CN111689949A - 用于电子器件的材料 - Google Patents

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CN111689949A CN202010391366.1A CN202010391366A CN111689949A CN 111689949 A CN111689949 A CN 111689949A CN 202010391366 A CN202010391366 A CN 202010391366A CN 111689949 A CN111689949 A CN 111689949A
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埃米尔·侯赛因·帕勒姆
托比亚斯·格罗斯曼
安雅·雅提斯奇
托马斯·埃伯利
乔纳斯·瓦伦丁·克罗巴
克里斯托夫·普夫卢姆
拉斯·多贝尔曼
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Merck Patent GmbH
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Merck Patent GmbH
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Abstract

本发明涉及一种用于电子器件的材料。具体地，本发明涉及具有呈现电子传导和空穴传导基团的特定空间排列的功能取代基的三环化合物，涉及包含所述功能取代基的器件，以及涉及其制造和用途。

Description

用于电子器件的材料
本申请是申请日为2015年3月30日、申请号为201580022779.X、发明名称为“用于电子器件的材料”的中国发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及一种用于电子器件的材料。具体地，本发明涉及具有电子传导和空穴传导基团的特定排列的环状化合物，涉及其在电子器件中的用途，涉及其制备以及涉及电子器件。
背景技术
例如，在US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中描述了其中将有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(例如OLED-有机发光二极管、或OLEC-有机发光电化学电池)的结构。除了荧光发光体之外，此处使用的发光材料越来越多地是显示磷光的有机金属络合物(M.A.Baldo等，Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)1999,75,4-6)。出于量子力学的原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可以实现高达四倍的能量和功率效率的增加。一般来讲，在展示单重态发光的OLED以及在展示三重态发光的OLED这两种情况中，尤其是关于效率、工作电压和寿命仍需要改进。特别地，这适用于在相对短波范围内发光即发绿光、特别是蓝光的OLED。
有机电致发光器件的性能不仅由所使用的发光体确定。特别地，所使用的其它材料如主体和基质材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、空穴传输材料和电子-或激子阻挡材料在此也是特别重要的。在这些材料方面的改进能够导致电致发光器件的明显改进。
根据现有技术，尤其是使用酮(例如根据WO 2004/093207或WO 2010/006680)或氧化膦(例如根据WO 2005/003253)作为磷光发光体的基质材料。根据现有技术的其它基质材料是三嗪(例如WO 2008/056746、EP 0906947、EP 0908787、EP 0906948)。
关于荧光OLED，根据现有技术，特别地使用稠合芳族化合物、特别是蒽衍生物作为特别是蓝光发光电致发光器件的主体材料，例如9,10-双(2-萘基)蒽(US 5935721)。WO 03/095445和CN 1362464公开了用于OLED中的9,10-双(2-萘基)蒽衍生物。在WO 01/076323、WO01/021729、WO 2004/013073、WO 2004/018588、WO 2003/087023或WO 2004/018587中公开了其它蒽衍生物。在WO2004/016575中公开了基于芳基取代的芘和
Figure BDA0002485889360000021
的主体材料。在WO2008/145239中公开了基于苯并蒽衍生物的主体材料。对于高品质应用，期望具有可用的改进的主体材料。
例如在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO2008/086851中，现有技术公开了含有一个或多个咔唑基团的化合物在电子器件中的使用。
例如在WO 2010/136109和WO 2011/000455中，现有技术还公开了含有一个或多个茚并咔唑基团的化合物在电子器件中的使用。
例如在WO 2010/015306、WO 2007/063754和WO 2008/056746中，现有技术还公开了含有一个或多个缺电子杂芳族六元环的化合物在电子器件中的使用。
WO 2009/069442公开了三环化合物如咔唑、二苯并呋喃或二苯并噻吩，其被缺电子杂芳族基团(例如吡啶、嘧啶或三嗪)高度取代。所述三环化合物未被空穴传导基团即富电子基团取代。
JP 2009-21336公开了取代的二苯并呋喃，其在2位处被咔唑取代且在8位处被三嗪取代。
WO 2011/057706公开了其中的一些被取代的二苯并噻吩和二苯并呋喃作为基质材料，其中所述化合物以特定的方式被电子传导基团和被空穴传导基团取代。
然而，与其它材料的情况一样，在使用这些材料时，特别是关于器件的效率和寿命仍需要改进。
发明内容
因此，本发明的目的是提供如下的化合物并提供相应的电子器件，所述化合物适用于荧光或磷光OLED中，例如用作主体材料和/或基质材料或用作空穴传输/电子阻挡材料或激子阻挡材料或用作电子传输或空穴阻挡材料，且所述化合物在用于OLED中时导致良好的器件性能。
令人惊讶地，已经发现，下面更详细描述的特定化合物实现了这些目的，并导致有机电致发光器件的特别是关于寿命、效率和工作电压的良好性能。因此，本发明涉包含这种类型化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件，并涉及相应的优选化合物。通过下面所示的式的化合物中电子传导和空穴传导基团的特定排列实现了令人惊讶的效果。
根据本发明的化合物另外的特征在于高温稳定性，使其能够在高真空下蒸发而不分解。该性质是可复制地生产有机电子器件如有机电致发光器件的基本前提，并特别地对于工作寿命具有积极影响。
根据本发明的化合物也具有高的玻璃化转变温度(Tg)，其对于化合物在电子器件的制造中的加工是有利的。化合物的高玻璃化转变温度还允许将化合物用于薄的无定形有机层中。
而且，根据本发明的化合物使得处于激发态的电荷载流子稳定化并具有足够高的三重态能量，这代表磷光器件的重要前提。此外，与来自现有技术的化合物相比，根据本发明的化合物在OLED中展示改进的性能数据。
与现有技术已知的化合物相比，根据本发明的化合物另外的特征在于溶液中的改进的氧化还原稳定性。这简化了化合物的纯化，简化了其处理，并改进了其在溶液中的储存稳定性，所述溶液是为了利用印刷方法从溶液中制造有机电子器件而制备的。
最后，根据本发明的化合物的特征在于非常良好的溶解性，使得化合物也能够从溶液中加工。由此实现有机电子器件的廉价生产。因此，根据本发明的化合物也适合于有机电子器件的批量生产。
本发明涉及通式(1)的化合物：
Figure BDA0002485889360000041
其中以下适用于所用的符号和标记：
ETG是来自缺电子杂芳族基团的有机电子传输基团，其中所述ETG优选是具有5～60个芳族环原子的杂芳基基团，其中非常优选的杂原子是N原子，非常特别优选的ETG选自三嗪、嘧啶、吡嗪、吡啶、喹唑啉、苯并咪唑、喹啉、异喹啉和萘啶，尤其优选的ETG选自三嗪、嘧啶、吡嗪和吡啶；所述ETG可被一个或多个在每次出现时相同或不同的基团R1取代；
W是传导空穴的富电子有机基团，其中W优选选自芳基胺、三芳基胺、桥连胺，其中优选的桥连胺此处是二氢吖啶、二氢吩嗪、吩
Figure BDA0002485889360000051
嗪和吩噻嗪、咔唑、桥连咔唑、双咔唑、苯并咔唑、茚并咔唑和吲哚并咔唑；W可被一个或多个在每次出现时可相同或不同的基团R1取代；
V是O或S，优选O；
Y是二价桥连基；Y优选表示具有5～60个环原子的芳族或杂芳族环系；所述二价桥连基Y非常优选具有5～30个环原子，特别优选5～18个环原子，非常优选5～12个环原子，尤其5～10个芳族环原子，更优选所述桥连基具有正好6个环原子，最优选所述桥连基是亚苯基桥连基；
n是0或1，优选0，其中n等于0是指所述ETG与所述环B通过单键彼此直接连接；
r是来自0、1、2或3的整数，优选0或1，非常优选0；
s是来自0、1、2或3的整数，优选0或1，非常优选0；
R1在每次出现时相同或不同地为H，D，F，Cl，Br、I，N(R2)2，
CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，
OSO2R2，具有1～40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2～40个C原子的直链的烯基或炔基基团或具有3～40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5～60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或具有5～60个芳族环原子的芳氧基、芳基烷氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或具有10～40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或这些基团中的两种或更多种的组合，或可交联的基团Q；两个或更多个相邻的基团R1此处可彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R2在每次出现时相同或不同地为H，D，F，Cl，Br，I，N(R3)2，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，C(＝O)R3，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，OSO2R3，具有1～40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2～40个C原子的直链的烯基或炔基基团或具有3～40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替；或具有5～60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或具有5～60个芳族环原子的芳氧基、芳基烷氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代，或具有10～40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代，或这些基团中的两种或更多种的组合；两个或更多个相邻的基团R2此处可彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R3在每次出现时相同或不同地为H，D，F，或具有1～20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团，其中一个或多个H原子还可被F代替；两个或更多个取代基R3此处还可彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R4、R5在每次出现时相同或不同地为H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，OSO2R2，具有1～40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2～40个C原子的直链的烯基或炔基基团或具有3～40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团。
在本发明的另一个优选实施方式中，式(1)的化合物中的V等于S。
此处作为ETG的优选的缺电子杂芳族基团选自如下基团：
Figure BDA0002485889360000071
其中虚线键标记键合位置，R1为如上所定义的，且
Q'在每次出现时相同或不同地表示CR1或N，且
Q”代表NR1、O或S；
其中至少一个Q'等于N和/或至少一个Q"等于NR1。
作为ETG的优选的缺电子杂芳族基团为：吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、1,2,4-三嗪、1,3,5-三嗪、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吡唑、咪唑、苯并咪唑、噻唑、苯并噻唑、
Figure BDA0002485889360000072
唑或苯并
Figure BDA0002485889360000073
唑，其每个可被R1取代。所述电子传输基团还更优选为被一个或多个基团R1取代的吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪或1,3,5-三嗪。
含电子传输基团的式(1)化合物优选具有低于-1.3eV、非常优选低于-2.5eV、非常特别优选低于-2.7eV的LUMO(最低未占分子轨道)能量。
通过量子化学计算确定材料的HOMO(最高占据分子轨道)和LUMO(最低未占分子轨道)能级以及最低三重态T1的能量或最低激发单重态S1的能量。为此，在此使用“Gaussian09W”(高斯)软件包。对于有机物质的计算，首先使用“基态/半经验/默认自旋/AM1/电荷0/自旋单重态”法进行几何结构的优化。随后基于优化的几何结构进行能量计算。在此，使用“TD-SFC/DFT/默认自旋/B3PW91”法以及“6-31G(d)”基组(电荷0，自旋单重态)。能量计算给出以Hartree为单位的HOMO能级Heh或LUMO能级LEh。由其如下确定参考循环伏安测量法校准的以电子伏特计的HOMO和LUMO能级：
HOMO(eV)＝((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LEh*27.212)-2.0041)/1.385
为了本申请的目的，将这些值视为所述材料的HOMO或LUMO能级。
将最低三重态T1定义为具有由所述量子化学能量计算得出的最低能量的三重态的能量。
将最低激发单重态S1定义为具有由所述量子化学能量计算得出的最低能量的激发单重态的能量。
式(1)的化合物还优选具有10-6cm2/(Vs)以上、非常优选10-5cm2/(Vs)以上、非常特别优选10-4cm2/(Vs)以上的电子迁移率μ-。
在式(1)的化合物中，LUMO优选定域在电子传输基团上，其中对于所述轨道推断停留概率为0.9。非常优选LUMO超过80％定域在电子传输基团上，更优选LUMO根本不定域在基团W(例如咔唑基团)上。尤其优选根据本发明的化合物的HOMO和LUMO根本不重叠。本领域技术人员在确定轨道的重叠方面完全没有困难。
利用参数Λ描述参与特定电子跃迁(电荷转移状态)的分子轨道的重叠。在此，参数Λ的含义是对本领域技术人员是熟知的。通过现有技术中描述方法确定所述参数绝不会对本领域技术人员造成任何困难。为了本发明的目的，使用如由D.J.Tozer等(J.Chem.Phys.(物理化学期刊)128,044118(2008))所述的PBHT法确定所述参数Λ，所述方法例如在来自Q-Chem公司的Q-Chem 4.1软件包中执行。此处通过上述方法计算分子轨道。随后根据如下方程确定所有可能的占据分子轨道对的空间重叠
Figure BDA0002485889360000093
和未占(虚)分子轨道对的空间重叠
Figure BDA0002485889360000094
Figure BDA0002485889360000091
其中将轨道的模数用于计算。
然后，按照下式由全部的占据和未占分子轨道对ia的加权和得出参数Λ：
Figure BDA0002485889360000092
其中通过Tozer等的方法由分解的TD(时间依赖性)特征方程的激励向量中的轨道系数确定κia值，且其中0≤Λ≤1。
在一个优选实施方式中，本发明涉及具有小的分子轨道空间重叠Λ的通式(1)的化合物，所述分子轨道参与特定的电子跃迁(电荷转移状态)。
在本申请中，小的分子轨道重叠是指参数Λ的值为0.3以下，优选0.2以下，非常优选0.15以下，非常特别地优选0.1以下，尤其优选0.05以下。
式(1)的含空穴传输基团W的化合物优选具有如下的HOMO能量(HOMOW)，其在所用阳极的电子逸出功(φ阳极)加+1.5eV以下范围内，即：
HOMOW≤(φ阳极+1.5eV)。
如果所用阳极具有-5eV的电子逸出功，则式(1)化合物的HOMO能量为-3.5eV以下(即比-3.5eV更负)。式(1)的化合物非常优选具有等于阳极的电子逸出功或更低、非常特别优选更低的HOMO能量。
此外，优选式(1)化合物的特征在于，空穴迁移率μ+为10-6cm2/(Vs)以上，非常优选10-5cm2/(Vs)以上，非常特别优选10-4cm2/(Vs)以上。
本领域技术人员利用标准方法常规地实施电子和空穴迁移率的测量。
在式(1)的化合物中，HOMO基本定域在空穴传输基团W上。基本在此是指，HOMO80％以上定域在空穴传导基团上或不定域在缺电子的电子传输基团上，其中对于轨道推断停留概率为0.9。
为了本发明的目的，优选通式(2)的化合物，
Figure BDA0002485889360000101
其中上述定义适用于所使用的符号和标记，且另外：
X是N或CR1，其中环A中五个基团X中的至少一个表示N原子，优选环A中五个基团X中的两个等于N，非常优选环A中五个基团X中的三个等于N，且环A非常特别地优选为三嗪，尤其优选1,3,5-三嗪；
W是式(W-1)的基团：
Figure BDA0002485889360000111
U是N或CR1，优选CR1，其中虚线表示从基团W到式(2)中的环C的键。
在一个优选实施方式中，基团U＝CR1的两个或更多个相邻的基团R1可彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系。
在另一个优选的实施方式中，基团U＝CR1的两个或更多个相邻的基团R1不能彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系。
还优选的是，来自基团U＝CR1的基团R1中的至少一个不等于H。
为了本发明的目的，非常优选的是，作为基团U＝CR1的R1表示H或具有5～60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，其中特别优选地是，来自U＝CR1的基团R1中的至少一个不等于H。
特别优选的是，R1在每种情况下表示H或具有5～60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，其中特别优选地是，基团R1中的至少一个不等于H。
优选的是，所述化合物具有通式(1)且r为0或1且s为0或1。优选地，仅r或仅s等于1且各个其它参数等于0，非常优选r和s两者都等于0。
在本发明的另一个优选实施方式中，n总是等于1，使得二价桥连基总是存在于环A与环B之间。
此外优选的是，所述化合物具有通式(4)，其中上述定义适用于所使用的标记和符号，且其在本发明中其它地方提到的优选实施方式也表示式(4)化合物的优选实施方式，
Figure BDA0002485889360000121
其中上述定义适用于所使用的符号和标记，且其中r为0或1且其中s为0或1。
还优选r+s＝1。
还优选的是，所述化合物具有通式(6)，其中上述定义适用于所使用的标记和符号，且其在本发明中其它地方提到的优选实施方式也表示式(6)化合物的优选实施方式，
Figure BDA0002485889360000131
更优选的是，所述化合物具有通式(7)，其中上述定义适用于所使用的标记和符号，且其在本发明中其它地方提到的优选实施方式也表示式(7)化合物的优选实施方式，
Figure BDA0002485889360000132
优选的是，基团W是咔唑、茚并咔唑或吲哚并咔唑，其中所述基团可如本文中所公开的被取代。
在本发明的一个优选实施方式中，基团W是咔唑，其可被一个或多个在每次出现时可相同或不同的基团R1取代，其中相邻的基团R1不能彼此形成闭环。
非常优选的是，基团W是茚并咔唑，其可被一个或多个在每次出现时可相同或不同的基团R1或R2取代。
还非常优选的是，基团W是吲哚并咔唑，其可被一个或多个在每次出现时可相同或不同的基团R1或R2取代。
下式(W-2)的基团W是特别优选的：
Figure BDA0002485889360000141
非常特别优选式(W-3)的基团W，
Figure BDA0002485889360000142
尤其优选式(W-4)的基团W，
Figure BDA0002485889360000143
更优选的是，基团W具有式(W-4)且其中出现的基团R1不等于氢，其中更优选式(W-4)中的R1为具有5～60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代。
在本发明的另一个非常优选的实施方式中，基团W具有式(W-4)，其中R1还等于H。
特别优选的是，基团W是式(W-5)的基团，
Figure BDA0002485889360000151
其中上述定义适用于所使用的标记和符号，且其中另外：
Tp、Tq相同或不同地为二价桥连基；Tp和Tq优选选自N(R2)、B(R2)、O、C(R2)2、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、C＝C(R2)2、S、S＝O、SO2、P(R2)和P(＝O)R2；N(R2)、O、C(R2)2和S在此是非常优选的，N(R2)和C(R2)2是尤其优选的；
U'在每次出现时相同或不同地为CR2或N，优选CR2；
p为0或1；其中p等于0是指环E和环D通过单键连接；
q为0或1；其中q等于0是指环E和环D通过单键连接；
且其中p+q＝1或2，优选等于1；
且其中Tp和Tq各自以任意可行的取向与环D的相邻基团U键合；且其中与Tp或Tq键合的每个基团U还表示碳原子。
非常特别优选的基团W选自以下的式(W-6)～(W-8)的基团，其中式(W-7)的基团是尤其优选的：
Figure BDA0002485889360000152
Figure BDA0002485889360000161
尤其优选的基团W是式(W-9)～(W-14)的基团，
Figure BDA0002485889360000162
在本发明的一个优选实施方式中，基团W是茚并咔唑，其非常优选具有下式(W-15)～(W-20)之一：
Figure BDA0002485889360000171
其中式(W-17)、(W-18)、(W-19)、(W-15)和(W-16)的茚并咔唑是非常特别优选的。尤其优选式(W-17)、(W-18)和(W-19)的茚并咔唑，更优选式(W-17)和(W-18)的茚并咔唑，最优选式(W-17)的茚并咔唑。
在本发明的另一个优选实施方式中，基团W是吲哚并咔唑，其非常优选具有下式(W-21)～(W-25)之一：
Figure BDA0002485889360000181
其中式(W-21)、(W-23)和(W-24)的吲哚并咔唑是非常特别优选的。尤其优选的吲哚并咔唑是式(W-21)和(W-23)的吲哚并咔唑，其中式(W-21)的吲哚并咔唑是最优选的。
为了本发明的目的，非常优选的是，式(W-1)和(W-5)～(W-26)的基团中的U始终等于CR1，特别优选的是，属于基团U＝CR1的基团R1在此始终为H。
为了本发明的目的，还非常优选的是，式(W-5)～(W-26)的基团中的U'始终等于CR2，特别优选的是，属于基团U'＝CR2的基团R2在此始终为H。
特别优选的是，在式(W-5)～(W-26)的基团中，U等于CR1且U'等于CR2，且属于基团U＝CR1的基团R1和属于基团U'＝CR2的基团R2非常特别地优选等于H。
在另一个优选的实施方式中，本发明涉及式(1)的化合物，其中W为如式(W-27)中指示的定义，
Figure BDA0002485889360000191
其中上述定义适用于所使用的标记和符号，且其在本发明中其它地方提到的优选实施方式也表示式(W-27)基团的优选实施方式。
如已经解释的，式(2)化合物的环A的基团X可以是N或CR1，其中环A中五个基团X中的至少一个表示N原子，优选环A中五个基团X中的两个等于N，非常优选环A中五个基团X中的三个等于N。
式(A-1)的式(2)中的环A的优选基团，
Figure BDA0002485889360000192
是下式(A-2)～(A-13)的那些，其中虚线表示式(2)中的环A与Y之间的键，或者如果n等于0，则表示式(2)中的环A与环B之间的键：
Figure BDA0002485889360000201
其中上述定义和优选实施方式适用于所使用的符号和标记。
此处特别优选的是式(A-2)的基团。
式(2)中环A的其它优选基团是如下的式(A-14)的基团：
Figure BDA0002485889360000211
式(A-1)的式(2)中环A的非常优选的基团是式(A-2)～(A-11)的那些，其中R1等于的Ar1，其中Ar1在每次出现时相同或不同地为具有5～60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代；Ar1优选在每次出现时相同或不同地为苯基、联苯、三联苯、四联苯、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、螺二芴基、吡啶基或嘧啶基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代；Ar1非常优选在每次出现时相同或不同地为苯基、联苯、三联苯或四联苯基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代；特别优选苯基基团，其在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，其中尤其优选苯基基团是未取代的形式。
此处非常特别优选的是式(A-2)的基团，其中R1等于Ar1。
式(2)中环A的其它非常优选的基团是式(A-14)的基团，其中R1等于Ar1。
特别优选的基团Ar1还有如下的具有式(Ar-1)～(Ar-24)的基团，其中所述基团可被一个或多个在每次出现时可相同或不同的基团R2取代。非常特别优选的基团的Ar1是式(Ar1)～(Ar-9)的那些，
Figure BDA0002485889360000221
Figure BDA0002485889360000231
为了本申请的目的，两个基团可彼此成环的构想旨在被认为尤其是指两个基团通过化学键彼此连接。这由如下方案例示：
Figure BDA0002485889360000232
然而，此外，上述构想也旨在被认为是指，在其中两个基团中的一个表示氢的情况中，第二个基团键合在键合有氢原子的位置处，从而成环。这旨在通过如下方案例示：
Figure BDA0002485889360000233
如下内容是本申请意义上的化学基团的一般定义：
在本发明意义上的芳基基团包含6～60个芳族环原子；在本发明意义上的杂芳基基团包含5～60个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和S。这表示基本的定义。如果在本发明的说明书中，例如关于芳族环原子的数目或存在的杂原子指示了其它的优选方式，则适用这些优选方式。
此处芳基基团或杂芳基基团被认为是指简单的芳族环，即苯，或简单的杂芳族环，如吡啶、嘧啶或噻吩，或稠合(缩合)的芳族或杂芳族多环，如萘、菲、喹啉或咔唑。在本申请意义上的稠合(缩合)的芳族或杂芳族多环由两个或更多个彼此稠合的简单芳族或杂芳族环构成。
在本发明意义上的缺电子杂芳基基团被定义为具有至少两个杂原子的5元杂芳环基团，如咪唑、
Figure BDA0002485889360000241
唑、
Figure BDA0002485889360000242
二唑等，或定义为具有至少一个杂原子的6元杂芳环基团，如吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪等。此外，6元芳基或6元杂芳环基团也可以稠合到这些基团上，例如在苯并咪唑、喹啉或菲咯啉中的情况就是这样。
在每种情况下可被上述基团取代并可通过任意期望的位置与所述芳族或杂芳族环系连接的芳基或杂芳基基团被认为特别是指衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢菲、
Figure BDA00024858893600002411
苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
Figure BDA0002485889360000244
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
Figure BDA0002485889360000245
唑、苯并
Figure BDA0002485889360000246
唑、萘并
Figure BDA0002485889360000247
唑、蒽并
Figure BDA0002485889360000248
唑、菲并
Figure BDA0002485889360000249
唑、异
Figure BDA00024858893600002410
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
Figure BDA0002485889360000251
二唑、1,2,4-
Figure BDA0002485889360000252
二唑、1,2,5-
Figure BDA0002485889360000253
二唑、1,3,4-
Figure BDA0002485889360000254
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
根据本发明的定义的芳氧基基团被认为是指经氧原子键合的如上限定的芳基基团。类似定义适用于杂芳氧基基团。
在本发明意义上的芳族环系在所述环系中包含6～60个C原子。在本发明意义上的杂芳族环系包含5～60个芳族环原子，其中的至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在被认为是指如下体系，其不必仅包含芳基或杂芳基基团，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可以通过非芳族单元(优选小于非H原子的10％)连接，所述非芳族单元例如为sp3杂化的C、N或O原子，sp2杂化的C或N原子或sp杂化的C原子。因此，例如，与其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或通过甲硅烷基基团连接的体系一样，诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系也旨在被认为是本发明意义上的芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团通过单键彼此连接的体系，例如，诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪的体系，也被视为本发明意义上的芳族或杂芳族环系。
在每种情况下还可被如上限定的基团取代并可通过任意期望的位置与所述芳族或杂芳族基团连接的具有5～60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系被认为特别是指衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、
Figure BDA0002485889360000255
苝、荧蒽、萘、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
Figure BDA0002485889360000261
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
Figure BDA0002485889360000262
唑、苯并
Figure BDA0002485889360000263
唑、萘并
Figure BDA0002485889360000264
唑、蒽并
Figure BDA0002485889360000265
唑、菲并
Figure BDA0002485889360000266
唑、异
Figure BDA0002485889360000267
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
Figure BDA0002485889360000268
嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
Figure BDA0002485889360000269
二唑、1,2,4-
Figure BDA00024858893600002610
二唑、1,2,5-
Figure BDA00024858893600002611
二唑、1,3,4-
Figure BDA00024858893600002612
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑，或这些基团的组合。
为了本发明的目的，其中单独的H原子或CH2基团还可被上文在基团定义下提到的基团取代的具有1～40个C原子的直链烷基基团或具有3～40个C原子的支链或环状的烷基基团或具有2～40个C原子的烯基或炔基基团优选被认为是指如下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1～40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
根据方案1能够制备根据本发明的化合物。相应的单硼酸可以商购获得并能够通过Suzuki偶联和随后的溴化以及另外通过Buchwald偶联的反应而转化为相应的目标分子。
方案1：
Figure BDA0002485889360000271
其中Z等于Cl、Br或I且其它符号和标记具有上面指示的含义。反应方案也能够以完全类似于式(1)化合物的制备的方式加以使用。
关于根据本发明的化合物的合成所示的一般方法是示例性的。本领域技术人员能够在其一般专业知识范围内开发替代的合成路线。
如下综述包含根据本发明的化合物的示例性描述，所述化合物能够通过本文中所述的方法之一进行制备。
Figure BDA0002485889360000281
Figure BDA0002485889360000291
Figure BDA0002485889360000301
Figure BDA0002485889360000311
Figure BDA0002485889360000321
Figure BDA0002485889360000331
Figure BDA0002485889360000341
Figure BDA0002485889360000351
Figure BDA0002485889360000361
本发明还涉及式(1)的化合物在电子器件、优选在电子传输层和/或在发光层中的用途。
根据本发明的化合物还能够用于空穴传输层中。
根据本发明的电子器件优选选自有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC、LEC或LEEC)、有机激光二极管(O-laser)和有机发光二极管(OLED)。此处特别优选有机电致发光器件，非常特别优选OLEC和OLED，尤其优选OLED。
在本发明意义上的OLED被认为是指包含小的有机分子的有机发光二极管(SMOLED)和聚合物发光二极管(PLED)，其中SMOLED代表优选的OLED。
包含式(1)化合物的有机层优选为具有电子传输功能的层。其特别优选地为电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)或发光层(EML)，其中更优选的是该化合物存在于发光层中。
根据本申请的空穴传输层是位于阳极和发光层之间的具有空穴传输功能的层。
根据本申请的电子传输层是位于阴极和发光层之间的具有电子传输功能的层。
本发明意义上的空穴注入层和电子阻挡层被认为是空穴传输层的特殊实施方式。在阳极与发光层之间有多个空穴传输层的情况中，空穴注入层是如下的空穴传输层，其与阳极直接相邻或仅由阳极的单个涂层与其隔开。在阳极与发光层之间有多个空穴传输层的情况中，电子阻挡层是在阳极侧与发光层直接相邻的空穴传输层。
如上面已经提到的，在一个优选实施方式中，式(1)的化合物被用作有机电子器件、特别是有机电致发光器件如OLED或OLEC中的发光层中的基质材料。此处所述式(1)的基质材料与一种或多种掺杂剂、优选磷光掺杂剂组合存在于电子器件中。
术语磷光掺杂剂通常涵盖其中通过自旋禁止跃迁，例如通过从激发三重态或具有相对高自旋量子数的状态如五重态的跃迁而发生光发射的化合物。
合适的磷光掺杂剂特别是如下的化合物，其在合适激发时发光，优选在可见光区域发光，并还包含至少一个原子序数大于20、优选大于38且小于84、特别优选大于56且小于80的原子。使用的磷光发光体优选为包含铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，尤其是包含铱、铂或铜的化合物。
所有发光的铱、铂或铜络合物都被视为本申请意上中的磷光化合物。在接下来的部分中给出了磷光掺杂剂的实例。
在包含基质材料和掺杂剂的体系中的掺杂剂被认为是指在混合物中的比例较小的组分。相应地，在包含基质材料和掺杂剂的体系中的基质材料被认为是指在混合物中的比例较大的组分。
在这种情况下，发光层中基质材料的比例对于荧光发光层为50.0体积％～99.9体积％，优选80.0体积％～99.5体积％，特别优选92.0体积％～99.5体积％，且对于磷光发光层为85.0～97.0体积％。
相应地，掺杂剂的比例对于荧光发光层为0.1体积％～50.0体积％，优选0.5体积％～20.0体积％，特别优选0.5体积％～8.0体积％，且对于磷光发光层为3.0体积％～15.0体积％。
有机电致发光器件的发光层还可以包含包括多种基质材料(混合基质体系)和/或多种掺杂剂的体系。同样在这种情况下，掺杂剂一般是在体系中的比例较小的材料且基质材料是在体系中的比例较大的材料。然而，在个别情况中，体系中单种基质材料的比例可以小于单种掺杂剂的比例。
在本发明的另一个优选实施方式中，将式(1)的化合物用作混合基质体系的组分。所述混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，特别优选两种不同的基质材料。此处两种材料中的一种优选为具有空穴传输性质的材料且另一种材料是具有电子传输性质的材料。然而，混合基质组分的期望的电子传输和空穴传输性能也可以主要或完全地组合在单种混合基质组分中，其中另外的一种或多种混合基质组分实现其它功能。此处两种不同的基质材料以1:50～1:1、优选1:20～1:1、特别优选1:10～1:1、非常特别优选1:4～1:1的比例存在。混合基质体系优选用于磷光有机电致发光器件中。在申请WO 2010/108579中特别地给出了关于混合基质体系的更精确信息。
根据所述混合基质体系中使用的掺杂剂的类型，可用作混合基质体系的基质组分与根据本发明的化合物组合的特别适合的基质材料选自下面指示的磷光掺杂剂的优选基质材料或荧光掺杂剂的优选基质材料。
本发明因此还涉及包含至少一种式(1)的化合物和至少一种另外的基质材料的组合物。优选的另外的基质材料是下述的基质材料。
本发明还涉及包含至少一种式(1)的化合物和至少一种宽带隙材料的组合物，其中宽带隙材料被认为是指在US 7294849的公开内容意义上的材料。这些体系在电致发光器件中表现出特别有利的性能数据。特别优选的是，所述宽带隙材料的带隙为3.5eV以上，其中带隙被认为是指HOMO与LUMO之间的能量差。通过上述方法确定轨道能量。
本发明还涉及包含至少一种式(1)的化合物和至少一种另外的有机半导体材料的组合物，所述另外的有机半导体材料选自荧光发光体、磷光发光体、主体材料、基质材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴导体材料、空穴注入材料、电子阻挡材料和空穴阻挡材料。
用于在混合基质体系中的优选磷光掺杂剂为下面指示的优选磷光掺杂剂。
通过如下申请揭示了磷光掺杂剂的实例：WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373和US 2005/0258742。一般来讲，根据现有技术用于磷光OLED和在有机电致发光器件领域中为本领域技术人员已知的所有磷光络合物都适用于根据本发明的器件中。
将磷光掺杂剂的明确实例示于下表中。
Figure BDA0002485889360000391
Figure BDA0002485889360000401
Figure BDA0002485889360000411
Figure BDA0002485889360000421
Figure BDA0002485889360000431
Figure BDA0002485889360000441
Figure BDA0002485889360000451
Figure BDA0002485889360000461
Figure BDA0002485889360000471
Figure BDA0002485889360000481
优选的荧光掺杂剂选自芳基胺类。本发明意义上的芳基胺或芳族胺被认为是指包含三个直接与氮键合的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。这些芳族或杂芳族环系中的至少一个优选为稠合环系，特别优选具有至少14个芳族环原子的稠合环系。其优选的实例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族
Figure BDA0002485889360000482
胺或芳族
Figure BDA0002485889360000483
二胺。芳族蒽胺被认为是指其中一个二芳基氨基基团与蒽基团优选在9位处直接键合的化合物。芳族蒽二胺被认为是指其中两个二芳基氨基基团与蒽基团优选9,10位处直接键合的化合物。与其类似地定义芳族的芘胺、芘二胺、
Figure BDA0002485889360000484
胺和
Figure BDA0002485889360000485
二胺，其中二芳基氨基基团优选在1位处或在1,6位处与芘键合。其它优选的掺杂剂是茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO 2006/108497或WO 2006/122630的，苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2008/006449的，和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2007/140847的，以及在WO 2010/012328中公开的含稠合芳基基团的茚并芴衍生物。
除了式(1)的化合物之外，优选用于荧光掺杂剂的合适的基质材料是来自多种物质类别的材料。优选的基质材料选自如下的类别：低聚亚芳基(例如根据EP 676461的2,2‘,7,7‘-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，特别是含有稠合芳族基团的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基(例如，根据EP 676461的DPVBi或螺-DPVBi)，多足金属络合物(例如，根据WO 2004/081017的)，空穴传导化合物(例如，根据WO 2004/058911的)；电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等(例如，根据WO 2005/084081和WO 2005/084082的)，阻转异构体(例如，根据WO 2006/048268的)，硼酸衍生物(例如根据WO 2006/117052的)或苯并蒽(例如根据WO2008/145239的)。特别优选的基质材料选自如下的类别：包含萘、蒽、苯并蒽和/或芘或这些化合物的阻转异构体的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自如下类别：包含蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘或这些化合物的阻转异构体的低聚亚芳基类。在本发明意义上的低聚亚芳基旨在被认为是指其中至少三个芳基或亚芳基基团彼此键合的化合物。
除了式(I)的化合物之外，用于磷光掺杂剂的优选基质材料是芳族胺，尤其是三芳基胺，例如根据US 2005/0069729的，咔唑衍生物(例如CBP、N,N-双咔唑基联苯)或根据WO2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851的化合物，桥连咔唑衍生物，例如根据WO 2011/088877和WO 2011/128017的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109和WO 2011/000455的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP 1617710、EP1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的，酮，例如根据WO 2004/093207或WO 2010/006680的，氧化膦、亚砜和砜，例如根据WO 2005/003253的，低聚亚苯基，双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的，硅烷，例如根据WO 2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746的，锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的，铝的络合物如BAlq，二氮杂硅杂环戊二烯和四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054730的，和铝的络合物如BAlQ。
除了阴极、阳极和包含式(1)化合物的层之外，所述电子器件还可包含另外的层。这些层在各种情况中选自，例如，一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、中间层、电荷产生层(IDMC 2003,中国台湾；Session 21OLED(5),T.Matsumoto,T.Nakada,J.Endo,K.Mori,N.Kawamura,A.Yokoi,J.Kido,Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer(具有电荷产生层的多光子有机EL器件))和/或有机或无机p/n结。然而应指出，这些层中的每个不必都需要存在。
所述有机电致发光器件的层的顺序优选如下：
阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极。
此处应再次指出，并非所有的所述层都必须存在，和/或还可以存在另外的层。
根据本发明的有机电致发光器件可以包括多个发光层。在这种情况下这些发光层特别优选总共具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，从而总体上导致白色发光，即，将能够发荧光或发磷光的并发蓝色或黄色或橙色或红色光的多种发光化合物用于所述发光层中。特别优选三层体系，即具有三个发光层的体系，其中三个层呈现蓝色、绿色和橙色或红色发光(关于基本结构参见例如WO2005/011013)。应注意，为了产生白光，代替多种发有色光的发光体化合物，在宽波长范围内发光的单独使用的发光化合物也可以是合适的。
作为能够用于根据本发明的有机电致发光器件的空穴注入或空穴传输层或电子阻挡层中或电子传输层中的合适的电荷传输材料，例如为在Y.Shirota等,Chem.Rev.(化学评论)2007,107(4),953-1010中公开的化合物，或根据现有技术用于这些层中的其它材料。
能够用于电子传输层的材料是根据现有技术用作电子传输层中的电子传输材料的所有材料。特别合适的是铝络合物如Alq3，锆络合物如Zrq4，苯并咪唑衍生物，三嗪衍生物，嘧啶衍生物，吡啶衍生物，吡嗪衍生物，喹喔啉衍生物，喹啉衍生物，
Figure BDA0002485889360000511
二唑衍生物，芳族酮，内酰胺，硼烷，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物和氧化膦衍生物。另外，合适的材料是上述化合物的衍生物，如在JP2000/053957、WO2003/060956、WO2004/028217、WO2004/080975和WO2010/072300中公开的。
所述空穴传输材料是特别优选能够用于空穴传输、空穴注入或电子阻挡层中的材料，茚并芴胺衍生物(例如根据WO 06/122630或WO 06/100896的)，EP 1661888中公开的胺衍生物，六氮杂苯并菲衍生物(例如根据WO 01/049806的)，含有稠合芳族环的胺衍生物(例如根据US 5,061,569的)，在WO 95/09147中公开的胺衍生物，单苯并茚并芴胺(例如根据WO08/006449的)，二苯并茚并芴胺(例如根据WO 07/140847的)，螺二芴胺(例如根据WO 2012/034627或尚未公布的EP 12000929.5的)，芴胺(例如根据尚未公布的申请EP 12005369.9、EP 12005370.7和EP 12005371.5的)，螺二苯并吡喃胺(例如根据尚未公布的申请EP11009127.9的)和二氢吖啶衍生物(例如根据尚未公布的EP 11007067.9的)。
所述电子器件的阴极优选包含具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，其包含多种金属如例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。此外合适的是包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金。在多层结构的情况中，除了所述金属之外，还可以使用具有相对高的逸出功的其它金属例如Ag或Al，在这种情况中通常使用金属的组合例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ag/Ag。也可以优选将具有高介电常数的材料的薄中间层引入金属阴极与有机半导体之间。适于此目的的例如是碱金属氟化物或碱土金属氟化物，以及相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。此外，喹啉锂(LIQ)能够用于此目的。该层的层厚度优选为0.5～5nm。
所述阳极优选包含具有高逸出功的材料。阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。一方面，适用于此目的的是具有高氧化还原电位的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)也可以是优选的。对于一些应用，所述电极中的至少一个必须是透明的或部分透明的，以有助于有机材料的照射(有机太阳能电池)或光的耦出(OLED、O-laser)。此处优选的阳极材料是导电混合金属氧化物。特别优选氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。还优选导电性掺杂有机材料，特别是导电性掺杂聚合物。另外，阳极也可以由多个层构成，例如由ITO的内层和金属氧化物，优选氧化钨、氧化钼或氧化钒的外层构成。
在制造期间，电子器件被适当地(根据应用)结构化，设置以接触并最终密封，因为根据本发明的器件的寿命在水和/或空气存在下缩短。
在一个优选实施方式中，根据本发明的电子器件的特征在于，利用升华法施加一个或多个层，其中在真空升华单元中在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积来施加所述材料。然而，初始压力在此也可以甚至更低，例如低于10-7毫巴。
同样优选如下的有机电致发光器件，其特征在于，利用OVPD(有机气相沉积)法或在借助于载气升华施加一个或多个层，其中在10-5毫巴～1巴的压力下施加所述材料。该方法的特例是OVJP(有机蒸气喷印)法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并由此结构化(例如M.S.Arnold等,Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)2008,92,053301)。
此外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于，例如通过旋涂或利用任意期望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或平版印刷，但特别优选LITI(光诱导热成像、热转印)或喷墨印刷，从溶液中制造一个或多个层。式(I)的可溶性化合物对于此目的是必需的。通过化合物的合适取代可以实现高的溶解性。
为了制造根据本发明的有机电致发光器件，还优选从溶液中施加一个或多个层和通过升华法施加一个或多个层。
因此，本发明还涉及制造根据本发明的电子器件的方法，其特征在于，通过气相沉积或从溶液中施加至少一个有机层。
根据本发明，包含一种或多种式(I)化合物的电子器件可用于显示器中，用作照明应用中的光源和用作医疗和/或美容应用(例如光疗法)中的光源。
本发明还涉及包含至少一种式(1)的化合物或至少一种上述组合物和至少一种溶剂的制剂。
合适并优选的溶剂例如为甲苯，苯甲醚，邻-、间-或对-二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲基苯，四氢化萘，邻二甲氧苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二
Figure BDA0002485889360000531
烷，苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙基苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对甲基异丙基苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊基苯，己基苯，庚基苯，辛基苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷或这些溶剂的混合物。
包含式(1)化合物的器件能够以非常多样的方式使用。因此，例如，可将包含一种或多种式(1)化合物的电致发光器件用于电视、移动电话、计算机和照相机的显示器中。然而，所述器件还可以用于照明应用中。此外，包含至少一种式(1)化合物的电致发光器件例如OLED或OLEC可以用于医学或美容的光疗法中。因此，能够治疗大量疾病(银屑病、异位性皮肤炎、炎症、痤疮、皮肤癌等)或能够预防或减轻皮肤皱纹、皮肤发红和皮肤老化。此外，能够利用发光器件以保持饮料、膳食或食物新鲜或以便对设备(例如医疗设备)消毒。
本发明因此涉及包含至少一种式(1)化合物的电子器件、优选有机电致发光器件、非常优选OLED或OLEC、非常特别优选OLED，其用于光疗法医学中。
本发明还优选涉及包含至少一种式(1)化合物的电子器件、优选有机电致发光器件、非常优选OLED或OLEC、非常特别优选OLED，其用于皮肤疾病的光疗法治疗中。
本发明还非常优选涉及包含至少一种式(1)化合物的电子器件、优选有机电致发光器件、非常优选OLED或OLEC、非常特别优选OLED，其用于银屑病、异位性皮肤炎、炎性疾病、白癜风、伤口愈合和皮肤癌的光疗法治疗中。
本发明还涉及包含至少一种式(1)化合物的电子器件、优选有机电致发光器件、非常优选OLED或OLEC、非常特别优选OLED在美容中，优选用于痤疮、皮肤老化和脂肪团的治疗的用途。
根据本发明的化合物或者根据本发明的有机电致发光器件相比于现有技术的突出之处在于以下令人惊讶的优点：
1.根据本发明的化合物非常高度地适合用于发光层中，并相比于来自现有技术的化合物展示改进的性能数据。
2.根据本发明的化合物具有相对低的升华温度、高温稳定性，因此能够在没有分解且没有残余物的情况下升华。此外，它们具有高的氧化稳定性和高的玻璃化转变温度，这对于例如从溶液或从气相的加工性以及在电子器件中的化合物都是有利的。
3.根据本发明的化合物在电子器件中的用途，特别是用作电子传输或电子注入材料，但也可用作基质材料，导致高效率、低工作电压和导致长寿命。
应指出，本发明中所述实施方式的变体落入本发明的范围内。除非明确排除，否则在本发明中公开的每一特征能够被用于相同、等同或类似目的的可选特征所代替。因此，除非另外指出，否则在本发明中公开的每一特征被视为上位系列的实例或视为等同或类似的特征。
本发明的所有特征能够以任何方式彼此组合，除非特定的特征和/或步骤互相排斥。这特别适用于本发明的优选特征。同样地，非必要组合的特征可以单独(而非以组合的方式)使用。
还应指出，本发明的许多特征，特别是优选实施方式的特征，本身有创造性而不应仅仅被视为本发明实施方式的一部分。对于这些特征，除目前要求保护的各发明之外的或作为其替代，可以寻求独立的保护。
可对本发明公开的技术操作的教导进行提炼并与其它实例结合。
具体实施方式
通过以下实施例来更详细地例示本发明，而不希望由此限制本发明。
实施例
除非另外指出，否则在保护气体气氛下在干燥溶剂中进行以下合成。溶剂和试剂可购自例如Sigma-ALDRICH或ABCR。对于从文献已知的化学化合物，在方括号中的数字涉及CAS号。
实施例1
2-苯并呋喃-4-基-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的合成
Figure BDA0002485889360000561
将28.9g(136mmol)的二苯并呋喃-4-硼酸、33g(124.1mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和78.9ml(158mmol)Na2CO3(2M溶液)悬浮于120ml甲苯、120ml乙醇和100ml水中。将2.6g(2.2mmol)的Pd(PPH3)4添加到该悬浮液中，并将该反应混合物在回流下加热16小时。冷却后，将有机相分离，通过硅胶过滤，用200ml水洗涤三次并随后蒸发至干。将残余物从甲苯中重结晶。产率为45g(112mmol)，对应理论的91％。
能够类似地得到如下化合物：
Figure BDA0002485889360000562
Figure BDA0002485889360000571
实施例2
2-(8-溴二苯并呋喃-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪的合成
Figure BDA0002485889360000581
首先将16g(41mmol)的2-二苯并呋喃-4-基-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪引入具有8mgN-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(45mmol，1.1mol％)的100ml干燥二甲基甲酰胺(DMF)中。将反应混合物在120℃下加热24小时，然后在真空下除去溶剂。通过柱色谱用庚烷/DCM(2/1)作为洗脱剂在硅胶上提纯残余物。产率为14.6g(30mmol)，对应理论的75％。
能够类似地得到如下化合物：
Figure BDA0002485889360000582
Figure BDA0002485889360000591
实施例3
9-[6-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯并呋喃-2-基]-3-苯基-9H-咔唑的合成
Figure BDA0002485889360000592
将70g(147mmol)的2-(8-溴二苯并呋喃-4-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和35.7g(147mmol)的3-苯基-9H-咔唑在600ml甲苯中的脱气溶液用N2饱和1小时。然后，向溶液首先添加2.09ml(8.6mmol)的P(tBu)3，然后添加1.38g(6.1mmol)的乙酸钯(II)并随后向溶液添加17.7g(185mmol)固态的NaOtBu。将反应混合物在回流下加热1小时。在冷却至室温后，小心地加入500ml水。将水相用3×50ml的甲苯洗涤，在MgSO4上干燥，并在真空中除去溶剂。然后通过色谱法用庚烷/乙酸乙酯(20/1)在硅胶上提纯粗产物。将残余物从甲苯中重结晶并最后在高真空(p＝5×10-6毫巴)中升华。
产率为77.7g(121mmol)，对应理论的83％。
能够类似地得到如下化合物：
Figure BDA0002485889360000601
Figure BDA0002485889360000611
Figure BDA0002485889360000621
Figure BDA0002485889360000631
实施例4
2-二苯并呋喃-4-基-4-苯基喹唑啉的合成
Figure BDA0002485889360000632
将23g(110.0mmol)的二苯并呋喃-4-硼酸、29.5g(110.0mmol)的2氯-4-苯基喹唑啉和26g(210.0mmol)的碳酸钠悬浮于500ml乙二醇二胺醚和500ml水中。向该悬浮液添加913mg(3.0mmol)的三-邻甲苯基膦并然后添加112mg(0.5mmol)的乙酸钯(II)。将反应混合物在回流下加热16小时。冷却后，分离出有机相，通过硅胶过滤，用200ml水洗涤三次并随后蒸发至干。将残余物从甲苯中和从二氯甲烷/庚烷中重结晶。产率为31g(85mmol)中，对应理论的79％。
能够类似地得到如下化合物：
Figure BDA0002485889360000633
Figure BDA0002485889360000641
Figure BDA0002485889360000651
实施例5
2-(8-溴二苯并呋喃-4-基)-4-苯基喹唑啉的合成
Figure BDA0002485889360000652
将70.6g(190.0mmol)的2-二苯并呋喃-4-基-4-苯基喹唑啉悬浮在2000ml乙酸(100％)和2000ml硫酸(95-98％)中。将34g(190mmol)的NBS分批加入到该悬浮液中，并将混合物在黑暗中搅拌2小时。然后添加水/冰，并且将固体分离出并用乙醇润洗。将残余物从甲苯中重结晶。产率为59g(130mmol)中，对应理论的69％。
在噻吩衍生物的情况下，使用硝基苯代替硫酸并使用单质溴代替NBS。
能够类似地得到如下化合物：
Figure BDA0002485889360000653
Figure BDA0002485889360000661
Figure BDA0002485889360000671
实施例6
3-苯基-9-[6-(4-苯基喹唑啉-2-基)二苯并呋喃-2-基]-9H-咔唑的合成
Figure BDA0002485889360000672
将70g(147mmol)的2-(8-溴二苯并呋喃-4-基)-4-苯基喹唑啉和35.7g(147mmol)的3苯基-9H-咔唑在600ml甲苯中的脱气溶液用N2饱和1小时。然后，向溶液首先添加2.09ml(8.6mmol)的P(tBu)3，然后添加1.38g(6.1mmol)的乙酸钯(II)并随后添加17.7g(185mmol)固态的NaOtBu。将反应混合物在回流下加热1小时。在冷却至室温后，小心地加入500ml水。将水相用50ml的甲苯洗涤三次，在MgSO4上干燥，并在真空中除去溶剂。然后通过色谱法用庚烷/乙酸乙酯(20/1)在硅胶上提纯粗产物。将残余物从甲苯中重结晶并最后在高真空(p＝5×10-6毫巴)中升华。
产率为76g(119mmol)，对应理论的81％。
能够类似地得到如下化合物：
Figure BDA0002485889360000681
Figure BDA0002485889360000691
Figure BDA0002485889360000701
Figure BDA0002485889360000711
实施例16
OLED的制造和表征
在接下来的实施例V1～E12(参见表1和2)中，展示了各种OLED的数据。
实施例V1～E12的预处理：为了改进的处理，对涂布有厚度为50nm的结构化ITO(氧化铟锡)的玻璃板用20nm的PEDOT:PSS(聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)聚(苯乙烯磺酸酯)(作为CLEVIOSTM P VP AI 4083从Heraeus Precious Metals GmbH Deutschland(德国贺利氏贵金属材料有限公司)购买，通过从水溶液旋涂来施加)进行涂布。这些涂布的玻璃板形成施加OLED的基底。
所述OLED原则上具有以下的层结构：基底/空穴传输层(HTL)/任选的中间层(IL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/任选的电子注入层(EIL)和最后的阴极。所述阴极由厚度为100nm的铝层形成。在表1中示出了OLED的确切结构。制造所述OLED所需要的材料示于表3中。
在真空室中通过热气相沉积施加所有材料。此处发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)构成，所述发光掺杂剂通过共蒸发以一定的体积比例与所述基质材料或多种基质材料共混。此处诸如IC1:IC3:TEG1(55％:35％:10％)的表述是指，材料IC1以55％的体积比例存在于所述层中，IC3以35％的比例存在于所述层中且TEG1以10％的比例存在于所述层中。类似地，所述电子传输层也可由两种材料的混合物构成。
通过标准方法表征所述OLED。为此，确定电致发光光谱、电流效率(以cd/A计量)、功率效率(以lm/W计量)和外量子效率(EQE，以百分比计量)，其作为发光密度的函数从呈现郎伯发射特性的电流/电压/发光密度特性线(IUL特性线)进行计算。在1000cd/m2的发光密度下确定所述电致发光谱，并由此计算CIE 1931x和y色坐标。表2中的术语U1000是指对于1000cd/m2的发光密度所需要的电压。CE1000和PE1000分别是指在1000cd/m2下实现的电流和功率效率。最后，EQE1000是指在1000cd/m2的工作发光密度下的外量子效率。将寿命LT定义为如下的时间，在恒定电流下工作时，发光密度在该时间后从初始发光密度降至特定的比例L1。L0；j0＝4000cd/m2和L1＝70％的表述是指，所指示的寿命对应于初始发光密度从4000cd/m2降至2800cd/m2时的时间。类似地，L0；j0＝20mA/cm2、L1＝80％是指，在20mA/cm2下工作时，发光密度在时间LT之后降至其初始值的80％。
将各种OLED的数据总结在表2中。实例V1～V5是根据现有技术的比较例，实施例E1～E12示出了根据本发明的OLED的数据。
为了例示根据本发明的OLED的优势，下文中更详细地解释实施例中的一些。
根据本发明的混合物在磷光OLED的发光层中的用途
根据本发明的材料，在用作磷光OLED中的基质材料时，相比于现有技术在功率效率方面提供了明显的改进。将根据本发明的化合物EG1和EG2与发绿光的掺杂剂TEG1组合使用，使得功率效率相比于现有技术所观察到的增加高达20％(实施例E1与V1的比较，和E2与V2、V3、V4和V5的比较)。此外，根据本发明的化合物导致组件寿命的明显改进。由此，与现有技术的包含SdT4的V4相比(L0；j0＝20mA/cm2,L1＝80％)，包含根据本发明的基质EG2的组件E2的寿命从125小时提高到210小时。
表1：OLED的结构
HTL/IL(HATCN；5nm)/EBL/EML/HBL/ETL/EIL
Figure BDA0002485889360000731
Figure BDA0002485889360000741
表2：OLED的数据
Figure BDA0002485889360000742
表3：用于OLED的材料的结构式
Figure BDA0002485889360000751
Figure BDA0002485889360000761
Figure BDA0002485889360000771

Claims (25)

1.一种通式(1)的化合物，
Figure FDA0002485889350000011
其中以下适用于所使用的符号和标记：
ETG是来自缺电子杂芳族基团的有机电子传输基团，其中所述ETG选自三嗪、嘧啶、吡嗪、吡啶、喹唑啉、苯并咪唑、喹啉、异喹啉和萘啶；所述ETG可被一个或多个在每次出现时可相同或不同的基团R1取代；
W是传导空穴的富电子有机基团，其中W由式(W-1)限定，
Figure FDA0002485889350000012
其中U是N或CR1，其中虚线表示从基团W到环C的键；
V是O或S；
Y是表示具有6～60个环原子的芳族环系的二价桥连基；
n是0或1，其中n等于0是指所述ETG与环B通过单键彼此直接连接；
r是来自0、1、2或3的整数；
s是来自0、1、2或3的整数；
ETG中的R1在每次出现时相同或不同地为H，D，F，N(R2)2，具有1～40个C原子的直链的烷基或烷氧基基团或具有3～40个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个H原子可被D或F代替，或具有6～60个芳族环原子的芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代；两个或更多个相邻的基团R1此处可彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
式(W-1)中的R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，N(R2)2，CN，Si(R2)3，B(OR2)2，具有1～40个C原子的直链烷基基团或具有3～40个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5～60个芳族环原子的杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代；两个或更多个相邻的基团R1此处可彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R2在每次出现时相同或不同地为H，D，F，Cl，Br，I，N(R3)2，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，C(＝O)R3，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，OSO2R3，具有1～40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2～40个C原子的直链的烯基或炔基基团或具有3～40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5～60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或具有5～60个芳族环原子的芳氧基、芳基烷氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代，或具有10～40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代，或这些基团中的两种或更多种的组合；两个或更多个相邻的基团R2此处可彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R3在每次出现时相同或不同地为H，D，F，或具有1～20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团，其中一个或多个H原子还可被F代替；两个或更多个取代基R3此处还可彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R4、R5在每次出现时相同或不同地为H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，OSO2R2，具有1～40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2～40个C原子的直链的烯基或炔基基团或具有3～40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中V是O。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中n是0。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中r是0且s是0。
5.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物具有通式(2)，
Figure FDA0002485889350000031
其中：
X是N或CR1，其中环A中五个基团X中的三个等于N以形成三嗪。
6.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于，环A是1,3,5-三嗪。
7.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有下式：
Figure FDA0002485889350000041
8.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有通式(6)：
Figure FDA0002485889350000042
9.根据权利要求1～8中的任一项所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有通式(7)：
Figure FDA0002485889350000051
10.根据权利要求1～8中的任一项所述的化合物，其特征在于，所述基团W是咔唑、茚并咔唑或吲哚并咔唑。
11.根据权利要求1～8中的任一项所述的化合物，其特征在于，所述基团W是式(W-2)的基团：
Figure FDA0002485889350000052
12.根据权利要求1～8中的任一项所述的化合物，其特征在于，所述基团W是式(W-5)的基团：
Figure FDA0002485889350000053
其中上述定义适用于所使用的标记和符号，且其中此外：
Tp、Tq相同或不同地为二价桥连基；
U'在每次出现时相同或不同地为CR2或N；
p为0或1；其中p等于0是指环E和环D通过单键连接；
q为0或1；其中q等于0是指所述环E和所述环D通过单键连接；
且其中p+q＝1或2；
且其中Tp和Tq各自以任意可行的取向与所述环D的相邻基团U键合；且其中与Tp或Tq键合的每个基团U还表示碳原子。
13.一种组合物，所述组合物包含至少一种根据权利要求1～12中的任一项所述的化合物和至少一种另外的化合物，所述另外的化合物选自荧光发光体、磷光发光体、主体材料、基质材料、电子传输材料、电子注入材料、空穴导体材料、空穴注入材料、电子阻挡材料和空穴阻挡材料。
14.根据权利要求13所述的组合物，其特征在于，所述另外的化合物是主体材料或基质材料。
15.根据权利要求13或14所述的组合物，其特征在于，所述另外的化合物的带隙为2.5eV以上。
16.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1～12中的任一项所述的化合物或至少一种根据权利要求13～15中的任一项所述的组合物和至少一种溶剂。
17.至少一种根据权利要求1～12中的任一项所述的化合物或至少一种根据权利要求13～15中的任一项所述的组合物在电子器件中的用途。
18.根据权利要求17所述的用途，其中所述电子器件选自有机电致发光器件。
19.电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1～12中的任一项所述的化合物或至少一种根据权利要求13～15中的任一项所述的组合物。
20.根据权利要求19所述的电子器件，其中所述电子器件在发光层、电子传输层或空穴阻挡层中包含至少一种根据权利要求1～12中的任一项所述的化合物或至少一种根据权利要求13～15中的任一项所述的组合物。
21.根据权利要求19所述的电子器件，其特征在于，所述电子器件选自有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机电致发光器件、有机太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器。
22.根据权利要求19、20或21所述的电子器件，其特征在于，所述电子器件为还选自如下的有机电致发光器件：有机发光晶体管、有机场猝熄器件、有机发光电化学电池、有机激光二极管和有机发光二极管。
23.用于制造根据权利要求19～22中的任一项所述的电子器件的方法，其特征在于，通过气相沉积或从溶液中施加至少一个有机层。
24.根据权利要求22所述的电子器件，所述电子器件用于光疗法医学中。
25.通式(1)的化合物，
Figure FDA0002485889350000071
Figure FDA0002485889350000081
其中以下适用于所使用的符号和标记：
ETG是来自缺电子杂芳族基团的有机电子传输基团，其中所述ETG优选是具有5～60个芳族环原子的杂芳基基团，其中非常优选的杂原子是N原子，非常特别优选的ETG选自三嗪、嘧啶、吡嗪、吡啶、喹唑啉、苯并咪唑、喹啉、异喹啉和萘啶，尤其优选的ETG选自三嗪、嘧啶、吡嗪和吡啶；所述ETG可被一个或多个在每次出现时可相同或不同的基团R1取代；
W是传导空穴的选自芳基胺、三芳基胺的富电子有机基团；W可被一个或多个在每次出现时可相同或不同的基团R1取代；
V是O或S，优选O；
Y是二价桥连基；Y优选表示具有5～60个环原子的芳族或杂芳族环系；所述二价桥连基Y非常优选具有5～30个环原子，特别优选5～18个环原子，非常优选5～12个环原子，尤其5～10个芳族环原子，更优选所述桥连基具有正好6个环原子，最优选所述桥连基是亚苯基桥连基；
n是0或1，优选0，其中n等于0是指所述ETG与环B通过单键彼此直接连接；
r是来自0、1、2或3的整数，优选0或1，非常优选0；
s是来自0、1、2或3的整数，优选0或1，非常优选0；
R1在每次出现时相同或不同地为H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，OSO2R2，具有1～40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2～40个C原子的直链的烯基或炔基基团或具有3～40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5～60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或具有5～60个芳族环原子的芳氧基、芳基烷氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，或具有10～40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可被一个或多个基团R2取代，这些基团中的两种或更多种的组合，或可交联的基团Q；两个或更多个相邻的基团R1此处可彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R2在每次出现时相同或不同地为H，D，F，Cl，Br，I，N(R3)2，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，C(＝O)R3，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，OSO2R3，具有1～40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2～40个C原子的直链的烯基或炔基基团或具有3～40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5～60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或具有5～60个芳族环原子的芳氧基、芳基烷氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代，或具有10～40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代，或这些基团中的两种或更多种的组合；两个或更多个相邻的基团R2此处可彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R3在每次出现时相同或不同地为H，D，F，或具有1～20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基团，其中一个或多个H原子还可被F代替；两个或更多个取代基R3此处还可彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R4、R5在每次出现时相同或不同地为H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，OSO2R2，具有1～40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2～40个C原子的直链的烯基或炔基基团或具有3～40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团。
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