JP2015520137A - 青色ルミネッセンス化合物 - Google Patents

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Abstract

式Ｉ【化１】を有する化合物を提供する。式中において、Ｒ１−４は、同一または異なり、Ｈ、Ｄ、アルキル、シリル、アリール、重水素化アルキル、重水素化シリル、重水素化アリール、または電子吸引基であり、Ｒ５は、Ｈ、Ｄ、アルキル、アリール、重水素化アルキルまたは重水素化アリールであり、およびＲ６〜Ｒ９は、同一または異なり、Ｈ、Ｄ、アルキル、シリル、アリール、重水素化アルキル、重水素化シリル、または重水素化アリールである。Ｒ１−４のうちの少なくとも１つは、電子吸引基である。

Description

関連出願の相互参照
本出願は、米国特許法第１１９（ｅ）条に基づいて、２０１２年４月２３日に出願された米国仮特許出願第６１／６３６８４５号明細書（その記載内容全体が参照により本明細書に援用される）の優先権を主張する。
本開示は、概して、青色ルミネッセンス化合物と、それらの電子デバイスにおける使用とに関する。
光を発する有機電子デバイス（例、ディスプレイを構成する発光ダイオード等）は、多種の電子機器に存在する。このような全てのデバイスにおいて、有機活性層は、２枚の電気コンタクト層の間に挟まれている。電気コンタクト層の少なくとも１つは、光が電気コンタクト層を通過できるように透光性である。有機活性層は、電気コンタクト層全体に電気を印加すると、透光性の電気コンタクト層を通して光を発する。
発光ダイオードの活性成分として有機エレクトロルミネッセンス化合物を使用することはよく知られている。単純な有機分子（例、アントラセン、チアジアゾール誘導体、およびクマリン誘導体等）が、エレクトロルミネッセンスを示すことは公知である。金属錯体、具体的にはイリジウム錯体および白金錯体が、エレクトロルミネッセンスを示すことも公知である。場合によって、これらの小分子化合物は、ホスト材料中にドーパントとして存在して、処理性および／または電子物性を向上させる。
新規のルミネッセンス化合物に対する継続的な必要性が存在している。
式Ｉ
〔式中、
Ｒ１〜４は、同一または異なり、Ｈ、Ｄ、アルキル、シリル、アリール、重水素化アルキル、重水素化シリル、重水素化アリール、および電子吸引基からなる群から選択され、
Ｒ５は、Ｈ、Ｄ、アルキル、アリール、重水素化アルキルおよび重水素化アリールからなる群から選択され、および
Ｒ６〜Ｒ９は、同一または異なり、Ｈ、Ｄ、アルキル、シリル、アリール、重水素化アルキル、重水素化シリル、および重水素化アリールからなる群から選択され、
但し、Ｒ１〜４のうちの少なくとも１つは、電子吸引基である〕
を有する化合物を提供する。
第一電気コンタクト、第二電気コンタクトおよびそれらの間の光活性層を備える有機電子デバイスも提供し、その光活性層は、式Ｉを有する化合物を含んでなる。
前述の一般的説明および以下の詳細な説明は、単に例示的および説明的なものであり、添付の請求項において定義される本発明を限定するものではない。
本明細書に提示される概念がいっそう理解されるように、添付の図面において実施形態を例証する。
有機発光デバイスの一例図を含む。 有機発光デバイスの別の一例図を含む。
当業者は、図面中の物体が簡潔かつ明確にするために例示されており、必ずしも縮尺通りに図示されていないことを理解するだろう。例えば、図面中のいくつかの物体の寸法は、実施形態の理解を高めるのを助けるために、他の物体に対して誇張される場合もある。
多くの態様および実施形態が、上に記載されており、単に例示的なものであり、限定するものではない。本明細書を把握すれば、当業者は、他の態様および実施形態が、本発明の範囲を逸脱することなく、可能であることを理解するだろう。
実施形態の任意の１つ以上の他の特徴および利点は、以下の詳細の説明および請求項から明らかになるだろう。詳細な説明は、最初に用語の定義および説明、次に式Ｉを有する化合物、合成、デバイス、そして最後に実施例を扱う。
１．用語の定義と説明
以下に説明する実施形態の詳細を検討する前に、いくつかの用語を定義または説明する。
用語「アルコキシ」は、式−ＯＲ〔式中、Ｒは、アルキルである〕を有し、酸素を介して結合される基を意味することを意図する。
用語「アルキル」は、脂肪族炭化水素から誘導される基を意味することを意図し、直鎖、分岐、もしくは環式基を含む。いくつかの実施形態において、アルキルは、１〜２０個の炭素原子を有する。
用語「芳香族化合物」は、非局在パイ電子を有する不飽和環式基を少なくとも１つ含んでなる有機化合物を意味することを意図する。
用語「アリール」は、結合点を１つ有する芳香族炭化水素から誘導される基を意味することを意図する。用語アリールには、単環を有する基と、単結合で結合可能であるまたは共に縮合可能である複環を有する基とが含まれる。用語アリールは、ヘテロアリールが含まれることを意図する。用語「アリーレン」は、結合点を２つ有する芳香族炭化水素から誘導される基を意味することを意図する。いくつかの実施形態において、アリール基は、３〜６０個の炭素原子を有する。
用語「アリールオキシ」は、式−ＯＡｒ〔式中、Ａｒは、アリールである〕を有する基を意味し、酸素を介して結合する。
用語「電荷輸送」は、層、材料、部材、または構造について言及される場合、比較的効率的でかつ小さな電荷損失で、そのような層、材料、部材または構造の厚さを通過する電荷の移動を促進するような層、材料、部材または構造を意味することを意図する。正孔輸送材料は、正電荷を促進し、電子輸送材料は、負電荷を促進する。発光材料は、ある程度の電荷輸送特性を有することもあるが、用語「電荷輸送層、電荷輸送材料、電荷輸送部材、または電荷輸送構造」は、その主な機能が発光である層、材料、部材、または構造を含むことを意図していない。
用語「重水素化」は、炭素に結合した少なくとも１個の水素が、重水素で置換されていることを意味することを意図する。重水素を示すために英字「Ｄ」が使用される。用語「重水素化アナログ」は、炭素に結合した１個以上の利用可能な水素が重水素で置換されている化合物または基の構造アナログを表す。「重水素化」が存在する場合、その材料は、重水素化されている。重水素化化合物または重水素化アナログにおいて、重水素は、天然存在濃度の少なくとも１００倍存在する。
用語「ドーパント」は、ホスト材料を含む層内で、その層の電子的特性、或いは放射線の放出、受容、またはフィルタリングの目標波長を、そのような材料を含まない層の電子的特性、或いは放射線の放出、受容、またはフィルタリングの波長と比べて、変化させる材料を意味することを意図する。
置換基について言及される、用語「電子吸引」は、芳香環の電子密度を減少させるだろう基を意味することを意図する。いくつかの実施形態において、電子吸引基（「ＥＷＧ」）は、フルオロ、シアノ、パーフルオロアルキル、ニトロ、および−ＳＯ２Ｒ〔式中、Ｒは、アルキルまたはパーフルオロアルキルである〕からなる群から選択される。
接頭語「ヘテロ」は、１個以上の炭素原子が異種の原子で置換されていることを示唆する。いくつかの実施形態において、異種の原子は、Ｎ、Ｏ、またはＳである。
用語「ホスト材料」は、ドーパントが加えられることがある、通常は層形態での材料を意味することを意図する。ホスト材料は、電子特性、或いは放射線を放出、受容、またはフィルタリングする能力を有する場合も、有さない場合もある。
用語「ルミネッセンス材料」および「エミッター」は、印加電圧によって活性化される場合（発光ダイオードまたは発光電気化学セルの場合等）に光を放出する材料を意味することを意図する。用語「青色ルミネッセンス材料」は、およそ４４５〜４９０ｎｍの範囲の発光極大波長を有する放射線を放出できる材料を意味することを意図する。用語「緑色ルミネッセンス材料」は、およそ４９５〜５７０ｎｍの範囲の発光極大波長を有する放射線を放出できる材料を意味することを意図する。用語「橙色ルミネッセンス材料」は、およそ５９０〜６２０ｎｍの範囲の発光極大波長を有する放射線を放出できる材料を意味することを意図する。用語「赤色ルミネッセンス材料」は、およそ６２０〜７５０ｎｍの範囲の発光極大波長を有する放射線を放出できる材料を意味することを意図する。用語「黄色ルミネッセンス材料」は、およそ５７０〜５９０ｎｍの範囲の発光極大波長を有する放射線を放出できる材料を意味することを意図する。
用語「層」は、用語「膜」と同義語的に使用され、所望の領域を覆うコーティングを表す。この用語は大きさによって限定されるものではない。その領域は、デバイス全体と同じくらい大きくても、或いは特定の機能領域（例、実際の視覚表示等）と同じくらい小さくても、もしくは単一のサブピクセルと同じくらい小さくてもよい。層および膜は、蒸着、液相堆積（連続および不連続技法）、および熱転写をはじめとする、従来の任意の堆積技法で形成できる。連続堆積技法として、スピンコーティング、グラビアコーティング、カーテンコーティング、浸漬コーティング、スロットダイコーティング、吹付けコーティング、および連続ノズルコーティングまたは印刷が挙げられる（これらに限定されない）。不連続堆積技法として、インクジェット印刷、グラビア印刷、およびスクリーン印刷が挙げられる（これらに限定されない）。
用語「有機電子デバイス」（もしくは時には単に「電子デバイス」）は、１種以上の有機半導体層または材料を含むデバイスを意味することを意図する。
用語「光活性」は、印加電圧によって活性化される場合に発光する材料または層（発光ダイオードまたは化学セルの場合等）、或いは放射エネルギーに応答し、印加バイアス電圧を用いて、もしくは使用せずに信号を発生する材料または層（光検出器または光起電力セルの場合等）を指す。
用語「２級アルキル」は、２個の他の炭素に結合した炭素を介して結合するアルキル基を指す。２級アルキルとして、単環式アルキルが挙げられる。
用語「シリル」は、基Ｒ３Ｓｉ−［式中、Ｒは、Ｈ、Ｄ、Ｃ１−２０のアルキル、重水素化アルキル、フルオロアルキル、アリールまたは重水素化アリールである］を指す。いくつかの実施形態において、Ｒアルキル基中の１個以上の炭素は、Ｓｉで置換されている。いくつかの実施形態において、アルキル、フルオロアルキルまたはアリール基は、重水素化されている。
用語「３級アルキル」は、３個の他の炭素に結合した炭素を介して結合するアルキル基を指す。
特に明記しない限り、全ての基は、置換されても未置換でもよい。いくつかの実施形態において、置換基は、アルキル、アルコキシ、アリール、およびそれらの重水素化アナログからなる群から選択される。
本明細書において、そうでないと明記されない限り、或いは用いる文脈から反対であると示唆されない限り、本明細書の主題の実施形態が、特定の特徴または要素を「含んでなる」、「含む」、「含有する」、「有する」、「からなる」、または「によって構成される」として述べられるもしくは記載される場合、１つ以上の特徴または要素が、明確に述べられたもしくは記載された特徴または要素に加えて、その実施形態に存在してもよい。開示される本明細書の主題の別の実施形態が、特定の特徴または要素から本質的になると記載される場合、その実施形態において、その実施形態の動作原理または顕著な特色を実質的に変更するだろう特徴または要素は、そこには存在しない。記載される本明細書の主題のさらに別の実施形態が、特定の特徴または要素からなると記載される場合、その実施形態において、或いは実質的でないそれらの変形形態において、明確に述べられるまたは記載される特徴または要素のみが、存在する。
また、本明細書に記載される要素および成分を説明するために「ａ」または「ａｎ」が使用される。これは単に便宜的なものであり、本発明の範囲の一般的な意味を提供するために行われている。この記述は、１つまたは少なくとも１つを含むものと読むべきであり、明らかに他の意味となることが明らかでない限り、単数形は複数形をも含む。
元素の周期表内の縦列に対応する族番号は、ＣＲＣ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，８１ｓｔ Ｅｄｉｔｉｏｎ（２０００−２００１）に見ることができる「新表記法」（Ｎｅｗ Ｎｏｔａｔｉｏｎ）の規則を用いる。
特に定義されていない限り、本明細書に使用される全ての技術用語および科学用語は、本発明が属する技術分野の当業者により一般的に理解されるのと同じ意味を有する。本明細書に記載される方法および材料と同様または同等の方法および材料は、本発明の実施または試験に使用されることができるが、適切な方法および材料が、以下に記載される。本明細書において挙げられる刊行物、特許出願、特許、および他の文献の全てが、特定の節が引用される場合を除いて、それらの記載内容全体が参照により援用される。矛盾が生じる場合は、定義を含む本明細書に従うものとする。さらに、その材料、方法、および実施例は例示にすぎず、限定することを意図するものではない。
本明細書に記載されていない程度の、具体的な材料、加工行為、および回路に関する多くの詳細は、従来通りであり、有機発光ダイオードディスプレイ、光検出器、光起電力セル、および半導体部材の技術分野の教科書および他の情報源に見出されることがある。
２．式Ｉを有する化合物
本明細書に記載される新規の化合物は、式Ｉ
〔式中、
Ｒ１〜４は、同一または異なり、Ｈ、Ｄ、アルキル、シリル、アリール、重水素化アルキル、重水素化シリル、重水素化アリール、および電子吸引基からなる群から選択され、
Ｒ５は、Ｈ、Ｄ、アルキル、アリール、重水素化アルキルおよび重水素化アリールからなる群から選択され、および
Ｒ６〜Ｒ９は、同一または異なり、Ｈ、Ｄ、アルキル、シリル、アリール、重水素化アルキル、重水素化シリル、および重水素化アリールからなる群から選択される；
但し、Ｒ１〜４のうちの少なくとも１つは、電子吸引基である〕
を有する。
いくつかの実施形態において、式Ｉを有する化合物は、発光性材料として有用である。
いくつかの実施形態において、式Ｉを有する化合物は、青色の発光性材料である。
式Ｉを有する化合物は、単独で或いはホスト材料中でドーパントとして使用されることができる。
式Ｉを有する化合物は、多くの一般的に使用される有機溶媒中で可溶である。これらの化合物の溶液は、上で考察した技法を用いて、液相堆積のために使用されることが可能である。
思いがけなく、式Ｉで示される置換パターンを有する化合物が、デバイスの効率を向上させたことが見出された。このことは、全てのタイプのデバイス、特に照明用途のデバイスにおいてエネルギー消費を削減するので、有利である。
Ｒ１〜４のうちの少なくとも１つは、電子吸引基である。いくつかの実施形態において、電子吸引基（「ＥＷＧ」）は、フルオロ、シアノ、パーフルオロアルキル、ニトロおよび−ＳＯ２Ｒ〔式中、Ｒは、アルキルまたはパーフルオロアルキルである〕からなる群から選択される。Ｒ１〜４のうち２つ以上が、ＥＷＧである場合、その基は、同一でも異なってもよい。
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、Ｈ、Ｄ、１〜１０個の炭素を有するアルキル、１〜１０個の炭素を有する重水素化アルキル、６〜２０個の炭素を有するアリール、および６〜２０個の炭素を有する重水素化アリールからなる群から選択される。
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、１〜１０個の炭素を有するアルキル、１〜１０個の炭素を有する重水素化アルキルからなる群から選択される。
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、ＨおよびＤからなる群から選択される。
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、６〜２０個の炭素を有するアリールまたは重水素化アリールであり、いくつかの実施形態において、６〜１２個の炭素を有するアリールまたは重水素化アリールである。
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、フェニル、ビフェニル、ナプチル、およびそれらの重水素化アナログからなる群から選択され、前述の基のいずれかは、１〜１０個の炭素を有するアルキル基または１〜１０個の炭素を有する重水素化アルキル基である、置換基を１つ以上有してもよい。
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、およびそれらの重水素化アナログからなる群から選択される。
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、Ｈ、Ｄ、１〜１０個の炭素を有するアルキル、１〜１０個の炭素を有する重水素化アルキル、６〜２０個の炭素を有するアリール、６〜２０個の炭素を有する重水素化アリールおよびＥＷＧからなる群から選択される。
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、６〜２０個の炭素を有するアリールまたは重水素化アリールであり、いくつかの実施形態において、６〜１２個の炭素を有するアリールまたは重水素化アリールである。
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、フェニル、ビフェニル、ナプチル、およびそれらの重水素化アナログからなる群から選択され、前述の基のいずれかは、１〜１０個の炭素を有するアルキル基である置換基を１つ以上有してもよい。
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、およびそれらの重水素化アナログからなる群から選択される。
いくつかの実施形態において、Ｒ２は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、およびパーフルオロアルキルからなる群から選択される。
いくつかの実施形態において、Ｒ３は、Ｈ、Ｄ、１〜１０個の炭素を有するアルキル、１〜１０個の炭素を有する重水素化アルキル、６〜２０個の炭素を有するアリール、および６〜２０個の炭素を有する重水素化アリールからなる群から選択される。
いくつかの実施形態において、Ｒ３は、ＨおよびＤからなる群から選択される。
いくつかの実施形態において、Ｒ３は、６〜２０個の炭素を有するアリールまたは重水素化アリールであり、いくつかの実施形態において、６〜１２個の炭素を有するアリールまたは重水素化アリールである。
いくつかの実施形態において、Ｒ３は、フェニル、ビフェニル、ナプチル、およびそれらの重水素化アナログからなる群から選択され、前述の基のいずれかは、１〜１０個の炭素を有するアルキル基である置換基を１つ以上有してもよい。
いくつかの実施形態において、Ｒ３は、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、およびそれらの重水素化アナログからなる群から選択される。
いくつかの実施形態において、Ｒ４は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１〜１０個の炭素を有するアルキル、１〜１０個の炭素を有する重水素化アルキル、６〜２０個の炭素を有するアリール、６〜２０個の炭素を有する重水素化アリール、およびＥＷＧからなる群から選択される。
いくつかの実施形態において、Ｒ４は、６〜２０個の炭素を有するアリールまたは重水素化アリールであり、いくつかの実施形態において、６〜１２個の炭素を有するアリールまたは重水素化アリールである。
いくつかの実施形態において、Ｒ４は、フェニル、ビフェニル、ナプチル、およびそれらの重水素化アナログからなる群から選択され、前述の基のいずれかは、１〜１０個の炭素を有するアルキル基である置換基を１つ以上有してもよい。
いくつかの実施形態において、Ｒ４は、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、およびそれらの重水素化アナログからなる群から選択される。
いくつかの実施形態において、Ｒ４は、Ｈ、Ｄ、Ｆ、およびパーフルオロアルキルからなる群から選択される。
いくつかの実施形態において、Ｒ５は、Ｈ、Ｄ、１〜１０個の炭素を有するアルキル、１〜１０個の炭素を有する重水素化アルキル、６〜２０個の炭素を有するアリール、および６〜２０個の炭素を有する重水素化アリールからなる群から選択される。
いくつかの実施形態において、Ｒ５は、１〜１０個の炭素を有するアルキルおよび１〜１０個の炭素を有する重水素化アルキルからなる群から選択される。
いくつかの実施形態において、Ｒ５は、ＨおよびＤからなる群から選択される。
いくつかの実施形態において、Ｒ５は、６〜２０個の炭素を有するアリールまたは重水素化アリールであり、いくつかの実施形態において、６〜１２個の炭素を有するアリールまたは重水素化アリールである。
いくつかの実施形態において、Ｒ６〜Ｒ９の少なくとも１つは、１〜２０個の炭素を有するアルキルまたは重水素化アルキルであり、いくつかの実施形態において、１〜１０個の炭素を有するアルキルまたは重水素化アルキルであり、いくつかの実施形態において、３〜８個の炭素を有するアルキルまたは重水素化アルキルである。
いくつかの実施形態において、Ｒ６〜Ｒ９の少なくとも１つは、２級または３級アルキル基である。
いくつかの実施形態において、Ｒ６〜Ｒ９の少なくとも１つは、２−プロピル、２−ブチル、２−ペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、およびそれらの重水素化アナログからなる群から選択される。
いくつかの実施形態において、Ｒ６〜Ｒ９のうちの１つは、１〜２０個の炭素を有するアルキルまたは重水素化アルキルであり、かつ他のＲ６〜Ｒ９は、ＨまたはＤである。
いくつかの実施形態において、Ｒ６〜Ｒ９のうちの１つは、１〜１０個の炭素を有するアルキルまたは重水素化アルキルである。
いくつかの実施形態において、Ｒ８とＲ９のうちの１つは、６〜２０個の炭素を有するアリールまたは重水素化アリールであり、いくつかの実施形態において、６〜１２個の炭素を有するアリールまたは重水素化アリールである。
いくつかの実施形態において、Ｒ８とＲ９のうちの１つは、フェニル、ビフェニル、ナプチル、およびそれらの重水素化アナログからなる群から選択され、前述の基のいずれかは、１〜１０個の炭素を有するアルキル基または重水素化アルキル基である、置換基を１つ以上有してもよい。
いくつかの実施形態において、Ｒ８とＲ９のうちの１つは、フェニル、トリル、キシリル、メシチル、およびそれらの重水素化アナログからなる群から選択される。
いくつかの実施形態において、Ｒ６〜Ｒ９は、ＨおよびＤから選択される。
いくつかの実施形態において、Ｒ６〜Ｒ９は、全てＤである。
いくつかの実施形態において、Ｒ６〜Ｒ９のうちの２つは、同一または異なり、１〜２０個の炭素を有するアルキルまたは重水素化アルキルであり、Ｒ６〜Ｒ９のうちの２つは、ＨまたはＤである。いくつかの実施形態において、アルキルまたは重水素化アルキルは、１〜１０個の炭素を有する。
いくつかの実施形態において、Ｒ６〜Ｒ９のうちの３つは、同一または異なり、１〜２０個の炭素を有するアルキルまたは重水素化アルキルであり、Ｒ６〜Ｒ９のうちの１つは、ＨまたはＤである。いくつかの実施形態において、アルキルまたは重水素化アルキルは、１〜１０個の炭素を有する。
いくつかの実施形態において、Ｒ２とＲ４のうちの少なくとも１つは、ＥＷＧである。いくつかの実施形態において、Ｒ２とＲ４の両方が、ＥＷＧである。
いくつかの実施形態において、Ｒ２とＲ４は、同一である。
いくつかの実施形態において、Ｒ２とＲ４は、同一であり、かつＥＷＧである。
いくつかの実施形態において、Ｒ２とＲ４は、Ｆまたはパーフルオロアルキルである。
いくつかの実施形態において、Ｒ２とＲ４は、ＦまたはＣＦ３である。
いくつかの実施形態において、Ｒ２とＲ４は、Ｆまたはパーフルオロアルキルであり、およびＲ６〜Ｒ９のうちの少なくとも１つは、１〜１０個の炭素を有するアルキルまたは重水素化アルキルである。
いくつかの実施形態において、Ｒ２とＲ４は、ＦまたはＣＦ３であり、およびＲ６〜Ｒ９のうちの少なくとも１つは、１〜１０個の炭素を有するアルキルまたは重水素化アルキルである。
式Ｉを有する化合物のいくつかの実施形態において、以下の
（ｉ）重水素化は、化合物の一部分以上の部分に存在する；
（ｉｉ）Ｒ１は、Ｈ、Ｄ、１〜１０個の炭素を有するアルキル、１〜１０個の炭素を有する重水素化アルキル、６〜２０個の炭素を有するアリール、または６〜２０個の炭素を有する重水素化アリールである；
（ｉｉｉ）Ｒ２は、Ｈ、Ｄ、１〜１０個の炭素を有するアルキル、１〜１０個の炭素を有する重水素化アルキル、６〜２０個の炭素を有するアリール、６〜２０個の炭素を有する重水素化アリール、Ｆ、またはパーフルオロアルキルである；
（ｉｖ）Ｒ３は、Ｈ、Ｄ、１〜１０個の炭素を有するアルキル、または１〜１０個の炭素を有する重水素化アルキルである；
（ｖ）Ｒ４は、Ｈ、Ｄ、１〜１０個の炭素を有するアルキル、１〜１０個の炭素を有する重水素化アルキル、６〜２０個の炭素を有するアリール、６〜２０個の炭素を有する重水素化アリール、Ｆ、またはパーフルオロアルキルである；
（ｖｉ）Ｒ５は、ＨまたはＤである；
（ｖｉｉ）Ｒ６は、Ｈ、Ｄ、１〜１０個の炭素を有するアルキル、６〜２０個の炭素を有するアリール、１〜１０個の炭素を有する重水素化アルキル、または６〜２０個の炭素を有する重水素化アリールである；
（ｖｉｉｉ）Ｒ７は、Ｈ、Ｄ、１〜１０個の炭素を有するアルキル、６〜２０個の炭素を有するアリール、１〜１０個の炭素を有する重水素化アルキル、または６〜２０個の炭素を有する重水素化アリールである；
（ｉｘ）Ｒ８は、Ｈ、Ｄ、１〜１０個の炭素を有するアルキル、６〜２０個の炭素を有するアリール、１〜１０個の炭素を有する重水素化アルキル、または６〜２０個の炭素を有する重水素化アリールである；
（ｘ）Ｒ９は、Ｈ、Ｄ、１〜１０個の炭素を有するアルキル、６〜２０個の炭素を有するアリール、１〜１０個の炭素を有する重水素化アルキル、または６〜２０個の炭素を有する重水素化アリールである；
（ｘｉ）Ｒ６〜Ｒ９のうちの少なくとも１つは、アルキル、アリールまたはそれらの重水素化アナログであり、或いはＲ６〜Ｒ９の全てが、ＨまたはＤである；および
（ｘｉｉ）Ｒ２とＲ４は、Ｆまたはパーフルオロアルキルである；
任意の組み合わせが存在しうる。
いずれの上の実施形態も、それらが相互排他的でない限り、１つ以上の他の実施形態と組み合わされることができる。例えば、Ｒ１が１〜１０個の炭素を有するアルキルおよび１〜１０個の炭素を有する重水素化アルキルからなる群から選択される実施形態は、Ｒ２が６〜２０個の炭素（いくつかの実施形態において６〜１２個の炭素）を有するアリールまたは重水素化アリールである実施形態と組み合わされることができる。同じことが、上で検討した他の相互排他的でない実施形態に対して真である。当業者は、どの実施形態が相互排他的であるか理解し、本出願によって企図される実施形態の組み合わせをこのように容易に決定できるだろう。
式Ｉを有する化合物の例として、以下に示されるＢ１〜Ｂ８の化合物が挙げられる（これらに限定されない）。
３．合成
式Ｉを有する化合物におけるフェニル−ピラゾロピリジン配位子は、一般的に、公知の合成法を用いて調製されることができる。模範的な一方法において、置換または未置換のＮ−ベンゾイルピリジニウムイリドを置換または未置換の（Ｅ）−（２−ヨードビニル）ベンゼンと反応させる。
前述の配位子（「Ｌ」）は、公知の合成技法（例、Ｇｒｕｓｈｉｎら、米国特許第６，６７０，６４５号明細書、およびＫｏｍｏら、Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，３２，２５２（２００３）に記載される技法等）を用いて、Ｉｒ（ＩＩＩ）と錯体をつくることができる。模範的な一方法は、３工程合成を用いる。最初に、２−エトキシエタノールと水の加熱混合液中で、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物を過剰の配位子Ｌと反応させて、「Ｌ２ＩｒＣｌダイマー」を形成する。次に、Ｌ２ＩｒＣｌダイマーをトリフル酸銀と反応させて、トリフル酸イリジウムを調製することができる。最後に、還流２−エトキシエタノール中でトリフル酸イリジウムを過剰の配位子Ｌと反応させて、ｆａｃ−異性体としてシクロメタレート化ＩｒＬ３化合物をもたらすことができる。
実施例において、さらに詳細に説明する。
４．デバイス
本明細書に記載される式Ｉを有する化合物を含んでなる層を１枚以上有することから利益を得ることがある有機電子デバイスとして、（１）電気エネルギーを放射線に変換するデバイス（例、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、点灯装置、照明器具、またはダイオードレーザ）、（２）電子技術プロセスを介して信号を検出するデバイス（例、光検出器、光伝導セル、フォトレジスター、光電スイッチ、フォトトランジスター、光電管、ＩＲ検出器、バイオセンサー）、（３）放射線を電気エネルギーに変換するデバイス（例、光起電力装置または太陽電池）、および（４）１枚以上の有機半導体層を含む電子部品を１つ以上含むデバイス（例、トランジスターまたはダイオード）が挙げられる（これらに限定されない）。
有機電子デバイス構造の１つの説明図を図１に示す。デバイス１００は、第１電気コンタクト層であるアノード層１１０と、第２電気コンタクト層であるカソード層１６０と、それらの間にある光活性層１４０とを有する。アノードに隣接して正孔注入層１２０がある。正孔注入層に隣接して、正孔輸送材料を含んでなる正孔輸送層１３０がある。カソードに隣接して、電子輸送材料を含んでなる電子輸送層１５０があってよい。任意選択で、デバイスでは、アノード１１０の隣の１枚以上のさらなる正孔注入層または正孔輸送層（図示せず）および／またはカソード１６０の隣の１枚以上のさらなる電子注入層または電子輸送層（図示せず）を使用してもよい。
層１２０〜１５０は、個別でも総称しても活性層と呼ばれる。
いくつかの実施形態において、図２に示されるように、光活性層はピクセル化される。デバイス２００において、層１４０はピクセルまたはサブピクセル単位１４１、１４２、および１４３に分割され、これらは層全体にわたって繰り返される。ピクセルまたはサブピクセル単位の各々が、異なる色を表す。いくつかの実施形態において、サブピクセル単位は、赤色、緑色、および青色用である。３つのサブピクセル単位が、図に示されているが、２つまたは３つを超えるサブピクセル単位を使用してもよい。
いくつかの実施形態において、種々の層は、以下範囲の厚さを有する：アノード１１０は５００〜５０００Åで、いくつかの実施形態において１０００〜２０００Åであり；正孔注入層１２０は５０〜２０００Åで、いくつかの実施形態において２００〜１０００Åであり；正孔輸送層１２０は５０〜２０００Åで、いくつかの実施形態において２００〜１０００Åであり；光活性層１３０は１０〜２０００Åで、いくつかの実施形態において１００〜１０００Åであり；層１４０は５０〜２０００Åで、いくつかの実施形態において１００〜１０００Åであり；カソード１５０は２００〜１００００Åで、いくつかの実施形態において３００〜５０００Åである。デバイスにおける電子−正孔の再結合域の位置（従ってデバイスの発光スペクトル）は、各層の相対的厚みによって影響されうる。層厚の所望の比率は、使用される材料の的確な性質によって変わりうる。
いくつかの実施形態において、式Ｉを有する化合物は、光活性層１４０において発光性材料として有用であり、青色の発光色を有する。それらは、単独でも用いられても、１種以上のホスト材料中でドーパントとして使用されてもよい。
上で考察した実施形態、具体的な実施形態、および実施形態の組み合わせにより表される式Ｉの任意の化合物をデバイスにおいて使用することが可能である。
ａ．光活性層
いくつかの実施形態において、光活性層は、式Ｉを有する化合物から本質的になる。
いくつかの実施形態において、光活性層は、ホスト材料と、ドーパントとしての式Ｉを有する化合物とを含んでなる。
いくつかの実施形態において、光活性層は、第一ホスト材料と、第二ホスト材料と、ドーパントとしての式Ｉを有する化合物とを含んでなる。
いくつかの実施形態において、光活性層は、ホスト材料と、ドーパントとしての式Ｉを有する化合物とから本質的になる。
いくつかの実施形態において、光活性層は、第一ホスト材料と、第二ホスト材料と、ドーパントとしての式Ｉを有する化合物とから本質的になる。
いくつかの実施形態において、ホスト材料が存在する場合、全ホスト材料に対する式Ｉを有するドーパントの重量比は、１：９９〜４０：６０の範囲であり、いくつかの実施形態において５：９５〜３０：７０の範囲であり、いくつかの実施形態において、１０：９０〜２０：８０の範囲である。
いくつかの実施形態において、ホストは、ドーパントのエネルギー準位よりも高い三重項エネルギー準位を有するので、ホストは、発光を消光しない。
いくつかの実施形態において、ホストは、カルバゾール、インドロカルバゾール、トリアジン、アリールケトン、フェニルピリジン、ピリミジン、フェナントロリン、トリアリールアミン、それらの重水素化アナログ、それらの組み合わせ、およびそれらの混合物からなる群から選択される。
いくつかの実施形態において、光活性層は、白色光を発することを意図する。
いくつかの実施形態において、光活性層は、ホスト、式Ｉの化合物、および種々の色を発するドーパントを１種以上さらなるを含んでなり、その結果全体的な発光は、白色である。
いくつかの実施形態において、光活性層は、ホストと、式Ｉを有する第一ドーパントと、第二ドーパントとから本質的になり、第二ドーパントは、第一ドーパントよりも様々な色を発する。いくつかの実施形態において、第二ドーパントの発光色は、黄色である。
いくつかの実施形態において、光活性層は、ホストと、式Ｉを有する第一ドーパントと、第二ドーパントと、第三ドーパントとから本質的になる。いくつかの実施形態において、第二ドーパントの発光色は、赤であり、第三ドーパントの発光色は、緑である。
いかなる種類のエレクトロルミネッセンス（「ＥＬ」）材料も第二および第三ドーパントとして使用することができる。ＥＬ材料として、小分子の有機蛍光性化合物、ルミネッセンス金属錯体、共役ポリマー、およびそれらの混合物が挙げられる（これらに限定されない）。蛍光性化合物の例として、クリセン、ピレン、ペリレン、ルブレン、クマリン、アントラセン、チアジアゾール、それらの誘導体、それらのアリールアミノ誘導体、およびそれらの混合物が挙げられる（これらに限定されない）。金属錯体の例として、金属キレートオキシノイド化合物（例、トリス（８−ヒドロキシキノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）等）；シクロメタレート化されたイリジウムおよび白金のエレクトロルミネッセンス化合物（例、Ｐｅｔｒｏｖらの米国特許第６，６７０，６４５号明細書およびＰＣＴ出願公開の国際公開第０３／０６３５５５号パンフレットおよび国際公開第２００４／０１６７１０号パンフレットに開示されるようなフェニルピリジン、フェニルキノリン、またはフェニルピリミジンの配位子を有するイリジウム錯体等）、ならびに有機金属錯体（例えば、ＰＣＴ出願公開の国際公開第０３／００８４２４号パンフレット、国際公開第０３／０９１６８８号パンフレット、および国際公開第０３／０４０２５７号パンフレットに記載されるような錯体）、ならびにそれらの混合物が挙げられる（これらに限定されない）。共役ポリマーの例として、ポリ（フェニレンビニレン）、ポリフルオレン、ポリ（スピロビフルオレン）、ポリチオフェン、ポリ（ｐ−フェニレン）、それらのコポリマー、およびそれらの混合物が挙げられる（これらに限定さない）。
赤色、橙色および黄色の発光材料の例として、フェニルキノリンまたはフェニルイソキノリン配位子を有するＩｒ錯体、ペリフランテン、フルオランテン、およびペリレンが挙げられる（これらに限定されない）。赤色発光材料は、例えば、米国特許第６，８７５，５２４号明細書、および米国特許出願公開第２００５／０１５８５７７号明細書に開示されている。
いくつかの実施形態において、第二および第三ドーパントは、シクロメタレート化されたＩｒ錯体またはＰｔ錯体である。
ｂ．他のデバイスの層
デバイス内の他の層は、このような層に有用であると知られている任意の材料から作製されることができる。
アノード１１０は、正の電荷キャリアを注入するのに特に効率的な電極である。それは、例えば、金属、混合金属、合金、金属酸化物、または混合金属酸化物を含有する材料から作製されることができ、或いは、それは、導電性ポリマー、およびそれらの混合物でありうる。適切な金属として、１１族の金属、４、５および６族の金属、ならびに８〜１０族の遷移金属が挙げられる。アノードが透光性であるならば、１２族、１３族、および１４族の金属の混合金属酸化物（例、インジウム−スズ−酸化物等）が、一般的に使用される。アノードは、“Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅｓ ｍａｄｅ ｆｒｏｍ ｓｏｌｕｂｌｅ ｃｏｎｄｕｃｔｉｎｇ ｐｏｌｙｍｅｒ，”Ｎａｔｕｒｅ ｖｏｌ．３５７，ｐｐ ４７７−４７９（１１ Ｊｕｎｅ １９９２）に記載されるポリアニリン等の有機材料を含んでなる場合もある。アノードおよびカソードのうちの少なくとも１つは、生じた光を見ることができるように、少なくとも部分的に透明であるのが望ましい。
正孔注入層１２０は、正孔注入材料を含んでなり、有機電子デバイスにおいて１つ以上の機能（例、下位層の平坦化、電荷輸送特性および／または電荷注入特性、酸素または金属イオン等の不純物の除去、および有機電子デバイスの性能を促進または向上させる他の側面等、（これらに限定しない））を有してもよい。正孔注入層は、ポリアニリン（ＰＡＮＩ）またはポリエチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）等の高分子材料（プロトン酸がドープされることが多い）で形成されることができる。プロトン酸は、例えば、ポリ（スチレンスルホン酸）、ポリ（２−アクリルアミド−２−メチル−１−プロパンスルホン酸）等であってよい。
正孔注入層は、電荷移動化合物（例、銅フタロシアニンおよびテトラチアフルバレン−テトラシアノキノジメタン系（ＴＴＦ−ＴＣＮＱ）等）などを含んでなることができる。
いくつかの実施形態において、正孔注入層は、少なくとも１種の電気伝導性ポリマーおよび少なくとも１種類のフッ素化酸ポリマーを含んでなる。
いくつかの実施形態において、正孔注入層は、コロイドを形成する高分子酸がドープされた電気伝導性ポリマーの分散水溶液から作製される。このような材料は、例えば、米国特許出願公開第２００４／０１０２５７７号明細書、米国特許出願公開第２００４／０１２７６３７号明細書、米国特許出願公開第２００５／０２０５８６０号明細書、および国際公開第２００９／０１８００９号パンフレットに記載されている。
層１３０用の正孔輸送材料の例は、例えば、Ｙ．Ｗａｎｇによって、Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｆｏｕｒｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｖｏｌ．１８，ｐ．８３７−８６０，１９９６に要約されている。正孔輸送分子と正孔輸送ポリマーの両方を使用できる。通常用いられる正孔輸送分子は：Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−エチルフェニル）−［１，１’−（３，３’−ジメチル）ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＥＴＰＤ）、テトラキス−（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−２，５−フェニレンジアミン（ＰＤＡ）、ａ−フェニル−４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチレン（ＴＰＳ）、ｐ−（ジエチルアミノ）−ベンズアルデヒドジフェニルヒドラゾン（ＤＥＨ）、トリフェニルアミン（ＴＰＡ）、ビス［４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−２−メチルフェニル］（４−メチルフェニル）メタン（ＭＰＭＰ）、１−フェニル−３−［ｐ−（ジエチルアミノ）スチリル］−５−［ｐ−（ジエチルアミノ）フェニル］ピラゾリン（ＰＰＲまたはＤＥＡＳＰ）、１，２−ｔｒａｎｓ−ビス（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）シクロブタン（ＤＣＺＢ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＴＴＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ナフタレン−１−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス−（フェニル）ベンジジン（ −ＮＰＢ）、およびポルフィリン化合物（例、銅フタロシアニン等）である。いくつかの実施形態において、正孔輸送層は、正孔輸送ポリマーを含んでなる。いくつかの実施形態において、正孔輸送ポリマーは、ジスチリルアリール化合物である。いくつかの実施形態において、アリール基は、２つ以上の縮合芳香環を有する。いくつかの実施形態において、アリール基は、アセンである。本明細書において使用される用語「アセン」は、２個以上の直鎖状配置のオルト縮合のベンゼン環を含有する炭化水素の母体構成要素（ｐａｒｅｎｔ ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ）を指す。他の通常用いられる正孔輸送ポリマーは、ポリビニルカルバゾール、（フェニルメチル）−ポリシラン、およびポリアニリンである。正孔輸送分子（例、上述したもの等）をポリマー（例、ポリスチレンおよびポリカーボネート等）にドープすることにより、正孔輸送ポリマーを得ることも可能である。場合によって、トリアリールアミンポリマー、殊にトリアリールアミン−フルオレンコポリマーが使用される。場合によって、ポリマーおよびコポリマーは架橋性である。
いくつかの実施形態において、正孔輸送層は、ｐ−ドーパントをさらに含んでなる。いくつかの実施形態において、正孔輸送層は、ｐ−ドーパントがドープされる。ｐ−ドーパントの例として、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）およびペリレン−３，４，９，１０−テトラカルボン酸−３，４，９，１０−二無水物（ＰＴＣＤＡ）が挙げられる（これらに限定されない）。
層１５０に使用できる電子輸送材料の例として、金属キレートオキシノイド化合物（トリス（８−ヒドロキシキノラト）アルミニウム（ＡｌＱ）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（ｐ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＢＡｌｑ）、テトラキス−（８−ヒドロキシキノラト）ハフニウム（ＨｆＱ）、およびテトラキス−（８−ヒドロキシキノラト）ジルコニウム（ＺｒＱ）等の金属キノレート誘導体を含む）；およびアゾール化合物（例、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、および１，３，５−トリ（フェニル−２−ベンゾイミダゾール）ベンゼン（ＴＰＢＩ）等）；キノキサリン誘導体（例、２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリン等）；フェナントロリン類（例、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＤＰＡ）および２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＤＤＰＡ）等）；およびそれらの混合物が挙げられる（これらに限定されない）。いくつかの実施形態において、電子輸送層は、ｎ−ドーパントをさらに含んでなる。ｎ−ドーパント材料は、公知である。ｎ−ドーパントとして、１族および２族の金属；１族および２族の金属塩（例、ＬｉＦ、ＣｓＦ、およびＣｓ２ＣＯ３等）；１族および２族の金属有機化合物（例、Ｌｉキノレート等）；ならびに分子ｎ−ドーパント（例、ロイコ染料等）、金属錯体（例、Ｗ２（ｈｐｐ）４［式中、ｈｐｐ＝１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピリミド−［１，２−ａ］−ピリミジン］、およびコバルトセン等）、テトラチアナフタセン、ビス（エチレンジチオ）テトラチアフルバレン、複素環式ラジカルまたはジラジカル、ならびに複素環式ラジカルまたはジラジカルのダイマー、オリゴマー、ポリマー、ジスピロ化合物、および多環化合物があるが挙げられる（これらに限定されない）。
カソード１６０は、電子または負の電荷キャリアを注入するのに特に効率的な電極である。カソードは、アノードよりも仕事関数が小さい任意の金属または非金属でありうる。カソード用の材料は、１族のアルカリ金属（例えば、Ｌｉ、Ｃｓ）、２族の（アルカリ土類）金属、１２族の金属（希土類元素およびランタニドを含む）、およびアクチニドから選択できる。アルミニウム、インジウム、カルシウム、バリウム、サマリウムおよびマグネシウム等の材料、ならびにそれらの組合せが、使用されることができる。
アルカリ金属含有の無機化合物（例、ＬｉＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＯおよびＬｉ２Ｏ等）、またはＬｉ−含有の有機金属化合物を、有機層１５０とカソード層１６０との間に堆積させて、動作電圧を下げることもできる。この層（図示せず）は、電子注入層と呼ばれることもある。
有機電子デバイスに他の層を設けることが知られている。例えば、注入される正電荷の量を制御するように、および／または層のバンドギャップを一致させるように、或いは保護層として機能するように、アノード１１０と正孔注入層１２０との間の層（図示せず）が存在しうる。当技術分野において公知な層（例、銅フタロシアニン、酸窒化ケイ素、フルオロカーボン、シラン、または金属（例、Ｐｔ等）の極薄層など）が、使用されることができる。別の方法として、アノード層１１０、活性層１２０、１３０、１４０、および１５０、またはカソード層１６０の一部または全部を表面処理して、電荷キャリアの輸送効率を増大させることができる。各成分層の材料の選択は、デバイスに高いエレクトロルミネッセンス効率を提供するように、エミッター層の正電荷と負電荷を釣り合わせることにより決定するのが好ましい。
各機能層は、２つ以上の層で構成されうることが理解される。
ｃ．デバイスの製造
デバイス層は、任意の堆積技法（蒸着、液相堆積、および熱転写を含む）、または技法の組み合わせによって形成することができる。
いくつかの実施形態において、デバイスは、正孔注入層、正孔輸送層、および光活性層の液相堆積により、およびアノード、電子輸送層、電子注入層およびカソードの蒸着により、製造される。
正孔注入層は、それが液体媒体中で溶解または分散して、そこから膜を形成する任意の液体媒体から堆積させることができる。
いくつかの実施形態において、正孔注入層用の液体媒体は、１種以上の有機溶媒から本質的になる。
いくつかの実施形態において、正孔注入層用の液体媒体は、水もしくは水と１種の有機溶媒から本質的になる。
正孔注入材料は、０．５〜１０重量パーセントの量で、液体媒体中に存在することができる。
任意の連続または不連続の液相堆積技法によって、正孔注入層を塗布することができる。
いくつかの実施形態において、スピンコーティングによって、正孔注入層を塗布する。
いくつかの実施形態において、インクジェット印刷よって、正孔注入層を塗布する。
いくつかの実施形態において、連続ノズル印刷によって、正孔注入層を塗布する。
いくつかの実施形態において、スロットダイコーティングによって、正孔注入層を塗布する。
液相堆積後、空気中で、不活性雰囲気中で、または真空により、室温でもしくは加熱して、液体媒体を除去することができる。
正孔輸送層は、それが液体媒体中で溶解または分散してそこから膜を形成する任意の液体媒体から堆積させることができる。
いくつかの実施形態において、正孔輸送層用の液体媒体は、１種以上の有機溶媒から本質的になる。
いくつかの実施形態において、正孔輸送層用の液体媒体は、水もしくは水と１種の有機溶媒から本質的になる。
いくつかの実施形態において、正孔輸送層用の液体媒体は、芳香族有機液体を含む。
いくつかの実施形態において、正孔輸送層用の液体媒体として、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、アニソール、芳香族エーテル、芳香族エステル、およびそれらの混合物からなる群から選択される有機液体が挙げられる。
正孔輸送材料は、０．２〜２重量パーセントの濃度で、液体媒体中に存在することができる。
任意の連続または不連続の液相堆積技法によって、正孔輸送層を塗布することができる。
いくつかの実施形態において、スピンコーティングによって、正孔輸送層を塗布する。
いくつかの実施形態において、インクジェット印刷によって、正孔輸送層を塗布する。
いくつかの実施形態において、連続ノズル印刷によって、正孔輸送層を塗布する。
いくつかの実施形態において、スロットダイコーティングによって、正孔輸送層を塗布する。
液相堆積後、空気中で、不活性雰囲気中で、または真空により、室温でもしくは加熱して、液体媒体を除去することができる。
光活性層は、それが液体媒体中で溶解または分散してそこから膜を形成する任意の液体媒体から堆積させることができる。
いくつかの実施形態において、光活性層用の液体媒体は、１種以上の有機溶媒から本質的になる。
いくつかの実施形態において、光活性層用の液体媒体は、水もしくは水と１種の有機溶媒から本質的になる。
いくつかの実施形態において、光活性層用の液体媒体は、芳香族溶媒を含む。
いくつかの実施形態において、光活性層用の液体媒体は、クロロホルム、ジクロロメタン、トルエン、アニソール、２−ブタノン、３−ペンタノン、ブチルアセタート、アセトン、キシレン、メシチレン、クロロベンゼン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、トリフルオロトルエン、芳香族エーテル、芳香族エステル、およびそれらの混合物からなる群から選択される。
いくつかの実施形態において、光活性材料は、０．２〜２重量パーセントの濃度で、液体媒体中に存在する。液体媒体に応じて、他の重量百分率の光活性材料を用いてもよい。
任意の連続または不連続の液相堆積技法によって、光活性層を塗布することができる。
いくつかの実施形態において、スピンコーティングによって、光活性層を塗布する。
いくつかの実施形態において、インクジェット印刷によって、光活性層を塗布する。
いくつかの実施形態において、連続ノズル印刷によって、光活性層を塗布する。
いくつかの実施形態において、スロットダイコーティングによって、光活性層を塗布する。
液相堆積後、空気中で、不活性雰囲気中で、または真空により、室温でもしくは加熱して、液体媒体を除去することができる。
いくつかの実施形態において、蒸着により、電子輸送層を堆積させる。任意の蒸着方法により、電子輸送層を堆積させることができる。いくつかの実施形態において、真空下での熱蒸着によって、電子輸送層を堆積させる。
いくつかの実施形態において、蒸着によって、電子輸送層を堆積させる。任意の蒸着方法によって、電子注入層を堆積させることができる。いくつかの実施形態において、真空下での熱蒸着によって、電子注入層を堆積させる。
いくつかの実施形態において、蒸着により、カソードを形成する。任意の蒸着方法によって、カソードを堆積させることができる。いくつかの実施形態において、真空下での熱蒸着によって、カソードを堆積させる。
本明細書に記載の概念が、以下の実施例において、さらに説明されるが、以下の実施例は、請求項に記載される本発明の範囲を限定するものではない。
合成例１．
この実施例は、化合物Ｂ１の調製を例示する。
ＴＨＦ（１５ｍＬ）に２ヨウ化メチレン（２９．４ｇ、１０９．７ミリモル）を溶かした溶液を、ＴＨＦ（１００ｍＬ）とエーテル（１００ｍＬ）にリチウムヘキサメチルジシラザン（１８．３６ｇ、１０９．７ミリモル）を溶かした溶液に、−７８℃、窒素下、暗所で滴下した。２０分後、ＴＨＦ（１５ｍＬ）に２，４−ジフルオロベンジルブロミド（１１．３６ｇ、５４．８６ミリモル）を溶かした溶液を滴下した。反応混合液を−７８℃で撹拌した後、室温までゆっくりと１６時間かけて温めた。次に、ＤＢＵ（１６．７１ｇ、１０９．７ミリモル）を混合液に滴下し、エーテル１５０ｍＬを加える前に、１時間撹拌した。混合液をシリカ床に通して濾過し、濾液を減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィー（ヘキサン溶剤）により、液体として１４．１ｇの生成物１（収率９２％）を得た。
ドライボックス内で、Ｎ−ベンゾイルピリジニウムイリド２（５．１７ｇ、２６．０８ミリモル）と（Ｅ）−２，４−ジフルオロ−１−（２−ヨードビニル）ベンゼン１（３．４７ｇ、１３．０４ミリモル）を、加圧ビン中の５０ｍＬのジオキサンに混ぜ合わせた。次に、１０ｍＬのジオキサンにトリス（４−メトキシフェニル）ホスフィン（０．６９ｇ、１．９６ミリモル）とＰｄＢｒ２（０．１７３ｇ、０．６５２ミリモル）を溶かした溶液を混合液に加えた後、安息香酸銀（８．９５ｇ、３９．１２ミリモル）を加えた。ドライボックスの外で、混合液を１２０℃で１６時間撹拌した。混合液を室温まで冷却させた後、塩化メチレンを混合液に加え、次に、結果として得られた混合液をシリカ床に通して濾過した。ＮａＨＣＯ３飽和溶液を濾液に加え、分離した有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた。カラムクロマトグラフィー（ヘキサン中に５〜１０％のエチルアセタート）により、固体として２ｇの生成物３（収率６６％）を得た。
２−エトキシエタノール／水（１０ｍＬ／３ｍＬ）溶媒中で、２−（２，４−ジフルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン３（１．２７ｇ、５．５１ミリモル）とＩｒＣｌ３（Ｈ２Ｏ）３（０．９２７ｇ、２．６３ミリモル）を一緒に混合した。結果として得られた混合液を１１０℃、窒素下で一晩中撹拌した。混合液を室温まで冷却した後、反応混合液に水を加えて、その結果固体の沈殿となった。沈殿物を濾過し、メタノールで洗浄して、黄色固体として１．３ｇの生成物４（収率９２％）を得た。
ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ（２４ｍＬ／１．３ｍＬ）に塩化イリジウム４（１．３ｇ、０．９４７ミリモル）とトリフル酸銀（０．４８６ｇ、１．８９ミリモル）を溶かした反応混合液を２４時間還流した。混合液を室温まで冷却した後、混合液をカラムに通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、生成物５（収率８９％）として緑色を帯びた固体（１．３５ｇ）を得た。
２−エトキシエタノール（２５ｍＬ）にトリフル酸イリジウム５（１．２ｇ、１．５ミリモル）と２−（２，４−ジフルオロフェニル）ピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン３（０．６９ｇ、３．０ミリモル）を溶かした混合液を１２０℃、窒素下で３日間撹拌した。混合液を室温まで冷却した後、混合液に水を加えた。沈殿した固体を濾過して、カラムクロマトグラフィー（溶離剤として塩化メチレン）により精製し、ｆａｃ−異性体として０．３ｇの所望の生成物６（収率２３％）を得た。
ドライボックス内で、Ｎ−ベンゾイルピリジニウムイリド２−ａ（２．７ｇ、１２．５４ミリモル）と（Ｅ）−２，４−ジフルオロ−１−（２−ヨードビニル）ベンゼン１（１．６６ｇ、６．２７ミリモル）を、加圧ビン中の４０ｍＬのジオキサンに混ぜ合わせた。次に、５ｍＬのジオキサンにトリス（４−メトキシフェニル）ホスフィン（０．３３ｇ、０．９４ミリモル）とＰｄＢｒ２（０．０８３ｇ、０．３１３ミリモル）を溶かした溶液を混合液に加えた後、安息香酸銀（４．３１ｇ、１８．８１ミリモル）を加えた。ドライボックスの外で、混合液を１２０℃で１６時間撹拌した。混合液を室温まで冷却させた後、塩化メチレンを混合液に加え、次に、結果として得られた混合液をシリカ床に通して濾過した。ＮａＨＣＯ３飽和溶液を濾液に加え、分離した有機層を無水ＭｇＳＯ４で乾燥させた。カラムクロマトグラフィー（ヘキサン中に２〜３％のエチルアセタート）により、固体として０．８ｇの生成物７（収率５２％）を得た。
２−エトキシエタノール／水（８ｍＬ／２ｍＬ）溶媒中で２−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン７（０．６ｇ、２．４５ミリモル）とＩｒＣｌ３（Ｈ２Ｏ）３（０．４３３ｇ、１．２２ミリモル）を一緒に混合した。結果として得られた混合液を、１１０℃、窒素下で２日間撹拌した。混合液を室温まで冷却した後、反応混合液に水を加え、結果として固体の沈殿となった。沈殿物を濾過して、水とメタノールで洗浄して、生成物８（収率７８％）として０．６８ｇの濾過ケークを得た。
ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ（１２ｍＬ／１．５ｍＬ）に塩化イリジウム８（０．６８ｇ、０．９５ミリモル）とトリフル酸銀（０．２４４ｇ、０．９５ミリモル）を溶かした反応混合液を１８時間還流した。混合液を室温まで冷却した後、混合液をカラムに通して濾過した。濾液を減圧下で濃縮して、生成物９（収率９９％）として緑色を帯びた固体（０．７８ｇ）を得た。
２−エトキシエタノール（２０ｍＬ）にトリフル酸イリジウム９（０．７５ｇ、０．９１ミリモル）と２−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−メチルピラゾロ［１，５−ａ］ピリジン７（０．４４ｇ、１．８２ミリモル）を溶かした混合液を１２０℃、窒素下で２０時間撹拌した。混合液を室温まで冷却した後、混合液に水を加えた。沈殿した固体を濾過して、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン中に１０〜３５％の塩化メチレン）により精製し、ｆａｃ−異性体として０．１ｇの所望の生成物１０（収率１３％）を得た。
概要または実施例において上で記載した全ての作業が、必要であるわけではなく、一部の特定作業が、必要ではない場合もあり、また説明したものに加えて１つ以上のさらなる作業が実施される場合もあることを留意されたい。尚さらに、作業が列挙されている順序は、必ずしもそれらが実施される順序ではない。
前述の明細書において、その概念が、特定の実施形態に関連して説明されてきた。しかしながら、以下の請求項に記載される本発明の範囲から逸脱することなく、様々な修正形態および変更形態をつくることができることは、当業者により理解される。従って、明細書および図面は、制限的な意味よりもむしろ例示的なものと見なされるものであり、全てのそのような修正は、本発明の範囲内に含まれることが意図される。
便益、他の利点、および問題に対する解決法は、特定の実施形態に関連して説明されている。しかしながら、便益、利点、問題に対する解決法、およびいずれかの便益、利点、または解決法をもたらしうる特徴、或いはより顕著なものになりうるどのような特徴も、いずれかまたは全ての請求項の重要な、必須の、または本質的な特徴として解釈されるべきではない。
明快にするために、個々の実施形態の文脈において本明細書に記載される特定の複数の特徴は、単一の実施形態で組み合わせて提供されてもよいことを理解すべきである。逆に、簡潔にするために、単一の実施形態の文脈において説明されている様々な特徴は、別個に、或いは任意の副次的な組合せで提供されてもよい。さらに、範囲内に示されている値に言及する場合、それはその範囲内の各値および全値が、含まれる。

Claims (15)

  1. 式Ｉ
    〔式中、
    Ｒ１−４は、同一または異なり、Ｈ、Ｄ、アルキル、シリル、アリール、重水素化アルキル、重水素化シリル、重水素化アリール、および電子吸引基からなる群から選択され、
    Ｒ５は、Ｈ、Ｄ、アルキル、アリール、重水素化アルキルおよび重水素化アリールからなる群から選択され、および
    Ｒ６〜Ｒ９は、同一または異なり、Ｈ、Ｄ、アルキル、シリル、アリール、重水素化アルキル、重水素化シリル、および重水素化アリールからなる群から選択され、
    但し、Ｒ１−４のうちの少なくとも１つは、電子吸引基である〕
    を有する化合物。
  2. Ｒ１が、１〜１０個の炭素を有するアルキル、６〜２０個の炭素を有するアリール、およびそれらの重水素化アナログからなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ２が、１〜１０個の炭素を有するアルキル、６〜２０個の炭素を有するアリール、電子吸引基、およびそれらの重水素化アナログからなる群から選択される請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ｒ３が、１〜１０個の炭素を有するアルキル、６〜２０個の炭素を有するアリール、およびそれらの重水素化アナログからなる群から選択される請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
  5. Ｒ４が、１〜１０個の炭素を有するアルキル、６〜２０個の炭素を有するアリール、電子吸引基、およびそれらの重水素化アナログからなる群から選択される請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。
  6. Ｒ６〜Ｒ９の少なくとも１つが、１〜２０個の炭素を有するアルキルまたは重水素化アルキルである請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
  7. Ｒ８とＲ９のうちの１つが、６〜２０個の炭素を有するアリールまたは重水素化アリールである請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
  8. Ｒ６〜Ｒ９が、ＨおよびＤから選択される請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。
  9. Ｒ２とＲ４のうちの少なくとも１つが、電子吸引基である請求項１、請求項２または請求項４に記載の化合物。
  10. 前記電子吸引基が、Ｆまたはパーフルオロアルキルである請求項９に記載の化合物。
  11. Ｒ６〜Ｒ９のうちの少なくとも１つが、１〜１０個の炭素を有するアルキルまたは重水素化アルキルである請求項９に記載の化合物。
  12. 化合物Ｂ１〜化合物Ｂ８から選択される化合物。
  13. 第一電気コンタクト、第二電気コンタクトおよびそれらの間に光活性層を備える有機電子デバイスであって、前記光活性層は、式Ｉ
    〔式中、
    Ｒ１−４は、同一または異なり、Ｈ、Ｄ、アルキル、シリル、アリール、重水素化アルキル、重水素化シリル、重水素化アリール、および電子吸引基からなる群から選択され、
    Ｒ５は、Ｈ、Ｄ、アルキル、アリール、重水素化アルキルおよび重水素化アリールからなる群から選択され、および
    Ｒ６〜Ｒ９は、同一または異なり、Ｈ、Ｄ、アルキル、シリル、アリール、重水素化アルキル、重水素化シリル、および重水素化アリールからなる群から選択され、
    但し、Ｒ１−４のうちの少なくとも１つは、電子吸引基である〕
    を有する化合物を含んでなるデバイス。
  14. 前記光活性層が、式Ｉの前記化合物を含んでなり、かつホスト材料をさらに含んでなる請求項１３に記載のデバイス。
  15. 前記光活性層が、式Ｉの前記化合物とホスト材料から本質的になる請求項１４に記載のデバイス。
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