CN104211698A - 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种有机半导体材料，所述有机半导体材料的化学式如下所示：

Description

一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件
技术领域
本发明属于光电材料领域，具体涉及一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件。
背景技术
有机电致发光器件具有驱动电压低、响应速度快、视角范围宽以及可通过化学结构微调改变发光性能使色彩丰富，容易实现分辨率高、重量轻、大面积平板显示等优点,被誉为“21世纪平板显示技术”，成为材料、信息、物理等学科和平板显示领域研究的热点。未来高效的商业化有机发光二极管将很可能会含有有机金属磷光体，因为它们可以将单线态和三线态激子均捕获，从而实现100%的内量子效率。然而，由于过渡金属配合物的激发态激子寿命相对过长，导致不需要的三线态-三线态（T1-T1）在器件实际工作中淬灭。为了克服这个问题，研究者们常将三线态发光物掺杂到有机主体材料中。
近年来，绿色和红色磷光OLED器件展示出令人满意的电致发光效率。而高效的绿色磷光器件却很少，主要原因是缺乏同时具有较好的载流子传输性能和较高的三线态能级（ET）的主体材料。
发明内容
为解决上述问题，本发明提供了一种有机半导体材料，该有机半导体材料具有双极性载流子传输能力，使在发光层中的空穴和电子传输平衡；同时还具有较高的三线态能级及优良的热稳定性能，有效的防止发光过程中能量回传给主体材料，大大提高了发光效率，本发明有机半导体材料为双极性绿光磷光主体材料提供了新的可选择的品种。本发明还提供了该有机半导体材料的制备方法，以及包含该有机半导体材料的电致发光器件。
一方面，本发明提供了一种有机半导体材料，所述有机半导体材料的化学式如下所示：
第二方面，本发明提供了一种有机半导体材料的制备方法，包括如下步骤:
提供化合物A：和化合物B：在惰性气氛下，将化合物A与化合物B按照摩尔比为1:2～2.4添加入含有催化剂和碱溶液的有机溶剂中于70～130℃下进行Suzuki耦合反应12～48小时，所述催化剂为有机钯或者有机钯与有机膦配体的混合物，停止反应得到有机半导体材料的化学式如下所示：
优选地，所述有机半导体材料的制备方法进一步包括后处理步骤，所述后处理步骤具体为：将停止反应得到有机半导体材料用二氯甲烷进行萃取，合并有机相后采用无水硫酸镁干燥，并采用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂作为淋洗液经硅胶层分离提纯，真空干燥即得目标产物。
优选地，所述有机溶剂选自甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃中的至少一种。
优选地，所述碱溶液选自碳酸钠溶液、碳酸钾溶液及碳酸氢钠溶液中的至少一种，所述碱溶液中的溶质与化合物A的摩尔比为20:1～50:1。
优选地，所述有机钯为双三苯基膦二氯化钯、四三苯基膦钯、醋酸钯和三邻甲苯基膦混合物或者三二氩苄基丙酮二钯和2-双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯混合物。其中，膦配体的摩尔量为有机钯摩尔量的4～8倍。
优选地，所述的有机钯与所述化合物A的摩尔比为1:20～1:100。
第三方面，本发明提供了一种电致发光器件，包括依次层叠的具有阳极的衬底、发光层以及阴极层，所述发光层为主体材料和客体材料的混合物，其中主体材料如下所示的有机半导体材料：客体材料为三(2-苯基吡啶)合铱、双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱、[二(2′,4′-二氟苯基)吡啶][四(1-吡唑基)硼]合铱或者[二(2′,4′-二氟苯基)吡啶](四唑吡啶)合铱。
优选地，所述主体材料与所述客体材料的质量百分比为5%～30%。
优选地，阳极材料为氧化铟锌或氧化锌铝，阴极为金属铝、银、金或镍。
本发明提供了一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件，具有以下有益效果：具有双极性载流子传输能力，使在发光层中的空穴和电子传输平衡；同时还具有较高的三线态能级及优良的热稳定性能，有效的防止发光过程中能量回传给主体材料，大大提高了发光效率，合成方法简单易行，可用于绿光磷光主体材料。
附图说明
图1是以实施例1中制得的有机半导体材料为主体材料制得的有机电致发光器件的结构示意图；
图2是实施例1中制得的有机半导体材料的热失重分析图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明专利的内容，下面通过具体的实例和图例来进一步说明本发明的技术案，具体包括材料制备和器件制备，但这些实施实例并不限制本发明，其中单体A、单体B均从市场上购买得到。
本发明提供了一种有机半导体材料，所述有机半导体材料的化学式如下所示：
该有机半导体材料具有双极性载流子传输能力，使在发光层中的空穴和电子传输平衡；同时还具有较高的三线态能级及优良的热稳定性能，有效的防止发光过程中能量回传给主体材料，大大提高了发光效率，因此本发明有机半导体材料具有双极性绿光磷光主体材料。
本发明提供了一种有机半导体材料的制备方法，包括如下步骤:
提供化合物A：和化合物B： 在惰性气氛下，将化合物A与化合物B按照摩尔比为1:2～2.4添加入含有催化剂和碱溶液的有机溶剂中于70～130℃下进行Suzuki耦合反应12～48小时，停止反应得到有机半导体材料的化学式如下所示：
在具体实施了中，所述有机半导体材料的制备方法进一步包括后处理步骤，所述后处理步骤具体为：将停止反应得到有机半导体材料用二氯甲烷进行萃取，合并有机相后采用无水硫酸镁干燥，并采用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂作为淋洗液经硅胶层分离提纯，真空干燥即得目标产物。
在具体实施例中，石油醚和乙酸乙酯的体积比为10:1～8:1；
在具体实施例中，真空干燥的条件为在50～70℃干燥12～24小时；
在具体实施例中，所述有机溶剂选自甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃中的至少一种。
在具体实施例中，所述碱溶液选自碳酸钠溶液、碳酸钾溶液及碳酸氢钠溶液中的至少一种，所述碱溶液中的溶质与化合物A的摩尔比为20:1～50:1。
在具体实施例中，所述有机钯为双三苯基膦二氯化钯、四三苯基膦钯、醋酸钯和三邻甲苯基膦混合物或者三二氩苄基丙酮二钯和2-双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯混合物。其中，膦配体的摩尔量为有机钯摩尔量的4～8倍。
在具体实施例中，所述的有机钯与所述化合物A的摩尔比为1:20～1:100。
采用了较简单的合成路线，从而减少工艺流程，原材料价廉易得，使得制造成本降低。
本发明提供了一种电致发光器件，包括依次层叠的具有阳极的衬底、发光层以及阴极层，所述发光层为主体材料和客体材料的混合物，其中主体材料如下所示的有机半导体材料：客体材料为三(2-苯基吡啶)合铱、双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱、[二(2′,4′-二氟苯基)吡啶][四(1-吡唑基)硼]合铱或者[二(2′,4′-二氟苯基)吡啶](四唑吡啶)合铱。
在具体实施例中，所述客体材料与所述主体材料的质量百分比为5%～30%。
在具体实施例中，阳极材料为氧化铟锌或氧化锌铝，阴极为金属铝、银、金或镍。
基于该材料的有机发光器件发射绿光，且发光效率高。
实施例1：
2,9-二(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉的制备过程制备步骤如下：
在氩气保护下，将2,9-二溴-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(98mg,0.2mmol)、9-(3-(频哪醇硼酸酯)苯基)-9H-咔唑(148mg,0.4mmol)加入盛有10ml甲苯溶剂的烧瓶中，充分溶解后将碳酸钾(2mL,2mol/L)溶液加入到烧瓶中，抽真空除氧并充入氩气，然后加入双三苯基膦二氯化钯（5.6mg,0.008mmol）；将烧瓶加热到100℃进行Suzuki耦合反应24h。停止反应并冷却到室温，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，无水硫酸镁干燥后旋干，得到该2,9-二(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉有机半导体材料，然后采用石油醚:乙酸乙酯体积比为10:1为淋洗液经硅胶层析柱分离得到白色晶体。最后真空下50℃干燥24h。产率为79%。
实验测试数据：质谱：m/z814.9（M++1）；元素分析（%）C60H38N4:理论值：C88.43,H4.70,N6.87；实测值：C88.50,H4.73,N6.82。
参见附图2是本实施例制备的有机半导体材料的热失重分析图，热失重曲线(TGA)测试在TA SDT2960instruments上进行，在氮气流保护下，升温速度为10K/min。由图可以看出5%的热失重温度是421℃。
通过测试低温磷光光谱，仪器为FS组合式荧光/磷光光谱仪，以考察其三线态发射特性。在77K的液氮下，材料表现出很强的绿光磷光发射，发射峰在476nm，相应的三线态能量为2.60eV，大大高于磷光材料Ir(ppy)3的三线态能量（2.41eV），测试数据结果表明我们的材料可作为绿光磷光主体材料。
实施例2：
2,9-二(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉的制备过程制备步骤如下：
在氮气和氩气混合气保护下，将2,9-二溴-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(147mg,0.3mmol)、9-(3-(频哪醇硼酸酯)苯基)-9H-咔唑(244mg,0.66mmol)和15mL四氢呋喃加入50mL规格的两口瓶中，充分溶解后通入氮气和氩气的混合气排空气约20min后，然后将四三苯基膦钯（4mg,0.003mmol）加入其中，充分溶解后再加入碳酸氢钠(3mL,2mol/L)溶液。再充分通氮气和氩气的混合气排空气约10min后,将两口瓶加入到70℃进行Suzuki耦合反应48h。停止反应并冷却到室温，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，无水硫酸镁干燥后旋干，得到该2,9-二(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉有机半导体材料，然后采用石油醚:乙酸乙酯体积比为10:1为淋洗液经硅胶层析柱分离得到白色晶体。最后真空下50℃干燥24h。产率为84%。
实施例3：
2,9-二(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉的制备过程制备步骤如下：
在氮气保护下，将2,9-二溴-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(147mg,0.3mmol)、9-(3-(频哪醇硼酸酯)苯基)-9H-咔唑(266mg,0.72mmol)、醋酸钯(3.5mg,0.015mmol)、醋酸钯(3.5mg,0.015mmol)和三（邻甲氧基苯基）膦(21mg，0.06mmol)加入到盛有12mL的N,N-二甲基甲酰胺的烧瓶中，充分溶解后加入碳酸钾(3mL,2mol/L)溶液，随后往烧瓶中通氮气排空气约30min后；将烧瓶加热到130℃进行Suzuki耦合反应12h。停止反应并冷却到室温，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，无水硫酸镁干燥后旋干，得到该2,9-二(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉有机半导体材料，然后采用石油醚:乙酸乙酯体积比为10:1为淋洗液经硅胶层析柱分离得到白色晶体。最后真空下50℃干燥24h。产率为82%。
实施例4：
2,9-二(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉的制备过程制备步骤如下：
在氮气保护下，将2,9-二溴-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(147mg,0.3mmol)、9-(3-(频哪醇硼酸酯)苯基)-9H-咔唑(266mg,0.72mmol)、三二氩苄基丙酮二钯(9mg,0.009mmol)和2-双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯(29mg，0.072mmol)加入到盛有12mL的N,N-二甲基甲酰胺的烧瓶中，充分溶解后加入碳酸钠(3mL,2mol/L)溶液。随后往烧瓶中通氮气排空气约30min后；将烧瓶加热到120℃进行Suzuki耦合反应36h。停止反应并冷却到室温，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，无水硫酸镁干燥后旋干，得到该2,9-二(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉有机半导体材料，然后采用石油醚:乙酸乙酯(10:1)为淋洗液经硅胶层析柱分离得到白色晶体。最后真空下50℃干燥24h。产率为78%。
应用实施例
有机电致发光器件300，其结构如图1其包括基底301，阳极302，空穴注入层303，空穴传输层304，发光层305，电子传输层306，电子注入缓冲层307，阴极308。
本实施例中基底301的材质为玻璃，在基底301上依次真空镀膜阳极302，空穴注入层303，空穴传输层304，发光层305，电子传输层306，电子注入缓冲层307，阴极308，阳极302采用方块电阻为10～20Ω/口的氧化铟锡，厚度为150nm，空穴注入层303采用聚(3,4-乙烯二氧噻吩)-聚苯乙烯磺酸，厚度为30nm，空穴传输层304采用N,N′-二苯基-N,N′-(1-萘基)-1,1′-联苯-4,4′-二胺，厚度为50nm，发光层305主体发光材料采用本发明实施1制备的化合物2,9-二(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉，并以主体材料为基准掺杂质量百分数为25%的客体发光材料三(2-苯基吡啶)合铱（III）Ir(ppy)3），发光层305厚度为20nm，电子传输层306采用Alq3，三(8-羟基喹啉)铝，厚度为30nm，电子注入缓冲层307采用氟化锂，厚度为1.5nm，阴极308采用金属铝，厚度为150nm。
有机层和金属层均采用热蒸发工艺沉积完成，真空度为10-3～10-5pa，薄膜的厚度采用膜厚监控仪器监视，除客体材料外所有有机材料的蒸发速率为/秒，氟化锂的蒸发速率为/秒，金属铝的蒸发速率为/秒。
该电致发光器件具有较高的发光效率，可广泛应用在绿色或白色等发光领域。器件的电流-亮度-电压特性是由带有校正过得硅光电二极管的Keithley源测量系统（Keithley2400Sourcemeter、Keithley2000Cuirrentmeter）完成的所有测量均在室温大气中完成。结果表明：器件的启动电压为4.5V，在1000cd/m2的亮度下，流明效率为14.0lm/W。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.一种有机半导体材料，其特征在于，所述有机半导体材料的化学式如下所示：
2.一种有机半导体材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤:
提供化合物A：和化合物B：在惰性气氛下，将化合物A与化合物B按照摩尔比为1:2～2.4添加入含有催化剂和碱溶液的有机溶剂中于70～130℃下进行Suzuki耦合反应12～48小时，所述催化剂为有机钯或者有机钯与有机膦配体的混合物，停止反应得到有机半导体材料的化学式如下所示：
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述有机半导体材料的制备方法进一步包括后处理步骤，所述后处理步骤具体为：将停止反应得到有机半导体材料用二氯甲烷进行萃取，合并有机相后采用无水硫酸镁干燥，并采用石油醚和乙酸乙酯的混合溶剂作为淋洗液经硅胶层分离提纯，真空干燥即得目标产物。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂选自甲苯、N,N-二甲基甲酰胺或四氢呋喃中的至少一种。
5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述碱溶液选自碳酸钠溶液、碳酸钾溶液及碳酸氢钠溶液中的至少一种，所述碱溶液中的溶质与化合物A的摩尔比为20:1～50:1。
6.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述有机钯为双三苯基膦二氯化钯、四三苯基膦钯、醋酸钯和三邻甲苯基膦混合物或者三二氩苄基丙酮二钯和2-双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯混合物。其中，膦配体的摩尔量为有机钯摩尔量的4～8倍。
7.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述有机钯与所述化合物A的摩尔比为1:20～1:100。
8.一种电致发光器件，其特征在于，包括依次层叠的具有阳极的衬底、发光层以及阴极层，所述发光层为主体材料和客体材料的混合物，其中主体材料如下所示的有机半导体材料：
客体材料为三(2-苯基吡啶)合铱、双(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酰合铱、[二(2′,4′-二氟苯基)吡啶][四(1-吡唑基)硼]合铱或者[二(2′,4′-二氟苯基)吡啶](四唑吡啶)合铱。
9.如权利要求8所述的电致发光器件，其特征在于，所述主体材料与所述客体材料的质量百分比为5%～30%。
10.如权利要求8所述的电致发光器件，其特征在于，所述阳极材料为氧化铟锌或氧化锌铝，阴极为金属铝、银、金或镍。
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