JP2008526766A - 有機金属錯体 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2004年12月30日に出願された米国仮特許出願第60/640,326号明細書および2005年6月28日に出願された米国仮特許出願第60/694,914号明細書に対する利益を主張し、これらそれぞれの開示はそれらの記載内容全体が本明細書に援用される。
[Y2M−O−]n−CT
上式中:
Mは、+2、+3、または+4の酸化状態にある金属であり;
Yは、存在ごとに独立して、ヒドロキシアリール−N−複素環、二座シッフ塩基配位子であるか、または両方のYを合わせたものが四座シッフ塩基配位子を形成するかであり;
nは1〜4の整数であり;
CTは電荷輸送基である。
R1、R2、R3は独立して、水素、重水素、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであるか、あるいは隣接する複数のR基が互いに結合して5員環または6員環を形成できるかであり;
Zは、アルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、またはヘテロアリーレンである。
R1、R2、R3、およびR4は独立して、水素、重水素、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、またはヘテロアリールであるか、あるいは隣接する複数のR基が互いに結合して5員環または6員環を形成できるかである。
[Y2M−O−]n−CT
上式中:
Mは、+2、+3、または+4の酸化状態にある金属であり、
Yは、存在ごとに独立して、ヒドロキシアリール−N−複素環、二座シッフ塩基配位子であるか、または両方のYを合わせたものが四座シッフ塩基配位子を形成するかであり、
nは1〜4の整数であり、
CTは電荷輸送基であり、
上記錯体は、光活性層中、または光活性層とカソードとの間の層中に存在する。
R5は独立して、Hまたはアルキルであり;
R6はNR7R8であり;
R7およびR8は独立して、アルキルまたはアリールであるか、あるいはR7とR8とが協働してアリールを形成するかであり;
R9は、Hであるか、または別の配位子への結合である。
R10およびR11は独立して、H、NR7R8、アリールであるか、あるいは別の配位子への結合であるか、あるいはR10とR11とが協働してアリールを形成するかである。
[Y]nMZ
上式中:
nは、1、2、または3であり;
Mは、+2、+3、または+4の酸化状態にある金属であり;
Yは、存在ごとに、8−ヒドロキシキノリンまたはアルキル置換8−ヒドロキシキノリンを含む配位子であり;
Zは、請求項1に記載の配位子である。
図1を参照すると、代表的な有機電子デバイス100が示されている。デバイス100は基体105を含む。基体105は、剛性または可撓性であってよく、たとえば、ガラス、セラミック、金属、またはプラスチックであってよい。電圧が印加されると、発せられた光は基体105を通して見ることができる。
「a」または「an」の使用は、本発明の要素および成分を記述するために使用される。これは、単に便宜上のものであり、本発明の一般的意味を示すために使用される。この記述は、1つまたは少なくとも1つを含むものと読むべきであり、特に明記しない限り単数形は、複数形も包含するものとする。
実施例1では、CTがトリアリールメタン誘導体である場合の錯体[Y2M−O−]n−CTの形成を説明する。この錯体は以下の構造を有する:
N,N−ジメチル−m−トルイジン(32.6g)とp−ヒドロキシベンズアルデヒド(12.2g)とを、30mLのエタノールと10mLのHClとの中で混合する。この混合物を窒素下で2日間穏やかに還流した後、得られた混合物を250mLの水に注ぎ、NaOHを使用してpHを8に調整する。エタノールを蒸発させ、その水層を固形残留物からデカンテーションする。その固形分を蒸留水で再び洗浄した後、得られた油状固形分にさらにエタノールを加えて、固形分が固化するまで粉砕する。熱エタノールから再結晶させる。
グローブボックス中で、6.4gの2−メチル−8−ヒドロキシキノリンを、300mLの丸底フラスコ中で撹拌しながら100mLのトルエンに溶解させる。迅速に撹拌しながら、11mLの1.9Mトリエチルアルミニウムのトルエン溶液(アルドリッチ(Aldrich))をシリンジで加える。発泡するので、あふれるのを防止するために、添加はゆっくり行う必要があるこの段階でこの溶液は透明な黄色である。この溶液をマントルヒーター中で還流させるが、溶液は透明な黄色のままである。7.5gのヒドロキシMPMP(前述の1aに記載されるように調製した)を固体として加えると、その混合物は再び発泡する。この混合物を加熱撹拌する。溶液は透明なオレンジイエローになる。この混合物を撹拌し、窒素冷却器(nitrogen condensor)を使用して1時間還流した後、冷却する。ヘキサンを加えると白みがかった沈殿物が得られ、これを濾過によって回収し、ヘキサンで洗浄する。
実施例2では、CTがビフェニル、ナフチル、およびフェニルアミンの誘導体である場合の錯体[Y2M−O−]n−CTの形成を説明する。この錯体は以下の構造を有する:
グローブボックス中で、1.60gのキナルジン(2−メチル−8−ヒドロキシキノリン)を、300mLの丸底フラスコ中で撹拌しながら25mLのトルエンに溶解させる。迅速に撹拌しながら、2.75mLの1.9Mトリエチルアルミニウムのトルエン溶液(アルドリッチ(Aldrich))をシリンジで加える。発泡が激しいので、あふれるのを防止するため、添加はゆっくり行う必要がある。溶液は濁り始め、最終的には濃い黄色の繊維状沈殿物が形成される。この溶液をマントルヒーター中で還流させると、溶液は透明な黄色になる。前述の2aで得た1.94gのフェノール配位子を、5mLのトルエン中の溶液として加えると発泡が起こり、この溶液を薄いオレンジ色の溶液として加熱撹拌する。還流は30分間行う。
実施例3では、CTが9−フェニルカルバゾール誘導体である場合の錯体[Y2M−O−]n−CTの形成を説明する。この錯体は以下の構造を有する:
グローブボックス中で、3.20gのキナルジン(2−メチル−8−ヒドロキシキノリン)を秤量し、300mLの丸底フラスコ中で撹拌しながら25mLのトルエンに溶解させる。迅速に撹拌しながら、5.5mLの1.9Mトリエチルアルミニウムのトルエン溶液(アルドリッチ(Aldrich))をシリンジで加える。発泡が激しいので、あふれるのを防止するため、添加はゆっくり行う必要がある。溶液は濁り始め、最終的には濃い黄色の繊維状沈殿物が形成される。この溶液をマントルヒーター中で還流させると、溶液は透明な黄色になる。前述の(3a)で調製した3.4gの4−(4’−(9−カルバゾリル)−フェニル)−フェノールを固体として加えると発泡が起こり、この溶液を濃いオレンジ色の透明な溶液として加熱撹拌する。この溶液を10分間還流させると、濃いクリーム色の沈殿物が形成される。この溶液を冷却し、この結果得られた白っぽい固形分を含むスラリーにメタノールを加える。この固形分を濾過によって回収し、吸引乾燥した後、メタノールおよびヘキサンで洗浄すると、真珠光沢のある灰白色固形分が残留する。この固形分は、固体としては青色ルミネッセンスとなり、塩化メチレン溶液中では緑色ルミネッセンスとなる。
実施例4では、CTが[4−(N,N−ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル(4−ヒドロキシビフェニル)アミン誘導体である場合の錯体[Y2M−O−]n−CTの形成を説明する。この錯体は以下の構造を有する:
グローブボックス中で、1.60gのキナルジン(2−メチル−8−ヒドロキシキノリン)を、300mLの丸底フラスコ中で撹拌しながら25mLのトルエンに溶解させた。迅速に撹拌しながら、2.75mLの1.9Mトリエチルアルミニウムのトルエン溶液(アルドリッチ(Aldrich))をシリンジで加えた。発泡が激しいので、あふれるのを防止するため、添加はゆっくり行う必要がある。溶液は濁り始め、最終的には濃い黄色の繊維状沈殿物が形成される。この溶液をマントルヒーター中で還流させると、溶液は透明な黄色になる。前述の4aで調製したフェノール2.52gを5mLのトルエン中の溶液として加え、加熱撹拌すると薄いオレンジ色の溶液となる。30分間還流した後、メタノールを加えると、色がわずかに薄くなる。この溶液を真空下で排気し、次に再びメタノールを加えた。最後にヘキサンを加えると、淡黄色沈殿物が約2gの収量で得られる。この固形分は塩化メチレン中に溶解し、このアルミニウム錯体をNMR分析によって確認した。
実施例5では、CTが[(N,N’−(ジフェニル)(4−ヒドロキシジフェニル)ベンジジン誘導体である場合の錯体[Y2M−O−]n−CTの形成を説明する。この錯体は以下の構造を有する:
グローブボックス中で、3.20gのキナルジン(2−メチル−8−ヒドロキシキノリン)を、300mLの丸底フラスコ中で撹拌しながら25mLのトルエンに溶解させた。迅速に撹拌しながら、5.5mLの1.9Mトリエチルアルミニウムのトルエン溶液(アルドリッチ(Aldrich))をシリンジで加えた。発泡が激しいので、あふれるのを防止するため、添加はゆっくり行う必要がある。溶液は濁り始め、最終的には濃い黄色の繊維状沈殿物が形成される。この溶液をマントルヒーター中で還流させると、溶液は透明な黄色になる。前述の5aで調製したフェノール3.36gを5mLのトルエン中の溶液として加えると、溶液が再び発泡する。30分間還流させると、透明な薄いオレンジ色の溶液が得られる。蒸発させた後、得られた黄色固形分をメタノールおよびヘキサンで洗浄すると、乾燥した黄色粉末が得られ、NMR分析によってこれが上記アルミニウム錯体であることを確認した。この材料は一般的な有機溶媒に対する溶解性が低い。
実施例6では、CTが[(1,3−ジ(2−ヒドロキシカルバゾール)ベンゼン]誘導体である場合の錯体[Y2M−O−]n−CTの形成について説明する。この錯体は以下の構造を有する:
グローブボックス中で、2.80gのキナルジン(2−メチル−8−ヒドロキシキノリン)を、300mLの丸底フラスコ中で撹拌しながら25mLのトルエンに溶解させた。迅速に撹拌しながら、4.75mLの1.9Mトリエチルアルミニウムのトルエン溶液(アルドリッチ(Aldrich))をシリンジで加えた。発泡が激しいので、あふれるのを防止するため、添加はゆっくり行う必要がある。溶液は濁り始め、最終的には濃い黄色の繊維状沈殿物が形成される。この溶液をマントルヒーター中で還流させると、溶液は透明な黄色になる。6aで調製したジフェノール1.9gを固体として加え、加熱撹拌すると、溶液は透明で非常に濃いオレンジ色になる。10分間還流させると、暗褐色になる。減圧下で蒸発乾固させ、ヘキサンで洗浄する。熱メタノール中に抽出し、濾過する。濾液中に黄色固形分が沈殿し、これを濾過によって回収し、吸引乾燥する。生成物はトルエンに対する溶解性が非常に高く、熱メタノールから再結晶させることで、緑色のルミネッセンスを有する結晶性黄色固体を得ることができる。この生成物はNMR分析によって確認した。
実施例7では、CTが[(N,−(1−ナフチル)(フェニル)−N’−(1−ナフチル)(4−ヒドロキシビフェニル)ベンジジン誘導体(benzidinederivative)である場合の錯体[Y2M−O−]n−CTの形成について説明する。この錯体は以下の構造を有する:
Pd2(dba)3(1.48g、1.61mmol)と2−(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニル(1.36g、3.87mmol)とのTHF(30mL)中の懸濁液を30分間撹拌した。これに、4−ブロモ−4’−ヒドロキシビフェニル(8.04g、32.3mmol)、N−フェニル−1−ナプチルアミン(14.16g、65.6mmol)、およびLiN(Si(Me)3)2(11.89g、71.0mmol)を、THF(70mL)とともに加え、その混合物を5日間還流させた後、シリカで濾過し、ブラインで洗浄し、その有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させた。蒸発させると、暗赤色の粘稠固形分が得られ、これをシリカ上のクロマトグラフィー(EtOAc/hex)によって精製すると、薄いオレンジ色の粉末(9.2g、74%)が得られた。化合物7iはNMR分析によって確認した。
トリフルオロメタンスルホン酸無水物(8.04g、28.5mmol)を、7i(9.20g、23.7mmol)とピリジン(4.88g、61.7mmol)とのジクロロメタン(140mL)中の混合物に滴下した。この混合物を15分間撹拌すると、オレンジ色から黒色に変化し、4日後、混合物をジクロロメタンで希釈し、水(3×200mL)で洗浄した後、硫酸マグネシウム上で乾燥させる。溶媒を蒸発させると、暗赤色の粘稠材料が得られ、その一部をヘキサンで抽出して精製し、残りの不溶性材料はシリカ上のクロマトグラフィー(ヘキサン)によって精製し、薄いピンク色の粉末(全収量:9.21g、75%)を得た。化合物7iiはNMR分析によって確認した。
7ii(1.00g、1.93mmol)、1−ナプチルアミン(0.33g、2.31mmol)、NaOtBu(0.26g、2.70mmol)、Pd2(dba)3(0.09g、0.096mmol)、および2−(ジtert−ブチルホスフィノ)ビフェニル(0.029g、0.096mmol)のトルエン(20mL)中の混合物を、24時間還流させた後、セライトおよびシリカで濾過した。溶媒を蒸発させると、黄色粉末が得られ、これをヘキサン中で撹拌することによって精製して、淡黄色粉末(0.68g、69%)を得た。化合物7iiiはNMR分析によって確認した。
Pd2(dba)3(0.055g、0.06mmol)、P(tBu)3(0.03g、0.144mmol)、4−ブロモ−4’−ヒドロキシビフェニル(1.79g、7.2mmol)、7iii(3.06g、6.0mmol)、およびLiN(SiMe3)2(2.89g、17.3mmol)をTHF(50mL)で使用して、7iの合成のために開発した手順を使用することで、2.57g(63%)の所望の生成物7ivを得た。
グローブボックス中で、0.80gのキナルジン(2−メチル−8−ヒドロキシキノリン)を、300mLの丸底フラスコ中で撹拌しながら25mLのトルエンに溶解させた。迅速に撹拌しながら、1.4mLの1.9Mトリエチルアルミニウムのトルエン溶液(アルドリッチ(Aldrich))をシリンジで加えた。発泡が激しいので、あふれるのを防止するため、添加はゆっくり行う必要がある。溶液は濁り始め、最終的には濃い黄色の繊維状沈殿物が形成される。この溶液をマントルヒーター中で還流させると、溶液が透明な黄色になる。前述の実施例7aで調製した1.7gのフェノール7ivを、5mLのトルエン中の溶液として加え、その混合物を加熱撹拌すると薄いオレンジ色の溶液となる。30分間還流した後、冷却すると、淡黄色固体沈殿物が形成され、これを濾過によって回収し、吸引乾燥した。この固形分は、塩化メチレンに対して溶解性であり、このアルミニウム錯体はNMR分析によって確認した。
実施例8では、CTが9−フェニル−4−ヒドロキシカルバゾリル誘導体である場合の錯体[Y2M−O−]n−CTの形成を説明する。この錯体は以下の構造を有する:
ヨードベンゼン(6.36g、3.15×10-2mol)、4−ヒドロキシカルバゾール(4.76g、2.6×10-2mol)、Pd2(dba)3(0.476g、5.2×10-4mol)、およびP(tBu)3(0.226g、1.12×10-3mol)、ならびにLiN(SiMe3)2(8.70g、5.2×10-2mol)を、トルエン(180mL)およびジオキサン(130mL)中で使用して、実施例4に概説される手順に従った。この生成物をシリカクロマトグラフィー(ヘキサン中10%エチルアセテート)によって精製することによって、黄色粉末を63%の収率(4.25g)で得た。
グローブボックス中で、3.2gのキナルジン(2−メチル−8−ヒドロキシキノリン)を、300mLの丸底フラスコ中で撹拌しながら25mLのトルエンに溶解させる。迅速に撹拌しながら、5.3mLの1.9Mトリエチルアルミニウムのトルエン溶液(アルドリッチ(Aldrich))をシリンジで加える。発泡が激しいので、あふれるのを防止するため、添加はゆっくり行う必要がある。溶液は濁り始め、最終的には濃い黄色の繊維状沈殿物が形成される。マントルヒーター中で還流させると、透明な黄色の溶液が得られる。前述の8aで調製したフェノール2.6gを、5mLのトルエン中の溶液として加える。加熱撹拌によって、薄いオレンジ色の溶液が得られる。30分間還流した後、濃いクリーム色の沈殿物が現れるまで、減圧下で蒸発させる。トルエンおよび塩化メチレンに対して溶解性である微結晶固体を、メタノールを加えて粉砕する。濾過し、吸引乾燥して、約3gの生成物を淡黄色粉末として回収する。このアルミニウム錯体はNMR分析によって確認した。
実施例9では、CTが4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリジン)ジフェニル[(N,N’−(4−(N’’,N’’ジフェニル)アニリン)(4−ヒドロキシビフェニル)誘導体である場合の錯体[Y2M−O−]n−CTの形成を説明する。この錯体は以下の構造を有し:
グローブボックス中で、3.2gのキナルジン(2−メチル−8−ヒドロキシキノリン)を、300mLの丸底フラスコ中で撹拌しながら25mLのトルエンに溶解させる。迅速に撹拌しながら、5.3mLの1.9Mトリエチルアルミニウムのトルエン溶液(アルドリッチ(Aldrich))をシリンジで加える。発泡が激しいので、あふれるのを防止するため、添加はゆっくり行う必要がある。溶液は濁り始め、最終的には濃い黄色の繊維状沈殿物が形成される。マントルヒーター中で還流させると、透明な黄色の溶液が得られる。前述の9aで調製した5.8gのビスフェノール9iiを、25mLのトルエン中の溶液として加える。加熱撹拌によって、薄いオレンジ色の溶液が得られる。30分間還流した後、最終的にガラス状の黄色固体が得られるまで、減圧下で蒸発させる。トルエンおよび塩化メチレンに対して溶解性である黄色固体を、メタノールを加えて粉砕する。濾過し、吸引乾燥して、約6.5gの生成物を淡黄色粉末として回収する。この生成物は、塩化メチレンおよびトルエンに対して非常に溶解性が高いが、メタノールに対しては実質的に不溶性である。このアルミニウム錯体はNMR分析によって確認した。
実施例10では、CTが4−ヒドロキシビフェニル−ビス−(4−トリフェニルアミノ)−アミン誘導体である場合の錯体[Y2M−O−]n−CTの形成を説明する。この錯体は以下の構造を有する:
グローブボックス中で、3.2gのキナルジン(2−メチル−8−ヒドロキシキノリン)を、300mLの丸底フラスコ中で撹拌しながら25mLのトルエンに溶解させる。迅速に撹拌しながら、5.3mLの1.9Mトリエチルアルミニウムのトルエン溶液(アルドリッチ(Aldrich))をシリンジで加える。発泡が激しいはずなので、あふれるのを防止するために添加はゆっくり行う。マントルヒーター中で還流させると、透明な黄色の溶液が得られる。前述の10aで調製したフェノール6.71gを、10mLのトルエン中の溶液として加える。この溶液を30分間還流状態で維持し、減圧下で蒸発させると、クリーム色の沈殿物が得られるはずである。メタノールを加えると微結晶固体が沈殿し、これはトルエンおよび塩化メチレンに対して溶解性である。濾過し、吸引乾燥することによって、回収できる。所望の生成物は、淡黄色粉末であり、これは濾過および吸引乾燥の後に回収することができる。
実施例11では、CTが9−フェニル−2−ヒドロキシカルバゾリル誘導体である場合の錯体[Y2M−O−]n−CTの形成を説明する。この錯体は以下の構造を有する:
グローブボックス中で、3.2gのキナルジン(2−メチル−8−ヒドロキシキノリン)を、300mLの丸底フラスコ中で撹拌しながら25mLのトルエンに溶解させる。迅速に撹拌しながら、5.3mLの1.9Mトリエチルアルミニウムのトルエン溶液(アルドリッチ(Aldrich))をシリンジで加える。発泡が激しいはずなので、あふれるのを防止するために添加はゆっくり行う。溶液は濁り始め、最終的には濃い黄色の繊維状沈殿物が形成されるはずである。マントルヒーター中で還流させると、透明な黄色の溶液が得られる。前述の11aで調製した2.6gのフェノールを、5mLのトルエン中の溶液として加える。加熱撹拌によって、薄いオレンジ色の溶液が得られる。この溶液を30分間還流状態で維持し、最終的にクリーム色の沈殿物が現れるまで減圧下で蒸発させる。メタノールを加えると、微結晶固体が沈殿し、これはトルエンおよび塩化メチレンに対して溶解性である。濾過し、続いて吸引乾燥することによって、この固体を回収する。この固体は淡黄色粉末として得られるはずである。
実施例12では、CTが[(4,4’−ジ(4−ヒドロキシカルバゾール)ビフェニル]誘導体である場合の錯体[Y2M−O−]n−CTの形成を説明する。この錯体は以下の構造を有する:
グローブボックス中で、2mol当量のキナルジン(2−メチル−8−ヒドロキシキノリン)を、丸底フラスコ中で撹拌しながらトルエンに溶解させる。迅速に撹拌しながら、1mol当量のトリエチルアルミニウムのトルエン溶液(アルドリッチ(Aldrich))をシリンジで加える。あふれるのを防止するために、添加はゆっくり行う。この溶液を、透明な黄色になるまでマントルヒーター中で還流させる。前述の12aで調製した0.5mol当量のジフェノールを固体として加え、加熱撹拌すると、溶液は透明になる。この溶液を10分間還流状態で維持し、次に減圧下で蒸発乾固させる。この溶液をヘキサンで洗浄して、所望の生成物を固体材料として単離する。精製は、シリカ上のクロマトグラフィーおよび/または再結晶によって行うことができる。
実施例13では、CTが[(4(ジフェニルアミン)ビフェニルエーテル)誘導体である場合の錯体[Y2M−O−]n−CTの形成を説明する。この錯体は以下の構造を有する:
4−ブロモ−4−ヒドロキシ−ジフェニルエーテル(1mol当量)、ジフェニルアミン(1mol当量)、Pd2(dba)3(0.05mol当量)、およびP(tBu)3(0.05mol当量)、ならびにLiN(SiMe3)2(2mol当量)を、1:1のトルエンおよびジオキサン中で使用して、実施例4に概説される手順に従う。この生成物は、シリカ上のクロマトグラフィーによって精製することができる。
グローブボックス中で、2mol当量のキナルジン(2−メチル−8−ヒドロキシキノリン)を、丸底フラスコ中で撹拌しながらトルエンに溶解させる。迅速に撹拌しながら、1mol当量のトリエチルアルミニウムのトルエン溶液(アルドリッチ(Aldrich))をシリンジで加える。あふれるのを防止するために、添加はゆっくり行う。この溶液を、透明な黄色になるまでマントルヒーター中で還流させる。前述の13aで調製したフェノール1mol当量を固体として加え、加熱撹拌すると、溶液は透明になるはずである。この溶液の還流を10分間続けた後、減圧下で蒸発乾固させる。この溶液をヘキサンで洗浄して、所望の生成物を固体材料として単離する。精製は、シリカ上のクロマトグラフィーおよび/または再結晶によって行うことができる。
実施例14では、CTが[(4(カルバゾール)ビフェニルエーテル)誘導体である場合の錯体[Y2M−O−]n−CTの形成を説明する。この錯体は以下の構造を有する:
グローブボックス中で、2mol当量のキナルジン(2−メチル−8−ヒドロキシキノリン)を、丸底フラスコ中で撹拌しながらトルエンに溶解させる。迅速に撹拌しながら、1mol当量のトリエチルアルミニウムのトルエン溶液(アルドリッチ(Aldrich))をシリンジで加える。あふれるのを防止するために、添加はゆっくり行う。この溶液を、透明な黄色になるまでマントルヒーター中で還流させる。前述の14aで調製したフェノール1mol当量を固体として加え、加熱撹拌すると、溶液は透明になるはずである。この溶液の還流を10分間続けた後、減圧下で蒸発乾固させる。この溶液をヘキサンで洗浄して、所望の生成物を固体材料として単離する。シリカ上のクロマトグラフィーおよび/または再結晶によって精製することができる。
実施例15では、CTが[(3,6−ジ(N−(4−ヒドロキシカルバゾール)ジベンゾチオフェン)誘導体である場合の錯体[Y2M−O−]n−CTの形成を説明する。この錯体は以下の構造を有する:
グローブボックス中で、2mol当量のキナルジン(2−メチル−8−ヒドロキシキノリン)を、丸底フラスコ中で撹拌しながらトルエンに溶解させる。迅速に撹拌しながら、1mol当量のトリエチルアルミニウムのトルエン溶液(アルドリッチ(Aldrich))をシリンジで加える。あふれるのを防止するために、添加はゆっくり行う。この溶液を、透明な黄色になるまでマントルヒーター中で還流させる。前述の15aで調製した0.5mol当量のジフェノールを固体として加え、加熱撹拌すると、溶液は透明になるはずである。この溶液の還流を10分間続けた後、減圧下で蒸発乾固させる。この溶液をヘキサンで洗浄して、所望の生成物を固体材料として単離する。シリカ上のクロマトグラフィーおよび/または再結晶によって精製することができる。
実施例16では、CTが[(1,3−ジ(4−ヒドロキシカルバゾール)ベンゼン]誘導体である場合の錯体[Y2M−O−]n−CTの形成を説明する。この錯体は以下の構造を有する:
グローブボックス中で、2.80gのキナルジン(2−メチル−8−ヒドロキシキノリン)を、300mLの丸底フラスコ中で撹拌しながら25mLのトルエンに溶解させる。迅速に撹拌しながら、4.75mLの1.9Mトリエチルアルミニウムのトルエン溶液(アルドリッチ(Aldrich))をシリンジで加える。発泡が激しいはずなので、あふれるのを防止するために添加はゆっくり行う。溶液は濁り始め、最終的には濃い黄色の繊維状沈殿物が形成されるはずである。この溶液をマントルヒーター中で還流させると、溶液が透明な黄色になるはずである。前述の16aで調製した1.9gのジフェノールを固体として加え、加熱撹拌すると溶液は透明で非常に濃いオレンジ色になるはずである。この溶液を10分間還流状態で維持すると、暗褐色になるはずである。この溶液を減圧下で蒸発乾固させ、ヘキサンで洗浄する。この溶液を熱メタノール中に抽出して、濾過する。濾液中に黄色固体沈殿物が現れるはずで、これを濾過によって回収し、吸引乾燥する。生成物はトルエンに対する溶解性が非常に高く、熱メタノールから、緑色ルミネッセンスを有する結晶性黄色固体として再結晶させることができる。
(デバイスの製造および特性決定データ)
熱蒸着技術によってOLEDデバイスを製造した。すべての薄膜蒸着においてあるベース真空を使用した。シン・フィルム・デバイシズ・インコーポレイテッド(Thin Film Devices,Inc)の、パターン形成されたインジウムスズ酸化物がコーティングされたガラス基体を使用した。これらのITOは、30Ω/□のシート抵抗および80%の光透過率を有する1400ÅのITOコーティングがコーティングされたコーニング(Corning)1737ガラスを主とするものである。次に、これらのパターン形成されたITO基体を洗浄し、すすぎ、続いて脱脂を行った。
PEDOT HT:コロイド形成性フッ素化ポリマー酸を有するポリチオフェン
NPB:N,N’−ビス(ナフタレン−1−イル)−N,N’−ビス−(フェニル)ベンジジン
TDATA:4,4’,4’’−トリス−(N,N−ジフェニル−アミノ)−トリフェニルアミン
MTDATA:4,4’,4’’−トリス(N−3−メチルフェニル−N−フェニル−アミノ)−トリフェニルアミン
赤色発光体1:
ZrQ:テトラキス−(8−ヒドロキシキノリン)ジルコニウム
(実施例17.1)
層:
ITO基体
NPB(80nm)
実施例1のホスト材料(40nm)中にドープした赤色発光体1(3.2nm)
AlQ(30nm)
LiF(1nm)
Al(100nm)
層:
ITO基体
PEDOT HT(44nm)
NPB(30nm)
実施例2のホスト材料(40nm)中にドープした赤色発光体1(3.2nm)
ZrQ(30nm)
LiF(1nm)
Al(100nm)
層:
ITO基体
PEDOT HT(44nm)
TDATA(30nm)
実施例3のホスト材料(40nm)中にドープした赤色発光体1(3.2nm)
ZrQ(30nm)
LiF(1nm)
Al(100nm)
層:
ITO基体
mTDATA(80nm)
実施例4のホスト材料(40nm)中にドープした赤色発光体1(3.2nm)
ZrQ(30nm)
LiF(1nm)
Al(100nm)
層:
ITO基体
NPB(80nm)
実施例5のホスト材料(40nm)中にドープした赤色発光体1(3.2nm)
ZrQ(30nm)
LiF(1nm)
Al(100nm)
層:
ITO基体
PEDOT HT(45nm)
NPB(30nm)
実施例6のホスト材料(40nm)中にドープした赤色発光体1(3.2nm)
ZrQ(30nm)
LiF(1nm)
Al(100nm)
層:
ITO基体
PEDOT HT(49nm)
NPB(30nm)
実施例7のホスト材料(40nm)中にドープした赤色発光体1(3.2nm)
ZrQ(30nm)
LiF(1nm)
Al(100nm)
層:
ITO基体
PEDOT HT(43nm)
NPB(30nm)
実施例8のホスト材料(40nm)中にドープした赤色発光体1(3.2nm)
ZrQ(30nm)
LiF(1nm)
Al(100nm)
(溶液処理によるデバイスの製造および特性決定データ)
溶液処理および熱蒸着技術の組み合わせによってOLEDデバイスを製造した。シン・フィルム・デバイシズ・インコーポレイテッド(Thin Film Devices,Inc)の、パターン形成されたインジウムスズ酸化物(ITO)がコーティングされたガラス基体を使用した。これらのITO基体は、30Ω/□のシート抵抗および80%の光透過率を有する1400ÅのITOがコーティングされたコーニング(Corning)1737ガラスを主とするものである。これらのパターン形成されたITO基体は、洗浄し、すすぎ、乾燥させ、さらにもう一度洗浄した。
PEDOT HT:コロイド形成性フッ素化ポリマー酸を有するポリチオフェン
ダウ・ケミカル(Dow Chemical)より入手可能なHT−12
BALq:ビス−(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノレートアルミニウム
H694:
(実施例18.1)
層:
ITO基体
PEDOT HT(20nm)
HT12(20nm)、200℃で焼き付け
[実施例4のホスト材料:H694(6:1)]:赤色発光体1(92:8)(50nm)、90℃で焼き付け
ZrQ(20nm)
LiF(0.5nm)
Al(100nm)
層:
ITO基体
PEDOT HT(20nm)
HT12(20nm)、195℃で焼き付け
実施例4のホスト材料:赤色発光体2(92:8)(53nm)、105℃で焼き付け
ZrQ(20nm)
LiF(0.5nm)
Al(100nm)
層:
ITO基体
PEDOT HT(20nm)
HT12(20nm)、195℃で焼き付け
[実施例7のホスト材料:H694(4:1)]:赤色発光体2(92:8)(55nm)、90℃で焼き付け
ZrQ(20nm)
LiF(0.5nm)
Al(100nm)
層:
ITO基体
PEDOT HT(20nm)
HT12(20nm)、200℃で焼き付け
実施例8のホスト材料:赤色発光体1(92:8)(50nm)、90℃で焼き付け
ZrQ(20nm)
LiF(0.5nm)
Al(100nm)
層:
ITO基体
PEDOT HT(20nm)
HT12(20nm)、195℃で焼き付け
実施例8のホスト材料:赤色発光体2(92:8)(50nm)、105℃で焼き付け
ZrQ(20nm)
LiF(0.5nm)
Al(100nm)
層:
ITO基体
PEDOT HT(20nm)
HT12(20nm)、195℃で焼き付け
実施例9のホスト材料:赤色発光体2(92:8)(50nm)、105℃で焼き付け
ZrQ(20nm)
LiF(0.5nm)
Al(100nm)
Claims (20)
- 以下の式を有することを特徴とする錯体。
[Y2M−O−]n−CT
(上式中:
Mは、+2、+3、または+4の酸化状態にある金属であり;
Yは、存在ごとに独立して、ヒドロキシアリール−N−複素環、二座シッフ塩基配位子であるか、または両方のYを合わせたものが四座シッフ塩基配位子を形成するかであり;
nは1〜4の整数であり;
CTは電荷輸送基である) - Yが8−ヒドロキシキノレートであることを特徴とする請求項1に記載の錯体。
- Yが2位において置換されている8−ヒドロキシキノレートであることを特徴とする請求項2に記載の錯体。
- Yが、2−(2−ヒドロキシアリール)ピリジン、2−(2−ヒドロキシアリール)キノリン、1−(2−ヒドロキシアリール)イソキノリン、または3−(2−ヒドロキシアリール)イソキノリンであることを特徴とする請求項1に記載の錯体。
- CTが、トリアリールメタン基、トリアリールアミン基、カルバゾール基、ビス[4(N,N−ジメチルアミノ)−2−メチルフェニル](フェニル)メタン、4位で酸素に結合する4’−(9−カルバゾリル)−ビフェニル、4’−(1−ナフチル−フェニルアミノ)−ビフェニル、4’−((4−N,N−ジフェニルアミノ−フェニル)−フェニルアミン)−ビフェニル、4’−(N,N’−(ジ−1−ナプチル)−N’−フェニルベンジジン)−N−ビフェニル、4’−(ビス−(4−N,N−ジフェニルアミノ−フェニル)−アミン)−ビフェニル、9−フェニルカルバゾール、(4−(ジフェニルアミノ)フェニル)−フェニルエーテル、[(N,N’−(ジフェニル)(4−ヒドロキシビフェニル)ベンジジン、1,3−ジ(2−ヒドロキシ−カルバゾリル)ベンゼン、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリジン)ジフェニル[(N,N’−(4−(N’’,N’’ジフェニル)アニリン)(4−ヒドロキシビフェニル)、4,4’−(N−(4−ヒドロキシカルバゾリル))−ビフェニル、[(3,6−ジ(N−(4−ヒドロキシカルバゾール)ジベンゾチオフェン)、1,3−ジ(4−ヒドロキシ−カルバゾリル)ベンゼン、オキサジアゾール、フェナントロリン、またはキノキサリンであることを特徴とする請求項1に記載の錯体。
- 有機電子デバイスであって:
光活性層と;
請求項1に記載の錯体とを含み、前記錯体が、光活性層内にあるか、または光活性層に隣接しているかであることを特徴とする有機電子デバイス。 - 存在する両方のR5がアルキルであり、NR7R8がN(Me)2であることを特徴とする請求項7に記載の配位子。
- R7およびR8がそれぞれアリールであることを特徴とする請求項7に記載の配位子。
- 以下の式VIを含むことを特徴とする有機金属錯体。
[Y]nMZ
VI
(上式中:
nは1、2、または3であり;
Mは、+2、+3、または+4の酸化状態にある金属であり;
Yは、存在ごとに、8−ヒドロキシキノリンまたはアルキル置換8−ヒドロキシキノリンを含む配位子であり;
Zは請求項7に記載の配位子である) - Mが、Al、Zn、Zr、またはGaであることを特徴とする請求項11に記載の錯体。
- 前記アルキル置換8−ヒドロキシキノリンが、2位において置換されていることを特徴とする請求項11に記載の錯体。
- 前記アルキル置換8−ヒドロキシキノリンが2−メチル−8−ヒドロキシキノリンであることを特徴とする請求項11に記載の錯体。
- 請求項1に記載の錯体を含むことを特徴とする組成物。
- 請求項11に記載の錯体を含むことを特徴とする組成物。
- 請求項11に記載の錯体を含む活性層を有することを特徴とする有機電子デバイス。
- 請求項11に記載の錯体を含むことを特徴とする、有機電子デバイスの製造に有用な物品。
- 少なくとも1つの電荷輸送配位子を有することを特徴とする有機金属錯体。
- 前記電荷輸送配位子が、トリアリールメタン基、トリアリールアミン基、カルバゾール基、ビス[4(N,N−ジメチルアミノ)−2−メチルフェニル](フェニル)メタン、4位において酸素に結合する4’−(9−カルバゾリル)−ビフェニル、4’−(1−ナフチル−フェニルアミノ)−ビフェニル、4’−((4−N,N−ジフェニルアミノ−フェニル)−フェニルアミン)−ビフェニル、4’−(N,N’−(ジ−1−ナプチル)−N’−フェニルベンジジン)−N−ビフェニル、4’−(ビス−(4−N,N−ジフェニルアミノ−フェニル)−アミン)−ビフェニル、9−フェニルカルバゾール、(4−(ジフェニルアミノ)フェニル)−フェニルエーテル、[(N,N’−(ジフェニル)(4−ヒドロキシビフェニル)ベンジジン、1,3−ジ(2−ヒドロキシ−カルバゾリル)ベンゼン、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリジン)ジフェニル[(N,N’−(4−(N’’,N’’ジフェニル)アニリン)(4−ヒドロキシビフェニル)、4,4’−(N−(4−ヒドロキシカルバゾリル))−ビフェニル、[(3,6−ジ(N−(4−ヒドロキシカルバゾール)ジベンゾチオフェン)、1,3−ジ(4−ヒドロキシ−カルバゾリル)ベンゼン、オキサジアゾール、フェナントロリン、またはキノキサリンであることを特徴とする請求項19に記載の錯体。
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