CN106986858B - 有机金属络合物 - Google Patents

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Abstract

本发明特别涉及包含例如铂和特定侧基的新型有机金属络合物，它们的制备和它们在电子器件中的用途。

Description

有机金属络合物
本发明申请是申请日为2012年12月17日、申请号为201280067247.4、发明名称为“有机金属络合物”的中国发明申请的分案申请。
技术领域
本发明特别涉及新型金属络合物，它们的制备和包含这些金属络合物的器件。
背景技术
例如在US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中，描述了其中将有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。此处使用的发光材料越来越多地是显示磷光而不是荧光的有机金属络合物(M.A.Baldo等人，Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)1999，75，4 6)。由于量子力学原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可实现最高达四倍的能量和功率效率的提高。然而，总的来说，仍然需要对显示磷光发光的OLED进行改进，特别是在效率、工作电压和寿命方面进行改进。这特别适用于在相对短波范围、即绿色和蓝色范围发光的OLED。此外，许多磷光发光体不具备充分的溶解度以从溶液进行加工，因此还进一步需要在此处改进。
根据现有技术，在磷光OLED中使用的磷光发光体特别是铱和铂络合物，其通常作为环金属化的络合物使用。在此处的配体通常是苯基吡啶的衍生物。然而，此类络合物的溶解度通常较低，这使得比较难以从溶液进行加工或完全不能从溶液进行加工。
对于使用这样的磷光材料的OLED器件，至今已研发了使用具有铱作为中心金属的多种络合物的那些器件，和对使用铂作为中心金属的络合物的研发也已经取得了进展。
US 6,303,238公开了如下的有机发光器件，其包括用于产生电致发光的异质结构，其中该异质结构包括含有磷光掺杂剂化合物的发光层，从而所述掺杂剂具有八面体卟啉(octahedrylporphine)铂型结构。所公开化合物显示了良好的颜色纯度，但外量子效率低(约4％)。因此，需要进一步改进发光效率。
另外，已经报道了具有芳基吡啶作为配体和具有铂作为金属的邻位金属化铂络合物用作磷光材料(JP 2001-181617)，和还已经报道了使用联芳基骨架化合物作为配体的铂络合物(JP 2002-175884、JP 4110173、JP 2006-232784)。然而，此处所公开化合物显示出低效率、高滚降(roll-off)和低颜色纯度。
如上文所述的，对于下一代显示器件的实用性用途已经大力开展了多种研究，其中根据改进器件特性的观点，使用磷光材料的有机EL器件特别受关注。然而，该研究尚处于起步阶段和包括多个主题，例如优化发光特性、发光效率、颜色纯度和器件的结构。为了解决这样的问题，已经需要研发新型磷光材料和进一步研发提供所述材料的有效方法。
发明内容
因此，本发明要解决的技术问题是提供具有改进的发光能力的新型化合物，优选如下的化合物，其具有择优的发光效率、低滚降、长寿命和高颜色纯度。
令人预料不到地，已经发现下文所述的化合物能够解决所述问题。
因此，本发明涉及具有通式(1)的化合物，
其中以下限定适用于使用的符号和标记：
M是过渡金属或金属离子，优选地是如下的金属或金属离子，其选自铂族(即Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Os、Ir、Pt)或金，特别优选地选自Pt(II)、Pd(II)、Ni(II)、Rh(I)、Ir(I)和Au(III)，非常特别优选地选自Pt(II)、Ir(I)和Au(III)，和甚至更优选地选自Pt(II)；
A、B、C、D中的每个代表芳族或杂芳族环、稠合环系或多环环系，其可以或不可以被一个或多个残基(rest)R1取代；
Y1、Y2、Y3和Y4中的至少两个代表经由配位健与M键合的氮原子，和Y1、Y2、Y3和Y4中其余的两个代表碳原子(C)或氮原子(N)，
优选地，Y1＝N、Y2＝C、Y3＝N和Y4＝C，或者Y1＝N、Y2＝N、Y3＝C和Y4＝C，或者Y1＝C、Y2＝C、Y3＝N和Y4＝N，特别优选地，Y1＝N、Y2＝N、Y3＝C和Y4＝C，或者Y1＝C、Y2＝C、Y3＝N和Y4＝N，和非常特别优选地Y1＝C、Y2＝C、Y3＝N和Y4＝N；
Qi是桥连单元，其中i＝1、2、3；所述桥连单元Qi优选彼此独立地代表一个单键，包含至少一个N原子的环，优选五元环，其稠合至两个相邻的环，即，Q3可以稠合至环D和环A，或者Q2可以稠合至环B和C，多个单键或二价原子或基团，优选C(R1)2、N-R1、P-R1或Si-(R1)2，特别优选N-R1、P-R1或Si-(R1)2，其中如果W与Qi连结，则所述残基W经由N、P或Si-R1与Qi键合；
w1至w7(wi，i＝1至7)彼此独立地是0或1，其中或2，优选1；
z1至z7(zi，i＝1至7)彼此独立地是0或1，其中如果wi＝0，则zi也是0；如果zi＝0和wi>0，则W经由单键与Qi或与环A、B、C或D键合；
W等于具有通式(2)的化合物
其中所述环B'和F'可以是被一个或多个R1取代的或未被取代的具有5至60个原子的任何希望的脂族、芳族或杂芳族环，或者被取代的或未被取代的多环环系，其可以以任何可能的方式与相邻的环稠合，其中，在一种优选实施方式中，所述环B'和F'是式(2a)的化合物，其可以以任何可能的方式分别与相邻的环C'和E'稠合；和其中
X在每次出现时相同或不同地选自CR1或N；
T在每次出现时相同或不同地选自-C(R1)2、-Si(R1)2、-N、-NR1、-O、-S、-C(＝O)、-S(＝O)、-SO2、-CF2、-SF4、-P、-P(＝O)R1、-PF2、-P(＝S)R1、-As、-As(＝O)、-As(＝S)、-Sb、-Sb(＝O)和-Sb(＝S)；
U：如果m＝0，则U选自-C(R1)2、-Si(R1)2、-N、-NR1、-O、-S、-C(＝O)、-S(＝O)、-SO2、-CF2、-SF4、-P、-P(＝O)R1、-PF2、-P(＝S)R1、-As、-As(＝O)、-As(＝S)、-Sb、-Sb(＝O)和-Sb(＝S)，和如果m＝1，则U选自-CR1、-SiR1、-N；
V在每次出现时独立地选自C(R1)2、NR1、O、S；
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，和其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者这些基团中的两个或更多个的组合；两个或更多个基团R1此处还可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合环系；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R3)2，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，C(＝O)R3，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，OSO2R3，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，和其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代，或者具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代，或者这些基团中的两个或更多个的组合；两个或更多个相邻基团R2此处可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或者具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族的烃基团，其中一个或多个H原子还可以被F代替；在此处两个或更多个取代基R3还可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
K：如果m＝1，则K是M'和环C'之间的C(R1)2或单键；和如果m＝0，则k＝1和K是R1；
M'是未被取代的或者被一个或多个残基R1取代的苯基；
N'：如果m＝1，则N'是M'和环E'之间的C(R1)2或单键；和如果m＝0，则n＝1和N'是R1；
k是0或1；如果k是0，则M'和环C不经由K彼此键合；
m是0或1，其中如果r＝0，则m＝1；
n是0或1；如果n＝0，则M'和环E'不经由N彼此键合；
r是0、1或2，如果m＝0，则r是1或2；
s是0或1，优选0；
t：如果r是1或2，则t是3，和如果r＝0，则t是1；
v是0或1；如果v＝0，则环D'是5元环；
Z在每次出现时相同或不同地是间隔基团。
Z发挥所谓间隔基或间隔基团的作用。可以使用的间隔基Z是本领域普通技术人员已知用于这种目的的所有基团。
Z优选地是具有1至20个C原子，特别优选具有1至12个C原子的直链或支链的亚烷基基团，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-N-CO-、-N-CO-O-、-N-CO-N-、-CO-、-O-CO-、-S-CO-、-O-COO-、-CO-S-、-CO-O-、-CH(卤素)-、-CH(CN)-、-CH＝CH-或-C≡C-代替，或环状的烷基基团，优选环己烷或具有1,4-或1,3-连接的环己烷衍生物，或者具有2至40个C原子的未被取代的或被一个或多个R1取代的芳族或杂芳族环、环系或多环环系，或者具有1至20个C原子的烷氧基基团，或者具有6至40个C原子的芳氧基基团，或者甲硅烷基基团。
优选地，Z是具有2至40个C原子的未被取代的或被一个或多个R1取代的芳族或杂芳族环、环系或多环环系，或者具有6至40个C原子的芳氧基基团。
可行的间隔基团Z的实例例如是-(CH2)o-、-(CH2CH2O)p-CH2CH2-、-CH2CH2-S-CH2CH2-或-CH2CH2-NH-CH2CH2-，其中o＝2至12和p＝1至3，但还可以是-O-。
特别优选的间隔基团Z是亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基、亚壬基、亚癸基、亚十一烷基、亚十二烷基、亚十八烷基、亚乙基氧亚乙基、亚甲基氧亚丁基、亚乙基硫亚乙基、亚乙基-N-甲基亚氨基亚乙基、1-甲基亚烷基、亚乙烯基、亚丙烯基或亚丁烯基。
在一种优选实施方式中，根据式(1)的化合物特征在于，Q2或Q3是单键，甚至更优选根据如下通式(3)，Q2和Q3都是单键。
其中wi(i＝1、3、4、5和7)之和是1或2，优选1，和其中其它的符号如上文所限定的。
优选根据式(1)的化合物具有如下通式(4)。
其中wi(i＝1、3、4、5和7)之和是1或2，优选1，和其中L在每次出现时相同或不同地是X＝X、R1C＝N、O、S、Se或NR1，和其中其它的符号和标记如上文所限定的。优选地，L在每次出现时相同或不同地是X＝X、R1C＝N、S或NR1，特别优选在每次出现时相同或不同地是X＝X或S，非常特别优选X＝X。
优选地，本发明涉及根据下式(5)的化合物。
其中的标记和符号如上文所限定的，和其中wi(i＝1、3、4、5和7)之和是1或2，优选1。
非常特别优选地，本发明涉及根据下式(6)的化合物。
其中z4是0或1。
进一步优选其中Q1＝N的式(1)至(6)的化合物。特别优选其中Q1＝N和M＝Pt的式(1)至(6)的化合物。甚至更优选如下的式(1)至(6)的化合物，其中Q1＝N，M＝Pt，Y1＝Y2＝C和Y3＝Y4＝N。
另外又特别优选的实施方式涉及如下具有通式(7)的化合物。
其中的符号和标记如上文所限定的，和其中z4是0或1。优选地，在式(7)中Q1＝N。特别优选地，在式(7)化合物中，Q1＝N和M＝Pt。
本发明又另一优选的实施方式是式(3)至(8)的化合物，其中X是CR1。
因此，具有通式(9)的如下化合物也是本发明的主题。
其中的符号如上文所限定的，z4是0或1，和M如上文所限定的，优选M＝Pt。
优选地，根据式(1)的化合物具有如下的通式(10)，其中进一步优选M＝Pt。
特别优选地，根据式(1)的化合物具有如下的通式(11)，其中进一步优选M＝Pt。
非常特别优选地，根据式(1)的化合物具有如下的通式(12)，其中进一步优选M＝Pt。
另外优选式(1)和(3)至(12)中的Z选自下式(13)至(15)之一，优选选自式(13)或(14)，特别优选选自式(13)。
其中X如上文所限定的，和T'是S或O，和其中R1如上文所限定的。由此Z以任何可能的方式连接两个其它的分子组件，即W和载带所述金属M的核。
优选地，Z选自下式(16)至(51)，特别优选式(16)至(29)、非常特别优选式(16)至(25)之一，其中#和*表示W与载带所述金属M的核键合的位置，和其中R1如上文所限定的。
特别优选地，#表示与载带所述金属M的核键合的位置，和*表示与W键合的位置。非常特别优选地，#表示与载带所述金属M的核键合的位置，和*表示与W键合的位置，和R1是H。
在另外优选的实施方式中，Z选自式(16)、(17)或(18)，进一步优选是式(17)和(18)。
在根据本发明的另外优选的实施方式中，z4是0，即，载带所述金属M的核与W直接键合，即，W与Q1直接键合。
在一种优选实施方式中，本发明涉及式(1)和(2)至(12)的化合物，其中在式(2)中的r是0。在这种情况下，W具有如下的通式(52)。
其中的标记和符号如上文所限定的，和其中p是0、1、2或3。
对于W，特别优选的是如下的化学结构。
根据本发明，优选式(2)和(52)至(56)的W中的U是氮。
如下通式(57)至(61)限定W中的优选位置，其被标记为##，其键合至Z或键合至式(1)化合物的载带所述金属M的核。
在下表中列出一些选择的特别优选的残基W。
另外优选式(52)至(68)中的R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，具有1至40个C原子的直链的烷基或者具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个R2取代，R2如上文所限定的。
在一种特别优选的实施方式中，本发明涉及具有根据式(2)的W的式(1)化合物，其中m＝0，k、n＝1和r＝1或2和s＝0。因此，特别优选具有通式(69)的W。
其中r＝1或2，和其中其余的标记和符号如上文所限定的。W经由W中任何可能的位置键合至Z或键合至载带所述金属M的核。
优选地，经由如通过式(70)的##所表示的一个或两个位置，W与Z或与载带所述金属M的核键合。如果经由环D'中的U键合，则U＝NR1，和R1被该键代替。如果经由环E'中的X键合，则X＝NR1，和R1被该键代替。
另外优选具有下式(71)的W，其中如果经由环E'键合，则R1被单键代替。
特别优选具有根据式(2)、(69)、(70)或(71)的W的式(1)化合物，其中U是NR1或O，优选NR1。
如果W经由环D'中的U与Z或与载带所述金属的核键合，则下式(72)至(77)代表W的非常特别优选的实施方式。
如果W经由环E'与Z或与载带所述金属M的核键合，则下式(72)至(77)代表W的非常特别优选的实施方式。
另外优选式(69)至(83)中的T和U独立地选自C(R1)2、NR1或O，特别优选C(R1)2、NR1，和非常特别优选NR1。
还优选式(78)至(83)中的U和T独立地选自C(R1)2、NR1或O，特别优选C(R1)2、NR1，和非常特别优选NR1。
在上文提及的结构中，优选的取代基R1在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，Br，N(R2)2，CN，B(OR2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，具有1至10个C原子的直链的烷基基团或者具有2至10个C原子的直链的烯基或炔基基团或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基、烯基或炔基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个H原子可以被F代替，或者具有5至14个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代；多个基团R1此处还可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合环系。
特别优选的基团R1在每次出现时相同或不同地选自H，F，Br，CN，B(OR2)2，具有1至6个C原子的直链的烷基基团，特别是甲基，或者具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，特别是异丙基或叔丁基，其中一个或多个H原子可以被F代替，或者具有5至12个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代；多个基团R1此处还可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合环系。
非常特别优选地，在上式中的R1选自下式(84)至(242h)，其中所述残基可以在在每次出现时彼此相同或不同地被一个或多个R2取代，其中R2如上文所限定的。
在如式(84)至(242h)所示R1基团中的所述直线表示键合位置。
在本发明意义上的芳基基团含有6至40个C原子；在本发明意义上的杂芳基基团含有2至40个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在此处芳基基团或杂芳基基团被认为是指简单芳族环，即苯，或简单杂芳族环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、菲、喹啉、异喹啉等。
在本发明意义上的芳族环系在该环系中含有6至60个C原子。在本发明意义上的杂芳族环系在该环系中含有2至60个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。为了本发明的目的，芳族或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅含有芳基或杂芳基基团的体系，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可以被例如sp3杂化的C、N或O原子或羰基基团的非芳族单元(优选小于非H原子的10％)间断。因此，例如，和其中两个或更多个芳基基团例如被直链或环状的烷基基团或者被甲硅烷基基团间断的体系一样，诸如9,9'-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系，也旨在被认为是指为了本发明目的的芳族环系。
在本发明意义上的环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团被认为是指单环的、双环的或多环的基团。
为了本发明的目的，其中单独的H原子或CH2基团还可以被上述基团取代的C1至C40烷基基团，被认为是指例如如下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、环己基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-二环[2.2.2]辛基、2-二环[2.2.2]辛基、2-(2,6-二甲基)辛基、3-(3,7-二甲基)辛基、三氟甲基、五氟乙基或2,2,2-三氟乙基。烯基基团被认为是指例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基或环辛二烯基。炔基基团被认为是指例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1至C40烷氧基基团被认为是指例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。在每种情况下还可以被上述基团R取代并且可以经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族环系连接的具有5-60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系被认为是指例如源于如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、苝、荧蒽、苯并荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式单苯并茚并芴、顺式或反式二苯并茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、唑、苯并唑、萘并唑、蒽并唑、菲并唑、异唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、1,3,4-二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
式(1)的化合物可以是带电荷的或未带电荷的。在一种优选实施方式中，式(1)的化合物是电中性的。以如下的简单方式实现该目的：选择金属离子M的电荷以使得其抵消配体的电荷。
可根据如下步骤合成根据式(1)的化合物：
步骤1：配体制备1
步骤2：配体制备2
步骤3：发光体制备
其中Q”'优选地是NH2。如果Q”'是NH2，则Q”是NH，和Q1是N。
因此本发明还涉及用于制备式(1)化合物的方法。优选地，根据如上文所述的三个步骤制备式(1)化合物。
此处所解释的合成方法特别能够制备下文所描绘的根据本发明的式(243)至(349)的化合物。
上文所述的式(1)络合物和上文提及的优选实施方式可用作电子器件中的活性组分。电子器件被认为是指包括阳极、阴极和至少一个如下层的器件，其中该层包含至少一种有机或有机金属化合物。因此，本发明的电子器件包括阳极、阴极和至少一个如下的层，所述层包含至少一种上文指出的式(1)化合物。在此处优选的电子器件选自有机电致发光器件(OLED、PLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)或有机激光二极管(O-laser)，其在至少一个层中包含至少一种上文示出的式(1)化合物。特别优选有机电致发光器件。活性组分通常是在阳极和阴极之间引入的有机或无机材料，例如电荷注入、电荷传输或电荷阻挡材料，但尤其是发光材料和基质材料。本发明的化合物在有机电致发光器件中作为发光材料显示出特别好的性能。因此，有机电致发光器件是本发明的优选的实施方式。
所述有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，它还可以包括其它的层，例如在每种情况下，包括一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层、电荷产生层和/或有机或无机p/n结。对于在电致发光器件中具有例如激子阻挡功能和/或控制电荷平衡的中间层，同样可将其引入两个发光层之间。然而，应该指出，这些层中的每个都并非必须存在。所述有机电致发光器件可以包括一个发光层或多个发光层。如果存在多个发光层，则优选这些层总共具有多个在300nm和800nm之间的发光峰值，总体上导致白色发光，即，将能够发荧光或发磷光的多种发光化合物用于该发光层中。特别优选三层体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于基本结构，例如见WO 2005/011013)，或包括多于三个发光层的体系。
在本发明的一种优选实施方式中，所述有机电致发光器件在一个或多个发光层中包含式(1)的化合物或上文提及的优选实施方式作为发光化合物。
如果将式(1)的化合物在发光层中用作发光化合物，则它优选与一种或多种基质材料组合使用。基于包含发光体和基质材料的全部混合物，式(1)化合物和所述基质材料的混合物包含1至99重量％，优选2至50重量％，特别优选3至40重量％，特别是5至30重量％的式(1)化合物。相应地，基于包含发光体和基质材料的全部混合物，所述混合物包含99至1重量％，优选98至50重量％，特别优选97至60重量％，特别是95至70重量％的基质材料。
本发明化合物的合适的基质材料是酮，氧化膦，亚砜和砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或申请DE 102008033943的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-二咔唑基联苯)或在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中公开的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据申请DE 102009023155和DE 102009031021的，氮杂咔唑，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的，硅烷，例如根据WO 2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据申请DE102008036982、WO 2007/063754或WO 2008/056746的，锌络合物，例如根据EP 652273或根据WO 2009/062578的，二氮杂或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据申请DE102008056688的，或二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据申请DE 102009022858的。
也可以优选以混合物形式使用多种不同的基质材料，特别是至少一种电子传导基质材料和至少一种空穴传导基质材料。优选的组合例如是使用芳族酮或三嗪与三芳基胺衍生物或咔唑衍生物作为本发明金属络合物的混合基质。同样还优选空穴或电子传输材料与既不涉及电荷传输也不涉及电子传输的材料的混合物，如在例如DE 102009014513中所公开的。
在本发明另一种优选的实施方式中，可与一种或多种另外的发光体的混合物的方式使用本发明化合物。此处非常特别优选本发明化合物与一种或多种荧光发光体的混合物。另外优选与一种或多种磷光发光体的混合物。荧光发光体主要从激发单重态发光，而磷光发光体主要从较高的自旋态(例如三重态和五重态)发光。为了本发明的目的，有机过渡金属的络合物被认为是磷光发光体。另外的发光体优选是有机化合物。
在本发明的一种特别优选的实施方式中，本发明化合物与3种另外的发光体混合，在一种特别优选的实施方式中，与2种另外的发光体混合，和在尤其非常优选的一种实施方式中，与一种另外的发光体混合。
在本发明另一种优选的实施方式中，所述发光体混合物包含3种、特别优选2种、和非常特别优选一种根据本发明的化合物。
在本发明的一种特别优选的实施方式中，所述发光体混合物包含确切地一种根据本发明的化合物和确切地一种另外的发光体。
为了本发明的目的，另外优选所述混合物的至少一种发光体的吸收光谱与至少一种其它发光体的发光光谱重叠，简化发光体之间的能量转移(双掺杂)。在此处可通过多种机制发生能量转移。所述机制的非限定性实例是或Dexter能量转移。
所描述的发光体混合物优选包含至少两种都发红光的发光体。另外优选包含至少两种都发绿光的发光体的发光体混合物。另外优选如下的发光体混合物，其包含至少一种发红光的发光体和至少一种发绿光的发光体。
如上文所概述的，根据本发明的化合物可与另外的基质材料混合。除了基质材料之外，根据本发明的化合物还可与通常在电子器件中使用的任何其它有机功能材料混合。因此，本发明还涉及如下的组合物，其包含至少一种根据式(1)的化合物和至少一种如下的有机功能材料，该有机功能材料选自空穴传输材料(HTM)、空穴注入材料(HIM)、电子传输材料(ETM)、电子注入材料(EIM)、空穴阻挡材料(HBM)、激子阻挡材料(ExBM)、主体或基质材料、荧光发光体、磷光发光体，优选基质材料。
所述阴极优选包含具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，其包含多种金属，例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)。同样合适的是碱金属或碱土金属和银的合金，例如镁和银的合金。在多层结构情况下，除所述金属之外，也可以使用具有相对高逸出功的其它金属例如Ag，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Ca/Ag或Ba/Ag。还可优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。适合于该目的的例如是碱金属或碱土金属氟化物，但还可以是相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。该层的层厚度优选为0.5至5nm。
所述阳极优选包含具有高逸出功的材料。该阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。适于该目的的一方面是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用，所述电极中的至少一个必须是透明的，以能够实现有机材料辐射(O-SC)或耦合输出光(OLED/PLED，O-laser)。一种优选的结构使用透明阳极。此处优选的阳极材料是导电的混合的金属氧化物。特别优选氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外，优选导电的掺杂有机材料，特别是导电的掺杂聚合物。
通常，根据现有技术用于所述层的所有材料可用于其它的层中，并且本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下在电子器件中将这些材料中的每种与本发明的材料结合。
所述器件被相应地(取决于应用)结构化、设置以触点并且最后被密封，因为该类器件的寿命在水和/或空气存在下急剧地缩短。
此外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于借助于升华方法施加一个或多个层，其中在真空升华装置中，在通常低于10-5毫巴，优选低于10-6毫巴的初压下气相沉积所述材料。该初压还可以甚至更低，例如低于10-7毫巴。
同样优选如下的有机电致发光器件，其特征在于借助于OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来施加一个或多个层，其中，在10-5毫巴至1巴之间的压力下施加所述材料。该方法的特别的例子是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷管直接施加，并且因此是结构化的(例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)2008，92，053301)。
此外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或借助于任何希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷或平版印刷，但是特别优选LITI(光引发热成像，热转印)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。由于根据本发明的式(1)化合物在有机溶剂中具有非常好的溶解度，因此它们特别适合从溶液中进行处理。
通过从溶液施加一个或多个层并通过气相沉积施加一个或多个其它的层，所述有机电致发光器件还可以被制造为混合式体系。因此，例如，可从溶液施加包含式(1)化合物和基质材料的发光层，并通过真空气相沉积在上面施加空穴阻挡层和/或电子传输层。
本领域普通技术人员通常已知这些方法，并且能够毫无问题地将所述方法应用于包含式(1)化合物或上述优选实施方式的有机电致发光器件中。
为了从溶液中处理，式(1)化合物的溶液或制剂是必要的。还可以优选使用两种或更多种溶剂的混合物。合适并且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻、间或对二甲苯，苯甲酸甲酯，二甲基苯甲醚，均三甲苯，四氢化萘，邻二甲氧基苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二烷，或这些溶剂的混合物。
本发明因此还涉及如下的溶液或制剂，其包含至少一种式(1)化合物和一种或多种溶剂，特别是有机溶剂。其中可制备这类溶液的方法是本领域普通技术人员所已知的，并且描述于例如WO 02/072714、WO 03/019694和其中引用的文献中。
根据本发明的电子器件，特别是有机电致发光器件，相对于现有技术的突出之处在于如下令人预料不到的优点：
1.式(1)化合物在多种常见有机溶剂中具有非常好的溶解度，并且因此非常适合从溶液中进行处理。特别地，根据本发明的化合物比现有技术中描述的类似化合物具有更高的溶解度；
2.包含式(1)化合物作为发光材料的有机电致发光器件具有优异的寿命。特别地，该寿命比根据现有技术的类似化合物的情况下更好；
3.包含式(1)化合物作为发光材料的有机电致发光器件具有优异的效率。特别地，该效率比根据现有技术的类似化合物的情况下更好；
4.与现有技术的类似化合物相比，包含本发明化合物的器件需要较低的电压；
5.与现有技术的类似化合物相比，根据本发明的化合物或者包含所述化合物的组合物或制剂显示出更好的成膜性能；
不降低其它电光性质。
本发明化合物能够在特定先决条件下发光。因此，这些化合物是非常多用途的。在此处的一些主要应用领域是显示器或照明技术。另外特别有利的是在光线疗法领域中使用所述化合物和包含这些化合物的器件。
因此，本发明还涉及本发明的化合物和包含所述化合物的器件用于治疗、预防和诊断疾病的用途。本发明又还涉及本发明化合物和包含所述化合物的器件用于美容病变的治疗和预防的用途。
本发明还涉及本发明化合物用于制造如下器件的用途，该器件用于治疗、预防和/或诊断治疗学疾病，和/或用于美容应用。
光线疗法或光疗法用于许多医疗的和/或美容的领域中。因此，可将本发明的化合物和包含这些化合物的器件用于治疗和/或预防和/或诊断本领域普通技术人员认为可使用光线疗法的所有疾病，和/或用于本领域普通技术人员认为可使用光线疗法的美容应用中。除辐射之外，术语光线疗法通常还包括光动力性疗法(PDT)以及消毒和杀菌。光线疗法或光疗法可不仅用于治疗人或动物，而且可用于处理任何其它类型的有生命的或无生命的物质。这些例如包括真菌、细菌、微生物、病毒、真核生物、原核生物、食品、饮料、水和饮用水。
术语光线疗法还包括光疗法和例如用活性化合物治疗的其它类型治疗法的任何型式的组合。许多光疗法具有辐射或治疗对象外部部分的目的，该对象外部部分例如为人和动物的皮肤、伤口、黏膜、眼睛、头发、指甲、指甲床、牙龈和舌头。另外，例如为了治疗内脏器官(心脏、肺脏等)或血管或胸腔，本发明的治疗或辐射还可在对象内部实施。
根据本发明的治疗和/或美容应用领域优选选自皮肤疾病和皮肤相关的疾病或改变或病变，例如，干癣、皮肤老化、皮肤起皱、皮肤再生、皮肤毛孔粗大、脂肪团、油性/多脂皮肤、毛囊炎、光化性角化病、癌前光化性角化病、皮肤病损、晒伤的或暴晒的皮肤、眼角皱纹、皮肤溃疡、粉刺、红斑痤疮、由粉刺引起的疤痕、粉刺细菌、多脂的/油性的皮脂腺和它们周围组织的光调作用引发的问题、黃疸、新生儿黃疸、白癫风、皮肤癌、皮肤肿瘤、克里格勒-纳贾尔(Crigler-Naijar)、皮肤炎、异位性皮肤炎、糖尿病人皮肤溃疡和皮肤的退敏感。
为了本发明的目的，特别优选干癣、粉刺、脂肪团、皮肤起皱、皮肤老化、黃疸和白癫风的治疗和/或预防。
对于本发明组合物和/或包含本发明组合物的器件，根据本发明的其它应用领域选自炎性疾病，风湿性关节炎，疼痛治疗，伤口治疗，神经疾病和病变，水肿，佩吉特病，原发的和转移的肿瘤，结缔组织疾病或变化，哺乳动物组织中胶原质、纤维原细胞和源于纤维原细胞的细胞水平的变化，视网膜辐射，新生血管和肥大疾病，过敏反应，呼吸道的辐射，汗热病，眼睛新生血管疾病，病毒感染，特别是由单纯性疱疹或HPV(人乳头状瘤病毒)引起的感染，用于治疗疣和生殖器疣。
为了本发明的目的，特别优选风湿性关节炎、病毒感染和疼痛的治疗和/或预防。
对于本发明的化合物和/或包含本发明化合物的器件，根据本发明的其它应用领域选自冬季抑郁症，昏睡病，改善心情的辐射，疼痛减轻，特别是由例如紧张或关节疼痛引起的肌肉疼痛，消除关节僵硬，和牙齿变白(漂白)。
对于本发明的化合物和/或包含本发明化合物的器件，根据本发明的其它应用领域选自消毒。本发明的化合物和/或本发明的器件能够用于处理用于消毒目的的任何类型的对象(无生命的物质)或主体(有生命的物质，例如人和动物)。这包括例如伤口消毒，细菌减少，手术器械或其它制品的消毒，食品的消毒，液体的消毒，特别是水、饮用水和其它饮料的消毒，黏膜和牙龈及牙齿的消毒。此处消毒被认为是指减少有不良影响的有生命的微生物病原体，例如细菌和病菌。
为了上述光线疗法的目的，包含本发明化合物的器件优选发射具有如下波长的光，该波长在250和1250nm之间，特别优选在300和1000nm之间，和特别优选在400和850nm之间。
在本发明的一种特别优选的实施方式中，将本发明化合物用于为光线疗法目的的有机发光二极管(OLED)或有机发光电化学电池(OLEC)中。所述OLED和OLEC都可具有平面或纤维状的结构，该结构具有任何希望的横截面(例如圆形、椭圆形、多边形、正方形)和单层或多层的结构。可将这些OLEC和/或OLED安装在包括其它机械、粘合和/或电子元件(例如，电池和/或控制单元，其用于调整辐射时间、强度和波长)的其它装置中。包括本发明OLEC和/或OLED的这些装置优选选自膏药、垫片、带子、绷带、护腕、毯子、帽子、睡袋、织品和支架。
与现有技术相比较，使用所述装置用于所述治疗和/或美容目的是特别有利的，因为借助于使用OLED和/或OLEC的本发明装置，可基本上在任何时候任何位点进行较低辐射强度的均匀辐射。作为住院病人、门诊病人和/或病人本身，即，在没有医疗或美容专门医师传授的情况下，可实施所述辐射。因此，例如，膏药能够贴在衣服下面，如此则在工作期间、闲暇时间或在睡眠期间同样可以进行辐射。在很多情况下可避免住院病人/门诊病人复杂的治疗，或减少复杂治疗的频率。可以将本发明的装置设计为再使用或一次性使用的制品，它们可在一次、两次或三次使用之后扔掉。
优于现有技术的其它优点例如是较低的放热和情绪方面。因此，由于黃疸而正在进行治疗的新生儿通常必须在保温箱中在不与父母身体接触的情况下蒙住眼睛进行辐射，这对于父母和新生儿都代表了情绪压力的情形。借助于包括本发明OLED和/或OLEC的本发明的毯子，能够显著地减少所述情绪压力。另外，与常规的辐射设备相比较，由于本发明装置的放热量减少，因此可实现对幼儿更好的温度控制。
应该指出，本发明中所述实施方式的变体落入本发明的范围内。在本发明中公开的每个特征，除非被明确地排除，都可被用于相同、等同或类似目的的可选特征所代替。因此，在本发明中公开的每个特征，除非另有说明，都应该被认为是上位系列的实施例，或被认为是等同或类似的特征。
本发明的所有特征能够以任何方式彼此组合，除非特定的特征和/或步骤是是互相排斥的。这特别适用于本发明的优选特征。同样地，可单独地(和非组合地)使用非必要组合的特征。
此外应指出，本发明的许多特征，和特别是本发明优选实施方式的那些特征，应被视为本身具有创造性，而非仅仅是本发明实施方式的一部分。对于这些特征，除了目前要求保护的每个发明之外地或可选地，还可授予独立的保护。
关于在本发明情况下公开的技术作用的教导，可进行提取和与其它实施例进行组合。
具体实施方式
通过以下实施例更详细地解释本发明，但不希望因此限制本发明。
操作实施例
实施例
除非另外指明，在保护气体气氛下在干燥溶剂中实施以下合成。可根据WO 2005/042444制备化合物(I)和(V)。可根据WO 2010/136109制备化合物(II)、(VIII)和(XIII)。可根据Synthetic Communications(合成通讯)，40(1)，58-63，2010制备化合物(X)。可根据Journal of Heterocyclic Chemistry(杂环化学期刊)，29(5)，1237–1239；1992制备化合物(XVI)。可从Aldrich商购获得化合物(XVII)。可根据WO 2010/050778制备化合物(XXI)。
实施例1：
制备化合物(IV)
制备化合物(IV)的合成步骤：
制备化合物(III)
使13.8g(28.8mmol)化合物(I)、7.4g(26.2mmol)化合物(II)和3.0g(31.4mmol)叔丁醇钠悬浮于200mL甲苯中。将176mg(0.78mmol)Pd(OAc)2和1.3mL 1M的三叔丁基膦溶液添加至该悬浮液。将该反应混合物加热回流24小时。冷却之后，将有机相分离出，用200mL水洗涤三次，用硫酸镁干燥，过滤，和然后蒸干。使用乙酸乙酯/庚烷(1:2)混合物在硅胶上通过柱色谱法纯化残留物。产率是13.2g(19.4mmol)，对应于理论值的74％。
制备化合物(IV)
将13.0g(19.1mmol)化合物(III)和7.9g(19.1mmol)氯铂(II)酸钾在100mL乙酸中加热回流72小时。冷却之后，将该混合物蒸干，并且将100mL二氯甲烷(dcm)和200mL水添加至粗产物。将有机相分离出，用300mL水洗涤三次，用硫酸镁干燥，过滤，和然后蒸干。使用dcm作为洗脱溶剂在硅胶上通过柱色谱法纯化残留物。产率是7.2g(8.2mmol)，对应于理论值的43％。
实施例2：
制备化合物(VII)
制备化合物(VII)的合成步骤：
制备化合物(VI)
使14.5g(30.3mmol)化合物(V)、7.8g(27.5mmol)化合物(II)和3.2g(33.0mmol)叔丁醇钠悬浮于200mL甲苯中。将185mg(0.82mmol)Pd(OAc)2和1.3mL 1M的三叔丁基膦溶液添加至该悬浮液。将该反应混合物加热回流27小时。冷却之后，将有机相分离出，用300mL水洗涤三次，和然后蒸干。使用乙酸乙酯/庚烷(1:2)混合物通过柱色谱法纯化残留物。产率是13.3g(19.5mmol)，对应于理论值的71％。
制备化合物(VII)
将13.1g(19.2mmol)化合物(VI)和8.0g(19.2mmol)氯铂(II)酸钾在100mL乙酸中加热回流72小时。冷却之后，将该混合物蒸干，并且将100mL dcm和300mL水添加至粗产物。将有机相分离出，用300mL水洗涤三次，用硫酸镁干燥，过滤，和然后蒸干。使用dcm作为洗脱溶剂在硅胶上通过柱色谱法纯化残留物。产率是7.0g(8.0mmol)，对应于理论值的42％。
实施例3：
制备化合物(XII)
制备化合物(XII)的合成步骤：
制备化合物(IX)
将22.4g(51.1mmol)化合物(VIII)、9.7g(51.1mmol)碘化亚铜、6.6g(102.2mmol)叠氮化钠、5.4g(61.3mmol)N,N-二甲基-乙烷-1,2-二胺在300mL二甲亚砜(DMSO)中加热回流10小时。冷却之后，将200mL乙酸乙酯和100mL饱和NH4Cl溶液添加至该反应混合物。将有机相分离出，用300mL水洗涤三次，用硫酸镁干燥，过滤，和然后蒸干。使残留物从甲苯中重结晶，并且最后减压干燥。产率是11.3g(30.2mmol)，对应于理论值的59％。
制备化合物(XI)
使11.1g(29.6mmol)化合物(IX)、13.9g(62.2mmol)化合物(X)和6.8g(71.0mmol)叔丁醇钠悬浮于250mL甲苯中。将332mg(1.5mmol)Pd(OAc)2和2.4mL 1M三叔丁基膦溶液添加至该悬浮液。将该反应混合物加热回流28小时。冷却之后，将有机相分离出，用300mL水洗涤三次，用硫酸镁干燥，过滤，和然后蒸干。使用乙酸乙酯/庚烷(1:2)混合物在硅胶上通过柱色谱法纯化残留物。产率是12.8g(18.8mmol)，对应于理论值的64％。
制备化合物(XII)
将12.5g(18.4mmol)化合物(XI)和7.6g(8.4mmol)氯铂(II)酸钾在100mL乙酸中加热回流72小时。冷却之后，将该混合物蒸干，并且将100mL dcm和300mL水添加至粗产物。将有机相分离出，用300mL水洗涤三次，用硫酸镁干燥，过滤，和然后蒸干。使用dcm作为洗脱溶剂在硅胶上通过柱色谱法纯化残留物。产率是6.9g(7.9mmol)，对应于理论值的43％。
实施例4：
制备化合物(XV)
制备化合物(XV)的合成步骤：
制备化合物(XIV)
使12.1g(25.4mmol)化合物(V)、18.1g(30.4mmol)化合物(XIII)和4.2g(30.4mmol)碳酸钾悬浮于300mL甲苯和100mL水中。将290mg(0.25mmol)四(三苯基膦)钯(0)添加至该悬浮液，并且将该反应混合物加热回流48小时。冷却之后，将有机相分离出，用300mL水洗涤三次，用硫酸钠干燥，和然后蒸干。使用乙酸乙酯/庚烷(1:2)混合物通过柱色谱法纯化残留物。产率是15.2g(16.7mmol)，对应于理论值的66％。
制备化合物(XV)
将15.0g(16.5mmol)化合物(XIV)和6.8g(16.5mmol)氯铂(II)酸钾在100mL乙酸中加热回流72小时。冷却之后，将该混合物蒸干，并且将100mL dcm和300mL水添加至粗产物。将有机相分离出，用300mL水洗涤三次，用硫酸镁干燥，过滤，和然后蒸干。使用dcm作为洗脱溶剂在硅胶上通过柱色谱法纯化残留物。产率是7.8g(7.1mmol)，对应于理论值的43％。
实施例5：
制备化合物(XX)
制备化合物(XX)的合成步骤：
制备化合物(XVIII)
使15.0g(58.5mmol)化合物(XVI)、10.1g(64.4mmol)化合物(XVII)和6.7g(70.2mmol)叔丁醇钠悬浮于250mL甲苯中。将390mg(1.8mmol)Pd(OAc)2和2.9mL 1M的三叔丁基膦溶液添加至该悬浮液。将该反应混合物加热回流24小时。冷却之后，将有机相分离出，用200mL水洗涤三次，使用硫酸镁干燥，过滤，和然后蒸干。使用乙酸乙酯/庚烷(1:4)混合物在硅胶上通过柱色谱法纯化残留物。产率是13.3g(40.0mmol)，对应于理论值的68％。
制备化合物(XIX)
使13.0g(39.2mmol)化合物(XVIII)、17.0g(35.6mmol)化合物(I)和4.1g(42.7mmol)叔丁醇钠悬浮于250mL甲苯中。将240mg(1.1mmol)Pd(OAc)2和1.8mL 1M的三叔丁基膦溶液添加至该悬浮液。将该反应混合物加热回流21小时。冷却之后，将有机相分离出，用200mL水洗涤三次，使用硫酸镁干燥，过滤，和然后蒸干。使用乙酸乙酯/庚烷(1:2)混合物在硅胶上通过柱色谱法纯化残留物。产率是16.8g(23.0mmol)，对应于理论值的65％。
制备化合物(XX)
将16.6g(22.8mmol)化合物(XIX)和9.5g(22.8mmol)氯铂(II)酸钾在100mL乙酸中加热回流72小时。冷却之后，将该混合物蒸干，并且将100mL dcm和300mL水添加至粗产物。将有机相分离出，用300mL水洗涤三次，用硫酸镁干燥，过滤，和然后蒸干。使用dcm作为洗脱溶剂在硅胶上通过柱色谱法纯化残留物。产率是8.4g(9.1mmol)，对应于理论值的40％。
实施例6：
制备化合物(XXIV)
制备化合物(XXIV)的合成步骤：
制备化合物(XXII)
将18.5g(51.1mmol)化合物(XXI)、9.7g(51.1mmol)碘化亚铜、6.6g(102.2mmol)叠氮化钠和5.4g(61.3mmol)N,N-二甲基乙烷-1,2-二胺在300mL的dmso中加热回流10小时。冷却之后，将200mL乙酸乙酯和100mL饱和NH4Cl溶液添加至该反应混合物。将有机相分离出，用300mL水洗涤三次，用硫酸镁干燥，过滤，和然后蒸干。使残留物从甲苯/乙醇混合物中重结晶，并且最后减压干燥。产率是8.8g(29.5mmol)，对应于理论值的58％。
制备化合物(XXIII)
将8.5g(28.5mmol)化合物(XXII)、14.1g(60.1mmol)化合物(X)和6.6g(68.6mmol)叔丁醇钠悬浮于250mL甲苯中。将320mg(1.4mmol)Pd(OAc)2和2.2mL 1M的三叔丁基膦溶液添加至该悬浮液。将该反应混合物加热回流27小时。冷却之后，将有机相分离出，用200mL水洗涤三次，用硫酸镁干燥，过滤，和然后蒸干。使用乙酸乙酯/庚烷(1:2)混合物在硅胶上通过柱色谱法纯化残留物。产率是11.3g(18.7mmol)，对应于理论值的66％。
制备化合物(XXIV)
将11.1g(18.4mmol)化合物(XXIII)和7.6g(18.4mmol)氯铂(II)酸钾在100mL乙酸中加热回流72小时。冷却之后，将该混合物蒸干，并且将100mL dcm和300mL水添加至粗产物。将有机相分离出，用300mL水洗涤三次，用硫酸镁干燥，过滤，和然后蒸干。使用dcm作为洗脱溶剂在硅胶上通过柱色谱法纯化残留物。产率是6.1g(7.7mmol)，对应于理论值的42％。
实施例7至13：
制造和表征有机电致发光器件
清楚起见，下文描绘了根据本发明的化合物TE-1至TE-6、TMM-1(根据DE102008036982–WO 2010/015306合成)和TMM-2(根据DE 102008017591–WO 2009/124627合成)的结构。
涉及本发明的发光体的结构
涉及对比例的发光体的结构(根据WO 2005/042444合成)
基质的结构
可从溶液中使用根据本发明的材料，其中它们导致具有良好性质的简单器件。这样的组件的制造基于聚合物发光二极管(PLED)的制造，这在文献中(例如WO 2004/037887中)已经描述多次。在本发明的情况下，将根据本发明的化合物TE-1至TE-6溶解于甲苯中。这样的溶液的典型固体含量是16至25g/l，在这种情况下，通过旋涂实现器件的80nm的典型层厚度。可商购获得结构化ITO基底和用于所谓缓冲层的材料(PEDOT，实际上是PEDOT:PSS)(从Technoprint和其它厂商购买ITO，从H.C.Starck购买作为Clevios Baytron P水分散体的PEDOT:PSS)。使用的中间层用于空穴注入；在这种情况下，使用来自Merck的HIL-012。在惰性气体气氛下，在本发明中在氩气氛下的情况下，通过旋涂施加发光层，并通过在160℃下加热10分钟对其进行干燥。最后，通过真空气相沉积施加包含钡和铝的阴极。还可通过气相沉积在发光层和阴极之间施加空穴阻挡层和/或电子传输层，并且所述中间层还可被一个或多个如下的层代替，该层仅须满足如下的条件，即，不被之后从溶液中沉积发光层的工艺步骤所再次洗脱。
通过标准方法表征所述器件，并且所给出的OLED实施例尚未被优化。表1汇总了获得的数据。在所加工的器件的情况下，此处可清楚地得出，根据本发明的材料相对于之前可用的那些材料(对比例)具有优异的效率和/或寿命。所述OLED在此处具有如下的层结构：I)阴极(Ba/Al：3nm/150nm)，II)发光层(80nm；47.5重量％的TMM-1+47.5重量％的TMM-2+5重量％的TE)，III)中间层(20nm)，IV)缓冲层(80nm；PEDOT)，和V)阳极。
表1：在所示器件构造中使用从溶液加工的材料的结果

Claims (16)

1.根据式(9)的化合物，
其中以下限定适用于使用的符号和标记：
M是Pt或Pt离子；
z4是0；
W在每次出现时相同或不同地选自式(62)至(68)之一
其中：
##标记W键合至Z或键合至式(9)化合物的载带金属M的核的优选位置；
R1在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R2)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2代替，和其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个或多个基团R2取代，或者这些基团中的两个或更多个的组合；两个或更多个基团R1此处还可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族和/或苯并稠合环系；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，N(R3)2，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，C(＝O)R3，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，OSO2R3，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或者具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团可以被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，和其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代，或者具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团可以被一个或多个基团R3取代，或者这些基团中的两个或更多个的组合；两个或更多个相邻基团R2此处可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或者具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族的烃基团，其中一个或多个H原子还可以被F代替；在此处两个或更多个取代基R3还可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；
Z在每次出现时相同或不同地是间隔基团。
2.根据权利要求1所述的化合物，其具有式(10)
其中的标记和符号如以上所限定的。
3.根据权利要求1所述的化合物，其具有式(11)
其中的标记和符号如以上所限定的。
4.根据权利要求1所述的化合物，其具有式(12)
其中的标记和符号如以上所限定的。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物，其特征在于R1在每次出现时相同或不同地选自下式(84)至(242)
其中具有式(84)至(242)的残基w可以在每次出现时相同或不同地被一个或多个R2取代，和其中所述线表示键合的位置。
6.包含至少一种根据权利要求1至5中的任一项所述的化合物和至少一种有机功能材料的组合物，所述有机功能材料选自空穴传输材料(HTM)、空穴注入材料(HIM)、电子传输材料(ETM)、电子注入材料(EIM)、空穴阻挡材料(HBM)、激子阻挡材料(ExBM)、主体或基质材料、荧光发光体、磷光发光体。
7.根据权利要求6所述的组合物，其中所述至少一种有机功能材料是基质材料。
8.根据权利要求7所述的组合物，其中所述基质材料选自酮、氧化膦、亚砜、砜、三芳基胺、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、氮杂咔唑、双极性基质材料、硅烷、氮杂含硼聚乙烯、硼酯、三嗪、锌络合物、二氮杂或四氮杂硅杂环戊二烯或者二氮杂磷杂环戊二烯，或者其混合物。
9.包含至少一种根据权利要求1至5中的任一项所述的化合物或根据权利要求6至8中任一项所述的组合物和至少一种溶剂的制剂。
10.据权利要求1至5中的任一项或多项所述的化合物或根据权利要求6至8中任一项所述的组合物在电子器件中的用途。
11.根据权利要求10所述的用途，其中所述电子器件选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池或有机激光二极管。
12.包含至少一种根据权利要求1至5中的任一项所述的化合物或根据权利要求6至8中任一项所述的组合物的电子器件。
13.根据权利要求12所述的器件，其特征在于所述器件在一个或多个发光层中包含根据权利要求7或8所述的组合物。
14.电致发光器件，其包含至少一种根据权利要求1至5中的任一项所述的化合物或根据权利要求6至8中任一项所述的组合物，其用于医学中的光线疗法。
15.包含至少一种根据权利要求1至5中的任一项所述的化合物或根据权利要求6至8中任一项所述的组合物的电致发光器件的非治疗目的的美容用途。
16.根据权利要求1至5中的任一项所述的化合物或根据权利要求6至8中任一项所述的组合物用于制备发光器件的用途，所述发光器件用于用光线疗法治疗皮肤。
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