CN117355505A - 铱络合物化合物、含有铱络合物化合物的组合物以及有机电致发光元件及其制造方法 - Google Patents
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Abstract
一种下述式(1)所表示的铱络合物化合物。本发明提供一种在溶剂中的溶解度高、用于有机EL元件时发光效率及驱动寿命优异的铱络合物化合物。[式(1)中，Ir表示铱原子。n为1或2。Ar为下述式(2)所表示的结构。式(2)中，虚线表示式(1)中的Ar的键合键。m为m＝n+1～n+5的整数。式(1)及式(2)所具有的取代基R及R1优选为氢原子或D]。
Description
技术领域
本发明是有关于一种铱络合物化合物及含有铱络合物化合物的组合物，且特别是有关于一种作为有机电致发光元件(以下有时称为“有机EL(electroluminescence，EL)元件”)的发光层的材料有用的铱络合物化合物以及包含该铱络合物化合物的含有铱络合物化合物的组合物。另外，本发明是有关于一种包含该铱络合物化合物的有机电致发光元件及其制造方法。
背景技术
有机EL照明或有机EL显示装置等利用有机EL元件的各种电子器件被实用化。有机电致发光元件由于施加电压低而消耗电力小，也能够发出三原色光。因此，不仅是大型的显示监视器，也开始应用于以移动电话或智能型手机为代表的中小型显示装置。
有机电致发光元件通过将发光层、电荷注入层、电荷传输层等多个层层叠而制造。目前，多数有机电致发光元件是通过在真空下蒸镀有机材料而制造。真空蒸镀法中，蒸镀工序复杂，生产性差。通过真空蒸镀法而制造的有机电致发光元件存在极难实现照明或显示装置的面板的大型化的问题。
因此，近年来，作为效率良好地制造可用于大型显示装置或照明的有机电致发光元件的工序，积极研究湿式成膜法(涂布法)。湿式成膜法与真空蒸镀法相比，具有可容易地形成稳定的层的优点。因此，期待显示装置或照明装置的量产化或适用于大型器件。
为了通过湿式成膜法来制造有机电致发光元件，所使用的材料必须全部为溶解于有机溶剂中可作为墨水使用的材料。假设由于使用材料的溶剂溶解性差时，需要长时间加热等操作，因此存在使用前材料劣化的可能性。进一步，若使用材料在溶液状态下无法长时间保持均匀状态，则会导致材料自溶液中析出，不能利用喷墨装置等进行成膜。
即，对于湿式成膜法所使用的材料，要求迅速溶解于有机溶剂、及溶解后不析出而保持均匀状态的两个意义上的溶解性。
另一方面，就作为有机电致发光元件所要求的性能，可列举发光效率的提高与驱动寿命的长寿命化。若无法同时满足这些要求，则难以用作有机EL显示装置材料。
如上所述，在用于有机EL显示装置的发光材料中，要求以下的1.～3.的性质。
1.在溶剂中的溶解度高，作为墨水长时间不发生再析出而保持均匀状态。
2.发光效率高。
3.作为有机EL元件使用时的驱动寿命长。
特别是对于1.，为了延长驱动寿命，要提高发光层的发光材料的浓度，其结果，期待开发一种溶解度更高的发光材料。
作为发光效率高、可延长驱动寿命的发光材料，使用利用磷光发光的铱络合物化合物。特别是已知有如专利文献1～专利文献3所示的具有苯基-吡啶型配体的铱络合物化合物。专利文献1中公开了与本发明的铱络合物化合物的结构相近的铱络合物化合物。但是，专利文献1中公开的铱络合物化合物中，相当于本发明中的式(1)的Ar的基为苯基、联苯基或三联苯基，苯环的连结个数较本发明的铱络合物化合物少。另外，也并非多个间-亚苯基连结的基。
专利文献2、专利文献3中也公开了包含广泛的铱络合物化合物，但并未暗示本发明的铱络合物化合物。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]国际公开第2013/142634号
[专利文献2]国际公开第2004/026886号
[专利文献3]国际公开第2020/230811号
专利文献1中公开的化合物由于溶剂溶解性低，难以制成高浓度墨水，因此无法提高发光层的发光材料浓度而使元件长寿命化。
在专利文献2及专利文献3中公开的化合物中，推测具有如烷基或芳烷基般的富有弯曲性的取代基的化合物，溶剂的溶解性高。但是，这些取代基在发光层内形成绝缘部分，因此元件的驱动电压变高。或者，这些取代基伴随C-C键或C-H键等的切断而发生分解，对元件的驱动寿命产生不良影响。
发明内容
本发明的目的在于提供一种溶剂溶解性高、而且可进一步改善元件的发光效率与驱动寿命的铱络合物化合物及含有铱络合物化合物的组合物。
另外，本发明的目的在于提供一种使用该铱络合物化合物，发光效率与驱动寿命优异的有机电致发光元件。
本发明者发现，具有特定的化学结构的铱络合物化合物具有高的溶剂溶解性，同时有助于提高元件的发光效率及驱动寿命。
本发明的主旨如下。
[1]一种铱络合物化合物，由下述式(1)表示。
[化1]
[式(1)中，Ir表示铱原子。n为1或2。Ar为下述式(2)所表示的结构。
[化2]
式(2)中，虚线表示式(1)中的Ar的键合键。m为m＝n+1～n+5的整数。
式(1)及式(2)中的取代基R分别独立地为氢原子、D或F。
式(1)及式(2)中的取代基R1分别独立地为氢原子、D、F、Cl、Br、I、-N(R')2、-CN、-NO2、-OH、-COOR'、-C(＝O)R'、-C(＝O)NR'、-P(＝O)(R')2、-S(＝O)R'、-S(＝O)2R'、-OS(＝O)2R'、碳原子数1以上且6以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数1以上且4以下的直链、支链烷氧基、碳原子数1以上且4以下的直链、支链或环状烷硫基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链烯基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链炔基、碳原子数5以上且60以下的芳基、碳原子数5以上且60以下的杂芳基、碳原子数10以上且40以下的二芳基胺基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基胺基或碳原子数10以上且40以下的二杂芳基胺基。这些基团经一个以上的氢原子以外的R'取代，或不经取代。
R'分别独立地为氢原子、D、F、-CN、碳原子数1以上且6以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链烯基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链炔基。]
[2]如[1]所述的铱络合物化合物，其中所述式(1)及所述式(2)所具有的取代基R及R1为氢原子或D。
[3]一种含有铱络合物化合物的组合物，包含如[1]或[2]所述的铱络合物化合物。
[4]如[3]所述的含有铱络合物化合物的组合物，进一步包含下述式(3)所表示的铱络合物化合物。
[化3]
[式(3)中，Ir表示铱原子。Ar为下述式(2)所表示的结构。
[化4]
式(2)中，虚线表示式(3)中的Ar的键合键，m为1～6的整数。
式(3)及式(2)中的取代基R分别独立地为氢原子、D或F。
式(3)及式(2)中的取代基R1分别独立地为氢原子、D、F、Cl、Br、I、-N(R')2、-CN、-NO2、-OH、-COOR'、-C(＝O)R'、-C(＝O)NR'、-P(＝O)(R')2、-S(＝O)R'、-S(＝O)2R'、-OS(＝O)2R'、碳原子数1以上且6以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数1以上且4以下的直链、支链烷氧基、碳原子数1以上且4以下的直链、支链或环状烷硫基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链烯基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链炔基、碳原子数5以上且60以下的芳基、碳原子数5以上且60以下的杂芳基、碳原子数10以上且40以下的二芳基胺基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基胺基或碳原子数10以上且40以下的二杂芳基胺基。这些基团经一个以上的氢原子以外的R'取代，或不经取代。
R'分别独立地为氢原子、D、F、-CN、碳原子数1以上且6以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链烯基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链炔基。]
[5]一种有机电致发光元件，在基板上至少具有阳极、阴极、以及所述阳极与所述阴极之间的至少一层的有机层，其中，
所述有机层中的至少一层为发光层，
在所述发光层包括如[1]或[2]所述的铱络合物化合物。
[6]如[5]所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层更包括下述式(3)所表示的铱络合物化合物。
[化5]
[式(3)中，Ir表示铱原子。Ar为下述式(2)所表示的结构。
[化6]
式(2)中，虚线表示式(3)中的Ar的键合键，m为1～6的整数。
式(3)及式(2)中的取代基R分别独立地为氢原子、D或F。
式(3)及式(2)中的取代基R1分别独立地为氢原子、D、F、Cl、Br、I、-N(R')2、-CN、-NO2、-OH、-COOR'、-C(＝O)R'、-C(＝O)NR'、-P(＝O)(R')2、-S(＝O)R'、-S(＝O)2R'、-OS(＝O)2R'、碳原子数1以上且6以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数1以上且4以下的直链、支链烷氧基、碳原子数1以上且4以下的直链、支链或环状烷硫基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链烯基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链炔基、碳原子数5以上且60以下的芳基、碳原子数5以上且60以下的杂芳基、碳原子数10以上且40以下的二芳基胺基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基胺基或碳原子数10以上且40以下的二杂芳基胺基。这些基团经一个以上的氢原子以外的R'取代，或不经取代。
R'分别独立地为氢原子、D、F、-CN、碳原子数1以上且6以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链烯基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链炔基。]
[7]如[3]或[4]所述的含有铱络合物化合物的组合物，其中，进一步包含溶剂。
[8]一种有机电致发光元件的制造方法，其中所述有机电致发光元件在基板上至少具有阳极、阴极、以及所述阳极与所述阴极之间的至少一层的有机层，
所述有机层中的至少一层为发光层，
通过将如[7]所述的含有铱络合物化合物的组合物湿式成膜而形成所述发光层。
[9]一种有机电致发光元件，通过如[8]所述的方法来制造。
[10]一种显示设备，包括如[6]或[9]所述的有机电致发光元件。
[11]一种照明装置，包括如[6]或[9]所述的有机电致发光元件。
[发明的效果]
根据本发明，提供一种在溶剂中的溶解度高，可进一步改善用于有机EL元件时的发光效率与驱动寿命的铱络合物化合物及含有铱络合物化合物的组合物。根据本发明，还提供一种使用该铱络合物化合物，发光效率与驱动寿命优异的有机电致发光元件。
附图说明
图1是示意性地表示本发明的有机电致发光元件的结构的一例的剖面图。
【符号说明】
1:基板
2:阳极
3:空穴注入层
4:空穴传输层
5:发光层
6:空穴阻挡层
7:电子传输层
8:电子注入层
9:阴极
10:有机电致发光元件
具体实施方式
以下，详细地说明本发明的实施方式。本发明并不限于以下的实施方式，可在其主旨的范围内进行各种变形来实施。
本说明书中，“芳香环”是指“芳香族烃环”，与包含杂原子作为环构成原子的“杂芳香环”相区别。同样，“芳基”是指“芳香族烃环基”，“杂芳基”是指“杂芳香族环基”。
“溶媒”与“溶剂”为相同含义。
[铱络合物化合物]
本发明的铱络合物化合物为下述式(1)所表示的铱络合物化合物。
[化7]
[式(1)中，Ir表示铱原子。n为1或2。Ar为下述式(2)所表示的结构。
[化8]
式(2)中，虚线表示式(1)中的Ar的键合键。m为m＝n+1～n+5的整数。
式(1)及式(2)中的取代基R分别独立地为氢原子、D或F。
式(1)及式(2)中的取代基R1分别独立地为氢原子、D、F、Cl、Br、I、-N(R')2、-CN、-NO2、-OH、-COOR'、-C(＝O)R'、-C(＝O)NR'、-P(＝O)(R')2、-S(＝O)R'、-S(＝O)2R'、-OS(＝O)2R'、碳原子数1以上且6以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数1以上且4以下的直链、支链烷氧基、碳原子数1以上且4以下的直链、支链或环状烷硫基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链烯基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链炔基、碳原子数5以上且60以下的芳基、碳原子数5以上且60以下的杂芳基、碳原子数10以上且40以下的二芳基胺基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基胺基或碳原子数10以上且40以下的二杂芳基胺基。这些基团可经一个以上的氢原子以外的R'取代。
R'分别独立地为氢原子、D、F、-CN、碳原子数1以上且6以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链烯基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链炔基。]
＜机理＞
本发明的铱络合物化合物与现有材料相比具有高的溶剂溶解性，同时有助于提高元件的发光效率与驱动寿命。其理由推测如下。
在作为铱络合物而广为人知的三(2-苯基吡啶)铱络合物[Ir(ppy)3]中，铱原子的给电子性高。因此，与铱原子共价键合的苯环的相对于铱原子的对位的电子密度变高。该部位极易受到氧化反应或自由基的攻击，在对使用[Ir(ppy)3]作为发光材料的元件进行驱动时，由于在发光层内发生的氧化还原反应，[Ir(ppy)3]迅速地与周围的阳离子自由基种反应而变为另一种物质。这成为使驱动寿命缩短的原因。
因此，通过在[Ir(ppy)3]的苯环的对位预先对苯基进行取代，可在某种程度上抑制劣化。
但是，由于自铱原子流入的电子通过共振而使该经取代的苯基的对位的电子密度提高，因此就劣化的抑制程度而言并不充分。
如本发明所述，若将对联苯基(作为部分结构，为铱原子-对三联苯基)或对三联苯基(同样为铱原子-对四联苯基)取代而进一步使共轭键伸长，则自铱原子流入的电子一边被三个以上的对位连结的共轭的苯环分散的同时一边被接受。因此，不会产生电子密度高的部位。即，可充分抑制由氧化反应产生的劣化，结果可延长元件的驱动寿命。
进一步，以下说明对驱动寿命产生优选影响的主要原因。
在本发明的铱络合物化合物中，最高占据分子轨道(highest occupiedmolecular orbital，HOMO)经由π共轭而与铱原子在所述三联苯部位广泛分布，由此铱络合物容易在发光层内接受空穴的注入。被氧化的铱络合物继而与电子再键合而产生激子。由于在铱络合物上产生激子，因此相比于在主体上再键合后能量向铱络合物移动的情况相比，能量向其他消光过程散失的机会变少。因此，可提高发光效率。
而且，若可使这种容易进行空穴授受的结构的铱络合物以高浓度存在于发光层中，则能够在铱络合物之间更容易地使空穴跳跃传导，结果，可在发光层的更宽的区域中引起铱络合物上的再键合。
作为损害驱动寿命的原因之一，有时发光层内的再键合位置局部存在(例如，仅在发光层与空穴传输层的界面附近再键合等)。通过再键合而生成的铱络合物的激发状态由于能量状态高，因此不仅发光，也存在直至络合物分解的路径。若再键合位置局部存在，则只有存在于该位置的铱络合物施加元件整体的发光负荷。因此，会快速劣化，驱动寿命变短。相反，若防止再键合位置的局部存在化，在发光层内广泛引起再键合，则可延长驱动寿命。
如此，为了使铱络合物以高浓度存在于发光层内(直到不引起浓度消光的程度)，需要以高浓度溶解铱络合物的墨水(发光层形成用组合物)。但是，本发明的铱络合物中的对伸联三苯结构与弯曲结构的间三联苯结构不同，为直线结构，因此溶剂溶解性不足，难以制成所述高浓度墨水。若为了提高溶剂溶解性而导入如烷基或芳烷基般的弯曲性取代基，则铱络合物被电性绝缘遮蔽，因此对空穴的授受显著地产生不良影响，结果引起元件寿命的降低。
但是，若使用所述式(2)所表示的间(寡聚亚苯基)骨架，虽然π共轭系并未扩张，但由于存在也存在于寡聚亚苯基骨架中的π电子，因此不会受到绝缘遮蔽，可提高溶剂溶解性。此处，间(寡聚亚苯基)骨架的苯环数少时，溶解性不充分，相反间(寡聚亚苯基)骨架的苯环数过多时，分子尺寸变得过大而导致对空穴的跳跃移动产生不良影响。但是，在本发明的范围内可使这些并存。
为了在发光层内在铱络合物之间容易授受空穴，如式(1)所示，优选为铱络合物所具有的三个二齿配体全部为本发明中的配体，即，L3Ir(L表示二齿配体)。这是因为，在包含一个结构不同的配体的、即，L2IrX(X表示与L不同的二齿配体)型络合物中，铱配体的周围空间的1/3被X占据，因此损害空穴注入及传输性的可能性高。
＜n＞
式(1)中，n为1或2。就驱动寿命的观点而言，优选为n＝1。
＜取代基＞
式(1)及式(2)的取代基R及R1分别彼此独立，可相同或不同。
式(1)中，有与Ir直接键合的苯环及存在n个的苯环。在本说明书中，将与Ir直接键合的苯环称为“苯环(Ir)”，将存在n个的苯环称为“苯环(n)”，将这些统称为“式(1)中的苯环”。
＜取代基R＞
取代基R如前面的机理项中所述，是存在于HOMO广泛扩展的部位的伸联三苯或伸联四苯骨架的取代基。若在其中存在立体体积大的取代基，则亚苯基环之间或亚苯基-铱原子之间的键大幅扭曲，HOMO的共轭被切断，因此大幅损害空穴传输性，不展现本发明的效果。因此，取代基R为氢原子、D或F。
＜取代基R1＞
取代基R1是存在于不引起所述的HOMO的扭曲的取代位置的取代基，选自下述取代基群组W。但是，在非芳香族取代基的情况下，由于具有使铱络合物化合物电性绝缘的效果，因此过大时，有可能降低铱络合物化合物的空穴传输性。限制为不显现该效果的程度的碳原子数。
＜取代基群组W＞
氢原子、D、F、Cl、Br、I、-N(R')2、-CN、-NO2、-OH、-COOR'、-C(＝O)R'、-C(＝O)NR'、-P(＝O)(R')2、-S(＝O)R'、-S(＝O)2R'、-OS(＝O)2R'、碳原子数1以上且6以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数1以上且4以下的直链、支链烷氧基、碳原子数1以上且4以下的直链、支链或环状烷硫基、碳原子数2以上且4以下的直链、支链或环状烯基、碳原子数2以上且4以下的直链、支链或环状炔基、碳原子数5以上且60以下的芳基、碳原子数5以上且60以下的杂芳基、碳原子数10以上且40以下的二芳基胺基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基胺基、碳原子数10以上且40以下的二杂芳基胺基。
所述烷基、所述烷氧基、所述烷硫基、所述烯基、所述炔基、所述芳基、所述杂芳基、所述二芳基胺基、所述芳基杂芳基胺基及所述二杂芳基胺基可进一步经一个以上的氢原子以外的R'取代。
关于R'将在后面叙述。
以下对所述取代基群组W的各取代基进行说明。
作为碳原子数1以上且6以下的直链、支链或环状烷基的例子，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丁基、环戊基、环己基等。在为烷基的情况下，碳原子数多时，将铱络合物高度遮蔽而耐久性受损，因此碳原子数优选为1以上，另外，优选为5以下，进一步优选为4以下。
作为碳原子数1以上且4以下的直链、支链或环状烷氧基的例子，可列举：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基等。就耐久性的观点而言，碳原子数优选为1以上，另外，优选为3以下，更优选为2以下，最优选为1。
作为碳原子数1以上且4以下的直链、支链或环状烷硫基的例子，可列举：甲硫基、乙硫基、正丙硫基、正丁硫基、异丙硫基等。就耐久性的观点而言，碳原子数优选为1以上，另外，优选为3以下，更优选为2以下，最优选为1。
作为碳原子数2以上且4以下的直链或支链烯基的例子，可列举：乙烯基、烯丙基、丙烯基、丁二烯基等。就耐久性的观点而言，碳原子数优选为2以上，另外，优选为3以下，最优选为2。
作为碳原子数2以上且4以下的直链或支链炔基的例子，可列举：乙炔基、丙炔基、丁炔基等。就耐久性的观点而言，碳原子数优选为2以上，另外，优选为3以下，最优选为2。
碳原子数5以上且60以下的芳基及碳原子数5以上且60以下的杂芳基可作为单一的环或稠环存在，也可也是在一个环上进一步键合或缩环有其他种类的芳基或杂芳基而成的基团。
作为这些的例子，可列举：苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、基、荧蒽基、苝基、苯并芘基、苯并荧蒽基、并四苯基、稠五苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、茚并芴基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、噌啉基、异噌啉基、吖啶基、菲啶基、吩噻嗪基、啡恶嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶咪唑基、恶唑基、苯并恶唑基、萘并恶唑基、噻唑基、苯并噻唑基、嘧啶基、苯并嘧啶基、哒嗪基、喹喔啉基、二氮杂蒽基、二氮杂芘基、吡嗪基、吩恶嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔唑基、啡啉基、三唑基、苯并三唑基、噁二唑基、噻二唑基、三嗪基、2,6-二苯基-1,3,5-三嗪-4-基、四唑基、嘌呤基、苯并噻二唑基等。
就溶解性与耐久性的平衡的观点而言，优选为苯基、萘基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基，进一步优选为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、吡啶基，最优选为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基。
就溶解性与耐久性的平衡的观点而言，这些基团的碳原子数优选为5以上，另外，优选为50以下，更优选为40以下，最优选为30以下。
作为碳原子数10以上且40以下的二芳基胺基的例子，可列举：二苯基胺基、苯基(萘基)胺基、二(联苯基)胺基、二(对三联苯基)胺基等。就溶解性与耐久性的平衡的观点而言，这些二芳基胺基的碳原子数优选为10以上，另外，优选为36以下，更优选为30以下，最优选为25以下。
作为碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基胺基的例子，可列举：苯基(2-吡啶基)胺基、苯基(2,6-二苯基-1,3,5-三嗪-4-基)胺基等。就溶解性与耐久性的平衡的观点而言，这些芳基杂芳基胺基的碳原子数优选为10以上，另外，优选为36以下，更优选为30以下，最优选为25以下。
作为碳原子数10以上且40以下的二杂芳基胺基，可列举：二(2-吡啶基)胺基、二(2,6-二苯基-1,3,5-三嗪-4-基)胺基等。就溶解性与耐久性的平衡的观点而言，这些二杂芳基胺基的碳原子数优选为10以上，另外，优选为36以下，更优选为30以下，最优选为25以下。
作为更优选的取代基R1，特别是就不损害有机电致发光元件的作为发光材料的耐久性的观点而言，分别独立地可列举：氢原子、D、F、-CN、碳原子数1以上且6以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数5以上且60以下的芳基或碳原子数5以上且60以下的杂芳基。取代基R1特别优选为D、F、-CN、芳基或杂芳基。取代基R1最优选为氢原子或D。
＜R'＞
所述R'分别独立地选自以下的取代基群组W'。
＜取代基群组W'＞
氢原子、D、F、-CN、碳原子数1以上且6以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链烯基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链炔基。
作为所述碳原子数1以上且6以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链烯基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链炔基，可列举取代基群组W中例示的直链、支链或环状烷基、直链或支链烯基、直链或支链炔基。
＜Ar＞
所述式(1)的Ar是所述式(2)所表示的结构。所述式(2)中的苯环所具有的取代基R及取代基R1的种类分别与式(1)中的取代基R及取代基R1的种类相同。
再者，式(2)中的苯环有式(2)的末端的苯环、存在m个的苯环、与式(1)中存在n个的苯环的末端键合的苯环。
在本说明书中，将式(2)中的末端的苯环称为“苯环(末端)”，将存在m个的苯环称为“苯环(m)”，将与式(1)中存在n个的苯环的末端键合的苯环称为“苯环(基端)”，将这些统称为“式(2)中的苯环”。
＜m＞
式(2)中，m是m＝n+1～n+5的整数。就耐久性的观点而言，优选为m＝n+1～n+4，进一步优选为m＝n+1～n+3。
＜具体例＞
以下示出本发明的铱络合物化合物的优选的具体例。本发明的铱络合物化合物并不限定于这些。
[化9]
本发明的铱络合物化合物的最大发光波长并无特别限制。本发明的铱络合物化合物的最大发光波长例如可通过以下方法进行测定。
(溶液中的最大发光波长的测定方法)
在室温下，对在甲苯中以浓度1×10-4mol/L以下溶解有该铱络合物化合物的溶液，利用分光亮度计(滨松光子(Hamamatsu Photonics)公司制造的有机EL量子产率测定装置C9920-02)测定磷光光谱。将表示所得的磷光光谱强度的最大值的波长视作本发明的最大发光波长。
＜铱络合物化合物的合成方法＞
本发明的铱络合物化合物的配体可通过如下方式来制造：使用溴吡啶、2-(3-溴苯基)吡啶、1-溴-3-碘吡啶等组成部分(building block)，通过宫浦-石山硼化反应或哈特维希(Hartwig)-宫浦C-H硼化反应而转换成硼酸酯，并通过这些中间体与卤化芳基的铃木-宫浦偶合反应来构筑骨架。通过组合其他已知的方法，可合成导入了多种取代基的配体。
关于铱络合物化合物的合成方法，可例示：为了容易理解，使用苯基吡啶配体作为例子的经由下述式[A]所示般的氯交联铱双核络合物的方法(M.G.库伦(Colombo)，T.C.布吕诺(Brunold)，T.瑞森德(Riedener)，H.U.古德(Gudel)，无机化学(Inorg.Chem.)1994，33，545-550)；自下述式[B]所示般的双核络合物进一步将氯交联与乙酰丙酮配体交换，转化为单核络合物后获得目标物的方法(S.拉姆斯基(Lamansky)，P.久罗维奇(Djurovich)，D.摩菲(Murphy)，F.阿普杜德-拉扎克(Abdel-Razza)q，R.孔旺(Kwong)，I.蒂思巴(Tsyba)，M.博尔兹(Borz)，B.Mui)，R.Bau，M.Thompson，无机化学(Inorg.Chem.)，2001，40，1704-1711)等。进一步，可列举使配体与三(乙酰丙酮)铱(III)络合物在甘油中以高温进行反应，直接获得均聚物-三环金属化铱络合物的方法(K.迪戴安(Dedeian)，P.I.朱若维奇(Djurovich)，F.O.格兰斯(Garces)，G.卡尔森(Carlson)，R.J.瓦特(Watts)，无机化学(Inorg.Chem.)，Vol.1991，30，1685-1687)。本发明的铱络合物化合物的合成方法并不限定于这些。
下述式[A]所表示的典型的反应的条件如下。作为第一阶段，通过配体2当量与氯化铱n水合物1当量的反应而合成氯交联铱双核络合物。溶剂通常使用2-乙氧基乙醇与水的混合溶剂，但也可使用无溶剂或其他溶剂。也可过量使用配体，或者使用碱等添加剂来促进反应。也可使用溴等其他交联性阴离子配体来代替氯。
对反应温度并无特别限制，通常优选为0℃以上，更优选为50℃以上，且优选为250℃以下，更优选为150℃以下。通过为该温度范围，可不伴随副产物及分解反应而仅进行目标反应，有获得高选择性的倾向。
[化10]
第二阶段中，通过添加如三氟甲磺酸银之类的卤素离子捕捉剂，使其与新添加的配体接触，获得目标络合物。溶剂通常使用乙氧基乙醇或二甘二甲醚(diglyme)。根据配体的种类，可使用无溶剂或其他溶剂，也可混合使用多种溶剂。即便不添加卤素离子捕捉剂，有时反应也会进行，故未必一定需要，但为了提高反应产率，选择性地合成量子产率更高的面式异构物(facial isomer)，该捕捉剂的添加有利。对反应温度并无特别限制，通常为0℃～250℃的范围。
对下述式[B]所表示的典型的反应条件进行说明。第一阶段的双核络合物可与式[A]同样地合成。第二阶段通过使该双核络合物与1当量以上的乙酰丙酮般的1,3-二酮化合物、及1当量以上的碳酸钠般的可抽出该1,3-二酮化合物的活性氢的碱性化合物反应，转化为配位有1,3-二酮配体的单核络合物。通常使用可溶解作为原料的双核络合物的乙氧基乙醇或二氯甲烷等溶剂，但在配体为液状的情况下，也能够在无溶剂下实施。对反应温度并无特别限制，通常为0℃～200℃的范围内。
[化11]
第三阶段中，使配体反应1当量以上。溶剂的种类与量并无特别限制，配体在反应温度下为液状的情况下也可为无溶剂。反应温度也无特别限制，但由于反应性略有不足，因此大多在100℃～300℃的较高温度下进行反应。因此，优选为使用甘油等高沸点的溶剂。
最终反应后，为了去除未反应原料、反应副产物及溶剂而进行精制。可应用通常的有机合成化学中的精制操作，如所述非专利文献记载般，主要通过正相的硅胶柱色谱进行精制。展开液可使用己烷、庚烷、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、甲苯、甲基乙基酮、甲醇的单一或混合液。精制也可改变条件进行多次。可根据需要而实施其他层析技术(反相硅胶层析法、尺寸排除层析法、纸层析法)或分液清洗、再沉淀、再结晶、粉体的悬浮清洗、减压干燥等精制操作。
＜铱络合物化合物的用途＞
本发明的铱络合物化合物能够作为有机电致发光元件中使用的材料，即，有机电致发光元件的红色发光材料优选地使用，也能够作为有机电致发光元件、其他发光元件等的发光材料优选地使用。
[含有铱络合物化合物的组合物]
本发明的铱络合物化合物由于溶剂溶解性优异，因此优选为与溶剂一起使用。以下，对含有本发明的铱络合物化合物及溶剂的组合物(以下有时称为“本发明的含有铱络合物化合物的组合物”或简称为“含有铱络合物化合物的组合物”)进行说明。
本发明的含有铱络合物化合物的组合物含有以上所述的本发明的铱络合物化合物及溶剂。进一步，本发明的含有铱络合物化合物的组合物可包含后述的式(3)所表示的铱络合物化合物的一种或两种以上。本发明的含有铱络合物化合物的组合物通常用于利用湿式成膜法形成层或膜。特别优选为用于形成有机电致发光元件的有机层。该有机层特别优选为发光层。即，含有铱络合物化合物的组合物优选为有机电致发光元件用组合物，进一步特别优选为作为发光层形成用组合物使用。
该含有铱络合物化合物的组合物中的本发明的铱络合物化合物的含量通常为0.001质量％以上，优选为0.01质量％以上，且通常为99.9质量％以下，优选为99质量％以下。通过将组合物中的铱络合物化合物的含量设为该范围，可自邻接的层(例如空穴传输层或空穴阻挡层)向发光层效率良好地进行空穴或电子的注入，从而可降低驱动电压。本发明的铱络合物化合物在含有铱络合物化合物的组合物中可仅包含一种，也可组合包含两种以上。
在本发明的含有铱络合物化合物的组合物包含所述式(1)所表示的本发明的铱络合物化合物及后述的式(3)所表示的作为其他发光材料的铱络合物化合物的情况下，优选为以这些铱络合物化合物的合计达到所述铱络合物化合物含量的方式包含。
就有效地获得通过含有所述式(1)所表示的本发明的铱络合物化合物而得到的本发明的效果、及通过含有后述的式(3)所表示的作为其他发光材料的铱络合物化合物而得到的后述的效果的方面考虑，这些铱络合物化合物的合计100质量％中的所述式(1)所表示的本发明的铱络合物化合物的含量优选为10质量％以上，特别优选为20质量％以上，另一方面，优选为90质量％以下。
在将本发明的含有铱络合物化合物的组合物用于例如有机电致发光元件用途的情况下，除所述铱络合物化合物或溶剂以外，也可含有有机电致发光元件、特别是发光层中使用的电荷传输性化合物。
在使用本发明的含有铱络合物化合物的组合物来形成有机电致发光元件的发光层的情况下，优选为含有本发明的铱络合物化合物作为发光材料，且含有其他电荷传输性化合物作为电荷传输主体材料。
本发明的含有铱络合物化合物的组合物中所含的溶剂是用于通过湿式成膜来形成含有铱络合物化合物的层的具有挥发性的液体成分。
该溶剂中作为溶质的本发明的铱络合物化合物具有高的溶剂溶解性，因此，只要为后述的电荷传输性化合物良好地溶解的有机溶剂，则并无特别限定。
作为优选的溶剂，例如可列举：正癸烷、环己烷、乙基环己烷、十氢萘、双环己烷等烷烃类；甲苯、二甲苯、均三甲苯、苯基环己烷、四氢萘等芳香族烃类；氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化芳香族烃类；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、二苯醚等芳香族醚类；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯类；环己酮、环辛酮、葑酮(fenchone)等脂环族酮类；环己醇、环辛醇等脂环族醇类；甲基乙基酮、二丁基酮等脂肪族酮类；丁醇、己醇等脂肪族醇类；乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-单甲醚乙酸酯(propylene glycol-1-monomethyl ether acetate，PGMEA)等脂肪族醚类等。
其中优选为烷烃类或芳香族烃类，特别是苯基环己烷在湿式成膜工序中具有优选的黏度及沸点。
这些溶剂可单独使用一种，也可以任意的组合及比率使用两种以上。
所使用的溶剂的沸点通常为80℃以上，优选为100℃以上，更优选为120℃以上，另外，通常为270℃以下，优选为250℃以下，更优选为沸点230℃以下。若低于该范围，则在湿式成膜时，由于溶剂自组合物中蒸发，成膜稳定性有可能降低。
溶剂的含量于含有铱络合物化合物的组合物中优选为1质量％以上，更优选为10质量％以上，特别优选为50质量％以上，另外，优选为99.99质量％以下，更优选为99.9质量％以下，特别优选为99质量％以下。通常发光层的厚度为3nm～200nm左右，但若溶剂的含量低于该下限，则组合物的黏性过高，成膜作业性有可能降低。另一方面，若超过该上限，则成膜后去除溶剂而获得的膜的厚度变得无法获得，因此有成膜变困难的倾向。
作为本发明的含有铱络合物化合物的组合物中可含有的其他电荷传输性化合物，可使用以往使用作有机电致发光元件用材料的化合物。例如可列举：吡啶、咔唑、萘、苝、芘、蒽、并四苯、菲、蔻、荧蒽、苯并菲、芴、乙酰萘并荧蒽、香豆素、对双(2-苯基乙烯基)苯及这些的衍生物、喹吖啶酮衍生物、DCM(4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃(4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran))系化合物、苯并吡喃衍生物、玫瑰红衍生物、苯并噻吨衍生物、氮杂苯并噻吨、芳基胺基经取代的缩合芳香环化合物、芳基胺基经取代的苯乙烯基衍生物等。
这些可单独使用一种，也可以任意的组合及比率使用两种以上。
另外，相对于含有铱络合物化合物的组合物中的本发明的铱络合物化合物1质量份，含有铱络合物化合物的组合物中的其他电荷传输性化合物的含量通常为1000质量份以下，优选为100质量份以下，进一步优选为50质量份以下，且通常为0.01质量份以上，优选为0.1质量份以上，进一步优选为1质量份以上。
本发明的含有铱络合物化合物的组合物中，根据需要，除所述化合物等以外，也可更含有其他化合物。例如，除所述溶剂以外，也可含有其他溶剂。作为此种溶剂，例如可列举N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类、二甲基亚砜等。这些可单独使用一种，也可以任意的组合及比率使用两种以上。
[有机电致发光元件]
以下，对使用了本发明的铱络合物化合物的有机电致发光元件(以下有时称为“本发明的有机电致发光元件”)进行说明。
本发明的有机电致发光元件包含本发明的铱络合物化合物。
本发明的有机电致发光元件优选为在基板上至少具有阳极、阴极以及所述阳极与所述阴极之间的至少一层的有机层，且所述有机层中至少一层包含本发明的铱络合物化合物。所述有机层包括发光层。
包含本发明的铱络合物化合物的有机层更优选为使用本发明的含有铱络合物化合物的组合物而形成的层，进一步优选为通过湿式成膜法而形成的层。通过所述湿式成膜法而形成的层优选为该发光层。
(湿式成膜法)
湿式成膜法是将含有溶剂的组合物涂布于基板上，其次去除溶剂，而进行成膜的方法。作为涂布方法，例如可列举：旋涂法、浸涂法、模涂法、棒涂法、刮涂法、辊涂法、喷涂法、毛细管涂布法、喷墨法、喷嘴印刷法、网版印刷法、凹版印刷法、柔版印刷法等以湿式来成膜的方法。将通过干燥由这些方法成膜的膜来形成膜。
作为涂布后的溶剂去除方法，可使用减压及/或加热。利用减压的溶剂去除方法有时也称为减压干燥。减压干燥是将涂布有组合物的基板放入减压腔室内，进行减压而去除溶剂的方法。利用加热的溶剂去除方法有时也称为加热干燥。作为在加热干燥中使用的加热机构，就对膜整体均匀地提供热的方面而言，优选为洁净烘箱、加热板。
只要不显著损害本发明的效果，则加热干燥中的加热温度为任意。就缩短干燥时间的方面而言，优选为温度高，就对材料的损伤少的方面而言，优选为温度低。加热温度的上限通常为250℃以下，优选为200℃以下，进一步优选为150℃以下。加热温度的下限通常为30℃以上，优选为50℃以上，进一步优选为80℃以上。
超过所述上限的温度，较通常使用的电荷传输材料或磷光发光材料的耐热性更高，有可能分解或结晶化，因而不优选。在低于所述下限的温度下，溶剂的去除需要长的时间，因而不优选。加热步骤中的加热时间根据组合物中的溶剂的沸点或蒸气压、材料的耐热性、及加热条件来适当决定。
减压干燥与加热干燥可实施任一者，也可实施两者。就容易去除溶剂的方面而言，优选为进行加热干燥。另外，在加热干燥之前，通过减压干燥来降低涂膜中所包含的溶剂量，可抑制滞留的影响，而容易形成平坦且均匀的膜，因此优选。
图1是表示本发明的有机电致发光元件10的优选结构例的剖面的示意图。图1中，符号1表示基板、符号2表示阳极、符号3表示空穴注入层、符号4表示空穴传输层、符号5表示发光层、符号6表示空穴阻挡层、符号7表示电子传输层、符号8表示电子注入层、符号9表示阴极。
适用于这些结构的材料可应用公知的材料，并无特别限制。以下记载关于各层的代表性材料或制法作为一例。引用公报或论文等的情况下，可在所属技术领域中具有通常知识者的常识范围内适当应用相应内容。
＜基板1＞
基板1为有机电致发光元件的支撑体，通常使用石英或玻璃的板、金属板或金属箔、塑料膜或片材等。这些中，优选为玻璃板、或聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明的合成树脂的板。就不易发生外部气体引起的有机电致发光元件的劣化的方面而言，基板1优选为采用阻气性高的材质。因此，尤其是在使用合成树脂制的基板等般阻气性低的材质的情况下，优选为在基板1的至少单面设置致密的硅氧化膜等来提高阻气性。
＜阳极2＞
阳极2承担对发光层侧的层注入空穴的功能。
阳极2通常包含：铝、金、银、镍、钯、铂等金属；铟及/或锡的氧化物等金属氧化物；碘化铜等卤化金属；碳黑或者聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等导电性高分子等。
阳极2的形成通常大多通过溅镀法、真空蒸镀法等干式法来进行。在使用银等金属微粒子、碘化铜等微粒子、碳黑、导电性的金属氧化物微粒子、导电性高分子微粉末等来形成阳极2的情况下，也可通过分散于适当的黏合剂树脂溶液并涂布至基板上来形成。导电性高分子的情况下，也可通过电解聚合直接在基板上形成薄膜、或在基板上涂布导电性高分子来形成阳极2(应用物理快讯(Appl.Phys.Lett.)，60卷，2711页，1992年)。
阳极2通常为单层结构，但也可适当采用层叠结构。在阳极2为层叠结构的情况下，也可在第一层的阳极上层叠不同的导电材料。
阳极2的厚度根据所需的透明性及材质等来决定即可。特别是于需要高的透明性的情况下，优选为使可见光的透射率成为60％以上的厚度，进一步优选为成为80％以上的厚度。阳极2的厚度优选为设为通常为5nm以上、优选为10nm以上，另外，通常为1000nm以下、优选为500nm以下。于不需要透明性的情况下，阳极2的厚度根据所需的强度等设为任意的厚度即可。于该情况下，阳极2也可与基板1为相同的厚度。
对于在阳极2的表面进行成膜的情况下，优选为在成膜前预先实施紫外线+臭氧、氧等离子体、氩等离子体等处理，由此去除阳极上的杂质并且调整其离子化电位而使空穴注入性提升。
＜空穴注入层3＞
承担自阳极2侧向发光层5侧传输空穴的功能的层通常被称为空穴注入传输层或空穴传输层。在承担自阳极2侧向发光层5侧传输空穴的功能的层存在两层以上的情况下，有时将更靠近阳极2侧的层称为空穴注入层3。就强化自阳极2侧向发光层5侧传输空穴的功能的方面而言，优选为使用空穴注入层3。在使用空穴注入层3的情况下，通常空穴注入层3形成于阳极2上。
空穴注入层3的膜厚通常为1nm以上，优选为5nm以上，另外，通常为1000nm以下，优选为500nm以下。
空穴注入层3的形成方法可为真空蒸镀法，也可为湿式成膜法。就成膜性优异的方面而言，优选为通过湿式成膜法来形成。
空穴注入层3优选为包含空穴传输性化合物，更优选为包含空穴传输性化合物及电子接受性化合物。进一步，优选为在空穴注入层3中包含阳离子自由基化合物，特别优选为包含阳离子自由基化合物及空穴传输性化合物。
(空穴传输性化合物)
空穴注入层形成用组合物通常含有成为空穴注入层3的空穴传输性化合物。在湿式成膜法的情况下，空穴注入层形成用组合物通常也更含有溶剂。空穴注入层形成用组合物优选为空穴传输性高，可效率良好地传输所注入的空穴。因此，优选为空穴迁移率大，制造时或使用时等不易产生成为陷阱的杂质。另外，优选为稳定性优异、离子化电位小、对可见光的透明性高。特别是当空穴注入层3与发光层5相接的情况下，优选为不对来自发光层5的发光进行消光者或与发光层5形成激发错合体(exciplex)而不会使发光效率降低者。
作为空穴传输性化合物，就自阳极2向空穴注入层3的电荷注入阻碍的观点而言，优选为具有4.5eV～6.0eV的离子化电位的化合物。作为空穴传输性化合物的例子，可列举芳香族胺系化合物、酞菁系化合物、卟啉系化合物、低聚噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄基苯基系化合物、以芴基将叔胺连结而成的化合物、腙系化合物、硅氮烷系化合物、喹吖啶酮系化合物等。
所述例示化合物中，就非晶质性及可见光透射性的方面而言，优选为芳香族胺化合物，特别优选为芳香族叔胺化合物。所谓芳香族叔胺化合物，也包含具有芳香族叔胺结构且具有源自芳香族叔胺的基的化合物。
芳香族叔胺化合物的种类并无特别限制，就通过表面平滑化效果而容易获得均匀的发光的方面而言，优选为使用重均分子量为1000以上且1000000以下的高分子化合物(重复单元相连的聚合型化合物)。作为芳香族叔胺高分子化合物的优选例，可列举具有下述式(I)所表示的重复单元的高分子化合物等。
[化12]
(式(I)中，Ar1及Ar2分别独立地表示可具有取代基的芳基或可具有取代基的杂芳基。Ar3～Ar5分别独立地表示可具有取代基的芳基或可具有取代基的杂芳基。Q表示选自下述的连结基群组中的连结基。Ar1～Ar5中，与同一N原子键合的两个基可相互键合而形成环。)
以下示出连结基。
[化13]
(所述各式中，Ar6～Ar16分别独立地表示可具有取代基的芳基或可具有取代基的杂芳基。Ra～Rb分别独立地表示氢原子或任意的取代基。)
作为Ar1～Ar16的芳基及杂芳基，就高分子化合物的溶解性、耐热性、空穴注入传输性的观点而言，优选为源自苯环、萘环、菲环、噻吩环、吡啶环的基，进一步优选为源自苯环、萘环的基。
作为具有式(I)所表示的重复单元的芳香族叔胺高分子化合物的具体例，可列举国际公开第2005/089024号手册中记载的化合物等。
(电子接受性化合物)
空穴注入层3中优选为含有电子接受性化合物，以便可通过空穴传输性化合物的氧化来提升空穴注入层3的导电率。
作为电子接受性化合物，优选为具有氧化能力且具有自所述空穴传输性化合物接受单电子的能力的化合物。具体而言优选为电子亲和能为4eV以上的化合物，进一步优选为电子亲和能为5eV以上的化合物。
作为此种电子接受性化合物，例如可列举选自由三芳基硼化合物、卤化金属、路易斯酸、有机酸、鎓盐、芳基胺与卤化金属的盐、芳基胺与路易斯酸的盐所组成的群组中的一种或两种以上的化合物等。具体而言，可列举：4-异丙基-4'-甲基二苯基錪四(五氟苯基)硼酸盐、三苯基锍四氟硼酸盐等有机基进行了取代的鎓盐(国际公开第2005/089024号)；氯化铁(III)(日本专利特开平11-251067号公报)、过氧二硫酸铵等高原子价的无机化合物；四氰基乙烯等氰基化合物；三(五氟苯基)硼烷(日本专利特开2003-31365号公报)等芳香族硼化合物；富勒烯衍生物及碘等。
(阳离子自由基化合物)
作为阳离子自由基化合物，优选为包含作为自空穴传输性化合物去除了一个电子的化学种的阳离子自由基、及抗衡阴离子的离子化合物。其中，在阳离子自由基来源于空穴传输性的高分子化合物的情况下，阳离子自由基成为自高分子化合物的重复单元去除了一个电子的结构。
作为阳离子自由基，优选为作为空穴传输性化合物而从上述化合物中去除一个电子的化学种。就非晶质性、可见光的透射率、耐热性及溶解性等方面而言，优选为自作为空穴传输性化合物而优选的化合物去除了一个电子的化学种。
此处，阳离子自由基化合物可通过混合上述空穴传输性化合物与电子接受性化合物来生成。即，通过混合上述空穴传输性化合物与电子接受性化合物，而发生自空穴传输性化合物向电子接受性化合物的电子移动，生成包含空穴传输性化合物的阳离子自由基与抗衡阴离子的阳离子离子化合物。
PEDOT/PSS(先进材料(Adv.Mater.)，2000年，12卷，481页)或苯胺绿(emeraldine)盐酸盐(物理化学杂志(J.Phys.Chem.)，1990年，94卷，7716页)等源自高分子化合物的阳离子自由基化合物也可通过氧化聚合(脱氢聚合)来生成。
此处所提及的氧化聚合是将单体在酸性溶液中，使用过氧二硫酸盐等化学性地或电气化学性地氧化。该氧化聚合(脱氢聚合)的情况下，将单体通过氧化而高分子化，并且生成将源自酸性溶液的阴离子作为抗衡阴离子的、自高分子的重复单元去除了一个电子的阳离子自由基。
(利用湿式成膜法的空穴注入层3的形成)
通过湿式成膜法来形成空穴注入层3的情况下，通常将形成空穴注入层3的材料与可溶的溶剂(空穴注入层用溶剂)混合来制备成膜用的组合物(空穴注入层形成用组合物)，将此空穴注入层形成用组合物通过湿式成膜法成膜于相当于空穴注入层3的下层的层(通常为阳极2)上，并使其干燥，由此来形成。成膜的膜的干燥可与利用湿式成膜法的发光层5的形成中的干燥方法同样地进行。
只要不明显损害本发明的效果，则空穴注入层形成用组合物中的空穴传输性化合物的浓度为任意，就膜厚的均匀性的方面而言，优选为低，另一方面，就空穴注入层3中不易产生缺陷的方面而言，优选为高。具体而言，优选为0.01质量％以上，进一步优选为0.1质量％以上，特别优选为0.5质量％以上，另外，另一方面优选为70质量％以下，进一步优选为60质量％以下，特别优选为50质量％以下。
作为溶剂，例如可列举醚系溶剂、酯系溶剂、芳香族烃系溶剂、酰胺系溶剂等。
作为醚系溶剂，例如可列举：乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-单甲醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚及1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚等芳香族醚等。
作为酯系溶剂，例如可列举：乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯等。
作为芳香族烃系溶剂，例如可列举：甲苯、二甲苯、环己基苯、3-异丙基联苯、1,2,3,4-四甲基苯、1,4-二异丙基苯、甲基萘等。
作为酰胺系溶剂，例如可列举：N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等。
这些之外，也可使用二甲基亚砜等。
利用湿式成膜法的空穴注入层3的形成通常是通过在制备空穴注入层形成用组合物后，将其涂布成膜至相当于空穴注入层3的下层的层(通常为阳极2)上并进行干燥来进行。空穴注入层3通常是在成膜后通过加热或减压干燥等来使涂布膜干燥。
(利用真空蒸镀法的空穴注入层3的形成)
通过真空蒸镀法来形成空穴注入层3的情况下，通常将空穴注入层3的构成材料(前述的空穴传输性化合物、电子接受性化合物等)的一种或两种以上放入设置于真空容器内的坩埚中(对于使用两种以上的材料的情况下，通常分别放入不同的坩埚中)，利用真空泵将真空容器内排气至10-4Pa左右后，加热坩埚(对于使用两种以上的材料的情况下，通常对各个坩埚进行加热)，一边控制坩埚内的材料的蒸发量一边使其蒸发(对于使用两种以上的材料的情况下，通常分别独立地一边控制蒸发量一边使其蒸发)，使空穴注入层3形成于面向坩埚放置的基板上的阳极2上。对于使用两种以上的材料的情况下，也可将这些的混合物放入坩埚中，加热使其蒸发来形成空穴注入层3。
只要不明显损害本发明的效果，则蒸镀时的真空度并无特别限定，通常为0.1×10-6Torr(0.13×10-4Pa)以上且9.0×10-6Torr(12.0×10-4Pa)以下。只要不明显损害本发明的效果，则蒸镀速度并无限定，通常为/秒以上且/>/秒以下。只要不明显损害本发明的效果，则蒸镀时的成膜温度并无限定，优选为10℃以上且50℃以下。
＜空穴传输层4＞
空穴传输层4是承担自阳极2侧向发光层5侧传输空穴的功能的层。空穴传输层4对于本发明的有机电致发光元件而言并非必需的层，但就强化自阳极2向发光层5传输空穴的功能的方面而言，优选为设置此层。在设置空穴传输层4的情况下，通常空穴传输层4形成于阳极2与发光层5之间。在存在所述空穴注入层3的情况下，空穴传输层4形成于空穴注入层3与发光层5之间。
空穴传输层4的膜厚通常为5nm以上，优选为10nm以上，且通常为300nm以下，优选为100nm以下。
空穴传输层4的形成方法可为真空蒸镀法，也可为湿式成膜法。就成膜性优异的方面而言，优选为通过湿式成膜法来形成。
空穴传输层4通常含有空穴传输性化合物。作为空穴传输层4中所含的空穴传输性化合物，尤其可列举：4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]联苯所代表的含有两个以上的叔胺且两个以上的缩合芳香族环取代为氮原子的芳香族二胺(日本专利特开平5-234681号公报)、4,4',4”-三(1-萘基苯基胺基)三苯基胺等具有星爆(Starburst)结构的芳香族胺化合物(发光学报(J.Lumin.)，72-74卷，985页，1997年)、包含三苯基胺的四聚体的芳香族胺化合物(化学通讯(Chem.Commun.)，2175页，1996年)、2,2',7,7'-四-(二苯基胺基)-9,9'-螺二芴等螺环化合物(合成金属(Synth.Metals)，91卷，209页，1997年)、4,4'-N,N'-二咔唑联苯等咔唑衍生物等。另外，例如也可优选地使用包含聚乙烯基咔唑、聚乙烯基三苯基胺(日本专利特开平7-53953号公报)、含有四苯基联苯胺的聚伸芳基醚砜(先进技术用聚合物(Polym.Adv.Tech.)，7卷，33页，1996年)等。
(利用湿式成膜法的空穴传输层4的形成)
在利用湿式成膜法形成空穴传输层4的情况下，通常以与所述利用湿式成膜法形成空穴注入层3时同样的方式，使用空穴传输层形成用组合物来代替空穴注入层形成用组合物而形成。
在利用湿式成膜法来形成空穴传输层4的情况下，通常空穴传输层形成用组合物更含有溶剂。空穴传输层形成用组合物中所使用的溶剂可使用与所述空穴注入层形成用组合物中所使用的溶剂同样的溶剂。
空穴传输层形成用组合物中的空穴传输性化合物的浓度可设为与空穴注入层形成用组合物中的空穴传输性化合物的浓度同样的范围。
利用湿式成膜法的空穴传输层4的形成可与所述空穴注入层3的成膜法同样地进行。
(利用真空蒸镀法的空穴传输层4的形成)
在利用真空蒸镀法形成空穴传输层4的情况下，也通常以与所述利用湿式成膜法形成空穴注入层3时同样的方式，可使用空穴传输层4的构成材料来代替空穴注入层3的构成材料而形成。关于蒸镀时的真空度、蒸镀速度及温度等成膜条件等，可利用与所述空穴注入层3的真空蒸镀时同样的条件来进行成膜。
＜发光层5＞
发光层5是承担在一对电极间被赋予电场时，通过自阳极2注入的空穴与自阴极9注入的电子再键合而被激发，从而发光的功能的层。
发光层5是形成于阳极2与阴极9之间的层。关于发光层5，对于在阳极2之上存在空穴注入层3的情况下，形成于空穴注入层3与阴极9之间，对于在阳极2上存在空穴传输层4的情况下，形成于空穴传输层4与阴极9之间。
只要不明显损害本发明的效果，则发光层5的膜厚为任意，但就膜不易产生缺陷的方面而言，优选为厚，另一方面，若薄，则就容易实现低驱动电压的方面而言优选。因此，发光层5的膜厚优选为3nm以上，进一步优选为5nm以上，且通常优选为200nm以下，进一步优选为100nm以下。
发光层5至少含有具有发光的性质的材料(发光材料)，并且优选为含有具有电荷传输性的材料(电荷传输性材料)。作为发光材料，只要在任意发光层中含有本发明的铱络合物化合物即可，也可适当地使用其他发光材料。发光层中也可包含两种以上的本发明的铱络合物化合物。以下，对本发明的铱络合物化合物以外的其他发光材料进行详述。
(发光材料)
发光材料只要以所期望的发光波长发光，不损害本发明的效果，则并无特别限制，能够应用公知的发光材料。发光材料可为荧光发光材料，也可为磷光发光材料，但优选为发光效率良好的材料。就内部量子效率的观点而言，优选为磷光发光材料。
作为荧光发光材料，例如可列举以下材料。
作为提供蓝色发光的荧光发光材料(蓝色荧光发光材料)，例如可列举萘、苝、芘、蒽、香豆素、对双(2-苯基乙烯基)苯及这些的衍生物等。
作为提供绿色发光的荧光发光材料(绿色荧光发光材料)，例如可列举喹吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、Al(C9H6NO)3等铝络合物等。
作为提供黄色发光的荧光发光材料(黄色荧光发光材料)，例如可列举红萤烯、萘嘧啶酮(perimidone)衍生物等。
作为提供红色发光的荧光发光材料(红色荧光发光材料)，例如可列举DCM(4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃)系化合物、苯并吡喃衍生物、玫瑰红衍生物、苯并噻吨衍生物、氮杂苯并噻吨等。
作为磷光发光材料，例如可列举含有选自长周期型周期表(以下只要无特别说明则在称为“周期表”的情况下，是指长周期型周期表)的第7族～第11族中的金属的有机金属络合物等。作为选自周期表的第7族～第11族中的金属，优选可列举钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂、金等。
作为有机金属络合物的配体，优选为(杂)芳基吡啶配体、(杂)芳基吡唑配体等(杂)芳基与吡啶、吡唑、啡啉等连结而成的配体，特别优选为苯基吡啶配体、苯基吡唑配体。此处，(杂)芳基表示芳基或杂芳基。
作为优选的磷光发光材料，具体而言，可列举：三(2-苯基吡啶)铱、三(2-苯基吡啶)钌、三(2-苯基吡啶)钯、双(2-苯基吡啶)铂、三(2-苯基吡啶)锇、三(2-苯基吡啶)铼等苯基吡啶络合物及八乙基铂卟啉、八苯基铂卟啉、八乙基钯卟啉、八苯基钯卟啉等卟啉络合物等。
作为其他发光材料，特别优选的材料为下述式(3)所表示的铱络合物化合物。下述式(3)所表示的铱络合物化合物通过适当选择取代基，可减小对有机EL元件的发光波长或色度的影响，同时在形成发光层时涂布的发光层形成用组合物(相当于本发明的含有铱络合物化合物的组合物)的干燥过程中，可抑制铱络合物化合物的凝聚，防止元件性能降低。进一步，也可期待该发光层形成用组合物的溶解稳定性的提高、即，防止长期保存时的再析出的效果。
[化14]
[式(3)中，Ir表示铱原子。Ar为所述式(2)所表示的结构。]
式(3)中的取代基R及R1的种类、优选的范围与所述式(1)中的种类、优选的范围相同。另外，Ar也与所述式(2)为相同含义。但是，该情况下的m的范围为1～6的整数。
作为其他发光材料，特别优选的式(3)所表示的铱络合物化合物的具体例如下所示。
[化15]
作为高分子系发光材料，可列举：聚(9,9-二辛基芴-2,7-二基)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(4,4'-(N-(4-第二丁基苯基))二苯基胺)]、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(1,4-苯并-2{2,1'-3}-三唑)]等聚芴系材料、聚[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-亚苯基亚乙烯]等聚亚苯基亚乙烯基系材料。
(电荷传输性材料)
电荷传输性材料为具有正电荷(空穴)或负电荷(电子)传输性的材料，只要不损害本发明的效果，则并无特别限制，能够应用公知的材料。
电荷传输性材料可使用以往用于有机电致发光元件的发光层5的化合物等，特别优选为用作发光层5的主体材料的化合物。
作为电荷传输性材料，具体而言，可列举：芳香族胺系化合物、酞菁系化合物、卟啉系化合物、低聚噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄基苯基系化合物、利用芴基连结叔胺而成的化合物、腙系化合物、硅氮烷系化合物、硅烷胺系化合物、磷酰胺系化合物、喹吖啶酮系化合物等作为空穴注入层3的空穴传输性化合物而例示的化合物等，另外也可列举：蒽系化合物、芘系化合物、咔唑系化合物、吡啶系化合物、啡啉系化合物、噁二唑系化合物、噻咯系化合物等电子传输性化合物等。
作为电荷传输性材料，另外，例如也可优选地使用：4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]联苯所代表的含有两个以上的叔胺且两个以上的缩合芳香族环取代为氮原子的芳香族二胺(日本专利特开平5-234681号公报)、4,4’,4”-三(1-萘基苯基胺基)三苯基胺等具有星爆结构的芳香族胺系化合物(发光学报(J.Lumin.)，72-74卷，985页，1997年)、包含三苯基胺的四聚体的芳香族胺系化合物(化学通讯(Chem.Commun.)，2175页，1996年)、2,2’,7,7’-四-(二苯基胺基)-9,9’-螺二芴等芴系化合物(合成材料(Synth.Metals)，91卷，209页，1997年)、4,4’-N,N’-二咔唑联苯等咔唑系化合物等作为空穴传输层4的空穴传输性化合物而例示的化合物等。并且，除此之外，也可列举：2-(4-联苯基)-5-(对第三丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、2,5-双(1-萘基)-1,3,4-噁二唑(BND)等噁二唑系化合物；2,5-双(6’-(2’,2”-联吡啶基))-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯(PyPySPyPy)等噻咯系化合物；4,7-二苯基-1,10-啡啉(bathophenanthroline，Bphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉(bathocuproin，BCP)等啡啉系化合物等。
(利用湿式成膜法的发光层5的形成)
发光层5的形成方法可为真空蒸镀法，也可为湿式成膜法，就成膜性优异而言，优选为湿式成膜法。
在通过湿式成膜法形成发光层5的情况下，通常以与所述利用湿式成膜法形成空穴注入层3时同样的方式，使用将形成发光层5的材料与可溶的溶剂(发光层用溶剂)混合而制备的发光层形成用组合物来代替空穴注入层形成用组合物而形成。本发明中，作为该发光层形成用组合物，优选为使用上述本发明的含铱络合物化合物的组合物。
作为溶剂，例如除了针对空穴注入层3的形成而列举的醚系溶剂、酯系溶剂、芳香族烃系溶剂、酰胺系溶剂以外，也可列举烷烃系溶剂、卤化芳香族烃系溶剂、脂肪族醇系溶剂、脂环族醇系溶剂、脂肪族酮系溶剂及脂环族酮系溶剂等。所使用的溶剂如也作为本发明的含铱络合物化合物的组合物的溶剂所例示般。以下列举溶剂的具体例，但只要不损害本发明的效果，则并不限定于这些。
例如可列举：乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-单甲醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚系溶剂；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、二苯基醚等芳香族醚系溶剂；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯系溶剂；甲苯、二甲苯、均三甲苯、环己基苯、四氢萘、3-异丙基联苯、1,2,3,4-四甲基苯、1,4-二异丙基苯、甲基萘等芳香族烃系溶剂；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂；正癸烷、环己烷、乙基环己烷、十氢萘、双环己烷(bicyclohexane)等烷烃系溶剂；氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化芳香族烃系溶剂；丁醇、己醇等脂肪族醇系溶剂；环己醇、环辛醇等脂环族醇系溶剂；甲基乙基酮、二丁基酮等脂肪族酮系溶剂；环己酮、环辛酮、葑酮等脂环族酮系溶剂等。这些中，特别优选为烷烃系溶剂及芳香族烃系溶剂。
为了获得更均匀的膜，优选为溶剂以适当的速度自刚刚成膜后的液膜蒸发。因此，所使用的溶剂的沸点如上所述，通常为80℃以上，优选为100℃以上，更优选为120℃以上，另外，通常为270℃以下，优选为250℃以下，更优选为沸点230℃以下。
只要不明显损害本发明的效果，则溶剂的使用量为任意。就因低黏性而容易进行成膜作业的方面而言，发光层形成用组合物、即含铱络合物化合物的组合物中的溶剂的合计含量优选为多，另一方面，就容易以厚膜成膜的观点而言优选为低。如上所述，溶剂的含量在含铱络合物化合物的组合物中优选为1质量％以上，更优选为10质量％以上，特别优选为50质量％以上，另外，优选为99.99质量％以下，更优选为99.9质量％以下，特别优选为99质量％以下。
作为湿式成膜后的溶剂去除方法，可采用加热或减压。作为加热方法中使用的加热手段，就对膜整体均等地提供热而言，优选为清洁烘箱、加热板。
只要不明显损害本发明的效果，则加热步骤中的加热温度为任意，但就缩短干燥时间的方面而言，优选为温度高，就对材料的损伤少的方面而言，优选为低。加温温度的上限通常为250℃以下，优选为200℃以下，进一步优选为150℃以下。加温温度的下限通常为30℃以上，优选为50℃以上，进一步优选为80℃以上。超过所述上限的温度下，较通常所使用的电荷传输材料或磷光发光材料的耐热性高，有可能分解或结晶化而欠佳。若低于所述下限，则溶剂去除需要长时间，因而不优选。加热步骤中的加热时间可根据发光层形成用组合物中的溶剂的沸点、蒸气压、材料的耐热性及加热条件而适当决定。
(利用真空蒸镀法的发光层5的形成)
在通过真空蒸镀法形成发光层5的情况下，通常将发光层5的构成材料(所述发光材料、电荷传输性化合物等)的一种或两种以上放入设置于真空容器内的坩埚中(对于使用两种以上的材料的情况下，通常分别放入不同的坩埚中)，利用真空泵将真空容器内排气至10-4Pa左右后，加热坩埚(对于使用两种以上的材料的情况下，通常对各个坩埚进行加热)，一边控制坩埚内的材料的蒸发量一边使其蒸发(对于使用两种以上的材料的情况下，通常分别独立地一边控制蒸发量一边使其蒸发)，使发光层5形成于面向坩埚放置的空穴注入层3或空穴传输层4之上。对于使用两种以上的材料的情况下，也可将这些的混合物放入坩埚中，加热使其蒸发来形成发光层5。
只要不明显损害本发明的效果，则蒸镀时的真空度并无限定，通常为0.1×10- 6Torr(0.13×10-4Pa)以上且9.0×10-6Torr(12.0×10-4Pa)以下。只要不明显损害本发明的效果，则蒸镀速度并无限定，通常为/秒以上且/>/秒以下。只要不明显损害本发明的效果，则蒸镀时的成膜温度并无限定，优选为10℃以上且50℃以下。
＜空穴阻挡层6＞
也可在发光层5与后述的电子注入层8之间设置空穴阻挡层6。空穴阻挡层6是在发光层5之上以与发光层5的阴极9侧的界面相接的方式层叠的层。
空穴阻挡层6具有阻挡自阳极2移动而来的空穴到达阴极9的作用，以及将自阴极9注入的电子效率良好地传输至发光层5的方向的作用。
作为对构成空穴阻挡层6的材料所要求的物性，可列举电子迁移率高且空穴迁移率低、能隙(HOMO、LUMO之差)大、激发三重态能级(T1)高。
作为满足此种条件的空穴阻挡层6的材料，例如可列举：双(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(三苯基硅醇)铝(bis(2-methyl-8-quinolinolato)(triphenyl silanolato)aluminum)等混合配体络合物、双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双-(2-甲基-8-羟基喹啉)铝二核金属络合物等金属络合物、二苯乙烯基联苯衍生物等苯乙烯基化合物(日本专利特开平11-242996号公报)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-第三丁基苯基)-1,2,4-三唑等三唑衍生物(日本专利特开平7-41759号公报)、浴铜灵(bathocuproin)等啡啉衍生物(日本专利特开平10-79297号公报)等。进一步，国际公开第2005/022962号中所记载的具有至少一个2,4,6位经取代的吡啶环的化合物也作为空穴阻挡层6的材料优选。
空穴阻挡层6的形成方法并无限制，可与所述发光层5的形成方法同样地形成。
只要不明显损害本发明的效果，则空穴阻挡层6的膜厚为任意，通常为0.3nm以上，优选为0.5nm以上，并且通常为100nm以下，优选为50nm以下。
＜电子传输层7＞
出于进一步提高元件的电流效率的目的，电子传输层7设于发光层5或空穴元件层6与电子注入层8之间。
电子传输层7由可在被赋予电场的电极间将自阴极9注入的电子效率良好地传输至发光层5的方向的化合物形成。作为电子传输层7中所使用的电子传输性化合物，需要为自阴极9或电子注入层8的电子注入效率高、且具有高的电子迁移率并可效率良好地传输所注入的电子的化合物。
作为满足此种条件的电子传输性化合物，具体而言，可列举：8-羟基喹啉(8-hydroxyquinoline)的铝络合物等金属络合物(日本专利特开昭59-194393号公报)、10-羟基苯并[h]喹啉的金属络合物、噁二唑衍生物、二苯乙烯基联苯衍生物、噻咯(silole)衍生物、3-羟基黄酮金属络合物、5-羟基黄酮金属络合物、苯并恶唑金属络合物、苯并噻唑金属络合物、三苯并咪唑基苯(美国专利第5645948号说明书)、喹喔啉化合物(日本专利特开平6-207169号公报)、啡啉衍生物(日本专利特开平5-331459号公报)、2-第三丁基-9,10-N,N'-二氰基蒽醌二亚胺、n型氢化非晶质碳化硅、n型硫化锌、n型硒化锌等。
电子传输层7的膜厚通常为1nm以上，优选为5nm以上，并且通常为300nm以下，优选为100nm以下。
电子传输层7以与发光层5同样的方式，通过湿式成膜法或者真空蒸镀法在发光层5或空穴阻挡层6上进行层叠来形成。通常使用真空蒸镀法。
＜电子注入层8＞
电子注入层8发挥以下作用：将自阴极9注入的电子效率良好地注入至电子传输层7或发光层5。
为了效率良好地进行电子注入，形成电子注入层8的材料优选为功函数低的金属。作为例子，可使用钠或铯等碱金属、钡或钙等碱土金属等。
电子注入层8的膜厚优选为0.1nm～5nm。
在阴极9与电子传输层7的界面插入LiF、MgF2、Li2O、Cs2CO3等极薄绝缘膜(膜厚0.1nm～5nm左右)作为电子注入层8也是提高元件的效率的有效方法(应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)，70卷，152页，1997年；日本专利特开平10-74586号公报；电子设备IEEE会报(IEEETrans.Electron.Devices)，44卷，1245页，1997年；国际讯息显示学会(Societyfor Information Display，SID)04摘要(Digest)，154页)。
通过对4,7-二苯基-1,10-啡啉(bathophenanthroline)等含氮杂环化合物或8-羟基喹啉的铝络合物等金属络合物所代表的有机电子传输材料掺杂钠、钾、铯、锂、铷等碱金属(日本专利特开平10-270171号公报、日本专利特开2002-100478号公报、日本专利特开2002-100482号公报等中记载)，能够兼具电子注入性、传输性提升的优异的膜质，因此优选。该情况下的膜厚通常为5nm以上、优选为10nm以上，且通常为200nm以下、优选为100nm以下。
电子注入层8与发光层5同样地通过利用湿式成膜法或者真空蒸镀法层叠于发光层5或其上的空穴阻挡层6或电子传输层7上而形成。
湿式成膜法的情况下的详细情况与所述发光层5的情况同样。
＜阴极9＞
阴极9发挥将电子注入至发光层5侧的层(电子注入层8或发光层5等)的作用。
作为阴极9的材料，能够使用所述阳极2中所使用的材料，但就效率良好地进行电子注入的方面而言，优选为使用功函数低的金属，例如可使用锡、镁、铟、钙、铝、银等金属或者这些的合金等。作为具体例，例如可列举镁-银合金、镁-铟合金、铝-锂合金等低功函数的合金电极等。
就元件的稳定性的方面而言，优选为在阴极9之上层叠功函数高、相对于大气稳定的金属层，来保护包含低功函数的金属的阴极9。作为层叠的金属，例如可列举铝、银、铜、镍、铬、金、铂等金属。
阴极的膜厚通常与阳极2同样。
＜其他构成层＞
以上，以图1所示的层构成的元件为中心进行了说明，但在本发明的有机电致发光元件的阳极2及阴极9与发光层5之间，只要不损害其性能，则除了上述说明中的层以外，也可具有任意的层。另外，也可省略发光层5以外的任意的层。
例如，出于与空穴阻挡层8同样的目的，在空穴传输层4与发光层5之间设置电子阻挡层也有效。电子阻挡层有如下作用：通过阻挡自发光层5移动来的电子到达空穴传输层4，而增加发光层5内与空穴的再键合概率，将生成的激子封闭在发光层5内的作用；及将自空穴传输层4注入的空穴效率良好地向发光层5的方向传输的作用。
作为电子阻挡层所要求的特性，可列举空穴传输性高、能隙(HOMO、LUMO之差)大、激发三重态能级(T1)高。
对于利用湿式成膜法形成发光层5的情况下，电子阻挡层也利用湿式成膜法形成会使元件制造变得容易，因此优选。
因此，电子阻挡层也优选为具有湿式成膜适应性。作为此种电子阻挡层中所使用的材料，可列举以F8-TFB为代表的二辛基芴与三苯基胺的共聚物(国际公开第2004/084260号)等。
也可为与图1相反的结构，即，在基板1上依序层叠阴极9、电子注入层8、电子传输层7、空穴阻挡层6、发光层5、空穴传输层4、空穴注入层3、阳极2。也能够在至少一者的透明性高的两片基板之间设置本发明的有机电致发光元件。
也能够设为层叠有多级图1所示的层构成的结构(层叠有多个发光单元的结构)。此时，若将例如V2O5等用作电荷产生层来代替级间(发光单元间)的界面层(阳极为氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)，阴极为Al的情况下为该两层)，则级间的障壁减少，就发光效率、驱动电压的观点而言更优选。
本发明的有机电致发光元件为单个元件、具有呈数组状配置的结构的元件、阳极与阴极呈X-Y矩阵状配置的结构中的任一种中均可应用。
[显示设备及照明装置]
可使用所述的本发明的有机电致发光元件来制造显示设备(以下，称为“本发明的显示设备”)及照明装置(以下，称为“本发明的照明装置”)。
对于本发明的显示设备及照明装置的形式、结构并无特别限制，可使用本发明的有机电致发光元件并依照常法进行组装。
例如，可利用“有机EL显示装置”(奥姆社(Ohmsha)，2004年8月20日发行，时任静士、安达千波矢、村田英幸著)中所记载般的方法，来形成本发明的显示设备及照明装置。
[实施例]
以下，示出实施例来对本发明进行更具体的说明。但是，本发明并不限于以下实施例，只要不脱离本发明的主旨，则可任意地变更来实施本发明。
在以下合成例中，反应均在氮气流下实施。反应中使用的溶剂及溶液通过氮气鼓泡等适当的方法进行了脱气。
[铱络合物化合物的合成]
＜合成例1：化合物(D-1)的合成＞
[化16]
在300mL茄形烧瓶中，放入3-(2-吡啶基)苯基硼酸频哪醇酯(7.32g)、3-溴-4'-碘-1,1'-联苯(9.45g)、四(三苯基膦)钯(0)(0.62g)、2M-磷酸三钾水溶液(35mL)、甲苯(50mL)及乙醇(35mL)，回流搅拌8小时。冷却至室温后，去除水相，减压去除溶剂，将所获得的残渣利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/己烷＝1/1～1/0)进行精制，结果以茶色非晶质的形式获得9.95g的中间体1。
[化17]
在1L茄形烧瓶中，放入中间体1(28.7g)、双频哪醇合二硼(23.7g)、乙酸钾(36.9g)、[Pd(dppf)2Cl2]CH2Cl2(1.84g)及二甲基亚砜(250mL)，在90℃的油浴中搅拌3小时。冷却至室温后，加入水(0.5L)及二氯甲烷(0.3L)进行分液清洗，利用硫酸镁进行干燥后，减压去除溶剂。将所获得的残渣利用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/己烷＝1/9～15/85)进行精制，结果以淡黄色固体的形式获得中间体2(30.1g)。
[化18]
/>
在1L茄形烧瓶中，放入中间体2(30.1g)、3-溴-3'-碘-1,1'-联苯(27.5g)、四(三苯基膦)钯(0)(1.06g)、2M-磷酸三钾水溶液(90mL)、甲苯(300mL)及乙醇(90mL)，回流搅拌4小时。冷却至室温后，去除水相，减压去除溶剂。将所获得的残渣利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/己烷＝1/1～7/3)进行精制，结果以奶油色非晶质的形式获得35.8g的中间体3。
[化19]
在300mL茄形烧瓶中，放入中间体3(15.3g)、间联苯硼酸(7.2g)、四(三苯基膦)钯(0)(1.25g)、2M-磷酸三钾水溶液(45mL)、甲苯(80mL)及乙醇(45mL)，回流搅拌5小时。冷却至室温后，去除水相，减压去除溶剂，将所获得的残渣利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/己烷＝1/1～1/0)进行精制，结果以白色非晶质的形式获得18.2g的配体1。
[化20]
在具有带侧管的戴氏冷凝器(Dimroth condenser)的200mL三口烧瓶中，放入配体1(10.2g)、氯化铱(III)n水合物(古屋金属(Furuya Metal)制造，2.76g)、水(25mL)及2-乙氧基乙醇(125mL)，一边蒸馏去除溶剂一边在140℃的油浴中进行搅拌。中途，2.5小时后，加入二甘二甲醚(diglyme)(40mL)，且将油浴设为150℃。进一步2小时后，加入2-乙氧基乙醇(35mL)，且将油浴设为155℃。进一步4小时后，加入乙基二异丙胺(1.5mL)的二甘二甲醚(2.5mL)溶液，进一步1小时后，加入乙基二异丙胺(1.5mL)的二甘二甲醚(2.5mL)溶液，进一步搅拌2小时。反应中蒸馏去除的液体的体积为140mL。冷却至室温后，减压去除溶剂，将所获得的残渣利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/己烷＝4/6～3/7)进行精制，结果以金黄色非晶质的形式获得6.7g的双核络合物1。
[化21]
在200mL茄形烧瓶中，放入双核络合物1(6.7g)、配体1(8.0g)、二甘二甲醚(20mL)，在135℃的油浴中进行搅拌使其溶解后，放入三氟甲磺酸银(I)(1.21g)，将油浴的温度设为140℃，搅拌1.5小时。然后减压去除溶剂，将所获得的残渣利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/己烷＝1/1)进行精制，结果以黄色固体的形式获得7.7g的化合物(D-1)。
＜合成例2：化合物(D-2)的合成＞
[化22]
在1L茄形烧瓶中，放入中间体1(10.0g)、[(1,1':3',1”-三联苯)-3-基]硼酸(10.6g)、四(三苯基膦)钯(0)(0.68g)、2M-磷酸三钾水溶液(35mL)、甲苯(65mL)及乙醇(35mL)，回流搅拌5小时。冷却至室温后，去除水相，减压去除溶剂，将所获得的残渣利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/己烷＝7/3～1/0)进行精制，以白色非晶质的形式获得12.2g的配体2。
[化23]
在具有带侧管的戴氏冷凝器(Dimroth condenser)的100mL茄形烧瓶中，放入配体2(12.2g)、三(乙酰丙酮)铱(III)(2.6g)及甘油(15.4g)，在240℃的油浴中搅拌7小时。冷却至室温后，加入水(100mL)及二氯甲烷(100mL)进行分液，利用硫酸镁对油相进行干燥。过滤后，减压去除溶剂，将所获得的残渣利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/己烷＝1/1)进行精制，以黄色固体的形式获得2.75g的化合物(D-2)。
＜合成例3：化合物(D-8)的合成＞
[化24]
在1L茄形烧瓶中，放入2,6-二甲基苯基硼酸(20.8g)、1-溴-3-碘苯(37.5g)、四(三苯基膦)钯(0)(5.4g)、氢氧化钡八水合物(62.9g)、水(150mL)及1,2-二甲氧基乙烷(400mL)，在110℃的油浴中回流搅拌3.5小时。冷却至室温后，去除水相，减压去除溶剂，将所获得的残渣利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/己烷＝1/200)进行精制，结果以无色油状物质的形式获得29.2g的3-溴-2',6'-二甲基联苯。
[化25]
在1L茄形烧瓶中，放入3-溴-2',6',-二甲基联苯(29.1g)、双频哪醇合二硼(34.8g)、乙酸钾(54.5g)、[Pd(dppf)2Cl2]CH2Cl2(2.9g)及1,4-二恶烷(300mL)，在90℃的油浴中搅拌4.5小时。冷却至室温后，减压去除溶剂。将所获得的残渣利用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/己烷＝1/9)进行精制，结果以白色固体的形式获得2-(2',6'-二甲基[1,1'-联苯]-3-基)4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(31.1g)。
[化26]
在100mL茄形烧瓶中，放入中间体3(4.1g)、2-(2',6',-二甲基[1,1'-联苯]-3-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(2.5g)、四(三苯基膦)钯(0)(0.44g)、2M-磷酸三钾水溶液(11mL)、甲苯(24mL)及乙醇(12mL)，在95℃的油浴中回流搅拌14小时。冷却至室温后，去除水相，减压去除溶剂，将所获得的残渣利用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/己烷＝1/4～1/3)进行精制，结果以白色非晶质的形式得到4.3g的配体3。
[化27]
在具有带侧管的戴氏冷凝器(Dimroth condenser)的100mL茄形烧瓶中，放入配体3(3.9g)、三(乙酰丙酮)铱(III)(0.75g)及甘油(4.6g)，在240℃的油浴中搅拌8小时。冷却至室温后，加入水(30mL)及二氯甲烷(50mL)进行分液，利用硫酸镁对油相进行干燥。过滤后，减压去除溶剂，将所获得的残渣利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/己烷＝1/1)进行精制，结果以黄色固体的形式获得0.75g的化合物(D-8)。
＜合成例4：化合物(D-9)的合成＞
[化28]
在100mL茄形烧瓶中，放入中间体3(4.8g)、4-第三丁基苯基硼酸(1.7g)、四(三苯基膦)钯(0)(0.51g)、2M-磷酸三钾水溶液(13mL)、甲苯(28mL)及乙醇(14mL)，在95℃的油浴中回流搅拌8.5小时。冷却至室温后，去除水相，减压去除溶剂，将所获得的残渣利用硅胶柱色谱(乙酸乙酯/己烷＝1/4)进行精制，结果以白色非晶质的形式获得3.8g的配体4。
[化29]
在具有带侧管的戴氏冷凝器(Dimroth condenser)的100mL茄形烧瓶中，放入配体4(3.8g)、三(乙酰丙酮)铱(III)(0.78g)及甘油(4.5g)，在240℃的油浴中搅拌9小时。冷却至室温后，加入水(30mL)及二氯甲烷(50mL)进行分液，利用硫酸镁对油相进行干燥。过滤后，减压去除溶剂，将所获得的残渣利用硅胶柱色谱(二氯甲烷/己烷＝1/1)进行精制，结果以黄色固体的形式获得1.11g的化合物(D-9)。
〔有机电致发光元件的制造与性能评价〕
[实施例1]
通过以下方法制备有机电致发光元件。
利用通常的光微影技术及盐酸蚀刻，将在玻璃基板上堆积成50nm厚的铟锡氧化物(Indium Tin Oxide，ITO)透明导电膜的材料(吉奥马(GEOMATEC)公司制造，溅镀成膜品)图案化为2mm宽的条纹，形成阳极。对以此种方式将ITO形成了图案的基板，以通过界面活性剂水溶液的超音波清洗、通过超纯水的水洗、通过超纯水的超音波清洗、通过超纯水的水洗的顺序进行清洗后，利用压缩空气使其干燥，最后进行紫外线臭氧清洗。
作为空穴注入层形成用组合物，将具有下述式(P-1)的重复结构的空穴传输性高分子化合物3.0质量％、及电子接受性化合物(HI-1)0.6质量％溶解于苯甲酸乙酯中，而制备组合物。
[化30]
将该空穴注入层形成用组合物在大气中旋涂在所述基板上，在大气中利用加热板在240℃下干燥30分钟，形成膜厚40nm的均匀的薄膜，作为空穴注入层。
其次，将具有下述结构式(HT-1)的电荷传输性高分子化合物以2.0质量％的浓度溶解于1,3,5-三甲基苯，来制备空穴传输层形成用组合物。
[化31]
在氮气手套箱中，将该空穴传输层形成用组合物旋涂在涂布成膜有所述空穴注入层的基板上，利用氮气手套箱中的加热板在230℃下干燥30分钟，形成膜厚40nm的均匀的薄膜，作为空穴传输层。
继而，作为发光层的材料，以具有下述结构的化合物(H-1)1.3质量％、化合物(H-2)1.3质量％、化合物(H-3)2.6质量％、本发明的化合物(D-1)1.56质量％的浓度溶解于环己基苯，来制备发光层形成用组合物。
[化32]
在氮气手套箱中，将该发光层形成用组合物旋涂在涂布成膜有所述空穴传输层的基板上，利用氮气手套箱中的加热板在120℃下干燥20分钟，形成膜厚40nm的均匀的薄膜，作为发光层。
将成膜至发光层为止的基板设置于真空蒸镀装置，将装置内排气至2×10-4Pa以下。
然后，利用真空蒸镀法将下述结构式(ET-1)及8-羟基喹啉锂以2：3的膜厚比在发光层上进行共蒸镀，形成膜厚30nm的电子传输层。
[化33]
/>
继而，作为阴极蒸镀用的屏蔽，使2mm宽的条纹状阴影屏蔽以与阳极的ITO条纹正交的方式和基板密接，利用钼舟皿对铝进行加热，形成膜厚80nm的铝层，从而形成阴极。
如上所述，获得具有2mm×2mm尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。
[实施例2]
除了在制备发光层形成用组合物时，使用具有下述结构的化合物(D-2)代替化合物(D-1)形成发光层以外，与实施例1同样地制作有机电致发光元件。
[化34]
[比较例1]
除了在制备发光层形成用组合物时，使用具有下述结构的化合物(D-3)代替化合物(D-1)形成发光层以外，与实施例1同样地制作有机电致发光元件。
[化35]
[比较例2]
除了在制备发光层形成用组合物时，使用具有下述结构的化合物(D-4)代替化合物(D-1)形成发光层以外，与实施例1同样地制作有机电致发光元件。
[化36]
[实施例3]
除了在制备发光层形成用组合物时，使用0.39质量％的所述化合物(D-6)及1.17质量％的所述化合物(D-1)代替化合物(D-1)来形成发光层以外，与实施例1同样地制作有机电致发光元件。再者，化合物(D-6)参考日本专利公开2014-074000号记载的方法来合成。
[化37]
[实施例4]
除了在制备发光层形成用组合物时，使用0.78质量％的所述化合物(D-6)及0.78质量％的所述化合物(D-1)代替化合物(D-1)形成发光层以外，与实施例1同样地制作有机电致发光元件。
[比较例3]
在发光层形成用组合物的制备中，使用具有下述结构的化合物(D-5)代替化合物(D-1)来形成发光层，除此以外，与实施例1同样地制作有机电致发光元件。再者，化合物(D-5)参考化合物(D-1)的合成方法来合成。
[化38]
[比较例4]
除了在制备发光层形成用组合物时，使用所述化合物(D-6)代替化合物(D-1)形成发光层以外，与实施例1同样地制作有机电致发光元件。
[比较例5]
在制备发光层形成用组合物时，使用具有下述结构的化合物(D-7)代替化合物(D-1)形成发光层，除此以外，与实施例1同样地制作有机电致发光元件。再者，化合物(D-7)通过日本专利公开2014-074000号记载的方法来合成。
[化39]
[实施例5]
除了在制备发光层形成用组合物时，使用化合物(D-8)代替化合物(D-1)形成发光层以外，与实施例1同样地制作有机电致发光元件。
[化40]
[实施例6]
除了在制备发光层形成用组合物时，使用化合物(D-9)代替化合物(D-1)形成发光层以外，与实施例1同样地制作有机电致发光元件。
[化41]
[比较例6]
除了在制备发光层形成用组合物时，使用具有下述结构的化合物(D-10)代替化合物(D-1)形成发光层以外，与实施例1同样地制作有机电致发光元件。再者，化合物(D-10)通过日本专利公开2021-138735号记载的方法来合成。
[化42]
[元件的评价]
对使实施例1～实施例6、及比较例1～比较例6中所获得的有机电致发光元件在1,000cd/m2下发光时的电压(V)、外部量子效率(％)进行测定。另外，在以15mA/cm2的电流密度持续对元件通电时，测定亮度减少至初始亮度的90％的时间(LT90)。
将自实施例1的电压减去比较例1的电压而得的值作为实施例1的相对电压(V)。将实施例1的外部量子效率除以比较例1的外部量子效率而得的值作为实施例1的相对外部量子效率。将实施例1的LT90除以比较例1的LT90而得的值作为实施例1的相对驱动寿命。
同样地，将自实施例2的电压减去比较例1的电压而得的值作为实施例2的相对电压(V)。将实施例2的外部量子效率除以比较例1的外部量子效率而得的值作为实施例2的相对外部量子效率。将实施例2的LT90除以比较例1的LT90而得的值作为实施例2的相对驱动寿命。
同样地，将自比较例2的电压减去比较例1的电压而得的值作为比较例2的相对电压(V)。将比较例2的外部量子效率除以比较例1的外部量子效率而得的值作为比较例2的相对外部量子效率。将比较例2的LT90除以比较例1的LT90而得的值作为比较例2的相对驱动寿命。
以下，实施例3～实施例6及比较例3～比较例6也同样。
将这些测定结果示于表1。
[表1]
由表1的结果可判明，若使用本发明的铱络合物化合物的有机电致发光元件，则性能提高。
再者，也根据以下的溶解性试验结果而明确般，化合物(D-1)及化合物(D-2)可以与化合物(D-3)或化合物(D-4)相同的浓度溶解于环己基苯，与化合物(D-3)或化合物(D-4)同样地溶剂溶解性优异。
〔铱络合物化合物的溶解性试验〕
[实施例7]
将3质量％的化合物(D-1)与97质量％的环己基苯(简称为CHB)在褐色玻璃小瓶中混合，利用盖盖严。将其在68℃的加热板上加热使其完全溶解。然后在室温下保管并进行观察，结果经过210天后也未析出，且保持均匀状态。
[实施例8]
将3质量％的化合物(D-2)与97质量％的环己基苯在褐色玻璃小瓶中混合，利用盖盖严。将其在68℃的加热板上加热使其完全溶解。然后在室温下保管并进行观察，结果经过310天后也未析出，且保持均匀状态。
[实施例9]
将3质量％的化合物(D-1)与化合物(D-6)的质量比为1：3的混合物、97质量％的环己基苯在褐色玻璃小瓶中混合，利用盖盖严。将其在68℃的加热板上加热使其完全溶解。然后在室温下保管并进行观察，结果经过336天后也未析出，且保持均匀状态。
[实施例10]
将3质量％的化合物(D-1)与化合物(D-6)的质量比为1：1的混合物、97质量％的环己基苯在褐色玻璃小瓶中混合，利用盖盖严。将其在68℃的加热板上加热使其完全溶解。然后在室温下保管并进行观察，结果经过335天后也未析出，且保持均匀状态。
[实施例11]
将3质量％的化合物(D-1)与化合物(D-6)的质量比为3：1的混合物、97质量％的环己基苯在褐色玻璃小瓶中混合，利用盖盖严。将其在68℃的加热板上加热使其完全溶解。然后在室温下保管并进行观察，结果经过336天后也未析出，且保持均匀状态。
[比较例7]
将3质量％的化合物(D-5)与97质量％的环己基苯在褐色玻璃小瓶中混合，利用盖盖严。将其在100℃的加热板上加热使其完全溶解。然后在室温下保管，结果仅5分钟后确认到有析出。
将这些试验结果示于表2。
[表2]
由表2的结果可知，本发明的铱络合物化合物的溶剂溶解性优异，不会发生析出，可长期作为油墨稳定地存在。
使用特定的方式对本发明进行了详细说明，但对于本领域技术人员而言，显然能够在不脱离本发明的意图及范围的情况下进行各种变更。
本申请案基于2021年5月25日提出申请的日本专利申请案2021-087775，并通过引用而将其整体加以援引。
Claims (11)
1.一种铱络合物化合物，由下述式(1)表示，
式(1)中，Ir表示铱原子，n为1或2，Ar为下述式(2)所表示的结构，
式(2)中，虚线表示式(1)中的Ar的键合键，m为m＝n+1～n+5的整数，
式(1)及式(2)中的取代基R分别独立地为氢原子、D或F，
式(1)及式(2)中的取代基R1分别独立地为氢原子、D、F、Cl、Br、I、-N(R')2、-CN、-NO2、-OH、-COOR'、-C(＝O)R'、-C(＝O)NR'、-P(＝O)(R')2、-S(＝O)R'、-S(＝O)2R'、-OS(＝O)2R'、碳原子数1以上且6以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数1以上且4以下的直链、支链烷氧基、碳原子数1以上且4以下的直链、支链或环状烷硫基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链烯基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链炔基、碳原子数5以上且60以下的芳基、碳原子数5以上且60以下的杂芳基、碳原子数10以上且40以下的二芳基胺基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基胺基或碳原子数10以上且40以下的二杂芳基胺基，这些基团经一个以上的氢原子以外的R'取代、或不经取代，
R'分别独立地为氢原子、D、F、-CN、碳原子数1以上且6以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链烯基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链炔基。
2.根据权利要求1所述的铱络合物化合物，其中所述式(1)及所述式(2)所具有的取代基R及R1为氢原子或D。
3.一种含有铱络合物化合物的组合物，包含权利要求1或权利要求2所述的铱络合物化合物。
4.根据权利要求3所述的含有铱络合物化合物的组合物，进一步包含下述式(3)所表示的铱络合物化合物，
式(3)中，Ir表示铱原子，Ar为下述式(2)所表示的结构，
式(2)中，虚线表示式(3)中的Ar的键合键，m为1～6的整数，
式(3)及式(2)中的取代基R分别独立地为氢原子、D或F，
式(3)及式(2)中的取代基R1分别独立地为氢原子、D、F、Cl、Br、I、-N(R')2、-CN、-NO2、-OH、-COOR'、-C(＝O)R'、-C(＝O)NR'、-P(＝O)(R')2、-S(＝O)R'、-S(＝O)2R'、-OS(＝O)2R'、碳原子数1以上且6以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数1以上且4以下的直链、支链烷氧基、碳原子数1以上且4以下的直链、支链或环状烷硫基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链烯基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链炔基、碳原子数5以上且60以下的芳基、碳原子数5以上且60以下的杂芳基、碳原子数10以上且40以下的二芳基胺基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基胺基或碳原子数10以上且40以下的二杂芳基胺基，这些基团经一个以上的氢原子以外的R'取代，或不经取代，
R'分别独立地为氢原子、D、F、-CN、碳原子数1以上且6以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链烯基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链炔基。
5.一种有机电致发光元件，在基板上至少具有阳极、阴极、以及所述阳极与所述阴极之间的至少一层的有机层，其中，
所述有机层中的至少一层为发光层，
在所述发光层包含权利要求1或权利要求2所述的铱络合物化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层进一步包含下述式(3)所表示的铱络合物化合物，
式(3)中，Ir表示铱原子，Ar为下述式(2)所表示的结构，
式(2)中，虚线表示式(3)中的Ar的键合键，m为1～6的整数，
式(3)及式(2)中的取代基R分别独立地为氢原子、D或F，
式(3)及式(2)中的取代基R1分别独立地为氢原子、D、F、Cl、Br、I、-N(R')2、-CN、-NO2、-OH、-COOR'、-C(＝O)R'、-C(＝O)NR'、-P(＝O)(R')2、-S(＝O)R'、-S(＝O)2R'、-OS(＝O)2R'、碳原子数1以上且6以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数1以上且4以下的直链、支链烷氧基、碳原子数1以上且4以下的直链、支链或环状烷硫基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链烯基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链炔基、碳原子数5以上且60以下的芳基、碳原子数5以上且60以下的杂芳基、碳原子数10以上且40以下的二芳基胺基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基胺基或碳原子数10以上且40以下的二杂芳基胺基，这些基团经一个以上的氢原子以外的R'取代，或不经取代。
R'分别独立地为氢原子、D、F、-CN、碳原子数1以上且6以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链烯基、碳原子数2以上且4以下的直链或支链炔基。
7.根据权利要求3或权利要求4所述的含有铱络合物化合物的组合物，其中，进一步包含溶剂。
8.一种有机电致发光元件的制造方法，其中所述有机电致发光元件在基板上至少具有阳极、阴极、以及所述阳极与所述阴极之间的至少一层的有机层，
所述有机层中的至少一层为发光层，
通过将权利要求7所述的含有铱络合物化合物的组合物湿式成膜而形成所述发光层。
9.一种有机电致发光元件，通过权利要求8所述的方法来制造。
10.一种显示设备，包括权利要求6或权利要求9所述的有机电致发光元件。
11.一种照明装置，包括权利要求6或权利要求9所述的有机电致发光元件。
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