CN113853381A

CN113853381A - 铱配位化合物、含有该化合物和溶剂的组合物、含有该化合物的有机电致发光元件、显示装置和照明装置

Info

Publication number: CN113853381A
Application number: CN202080036080.XA
Authority: CN
Inventors: 长山和弘; 梶山良子
Original assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Current assignee: Mitsubishi Chemical Corp
Priority date: 2019-05-15
Filing date: 2020-05-13
Publication date: 2021-12-28
Anticipated expiration: 2040-05-13
Also published as: CN113853381B; EP3971196A1; KR20220008818A; JPWO2020230811A1; US20220069238A1; WO2020230811A1; TW202106695A; EP3971196A4

Abstract

本发明提供一种铱配位化合物，由下述式(1)表示。环Cy¹为含有碳原子C¹和C²的单环或稠环芳香环、或者单环或稠环杂芳香环。环Cy²为含有碳原子C³和氮原子N¹的单环或稠环杂芳香环。R¹和R²分别为氢原子或取代基。R¹和R²中的至少1个为下述式(2)所示的取代基，或者为被下述式(2)所示的取代基进一步取代的取代基。

Description

铱配位化合物、含有该化合物和溶剂的组合物、含有该化合物的有机电致发光元件、显示装置和照明装置

技术领域

本发明涉及一种铱配位化合物。特别是涉及作为有机电致发光元件(以下有时称为“有机EL元件”)的发光层材料有用的铱配位化合物、含有该化合物和溶剂的组合物、含有该化合物的有机电致发光元件、具有该有机电致发光元件的显示装置和照明装置。

背景技术

有机EL照明、有机EL显示器等利用有机EL元件的各种电子器件被实际应用。有机EL元件由于施加电压低，因此，消耗电力小，由于也能够进行三原色发光，因此，不仅在大型的显示监视器中被实际应用，而且在以移动电话、智能手机为代表的中小型显示器中也被实际应用。

有机EL元件通过层叠发光层、电荷注入层、电荷传输层等多个层而制造。目前，有机EL元件多通过在真空下蒸镀有机材料而制造。真空蒸镀法中，蒸镀工艺变得繁杂、生产率差。对于通过真空蒸镀法制造的有机EL元件，照明、显示器的面板的大型化极难。因此，近年来，作为高效地制造能够用于大型的显示器、照明的有机EL元件的工艺，积极地研究了湿式成膜法(涂布法)(非专利文献1)。湿式成膜法与真空蒸镀法相比，具有能够容易地形成稳定的层的优点。因此，可期待湿式成膜法应用于显示器、照明装置的量产化、大型器件。

为了通过湿式成膜法制造有机EL元件，需要所使用的材料均能够充分溶解于有机溶剂而以油墨的形式使用。特别是在使用铱配位化合物的磷光发光元件中，为了延长元件的驱动寿命，进行尽可能增加发光层内的铱配位化合物浓度的所谓“重掺杂”。因此，需要保持铱配位化合物溶解性使其较高。但是，磷光发光元件的重掺杂同时引起浓度猝灭，存在大幅损害发光效率的问题。

作为在抑制因浓度猝灭所致的发光效率降低的同时制作能够重掺杂的发光层油墨的方法，有在铱配位化合物中导入烷基、芳烷基的方法(专利文献1～3)。这些基团由于富有挠性，因此，能够提高该配合物的溶解性。同时，由于电绝缘性地遮蔽铱配合物的中心部分，因此能够抑制浓度猝灭。

近年来，作为有机EL显示器的用途而搭载于汽车的面板或汽车导航系统的显示装置受到瞩目。这是因为有机EL显示器与液晶显示器不相同，属于自发光型，因此可视性优异，以及可期待低消耗电力化。车载用途所要求的可使用温度广，要求在从夏季的高温状态(例如80℃)起至冬季的低温(例如零下10℃)范围内没有问题地驱动，进而，需要即使长时间曝晒于高温状态也不会损害产品寿命。

但是，使用专利文献1～3记载的铱配位化合物制作有机EL元件，并对其驱动温度进行了调查，结果判明在上述的高温状态下，元件特性明显降低。

专利文献1：国际公开第2013/105615号

专利文献2：国际公开第2011/032626号

专利文献3：国际公开第2016/194784号

非专利文献1：辻村隆俊“有机EL显示器概论-从基础到应用-”产业图书，2010年11月

发明内容

本发明的课题在于提供兼具能够重掺杂的高溶解性和适合作为车载用显示器的高耐热性的铱配位化合物。

本发明人发现，具有特定的化学结构的铱配位化合物能够兼具高溶解性和高耐热性，如下完成了本发明。

[1]一种铱配位化合物，由下述式(1)表示。

式(1)中，Ir表示铱原子。

环Cy¹表示含有碳原子C¹和C²的单环或稠环的芳香环、或者单环或稠环的杂芳香环。

环Cy²表示含有碳原子C³和氮原子N¹的单环或稠环的杂芳香环。

R¹和R²分别表示氢原子或取代基。

a为以可取代于环Cy¹的最大数为上限的0以上的整数。

b为以可取代于环Cy²的最大数为上限的0以上的整数。

R¹和R²分别存在多个时，各自独立，可以相同或不同。

其中，R¹和R²中的至少1个为下述式(2)所示的取代基，或者为被下述式(2)所示的取代基进一步取代的取代基。

式(2)中，虚线为键合位点。

环Cy³、环Cy⁴和环Cy⁵分别表示芳香环或杂芳香环。

R³～R⁶分别表示氢原子或取代基。

x、y、z分别为以可取代于环Cy³、环Cy⁴和环Cy⁵的最大数为上限的0以上的整数。

2个R⁶和R³～R⁵分别存在多个时，各自独立，可以相同或不同。

[2]根据[1]所述的铱配位化合物，其中，上述式(2)所示的取代基为下述式(3)所示的取代基。

式(3)中，R³～R⁶与上述式(2)中的R³～R⁶含义相同。n为0～10的整数。

[3]根据[1]所述的铱配位化合物，其中，上述式(2)所示的取代基为下述式(4)所示的取代基。

式(4)中，R³～R⁶与上述式(2)中的R³～R⁶含义相同。

[4]根据[1]所述的铱配位化合物，其中，上述式(2)所示的取代基为下述式(2A)所示的取代基。

式(2A)中，环Cy³、R³、R⁴、R⁵、R⁶、x与上述式(2)中的环Cy³、R³、R⁴、R⁵、R⁶、x含义相同。

[5]根据[1]所述的铱配位化合物，其中，上述式(2)所示的取代基为下述式(3A)所示的取代基。

[6]根据[1]所述的铱配位化合物，其中，上述式(2)所示的取代基为下述式(4A)所示的取代基。

式(4A)中，R³～R⁶与上述式(2)中的R³～R⁶含义相同。

[7]根据[1]～[6]中任一项所述的铱配位化合物，其中，上述式(2)中的Cy³含有下述式(5)所示的部分结构。

式(5)中，R⁴与上述式(2)中的R⁴含义相同。“*”係表示键合位置。

[8]根据[1]～[7]中任一项所述的铱配位化合物，其中，环Cy¹为苯环。

[9]根据[1]～[8]中任一项所述的铱配位化合物，其中，环Cy²为吡啶环。

[10]根据[1]～[9]中任一项所述的铱配位化合物，其中，R¹～R⁶为氢原子或选自以下的取代基组W中的取代基。

[取代基组W]

D、F、Cl、Br、I、-N(R’)₂、-CN、-NO₂、-OH、-COOR’、-C(＝O)

R’、-C(＝O)NR’、-P(＝O)(R’)₂、-S(＝O)R’、-S(＝O)₂R’、-OSO₂R’、碳原子数1以上且30以下的直链或支链或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链或支链或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链或支链或环状烷硫基、碳原子数2以上且30以下的直链或支链或环状烯基、碳原子数2以上且30以下的直链或支链或环状炔基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团、碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团、碳原子数5以上且40以下的芳氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基。

该烷基、该烷氧基、该烷硫基、该烯基、该炔基、该芳烷基和该杂芳烷基可以进一步被1个以上的R’取代，这些基团中的1个-CH₂-基或2个以上的未邻接的-CH₂-基可以被取代为-C(-R’)＝C(-R’)-、-C≡C-、-Si(-R’)₂-、-C(＝O)-、-NR’-、-O-、-S-、-CONR’-或2价的芳香族基团，

这些基团中的一个以上的氢原子可以被D、F、Cl、Br、I或-CN取代。

这里，2个邻接的R¹～R⁴可以分别丧失氢自由基且剩余的自由基相互键合而形成脂肪族或芳香族或杂芳香族的单环或稠环。

另外，该芳香族基团、该杂芳香族基团、该芳氧基、该芳硫基、该二芳基氨基、该芳基杂芳基氨基和该二杂芳基氨基可以进一步被1个以上的R’取代。

该R’各自独立地选自H、D、F、Cl、Br、I、-N(R”)₂、-CN、-NO₂、-Si(R”)₃、-B(OR”)₂、-C(＝O)R”、-P(＝O)(R”)₂、-S(＝O)₂R”、-OSO₂R”、碳原子数1以上且30以下的直链或支链或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链或支链或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链或支链或环状烷硫基、碳原子数2以上且30以下的直链或支链或环状烯基、碳原子数2以上且30以下的直链或支链或环状炔基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团、碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团、碳原子数5以上且40以下的芳氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基或碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基(该烷基、该烷氧基、该烷硫基、该烯基、该炔基、该芳烷基和该杂芳烷基可以进一步被1个以上的R”取代，这些基团中的1个CH₂基或2个以上的未邻接放入CH₂基可以被取代为-R”C＝CR”-、-C≡C-、-Si(R”)2、-C(＝O)-、-NR”-、-O-、-S-、-CONR”-或2价的芳香族基团，这些基团中的一个以上的氢原子可以被D、F、Cl、Br、I或CN取代。另外，该芳香族基团、该杂芳香族基团、该芳氧基、该芳硫基、该二芳基氨基、该芳基杂芳基氨基和该二杂芳基氨基可以进一步被1个以上的R”取代)。这里，2个邻接的R’可以分别丧失氢自由基且剩余的自由基相互键合而形成脂肪族或芳香族或杂芳香族的单环或稠环。

该R”各自独立地选自H、D、F、CN、碳原子数1～20的脂肪族烃基、碳原子数1～20的芳香族基团或碳原子数1～20的杂芳香族基团。这里，2个以上的邻接的R”可以相互键合而形成脂肪族或芳香族或杂芳香族的单环或稠环。

[11]根据[1]～[10]中任一项所述的铱配位化合物，其中，R¹中的至少一个为上述式(2)所示的取代基，或者被上述式(2)所示的取代基进一步取代。

[12]一种组合物，含有[1]～[11]中任一项所述的铱配位化合物和有机溶剂。

[13]一种有机电致发光元件，含有[1]～[11]中任一项所述的铱配位化合物。

[14]一种显示装置，具有[13]所述的有机电致发光元件。

[15]一种照明装置，具有[13]所述的有机电致发光元件。

本发明的铱配位化合物具有高溶剂溶解性和高耐热性。因此，在通过湿式成膜法制作有机EL元件时，能够制备可重掺杂的发光层油墨。另外，即使在高温状态下也可抑制元件特性的降低。

根据本发明的铱配位化合物，能够提供高温发光特性优异的有机EL元件。

附图说明

图1是示意性地表示本发明的有机电致发光元件的结构的一个例子的截面图。

具体实施方式

以下，对本发明的实施方式进行详细说明。本发明并不限定于以下的实施方式，可以在其主旨范围内进行各种变形而实施。

本说明书中，“芳香环”是指“芳香族烃环”，与含有杂原子作为环构成原子的“杂芳香环”相区别。同样地，“芳香族基团”是指“芳香族烃环基”，“杂芳香族基团”是指“杂芳香族环基”。

“芳香环”和“杂芳香环”为构成本发明化合物的部分结构时，本发明化合物中的这些结构具有键合所需的游离原子价。例如以单键键合的芳香环具有1价的游离原子价。

将2个结构连接的芳香环具有2价的游离原子价。

本发明中，“游离原子价”如有机化学·生物化学命名法(上)(修订第2版，南江堂，1992年出版)记载所示，是指能够与其它游离原子价形成键的游离原子价。例如，“具有1个游离原子价的苯环”为苯基，“具有2个游离原子价的苯环”为亚苯基。

[铱配位化合物]

本发明的铱配位化合物为下述式(1)所示的化合物。

式(1)中，Ir表示铱原子。

R¹和R²分别表示氢原子或取代基。

a为以可取代于环Cy¹的最大数为上限的0以上的整数。

b为以可取代于环Cy²的最大数为上限的0以上的整数。

R¹和R²分别存在多个时，各自独立，可以相同或不同。

其中，R¹和R²中的至少1个为下述式(2)所示的取代基，或者被下述式(2)所示的取代基进一步取代的取代基。

式(2)中，虚线为键合位点。

环Cy³、环Cy⁴和环Cy⁵分别表示芳香环或杂芳香环。

R³～R⁶分别表示氢原子或取代基。

＜结构上的特征＞

对于本发明的铱配位化合物兼具高溶解性和高耐热性的理由，推测如下。

为了得到高溶解性，优选通过化学键的旋转而分子可取得的构象多。本发明的铱配位化合物通过如式(2)所示的苄基碳原子(-C(-R⁶)₂-Cy⁵)、与其键合的环Cy⁴以及另一个环Cy³键合于环Cy⁴而串联连接，能够增加可取得的构象，担保溶解性。

另一方面，对于抑制因重掺杂所致的浓度猝灭，可通过利用由苄基碳原子而与铱原子周围的配体的电子云绝缘的环Cy⁵来有效地遮蔽铱原子周围而实现。

用于表现出该溶解性的式(2)所示的取代基与专利文献1中公开那样的通过存在碳原子数2以上的亚烷基而赋予溶解性的技术相比，虽然可产生较多的构象，但局部的分子运动受到抑制。因此，不会发生使玻璃化转变温度大幅降低的现象，能够显示极高的玻璃化转变温度。这是即使元件在例如80℃以上的高温下，也可期待较高地保持发光层的热稳定性的理由。

＜环Cy¹＞

环Cy¹表示含有配位于铱原子的碳原子C¹和C²的芳香环或杂芳香环。

环Cy¹可以为单环、也可以为多个环键合的稠环。在稠环的情况下，环的数量没有特别限定，优选为6以下，5以下存在不会损害配位化合物的溶剂溶解性的趋势，因而优选。

虽然没有特别限定，但在环Cy¹为杂芳香环的情况下，从配位化合物的化学稳定性的观点考虑，作为环构成原子除碳原子以外还含有的杂原子，优选选自氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硒原子。

作为环Cy¹的具体例，对于芳香环，可举出单环的苯环；双环的萘环；3环以上的芴环、蒽环、菲环、苝环、并四苯环、芘环、苯并芘环、

环、三亚苯环、荧蒽环等。对于杂芳香环，可举出含氧原子的呋喃环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环；含硫原子的噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环；含氮原子的吡咯环、吡唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吲哚环、吲唑环、咔唑环、吲哚并咔唑环、茚并咔唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、酞嗪环、喹喔啉环、喹唑啉环、喹唑啉酮环、吖啶环、菲啶环、咔啉环、嘌呤环；含有多种杂原子的

唑环、

二唑环、异

唑环、苯并异

唑环、噻唑环、苯并噻唑环、异噻唑环、苯并异噻唑环等。

作为芳香环，也可以为多个芳香环连接而成的连接芳香环结构。作为连接芳香环结构，例如可举出联苯、三联苯、四联苯、五联苯。作为杂芳香环，也可以为多尔衮杂芳香环连接而成的连接杂芳香环结构。

这些之中，为了精密地控制发光波长，或者提高在有机溶剂中的溶解性，或者提高作为有机电致发光元件的耐久性，优选在这些环上导入适当的取代基。因而，优选为这样的取代基的导入方法已知有很多的环。因此，上述具体例中，优选含有碳原子C¹和C²的一个环为苯环或吡啶环，特别优选为苯环。作为它们的例子，除上述的芳香环以外，还可举出二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、吲哚并咔唑环、茚并咔唑环、咔啉环等。其中，进一步优选含有碳原子C¹和C²的一个环为苯环。作为其例子，可举出苯环、萘环、芴环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环和咔唑环。

构成环Cy¹的原子数没有特别限制，从维持铱配位化合物的溶剂溶解性的观点考虑，该环的构成原子数优选为5以上，更优选为6以上。该环的构成原子数优选为30以下、更优选为20以下。

＜环Cy²＞

环Cy²表示含有碳原子C³和配位于铱原子的氮原子N¹的杂芳香环。环Cy²可以为单环，也可以为多个环键合的稠环。

作为环Cy²，具体而言，可举出单环的吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、吡咯环、吡唑环、异

唑环、噻唑环、

唑环、

二唑环、噻唑环、嘌呤环；双环稠环的喹啉环、异喹啉环、噌啉环、酞嗪环、喹唑啉环、喹喔啉环、萘啶环、吲哚环、吲唑环、苯并异

唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、苯并

唑环、苯并噻唑环；3环稠环的吖啶环、菲咯啉环、咔唑环、咔啉环；4环以上稠环的苯并菲啶环、苯并吖啶环或吲哚并咔啉环等。进而，构成这些环的碳原子可以进一步被取代为氮原子。

这些之中，从已知有许多容易导入取代基且容易调整发光波长、溶剂溶解性以及在与铱形成配合物时能够高效地合成的方法的方面出发，作为环Cy²，优选单环或4环以下的稠环，更优选单环或3环以下的稠环，最优选单环或双环的稠环。具体而言，优选咪唑环、

唑环、噻唑环、苯并咪唑环、苯并

唑环、苯并噻唑环、吡啶环、喹啉环、异喹啉环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、噌啉环、酞嗪环、喹唑啉环、喹喔啉环或萘啶环，进一步优选咪唑环、

唑环、喹啉环、异喹啉环、喹唑啉环、萘啶环、哒嗪环、嘧啶环或吡嗪环，特别优选为苯并咪唑环、苯并

唑环、苯并噻唑环、吡啶环、喹啉环、异喹啉环、喹唑啉环、萘啶环。最优选为耐久性高、容易调整为适于显示器的优选的发光波长的吡啶环、喹啉环或异喹啉环。

＜R¹和R²＞

R¹和R²各自独立地表示氢原子或取代基。其中，各自存在1个或多个R¹和R²中的至少一个为下述式(2)所示的取代基，或者为被下述式(2)所示的取代基进一步取代的取代基。

式(2)中，虚线为键合位点。

环Cy³、环Cy⁴和环Cy⁵分别表示芳香环或杂芳香环。

R³～R⁶分别表示氢原子或取代基。

R¹和R²各自独立，可以相同或不同。R¹和R²也可以进一步键合而形成脂肪族、芳香族或杂芳香族的单环或稠环。

R³～R⁶优选为氢原子。

在R¹和R²为式(2)所示的取代基以外的取代基情况下以及R³～R⁶为取代基的情况下，作为取代基的结构没有特别限定，可以考虑目标发光波长的精密控制、与使用的溶剂的相容性、制成有机电致发光元件时的与主体化合物的相容性等而选择最佳的基团。但是，如果导入必要以上的富弯曲性结构的取代基，则有可能损害发明物的耐热性。因此，氢原子以外的优选的取代基各自独立地为选自以下记述的取代基组W中的取代基范围。

[取代基组W]

作为取代基组W，可以使用D、F、Cl、Br、I、-N(R’)₂、-CN、-NO₂、-OH、-COOR’、-C(＝O)R’、-C(＝O)NR’、-P(＝O)(R’)₂、-S(＝O)R’、-S(＝O)₂R’、-OS(＝O)₂R’、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷硫基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状烯基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状炔基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团、碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团、碳原子数5以上且40以下的芳氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基或碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基中的任一者。

该烷基、该烷氧基、该烷硫基、该烯基、该炔基、该芳烷基和杂芳烷基可以进一步被1个以上的R’取代。这些基团中的1个-CH₂-基或2个以上的未邻接的-CH₂-基可以被取代为-C(-R’)＝C(-R’)-、-C≡C-、-Si(-R’)2、-C(＝O)-、-NR’-、-O-、-S-、-CONR’-或2价的芳香族基团。这些基团中的一个以上氢原子可以被D、F、Cl、Br、I或-CN取代。

该芳香族基团、该杂芳香族基团、该芳氧基、该芳硫基、该二芳基氨基、该芳基杂芳基氨基和该二杂芳基氨基可以各自独立地进一步被1个以上的R’取代。

取代基组W中，优选的取代基为D、F、-CN、-COOR’、-C(＝O)R’、-C(＝O)NR’、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷硫基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团、碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团、碳原子数5以上且40以下的芳氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基。

取代基组W中，进一步优选的取代基为D、F、-CN、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团、碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基。

＜R’＞

R’各自独立地选自H、D、F、Cl、Br、I、-N(R”)₂、-CN、-NO₂、-Si(R”)₃、-B(OR”)₂、-C(＝O)R”、-P(＝O)(R”)₂、-S(＝O)₂R”、-OSO₂R”、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷硫基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状烯基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状炔基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团、碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团、碳原子数5以上且40以下的芳氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基或碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基。

该烷基、该烷氧基、该烷硫基、该烯基、该炔基、该芳烷基和该杂芳烷基可以进一步被1个以上的R”取代。这些基团中的1个-CH₂-基或2个以上的未邻接的-CH₂-基可以被取代为-C(-R”)＝C(-R”)-、-C≡C-、-Si(-R”)₂-、-C(＝O)-、-NR”-、-O-、-S-、-CONR”-或2价的芳香族基团。这些基团中的一个以上氢原子可以被D、F、Cl、Br、I或-CN取代。

该芳香族基团、该杂芳香族基团、该芳氧基、该芳硫基、该二芳基氨基、该芳基杂芳基氨基和该二杂芳基氨基可以进一步被1个以上的R”取代。对R”进行后述。

2个以上的邻接的R’可以相互键合而形成脂肪族或芳香族或杂芳香族的单环或稠环。

上述R’中，优选的结构为D、F、-CN、-C(＝O)R”、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷硫基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团、碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团、碳原子数5以上且40以下的芳氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基。

作为R’进一步优选的结构为D、F、-CN、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团、碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基。

＜R”＞

R”各自独立地选自H、D、F、-CN、碳原子数1以上且20以下的脂肪族烃基、碳原子数1以上且20以下的芳香族基团或碳原子数1以上且20以下的杂芳香族基团中选择。

2个以上的邻接的R”可以相互键合而形成脂肪族或芳香族或杂芳香族的单环或稠环。

作为R”优选的结构为H、D、F、-CN或碳原子数1以上且20以下的脂肪族烃基。

以下对取代基组W、R’或R”中举出的碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷硫基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状烯基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状炔基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团、碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团、碳原子数5以上且40以下的芳氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基或碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基进行说明。

作为碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷基的例子，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正戊基、正己基、正辛基、2-乙基己基、异丙基、异丁基、环戊基、环己基、正辛基、降冰片基、金刚烷基等。为了不损害耐久性和耐热性，碳原子数优选1以上，优选30以下、更优选20以下、最优选12以下。

作为碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷氧基的例子，可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正己氧基、异丙氧基、环己氧基、2-乙氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基乙氧基等。为了不损害耐久性和耐热性，碳原子数优选1以上，优选30以下，更优选20以下，最优选12以下。

作为碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷硫基的例子，可举出甲硫基、乙硫基、正丙硫基、正丁硫基、正己硫基、异丙硫基、环己硫基、2-甲基丁硫基、正己硫基等。为了不损害耐久性和耐热性，碳原子数优选1以上，优选30以下，更优选20以下，最优选12以下。

作为碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状烯基的例子，可举出乙烯基、烯丙基、丙烯基、庚烯基、环戊烯基、环己烯基、环辛烯基等。为了不损害耐久性和耐热性，碳原子数优选2以上，优选30以下，更优选20以下，最优选12以下。

作为碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状炔基的例子，可举出乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基等。为了不损害耐久性和耐热性，碳原子数优选2以上，优选30以下，更优选20以下，最优选12以下。

作为碳原子数5以上且60以下的芳香族基团和碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团，可以以单一的环或稠环的形式存在，也可以为在一个环上进一步键合或稠合有其它种类的芳香族基团或杂芳香族基团而形成的基团。

作为它们的例子，可举出苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、三亚苯基、芘基、

基、荧蒽基、苝基、苯并芘基、苯并荧蒽基、并四苯基、并五苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、茚并芴基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、噌啉基、异噌啉基、吖啶基、菲啶基、吩噻嗪基、吩

嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶咪唑基、

唑基、苯并

唑基、萘并

唑基、噻唑基、苯并噻唑基、嘧啶基、苯并嘧啶基、哒嗪基、喹喔啉基、二氮杂蒽基、二氮杂芘基、吡嗪基、吩

嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、三唑基、苯并三唑基、

二唑基、噻二唑基、三嗪基、2,6-二苯基-1,3,5-三嗪-4-基、四唑基、嘌呤基、苯并噻二唑基等。

从溶解性与耐久性和耐热性的平衡的观点考虑，这些基团的碳原子数优选为5以上，优选为50以下，更优选为40以下，最优选为30以下。

因此，作为碳原子数5以上且60以下的芳香族基团和碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团，更优选为苯基、萘基、菲基、苯并菲基、三亚苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、芴基、螺二芴基、茚并芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、噌啉基、异噌啉基、吖啶基、菲啶基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、吡啶咪唑基、

唑基、苯并

唑基、嘧啶基、苯并嘧啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、2,6-二苯基-1,3,5-三嗪-4-基。进一步优选为苯基、菲基、苯并菲基、三亚苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、芴基、螺二芴基、茚并芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基或吡啶基。

作为碳原子数5以上且40以下的芳氧基的例子，可举出苯氧基、甲基苯氧基、萘氧基、甲氧基苯氧基等。从溶解性与耐久性和耐热性的平衡的观点考虑，这些基团的碳原子数优选5以上，优选30以下，更优选25以下，最优选20以下。

作为碳原子数5以上且40以下的芳硫基的例子，可举出苯硫基、甲基苯硫基、萘硫基、甲氧基苯硫基等。从溶解性与耐久性和耐热性的平衡的观点考虑，这些基团的碳原子数优选5以上，优选30以下，更优选25以下，最优选20以下。

作为碳原子数5以上且60以下的芳烷基的例子，可举出1,1-二甲基-1-苯基甲基、1,1-二(正丁基)-1-苯基甲基、1,1-二(正己基)-1-苯基甲基、1,1-二(正辛基)-1-苯基甲基、苯基甲基、苯基乙基、3-苯基-1-丙基、4-苯基-1-正丁基、1-甲基-1-苯基乙基、5-苯基-1-正丙基、6-苯基-1-正己基、6-萘基-1-正己基、7-苯基-1-正庚基、8-苯基-1-正辛基、4-苯基环己基等。从溶解性与耐久性和耐热性的平衡的观点考虑，这些基团的碳原子数优选为5以上，更优选为40以下。

作为碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基的例子，可举出1,1-二甲基-1-(2-吡啶基)甲基、1,1-二(正己基)-1-(2-吡啶基)甲基、(2-吡啶基)甲基、(2-吡啶基)乙基、3-(2-吡啶基)-1-丙基、4-(2-吡啶基)-1-正丁基、1-甲基-1-(2-吡啶基)乙基、5-(2-吡啶基)-1-正丙基、6-(2-吡啶基)-1-正己基、6-(2-嘧啶基)-1-正己基、6-(2,6-二苯基-1,3,5-三嗪-4-基)-1-正己基、7-(2-吡啶基)-1-正庚基、8-(2-吡啶基)-1-正辛基、4-(2-吡啶基)环己基等。从溶解性与耐久性和耐热性的观点考虑，这些杂芳烷基的碳原子数优选为5以上，优选为50以下，更优选为40以下，最优选为30以下。

作为碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基的例子，可举出二苯基氨基、苯基(萘基)氨基、二(联苯基)氨基、二(对三联苯基)氨基等。从溶解性与耐久性和耐热性的平衡的观点考虑，这些基团的碳原子数优选为10以上，优选为36以下，更优选为30以下，最优选为25以下。

作为碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基的例子，可举出苯基(2-吡啶基)氨基、苯基(2,6-二苯基-1,3,5-三嗪-4-基)氨基等。从溶解性与耐久性和耐热性的平衡的观点考虑，这些基团的碳原子数优选为10以上，优选为36以下，更优选为30以下，最优选为25以下。

作为碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基，可举出二(2-吡啶基)氨基、二(2,6-二苯基-1,3,5-三嗪-4-基)氨基等。从溶解性与耐久性和耐热性的平衡的观点考虑，这些二杂芳基氨基的碳原子数优选为10以上，优选为36以下，更优选为30以下，最优选为25以下。

作为R¹和R²，特别是从不损害作为有机电致发光元件的发光材料的耐久性的观点考虑，优选各自独立地为氢原子、F、-CN、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团或碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团，特别优选为氢原子、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团或碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团。

R¹和R²中的至少1个为被上述式(2)所示的取代基进一步取代的基团时，上述式(2)所示的取代基优选为被碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团或碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团进一步取代的基团，特别优选为上述式(2)所示的取代基被碳原子数5以上且60以下的芳香族基团或碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团进一步取代的基团。

＜式(2)所示的取代基＞

作为上述式(2)中的环Cy³、环Cy⁴、环Cy⁵的芳香环、杂芳香环，可举出与上述环Cy¹、环Cy²的芳香环、杂芳香环同样的芳香环、杂芳香环，优选在有机EL元件内反复电氧化或还原的条件下更不易发生分解的种类的取代基。从耐久性的观点考虑，对于优选的环Cy³、环Cy⁴、环Cy⁵的种类，与稠环相比，优选由单环构成，进一步优选为苯环、吡啶环、嘧啶环或三嗪环、或者它们连接而成的结构。特别优选为苯环或苯环连接而成的结构。作为这样的结构的式(2)所示的取代基，优选下述式(3)所示的取代基、下述式(4)所示的取代基。

将式(2)所示的取代基中环Cy³、环Cy⁴、环Cy⁵全部为苯环的具有下述式(3)的结构的本发明铱配位化合物在有机EL元件中作为发光材料使用时，由于电化学耐久性高，因此可期待极为延长元件的驱动寿命。

根据下述式(4)的结构，由于能够使本发明的铱配位化合物的因配体的局部弯曲部分或苯环的旋转运动所致的影响最小，因此不仅能够将配合物本身的耐热性提高至极限，而且能够将使用该配合物的有机EL元件的耐热性提高至极限。

上述式(3)中，从溶解性的观点考虑，n优选大。另一方面，从耐热性的观点考虑，n优选小。即使在n大的情况下，通过设置异丙苯基等，也能够在不损害玻璃化转变温度的情况下提高耐热性。

式(4)中，R³～R⁶与上述式(2)中的R³～R⁶含义相同。

从不会超出必要地损害溶解性的观点考虑，优选R⁴和R⁵各自丧失氢自由基且剩余的自由基不相互键合而形成环。

对于本发明的铱配位化合物的溶剂溶解性的耐热性，由上述式(2)所示的取代基的末端侧的结构所带来的效果高。从更进一步有效地得到该效果的方面出发，上述式(2)所示的取代基优选末端侧为对异丙苯基苯基的下述式(2A)所示的取代基。

上述式(2A)所示的取代基进一步优选为Cy³为苯环连接多个而成的结构或苯环的下述式(3A)、下述式(4A)所示的取代基。

式(4A)中，R³～R⁶与上述式(2)中的R³～R⁶含义相同。

另外，为了能够提高溶解性，并且不扩大共轭地抑制对发光波长的影响，上述式(2)的Cy³优选含有下述式(5)所示的部分结构。

式(5)中，R⁴与上述式(2)中的R⁴含义相同。“*”表示键合位置。

上述式(2)中的Cy³中所含的部分结构即上述式(5)所示的部分结构的数量优选1以上，进一步优选2以上，更优选3以上，优选6以下，进一步优选5以下，更优选4以下。

从溶解性和耐热性的观点考虑，本发明的铱配位化合物需要R¹和R²中的至少一个为上述(2)所示的取代基，或者为被上述式(2)所示的取代基进一步取代的取代基。如果存在上述式(2)所示的取代基，则部分地遮蔽铱配位化合物。由此，在有机EL元件的发光层中存在该铱配位化合物时，即使提高其浓度也能够不易发生浓度猝灭。作为其结果，能够在较高地维持该元件的发光效率的同时还延长驱动寿命。

对上述式(2)所示的取代基对环Cy¹或环Cy²、或者作为它们的取代基的R¹或R²的导入数量和位置没有特别限定。但是，如果导入的数量过少，则产生铱配位化合物的溶解性恶化的顾虑，同时完全得不到由上述式(2)所示的取代基所带来的铱中心金属的遮蔽效果，在重掺杂时容易发生浓度猝灭等。相反，如果导入的数量过多，则高度地遮蔽铱中心金属周围，作为有机EL元件的发光材料使用时，有可能妨碍发光层中的电荷或能量的授受。因此，上述式(2)所示的取代基对一个配体的导入数量通常为6以下，优选为4以下，更优选为2以下，最优选为1。另外，导入上述式(2)所示的取代基的位置优选为铱配位化合物中可成为离铱金属中心和环Cy⁵最远距离的位置的取代位置。由此，由利用苄基碳绝缘的环Cy⁵所带来的遮蔽效果最大地显现，且认为能够使对溶解性的贡献为最大限度。与此同时，通过使富运动性的苄基碳和环Cy⁵部分远离铱配位化合物的铱中心金属附近，使因加热而发生的分子内运动为苄基碳和环Cy⁵部分而保持配合物中心的刚直性，能够进一步提高耐热性。

进而，在铱配位化合物显示绿色发光的情况下，有可能由于导入上述式(2)所示的取代基而发光色大幅变化，因此，其所取代的位置优选在环Cy¹或作为其取代基的R¹上。

＜具体例＞

以下，示出本发明的铱配位化合物的优选的具体例。本发明并不限定于这些。

本发明的铱配位化合物的最大发光波长没有特别限制。本发明的铱配位化合物的最大发光波长例如可通过以下的方法进行测定。

(最大发光波长的测定方法)

利用分光光度计(Hamamatsu Photonics公司制有机EL量子收率测定装置C9920-02)对在常温下将该铱配位化合物以浓度1×10^-4mol/L以下溶解于2-甲基四氢呋喃而得的溶液测定磷光光谱。将显示得到的磷光光谱强度的最大值的波长作为本发明的最大发光波长。

＜铱配位化合物的合成方法＞

＜配体的合成方法＞

本发明的铱配位化合物的配体可以通过组合已知的有机合成反应来合成。特别是以铃木-宫浦偶联反应和/或吡啶环合成反应为主，进一步组合对它们导入取代基的反应，从而能够合成各种配体用的衍生物。

＜铱配位化合物的合成方法＞

本发明的铱配位化合物可以通过已知的方法的组合等来合成。以下详细地进行说明。

对于铱配位化合物的合成方法，可例示如下方法：为了便于理解而使用苯基吡啶配体作为例子的下述式[A]所示这样的经由氯交联铱双核配合物的方法(M.G.Colombo，T.C.Brunold，T.Riedener，H.U.Gudel，Inorg.Chem.，1994，33，545-550)、下述式[B]由双核配合物进一步使氯交联与乙酰丙酮交换而转化为单核配合物后得到目标物的方法(S.Lamansky，P.Djurovich，D.Murphy，F.Abdel-Razzaq，R.Kwong，I.Tsyba，M.Borz，B.Mui，R.Bau，M.Thompson，Inorg.Chem.，2001，40，1704-1711)等，但并不限定于这些。

例如，下述式[A]所示的典型的反应条件如下。

作为第一步，通过配体2当量与氯化铱n水合物1当量的反应而合成氯交联铱双核配合物。溶剂通常使用2-乙氧基乙醇与水的混合溶剂，但也可以为无溶剂或者使用其它溶剂。也可以使用过量的配体或使用碱等添加剂来促进反应。也可以使用溴等其它交联性阴离子配体代替氯。

反应温度没有特别限制，通常优选0℃以上，更优选50℃以上。另外，优选250℃以下，更优选150℃以下。通过反应温度为该范围，存在不伴随副产物、分解反应而仅进行目标反应，得到高选择性的趋势。

第二步通过添加三氟甲磺酸银这样的卤素离子捕捉剂使其与新添加的配体接触而得到目标配合物。溶剂通常使用乙氧基乙醇或二甘醇二甲醚，但可以根据配体的种类为无溶剂或者使用其它溶剂，也可以混合多种溶剂而使用。有时即使不添加卤素离子捕捉剂也进行反应，因此，未必需要，但该捕捉剂的添加在提高反应收率、选择性地合成量子收率更高的面式异构体方面有利。反应温度没有特别限制，通常在0℃～250℃的范围进行。

对下述式[B]所示的典型的反应条件进行说明。

第一步的双核配合物可以与式[A]同样地合成。第二步通过使乙酰丙酮这样的1,3-二酮化合物1当量以上以及碳酸钠这样的可夺取该1,3-二酮化合物的活性氢的碱化合物1当量以上与该双核配合物反应而转化成1,3-二酮配体进行配位的单核配合物。通常使用可溶解原料的双核配合物的乙氧基乙醇、二氯甲烷等溶剂，但配体为液态时，也可以以无溶剂实施。反应温度没有特别限制，通常在0℃～200℃的范围内进行。

第三步使1当量以上的配体进行反应。溶剂的种类和量没有特别限制，第二配体在反应温度下为液态时，也可以为无溶剂。反应温度也没有特别限制，由于稍微缺乏反应性，因此，多在100℃～300℃的较高温下进行反应。因此，优选使用甘油等高沸点的溶剂。

对于第三步的反应，也公知有使用双(乙酰丙酮)铱(III)代替乙酰丙酮进行配位的单核铱配合物，加入苯基吡啶配体3当量以上，在大致同样的条件下进行反应，由此合成目标三(苯基吡啶)铱配合物的方法(K.Dedeian，P.I.Djurovich，F.O.Graces，G.Carson，R.J.Watts，Inorgac Chemistry 30(8)，1685(1991))。由于反应本身非常简便，因此优选用于实验室中的合成。

最终反应后，为了除去未反应原料、反应副产物和溶剂而进行精制。可以应用通常的有机合成化学中的精制操作，如上述的非专利文献所记载，主要利用正相硅胶柱色谱进行精制。展开液可以使用己烷、庚烷、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、甲苯、甲基乙基酮、甲醇的单一溶剂或混合液。精制可以改变条件而进行多次。可以根据需要实施其它色谱技术(反相硅胶色谱、尺寸排阻色谱、纸色谱)、分液清洗、再沉淀、重结晶、粉体的悬浮清洗、减压干燥等精制操作。

＜铱配位化合物的用途＞

本发明的铱配位化合物能够适用作有机电致发光元件中使用的材料、即有机电致发光元件的发光材料，也能够可适用作其它发光元件等的发光材料。

[含铱配位化合物的组合物]

本发明的铱配位化合物由于溶剂溶解性优异，因此，优选与溶剂一起使用。以下，对含有本发明的铱配位化合物和溶剂的本发明的组合物(以下，有时称为“含铱配位化合物的组合物”)进行说明。

本发明的含铱配位化合物的组合物含有本发明的铱配位化合物和溶剂。本发明的含铱配位化合物的组合物通常用于通过湿式成膜法形成层、膜，特别优选用于形成有机电致发光元件的有机层。該有机层特别优选为发光层。

含铱配位化合物的组合物优选为有机电致发光元件用组合物，进一步特别优选用作发光层形成用组合物。

含铱配位化合物的组合物中的本发明的铱配位化合物的含量通常为0.001质量％以上，优选为0.01质量％以上，通常为99.9质量％以下，优选为99质量％以下。通过使组合物中的铱配位化合物含量为该范围，从邻接的层(例如，空穴传输层、空穴阻挡层)向发光层高效地进行空穴、电子注入，能够降低驱动电压。

本发明的铱配位化合物在含铱配位化合物的组合物中可以仅含有1种，也可以组合含有2种以上。

将本发明的含铱配位化合物的组合物用于例如有机电致发光元件用途时，除本发明的铱配位化合物、溶剂以外，还可以含有有机电致发光元件、特别是发光层中使用的电荷传输性化合物。

使用本发明的含铱配位化合物的组合物形成有机电致发光元件的发光层时，优选含有本发明的铱配位化合物作为发光材料，含有其它电荷传输性化合物作为电荷传输主体材料。

本发明的含铱配位化合物的组合物中含有的溶剂为用于通过湿式成膜形成含有铱配位化合物的层且具有挥发性的液体成分。

由于作为溶质的本发明的铱配位化合物具有高的溶剂溶解性，因此，该溶剂反而只要是后述的电荷传输性化合物良好地溶解的有机溶剂就没有特别限定。

作为优选的溶剂，例如可举出正癸烷、环己烷、乙基环己烷、十氢化萘、双环己烷等烷烃类；甲苯、二甲苯、均三甲苯、苯基环己烷、四氢萘等芳香族烃类；氯苯、二氯苯、三氯苯等卤代芳香族烃类；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、二苯醚等芳香族醚类；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯类、环己酮、环辛酮、葑酮等脂环族酮类；环己醇、环辛醇等脂环族醇类；甲基乙基酮、二丁酮等脂肪族酮类；丁醇、己醇等脂肪族醇类；乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-单甲醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚类等。

其中，优选为烷烃类、芳香族烃类，特别是苯基环己烷在湿式成膜工艺中具有优选的粘度和沸点。

这些溶剂可以单独使用1种，另外，也可以以任意的组合和比率使用2种以上。

使用的溶剂的沸点通常为80℃以上，优选为100℃以上，更优选为120℃以上，通常为270℃以下，优选为250℃以下，更优选为230℃以下。如果低于该范围，则在湿式成膜时，有可能因从组合物的溶剂蒸发而使成膜稳定性降低。

溶剂的含量在含铱配位化合物的组合物中优选为1质量％以上，更优选为10质量％以上，特别优选为50质量％以上，优选为99.99质量％以下，更优选为99.9质量％以下，特别优选为99质量％以下。通常发光层的厚度为3～200nm左右，如果溶剂的含量低于该下限，则组合物的粘性变得过高，成膜作业性有可能降低。如果溶剂的含量超过该上限，则在成膜后，得不到除去溶剂而得到的膜的厚度，因此，存在成膜困难的趋势。

作为本发明的含铱配位化合物的组合物可含有的其它电荷传输性化合物，可以使用以往用作有机电致发光元件用材料的电荷传输性化合物。例如可举出吡啶、咔唑、萘、苝、芘、蒽、

并四苯、菲、晕苯、荧蒽、苯并菲、芴、乙酰萘并荧蒽、香豆素、对双(2-苯基乙烯基)苯和它们的衍生物、喹吖啶酮衍生物、DCM(4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃)系化合物、苯并吡喃衍生物、罗丹明衍生物、苯并噻吨衍生物、氮杂苯并噻吨、取代有芳基氨基的稠合芳香族环化合物、取代有芳基氨基的苯乙烯基衍生物等。

它们可以单独使用1种，也可以以任意的组合和比率使用2种以上。

含铱配位化合物的组合物中的其它电荷传输性化合物的含量相对于含铱配位化合物的组合物中的本发明的铱配位化合物1质量份，通常为1000质量份以下，优选为100质量份以下，进一步优选为50质量份以下，通常为0.01质量份以上，优选为0.1质量份以上，进一步优选为1质量份以上。

在本发明的含铱配位化合物的组合物中，根据需要，除上述的化合物等以外，还可以进一步含有其它化合物。例如，除上述的溶剂以外，还可以含有其它溶剂。作为这样的溶剂，例如可举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺类、二甲基亚砜等。它们可以单独使用1种，另外也可以以任意的组合和比率使用2种以上。

[有机电致发光元件]

本发明的有机电致发光元件含有本发明的铱配位化合物。

本发明的有机电致发光元件优选在基板上至少具有阳极、阴极以及阳极和阴极之间的至少1层有机层，上述有机层中的至少1层含有本发明的铱配位化合物。上述有机层包含发光层。

含有本发明的铱配位化合物的有机层更优选为使用本发明的组合物形成的层，进一步优选为通过湿式成膜法形成的层。通过湿式成膜法形成的层优选为发光层。

本发明中，湿式成膜法是指采用例如旋涂法、浸涂法、模涂法、棒涂法、刮刀涂布法、辊涂法、喷涂法、毛细管涂布法、喷墨法、喷嘴印刷法、丝网印刷法、凹版印刷法、柔性版印刷法等以湿式进行成膜的方法作为成膜方法、即涂布方法，并将通过这些方法形成的膜进行干燥而进行膜形成的方法。

图1是表示本发明的有机电致发光元件10优选的结构例的截面的示意图。图1中，符号1表示基板，符号2表示阳极，符号3表示空穴注入层，符号4表示空穴传输层，符号5表示发光层，符号6表示空穴阻挡层，符号7表示电子传输层，符号8表示电子注入层，符号9表示阴极。

应用于这些结构的材料可以应用公知的材料，没有特别限制，以下作为一个例子记载关于各层的代表性的材料、制法。引用公报、论文等时，可以在本领域技术人员的常识范围内适当采用、适用、应用该内容。

＜基板1＞

基板1为有机电致发光元件的支承体，通常可使用石英、玻璃的板、金属板、金属箔、塑料膜、片等。这些之中，优选玻璃板、聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明的合成树脂的板。从不易因外部空气而发生有机电致发光元件的劣化的方面出发，基板1优选为气体阻隔性高的材质。特别是如合成树脂制的基板等那样使用气体阻隔性低的材质时，优选在基板1的至少单面设置致密的硅氧化膜等来提高气体阻隔性。

＜阳极2＞

阳极2担负向发光层侧的层注入空穴的功能。阳极2通常由铝、金、银、镍、钯、铂等金属；铟和/或锡的氧化物等金属氧化物；碘化铜等金属卤化物；炭黑或聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等导电性高分子等构成。

阳极2的形成通常多通过溅射法、真空蒸镀法等干式法来进行。使用银等金属微粒、碘化铜等微粒、炭黑、导电性的金属氧化物微粒、导电性高分子微粉末等形成阳极2时，也可以通过使其分散于适当的粘结剂树脂溶液并涂布在基板上而形成。另外，在导电性高分子的情况下，也可以通过电解聚合直接在基板上形成薄膜，或者在基板上涂布导电性高分子而形成阳极2(Appl.Phys.Lett.，60卷，2711页，1992年)。

阳极2通常为单层结构，也可以适当地为层叠结构。阳极2为层叠结构时，可以在第1层的阳极上层叠不同的导电材料。

阳极2的厚度只要根据需要的透明性和材质等决定即可。特别是需要高透明性时，优选可见光的透过率成为60％以上的厚度，进一步优选成为80％以上的厚度。阳极2的厚度通常为5nm以上，优选为10nm以上，通常为1000nm以下，优选为500nm以下。

不需要透明性时，阳极2的厚度只要根据需要的强度等制成任意厚度即可，此时，阳极2可以为与基板1相同的厚度。

在阳极2的表面进行成膜时，优选通过在成膜前实施紫外线+臭氧、氧等离子体、氩等离子体等处理而除去阳极上的杂质，并且预先调整其电离势而提高空穴注入性。

＜空穴注入层3＞

担负从阳极2侧向发光层5侧传输空穴的功能的层通常被称为空穴注入传输层或空穴传输层。担负从阳极2侧向发光层5侧传输空穴的功能的层为2层以上时，有时将更靠近阳极2侧的层称为空穴注入层3。从强化从阳极2向发光层5侧传输空穴的功能的方面出发，优选使用空穴注入层3。使用空穴注入层3时，通常空穴注入层3形成在阳极2上。

空穴注入层3的膜厚通常为1nm以上，优选为5nm以上，通常为1000nm以下，优选为500nm以下。

空穴注入层3的形成方法可以为真空蒸镀法，也可以为湿式成膜法。从成膜性优异的方面出发，优选通过湿式成膜法形成。

空穴注入层3优选含有空穴传输性化合物，更优选含有空穴传输性化合物和电子接受性化合物。进一步优选在空穴注入层3中含有阳离子自由基化合物，特别优选含有阳离子自由基化合物和空穴传输性化合物。

(空穴传输性化合物)

空穴注入层形成用组合物通常含有成为空穴注入层3的空穴传输性化合物。在湿式成膜法的情况下，通常还进一步含有溶剂。空穴注入层形成用组合物优选空穴传输性高、能够高效地传输所注入的空穴。因此，优选空穴迁移率大，在制造时、使用时等不易产生成为陷阱的杂质。另外，优选稳定性优异，电离势小，对可见光的透明性高。特别是空穴注入层3与发光层5相接时，优选不会将来自发光层5的发光猝灭的化合物，不会与发光层5形成激基复合物而使发光效率降低的化合物。

作为空穴传输性化合物，从阳极2向空穴注入层3的电荷注入势垒的观点考虑，优选具有4.5eV～6.0eV的电离势的化合物。作为空穴传输性化合物的例子，可举出芳香族胺系化合物、酞菁系化合物、卟啉系化合物、低聚噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄基苯基系化合物、用芴基连接叔胺而成的化合物、腙系化合物、硅氮烷系化合物、喹吖啶酮系化合物等。

上述的例示化合物中，从非晶性和可见光透过性的方面考虑，优选芳香族胺化合物，特别优选芳香族叔胺化合物。芳香族叔胺化合物是指具有芳香族叔胺结构的化合物，也包含具有来自芳香族叔胺的基团的化合物。

芳香族叔胺化合物的种类没有特别限制，但从容易通过表面平滑化效果而得到均匀的发光的方面出发，优选使用重均分子量为1000以上且1000000以下的高分子化合物(重复单元连接的聚合型化合物)。作为芳香族叔胺高分子化合物的优选的例子，可举出具有下述式(I)所示的重复单元的高分子化合物等。

式(I)中，Ar¹和Ar²各自独立地表示可以具有取代基的芳香族基团或可以具有取代基的杂芳香族基团。Ar³～Ar⁵各自独立地表示可以具有取代基的芳香族基团或可以具有取代基的杂芳香族基团。Q表示选自下述的连接基团组中的连接基团。Ar¹～Ar⁵中，键合于相同的N原子的两个基团可以相互键合而形成环。

以下示出连接基团。

上述各式中，Ar⁶～Ar¹⁶各自独立地表示可以具有取代基的芳香族基团或可以具有取代基的杂芳香族基团。R^a～R^b各自独立地表示氢原子或任意的取代基。

作为Ar¹～Ar¹⁶的芳香族基团和杂芳香族基团，从高分子化合物的溶解性、耐热性、空穴注入传输性的方面出发，优选来自苯环、萘环、菲环、噻吩环、吡啶环的基团，进一步优选来自苯环、萘环的基团。

作为具有式(I)所示的重复单元的芳香族叔胺高分子化合物的具体例，可举出国际公开第2005/089024号小册子中记载的芳香族叔胺高分子化合物。

(电子接受性化合物)

为了通过空穴传输性化合物的氧化来提高空穴注入层3的导电率，空穴注入层3优选含有电子接受性化合物。

作为电子接受性化合物，优选具有氧化力且具有从上述的空穴传输性化合物接受一个电子的能力的化合物，具体而言，优选电子亲和力为4eV以上的化合物，进一步优选电子亲和力为5eV以上的化合物。

作为这样的电子接受性化合物，例如可举出选自三芳基硼化合物、金属卤化物、路易斯酸、有机酸、

盐、芳基胺与金属卤化物的盐、芳基胺与路易斯酸的盐中的1种或2种以上的化合物等。具体而言，可举出4-异丙基-4’-甲基二苯基碘

四(五氟苯基)硼酸盐、三苯基锍四氟硼酸盐等有机基团取代的

盐(国际公开第2005/089024号)；氯化铁(III)(日本特开平11-251067号公报)、过氧二硫酸铵等高原子价的无机化合物；四氰基乙烯等氰基化合物；三(五氟苯基)硼烷(日本特开2003-31365号公报)等芳香族硼化合物；富勒烯衍生物和碘等。

(阳离子自由基化合物)

作为阳离子自由基化合物，优选由作为从空穴传输性化合物中除去一个电子而得的化学种的阳离子自由基和抗衡阴离子构成的离子化合物。阳离子自由基来自空穴传输性的高分子化合物时，阳离子自由基成为从高分子化合物的重复单元中除去一个电子而得的结构。

作为阳离子自由基，优选为从作为空穴传输性化合物在前面叙述过的化合物中除去一个电子而得的化学种。从非晶性、可见光的透过率、耐热性和溶解性等方面出发，优选为从作为空穴传输性化合物而优选的化合物中除去一个电子而得的化学种。

阳离子自由基化合物可以通过将上述的空穴传输性化合物和电子接受性化合物混合而生成。通过将上述的空穴传输性化合物和电子接受性化合物混合，从而从空穴传输性化合物向电子接受性化合物发生电子迁移，生成由空穴传输性化合物的阳离子自由基和抗衡阴离子构成的阳离子离子化合物。

PEDOT/PSS(Adv.Mater.，2000年，12卷，481页)、翠绿亚胺盐酸盐(J.Phys.Chem.，1990年，94卷，7716页)等来自高分子化合物的阳离子自由基化合物也通过进行氧化聚合(脱氢聚合)而生成。

在此所谓的氧化聚合使用过氧二硫酸盐等将单体在酸性溶液中化学或电化学氧化。在该氧化聚合(脱氢聚合)的情况下，通过将单体氧化而形成高分子，并且生成以来自酸性溶液的阴离子作为抗衡阴离子的从高分子的重复单元中除去一个电子而得的阳离子自由基。

(基于湿式成膜法的空穴注入层3的形成)

通过湿式成膜法形成空穴注入层3时，通常通过如下操作形成：将成为空穴注入层3的材料与可溶解该材料的溶剂(空穴注入层用溶剂)混合而制备成膜用的组合物(空穴注入层形成用组合物)，将该空穴注入层形成用组合物通过湿式成膜法在相当于空穴注入层3的下层的层(通常为阳极2)上成膜，并使其干燥。已形成的膜的干燥可以与基于湿式成膜法的发光层5的形成中的干燥方法同样地进行。

空穴注入层形成用组合物中的空穴传输性化合物的浓度只要不明显损害本发明的效果就是任意的，但从膜厚的均匀性的方面出发，优选低，从空穴注入层3不易产生缺陷的方面出发，优选高。空穴注入层形成用组合物中的空穴传输性化合物的浓度优选0.01质量％以上，进一步优选0.1质量％以上，特别优选0.5质量％以上，优选70质量％以下，进一步优选60质量％以下，特别优选50质量％以下。

作为溶剂，例如可举出醚系溶剂、酯系溶剂、芳香族烃系溶剂、酰胺系溶剂等。

作为醚系溶剂，例如可举出乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-单甲醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚和1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚等芳香族醚等。

作为酯系溶剂，例如可举出乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯等。

作为芳香族烃系溶剂，例如可举出甲苯、二甲苯、环己基苯、3-异丙基联苯、1,2,3,4-四甲基苯、1,4-二异丙基苯、甲基萘等。

作为酰胺系溶剂，例如可举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等。

除这些以外，也可以使用二甲基亚砜等。

空穴注入层3的基于湿式成膜法的形成通常通过如下操作形成：制备空穴注入层形成用组合物后，将其涂布在相当于空穴注入层3的下层的层(通常为阳极2)上进行成膜，并进行干燥。空穴注入层3通常在成膜后通过加热、减压干燥等使涂布膜干燥。

(基于真空蒸镀法的空穴注入层3的形成)

通过真空蒸镀法形成空穴注入层3时，通常将空穴注入层3的构成材料(上述的空穴传输性化合物、电子接受性化合物等)的1种或2种以上放入设置于真空容器内的坩埚(使用2种以上的材料时，通常各自放入不同的坩埚)，利用真空泵将真空容器内排气至10^-4Pa左右后，对坩埚进行加热(使用2种以上的材料时，通常对各自的坩埚进行加热)，一边控制坩埚内的材料的蒸发量一边使其蒸发(使用2种以上的材料时，通常各自独立地一边控制蒸发量一边使其蒸发)，在与坩埚相对放置的基板上的阳极2上形成空穴注入层3。使用2种以上的材料时，也可以将它们的混合物放入坩埚，进行加热，使其蒸发而形成空穴注入层3。

蒸镀时的真空度只要不明显损害本发明的效果就没有限定，通常为0.1×10^-6Torr(0.13×10^-4Pa)以上且9.0×10^-6Torr(12.0×10^-4Pa)以下。蒸镀速度只要不明显损害本发明的效果就没有限定，通常为

以上且

以下。蒸镀时的成膜温度只要不明显损害本发明的效果就没有限定，优选在10℃以上且50℃以下进行。

＜空穴传输层4＞

空穴传输层4为担负从阳极2侧向发光层5侧传输空穴的功能的层。空穴传输层4在本发明的有机电致发光元件中不是必需的层，但从强化从阳极2向发光层5传输空穴的功能的方面出发，优选设置该层。设置空穴传输层4时，通常，空穴传输层4形成于阳极2与发光层5之间。存在空穴注入层3时，空穴传输层4形成于空穴注入层3与发光层5之间。

空穴传输层4的膜厚通常为5nm以上，优选为10nm以上，通常为300nm以下，优选为100nm以下。

空穴传输层4的形成方法可以为真空蒸镀法，也可以为湿式成膜法。从成膜性优异的方面出发，优选通过湿式成膜法形成。

空穴传输层4通常含有成为空穴传输层4的空穴传输性化合物。作为空穴传输层4中所含的空穴传输性化合物，特别可举出以4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯为代表的含有2个以上的叔胺且在氮原子上取代有2个以上的稠合芳香族环的芳香族二胺(日本特开平5-234681号公报)、4,4’,4”-三(1-萘基苯基氨基)三苯基胺等具有星爆结构的芳香族胺化合物(J.Lumin.,72-74卷、985页、1997年)、由三苯基胺的四聚体构成的芳香族胺化合物(Chem.Commun.，2175页、1996年)、2,2’,7,7’-四-(二苯基氨基)-9,9’-螺二芴等螺化合物(Synth.Metals,91卷、209页、1997年)、4,4’-N,N’-二咔唑联苯等咔唑衍生物等。也可优选使用聚乙烯基咔唑、聚乙烯基三苯基胺(日本特开平7-53953号公报)、含有四苯基联苯胺的聚亚芳基醚砜(Polym.Adv.Tech.,7卷、33页、1996年)等。

(基于湿式成膜法的空穴传输层4的形成)

通过湿式成膜法形成空穴传输层4时，通常，与通过湿式成膜法形成上述的空穴注入层3的情况同样地，使用空穴传输层形成用组合物代替空穴注入层形成用组合物而形成。

通过湿式成膜法形成空穴传输层4时，通常，空穴传输层形成用组合物进一步含有溶剂。空穴传输层形成用组合物中使用的溶剂可以使用与上述的空穴注入层形成用组合物中使用的溶剂同样的溶剂。

空穴传输层形成用组合物中的空穴传输性化合物的浓度可以为与空穴注入层形成用组合物中的空穴传输性化合物的浓度同样的范围。

空穴传输层4的基于湿式成膜法的形成可以与上述的空穴注入层3的成膜法同样地进行。

(基于真空蒸镀法的空穴传输层4的形成)

通过真空蒸镀法形成空穴传输层4时，通常，与通过真空蒸镀法形成上述的空穴注入层3的情况同样地，也可以使用空穴传输层4的构成材料代替空穴注入层3的构成材料而形成。蒸镀时的真空度、蒸镀速度和温度等成膜条件等可以在与上述空穴注入层3的真空蒸镀时同样的条件下进行成膜。

＜发光层5＞

发光层5为担负如下功能的层：在向一对电极间提供电场时，通过从阳极2注入的空穴与从阴极9注入的电子复合而被激发，进行发光。

发光层5为形成于阳极2与阴极9之间的层，在阳极2上具有空穴注入层3时，发光层5形成于空穴注入层3与阴极9之间，在阳极2上具有空穴传输层4时，发光层5形成于空穴传输层4与阴极9之间。

发光层5的膜厚只要不明显损害本发明的效果就是任意的，从膜不易产生缺陷的方面出发，优选厚，从容易形成低驱动电压的方面出发，优选薄。发光层5的膜厚优选3nm以上，进一步优选5nm以上，通常优选200nm以下，进一步优选100nm以下。

发光层5至少含有具有发光性质的材料(发光材料)，并且优选含有具有电荷传输性的材料(电荷传输性材料)。作为发光材料，只要在任一发光层中含有本发明的铱配位化合物即可，也可以适当使用其它发光材料。以下，对本发明的铱配位化合物以外的其它发光材料进行详述。

(发光材料)

发光材料只要在期望的发光波长进行发光且不损害本发明的效果就没有特别限制，可以应用公知的发光材料。发光材料可以为荧光发光材料，也可以为磷光发光材料，优选发光效率良好的材料，从内部量子效率的观点考虑，优选磷光发光材料。

作为荧光发光材料，例如可举出以下的材料。

作为提供蓝色发光的荧光发光材料(蓝色荧光发光材料)，例如可举出萘、苝、芘、蒽、香豆素、

对双(2-苯基乙烯基)苯和它们的衍生物等。

作为提供绿色发光的荧光发光材料(绿色荧光发光材料)，例如可举出喹吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、Al(C₉H₆NO)₃等铝配合物等。

作为提供黄色发光的荧光发光材料(黄色荧光发光材料)，例如可举出红荧烯、萘嘧啶酮衍生物等。

作为提供红色发光的荧光发光材料(红色荧光发光材料)，例如可举出DCM(4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃)系化合物、苯并吡喃衍生物、罗丹明衍生物、苯并噻吨衍生物、氮杂苯并噻吨等。

作为磷光发光材料，例如可举出含有选自长周期型元素周期表(以下，只要没有特别说明，在称为“元素周期表”时，就是指长周期型元素周期表)第7～11族中的金属的有机金属配合物等。作为选自长周期型元素周期表的第7～11族中的金属，优选可举出钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂、金等。

作为有机金属配合物的配体，优选(杂)芳基吡啶配体、(杂)芳基吡唑配体等(杂)芳基与吡啶、吡唑、菲咯啉等连接而成的配体，特别优选苯基吡啶配体、苯基吡唑配体。这里，(杂)芳基表示芳基或杂芳基。

作为优选的磷光发光材料，具体而言，可举出三(2-苯基吡啶)合铱、三(2-苯基吡啶)合钌、三(2-苯基吡啶)合钯、双(2-苯基吡啶)合铂、三(2-苯基吡啶)合锇、三(2-苯基吡啶)合铼等苯基吡啶配合物和八乙基卟啉铂、八苯基卟啉铂、八乙基卟啉钯、八苯基卟啉钯等卟啉配合物等。

作为高分子系的发光材料，可举出聚(9,9-二辛基芴-2,7-二基)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共聚-(4,4’-(N-(4-仲丁基苯基))二苯基胺)]、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共聚-(1,4-苯并-2{2,1’-3}-三唑)]等聚芴系材料、聚[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1,4-亚苯基亚乙烯基]等聚亚苯基亚乙烯基系材料。

(电荷传输性材料)

电荷传输性材料为具有正电荷(空穴)或负电荷(电子)传输性的材料，只要不损害本发明的效果就没有特别限制，可以应用公知的材料。

电荷传输性材料可以使用以往在有机电致发光元件的发光层5中使用的化合物等，特别优选作为发光层5的主体材料使用的化合物。

作为电荷传输性材料，具体而言，可举出芳香族胺系化合物、酞菁系化合物、卟啉系化合物、低聚噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄基苯基系化合物、用芴基连接了叔胺的化合物、腙系化合物、硅氮烷系化合物、硅烷胺系化合物、磷酰胺系化合物、喹吖啶酮系化合物等作为空穴注入层3的空穴传输性化合物例示的化合物等，此外，可举出蒽系化合物、芘系化合物、咔唑系化合物、吡啶系化合物、菲咯啉系化合物、

二唑系化合物、噻咯系化合物等电子传输性化合物等。

作为电荷传输性材料，也可优选使用以4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯为代表的含有2个以上的叔胺且在氮原子上取代有2个以上的稠合芳香族环的芳香族二胺(日本特开平5-234681号公报)、4,4’,4”-三(1-萘基苯基氨基)三苯基胺等具有星爆结构的芳香族胺系化合物(J.Lumin.,72-74卷、985页、1997年)、由三苯基胺的四聚体构成的芳香族胺系化合物(Chem.Commun.,2175页、1996年)、2,2’,7,7’-四(二苯基氨基)-9,9’-螺二芴等芴系化合物(Synth.Metals,91卷、209页、1997年)、4,4’-N,N’-二咔唑联苯等咔唑系化合物等作为空穴传输层4的空穴传输性化合物例示的化合物等。此外，也可举出2-(4-联苯基)-5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-

二唑(tBu-PBD)、2,5-双(1-萘基)-1,3,4-

二唑(BND)等

二唑系化合物、2,5-双(6’-(2’,2”-联吡啶基))-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯(PyPySPyPy)等噻咯系化合物、红菲咯啉(BPhen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP，浴铜灵)等菲咯啉系化合物等。

(基于湿式成膜法的发光层5的形成)

发光层5的形成方法可以为真空蒸镀法，也可以为湿式成膜法，但从成膜性优异的方面出发，优选湿式成膜法。

通过湿式成膜法形成发光层5时，通常与通过湿式成膜法形成上述的空穴注入层3的情况同样地，使用将成为发光层5的材料与可溶解该材料的溶剂(发光层用溶剂)混合而制备的发光层形成用组合物代替空穴注入层形成用组合物而形成。本发明中，作为该发光层形成用组合物，优选使用本发明的含铱配位化合物的组合物。

作为溶剂，例如可举出针对空穴注入层3的形成所举出的醚系溶剂、酯系溶剂、芳香族烃系溶剂、酰胺系溶剂，此外，可举出烷烃系溶剂、卤代芳香族烃系溶剂、脂肪族醇系溶剂、脂环族醇系溶剂、脂肪族酮系溶剂和脂环族酮系溶剂等。使用的溶剂也如作为本发明的含铱配位化合物的组合物的溶剂例示所示，以下举出溶剂的具体例，只要不损害本发明的效果就不限定于这些。

例如可举出乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇-1-单甲醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚系溶剂；1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2-甲氧基甲苯、3-甲氧基甲苯、4-甲氧基甲苯、2,3-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、二苯基醚等芳香族醚系溶剂；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯系溶剂；甲苯、二甲苯、均三甲苯、环己基苯、四氢萘、3-异丙基联苯、1,2,3,4-四甲基苯、1,4-二异丙基苯、甲基萘等芳香族烃系溶剂；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂；正癸烷、环己烷、乙基环己烷、十氢化萘、双环己烷等烷烃系溶剂；氯苯、二氯苯、三氯苯等卤代芳香族烃系溶剂；丁醇、己醇等脂肪族醇系溶剂；环己醇、环辛醇等脂环族醇系溶剂；甲基乙基酮、二丁酮等脂肪族酮系溶剂；环己酮、环辛酮、葑酮等脂环族酮系溶剂等。这些之中，特别优选烷烃系溶剂和芳香族烃系溶剂。

为了得到更均匀的膜，优选溶剂以适当的速度从刚成膜后的液膜蒸发。因此，使用的溶剂的沸点如上所述，通常为80℃以上，优选为100℃以上，更优选为120℃以上，通常为270℃以下，优选为250℃以下，更优选为沸点230℃以下。

溶剂的使用量只要不明显损害本发明的效果就是任意的，从由于低粘性而容易进行成膜作业的方面出发，发光层形成用组合物、即含铱配位化合物的组合物中的合计含量优选多，从容易以厚膜进行成膜的方面出发，优选低。如上所述，溶剂的含量在含铱配位化合物的组合物中优选为1质量％以上，更优选为10质量％以上，特别优选为50质量％以上，优选为99.99质量％以下，更优选为99.9质量％以下，特别优选为99质量％以下。

作为湿式成膜后的溶剂除去方法，可以使用加热或减压。作为加热方法中使用的加热手段，从对膜整体均等地提供热的方面出发，优选清洁烘箱、加热板。

加热工序中的加热温度只要不明显损害本发明的效果就是任意的，从缩短干燥时间的方面出发，优选温度高，从对材料的损伤少的方面出发，优选低。加热温度的上限通常为250℃以下，优选为200℃以下，进一步优选为150℃以下。加热温度的下限通常为30℃以上，优选为50℃以上，进一步优选为80℃以上。加热温度超过上述上限的温度比通常所使用的电荷传输材料或磷光发光材料的耐热性高，有可能分解、结晶化，因而不优选。小于上述下限时，溶剂的除去时间需要长时间，因而不优选。加热工序中的加热时间根据发光层形成用组合物中的溶剂的沸点、蒸气压、材料的耐热性和加热条件而适当地决定。

(基于真空蒸镀法的发光层5的形成)

通过真空蒸镀法形成发光层5时，通常将发光层5的构成材料(上述的发光材料、电荷传输性化合物等)的1种或2种以上放入设置于真空容器内的坩埚(使用2种以上的材料时，通常各自放入不同的坩埚)，利用真空泵将真空容器内排气至10^-4Pa左右后，对坩埚进行加热(使用2种以上的材料时，通常对各自的坩埚进行加热)，一边控制坩埚内的材料的蒸发量一边使其蒸发(使用2种以上的材料时，通常各自独立地一边控制蒸发量一边使其蒸发)，在与坩埚相对放置的空穴注入层3或空穴传输层4上形成发光层5。使用2种以上的材料时，也可以将它们的混合物放入坩埚，进行加热，使其蒸发而形成发光层5。

蒸镀时的真空度只要不明显损害本发明的效果就没有限定，通常为0.1×10^-6Torr(0.13×10^-4Pa)以上且9.0×10^-6Torr(12.0×10^-4Pa)以下。蒸镀速度只要不显著损害本发明的效果就没有限定，通常为

以上且

＜空穴阻挡层6＞

可以在发光层5与后述的电子注入层8之间设置空穴阻挡层6。空穴阻挡层6为以与发光层5的阴极9侧的界面相接的方式层叠在发光层5上的层。

空穴阻挡层6具有阻挡从阳极2迁移来的空穴到达阴极9的作用以及将从阴极9注入的电子高效地向发光层5的方向传输的作用。作为构成空穴阻挡层6的材料所要求的物性，可举出电子迁移率高且空穴迁移率低、能隙(HOMO、LUMO的差)大、激发三重态能级(T1)高。

作为满足这样的条件的空穴阻挡层6的材料，例如可举出双(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(三苯基硅醇)铝等混合配体配合物、双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝双核金属配合物等金属配合物、二苯乙烯基联苯衍生物等苯乙烯基化合物(日本特开平11-242996号公报)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑等三唑衍生物(日本特开平7-41759号公报)、浴铜灵等菲咯啉衍生物(日本特开平10-79297号公报)等。国际公开第2005/022962号中记载的具有至少1个2,4,6位被取代的吡啶环的化合物也优选作为空穴阻挡层6的材料。

空穴阻挡层6的形成方法没有限制，可以与上述的发光层5的形成方法同样地形成。

空穴阻挡层6的膜厚只要不明显损害本发明的效果就是任意的，通常为0.3nm以上，优选为0.5nm以上，通常为100nm以下，优选为50nm以下。

＜电子传输层7＞

电子传输层7出于进一步提高元件的电流效率的目的而设置于发光层5或空穴阻挡层6与电子注入层8之间。

电子传输层7由能够在提供电场的电极间将从阴极9注入的电子高效地向发光层5的方向传输的化合物形成。作为电子传输层7中使用的电子传输性化合物，需要为从阴极9或电子注入层8的电子注入效率高、具有高电子迁移率且能够将所注入的电子高效地传输的化合物。

作为满足这样的条件的电子传输性化合物，例如可举出8-羟基喹啉的铝配合物等金属配合物(日本特开昭59-194393号公报)、10-羟基苯并[h]喹啉的金属配合物、

二唑衍生物、二苯乙烯基联苯衍生物、噻咯衍生物、3-羟基黄酮金属配合物、5-羟基黄酮金属配合物、苯并

唑金属配合物、苯并噻唑金属配合物、三苯并咪唑基苯(美国专利第5645948号说明书)、喹喔啉化合物(日本特开平6-207169号公报)、菲咯啉衍生物(日本特开平5-331459号公报)、2-叔丁基-9,10-N,N’-二氰基蒽醌二亚胺、n型氢化非晶碳化硅、n型硫化锌、n型硒化锌等。

电子传输层7的膜厚通常为1nm以上，优选为5nm以上，通常为300nm以下，优选为100nm以下。

电子传输层7通过与发光层5同样地通过湿式成膜法或真空蒸镀法层叠在发光层5或空穴阻挡层6上而形成。通常可使用真空蒸镀法。

＜电子注入层8＞

电子注入层8起到将从阴极9注入的电子高效地向电子传输层7或发光层5注入的作用。

为了高效地进行电子注入，形成电子注入层8的材料优选功函数低的金属。作为例子，可使用钠、铯等碱金属，钡、钙等碱土金属等。

电子注入层8的膜厚优选0.1～5nm。

在阴极9与电子传输层7的界面插入LiF、MgF₂、Li₂O、Cs₂CO₃等极薄绝缘膜(膜厚0.1～5nm左右)作为电子注入层8也是提高元件效率的有效的方法(Appl.Phys.Lett.，70卷，152页，1997年；日本特开平10-74586号公报；IEEETrans.Electron.Devices，44卷，1245页，1997年；SID 04Digest，154页)。

进而，通过在以红菲咯啉等含氮杂环化合物、8-羟基喹啉的铝配合物等金属配合物为代表的有机电子传输材料中掺杂钠、钾、铯、锂、铷等碱金属(日本特开平10-270171号公报、日本特开2002-100478号公报、日本特开2002-100482号公报等中记载)，能够提高电子注入·传输性并兼具优异的膜质，因而优选。此时的膜厚通常为5nm以上，优选为10nm以上，通常为200nm以下，优选为100nm以下。

电子注入层8通过与发光层5同样地通过湿式成膜法或真空蒸镀法层叠在发光层5或其上的空穴阻挡层6或电子传输层7上而形成。

湿式成膜法的情况的详细内容与上述的发光层5的情况同样。

＜阴极9＞

阴极9起到向发光层5侧的层(电子注入层8或发光层5等)注入电子的作用。作为阴极9的材料，可以使用上述的阳极2中使用的材料。从高效地进行电子注入的方面出发，优选使用功函数低的金属，例如可使用锡、镁、铟、钙、铝、银等金属或它们的合金等。例如可举出镁-银合金、镁-铟合金、铝-锂合金等低功函数的合金电极等。

从元件的稳定性的方面出发，优选在阴极9上层叠功函数高且对大气稳定的金属层来保护由低功函数的金属构成的阴极9。作为进行层叠的金属，例如可举出铝、银、铜、镍、铬、金、铂等金属。

阴极的膜厚通常与阳极2同样。

＜其它构成层＞

以上，以图1所示的层构成的元件为中心进行了说明，但在本发明的有机电致发光元件中的阳极2和阴极9与发光层5之间，只要不损害其性能，则除上述说明的层以外，还可以具有任意的层。另外，可以省略发光层5以外的任意的层。

例如，出于与空穴阻挡层8同样的目的在空穴传输层4与发光层5之间设置电子阻挡层也是有效的。电子阻挡层通过阻挡从发光层5迁移来的电子到达空穴传输层4，从而具有如下作用：增加在发光层5内与空穴的复合概率、将生成的激子封闭到发光层5内的作用以及将从空穴传输层4注入的空穴高效地向发光层5的方向传输的作用。

作为电子阻挡层所要求的特性，可举出空穴传输性高、能隙(HOMO、LUMO的差)大、激发三重态能级(T1)高。通过湿式成膜法形成发光层5时，电子阻挡层也通过湿式成膜法形成会使元件制造变得容易，因而优选。

因此，电子阻挡层也优选具有湿式成膜适合性，作为这样的电子阻挡层中使用的材料，可举出以F8－TFB为代表的二辛基芴与三苯基胺的共聚物(国际公开第2004/084260号)等。

也可以是与图1相反的结构，即，在基板1上按照阴极9、电子注入层8、电子传输层7、空穴阻挡层6、发光层5、空穴传输层4、空穴注入层3、阳极2的顺序进行层叠。也可以在至少一方透明性高的2张基板之间设置本发明的有机电致发光元件。

也可以为重叠有多段图1所示的层构成的结构(层叠有多个发光单元的结构)。此时，如果使用例如V₂O₅等作为电荷产生层代替段间(发光单元间)的界面层(在阳极为ITO、阴极为Al的情况下为这2层)，则段间的势垒变少，从发光效率·驱动电压的观点考虑，更优选。

本发明的有机电致发光元件在单一的元件、由配置成阵列状的结构构成的元件、阳极和阴极配置成X－Y矩阵状的结构中均可应用。

[显示装置和照明装置]

本发明的显示装置和照明装置使用本发明的有机电致发光元件。对本发明的显示装置和照明装置的形式、结构没有特别限制，可以使用本发明的有机电致发光元件并依照常规方法进行组装。

例如，可以通过“有机EL显示器”(Ohm公司，平成16年8月20日发行，时任静士、安达千波矢、村田英幸著)中记载这样的方法形成本发明的显示装置和照明装置。

实施例

以下，示出实施例对本发明进一步具体地进行说明。但是，本发明并不限定于以下的实施例，本发明只要不脱离其要旨，则可以任意地变更而实施。

以下的合成例中，反应均在氮气流下实施。反应中使用的溶剂、溶液使用通过氮鼓泡等适当方法脱气后的溶剂、溶液。

[铱配位化合物的合成]

＜合成例1：化合物1的合成＞

＜反应1＞

在1L茄形烧瓶中装入对异丙苯基酚50.1g、干燥二氯甲烷400mL、三乙胺40mL，浸入冰盐浴中搅拌10分钟。然后，用25分钟滴加三氟甲磺酸酐66.7g的干燥二氯甲烷100mL溶液。在室温搅拌1小时后，加入将碳酸钾34g溶解于水300mL中的溶液，除去水相，再利用水500mL清洗油相。利用硫酸镁将油相干燥后，将经过滤的溶液在减压下除去溶剂，将残渣利用硅胶柱色谱(中性凝胶700mL，二氯甲烷/己烷＝1/9)进行精制，由此以无色油状物质的形式得到70.3g的三氟甲磺酸对异丙苯基苯酯。

＜反应2＞

在1L茄形烧瓶中加入三氟甲磺酸对异丙苯基苯酯70.3g、双联频哪醇硼酸酯59.4g、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物5.0g、乙酸钾100.0g、二甲基亚砜580mL，在90℃的油浴中搅拌3小时。冷却至室温后，加入水1L和二氯甲烷0.4L进行分液，将水相进一步利用二氯甲烷50mL进行萃取。将油相合一，利用硫酸镁干燥后，在减压下除去溶剂，将得到的残渣利用硅胶柱色谱(中性凝胶900mL，二氯甲烷/己烷＝3/7～5/5)精制，由此以白色固体的形式得到62.1g的对异丙苯基苯基硼酸频哪醇酯。

＜反应3＞

在500mL茄形烧瓶中加入对异丙苯基苯基硼酸频哪醇酯14.5g、3-碘-1-溴苯14.1g、四(三苯基膦)钯(0)1.23g、2M-磷酸三钾23.6g、水50mL、乙醇50mL和甲苯100mL，在105℃的油浴中搅拌3小时。除去水相，减压除去溶剂，将得到的残渣利用硅胶柱色谱(中性凝胶700mL、二氯甲烷/己烷＝5/95)进行精制，由此以无色油状的形式得到12.9g的3-溴-4’-α-异丙苯基-1,1’-联苯。

＜反应4＞

在1L茄形烧瓶中加入3-溴-4’-α-异丙苯基-1,1’-联苯12.9g、双联频哪醇硼酸酯10.7g、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物0.92g、乙酸钾18.4g、二甲基亚砜100mL，在85℃的油浴中搅拌3小时。冷却至室温后，加入水500mL和二氯甲烷100mL进行分液，将水相进一步利用二氯甲烷50mL萃取2次。将油相合一，利用硫酸镁干燥后，在减压下除去溶剂，将得到的残渣利用硅胶柱色谱(中性凝胶900mL，二氯甲烷/己烷＝4/6～6/4)进行精制，由此以淡绿色固体的形式得到12.0g的4’-α-异丙苯基-1,1’-联苯-3-基硼酸频哪醇酯。

＜反应5＞

在1L茄形烧瓶中加入通过专利文献1中记载的方法而合成的3-溴-3’-(2-吡啶基)-1,1’-联苯8.6g、4’-α-异丙苯基-1,1’-联苯-3-基硼酸频哪醇酯12.2g、四(三苯基膦)钯(0)0.88g、2M-磷酸三钾65mL、乙醇65mL和甲苯200mL，在100℃的油浴中搅拌3小时。除去水相，减压除去溶剂，将得到的残渣利用硅胶柱色谱(中性凝胶700mL，乙酸乙酯/己烷＝1/9～2/8)进行精制，由此以无色非晶的形式得到12.6g的配体1。

＜反应6＞

在具备带侧管的迪姆罗冷凝器(Dimroth)的100mL的茄形烧瓶中加入配体1 8.1g、三(乙酰丙酮)铱(III)(Furuya金属公司制)2.0g和甘油10g，浸渍于180℃的油浴中。一边搅拌一边用1小时将油浴温度升温至230℃，搅拌5小时后，升温至235℃，再搅拌2小时。冷却至室温后，将残渣利用水50mL和二氯甲烷100mL进行分液清洗，将油相在减压下除去溶剂，将残留的固体利用硅胶柱色谱(碱性凝胶600mL，二氯甲烷/己烷＝1/1)进行精制，结果以黄色固体的形式得到3.0g的化合物1。

＜合成例2：化合物2的合成＞

＜反应7＞

在2个1L茄形烧瓶中分别加入4’-α-异丙苯基-1,1’-联苯-3-基硼酸频哪醇酯38g、3-溴-3’-碘-1,1’-联苯38g、四(三苯基膦)钯(0)2.6g、2M-磷酸三钾34g、水120mL、乙醇125mL和甲苯250mL，在105℃的油浴中搅拌3小时。分别追加四(三苯基膦)钯(0)1.2g，使油浴温度为115℃，再搅拌3小时。冷却至室温后，除去水相，将油相合一，减压除去其溶剂，将得到的残渣利用硅胶柱色谱(中性凝胶1.5L，二氯甲烷/己烷＝1/9～2/8)进行精制，由此以无色油状的形式得到83.4g的3-溴-4”’-异丙苯基-1,3’：1’、3”：1”：3”’-四联苯。

＜反应8＞

在1L茄形烧瓶中加入通过专利文献1中记载的方法而合成的3-(2-吡啶基)苯基硼酸频哪醇酯26.3g、3-溴-4”’-异丙苯基-1,3’：1’、3”：1”：3”’-四联苯51.8g、四(三苯基膦)钯(0)2.16g、2M-磷酸三钾115mL、乙醇150mL和甲苯300mL，在100℃的油浴搅拌4小时。除去水相，减压除去溶剂，将得到的残渣利用硅胶柱色谱(中性凝胶600mL，二氯甲烷/己烷＝1/1，然后乙酸乙酯/己烷＝2/8)进行精制，由此以无色非晶的形式得到49.5g的配体2。

＜反应9＞

在具备带侧管的迪姆罗冷凝器(Dimroth)的100mL茄形烧瓶中加入配体2 12.6g、三(乙酰丙酮)铱(III)(Furuya金属公司制)2.7g、甘油13.5g和苯基环己烷0.5mL，浸渍于180℃的油浴中。一边搅拌一边用1小时将油浴温度升温至220℃，接着用5.5小时升温至235℃，搅拌2.5小时。冷却至室温后，将残渣利用水50mL清洗，将残留的固体利用硅胶柱色谱(中性凝胶600mL，二氯甲烷/己烷＝1/1～5/1)进行精制，结果以黄色固体的形式得到4.2g的化合物2。

＜合成例3：化合物3的合成＞

＜反应10＞

在1L茄形烧瓶中加入2-(3-溴苯基)-5-苯基吡啶41.5g、双联频哪醇硼酸酯39.4g、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物3.4g、乙酸钾67g和二甲基亚砜350mL，在90℃的油浴中搅拌3小时。冷却至室温后，加入水1.2L和二氯甲烷500mL进行分液，将水相进一步利用二氯甲烷100mL进行萃取。将油相合一，减压除去溶剂，将得到的残渣利用硅胶柱色谱(中性凝胶750mL，乙酸乙酯/己烷＝15/85～2/8)进行精制，由此以白色固体的形式得到43.4g的3-(5-苯基吡啶-2-基)苯基硼酸频哪醇酯。

＜反应11＞

在1L茄形烧瓶中加入3-(5-苯基吡啶-2-基)苯基硼酸频哪醇酯12.1g、3-溴-3’-碘-1,1’-联苯13.4g、四(三苯基膦)钯(0)1.20g、2M-磷酸三钾50mL、乙醇50mL和甲苯100mL，在105℃的油浴中搅拌6.5小时。除去水相，减压除去溶剂，将得到的残渣利用硅胶柱色谱(中性凝胶650mL，二氯甲烷/己烷＝1/1～6/4)进行精制，由此以无色非晶的形式得到12.3g的(3”-溴-1,1’：3’,1”-三联苯-3-基)-5-苯基吡啶。

＜反应12＞

在1L茄形烧瓶中加入(3”-溴-1,1’：3’,1”-三联苯-3-基)-5-苯基吡啶5.9g、对异丙苯基苯基硼酸频哪醇酯4.3g、四(三苯基膦)钯(0)0.38g、2M-磷酸三钾20mL、乙醇20mL和甲苯50mL，在105℃的油浴中搅拌4小时。除去水相，减压除去溶剂，将得到的残渣利用硅胶柱色谱(中性凝胶700mL，二氯甲烷/己烷＝1/1～6/4)进行精制，由此以奶油色非晶的形式得到5.6g的配体3。

＜反应13＞

在具备带侧管的迪姆罗冷凝器(Dimroth)的100mL茄形烧瓶中加入配体3 5.6g、三(乙酰丙酮)铱(III)(Furuya金属公司制)1.2g、甘油9.0g和苯基环己烷0.6mL，浸渍于200℃的油浴中。立即升温至235℃，搅拌6.5小时。冷却至室温后，将残渣利用水50mL清洗，将残留的固体利用硅胶柱色谱(中性凝胶1.2L，二氯甲烷/己烷＝3/7～1/1)进行精制，结果以黄色固体的形式得到1.5g的化合物3。

＜合成例4：化合物4的合成＞

＜反应14＞

在1L茄形烧瓶中加入(3”-溴-1,1’：3’,1”-三联苯-3-基)-5-苯基吡啶6.2g、4’-α-异丙苯基-1,1’-联苯-3-基硼酸频哪醇酯4.4g、四(三苯基膦)钯(0)0.44g、2M-磷酸三钾20mL、乙醇20mL和甲苯40mL，在105℃的油浴中搅拌3小时。除去水相，减压除去溶剂，将得到的残渣利用硅胶柱色谱(中性凝胶200mL，二氯甲烷/己烷＝7/3)进行精制，由此以奶油色非晶的形式得到6.3g的配体4。

＜反应15＞

在具备带侧管的迪姆罗冷凝器(Dimroth)的100mL茄形烧瓶中加入配体4 6.3g、三(乙酰丙酮)铱(III)(Furuya金属公司制)1.4g、甘油7.6g和苯基环己烷0.4mL，浸渍于油浴中，立即升温至235℃，搅拌7小时。冷却至室温后，将残渣利用水10mL清洗，将残留的固体利用硅胶柱色谱(中性凝胶700mL，二氯甲烷/己烷＝1/1)进行精制，结果以黄色固体的形式得到1.5g的化合物4。

＜比较化合物＞

以下的比较化合物1～4分别参考专利文献1中记载方法合成。

[溶解性试验]

在环己苯中以成为3质量％的方式分别混合化合物1～4、比较化合物1～5，观察在70℃是否溶解。其结果，化合物1～4和比较化合物1～4溶解，但比较化合物5未完全溶解。

[利用差示扫描热量分析计(DSC)的玻璃化转变温度(Tg)的测定]

装置使用日立高新技术株式会社DSC6220。作为试样，将溶解性试验结果良好的化合物1～4和比较化合物1～4分别在A1制液体用试样容器中放入4mg并密封。然后，在氮50ml/分钟的气氛下，从室温以10℃/分钟的升温速度升温至270℃，进行第1次测定。将测定后试样容器取出于室温下的金属块进行骤冷。然后，与第1次同样地进行第2次的测定。在第2次的测定中观测到基线偏移的情况下，读取低温侧的基线外推基线与向吸热侧的基线变化最大倾斜点的切线的交点温度，设为Tg。

将结果示于表1。

表1中，上述溶解性试验结果也以溶解性的良(o)、否(×)的形式一并记载。

[表1]

	试样	溶解性	Tg(℃)
				实施例1	化合物1	○	173
实施例2	化合物2	○	167
				实施例3	化合物3	○	170
实施例4	化合物4	○	164
				比较例1	比较化合物1	○	86
比较例2	比较化合物2	○	57
				比较例3	比较化合物3	○	66
比较例4	比较化合物4	○	75
				比较例5	比较化合物5	×	-

由表1可知，本发明的铱配位化合物兼具优异的溶剂溶解性和耐热性。

[实施例5]

通过以下的方法制作有机电致发光元件。

将已在玻璃基板上沉积了50nm厚度的铟·锡氧化物(ITO)透明导电膜的基板(三容真空公司制，溅射成膜品)使用通常的光刻技术和盐酸蚀刻图案化为2mm宽度的条纹而形成阳极。将已对ITO进行了图案形成的基板按照利用表面活性剂水溶液的超声波清洗、利用超纯水的水洗、利用超纯水的超声波清洗、利用超纯水的水洗的顺序清洗后，利用压缩空气使其干燥，最后进行紫外线臭氧清洗。

作为空穴注入层形成用组合物，制备使具有下述式(P-1)所示的重复结构的空穴传输性高分子化合物3.0质量％和氧化剂(HI-1)0.6质量％溶解于苯甲酸乙酯中的组合物。

将该空穴注入层形成用组合物在大气中旋涂于上述基板上，在大气中，利用加热板在240℃干燥30分钟，形成膜厚45nm的均匀的薄膜，作为空穴注入层。

接着，将下述的结构式(HT-1)所示的电荷传输性高分子化合物以3.0质量％的浓度溶解于环己苯中而制备空穴传输层形成用组合物。

将该空穴传输层形成用组合物在氮手套箱中旋涂于已涂布成膜有上述空穴注入层的基板上，利用氮手套箱中的加热板以230℃干燥30分钟，形成膜厚40nm的均匀的薄膜，作为空穴传输层。

接下来，作为发光层的材料，使用下述结构式(H-1)25质量份、(H-2)25质量份和(H-3)50质量份作为主体材料，进一步使用作为合成例1中合成的化合物1的下述的结构式(D-1)30质量份作为发光材料，溶解于环己苯中，制备固形成分浓度7.8质量％的发光层形成用组合物。

将该发光层形成用组合物在氮手套箱中旋涂于已涂布成膜有上述空穴传输层的基板上，利用氮手套箱中的加热板以120℃干燥20分钟，形成膜厚80nm的均匀的薄膜，作为发光层。发光材料(D-1)的玻璃化转变点温度如表1所示，为173℃。

将已成膜至发光层的基板设置于真空蒸镀装置中，将装置内排气至2×10^-4Pa以下。

接着，将下述的结构式(HB-1)和8-羟基喹啉锂以2：3的膜厚比在发光层上利用真空蒸镀法以

的速度进行共蒸镀，形成膜厚30nm的空穴阻挡层。

接下来，使作为阴极蒸镀用掩模的2mm宽度的条纹状阴影掩模以与阳极的ITO条纹正交的方式密合于基板，设置于另一真空蒸镀装置内。然后，作为阴极，将铝利用钼舟进行加热，以蒸镀速度

形成膜厚80nm的铝层而形成阴极。

以上述方式得到具有2mm×2mm尺寸的发光面积部分的有机电致发光元件。

[比较例6]

将发光材料由(D-1)变更为作为比较化合物2的下述结构式(D-2)，除此以外，与与实施例1同样地制作元件。发光材料(D-2)的玻璃化转变点温度如表1所示，为57℃。

[比较例7]

将发光材料由(D-1)变更为下述结构式(D-3)，除此以外，与实施例1同样地制作元件。发光材料(D-3)的玻璃化转变点温度为156℃。

[元件的评价]

将使实施例5、比较例6和比较例7中得到的元件以亮度1000cd/m²发光时的电流发光效率(cd/A)作为“初期电流发光效率”。然后，将元件在120℃恒温槽中保管31小时后，再次以亮度1000cd/m²发光时的电流发光效率(cd/A)作为“后期电流发光效率”。

根据这些值，由下述式算出Δ电流发光效率(％)。

Δ电流发光效率(％)＝{(后期电流发光效率-初期电流发光效率)/初期电流发光效率}×100

将实施例5、比较例6和比较例7中制作的元件的Δ电流发光效率记载于下述表2。如表2的结果所示，使用作为本发明的铱配位化合物的(D-1)作为发光材料而制作的有机电致发光元件即使在120℃中保管后，电流发光效率也不降低，可知耐热性高。

[表2]

由以上的结果可知，本发明的铱配位化合物兼具优异的溶剂溶解性和耐热性，使用本发明的铱配位化合物的有机EL元件不会损害高温下的驱动特性，能够适用作车载用有机EL显示器的发光材料。

使用特定的方式对本发明详细地进行了说明，但可以在不脱离本发明的意图和范围的情况下进行各种变更对本领域技术人员而言是显而易见的。

本申请基于2019年5月15日提出申请的日本专利申请2019-092237，其整体通过引用而被援用。

符号说明

1 基板

2 阳极

3 空穴注入层

4 空穴传输层

5 发光层

6 空穴阻挡层

7 电子传输层

8 电子注入层

9 阴极

10 有机电致发光元件。

Claims

1.一种铱配位化合物，由下述式(1)表示，

式(1)中，Ir表示铱原子，

环Cy¹表示含有碳原子C¹和C²的单环或稠环的芳香环、或者单环或稠环的杂芳香环，

环Cy²表示含有碳原子C³与氮原子N¹的单环或稠环的杂芳香环，

R¹和R²分别表示氢原子或取代基，

a为以可取代于环Cy¹的最大数为上限的0以上的整数，

b为可取代于环Cy²的最大数为上限的0以上的整数，

R¹和R²分别存在多个时，各自独立，可以相同或不同，

其中，R¹和R²中的至少1个为下述式(2)所示的取代基，或者为被下述式(2)所示的取代基进一步取代的取代基，

式(2)中，虚线为键合位点，

环Cy³、环Cy⁴和环Cy⁵分别表示芳香环或杂芳香环，

R³～R⁶分别表示氢原子或取代基，

x、y、z分别为以可取代于环Cy³、环Cy⁴和环Cy⁵的最大数为上限的0以上的整数，

2.根据权利要求1所述的铱配位化合物，其中，所述式(2)所示的取代基为下述式(3)所示的取代基，

式(3)中，R³～R⁶与所述式(2)中的R³～R⁶含义相同，n为0～10的整数。

3.根据权利要求1所述的铱配位化合物，其中，所述式(2)所示的取代基为下述式(4)所示的取代基，

式(4)中，R³～R⁶与所述式(2)中的R³～R⁶含义相同。

4.根据权利要求1所述的铱配位化合物，其中，所述式(2)所示的取代基为下述式(2A)所示的取代基，

式(2A)中，环Cy³、R³、R⁴、R⁵、R⁶、x与所述式(2)中的环Cy³、R³、R⁴、R⁵、R⁶、x含义相同。

5.根据权利要求1所述的铱配位化合物，其中，所述式(2)所示的取代基为下述式(3A)所示的取代基，

6.根据权利要求1所述的铱配位化合物，其中，所述式(2)所示的取代基为下述式(4A)所示的取代基，

式(4A)中，R³～R⁶与所述式(2)中的R³～R⁶含义相同。

7.根据权利要求1～6中任一项所述的铱配位化合物，其中，所述式(2)中的Cy³含有下述式(5)所示的部分结构，

式(5)中，R⁴与所述式(2)中的R⁴含义相同，“*”表示键合位置。

8.根据权利要求1～7中任一项所述的铱配位化合物，其中，环Cy¹为苯环。

9.根据权利要求1～8中任一项所述的铱配位化合物，其中，环Cy²为吡啶环。

10.根据权利要求1～9中任一项的铱配位化合物，其中，R¹～R⁶为氢原子或选自以下的取代基组W中的取代基，

[取代基组W]

D、F、Cl、Br、I、-N(R’)₂、-CN、-NO₂、-OH、-COOR’、-C(＝O)R’、-C(＝O)NR’、-P(＝O)(R’)₂、-S(＝O)R’、-S(＝O)₂R’、-OSO₂R’、碳原子数1以上且30以下的直链或支链或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链或支链或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链或支链或环状烷硫基、碳原子数2以上且30以下的直链或支链或环状烯基、碳原子数2以上且30以下的直链或支链或环状炔基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团、碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团、碳原子数5以上且40以下的芳氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基，

这些基团中的一个以上的氢原子可以被D、F、Cl、Br、I或-CN取代，

这里，2个邻接的R¹～R⁴可以分别丧失氢自由基且剩余的自由基相互键合而形成脂肪族或芳香族或杂芳香族的单环或稠环，

另外，该芳香族基团、该杂芳香族基团、该芳氧基、该芳硫基、该二芳基氨基、该芳基杂芳基氨基和该二杂芳基氨基可以进一步被1个以上的R’取代，

该R’各自独立地选自H、D、F、Cl、Br、I、-N(R”)₂、-CN、-NO₂、-Si(R”)₃、-B(OR”)₂、-C(＝O)R”、-P(＝O)(R”)₂、-S(＝O)₂R”、-OSO₂R”、碳原子数1以上且30以下的直链或支链或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链或支链或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链或支链或环状烷硫基、碳原子数2以上且30以下的直链或支链或环状烯基、碳原子数2以上且30以下的直链或支链或环状炔基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团、碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团、碳原子数5以上且40以下的芳氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基或碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基，该烷基、该烷氧基、该烷硫基、该烯基、该炔基、该芳烷基和该杂芳烷基可以进一步被1个以上的R”取代，这些基团中的1个CH₂基或2个以上的未邻接的CH₂基可以被取代为-R”C＝CR”-、-C≡C-、-Si(R”)₂、-C(＝O)-、-NR”-、-O-、-S-、-CONR”-或2价的芳香族基团，这些基团中的一个以上的氢原子可以被D、F、Cl、Br、I或CN取代，另外，该芳香族基团、该杂芳香族基团、该芳氧基、该芳硫基、该二芳基氨基、该芳基杂芳基氨基和该二杂芳基氨基可以进一步被1个以上的R”取代，

这里，2个邻接的R’可以分别丧失氢自由基且剩余的自由基相互键合而形成脂肪族或芳香族或杂芳香族的单环或稠环，

该R”各自独立地选自H、D、F、CN、碳原子数1～20的脂肪族烃基、碳原子数1～20的芳香族基团或碳原子数1～20的杂芳香族基团，这里，2个以上的邻接的R”可以相互键合而形成脂肪族或芳香族或杂芳香族的单环或稠环。

11.根据权利要求1～10中任一项所述的铱配位化合物，其中，R¹中的至少一个为所述式(2)所示的取代基，或者被所述式(2)所示的取代基进一步取代。

12.一种组合物，含有权利要求1～11中任一项所述的铱配位化合物和有机溶剂。

13.一种有机电致发光元件，含有权利要求1～11中任一项所述的铱配位化合物。

14.一种显示装置，具有权利要求13所述的有机电致发光元件。

15.一种照明装置，具有权利要求13所述的有机电致发光元件。