JP6114375B2 - 緑色発光材料 - Google Patents
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Description
本出願は、米国特許法第119条(e)に基づき、2012年3月23日に出願された米国仮特許出願第61/614,843号明細書の優先権を主張する。なお上記米国仮特許出願の全記載内容は参照によって援用される。
R1は、アリール、アルキル、シリルおよびそれらの重水素化アナログからなる群から選択され、
R2は、アリール、アルキル、シリルおよびそれらの重水素化アナログからなる群から選択され、
R3は、H、D、アルキル、シリル、重水素化アルキルおよび重水素化シリルからなる群から選択され、かつ
R4は、各々同一であるか、または異なって、H、D、アリール、アルキル、シリル、重水素化アリール、重水素化アルキルおよび重水素化シリルである)を有する材料が提供される。
以下に記載される実施形態の詳細を記載する前に、一部の用語について定義または説明を行う。
本明細書に記載される新規材料は、式I
R1は、アリール、アルキル、シリルおよびそれらの重水素化アナログからなる群から選択され、
R2は、アリール、アルキル、シリルおよびそれらの重水素化アナログからなる群から選択され、
R3は、H、D、アルキル、シリル、重水素化アルキルおよび重水素化シリルからなる群から選択され、かつ
R4は、各々同一であるか、または異なって、H、D、アリール、アルキル、シリル、重水素化アリール、重水素化アルキルおよび重水素化シリルである)を有する。
本明細書に記載される材料は、以下の手順によって一般に調製される。
本明細書に記載の材料を含んでなる1層以上の層を有することから有益となり得る有機電子デバイスとしては、限定されないが、(1)電気エネルギーを放射線に変換するデバイス(例えば、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、照明デバイス、照明器具、またはダイオードレーザー)、(2)電子的プロセスを介して信号を検出するデバイス(例えば、光検出器、光導電セル、フォトレジスタ、光スイッチ、光トランジスタ、光電管、IR検出器、バイオセンサー)、(3)放射線を電気エネルギーに変換するデバイス(例えば、光起電力デバイスまたは太陽電池)、ならびに(4)1つ以上の有機半導体層を含む1つ以上の電子部品を含むデバイス(例えば、トランジスタまたはダイオード)が挙げられる。
いくつかの実施形態において、光活性層は、式Iを有する化合物から本質的になる。
デバイスの他の層は、そのような層で有用であることが知られている任意の材料から製造することができる。
デバイス層は、気相堆積、液相堆積および熱転写などの任意の堆積技術またはそれらの技術の組み合わせによって形成することができる。
3,6−ジブロモカルバゾール(50g、0.154mol)、フェニルボロン酸(41g、0.336mol)、150mlの水、80gの炭酸ナトリウムおよび600mlのジオキサンを、磁気撹拌器、還流冷却器および窒素インレットを備えた2リットルポットに入れて、1時間、窒素でスパージした。Pd2DBA3(6g、0.0066mol)およびトリ−t−ブチルホスフィン(3g、0.0148mol)をドライボックスから急速に添加した。反応物を一晩還流した。その翌日、水を反応混合物に添加し、そして塩化メチレン抽出物を141gの活性化シリカにあらかじめ吸収させ、そして塩化メチレン/ヘキサンを使用してカラムクロマトグラフィによって精製し、38グラムの生成物3,6−ジフェニルカルバゾールを得た。
2,4−ジクロロピリジン(46.37g、0.3134mol)、4−t−bu−フェニルボロン酸(56.97g、0.3200mol)、437mlの水、927mlのモノグリムおよび炭酸カリウム(119.2g、0.862mol)を45分間、窒素でスパージした。テトラキストリフェニルホスフィンPd(0)(9.93g、8.6mmol)を迅速に添加し、そして混合物を一晩還流した。冷却後、混合物を濃縮し、そして水抽出のために塩化メチレンに溶解した。塩化メチレン/ヘキサンを用いて、シリカカラムクロマトグラフィによって塩化メチレン溶液を精製した。生成物のカットを濃縮し、61.6gの2−(4−t−ブチルフェニル)−4−クロロピリジンが得られた。
Pd2DBA3(1.2124g、1.32mmol)、トリ−t−ブチルホスフィン(0.5334g、2.6mmol)、210mlのトルエン、4−クロロ−2−(4−t−ブチルフェニル)ピリジン(12.6g、0.0512mol)、3,6−ジフェニルカルバゾール(19.6g、0.0613mol)をドライボックス中で組み合わせ、続いて、ナトリウム−t−ブトキシド(5.89g、0.0613mol)を加えた。混合物を一晩還流した。反応混合物をあらかじめ吸収させ、そして塩化メチレン/ヘキサンを用いてシリカカラムクロマトグラフィによって精製した。生成物カットを濃縮し、27グラムの配位子を得た。
上記からの4.0gの配位子および1.36gの三塩化イリジウムを10mLの2−エトキシエタノールおよび1mLの水に添加した。暗オレンジ色スラリーのこの混合物を窒素下で還流すると、急速に黄色固体を生じた。0.45gの炭酸ナトリウムを30分後に添加し、そして還流を2時間窒素下で継続した。冷却および水の添加によって、明るい黄色のビスシクロメタル化クロロダイマー塩が沈殿した。この固体を濾過によって回収し、そして吸引乾燥させて、明るいオレンジ色がかった黄色の粉末が得られた。次いで、この固体を250mLの塩化メチレンに溶解し、濾過し、次いでエバポレーションによって乾燥させた。上記からの配位子3gと一緒に、黄色固体を、25mLのエトキシエタノール中、3.0gのトリフルオロ酢酸銀および2mLの水とともにRBフラスコに配置した。この混合物を窒素下で一晩還流し、次いで冷却し、エバポレーションして、暗オレンジ固体として乾燥させた。この固体を塩化メチレンによって抽出し、次いで、50:50塩化メチレン:トルエンを使用してクロマトグラフィによって精製し、明るい黄色の溶液を溶離し、これを次いでエバポレーションして、オレンジ色がかった黄色の固体(約2.5g)が得られ、これをメタノールで洗浄した。塩化メチレン中に溶解し、続いて、アセトニトリルを用いて溶液から沈殿を行うことによって、1.7gの収量で明るい緑色PLがかった黄色の固体が得られた。テトラヒドロフラン/アセトニトリルからの最終的な再結晶によって材料G1が得られ、その同一性は1−H nmr分光法によってfac異性体として確認された。
カルバゾール(61.4g、0.368mol)、無水塩化亜鉛(Strem、100.0g、0.734mol)、および活性化4Aシーブ上で一晩乾燥させたニトロメタン1210mlを、機械的撹拌器、滴下ロートおよび窒素インレットを備え、オーブン乾燥された2リットルポットに入れた。塩化t−ブチル(81.1ml、0.734mol)を室温で滴下し、そして反応物を一晩撹拌した。反応はLCMSによって追跡した。完了後、200mlのメタノールを添加し、そして混合物を1時間撹拌した。ロータリーエバポレーションによって溶媒を除去し、そして混合物を塩化メチレン中に溶解し、水で洗浄した。塩化メチレンを約100gまで抑制し、そして約300mlのメタノールを添加し、得られた混合物を一晩撹拌して、次いで、沈殿した固体を濾過し、乾燥して、生成物の第1の収量が得られた。母液を濃縮し、ヘキサンと組み合わせることによって、生成物の第2の収量が得られた。オフホワイト色の固体64.5gが得られた。
Pd2/DBA3(1.4625g、1.6mmol)、トリ−t−ブチルホスフィン(0.5334g、2.6mmol)、136.5mlのトルエン、4−クロロ−2−(4−t−ブチルフェニル)ピリジン(7.60g、0.0309mol)(上記実施例1工程Bから)、3,6−ジ−t−ブチルカルバゾール(9.75g、0.0349mol)をドライボックス中で組み合わせ、続いて、ナトリウム−t−ブトキシド(5.46g、0.0568mol)を加えた。混合物を一晩還流した。反応混合物を活性シリカ上にあらかじめ吸収させ、そして塩化メチレン/ヘキサンの溶離剤を用いてフラッシュクロマトグラフィによって精製した。生成物カットを濃縮し、11.18グラムの所望の配位子材料を得た。
上記からの5.0gの配位子および1.8gの三塩化イリジウムを20mLの2−エトキシエタノールおよび2mLの水に添加した。この混合物を窒素下で一晩還流した。この溶液は、還流させると多量の固体の存在のため、透明な濃いオレンジ色がかった黄色に変化する。冷却し、そして5.0gのトリフルオロ酢酸銀とともに、さらに4.0gの配位子G7を添加し、5時間還流して、次いで約110℃で一晩保持した。得られた溶液をエバポレーションして、乾燥させ、次いで、塩化メチレン中に抽出し、そして溶離剤として50/50塩化メチレン/トルエンを使用して、シリカゲルクロマトグラフィによって精製し、銀塩から生成物を分離し、次いで、暗オレンジ色溶液を低体積になるまでエバポレーションした。この溶液をトルエン中に溶解し、トルエン溶離剤を使用して再クロマトグラフし、明るい黄色の溶液を溶離し、これを低体積になるまでエバポレーションして、次いで、アセトニトリルを添加するとオレンジがかった黄色固体として沈殿した。約3.6gの明るい黄色の固体化合物G7を回収し、これは1−H nmr分光法によってfac異性体として確認された。
2,4−ジクロロピリジン(42.6g、0.2879mol)、フェニルボロン酸(36.0g、0.2953mol)、396mlの水、840mlのモノグリムおよび炭酸カリウム(102g、0.738mol)を45分間、窒素でスパージした。テトラキストリフェニルホスフィンPd(0)(6.6g、5.7mmol)を迅速に添加し、そして混合物を一晩還流した。冷却後、混合物を濃縮して、塩化メチレン中に溶解し、水抽出物で数回洗浄した。溶離剤として塩化メチレン/ヘキサンを使用して、シリカフラッシュクロマトグラフィによって塩化メチレン溶液を精製した。生成物カットを濃縮して、47.4グラムの黄色油状物を得た。
この材料は、上記実施例2から、2−(4−t−ブチルフェニル)−4−クロロピリジンの代わりに2−フェニル−4−クロロ−ピリジンを使用したことを除き、配位子G7に関して上記された通りに調製した。
この材料は、配位子G8を配位子G7と置換したことを除き、上記実施例2の化合物G7に関して上記された通りに調製した。1−H nmrによって、facトリス−シクロメタル化構造として予想される構造を確認した。
この材料は、上記実施例1から、2−(4−t−ブチルフェニル)−4−クロロピリジンの代わりに2−フェニル−4−クロロ−ピリジンを使用したことを除き、配位子G1に関して上記された通りに調製した。
この材料は、配位子G9を配位子G7と置換したことを除き、上記実施例2の化合物G7に関して上記された通りに調製した。1−H nmrによって、facトリス−シクロメタル化構造として予想される構造を確認した。
これらの実施例は、OLEDデバイスの製造および性能を実証する。
HIJ−1は、ポリマーフッ素化スルホン酸でドープされた導電性ポリマーである。このような材料は、例えば、米国特許出願公開第2004/0102577号明細書、同第2004/0127637号明細書、同第2005/0205860号明細書および国際公開第2009/018009号パンフレットに記載されている。
アノード=インジウムスズ酸化物(ITO)、50nm
正孔注入層=HIJ−1(50nm)
正孔輸送層=HT−1(20nm)
光活性層=84:16(重量比)ホスト:ドーパント、以下に記載、(60nm)
電子輸送層=ET−1(10nm)
電子注入層/カソード=CsF/Al(0.7/100nm)
溶液処理および熱蒸発技術の組み合わせによってOLEDデバイスを製造した。Thin Film Devices,Incからのパターン化されたインジウムスズ酸化物(ITO)コーティングガラス基板を使用した。これらのITO基板は、30オーム/スクエアのシート抵抗および80%の光透過率を有するITOでコーティングされたCorning 1737ガラスをベースとした。パターン化されたITO基板を洗浄水溶液中で超音波によって洗浄し、蒸留水ですすいだ。その後、パターン化されたITOをアセトン中で超音波によって洗浄し、イソプロパノールですすぎ、そして窒素流中で乾燥させた。
OLED試料は、それらの(1)電流−電圧(I−V)曲線、(2)、電圧に対するエレクトロルミネセンス放射輝度、および(3)電圧に対するエレクトロルミネセンススペクトルを測定することによって特徴決定した。3つの測定は全て同時に実行されて、コンピュータで制御された。特定の電圧でのデバイスの電流効率は、LEDのエレクトロルミネセンス放射輝度をデバイスを作動するために必要とされる電流密度で割ることによって決定する。単位はcd/Aである。色座標は、Minolta CS−100メーターまたはPhotoresearch PR−705メーターを使用して決定した。
本実施例は、デバイスにおける発光物質としての式Iを有する化合物の使用を説明する。
比較例Bにおいて、光活性層は、ホスト−1中の発光ドーパントとしてドーパント−1を含有した。
光活性層以外、デバイスを上記の通りに製造した。
光活性層以外、デバイスを上記の通りに製造した。
なお、本発明は、特許請求の範囲を含め、以下の発明を包含する。
1.式I
R1は、アリール、アルキル、シリルおよびそれらの重水素化アナログからなる群から選択され、
R2は、アリール、アルキル、シリルおよびそれらの重水素化アナログからなる群から選択され、
R3は、H、D、アルキル、シリル、重水素化アルキルおよび重水素化シリルからなる群から選択され、かつ
R4は、各々同一であるか、または異なって、H、D、アリール、アルキル、シリル、重水素化アリール、重水素化アルキルおよび重水素化シリルである)を有する化合物。
2.R1が、2−プロピル、2−ブチル、t−ブチル、2−ペンチル、t−ペンチル、シクロヘキシル、アダマンチルおよびそれらの重水素化アナログからなる群から選択される、1に記載の化合物。
3.R1が、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、それらの置換誘導体およびそれらの重水素化アナログからなる群から選択される、1に記載の化合物。
4.R2が、2−プロピル、2−ブチル、t−ブチル、2−ペンチル、t−ペンチル、シクロヘキシル、アダマンチルおよびそれらの重水素化アナログからなる群から選択される、1に記載の化合物。
5.R2が、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、それらの置換誘導体およびそれらの重水素化アナログからなる群から選択される、1に記載の化合物。
6.R3が、2−プロピル、2−ブチル、t−ブチル、2−ペンチル、t−ペンチル、シクロヘキシル、アダマンチルおよびそれらの重水素化アナログからなる群から選択される、1に記載の化合物。
7.化合物G1〜G14から選択される化合物。
8.第1の電気コンタクトと、第2の電気コンタクトと、それらの間の式I
R1は、アリール、アルキル、シリルおよびそれらの重水素化アナログからなる群から選択され、
R2は、アリール、アルキル、シリルおよびそれらの重水素化アナログからなる群から選択され、
R3は、H、D、アルキル、シリル、重水素化アルキルおよび重水素化シリルからなる群から選択され、かつ
R4は、各々同一であるか、または異なって、H、D、アリール、アルキル、シリル、重水素化アリール、重水素化アルキルおよび重水素化シリルである)を有する材料を含んでなる光活性層とを含んでなる有機電子デバイス。
9.前記光活性層が前記式Iの化合物を含んでなり、かつホスト材料をさらに含んでなる、8に記載のデバイス。
10.前記光活性層が、前記式Iの化合物と、ホスト材料とから本質的になる、9に記載のデバイス。
11.前記光活性層が、発光化合物と、ホスト材料と、正孔捕獲材料として式Iを有する化合物とを含んでなる、8に記載のデバイス。
12.前記光活性層が、発光化合物と、ホスト材料と、電子捕獲材料として式Iを有する化合物とを含んでなる、8に記載のデバイス。
Claims (10)
- R1が、2−プロピル、2−ブチル、t−ブチル、2−ペンチル、t−ペンチル、シクロヘキシル、アダマンチルおよびそれらの重水素化アナログからなる群から選択される、請求項1または2に記載の化合物。
- R1が、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、それらの置換誘導体およびそれらの重水素化アナログからなる群から選択される、請求項1または2に記載の化合物。
- R2が、2−プロピル、2−ブチル、t−ブチル、2−ペンチル、t−ペンチル、シクロヘキシル、アダマンチルおよびそれらの重水素化アナログからなる群から選択される、請求項1または2に記載の化合物。
- R2が、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、それらの置換誘導体およびそれらの重水素化アナログからなる群から選択される、請求項1または2に記載の化合物。
- R3が、2−プロピル、2−ブチル、t−ブチル、2−ペンチル、t−ペンチル、シクロヘキシル、アダマンチルおよびそれらの重水素化アナログからなる群から選択される、請求項1または2に記載の化合物。
- 第1の電気コンタクトと、第2の電気コンタクトと、それらの間の式I
R1は、アリール、アルキル、シリルおよびそれらの重水素化アナログからなる群から選択され、
R2は、アリール、アルキル、シリルおよびそれらの重水素化アナログからなる群から選択され、
R3は、H、D、アルキル、シリル、重水素化アルキルおよび重水素化シリルからなる群から選択され、かつ
R4は、各々同一であるか、または異なって、H、D、アリール、アルキル、シリル、重水素化アリール、重水素化アルキルおよび重水素化シリルであり、
前記シリルは、下記の式で表され、
- 前記光活性層が前記式Iの化合物を含んでなり、かつホスト材料をさらに含んでなる、請求項9に記載のデバイス。
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