스, 및/또는 라이팅 패널일 수 있다.
본 출원에 따라, 본 출원에 제공된 화합물은 방출층에서의 호스트 물질로서 녹색 PHOLED에서 우수한 결과를 제공한다. 추가로, 화합물은 유기 용매, 예컨대 톨루엔에 가용성이다. 용액 가공을 사용하여 고성능 PHOLED를 제조할 수 있다.
다른 물질들과의 조합
유기 발광 디바이스에서 특정 층에 대하여 유용한 것으로 본원에 기술된 물질은 디바이스에 존재하는 광범위한 다른 물질들과의 조합에 사용될 수 있다. 예를 들어, 본원에 개시된 방출성 도펀트는 광범위한 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 다른 층들과 결합되어 사용될 수 있다. 하기에 기술되거나 지칭된 물질들은 본원에 개시된 화합물과 조합하여 유용할 수 있는 물질의 비제한적 예시이며, 당업자는 조합에 유용할 수 있는 다른 물질을 확인하는 문헌을 용이하게 참조할 수 있다.
HIL/HTL:
본 발명에서 사용하고자 하는 정공 주입/수송 물질은 특별히 한정되지 않으며, 화합물이 정공 주입/수송 물질로서 사용되는 한 임의의 화합물을 사용할 수 있다. 물질의 예는 프탈로시아닌 또는 포르피린 유도체; 방향족 아민 유도체; 인돌로카르바졸 유도체; 플루오로탄화수소 함유 폴리머; 전도성 도펀트를 갖는 폴리머; 전도성 폴리머, 예컨대 PEDOT/PSS; 포스폰산 및 실란 유도체와 같은 화합물로부터 유도된 자가조립 단량체; 금속 산화물 유도체, 예컨대 MoOx; p-형 반전도성 유기 화합물, 예컨대 1,4,5,8,9,12-헥사아자트리페닐렌헥사카르보니트릴; 금속 착물 및 가교성 화합물을 포함하나 이에 제한되지 않는다.
HIL 또는 HTL에 사용되는 방향족 아민 유도체의 예는 하기 구조식을 포함하나 이에 제한되지 않는다:
Figure 112014024525872-pat00017
Figure 112014024525872-pat00018
각각의 Ar1 내지 Ar9는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 시클릭 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조셀레노펜, 퓨란, 티오펜, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘, 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 시클릭 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 서로 직접 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 사슬 구조 단위 및 지방족 시클릭 기 중 1 이상을 통하여 결합되는 2 내지 10개의 시클릭 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 각각의 Ar은, 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
한 구체예에서, Ar1 내지 Ar9은 독립적으로 하기 기들로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure 112014024525872-pat00019
상기 식에서 k는 1 내지 20의 정수이며; X101 내지 X108는 C(CH 포함) 또는 N이고; Z101은 NAr1, O, 또는 S이며; Ar1은 상기 정의된 동일한 기를 가진다.
HIL 또는 HTL에 사용되는 금속 착물의 예는 하기 화학식을 포함하나 이에 제한되지 않는다:
Figure 112014024525872-pat00020
상기 식에서, Met는 금속이고; (Y101-Y102)는 2좌 리간드이며, Y101 및 Y102는 독립적으로 C, N, O, P, 및 S로부터 선택되고, L101은 또 다른 리간드이며, k'은 1 내지 금속에 결합할 수 있는 리간드의 최대 수의 정수 값이고, k'+k"은 금속에 결합할 수 있는 리간드의 최대 수이다.
한 구체예에서, (Y101-Y102)는 2-페닐피리딘 유도체이다.
또 다른 구체예에서, (Y101-Y102)는 카르벤 리간드이다.
또 다른 구체예에서, Met는 Ir, Pt, Os, 및 Zn으로부터 선택된다.
추가 구체예에서, 금속 착물은 약 0.6 V 미만의 Fc+/Fc 커플(couple) 대 용액 중 최소 산화 전위를 가진다.
호스트:
본 발명의 유기 EL 디바이스의 발광층은 바람직하게는 발광 물질로서 적어도 금속 착물을 포함하며, 도펀트 물질로서 금속 착물을 사용하는 호스트 물질을 포함할 수 있다. 호스트 물질의 예는 특별히 한정되지는 않으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물이 호스트의 삼중항 에너지가 도펀트의 것보다 더 크기만 하다면 사용될 수 있다. 하기 표 1은 다양한 컬러를 방출하는 디바이스를 위해 바람직한 것에 대하여 호스트 물질을 분류하며, 임의의 호스트 물질은 삼중항 기준을 충족하는 한 임의의 도펀트와 함께 사용될 수 있다.
호스트로서 사용되는 금속 착물의 예는 하기 화학식을 갖는 것이 바람직하다:
Figure 112014024525872-pat00021
Met는 금속이고; (Y103-Y104)는 2좌 리간드이며, Y103 및 Y104는 독립적으로 C, N, O, P, 및 S로부터 선택되고, L101은 또 다른 리간드이며, k'은 1 내지 금속에 결합할 수 있는 리간드의 최대 수의 정수 값이고, k'+k"은 금속에 결합할 수 있는 리간드의 최대 수이다.
한 구체예에서, 금속 착물은
Figure 112014024525872-pat00022
이다.
(O-N)은 원자 O 및 N에 배위 결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이다.
또 다른 구체예에서, Met는 Ir 및 Pt로부터 선택된다.
추가 구체예에서, (Y103-Y104)는 카르벤 리간드이다.
호스트로서 사용되는 유기 화합물의 예는 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌과 같은 방향족 탄화수소 시클릭 화합물로 이루어진 군; 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조셀레노펜, 퓨란, 티오펜, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 벤조셀레노펜, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 피리딜인돌, 피롤로디피리딘, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 옥사졸, 티아졸, 옥사디아졸, 옥사트리아졸, 디옥사졸, 티아디아졸, 피리딘, 피리다진, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 옥사진, 옥사티아진, 옥사디아진, 인돌, 벤즈이미다졸, 인다졸, 인독사진, 벤족사졸, 벤즈이속사졸, 벤조티아졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 시놀린, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 프탈라진, 프테리딘, 크산텐, 아크리딘, 페나진, 페노티아진, 페녹사진, 벤조푸로피리딘, 푸로디피리딘, 벤조티에노피리딘, 티에노디피리딘, 벤조셀레노페노피리딘, 및 셀레노페노디피리딘과 같은 방향족 헤테로시클릭 화합물로 이루어진 군; 및 방향족 탄화수소 시클릭 기 및 방향족 헤테로시클릭 기로부터 선택된 동일한 유형 또는 상이한 유형의 군이며 서로 직접 또는 산소 원자, 질소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 사슬 구조 단위 및 지방족 시클릭 기 중 1 이상을 통하여 결합되는 2 내지 10개의 시클릭 구조 단위로 이루어진 군으로부터 선택된다. 각각의 기는, 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 치환기로 추가로 치환된다.
한 구체예에서, 호스트 화합물은 분자에 하기 기 중 1 이상을 포함한다:
Figure 112014024525872-pat00023
상기 식에서 R101 내지 R107은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 상기 언급한 Ar과 유사한 정의를 가진다.
k는 1 내지 20의 정수이며; k'"는 0 내지 20의 정수이다.
X101 내지 X108는 C(CH 포함) 또는 N으로부터 선택된다.
Z101 및 Z102는 NR101, O, 또는 S로부터 선택된다.
HBL:
정공 차단층(HBL)은 방출층에서 배출되는 정공 및/또는 엑시톤의 수를 감소시키는데 사용될 수 있다. 디바이스에서의 이러한 차단층의 존재는 차단층이 결여된 유사한 디바이스에 비해 상당히 더 높은 효율을 발생시킬 수 있다. 또한, 차단층은 OLED의 소정의 부위로 방출을 한정시키는데 사용될 수 있다.
한 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 상기 기술된 호스트로서 사용된 동일한 분자 또는 동일한 작용기를 포함한다.
또 다른 구체예에서, HBL에 사용된 화합물은 분자에 하기 기 중 1 이상을 포함한다:
Figure 112014024525872-pat00024
상기 식에서 k는 1 내지 20의 정수이며; L101은 또 다른 리간드이고, k'은 1 내지 3의 정수이다.
ETL:
전자 수송층(ETL)은 전자를 수송할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 전자 수송층은 고유하거나(도핑되지 않음), 또는 도핑될 수 있다. 도핑은 전도율을 향상시키는데 사용될 수 있다. ETL 물질의 예는 특별히 한정되지는 않으며, 임의의 금속 착물 또는 유기 화합물이 통상적으로 전자를 수송하는데 사용되는 한 사용될 수 있다.
한 구체예에서, ETL에 사용되는 화합물은 분자에 하기 기 중 1 이상을 포함한다:
Figure 112014024525872-pat00025
R101은 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 아릴 또는 헤테로아릴인 경우, 상기 언급한 Ar과 유사한 정의를 가진다.
Ar1 내지 Ar3는 상기 언급한 Ar과 유사한 정의를 가진다.
k는 1 내지 20의 정수이다.
X101 내지 X108는 C(CH 포함) 또는 N로부터 선택된다.
또 다른 구체예에서, ETL에 사용된 금속 착물은 하기의 화학식을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다:
Figure 112014024525872-pat00026
(O-N) 또는 (N-N)은 원자 O,N 또는 N,N에 배위 결합된 금속을 갖는 2좌 리간드이며; L101은 또 다른 리간드이고; k'은 1 내지 금속에 결합될 수 있는 리간드 최대수의 정수 값이다.
OLED 디바이스의 각 층에 사용된 임의의 상기 언급한 화합물에서, 수소 원자는 부분 또는 완전 중수소화될 수 있다. 따라서, 메틸, 페닐, 피리딜 등의 임의의 구체적으로 제시된 치환기(이에 한정되지 않음)는 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화 형을 포함한다. 마찬가지로, 알킬, 아릴, 시클로알킬, 헤테로아릴 등의 치환기의 유형(이에 한정되지 않음)은 또한 이의 비중수소화, 부분 중수소화 및 완전 중수소화 형을 포함한다.
본원에 개시된 물질 이외에 및/또는 이와 조합하여, 다수의 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 호스트 물질, 도펀트 물질, 엑시톤/정공 차단층 물질, 전자 수송 및 전자 주입 물질이 OLED에 사용될 수 있다. 본원에 개시된 물질과 조합하여 OLED에 사용될 수 있는 물질의 비제한적인 예는 하기 표 1에 제시되어 있다. 하기 표 1은 물질의 비제한적인 유형, 각각의 유형에 대한 화합물의 비제한적인 예 및 물질을 개시하는 참고 문헌을 제시한다.
물질 물질의 예 문헌
정공 주입 물질
프탈로시아닌 및 포르피린 화합물
Figure 112014024525872-pat00027
 Appl. Phys. Lett. 69, 2160 (1996)
스타버스트 트리아릴아민
Figure 112014024525872-pat00028
 J. Lumin. 72-74, 985 (1997)
CFx 플루오로탄화수소 폴리머
Figure 112014024525872-pat00029
 Appl. Phys. Lett. 78, 673 (2001)
전도성 폴리머
(예: PEDOT:PSS, 폴리아닐린, 폴리티오펜)
Figure 112014024525872-pat00030
 Synth. Met. 87, 171 (1997)
WO2007002683
포스폰산 및 실란 SAM
Figure 112014024525872-pat00031
 US20030162053
전도성 도펀트를 갖는 트리아릴아민 또는 폴리티오펜 폴리머
Figure 112014024525872-pat00032
 EP1725079A1
몰리브덴 및 텅스텐 산화물과 같은 전도성 무기 화합물과의 유기 화합물
Figure 112014024525872-pat00033
 US20050123751
SID Symposium Digest, 37, 923 (2006)
WO2009018009
n-형 반전도성 유기 착물
Figure 112014024525872-pat00034
 US20020158242
금속 유기금속 착물
Figure 112014024525872-pat00035
 US20060240279
가교성 화합물
Figure 112014024525872-pat00036
 US20080220265
폴리티오펜계 폴리머 및 코폴리머
Figure 112014024525872-pat00037
 WO 2011075644
EP2350216
정공 수송 물질
트리아릴아민
(예: TPD, α-NPD)
Figure 112014024525872-pat00038
 Appl. Phys. Lett. 51, 913 (1987)
Figure 112014024525872-pat00039
 US5061569
Figure 112014024525872-pat00040
 EP650955
Figure 112014024525872-pat00041

 J. Mater. Chem. 3, 319 (1993)
Figure 112014024525872-pat00042

 Appl. Phys. Lett. 90, 183503 (2007)
Figure 112014024525872-pat00043
 Appl. Phys. Lett. 90, 183503 (2007)
스피로플루오렌 코어 상의 트리아릴아밀
Figure 112014024525872-pat00044
 Synth. Met. 91, 209 (1997)
아릴아민 카르바졸 화합물
Figure 112014024525872-pat00045
 Adv. Mater. 6, 677 (1994), US20080124572
(디)벤조티오펜/(디)벤조퓨란과의 트리아릴아민
Figure 112014024525872-pat00046
 US20070278938, US20080106190
US20110163302
인돌로카르바졸
Figure 112014024525872-pat00047
 Synth. Met. 111, 421 (2000)
이소인돌 화합물
Figure 112014024525872-pat00048
 Chem. Mater. 15, 3148 (2003)
금속 카르벤 착물
Figure 112014024525872-pat00049
 US20080018221
인광 OLED 호스트 물질
적색 호스트
아릴카르바졸
Figure 112014024525872-pat00050
 Appl. Phys. Lett. 78, 1622 (2001)
금속 8-히드록시퀴놀레이트
(예: Alq3, BAlq)
Figure 112014024525872-pat00051
 Nature 395, 151 (1998)
Figure 112014024525872-pat00052
 US20060202194
Figure 112014024525872-pat00053
 WO2005014551
Figure 112014024525872-pat00054
 WO2006072002
금속 페녹시벤조티아졸 화합물
Figure 112014024525872-pat00055
 Appl. Phys. Lett. 90, 123509 (2007)
공액 올리고머 및 폴리머
(예: 폴리플루오렌)
Figure 112014024525872-pat00056
 Org. Electron. 1, 15 (2000)
방향족 융합 고리
Figure 112014024525872-pat00057
 WO2009066779, WO2009066778, WO2009063833, US20090045731, US20090045730,
WO2009008311, US20090008605, US20090009065
아연 착물
Figure 112014024525872-pat00058
 WO2010056066
크리센계 화합물
Figure 112014024525872-pat00059
 WO2011086863
녹색 호스트
아릴카르바졸
Figure 112014024525872-pat00060
 Appl. Phys. Lett. 78, 1622 (2001)
Figure 112014024525872-pat00061
 US20030175553
Figure 112014024525872-pat00062
 WO2001039234
아릴트리페닐렌 화합물
Figure 112014024525872-pat00063
 US20060280965
Figure 112014024525872-pat00064
 US20060280965
Figure 112014024525872-pat00065
 WO2009021126
다중융합 헤테로아릴 화합물
Figure 112014024525872-pat00066
 US20090309488
US20090302743
US20100012931
공여체 수용체 유형 분자
Figure 112014024525872-pat00067
 WO2008056746
Figure 112014024525872-pat00068
 WO2010107244
아자-카르바졸/DBT/DBF
Figure 112014024525872-pat00069
 JP2008074939
Figure 112014024525872-pat00070
 US20100187984
폴리머(예: PVK)
Figure 112014024525872-pat00071
 Appl. Phys. Lett. 77, 2280 (2000)
스피로플루오렌 화합물
Figure 112014024525872-pat00072
 WO2004093207
금속 페녹시벤조옥사졸 화합물
Figure 112014024525872-pat00073
 WO2005089025
Figure 112014024525872-pat00074
 WO2006132173
Figure 112014024525872-pat00075
 JP200511610
스피로플루오렌-카르바졸 화합물
Figure 112014024525872-pat00076
 JP2007254297
Figure 112014024525872-pat00077
 JP2007254297
인돌로카르바졸
Figure 112014024525872-pat00078
 WO2007063796
Figure 112014024525872-pat00079
 WO2007063754
5-원 고리 전자 부족
헤테로사이클
(예: 트리아졸, 옥사디아졸)
Figure 112014024525872-pat00080
 J. Appl. Phys. 90, 5048 (2001)
Figure 112014024525872-pat00081
 WO2004107822
테트라페닐렌 착물
Figure 112014024525872-pat00082
 US20050112407
금속 페녹시피리딘 화합물
Figure 112014024525872-pat00083
 WO2005030900
금속 배위결합 착물(예: N^N 리간드를 갖는 Zn, Al)
Figure 112014024525872-pat00084
 US20040137268, US20040137267
청색 호스트
아릴카르바졸
Figure 112014024525872-pat00085
 Appl. Phys. Lett, 82, 2422 (2003)
Figure 112014024525872-pat00086
 US20070190359
디벤조티오펜/디벤조퓨란-카르바졸 화합물
Figure 112014024525872-pat00087
 WO2006114966, US20090167162
Figure 112014024525872-pat00088
 US20090167162
Figure 112014024525872-pat00089
 WO2009086028
Figure 112014024525872-pat00090
 US20090030202, US20090017330
Figure 112014024525872-pat00091
 US20100084966
규소 아릴 화합물
Figure 112014024525872-pat00092
 US20050238919
Figure 112014024525872-pat00093
 WO2009003898
규소/게르마늄 아릴 화합물
Figure 112014024525872-pat00094
 EP2034538A
아릴 벤조일 에스테르
Figure 112014024525872-pat00095
 WO2006100298
비-공액 기로 결합된 카르바졸
Figure 112014024525872-pat00096
 US20040115476
아자-카르바졸
Figure 112014024525872-pat00097
 US20060121308
고 삼중항 금속 유기금속 착물
Figure 112014024525872-pat00098
 US7154114
인광 도펀트
적색 도펀트
중금속 포르피린
(예: PtOEP)
Figure 112014024525872-pat00099
 Nature 395, 151 (1998)
이리듐(III) 유기금속 착물
Figure 112014024525872-pat00100
 Appl. Phys. Lett. 78, 1622 (2001)
Figure 112014024525872-pat00101
 US2006835469
Figure 112014024525872-pat00102
 US2006835469
Figure 112014024525872-pat00103
 US20060202194
Figure 112014024525872-pat00104
 US20060202194
Figure 112014024525872-pat00105
 US20070087321
Figure 112014024525872-pat00106
 US20080261076
US20100090591
Figure 112014024525872-pat00107
 US20070087321
Figure 112014024525872-pat00108
 Adv. Mater. 19, 739 (2007)
Figure 112014024525872-pat00109
 WO2009100991
Figure 112014024525872-pat00110
 WO2008101842
Figure 112014024525872-pat00111
 US7232618
백금(II) 유기금속 착물
Figure 112014024525872-pat00112
 WO2003040257
Figure 112014024525872-pat00113
 US20070103060
오스뮴(III) 착물
Figure 112014024525872-pat00114
 Chem. Mater. 17, 3532 (2005)
루테늄(II) 착물
Figure 112014024525872-pat00115
 Adv. Mater. 17, 1059 (2005)
레늄 (I), (II), 및 (III) 착물
Figure 112014024525872-pat00116
 US20050244673
녹색 도펀트
이리듐(III) 유기금속 착물
Figure 112014024525872-pat00117

및 이의 유도체		 Inorg. Chem. 40, 1704 (2001)
Figure 112014024525872-pat00118
 US20020034656
Figure 112014024525872-pat00119
 US7332232
Figure 112014024525872-pat00120
 US20090108737
Figure 112014024525872-pat00121
 WO2010028151
Figure 112014024525872-pat00122
 EP1841834B
Figure 112014024525872-pat00123
 US20060127696
Figure 112014024525872-pat00124
 US20090039776
Figure 112014024525872-pat00125
 US6921915
Figure 112014024525872-pat00126
 US20100244004
Figure 112014024525872-pat00127
 US6687266
Figure 112014024525872-pat00128
 Chem. Mater. 16, 2480 (2004)
Figure 112014024525872-pat00129
 US20070190359
Figure 112014024525872-pat00130
 US 20060008670
JP2007123392
Figure 112014024525872-pat00131
 WO2010086089,
WO2011044988
Figure 112014024525872-pat00132
 Adv. Mater. 16, 2003 (2004)
Figure 112014024525872-pat00133
 Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7800
Figure 112014024525872-pat00134
 WO2009050290
Figure 112014024525872-pat00135
 US20090165846
Figure 112014024525872-pat00136
 US20080015355
Figure 112014024525872-pat00137
 US20010015432
Figure 112014024525872-pat00138
 US20100295032
폴리머 금속 유기금속 화합물에 대한 단량체
Figure 112014024525872-pat00139
 US7250226, US7396598
다좌 리간드를 포함하는 Pt(II) 유기금속 착물
Figure 112014024525872-pat00140
 Appl. Phys. Lett. 86, 153505 (2005)
Figure 112014024525872-pat00141
 Appl. Phys. Lett. 86, 153505 (2005)
Figure 112014024525872-pat00142
 Chem. Lett. 34, 592 (2005)
Figure 112014024525872-pat00143
 WO2002015645
Figure 112014024525872-pat00144
 US20060263635
Figure 112014024525872-pat00145
 US20060182992
US20070103060
Cu 착물
Figure 112014024525872-pat00146
 WO2009000673
Figure 112014024525872-pat00147
 US20070111026
금 착물
Figure 112014024525872-pat00148
 Chem. Commun. 2906 (2005)
레늄(Ⅲ) 착물
Figure 112014024525872-pat00149
 Inorg. Chem. 42, 1248 (2003)
오스뮴(II) 착물
Figure 112014024525872-pat00150
 US7279704
중수소화 유기금속 착물
Figure 112014024525872-pat00151
 US20030138657
2 이상의 금속 중심을 갖는 유기금속 착물
Figure 112014024525872-pat00152
 US20030152802
Figure 112014024525872-pat00153
 US7090928
청색 도펀트
이리듐(Ⅲ) 유기금속
착물
Figure 112014024525872-pat00154
 WO2002002714
Figure 112014024525872-pat00155
 WO2006009024
Figure 112014024525872-pat00156
 US20060251923
US20110057559
US20110204333
Figure 112014024525872-pat00157
 US7393599, WO2006056418, US20050260441, WO2005019373
Figure 112014024525872-pat00158
 US7534505
Figure 112014024525872-pat00159
 WO2011051404
Figure 112014024525872-pat00160
 US7445855
Figure 112014024525872-pat00161
 US20070190359, US20080297033
US20100148663
Figure 112014024525872-pat00162
 US7338722
Figure 112014024525872-pat00163
 US20020134984
Figure 112014024525872-pat00164
 Angew. Chem. Int. Ed. 47, 1 (2008)
Figure 112014024525872-pat00165
 Chem. Mater. 18, 5119 (2006)
Figure 112014024525872-pat00166
 Inorg. Chem. 46, 4308 (2007)
Figure 112014024525872-pat00167
 WO2005123873
Figure 112014024525872-pat00168
 WO2005123873
Figure 112014024525872-pat00169
 WO2007004380
Figure 112014024525872-pat00170
 WO2006082742
오스뮴(II) 착물
Figure 112014024525872-pat00171
 US7279704
Figure 112014024525872-pat00172
 Organometalics 23, 3745 (2004)
금 착물
Figure 112014024525872-pat00173
 Appl. Phys. Lett.74,1361 (1999)
백금(II) 착물
Figure 112014024525872-pat00174
 WO2006098120, WO2006103874
1 이상의 금속-카르벤 결합을 갖는 Pt 4좌 착물
Figure 112014024525872-pat00175
 US7655323
엑시톤/정공 차단층 물질
바토쿠프린 화합물
(예: BCP, BPhen)
Figure 112014024525872-pat00176
 Appl. Phys. Lett. 75, 4 (1999)
Figure 112014024525872-pat00177
 Appl. Phys. Lett. 79, 449 (2001)
금속 8-히드록시퀴놀레이트
(예: BAlq)
Figure 112014024525872-pat00178
 Appl. Phys. Lett. 81, 162 (2002)
5-원 고리 전자 부족 헤테로사이클, 예컨대 트리아졸, 옥사디아졸, 이미다졸, 벤조이미다졸
Figure 112014024525872-pat00179
 Appl. Phys. Lett. 81, 162 (2002)
트리페닐렌 화합물
Figure 112014024525872-pat00180
 US20050025993
불소화 방향족 화합물
Figure 112014024525872-pat00181
 Appl. Phys. Lett. 79, 156 (2001)
페노티아진-S-옥사이드
Figure 112014024525872-pat00182
 WO2008132085
실릴화 5원 질소, 산소, 황 또는 인 디벤조헤테로사이클
Figure 112014024525872-pat00183
 WO2010079051
아자-카르바졸
Figure 112014024525872-pat00184
 US20060121308
전자 수송 물질
안트라센-벤조이미다졸 화합물
Figure 112014024525872-pat00185
 WO2003060956
Figure 112014024525872-pat00186
 US20090179554
아자 트리페닐렌 유도체
Figure 112014024525872-pat00187
 US20090115316
안트라센-벤조티아졸 화합물
Figure 112014024525872-pat00188
 Appl. Phys. Lett. 89, 063504 (2006)
금속 8-히드록시퀴놀레이트 (예: Alq3, Zrq4)
Figure 112014024525872-pat00189
 Appl. Phys. Lett. 51, 913 (1987)
US7230107
금속 히드록시벤조퀴놀레이트
Figure 112014024525872-pat00190
 Chem. Lett. 5, 905 (1993)
바토쿠프린 화합물, 예컨대 BCP, BPhen 등
Figure 112014024525872-pat00191
 Appl. Phys. Lett. 91, 263503 (2007)
Figure 112014024525872-pat00192
 Appl. Phys. Lett. 79, 449 (2001)
5-원 고리 전자 부족 헤테로사이클
(예:트리아졸, 옥사디아졸, 이미다졸, 벤조이미다졸)
Figure 112014024525872-pat00193
 Appl. Phys. Lett. 74, 865 (1999)
Figure 112014024525872-pat00194
 Appl. Phys. Lett. 55, 1489 (1989)
Figure 112014024525872-pat00195
 Jpn. J. Apply. Phys. 32, L917 (1993)
실롤 화합물
Figure 112014024525872-pat00196
 Org. Electron. 4, 113 (2003)
아릴보란 화합물
Figure 112014024525872-pat00197
 J. Am. Chem. Soc. 120, 9714 (1998)
불소화 방향족 화합물
Figure 112014024525872-pat00198
 J. Am. Chem. Soc. 122, 1832 (2000)
풀러렌 (예: C60)
Figure 112014024525872-pat00199
 US20090101870
트리아진 착물
Figure 112014024525872-pat00200
 US20040036077
Zn (N^N) 착물
Figure 112014024525872-pat00201
 US6528187
일부 실시양태들에서, 제1 디바이스 중 유기층은 방출층이고, 화학식 (Ⅰ)의 화합물은 호스트 물질이다. 유기층은 방출성 도펀트를 추가로 포함할 수 있다. 방출성 도펀트는 1 이상의 리간드를 갖는 전이 금속 착물이다. 1 이상의 리간드의 예는 하기를 포함하나 이에 제한되지 않는다:
Figure 112014024525872-pat00202
Figure 112014024525872-pat00203
Ra, Rb, 및 Rc는 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환 또는 사중 치환을 나타낼 수 있으며, Ra, Rb, 및 Rc는 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고, Ra, Rb, 및 Rc 중 2개의 인접한 치환기는 임의로 연결되어 융합 고리를 형성한다.
방출성 도펀트 중 전이 금속의 예는 Ir, Pt, Os, Ru, Au, Cu, 및 Re 및 이들의 조합을 포함하나 이에 제한되지 않는다.
실험
화합물 1의 합성
Figure 112014024525872-pat00204
톨루엔(100 ml) 및 물(10 ml) 중 9-(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보롤란-2-일)페닐)-9H-카르바졸(5.0 g, 13.5 mmol), 2-(3-브로모페닐)트리페닐렌(4.2 g, 10.8 mmol), Pd2(dba)3(0.20 g, 0.22 mmol), SPhos(0.36 g, 0.87 mmol) 및 K3PO4(9.2 g, 43.3 mmol)의 용액을 12 시간 동안 질소 하에 환류시켰다. 실온으로 냉각시킨 후에, 상기 용액을 물로 희석시키고 DCM으로 추출하였다. 조합된 유기 추출물을 염수(brine)로 세척하고 MgSO4 하에 건조시켰다. 용매를 증발시킨 후, 잔류물을 용리액으로 헥산/DCM(9/1 내지 7/1, v/v)을 사용하는 실리카 겔 상의 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다. 조생성물(crude product)을 끓는 톨루엔에 재용해시키고 MgSO4로 토핑된 실리카 겔의 쇼트 플러그(short plug)를 통해 여과하여 백색 고형분인 화합물 1(2.5 g, 42%)을 얻었다.
화합물 2의 합성
Figure 112014024525872-pat00205
톨루엔(50 ml) 및 물(25 ml) 중 4,4,5,5-테트라메틸-2-(3-(트리페닐렌-2-일)페닐)-1,3,2-디옥사보롤란(3.6 g, 8.4 mmol), 9-(4-브로모페닐)-9H-카르바졸(3.0 g, 9.2 mmol), Pd(PPh3)4(0.19 g, 0.17 mmol) 및 K2CO3(3.5 g, 25.1 mmol)의 용액을 밤새 110℃에서 환류시켰다. 실온으로 냉각시킨 후에, 유기상을 단리하고 수상을 디클로로메탄으로 추출하였다. 조합된 유기 용액을 물로 세척하고 MgSO4 하에 건조시켰다. 용매를 증발시킨 후, 잔류물을 용리액으로 헥산/DCM(85/15 내지 75/25, v/v)을 사용하는 실리카 겔 상의 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 조생성물을 끓는 에틸 아세테이트로 분쇄하여 백색 고형분인 화합물 2(3.0 g, 66%)를 얻었다.
화합물 5의 합성
Figure 112014024525872-pat00206
톨루엔(45 ml) 및 물(15 ml) 중 4,4,5,5-테트라메틸-2-(3-(트리페닐렌-2-일)페닐)-1,3,2-디옥사보롤란(3.0 g, 7.0 mmol), 9-(3'-브로모-[1,1'-비페닐]-3-일)-9H-카르바졸(2.8 g, 7.0 mmol), Pd(PPh3)4(0.24 g, 0.21 mmol) 및 K2CO3(2.9 g, 20.9 mmol)의 용액을 밤새 질소 하에 환류시켰다. 실온으로 냉각시킨 후에, 유기상을 단리하고, 수상을 DCM으로 추출하였다. 조합된 유기 추출물을 물로 세척하고 MgSO4 하에 건조시켰다. 용매를 증발시킨 후, 잔류물을 용리액으로 헥산/DCM(9/1 내지 4/1,v/v)을 사용하는 실리카 겔 상의 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 에탄올에서 침전시켜 백색 고형분인 화합물 5(2.1 g, 48 %)를 얻었다.
화합물 53의 합성
Figure 112014024525872-pat00207
톨루엔(100 ml) 및 물(25 ml) 중 4,4,5,5-테트라메틸-2-(3-(트리페닐렌-2-일)페닐)-1,3,2-디옥사보롤란(3.5 g, 8.1 mmol), 9-(6-브로모피리딘-2-일)-9H-카르바졸(2.6 g, 8.1 mmol), Pd2(dba)3(0.15 g, 0.16 mmol), SPhos(0.13 g, 0.33 mmol) 및 K3PO4(5.2 g, 24.4 mmol)의 용액을 밤새 질소 하에 110℃에서 환류시켰다. 실온으로 냉각시킨 후에, 상기 용액을 물로 희석하였다. 고형분을 여과에 의해 수집하고 다량의 물 및 에탄올로 세척한 후, 끓는 톨루엔(500 ml)에 용해시키고 실리카 겔의 쇼트 플러그를 통해 여과시켰다. 용매를 증발시킨 후, 조생성물을 끓는 에틸 아세테이트로 분쇄하고 실온으로 냉각시켜 백색 고형분인 화합물 53(3.5 g, 79%)을 얻었다.
디바이스 실시예
모든 디바이스를 고진공(~10-7 Torr) 열 증발에 의해 제조하였다. 애노드 전극은 120 nm의 산화 인듐 주석(ITO)이었다. 캐소드는 100 nm의 알루미늄으로 이어지는 1 nm의 LiF로 구성된다. 모든 디바이스를 제조 직후 질소 글로브 박스(1 ppm의 H2O 및 O2)에서 에폭시 수지로 봉인된 유리 덮개로 캡슐화(encapsulate)하고, 수분 게터(getter)를 상기 패키지 내부에 포함시켰다.
모든 디바이스 실시예는, 순차적으로, ITO 표면으로부터, 정공 주입층(HIL)으로서의 10 nm 두께의 화합물 A, 정공 수송층(HTL)으로서의 30 nm의 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미놀비페닐(α-NPD), 및 방출층(EML)으로서의 10 중량%의 화합물 A로 도핑된 300 Å의 본 발명의 호스트 또는 비교예 호스트로 구성되는 유기 스택을 가진다. EML의 상단에, 5 nm의 화합물 BL을 정공 차단(BL)으로서 증착시킨 후 ETL로서 45 nm의 트리스(8-히드록시퀴놀리네이토)알루미늄(Alq3)을 증착시켰다. 화합물 B, 화합물 C, 화합물 D 및 화합물 CBP를 각각 EML 중 이미터로서 사용한 것을 제외하고 비교예들을 디바이스 실시예 1과 유사하게 제조하였다.
디바이스 실시예 및 비교예의 디바이스 구조를 표 2에 나타내었다. 디바이스 결과 및 데이터를 이 디바이스들로부터 표 3 및 표 4에 요약하였다. 본원에 사용된 바와 같이, NPD, Alq, 화합물 A, 화합물 B, 화합물 C, 화합물 D, 화합물 BL 및 화합물 CBP는 하기 구조식을 가진다:
Figure 112014024525872-pat00208
본 발명의 화합물 및 비교 화합물의 디바이스 구조
실시예 HIL HTL EML (300 Å, 도핑 %) BL ETL
실시예 1 화합물 A
100Å 		NPD 300Å 화합물 1 화합물 A
10%		 화합물
BL 50Å		 Alq 450Å
실시예 2 화합물 A
100Å		 NPD 300Å 화합물 2 화합물 A
10%		 화합물
BL 50Å		 Alq 450Å
실시예 3 화합물 A
100Å		 NPD 300Å 화합물 5 화합물 A
10%		 화합물
BL 50Å		 Alq 450Å
실시예 4 화합물 A
100Å		 NPD 300Å 화합물 53 화합물 A
10%		 화합물
BL 50Å		 Alq 450Å
비교예 1 화합물 A
100Å		 NPD 300Å 화합물 B 화합물 A
10%		 화합물
BL 50Å		 Alq 450Å
비교예 2 화합물 A
100Å		 NPD 300Å 화합물 C 화합물 A
10%		 화합물
BL 50Å		 Alq 450Å
비교예 3 화합물 A
100Å		 NPD 300Å 화합물 D 화합물 A
10%		 화합물
BL 50Å		 Alq 450Å
비교예 4 화합물 A
100Å		 NPD 300Å CBP 화합물 A
10%		 화합물
BL 50Å		 Alq 450Å
VTE 디바이스 결과
x y λ max
(nm) 		상대 전압 상대 EQE 상대 초기 휘도 상대 LT80
실시예 1 0.357 0.606 528 1.09 0.90 1.02 3.41
실시예 2 0.358 0.607 528 0.93 0.94 1.11 3.13
실시예 3 0.361 0.604 528 1.07 0.90 1.05 3.61
비교예 1 0.347 0.612 526 0.95 1.06 1.06 *
비교예 2 0.353 0.609 528 0.95 0.97 1.19 1.78
비교예 4 0.354 0.609 526 1.00 1.00 1.00 1.00
*디바이스는 호스트의 낮은 Tg로 인해 100℃에서의 어닐링(annealing)을 견디지 못했다. 수명 시험 전 2 시간 동안 100℃에서의 디바이스 어닐링은 디바이스 수명을 측정하기 전 본 출원인의 표준 절차이다. 따라서 디바이스 B에 대한 수명 데이터는 측정되지 않았다.
VTE 디바이스 결과
x y λ max
(nm) 		상대 전압 상대 EQE 상대 초기 휘도 상대 LT80
실시예 4 0.361 0.604 532 0.95 1.26 1.11 1.50
비교예 3 0.352 0.605 528 1.00 1.00 1.00 1.00
표 3 및 표 4는 디바이스들의 성능을 요약한다. 구동 전압 및 외부 양자 효율(EQE)을 1000 니트에서 측정하는 한편, 수명(LT80%)을 40 mA/cm2의 일정한 전류 밀도 하에서 디바이스가 그의 초기 휘도의 80%로 감소하는 데 필요한 시간으로 정의하였다. 모든 디바이스는, 화합물 A의 방출로부터인 실질적으로 동일한 방출 컬러를 가졌다. 호스트로서 본 발명의 화합물을 지니는 디바이스는 비교예들과 비교하여 훨씬 개선된 성능을 보였다. 본 발명의 화합물은 페닐렌 기가 트리페닐렌에 직접 연결된 트리페닐렌 기와 카르바졸 기 사이의 2개 이상의 아릴 고리를 가진다. 이 특징은 예상 밖으로 디바이스 수명을 연장시켰다. 상기 나타낸 비교 화합물들은 이 특징을 가지지 않는다. 예를 들어, 화합물 B는 m-터페닐에 연결된 트리페닐렌 기를 가진다. 화합물 C는 트리페닐렌 기와 카르바졸 기 사이에 단 하나의 페닐렌 기를 가진다. 화합물 D는 트리페닐렌에 직접 연결된 피리딘 기를 가진다. CBP는 트리페닐렌 기를 가지지 않는다. 표에서 명확히 확인할 수 있는 것과 같이, 디바이스 실시예 1, 실시예 2, 실시예 3, 및 실시예 4는 호스트로서 화합물 1, 화합물 2, 화합물 5, 및 화합물 53을 사용한다. 이것은 비교예들과 비교하여 다른 매개변수, 예컨대 전압 및 EQE에 대한 유사한 성능을 유지하면서 디바이스 수명(LT80%)이 상당히 개선됨을 나타낸다. 예를 들어, 화합물 1의 디바이스 수명은 CBP보다 3.4 배 이상 우수하다. 이러한 결과는 OLED 디바이스에서 본 발명의 화합물을 사용하는 것의 예상 밖의 이점을 보여준다. 표 4의 결과는 화합물 D 중 피리딘 기에 비해 페닐렌 기가 트리페닐렌에 직접 연결되는 것의 이점을 나타낸다. 디바이스 실시예 4의 디바이스 수명이 비교예보다 50% 더 우수한 것뿐만 아니라, EQE는 또한 26% 더 우수하다.
본원에 기술된 다양한 실시양태들은 오직 예시적이며, 본 발명의 범위를 제한하고자 의도되지 않음이 이해될 것이다. 예를 들어, 본원에 기술된 다수의 물질 및 구조는 본 발명의 사상으로부터 벗어남 없이 다른 물질 및 구조로 치환될 수 있다. 따라서, 본 발명은 당업자에게 명백한 것과 같은, 본원에 기술된 특정 예 및 바람직한 실시양태로부터의 변형예를 포함할 수 있다. 본 발명이 어떻게 실시되는지에 관한 다양한 이론은 제한하고자 의도한 것이 아님이 이해될 것이다.

Claims (25)

  1. 하기 화학식 (Ⅱ), (Ⅲ), (Ⅳ) 또는 (Ⅴ)를 갖는 화합물:
    Figure 112020071038926-pat00236

    Figure 112020071038926-pat00237

    상기 식에서,
    R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환, 사중 치환, 또는 무치환을 나타내며;
    R9은 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환, 또는 무치환을 나타내고;
    R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R9은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    A1, A2, A3, A4, 및 A5은 각각 C이고;
    n은 1 내지 5의 정수이고;
    단, 화합물이 화학식 (IV)의 구조를 가지는 경우,
    (a) n은 2 내지 5의 정수이거나,
    (b) R1 내지 R6 및 R9 중 적어도 하나는 수소가 아니거나,
    (c) 상기 (a) 및 (b)가 모두 충족된다.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서, 화합물은 하기 화학식 (Ⅵ)를 갖는 것인 화합물:
    Figure 112014024525872-pat00212

    상기 식에서,
    R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  4. 제1항에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R9은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 실릴, 아릴, 및 헤테로아릴로 구성된 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 제1항에 있어서, 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물:
    Figure 112020071038926-pat00238

    Figure 112020071038926-pat00239

    Figure 112020071038926-pat00244


    Figure 112020071038926-pat00245

    Figure 112020071038926-pat00246
    .
  14. 유기 발광 디바이스를 포함하는 제1 디바이스로서,
    상기 유기 발광 디바이스는
    애노드(anode),
    캐소드(cathode), 및
    하기 화학식 (Ⅱ), (Ⅲ), (Ⅳ) 또는 (Ⅴ)를 갖는 화합물을 포함하며 애노드와 캐소드 사이에 배치된 유기층
    을 포함하는 것인 제1 디바이스:
    Figure 112020071038926-pat00242

    Figure 112020071038926-pat00243

    상기 식에서,
    R1, R2, R3, R4, R5 및 R6은 각각 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환, 사중 치환, 또는 무치환을 나타내며;
    R9은 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환, 또는 무치환을 나타내고;
    R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R9은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되며;
    A1, A2, A3, A4, 및 A5은 각각 C이고;
    n은 1 내지 5의 정수이고,
    단, 화합물이 화학식 (IV)의 구조를 가지는 경우,
    (a) n은 2 내지 5의 정수이거나,
    (b) R1 내지 R6 중 적어도 하나는 수소가 아니거나,
    (c) 상기 (a) 및 (b)가 모두 충족된다.
  15. 제14항에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R9은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 실릴, 아릴, 및 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 제1 디바이스.
  16. 제14항에 있어서, 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 제1 디바이스:
    Figure 112020071038926-pat00247

    Figure 112020071038926-pat00248

    Figure 112020071038926-pat00249


    Figure 112020071038926-pat00250

    Figure 112020071038926-pat00251
    .
  17. 제14항에 있어서, 유기층은 방출층이고, 화합물은 호스트인 제1 디바이스.
  18. 제17항에 있어서, 유기층은 방출성 도펀트를 추가로 포함하는 것인 제1 디바이스.
  19. 제18항에 있어서, 방출성 도펀트는 하기 리간드들로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 리간드를 갖는 전이 금속 착물인 제1 디바이스:
    Figure 112014024525872-pat00230

    Figure 112014024525872-pat00231

    상기 식에서,
    Ra, Rb, 및 Rc은 단일 치환, 이중 치환, 삼중 치환 또는 사중 치환을 나타낼 수 있으며;
    Ra, Rb, 및 Rc은 독립적으로 수소, 중수소, 할라이드, 알킬, 시클로알킬, 헤테로알킬, 아릴알킬, 알콕시, 아릴옥시, 아미노, 실릴, 알케닐, 시클로알케닐, 헤테로알케닐, 알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 아실, 카르보닐, 카르복실산, 에스테르, 니트릴, 이소니트릴, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 포스피노, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    Ra, Rb, 및 Rc 중 2개의 인접한 치환기는 임의로 연결되어 융합 고리를 형성한다.
  20. 제14항에 있어서, 유기층은 차단층이고, 화합물은 유기층 내의 차단 물질인 제1 디바이스.
  21. 제14항에 있어서, 유기층은 전자 수송층이고, 화합물은 유기층 내의 전자 수송 물질인 제1 디바이스.
  22. 제14항에 있어서, 제1 디바이스는 소비재인 제1 디바이스.
  23. 제14항에 있어서, 제1 디바이스는 유기 발광 디바이스인 제1 디바이스.
  24. 제14항에 있어서, 제1 디바이스는 조명 패널(lighting panel)인 제1 디바이스.
  25. 제1항에 따른 화합물을 포함하는 조성물.
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