JP5567675B2 - クリセン誘導体材料 - Google Patents
クリセン誘導体材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5567675B2 JP5567675B2 JP2012524689A JP2012524689A JP5567675B2 JP 5567675 B2 JP5567675 B2 JP 5567675B2 JP 2012524689 A JP2012524689 A JP 2012524689A JP 2012524689 A JP2012524689 A JP 2012524689A JP 5567675 B2 JP5567675 B2 JP 5567675B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- layer
- compound
- composition
- dopant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 108
- 150000001846 chrysenes Chemical class 0.000 title description 12
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 33
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 31
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 30
- -1 benzodifurans Substances 0.000 claims description 26
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 21
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 20
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 20
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 19
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 14
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 13
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N Chrysene Natural products C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 6
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical group [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000005359 phenylpyridines Chemical class 0.000 claims description 5
- FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoline Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 claims description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 3
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical class C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical class C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 claims description 2
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000008048 phenylpyrazoles Chemical class 0.000 claims description 2
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 110
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 description 18
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 18
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 14
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 12
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 11
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 8
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 8
- 239000003570 air Substances 0.000 description 7
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 7
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 7
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 6
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 6
- IEUNYVHCXYEUJO-UHFFFAOYSA-N 3-bromochrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C(C=3C(=CC=C(C=3)Br)C=C3)C3=C21 IEUNYVHCXYEUJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 5
- 230000006870 function Effects 0.000 description 5
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 5
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NSGDYZCDUPSTQT-UHFFFAOYSA-N N-[5-bromo-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-methyl-2-oxopyridin-3-yl]cycloheptanecarboxamide Chemical compound Cc1c(Br)cn(Cc2ccc(F)cc2)c(=O)c1NC(=O)C1CCCCCC1 NSGDYZCDUPSTQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 4
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 4
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZRYZBQLXDKPBDU-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzaldehyde Chemical compound BrC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRYZBQLXDKPBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 3
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 3
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- AVCVDUDESCZFHJ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane;hydrochloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AVCVDUDESCZFHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KCWPOCQYMWGFAZ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]naphthalene Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C=CC1=CC=CC2=CC=CC=C12 KCWPOCQYMWGFAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWHCOAVJEOENNM-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(3-phenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 XWHCOAVJEOENNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOUOTHIDSLJELI-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-[4-(3-phenylphenyl)phenyl]aniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VOUOTHIDSLJELI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical group [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical class [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 2
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 2
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000011263 electroactive material Substances 0.000 description 2
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 150000007944 thiolates Chemical class 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical class C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMAUSAPAESMXAB-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(4-fluorophenyl)quinoxaline Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=C(F)C=C1 VMAUSAPAESMXAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTSGGWMVDAECFK-UHFFFAOYSA-N 2,4,7,9-tetraphenyl-1,10-phenanthroline Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=CC=2C3=NC(=CC=2C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=N1 KTSGGWMVDAECFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]-n,n-bis(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQHSSYROJYPFDV-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3-dichloro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical group FC(F)(F)C1=CC(Cl)=C(Br)C(Cl)=C1 IQHSSYROJYPFDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZZMTSNZRBFGGU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-7-fluoroquinazolin-4-amine Chemical compound FC1=CC=C2C(N)=NC(Cl)=NC2=C1 FZZMTSNZRBFGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N 3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-pyrimido[1,2-a]pyrimidine Chemical compound C1CCN2CCCNC2=N1 FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHKZBVQIMVUGIH-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=NC2=C1 WHKZBVQIMVUGIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 4-[(diphenylhydrazinylidene)methyl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=NN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBXXZTIBAVBLPP-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-(diethylamino)-2-methylphenyl]-(4-methylphenyl)methyl]-n,n-diethyl-3-methylaniline Chemical compound CC1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)N(CC)CC)C)C1=CC=C(C)C=C1 KBXXZTIBAVBLPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVIXNQZIMMIGEL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 MVIXNQZIMMIGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFBHJDZYFDQEEY-UHFFFAOYSA-N 9-cyclobutylcarbazole Chemical compound C1CCC1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 SFBHJDZYFDQEEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVUJIIYHPVTFBA-UHFFFAOYSA-N BrC=1C=CC=2C=CC3=C4C=CC=CC4=CC=C3C2C1.C1(=CC=C(C=C1)N(C=1C=CC=2C=CC3=C4C=CC=CC4=CC=C3C2C1)C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 Chemical compound BrC=1C=CC=2C=CC3=C4C=CC=CC4=CC=C3C2C1.C1(=CC=C(C=C1)N(C=1C=CC=2C=CC3=C4C=CC=CC4=CC=C3C2C1)C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 ZVUJIIYHPVTFBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000001554 Hemoglobins Human genes 0.000 description 1
- 108010054147 Hemoglobins Proteins 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOHJFBHWTGVEQA-UHFFFAOYSA-N [AlH2]N(c(c(cccc1)c1c1c2)cc1c(cccc1)c1c2N([AlH2])S)[AlH2] Chemical compound [AlH2]N(c(c(cccc1)c1c1c2)cc1c(cccc1)c1c2N([AlH2])S)[AlH2] VOHJFBHWTGVEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052768 actinide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001255 actinides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004171 alkoxy aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- APLQAVQJYBLXDR-UHFFFAOYSA-N aluminum quinoline Chemical compound [Al+3].N1=CC=CC2=CC=CC=C12.N1=CC=CC2=CC=CC=C12.N1=CC=CC2=CC=CC=C12 APLQAVQJYBLXDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012080 ambient air Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 125000005578 chrysene group Chemical group 0.000 description 1
- ILSGDBURWYKYHE-UHFFFAOYSA-N chrysene-1,2-diamine Chemical class C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C(N)C(N)=C4C=CC3=C21 ILSGDBURWYKYHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- LCSNDSFWVKMJCT-UHFFFAOYSA-N dicyclohexyl-(2-phenylphenyl)phosphane Chemical compound C1CCCCC1P(C=1C(=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1CCCCC1 LCSNDSFWVKMJCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002537 isoquinolines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N lithium bis(trimethylsilyl)amide Chemical compound [Li+].C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N n-[(e)-benzylideneamino]aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N\N=C\C1=CC=CC=C1 JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical group 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CBHCDHNUZWWAPP-UHFFFAOYSA-N pecazine Chemical compound C1N(C)CCCC1CN1C2=CC=CC=C2SC2=CC=CC=C21 CBHCDHNUZWWAPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002979 perylenes Chemical class 0.000 description 1
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920001798 poly[2-(acrylamido)-2-methyl-1-propanesulfonic acid] polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 238000006338 pulse radiolysis reaction Methods 0.000 description 1
- JSTHREDTMPIBEX-UHFFFAOYSA-N pyrene-2,7-diamine Chemical class C1=C(N)C=C2C=CC3=CC(N)=CC4=CC=C1C2=C43 JSTHREDTMPIBEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229960001860 salicylate Drugs 0.000 description 1
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C([O-])=O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940058287 salicylic acid derivative anticestodals Drugs 0.000 description 1
- 150000003872 salicylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000007764 slot die coating Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- FNXKBSAUKFCXIK-UHFFFAOYSA-M sodium;hydrogen carbonate;8-hydroxy-7-iodoquinoline-5-sulfonic acid Chemical class [Na+].OC([O-])=O.C1=CN=C2C(O)=C(I)C=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 FNXKBSAUKFCXIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- JIIYLLUYRFRKMG-UHFFFAOYSA-N tetrathianaphthacene Chemical compound C1=CC=CC2=C3SSC(C4=CC=CC=C44)=C3C3=C4SSC3=C21 JIIYLLUYRFRKMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002230 thermal chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- AYNNSCRYTDRFCP-UHFFFAOYSA-N triazene Chemical compound NN=N AYNNSCRYTDRFCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本出願は、米国特許法第119(e)条に基づき、その記載内容全体が参照により援用される2009年8月13日に出願された米国仮特許出願第61/233,592号明細書の優先権を主張する。
R1は、出現ごとに同じまたは異なるものであって、D、アルキル、アルコキシ、シリル、およびシロキサンからなる群から選択されるか、あるいは隣接するR1基が互いに連結して5または6員の脂肪族環を形成してもよく、
Ar1およびAr2は、同じまたは異なるものであって、アリール基であり、
aは0〜6の整数であり;
bは0〜2の整数であり;
cは0〜3の整数である)
で表されるクリセン誘導体を提供する。
以下に説明する実施形態の詳細を扱う前に、一部の用語について定義または説明を行う。
本発明のクリセン誘導体材料は式I
R1は、出現ごとに同じまたは異なるものであって、D、アルキル、アルコキシ、シリル、およびシロキサンからなる群から選択されるか、あるいは隣接するR1基が互いに結合して5または6員の脂肪族環を形成してもよく、
Ar1およびAr2は、同じまたは異なるものであって、アリール基であり、
aは0〜6の整数であり;
bは0〜2の整数であり;
cは0〜3の整数である)
で表される。
R2は、出現ごとに同じまたは異なるものであって、H、D、アルキル、アルコキシ、シロキサン、およびシリルからなる群から選択されるか、あるいは隣接するR2基が互いに連結して芳香族環を形成してもよく;
mは、出現ごとに同じまたは異なるものであって、1〜6の整数である)
で表される基からなる群から選択される1つ以上の置換基でさらに置換されていてもよい。
で表される基からなる群から選択される1つ以上の置換基でさらに置換されていてもよい。ある実施形態においては、mは1〜3の整数である。
ビフェニル:
電子デバイス中には、エレクトロルミネッセンス材料を含む電気活性組成物が存在する。エレクトロルミネッセンス材料は、多くの場合、ホスト材料中のドーパントとして存在する。特にリン光性金属錯体発光体の場合に、ビス(2−メチル−8−キノリナト)−4−フェニルフェノレートアルミニウム(BAlq)などのアルミニウムキノリン錯体が、ホスト材料として使用されることが多い。しかし、BAlq化合物は、空気および水分による影響を受けやすい。Ga−キノリン錯体などの可能性のある代替物は、より良好な空気および水分安定性を有するが、デバイス性能はより低くなる。したがって、より良いホストが必要である。
R1は、出現ごとに同じまたは異なるものであって、D、アルキル、アルコキシ、シリル、およびシロキサンからなる群から選択されるか、あるいは隣接するR1基が互いに連結して5または6員の脂肪族環を形成してもよく、
Ar1およびAr2は、同じまたは異なるものであって、アリール基であり、
aは0〜6の整数であり;
bは0〜2の整数であり;
cは0〜3の整数である)
で表されるホスト材料と;
(b)380〜750nmの間の発光極大を有するエレクトロルミネッセンスが可能な電気活性ドーパントとを含む。
本発明のドーパントは、380〜750nmの間の発光極大を有するエレクトロルミネッセンスが可能な電気活性材料である。ある実施形態においては、ドーパントは、赤色、緑色、または青色の光を発する。
(式中、
L1は、炭素および窒素を介して配位するモノアニオン性二座シクロメタレート化配位子であり;
L2は、炭素を介しては配位しないモノアニオン性二座配位子であり;
L3は単座配位子であり;
aは1〜3であり;
bおよびcは独立して0〜2であり;
a、b、およびcは、イリジウムが六配位となり、錯体が電気的に中性となるように選択される)
で表される錯体である。この式の一部の例としては、Ir(L1)3;Ir(L1)2(L2);およびIr(L1)2(L3)(L3’)(式中、L3は陰イオン性であり、L3’は非イオン性である)が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Aは、出現ごとに同じまたは異なるものであって、3〜60個の炭素原子を有する芳香族基であり;
Qは、単結合、または3〜60個の炭素原子を有する芳香族基であり;
nおよびmは独立して、1〜6の整数である)
から選択される。
Yは、出現ごとに同じまたは異なるものであって、3〜60個の炭素原子を有する芳香族基であり;
Q’は、芳香族基、二価のトリフェニルアミン残基、または単結合である)
で表される。
R3は、出現ごとに同じまたは異なるものであって、D、アルキル、アルコキシ、およびアリールからなる群から選択され、隣接するR3基は、互いに連結して5または6員の脂肪族環を形成することができ;
Ar3からAr6は、同じまたは異なるものであって、アリール基からなる群から選択され;
dは、出現ごとに同じまたは異なるものであって、0〜4の整数である)
で表されるアントラセン誘導体である;および
R3は、出現ごとに同じまたは異なるものであって、D、アルキル、アルコキシアリール、フルオロ、シアノ、ニトロ、−SO2R4からなる群から選択され、R4は、アルキルまたはパーフルオロアルキルであり、隣接するR3基は、互いに連結して5または6員の脂肪族環を形成することができ;
Ar3からAr6は、同じまたは異なるものであって、アリール基からなる群から選択され;
eは、出現ごとに同じまたは異なるものであって、0〜5の整数である)
で表されるクリセン誘導体である。
本明細書に記載のクリセン誘導体材料を含む1つ以上の層を有することが有益となり得る有機電子デバイスとしては、(1)電気エネルギーを放射線に変換するデバイス(たとえば、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、点灯装置、照明器具、またはダイオードレーザー)、(2)電子的過程を介して信号を検出するデバイス(たとえば、光検出器、光導電セル、フォトレジスタ、光スイッチ、光トランジスタ、光電管、IR検出器、バイオセンサー)、(3)放射線を電気エネルギーに変換するデバイス(たとえば、光起電力デバイスまたは太陽電池)、ならびに(4)1つ以上の有機半導体層を含む1つ以上の電子部品(たとえば、トランジスタまたはダイオード)を含むデバイスが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
この実施例では、化合物C1の調製を説明する。
オーブンで乾燥させた2リットルの4口丸底フラスコに、磁気撹拌子、添加漏斗、温度計アダプタ、および窒素入口を取り付け、(1−ナフチルメチル)トリフェニルホスホニウムクロライド(49.87g、113.6mmol)および乾燥THF(970ml)を投入した。得られたスラリーを−5℃まで冷却し、添加漏斗を使用して25分かけてn−BuLi(50ml、125mmol、2.5M溶液)を加えた。残留するn−BuLiを10mLのTHFで添加漏斗から洗い出した。濃い暗赤色溶液が形成され、15分間撹拌を続けた。次に反応混合物を−75℃まで冷却し、乾燥THF(約75ml)中に溶解させた4−ブロモベンズアルデヒド(21.0g、113.6mmol)を30分かけて滴下しながら、−75℃に温度を維持した。残留するアルデヒドを20mLのTHFで添加漏斗から洗い出した。終夜撹拌しながら反応合物を冷却浴中に維持して段階的に室温まで温めた。翌日、水(30ml)で反応をクエンチし、揮発分をロータバップ(rotavap)上で除去した。残留物を500mlのヘキサン中で撹拌し、次に濾過した。固形分をヘキサンで洗浄した。濾液を濃縮すると粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0〜100%のCH2Cl2)によって精製した。収量17.7g(50%)。構造を1H NMR分光法によって確認した。
窒素入口および撹拌子を取り付けた1リットルの光化学容器中で1−(4−ブロモスチリル)ナフタレン(5.0g、16.2mmol)を乾燥トルエン(1L)中に溶解させた。乾燥プロピレンオキシドの入った瓶を氷水で冷却した後、100mlのエポキシドをシリンジで抜き取り、反応混合物に加えた。最後にヨウ素(4.2g、16.5mmol)を加えた。光化学容器の上部に冷却器を取り付け、ハロゲンランプ(Hanovia、450W)のスイッチを入れた。ヨウ素が反応混合物中に残存しないことを、ヨウ素の色が消失したことで明らかとなってから、ランプのスイッチを切ることで、反応を停止させた。この反応は2時間で完了した。トルエンおよび過剰のプロピレンオキシドを減圧下で除去すると、暗黄色固体が得られた。粗生成物をジエチルエーテルで洗浄すると、3.4g(68%)の3−ブロモクリセンがオフホワイト固体として得られた。構造を1H NMR分光法によって確認した。
この実施例では、化合物C3の調製を説明する。
実施例1のパートaに記載の手順を使用して(1−ナフチルメチル)トリフェニルホスホニウムクロライドおよび4−ブロモベンズアルデヒドから3−ブロモクリセンを調製した。
ドライボックス中で、3−ブロモクリセン(0.869g、2.83mmol)およびN−(4−tert−ブチルフェニル)ビフェニル−4−アミン(0.9g、2.97mmol)を厚肉ガラス管中で混合し、20mlの乾燥o−キシレン中に溶解させた。トリス(tert−ブチル)ホスフィン(0.01g)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.023g)を10mlの乾燥o−キシレン中に溶解させ、10分間撹拌した。この触媒溶液を上記反応混合物に加え、5分間撹拌し、続いてナトリウムtert−ブトキシド(0.27g、2.83mmol)および25mlの乾燥o−キシレンを加えた。さらに10分後、反応フラスコをドライボックスから取り出し、窒素ラインに取り付けて、75℃において終夜撹拌した。翌日、反応混合物を室温まで冷却し、1インチのシリカゲルプラグおよび1インチのセライトで濾過し、ジクロロメタンで洗浄した。揮発分を減圧下で除去すると、固体が得られ、これにジエチルエーテルを加えて粉砕した。収量1.27g(85.2%)。化合物の同定を1H NMRによって行った。この化合物の性質を表1中に示している。
この実施例では、化合物C2の調製を説明する。
ドライボックス中で、[1,1’−ビフェニル]−2−イルジシクロヘキシルホスフィン(34.7mg、0.099mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(37.8mg、0.041mmol)、およびリチウムヘキサメチルジシラジド(1.66g、9.91mmol)を厚肉ガラス管中に入れた。ペル重水素化−4−ブロモビオフェニル(perdeutero−4−bromobiophenyl)を19mlのトルエン中に溶解させ、上記混合物に加えた。管を封止し、ドライボックスから取り出し、80℃で16時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、80mlの1MのHCl水溶液でクエンチした。混合物を5分間撹拌した後、2MのNaOH水溶液でpH=11まで中和した。有機物をCH2Cl2(2×40ml)で抽出し、次にブライン(150ml)およびNa2SO4で乾燥させた。揮発分をロータバップ上で除去した。粗生成物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中70〜85%のCH2Cl2)で精製した。収量820mg(56%)。生成物は、内部標準に対して1H NMR分光法によって測定した重水素化度を維持していた。1H NMR分光法、質量分析、および液体クロマトグラフィーによって、生成物の同定および純度の確認を行った。
ドライボックス中で、ペル重水素化−4−アミノビフェニル(0.542g、3.04mmol)およびペル重水素化−4−ブロモ−1,1’:3’,1’’−ターフェニル(0.89g、2.76mmol)を丸底フラスコ中で混合し、10mlの乾燥トルエン中に溶解させた。トリス(tert−ブチル)ホスフィン(0.022g、0.11mmol)およびトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.05g、0.055mmol)を10mlの乾燥トルエン中に溶解させ、5分間撹拌した。この触媒溶液を上記反応混合物に加え、2分間撹拌し、続いてナトリウムtert−ブトキシド(0.32g、3.3mmol)を加えた。フラスコに蓋をして、ドライボックス中で室温において終夜撹拌を続けた。翌日、反応混合物をドライボックスから取り出し、上部にセライトを有する1インチのシリカゲルプラグで濾過し、500mlのジクロロメタンで洗浄した。減圧下で揮発分を除去すると、黄色固体が得られた。粗生成物にジエチルエーテルを加えて粉砕することによって精製して、0.85g(73%)の白色固体を得た。内部標準に対して1H NMR分光法によって測定すると、生成物は80%重水素化されている。質量分析および液体クロマトグラフィーによって、生成物の同定および純度の確認を行った。
これらの実施例では、赤色ドーパント、式Iで示される第1のホスト、および第2のホスト材料を有する電気活性層を有するデバイスの製造および性能を示す。
インジウムスズ酸化物(ITO):50nm
正孔注入層=HIJ−1(50nm)、これは導電性ポリマーおよびポリマーフッ素化スルホン酸の水性分散体である。このような材料は、たとえば、米国特許出願公開第2004/0102577号明細書、米国特許出願公開第2004/0127637号明細書、米国特許出願公開第2005/0205860号明細書、および国際公開第2009/018009号パンフレットに記載されている。
電子輸送層=ホスト2(10nm)
カソード=CsF/Al(0.7/100nm)
この実施例では、赤色ドーパント、式Iで表される第1のホスト、および第2のホスト材料を有するエレクトロルミネッセンス組成物の空気安定性および水分不感受性を示す。第2のホスト材料であるホスト3は、電子輸送特性を有するフェナントロリン誘導体である。その構造を以下に示す。
インジウムスズ酸化物(ITO):80nm
正孔注入層=HIJ−1(65nm)
正孔輸送層=HT−2(20nm)、これはフルオレン−トリアリールアミンコポリマーである。このような材料は、たとえば、米国特許出願公開第2008−0071049号明細書に記載されている。
電子輸送層=2,4,7,9−テトラフェニルフェナントロリン(20nm)
カソード=CsF/Al(0.7/100nm)
Claims (17)
- 式I
R1は、出現ごとに同じまたは異なるものであって、D、アルキル、アルコキシ、シリル、およびシロキサンからなる群から選択されるか、あるいは隣接するR1基が互いに連結して5または6員の脂肪族環を形成してもよく、
Ar1およびAr2は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチルフェニル、およびそれらの重水素化類似体からなる群から選択され、かつAr 1 ≠Ar 2 であり、
aは0〜6の整数であり;
bは0〜2の整数であり;
cは0〜3の整数であり、
R 1 、Ar 1 、およびAr 2 はいずれもD、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、およびフルオロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されていてもよい)
で表される、化合物。 - 電気活性組成物であって、(a)式I
R1は、出現ごとに同じまたは異なるものであって、D、アルキル、アルコキシ、シリル、およびシロキサンからなる群から選択されるか、あるいは隣接するR1基が互いに連結して5または6員の脂肪族環を形成してもよく、
Ar1およびAr2は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフチルフェニル、およびそれらの重水素化類似体からなる群から選択され、かつAr 1 ≠Ar 2 であり、
aは0〜6の整数であり;
bは0〜2の整数であり;
cは0〜3の整数であり、
R 1 、Ar 1 、およびAr 2 はいずれもD、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリール、アリールオキシ、およびフルオロアルキルからなる群から選択される置換基で置換されていてもよい)
で表されるホスト材料と、
(b)380〜750nmの間の発光極大を有するエレクトロルミネッセンスが可能な電気活性ドーパントと;
(c)任意選択的に、フェナントロリン類、キノキサリン類、フェニルピリジン類、ベンゾジフラン類、および金属キノリネート錯体類からなる群から選択される第2のホスト材料とを含む、電気活性組成物。 - R1がDであり、a、b、およびcの少なくとも1つが0を超える、請求項1に記載の化合物。
- R1がDであり、a=5〜6、b=1〜2、およびc=2〜3である、請求項1に記載の化合物。
- 少なくとも1つのR1が分岐アルキル基である、請求項1に記載の化合物。
- 前記ドーパントがイリジウムのシクロメタレート化錯体である、請求項2に記載の組成物。
- 前記ドーパントが式Ir(L1)a(L2)b(L3)c
(式中、
L1は、炭素および窒素を介して配位するモノアニオン性二座シクロメタレート化配位子であり;
L2は、炭素を介しては配位しないモノアニオン性二座配位子であり;
L3は単座配位子であり;
aは1〜3であり;
bおよびcは独立して0〜2であり;
a、b、およびcは、イリジウムが六配位となり、錯体が電気的に中性となるように選択される)
で表される、請求項7に記載の組成物。 - L1が、フェニルピリジン類、フェニルキノリン類、フェニルピリミジン類、フェニルピラゾール類、チエニルピリジン類、チエニルキノリン類、およびチエニルピリミジン類からなる群から選択される、請求項8に記載の組成物。
- 前記ドーパントが、緑色発光材料であって、非ポリマーのスピロビフルオレン化合物、フルオランテン化合物、およびアリールアミン基を有する化合物からなる群から選択される、請求項2に記載の組成物。
- Qが、ナフタレン、アントラセン、クリセン、ピレン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、クマリン、ローダミン、キナクリドン、およびルブレンからなる群から選択される、請求項11に記載の組成物。
- 請求項1および3〜6のいずれか一項に記載の化合物を含む一または複数の層を有する有機電子デバイス。
- 請求項2および7〜12のいずれか一項に記載の組成物を含む一または複数の層を有する有機電子デバイス。
- 前記デバイスはアノード層;前記アノード層に隣接するホール注入層;前記ホール注入層に隣接し、ホール輸送材料を含むホール輸送層;カソード層;および前記アノード層と前記カソード層の間の電子活性層を含む、請求項13または14に記載の有機電子デバイス。
- 前記電子活性層が請求項1および3〜6のいずれか一項に記載の化合物を含む請求項15に記載の有機電子デバイス。
- 前記電子活性層が請求項2および7〜12のいずれか一項に記載の組成物を含む請求項15に記載の有機電子デバイス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US23359209P | 2009-08-13 | 2009-08-13 | |
US61/233,592 | 2009-08-13 | ||
PCT/US2009/068956 WO2011019360A1 (en) | 2009-08-13 | 2009-12-21 | Chrysene derivative materials |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013501783A JP2013501783A (ja) | 2013-01-17 |
JP5567675B2 true JP5567675B2 (ja) | 2014-08-06 |
Family
ID=43586343
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012524689A Active JP5567675B2 (ja) | 2009-08-13 | 2009-12-21 | クリセン誘導体材料 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8968883B2 (ja) |
EP (1) | EP2464709B1 (ja) |
JP (1) | JP5567675B2 (ja) |
KR (2) | KR101811507B1 (ja) |
CN (1) | CN102834483B (ja) |
TW (1) | TW201105615A (ja) |
WO (1) | WO2011019360A1 (ja) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8617720B2 (en) * | 2009-12-21 | 2013-12-31 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive composition and electronic device made with the composition |
JP5886858B2 (ja) * | 2010-08-24 | 2016-03-16 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | 光活性組成物、およびその組成物を用いて作製した電子デバイス |
US9269909B2 (en) * | 2010-12-15 | 2016-02-23 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive material and devices made with such materials |
US20130264560A1 (en) * | 2010-12-20 | 2013-10-10 | E I Du Pont De Nemours And Company | Triazine derivatives for electronic applications |
CN103261172B (zh) * | 2010-12-21 | 2016-05-04 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 包括嘧啶化合物的电子装置 |
DE102012011335A1 (de) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen |
JP6071390B2 (ja) * | 2012-10-02 | 2017-02-01 | キヤノン株式会社 | 新規有機化合物、それを有する有機発光素子及び表示装置 |
CN104211698A (zh) * | 2013-05-29 | 2014-12-17 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 |
US10600969B2 (en) * | 2014-05-22 | 2020-03-24 | Duk San Neolux Co., Ltd. | Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof |
US9966542B2 (en) | 2016-06-02 | 2018-05-08 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive materials |
CN109153684B (zh) * | 2016-06-03 | 2021-12-21 | 株式会社Lg化学 | 电活性化合物 |
KR20210077690A (ko) | 2018-10-16 | 2021-06-25 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 |
KR20220055411A (ko) | 2020-10-26 | 2022-05-03 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 화합물, 복수 종의 호스트 재료, 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
US20220131083A1 (en) | 2020-10-26 | 2022-04-28 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compound, a plurality of host materials, and organic electroluminescent device comprising the same |
KR20230057737A (ko) | 2021-10-22 | 2023-05-02 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수 종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
EP4231804A3 (en) * | 2022-02-16 | 2023-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
Family Cites Families (110)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4053311A (en) * | 1976-04-02 | 1977-10-11 | Limburg William W | Poly-n-vinylcarbazole image transport layer plasticized by bis(4-diethylamino-2-methylphenyl)phenylmethane |
GB8909011D0 (en) * | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
EP0443861B2 (en) | 1990-02-23 | 2008-05-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Organic electroluminescence device |
US5408109A (en) * | 1991-02-27 | 1995-04-18 | The Regents Of The University Of California | Visible light emitting diodes fabricated from soluble semiconducting polymers |
US5378519A (en) * | 1992-04-28 | 1995-01-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Electroluminescent device |
JPH07249490A (ja) | 1994-03-08 | 1995-09-26 | Ricoh Co Ltd | 電界発光素子 |
JP2686418B2 (ja) | 1994-08-12 | 1997-12-08 | 東洋インキ製造株式会社 | ジアリールアミン誘導体、その製造方法及び用途 |
EP1146034A1 (en) | 1995-09-25 | 2001-10-17 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Light-emitting material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device for which the light-emitting material is adapted |
US6303238B1 (en) * | 1997-12-01 | 2001-10-16 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs doped with phosphorescent compounds |
KR100869622B1 (ko) * | 1998-12-28 | 2008-11-21 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자용 재료 및 이를 포함하는 유기전기발광 소자 |
CN101312235B (zh) | 1999-05-13 | 2010-06-09 | 普林斯顿大学理事会 | 基于电致磷光的极高效有机发光器件 |
WO2001041512A1 (en) | 1999-12-01 | 2001-06-07 | The Trustees Of Princeton University | Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds |
US7476452B2 (en) * | 2000-06-30 | 2009-01-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridine ligands, and devices made with such compounds |
US6670645B2 (en) * | 2000-06-30 | 2003-12-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
US7595501B2 (en) * | 2000-06-30 | 2009-09-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpryidines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
US6579630B2 (en) * | 2000-12-07 | 2003-06-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices |
US6875523B2 (en) | 2001-07-05 | 2005-04-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photoactive lanthanide complexes with phosphine oxides, phosphine oxide-sulfides, pyridine N-oxides, and phosphine oxide-pyridine N-oxides, and devices made with such complexes |
CN1533395A (zh) | 2001-07-18 | 2004-09-29 | E.I.���¶��Ű˾ | 含亚胺配体的发光镧系配合物和用这种配合物制备的器件 |
US20060159838A1 (en) * | 2005-01-14 | 2006-07-20 | Cabot Corporation | Controlling ink migration during the formation of printable electronic features |
US6835469B2 (en) * | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
KR100577179B1 (ko) | 2001-10-30 | 2006-05-10 | 엘지전자 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
US7166368B2 (en) | 2001-11-07 | 2007-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
CN1520702B (zh) | 2001-12-26 | 2010-05-26 | 纳幕尔杜邦公司 | 含有氟化苯基吡啶、苯基嘧啶和苯基喹啉的电致发光铱化合物及用该化合物制备的器件 |
TWI314947B (en) * | 2002-04-24 | 2009-09-21 | Eastman Kodak Compan | Organic light emitting diode devices with improved operational stability |
JP2004010550A (ja) | 2002-06-07 | 2004-01-15 | Japan Science & Technology Corp | 重水素化芳香族化合物の製造方法 |
JP4161262B2 (ja) * | 2002-06-26 | 2008-10-08 | ソニー株式会社 | 有機電界発光素子、及びそれを用いた発光又は表示装置 |
CN100521846C (zh) | 2002-07-19 | 2009-07-29 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光装置和有机发光介质 |
TW200404054A (en) * | 2002-07-26 | 2004-03-16 | Wako Pure Chem Ind Ltd | Method for deuteration of aromatic ring |
US6963005B2 (en) | 2002-08-15 | 2005-11-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compounds comprising phosphorus-containing metal complexes |
AU2003263929A1 (en) * | 2002-08-16 | 2004-03-03 | The University Of Southern California | Organic light emitting materials and devices |
ATE452954T1 (de) | 2002-08-23 | 2010-01-15 | Idemitsu Kosan Co | Organische elektrolumineszenzvorrichtung und anthracenderivat |
JP4164317B2 (ja) * | 2002-08-28 | 2008-10-15 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
AU2003279014A1 (en) * | 2002-09-24 | 2004-04-19 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polyanilines made with polymeric acid colloids for electronics applications |
AU2003275203A1 (en) * | 2002-09-24 | 2004-04-19 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polythiophenes made with polymeric acid colloids |
KR101031719B1 (ko) * | 2002-11-12 | 2011-04-29 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기전기발광 소자 |
US6872475B2 (en) * | 2002-12-03 | 2005-03-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Binaphthalene derivatives for organic electro-luminescent devices |
US6830833B2 (en) * | 2002-12-03 | 2004-12-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light-emitting device based on fused conjugated compounds |
US7651788B2 (en) * | 2003-03-05 | 2010-01-26 | Lg Display Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
KR101035795B1 (ko) | 2003-04-10 | 2011-05-20 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
DE10328627A1 (de) * | 2003-06-26 | 2005-02-17 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialien für die Elektrolumineszenz |
JP3848306B2 (ja) * | 2003-06-27 | 2006-11-22 | キヤノン株式会社 | アントリル誘導基置換化合物およびそれを使用した有機発光素子 |
JP4035482B2 (ja) * | 2003-06-27 | 2008-01-23 | キヤノン株式会社 | 置換アントリル誘導体およびそれを使用した有機発光素子 |
JP3840235B2 (ja) * | 2003-06-27 | 2006-11-01 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
JP3848307B2 (ja) | 2003-06-27 | 2006-11-22 | キヤノン株式会社 | アミノアントリル誘導基置換化合物およびそれを使用した有機発光素子 |
US6852429B1 (en) * | 2003-08-06 | 2005-02-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic electroluminescent device based on pyrene derivatives |
US6875524B2 (en) * | 2003-08-20 | 2005-04-05 | Eastman Kodak Company | White light-emitting device with improved doping |
JP4724666B2 (ja) | 2003-11-14 | 2011-07-13 | 住友化学株式会社 | ハロゲン化ビスジアリールアミノ多環式芳香族化合物及びそのポリマー |
TW201219350A (en) | 2003-11-17 | 2012-05-16 | Sumitomo Chemical Co | Crosslinkable arylamine compounds |
KR101169812B1 (ko) * | 2004-02-19 | 2012-07-30 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 백색계 유기 전기발광 소자 |
US7365230B2 (en) * | 2004-02-20 | 2008-04-29 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Cross-linkable polymers and electronic devices made with such polymers |
US7351358B2 (en) * | 2004-03-17 | 2008-04-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polypyrroles made with polymeric acid colloids for electronics applications |
US20050245752A1 (en) * | 2004-04-29 | 2005-11-03 | Eastman Kodak Company | Synthesis of unsymmetric anthracene compounds |
TWI373506B (en) * | 2004-05-21 | 2012-10-01 | Toray Industries | Light-emitting element material and light-emitting material |
KR20070033339A (ko) * | 2004-05-27 | 2007-03-26 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 백색계 유기 전기 발광 소자 |
JP4637651B2 (ja) | 2004-06-03 | 2011-02-23 | 三井化学株式会社 | アミン化合物、および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子 |
US7402681B2 (en) * | 2004-12-14 | 2008-07-22 | Xerox Corporation | Compound with indolocarbazole moieties and devices containing such compound |
KR20070033947A (ko) * | 2004-07-14 | 2007-03-27 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
JP2006052323A (ja) | 2004-08-12 | 2006-02-23 | Sony Corp | 有機材料、有機電界発光素子、および表示装置 |
JP4832304B2 (ja) | 2004-08-31 | 2011-12-07 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR100721565B1 (ko) * | 2004-11-17 | 2007-05-23 | 삼성에스디아이 주식회사 | 저분자 유기 전계 발광 소자 및 그의 제조 방법 |
JP4955971B2 (ja) * | 2004-11-26 | 2012-06-20 | キヤノン株式会社 | アミノアントリル誘導基置換ピレン化合物および有機発光素子 |
JP4599142B2 (ja) * | 2004-11-26 | 2010-12-15 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
JP4677221B2 (ja) | 2004-11-26 | 2011-04-27 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
JP4429149B2 (ja) * | 2004-11-26 | 2010-03-10 | キヤノン株式会社 | フルオレン化合物及び有機発光素子 |
JP4653469B2 (ja) * | 2004-12-01 | 2011-03-16 | 出光興産株式会社 | 有機電界発光素子 |
US20060134459A1 (en) | 2004-12-17 | 2006-06-22 | Shouquan Huo | OLEDs with mixed-ligand cyclometallated complexes |
WO2006070897A1 (en) * | 2004-12-28 | 2006-07-06 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance using the same |
JP4308294B2 (ja) * | 2005-02-07 | 2009-08-05 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2006219392A (ja) | 2005-02-09 | 2006-08-24 | Canon Inc | ビスアントリル誘導基置換化合物および有機発光素子 |
JP4263700B2 (ja) | 2005-03-15 | 2009-05-13 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JPWO2006103848A1 (ja) * | 2005-03-25 | 2008-09-04 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR100676966B1 (ko) | 2005-04-21 | 2007-02-02 | 주식회사 두산 | 중수소화된 유기 전계 발광 화합물, 이의 제조 방법 및이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
KR100739498B1 (ko) | 2005-05-07 | 2007-07-19 | 주식회사 두산 | 중수소화된 신규 아릴아민 유도체, 그 제조 방법 및 이를이용한 유기 전계 발광 소자 |
WO2007015407A1 (en) * | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Carbazole derivative, light-emitting element material obtained by using carbazole derivative, light-emitting element, and electronic device |
KR100788254B1 (ko) | 2005-08-16 | 2007-12-27 | (주)그라쎌 | 녹색 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는발광소자 |
KR20080052594A (ko) | 2005-09-16 | 2008-06-11 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 피렌계 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
JP2007137837A (ja) * | 2005-11-21 | 2007-06-07 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2007186449A (ja) | 2006-01-13 | 2007-07-26 | Canon Inc | アミノビスアントリル誘導基置換化合物、及びそれを使用した有機発光素子 |
JP2007230960A (ja) * | 2006-03-03 | 2007-09-13 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR100852328B1 (ko) | 2006-03-15 | 2008-08-14 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 안트라센 유도체, 이의 제조방법 및 이를 이용한유기 전기 발광 소자 |
EP1996540B1 (en) * | 2006-03-23 | 2015-07-08 | LG Chem, Ltd. | New diamine derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same |
EP2025013B1 (en) * | 2006-06-05 | 2010-11-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Process for making an organic electronic device |
US20080049413A1 (en) * | 2006-08-22 | 2008-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
WO2008024378A2 (en) * | 2006-08-24 | 2008-02-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hole transport polymers |
KR101433304B1 (ko) * | 2006-09-28 | 2014-08-22 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 안트라센 유도체, 및 안트라센 유도체를 사용한 발광소자, 발광 장치, 전자기기 |
JP2008270737A (ja) * | 2007-03-23 | 2008-11-06 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
JP5484690B2 (ja) * | 2007-05-18 | 2014-05-07 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
KR101634393B1 (ko) * | 2007-05-21 | 2016-06-28 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 안트라센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
DE102007024850A1 (de) | 2007-05-29 | 2008-12-04 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US20080303425A1 (en) * | 2007-06-01 | 2008-12-11 | Vsevolod Rostovtsev | Chrysenes for blue luminescent applications |
JP5401449B2 (ja) * | 2007-06-01 | 2014-01-29 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 緑色発光用途のためのクリセン類 |
TW200916434A (en) * | 2007-06-07 | 2009-04-16 | Idemitsu Kosan Co | Aromatic amine derivatives and organic electroluminescent device |
KR20100065302A (ko) | 2007-07-27 | 2010-06-16 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 무기 나노입자를 포함하는 전기 전도성 중합체의 수성 분산물 |
JP2009076865A (ja) * | 2007-08-29 | 2009-04-09 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
KR100963378B1 (ko) | 2007-08-31 | 2010-06-14 | 주식회사 엘지화학 | 유기 금속 착물 유도체 및 이를 이용하는 유기발광소자 |
KR20100094475A (ko) | 2007-10-26 | 2010-08-26 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 격납된 층을 제조하기 위한 방법 및 재료, 및 이를 사용하여 제조된 소자 |
KR101092003B1 (ko) | 2007-11-05 | 2011-12-09 | 에스에프씨 주식회사 | 안트라센 유도체 및 이를 채용한 유기전계발광소자 |
KR100935356B1 (ko) | 2007-11-19 | 2010-01-06 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 녹색 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는유기 전기 발광 소자 |
US8063399B2 (en) | 2007-11-19 | 2011-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroactive materials |
KR100940938B1 (ko) | 2007-12-04 | 2010-02-08 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 전기 발광 소자 |
JP2009161470A (ja) | 2007-12-28 | 2009-07-23 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 非対称芳香族ジアミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20090295274A1 (en) * | 2008-02-04 | 2009-12-03 | Kuo-Chu Hwang | Deuterated Semiconducting Organic Compounds for Use in Light-Emitting Devices |
KR101068224B1 (ko) | 2008-02-05 | 2011-09-28 | 에스에프씨 주식회사 | 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
KR100964223B1 (ko) | 2008-02-11 | 2010-06-17 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 구비한 평판 표시 장치 |
KR101092005B1 (ko) | 2008-02-11 | 2011-12-09 | 에스에프씨 주식회사 | 유기전계발광소자 및 이에 사용되는 화합물 |
KR101161289B1 (ko) | 2008-02-29 | 2012-07-02 | 에스에프씨 주식회사 | 아민 유도체 및 이를 채용한 유기전계발광소자 |
KR20100069216A (ko) | 2008-12-16 | 2010-06-24 | 주식회사 두산 | 중수소화된 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
CN102369256B (zh) | 2009-02-27 | 2015-02-25 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 用于电子应用的氘代化合物 |
EP2669351A1 (en) | 2009-05-19 | 2013-12-04 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Chrysene compounds for luminescent applications |
US8617720B2 (en) * | 2009-12-21 | 2013-12-31 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive composition and electronic device made with the composition |
-
2009
- 2009-12-21 US US12/643,487 patent/US8968883B2/en active Active
- 2009-12-21 KR KR1020157018506A patent/KR101811507B1/ko active IP Right Grant
- 2009-12-21 TW TW098144117A patent/TW201105615A/zh unknown
- 2009-12-21 CN CN200980161964.1A patent/CN102834483B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-12-21 EP EP09848342.3A patent/EP2464709B1/en not_active Not-in-force
- 2009-12-21 WO PCT/US2009/068956 patent/WO2011019360A1/en active Application Filing
- 2009-12-21 KR KR1020127006369A patent/KR101545774B1/ko active IP Right Grant
- 2009-12-21 JP JP2012524689A patent/JP5567675B2/ja active Active
-
2013
- 2013-03-08 US US13/790,296 patent/US20130187140A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2464709B1 (en) | 2014-07-16 |
KR101811507B1 (ko) | 2017-12-21 |
JP2013501783A (ja) | 2013-01-17 |
CN102834483B (zh) | 2015-07-15 |
US20130187140A1 (en) | 2013-07-25 |
KR20150085138A (ko) | 2015-07-22 |
CN102834483A (zh) | 2012-12-19 |
KR101545774B1 (ko) | 2015-08-19 |
KR20120062763A (ko) | 2012-06-14 |
WO2011019360A1 (en) | 2011-02-17 |
EP2464709A1 (en) | 2012-06-20 |
US8968883B2 (en) | 2015-03-03 |
EP2464709A4 (en) | 2013-02-20 |
US20110037381A1 (en) | 2011-02-17 |
TW201105615A (en) | 2011-02-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5567675B2 (ja) | クリセン誘導体材料 | |
JP5688098B2 (ja) | 電気活性組成物、およびその組成物を用いて作製した電子デバイス | |
US20130264560A1 (en) | Triazine derivatives for electronic applications | |
KR20110104022A (ko) | 광활성 조성물, 및 그 조성물로 제조된 전자 소자 | |
US20150349267A1 (en) | Blue luminescent compounds | |
JP2015515463A (ja) | 緑色発光材料 | |
US20180062082A1 (en) | Electroactive materials | |
JP2013508375A (ja) | 電子用途用のトリアリールアミン化合物 | |
US8932733B2 (en) | Chrysene derivative host materials | |
JP5886858B2 (ja) | 光活性組成物、およびその組成物を用いて作製した電子デバイス | |
US20130299807A1 (en) | Electroactive composition | |
KR102290454B1 (ko) | 전기활성 재료 | |
JP2013508380A (ja) | 電子用途用のトリアリールアミン化合物 | |
US9748497B2 (en) | Electronic device including a diazachrysene derivative | |
US9876174B2 (en) | Electronic device including a fluoranthene derivative |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140121 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140123 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140418 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140520 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140619 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5567675 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |