JP2014009220A - ジベンゾキサンテン化合物、有機発光素子、表示装置、画像情報処理装置及び画像形成装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式[1]で示されるジベンゾキサンテン化合物。
(式[1]において、R1乃至R7は、水素、アルキル基、アリール基、複素環基、アリールオキシ基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、シアノ基等を示す。)
【選択図】なし
Description
前記有機化合物層は、上記のジベンゾキサンテン化合物を有することを特徴とする有機発光素子に関する。
前記表示部が、上記表示装置であることを特徴とする画像情報処理装置に関する。
前記露光手段は、上記有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置に関する。
(1)高いT1(三重項最低励起準位)
(2)狭いバンドギャップ
(3)浅いHOMO
これらの性質を有する本発明のジベンゾキサンテン化合物は、有機発光素子に好ましく用いることができる。
特許文献1に記載のpolymer1の基本骨格であるa−1と本発明に係るジベンゾキサンテン化合物が有する基本骨格b−1とを比較する。
(a−1)
(a−2)
(b−1)
それぞれのT1を計算により比較した。本発明に係るジベンゾキサンテン骨格b−1のT1の計算値は522nmであり、比較化合物であるa−1のT1の計算値は544nmであり、比較化合物であるa−2のT1の計算値は487nmである。
次に、S1(一重項最低励起準位)の計算を行ったところ、本発明に係るジベンゾキサンテン骨格b−1は374nmであり、比較化合物a−1は362nmであり、比較化合物a−2は349nmである。
HOMOの計算を行ったところ、本発明に係るジベンゾキサンテン骨格b−1は、−5.08eV、比較化合物a−1は−5.08eV、比較化合物a−2は−5.50eVであった。
本発明のジベンゾキサンテン化合物の具体例を以下に示す。本発明はこれらに限られるものではない。
本発明に係るジベンゾキサンテン化合物の例示化合物をA群乃至F群として示す。
前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基、フェナンスルリル基、クリセニル基、ピセニル基のいずれかであり、
前記アリール基は、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ビナフチル基、フルオレニル基を有してよく、
前記アリール基が有してよい前記フェニル基、前記ビフェニル基、前記ターフェニル基、前記ナフチル基、前記ビナフチル基、前記フルオレニル基は、炭素原子数1以上4以下のアルキル基をさらに有してよいジベンゾキサンテン化合物である。
(構造式)
本発明の有機化合物の合成ルートの一例を説明する。以下に反応式を記す。
次に本実施形態に係る有機発光素子を説明する。
(1)単層:青、緑および赤色の発光材料を含む素子
(2)単層:水色および黄色の発光材料を含む素子
(3)2層:青色発光層と緑および赤色の発光材料を含む発光層、または
赤色発光層と青および緑色の発光材料を含む発光層との積層素子
(4)2層:水色発光層と黄色発光層との積層素子
(5)3層:青色発光層と緑色発光層と赤色発光層の積層素子
本実施形態の有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、カラーフィルターを用いた白色光源の用途がある。カラーフィルターは例えば赤、緑、青の3つの色が透過するフィルターが挙げられる。
[例示化合物A7の合成]
1H NMR(THF,500MHz) σ(ppm):8.95(d,J=9.0Hz,1H),8.87(d,J=8.5Hz,1H),8.64(d,J=8.5Hz,1H),8.63(d,J=7.5Hz,1H),8.47(s,1H),8.44(s,1H),8.24(s,1H),8.23(dd,J=9.0,2.5Hz,1H),8.17−8.11(m,5H),7.98−7.93(m,3H),7.86(d,J=8.5Hz,1H),7.79‐7.75(m,2H),7.72(t,J=7.5Hz,1H),7.64(t,J=7.5Hz,1H),7.58‐7.48(m,3H),7.32(t,J=7.5Hz,1H),7.16(s,1H)
尚、S1の測定はトルエン溶液中(1×10−5mol/L)で吸光度を測定し、スペクトル吸収末端の値を示した。装置は日本分光製分光光度計V−560を用いた。
尚、T1の測定はトルエン溶液(1×10−4 mol/L)を温度77Kに冷却し、励起波長350nmにて燐光発光成分を測定し、スペクトルの立ち上がりの値を示した。装置は日立製F−4500を用いた。
[例示化合物A8の合成]
実施例1と同様にして、化合物H5を以下の化合物H6に変えて、例示化合物A8を合成した。
質量分析法により、例示化合物A8のM+である621を確認した。
また、実施例1と同様にして、例示化合物A8についてトルエン希薄溶液中でのS1を測定したところ、420nmであった。
同様に、例示化合物A8についてトルエン希薄溶液中でのT1を測定したところ、533nmであった。
[例示化合物A20の合成]
実施例1と同様にして、化合物H5を以下の化合物H7に変えて、例示化合物A20を合成した。
質量分析法により、例示化合物A20のM+である587を確認した。
また、実施例1と同様にして、例示化合物A20についてトルエン希薄溶液中でのS1を測定したところ、418nmであった。
同様に、例示化合物A20についてトルエン希薄溶液中でのT1を測定したところ、530nmであった。
[例示化合物B5の合成]
[例示化合物C2の合成]
[例示化合物C3の合成]
実施例5と同様にして、化合物H12を以下の化合物H13に変えて、例示化合物C32を合成した。
本実施例では、基板上に順次陽極/ホール輸送層/発光層/電子輸送層/陰極が設けられた構成の有機発光素子を以下に示す方法で作製した。
正孔注入層(40nm) I1
電子ブロッキング層(10nm) I2
発光層(30nm) ホストA7、ゲスト:c−1 (重量比 4%)
正孔ブロッキング層(10nm) I3
電子輸送層(50nm) I4
金属電極層1(1nm) LiF
金属電極層2(100nm) Al
また、この素子において、CIE色度座標は、(x,y)=(0.68,0.32)であった。また、100mA/cm2の低電流で駆動させたところ、100時間経過しても10%未満の輝度劣化であった。
実施例7と同様にして、発光層ホストである、A7を例示化合物A8に変えた以外は同様にして有機発光素子を作製した。
得られた有機発光素子について、ITO電極を正極、Al電極を負極にして、4.0Vの印加電圧をかけたところ、発光効率が10.8cd/Aの赤色発光が観測された。
また、この素子において、CIE色度座標は、(x,y)=(0.68,0.32)であった。また、100mA/cm2の低電流で駆動させたところ、100時間経過しても10%未満の輝度劣化であった。
実施例7と同様にして、発光層ホストである、A7を例示化合物A20に変えた以外は同様にして有機発光素子を作製した。
得られた有機発光素子について、ITO電極を正極、Al電極を負極にして、3.9Vの印加電圧をかけたところ、発光効率が11.1cd/Aの赤色発光が観測された。
また、この素子において、CIE色度座標は、(x,y)=(0.68,0.32)であった。また、100mA/cm2の低電流で駆動させたところ、100時間経過しても10%未満の輝度劣化であった。
実施例7と同様にして、発光層ホストである、A7を例示化合物C3に変えた以外は同様にして有機発光素子を作製した。
得られた有機発光素子について、ITO電極を正極、Al電極を負極にして、4.0Vの印加電圧をかけたところ、発光効率が12.3cd/Aの赤色発光が観測された。
また、この素子において、CIE色度座標は、(x,y)=(0.68,0.32)であった。また、100mA/cm2の低電流で駆動させたところ、100時間経過しても10%未満の輝度劣化であった。
以上のように、本発明のジベンゾキサンテン化合物は,高いT1(三重項最低励起準位)を有しかつ狭いバンドギャップを有し、HOMOが浅いため、高発光効率、低電圧駆動、長寿命の有機発光素子を提供することが可能である。
5 緑色発光層
6 赤色発光層
17 TFT素子
20 陽極
21 有機化合物層
22 陰極
Claims (13)
- 下記一般式[1]で示されることを特徴とするジベンゾキサンテン化合物。
[式[1]において、R1乃至R7は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、シリル基、シアノ基からそれぞれ独立に選ばれる基を示す。] - 前記R1乃至R7は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基から選ばれる基であることを特徴とする請求項1に記載のジベンゾキサンテン化合物。
- 下記一般式[2]で示されることを特徴とする請求項1に記載のジベンゾキサンテン化合物。
[2]
一般式[2]において、R1、R3、R7は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基からそれぞれ独立に選ばれる。 - 下記一般式[3]で示されることを特徴とする請求項1に記載のジベンゾキサンテン化合物。
[3]
[式中、R1は、アリール基であり、前記アリール基は、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、フルオレニル基、フェナンスルリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ピセニル基のいずれかに基であり、
前記アリール基は、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ビナフチル基、フルオレニル基、フェナンスルリル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、ピセニル基を置換基として有してよく、
置換基としての前記フェニル基、置換基としての前記ビフェニル基、置換基としての前記ターフェニル基、置換基としての前記ナフチル基、置換基としての前記ビナフチル基、置換基としての前記フルオレニル基、置換基としての前記フェナンスルリル基、置換基としての前記トリフェニレニル基、置換基としての前記クリセニル基、置換基としての前記ピセニル基は、炭素原子数1以上4以下のアルキル基をさらに有してよい。] - 前記アリール基は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナンスレニル基のいずれかであり、
前記アリール基は、さらにフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナンスレニル基の少なくともいずれかを有してよいことを特徴とする請求項3に記載のジベンゾキサンテン化合物。 - 一対の電極と前記一対の電極の間に配置されている有機化合物層とを有する有機発光素子であって、
前記有機化合物層は、請求項1乃至5のいずれか一項に記載のジベンゾキサンテン化合物を有することを特徴とする有機発光素子。 - 前記有機化合物層は、ホスト材料とゲスト材料とを有する発光層であり、
前記ホスト材料は、前記ベンゾキサンテン化合物であることを特徴とする請求項6に記載の有機発光素子。 - 前記ゲスト材料は、イリジウム錯体であることを特徴とする請求項7に記載の有機発光素子。
- 前記有機化合物層は、複数の発光層を有し、
前記複数の発光層のうち少なくともいずれか一つの層が前記ジベンゾキサンテン化合物を有し、
前記複数の発光層はそれぞれの発光層がそれぞれ異なる色の光を発光層する発光層であり、
白色を発することを特徴とする請求項6乃至8のいずれか一項に記載の有機発光素子。 - 複数の画素を有し、前記複数の画素のうち少なくともいずれか一つは、請求項6乃至9のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続されている能動素子とを有することを特徴とする表示装置。
- 画像情報を入力するための入力部と、画像を表示するための表示部とを有し、
前記表示部が請求項10に記載の表示装置であることを特徴とする画像情報処理装置。 - 請求項6乃至9のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に駆動電圧を供給するためのAC/DCコンバーター回路とを有することを特徴とする照明装置。
- 感光体と前記感光体の表面を帯電させるための帯電手段と、前記感光体を露光して靜電潜像を形成するための露光手段と、前記感光体の表面に形成された静電潜像を現像するための現像器とを有する画像形成装置であって、
前記露光手段は、請求項6乃至9のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする画像形成装置。
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