JP5886858B2 - 光活性組成物、およびその組成物を用いて作製した電子デバイス - Google Patents
光活性組成物、およびその組成物を用いて作製した電子デバイス Download PDFInfo
- Publication number
- JP5886858B2 JP5886858B2 JP2013526112A JP2013526112A JP5886858B2 JP 5886858 B2 JP5886858 B2 JP 5886858B2 JP 2013526112 A JP2013526112 A JP 2013526112A JP 2013526112 A JP2013526112 A JP 2013526112A JP 5886858 B2 JP5886858 B2 JP 5886858B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- host material
- photoactive
- layer
- dopant
- homo energy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 81
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 135
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 107
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 claims description 56
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 28
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 27
- -1 phenanthrolene Natural products 0.000 claims description 27
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 21
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 20
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims description 20
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N Chrysene Natural products C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 14
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000005578 chrysene group Chemical group 0.000 claims description 11
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001846 chrysenes Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 137
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 34
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 24
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 23
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 22
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 21
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 15
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 13
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 9
- FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=N1 FSEXLNMNADBYJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 230000006870 function Effects 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 5
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 5
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 4
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 4
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 4
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 4
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 4
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- IEUNYVHCXYEUJO-UHFFFAOYSA-N 3-bromochrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C(C=3C(=CC=C(C=3)Br)C=C3)C3=C21 IEUNYVHCXYEUJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 3
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 3
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N trifluorotoluene Substances FC(F)(F)C1=CC=CC=C1 GETTZEONDQJALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 3
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical class C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOUOTHIDSLJELI-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-n-[4-(3-phenylphenyl)phenyl]aniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VOUOTHIDSLJELI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-amine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=CC=C1 DMVOXQPQNTYEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002361 inverse photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 2
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910003455 mixed metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005359 phenylpyridines Chemical class 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 2
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical class C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N quinolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1C(O)=O GJAWHXHKYYXBSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007764 slot die coating Methods 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical class C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCWPOCQYMWGFAZ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(4-bromophenyl)ethenyl]naphthalene Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C=CC1=CC=CC2=CC=CC=C12 KCWPOCQYMWGFAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWHCOAVJEOENNM-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(3-phenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 XWHCOAVJEOENNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMAUSAPAESMXAB-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(4-fluorophenyl)quinoxaline Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=C(F)C=C1 VMAUSAPAESMXAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZCYZZXXVRRSAG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-1,10-phenanthroline Chemical class C1=CC=NC2=C(N=C(C(Cl)=C3)Cl)C3=CC=C21 KZCYZZXXVRRSAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILQFTFBKMWFBPG-UHFFFAOYSA-N 2,9-dichloro-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(Cl)N=C3C2=NC(Cl)=CC=1C1=CC=CC=C1 ILQFTFBKMWFBPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[2-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]-n,n-bis(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 RIKNNBBGYSDYAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 4-[(diphenylhydrazinylidene)methyl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C=NN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YGBCLRRWZQSURU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRYZBQLXDKPBDU-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzaldehyde Chemical compound BrC1=CC=C(C=O)C=C1 ZRYZBQLXDKPBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVIXNQZIMMIGEL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 MVIXNQZIMMIGEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGPBQGGBWIMGMA-BJMVGYQFSA-N 5-[(e)-[5-(4-bromophenyl)-6-hydroxy-3,6-dihydro-1,3,4-oxadiazin-2-ylidene]methyl]-1h-pyrimidine-2,4-dione Chemical compound OC1O\C(=C\C=2C(NC(=O)NC=2)=O)NN=C1C1=CC=C(Br)C=C1 RGPBQGGBWIMGMA-BJMVGYQFSA-N 0.000 description 1
- SFBHJDZYFDQEEY-UHFFFAOYSA-N 9-cyclobutylcarbazole Chemical compound C1CCC1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 SFBHJDZYFDQEEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTJPJGVPTUXBBI-UHFFFAOYSA-N CC1=[O]COC(C)=C1 Chemical compound CC1=[O]COC(C)=C1 GTJPJGVPTUXBBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100394073 Caenorhabditis elegans hil-1 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N Dichlorophen Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1CC1=CC(Cl)=CC=C1O MDNWOSOZYLHTCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000400611 Eucalyptus deanei Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWLSVNFEVKJDBZ-UHFFFAOYSA-N N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-4-[[3-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenyl]methyl]piperidine-1-carboxamide Chemical compound FC(OC1=CC=C(C=C1)NC(=O)N1CCC(CC1)CC1=CC(=CC=C1)OC1=NC=C(C=C1)C(F)(F)F)(F)F LWLSVNFEVKJDBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical class [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical compound CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052768 actinide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001255 actinides Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- NDMVXIYCFFFPLE-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-diamine Chemical class C1=CC=C2C(N)=C(C=CC=C3)C3=C(N)C2=C1 NDMVXIYCFFFPLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- ILSGDBURWYKYHE-UHFFFAOYSA-N chrysene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C(N)C(N)=C4C=CC3=C21 ILSGDBURWYKYHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 1
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001975 deuterium Chemical class 0.000 description 1
- 229960003887 dichlorophen Drugs 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000000504 luminescence detection Methods 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N n-[(e)-benzylideneamino]aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N\N=C\C1=CC=CC=C1 JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CBHCDHNUZWWAPP-UHFFFAOYSA-N pecazine Chemical compound C1N(C)CCCC1CN1C2=CC=CC=C2SC2=CC=CC=C21 CBHCDHNUZWWAPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002979 perylenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000013082 photovoltaic technology Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920001798 poly[2-(acrylamido)-2-methyl-1-propanesulfonic acid] polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 238000006338 pulse radiolysis reaction Methods 0.000 description 1
- JSTHREDTMPIBEX-UHFFFAOYSA-N pyrene-2,7-diamine Chemical class C1=C(N)C=C2C=CC3=CC(N)=CC4=CC=C1C2=C43 JSTHREDTMPIBEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical compound [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002230 thermal chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- AVCVDUDESCZFHJ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane;hydrochloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AVCVDUDESCZFHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004402 ultra-violet photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
- H10K50/121—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants for assisting energy transfer, e.g. sensitization
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B2457/00—Electrical equipment
- B32B2457/20—Displays, e.g. liquid crystal displays, plasma displays
- B32B2457/206—Organic displays, e.g. OLED
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/04—Charge transferring layer characterised by chemical composition, i.e. conductive
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
本出願は、米国特許法第119(e)条に基づいて、2010年8月24日に出願された米国仮特許出願第61/376,406号明細書(この記載内容全体が参照により本明細書に援用される)の優先権を主張する。
(a)光活性組成物の全重量を基準として50〜99重量%の、あるHOMOエネルギー準位を有する少なくとも1つのホスト物質と;
(b)光活性組成物の全重量を基準として1〜10重量%の発光性ドーパントと;
(c)光活性組成物の全重量を基準として0.1〜10重量%の非発光性ドーパントとを含み、非発光性ドーパントが、ホストのHOMOエネルギー準位よりも浅いHOMOエネルギー準位を有する有機金属イリジウム錯体である、光活性組成物が提供される。
パターン化された陽極を上に有する基板を提供するステップと;
第1の液体媒体中に正孔輸送物質を含む液体組成物を付着させることによって正孔輸送層を形成するステップと;
液体組成物であって:
(a)電気活性層の全重量を基準として50〜99重量%の、あるHOMOエネルギー準位を有する少なくとも1つのホスト物質と;
(b)電気活性層の全重量を基準として1〜10重量%の発光性ドーパントと;
(c)電気活性層の全重量を基準として0.1〜10重量%の非発光性ドーパントとを含み、非発光性ドーパントが、ホストのHOMOエネルギー準位よりも浅いHOMOエネルギー準位を有する有機金属イリジウム錯体である、液体組成物を付着させることによって光活性層を形成するステップと;
電子輸送層を形成するステップと;
陰極全体を形成するステップとを含む、製造方法も提供される。
以下に説明する実施形態の詳細を扱う前に、一部の用語について定義または説明を行う。
OLED中で、電子および正孔が光活性層に注入され、そこで再結合して光を発生する。高い効率のためには、電子および正孔のバランスが重要である。一般に、OLEDは電子よりも多くの正孔が光活性層を通過して流れる傾向にある。有機物質は一般に、電子よりも速く正孔を輸送する。その結果、再結合して光を発生する電子が不足して正孔が無駄になり、効率が低下する。電子輸送層に過剰の正孔が流れると、多くの場合でデバイス寿命も低下しうる。電子の流れを増加させるために、フェナントロリン誘導体などの電子移動度が大きい物質が電子輸送層中に使用されている。電子伝導性を増加させるために、電気的にドープされた電子輸送層も使用されている。しかし、ドーピング法は、物質の同時蒸着が必要となることが多く、そのため製造プロセスがより複雑になる。さらに、ドナー−アクセプター対の中の電荷輸送種によって励起子消滅が生じうる。いずれの方法でも電子の流れを調節できない。電子の過剰供給も、効率の低下およびデバイス寿命の低下の原因となり得る。
(a)光活性組成物の全重量を基準として50〜99重量%の、あるHOMOエネルギー準位を有する少なくとも1つのホスト物質と;
(b)光活性組成物の全重量を基準として1〜10重量%の発光性ドーパントと;
(c)光活性組成物の全重量を基準として0.1〜10重量%の非発光性ドーパントとを含み、非発光性ドーパントは、ホストのHOMOエネルギー準位よりも浅いHOMOエネルギー準位を有する有機金属イリジウム錯体である。
(d)光活性組成物の全重量を基準として1〜49重量%の、非発光性ドーパントHOMOエネルギー準位よりも深いHOMOエネルギー準位を有する第2のホスト物質をさらに含む。
2/(4+2)×100=33%重水素化
となる。
ホスト物質は、非発光性ドーパントのHOMOエネルギー準位よりも深いHOMOエネルギー準位を有する。HOMOエネルギー準位の測定方法は、十分に知られており理解されている。実施形態によっては、準位は、紫外光電子分光法(「UPS」)によって測定される。実施形態によっては、HOMOは−5.0eVよりも深い。
Ar1〜Ar4は、同一または異なっていて、アリールであり;
Qは、多価アリール基、および
Tは、(CR’)a、SiR2、S、SO2、PR、PO、PO2、BR、およびRからなる群から選択され;
Rは、それぞれの出現において同一または異なっていて、アルキルおよびアリールからなる群から選択され;
R’は、それぞれの出現において同一または異なっていて、Hおよびアルキルからなる群から選択され;
aは1〜6の整数であり;
mは0〜6の整数である]
を有する。
R1は、同一または異なっていて、フェニル、ナフチル、ナフチルフェニル、トリフェニルアミノ、カルバゾリルフェニルからなる群から選択され;
R2およびR3は、同一または異なっていて、フェニル、ビフェニル、ナフチル、ナフチルフェニル、フェナントリル、トリフェニルアミノ、およびカルバゾリルフェニルからなる群から選択される]
を有するフェナントロリン化合物である。
発光性ドーパント物質としては、小分子有機蛍光化合物、ルミネセンス金属錯体、およびそれらの混合物がある。蛍光化合物の例としては、ピレン、ペリレン、ルブレン、クマリン、それらの誘導体、およびそれらの混合物があるが、これらに限定されない。金属錯体の例としては、金属キレートオキシノイド化合物(トリス(8−ヒドロキシキノラト)アルミニウム(AlQ)など);シクロメタレート化イリジウムおよび白金エレクトロルミネセンス化合物(Petrovらの米国特許第6,670,645号明細書、ならびに国際公開第03/063555号パンフレット、および国際公開第2004/016710号パンフレットに開示されているような、イリジウムと、フェニルピリジン配位子、フェニルキノリン配位子、フェニルイソキノリン配位子、またはフェニルピリミジン配位子との錯体など)、ならびに例えば、国際公開第03/008424号パンフレット、国際公開第03/091688号パンフレット、および国際公開第03/040257号パンフレットに開示されているような有機金属錯体、ならびにそれらの混合物があるが、これらに限定されない。
Aは、それぞれの出現において同一または異なっていて、3〜60個の炭素原子を有する芳香族基であり;
Qは、単結合、または3〜60個の炭素原子を有する芳香族基であり;
nおよびmは独立して、1〜6の整数である]
から選択される。
Yは、それぞれの出現において同一または異なっていて、3〜60個の炭素原子を有する芳香族基であり;
Q’は、芳香族基、二価のトリフェニルアミン残基、または単結合である]
を有する。
非発光性ドーパントは、ホスト物質のHOMOエネルギー準位よりも浅いHOMOエネルギー準位を有する有機金属イリジウム錯体である。2種類以上のホスト物質が存在する場合、非発光性ドーパントのHOMOエネルギー準位は、それぞれのホスト物質のHOMOエネルギー準位よりも浅い。「非発光性」は、非発光性ドーパントに起因する発光(または受光)が実質的に存在しないことを意味する。発光性ドーパントからの発光(または受光)の色は、非発光性ドーパントを加えても実質的に変化しない。実施形態によっては、C.I.E.色度図(Commission Internationale de L’Eclairage、1931)に準拠した発光性ドーパントからの発光のC.I.E.色座標の変化が0.015単位未満である。実施形態によっては、C.I.E.座標の変化が0.010単位未満である。
実施形態によっては、2つのホストが存在する。実施形態によっては、第2のホスト物質も2.0eVを超える三重項エネルギー準位を有する。このことは、発光の消光を防止するためにドーパントがリン光物質である場合に特に有用である。実施形態によっては、第1のホスト物質および第2のホスト物質の両方が2.0eVを超える三重項エネルギー準位を有する。
本明細書に記載の光活性組成物を有することで恩恵を受けることのできる有機電子デバイスとしては、(1)電気エネルギーを放射線に変換するデバイス(例えば、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、またはダイオードレーザー)、(2)エレクトロニクスの処理による信号を検出するデバイス(例えば、光検出器、光導電セル、フォトレジスタ、光スイッチ、光トランジスタ、光電管、IR検出器、バイオセンサー)、(3)放射線を電気エネルギーに変換するデバイス(たとえば、光起電性デバイスまたは太陽電池)、および(4)1つまたは複数の有機半導体層(たとえば、トランジスタまたはダイオード)を含む1つまたは複数の電子部品を含むデバイスがあるが、これらに限定されない。
陽極;
正孔輸送層;
光活性層;
電子輸送層、および
陰極を含み;
光活性層が上述の組成物を含む。
光活性層は、上述の光活性組成物を含む。
デバイス中の他の層は、そのような層に有用であることが知られている任意の物質で作ることができる。
デバイス層は、蒸着、液体付着、および熱転写などのあらゆる付着技法または技法の組み合わせによって形成することができる。ガラス、プラスチック、および金属などの基板を使用することができる。熱蒸着、化学蒸着などの従来の蒸着技法を使用できる。有機層は、限定するものではないが、スピンコーティング、浸漬被覆、ロール・トゥ・ロール技法、インクジェット印刷、連続ノズル印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷などの従来のコーティングまたは印刷技法を使用して、好適な溶媒中の溶液または分散体から塗布することができる。
パターン化された陽極を上に有する基板を提供するステップと;
第1の液体媒体中に正孔輸送物質を含む液体組成物を付着させることによって正孔輸送層を形成するステップと;
(a)−5.6eV以下の浅さのHOMOエネルギー準位を有し95℃よりも高いTgを有する第1のホスト物質;(b)−2.0eVよりも深いLUMOを有する第2のホスト物質;および(c)エレクトロルミネセンスドーパント物質;および(d)第2の液体媒体を含む液体組成物を付着させることによって光活性層を形成するステップであって、第1のホスト物質対第2のホスト物質の重量比が99:1〜1.5:1の範囲内であるステップと;
電子輸送物質の蒸着によって電子輸送層を形成するステップと;
陰極全体を形成するステップとを含む。
この実施例は、ホスト物質A11の調製を例示するものである。
オーブンで乾燥させた2リットルの4口丸底フラスコに、磁気攪拌子、滴下漏斗、温度計アダプター、および窒素注入口を取り付け、(1−ナプチルメチル)トリフェニルホスホニウムクロライド(49.87g、113.6mmol)および乾燥THF(970ml)を投入した。得られたスラリーを−5℃まで冷却し、滴下漏斗によりn−BuLi(50ml、125mmol、2.5M溶液)を25分間かけて加えた。残留n−BuLiを10mLのTHFで滴下漏斗から洗い流した。非常に暗い赤色の溶液が形成され、15分間攪拌を続けた。次いで反応混合物を−75℃まで冷却し、乾燥THF(約75ml)中に溶解させた4−ブロモベンズアルデヒド(21.0g、113.6mmol)を、−75℃に温度を維持しながら、30分かけて滴下した。20mLのTHFで滴下漏斗から残留アルデヒドを洗い流した。反応混合物を冷浴中から、徐々に室温まで加温しながら、終夜攪拌した。翌日、反応を水(30ml)でクエンチして、ロータバップ上で揮発分を除去した。残留物を500mlのヘキサン中で攪拌し、次いで濾過した。固体をヘキサンで洗浄した。濾液を濃縮して、粗生成物が得られ、これをカラムクロマトグラフィー(ヘキサン中0〜100%のCH2Cl2)によって精製した。収量17.7g(50%)。構造を1H NMR分光法によって確認した。
窒素注入口および攪拌子を取り付けた1リットルの光化学容器中で1−(4−ブロモスチリル)ナフタレン(5.0g、16.2mmol)を乾燥トルエン(1l)中に溶解させた。乾燥プロピレンオキシドの入った瓶を氷水で冷却した後、100mlのそのエポキシドをシリンジで抜き取り、反応混合物に加えた。最後にヨウ素(4.2g、16.5mmol)を加えた。光化学容器の上部に冷却器を取り付け、ハロゲンランプ(Hanovia、450W)のスイッチを入れた。ヨウ素が反応混合物中に残存しないことが、ヨウ素の色が消失したことで明らかとなってから、ランプのスイッチを切ることで、反応を停止させた。この反応は2時間で完了した。トルエンおよび過剰のプロピレンオキシドを減圧下で除去すると、暗黄色固体が得られた。粗生成物をジエチルエーテルで洗浄すると、3.4g(68%)の3−ブロモクリセンがオフホワイトの固体として得られた。構造を1H NMR分光法によって確認した。
この実施例は、実施例1で得た2,9−ジクロロ−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリンと以下に示すボロン酸エステルとの鈴木カップリングを使用したホスト化合物A20の調製を例示するものである。
発光性ドーパント化合物B11および非発光性ドーパント化合物C5は、米国特許第6,670,645号明細書に記載される方法と類似の方法を使用して調製した。
これらの例は、OLEDデバイスの製造及び性能を示すことである。以下の物質を使用した:
インジウムスズ酸化物(ITO):50nm
正孔注入層=HIL−1(50nm)、これは導電性ポリマーおよびポリマーフッ素化スルホン酸の水性分散液である。このような物質は、例えば、米国特許出願公開第2004/0102577号明細書、米国特許出願公開第2004/0127637号明細書、米国特許出願公開第2005/0205860号明細書、および国際公開第2009/018009号パンフレットに記載されている。
電子輸送層=ET−1(10nm)、フェナントロリン誘導体
陰極=CsF/Al(0.7/100nm)
以下に、本発明の好ましい態様を示す。
[1] 光活性組成物であって:
(a)前記光活性組成物の全重量を基準として50〜99重量%の、HOMOエネルギー準位を有する少なくとも1つの第1のホスト物質と;
(b)前記光活性組成物の全重量を基準として1〜10重量%の発光性ドーパントと;
(c)前記光活性組成物の全重量を基準として0.1〜10重量%の非発光性ドーパントと
を含み、前記非発光性ドーパントが、前記ホストのHOMOエネルギー準位よりも浅いHOMOエネルギー準位を有する有機金属イリジウム錯体であることを特徴とする光活性組成物。
[2] (d)前記光活性組成物の全重量を基準として1〜49重量%の、前記非発光性ドーパントのHOMOエネルギー準位よりも深いHOMOエネルギー準位を有する第2のホスト物質
をさらに含むことを特徴とする[1]に記載の組成物。
[3] 前記第1のホスト物質対前記第2のホスト物質の重量比が19:1〜2:1の範囲内であることを特徴とする[2]に記載の組成物。
[4] 少なくとも1つの物質が重水素化されていることを特徴とする[1]に記載の組成物。
[5] 前記第1のホスト物質が−5.0eVよりも深いHOMOエネルギー準位を有することを特徴とする[1]に記載の組成物。
[6] 前記第1のホスト物質が95℃よりも高いTgを有することを特徴とする[1]に記載の組成物。
[7] 前記第1のホスト物質が、フェナントロリン類、キノキサリン類、フェニルピリジン類、ベンゾジフラン類、および金属キノリネート錯体類からなる群から選択されることを特徴とする[1]に記載の組成物。
[8] 前記第1のホスト物質が式I
Ar1〜Ar4は、同一または異なっていて、アリールであり;
Qは、クリセン、フェナントレン、トリフェニレン、フェナントロレン、ナフタレン、アントラセン、キノリン、またはイソキノリンであり;
mは0〜6の整数である]
を有することを特徴とする[2]に記載の組成物。
[9] 前記第2のホストが、フェナントロリン、キノキサリン、フェニルピリジン、ベンゾジフラン、または金属キノリネート錯体であることを特徴とする[2]に記載の組成物。
[10] 前記発光性ドーパントがイリジウムの有機金属錯体であることを特徴とする[1]に記載の組成物。
[11] 前記非発光性ドーパントが式IrL3またはIrL2Yを有し、式中、Lは炭素原子および窒素原子を介して配位するモノアニオン性二座シクロメタレート化配位子であり、Yはモノアニオン性二座配位子であることを特徴とする[1]に記載の組成物。
[12] 前記非発光性ドーパントがC1〜C14:
[13] 陽極と;
正孔輸送層と;
光活性層と;
電子輸送層と、
陰極とを含む電子デバイスであって;
前記光活性層が:
(a)光活性組成物の全重量を基準として50〜99重量%の、HOMOエネルギー準位を有する少なくとも1つの第1のホスト物質と;
(b)光活性組成物の全重量を基準として1〜10重量%の発光性ドーパントと;
(c)光活性組成物の全重量を基準として0.1〜10重量%の非発光性ドーパントと
を含み、前記非発光性ドーパントが、前記ホストのHOMOエネルギー準位よりも浅いHOMOエネルギー準位を有する有機金属イリジウム錯体であることを特徴とする電子デバイス。
[14] 前記第1のホスト物質が、少なくとも1つのジアリールアミノ置換基を有するクリセン誘導体であることを特徴とする[13]に記載のデバイス。
[15] 前記光活性組成物が:
(d)前記光活性組成物の全重量を基準として1〜49重量%の、前記非発光性ドーパントのHOMOエネルギー準位よりも深いHOMOエネルギー準位を有する第2のホスト物質を
さらに含むことを特徴とする[13]に記載のデバイス。
[16] 前記第2のホスト物質がフェナントロリン誘導体であることを特徴とする[15]に記載のデバイス。
[17] 前記発光性ドーパントがイリジウムの有機金属錯体であることを特徴とする[13]に記載のデバイス。
[18] 前記光活性組成物が、少なくとも1つのジアリールアミノ置換基を有するクリセン誘導体である第1のホスト物質と、フェナントロリン誘導体である第2のホスト物質と、赤色発光を示す有機金属Ir錯体である発光性ドーパントと、前記両方のホスト物質のHOMOエネルギー準位よりも浅いHOMOエネルギー準位を有する有機金属Ir錯体である非発光性ドーパントとを含むことを特徴とする[13]に記載のデバイス。
Claims (6)
- 光活性組成物であって:
(a)HOMOエネルギー準位を有する少なくとも1つの第1のホスト物質と;
(b)前記光活性組成物の全重量を基準として1〜10重量%の発光性ドーパントと;
(c)前記光活性組成物の全重量を基準として0.1〜10重量%の非発光性ドーパントと
(d)式I
Ar 1 〜Ar 4 は、同一または異なっていて、アリールであり;
Qは、クリセン、フェナントレン、トリフェニレン、フェナントロレン、ナフタレン、アントラセン、キノリン、またはイソキノリンであり;
mは0〜6の整数である]
を有する第2のホスト物質と
を含み、
前記第2のホスト物質は、前記非発光性ドーパントのHOMOエネルギー準位よりも深いHOMOエネルギー準位を有し、
前記第1のホスト物質と、前記第2のホスト物質との重量比が19:1〜2:1の範囲内であり、
前記第1ホスト物質および第2ホスト物質の合計と、前記発光性ドーパントとの重量比が5:1〜25:1との範囲内であり、および
前記非発光性ドーパントが、前記ホストのHOMOエネルギー準位よりも浅いHOMOエネルギー準位を有する有機金属イリジウム錯体であることを特徴とする光活性組成物。 - 少なくとも1つの物質が重水素化されていることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記発光性ドーパントがイリジウムの有機金属錯体であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 前記非発光性ドーパントが式IrL3またはIrL2Yを有し、式中、Lは炭素原子および窒素原子を介して配位するモノアニオン性二座シクロメタレート化配位子であり、Yはモノアニオン性二座配位子であることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 陽極と;
正孔輸送層と;
光活性層と;
電子輸送層と、
陰極とを含む電子デバイスであって;
前記光活性層が:
(a)HOMOエネルギー準位を有する少なくとも1つの第1のホスト物質と;
(b)光活性組成物の全重量を基準として1〜10重量%の発光性ドーパントと;
(c)光活性組成物の全重量を基準として0.1〜10重量%の非発光性ドーパントと
(d)式I
Ar 1 〜Ar 4 は、同一または異なっていて、アリールであり;
Qは、クリセン、フェナントレン、トリフェニレン、フェナントロレン、ナフタレン、アントラセン、キノリン、またはイソキノリンであり;
mは0〜6の整数である]
を有する第2のホスト物質と
を含み、
前記第2のホスト物質は、前記非発光性ドーパントのHOMOエネルギー準位よりも深いHOMOエネルギー準位を有し、
前記第1のホスト物質と、前記第2のホスト物質との重量比が19:1〜2:1の範囲内であり、
前記第1ホスト物質および第2ホスト物質の合計と、前記発光性ドーパントとの重量比が5:1〜25:1との範囲内であり、および
前記非発光性ドーパントが、前記ホストのHOMOエネルギー準位よりも浅いHOMOエネルギー準位を有する有機金属イリジウム錯体であることを特徴とする電子デバイス。 - 前記第1のホスト物質が、少なくとも1つのジアリールアミノ置換基を有するクリセン誘導体であることを特徴とする請求項5に記載のデバイス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US37640610P | 2010-08-24 | 2010-08-24 | |
US61/376,406 | 2010-08-24 | ||
PCT/US2011/048890 WO2012027427A1 (en) | 2010-08-24 | 2011-08-24 | Photoactive composition and electronic device made with the composition |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013538453A JP2013538453A (ja) | 2013-10-10 |
JP2013538453A5 JP2013538453A5 (ja) | 2014-09-25 |
JP5886858B2 true JP5886858B2 (ja) | 2016-03-16 |
Family
ID=44645193
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013526112A Active JP5886858B2 (ja) | 2010-08-24 | 2011-08-24 | 光活性組成物、およびその組成物を用いて作製した電子デバイス |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20130126852A1 (ja) |
EP (1) | EP2609640B1 (ja) |
JP (1) | JP5886858B2 (ja) |
KR (1) | KR20140000672A (ja) |
CN (1) | CN103081153A (ja) |
TW (1) | TW201211204A (ja) |
WO (1) | WO2012027427A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2508191B (en) * | 2012-11-23 | 2015-10-07 | Cambridge Display Tech Ltd | Organic light emissive device |
CN104211698A (zh) * | 2013-05-29 | 2014-12-17 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 |
JP6673203B2 (ja) * | 2014-07-31 | 2020-03-25 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP6662297B2 (ja) * | 2014-11-25 | 2020-03-11 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、それが具備された照明装置及び表示装置 |
CN110235265B (zh) * | 2017-01-23 | 2022-06-14 | 三菱化学株式会社 | 发光层形成用组合物和含有该发光层形成用组合物的有机场致发光元件 |
Family Cites Families (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6670645B2 (en) | 2000-06-30 | 2003-12-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
US7476452B2 (en) | 2000-06-30 | 2009-01-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridine ligands, and devices made with such compounds |
JP2002184581A (ja) * | 2000-12-13 | 2002-06-28 | Sanyo Electric Co Ltd | 有機発光素子 |
US6720090B2 (en) * | 2001-01-02 | 2004-04-13 | Eastman Kodak Company | Organic light emitting diode devices with improved luminance efficiency |
JP3848090B2 (ja) * | 2001-02-08 | 2006-11-22 | 富士写真フイルム株式会社 | 有機el素子 |
US6875523B2 (en) | 2001-07-05 | 2005-04-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Photoactive lanthanide complexes with phosphine oxides, phosphine oxide-sulfides, pyridine N-oxides, and phosphine oxide-pyridine N-oxides, and devices made with such complexes |
US6924047B2 (en) | 2001-07-18 | 2005-08-02 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Luminescent lanthanide complexes with imine ligands and devices made with such complexes |
US7166368B2 (en) | 2001-11-07 | 2007-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
CA2455844A1 (en) | 2001-12-26 | 2003-07-31 | Viacheslav A. Petrov | Electroluminescent iridium compounds wiht fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
JP4161262B2 (ja) | 2002-06-26 | 2008-10-08 | ソニー株式会社 | 有機電界発光素子、及びそれを用いた発光又は表示装置 |
US6963005B2 (en) | 2002-08-15 | 2005-11-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compounds comprising phosphorus-containing metal complexes |
AU2003275203A1 (en) | 2002-09-24 | 2004-04-19 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polythiophenes made with polymeric acid colloids |
EP1549696A1 (en) | 2002-09-24 | 2005-07-06 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polyanilines made with polymeric acid colloids for electronics applications |
KR100501702B1 (ko) * | 2003-03-13 | 2005-07-18 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 디스플레이 장치 |
US6875524B2 (en) | 2003-08-20 | 2005-04-05 | Eastman Kodak Company | White light-emitting device with improved doping |
JP4455211B2 (ja) * | 2003-08-29 | 2010-04-21 | キヤノン株式会社 | 発光素子及び表示装置 |
US6870054B1 (en) | 2003-12-05 | 2005-03-22 | Eastman Kodak Company | Synthesis for organometallic cyclometallated transition metal complexes |
EP1718124A4 (en) | 2004-02-19 | 2009-06-24 | Idemitsu Kosan Co | ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE WITH WHITE COLOR |
US7351358B2 (en) | 2004-03-17 | 2008-04-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polypyrroles made with polymeric acid colloids for electronics applications |
US7005522B2 (en) | 2004-06-29 | 2006-02-28 | Eastman Kodak Company | Synthesis of organometallic cyclometallated transition metal complexes |
JP4110160B2 (ja) * | 2004-09-29 | 2008-07-02 | キヤノン株式会社 | 有機エレクトロルミネッセント素子、及びディスプレイ装置 |
JP4362461B2 (ja) * | 2004-11-05 | 2009-11-11 | 三星モバイルディスプレイ株式會社 | 有機電界発光素子 |
EP1855426A4 (en) | 2005-03-04 | 2012-02-15 | Hewlett Packard Development Co | TRANSMISSION CONTROL APPARATUS AND CORRESPONDING METHOD |
KR100739498B1 (ko) * | 2005-05-07 | 2007-07-19 | 주식회사 두산 | 중수소화된 신규 아릴아민 유도체, 그 제조 방법 및 이를이용한 유기 전계 발광 소자 |
KR100788254B1 (ko) | 2005-08-16 | 2007-12-27 | (주)그라쎌 | 녹색 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는발광소자 |
EP2412699A1 (en) * | 2005-12-28 | 2012-02-01 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions comprising novel compounds and electronic devices made with such compositions |
EP1996540B1 (en) * | 2006-03-23 | 2015-07-08 | LG Chem, Ltd. | New diamine derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same |
US20070247061A1 (en) * | 2006-04-20 | 2007-10-25 | Vadim Adamovich | Multiple dopant emissive layer OLEDs |
EP2026975A2 (en) | 2006-06-05 | 2009-02-25 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Liquid composition for deposition of organic active materials in the field of oled printing |
KR20100065302A (ko) | 2007-07-27 | 2010-06-16 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 무기 나노입자를 포함하는 전기 전도성 중합체의 수성 분산물 |
JP2009170814A (ja) * | 2008-01-18 | 2009-07-30 | Mitsui Chemicals Inc | キノキサリン誘導体、およびそれを含む有機電界発光素子 |
JP2009170818A (ja) * | 2008-01-18 | 2009-07-30 | Mitsui Chemicals Inc | キノキサリン誘導体、およびそれを含む有機電界発光素子 |
US8288763B2 (en) * | 2008-12-10 | 2012-10-16 | Fujifilm Corporation | Organic electroluminescence device |
KR101528658B1 (ko) * | 2008-12-12 | 2015-06-12 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 광활성 조성물, 및 그 조성물로 제조된 전자 소자 |
DE102008063470A1 (de) * | 2008-12-17 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
US8932733B2 (en) * | 2008-12-19 | 2015-01-13 | E I Du Pont De Nemours And Company | Chrysene derivative host materials |
EP2464709B1 (en) * | 2009-08-13 | 2014-07-16 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Chrysene derivative materials |
-
2011
- 2011-08-24 US US13/810,213 patent/US20130126852A1/en not_active Abandoned
- 2011-08-24 EP EP11755170.5A patent/EP2609640B1/en not_active Not-in-force
- 2011-08-24 WO PCT/US2011/048890 patent/WO2012027427A1/en active Application Filing
- 2011-08-24 TW TW100130236A patent/TW201211204A/zh unknown
- 2011-08-24 CN CN2011800408316A patent/CN103081153A/zh active Pending
- 2011-08-24 JP JP2013526112A patent/JP5886858B2/ja active Active
- 2011-08-24 KR KR20137007274A patent/KR20140000672A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103081153A (zh) | 2013-05-01 |
WO2012027427A1 (en) | 2012-03-01 |
TW201211204A (en) | 2012-03-16 |
EP2609640A1 (en) | 2013-07-03 |
KR20140000672A (ko) | 2014-01-03 |
EP2609640B1 (en) | 2015-11-25 |
JP2013538453A (ja) | 2013-10-10 |
US20130126852A1 (en) | 2013-05-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5688098B2 (ja) | 電気活性組成物、およびその組成物を用いて作製した電子デバイス | |
JP5591822B2 (ja) | 光活性組成物、および、この組成物で形成された電子素子 | |
JP5567675B2 (ja) | クリセン誘導体材料 | |
JP6204453B2 (ja) | 緑色発光材料 | |
JP5758045B2 (ja) | 電子デバイス | |
KR102283558B1 (ko) | 광활성 조성물 | |
JP2012513680A (ja) | 光活性組成物、および、この組成物で形成された電子素子 | |
US20150349267A1 (en) | Blue luminescent compounds | |
JP2013540699A (ja) | 電気活性化合物および組成物、ならびにその組成物を用いて作製した電子デバイス | |
US20230010535A1 (en) | Electroactive compounds | |
JP6114375B2 (ja) | 緑色発光材料 | |
JP5886858B2 (ja) | 光活性組成物、およびその組成物を用いて作製した電子デバイス | |
JP5806336B2 (ja) | 電気活性組成物 | |
JP2013515053A (ja) | ルミネセンス用途用の重水素化合物 | |
JP5571690B2 (ja) | ルミネセント用途用のアントラセン化合物 | |
JP6110307B2 (ja) | 電気活性材料 | |
KR102154797B1 (ko) | 다이아자크리센 유도체를 포함하는 전자 소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140806 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140806 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20150522 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150602 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160119 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160212 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5886858 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |