CN101460588A - 用于有机电致发光器件的新材料 - Google Patents
用于有机电致发光器件的新材料 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101460588A CN101460588A CNA200780020268XA CN200780020268A CN101460588A CN 101460588 A CN101460588 A CN 101460588A CN A200780020268X A CNA200780020268X A CN A200780020268XA CN 200780020268 A CN200780020268 A CN 200780020268A CN 101460588 A CN101460588 A CN 101460588A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- general formula
- group
- compound
- radicals
- time
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 94
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 30
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 25
- -1 NR 2 Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 19
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 17
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 claims description 14
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 claims description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 claims description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006443 Buchwald-Hartwig cross coupling reaction Methods 0.000 claims description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 8
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N iridium 1-phenylisoquinoline Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N N-phenyl aniline Natural products C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 3
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- OVFJHQBWUUTRFT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotetrazine Chemical compound C1=CNNNN1 OVFJHQBWUUTRFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrooxadiazole Chemical compound N1NC=CO1 VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUONXBMQHPVUBY-UHFFFAOYSA-N BrP(C1=CC=CC=C1)=O Chemical class BrP(C1=CC=CC=C1)=O NUONXBMQHPVUBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 2
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N dihydrophenanthrene Natural products C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 2
- PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]fluorene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 2
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- WKGDNXBDNLZSKC-UHFFFAOYSA-N oxido(phenyl)phosphanium Chemical compound O=[PH2]c1ccccc1 WKGDNXBDNLZSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N oxomethyl Chemical compound O=[CH] CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydropyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CCCC4=CC=C1C2=C43 UUSUFQUCLACDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJXNZBKNKLNXLX-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazole;1,3-oxazole Chemical compound C=1C=NOC=1.C1=COC=N1 RJXNZBKNKLNXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSEKAOVKCSZPNM-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole;1,3-oxazole Chemical compound C1=COC=N1.C1=CC=C2OC=NC2=C1 OSEKAOVKCSZPNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFRPMHBYYJIARU-UHFFFAOYSA-N 2,3-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4,6,8(16),9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=CC=C2N=NC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 PFRPMHBYYJIARU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPUWMQZUXFAUCJ-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydro-1,2-thiazole Chemical compound C1SNC=C1 UPUWMQZUXFAUCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYOANZBNGDEJFH-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydro-1h-triazole Chemical compound C1NNN=C1 SYOANZBNGDEJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLFZYIUUQBHRNV-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydrooxadiazole Chemical compound C1ONN=C1 RLFZYIUUQBHRNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical compound C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 3h-benzo[e]benzimidazole Chemical class C1=CC=C2C(N=CN3)=C3C=CC2=C1 HCCNHYWZYYIOFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHPVVNRNAHRJOQ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC1=CC=C(C)C=C1 RHPVVNRNAHRJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUKNPBPXZUWMNO-UHFFFAOYSA-N 5,12-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4,6,8(16),9,11,13-octaene Chemical compound N1=CC=C2C=CC3=NC=CC4=CC=C1C2=C43 IUKNPBPXZUWMNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHWJSCHQRMCCAD-UHFFFAOYSA-N 5,14-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4,6,8(16),9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=CN=C2C=CC3=NC=CC4=CC=C1C2=C43 NHWJSCHQRMCCAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PODJSIAAYWCBDV-UHFFFAOYSA-N 5,6-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(14),2,4(16),5,7,9,11(15),12-octaene Chemical compound C1=NN=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 PODJSIAAYWCBDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJCRNHQXMXUTEB-UHFFFAOYSA-N 69637-93-0 Chemical compound C1=CC=C2N=C(N=C3NC=4C(=CC=CC=4)NC3=N3)C3=NC2=C1 KJCRNHQXMXUTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPIPUFJBRZFYKJ-UHFFFAOYSA-N C1=NC=C2C=CC3=CN=CC4=CC=C1C2=C34 Chemical compound C1=NC=C2C=CC3=CN=CC4=CC=C1C2=C34 ZPIPUFJBRZFYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- 206010023126 Jaundice Diseases 0.000 description 1
- 241000254158 Lampyridae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKRQQTUHXSUNPV-UHFFFAOYSA-N N1NNN=CC1 Chemical compound N1NNN=CC1 UKRQQTUHXSUNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical class [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJASJHNHBZQZAK-UHFFFAOYSA-N [N].C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 Chemical compound [N].C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 VJASJHNHBZQZAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000005619 boric acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N cyclooctene Chemical compound C1CCC\C=C/CC1 URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBISXEJSEGNNKL-UHFFFAOYSA-N dinitrogen-n-sulfide Chemical compound [N-]=[N+]=S OBISXEJSEGNNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000011532 electronic conductor Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Substances C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 238000004246 ligand exchange chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- FGGAOQTXQHKQOW-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 FGGAOQTXQHKQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000005054 naphthyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000005053 phenanthridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000026 rubidium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical class [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000005092 sublimation method Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010023 transfer printing Methods 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
- 238000001947 vapour-phase growth Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/22—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
- C07F9/5325—Aromatic phosphine oxides or thioxides (P-C aromatic linkage)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6536—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and sulfur atoms with or without oxygen atoms, as the only ring hetero atoms
- C07F9/6544—Six-membered rings
- C07F9/6547—Six-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B17/00—Azine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B21/00—Thiazine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/007—Squaraine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
本发明涉及通式(1)或通式(4)~(10)的化合物,以及它们在有机电致发光器件中的用途,特别是作为磷光器件中的基质材料。
Description
正在开发用于在最广义上归于电子工业的许多不同应用场合的有机半导体。例如在US4539507、US5151629、EP 0676461和WO 98/27136中描述了有机电致发光器件的结构(OLEDs),在所述器件中这些有机半导体用作功能材料。
最近几年中显著的发展是使用表现出磷光而不是荧光的有机金属络合物(M.A.Baldo et al.,Appl.Phys.Lett.1999,75,4-6)。由于量子力学的原因,利用有机金属化合物作为磷光发光体可以实现高达四倍的能量和功率效率增加。这种发展成功与否取决于是否发现对应的器件组合物,所述组合物同样能实现OLEDs这些优点(与单线态发光=荧光相比较,三重态发光=磷光)。
通常,在表现出三重态发光的OLEDs中仍有相当大的问题。操作寿命通常仍太短,这至今仍妨碍将磷光OLEDs引入高质量和长寿命的器件中。而且,在包括现有技术基质材料的磷光器件中的电荷平衡还没有达到平衡。这导致较高的电压,以及因而较低的效率和较短的寿命。而且,许多的现有技术基质材料没有足够的高溶解度,因此这些材料不适于自溶液处理加工。
用于磷光OLEDs的基质材料通常是4,4′-双(N-咔唑基)联苯(CBP)。缺点是用其制造的器件寿命短且工作电压高,这导致功率效率低。另外,CBP具有不足够高的玻璃化转变温度。而且,已经发现CBP不适用于发蓝光的电致发光器件,这导致效率低下。另外,因为必须另外使用空穴阻挡层和电子传输层,所以包含CBP的器件结构很复杂。
在WO 04/093207和WO 05/003253中描述了基于酮化合物和氧化膦化合物的改进的三重态基质材料。然而,在使用其中描述的基质的器件中,电荷平衡仍不能令人满意,因为这些化合物由于它们的HOMO低而仅传输电子。
除咔唑衍生物以外,JP 2005/154396还提及4,4′-双(N,N’-咔唑基)二苯甲酮作为三重态基质材料。由于在咔唑基团和羰基单元之间的直接共轭,这些化合物存在导致电荷转移络合物的缺点。
令人惊讶地,已经发现了双极性化合物与上述现有技术相比较显示出改进,特别是如果在这些基团之间存在共轭中断的话,所述化合物中至少一个芳烃羰基和/或至少一个氧化膦连接到至少一个咔唑和/或至少一个取代的芳基胺。而且,这些材料具有在通常的有机溶剂中非常容易溶解的优点。因此,它们还适合于自溶液制造有机电子器件。另外,该材料自溶液处理时显示出良好的成膜性能。因此本发明涉及这些材料及其在有机电子器件中的用途。
本发明涉及包含至少一个通式(1)结构单元的化合物,
通式(1)
其中使用以下对符号和标记的应用:
X 每一次出现相同或不同,是C、P(Ar)或P(Ar-Y);
Ar 每一次出现相同或不同,是可被一个或多个基团R1取代的,具有5~60个芳环原子的芳香或杂芳环系;
R1 每一次出现相同或不同,是H,F,Cl,Br,I,N(Ar1)2,CN,NO2,Si(R2)3,B(OR2)2,C(=O)Ar1,P(=O)(Ar1)2,S(=O)Ar1,S(=O)2Ar1,CR2=CR2(Ar1),甲苯磺酸酯,三氟甲磺酸酯,OSO2R2,具有1~40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基,或具有3~40个碳原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基,它们每个可被一个或多个基团R2取代,其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R2C=CR2,C≡C,Si(R2)2,Ge(R2)2,Sn(R2)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR2,P(=O)(R2),SO,SO2,NR2,O,S或CONR2替代,且其中一个或多个H原子可以被F、Cl、Br、I、CN或NO2替代,或者具有5~60个芳环原子的芳香或杂芳环系,它们在每一情况下可被一个或多个基团R2取代,或者具有5~60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团,它们可被一个或多个基团R2取代,或者这些体系的的组合;此处两个或多个基团R1还可以彼此形成单或多环的脂肪或芳香环系。
Ar1每一次出现相同或不同,是可被一个或多个基团R2取代的,具有5~60个芳环原子的芳香或杂芳环系;
R2每一次出现相同或不同,是H,F或者具有1~20个碳原子的脂肪、芳香和/或杂芳烃基,其中另外H原子可以被F替代;此处两个或多个基团R2还可以彼此形成单或多环的脂肪或芳香环系;
Y每一次出现相同或不同,是通式(2)或通式(3)的基团,
通式(2) 通式(3)
其中通式(2)的单元经由任意希望的位置连接至Ar,优选经由N,并且通式(3)的单元经由N连接至Ar,其中R1具有上述含义,而且:
E代表O,S,N(R1),P(R1),P(=O)R1,C(R1)2,Si(R1)2或单键;
Ar2每一次出现相同或不同,是具有5~20个芳环原子的芳香或杂芳基团,或具有15~30个芳环原子的三芳基胺基团,它们每个可被一个或多个基团R1取代,条件是在至少一个基团Ar2上存在至少一个代表烷基或甲硅烷基基团的取代基R1;
p每一次出现相同或不同,是0、1、2、3或者4;
q是0或1,其中如果通式(2)的单元经由氮与Ar1结合,则q=0,并且如果通式(2)的单元经由不同于氮的原子与Ar1结合,则q=1;
条件是如果通式(1)的化合物正好具有一个羰基官能,则与X和Y结合的基团Ar不连续共轭;
以下化合物除外:
尽管从以上描述的结构中显而易见,但此处应该明确强调的是,根据本发明的化合物还可以包含多个基团X=O,即多个羰基和/或氧化膦基团,或还包括多个基团Y。
根据本发明的化合物优选包含至少两个基团X=O,即至少两个羰基和/或氧化膦基团,和/或至少两个基团Y。
在本发明另外优选的实施方式中,基团X=O对基团Y的比例在1:10与10:1之间,特别优选在1:5与5:1之间,特别是在1:3与3:1之间。
根据本发明的化合物优选具有大于70℃的玻璃化转变温度TG,特别优选大于100℃,非常特别优选大于130℃。
为了本发明的目的,芳基包含6~40个碳原子;为了本发明的目的,杂芳基包含2~40个碳原子和至少一个杂原子,条件是碳原子和杂原子的总数至少为5。杂原子优选选自N、O和/或S。本发明的芳基或者杂芳基认为是指简单的芳环,即苯,或者简单的杂芳环,例如吡啶、嘧啶、噻吩等,或者稠合的芳基或者杂芳基,例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。
为了本发明的目的,芳香环系在环系中包含6~40个碳原子。为了本发明的目的,杂芳环系在环系中包含2~40个碳原子和至少一个杂原子,条件是碳原子和杂原子的总数至少为5。杂原子优选选自N、O和/或S。为了本发明的目的,芳香或杂芳环系认为是指不仅仅包括芳基或杂芳基的体系,而是包括其中多个芳基或杂芳基也可以被非芳香单元(优选小于10%的原子不同于H)间断的体系,所述非芳香单元诸如sp3-杂化的C、N或O原子。因此,比如9,9′-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、芪等的体系也被认为是用于本发明目的的芳香环系,其中两个或多个芳基被例如链烷或环烷基团或被甲硅烷基基团间断的体系也是同样的。
为了本发明的目的,如上所述,不连续共轭的芳香环系被认为是芳香环系,其中多个芳基或杂芳基被非共轭单元例如sp3-杂化的碳原子间断。此外不连续共轭的芳香环系被认为是经由奇数个碳原子连接的芳香或杂芳基团,例如间亚苯基或2,6位连接的吡啶,或者是包含至少一个该类型的芳香或杂芳基团的芳香或杂芳环系,因为经由这些位连续共轭是不可能的。
为了本发明的目的,C1~C40烷基,其中另外个别H原子或CH2基团也可以被上述基团取代,特别优选被认为是如下的基团:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、正己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、 2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环已烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或者辛炔基。C1~C40烷氧基特别优选是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或者2-甲基丁氧基。在每一情况下可以被上述基团R取代,并可以经由任何希望的位置链接到芳香或杂芳环系,具有5~40个芳环原子的芳香或杂芳环系特别是指来源于以下的基团:苯、萘、蒽、菲、芘、、茈、萤蒽、丁省、戊省、苯并芘、联苯、亚联苯、三联苯、亚三联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或者反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、 吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、中氮茚和苯并噻二唑。
优选的包含至少一个通式(1)结构单元的结构是通式(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)和(10)的化合物,
通式(4) 通式(5)
通式(6) 通式(7)
通式(8) 通式(9)
通式(10)
其中符号和标记具有上述含义,而且:
m每一次出现相同或不同,是0或者1;
n每一次出现相同或不同,是1、2、3、4或者5;
优选包含至少一个通式(1)结构单元的化合物以及通式(4)~(10)的化合物,后者中同时与X和Y结合的基团Ar不连续共轭,即,其中Ar具有由于非共轭单元的共轭中断或不连续共轭的亚芳基单元,例如间位连接的亚芳基单元,使得X和Y彼此不共轭。
通式(1)或通式(4)~(10)中优选的基团Ar仅包含苯基和/或萘基,而没有较大的稠合芳香体系。因此,优选的基团Ar是由苯基和/或萘基或这些体系的组合建立的芳香环系,例如联苯、芴、螺二芴等。
特别优选的与X和Y结合的基团Ar选自通式(11)~通式(17)的单元,
通式(11) 通式(12) 通式(13)
通式(14) 通式(15) 通式(16)
通式(17)
其中在每一情况下的虚线键表示连接至X和Y,其中在每一情况下该单元可以被一个或多个基团R1取代,而且:
Z每一次出现相同或不同,是-[C(R1)2]k-、Si(R1)2、O或S;
k是1、2、3、4、5或6。
在通式(11)~(17)中,在每一情况下仅画出一个至X和Y的键。如果根据本发明的化合物包含多个单元X=O或多个单元Y,比如上述通式(5)的化合物,那么通式(11)~(17)的单元当然也具有相应更更多的至X或Y的键。
通式(2)或通式(3)优选的单元是以下的通式(2a)和(3a),
通式(2a) 通式(3a)
其中该单元经由氮连接至Ar,其中R1具有上述的含义,而且:
E代表单键、O、S或N(R1);
Ar2每一次出现相同或不同,是具有5~10个芳环原子的芳香或杂芳基团,或具有18~24个芳环原子的三芳基胺基团,它们每个可被一个或多个基团R1取代,条件是在至少一个基团Ar2上存在至少一个代表烷基或甲硅烷基基团的取代基R1;
Ar2特别优选相同或不同地代表苯基、1-萘基、2-萘基、三苯基胺、萘基二苯基胺或二萘基苯基胺,其中这些基团的至少一个被至少一个甲基或叔丁基或至少一个基团Si(R3)3取代,其中R3代表具有1~4个碳原子的烷基。
此外优选包含至少一个通式(1)结构单元的化合物以及通式(4)~(10)的化合物,其中符号R1每一次出现相同或者不同,代表H,F,Br,N(Ar1)2,P(=O)(Ar1)2,C(=O)Ar1,CR2=CR2Ar1,具有1~5个碳原子的直链烷基、或具有3~5个碳原子的支链烷基,其中在每一情况下,一个或多个不相邻的CH2基团可被-R2C=CR2-或-O-替代,其中在每一情况下,一个或多个H原子可被F替代,或者具有6~16个碳原子的芳基或具有2~16个碳原子杂芳基,或者螺二芴基团,它们每个可被一个或多个基团R2取代,或这些体系两个或三个的组合。特别优选的基团R1,每一次出现相同或不同,是H、F、Br、甲基、乙基、异丙基、叔丁基,其中在每一情况下一个或多个H原子可被F替代,或者是苯基、萘基或螺二芴基基团,它们每个可被一个或多个基团R2取代,或这些体系两个的组合。当掺入聚合物、低聚物或树枝状高分子中时,以及在自溶液加工化合物的情况下,同样优选具有高达10个碳原子的线性或支化烷基链。为了使用该化合物制备根据本发明的其他化合物,或者为了用作制备聚合物的单体,特别优选溴、硼酸或硼酸衍生物作为取代基。
而且优选对称的和对称取代的化合物,即其中所有的符号X相同的化合物,和其中所有的符号Y相同的化合物。而且对于基团Ar,化合物优选具有对称结构。而且在该结构中也优选选择相同的取代基R1。
包含通式(1)结构单元的优选化合物的实例是下述结构(1)~(140)。这些结构也可以被R1取代。出于对清楚的原因,在大多数场合下没有描述这些可能取代基。
根据本发明的化合物,特别是被反应性离去基团(例如溴、碘、三氟甲磺酸酯、甲苯磺酸酯、硼酸或硼酸酯)取代的化合物,还能用作制造相应聚合物、低聚物的单体,或作为树枝状高分子的核。此处优选经由卤素或硼酸官能团进行聚合。
因此,本发明还涉及包含一个或多个通式(1)结构单元的聚合物、低聚物或树枝状高分子,其中一个或多个基团R1代表从通式(1)结构单元到该聚合物、低聚物或树枝状高分子的结合。
如上所述相同的优选适用于通式(1)或通式(4)~(10)的重复单元。
这些化合物均聚或与另外的单体共聚。适当和优选的共聚单体选自芴(例如描述于EP 842208或WO 00/22026),螺二芴(例如描述于EP 707020、EP 894107或WO 06/061181),对亚苯基(例如描述于WO 92/18552),咔唑(例如描述于WO 04/070772或WO 04/113468),噻吩(例如描述于EP 1028136),二氢菲(例如描述于WO 05/014689),顺式和反式茚并芴(例如描述于WO 04/041901或WO 04/113412),酮(例如描述于WO 05/040302),菲(例如描述于WO 05/104264或未公开申请DE 102005037734.3),或者多个这些单元。这些聚合物也可以包含另外的单元,例如发光单元,比如磷光金属络合物(例如描述于WO 06/003000)和/或电荷传输单元,特别是基于三芳基胺的那些。发光单元,例如磷光金属络合物,也可以与聚合物混合。
根据本发明的化合物能通过有机化学的标准方法合成。因此,可以例如通过Friedel-Crafts酰化形成芳香酮。而且能通过芳腈与芳香有机金属化合物,例如芳基锂化合物或芳香格氏试剂反应,随后水解作为中间体形成的亚胺,合成芳香酮。这些酮能被官能化(例如溴化),并在另外的步骤中与芳香胺反应,例如在Hartwig-Buchwald偶联中与咔唑或二芳基胺反应,得到根据本发明的化合物。
因此,本发明还涉及通过Hartwig-Buchwald偶联,将芳香酮偶联至二芳基胺化合物合成根据本发明化合物的方法,所述芳香酮被一个或多个卤素(优选溴或碘)或基团OSO2R2(优选三氟甲磺酸酯或甲苯磺酸酯)取代,所述二芳基胺化合物中两个芳基还可以通过基团E桥接。
该溴化的化合物,或者直接或者在转化为硼酸衍生物之后,能进一步用作制造聚合物、低聚物或树枝状高分子的单体。
根据本发明的化合物和相应的聚合物、低聚物和树枝状高分子适合用于有机电致发光器件(OLEDs,PLEDs)中,特别是作为三重态基质材料。
因此,本发明还涉及包含至少一个通式(1)结构单元的化合物,或者通式(4)~(10)的化合物,以及相应的聚合物、低聚物和树枝状高分子,在有机电子器件,特别是在有机电致发光器件中的用途。
本发明还进一步涉及有机电子器件,其包括含至少一个通式(1)结构单元的化合物或通式(4)~(10)的化合物的至少一种,或者至少一种相应的聚合物、低聚物或树枝状高分子,特别是有机电致发光器件,所述有机电致发光器件包括阳极、阴极和至少一层发光层,特征在于至少一层包括至少一种包含至少一个通式(1)结构单元的化合物,或者至少一种通式(4)~(10)的化合物。
除阴极、阳极和发光层之外,该有机电致发光器件还可以包含另外的层,例如在每一情况下,一层或多层空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层和/或电荷产生层(IDMC 2003,台湾;Session21 OLED(5),T.Matsumoto,T.Nakada,J.Endo,K.Mori,N.Kawamura,A.Yokoi,J.Kido,Multiphoton Organic EL Device Having ChargeGeneration Layer)。同样可能在两个发光层之间引入中间层,所述中间层具有例如阻挡激子的功能。然而,应该指出不是这些层的每一个都必须存在。
在本发明另外优选实施方式中,该有机电致发光器件包括多层发光层,其中至少一层包括至少一种根据本发明的化合物,或至少一种相应的聚合物、低聚物或树枝状高分子。这些发光层特别优选在380nm和750nm之间具有总的多个发光最大值,总体得到白色发光,即在该发光层中使用能够发荧光或发磷光以及发黄色光、发橙色光或发红色光各种发光化合物。特别优选三层体系,其中这些层的至少一层包括至少一种根据本发明的化合物,或者至少一种相应的聚合物、低聚物或树枝状高分子,并且其中所述三层表现出蓝色、绿色以及橙色或红色发光(对于基本结构,例如见WO 05/011013)。同样适合于白色发光的是具有宽波段发光波段的发光体,因此显示白色发光。
为了用作功能材料,根据本发明的化合物或其混合物,或包含通式(1)结构单元的聚合物或树枝状高分子或其混合物,任选与发光化合物和/或另外的化合物一起,通过对于本领域普通技术人员熟悉的、通常已知的方法,例如真空蒸发,在载体气流中蒸发,或通过旋涂自溶液施用,或使用不同的印刷方法(例如喷墨印刷、胶版印刷、LITI印刷等),以膜的形式施用于基材上。在制造的可量测性以及在共混层使用中混合比的设置方面,使用印刷方法及其他基于溶液的方法具有优点。由于良好的溶解性和良好的成膜性能,本发明的化合物还特别适合于自溶液制造有机电子器件。
在本发明的优选实施方案中,根据本发明的化合物或者相应的聚合物、低聚物或树枝状高分子用作磷光掺杂物的基质。这些磷光发光体包含至少一种化合物,所述化合物经适当的激发会发光(优选在可见光区域),所述化合物还含有至少一种原子序数大于20,优选大于38但小于84,特别优选大于56但小于80的原子。使用的磷光发光体优选是这样的化合物,所述化合物含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或者铕,特别是含有铱的化合物。
特别优选的有机电致发光器件包含作为磷光发光体的至少一种通式(18)~(21)的化合物,
通式(18) 通式(19)
通式(20) 通式(21)
其中R1具有与上述相同的含义,并且使用以下对其他符号的应用:
DCy每一次出现相同或不同,是包含至少一种施主原子优选氮或者磷的环状基团,经由所述施主原子所述环状基团结合到所述金属,而且所述施主原子反过来可以带有一个或多个取代基R1;所述基团DCy和CCy经由共价键彼此结合;
CCy每一次出现相同或不同,是包含碳原子的环状基团,经由所述碳原子所述环状基团与金属结合,而且所述碳原子反过来带有一个或多个取代基R1;
A每一次出现相同或不同,是单价阴离子、双齿螯合配位体,优选二酮酸盐配位体;
此处通过在多个基团R1之间形成环系,也可能在基团DCy和CCy之间存在桥连。
上述发光体的实例能在申请WO 00/70655、WO 01/41512、WO02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614和WO 05/033244中找到。通常,如现有技术中用于磷光OLEDs使用的磷光络合物此处是适合的。如果自溶液制造OLED,为了发光体同样具有足够的用于自溶液处理的溶解度,它们应该被相应地取代。
根据本发明的混合物,基于作为含发光体和基质材料的整体的混合物,包括的磷光发光体在1wt%与99wt%之间,优选在3wt%与95wt%之间,特别优选在5wt%与50wt%之间,特别是在7wt%与20wt%之间。相应地,根据本发明的混合物,基于作为含发光体和基质材料的整体的混合物,包括的根据本发明的基质在99wt%与1wt%之间,优选在97wt%与5wt%之间,特别优选在95wt%与50wt%之间,特别是在93wt%与80wt%之间。
在本发明另外优选实施方式中,在荧光与磷光发光层之间的中间层中引入根据本发明的化合物,特别是在蓝色荧光与绿色、黄色、橙色或红色磷光层之间。在该类型中间层中使用根据本发明的化合物导致OLED效率增加。如果通式(1)或通式(4)~(10)的化合物在该类型的中间层中使用,优选作为纯物质使用。
进一步优选的有机电致发光器件,特征在于通过升华方法涂覆一层或多层,其中在真空升华设备中,在低于10-5毫巴,优选低于10-6毫巴,特别优选低于10-7毫巴的压力下气相沉积所述材料。
同样优选的有机电致发光器件,特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或者在载气升华的辅助下,涂覆一层或多层,其中在10-5毫巴与1巴之间的压力下施用所述材料。
还优选的有机电致发光器件,特征在于自溶液比如通过旋涂产生一层或多层,或者通过任何希望的印刷方法,比如丝网印刷、柔性版印刷或者胶版印刷产生一层或多层,但是特别优选LITI(光引发热敏成像,热转移印刷)或者喷墨印刷。因为本发明的化合物在通常的有机溶剂中具有高的溶解度,并具有良好的成膜性能,因此它们还特别适合于自溶液处理。
在用于有机电致发光器件中时,根据本发明的化合物相对于现有技术具有以下令人惊讶的优点:
1.使用根据本发明的化合物制造的OLEDs,其电荷平衡比现有技术的OLEDs更好地达到平衡。这导致工作电压降低,因此效率更高。
2.还改进了器件的寿命。
3.根据本发明的化合物容易溶于通常的有机溶剂中。而且,它们在自溶液的处理中具有良好的成膜性能。这有利于特别是基于溶液处理根据本发明的化合物与可溶的三线态发光体的混合物。
4.在荧光和磷光发光层之间的中间层中使用根据本发明的化合物导致有机电致发光器件效率的增加。
本发明申请文本涉及根据本发明的化合物在OLEDs和PLEDs以及相应显示器中的用途。尽管描述是有限的,但对于本领域普通技术人员而言,不需要另外创造性的劳动,有可能将根据本发明的化合物也用于其它的电子器件,例如有机场效应晶体(O-FETs),有机薄膜晶体管(O-TFTs),有机发光晶体管(O-LETs),有机集成电路(O-ICs),有机太阳能电池(O-SCs),有机场猝熄器件(O-FQDs),发光电化学电池(LECs),有机激光二极管(O-lasers),或者有机光感受器。
本发明同样涉及根据本发明的化合物在相应器件中的用途和这些器件本身。
通过以下实施例更详细地阐明本发明,而不希望将本发明限制于此。
实施例:
除非另外注明,以下合成在保护性气氛下在干燥的溶剂中进行。原料购自ALDRICH[氰化铜(I)、乙酰氯、N-甲基吡咯烷酮(NMP)]。2-溴代-9,9′-螺二芴(J.Pei et al.,J.Org.Chem.2002,67(14),4924-4936)通过文献方法制备。2-氰基-9,9′-螺二芴如WO 04/093207中描述的方法合成。
实施例1:化合物M1的合成
a)2,7-二溴-2′-氰基-9,9′-螺二芴
将80.0g(234mmol)的2-氰基-9,9′螺二芴溶解在800ml的二氯甲烷中。加入69.0g(5.62mol)的Na2CO3和660ml的水。在50℃下逐滴地加入80ml(0.97mol)的溴,并在室温下搅拌该混合物16个小时。将饱和的亚硫酸钠溶液在搅拌下于0℃加入反应混合物中,直到该混合物变色。用二氯甲烷稀释有机相,用饱和亚硫酸钠溶液和水洗涤,用硫酸镁干燥并蒸发至干燥。自甲苯多次重结晶粗产物。在真空中于50℃下干燥晶体,得到76.5g产品,纯度97%,相当于理论值的65.4%。
b)2,7-二溴-9,9`-螺二芴-2′-基9,9′-螺二芴-2-基酮
由40.0g(101mmol)的2-溴代-9,9′-螺二芴和1ml的1,2-二氯乙烷在30ml的1,2-二甲氧基乙烷和300ml的THF中的溶液与2.8g(115mmol)的镁,在沸点温度下制备相应的格氏试剂。在15分钟之内,将50.6g(101mmol)的2,7-二溴-2′-氰基-9,9′-螺二芴在130ml的THF与130ml的甲苯混合物中的溶液,逐滴加入0~5℃的格氏溶液中。该混合物随后在回流下加热16小时。冷却之后,该反应混合物蒸发至干燥。该固体溶解在1100ml的NMP中,在用40ml水和0.05ml冰醋酸回流下加热24个小时。加入600ml的甲醇与600ml的1N盐酸的混合物,通过过滤分离沉淀的固体并干燥。从二氧六环中多次重结晶粗产物。根据HPLC纯度>97%,产量为41.5g,相当于理论值的50.2%。
c)化合物M1的合成
将39.0g(223mmol)咔唑、75.5g(92.5mmol)的2,7-二溴-9,9`-螺二芴-2′-基9,9′-螺二芴-2-基酮和128.0g(0.555mol)的碳酸铷悬浮在2500ml的二甲苯中。随后加入三叔丁基膦和乙酸钯。该反应混合物在回流下搅拌40小时。冷却之后,该反应混合物用水和1N盐酸洗涤多次。用硫酸镁干燥化合的有机相,使用旋转蒸发仪去除溶剂。自甲苯多次重结晶粗产物。根据HPLC纯度>99.99%,产量是58.4g,相当于理论值的31.8%,TG=213℃,Tm=350℃。
实施例2:化合物M2的合成
a)三对溴苯基氧化膦的合成
化合物的制备描述于Journal of Fluorine Chemistry 2003,124,45-54中。
b)三-对-(9H-咔唑基)苯基氧化膦(m2)的合成
将4.6m1(18.7mmol)的三叔丁基膦加入充分搅拌并已脱气的33.8g(315mmol)的三对溴苯基氧化膦、52.6g(315mmol)的咔唑和140g(1466mmol)的K3PO4在二甲苯的悬浮物中,并在5分钟后,加入0.84g(3.7mmol)的乙酸钯(II),该混合物在回流下加热96小时。冷却之后,分离出有机相,用200ml水洗涤三次,用300ml饱和的氯化钠水溶液洗涤一次,随后用硫酸镁干燥。在过滤掉干燥剂之后,在旋转蒸发仪中在真空下蒸发有机相至干燥。以这种方法从得到的黄色残余物自DMF重结晶。用抽滤沉积的晶体,用少许甲醇洗涤,随后在真空中干燥,产量为24.6g,为理论值的48.4%,根据HPLC纯度为99.9%。TG=170℃,Tm=322℃。
实施例3:M3的合成
a) 1,3-双(4-溴代苯甲酰基)-5-叔丁基苯的合成
该化合物的制备描述于Macromolecules 2004,32,8269-8277中。
b)1,3-双[4-(二苯基胺)苯甲酰基-5-叔丁基]苯的合成(M3)
将3.5ml(14.9mmol)的三叔丁基膦加入充分搅拌并已脱气的67g(133mmol)的1,3-双(4-溴代苯甲酰基-5-叔丁基)苯、56.2g(332.5mmol)的二苯基胺和36g(373.6mmol)的叔丁醇钠在甲苯的悬浮物中,并在5分钟后,加入0.70g(3.15mmol)的乙酸钯(II),该混合物在回流下加热8小时。冷却之后,分离出有机相,用200ml水洗涤三次,用300ml饱和的氯化钠水溶液洗涤一次,随后用硫酸镁干燥。在过滤掉干燥剂之后,在旋转蒸发仪中在真空下蒸发有机相至干燥。以这种方法得到的黄色残余物自DMF重结晶。抽滤沉积的晶体,用少许甲醇洗涤,随后在真空中干燥,产量为43.1g,为理论值的48%,根据HPLC纯度为99.9%。TG=96.1℃,Tm=196.8℃。
实施例4:M4的合成
a) 1,3,5-三(4-溴代苯甲酰基)苯的合成
该化合物的制备描述于Synthesis 2003,15,2301-2303中。
b)1,3,5-三[4-(二苯基胺)苯甲酰基]苯(M4)
将1.3ml(5.38mmol)的三叔丁基膦加入充分搅拌并已脱气的67g(106.8mmol)的1,3,5-三(4-溴代苯甲酰基)苯、68.7g(405.9mmol)的二苯基胺和42.4g(441.2mmol)的叔丁醇钠在甲苯的悬浮物中,并在5分钟之后,加入0.72g(3.2mmol)的乙酸钯(II),该混合物在回流下加热8小时。冷却之后,分离出有机相,用200ml水洗涤三次,用300ml饱和的氯化钠水溶液洗涤一次,随后用硫酸镁干燥。在干燥剂已经过滤去之后,在旋转蒸发仪中在真空下蒸发有机相至干燥。以这种方法得到的黄色残余物自DMF重结晶。抽滤沉积的晶体,用少许甲醇洗涤,随后在真空中干燥,产量为35g,为理论值的37.4%,根据HPLC纯度为99.9%。TG=114℃,Tm=207℃。
实施例5:包含本发明化合物的有机电致发光器件的制造和表征
根据本发明的电致发光器件用例如WO 05/003253中描述的方法制造。此处比较各种OLEDs的结果。基本结构、使用的材料、掺杂度及其层厚是相同的,以提供更好的可比较性。只是改变发光层中的主体。第一实施例描述了根据现有技术的比较标准,其中发光层由主体材料BAlq和客体材料(掺杂物)Ir(piq)3组成。而且,描述了具有由基质材料M1~M4和客体材料(掺杂物)Ir(piq)3组成的发光体层的OLED。具有以下结构的OLEDs类似上述提及的惯常方法制造:
空穴注入层(HIL) 20nm的2,2′,7,7′-四(二对甲苯基氨)螺-9,9’-
二芴。
空穴传输层(HTL) 20nm的NPB(N-萘基-N-苯基-4,4′-二氨基
联苯)。
发光层(EML) 主体:BAlq(气相沉积;购买自SynTec,
双(2-甲基-8-喹啉)-(对苯基苯酚氧基)铝
(III))作为比较,或者M1~M4。
掺杂物:Ir(piq)3(10%掺杂,气相沉积;
合成描述在如WO 03/0068526中)。
空穴阻挡层(HBL) 10nm的BAlq(购买自SynTec,双(2-甲基
-8-喹啉)-(对苯基苯酚氧基)铝(III))。
电子导体(ETL) 20nm的AlQ3(购买自SynTec,三(喹啉)
铝(III)))。
阴极 在顶部1nm的LiF,150nm的Al
为清楚起见,Ir(piq)3的结构示出如下。
这些仍没有优化的OLEDs通过标准方法表征;为此目的,确定电致发光光谱,作为明亮度的函数,由电流/电压/明亮度特性线(IUL特性线)计算的效率(以cd/A测定),以及寿命。
使用标准主体BAlq制造的OLEDs,在彩色坐标CIE:x=0.68,y=0.32处,在上述条件下具有最高约8.1cd/A的效率。对于参考的1000cd/m2的亮度,需要7.2V的电压。在1000cd/m2的初始亮度下寿命大约为6300小时(见表1)。相反,使用根据本发明主体M1~M4生产的OLEDs,在其他结构相同的情况下,在CIE彩色坐标:x=0.68,y=0.32下,显示高达到8.9cd/A的效率,对于参考亮度1000cd/m2,需要的电压是5.6V(见表1)。在1000cd/m2的初始亮度下寿命为7900小时,比参考材料BAlq的寿命更长(见表1)。
表1:利用根据本发明的主体材料,Ir(piq)3作为掺杂物的器件结果
试验 | EML | 最大效率[cd/A] | 在1000cd/m2的电压[V] | CIE(x,y) | 起始亮度为1000[cd/m2]的寿命[小时] |
实施例6(比较) | BAlq:10%Ir(piq)3(30nm) | 8.1 | 7.2 | 0.68/0.32 | 6300 |
实施例7 | M1:10%Ir(piq)3(30nm) | 8.5 | 6.0 | 0.68/0.32 | 7500 |
实施例8 | M2:10%Ir(piq)3(30nm) | 8.5 | 5.8 | 0.68/0.32 | 7900 |
实施例9 | M3:10%Ir(piq)3(30nm) | 8.7 | 5.6 | 0.68/0.32 | 8200 |
实施例10 | M4:10%Ir(piq)3(30nm) | 8.9 | 5.7 | 0.68/0.32 | 7800 |
Claims (16)
1.一种包含至少一个通式(1)结构单元的化合物,
通式(1)
其中使用以下对符号和标记的应用:
X每一次出现相同或不同,是C、P(Ar)或P(Ar-Y);
Ar每一次出现相同或不同,是可被一个或多个基团R1取代的,具有5~60个芳环原子的芳香或杂芳环系;
R1每一次出现相同或不同,是H,F,Cl,Br,I,N(Ar1)2,CN,NO2,Si(R2)3,B(OR2)2,C(=O)Ar1,P(=O)(Ar1)2,S(=O)Ar1,S(=O)2Ar1,CR2=CR2(Ar1),甲苯磺酸酯,三氟甲磺酸酯,OSO2R2,具有1~40个碳原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基,或具有3~40个碳原子的支链或环状烷基、烷氧基或硫代烷氧基,它们每个可被一个或多个基团R2取代,其中在每一情况下,一个或多个非相邻的CH2基团可以被R2C=CR2,C≡C,Si(R2)2,Ge(R2)2,Sn(R2)2,C=O,C=S,C=Se,C=NR2,P(=O)(R2),SO,SO2,NR2,O,S或CONR2替代,且其中在每一情况下,一个或多个H原子可以被F、Cl、Br、I、CN或NO2替代,或者具有5~60个芳环原子的芳香或杂芳环系,它们在每一情况下可被一个或多个基团R2取代,或者具有5~60个芳环原子的芳氧基或杂芳氧基基团,它们可被一个或多个基团R2取代,或者这些体系的的组合;此处两个或多个基团R1还可以彼此形成单或多环的脂肪或芳香环系。
Ar1每一次出现相同或不同,是可被一个或多个基团R2取代的,具有5~60个芳环原子的芳香或杂芳环系;
R2每一次出现相同或不同,是H,F或者具有1~20个碳原子的脂肪、芳香和/或杂芳烃基,其中另外H原子可以被F替代;此处两个或多个基团R2还可以彼此形成单或多环的脂肪或芳香环系;
Y每一次出现相同或不同,是通式(2)或通式(3)的基团,
通式(2) 通式(3)
其中通式(2)的单元经由任何希望的位置连接至Ar,通式(3)的单元经由N连接至Ar,其中R1具有上述含义,而且:
E代表O、S、N(R1)、P(R1)、P(=O)R1、C(R1)2、Si(R1)2或单键;
Ar2每一次出现相同或不同,是具有5~20个芳环原子的芳香或杂芳基团,或具有15~30个芳环原子的三芳基胺基团,它们每个可被一个或多个基团R1取代,条件是在至少一个基团Ar2上存在至少一个代表烷基或甲硅烷基基团的取代基R1;
p每一次出现相同或不同,是0、1、2、3或4;
q是0或1,其中如果通式(2)的单元经由氮与Ar1结合,则q=0,并且如果通式(2)的单元经由不同于氮的原子与Ar1结合,则q=1;
条件是如果通式(1)的化合物正好具有一个羰基官能,则与X和Y结合的基团Ar不连续共轭;
以下化合物除外:
3.如权利要求1或2所述的化合物,其特征在于所述化合物含有至少两个基团X=O和/或至少两个基团Y。
4.如权利要求1~3一项或多项所述的化合物,其特征在于基团X=O对基团Y的比例为1:10~10:1。
5.如权利要求1~4一项或多项所述的化合物,其特征在于同时与X和Y结合的基团Ar不连续共轭。
6.如权利要求1~5一项或多项所述的化合物,其特征在于基团Ar仅含有苯基和/或萘基,而没有较大的稠合芳香体系。
9.如权利要求1~8一项或多项所述的化合物,其特征在于所述标记R1,每一次出现相同或不同,代表H,F,Br,N(Ar1)2,P(=O)(Ar1)2,C(=O)Ar1,CR2=CR2Ar1,具有1~5个碳原子的直链烷基或具有3~5个碳原子的支链烷基,其中一个或多个非相邻的CH2基团可被-R2C=CR2-或-O-替代,并且其中一个或多个H原子可以被F替代,或者具有6~16个碳原子的芳基,或具有2~16个碳原子的杂芳基,或螺二芴基基团,它们的每个可被一个或多个基团R2取代,或者这些体系两个或三个的组合,或者特征在于符号R1还代表具有高达10个碳原子的直链或支链烷基基团,如果通式(1)的结构单元用于聚合物中或自溶液加工的话。
10.包括如权利要求1~9一项或多项所述一个或多个单元的聚合物、低聚物或树枝状高分子,其中一个或多个基团R1代表从通式(1)化合物到聚合物、低聚物或树枝状高分子的结合。
11.制备如权利要求1~9一项或多项所述化合物的方法,其特征在于所述化合物通过芳香酮与二芳基胺基团的Hartwig-Buchwald偶联合成,所述芳香酮被一个或多个卤素或一个或多个基团OSO2R2取代,所述二芳基胺基团的两个芳基还可以通过基团E桥接。
12.如权利要求1~10一项或多项所述化合物在有机电子器件中的用途。
13.一种包括阳极,阴极和至少一层有机层的器件,其特征在于至少一层包括至少一种如权利要求1~10一项或多项所述的化合物,所述器件优选有机电致发光器件。
14.如权利要求13所述的有机电致发光器件,其特征在于如权利要求1~10一项或多项所述的化合物用作发光层中磷光掺杂物的基质。
15.如权利要求14所述的有机电致发光器件,其特征在于所述磷光发光体选自通式(18)~(21)的化合物,
通式(18) 通式(19)
通式(20) 通式(21)
其中R1具有如上所述相同的含义,并且使用以下对其他符号的应用:
DCy每一次出现相同或不同,是包含至少一种施主原子优选氮或者磷的环状基团,经由所述施主原子所述环状基团结合到所述金属,而且所述施主原子反过来可以带有一个或多个取代基R1;所述基团DCy和CCy经由共价键彼此结合;
CCy每一次出现相同或不同,是包含碳原子的环状基团,经由所述碳原子所述环状基团与金属结合,而且所述碳原子反过来带有一个或多个取代基R1;
A每一次出现相同或不同,是单价阴离子、双齿螯合配位体,优选二酮酸盐配位体。
16.如权利要求13~15一项或多项所述的有机电致发光器件,其特征在于将如权利要求1~10一项或多项所述化合物引入荧光和磷光发光层之间的中间层中。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102006025777A DE102006025777A1 (de) | 2006-05-31 | 2006-05-31 | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102006025777.4 | 2006-05-31 | ||
PCT/EP2007/004499 WO2007137725A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-05-21 | Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101460588A true CN101460588A (zh) | 2009-06-17 |
CN101460588B CN101460588B (zh) | 2013-05-08 |
Family
ID=38224833
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN200780020268XA Expired - Fee Related CN101460588B (zh) | 2006-05-31 | 2007-05-21 | 用于有机电致发光器件的材料 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9206351B2 (zh) |
EP (1) | EP2024465B1 (zh) |
JP (2) | JP2009538841A (zh) |
KR (1) | KR101485190B1 (zh) |
CN (1) | CN101460588B (zh) |
DE (1) | DE102006025777A1 (zh) |
TW (1) | TW200813187A (zh) |
WO (1) | WO2007137725A1 (zh) |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102432844A (zh) * | 2010-07-16 | 2012-05-02 | 三星移动显示器株式会社 | 树枝状聚合物和使用该树枝状聚合物的有机发光装置 |
CN102653546A (zh) * | 2011-03-01 | 2012-09-05 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 双极性蓝光主体材料及其制备方法与有机电致发光器件 |
CN102653677A (zh) * | 2011-03-01 | 2012-09-05 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 双极性蓝光主体材料及其制备方法与有机电致发光器件 |
CN102719236A (zh) * | 2011-03-29 | 2012-10-10 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 双极性蓝光主体材料及其制备方法与有机电致发光器件 |
CN102924514A (zh) * | 2011-08-09 | 2013-02-13 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含三苯胺有机半导体材料、其制备方法和应用 |
CN102924513A (zh) * | 2011-08-09 | 2013-02-13 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含三苯胺有机半导体材料、其制备方法和应用 |
CN102924522A (zh) * | 2011-08-09 | 2013-02-13 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含三苯胺有机半导体材料、其制备方法和应用 |
CN103002949A (zh) * | 2010-07-15 | 2013-03-27 | 默克专利有限公司 | 具有有机配体的金属络合物及其在oled中的用途 |
CN101747373B (zh) * | 2010-01-20 | 2013-04-10 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 咔唑类化合物、含有咔唑类化合物的有机电致发光器件及其制备方法 |
CN103435529A (zh) * | 2013-07-31 | 2013-12-11 | 西南科技大学 | N取代双吲哚化合物及其制备方法 |
CN103450259A (zh) * | 2012-05-28 | 2013-12-18 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 |
CN103450260A (zh) * | 2012-05-28 | 2013-12-18 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 |
CN103688384A (zh) * | 2011-07-15 | 2014-03-26 | 国立大学法人九州大学 | 迟滞荧光材料及使用其的有机电致发光元件 |
CN110857267A (zh) * | 2018-08-22 | 2020-03-03 | 昱镭光电科技股份有限公司 | 芳香酮化合物及其有机发光器件 |
CN111170907A (zh) * | 2019-03-21 | 2020-05-19 | 广东聚华印刷显示技术有限公司 | 热活化延迟荧光材料及其制备方法和应用、有机电致发光器件 |
Families Citing this family (436)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9118020B2 (en) * | 2006-04-27 | 2015-08-25 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent devices including organic eil layer |
DE102007031261A1 (de) * | 2007-07-05 | 2009-01-08 | Universtität Regensburg | Lumineszierende Metallkomplexe mit sperrigen Hilfsliganden |
DE102008013691A1 (de) | 2008-03-11 | 2009-09-17 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von Zusammensetzungen neutraler Übergangsmetallkomplexe in opto-elektronischen Bauelementen |
DE102008015526B4 (de) | 2008-03-25 | 2021-11-11 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
CN102017221B (zh) | 2008-05-08 | 2013-01-02 | 新日铁化学株式会社 | 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件 |
DE102008027005A1 (de) | 2008-06-05 | 2009-12-10 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe |
DE102008033563A1 (de) | 2008-07-17 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Komplexe mit kleinen Singulett-Triplett-Energie-Abständen zur Verwendung in opto-elektronischen Bauteilen (Singulett-Harvesting-Effekt) |
DE102008036247A1 (de) | 2008-08-04 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Elektronische Vorrichtungen enthaltend Metallkomplexe |
DE102008036982A1 (de) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102008048336A1 (de) | 2008-09-22 | 2010-03-25 | Merck Patent Gmbh | Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen |
IT1391474B1 (it) * | 2008-10-02 | 2011-12-23 | Università Degli Studi Di Roma La Sapienza | Derivati carbonilici a simmetria c3, loro preparazione e loro uso |
US8785002B1 (en) | 2008-10-07 | 2014-07-22 | Bowling Green State University | High-energy triplet host materials, luminescent layer comprising the same, and organic electroluminescent device comprising the luminescent layer |
DE102008050841B4 (de) | 2008-10-08 | 2019-08-01 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20110097612A (ko) | 2008-11-11 | 2011-08-31 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자 |
DE102009022858A1 (de) | 2009-05-27 | 2011-12-15 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008057051B4 (de) | 2008-11-13 | 2021-06-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008057050B4 (de) | 2008-11-13 | 2021-06-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008063470A1 (de) * | 2008-12-17 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102008063490B4 (de) * | 2008-12-17 | 2023-06-15 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zum Einstellen des Farbortes einer weiß emittierenden Elektrolumineszenzvorrichtung |
JP4775865B2 (ja) * | 2009-01-14 | 2011-09-21 | 東芝モバイルディスプレイ株式会社 | 有機el表示装置及びその製造方法 |
DE102009007038A1 (de) | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
JP5495578B2 (ja) * | 2009-02-13 | 2014-05-21 | ケミプロ化成株式会社 | 新規なトリアリールホスフィンオキシド誘導体、それよりなるホスト材料およびそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE102009009277B4 (de) | 2009-02-17 | 2023-12-07 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen |
TWI466980B (zh) * | 2009-02-27 | 2015-01-01 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | Organic electroluminescent elements |
DE102009011223A1 (de) | 2009-03-02 | 2010-09-23 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102009012346B4 (de) | 2009-03-09 | 2024-02-15 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung und Verfahren zu deren Herstellung |
DE102009013041A1 (de) | 2009-03-13 | 2010-09-16 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
TWI388648B (zh) * | 2009-04-01 | 2013-03-11 | Nat Univ Tsing Hua | 發光材料以及包括此發光材料之有機發光二極體 |
DE102009017064A1 (de) | 2009-04-09 | 2010-10-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
KR101092170B1 (ko) * | 2009-05-27 | 2011-12-13 | 단국대학교 산학협력단 | 카바졸계 포스핀 옥사이드 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
DE102009023154A1 (de) | 2009-05-29 | 2011-06-16 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Emitterverbindung und mindestens ein Polymer mit konjugationsunterbrechenden Einheiten |
DE102009023155A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN102421858A (zh) | 2009-06-22 | 2012-04-18 | 默克专利有限公司 | 导电制剂 |
DE102009031021A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009032922B4 (de) | 2009-07-14 | 2024-04-25 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie elektronische Vorrichtung |
JP5778148B2 (ja) | 2009-08-04 | 2015-09-16 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 多環式炭水化物を含む電子デバイス |
JP5722220B2 (ja) * | 2009-08-18 | 2015-05-20 | 大電株式会社 | 有機電界発光素子 |
DE102009053645A1 (de) | 2009-11-17 | 2011-05-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102009041414A1 (de) | 2009-09-16 | 2011-03-17 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102009041289A1 (de) | 2009-09-16 | 2011-03-17 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102009053644B4 (de) | 2009-11-17 | 2019-07-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009042693A1 (de) | 2009-09-23 | 2011-03-24 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102009048791A1 (de) | 2009-10-08 | 2011-04-14 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009049587A1 (de) | 2009-10-16 | 2011-04-21 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102009053382A1 (de) | 2009-11-14 | 2011-05-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102009053836A1 (de) | 2009-11-18 | 2011-05-26 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009057167A1 (de) | 2009-12-05 | 2011-06-09 | Merck Patent Gmbh | Elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe |
WO2011076323A1 (en) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | Merck Patent Gmbh | Formulations comprising phase-separated functional materials |
JP5968786B2 (ja) | 2009-12-22 | 2016-08-10 | メルク パテント ゲーエムベーハー | エレクトロルミネッセンス配合物 |
JP5897472B2 (ja) | 2009-12-22 | 2016-03-30 | メルク パテント ゲーエムベーハー | エレクトロルミネセンス機能性界面活性剤 |
US9178156B2 (en) | 2009-12-23 | 2015-11-03 | Merck Patent Gmbh | Compositions comprising polymeric binders |
KR20120123361A (ko) | 2009-12-23 | 2012-11-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 반도성 화합물을 포함하는 조성물 |
DE102010004803A1 (de) | 2010-01-16 | 2011-07-21 | Merck Patent GmbH, 64293 | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010005697A1 (de) | 2010-01-25 | 2011-07-28 | Merck Patent GmbH, 64293 | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
DE102010006377A1 (de) | 2010-01-29 | 2011-08-04 | Merck Patent GmbH, 64293 | Styrolbasierte Copolymere, insbesondere für die Anwendung in optoelektronischen Bauteilen |
DE102010009193B4 (de) | 2010-02-24 | 2022-05-19 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Zusammensetzung enthaltend Fluor-Fluor Assoziate, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie organische elektronische Vorrichtung diese enthaltend |
DE102010009903A1 (de) | 2010-03-02 | 2011-09-08 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
DE102010010481A1 (de) | 2010-03-06 | 2011-09-08 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
WO2011110277A1 (en) | 2010-03-11 | 2011-09-15 | Merck Patent Gmbh | Fibers in therapy and cosmetics |
JP2013522816A (ja) | 2010-03-11 | 2013-06-13 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 発光ファイバー |
JP5864525B2 (ja) | 2010-03-23 | 2016-02-17 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネセンスデバイス用材料 |
DE102010012738A1 (de) | 2010-03-25 | 2011-09-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010013068A1 (de) | 2010-03-26 | 2011-09-29 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
US20130026421A1 (en) | 2010-04-12 | 2013-01-31 | Merck Patent Gmbh | Composition and method for preparation of organic electronic devices |
WO2011128034A1 (en) | 2010-04-12 | 2011-10-20 | Merck Patent Gmbh | Composition having improved performance |
DE102010014933A1 (de) | 2010-04-14 | 2011-10-20 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102010018321A1 (de) | 2010-04-27 | 2011-10-27 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102010019306B4 (de) | 2010-05-04 | 2021-05-20 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010020044A1 (de) | 2010-05-11 | 2011-11-17 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102010020567A1 (de) | 2010-05-14 | 2011-11-17 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
EP2576724B1 (en) | 2010-05-27 | 2019-04-24 | Merck Patent GmbH | Method for preparation of organic electronic devices |
US10190043B2 (en) | 2010-05-27 | 2019-01-29 | Merck Patent Gmbh | Compositions comprising quantum dots |
KR20130087499A (ko) | 2010-06-15 | 2013-08-06 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
DE102010024335A1 (de) | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
DE102010024542A1 (de) | 2010-06-22 | 2011-12-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102010024897A1 (de) | 2010-06-24 | 2011-12-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010027316A1 (de) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102010027320A1 (de) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Polymere Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010027319A1 (de) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102010027317A1 (de) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
EP2599141B1 (en) | 2010-07-26 | 2019-12-11 | Merck Patent GmbH | Quantum dots and hosts |
CN103026525B (zh) | 2010-07-26 | 2016-11-09 | 默克专利有限公司 | 在器件中的纳米晶体 |
DE102010033548A1 (de) | 2010-08-05 | 2012-02-09 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102010045405A1 (de) | 2010-09-15 | 2012-03-15 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010046412B4 (de) | 2010-09-23 | 2022-01-13 | Merck Patent Gmbh | Metall-Ligand Koordinationsverbindungen |
DE102010046512A1 (de) | 2010-09-24 | 2012-03-29 | Merck Patent Gmbh | Phosphorhaltige Metallkomplexe |
NZ608069A (en) | 2010-10-06 | 2014-06-27 | Glaxosmithkline Llc | Benzimidazole derivatives as pi3 kinase inhibitors |
DE102010048074A1 (de) | 2010-10-09 | 2012-04-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102010048498A1 (de) * | 2010-10-14 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010048608A1 (de) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010048607A1 (de) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
KR20130130757A (ko) | 2010-11-24 | 2013-12-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
DE102010054316A1 (de) | 2010-12-13 | 2012-06-14 | Merck Patent Gmbh | Substituierte Tetraarylbenzole |
DE102011106849A1 (de) | 2010-12-15 | 2012-06-21 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Synthese N-N verknüpfter und um die N-N Bindung rotationsgehinderter bis-N-heterocyclische Carbene und deren Einsatz als Liganden für Metallkomplexe |
DE102010054525A1 (de) | 2010-12-15 | 2012-04-26 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102010055901A1 (de) * | 2010-12-23 | 2012-06-28 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102010055902A1 (de) | 2010-12-23 | 2012-06-28 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
JP6022478B2 (ja) | 2011-01-13 | 2016-11-09 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
DE102012000064A1 (de) | 2011-01-21 | 2012-07-26 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US8751777B2 (en) | 2011-01-28 | 2014-06-10 | Honeywell International Inc. | Methods and reconfigurable systems to optimize the performance of a condition based health maintenance system |
DE102011010841A1 (de) | 2011-02-10 | 2012-08-16 | Merck Patent Gmbh | (1,3)-Dioxan-5-on-Verbindungen |
DE102011011104A1 (de) | 2011-02-12 | 2012-08-16 | Merck Patent Gmbh | Substituierte Dibenzonaphtacene |
WO2012110178A1 (en) | 2011-02-14 | 2012-08-23 | Merck Patent Gmbh | Device and method for treatment of cells and cell tissue |
DE102011011539A1 (de) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
WO2012126566A1 (en) | 2011-03-24 | 2012-09-27 | Merck Patent Gmbh | Organic ionic functional materials |
EP2694523B1 (de) | 2011-04-04 | 2017-01-11 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
JP6038879B2 (ja) | 2011-04-05 | 2016-12-07 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
WO2012139693A1 (de) | 2011-04-13 | 2012-10-18 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
KR101947206B1 (ko) | 2011-04-13 | 2019-02-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 재료 |
US9735371B2 (en) | 2011-04-18 | 2017-08-15 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
EP2699571B1 (de) | 2011-04-18 | 2018-09-05 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2012149992A1 (de) | 2011-05-04 | 2012-11-08 | Merck Patent Gmbh | Vorrichtung zur aufbewahrung von frischwaren |
KR101884496B1 (ko) | 2011-05-05 | 2018-08-01 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 화합물 |
US10177312B2 (en) | 2011-05-05 | 2019-01-08 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
US9496502B2 (en) | 2011-05-12 | 2016-11-15 | Merck Patent Gmbh | Organic ionic compounds, compositions and electronic devices |
DE102012007810A1 (de) | 2011-05-16 | 2012-11-22 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102011102586A1 (de) | 2011-05-27 | 2012-11-29 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung |
US9118022B2 (en) | 2011-06-03 | 2015-08-25 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device |
WO2012163471A1 (de) | 2011-06-03 | 2012-12-06 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
WO2013000531A1 (de) | 2011-06-28 | 2013-01-03 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
JP5565743B2 (ja) * | 2011-07-15 | 2014-08-06 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびそれに用いる化合物 |
CN107814820B (zh) | 2011-07-29 | 2020-08-11 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的化合物 |
WO2013017192A1 (de) | 2011-08-03 | 2013-02-07 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2013020631A1 (de) | 2011-08-10 | 2013-02-14 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102012016192A1 (de) | 2011-08-19 | 2013-02-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN103765623B (zh) | 2011-08-22 | 2016-06-01 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
EP2758372B1 (de) | 2011-09-21 | 2017-05-17 | Merck Patent GmbH | Carbazolderivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US10825992B2 (en) | 2011-09-28 | 2020-11-03 | Sumitomo Chemical Co., Ltd | Spirobifluorene compounds for light emitting devices |
DE102011116165A1 (de) | 2011-10-14 | 2013-04-18 | Merck Patent Gmbh | Benzodioxepin-3-on-Verbindungen |
WO2013056776A1 (de) | 2011-10-20 | 2013-04-25 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2013060418A1 (en) | 2011-10-27 | 2013-05-02 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
DE102011117422A1 (de) | 2011-10-28 | 2013-05-02 | Merck Patent Gmbh | Hyperverzweigte Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in elektronischen Vorrichtungen |
WO2013064206A1 (de) | 2011-11-01 | 2013-05-10 | Merck Patent Gmbh | Organische elektrolumineszenzvorrichtung |
US10305040B2 (en) | 2011-11-17 | 2019-05-28 | Merck Patent Gmbh | Spiro dihydroacridine derivatives and the use thereof as materials for organic electroluminescence devices |
EP2791105B1 (de) | 2011-12-12 | 2020-03-18 | Merck Patent GmbH | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
DE102012022880A1 (de) | 2011-12-22 | 2013-06-27 | Merck Patent Gmbh | Elektronische Vorrichtungen enthaltend organische Schichten |
CN104066742A (zh) | 2011-12-27 | 2014-09-24 | 默克专利有限公司 | 包含1,2,3-三唑的金属络合物 |
CN104053746B (zh) | 2012-01-16 | 2016-11-09 | 默克专利有限公司 | 有机金属络合物 |
EP2810315A1 (en) | 2012-01-30 | 2014-12-10 | Merck Patent GmbH | Nanocrystals on fibers |
WO2013120577A1 (en) | 2012-02-14 | 2013-08-22 | Merck Patent Gmbh | Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices |
KR102268696B1 (ko) | 2012-03-15 | 2021-06-23 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자 |
WO2013139431A1 (de) | 2012-03-23 | 2013-09-26 | Merck Patent Gmbh | 9,9'-spirobixanthenderivate für elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN104335377B (zh) | 2012-05-24 | 2017-12-15 | 默克专利有限公司 | 包含稠合杂芳族环的金属络合物 |
DE102012011335A1 (de) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen |
EP2872589B1 (de) | 2012-07-10 | 2017-07-26 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP2872590B1 (de) | 2012-07-13 | 2018-11-14 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
KR102268222B1 (ko) | 2012-07-23 | 2021-06-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 플루오렌 및 이를 함유하는 전자 소자 |
EP2875092B1 (de) | 2012-07-23 | 2017-02-15 | Merck Patent GmbH | Verbindungen und organische elektrolumineszierende vorrichtungen |
CN108054293B (zh) | 2012-07-23 | 2020-05-22 | 默克专利有限公司 | 2-二芳基氨基芴的衍生物和含有所述2-二芳基氨基芴衍生物的有机电子复合体 |
WO2014015931A1 (de) | 2012-07-23 | 2014-01-30 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2014023377A2 (de) | 2012-08-07 | 2014-02-13 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
KR101693127B1 (ko) | 2012-08-10 | 2017-01-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 물질 |
JP6239624B2 (ja) | 2012-09-18 | 2017-11-29 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
DE112013004610A5 (de) | 2012-09-20 | 2015-06-03 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
EP2906661B1 (de) | 2012-10-11 | 2016-10-26 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102012020167A1 (de) | 2012-10-13 | 2014-04-17 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
US9595682B2 (en) | 2012-10-30 | 2017-03-14 | Massachusetts Institute Of Technology | Organic conductive materials and devices |
KR101963104B1 (ko) | 2012-10-31 | 2019-03-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스 |
DE102012021650A1 (de) | 2012-11-03 | 2014-05-08 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
CN104781247B (zh) | 2012-11-12 | 2017-08-15 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
KR102105810B1 (ko) | 2012-11-20 | 2020-04-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 장치 제조용 고순도 용매 중의 제형 |
EP2926385B1 (de) | 2012-11-30 | 2020-08-05 | Merck Patent GmbH | Elektronische vorrichtung |
CN103509053A (zh) * | 2012-12-10 | 2014-01-15 | Tcl集团股份有限公司 | 蓝色磷光双极性化合物、制备方法和应用及电致发光器件 |
JP2016506414A (ja) | 2013-01-03 | 2016-03-03 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
US20150329772A1 (en) | 2013-01-03 | 2015-11-19 | Merck Patent Gmbh | Materials for Electronic Devices |
DE102013008189A1 (de) | 2013-05-14 | 2014-12-04 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
JP2016525781A (ja) | 2013-07-29 | 2016-08-25 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 電気光学素子およびその使用 |
JP6961346B2 (ja) | 2013-07-30 | 2021-11-05 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための材料 |
KR20180129977A (ko) | 2013-07-30 | 2018-12-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 물질 |
EP3904361A3 (de) | 2013-10-02 | 2022-04-20 | Merck Patent GmbH | Borenthaltende verbindungen |
KR20240005971A (ko) | 2013-12-06 | 2024-01-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 화합물 및 유기 전자 소자 |
WO2015082037A1 (en) | 2013-12-06 | 2015-06-11 | Merck Patent Gmbh | Compositions containing a polymeric binder which comprises acrylic and/or methacrylic acid ester units |
WO2015082046A2 (de) | 2013-12-06 | 2015-06-11 | Merck Patent Gmbh | Substituierte oxepine |
KR101993129B1 (ko) | 2013-12-12 | 2019-06-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 물질 |
KR20240005158A (ko) | 2013-12-19 | 2024-01-11 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 헤테로시클릭 스피로 화합물 |
AU2015201630A1 (en) | 2014-03-31 | 2015-10-15 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Diamine compounds for phosphorescent diazaborole metal complexes and electroluminescent devices |
AU2015201628A1 (en) | 2014-03-31 | 2015-10-15 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Phenylenediamine compounds for phosphorescent diazaborole metal complexes |
CN103922915B (zh) * | 2014-04-14 | 2016-05-11 | 国家纳米科学中心 | 一种具有压致变色性质的双芘类化合物、制备方法及其应用 |
CN111689949A (zh) | 2014-04-30 | 2020-09-22 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
JP6890975B2 (ja) | 2014-05-05 | 2021-06-18 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
US9972795B2 (en) | 2014-05-14 | 2018-05-15 | Presidents And Fellows Of Harvard College | Organic light-emitting diode materials |
DE102015006708A1 (de) | 2014-06-12 | 2015-12-17 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102014008722A1 (de) * | 2014-06-18 | 2015-12-24 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen |
EP3160954B1 (de) | 2014-06-25 | 2020-09-23 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP2960315A1 (de) | 2014-06-27 | 2015-12-30 | cynora GmbH | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
EP2963044A1 (de) | 2014-06-30 | 2016-01-06 | cynora GmbH | Zweikernige Metall(I)-Komplexe mit tetradentaten Liganden für optoelektronische Anwendungen |
KR102657649B1 (ko) | 2014-07-21 | 2024-04-15 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 재료 |
DE102014012818A1 (de) | 2014-08-28 | 2016-03-03 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
WO2016034262A1 (de) | 2014-09-05 | 2016-03-10 | Merck Patent Gmbh | Formulierungen und elektronische vorrichtungen |
WO2016055557A1 (de) | 2014-10-08 | 2016-04-14 | Cynora Gmbh | Metall-komplexe mit tridentaten liganden für optoelektronische anwendungen |
US10577342B2 (en) | 2014-11-11 | 2020-03-03 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
EP3221422B1 (de) | 2014-11-18 | 2018-06-13 | cynora GmbH | Kupfer(i)komplexe für optoelektronische anwendungen |
JP2018501354A (ja) | 2014-12-12 | 2018-01-18 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 溶解性基を有する有機化合物 |
EP3241248A1 (de) | 2014-12-30 | 2017-11-08 | Merck Patent GmbH | Formulierungen und elektronische vorrichtungen |
EP3251128B1 (en) | 2015-01-30 | 2023-06-14 | Merck Patent GmbH | Formulations with a low particle content |
CN107108578A (zh) | 2015-01-30 | 2017-08-29 | 默克专利有限公司 | 电子器件的材料 |
CN107207550B (zh) | 2015-02-03 | 2020-06-05 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
KR102570137B1 (ko) | 2015-03-30 | 2023-08-23 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 실록산 용매를 포함하는 유기 기능성 재료의 제형 |
WO2016198144A1 (en) | 2015-06-10 | 2016-12-15 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
KR102654992B1 (ko) | 2015-06-12 | 2024-04-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | Oled 제제에 대한 용매로서 비-방향족 사이클을 함유하는 에스테르 |
KR102643183B1 (ko) | 2015-07-15 | 2024-03-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 반도전성 화합물들을 포함하는 조성물 |
CN107924999B (zh) | 2015-07-22 | 2022-04-19 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
GB201513037D0 (en) | 2015-07-23 | 2015-09-09 | Merck Patent Gmbh | Phenyl-derived compound for use in organic electronic devices |
EP4236652A3 (en) | 2015-07-29 | 2023-09-13 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
EP3328841B1 (en) | 2015-07-30 | 2023-10-11 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
CN107922335B (zh) | 2015-08-13 | 2021-06-04 | 默克专利有限公司 | 六甲基二氢化茚 |
EP3334731B1 (en) | 2015-08-14 | 2021-03-03 | Merck Patent GmbH | Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices |
EP3341981B1 (en) | 2015-08-28 | 2020-08-19 | Merck Patent GmbH | Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent |
EP3341448B1 (en) | 2015-08-28 | 2020-02-12 | Merck Patent GmbH | Compounds for electronic devices |
DE102015013381A1 (de) | 2015-10-14 | 2017-04-20 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
WO2017071791A1 (en) | 2015-10-27 | 2017-05-04 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
DE102015016016A1 (de) | 2015-12-10 | 2017-06-14 | Eberhard Karls Universität Tübingen | Metallkomplexe |
EP3387077B1 (en) | 2015-12-10 | 2023-10-18 | Merck Patent GmbH | Formulations containing ketones comprising non-aromatic cycles |
JP7051684B2 (ja) | 2015-12-15 | 2022-04-11 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子調合物のための溶媒として芳香族基を含むエステル |
US11407916B2 (en) | 2015-12-16 | 2022-08-09 | Merck Patent Gmbh | Formulations containing a mixture of at least two different solvents |
EP3390549B1 (en) | 2015-12-16 | 2022-06-29 | Merck Patent GmbH | Formulations containing a solid solvent |
CN108603107B (zh) | 2016-02-05 | 2022-08-26 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
US10840448B2 (en) | 2016-02-17 | 2020-11-17 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
WO2017148564A1 (de) | 2016-03-03 | 2017-09-08 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102016003104A1 (de) | 2016-03-15 | 2017-09-21 | Merck Patent Gmbh | Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter |
TWI745361B (zh) | 2016-03-17 | 2021-11-11 | 德商麥克專利有限公司 | 具有螺聯茀結構之化合物 |
EP3442968A1 (de) | 2016-04-11 | 2019-02-20 | Merck Patent GmbH | Heterocyclische verbindungen mit dibenzofuran- und/oder dibenzothiophen-strukturen |
CN109071580B (zh) | 2016-04-29 | 2022-05-24 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
US20190312203A1 (en) | 2016-06-03 | 2019-10-10 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
CN109153871A (zh) | 2016-06-16 | 2019-01-04 | 默克专利有限公司 | 有机功能材料的制剂 |
US11041083B2 (en) | 2016-06-17 | 2021-06-22 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
TW201815998A (zh) | 2016-06-28 | 2018-05-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機功能材料之調配物 |
US11192909B2 (en) | 2016-06-30 | 2021-12-07 | Merck Patent Gmbh | Method for the separation of enantiomeric mixtures from metal complexes |
TWI745395B (zh) | 2016-07-08 | 2021-11-11 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用之材料 |
WO2018011186A1 (de) | 2016-07-14 | 2018-01-18 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
WO2018019688A1 (de) | 2016-07-25 | 2018-02-01 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe für den einsatz als emitter in organischen elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN109496216A (zh) | 2016-07-25 | 2019-03-19 | 默克专利有限公司 | 包含三足二齿亚配体的双核和寡核金属络合物及其在电子器件中的用途 |
JP6980757B2 (ja) | 2016-08-04 | 2021-12-15 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
WO2018041769A1 (de) | 2016-08-30 | 2018-03-08 | Merck Patent Gmbh | Bl- und trinukleare metallkomplexe aufgebaut aus zwei miteinander verknüpften tripodalen hexadentaten liganden zur verwendung in elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP3512841B1 (de) | 2016-09-14 | 2023-04-26 | Merck Patent GmbH | Verbindungen mit spirobifluoren-strukturen |
TW201827425A (zh) | 2016-09-14 | 2018-08-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有咔唑結構之化合物 |
JP6999655B2 (ja) | 2016-09-21 | 2022-02-10 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機エレクトロルミネッセンス素子における発光体として使用するための二核の金属錯体 |
TWI766884B (zh) | 2016-09-30 | 2022-06-11 | 德商麥克專利有限公司 | 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途 |
WO2018060218A1 (de) | 2016-09-30 | 2018-04-05 | Merck Patent Gmbh | Carbazole mit diazadibenzofuran- oder diazadibenzothiophen-strukturen |
TWI764942B (zh) | 2016-10-10 | 2022-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置 |
EP3526228B1 (de) | 2016-10-12 | 2020-11-25 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
EP3526227B1 (de) | 2016-10-12 | 2020-06-03 | Merck Patent GmbH | Binukleare metallkomplexe sowie elektronische vorrichtungen, insbesondere organische elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese metallkomplexe |
WO2018069273A1 (de) | 2016-10-13 | 2018-04-19 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102017008794A1 (de) | 2016-10-17 | 2018-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen |
EP3532480B1 (de) | 2016-10-25 | 2020-11-25 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
US10950792B2 (en) | 2016-10-31 | 2021-03-16 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
EP3532565B1 (en) | 2016-10-31 | 2021-04-21 | Merck Patent GmbH | Formulation of an organic functional material |
CN109890787A (zh) | 2016-11-02 | 2019-06-14 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
EP3538535A1 (en) | 2016-11-08 | 2019-09-18 | Merck Patent GmbH | Compounds for electronic devices |
TWI745476B (zh) | 2016-11-09 | 2021-11-11 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電激發光裝置之材料 |
TWI756292B (zh) | 2016-11-14 | 2022-03-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有受體基團與供體基團之化合物 |
EP3541890B1 (en) | 2016-11-17 | 2020-10-28 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
TW201833118A (zh) | 2016-11-22 | 2018-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於電子裝置之材料 |
KR102539246B1 (ko) | 2016-11-30 | 2023-06-01 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 발레로락탐 구조를 갖는 화합물 |
KR20190086028A (ko) | 2016-12-05 | 2019-07-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
WO2018104194A1 (de) | 2016-12-05 | 2018-06-14 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
TW201831468A (zh) | 2016-12-05 | 2018-09-01 | 德商麥克專利有限公司 | 含氮的雜環化合物 |
CN110036498B (zh) | 2016-12-06 | 2023-04-18 | 默克专利有限公司 | 电子器件的制备方法 |
WO2018108760A1 (en) | 2016-12-13 | 2018-06-21 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
WO2018114744A1 (en) | 2016-12-20 | 2018-06-28 | Merck Patent Gmbh | A white light emitting solid state light source |
KR102463125B1 (ko) | 2016-12-22 | 2022-11-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
TW201835300A (zh) | 2016-12-22 | 2018-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 包含至少二種有機官能性化合物之混合物 |
WO2018125512A1 (en) | 2016-12-27 | 2018-07-05 | Dow Global Technologies Llc | High triplet energy phosphine oxide compounds for oled application |
KR102534337B1 (ko) | 2017-01-04 | 2023-05-18 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
US10964894B2 (en) | 2017-01-25 | 2021-03-30 | Merck Patent Gmbh | Carbazole derivatives |
WO2018138306A1 (de) | 2017-01-30 | 2018-08-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
TWI791481B (zh) | 2017-01-30 | 2023-02-11 | 德商麥克專利有限公司 | 形成有機電致發光(el)元件之方法 |
TWI763772B (zh) | 2017-01-30 | 2022-05-11 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置之有機元件的形成方法 |
EP3577101B1 (de) | 2017-02-02 | 2021-03-03 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
TW201835075A (zh) | 2017-02-14 | 2018-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
KR20180097807A (ko) | 2017-02-23 | 2018-09-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 다환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
WO2018158232A1 (en) | 2017-03-01 | 2018-09-07 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device |
EP3589624A1 (de) | 2017-03-02 | 2020-01-08 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektronische vorrichtungen |
TW201843143A (zh) | 2017-03-13 | 2018-12-16 | 德商麥克專利有限公司 | 含有芳基胺結構之化合物 |
US11296281B2 (en) | 2017-03-15 | 2022-04-05 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
EP3601257B1 (de) | 2017-03-29 | 2021-10-27 | Merck Patent GmbH | Aromatische verbindungen |
WO2018178136A1 (en) | 2017-03-31 | 2018-10-04 | Merck Patent Gmbh | Printing method for an organic light emitting diode (oled) |
KR102632027B1 (ko) | 2017-04-10 | 2024-01-31 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
JP2020522876A (ja) | 2017-04-13 | 2020-07-30 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子デバイス用組成物 |
WO2018197447A1 (de) | 2017-04-25 | 2018-11-01 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
KR20200003068A (ko) | 2017-05-03 | 2020-01-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
KR102592390B1 (ko) | 2017-05-11 | 2023-10-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 카르바졸계 바디피스 |
EP3621970B1 (en) | 2017-05-11 | 2021-01-13 | Merck Patent GmbH | Organoboron complexes for organic electroluminescent devices |
CN110637017A (zh) | 2017-05-22 | 2019-12-31 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的六环杂芳族化合物 |
TW201920343A (zh) | 2017-06-21 | 2019-06-01 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置用材料 |
EP3642185B1 (en) | 2017-06-23 | 2024-04-03 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2019002198A1 (en) | 2017-06-26 | 2019-01-03 | Merck Patent Gmbh | HOMOGENEOUS MIXTURES |
US20200136045A1 (en) | 2017-06-28 | 2020-04-30 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
TWI813576B (zh) | 2017-07-03 | 2023-09-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有低含量苯酚類雜質的調配物 |
JP7247121B2 (ja) | 2017-07-05 | 2023-03-28 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子デバイスのための組成物 |
US11591320B2 (en) | 2017-07-05 | 2023-02-28 | Merck Patent Gmbh | Composition for organic electronic devices |
KR20200030573A (ko) | 2017-07-18 | 2020-03-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
TWI776926B (zh) | 2017-07-25 | 2022-09-11 | 德商麥克專利有限公司 | 金屬錯合物 |
WO2019020654A1 (en) | 2017-07-28 | 2019-01-31 | Merck Patent Gmbh | SPIROBIFLUORENE DERIVATIVES FOR USE IN ELECTRONIC DEVICES |
EP3679024B1 (de) | 2017-09-08 | 2022-11-02 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2019052933A1 (de) | 2017-09-12 | 2019-03-21 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP3692043B1 (en) | 2017-10-06 | 2022-11-02 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
CN108675975A (zh) | 2017-10-17 | 2018-10-19 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
US11437588B2 (en) | 2017-10-24 | 2022-09-06 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
TWI785142B (zh) | 2017-11-14 | 2022-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電子裝置之組成物 |
EP3714022B1 (de) | 2017-11-23 | 2023-06-07 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
TWI820057B (zh) | 2017-11-24 | 2023-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
US11639339B2 (en) | 2017-11-24 | 2023-05-02 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2019115423A1 (de) | 2017-12-13 | 2019-06-20 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
US20200308129A1 (en) | 2017-12-15 | 2020-10-01 | Merck Patent Gmbh | Substituted aromatic amines for use in organic electroluminescent devices |
WO2019115573A1 (en) | 2017-12-15 | 2019-06-20 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
TW201938562A (zh) | 2017-12-19 | 2019-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 雜環化合物 |
WO2019121483A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatic compounds |
TWI811290B (zh) | 2018-01-25 | 2023-08-11 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
TWI820084B (zh) | 2018-02-13 | 2023-11-01 | 愛爾蘭商Udc愛爾蘭責任有限公司 | 金屬錯合物、彼之製備方法、彼之用途、及包含彼之電子裝置 |
JP7247231B2 (ja) | 2018-02-26 | 2023-03-28 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
TW201938761A (zh) | 2018-03-06 | 2019-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置的材料 |
TWI802656B (zh) | 2018-03-06 | 2023-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
CN111819167A (zh) | 2018-03-16 | 2020-10-23 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
TWI828664B (zh) | 2018-03-19 | 2024-01-11 | 愛爾蘭商Udc愛爾蘭責任有限公司 | 金屬錯合物 |
WO2019229011A1 (de) | 2018-05-30 | 2019-12-05 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
US20220336754A1 (en) | 2018-06-07 | 2022-10-20 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescence devices |
EP3807367B1 (en) | 2018-06-15 | 2023-07-19 | Merck Patent GmbH | Formulation of an organic functional material |
KR20210031714A (ko) | 2018-07-09 | 2021-03-22 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
KR20210033497A (ko) | 2018-07-20 | 2021-03-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스용 재료 |
TWI823993B (zh) | 2018-08-28 | 2023-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
WO2020043646A1 (en) | 2018-08-28 | 2020-03-05 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
US11466022B2 (en) | 2018-08-28 | 2022-10-11 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2020053150A1 (en) | 2018-09-12 | 2020-03-19 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
TW202030902A (zh) | 2018-09-12 | 2020-08-16 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
TWI826522B (zh) | 2018-09-12 | 2023-12-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電致發光裝置 |
CN112740432A (zh) | 2018-09-24 | 2021-04-30 | 默克专利有限公司 | 用于生产粒状材料的方法 |
WO2020064662A2 (de) | 2018-09-27 | 2020-04-02 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen |
EP4190880A1 (de) | 2018-09-27 | 2023-06-07 | Merck Patent GmbH | Verbindungen, die in einer organischen elektronischen vorrichtung als aktive verbindungen einsetzbar sind |
CN112930343A (zh) | 2018-10-31 | 2021-06-08 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
US11917906B2 (en) | 2018-11-05 | 2024-02-27 | Merck Patent Gmbh | Compounds that can be used in an organic electronic device |
JP2022506510A (ja) | 2018-11-06 | 2022-01-17 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイスの有機素子を形成する方法 |
EP3877373B1 (de) | 2018-11-06 | 2023-01-11 | Merck Patent GmbH | 5,6-diphenyl-5,6-dihydro-dibenz[c,e][1,2]azaphosphorin- und 6-phenyl-6h-dibenzo[c,e][1,2]thiazin-5,5-dioxid-derivate und ähnliche verbindungen als organische elektrolumineszenzmaterialien für oleds |
US20220006018A1 (en) | 2018-11-14 | 2022-01-06 | Merck Patent Gmbh | Compounds that can be used for producing an organic electronic device |
EP3880682B1 (de) | 2018-11-15 | 2023-06-14 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
TW202039493A (zh) | 2018-12-19 | 2020-11-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
CN113316579A (zh) | 2019-01-16 | 2021-08-27 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
TW202043247A (zh) | 2019-02-11 | 2020-12-01 | 德商麥克專利有限公司 | 金屬錯合物 |
WO2020169241A1 (de) | 2019-02-18 | 2020-08-27 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen |
US20220127286A1 (en) | 2019-03-04 | 2022-04-28 | Merck Patent Gmbh | Ligands for nano-sized materials |
WO2020182779A1 (de) | 2019-03-12 | 2020-09-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20210141593A (ko) | 2019-03-20 | 2021-11-23 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 재료 |
CN113614082B (zh) | 2019-03-25 | 2024-06-18 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
TW202104238A (zh) | 2019-04-11 | 2021-02-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
KR20210151905A (ko) | 2019-04-15 | 2021-12-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
WO2021037401A1 (de) | 2019-08-26 | 2021-03-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP4025566A1 (de) | 2019-09-02 | 2022-07-13 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
TW202122558A (zh) | 2019-09-03 | 2021-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置之材料 |
WO2021052924A1 (en) | 2019-09-16 | 2021-03-25 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
JP2022549204A (ja) | 2019-09-19 | 2022-11-24 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 2種のホスト材料の混合物、およびこれを含む有機エレクトロルミネッセントデバイス |
KR20220066324A (ko) | 2019-09-20 | 2022-05-24 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
CN114514628A (zh) | 2019-10-22 | 2022-05-17 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
WO2021078831A1 (de) | 2019-10-25 | 2021-04-29 | Merck Patent Gmbh | In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen |
US20230002416A1 (en) | 2019-11-04 | 2023-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
TW202134252A (zh) | 2019-11-12 | 2021-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用材料 |
US20230056324A1 (en) | 2019-12-04 | 2023-02-23 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes |
TW202136181A (zh) | 2019-12-04 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
TW202136471A (zh) | 2019-12-17 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
US20230069061A1 (en) | 2019-12-18 | 2023-03-02 | Merck Patent Gmbh | Aromatic compounds for organic electroluminescent devices |
KR20220116008A (ko) | 2019-12-19 | 2022-08-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 다환 화합물 |
KR20220133937A (ko) | 2020-01-29 | 2022-10-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 벤즈이미다졸 유도체 |
WO2021170522A1 (de) | 2020-02-25 | 2021-09-02 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung |
EP4115457A1 (de) | 2020-03-02 | 2023-01-11 | Merck Patent GmbH | Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung |
US20230157170A1 (en) | 2020-03-17 | 2023-05-18 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices |
EP4122028A1 (de) | 2020-03-17 | 2023-01-25 | Merck Patent GmbH | Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US20230337537A1 (en) | 2020-03-23 | 2023-10-19 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
KR20220158017A (ko) | 2020-03-24 | 2022-11-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
US20230157171A1 (en) | 2020-03-26 | 2023-05-18 | Merck Patent Gmbh | Cyclic compounds for organic electroluminescent devices |
WO2021198213A1 (de) | 2020-04-02 | 2021-10-07 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN115362159A (zh) | 2020-04-06 | 2022-11-18 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的多环化合物 |
JP2023522243A (ja) | 2020-04-21 | 2023-05-29 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
KR20230002860A (ko) | 2020-04-21 | 2023-01-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료를 포함하는 에멀젼 |
TW202208594A (zh) | 2020-05-27 | 2022-03-01 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置用材料 |
KR20230027175A (ko) | 2020-06-18 | 2023-02-27 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 인데노아자나프탈렌 |
CN115867426A (zh) | 2020-06-23 | 2023-03-28 | 默克专利有限公司 | 生产混合物的方法 |
JP2023531470A (ja) | 2020-06-29 | 2023-07-24 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのヘテロ芳香族化合物 |
KR20230028315A (ko) | 2020-06-29 | 2023-02-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물 |
EP4185574A1 (en) | 2020-07-22 | 2023-05-31 | Merck Patent GmbH | Materials for organic electroluminescent devices |
EP4192832A1 (de) | 2020-08-06 | 2023-06-14 | Merck Patent GmbH | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2022034046A1 (de) | 2020-08-13 | 2022-02-17 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
US20240090327A1 (en) | 2020-08-18 | 2024-03-14 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
JP2023539825A (ja) | 2020-08-19 | 2023-09-20 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセントデバイスのための材料 |
KR20230068397A (ko) | 2020-09-18 | 2023-05-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
CN116113676A (zh) | 2020-09-29 | 2023-05-12 | 默克专利有限公司 | 用于oled中的单核三足六齿铱络合物 |
TW202229215A (zh) | 2020-09-30 | 2022-08-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物 |
TW202222748A (zh) | 2020-09-30 | 2022-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物 |
EP4229064A1 (de) | 2020-10-16 | 2023-08-23 | Merck Patent GmbH | Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20230088748A (ko) | 2020-10-16 | 2023-06-20 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로원자를 포함하는 화합물 |
KR20230107308A (ko) | 2020-11-10 | 2023-07-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스들을 위한 황 화합물들 |
EP4255905A1 (de) | 2020-12-02 | 2023-10-11 | Merck Patent GmbH | Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20230114756A (ko) | 2020-12-08 | 2023-08-01 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 잉크 시스템 및 잉크젯 인쇄를 위한 방법 |
WO2022122682A2 (de) | 2020-12-10 | 2022-06-16 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN116724040A (zh) | 2020-12-18 | 2023-09-08 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含氮化合物 |
CN116649013A (zh) | 2020-12-18 | 2023-08-25 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含氮杂芳族化合物 |
US20240114782A1 (en) | 2020-12-18 | 2024-04-04 | Merck Patent Gmbh | Indolo[3.2.1-jk]carbazole-6-carbonitrile derivatives as blue fluorescent emitters for use in oleds |
CN116745287A (zh) | 2021-01-05 | 2023-09-12 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
CN116710454A (zh) | 2021-01-25 | 2023-09-05 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含氮化合物 |
CN116964054A (zh) | 2021-03-02 | 2023-10-27 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的化合物 |
US20240092783A1 (en) | 2021-03-18 | 2024-03-21 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatic compounds for organic electroluminescent devices |
EP4079742A1 (de) | 2021-04-14 | 2022-10-26 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
WO2022223675A1 (en) | 2021-04-23 | 2022-10-27 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
WO2022229298A1 (de) | 2021-04-29 | 2022-11-03 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2022229126A1 (de) | 2021-04-29 | 2022-11-03 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN117425655A (zh) | 2021-04-30 | 2024-01-19 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含氮杂环化合物 |
WO2022243403A1 (de) | 2021-05-21 | 2022-11-24 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material |
DE112022003409A5 (de) | 2021-07-06 | 2024-05-23 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN117730638A (zh) | 2021-08-02 | 2024-03-19 | 默克专利有限公司 | 通过组合油墨进行的印刷方法 |
CN117980439A (zh) | 2021-09-14 | 2024-05-03 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含硼杂环化合物 |
WO2023052313A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
CN118056486A (zh) | 2021-09-28 | 2024-05-17 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
WO2023052275A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
KR20240075872A (ko) | 2021-09-28 | 2024-05-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
TW202349760A (zh) | 2021-10-05 | 2023-12-16 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置之有機元件的形成方法 |
CN118159623A (zh) | 2021-10-27 | 2024-06-07 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含硼和氮的杂环化合物 |
WO2023094412A1 (de) | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023099543A1 (en) | 2021-11-30 | 2023-06-08 | Merck Patent Gmbh | Compounds having fluorene structures |
WO2023110742A1 (de) | 2021-12-13 | 2023-06-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023117836A1 (en) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices |
WO2023117837A1 (de) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
WO2023117835A1 (en) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices |
WO2023152063A1 (de) | 2022-02-09 | 2023-08-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023152346A1 (de) | 2022-02-14 | 2023-08-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
WO2023161168A1 (de) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Merck Patent Gmbh | Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023161167A1 (de) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023213837A1 (de) | 2022-05-06 | 2023-11-09 | Merck Patent Gmbh | Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023222559A1 (de) | 2022-05-18 | 2023-11-23 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
TW202411366A (zh) | 2022-06-07 | 2024-03-16 | 德商麥克專利有限公司 | 藉由組合油墨來印刷電子裝置功能層之方法 |
WO2023247338A1 (de) | 2022-06-20 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen |
WO2023247345A1 (de) | 2022-06-20 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen |
WO2024013004A1 (de) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
EP4311849A1 (en) | 2022-07-27 | 2024-01-31 | UDC Ireland Limited | Metal complexes |
WO2024061948A1 (de) | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024061942A1 (de) | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024094592A2 (de) | 2022-11-01 | 2024-05-10 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024105066A1 (en) | 2022-11-17 | 2024-05-23 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
WO2024126635A1 (en) | 2022-12-16 | 2024-06-20 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3164596B2 (ja) * | 1991-04-12 | 2001-05-08 | 出光興産株式会社 | ヒドロキシアリールアミン化合物とその製造法及びこれを用いた電子写真感光体 |
JPH07110940B2 (ja) * | 1991-06-05 | 1995-11-29 | 住友化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US5378519A (en) * | 1992-04-28 | 1995-01-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Electroluminescent device |
DE69305262T2 (de) * | 1992-07-13 | 1997-04-30 | Eastman Kodak Co | Einen inneren Übergang aufweisende organisch elektrolumineszierende Vorrichtung mit einer neuen Zusammensetzung |
DE69412567T2 (de) * | 1993-11-01 | 1999-02-04 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung |
JP3503403B2 (ja) * | 1997-03-17 | 2004-03-08 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4038833B2 (ja) * | 1997-05-21 | 2008-01-30 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
US6458475B1 (en) * | 1999-11-24 | 2002-10-01 | The Trustee Of Princeton University | Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter |
AU1807201A (en) * | 1999-12-01 | 2001-06-12 | Trustees Of Princeton University, The | Complexes of form L2MX as phosphorescent dopants for organic leds |
JP3873707B2 (ja) * | 2001-10-26 | 2007-01-24 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2003249372A (ja) | 2002-02-21 | 2003-09-05 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 有機電界発光素子 |
JP4243328B2 (ja) * | 2002-03-11 | 2009-03-25 | 財団法人神奈川科学技術アカデミー | フェニルアゾメチン系カルバゾールデンドリマーと有機el素子 |
DE10317556B4 (de) * | 2003-04-15 | 2021-05-12 | Merck Patent Gmbh | Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleitern und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend diese |
EP2281861A3 (de) * | 2003-04-15 | 2012-03-28 | Merck Patent GmbH | Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleitern und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend diese Mischungen |
JP4082297B2 (ja) * | 2003-07-29 | 2008-04-30 | 三菱化学株式会社 | 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 |
JP4438394B2 (ja) * | 2003-10-30 | 2010-03-24 | 三菱化学株式会社 | 有機金属錯体およびそれを用いた有機電界発光素子 |
JP2005158289A (ja) * | 2003-11-20 | 2005-06-16 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP4992183B2 (ja) * | 2004-02-10 | 2012-08-08 | 三菱化学株式会社 | 発光層形成材料及び有機電界発光素子 |
US7011871B2 (en) * | 2004-02-20 | 2006-03-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Charge transport compounds and electronic devices made with such compounds |
KR101420608B1 (ko) * | 2004-12-24 | 2014-07-18 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 유기 화합물, 전하 수송 물질 및 유기 전계발광 소자 |
KR100713989B1 (ko) * | 2005-07-15 | 2007-05-04 | 삼성에스디아이 주식회사 | 백색 유기 발광 소자 및 그의 제조방법 |
-
2006
- 2006-05-31 DE DE102006025777A patent/DE102006025777A1/de not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-05-21 JP JP2009512456A patent/JP2009538841A/ja not_active Withdrawn
- 2007-05-21 US US12/302,560 patent/US9206351B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-21 WO PCT/EP2007/004499 patent/WO2007137725A1/de active Application Filing
- 2007-05-21 KR KR1020087032174A patent/KR101485190B1/ko active IP Right Grant
- 2007-05-21 CN CN200780020268XA patent/CN101460588B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-21 EP EP07725406.8A patent/EP2024465B1/de not_active Not-in-force
- 2007-05-28 TW TW096118993A patent/TW200813187A/zh unknown
-
2014
- 2014-10-27 JP JP2014218439A patent/JP2015091801A/ja active Pending
Cited By (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101747373B (zh) * | 2010-01-20 | 2013-04-10 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 咔唑类化合物、含有咔唑类化合物的有机电致发光器件及其制备方法 |
CN105712986A (zh) * | 2010-07-15 | 2016-06-29 | 默克专利有限公司 | 具有有机配体的金属络合物及其在oled中的用途 |
CN103002949A (zh) * | 2010-07-15 | 2013-03-27 | 默克专利有限公司 | 具有有机配体的金属络合物及其在oled中的用途 |
CN103002949B (zh) * | 2010-07-15 | 2016-03-16 | 默克专利有限公司 | 具有有机配体的金属络合物及其在oled中的用途 |
CN105712986B (zh) * | 2010-07-15 | 2019-01-01 | 默克专利有限公司 | 具有有机配体的金属络合物及其在oled中的用途 |
CN102432844A (zh) * | 2010-07-16 | 2012-05-02 | 三星移动显示器株式会社 | 树枝状聚合物和使用该树枝状聚合物的有机发光装置 |
CN102432844B (zh) * | 2010-07-16 | 2015-07-15 | 三星显示有限公司 | 树枝状聚合物和使用该树枝状聚合物的有机发光装置 |
CN102653677A (zh) * | 2011-03-01 | 2012-09-05 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 双极性蓝光主体材料及其制备方法与有机电致发光器件 |
CN102653546A (zh) * | 2011-03-01 | 2012-09-05 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 双极性蓝光主体材料及其制备方法与有机电致发光器件 |
CN102653677B (zh) * | 2011-03-01 | 2015-07-08 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 双极性蓝光主体材料及其制备方法与有机电致发光器件 |
CN102653546B (zh) * | 2011-03-01 | 2015-10-28 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 双极性蓝光主体材料及其制备方法与有机电致发光器件 |
CN102719236A (zh) * | 2011-03-29 | 2012-10-10 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 双极性蓝光主体材料及其制备方法与有机电致发光器件 |
CN102719236B (zh) * | 2011-03-29 | 2015-07-08 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 双极性蓝光主体材料及其制备方法与有机电致发光器件 |
CN103688384B (zh) * | 2011-07-15 | 2016-03-09 | 国立大学法人九州大学 | 迟滞荧光材料及使用其的有机电致发光元件 |
CN103688384A (zh) * | 2011-07-15 | 2014-03-26 | 国立大学法人九州大学 | 迟滞荧光材料及使用其的有机电致发光元件 |
CN102924522B (zh) * | 2011-08-09 | 2015-12-16 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含三苯胺有机半导体材料、其制备方法和应用 |
CN102924522A (zh) * | 2011-08-09 | 2013-02-13 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含三苯胺有机半导体材料、其制备方法和应用 |
CN102924513A (zh) * | 2011-08-09 | 2013-02-13 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含三苯胺有机半导体材料、其制备方法和应用 |
CN102924514A (zh) * | 2011-08-09 | 2013-02-13 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含三苯胺有机半导体材料、其制备方法和应用 |
CN103450260A (zh) * | 2012-05-28 | 2013-12-18 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 |
CN103450259A (zh) * | 2012-05-28 | 2013-12-18 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件 |
CN103435529A (zh) * | 2013-07-31 | 2013-12-11 | 西南科技大学 | N取代双吲哚化合物及其制备方法 |
CN110857267A (zh) * | 2018-08-22 | 2020-03-03 | 昱镭光电科技股份有限公司 | 芳香酮化合物及其有机发光器件 |
CN110857267B (zh) * | 2018-08-22 | 2022-12-09 | 昱镭光电科技股份有限公司 | 芳香酮化合物及其有机发光器件 |
CN111170907A (zh) * | 2019-03-21 | 2020-05-19 | 广东聚华印刷显示技术有限公司 | 热活化延迟荧光材料及其制备方法和应用、有机电致发光器件 |
CN111170907B (zh) * | 2019-03-21 | 2022-04-08 | 广东聚华印刷显示技术有限公司 | 热活化延迟荧光材料及其制备方法和应用、有机电致发光器件 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW200813187A (en) | 2008-03-16 |
EP2024465A1 (de) | 2009-02-18 |
JP2015091801A (ja) | 2015-05-14 |
KR101485190B1 (ko) | 2015-01-22 |
CN101460588B (zh) | 2013-05-08 |
KR20090029752A (ko) | 2009-03-23 |
DE102006025777A1 (de) | 2007-12-06 |
US9206351B2 (en) | 2015-12-08 |
US20090167166A1 (en) | 2009-07-02 |
JP2009538841A (ja) | 2009-11-12 |
WO2007137725A1 (de) | 2007-12-06 |
EP2024465B1 (de) | 2016-01-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101460588B (zh) | 用于有机电致发光器件的材料 | |
CN101460434B (zh) | 用于有机电致发光器件的新材料 | |
KR101578588B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자용 신규 물질 | |
CN101490207B (zh) | 用于有机电致发光器件的新材料 | |
CN102076816B (zh) | 用于有机电致发光器件的材料 | |
CN104903328B (zh) | 用于有机电致发光器件的材料 | |
JP5730784B2 (ja) | 電子デバイスのための化合物 | |
CN101155895B (zh) | 用于有机电子器件的化合物 | |
CN103180407B (zh) | 用于有机电致发光器件的基于苯并菲的材料 | |
CN102770427B (zh) | 用于电子器件的材料 | |
CN102076819B (zh) | 用于有机电致发光器件的材料 | |
CN102076814B (zh) | 用于有机电致发光器件的新颖的材料 | |
TW201602091A (zh) | 用於電子裝置之材料 | |
CN101600777A (zh) | 用于有机电致发光器件的新型材料 | |
CN101983190A (zh) | 用于有机电致发光器件的氟衍生物 | |
CN104781247A (zh) | 用于电子器件的材料 | |
KR20110122129A (ko) | 유기 전계발광 소자용 재료 | |
CN104364245A (zh) | 用于有机电子器件的菲化合物 | |
CN101228250A (zh) | 用于有机电子器件的化合物 | |
CN104837808A (zh) | 用于电子器件的材料 | |
CN110759930B (zh) | 螺环化合物及其用途 | |
CN104105777A (zh) | 用于电子器件的材料 | |
CN110845525A (zh) | 萘并咔唑类化合物及其应用 | |
CN113004336A (zh) | 过渡金属配合物、聚合物、混合物、组合物及有机电子器件 | |
KR20240061432A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20130508 Termination date: 20190521 |