CN105712986A - 具有有机配体的金属络合物及其在oled中的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及具有有机配体的金属络合物及其在OLED中的用途。本发明尤其涉及具有改进的溶解度的金属络合物，涉及用于制备所述金属络合物的方法，涉及包含这些金属络合物的器件并且涉及所述金属络合物的用途。M(L)n(Lˊ)m，通式1，其中所述化合物含有通式(2)的M(L)n部分，W等于通式(3)。

Description

具有有机配体的金属络合物及其在OLED中的用途
本发明专利申请是国际申请号为PCT/EP2011/003168，国际申请日为2011年6月28日，进入中国国家阶段的申请号为201180034295.9，发明名称为“具有有机配体的金属络合物及其在OLED中的用途”的中国发明专利申请的分案申请。
技术领域
本申请涉及有机电致发光器件领域。
背景技术
例如在US4539507、US5151629、EP0676461和WO98/27136中，描述了其中将有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。在此处使用的发光材料越来越多地是显示磷光而不是荧光的有机金属络合物(M.A.Baldo等人，Appl.Phys.Lett.1999，75，4-6)。由于量子力学原因，利用有机金属化合物作为磷光发光体可实现最高达四倍的能量和功率效率。然而，总的来说，在显示三重态发光的OLED中仍然需要进行改进，特别是在效率、工作电压和寿命方面需要改进。尤其是，对于在相对短波区域即绿色和蓝色区域发光的OLED而言，情况如此。此外，许多磷光发光体不具有从溶液中进行处理的足够溶解度，意味着在此处还需要进一步改进。
根据现有技术，在磷光OLED中使用的三重态发光体，特别是铱和铂络合物，通常用作环金属化的络合物。在此处该配体通常是苯基吡啶的衍生物。然而，这种络合物的溶解度通常很低，使得从溶液中处理更加困难或甚至完全阻止从溶液中处理。
现有技术公开了在苯基吡啶配体的苯环上在与金属配位的对位上被任选取代的芳基或杂芳基基团取代的铱络合物(WO2004/026886A2)。由此实现所述络合物改进的溶解度。然而，在此处在所述络合物的溶解度和效率和寿命方面仍进一步需要改进。
发明内容
令人惊讶地，已经发现，以下更详细描述的某些金属螯合络合物具有改进的溶解度，并且还导致有机电致发光器件的改进，特别是在效率和寿命方面的改进。因此，本发明涉及这些金属络合物，并且涉及包含这些络合物的有机电致发光器件。
本发明涉及通式(1)的化合物，
M(L)n(L’)m通式(1)
其中所述通式(1)的化合物含有通式(2)的M(L)n部分：
其中M经由氮原子N并且经由碳原子C与任何希望的二齿配体L键合，并且
其中A、B和D代表任何希望的芳族或杂芳族环，并且第一B环(q＝1)以任何希望的并且可能的方式稠合在A环上，并且，如果存在多个B环(q>1)，则随后的B环以任何希望的并且可能的方式直接稠合在A环上或稠合在各自在前的B环上，如果B环出现q次，则B环可以彼此独立地是相同或不同的，并且
其中以下适用于使用的符号和标记：
M是选自铱、铑、铂和钯的金属；
L’在每次出现时相同或不同地是任何希望的共配体；
W等于通式(3)
其中T在每次出现时相同或不同地选自-C(R1)2、-Si(R1)2、N、-NR1、-O、-S、-C(＝O)、-S(＝O)、-SO2、-CF2、-SF4、-P、-P(＝O)R1、-PF2、-P(＝S)R1,-As、-As(＝O)、-As(＝S)、-Sb、-Ge、-Si、-Sb(＝O)、-C(R1)2-C(R1)2-和-Sb(＝S)；
X在每次出现时相同或不同地是CR1或N；
q是大于或等于1的整数
p是0或1，其中，对于p＝0，在通式(3)中的中心环形成五元环；
n：对于M为铱或铑，n是1、2或3，并且，对于M为铂或钯，n是1或2；
m是0、1、2、3或4；
Q在每次出现时相同或不同地是R1C＝CR1、R1C＝N、O、S、Se或NR1；
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或这些基团中的两个或更多个的组合；在此处两个或更多个基团R1还可以彼此形成单环或多环的脂肪族、芳族和/或苯并稠合环系；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R3)2，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，C(＝O)R3，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，OSO2R3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代，或这些基团中的两个或更多个的组合；此处两个或更多个相邻的基团R2可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团，其中一个或多个H原子还可被F代替；此处两个或更多个取代基R3也可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
在此处选择所述标记n和m以使在所述金属上的配位数对于M等于铱或铑时对应于6，并且对于M等于铂或钯时对应于4；
在此处多个配体L还可以经由任何希望的桥接基Z彼此连接，或L可以经由任何希望的桥接基Z与L'连接，并因此形成三齿、四齿、五齿或六齿的配体体系。
在本发明的另外的实施方式中，所述基团W选自以下的通式(3a)至(3d)的基团，
其中通式(3d)的化合物代表所述基团W的特别优选的实施方式。
在本发明的优选的实施方式中，M(L)n选自具有通式(4)至(9)的基团，
其中以下适用于使用的符号和标记：
Q在每次出现时相同或不同地是R1C＝CR1、R1C＝N、O、S、Se或NR1。
在本发明的另外优选的实施方式中，所述通式1的化合物含有通式(10)的M(L)n部分
在本发明的特别优选的实施方式中，所述通式(1)的化合物含有通式(11)至(16)的M(L)n部分
在本发明的进一步特别优选的实施方式中，所述通式(1)的化合物含有通式(17)至(22)的M(L)n部分
在本发明的又另外特别优选的实施方式中，所述通式(1)的化合物含有通式(23)至(28)的M(L)n部分
其中所述基团W不仅可以经由X与所述环连接，而且也可以取代基团R1与所述环连接。特别是在M(L)n(L')m，通式(1)异配体络合物的情况下，在此处所述基团W可出现在所述环的任何可能的位置处。
本发明的非常特别优选的实施方式是通式(1)的同配体化合物，其中m＝0，其具有通式(29)至(24)
即，在通式(23)至(34)的同配体络合物的情况下，所述取代基优选位于相同环的与金属M键合位的对位。
在本发明的非常特别优选的实施方式中，所述通式(1)的化合物含有通式(35)至(37)的M(L)n部分
其中，对于通式(35)至(37)的化合物，在同配体络合物的情况下(即，m＝0)，所述基团W又可出现在所述环的任何位置处，然而，在异配体络合物的情况下(即，m>0并且n>0)，所述基团W优选出现在相同环的与金属键合位的对位处。
在本发明的另外特别优选的实施方式中，所述通式(1)的化合物含有通式(17)至(22)的M(L)n部分，其特征在于Q＝S。
在本发明的另外特别优选的实施方式中，所述通式(1)的化合物含有通式(38)至(43)的M(L)n部分
其中对于通式(1)的M(L)n部分特别优选通式(44)至(46)的化合物
在本发明的优选的实施方式中，p＝0。在本发明的另外优选的实施方式中，p＝1，而且T选自C(R1)2、O、S和NR1、Si、Ge和C(R1)2-C(R1)2。
在本发明的另外优选的实施方式中，所述基团W选自通式(47)至(55)的基团
在本发明的进一步非常特别优选的实施方式中，所述基团W选自通式(47)至(51)的基团。
在本发明的尤其优选的实施方式中，所述基团W等于通式(47)的基团。
在本发明意义上尤其优选的通式(1)化合物含有通式(56)至(70)化合物的M(L)n部分。
此处通式(56)至(58)的化合物代表本发明非常特别优选的实施方式。
本发明另外非常特别优选的实施方式是通式(1)的同配体化合物，即m＝0，其选自具有通式(71)至(85)的化合物。
在此处通式(71)至(73)的化合物代表本发明的非常特别优选的实施方式。
在特别优选的实施方式中，R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，具有1至40个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基或烷氧基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，该基团可被一个或多个基团R2取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，该基团可以被一个或多个基团R2取代，或这些基团中的两个或更多个的组合；在此处两个或更多个基团R1也可以彼此形成单环或者多环的脂族、芳族和/或苯并稠合环系。
在本发明另外的非常特别优选的实施方式中，基团R1在每次出现时相同或不同地是H，具有1至40个C原子的直链烷基或烷氧基基团，或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基或烷氧基基团，-NH2，-SR3，-OR3，或通式(86)至(224)的基团，其中所指出的通式本身可以被一个或多个基团R3取代，其在每次出现时可以是相同的或不同的。
其中的线指出基团R1与配体的连接位点。
在本发明的尤其优选的实施方式中，基团R1在每次出现时相同或不同地是H，NH2，或通式(86)、(90)、(91)、(92)、(93)、(94)、(97)、(102)、(106)、(112)、(117)、(119)、(144)、(145)、(147)、(158)、(159)、(160)、(161)、(162)、(163)、(164)、(165)、(167)、(172)、(176)、(179)、(181)、(188)、(191)、(192)、(194)、(196)、(199)、(202)、(207)、(223)和(224)的基团，其中所指出的通式本身可以被一个或多个基团R3取代，其在每次出现时可以是相同的或不同的。
在本发明的另外的、尤其优选的实施方式中，基团R1在每次出现时相同或不同地是H、-CH3或通式(92)的基团，其中所指出的通式(92)本身可以被一个或多个基团R3取代，其在每次出现时可以是相同的或不同的。
在本发明意义上的芳基基团包含6至40个C原子；在本发明意义上的杂芳基基团包含2至40个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在此处芳基基团或杂芳基基团被认为是指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。
在本发明意义上的芳族环系在环系中包含6至60个C原子。在本发明意义上的杂芳族环系在环系中包含2至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。为了本发明的目的，芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅含有芳基或杂芳基基团的体系，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可以被非芳族单元(优选小于非H原子的10％)间断，该非芳族单元例如为sp3-杂化的C、N或O原子或羰基基团。因此，例如，诸如9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也旨在被认为是指为了本发明目的的芳族环系，并且其中两个或更多个芳基基团被例如直链或环状的烷基基团或被甲硅烷基基团间断的体系同样旨在被认为是指为了本发明目的的芳族环系。
在本发明意义上环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团被认为是指单环的、双环的或多环的基团。
为了本发明的目的，其中单个H原子或CH2基团还可被上述基团取代的C1-至C40-烷基基团，被认为是指例如以下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、环己基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-二环[2.2.2]辛基、2-二环[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、三氟甲基、五氟乙基或2,2,2-三氟乙基。烯基基团被认为是指例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。炔基基团被认为是指例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1-至C40-烷氧基基团被认为是指例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。在每种情况下也可以被上述基团R取代并且可以经由任何希望的位置与芳族或杂芳族环系连接的具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，被认为是指例如来源于如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苝、荧蒽、苯并荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式单苯并茚并芴、顺式或反式二苯并茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
所述通式(1)的化合物可以是带电荷的或不带电荷的。在优选的实施方式中，所述通式(1)的化合物是电中性的。这以简单的方式实现，该方式在于选择配体L和L'的电荷以使它们抵消络合的金属原子M的电荷。
此外优选如下的通式(1)化合物，其特征在于围绕金属原子的价电子总和，对于铂和钯是16，而对于铱或铑是18。该优选特征应归于这些金属络合物的特别的稳定性。
在本发明的优选实施方式中，M代表铱或铂。M特别优选代表铱。
如果M代表铂或钯，则标记n代表1或2。如果标记n＝1，则一个二齿或两个单齿配体L'，优选一个二齿配体L'，也与金属M配位。相应地，对于一个二齿配体L'，标记m＝1，而对于两个单齿配体L'，标记m＝2。如果标记n＝2，则标记m＝0。
如果M代表铱或铑，则标记n代表1、2或3，优选代表2或3，并且特别优选代表3。如果标记n＝1，则四个单齿的或两个二齿的或一个二齿的和两个单齿的或一个三齿的和一个单齿的或一个四齿的配体L'，优选两个二齿配体L'，也与金属配位。相应地，取决于所述配体L'，所述标记m等于1、2、3或4。如果标记n＝2，则一个二齿的或两个单齿配体L'，优选一个二齿配体L'，也与金属配位。相应地，取决于所述配体L'，所述标记m等于1或2。如果标记n＝3，则标记m＝0。
在本发明的优选实施方式中，所述符号X在每次出现时相同或不同地代表CR1。
在本发明另外优选的实施方式中，所有符号X在每次出现时相同或不同地都代表CR1，或所有符号X都代表N。
在本发明另外优选的实施方式中，所述符号Q在每次出现时相同或不同地代表R1C＝CR1、R1C＝N、O或NR1，特别优选代表R1C＝CR1和R1C＝N，并且尤其优选代表R1C＝CR1。
对于上述优选特征，特别优选同时适用。
在本发明特别优选的实施方式中，以下适用于使用的符号：
M是铱或铂，特别优选铱；
X：对于所有未直接与M键合的位置，X在每次出现时是CR1；
Q在每次出现时相同或不同地是R1C＝CR1或R1C＝N，特别优选R1C＝CR1；
其中使用的符号和标记具有上述的含义，特别是上述优选的含义。
在基团R1之一上还可以存在使配体L与一个或多个另外的配体L或L'连接的桥接单元Z。在本发明的优选实施方式中，存在桥接单元Z而不是基团R1之一，意思是所述配体具有三齿的或多齿的或多足的特征。也可以存在两个该类型的桥接单元Z。这导致形成大环配体或形成穴状化合物。
优选的具有多齿配体的结构是以下通式(225)至(236)的金属络合物：
其中使用的符号具有上述的含义，并且Z优选代表含有1至80个第三、第四、第五和/或第六主族(IUPAC的族13、14、15或16)的原子的桥接单元，或代表使部分配体L彼此共价键合的或使L与L'彼此共价键合的3元至6元的碳环或杂环。在此处，该桥接单元Z也可以具有不对称结构，即，Z与L或L'的连接不需要相同。
所述桥接单元Z可以是中性的，带一价、二价或三价的负电荷，或带一价、二价或三价的正电荷。Z优选是中性的或带一价的负电荷或带一价的正电荷。在此处，优选选择Z的电荷以使得产生总体上中性的络合物。
如果Z是三价的基团，即，使三个配体L彼此桥接，或使两个配体L与L'桥接，或使一个配体L与两个配体L'桥接，则Z在每次出现时相同或不同地优选选自B、B(R2)-、B(C(R2)2)3、(R2)B(C(R2)2)3 -、B(O)3、(R2)B(O)3 -、B(C(R2)2C(R2)2)3、(R2)B(C(R2)2C(R2)2)3 -、B(C(R2)2O)3、(R2)B(C(R2)2O)3 -、B(OC(R2)2)3、(R2)B(OC(R2)2)3 -、C(R2)、CO-、CN(R2)2、(R2)C(C(R2)2)3、(R2)C(O)3、(R2)C(C(R2)2C(R2)2)3、(R2)C(C(R2)2O)3、(R2)C(OC(R2)2)3、(R2)C(Si(R2)2)3、(R2)C(Si(R2)2C(R2)2)3、(R2)C(C(R2)2Si(R2)2)3、(R2)C(Si(R2)2Si(R2)2)3、Si(R2)、(R2)Si(C(R2)2)3、(R2)Si(O)3、(R2)Si(C(R2)2C(R2)2)3、(R2)Si(OC(R2)2)3、(R2)Si(C(R2)2O)3、(R2)Si(Si(R2)2)3、(R2)Si(Si(R2)2C(R2)2)3、(R2)Si(C(R2)2Si(R2)2)3、(R2)Si(Si(R2)2Si(R2)2)3、N、NO、N(R2)+、N(C(R2)2)3、(R2)N(C(R2)2)3 +、N(C＝O)3、N(C(R2)2C(R2)2)3、(R2)N(C(R2)2C(R2)2)+、P、P(R2)+、PO、PS、PSe、PTe、P(O)3、PO(O)3、P(OC(R2)2)3、PO(OC(R2)2)3、P(C(R2)2)3、P(R2)(C(R2)2)3 +、PO(C(R2)2)3、P(C(R2)2C(R2)2)3、P(R2)(C(R2)2C(R2)2)3 +、PO(C(R2)2C(R2)2)3、S+、S(C(R2)2)3 +、S(C(R2)2C(R2)2)3 +，或通式(237)、(238)、(239)或(240)的单元，
其中的虚线键在每种情况下表示与部分配体L或L'的键合，并且
A在每次出现时相同或者不同地选自单键、O、S、S(＝O)、S(＝O)2、NR2、PR2、P(＝O)R2、P(＝NR2)、C(R2)2、C(＝O)、C(＝NR2)、C(＝C(R2)2)、Si(R2)2或BR2。使用的其它符号具有上述的含义。
如果Z是二价基团，即，使两个配体L彼此桥接或使一个配体L和L'桥接，则Z在每次出现时相同或不同地优选选自BR2、B(R2)2 –、C(R2)2、C(＝O)、Si(R2)2、NR2、PR2、P(R2)2 +、P(＝O)(R2)、P(＝S)(R2)、AsR2、As(＝O)(R2)、As(＝S)(R2)、O、S、Se，或通式(241)至(249)的单元，
其中的虚线键在每种情况下表示与部分配体L或L'的键合，并且使用的其它符号在每种情况下具有上述的含义。
如在通式(1)中所出现的优选的配体L'描述如下。相应地，如果配体基团L'经由桥接单元Z与L键合，则也可选择该配体基团L'。
所述配体L'优选是中性的、单阴离子的、双阴离子的或三阴离子的配体，特别优选中性的或单阴离子的配体。它们能够是单齿、二齿、三齿或四齿的，并且优选是二齿的，即，优选具有两个配位点。如上所述的，所述配体L'也可以经由桥连基团Z与L键合。
优选的中性单齿配体L'选自一氧化碳，一氧化氮，烷基氰，例如乙腈，芳基氰，例如苯甲腈，烷基异氰，例如甲基异腈，芳基异氰，例如异苯甲腈，胺，例如三甲胺、三乙胺、吗啉，膦，特别是卤代膦、三烷基膦、三芳基膦或烷基芳基膦，例如三氟代膦、三甲基膦、三环己基膦、三叔丁基膦、三苯基膦、三(五氟苯基)膦，亚磷酸酯，例如亚磷酸三甲酯、亚磷酸三乙酯，胂，例如三氟代胂、三甲基胂、三环己基胂、三叔丁基胂、三苯基胂、三(五氟苯基)胂，例如三氟代三甲基三环己基三叔丁基三苯基三(五氟苯基)含氮杂环化合物，例如吡啶、哒嗪、吡嗪、嘧啶、三嗪，和卡宾，特别是Arduengo卡宾。
优选的单阴离子单齿配体L'选自氢阴离子，氘阴离子，卤阴离子F–、Cl–、Br–和I–，烷基炔阴离子，例如甲基-C≡C–、叔丁基-C≡C–，芳基炔阴离子，例如苯基-C≡C–，氰阴离子，氰酸阴离子，异氰酸阴离子，硫氰酸阴离子，异硫氰酸阴离子，脂族或芳族醇阴离子，例如甲醇阴离子、乙醇阴离子、丙醇阴离子、异丙醇阴离子、叔丁醇阴离子、酚阴离子，脂族或芳族硫醇阴离子，例如甲硫醇阴离子、乙硫醇阴离子、丙硫醇阴离子、异丙硫醇阴离子、叔丁硫醇阴离子、硫酚阴离子，氨阴离子，例如二甲基氨阴离子、二乙基氨阴离子、二异丙基氨阴离子、吗啉阴离子，羧酸阴离子，例如乙酸阴离子、三氟乙酸阴离子、丙酸阴离子、苯甲酸阴离子，芳基基团，例如苯基、萘基，和阴离子型含氮杂环化合物，例如吡咯阴离子、咪唑阴离子、吡唑阴离子。在这些基团中所述烷基基团优选是C1-C20烷基基团，特别优选C1-C10烷基基团，非常特别优选C1-C4烷基基团。芳基基团同样被认为是指杂芳基基团。这些基团定义如上。
优选的双阴离子或三阴离子配体是O2-，S2-，导致以R-C≡M形式配位的碳阴离子，和导致以R-N＝M形式配位的氮宾，其中R通常代表取代基，或N3-。
优选的中性或单阴离子或双阴离子的二齿或多齿的配体L'选自二胺，例如乙二胺、N,N,N',N'-四甲基乙二胺、丙二胺、N,N,N',N'-四甲基丙二胺、顺式或反式二氨基环己烷、顺式或反式N,N,N',N'-四甲基二氨基环己烷，亚胺，例如2-[(1-(苯基亚氨基)乙基]吡啶、2-[(1-甲基苯基亚氨基)乙基]吡啶、2-[1-(2,6-二异丙基苯基亚氨基)乙基]吡啶、2-[1-(甲基亚氨基)乙基]吡啶、2-[1-(乙基亚氨基)乙基]吡啶、2-[1-(异丙基亚氨基)乙基]吡啶、2-[1-(叔丁基亚氨基)乙基]吡啶，二亚胺，例如，1,2-双(甲基亚氨基)乙烷、1,2-双(乙基亚氨基)乙烷、1,2-双(异丙基亚氨基)乙烷、1,2-双(叔丁基亚氨基)乙烷、2,3-双(甲基亚氨基)丁烷、2,3-双(乙基亚氨基)丁烷、2,3-双(异丙基亚氨基)丁烷、2,3-双(叔丁基亚氨基)丁烷、1,2-双(苯基亚氨基)乙烷、1,2-双(2-甲基苯基亚氨基)乙烷、1,2-双(2,6-二异丙基苯基亚氨基)乙烷、1,2-双(2,6-二叔丁基苯基亚氨基)乙烷、2,3-双(苯基亚氨基)丁烷、2,3-双(2-甲基苯基亚氨基)丁烷、2,3-双(2,6-二异丙基苯基亚氨基)丁烷、2,3-双(2,6-二叔丁基苯基亚氨基)丁烷，含有两个氮原子的杂环化合物，例如2,2'-联吡啶、邻菲咯啉，二膦，例如双二苯基膦甲烷、双二苯基膦乙烷、双(二苯基膦)丙烷、双(二苯基膦)丁烷、双(二甲基膦)甲烷、双(二甲基膦)乙烷、双(二甲基膦)丙烷、双(二乙基膦)甲烷、双(二乙基膦)乙烷、双(二乙基膦)丙烷、双(二叔丁基膦)甲烷、双(二叔丁基膦)乙烷、双(叔丁基膦)丙烷，1,3-二酮阴离子，其衍生于1,3-二酮例如乙酰丙酮、苯甲酰丙酮、1,5-二苯基乙酰丙酮、二苯甲酰甲烷、双(1,1,1-三氟乙酰基)甲烷，3-酮阴离子，其衍生于3-酮酸酯例如乙酰乙酸乙酯，羧酸阴离子，其衍生于氨基羧酸例如吡啶-2-羧酸、喹啉-2-羧酸、甘氨酸、N,N-二甲基氨基乙酸、丙氨酸、N,N-二甲基氨基丙氨酸，水杨亚胺阴离子，其衍生于水杨亚胺例如甲基水杨亚胺、乙基水杨亚胺、苯基水杨亚胺，二醇阴离子，其衍生于二醇例如乙二醇、1,3-丙二醇，和二硫醇阴离子，其衍生于二硫醇例如1,2-乙二硫醇、1,3-丙二硫醇。
优选的三齿配体是含氮杂环化合物的硼酸酯，例如硼酸四(1-咪唑基)酯和硼酸四(1-吡唑基)酯。
此外，特别优选二齿的单阴离子配体L'，其与金属形成具有至少一个金属-碳键的环金属化的五元环或六元环，特别是环金属化的五员环。这些特别是通常用于有机电致发光器件的磷光金属络合物领域中的配体，即，苯基吡啶、萘基吡啶、苯基喹啉、苯基异喹啉等类型的配体，它们中的每个可被一个或多个基团R1至R7取代。该类型的许多配体是电致磷光器件领域普通技术人员所已知的，并且在不付出创造性劳动的情况下，该领域普通技术人员将能够选择该类型的其它配体作为用于通式(1)化合物的配体L'。通常，如以下通式(250)至(277)所表示的两个基团的组合特别适合于该目的，其中一个基团经由中性氮原子或卡宾原子键合，而另一基团经由带负电荷的碳原子或带负电荷的氮原子键合。然后在每种情况下通过在由#表示的位置使通式(250)至(277)的基团彼此键合而可由这些基团形成配体L'。通过*表示所述基团与金属配位的位置。这些基团还可以经由一个或二个桥接单元Z与配体L键合。
在此处使用的符号具有与上述相同的含义，并且优选在每一基团中最多三个符号X代表N，特别优选在每一基团中最多两个符号X代表N，非常特别优选在每一基团中最多一个符号X代表N。尤其优选地，所有符号X在每次出现时相同或不同地代表CR1。
在本发明特别优选的实施方式中，通式(250)至(277)的配体L'的两个片断经由位置#以这样的方式彼此结合以使得至少所述片断之一在位置*处包含杂原子。
在本发明非常特别优选的实施方式中，所述配体L'由如下片断组成：确切地一个来自通式(250)至(277)列表的没有杂原子的片断，和确切地一个来自具有通式(250)至(277)的片断列表的含有杂原子优选氮原子的片断。
同样优选的配体L'是η5-环戊二烯基、η5-五甲基环戊二烯基、η6-苯或η7-环庚三烯基，它们中的每一个可被一个或多个基团R1取代。
同样优选的配体L'是1,3,5-顺式环已烷衍生物，特别是通式(278)的衍生物，1,1,1-三(亚甲基)甲烷衍生物，特别是通式(279)的衍生物，和1,1,1-三取代的甲烷，特别是通式(280)和(281)的三取代甲烷，
其中，在每一通式中，描绘了与金属M的配位，R1具有上述的含义，并且A在每次出现时相同或不同地代表O-、S-、COO-、P(R1)2或N(R1)2。
在上述结构中优选的基团R1在每次出现时相同或者不同地选自H，D，F，Br，N(R2)2，CN，B(OR2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，具有1至10个C原子的直链烷基基团，或具有2至10个C原子的直链烯基或炔基基团，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基、烯基或炔基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个H原子可被F代替，或具有5至14个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代；在此处多个基团R1也可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合环系。特别优选的基团R1在每次出现时相同或不同地选自H，F，Br，CN，B(OR2)2，具有1至6个C原子的直链烷基基团，特别是甲基，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，特别是异丙基或叔丁基，其中一个或多个H原子可被F代替，或具有5至12个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，该环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代；在此处多个基团R1也可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合环系。
本发明的金属络合物原则上可通过多种方法进行制备。然而，如下所述的方法已经被证明是特别合适的。
因此，本发明还涉及用于制备通式(1)金属络合物化合物的方法，该方法通过使相应的自由配体与通式(282)的金属醇盐、与通式(283)的金属酮酮化物或与通式(284)的金属卤化物反应来进行制备，
其中所述符号M、n和R1具有上文指出的含义，并且Hal＝F、Cl、Br或I。
同样可使用金属化合物，特别是铱化合物，它们不仅载带醇阴离子和/或卤阴离子和/或羟基基团而且载带酮酮阴离子基团。这些化合物也可以是带电荷的。特别适合作为原料的相应铱化合物公开在WO2004/085449中。[IrCl2(acac)2]─，例如Na[IrCl2(acac)2]，是特别合适的。
所述络合物优选如WO2002/060910中和WO2004/085449中所描述的进行合成。例如根据WO2005/042548，还可合成异配体络合物。该合成也可例如被热、光化学和/或微波辐射活化。
这些方法能够以优选大于99％(借助于1H-NMR和/或HPLC确定)的高纯度获得本发明的通式(1)化合物。
此处解释的合成方法能够制备尤其是以下描绘的本发明的通式(285)至(383)的化合物。
上述的通式(1)络合物和上述的优选实施方式可在电子器件中用作活性组分。电子器件被认为是指包括阳极、阴极和至少一个层的器件，其中该层包含至少一种有机或有机金属化合物。因此，本发明的电子器件包括阳极、阴极和至少一个层，所述层包含至少一种上文指出的通式(1)化合物。在此处优选的电子器件选自有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)或有机激光二极管(O-laser)，其在至少一个层中包含至少一种上文指出的通式(1)化合物。特别优选有机电致发光器件。活性组分通常是在阳极和阴极之间引入的有机材料或无机材料，例如电荷注入、电荷传输或电荷阻挡材料，但尤其是发光材料和基质材料。本发明的化合物在有机电致发光器件中作为发光材料显示出特别好的性质。因此，有机电致发光器件是本发明的优选的实施方式。
所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和至少一个发光层。除了这些层，它还可以包括其它的层，例如在每种情况下，包括一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电荷产生层和/或有机或无机p/n结。对于在电致发光器件中具有例如激子阻挡功能和/或控制电荷平衡的中间层，同样可将其引入两个发光层之间。然而，应该指出，这些层的每一个不必都存在。所述有机电致发光器件可以包括一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，则优选这些层总共具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，总体上导致白色发光，即，将能够发荧光或发磷光的多种发光化合物用于该发光层中。特别优选三层体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于基本结构，例如见WO2005/011013)，或包含多于三个发光层的体系。
在本发明的优选的实施方式中，所述有机电致发光器件在一个或多个发光层中包含通式(1)的化合物或上述优选的实施方式作为发光化合物。
如果在发光层中将通式(1)的化合物用作发光化合物，则它优选与一种或多种基质材料组合使用。通式(1)化合物和基质材料的混合物，基于包含发光体和基质材料的全部混合物，包含0.1-99wt％、优选0.5-40wt％、特别优选1-30wt％、尤其是2-25wt％的通式(1)化合物。相应地，基于包含发光体和基质材料的全部混合物，该混合物包含99-1wt％、优选98-60wt％、特别优选97-70wt％、特别是95-75wt％的基质材料。
用于本发明化合物的合适的基质材料是酮，氧化膦，亚砜和砜，例如根据WO2004/013080、WO2004/093207、WO2006/005627或申请DE102008033943.1的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-二咔唑基联苯)或在WO2005/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527、WO2008/086851中公开的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO2007/063754或WO2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据申请DE102009023155.2和DE102009031021.5的，氮杂咔唑，例如根据EP1617710、EP1617711、EP1731584、JP2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO2007/137725的，硅烷，例如根据WO2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据申请DE102008036982.9、WO2007/063754或WO2008/056746的，锌络合物，例如根据EP652273或根据WO09/062578的，二氮杂或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据申请DE102008056688.8的，或二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据申请DE102009022858.6的。
也可以优选使用多种不同的基质材料作为混合物，特别是至少一种电子传导基质材料和至少一种空穴传导基质材料。优选的组合例如是使用芳族酮或三嗪与三芳基胺衍生物或咔唑衍生物作为本发明金属络合物的混合基质。同样优选空穴或电子传输材料与既非涉及空穴传输又非涉及电子传输的材料的混合物，例如在申请DE102009014513.3中所公开的。
在本发明的另外优选的实施方式中，本发明的化合物可与一种或多种另外的发光体以混合物的方式使用。此处非常特别优选本发明化合物与一种或多种荧光发光体的混合物。还优选与一种或多种磷光发光体的混合物。荧光发光体主要从激发单重态发光，而磷光发光体主要从更高的自旋态(例如三重态和五重态)发光。为了本发明的目的，有机过渡金属络合物被认为是磷光发光体。其它的发光体优选是有机化合物。
在本发明特别优选的实施方式中，本发明的化合物与3种其它的发光体混合，在特别优选的实施方式中，与2种其它的发光体混合，并且在尤其非常优选的实施方式中，与一种其它的发光体混合。
在本发明另外优选的实施方式中，所述发光体混合物包含3种，特别优选2种并且非常特别优选一种本发明的化合物。
在本发明的特别优选的实施方式中，所述发光体混合物包含确切地一种本发明的化合物和确切地一种其它的发光体。
另外，为了本发明的目的，优选所述混合物的至少一种发光体的吸收光谱和至少一种其它发光体的发射光谱重迭，简化所述发光体之间的能量传递(双掺杂)。在此处可通过多种机制发生能量传递。所述机制的非限定性例子是或Dexter能量传递。
所述发光体混合物优选包含至少两种都发红色光的发光体。另外，优选包含至少两种都发绿色光的发光体的发光体混合物。另外，优选包含至少一种发红色光的发光体和至少一种发绿色光的发光体的发光体混合物。
所述阴极优选包含具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，其包含多种金属，例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。同样合适的是碱金属或碱土金属和银的合金，例如镁和银的合金。在多层结构情况下，除所述金属之外，也可以使用具有相对高逸出功的其它金属例如Ag，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Ca/Ag或者Ba/Ag。也优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。适合于该目的例如是碱金属或碱土金属氟化物，以及相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。该层的层厚度优选为0.5至5nm。
所述阳极优选包含具有高逸出功的材料。该阳极优选具有相对于真空大于4.5电子伏特的逸出功。适于该目的的一方面是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用，所述电极中的至少一个必须是透明的，以能够使有机材料辐射(O-SC)或耦合输出光(OLED/PLED，O-Laser)。优选的结构使用透明阳极。此处优选的阳极材料是导电的混合的金属氧化物。特别优选氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外，优选导电的掺杂有机材料，特别是导电的掺杂聚合物。
通常，根据现有技术用于层的所有材料可用于其它的层中，并且本领域普通技术人员将在不付出创造性劳动的情况下能够在电子器件中将这些材料中的每一种与本发明的材料结合。
所述器件被相应地(取决于应用)结构化、提供以电接触并且最后被密封，因为该类型器件的寿命在水和/或空气存在下急剧地缩短。
此外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于借助于升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华装置中，在通常低于10-5毫巴、优选低于10-6毫巴的初压下气相沉积所述材料。该初压还可以甚至更低，例如低于10-7毫巴。
同样优选如下的有机电致发光器件，其特征在于借助于OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来施加一个或多个层，其中，在10-5毫巴至1巴之间的压力下施加所述材料。该方法的特别的例子是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷管直接施加，并且因此是结构化的(例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.2008，92，053301)。
此外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或借助于任何希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷或平版印刷，但是特别优选LITI(光引发热成像，热转印)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。因为本发明的通式(1)化合物在有机溶剂中具有非常好的溶解度，因此它们特别适合于从溶液进行处理。
通过从溶液施加一个或多个层并通过气相沉积施加一个或多个其它的层，所述有机电致发光器件还可以被制造为混合式体系。因此，例如，可从溶液施加包含通式(1)化合物和基质材料的发光层，并通过真空气相沉积在上面施加空穴阻挡层和/或电子传输层。
本领域普通技术人员通常通常已知这些方法，并且能够毫无问题地将所述方法应用于包含通式(1)化合物的有机电致发光器件或上述优选实施方式中。
对于从溶液处理，通式(1)化合物的溶液或制剂是必要的。也可以优选使用两种或更多种溶剂的混合物。适合并且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻、间或对二甲苯，苯甲酸甲酯，二甲基苯甲醚，均三甲基苯，1,2,3,4-四氢化萘，邻二甲氧苯，THF，甲基四氢呋喃，THP，氯苯，二烷，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还涉及如下的溶液或制剂，其包含至少一种通式(1)的化合物和一种或多种溶剂，特别是有机溶剂。可制备该类型溶液的方法是本领域普通技术人员所已知的，并且描述在例如WO2002/072714、WO03/019694和其中引用的文献中。
本发明的电子器件，尤其是有机电致发光器件，相对于现有技术，其特征在于以下令人惊讶的优点：
1.通式(1)的化合物在许多常规有机溶剂中具有非常好的溶解度，并且因此非常高度地适合于从溶液处理。特别是，本发明的化合物比现有技术中所述的类似化合物具有更高的溶解度。
2.包含通式(1)化合物作为发光材料的有机电致发光器件具有优异的寿命。特别是，该寿命优于在现有技术类似化合物情况下的寿命。
3.包含通式(1)化合物作为发光材料的有机电致发光器件具有优异的效率。特别是，该效率优于在现有技术类似化合物情况下的效率。
上述这些优点不伴有对其它电子性质的损害。
本发明的化合物能够在特定的必要条件下发光。因此，这些化合物是非常多用途的。此处一些主要的应用领域是显示器或照明技术。另外，特别有利的是在光线疗法的领域中使用所述化合物和包含这些化合物的器件。
因此，本发明还涉及本发明的化合物和包含所述化合物的器件用于治疗、预防和诊断疾病的用途。本发明又还涉及本发明化合物和包含所述化合物的器件用于美容病变的治疗和预防的用途。
本发明还涉及本发明化合物用于制备如下器件的用途，该器件用于治疗、预防和/或诊断治疗学疾病。
许多疾病与美容方面有关。因此，在面容上具有严重粉刺的病人不仅遭受所述疾病的医疗原因和后果的痛苦，而且因伴随美容的情形而备受折磨。
光线疗法或光疗法用于许多医疗的和/或美容的领域。因此，可使用本发明的化合物和包含这些化合物的器件用于治疗和/或预防和/或诊断本领域普通技术人员认为可使用光线疗法的所有疾病，和/或用于本领域普通技术人员认为可使用光线疗法的美容应用中。除辐射之外，术语光线疗法通常还包括光动力性疗法(PDT)和消毒和杀菌。光线疗法或光疗法可不仅用于治疗人或动物，而且用于处理任何其它类型的有生命的或无生命的物质。这些例如包括真菌、细菌、微生物、病毒、真核生物、原核生物、食品、饮料、水和饮用水。
术语光线疗法还包括光疗法和例如用活性化合物治疗的其它类型治疗法的任何型式的组合。许多光疗法具有辐射或治疗对象外部部分的目的，例如人和动物的皮肤、伤口、黏膜、眼睛、头发、指甲、指甲床、牙龈和舌头。另外，例如为了治疗内脏器官(心脏、肺脏等)或血管或胸腔，本发明的治疗或辐射还可在对象内部进行。
根据本发明的治疗和/或美容应用领域优选选自皮肤疾病和皮肤相关的疾病或改变或病变，例如，干癣、皮肤老化、皮肤起皱、皮肤再生、皮肤毛孔粗大、脂肪团、油性/多脂皮肤、毛囊炎、光化性角化病、可能成癌症的光化性角化病、皮肤病变、晒伤的或暴晒的皮肤、眼角皱纹、皮肤溃疡、粉刺、红斑痤疮、由粉刺引起的疤痕、粉刺细菌、多脂的/油性的皮脂腺和它们周围组织的光调作用引发的问题、黃疸、新生儿黃疸、白癫风、皮肤癌、皮肤肿瘤、克里格勒-纳贾尔(CriglerNaijar)、皮肤炎、异位性皮炎、糖尿病人皮肤溃疡和皮肤的退敏感。
为了本发明的目的，特别优选干癣、粉刺、脂肪团、皮肤起皱、皮肤老化、黃疸和白癫风的治疗和/或预防。
对于本发明组合物和/或包含所述组合物的器件，根据本发明的其它应用领域选自炎性疾病、风湿性关节炎、疼痛治疗、伤口治疗、神经疾病和病变、水肿、佩吉特病、原发的和转移的肿瘤、结缔组织疾病或变化、哺乳动物组织中胶原质、纤维原细胞和源于纤维原细胞的细胞水平的变化、视网膜辐射、新生血管和肥大疾病、过敏反应、呼吸道的辐射、汗热病、眼睛新生血管疾病、病毒感染，特别是由单纯性疱疹或HPV(人乳头状瘤病毒)引起的感染用于治疗疣和生殖器疣。
为了本发明的目的，特别优选风湿性关节炎、病毒感染和疼痛的治疗和/或预防。
对于本发明的化合物和/或包含所述化合物的器件，根据本发明的其它应用领域选自冬季抑郁症，昏睡病，改善心情的辐射，疼痛减轻，特别是由例如紧张或关节疼痛引起的肌肉疼痛，消除关节僵硬，和牙齿变白(漂白)。
对于本发明的化合物和/或包含所述化合物的器件，根据本发明的其它应用领域选自消毒。本发明的化合物和/或本发明的器件能够用于处理用于消毒目的的任何类型的对象(无生命的物质)或主体(有生命的物质，例如人和动物)。这包括例如伤口消毒，细菌减少，手术器械或其它制品的消毒，食品的消毒，液体的消毒，特别是水、饮用水和其它饮料的消毒，黏膜和牙龈和牙齿的消毒。此处消毒被认为是指减少有不良影响的有生命的微生物病原体，例如细菌和病菌。
为了上述光疗的目的，包含本发明化合物的器件优选发射具有如下波长的光，该波长在250和1250nm之间，特别优选在300和1000nm之间，并且尤其是优选在400和850nm之间。
在本发明特别优选的实施方式中，将本发明的化合物用于为光疗目的的有机发光二极管(OLED)或有机发光电化学电池(OLEC)中。OLED和OLEC两者都可具有平面或纤维状的结构，该结构具有任何希望的横截面(例如圆形、椭圆形、多边形、正方形)和单层或多层的结构。可将这些OLEC和/或OLED安装在包括其它机械、粘合和/或电子元件(例如，用于调整辐射时间、强度和波长的电池和/或控制器)的其它器件中。包括本发明OLEC和/或OLED的这些器件优选选自膏药、垫片、带子、绷带、护腕、毯子、帽子、睡袋、织品和支架。
与现有技术相比较，使用所述器件用于所述治疗和/或美容目的是特别有利的，因为借助于使用OLED和/或OLEC的本发明器件，可基本上在任何时候任何位点进行较低辐射强度的均匀辐射。作为住院病人、门诊病人和/或病人本身，即，在没有医疗或美容专门医师传授的情况下，可进行所述的辐射。因此，例如，膏药能够贴在衣服下面，如此则在工作期间、闲暇时间或在睡眠期间同样可以进行辐射。在很多情况下可避免住院病人/门诊病人复杂的治疗，或减少复杂治疗的频率。可以根据意愿将本发明的器件设计为再使用或一次性使用的制品，它们可在一次、两次或三次使用之后扔掉。
优于现有技术的其它优点例如是较低的放热和情绪方面。因此，由于黃疸而正在进行治疗的新生儿通常必须在保温箱中在不与父母身体接触的情况下蒙住眼睛进行辐射，这代表了对于父母和新生儿的情绪压力的情形。借助于包括本发明OLED和/或OLEC的本发明的毯子，显著地减少了所述情绪压力。另外，与常规的辐射设备相比较，由于本发明器件的放热量减少，因此可实现对幼儿更好的温度控制。
应该指出，本发明中所述实施方式的变体落入本发明的范围内。在本发明中公开的每一个特征，除非被明确地排除，可被用于相同、等同或类似目的的备选特征所代替。因此，在本发明中公开的每一个特征，除非另有说明，应该被认为是上位系列的实施例，或被认为是等同或类似的特征。
本发明所有的特征能够以任何方式彼此结合，除非特定的特征和/或步骤互相排斥。这特别是适用于本发明的优选的特征。同样地，非必要组合的特征可单独使用(而非以组合的方式)。
还应该指出，所述特征中的许多特征，并且特别是本发明优选实施方式的那些特征，应该被认为是本身有创造性的，而非仅仅作为本发明的实施方式的一部分。对于除目前要求保护的每个发明之外的或作为其替代物的这些特征，可以给予独立的保护。
对于本发明公开的关于技术作用的教导可从其它实施例中提炼，以及与其它实施例结合。
具体实施方式
通过以下实施例更详细地阐明本发明，但不希望因此限制本发明。
实施例
除非另外指明，在保护气体气氛下在干燥溶剂中进行以下合成。使用的原料IV和XI和溶剂例如从ALDRICH商业购买。可类似于WO02/068435制备化合物I和X。可根据Synthesis，2005，1619-1624制备化合物II。可根据Chem.Ber.，1984，117，2703-2713制备化合物VI。可根据Bioorg.Med.Chem.Lett.2007，17，3014-3017制备化合物VIII。
实施例1：
化合物III的制备
制备化合物III的合成步骤：
将7.0g(6.7mmol)化合物I、13.1g(53.8mmol)化合物II和57g(269mmol)K3PO4悬浮在850ml对二甲苯中。将45mg(0.20mmol)Pd(OAc)2和2.7ml1M三叔丁基膦溶液添加至该悬浮液。将所述反应混合物在回流下加热42小时。冷却之后，分离出该有机相，用125ml水洗涤三次，并且随后蒸发至干。用乙醇洗涤所述残余物，并且从甲苯中重结晶该残余物，最后在减压下干燥。产率是6.3g(4.1mmol)，对应于理论值的61.3％。
实施例2：
制备化合物V
制备化合物V的合成步骤：
类似于化合物III的合成进行该合成，使用6.2g(6.0mmol)化合物I，其中实施例1的化合物II被15.21g(47.6mmol)的3,6-二苯基-9H-咔唑(化合物IV)代替。产率是7.2g(4.1mmol)，对应于理论值的68.8％。
实施例3：
制备化合物VII
用于制备化合物VII的合成步骤：
类似于化合物III的合成进行该合成，使用5.8g(5.6mmol)化合物I，其中实施例1的化合物II被10.6g(44.5mmol)2,7,9,9-四甲基-9,10-二氢吖啶(化合物VI)代替。产率是4.5g(3.0mmol)，对应于理论值的53.5％。
实施例4：
制备化合物IX
用于制备化合物IX的合成步骤：
类似于化合物III的合成进行该合成，使用6.2g(6.0mmol)化合物I，其中实施例1的化合物II被13.1g(47.6mmol)3-苯基-10H-吩噻嗪代替。产率是5.7g(3.5mmol)，对应于理论值的58.9％。
实施例5：
制备化合物XII
用于制备化合物XII的合成步骤：
类似于化合物III的合成进行该合成，其中化合物I被8.5g(8.2mmol)化合物X代替，并且化合物II被12.0g(65.3mmol)10H-吩嗪(化合物XI)代替。产率是6.9g(5.1mmol)，对应于理论值的62.7％。
实施例6-10：
制造和表征包含本发明化合物的有机电致发光器件
为清楚起见，以下描绘了本发明化合物T-1至T-5、TMM1(根据DE102008036982.9合成)和TMM-2(根据DE102008017591.9合成)的结构。
发光体的结构
基质的结构
可从溶液中使用本发明的材料，其中它们导致生成具有良好性质的简单器件。基于已经在文献中(例如在WO2004/037887中)多次描述的聚合物发光二极管(PLED)的制造，制造这样的组件。在本发明的情况下，将本发明的化合物T-1至T-5溶解在甲苯中。如果，如此处所述的，要通过旋涂实现对于器件典型的80nm的层厚度，则这种溶液的典型的固体含量在16和25克/升之间。使用的PLED器件显示以下的结构：ITO/PEDOT:PSS/中间层/EML/阴极，其中EML代表发光层。除各自以4wt％浓度存在的本发明化合物T-1至T-5之外，所述发光层(EML)还包含各自浓度为48wt％的基质材料TMM-1和TMM-2，即TMM-1:TMM-2＝1:1。结构化的ITO基底和所谓缓冲层的材料(PEDOT，实际上为PEDOT:PSS)是可商购的(从Technoprint及其它地方获得ITO，从H.C.Starck获得作为CleviosBaytronP水分散体的PEDOT:PSS)。使用的中间层用于空穴注入；在这种情况下，使用Merck的HIL-012。在惰性气体气氛下，在本发明情况下为氩气氛下，通过旋涂施加发光层，并通过在120℃下加热10分钟进行干燥。最后，通过真空气相沉积施加钡和铝阴极。也可以通过气相沉积在发光层和阴极之间施加空穴阻挡层和/或电子传输层，并且该中间层也可以被一个或多个层代替，其只是必须满足不被随后从溶液沉积发光层的工艺步骤再次除去的条件。
通过标准方法表征所述器件，提及的OLED实施例还没有被优化。表1概括了获得的数据。在加工的器件的情况下，在此处显而易见，
本发明的材料在效率和/或寿命方面优于以前可得到的那些材料。
表1：在指出的器件构造中溶液加工的材料的结果

Claims (11)

1.通式(1)的化合物
M(L)n(L’)m通式1
其中所述化合物含有通式(2)的M(L)n部分
其中M经由氮原子N并且经由碳原子C与任何希望的二齿配体L键合，并且
其中A、B和D代表任何希望的芳族或杂芳族环，并且第一B环(q＝1)以任何希望的并且可能的方式稠合在A环上，并且，如果存在多个B环(q>1)，则随后的B环以任何希望的并且可能的方式直接稠合在A环上或稠合在各自在前的B环上，并且，如果B环出现q次，则B环可以彼此独立地是相同或不同的，并且
其中以下适用于使用的符号和标记：
M是选自铱、铑、铂和钯的金属；
L’在每次出现时相同或不同地是任何希望的共配体；
W由下列通式给出
其中，
q是大于或等于1的整数
n：对于M为铱或铑，n是1、2或3，并且，对于M为铂或钯，n是1或2；
m是0、1、2、3或4；
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或这些基团中的两个或更多个的组合；此处两个或更多个基团R1还可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合环系；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R3)2，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，C(＝O)R3，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，OSO2R3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代，或这些基团中的两个或更多个的组合；此处两个或更多个相邻的基团R2可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团，其中，一个或多个H原子还可被F代替；此处两个或更多个取代基R3也可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
在此处选择标记n和m以使在所述金属上的配位数对于M等于铱或铑时对应于6，并且对于M等于铂或钯时对应于4；
在此处多个配体L也可以经由任何希望的桥接基Z彼此连接，或L可以经由任何希望的桥接基Z与L'连接，并且因此形成三齿、四齿、五齿或六齿的配体体系。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述M(L)n部分选自通式(74)至(85)
3.通式(1)的化合物
M(L)n(L’)m
通式1
其中所述化合物含有下列通式的M(L)n部分
其中以下适用于使用的符号和标记：
M是选自铱、铑、铂和钯的金属；
L’在每次出现时相同或不同地是任何希望的共配体；
W等于通式(3)
其中T在每次出现时相同或不同地选自-C(R1)2、-Si(R1)2、N、-NR1、-O、-S、-C(＝O)、-S(＝O)、-SO2、-CF2、-SF4、-P、-P(＝O)R1、-PF2、-P(＝S)R1、-As、-As(＝O)、-As(＝S)、-Sb、-Ge、-Si、-Sb(＝O)、-C(R1)2-C(R1)2-和-Sb(＝S)；
Q在每次出现时相同或不同地是R1C＝CR1、R1C＝N、O、S、Se或NR1；
X在每次出现时相同或不同地是CR1或N；
q是大于或等于1的整数
p是0或1，其中，对于p＝0，在通式(3)中的中心环形成五元环；
n：对于M为铱或铑，n是1、2或3，并且，对于M为铂或钯，n是1或2；
m是0、1、2、3或4；
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每一个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或这些基团中的两个或更多个的组合；此处两个或更多个基团R1还可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合环系；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R3)2，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，C(＝O)R3，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，OSO2R3，具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代，或这些基团中的两个或更多个的组合；此处两个或更多个相邻的基团R2可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团，其中，一个或多个H原子还可被F代替；此处两个或更多个取代基R3也可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
在此处选择标记n和m以使在所述金属上的配位数对于M等于铱或铑时对应于6，并且对于M等于铂或钯时对应于4；
在此处多个配体L也可以经由任何希望的桥接基Z彼此连接，或L可以经由任何希望的桥接基Z与L'连接，并且因此形成三齿、四齿、五齿或六齿的配体体系。
4.根据权利要求1至3中的一项所述的化合物，其特征在于R1在每次出现时相同或不同地是-H，-NH2，或通式(86)至(224)的基团，其中所述基团还可以被基团R3单取代或多取代，如果基团R3出现超过一次，则它们可以是相同的或彼此独立的，
5.根据权利要求1至3中的一项所述的化合物，其特征在于M等于铱。
6.用于制备根据权利要求1至5中的一项所述的化合物的方法，所述方法通过使相应的自由配体与通式(282)的金属醇盐、与通式(283)的金属酮酮化物或与通式(284)的金属卤化物反应来进行制备
其中所述符号M、n和R1具有以上指出的含义，并且Hal＝F、Cl、Br或I。
7.一种制剂，其包含至少一种根据权利要求1至5中的一项所述的化合物和至少一种溶剂。
8.根据权利要求1至5中的一项所述的化合物在电子器件中的用途，所述电子器件优选选自有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)或有机激光二极管(O-laser)。
9.包含至少一种根据权利要求1至5中的一项所述的化合物的电子器件，所述电子器件优选选自有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)或有机激光二极管(O-laser)。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，优选以与基质材料组合的方式，在一个或多个发光层中将根据权利要求1至5中的一项所述的化合物用作发光化合物，其中所述基质材料优选选自酮、氧化膦、亚砜、砜、三芳基胺、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、茚并咔唑衍生物、氮杂咔唑衍生物、双极性基质材料、硅烷、氮杂硼杂环戊二烯、硼酸酯、三嗪衍生物、锌络合物、二氮杂或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物或二氮杂磷杂环戊二烯衍生物或这些基质材料的混合物。
11.根据权利要求1至5中的一项所述的化合物或根据权利要求9或10所述的器件用于制备用于疾病和/或美容病变的治疗、预防和/或诊断的装置的用途。
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