CN107108578A - 电子器件的材料 - Google Patents

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CN107108578A CN201680006177.XA CN201680006177A CN107108578A CN 107108578 A CN107108578 A CN 107108578A CN 201680006177 A CN201680006177 A CN 201680006177A CN 107108578 A CN107108578 A CN 107108578A
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compound
aromatics
atoms
substitution
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English (en)
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雷米·马努克·安米安
李东熙
徐夏娜
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Merck Patent GmbH
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Merck Patent GmbH
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Abstract

本申请涉及含有茚并咔唑基团、特定芳基氨基基团和与所述茚并咔唑基团键合的缺电子基团的化合物。所述化合物适用于电子器件中，特别是有机电致发光器件中。

Description

电子器件的材料
本申请涉及用于电子器件中、特别是有机电致发光器件中的材料，以及包含所述材料的电子器件。
在本申请意义上的电子器件被认为特别是指所谓的有机电子器件，其含有有机半导体材料作为功能材料。此外特别地，这些被认为是指有机电致发光器件(OLED)和下文在本发明的详细描述中指出的其它电子器件。
通常，术语OLED被认为是指包含至少一种有机材料并在施加电压时发光的电子器件。OLED的确切结构特别描述在US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中。
对于改进电子器件、特别是OLED的性能数据，特别是寿命和效率以及工作电压，存在很大兴趣。在这里，有机发光体层，特别是其中存在的基质材料，和具有电子传输功能的有机层，发挥重要作用。
为了实现该技术目的，不断寻找适合用作发光层、特别是磷光发光层中的基质材料的新型材料。此外，寻求具有电子传输和/或空穴阻挡性能的材料用于相应的功能层中。
在本申请意义上的磷光发光层是包含至少一种磷光发光体化合物的有机层。
发光层的发光体化合物通常是在电子器件工作时发光的化合物。
根据本申请的术语磷光发光体涵盖其中经由自旋禁阻跃迁、例如从激发三重态或具有相对高自旋量子数的状态例如五重态跃迁而发光的化合物。
在包含两种或更多种材料的体系中的基质材料被认为是指在混合物中比例较大的组分。相应地，包含两种或更多种材料的体系中的掺杂剂被认为是指在混合物中比例较小的组分。在许多情况下也使用术语主体材料代替术语基质材料。
如果发光体化合物与一种或多种其它化合物组合用于发光层中，则其在混合物中的比例通常相对较小。在这种情况下，其也可称为掺杂剂化合物。所述一种或多种其它化合物通常以相对较大比例存在于混合物中，并且因此可以根据上述定义称为基质材料。
从现有技术，例如从WO 2010/136109和WO 2011/000455已知在电子器件中使用含有一个或多个茚并咔唑基团的化合物。
此外从现有技术，例如从WO 2010/015306、WO 2007/063754和WO 2008/056746已知在电子器件中使用含有一个或多个缺电子的杂芳族六元环的化合物。
现有技术此外还公开了含有至少一个缺电子的杂芳族六元环、至少一个芳基氨基基团和至少一个茚并咔唑基团的化合物在电子器件中的用途。这些化合物及其在电子器件中的用途公开于例如WO 2010/136109和WO 2014/090368中。
然而，有机电致发光器件仍然需要改进。更特别地，在荧光以及磷光OLED的情况下，效率应被改进。在OLED的工作寿命方面也需要改进，特别是在蓝色发光的情况下需要改进。此外，在荧光和磷光OLED的情况下，非常期望降低工作电压，以便提高功率效率。这特别是对于移动应用来说非常重要。
考虑到磷光发光体的基质材料，需要进行改进，以使得这些材料导致使用其的有机电致发光器件具有良好的效率、长寿命和低工作电压。特别是基质材料的性能通常限制电致发光器件的寿命和效率。
令人惊奇的是，此时已经发现，可利用经由其N原子连接至缺电子的杂芳族六元环并且包含特定芳基氨基基团的特定茚并咔唑化合物来实现优异的性能数据。特别地，在用于有机电致发光器件中时实现优异的寿命和功率效率。
因此，本申请涉及一种式(1)化合物
其中：
Y相同或不同地等于N或CR1，其中六元环中的至少一个基团Y必须等于N；
W相同或不同地等于CR1或N；
V相同或不同地等于CR1或N，条件是两个相邻基团V＝V代表式(2)的基团
或两个相邻基团V-V代表式(3)的基团
其中虚线键指示这个单元的连接；
X是选自N(R2)、B(R2)、O、C(R2)2、Si(R2)2、C＝NR2、C＝C(R2)2、S、S＝O、SO2、P(R2)和P(＝O)R2的二价桥连基；
Ar1、Ar2相同或不同地是芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R1取代；其中所述基团Ar1或Ar2中的至少一个代表具有12至30个芳族C原子的芳族环系，具有13至30个芳族环原子的杂芳基基团或具有10至20个芳族C原子的芳基基团，所述芳族环系、杂芳基基团、芳基基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，Ar1和Ar2也可通过基团E彼此连接；
Ar3、Ar4在每次出现时相同或不同地是具有6至40个芳族C原子的芳族环系或具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R1取代；条件是Ar4不是亚蒽基基团；
E是单键、N(R3)、O、S、C(R3)2、C(R3)2-C(R3)2、Si(R3)2或B(R3)2；
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Br，Cl，I，C(＝O)R3，CN，Si(R3)3，N(R3)2，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代，其中位于Ar1上的两个相邻基团R1或位于Ar2上的两个相邻基团R1可彼此连接并且可形成环；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Br，Cl，I，C(＝O)R3，CN，Si(R3)3，N(R3)2，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R3取代；其中两个基团R2可彼此连接并且可形成环；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Br，Cl，I，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，N(R4)2，P(＝O)(R4)2，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1至20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可彼此连接并且可形成环；
R4在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中一个或多个H原子还可被D或F代替；此处两个或更多个取代基R4可彼此连接并且可形成环；
n等于0或1；
m等于0或1。
对于本申请的目的，适用化学基团的以下定义：
在本发明意义上芳基基团含有6至60个芳族环原子；在本发明意义上杂芳基基团含有5至60个芳族环原子，其中的至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和S。这代表了基本的定义。如果在本发明说明书中例如在芳族环原子数量或所存在杂原子方面指出了其它优选方式，则适用这些优选方式。
此处芳基基团或杂芳基基团被认为是指简单的芳族环，即苯，或者简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或者稠合(缩合)的芳族或杂芳族的多环，例如萘、菲、喹啉或咔唑。在本申请意义上稠合(缩合)的芳族或杂芳族多环由两个或更多个彼此稠合的简单的芳族或杂芳族环组成。
在每种情况下可被上述基团取代并且可经由任何期望位置与所述芳族或杂芳族环系连接的芳基或杂芳基基团，特别被认为是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
根据本发明的定义的芳氧基基团被认为是指经由氧原子键合的如上文所定义的芳基基团。类似的定义适用于杂芳氧基基团。
在本发明意义上芳族环系在环系中含有6至60个C原子。在本发明意义上杂芳族环系含有5至60个芳族环原子，其中的至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明意义上芳族或杂芳族环系旨在被认为是指如下体系，其不必仅含有芳基或杂芳基基团，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可通过非芳族单元(优选小于非H原子的10％)连接，所述非芳族单元例如是sp3杂化的C、Si、N或O原子，sp2杂化的C或N原子，或者sp杂化的C原子。因此，例如，和其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或通过甲硅烷基基团连接的体系一样，诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系同样旨在被认为是在本发明意义上的芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团通过单键彼此连接的体系，例如，诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪的体系，也被认为是在本发明意义上的芳族或杂芳族环系。
在每种情况下还可被如上文所定义的基团取代并且可经由任何期望位置与所述芳族或杂芳族基团连接的具有5-60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，特别被认为是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑，或这些基团的组合。
为了本发明的目的，其中单独的H原子或CH2基团还可被上文在所述基团定义下提及的基团取代的具有1至40个C原子的直链的烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，优选被认为是指如下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选被认为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
为了本申请的目的，两个或更多个基团可彼此形成环的表述旨在被认为尤其是指两个基团通过化学键彼此连接。这由下图示例：
然而，此外，上述表述也旨在被认为是指，在其中两个基团之一表示氢的情况下，第二基团键合在氢原子键合至的位置处，从而成环。这由下图示例：
根据一个优选的实施方式，标记n等于0。
根据另一个优选的实施方式，标记m等于0或1。
在一个特别优选的实施方式中，n等于0并且m等于1。
根据另一个优选的实施方式，芳族环中最多三个基团W等于N，特别优选地芳族环中最多两个基团W等于N，非常特别优选地芳族环中最多一个基团W等于N。
此外优选的是，六元环中不超过两个相邻基团W等于N。
特别优选的是，W等于CR1。
根据另一个优选的实施方式，最多一个基团V等于N。
特别优选的是，V等于CR1。
根据一个优选的实施方式，X选自N(R2)、O、C(R2)2、S，更优选地X是C(R2)2。
对于基团Y，优选的是环中确切两个或确切三个基团Y等于N，并且其余基团Y等于CR1。特别优选的是环中确切三个基团Y等于N，并且其余基团Y等于CR1。对于基团Y，此外优选的是不超过两个相邻基团Y等于N，特别优选地无相邻基团Y等于N。
根据另一个优选的实施方式，代表CR1的基团Y中的基团R1彼此成环。这些优选是代表CR1的相邻基团Y中的基团R1。在这种情况下，代表CR1的相邻基团Y中的基团R1特别优选地形成稠合苯环。在这种情况下，非常特别优选的是确切两个基团Y等于N。
对于基团Ar4，优选的是它代表下式(Ar4-I)的基团
式(Ar4-I)，
其中虚线代表与茚并咔唑基团和含有基团Y的六元环连接的键，
Ar5在每次出现时相同或不同地是具有6至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述基团可被一个或多个基团R1取代，其中R1如上文所限定的；并且
k是1、2、3或4，其中标记k经选择以使得整个基团Ar1中的芳族环原子数目不超过数字40。
Ar5优选在每次出现时相同或不同地是具有6至14个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，特别优选是具有6至10个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，非常特别优选是具有6个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，其中所述基团可被一个或多个基团R1取代。
根据一个优选的实施方式，此处基团R1在它们所键合至的芳基或杂芳基基团Ar5之间形成环。特别优选地，两个代表苯基的基团Ar5连接形成芴基基团。
标记k优选是1、2或3，更优选是1或2，特别优选是1。
基团Ar4的优选实施方式符合下文所示的式(Ar4-I-1)至(Ar4-I-26)：
其中虚线代表与茚并咔唑基团和二芳基氨基基团-NAr1Ar2连接的键，
并且其中所述基团可在所有自由位置处被基团R1取代。
对于基团Ar3，优选的是它选自具有6至30个芳族环原子、特别优选地6至24个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系可被一个或多个基团R1取代。
作为式(I)的组成部分的式(Y)基团的优选实施方式
符合下式(Y-1)至(Y-6)：
其中虚线表示与化合物的其余部分连接的键并且其中R1和R3如上文所限定的。
其中，式(Y-1)是特别优选的。
基团R1优选在每次出现时相同或不同地是H，D，F，CN，Si(R3)3，N(R3)2，具有1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-C≡C-、-R3C＝CR3-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-NR3-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR3-代替，或具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，其中位于Ar1上的两个相邻基团R1或位于Ar2上的两个相邻基团R1可彼此连接并且可形成环。
基团R2优选在每次出现时相同或不同地是H，D，F，CN，Si(R3)3，N(R3)2，具有1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-C≡C-、-R3C＝CR3-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-NR3-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR3-代替，或具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代；其中两个基团R2可彼此连接并且可形成环。
基团R3优选在每次出现时相同或不同地是H，D，F，CN，Si(R4)3，N(R4)2，具有1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-C≡C-、-R4C＝CR4-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-NR4-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR4-代替，或具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可彼此连接并且可形成环。
在下式(1-A)中，关于式(1)中的基团Ar4与咔唑的键合，其优选在由“a”和“b”所示的位置处，特别优选在由“a”所示的位置处。如果标记m等于0，则相应的情况适用于键合的二芳基氨基基团(-NAr1Ar2)而不是Ar4。
所述式(1)化合物的优选实施方式符合下式(1-1)至(1-6)之一：
其中符号W、X、Y、Ar3、Ar4、Ar1和Ar2如上文所限定的并且V等于CR1或N。
此外优选地，式(1-1)和(1-6)中含有基团Y的六元环优选符合上述式(Y-1)至(Y-6)之一，特别优选符合式(Y-1)。
所述式(I)化合物的特别优选的实施方式符合下式(1-1-1)至(1-6-1)：
其中基团W、X、Y、Ar4、Ar1和Ar2如上文所限定的并且V等于CR1或N。
此外，上述式中含有基团Y的六元环优选符合上述式(Y-1)至(Y-6)之一，特别优选符合式(Y-1)。
所述式(I)化合物的更特别优选的实施方式符合下式(1-1-2)至(1-6-2)：
其中基团W、X、Y、Ar4、Ar1和Ar2如上文所限定的并且V等于CR1或N。
此外，上述式中含有基团Y的六元环优选符合上述式(Y-1)至(Y-6)之一，特别优选符合式(Y-1)。
所述式(I)化合物的非常特别优选的实施方式符合下式(1-1-3)至(1-6-3)：
其中基团W、X、Y、Ar4、Ar1和Ar2如上文所限定的并且V等于CR1或N。
此外，上述式中含有基团Y的六元环优选符合上述式(Y-1)至(Y-6)之一，特别优选符合式(Y-1)。
所述式(I)化合物的其它非常特别优选的实施方式符合下式(1-1-4)至(1-6-4)：
其中基团W、X、Y、Ar1和Ar2如上文所限定的并且V等于CR1或N。
此外，上述式中含有基团Y的六元环优选符合上述式(Y-1)至(Y-6)之一，特别优选符合式(Y-1)。
在式(1-1-3)至(1-6-3)和(1-1-4)至(1-6-4)中，特别优选的是式(1-1-3)和(1-1-4)。
根据一个优选的实施方式，基团Ar1和Ar2都代表具有12至30个芳族C原子的芳族环系，具有13至30个芳族环原子的杂芳基基团或具有10至20个芳族C原子的芳基基团，其各自可被一个或多个基团R1取代。
根据另一个优选的实施方式，基团Ar1或Ar2中的至少一个选自联苯基、三联苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘基、蒽基、菲基、基、苯并菲基、芘基、苝基，所述基团中的每个可被如上文所限定的一个或多个基团R3取代。
更优选地，基团Ar1和Ar2都选自联苯基、三联苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘基、蒽基、菲基、基、苯并菲基、芘基、苝基，所述基团中的每个可被如上文所限定的一个或多个基团R3取代。
特别优选的是，基团Ar1或Ar2中的至少一个选自下式(11)至(77)的基团，
其中虚线代表与N原子和基团Ar1或Ar2连接的键，并且所述基团可被一个或多个如权利要求1中所限定的基团R3取代。
非常特别优选的是，基团Ar1和Ar2都选自式(11)至(77)的基团。
如果式(1)、(1-1)至(1-6)、(1-1-1)至(1-6-1)、(1-1-2)至(1-6-2)、(1-1-3)至(1-6-3)和(1-1-4)至(1-6-4)的化合物或优选实施方式中的基团Ar1和Ar2通过基团E彼此连接，则基团-NAr1Ar2优选具有下式(78)至(85)之一、更优选式(78)至(81)之一的结构：
特别优选的是式(1)、(1-1)至(1-6)、(1-1-1)至(1-6-1)、(1-1-2)至(1-6-2)、(1-1-3)至(1-6-3)和(1-1-4)至(1-6-4)的化合物，其中同时存在上述优选实施方式。因此特别优选的是如下的化合物，对于其：
Y是式(Y-1)至(Y-6)之一的基团；
W是CR1；
X是C(R2)2；
Ar1、Ar2相同或不同地是式(10)至(77)之一的基团；
或-NAr1Ar2代表式(78)至(81)之一的基团；
R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，Si(R3)3，N(R3)2，具有1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-C≡C-、-R3C＝CR3-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-NR3-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR3-代替，或具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，其中位于Ar1上的两个相邻基团R1或位于Ar2上的两个相邻基团R1可彼此连接并且可形成环。
R2在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，Si(R3)3，N(R3)2，具有1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-C≡C-、-R3C＝CR3-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-NR3-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR3-代替，或具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代；其中两个基团R2可彼此连接并且可形成环。
R3在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，Si(R4)3，N(R4)2，具有1至10个C原子的直链的烷基或烷氧基基团，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-C≡C-、-R4C＝CR4-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-NR4-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR4-代替，或具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可彼此连接并且可形成环。
m是0或1；
n是0。
下表示出式(1)化合物的实例：
根据本发明的化合物可借助于有机化学的已知合成步骤来制备。这些包括例如过渡金属催化的偶联反应，例如Suzuki和Buchwald偶联，溴化和卤化。
下面呈现用于制备根据本发明的化合物的示例性方法。所示的方法特别适合制备根据本发明的化合物。然而，在特定情况下，替代方法是可以考虑的并且可能是优选的。因此，本领域技术人员将能够在他的一般专门知识的范围内修改下面所示的方法。
根据本发明的化合物优选如方案1中所示来合成。方案1中的化合物可在自由位置处被任何期望有机基团R取代。
此处使茚并咔唑化合物与含有缺电子的杂芳基基团的卤化芳基化合物在第一步骤中反应。可以制备这种类型的茚并咔唑化合物的方式从现有技术中已知，并且在本申请中由实施例来示例。第一步骤优选在Buchwald偶联条件下进行。随后在茚并咔唑骨架上进行卤化。这优选是溴化，特别优选使用试剂NBS进行溴化。
该步骤之后优选接着是与带有硼酸取代基的三芳基胺衍生物的Suzuki偶联，或者该步骤之后优选接着是与二芳基胺衍生物的Buchwald偶联。
所得产物已经可代表目标化合物并符合式(1)。然而，例如可以接着进行其它步骤，以引入其它的官能团或基团。
方案1
因此，本发明还涉及一种制备式(1)化合物的方法，其特征在于，使茚并咔唑化合物与含有缺电子的杂芳基基团的芳族或杂芳族环系反应，其中所述芳族或杂芳族环系偶联至所述茚并咔唑的氮原子。所述反应优选是茚并咔唑与卤化芳族或杂芳族环系之间的Buchwald偶联。
此外，反应产物优选地随后例如通过卤化或通过转化为硼酸而具有反应性官能团。此外，优选随后进行与三芳基氨基衍生物的Suzuki偶联或与二芳基氨基基团的Buchwald偶联。
上述根据本发明的化合物，特别是被反应性离去基团如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯取代的化合物，可以用作单体制备相应的低聚物、树枝状大分子或聚合物。合适的反应性离去基团例如是溴，碘，氯，硼酸，硼酸酯，胺，分别含有末端碳碳双键或三键的烯基或炔基基团，环氧乙烷，氧杂环丁烷，经历环加成、例如1,3-偶极环加成的基团，例如二烯或叠氮化物，羧酸衍生物，醇，和硅烷。
因此，本发明还涉及包含一种或多种式(1)化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中一个或多个形成所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键可位于式(1)中被R1或R2取代的任何期望位置处。取决于式(1)化合物的连接，所述化合物是低聚物或聚合物的侧链的组成部分或主链的组成部分。在本发明意义上低聚物被认为是指由至少三个单体单元构建的化合物。在本发明意义上聚合物被认为是指由至少十个单体单元构建的化合物。根据本发明的聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭、部分共轭或非共轭的。根据本发明的低聚物或聚合物可以是直链、支链或树枝状的。在以直链方式连接的结构中，式(1)的单元可直接地彼此连接，或者它们可经由二价基团彼此连接，例如经由被取代或未被取代的亚烷基基团，经由杂原子，或者经由二价芳族或杂芳族基团连接。在支链和树枝状结构中，例如，三个或更多个式(1)的单元可例如经由三价或多价基团连接，例如经由三价或多价的芳族或杂芳族基团连接，以得到支链或树枝状的低聚物或聚合物。
如上文对于式(1)化合物所述的相同优选方式适用于在低聚物、树枝状大分子和聚合物中的式(1)的重复单元。
为制备所述低聚物或聚合物，使根据本发明的单体进行均聚或与另外的单体进行共聚。合适且优选的共聚单体选自芴(例如根据EP 842208或WO 00/22026)、螺二芴(例如根据EP 707020、EP 894107或WO 06/061181)、对亚苯基(例如根据WO 1992/18552)、咔唑(例如根据WO 04/070772或WO 2004/113468)、噻吩(例如根据EP 1028136)、二氢菲(例如根据WO 2005/014689或WO 2007/006383)、顺式和反式茚并芴(例如根据WO 2004/041901或WO2004/113412)、酮(例如根据WO 2005/040302)、菲(例如根据WO 2005/104264或WO 2007/017066)或者多种这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子通常还含有其它单元，例如发光(荧光或磷光)单元，例如乙烯基三芳基胺(例如根据WO 2007/068325)或磷光金属络合物(例如根据WO 2006/003000)，和/或电荷传输单元，特别是基于三芳基胺的那些单元。
通常通过聚合一种或多种类型的单体来制备根据本发明的聚合物和低聚物，其中的至少一种单体在所述聚合物中产生式(I)的重复单元。合适的聚合反应是本领域技术人员所知的并且描述于文献中。特别合适且优选的导致C-C或C-N连接的聚合反应是下列反应：
(A)SUZUKI聚合；
(B)YAMAMOTO聚合；
(C)STILLE聚合；和
(D)HARTWIG-BUCHWALD聚合。
其中可通过这些方法进行聚合的方式和其中可随后从反应介质中分离出聚合物并提纯的方式是本领域技术人员所知的，并且详细描述于文献中，例如WO 2003/048225、WO2004/037887和WO 2004/037887中。
因此，本发明还涉及用于制备根据本发明的聚合物、低聚物和树枝状大分子的方法，其特征在于它们是通过SUZUKI聚合、YAMAMOTO聚合、STILLE聚合或HARTWIG-BUCHWALD聚合制备的。根据本发明的树枝状大分子可通过本领域技术人员已知的方法或与此类似的方法来制备。合适的方法描述于文献中，例如Frechet,Jean M.J.；Hawker,Craig J.,“Hyperbranched polyphenylene and hyperbranched polyesters:new soluble,three-dimensional,reactive polymers”(超支化聚亚苯基和超支化聚酯：新型可溶性的三维反应性聚合物),Reactive&Functional Polymers(反应性&功能性聚合物),(1995),26(1-3),127-36；Janssen,H.M.；Meijer,E.W.,“The synthesis and characterization ofdendritic molecules”(树枝状分子的合成和表征),Materials Science and Technology(材料科学和技术)(1999),20(Synthesis of Polymers(聚合物的合成)),403-458；Tomalia,Donald A.,“Dendrimer molecules”(树枝状大分子),Scientific American(科学美国人)(1995),272(5),62-6；WO 2002/067343 A1和WO 2005/026144 A1中。
为了从液相处理根据本发明的化合物，例如通过旋涂或通过印刷工艺进行处理，根据本发明的化合物的制剂是必要的。这些制剂可例如是溶液、分散体或乳液。出于这个目的，可优选的是使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲苯，萘满，邻二甲氧基苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二烷，苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，十氢化萘，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对甲基异丙基苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁甲醚，三乙二醇丁甲醚，二乙二醇二丁醚，三乙二醇二甲醚，二乙二醇单丁醚，三丙二醇二甲醚，四乙二醇二甲醚，2-异丙基萘，戊苯，己苯，庚苯，辛苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还涉及一种制剂，特别是溶液、分散体或乳液，其包含至少一种式(1)化合物或至少一种含有至少一种式(1)单元的聚合物、低聚物或树枝状大分子，和至少一种溶剂，优选是有机溶剂。可制备这种类型的溶液的方法是本领域技术人员所知的并且描述于例如WO 2002/072714、WO 2003/019694和其中所引用的文献中。
所述式(1)化合物适合用于电子器件、特别是有机电致发光器件(OLED)中。取决于取代，所述式(1)化合物可用于不同的功能和层中。优选的是用作发光层中的基质材料，特别优选地与磷光发光体组合，和/或用作电子传输材料，和/或用作空穴阻挡材料。
因此，本发明还涉及式(1)化合物在电子器件中的用途。此处的电子器件优选选自有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-laser)，特别优选有机电致发光器件(OLED)。
本发明还涉及包含至少一种式(1)化合物的电子器件。此处的电子器件优选选自上文指出的器件。
特别优选的是包含阳极、阴极和至少一个发光层的有机电致发光器件，其特征在于所述器件包含至少一个包含至少一种式(1)化合物的有机层。优选的是包含阳极、阴极和至少一个发光层的有机电致发光器件，其特征在于所述器件中的至少一个选自发光层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层的层包含至少一种式(1)化合物。
电子传输层被认为是指布置在阴极与发光层之间的具有电子传输性能的任何期望的有机层。
电子注入层被认为是指布置在阴极与发光层之间的具有电子注入性能并与阴极直接相邻的任何期望的有机层。
空穴阻挡层被认为是指位于发光层与阴极之间并具有空穴阻挡性能的任何期望的有机层。根据本申请的空穴阻挡层优选位于发光层与电子传输层之间，特别优选在阴极侧上与发光层直接相邻。空穴阻挡层的材料通常特征为低HOMO。
除了阴极、阳极和发光层之外，所述电子器件还可包含另外的层。这些层例如在每种情况下选自一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、中间层、电荷产生层(IDMC 2003,台湾；Session 21OLED(5),T.Matsumoto,T.Nakada,J.Endo,K.Mori,N.Kawamura,A.Yokoi,J.Kido,MultiphotonOrganic EL Device Having Charge Generation Layer(具有电荷产生层的多光子有机EL器件))和/或有机或无机p/n结。然而，应当指出，这些层中的每个并非必须都存在，并且层的选择总是取决于使用的化合物，并且特别是还取决于所述电致发光器件是发荧光的还是发磷光的。
所述电子器件的层顺序优选如下：
-阳极-
-空穴注入层-
-空穴传输层-
-任选的另外的空穴传输层-
-发光层-
-电子传输层-
-电子注入层-
-阴极-。
此处还应指出，并非所有的所述层都必须存在，和/或可另外存在其它的层。
根据本发明的电子器件可包含多个发光层。在这种情况下，这些发光层特别优选总共具有多个在380nm与750nm之间的发光峰值，导致总体上白色发光，即，将能够发荧光或发磷光并且发蓝色或黄色或橙色或红色光的多种发光化合物用于所述发光层中。特别优选的是三层体系，即具有三个发光层的体系，其中这些层中的至少一个优选包含至少一种式(I)化合物，并且其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于基本结构，例如参见WO 2005/011013)。根据本发明的化合物也可以可选地和/或另外地存在于电子传输层中或另外的层中。应当注意，为产生白色光，代替发有色光的多种发光体化合物，单独使用在宽波长范围内发光的发光体化合物也可以是合适的。
所述式(1)化合物优选作为发光层中的基质材料存在于电子器件中，特别优选与一种或多种磷光发光体化合物组合。所述发光体化合物优选呈掺杂剂的形式。
此处的术语掺杂剂、基质材料和磷光发光体化合物如上文所述进行定义。
优选与所述式(1)化合物组合用作基质材料的发光体化合物是下文指出的磷光发光体化合物。
所述电子器件的发光层还可包含含有多种基质材料(混合基质材料)和/或多种掺杂剂的体系。也在这种情况下，所述掺杂剂通常是在体系中比例较小的材料并且所述基质材料是在体系中比例较大的材料。然而，在单独的情况下，体系中单独的基质材料的比例可小于单独的掺杂剂的比例。
在本发明的另一个优选的实施方式中，所述式(1)化合物用作混合基质体系的组分。所述混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，特别优选是两种不同的基质材料。此处两种材料之一优选是具有空穴传输性能的材料并且另一种材料是具有电子传输性能的材料。然而，所述混合基质组分的所期望的电子传输和空穴传输性能也可以主要地或完全地组合在单一混合基质组分中，其中一种或多种另外的混合基质组分满足其它功能。此处两种不同的基质材料可以以1:50至1:1、优选地1:20至1:1、特别优选地1:10至1:1、非常特别优选地1:4至1:1的比率存在。混合基质体系优选用于磷光有机电致发光器件中。关于混合基质体系的更确切信息尤其提供于申请WO 2010/108579中。
所述混合基质体系可包含一种或多种掺杂剂，优选地一种或多种磷光掺杂剂。一般地，混合基质体系优选用于磷光有机电致发光器件中。
可以与根据本发明的化合物组合用作混合基质体系的基质组分的特别合适的基质材料选自下文指出的用于磷光掺杂剂的优选基质材料或用于荧光掺杂剂的优选基质材料，这取决于在混合基质体系中使用哪种类型的掺杂剂。
用于混合基质体系中的优选的磷光掺杂剂是上表中示出的磷光掺杂剂。
基质材料在根据本发明的电子器件中的发光层中的比例对于荧光发光层优选为50.0体积％和99.9体积％之间，特别优选为80.0体积％和99.5体积％之间，非常特别优选为92.0体积％和99.5体积％之间，并且对于磷光发光层为85.0体积％和97.0体积％之间。相应地，掺杂剂的比例对于荧光发光层优选为0.1体积％和50.0体积％之间，特别优选为0.5体积％和20.0体积％之间，非常特别优选为0.5体积％和8.0体积％之间，并且对于磷光发光层为3.0体积％和15.0体积％之间。
在本发明的另一个优选的实施方式中，所述式(1)化合物在电子传输层或电子注入层或空穴阻挡层中用作电子传输材料。
下文指出优选存在于根据本发明的电子器件的上述功能层中的材料。
合适的磷光发光体特别是如下的化合物，其在适当激发时发光，优选在可见区发光，并且另外含有至少一种原子序数大于20、优选大于38且小于84、特别优选大于56且小于80的原子。使用的磷光发光体优选是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱、铂或铜的化合物。
在本发明的意义上，所有发光的铱、铂或铜络合物都被视为磷光化合物。
申请WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373和US 2005/0258742公开了磷光发光体的实例。一般地，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光器件领域的技术人员所知的所有磷光络合物都适用于根据本发明的器件中。
下表中所示的化合物是特别合适的磷光掺杂剂：
优选的荧光发光体选自芳基胺类别。在本发明意义上的芳基胺或芳族胺被认为是指含有三个直接键合至氮的被取代或未被取代的芳族或杂芳族环系的化合物。这些芳族或杂芳族环系中的至少一个优选是稠合环系，特别优选具有至少14个芳族环原子。其优选的实例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族胺或芳族二胺。芳族蒽胺被认为是指其中一个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9位处键合的化合物。芳族蒽二胺被认为是指其中两个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9,10位处键合的化合物。以与此类似的方式定义芳族的芘胺、芘二胺、胺和二胺，其中所述二芳基氨基基团优选与芘在1位处或在1,6位处键合。其它优选的发光体化合物是茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO2006/108497或WO 2006/122630的，苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2008/006449的，和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2007/140847的，和含有稠合芳基基团的茚并芴衍生物，其公开于WO 2010/012328中。同样优选在WO 2012/048780和尚未公布的EP 12004426.8中公开的芘芳基胺。同样优选在尚未公布的EP 12006239.3中公开的苯并茚并芴胺。
除了根据本发明的化合物之外，优选用于荧光发光体的合适的基质材料是来自多种物质类别的材料。优选的基质材料选自如下的类别：低聚亚芳基(例如根据EP 676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，特别是含有稠合芳族基团的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基(例如根据EP 676461的DPVBi或螺-DPVBi)，多足金属络合物(例如根据WO2004/081017)，空穴传导化合物(例如根据WO 2004/058911)，电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等(例如根据WO 2005/084081和WO 2005/084082)，阻转异构体(例如根据WO2006/048268)，硼酸衍生物(例如根据WO 2006/117052)或苯并蒽(例如根据WO 2008/145239)。特别优选的基质材料选自如下的类别：包括萘、蒽、苯并蒽和/或芘的低聚亚芳基或这些化合物的阻转异构体，低聚亚芳基亚乙烯基，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自如下的类别：包括蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘的低聚亚芳基或这些化合物的阻转异构体。在本发明意义上低聚亚芳基旨在被认为是指其中至少三个芳基或亚芳基基团彼此键合的化合物。此外优选WO 2006/097208、WO 2006/131192、WO 2007/065550、WO 2007/110129、WO 2007/065678、WO 2008/145239、WO 2009/100925、WO 2011/054442和EP1553154中公开的蒽衍生物，以及EP 1749809、EP 1905754和US 2012/0187826中公开的芘化合物。
除了根据本发明的化合物之外，用于磷光发光体的优选的基质材料是芳族胺，特别是三芳基胺，例如根据US 2005/0069729的，咔唑衍生物(例如CBP，N,N-双咔唑基联苯)或根据WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851的化合物，桥连咔唑衍生物，例如根据WO 2011/088877和WO 2011/128017的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109和WO 2011/000455的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO2007/063754或WO 2008/056746的，酮，例如根据WO 2004/093207或WO 2010/006680的，氧化膦、亚砜和砜，例如根据WO 2005/003253的，低聚亚苯基，双极性基质材料，例如根据WO2007/137725的，硅烷，例如根据WO 2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746的，锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的，铝络合物，例如BAlq，二氮杂硅杂环戊二烯和四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054729的，和二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO 2010/054730的。
可用于根据本发明的有机电致发光器件的空穴注入或空穴传输层中或电子传输层中的合适的电荷传输材料是例如Y.Shirota等,Chem.Rev.(化学评论)2007,107(4),953-1010中所公开的化合物，或根据现有技术用于这些层中的其它材料。
除了根据本发明的化合物之外，可用于电子传输层的材料是根据现有技术用作电子传输层中的电子传输材料的所有材料。特别合适的是铝络合物(例如Alq3)、锆络合物(例如Zrq4)、苯并咪唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡嗪衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、二唑衍生物、芳族酮、内酰胺、硼烷、二氮杂磷杂环戊二烯衍生物和氧化膦衍生物。此外合适的材料是上述化合物的衍生物，如JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975和WO 2010/072300中所公开的。
可用于根据本发明的电致发光器件中的空穴传输、空穴注入或电子阻挡层中的优选空穴传输材料是茚并芴胺衍生物(例如根据WO 06/122630或WO 06/100896)、EP 1661888中公开的胺衍生物、六氮杂苯并菲衍生物(例如根据WO 01/049806)、含有稠合芳族环的胺衍生物(例如根据US 5,061,569)、WO 95/09147中公开的胺衍生物、单苯并茚并芴胺(例如根据WO 08/006449)、二苯并茚并芴胺(例如根据WO 07/140847)、螺二芴胺(例如根据WO2012/034627或WO 2013/120577)、芴胺(例如根据尚未公布的申请EP 12005369.9、EP12005370.7和EP 12005371.5)、螺二苯并吡喃胺(例如根据WO 2013/083216)和二氢吖啶衍生物(例如根据WO 2012/150001)。
所述有机电致发光器件的阴极优选包含具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，其包含各种金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。同样合适的是包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金。在多层结构情况下，除所述金属之外，也可使用具有相对高逸出功的其它金属例如Ag或Al，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ag/Ag。也可以优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。适合于这个目的的例如是碱金属氟化物或碱土金属氟化物，以及相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。此外，喹啉锂(LiQ)可用于这个目的。这个层的层厚度优选为0.5nm和5nm之间。
所述阳极优选包含具有高逸出功的材料。所述阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。适于这个目的的一方面是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用，至少一个电极必须是透明的或部分透明的，以利于有机材料辐射(有机太阳能电池)或光的耦合输出(OLED、O-laser)。此处优选的阳极材料是导电性混合金属氧化物。特别优选的是氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外优选的是导电性掺杂有机材料，特别是导电性掺杂聚合物。此外，所述阳极也可由多个层组成，例如由ITO的内层和金属氧化物、优选地钨氧化物、钼氧化物或钒氧化物的外层组成。
所述器件被适当地(取决于应用)结构化，设置接触并最后被密封，因为根据本发明的器件的寿命在水和/或空气存在下缩短。
在一个优选的实施方式中，根据本发明的电子器件的特征在于，借助于升华方法涂布一个或多个层，其中在真空升华装置中，在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下通过气相沉积施加所述材料。然而，所述初始压力在此处也可甚至更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选的是一种如下的电子器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来涂布一个或多个层，其中在10-5毫巴和1巴之间的压力下施加所述材料。这种方法的特别例子是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并且因此是结构化的(例如M.S.Arnold等,Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)2008,92,053301)。
此外优选的是一种如下的电子器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或借助于任何期望印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或平版印刷，但是特别优选LITI(光引发热成像，热转印)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。对于这种目的，可溶性的式(I)化合物是必要的。可通过所述化合物的合适取代实现高的溶解性。
为制造根据本发明的电子器件，此外优选从溶液施加一个或多个层并通过升华方法施加一个或多个层。
根据本发明，包含一种或多种式(I)化合物的电子器件可用于显示器中，用作照明应用中的光源和用作医疗和/或美容应用(例如光疗法)中的光源。
实施例
以下实施例用于解释本发明。它们不旨在解释为限制性的。
除非另外说明，否则以下合成是在保护性气氛下在无水溶剂中进行的。化合物(I)、(XIII)和(XII)可根据WO2010136109制备。化合物(II)、(XV)、(XVI)、(XX)和(XXIV)可商购。化合物(IV)、(VI)和(XIII)可根据WO201155912制备。比较性化合物(A)、(B)和(C)可根据WO2010136109制备。(D)可根据WO2012014500A1制备。
实施例1：
化合物(V)的制备
用于制备化合物(V)的合成步骤：
化合物(III)的制备
向2.4g(60.7mmol，60％于油中)的NaH于100mL DMF中的悬浮液中缓慢添加含20.0g(55.2mmol)的化合物(I)的180mL DMF，并在室温下搅拌1小时。将17.7g(66.4mmol)的化合物(II)溶解在80mL DMF中并缓慢添加至所述悬浮液中，并且将反应混合物搅拌16小时。将反应混合物倒在冰上，分离出有机相，用200mL二氯甲烷萃取三次，经硫酸镁干燥并且随后蒸干。将残余物用乙醇洗涤，过滤出来并且最后减压干燥。产率为28.2g(47.6mmol)，对应于理论值的78％。
化合物(V)的制备
将30.0g(50.6mmol)的化合物(III)、24.6g(55.8mmol)的化合物(IV)和5.8g(5.5mmol)的碳酸钠悬浮在600mL甲苯和220mL水中。向该悬浮液中添加590mg(0.51mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，并且将反应混合物在回流下搅拌16小时。冷却后，分离出有机相，用300mL二氯甲烷萃取三次，经硫酸镁干燥并且随后蒸干。将残余物用庚烷洗涤，过滤出来并且最后减压干燥。产率为37.2g(40.9mmol)，对应于理论值的84％。
实施例2
化合物(VII)的制备
用于制备化合物(VII)的合成步骤：
化合物(VII)的制备
将28.5g(48.1mmol)的化合物(III)、23.3g(52.9mmol)的化合物(VI)和5.5g(52.1mmol)的碳酸钠悬浮在600mL甲苯和220mL水中。向该悬浮液中添加0.56g(0.5mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，并且将反应混合物在回流下搅拌16小时。冷却后，分离出有机相，用300mL二氯甲烷萃取三次，经硫酸镁干燥并且随后蒸干。使残余物从甲苯和庚烷中重结晶。产率为21.7g(23.9mmol)，对应于理论值的50％。
实施例3
化合物(IX)的制备
用于制备化合物(IX)的合成步骤：
将25g(42.1mmol)的化合物(VIII)、20.5g(52.9mmol)的化合物(IV)和4.8g(45.6mmol)的碳酸钠悬浮在600mL甲苯和220mL水中。向该悬浮液中添加0.42g(0.4mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，并且将反应混合物在回流下搅拌16小时。冷却后，分离出有机相，用300mL二氯甲烷萃取三次，经硫酸镁干燥并且随后蒸干。使残余物从甲苯和庚烷中重结晶。产率为26g(28.6mmol)，对应于理论值的68％。
实施例4
化合物(X)的制备
用于制备化合物(X)的合成步骤：
化合物(X)的制备
将30g(50.5mmol)的化合物(VIII)、24.5g(55.6mmol)的化合物(VI)和5.8g(54.7mmol)的碳酸钠悬浮在600mL甲苯和220mL水中。向该悬浮液中添加0.58g(0.5mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，并且将反应混合物在回流下搅拌16小时。冷却后，分离出有机相，用300mL二氯甲烷萃取三次，经硫酸镁干燥并且随后蒸干。使残余物从甲苯和庚烷中重结晶。产率为27g(29.7mmol)，对应于理论值的64％。
实施例5
化合物(XIV)的制备
用于制备化合物(XIV)的合成步骤：
化合物(XII)的制备
将30.0g(50.8mmol)的化合物(XI)悬浮在750mL THF中。向该悬浮液中缓慢添加12.6g(70.8mmol)的NBS，并且将反应混合物在室温下搅拌过夜。用水淬灭反应混合物。分离出有机相，用300mL二氯甲烷萃取三次，经硫酸镁干燥并且随后蒸干。使残余物从甲苯中重结晶。产率为21.6g(32.2mmol)，对应于理论值的63％。
化合物(XIV)的制备
将20g(29.9mmol)的化合物(III)、14.5g(32.9mmol)的化合物(VIII)和3.4g(32.4mmol)的碳酸钠悬浮在600mL甲苯和220mL水中。向该悬浮液中添加0.35g(0.3mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，并且将反应混合物在回流下搅拌16小时。冷却后，分离出有机相，用300mL二氯甲烷萃取三次，经硫酸镁干燥并且随后蒸干。使残余物从甲苯和庚烷中重结晶。产率为18g(18.3mmol)，对应于理论值的61％。
实施例6
化合物(XIX)的制备
用于制备化合物(XIX)的合成步骤：
化合物(XVII)的制备
将34.7g(153.5mmol)的化合物(XV)、35.0g(153.5mmol)的化合物(XVI)和17.9g(168.8mmol)的碳酸钠悬浮在120mL甲苯、300mL二烷和300mL水中。向该悬浮液中添加1.8g(1.5mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，并且将反应混合物在110℃下加热16小时。冷却后，分离出有机相，用300mL二氯甲烷萃取三次，经硫酸镁干燥并且随后蒸干。使残余物从甲苯和庚烷中重结晶。产率为32g(85.6mmol)，对应于理论值的56％。
化合物(XVIII)的制备
向2.4g(60.7mmol，60％于油中)的NaH于100mL DMF中的悬浮液中缓慢添加含20.0g(55.2mmol)的化合物(I)的180mL DMF，并在室温下搅拌1小时。将24.8g(66.4mmol)的化合物(II)溶解在80mL DMF中并缓慢添加至所述悬浮液中，并且将反应混合物搅拌16小时。将反应混合物倒在冰上，分离出有机相，用200mL二氯甲烷萃取三次，经硫酸镁干燥并且随后蒸干。将残余物用乙醇洗涤，过滤出来并且最后减压干燥。产率为29g(41.4mmol)，对应于理论值的75％。
化合物(XIX)的制备
将20g(28.6mmol)的化合物(VIII)、13.8g(31.5mmol)的化合物(IV)和3.3g(31mmol)的碳酸钠悬浮在600mL甲苯和220mL水中。向该悬浮液中添加0.33g(0.3mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，并且将反应混合物在回流下搅拌16小时。冷却后，分离出有机相，用300mL二氯甲烷萃取三次，经硫酸镁干燥并且随后蒸干。使残余物从甲苯和庚烷中重结晶。产率为18g(17.7mmol)，对应于理论值的62％。
实施例7
化合物(XXIII)的制备
用于制备化合物(XXIII)的合成步骤：
化合物(XXI)的制备
将50.8g(186.0mmol)的化合物(XV)于580mL THF中的溶液添加至4.5g(185.1mmol)的Mg屑并且将反应混合物搅拌16小时。在0℃下将反应混合物添加至35.0g(154.8mmol)的化合物(XX)于190mL THF中的溶液中。使反应混合物缓慢升温至室温。24小时后，通过12％HCl水溶液淬灭反应混合物，然后分离出有机相，用500mL二氯甲烷萃取三次，经硫酸镁干燥并且随后蒸干。通过使用二氯甲烷/庚烷(1/5)的混合物的硅胶柱色谱法纯化残余物。产率为24g(62.5mol)，对应于理论值的40％。
化合物(XXII)的制备
向2.4g(60.7mmol，60％于油中)的NaH于100mL DMF中的悬浮液中缓慢添加含20.0g(55.2mmol)的化合物(I)的180mL DMF，并在室温下搅拌1小时。将25.4g(66.3mmol)的化合物(XXI)溶解在80mL DMF中并缓慢添加至所述悬浮液中，并且将反应混合物搅拌16小时。将反应混合物倒在冰上，分离出有机相，用200mL二氯甲烷萃取三次，经硫酸镁干燥并且随后蒸干。将残余物用乙醇洗涤，过滤出来并且最后减压干燥。产率为30g(42.3mmol)，对应于理论值的77％。
化合物(XXIII)的制备
将20g(28.21mmol)的化合物(XXII)、13.7g(31.0mmol)的化合物(VI)和3.23g(30.5mmol)的碳酸钠悬浮在600mL甲苯和220mL水中。向该悬浮液中添加0.33g(0.3mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，并且将反应混合物在回流下搅拌16小时。冷却后，分离出有机相，用300mL二氯甲烷萃取三次，经硫酸镁干燥并且随后蒸干。使残余物从甲苯和庚烷中重结晶。产率为21g(20.5mmol)，对应于理论值的72％。
实施例8
化合物(XXV)的制备
用于制备化合物(XXV)的合成步骤：
化合物(XXV)的制备
在Ar气氛下将30.0g(50.6mmol)的化合物(VIII)和16.8g(50.6mmol)的化合物(XXIV)悬浮在500mL甲苯中。将226mg(1.0mmol)的Pd(OAc)2添加至烧瓶中并在Ar气氛下搅拌，然后向所述烧瓶中添加2.0mL的1M三叔丁基膦溶液和7.3g(75.5mmol)的叔丁醇钠。将反应混合物在回流下搅拌24小时。冷却后，分离出有机相，用200mL水洗涤三次，经硫酸镁干燥，过滤并且随后蒸干。通过使用乙酸乙酯/庚烷(1:3)的混合物的硅胶柱色谱法纯化残余物。产率为33.0g(39.6mmol)，对应于理论值的78％。
实施例9至12
溶液加工的OLED器件的制备
与本发明有关的化合物可以从溶液中加工以制造具有良好性能的简单的OLED器件。这些溶液加工的OLED器件的制备类似于已经在文献中广泛描述的聚合物发光二极管(PLED)的制备(例如WO2004/037887中的实施例)。在这种情况下，将根据本发明(V)、(VII)、(IX)、(X)、(XIV)、(XIX)、(XXIII)和(XXV)的化合物溶解在甲苯中。这些溶液的典型固体含量在16g/L和25g/L之间，以便通过旋涂实现80nm的典型的器件层厚度。所述OLED器件显示以下结构：ITO/PEDOT:PSS/中间层/EML/阴极，其中EML是发光层。所述发光层(EML)不仅包含以浓度80重量％存在的与本发明(V)、(VII)、(IX)、(X)、(XIV)、(XIX)、(XXIII)和(XXV)有关的化合物，而且包含以浓度20％存在的掺杂剂TEG-001(可通过Merck公司商购)。结构化ITO基底和用于所谓的缓冲层的材料(PEDOT，实际上是PEDOT:PSS)可商购(Technoprint公司的以及其它的ITO，来自HC Starck公司的作为水性分散液Clevios P的PEDOT:PSS)。所述中间层用于空穴注入；在这种情况下，使用HIL-012(可通过Merck公司商购)。HIL-012是由以下单体组成的聚合物：
在惰性气体(在该情况下是氩气氛)中，将发光层旋涂并在120℃下加热10分钟。最后，真空蒸发钡和铝的阴极。在发光层和阴极之间，也可以蒸发空穴阻挡层和/或电子传输层。中间层也可以被一个或多个层代替。
通过标准方法表征所述器件并且OLED实施例尚未优化。
与本发明有关的化合物和比较例的结构。
实施例9
从结果可以看出，用与本发明有关的化合物IX制造的简单溶液加工OLED器件的性能(特别是效率、寿命和电压)优于用比较性化合物A获得的OLED器件的性能。
实施例10
从结果可以看出，用与本发明有关的化合物XIV制造的简单溶液加工OLED器件的性能(特别是效率、寿命和电压)优于用比较性化合物B获得的OLED器件的性能。
实施例11
从结果可以看出，用与本发明有关的化合物XXV制造的简单溶液加工OLED器件的性能(特别是效率、寿命和电压)优于用比较性化合物C获得的OLED器件的性能。
实施例12
从结果可以看出，用与本发明有关的化合物VII、X、XIV和XIX制造的简单溶液加工OLED器件的性能(特别是效率、寿命和电压)优于用比较性化合物D获得的OLED器件的性能。

Claims (18)

1.一种式(1)化合物
其中以下适用于所用的符号和标记：
Y相同或不同地等于N或CR1，其中六元环中的至少一个基团Y必须等于N；
W相同或不同地等于CR1或N；
V相同或不同地等于CR1或N，条件是两个相邻基团V＝V代表式(2)的基团
或两个相邻基团V-V代表式(3)的基团
其中虚线键指示这个单元的连接；
X是选自N(R2)、B(R2)、O、C(R2)2、Si(R2)2、C＝NR2、C＝C(R2)2、S、S＝O、SO2、P(R2)和P(＝O)R2的二价桥连基；
Ar1、Ar2相同或不同地是芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R1取代；其中所述基团Ar1或Ar2中的至少一个代表具有12至30个芳族C原子的芳族环系，具有13至30个芳族环原子的杂芳基基团或具有10至20个芳族C原子的芳基基团，所述芳族环系、杂芳基基团、芳基基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，此处Ar1和Ar2也可通过基团E彼此连接；
Ar3、Ar4在每次出现时相同或不同地是具有6至40个芳族C原子的芳族环系或具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系，所述芳族环系、杂芳族环系可被一个或多个基团R1取代；条件是Ar4不是亚蒽基基团；
E在每次出现时相同或不同地是单键、N(R3)、O、S、C(R3)2、C(R3)2-C(R3)2、Si(R3)2或B(R3)；
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Br，Cl，I，C(＝O)R3，CN，Si(R3)3，N(R3)2，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述芳氧基或杂芳氧基基团可被一个或多个基团R3取代，其中位于Ar1上的两个相邻基团R1或位于Ar2上的两个相邻基团R1可彼此连接并且可形成环；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Br，Cl，I，C(＝O)R3，CN，Si(R3)3，N(R3)2，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，具有1至20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R3取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R3C＝CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR3-、NR3、P(＝O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述芳氧基或杂芳氧基基团可被一个或多个基团R3取代；其中两个基团R2可彼此连接并且可形成环；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Br，Cl，I，C(＝O)R4，CN，Si(R4)3，N(R4)2，P(＝O)(R4)2，S(＝O)R4，S(＝O)2R4，具有1至20个C原子的直链的烷基或烷氧基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，或具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团可各自被一个或多个基团R4取代，并且其中上述基团中的一个或多个CH2基团可被-R4C＝CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR4-、NR4、P(＝O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R4取代，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述芳氧基或杂芳氧基基团可被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可彼此连接并且可形成环；
R4在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族、芳族或杂芳族有机基团，其中一个或多个H原子还可被D或F代替；此处两个或更多个取代基R4可彼此连接并且可形成环；
n等于0或1；
m等于0或1。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于标记m等于1。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于标记n等于0。
4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，其特征在于W等于CR1。
5.根据权利要求1至4中的一项或多项所述的化合物，其特征在于X等于C(R2)2。
6.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于环中至少两个基团Y等于N，并且其余基团Y等于CR1。
7.根据权利要求1至5中的一项或多项所述的化合物，其特征在于环中确切三个基团Y等于N，并且其余基团Y等于CR1。
8.根据权利要求1至7中的一项或多项所述的化合物，其特征在于Ar4代表下式(Ar4-I)的基团
其中虚线代表与茚并咔唑基团和基团-NAr1Ar2连接的键，
Ar5在每次出现时相同或不同地是具有6至18个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述芳基或杂芳基基团可被一个或多个基团R1取代，其中R1如权利要求1中所限定的；并且
k是1、2、3或4，其中标记k经选择以使得整个基团Ar4中的芳族环原子数目不超过数字40。
9.根据权利要求1至8中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述基团Ar1和Ar2中的至少一个相同或不同地选自联苯基、三联苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘基、蒽基、菲基、基、苯并菲基、芘基、苝基，所述基团中的每个可被一个或多个基团R3取代。
10.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于所述基团Ar1和Ar2中的至少一个相同或不同地选自下式(11)至(77)的基团，
其中虚线代表与N原子和基团Ar1或Ar2连接的键，并且所述基团可被一个或多个如权利要求1中所限定的基团R3取代。
11.根据前述权利要求中的一项或多项所述的化合物，其特征在于作为所述式(I)的组成部分的式(Y)的基团
符合下式(Y-1)至(Y-6)之一，其中虚线表示与所述化合物的其余部分连接的键，
并且其中R1和R3如权利要求1中所限定的。
12.一种低聚物、聚合物或树枝状大分子，所述低聚物、聚合物或树枝状大分子含有一种或多种根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物，其中一个或多个形成所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键可位于式(I)中被R1或R2取代的任何期望位置处。
13.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求12所述的聚合物、低聚物或树枝状大分子和至少一种溶剂。
14.一种电子器件，所述电子器件选自有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-laser)和有机电致发光器件(OLED)，其特征在于所述电子器件包含至少一种根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物。
15.根据权利要求18所述的电子器件，所述电子器件选自有机电致发光器件，其特征在于所述电子器件包含阳极、阴极和至少一个发光层，其中所述器件的至少一个选自发光层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层的层包含至少一种根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物。
16.根据权利要求15所述的电子器件，其特征在于根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物与一种或多种磷光发光体化合物组合存在于发光层中。
17.一种制备根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物的方法，其特征在于使茚并咔唑化合物与含有缺电子的杂芳基基团的芳族或杂芳族环系反应，其中所述芳族或杂芳族环系偶联至所述茚并咔唑的氮原子。
18.根据权利要求1至11中的一项或多项所述的化合物在电子器件中的用途。
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