JP6204453B2 - 緑色発光材料 - Google Patents
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Description
本出願は、米国特許法第119条(e)に基づき、2012年3月23日に出願された米国仮特許出願第61/614,848号明細書の優先権を主張する。なお上記米国仮特許出願の全記載内容は参照によって援用される。
Arは、フェニル、ビフェニルおよびテルフェニルからなる群から選択され、Arは、D、アルキル、シリル、重水素化アルキルおよび重水素化シリルからなる群から選択される1つ以上の置換基を任意選択的に有し、
R1は、H、D、アルキル、シリル、アリール、ヘテロアリール、重水素化アルキル、重水素化シリル、重水素化アリールおよび重水素化ヘテロアリールからなる群から選択され、かつ
R2〜R11は、同一であるか、または異なって、H、D、アルキル、シリル、重水素化アルキルおよび重水素化シリルからなる群から選択される)を有する材料が提供される。
以下に記載される実施形態の詳細を記載する前に、一部の用語について定義または説明を行う。
本明細書に記載される新規材料は、式I
Arは、フェニル、ビフェニルおよびテルフェニルからなる群から選択され、Arは、D、アルキル、シリル、重水素化アルキルおよび重水素化シリルからなる群から選択される1種以上の置換基を任意選択的に有し、
R1は、H、D、アルキル、シリル、アリール、ヘテロアリール、重水素化アルキル、重水素化シリル、重水素化アリールおよび重水素化ヘテロアリールからなる群から選択され、かつ
R2〜R11は、同一であるか、または異なって、H、D、アルキル、シリル、重水素化アルキルおよび重水素化シリルからなる群から選択される)を有する。
本明細書に記載される材料は、以下の手順によって一般に調製される。配位子は、適切な2−クロロピリジンと適切な3−クロロフェニルボロン酸またはエステルとの間でPd触媒スズキカップリングと、それに続いて、以下に示す構造のポリフェニル部分のさらなるスズキ型カップリングによって最も典型的に調製され得る。
本明細書に記載の材料を含んでなる1層以上の層を有することから有益となり得る有機電子デバイスとしては、限定されないが、(1)電気エネルギーを放射線に変換するデバイス(例えば、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、照明デバイス、照明器具、またはダイオードレーザー)、(2)電子的プロセスを介して信号を検出するデバイス(例えば、光検出器、光導電セル、フォトレジスタ、光スイッチ、光トランジスタ、光電管、IR検出器、バイオセンサー)、(3)放射線を電気エネルギーに変換するデバイス(例えば、光起電力デバイスまたは太陽電池)、ならびに(4)1つ以上の有機半導体層を含む1つ以上の電子部品を含むデバイス(例えば、トランジスタまたはダイオード)が挙げられる。
いくつかの実施形態において、光活性層は、式Iを有する化合物から本質的になる。
デバイスの他の層は、そのような層で有用であることが知られている任意の材料から製造することができる。
デバイス層は、気相堆積、液相堆積および熱転写などの任意の堆積技術またはそれらの技術の組み合わせによって形成することができる。
本実施例は、化合物G1の調製を説明する。
2−クロロ−4−tert−ブチルピリジン(19.92グラム、0.1174mol)、3−クロロフェニルボロン酸(20.17グラム、0.1290mol)、水(332ml)、炭酸カリウム(45.65グラム、0.3303mol)およびモノグリム(332ml)を組み合わせ、これを45分間、窒素でスパージした。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)(4.98グラム、5.746mmol)を迅速に添加し、そして混合物を一晩還流した。ロータリーエバポレーションによって混合物を濃縮し、モノグリムを除去した。ジクロロメタン(「DCM」)を添加し、水で数回抽出し、次いで、固体媒体にあらかじめ吸収させた。DCMおよびヘキサンによるシリカカラムクロマトグラフィを使用して生成物を精製し、これを濃縮したところ、27グラムの黄色油状物が得られた。
20mLの2−エトキシエタノールおよび2mLの水中、パート(b)から15gの配位子を7.5gの塩化イリジウムと混合した。混合物を窒素下で一晩還流し、冷却し、20mLの水で希釈した。明るい黄色がかったオレンジ色の固体を濾過し、水およびメタノールで十分洗浄し、吸引乾燥させた。固体をジクロロメタン中で抽出し、濾過して、乾燥させた。この固体を150mLの塩化メチレンおよび10mLのメタノール中に添加し、5gのトリフルオロメタンスルホン酸銀を添加した。これを十分撹拌して、4時間還流した。冷却後、混合物をエバポレーションし、メタノール中に抽出し、濾過した。4gを除き、全ての固体を、工程(b)からの7gの配位子と一緒にn−プロパノール(約80mL)中に溶解し、一晩還流した。黄色の固体を濾過によって分離し、メタノールで洗浄した。n−プロパノールの濾液をさらに還流下で加熱し、さらに反応させて、次いで、エバポレーションし、乾燥させた。次いで、回収した黄色固体を第1の単離されたフラクションと組み合わせて、乾燥トルエン中に溶解した。この材料は、トルエン溶離剤を使用して、クロマトグラフィによって精製した。これによって得られた最終的な黄色の溶離液を低体積になるまでエバポレーションし、アセトニトリルを約50体積%まで添加し、そして得られた溶液を静置すると、黄色の結晶が生じた。黄色の生成物を濾過し、高真空下で乾燥させたところ、約9.7gの生成物G1が得られ、これは、1−H nmr分光法によってfac異性体として識別され、超高圧液体クロマトグラフィによって純度が>99%であると判断された。
本実施例は、化合物G2の調製を説明する。
20mLの2−エトキシエタノールおよび2mLの水中、パート(b)から2.65gの配位子を1.1gの塩化イリジウムと混合した。混合物を窒素下で一晩還流し、冷却し、20mLの水で希釈した。明るい黄色の固体を濾過し、水およびメタノールで十分洗浄し、吸引乾燥させた。固体をジクロロメタン中で抽出し、濾過して、乾燥させた。この固体を150mLのDCMおよび10mLのメタノール中に添加し、2.5gのトリフルオロメタンスルホン酸銀を添加した。これを十分撹拌して、4時間穏やかに還流した。冷却後、混合物をエバポレーションし、50/50塩化メチレン/メタノール中に抽出し、濾過した。回収したオレンジ色溶液をエバポレーションして、乾燥させ、工程(b)からの2gの配位子と一緒に50mLの2−エトキシエタノール中に再溶解し、一晩還流した。得られた溶液を冷却し、これに1gの炭酸ナトリウムを添加すると、大量の黄色固体が生じ、これをさらに2時間還流し、次いで、濾過によって分離し、メタノールで洗浄して、吸引乾燥させた。材料を塩化メチレン中に抽出し、そして塩化メチレン溶離剤と使用してクロマトグラフィによって精製した。最終的な黄色の溶離液を低体積になるまでエバポレーションし、アセトニトリルを約50体積%まで添加し、そして得られた溶液を静置すると、黄色の針状結晶が生じた。黄色の生成物を濾過し、高真空下で乾燥させたところ、約2.4gの生成物G2が得られ、これは、1−H nmr分光法によってfac異性体として識別され、超高圧液体クロマトグラフィによって純度が>99%であると判断された。
化合物G16は、2−クロロ−5−メチルピリジンを開始材料として、実施例1と同様の様式で製造した。
これらの実施例は、OLEDデバイスの製造および性能を実証する。
HIJ−1は、ポリマーフッ素化スルホン酸でドープされた導電性ポリマーである。このような材料は、例えば、米国特許出願公開第2004/0102577号明細書、同第2004/0127637号明細書、同第2005/0205860号明細書および国際公開第2009/018009号パンフレットに記載されている。
アノード=インジウムスズ酸化物(ITO)、50nm
正孔注入層=HIJ−1(50nm)
正孔輸送層=HT−1(20nm)
以下に記載の光活性層=35:49:16(重量比)ホスト−1:ホスト−2:ドーパント(60nm)
電子輸送層=ET−1(10nm)
電子注入層/カソード=CsF/Al(0.7/100nm)
溶液処理および熱蒸発技術の組み合わせによってOLEDデバイスを製造した。Thin Film Devices,Incからのパターン化されたインジウムスズ酸化物(ITO)コーティングガラス基板を使用した。これらのITO基板は、30オーム/スクエアのシート抵抗および80%の光透過率を有するITOでコーティングされたCorning 1737ガラスをベースとした。パターン化されたITO基板を洗浄水溶液中で超音波によって洗浄し、蒸留水ですすいだ。その後、パターン化されたITOをアセトン中で超音波によって洗浄し、イソプロパノールですすぎ、そして窒素流中で乾燥させた。
OLED試料は、それらの(1)電流−電圧(I−V)曲線、(2)、電圧に対するエレクトロルミネセンス放射輝度、および(3)電圧に対するエレクトロルミネセンススペクトルを測定することによって特徴決定した。3つの測定は全て同時に実行されて、コンピュータで制御された。特定の電圧でのデバイスの電流効率は、LEDのエレクトロルミネセンス放射輝度をデバイスを作動するために必要とされる電流密度で割ることによって決定する。単位はcd/Aである。色座標は、Minolta CS−100メーターまたはPhotoresearch PR−705メーターを使用して決定した。
本実施例は、デバイスにおける発光物質としての式Iを有する化合物の使用を説明する。
光活性層以外、デバイスを上記の通りに製造した。光活性層は、60nmの84:16(重量比)ホスト−3:ドーパントであった。
なお、本発明は、特許請求の範囲を含め、以下の発明を包含する。
1.式I
Arは、フェニル、ビフェニルおよびテルフェニルからなる群から選択され、Arは、D、アルキル、シリル、重水素化アルキルおよび重水素化シリルからなる群から選択される1種以上の置換基を任意選択的に有し、
R1は、H、D、アルキル、シリル、アリール、ヘテロアリール、重水素化アルキル、重水素化シリル、重水素化アリールおよび重水素化ヘテロアリールからなる群から選択され、かつ
R2〜R11は、同一であるか、または異なって、H、D、アルキル、シリル、重水素化アルキルおよび重水素化シリルからなる群から選択される)を有する化合物。
2.Arが、フェニル、3−ビフェニル、4−ビフェニル、4,4’−テルフェニル、4,3’−テルフェニル、3,4’−テルフェニル、3,3’−テルフェニル、3,5−テルフェニル、置換フェニル、置換3−ビフェニル、置換4−ビフェニル、置換4,4’−テルフェニル、置換4,3’−テルフェニル、置換3,4’−テルフェニル、置換3,3’−テルフェニル、置換3,5−テルフェニルおよびそれらの重水素化アナログからなる群から選択される、1に記載の化合物。
3.R1が、1〜20個の炭素を有するアルキル、シリル、1〜20個の炭素を有する重水素化アルキルおよび重水素化シリルからなる群から選択される、1に記載の化合物。
4.R1が、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、それらの置換誘導体およびそれらの重水素化アナログからなる群から選択される、1に記載の化合物。
5.R1が、カルバゾリル、フェニル置換カルバゾリル、アルキル置換カルバゾリルおよびそれらの重水素化アナログからなる群から選択される、1に記載の化合物。
6.R2〜R11が、HおよびDから選択される、1に記載の化合物。
7.R2〜R11の少なくとも1つが、アルキル、シリル、重水素化アルキルおよび重水素化シリルから選択される、1に記載の化合物。
8.化合物G1〜G17から選択される化合物。
9.第1の電気コンタクトと、第2の電気コンタクトと、それらの間の式I
Arは、フェニル、ビフェニルおよびテルフェニルからなる群から選択され、Arは、D、アルキル、シリル、重水素化アルキルおよび重水素化シリルからなる群から選択される1種以上の置換基を任意選択的に有し、
R1は、H、D、アルキル、シリル、アリール、ヘテロアリール、重水素化アルキル、重水素化シリル、重水素化アリールおよび重水素化ヘテロアリールからなる群から選択され、かつ
R2〜R11は、同一であるか、または異なって、H、D、アルキル、シリル、重水素化アルキルおよび重水素化シリルからなる群から選択される)を有する化合物を含んでなる光活性層を含んでなる有機電子デバイス。
10.前記光活性層が前記式Iの化合物を含んでなり、かつホスト材料をさらに含んでなる、9に記載のデバイス。
11.前記光活性層が、前記式Iの化合物と、ホスト材料とから本質的になる、10に記載のデバイス。
12.前記光活性層が、発光化合物と、ホスト材料と、正孔捕獲材料として式Iを有する化合物とを含んでなる、9に記載のデバイス。
13.前記光活性層が、発光化合物と、ホスト材料と、電子捕獲材料として式Iを有する化合物とを含んでなる、9に記載のデバイス。
Claims (8)
- 式I
Arは、フェニル、ビフェニルおよびテルフェニルからなる群から選択され、Arは、D、アルキル、シリル、重水素化アルキルおよび重水素化シリルからなる群から選択される1種以上の置換基を任意選択的に有し、
R1は、1〜20個の炭素を有するアルキル、シリル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、それらの置換誘導体およびそれらの重水素化アナログ、カルバゾリル、フェニル置換カルバゾリル、アルキル置換カルバゾリルおよびそれらの重水素化アナログからなる群から選択され、かつ
R2〜R11は、同一であるか、または異なって、H、D、アルキル、シリル、重水素化アルキルおよび重水素化シリルからなる群から選択され、
前記シリルは、下記の式で表され、
- Arが、フェニル、3−ビフェニル、4−ビフェニル、4,4’−テルフェニル、4,3’−テルフェニル、3,4’−テルフェニル、3,3’−テルフェニル、3,5−テルフェニル、置換フェニル、置換3−ビフェニル、置換4−ビフェニル、置換4,4’−テルフェニル、置換4,3’−テルフェニル、置換3,4’−テルフェニル、置換3,3’−テルフェニル、置換3,5−テルフェニルおよびそれらの重水素化アナログからなる群から選択される、請求項1に記載の化合物。
- R 1 が、1〜20個の炭素を有するアルキルまたはシリルであって、
前記シリルは、下記の式で表され、
- R2〜R11が、HおよびDから選択される、請求項1に記載の化合物。
- R2〜R11の少なくとも1つが、アルキル、シリル、重水素化アルキルおよび重水素化シリルから選択される、請求項1に記載の化合物。
- 化合物G1〜G15から選択される化合物。
- 第1の電気コンタクトと、第2の電気コンタクトと、それらの間の式I
Arは、フェニル、ビフェニルおよびテルフェニルからなる群から選択され、Arは、D、アルキル、シリル、重水素化アルキルおよび重水素化シリルからなる群から選択される1種以上の置換基を任意選択的に有し、
R1は、1〜20個の炭素を有するアルキル、シリル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、テルフェニル、それらの置換誘導体およびそれらの重水素化アナログ、カルバゾリル、フェニル置換カルバゾリル、アルキル置換カルバゾリルおよびそれらの重水素化アナログからなる群から選択され、かつ
R2〜R11は、同一であるか、または異なって、H、D、アルキル、シリル、重水素化アルキルおよび重水素化シリルからなる群から選択され、
前記シリルは、下記の式で表され、
- 前記光活性層が前記式Iの化合物を含んでなり、かつホスト材料をさらに含んでなる、請求項7に記載のデバイス。
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