JP6071390B2 - 新規有機化合物、それを有する有機発光素子及び表示装置 - Google Patents
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Description
本発明は、新規な有機化合物、並びにこれを有する有機発光素子及び表示装置に関する。
有機発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子、あるいは有機ＥＬ素子とも呼ぶ）は、一対の電極とこれら電極間に配置される有機化合物層とを有する電子素子である。
これら一対の電極から電子及び正孔を注入することにより、有機化合物層中の発光性有機化合物の励起子を生成し、該励起子が基底状態に戻る際に、有機発光素子は光を放出する。
有機発光素子の最近の進歩は著しく、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であることが挙げられる。
ところで、現在までに有機発光素子に適した化合物の創出が盛んに行われている。高性能の有機発光素子を提供するにあたり、素子寿命特性の優れた化合物の創出が重要であるからである。
これまでに創出された化合物として、クリセンの３位、もしくは９位にアリール基が置換されている化合物の例としては、たとえば特許文献１に中間体として記載されている下記化合物１−Ａまたは特許文献２に記載されている下記化合物１−Ｂがあり、クリセンの２位もしくは８位の置換されている化合物として文献３に記載されている下記化合物１−Ｃがある。
１−Ａ
１−Ｂ
１−Ｃ
この化合物１−Ａは、本発明者らが調べたところ後述するように、４位にも置換基を有するために、有機発光素子に用いた場合、素子寿命が短い。
この化合物１−Ｂは、本発明者らが調べたところ後述するように、６位もしくは１２位にも置換基を有するため、有機発光素子に用いた場合、素子寿命が短い。
この化合物１−Ｃは、本発明者らが調べたところ後述するように、２位もしくは８位に置換基を有するため、有機発光素子に用いた場合、素子寿命が短い。
この化合物１−Ｂは、本発明者らが調べたところ後述するように、６位もしくは１２位にも置換基を有するため、有機発光素子に用いた場合、素子寿命が短い。
この化合物１−Ｃは、本発明者らが調べたところ後述するように、２位もしくは８位に置換基を有するため、有機発光素子に用いた場合、素子寿命が短い。
Ｃ． Ｓ． ＭＡＲＶＥＬ ＡＮＤ Ｗ． Ｊ． ＰＥＰＰＥＬ、Ｊｏｕｒｎａｌ Ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ （１９３９）， ６１ ８９５―７．
しかし特許文献１または２、非特許文献１に記載の化合物が有する構造では、有機発光素子に用いた場合に、高い素子寿命特性は得られない。
本発明の目的は、有機発光素子に用いた場合に、素子寿命特性の良い、有機化合物を提供することである。そして、それを有する素子寿命が長い有機発光素子を提供することを目的とする。
そこで、本発明は、一対の電極と、前記一対の電極の間に配置されている有機化合物層を有する有機発光素子であって、前記有機化合物層は、下記一般式（１）で示される有機化合物有することを特徴とする有機発光素子を提供する。
式（１）において、Ｒ１乃至Ｒ２は、水素原子またはＡで示される群またはＢで示される群からそれぞれ独立に選ばれる。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくともいずれかは、Ａで示される群またはＢで示される群から選ばれる。
Ａで示される群およびＢで示される群は、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基である。
ただし、一般式（１）で示される有機化合物から下記構造式で示される化合物を除く。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくともいずれかは、Ａで示される群またはＢで示される群から選ばれる。
Ａで示される群およびＢで示される群は、置換あるいは無置換のアリール基または置換あるいは無置換の複素環基である。
ただし、一般式（１）で示される有機化合物から下記構造式で示される化合物を除く。
本発明によれば、化合物として安定性の高い有機化合物を提供できる。そして、素子寿命が長い有機発光素子を提供することができる。
本発明は、一対の電極と、前記一対の電極の間に配置されている有機化合物層を有する有機発光素子であって、前記有機化合物層は、下記一般式（１）で示される有機化合物を有することを特徴とする有機発光素子である。
式（１）において、Ｒ１乃至Ｒ２は、水素原子または下記Ａで示される群または下記Ｂで示される群からそれぞれ独立に選ばれる。
ただし、Ｒ １ およびＲ ２ の少なくともいずれかは、前記Ａで示される群または前記Ｂで示される群から選ばれる。
前記Ａで示される群または前記Ｂで示される群の置換基は、Ｒ１１およびＲ１２以外の置換位置に、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、シリル基またはシアノ基を有してもよい。
ただし、一般式（１）で示される有機化合物から下記構造式で示される化合物を除く。
ただし、一般式（１）で示される有機化合物から下記構造式で示される化合物を除く。
前記Ａで示される群をＡ、前記Ｂで示される群をＢと表す。
ＡおよびＢが有するハロゲン原子として、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
ＡおよびＢが有するアルキル基として、例えばメチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基、ノルマルブチル基、ターシャリーブチル基、セカンダリーブチル基、オクチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基等が挙げられる。
ＡおよびＢが有するアルコキシ基として、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、２−エチル−オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基等が挙げられる。
ところで本実施形態に係る有機化合物において、基本骨格に置換基を設けることによって膜性が向上するが、あまり多く置換基を設けると昇華性が低下する。
またこの観点からすれば、式（１）中のＲ１またはＲ２は、−Ｂ、−Ａ−Ｂであることが好ましい。すなわち、Ｂで示される群から選ばれる置換基のみ、またはＡで示される群から選ばれる置換基とＢで示される群から選ばれる置換基の複合基である。
本実施形態における基本骨格は、無置換のクリセンと同じ構造式で示される骨格である。クリセン骨格と呼ぶこともできる。
次に、本実施形態に係る有機化合物の合成方法を説明する。本実施形態に係る有機化合物は、例えば、下記に示す反応スキームに従って合成される。
上記合成スキームにて示されるように、本実施形態に係る有機化合物は合成される。
次に、本実施形態に係る有機化合物の基本骨格の性質を説明する。
本発明者らは、式（１）に示される有機化合物を発明するにあたり、基本骨と置換基の置換位置に注目した。具体的には、クリセン骨格の３位、もしくは９位のみに置換基を有することで高い素子寿命特性を有する。
次に、本発明の有機化合物に類似する構造を有する比較化合物を比較対照して挙げながら、本発明に係る有機化合物の性質を説明する。具体的には、比較対象化合物として下記式（２）、（３）、（４）にそれぞれ示される化合物とを挙げる。
（２）
（３）
（４）
ここで本発明に係る有機化合物は、式（１）で示されるクリセン骨格の３位にクリセンを有する下記式（５）、クリセン骨格の３位と９位にフェニル基を有する下記式（６）に示される化合物である。
（５）
（６）
ここで発明者らは、式（２）、（３）で示される有機化合物は、式（５）、（６）の有機化合物に対して、クリセン骨格における置換基の置換位置によって分子の安定性が低下することに気が付いた。
本発明の推定するためにクリセン骨格とアリール基との結合の二面角の計算を行った。計算手法は、密度汎関数法（Ｄｅｎｓｉｔｙ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｔｈｅｏｒｙ）を用いて、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊レベルでの量子科学計算を用いた。その結果を表１に示す。
表１に示すように、安定構造でのクリセン骨格とアリール基との二面角は２位、３位、８位、９位は３８°であるのに対して、１位、４位、５位、６位、７位、１０位、１１位、１２位は５０°以上である。
本来、互いの基が平面に近い方が安定な化合物である。この点で二面角が大きい１位、４位、５位、６位、７位、１０位、１１位、１２位は２位、３位、８位、９位に対して安定性の面で劣っている。
これは、クリセン骨格とアリール基の結合距離においても同様のことがいえる。二面角の大きい１位、４位、５位、６位、７位、１０位、１１位、１２位は結合距離が１．４９Å以上であり、二面角の小さい２位、３位、８位、９位は１．４９Åより小さい。
炭素原子間の結合距離が長いということは結合が弱く、安定性が低い。
有機ＥＬ材料などの、電荷を輸送する電荷輸送材料としてクリセン骨格を用いる際は、アモルファス性の観点からアリール基を設けることが好ましい。
この際、この安定性の点から、１位、４位、５位、６位、７位、１０位、１１位、１２位はアリール基を設けずに、水素でなければならない。
これを元に化合物（２）、（３）と（５）、（６）を比較する。化合物（２）のクリセン骨格と２位のアリール基、クリセン骨格と３位のアリール基との結合の二面角の計算結果、化合物（３）のクリセン骨格と３，９位のアリール基、クリセン骨格と６，１２位のアリール基との結合の二面角の計算結果を表２に示す。
この結果より、比較となる化合物には二面角が５０°以上で、結合距離が１．４９Å以上と本発明よりも不安定な結合部位が存在するため、比較となる化合物に対して本発明の化合物は安定性が優れている。
また、有機発光素子において、正孔（ホール）輸送層から発光層、もしくは正孔（ホール）注入層から正孔（ホール）輸送層に正孔が注入される場合、正孔（ホール）注入層、正孔輸送層と発光層のＨＯＭＯ準位の差が小さい方が、正孔の注入障壁は小さくなる。
これは発光素子の駆動電圧が低くなり、消費電力の低下や、素子寿命の向上につながる。そのため、正孔の注入障壁を小さくするためにはＨＯＭＯ準位の浅い化合物を用いればよい。
一方で、電子輸送層から発光層、もしく電子注入層から電子輸送層に電子が注入される場合は、電子注入層、電子輸送層と発光層のＬＵＭＯ準位の差が小さい方が電子注入障壁が小さく、有機発光素子の駆動電圧はさらに低下する。
ここで、化合物のＳ１エネルギーはＨＯＭＯとＬＵＭＯの準位差である。Ｓ１エネルギーが低くなれば、ＬＵＭＯ準位は深くなるので、電子の注入障壁を小さくするためにはＳ１エネルギーの低い化合物を用いればよい。
特に燐光発光材料の場合は、Ｉｒ（ｐｐｙ）３、Ｉｒ（ｐｉｑ）３といった燐光発光性材料はＨＯＭＯ準位が浅いものが多い。
炭化水素から成る有機化合物はＨＯＭＯ準位がこれらの燐光発光材料より深い化合物が多いので、ホールがトラップされてしまい、正孔輸送性が低い発光素子となる。これは発光素子内のキャリアバランスを低下させるので、このような発光素子は素子寿命が短い。
この点から燐光発光材料を用いる際は、輸送層、ホスト材料にＨＯＭＯの浅い材料を用いることで、発光材料ともＨＯＭＯの電位差を小さくし、正孔側の電荷トラップ性を抑制する必要がある。
２位もしくは８位にアリール置換された化合物は本発明の３位もしくは９位にアリール置換された化合物された化合物と２面角、結合距離の面で安定性に大きな差は見られない。
下記表３に２位と８位にアリール置換された化合物である化合物（４）、３位と９位にアリール置換された化合物である化合物（６）のＨＯＭＯ準位、Ｓ１エネルギーの計算値を示す。
表３より、本発明に係る３位と９位にアリール置換された化合物（６）は２位と８位にアリール置換された化合物である化合物（４）よりも０．１５ｅＶ以上Ｓ１エネルギーが低い。また、ＨＯＭＯ準位も０．４ｅＶ程度浅い。
これは３位もしくは９位にアリールを設けることによってＳ１エネルギーが低く、かつ、ＨＯＭＯ準位の浅い化合物を得ることができる。
これらの点から、クリセン骨格を用いて安定性の点とＨＯＭＯ準位が浅く、Ｓ１エネルギーの小さい材料にするためには、３位と９位のみにアリール置換することが好ましく、他の置換部位はすべて水素原子である必要がある。
従って、本発明に係る３位と９位のみにアリール置換されたクリセン化合物は、有機発光素子の輸送層、もしくは発光層のホスト材料として用いることにより、クリセン骨格の他の位置にアリール置換された化合物に比べて、より長寿命な発光素子を提供することができる。
さらに燐光発光材料のホスト材料用いる場合にはＴ１エネルギーに関する問題がある。クリセン骨格自体のＴ１エネルギーは５００ｎｍであり、緑から赤領域で使用することができる。
クリセン骨格を有する化合物を赤色燐光発光素子の発光層のホスト材料に用いる場合は、Ｔ１エネルギーが６２０ｎｍより小さい置換基を設ける必要があり、より好ましくは５５０ｎｍより小さいことが好ましい。
本実施形態において、エネルギーが６２０ｎｍよりも小さいとは、エネルギーを波長で表した場合、６２０ｎｍよりも小さい値を示すことを意味する。エネルギーをｅＶで表す場合には、その数字は大きくなる。他の波長の値においても同様である。
具体的には、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、トリフェニレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、フェナンスレン、フルオランテン等が挙げられる。
一方、蛍光発光材料のホスト材料として用いる際には特にＴ１エネルギーに関する問題はなく、青から赤の領域で使用できる。
また、蛍光発光材料のホスト材料に用いられる場合は、燐光発光材料のホスト材料に用いられる場合の置換基に加えて、ピレン、アントラセン、ペリレン等を置換基として用いることができる。
本発明に係る有機化合物の具体例を以下に示す。しかし、本発明はこれらに限られるものではない。
上記例示化合物のうち、Ａ群に属するものはクリセンの３位のみがアリール基で置換され、尚且つ分子全体が炭化水素のみで構成されている。クリセンの３位のみで結合しているため、合成面で容易である。
ここで炭化水素のみで構成される化合物は、一般的に結合エネルギーが高いため安定である有機化合物であることを意味する。
従って、本実施形態に係る有機化合物のうち、炭化水素のみで構成されている有機化合物、即ち、Ａ群に属する化合物は、分子の安定性が高いので好ましい。
またＡ群に属する有機化合物は、純度１００％までの高濃度の材料として発光層や輸送層、注入層に使用することもできる。
発光層に用いた場合は、発光材料としてではなく、ホスト材料として用いることとが好ましい。ホストとして用いた際、発光効率は発光材料を低濃度で用いた場合に効率が向上する。
ここで高濃度とはＡ群に属する有機化合物に対し、発光材料を純度５０％以上で用いた場合であり、低濃度とは純度１０％以下で用いた場合を示す。
本実施形態に係るＡ群に属する化合物は、下記一般式（２）で示される化合物である。
式（２）において、Ｒ１は置換あるいは無置換のアリール基を表す。
前記アリール基として、例えばフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基等が挙げられる。
前記アリール基は、アルキル基、フェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ピレニル基、テトラセニル基、ペリレニル基、アントラセニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基を有してよい。
前記アリール基が有する置換基は、さらにアルキル基を有してよい。
一方、上記例示化合物のうち、Ｂ群に属するものはクリセンの３位と９位がアリール基で置換され、尚且つ分子全体が炭化水素のみで構成されている。
この場合、クリセン骨格に対してバンドギャップの調節が容易である。ここで炭化水素のみで構成される化合物は、一般的に結合エネルギーが高いため安定である有機化合物であることを意味する。
従って、本実施形態に係る有機化合物のうち、炭化水素のみで構成されている有機化合物、即ち、Ｂ群に属する化合物は、分子の安定性が高いので好ましい。またＢ群に属する有機化合物は、端的には、純度１００％までの高濃度の材料として発光層や輸送層、注入層に使用することもできる。
発光層に用いた場合は、発光材料としてではなく、ホスト材料として用いることとが好ましい。ホストとして用いた際、発光効率は発光材料を低濃度で用いた方が効率が向上する。ここで高濃度とはＢ群に属する有機化合物に対し、発光材料を純度５０％以上で用いた場合であり、低濃度とは純度１０％以下で用いた場合を示す。
一方、上記例示化合物のうち、Ｃ群に属するものは、置換基は環状基の中にヘテロ原子を含んでいる。この場合、通常のヘテロと炭素原子の結合は炭素と炭素の結合よりも結合は弱いが、環状内ヘテロ原子を有することにより、ヘテロと炭素原子の結合が強い。
そのためヘテロ原子を有しているが安定な分子にすることができる。この場合、ヘテロ原子によって、分子間相互作用が変化する。
また置換基がヘテロ原子を含んでいるＣ群の有機化合物は、電子輸送性やホール輸送性、ホールトラップ型発光材料としても有用である。フッ素置換されているものは分子間相互作用が抑制されるために、昇華性の向上を期待することもできる。
またＣ群に属する有機化合物は、純度１００％までの高濃度の材料として使用することもできる。ここで高濃度とはＣ群に属する有機化合物を純度５０％以上で用いた場合であり、低濃度とは純度１０％以下で用いた場合を示す。
次に、本実施形態の有機発光素子について説明する。
本実施形態の有機発光素子は、一対の電極である陽極と陰極と、これら電極間に配置される有機化合物層と、を少なくとも有する。本実施形態の有機発光素子において、有機化合物層は発光層を有していれば単層であってもよいし複数層からなる積層体であってもよい。
ここで有機化合物層が複数層からなる積層体である場合、有機化合物層は、発光層の他に、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等を有してもよい。また発光層は、単層であってもよいし、複数の層からなる積層体であってもよい。
本実施形態の有機発光素子において、上記有機化合物層の少なくとも一層に本実施形態に係る有機化合物が含まれている。
具体的には、本実施形態に係る有機化合物は、上述した発光層、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等のいずれかに含まれている。本実施形態の係る有機化合物は、好ましくは、発光層に含まれる。
本実施形態の有機発光素子において、本発明に係る有機化合物が発光層に含まれる場合、発光層は、本実施形態に係る有機化合物のみからなる層であってもよいし、本実施形態に係る有機化合物と他の化合物とからなる層であってもよい。
ここで、発光層が本発明に係る有機化合物と他の化合物とからなる層である場合、本実施形態に係る有機化合物は、発光層のホストとして使用してもよいし、ゲストとして使用してもよい。また発光層に含まれ得るアシスト材料として使用してもよい。
ここでホストとは、発光層を構成する化合物の中で重量比が最も大きい化合物である。またゲストとは、発光層を構成する化合物の中で重量比がホストよりも小さい化合物であって、主たる発光を担う化合物である。またアシスト材料とは、発光層を構成する化合物の中で重量比がホストよりも小さく、ゲストの発光を補助する化合物である。尚、アシスト材料は、第２のホストとも呼ばれている。
本発明者らは種々の検討を行い、本実施形態に係る有機化合物を、発光層のホスト又は電荷輸送層として、特に、発光層のホストとして用いると、高効率で高輝度な光出力を呈し、かつ極めて耐久性が高い素子が得られることを見出した。
この発光層は単層でも複層でも良いし、２種類以上の発光色を有する発光材料を含むことで混色させることも可能である。複層とは発光層と別の発光層とが積層している状態を意味する。この場合、有機発光素子の発光色は青から緑、赤であるが、特に制限はない。
より具体的には白色でもよいし、中間色でもよい。白色の場合、発光層によって赤色、青色や緑色を発光する。また、製膜方法も蒸着もしくは塗布製膜で製膜を行う。
本実施形態に係る有機発光素子は、有機化合物層が発光部を有し、この発光部が複数の発光材料を有することもできる。これら複数の発光材料のうちのいずれか２つは互いに異なる光を発する発光材料であり、これらを有する素子が白色を発する素子であってよい。
本実施形態に係る有機化合物は、本実施形態の有機発光素子を構成する発光層以外の有機化合物層の構成材料として使用することができる。具体的には、電子輸送層、電子注入層、ホール輸送層、ホール注入層、ホールブロッキング層等の構成材料として用いてもよい。
ここで、本実施形態に係る有機化合物以外にも、必要に応じて従来公知の低分子系及び高分子系の発光材料、ホール注入性化合物あるいはホール輸送性化合物、ホストとなる化合物、発光性化合物、電子注入性化合物あるいは電子輸送性化合物等を一緒に使用することができる。
以下にこれらの化合物例を挙げる。
ゲスト材料として用いられる発光材料としては、蛍光発光材料と燐光発光材料がある。蛍光発光材料は有機化合物のものと金属錯体のものがあり、金属錯体はホウ素錯体、亜鉛錯体、アルミニウム錯体などがある。
燐光発光材料はイリジウム錯体、白金錯体、レニウム錯体、銅錯体、ユーロピウム錯体、ルテニウム錯体等の金属錯体がある。なかでも燐光発光性の強いイリジウム錯体であるが好ましい。また、励起子やキャリアの伝達を補助することを目的として、発光層が複数の蛍光発光材料や燐光発光材料を有していてもよい。
ホール注入性化合物、ホール輸送性化合物としては、ホール移動度が高い材料であることが好ましい。正孔注入性能あるいは正孔輸送性能を有する低分子及び高分子系材料としては、トリアリールアミン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体、ポルフィリン誘導体、ポリビニルカルバゾール、ポリチオフェン、その他導電性高分子が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
ホスト化合物は、電子、ホールどちらの電荷も流すことが好ましい。縮環化合物（例えばフルオレン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、カルバゾール誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体等）、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム等の有機アルミニウム錯体、有機亜鉛錯体、及びトリフェニルアミン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリフェニレン誘導体等の高分子誘導体が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
電子注入性化合物、電子輸送性化合物としては、ホール注入性化合物、ホール輸送性化合物のホール移動度とのバランス等を考慮した上で適宜選択される。電子注入性能あるいは電子輸送性能を有する化合物としては、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラジン誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、有機アルミニウム錯体等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
以下の表４に発光材料として用いられる有機化合物、表５に金属錯体化合物、ホール注入性化合物、ホール輸送性化合物、ホスト化合物、電子注入性化合物、電子輸送性化合物の例を上げるただし、これらに限定されるものではない。
陽極の構成材料としては、仕事関数がなるべく大きい導電体がよい。例えば、金、白金、銀、銅、ニッケル、パラジウム、コバルト、セレン、バナジウム、タングステン等の金属単体あるいはこれら金属単体を複数組み合わせてなる合金、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化錫インジウム（ＩＴＯ）、酸化亜鉛インジウム等の金属酸化物である。
また、ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン等の導電性ポリマーでもよい。これらの電極物質は１種類を単独で使用してもよいし複数種を併用して使用してもよい。また、陽極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
一方、陰極の構成材料としては、仕事関数が小さい導電体がよい。例えば、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、チタニウム、マンガン、銀、鉛、クロム等の金属単体が挙げられる。あるいはこれら金属単体を複数組み合わせた合金も使用することができる。
例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム、アルミニウム−マグネシウム等が使用できる。酸化錫インジウム（ＩＴＯ）等の金属酸化物の利用も可能である。これらの電極物質は１種類を単独で使用してもよいし、複数種を併用して使用してもよい。また、陰極は一層構成でもよく、多層構成でもよい。
本実施形態の有機発光素子において、本実施形態に係る有機化合物を含有する層及びその他の有機化合物からなる層は、以下に示す方法により形成される。
真空蒸着法、イオン化蒸着法、スパッタリング、プラズマあるいは、適当な溶媒に溶解させて公知の塗布法（例えば、スピンコーティング、ディッピング、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等）により薄膜を形成する。
ここで真空蒸着法や溶液塗布法等によって層を形成すると、結晶化等が起こりにくく経時安定性に優れる。また塗布法で成膜する場合は、適当なバインダー樹脂と組み合わせて膜を形成することもできる。
上記バインダー樹脂としては、ポリビニルカルバゾール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ＡＢＳ樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、尿素樹脂等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらバインダー樹脂は、ホモポリマー又は共重合体として１種単独で使用してもよいし、２種以上を混合して使用してもよい。さらに必要に応じて、公知の可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の添加剤を併用してもよい。
（本実施形態に係る有機発光素子の用途）
本発明の有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも電子写真方式の画像形成装置の露光光源、液晶表示装置のバックライト、カラーフィルターレスの白色光源、カラーフィルターと白色光源等とを有する発光装置などの用途がある。
本発明の有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも電子写真方式の画像形成装置の露光光源、液晶表示装置のバックライト、カラーフィルターレスの白色光源、カラーフィルターと白色光源等とを有する発光装置などの用途がある。
カラーフィルターは例えば赤、緑、青の３つの色の少なくともいずれかが透過するフィルターである。白色の色度を調整するためのフィルターと白色光源とを組み合わせた発光装置でもよい。
表示装置は、本実施形態の有機発光素子を表示部に有する。この表示部は複数の画素を有する。そしてこの画素は本実施形態の有機発光素子と、有機発光素子に接続されている能動素子とを有する。
能動素子の一例として発光輝度を制御するためのスイッチング素子或いは増幅素子が挙げられ、より具体的には、トランジスタが挙げられる。
この有機発光素子の陽極又は陰極とトランジスタのドレイン電極又はソース電極とが電気接続されている。ここで表示装置はＰＣ等の画像表示装置として用いることができる。
表示装置は、エリアＣＣＤ、リニアＣＣＤ、メモリーカード等からの画像情報を入力する入力部を有し、入力された画像を表示部に表示する画像情報処理装置でもよい。
また、撮像装置やインクジェットプリンタが有する表示部として、外部から入力された画像情報を表示する画像出力機能と操作パネルとして画像への加工情報を入力する入力機能との両方を有していてもよい。また表示装置はマルチファンクションプリンタの表示部に用いられてもよい。
照明装置は例えば室内を照明する装置である。照明装置は白色、昼白色、その他青から赤のいずれの色を発光するものであってよい。
本実施形態において白色とは色温度が４２００Ｋで昼白色とは色温度が５０００Ｋである。照明装置は更にカラーフィルターを有してもよい。
本実施形態に係る照明装置は、本実施形態に係る有機発光素子とそれに接続され、駆動電圧を供給するためのＡＣ／ＤＣコンバーター回路を有している。
本実施形態に係るＡＣ／ＤＣコンバーター回路は、交流電圧を直流電圧に変換する回路である。
本実施形態に係る画像形成装置は、感光体とこの感光体の表面を帯電させるための帯電部と、感光体を露光するための露光部と、感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像器とを有する画像形成装置であって、露光手段は、本実施形態の有機発光素子を有する。
露光部としては、例えば本実施形態に係る有機発光素子を有する露光機が挙げられる。露光機が有する有機発光素子は、列を形成して並んでいてもよいし、露光機の露光面全体が発光する形態でもよい。
また、本発明の有機化合物は有機発光素子以外の用途として、有機太陽電池、有機ＴＦＴ、生体などの蛍光認識材料、フィルム、フィルターなどに用いることができる。
次に、本実施形態の有機発光素子を使用した表示装置について図１を用いて説明する。
図１は、本実施形態の有機発光素子と、この有機発光素子に接続されたトランジスタの一例であるＴＦＴ素子と、を有する表示装置の例を示す断面模式図である。図１の表示装置２０は、有機発光素子とＴＦＴ素子との組み合わせが２組図示されている。構造の詳細を以下に説明する。
図１の表示装置２０は、ガラス等の基板１とその上部にＴＦＴ素子又は有機化合物層を保護するための防湿性を有する保護膜２が設けられている。また符号３は金属のゲート電極３である。符号４はゲート絶縁膜４であり、５は半導体層である。
ＴＦＴ素子８は半導体層５とドレイン電極６とソース電極７とを有している。ＴＦＴ素子８の上部には絶縁膜９が設けられている。コンタクトホール１０を介して有機発光素子の陽極１１とソース電極７とが接続されている。
表示装置はこの構成に限られず、陽極又は陰極のうちいずれか一方とＴＦＴ素子のソース電極又はドレイン電極のいずれか一方とが接続されていればよい。
本実施形態に係る有機発光素子が有する能動素子は、Ｓｉ基板の如き基板に直接形成されていてもよい。基板に直接とは、Ｓｉ基板の如き基板自体を加工してトランジスタを有することである。
尚、図１の表示装置２０において、有機化合物層１２は、単層あるいは多層の有機化合物層を１つの層の如く図示をしている。陰極１３の上には有機発光素子の劣化を抑制するための第一の保護層１４や第二の保護層１５が設けられている。
本実施形態に係る表示装置においてトランジスタに代えてスイッチング素子としてＭＩＭ素子を用いることもできる。
トランジスタは単結晶シリコンウエハを用いたトランジスタに限らず、基板の絶縁性表面上に活性層を有する薄膜トランジスタでもよい。薄膜トランジスタはＴＦＴ素子とも呼ばれる。
活性層として単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてアモルファスシリコンや微結晶シリコンなどの非単結晶シリコンを用いた薄膜トランジスタ、活性層としてＩＺＯ（インジウム亜鉛酸化物）やＩＧＺＯ（インジウムガリウム亜鉛酸化物）などの非単結晶酸化物半導体を用いた薄膜トランジスタであってもよい。
［実施例１］例示化合物Ａ４の合成
（１）化合物Ｅ２の合成
以下に示す試薬、溶媒を３００ｍＬ三口フラスコに投入した。
Ｅ１：８．００ｇ（３０ｍｍｏｌ）
２−ブロモナフタレン：６．４２ｇ（３１ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１．０ｇ（０．８６ｍｍｏｌ）
トルエン：１００ｍＬ
エタノール：５０ｍＬ
１０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液：５０ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた後に濃縮し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘプタン＝２／１）で精製し、Ｅ２を６．５６ｇ（収率８２％）得た。
以下に示す試薬、溶媒を３００ｍＬ三口フラスコに投入した。
Ｅ１：８．００ｇ（３０ｍｍｏｌ）
２−ブロモナフタレン：６．４２ｇ（３１ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１．０ｇ（０．８６ｍｍｏｌ）
トルエン：１００ｍＬ
エタノール：５０ｍＬ
１０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液：５０ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら３時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた後に濃縮し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘプタン＝２／１）で精製し、Ｅ２を６．５６ｇ（収率８２％）得た。
（２）化合物Ｅ４の合成
以下に示す試薬、溶媒を窒素置換した２００ｍＬ三口フラスコに投入した
（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド：１８．０ｇ（５２．５ｍｍｏｌ）
脱水ジエチルエーテル９０ｍＬ
を投入して攪拌した。
続いてｔｅｒｔ−ブトキシカリウムの１ＭＴＨＦ溶液を５２．５ｍＬ（５２．５ｍｍｏｌ）加えて１時間攪拌した。続いて２５０ｍＬのＴＨＦ溶媒に中間体Ｅ２を５．３３ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）溶解させた溶液を反応液に加え、室温にてさらに３時間半攪拌した後、水を加えて反応を停止した。続いて、分液操作にて水相を酢酸エチルで３回抽出後、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた後に濃縮し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／トルエン＝３／１）で精製し、中間体Ｅ３を５．３５ｇ（収率９０％）得た。
続いて、窒素置換した１００ｍＬナスフラスコに、
Ｅ３：２．９７ｇ（１０ｍｍｏｌ）
脱水ジクロロメタン：１００ｍＬ
を加えて攪拌し、メタンスルホン酸を０．２ｍｌ加え、室温にて２時間攪拌した後、メタノールを加えて反応を停止した。析出した黄色沈殿をろ取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／トルエン＝４／１）で精製した後、オクタン／トルエン混合溶媒で再結晶を行い、中間体Ｅ４である３−クロロクリセンを２．３１ｇ（収率８８％）得た。
以下に示す試薬、溶媒を窒素置換した２００ｍＬ三口フラスコに投入した
（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド：１８．０ｇ（５２．５ｍｍｏｌ）
脱水ジエチルエーテル９０ｍＬ
を投入して攪拌した。
続いてｔｅｒｔ−ブトキシカリウムの１ＭＴＨＦ溶液を５２．５ｍＬ（５２．５ｍｍｏｌ）加えて１時間攪拌した。続いて２５０ｍＬのＴＨＦ溶媒に中間体Ｅ２を５．３３ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）溶解させた溶液を反応液に加え、室温にてさらに３時間半攪拌した後、水を加えて反応を停止した。続いて、分液操作にて水相を酢酸エチルで３回抽出後、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた後に濃縮し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／トルエン＝３／１）で精製し、中間体Ｅ３を５．３５ｇ（収率９０％）得た。
続いて、窒素置換した１００ｍＬナスフラスコに、
Ｅ３：２．９７ｇ（１０ｍｍｏｌ）
脱水ジクロロメタン：１００ｍＬ
を加えて攪拌し、メタンスルホン酸を０．２ｍｌ加え、室温にて２時間攪拌した後、メタノールを加えて反応を停止した。析出した黄色沈殿をろ取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／トルエン＝４／１）で精製した後、オクタン／トルエン混合溶媒で再結晶を行い、中間体Ｅ４である３−クロロクリセンを２．３１ｇ（収率８８％）得た。
（３）化合物Ａ４の合成
以下に示す試薬、溶媒を１００ｍＬナスフラスコに投入した。
中間体Ｅ４：５２５ｍｇ（２．００ｍｍｏｌ）
ボロン酸化合物Ｅ５：１０１７ｍｇ（２．００ｍｍｏｌ）
酢酸パラジウム（ＩＩ）：１８ｍｇ（８０μｍｏｌ）
ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン：８０ｍｇ（１９４μｍｏｌ）
りん酸カリウム：１．０６ｇ（５．００ｍｍｏｌ）
トルエン：５０ｍＬ
この反応溶液を、撹拌しながら８時間加熱還流させた。反応終了後、水を加えて分液後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／トルエン＝４／１）で精製した後、トルエン／エタノールで再結晶を行った。得られた結晶を１５０℃で真空乾燥後、昇華精製を行い、例示化合物Ａ４を８３０ｍｇ（収率６８％）得た。
この化合物の純度はＨＰＬＣを用いて純度９９％以上であることを確認した。
中間体Ｅ４：５２５ｍｇ（２．００ｍｍｏｌ）
ボロン酸化合物Ｅ５：１０１７ｍｇ（２．００ｍｍｏｌ）
酢酸パラジウム（ＩＩ）：１８ｍｇ（８０μｍｏｌ）
ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン：８０ｍｇ（１９４μｍｏｌ）
りん酸カリウム：１．０６ｇ（５．００ｍｍｏｌ）
トルエン：５０ｍＬ
この反応溶液を、撹拌しながら８時間加熱還流させた。反応終了後、水を加えて分液後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／トルエン＝４／１）で精製した後、トルエン／エタノールで再結晶を行った。得られた結晶を１５０℃で真空乾燥後、昇華精製を行い、例示化合物Ａ４を８３０ｍｇ（収率６８％）得た。
この化合物の純度はＨＰＬＣを用いて純度９９％以上であることを確認した。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝６０８．８９ 計算値：Ｃ４８Ｈ３２＝６０８．２５
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝６０８．８９ 計算値：Ｃ４８Ｈ３２＝６０８．２５
また例示化合物Ａ４について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ａ４をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．４ｅＶであった。
例示化合物Ａ４をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．４ｅＶであった。
［実施例２］例示化合物Ａ９の合成
実施例１（３）において、化合物Ｅ５に代えて下記に示す化合物Ｅ６を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ９を得た。
実施例１（３）において、化合物Ｅ５に代えて下記に示す化合物Ｅ６を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ９を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝６０６．８６ 計算値：Ｃ４８Ｈ３０＝６０６．２３
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝６０６．８６ 計算値：Ｃ４８Ｈ３０＝６０６．２３
また例示化合物Ａ９について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ａ９をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．４ｅＶであった。
例示化合物Ａ９をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．４ｅＶであった。
［実施例３］例示化合物Ａ１０の合成
実施例１（３）において、化合物Ｅ５に代えて下記に示す化合物Ｅ７を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ１０を得た。
実施例１（３）において、化合物Ｅ５に代えて下記に示す化合物Ｅ７を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ１０を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝５８０．１７ 計算値：Ｃ４６Ｈ２８＝５８０．７１
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝５８０．１７ 計算値：Ｃ４６Ｈ２８＝５８０．７１
また例示化合物Ａ１０について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ａ１０をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると２．９ｅＶであった。
例示化合物Ａ１０をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると２．９ｅＶであった。
［実施例４］例示化合物Ａ１１の合成
実施例１（３）において、化合物Ｅ５に代えて下記に示す化合物Ｅ８を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ１１を得た。
実施例１（３）において、化合物Ｅ５に代えて下記に示す化合物Ｅ８を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ１１を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝４８０．１０ 計算値：Ｃ３８Ｈ２４＝４８０．１９
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝４８０．１０ 計算値：Ｃ３８Ｈ２４＝４８０．１９
また例示化合物Ａ１１について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ａ１１をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．３ｅＶであった。
例示化合物Ａ１１をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．３ｅＶであった。
［実施例５］例示化合物Ａ１２の合成
実施例１（３）において、化合物Ｅ５に代えて下記に示す化合物Ｅ９を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ１２を得た。
実施例１（３）において、化合物Ｅ５に代えて下記に示す化合物Ｅ９を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ１２を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝５４６．４６ 計算値：Ｃ４３Ｈ３０＝５４６．２３
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝５４６．４６ 計算値：Ｃ４３Ｈ３０＝５４６．２３
また例示化合物Ａ１２について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ａ１２をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．３ｅＶであった。
例示化合物Ａ１２をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．３ｅＶであった。
［実施例６］例示化合物Ａ１５の合成
以下に示す試薬、溶媒を１００ｍＬナスフラスコに投入した。
中間体Ｅ４：５７８ｍｇ（２．２ｍｍｏｌ）
ボロン酸化合物Ｅ１０：３８０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）
酢酸パラジウム（ＩＩ）：１８ｍｇ（８０μｍｏｌ）
ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン：８０ｍｇ（１９４μｍｏｌ）
りん酸カリウム：１．０６ｇ（５．００ｍｍｏｌ）
トルエン：５０ｍＬ
この反応溶液を、撹拌しながら８時間加熱還流させた。反応終了後、水を加えて分液後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／トルエン＝４／１）で精製した後、トルエン／エタノールで再結晶を行った。得られた結晶を１５０℃で真空乾燥後、昇華精製を行い、例示化合物Ａ１５を３３７ｍｇ（収率５８％）得た。
この化合物の純度はＨＰＬＣを用いて純度９９％以上であることを確認した。
中間体Ｅ４：５７８ｍｇ（２．２ｍｍｏｌ）
ボロン酸化合物Ｅ１０：３８０ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）
酢酸パラジウム（ＩＩ）：１８ｍｇ（８０μｍｏｌ）
ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン：８０ｍｇ（１９４μｍｏｌ）
りん酸カリウム：１．０６ｇ（５．００ｍｍｏｌ）
トルエン：５０ｍＬ
この反応溶液を、撹拌しながら８時間加熱還流させた。反応終了後、水を加えて分液後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／トルエン＝４／１）で精製した後、トルエン／エタノールで再結晶を行った。得られた結晶を１５０℃で真空乾燥後、昇華精製を行い、例示化合物Ａ１５を３３７ｍｇ（収率５８％）得た。
この化合物の純度はＨＰＬＣを用いて純度９９％以上であることを確認した。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝５８０．４３ 計算値：Ｃ４６Ｈ２８＝５８０．２２
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝５８０．４３ 計算値：Ｃ４６Ｈ２８＝５８０．２２
また例示化合物Ａ１５について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ａ１５をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．２ｅＶであった。
例示化合物Ａ１５をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．２ｅＶであった。
［実施例７］例示化合物Ａ１６の合成
実施例１（３）において、化合物Ｅ５に代えて下記に示す化合物Ｅ１１を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ１６を得た。
実施例１（３）において、化合物Ｅ５に代えて下記に示す化合物Ｅ１１を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ１６を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝５８０．１３ 計算値：Ｃ４６Ｈ２８＝５８０．２２
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝５８０．１３ 計算値：Ｃ４６Ｈ２８＝５８０．２２
また例示化合物Ａ１６について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ａ１６をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．３ｅＶであった。
例示化合物Ａ１６をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．３ｅＶであった。
［実施例８］例示化合物Ａ１８の合成
実施例１（３）において、化合物Ｅ５に代えて下記に示す化合物Ｅ１２を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ１８を得た。
実施例１（３）において、化合物Ｅ５に代えて下記に示す化合物Ｅ１２を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ１８を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝５５４．６５ 計算値：Ｃ４４Ｈ２６＝５５４．２０
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝５５４．６５ 計算値：Ｃ４４Ｈ２６＝５５４．２０
また例示化合物Ａ１８について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ａ１８をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．０ｅＶであった。
例示化合物Ａ１８をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．０ｅＶであった。
［実施例９］例示化合物Ａ２７の合成
実施例６において、化合物Ｅ１０に代えて下記に示す化合物Ｅ１３を使用する以外は、実施例６と同様の方法により例示化合物Ａ２７を得た。
実施例６において、化合物Ｅ１０に代えて下記に示す化合物Ｅ１３を使用する以外は、実施例６と同様の方法により例示化合物Ａ２７を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝５８０．４４ 計算値：Ｃ４６Ｈ２８＝５８０．２２
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝５８０．４４ 計算値：Ｃ４６Ｈ２８＝５８０．２２
また例示化合物Ａ９について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ａ９をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．２ｅＶであった。
例示化合物Ａ９をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．２ｅＶであった。
［実施例１０］例示化合物Ａ１４の合成
実施例１（３）において、化合物Ｅ５に代えて下記に示す化合物Ｅ１４を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ１４を得た。
実施例１（３）において、化合物Ｅ５に代えて下記に示す化合物Ｅ１４を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ１４を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝５３０．４１ 計算値：Ｃ４２Ｈ２６＝５３０．６６
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝５３０．４１ 計算値：Ｃ４２Ｈ２６＝５３０．６６
また例示化合物Ａ１４について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ａ１４をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．２ｅＶであった。
例示化合物Ａ１４をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．２ｅＶであった。
［実施例１１］例示化合物Ａ３５の合成
実施例１（３）において、化合物Ｅ５に代えて下記に示す化合物Ｅ１５を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ３５を得た。
実施例１（３）において、化合物Ｅ５に代えて下記に示す化合物Ｅ１５を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ３５を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝５９６．２５ 計算値：Ｃ４７Ｈ３２＝５９６．７６
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝５９６．２５ 計算値：Ｃ４７Ｈ３２＝５９６．７６
また例示化合物Ａ３５について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ａ３５をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．１ｅＶであった。
例示化合物Ａ３５をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．１ｅＶであった。
［実施例１２］例示化合物Ａ４８の合成
実施例１（３）において、化合物Ｅ５に代えて下記に示す化合物Ｅ１６を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ４８を得た。
実施例１（３）において、化合物Ｅ５に代えて下記に示す化合物Ｅ１６を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ４８を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝４５４．６７ 計算値：Ｃ３６Ｈ２２＝４５４．１７
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝４５４．６７ 計算値：Ｃ３６Ｈ２２＝４５４．１７
また例示化合物Ａ４８について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ａ４８をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．１ｅＶであった。
例示化合物Ａ４８をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．１ｅＶであった。
［実施例１３］例示化合物Ａ６５の合成
実施例１（３）において、化合物Ｅ５に代えて下記に示す化合物Ｅ１７を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ６５を得た。
実施例１（３）において、化合物Ｅ５に代えて下記に示す化合物Ｅ１７を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ６５を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝６１２．８８ 計算値：Ｃ４８Ｈ３６＝６１２．２８
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝６１２．８８ 計算値：Ｃ４８Ｈ３６＝６１２．２８
また例示化合物Ａ６５について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ａ６５をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．２ｅＶであった。
例示化合物Ａ６５をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．２ｅＶであった。
［実施例１４］例示化合物Ａ７０の合成
実施例１（３）において、化合物Ｅ５に代えて下記に示す化合物Ｅ１８を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ７０を得た。
実施例１（３）において、化合物Ｅ５に代えて下記に示す化合物Ｅ１８を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ７０を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝６７６．７５ 計算値：Ｃ５３Ｈ４０＝６７６．８８
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝６７６．７５ 計算値：Ｃ５３Ｈ４０＝６７６．８８
また例示化合物Ａ７０について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ａ７０をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると２．９ｅＶであった。
例示化合物Ａ７０をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると２．９ｅＶであった。
［実施例１５］例示化合物Ａ８２の合成
実施例１（３）において、化合物Ｅ５に代えて下記に示す化合物Ｅ１９を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ８２を得た。
実施例１（３）において、化合物Ｅ５に代えて下記に示す化合物Ｅ１９を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ８２を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝５８０．２８ 計算値：Ｃ４６Ｈ２８＝５８０．２２
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝５８０．２８ 計算値：Ｃ４６Ｈ２８＝５８０．２２
また例示化合物Ａ８２について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ａ８２をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．２ｅＶであった。
例示化合物Ａ８２をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．２ｅＶであった。
［実施例１６］例示化合物Ａ８７の合成
実施例１（３）において、化合物Ｅ５に代えて下記に示す化合物Ｅ２０を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ８７を得た。
実施例１（３）において、化合物Ｅ５に代えて下記に示す化合物Ｅ２０を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ａ８７を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝６０４．１２ 計算値：Ｃ４８Ｈ２８＝６０４．７４
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝６０４．１２ 計算値：Ｃ４８Ｈ２８＝６０４．７４
また例示化合物Ａ８７について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ａ８７をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると２．６ｅＶであった。
例示化合物Ａ８７をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると２．６ｅＶであった。
［実施例１７］例示化合物Ｂ１の合成
（１）化合物Ｅ２１の合成
以下に示す試薬、溶媒を３００ｍＬ三口フラスコに投入した。
Ｅ１：８．００ｇ（３０ｍｍｏｌ）
２、７−ブロモナフタレン：９．４３ｇ（３３ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１．０ｇ（０．８６ｍｍｏｌ）
トルエン：１００ｍＬ
エタノール：５０ｍＬ
１０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液：５０ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら６０℃で７時間反応させた。反応終了後、反応溶液を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた後に濃縮し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘプタン＝２／１）で精製し、Ｅ２１を６．９４ｇ（収率６７％）得た。
以下に示す試薬、溶媒を３００ｍＬ三口フラスコに投入した。
Ｅ１：８．００ｇ（３０ｍｍｏｌ）
２、７−ブロモナフタレン：９．４３ｇ（３３ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１．０ｇ（０．８６ｍｍｏｌ）
トルエン：１００ｍＬ
エタノール：５０ｍＬ
１０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液：５０ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら６０℃で７時間反応させた。反応終了後、反応溶液を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた後に濃縮し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘプタン＝２／１）で精製し、Ｅ２１を６．９４ｇ（収率６７％）得た。
（２）化合物Ｅ２３の合成
以下に示す試薬、溶媒を窒素置換した２００ｍＬ三口フラスコに投入した
（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド：１８．０ｇ（５２．５ｍｍｏｌ）
脱水ジエチルエーテル９０ｍＬ
を投入して攪拌した。
続いてｔｅｒｔ−ブトキシカリウムの１ＭＴＨＦ溶液を５２．５ｍＬ（５２．５ｍｍｏｌ）加えて１時間攪拌した。続いて２５０ｍＬのＴＨＦ溶媒に中間体Ｅ２１を６．８７ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）溶解させた溶液を反応液に加え、室温にてさらに３時間半攪拌した後、水を加えて反応を停止した。続いて、分液操作にて水相を酢酸エチルで３回抽出後、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた後に濃縮し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／トルエン＝３／１）で精製し、中間体Ｅ２２を５．１ｇ（収率８６％）得た。
続いて、窒素置換した１００ｍＬナスフラスコに、
Ｅ３：３．７３ｇ（１０ｍｍｏｌ）
脱水ジクロロメタン：１００ｍＬ
を加えて攪拌し、メタンスルホン酸を０．２ｍｌ加え、室温にて２時間攪拌した後、メタノールを加えて反応を停止した。析出した黄色沈殿をろ取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／トルエン＝４／１）で精製した後、オクタン／トルエン混合溶媒で再結晶を行い、中間体Ｅ２３である３−ブロモ−９−クロロクリセンを２．９０ｇ（収率８５％）得た。
以下に示す試薬、溶媒を窒素置換した２００ｍＬ三口フラスコに投入した
（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリド：１８．０ｇ（５２．５ｍｍｏｌ）
脱水ジエチルエーテル９０ｍＬ
を投入して攪拌した。
続いてｔｅｒｔ−ブトキシカリウムの１ＭＴＨＦ溶液を５２．５ｍＬ（５２．５ｍｍｏｌ）加えて１時間攪拌した。続いて２５０ｍＬのＴＨＦ溶媒に中間体Ｅ２１を６．８７ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）溶解させた溶液を反応液に加え、室温にてさらに３時間半攪拌した後、水を加えて反応を停止した。続いて、分液操作にて水相を酢酸エチルで３回抽出後、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた後に濃縮し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／トルエン＝３／１）で精製し、中間体Ｅ２２を５．１ｇ（収率８６％）得た。
続いて、窒素置換した１００ｍＬナスフラスコに、
Ｅ３：３．７３ｇ（１０ｍｍｏｌ）
脱水ジクロロメタン：１００ｍＬ
を加えて攪拌し、メタンスルホン酸を０．２ｍｌ加え、室温にて２時間攪拌した後、メタノールを加えて反応を停止した。析出した黄色沈殿をろ取し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／トルエン＝４／１）で精製した後、オクタン／トルエン混合溶媒で再結晶を行い、中間体Ｅ２３である３−ブロモ−９−クロロクリセンを２．９０ｇ（収率８５％）得た。
（３）化合物Ｂ１の合成
以下に示す試薬、溶媒を１００ｍＬナスフラスコに投入した。
中間体Ｅ２３：３４２ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）
ボロン酸化合物Ｅ２４：２６８ｍｇ（２．２ｍｍｏｌ）
酢酸パラジウム（ＩＩ）：１８ｍｇ（８０μｍｏｌ）
ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン：８０ｍｇ（１９４μｍｏｌ）
りん酸カリウム：１．０６ｇ（５．０ｍｍｏｌ）
トルエン：１０ｍＬ
この反応溶液を、撹拌しながら８時間加熱還流させた。反応終了後、水を加えて分液後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／トルエン＝４／１）で精製した後、トルエン／エタノールで再結晶を行った。得られた結晶を１５０℃で真空乾燥後、昇華精製を行い、例示化合物Ｂ１を２８５ｍｇ（収率７５％）得た。
この化合物の純度はＨＰＬＣを用いて純度９９％以上であることを確認した。
中間体Ｅ２３：３４２ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）
ボロン酸化合物Ｅ２４：２６８ｍｇ（２．２ｍｍｏｌ）
酢酸パラジウム（ＩＩ）：１８ｍｇ（８０μｍｏｌ）
ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン：８０ｍｇ（１９４μｍｏｌ）
りん酸カリウム：１．０６ｇ（５．０ｍｍｏｌ）
トルエン：１０ｍＬ
この反応溶液を、撹拌しながら８時間加熱還流させた。反応終了後、水を加えて分液後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／トルエン＝４／１）で精製した後、トルエン／エタノールで再結晶を行った。得られた結晶を１５０℃で真空乾燥後、昇華精製を行い、例示化合物Ｂ１を２８５ｍｇ（収率７５％）得た。
この化合物の純度はＨＰＬＣを用いて純度９９％以上であることを確認した。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝３８０．１１ 計算値：Ｃ３０Ｈ２０＝３８０．１６
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝３８０．１１ 計算値：Ｃ３０Ｈ２０＝３８０．１６
また例示化合物Ｂ１について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ｂ１をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．３ｅＶであった。
例示化合物Ｂ１をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．３ｅＶであった。
［実施例１８］例示化合物Ｂ２の合成
実施例１７（３）において、化合物Ｅ２４に代えて下記に示す化合物Ｅ２５を使用する以外は、実施例１７と同様の方法により例示化合物Ｂ２を得た。
実施例１７（３）において、化合物Ｅ２４に代えて下記に示す化合物Ｅ２５を使用する以外は、実施例１７と同様の方法により例示化合物Ｂ２を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝４８０．４８ 計算値：Ｃ３８Ｈ２４＝４８０．１９
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝４８０．４８ 計算値：Ｃ３８Ｈ２４＝４８０．１９
また例示化合物Ｂ２について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ｂ２をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．２ｅＶであった。
例示化合物Ｂ２をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．２ｅＶであった。
［実施例１９］例示化合物Ｂ１２の合成
（１）化合物Ｅ２７の合成
以下に示す試薬、溶媒を１００ｍＬ三口フラスコに投入した。
Ｅ２３：１．２３ｇ（３．０ｍｍｏｌ）
Ｅ２６：０．５３ｇ（３．１ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：０．１ｇ（０．０８ｍｍｏｌ）
トルエン：１０ｍＬ
エタノール：５ｍＬ
１０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液：５ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら５時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた後に濃縮し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘプタン＝２／１）で精製し、Ｅ２１を０．９９ｇ（収率８５％）得た。
以下に示す試薬、溶媒を１００ｍＬ三口フラスコに投入した。
Ｅ２３：１．２３ｇ（３．０ｍｍｏｌ）
Ｅ２６：０．５３ｇ（３．１ｍｍｏｌ）
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：０．１ｇ（０．０８ｍｍｏｌ）
トルエン：１０ｍＬ
エタノール：５ｍＬ
１０ｗｔ％炭酸ナトリウム水溶液：５ｍＬ
この反応溶液を、窒素下、撹拌しながら５時間加熱還流させた。反応終了後、反応溶液を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させた後に濃縮し粗生成物を得た。次にこの粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン／ヘプタン＝２／１）で精製し、Ｅ２１を０．９９ｇ（収率８５％）得た。
（２）例示化合物Ｂ１２の合成
以下に示す試薬、溶媒を１００ｍＬナスフラスコに投入した。
中間体Ｅ２７：３８９ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）
ボロン酸化合物Ｅ２８：２７２ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）
酢酸パラジウム（ＩＩ）：１８ｍｇ（８０μｍｏｌ）
ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン：８０ｍｇ（１９４μｍｏｌ）
りん酸カリウム：０．５３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）
トルエン：１０ｍＬ
この反応溶液を、撹拌しながら８時間加熱還流させた。反応終了後、水を加えて分液後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／トルエン＝４／１）で精製した後、トルエン／エタノールで再結晶を行った。得られた結晶を１５０℃で真空乾燥後、昇華精製を行い、例示化合物Ｂ１２を４５８ｍｇ（収率７９％）得た。
この化合物の純度はＨＰＬＣを用いて純度９９％以上であることを確認した。
以下に示す試薬、溶媒を１００ｍＬナスフラスコに投入した。
中間体Ｅ２７：３８９ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）
ボロン酸化合物Ｅ２８：２７２ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）
酢酸パラジウム（ＩＩ）：１８ｍｇ（８０μｍｏｌ）
ジシクロヘキシル（２’，６’−ジメトキシビフェニル−２−イル）ホスフィン：８０ｍｇ（１９４μｍｏｌ）
りん酸カリウム：０．５３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）
トルエン：１０ｍＬ
この反応溶液を、撹拌しながら８時間加熱還流させた。反応終了後、水を加えて分液後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘプタン／トルエン＝４／１）で精製した後、トルエン／エタノールで再結晶を行った。得られた結晶を１５０℃で真空乾燥後、昇華精製を行い、例示化合物Ｂ１２を４５８ｍｇ（収率７９％）得た。
この化合物の純度はＨＰＬＣを用いて純度９９％以上であることを確認した。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝５８０．０１ 計算値：Ｃ４６Ｈ２８＝５８０．２２
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝５８０．０１ 計算値：Ｃ４６Ｈ２８＝５８０．２２
また例示化合物Ｂ１２について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ｂ１２をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．２ｅＶであった。
例示化合物Ｂ１２をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．２ｅＶであった。
［実施例２０］例示化合物Ｂ１４の合成
実施例１７（３）において、化合物Ｅ２４に代えて下記に示す化合物Ｅ２９を使用する以外は、実施例１７と同様の方法により例示化合物Ｂ１４を得た。
実施例１７（３）において、化合物Ｅ２４に代えて下記に示す化合物Ｅ２９を使用する以外は、実施例１７と同様の方法により例示化合物Ｂ１４を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝６１２．５５ 計算値：Ｃ４８Ｈ３６＝６１２．２８
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝６１２．５５ 計算値：Ｃ４８Ｈ３６＝６１２．２８
また例示化合物Ｂ１４について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ｂ１４をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．１ｅＶであった。
例示化合物Ｂ１４をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．１ｅＶであった。
［実施例２１］例示化合物Ｂ１６の合成
実施例１９（１）において、化合物Ｅ２６に代えて下記に示す化合物Ｅ３０を、（２）において、化合物Ｅ２８に代えて下記に示す化合物Ｅ３１を使用する以外は、実施例１７と同様の方法により例示化合物Ｂ１６を得た。
実施例１９（１）において、化合物Ｅ２６に代えて下記に示す化合物Ｅ３０を、（２）において、化合物Ｅ２８に代えて下記に示す化合物Ｅ３１を使用する以外は、実施例１７と同様の方法により例示化合物Ｂ１６を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝６４６．５４ 計算値：Ｃ５１Ｈ３４＝６４６．８２
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝６４６．５４ 計算値：Ｃ５１Ｈ３４＝６４６．８２
また例示化合物Ｂ１６について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ｂ１６をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．１ｅＶであった。
例示化合物Ｂ１６をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．１ｅＶであった。
［実施例２２］例示化合物Ｂ１８の合成
実施例１９（１）において、化合物Ｅ２６に代えて下記に示す化合物Ｅ３２を、（２）において、化合物Ｅ２８に代えて下記に示す化合物Ｅ３３を使用する以外は、実施例１７と同様の方法により例示化合物Ｂ１８を得た。
実施例１９（１）において、化合物Ｅ２６に代えて下記に示す化合物Ｅ３２を、（２）において、化合物Ｅ２８に代えて下記に示す化合物Ｅ３３を使用する以外は、実施例１７と同様の方法により例示化合物Ｂ１８を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝５５４．２８ 計算値：Ｃ４４Ｈ２６＝５５４．６８
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝５５４．２８ 計算値：Ｃ４４Ｈ２６＝５５４．６８
また例示化合物Ｂ１８について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ｂ１８をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると２．８ｅＶであった。
例示化合物Ｂ１８をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると２．８ｅＶであった。
［実施例２３］例示化合物Ｂ２８の合成
実施例１９（１）において、化合物Ｅ２６に代えて下記に示す化合物Ｅ３３を、（２）において、化合物Ｅ２８に代えて下記に示す化合物Ｅ３４を使用する以外は、実施例１７と同様の方法により例示化合物Ｂ２８を得た。
実施例１９（１）において、化合物Ｅ２６に代えて下記に示す化合物Ｅ３３を、（２）において、化合物Ｅ２８に代えて下記に示す化合物Ｅ３４を使用する以外は、実施例１７と同様の方法により例示化合物Ｂ２８を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝６０４．３０ 計算値：Ｃ４８Ｈ２８＝６０４．２２
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝６０４．３０ 計算値：Ｃ４８Ｈ２８＝６０４．２２
また例示化合物Ｂ２８について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ｂ２８をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると２．５ｅＶであった。
例示化合物Ｂ２８をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると２．５ｅＶであった。
［実施例２４］例示化合物Ｂ３３の合成
実施例１９（１）において、化合物Ｅ２６に代えて下記に示す化合物Ｅ３６を、（２）において、化合物Ｅ２８に代えて下記に示す化合物Ｅ３７を使用する以外は、実施例１７と同様の方法により例示化合物Ｂ３３を得た。
実施例１９（１）において、化合物Ｅ２６に代えて下記に示す化合物Ｅ３６を、（２）において、化合物Ｅ２８に代えて下記に示す化合物Ｅ３７を使用する以外は、実施例１７と同様の方法により例示化合物Ｂ３３を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝６１０．２９ 計算値：Ｃ４８Ｈ３４＝６１０．７８
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝６１０．２９ 計算値：Ｃ４８Ｈ３４＝６１０．７８
また例示化合物Ｂ３３について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ｂ３３をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると２．９ｅＶであった。
例示化合物Ｂ３３をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると２．９ｅＶであった。
［実施例２５］例示化合物Ｂ３８の合成
実施例１９（１）において、化合物Ｅ２６に代えて下記に示す化合物Ｅ３８を、（２）において、化合物Ｅ２８に代えて下記に示す化合物Ｅ３９を使用する以外は、実施例１７と同様の方法により例示化合物Ｂ３８を得た。
実施例１９（１）において、化合物Ｅ２６に代えて下記に示す化合物Ｅ３８を、（２）において、化合物Ｅ２８に代えて下記に示す化合物Ｅ３９を使用する以外は、実施例１７と同様の方法により例示化合物Ｂ３８を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝６１０．３１ 計算値：Ｃ４８Ｈ３４＝６１０．７８
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝６１０．３１ 計算値：Ｃ４８Ｈ３４＝６１０．７８
また例示化合物Ｂ１６について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ｂ１６をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると２．８ｅＶであった。
例示化合物Ｂ１６をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると２．８ｅＶであった。
［実施例２６］例示化合物Ｂ４２の合成
実施例１９（１）において、化合物Ｅ２６に代えて下記に示す化合物Ｅ４０を、（２）において、化合物Ｅ２８に代えて下記に示す化合物Ｅ４１を使用する以外は、実施例１７と同様の方法により例示化合物Ｂ４２を得た。
実施例１９（１）において、化合物Ｅ２６に代えて下記に示す化合物Ｅ４０を、（２）において、化合物Ｅ２８に代えて下記に示す化合物Ｅ４１を使用する以外は、実施例１７と同様の方法により例示化合物Ｂ４２を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝７０２．４５ 計算値：Ｃ５５Ｈ４２＝７０２．３３
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝７０２．４５ 計算値：Ｃ５５Ｈ４２＝７０２．３３
また例示化合物Ｂ４２について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ｂ４２をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．２ｅＶであった。
例示化合物Ｂ４２をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．２ｅＶであった。
［実施例２７］例示化合物Ｃ４の合成
実施例１９（１）において、化合物Ｅ２６に代えて下記に示す化合物Ｅ４２を、（２）において、化合物Ｅ２８に代えて下記に示す化合物Ｅ４３を使用する以外は、実施例１７と同様の方法により例示化合物Ｃ４を得た。
実施例１９（１）において、化合物Ｅ２６に代えて下記に示す化合物Ｅ４２を、（２）において、化合物Ｅ２８に代えて下記に示す化合物Ｅ４３を使用する以外は、実施例１７と同様の方法により例示化合物Ｃ４を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝６３６．８８ 計算値：Ｃ４８Ｈ２８Ｓ＝６３６．１９
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝６３６．８８ 計算値：Ｃ４８Ｈ２８Ｓ＝６３６．１９
また例示化合物Ｃ４について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ｃ４をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．１ｅＶであった。
例示化合物Ｃ４をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．１ｅＶであった。
［実施例２８］例示化合物Ｃ６の合成
実施例１（３）において、化合物Ｅ５に代えて下記に示す化合物Ｅ４４を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ｃ６を得た。
実施例１（３）において、化合物Ｅ５に代えて下記に示す化合物Ｅ４４を使用する以外は、実施例１と同様の方法により例示化合物Ｃ６を得た。
ＨＰＬＣを用いて得られた化合物の純度を評価したところ、純度９９％以上であることを確認した。
得られた化合物の同定を行った結果を以下に示す。
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝５６２．６８ 計算値：Ｃ４２Ｈ２６Ｓ＝５６２．１８
［ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ−ＭＳ（マトリックス支援イオン化−飛行時間型質量分析）（Ｂｒｕｋｅｒ社製Ａｕｔｏｆｌｅｘ ＬＲＦ）］
実測値：ｍ／ｚ＝５６２．６８ 計算値：Ｃ４２Ｈ２６Ｓ＝５６２．１８
また例示化合物Ｃ６について、以下の方法でエネルギーギャップの測定を行った。
例示化合物Ｃ６をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．２ｅＶであった。
例示化合物Ｃ６をガラス基板上に加熱蒸着し、膜厚２０ｎｍの蒸着薄膜を得た。この蒸着薄膜について、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製Ｖ−５６０）を用いて吸光スペクトルを測定した。得られた吸光スペクトルの吸収端からバンドギャップを求めると３．２ｅＶであった。
［実施例２９］
本実施例では、基板上に、陽極、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、陰極が順次形成された有機発光素子を作製した。
本実施例では、基板上に、陽極、ホール輸送層、電子ブロッキング層、発光層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、陰極が順次形成された有機発光素子を作製した。
まずガラス基板上に、ＩＴＯを成膜し、所望のパターニング加工を施すことによりＩＴＯ電極（陽極）を形成した。このときＩＴＯ電極の膜厚を１００ｎｍとした。このようにＩＴＯ電極が形成された基板をＩＴＯ基板として、以下の工程で使用した。
上記ＩＴＯ基板上に、下記表６に示す有機化合物層及び電極層を連続成膜した。尚、このとき対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ２となるようにした。
得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。発光素子の最大発光波長は６２０ｎｍであり、色度は（Ｘ，Ｙ）＝（０．６８、０．３２）であった。測定装置は、具体的には電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。
その結果、電圧４Ｖにおいて効率は１２ｃｄ／Ａであった。また、電流値１００ｍＡ／ｃｍ２における輝度半減寿命は５００時間であった。
［実施例３０乃至３１］
［比較例１乃至３］
実施例２９において、Ｇ１乃至Ｇ７を、表７に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例２９と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例２９と同様に素子の特性を測定・評価した。
［比較例１乃至３］
実施例２９において、Ｇ１乃至Ｇ７を、表７に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例２９と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例２９と同様に素子の特性を測定・評価した。
測定の結果を表７に示す。尚、表４において、Ｇ３とＧ４は同じ材料の場合はホストとアシストが同じ材料である。
実施例に対して比較化合物（２）、（３）、（４）を用いた発光素子はどれも素子半減寿命が短い。これは３，９位以外に置換基を有することにより、３，９位のみにアリール基を導入することによって長寿命で安定な発光素子を得ることができる。
［実施例３２乃至４６］
実施例２９において、Ｇ１乃至Ｇ７を、表８に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例２９と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例２９と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表８に示す。
実施例２９において、Ｇ１乃至Ｇ７を、表８に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例２９と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例２９と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表８に示す。
尚、表４において、Ｇ３とＧ４は同じ材料の場合はホストとアシストが同じ材料である。また、Ｇ５においてＲＤ１、ＲＤ２、ＧＤ４は蛍光発光材料である。
［実施例４７］
本実施例では、基板上に、陽極、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成された有機発光素子を作製した。尚、本実施例で作製される有機発光素子は共振構造を有している。
本実施例では、基板上に、陽極、ホール注入層、ホール輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成された有機発光素子を作製した。尚、本実施例で作製される有機発光素子は共振構造を有している。
まずスパッタリング法により、ガラス基板（支持体）上に、アルミニウム合金（ＡｌＮｄ）を成膜し反射性陽極を形成した。このとき反射性陽極の膜厚を１００ｎｍとした。
次に、スパッタリング法により、反射性陽極上にＩＴＯを成膜し透明性陽極を形成した。このとき透明性陽極の膜厚を８０ｎｍとした。
次に、この陽極の周辺にアクリル製の素子分離膜を膜厚１．５μｍで形成した後、所望のパターニング成形を行い、半径３ｍｍの開口部を設けた。
次に、陽極が形成されている基板を、アセトン、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で順次超音波洗浄した。次に、ＩＰＡで煮沸洗浄してから乾燥させた。次に、この基板表面に対してＵＶ／オゾン洗浄を施した。
次に、１×１０−５Ｐａの真空チャンバー内における抵抗加熱による真空蒸着を行って、上記ＩＴＯ基板上に、下記表９に示す有機化合物層を連続成膜した。
次に、スパッタリング法により、電子注入層上に、ＩＴＯを成膜して陰極を形成した。このとき陰極の膜厚を３０ｎｍとした。最後に、窒素雰囲気下において封止を行った。
以上により、有機発光素子を作製した。
得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。具体的には、電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。
その結果、電圧４Ｖにおいて効率は４ｃｄ／Ａであった。また、発光色は青色の発光を確認した。
［実施例４８乃至５２］
実施例２１において、Ｇ−１３、Ｇ−１４及びゲストを、表１０に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例２１と同様の方法により有機発光素子を作製した。
実施例２１において、Ｇ−１３、Ｇ−１４及びゲストを、表１０に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例２１と同様の方法により有機発光素子を作製した。
得られた素子について実施例２１と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表１０に示す。尚、表１０において、Ｇ−１３とＧ−１４は同じ材料の場合はホストとアシストが同じ材料であり、また表２に示されるホストである。
［実施例５３］
本実施例では、基板上に、陽極、ホール輸送層、第１発光層、第２発光層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、陰極が順次形成された有機発光素子を作製した。尚、本実施例の有機発光素子は発光層が複数ある態様である。
本実施例では、基板上に、陽極、ホール輸送層、第１発光層、第２発光層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、陰極が順次形成された有機発光素子を作製した。尚、本実施例の有機発光素子は発光層が複数ある態様である。
まずガラス基板上に、ＩＴＯを成膜し、所望のパターニング加工を施すことによりＩＴＯ電極（陽極）を形成した。このときＩＴＯ電極の膜厚を１００ｎｍとした。このようにＩＴＯ電極が形成された基板をＩＴＯ基板として、以下の工程で使用した。
次に、１×１０−５Ｐａの真空チャンバー内における抵抗加熱による真空蒸着を行って、上記ＩＴＯ基板上に、下記表１１に示す有機化合物層及び電極層を連続成膜した。尚、このとき対向する電極（金属電極層、陰極）の電極面積が３ｍｍ２となるようにした。
得られた素子について、素子の特性を測定・評価した。具体的には、電流電圧特性をヒューレッドパッカード社製・微小電流計４１４０Ｂで測定し、発光輝度は、トプコン社製ＢＭ７で測定した。
その結果、電圧４Ｖにおいて効率は１０ｃｄ／Ａ、色度（Ｘ，Ｙ）＝（０．３１，０．３３）の白色発光であった。
以上実施例を挙げて説明したように、本実施形態に係るクリセン骨格を有する有機化合物は、クリセン骨格の３，９位のみに置換基を有するために、発光素子に適用した場合、結合エネルギーが高く、ＨＯＭＯが浅くなることで発光層の素子特性が改善する。このことによって安定で長寿命な素子にすることができる。
本発明に係る有機化合物は、安定性が高い化合物である。そして、有機発光素子のホスト材料に用いることで素子寿命が長い素子を提供できる。
８ ＴＦＴ素子
１１ 陽極
１２ 有機化合物層
１３ 陰極
１１ 陽極
１２ 有機化合物層
１３ 陰極
Claims (15)
- 一対の電極と、前記一対の電極の間に配置されている有機化合物層とを有する有機発光素子であって、
前記有機化合物層は、下記一般式（１）で示される有機化合物を有することを特徴とする有機発光素子。
式（１）において、Ｒ１乃至Ｒ２は、水素原子または下記Ａで示される群または下記Ｂで示される群からそれぞれ独立に選ばれる。
ただし、Ｒ１およびＲ２の少なくともいずれかは、前記Ａで示される群または前記Ｂで示される群から選ばれる。
前記ＡにおいてＲ１１およびＲ１２は前記Ｂで示される群からそれぞれ独立に選ばれる。
前記Ａで示される群または前記Ｂで示される群の置換基は、Ｒ１１およびＲ１２以外の置換位置に、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、シリル基またはシアノ基を有してもよい。
ただし、一般式（１）で示される有機化合物から下記構造式で示される化合物を除く。
- 前記Ｂで示される群の置換基は、ターシャリーブチル基を有することを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
- 前記有機化合物層は、発光層を有し、
前記発光層は、ホストと、ゲストとを有し、前記ホストが前記一般式（１）で示される有機化合物であることを特徴とする請求項１または２に記載の有機発光素子。 - 前記ゲストは、燐光発光材料であることを特徴とする請求項３に記載の有機発光素子。
- 前記燐光発光材料が、イリジウム錯体であることを特徴とする請求項４に記載の有機発光素子。
- 前記燐光発光材料が、Ｉｒ（ｐｐｙ）３またはＩｒ（ｐｉｑ）３であることを特徴とする請求項４または５に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、アシストをさらに有することを特徴とする請求項３乃至６のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記発光層と積層して配置される別の発光層を更に有し、前記別の発光層は前記発光層が発する発光色とは異なる色を発する発光層であり、
白色を発光することを特徴とする請求項３乃至７のいずれか一項に記載の有機発光素子。 - 前記有機化合物層は、発光部を有し、前記発光部は、複数の発光材料を有し、
前記複数の発光材料は、互いに異なる発光色を発する発光材料であり、
白色を発することを特徴とする請求項１または２に記載の有機発光素子。 - 複数の画素を有し、前記複数の画素の少なくともいずれかは請求項１乃至９のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されている能動素子と、を有することを特徴とする表示装置。
- 画像情報を入力するための入力部と、画像を表示するための表示部と、を有し、
前記表示部が、請求項１０に記載の表示装置を有することを特徴とする画像情報処理装置。 - 基板をさらに有し、
前記基板に前記能動素子が設けられていることを特徴とする請求項１０に記載の表示装置。 - 請求項１乃至９のいずれか一項に記載の有機発光素子と前記有機発光素子に駆動電圧を供給するためのコンバーター回路とを有する照明装置。
- 感光体と、前記感光体を帯電するための帯電部と、前記感光体を露光するための露光部と、前記感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像器とを有する画像形成装置であって、
前記露光部は、請求項１乃至９のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置。 - 感光体を露光するための露光機であって、
前記露光機は、請求項１乃至９のいずれか一項に記載の有機発光素子を有し、前記有機発光素子は、列を形成して配置されていることを特徴とする露光機。
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