CN102292840A - 有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机电致发光元件，其中，在阳极与阴极之间具有至少一层包含发光层的有机层，所述有机层中的至少一层含有选自特定的含氮杂环衍生物中的至少一种，且所述有机层中的至少一层含有特定的电子传输性磷光发光材料。

Description

有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件(以下有时也称为“有机EL元件”)。
背景技术
有机EL元件具有自发光、高速应答等特长，期待应用于平板显示器，特别是从空穴传输性的有机薄膜(空穴传输层)和电子传输性的有机薄膜(电子传输层)层叠而成的两层型(层叠型)的有机EL元件被报道以来，作为能在10V以下的低电压下发光的大面积发光元件而受到关注。层叠型的有机EL元件以正极/空穴传输层/发光层/电子传输层/负极作为基本构成，其中，在所述两层型的情况下，可以使所述空穴传输层或所述电子传输层兼具发光层的功能。
关于这样的有机EL元件，为了同时实现低电压化和高发光效率，进行了各种研究。例如专利文献1中，通过在电子注入层及电子传输层中使用特定的含氮杂环衍生物作为高电子传输性材料，可以实现低电压化和高效率化。使用专利文献1的高电子传输性材料时确实可以降低驱动电压，但是在发光层中使用磷光发光材料的情况下，存在导致发光效率下降的问题。认为这是由于，在以一般使用的空穴传输性材料为主体的情况下，磷光发光材料也多为空穴传输性，当使用电子传输性材料而使发光层中的电子的注入过高时，电子的流动在发光层内停滞，因此破坏了电子与空穴的载流平衡，结果引起发光效率的下降。
由此可见，现状是虽然专利文献1中给出了使用荧光发光元件的实施例，但是没有使用磷光发光材料的实施例，也没有指出使用磷光发光材料时的发光效率下降的问题等，关于使用磷光发光材料的情况下所需的技术也没有公开和启示。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2004-217547号公报
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的目的在于提供可实现驱动电压的低电压化、并且能够维持高发光效率的有机电致发光元件。
解决课题所采用的手段
为了解决上述课题，本发明人等反复进行了深入研究，结果发现，通过将电子传输性高的磷光发光材料和高电子传输性材料组合使用，能够提高发光层中的电子的流动，改善空穴与电子的载流平衡，从而能够同时实现低电压化和高发光效率，特别是在使用四齿配体铂络合物的磷光发光材料的情况下，能够实现高发光效率和低驱动电压。
本发明是基于本发明人等的上述见解而完成的，用于解决上述课题的手段如下所述。即：
<1>一种有机电致发光元件，其特征在于，
在阳极与阴极之间具有至少一层包含发光层的有机层，
所述有机层中的至少一层含有选自下述通式(1)表示的含氮杂环衍生物中的至少一种，且所述有机层中的至少一层含有下述通式(2)表示的电子传输性磷光发光材料，
Figure BDA0000077725370000021
其中，所述通式(1)中，A1～A3各自独立地为氮原子或碳原子；Ar1是取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基；Ar2为氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基；其中，Ar1和Ar2的任意一者是取代或未取代的环碳原子数为10～60的稠环基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的单杂稠环基；L1和L2各自独立地为单键、取代或未取代的环碳原子数为6～60的亚芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂亚芳基、或者取代或未取代的亚芴基；R为氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基，n为0～5的整数，n为2以上的情况下，多个R相同或不同，并且邻接的多个R基可以相互键合而形成脂肪族碳环或芳香族碳环，
Figure BDA0000077725370000031
其中，所述通式(2)中，X1、X2、X3和X4各自独立地表示碳原子或氮原子；X1、X2、X3和X4中的任意一个以上表示氮原子；X5、X6、X7、X8、X9和X10各自独立地表示碳原子或氮原子；X11和X12各自独立地表示碳原子或氮原子，X13、X14和X15各自独立地表示碳原子、氮原子、氧原子或硫原子，由X11、X12、X13、X14和X15所表示的5元环骨架中所含的氮原子的数目为2以下；L表示单键或2价的连接基团。
<2>如上述<1>所述的有机电致发光元件，其中，通式(1)表示的含氮杂环衍生物为下述通式(3)表示的含氮杂环衍生物，
其中，所述通式(3)中，A1～A3各自独立地为氮原子或碳原子；Ar1是取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基，Ar2为氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基；其中，Ar1和Ar2的任意一者是取代或未取代的环碳原子数为10～60的稠环基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的单杂稠环基，
L1和L2各自独立地为单键、取代或未取代的环碳原子数为6～60的亚芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂亚芳基、或者取代或未取代的亚芴基，
R’为氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基。
<3>如上述<2>所述的有机电致发光元件，其中，通式(3)表示的含氮杂环衍生物为下述通式(4)表示的含氮杂环衍生物，
Figure BDA0000077725370000041
其中，所述通式(4)中，A1和A2各自独立地为氮原子或碳原子，
Ar1是取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基；Ar2为氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基；其中，Ar1和Ar2的任意一者是取代或未取代的环碳原子数为10～60的稠环基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的单杂稠环基，
L1和L2各自独立地为单键、取代或未取代的环碳原子数为6～60的亚芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂亚芳基、或者取代或未取代的亚芴基，
R’和R”各自独立地为氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基，R’和R”相同或不同。
<4>如上述<1>至<3>中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在通式(1)、(3)和(4)中的至少任意一个表示的含氮杂环衍生物中，所述L1和L2中的至少任意一个选自下述结构式所示的基团，
Figure BDA0000077725370000051
<5>如上述<1>至<4>中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在通式(1)、(3)和(4)中的至少任意一个表示的含氮杂环衍生物中，Ar1为下述通式(5)至(14)中的任意一个表示的基团，
Figure BDA0000077725370000052
其中，所述式中，R1～R92各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、取代或未取代的环碳原子数为6～40的芳氧基、取代或未取代的环碳原子数为12～80的二芳基氨基、取代或未取代的环碳原子数为6～40的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～40的杂芳基、或者取代或未取代的环碳原子数为18～120的二芳基氨基芳基；L3表示单键或下述结构式所示的取代基，
<6>如上述<1>至<5>中任一项所述的有机电致发光元件，其中，通式(2)表示的化合物为下述通式(15)表示的化合物，
Figure BDA0000077725370000062
其中，所述通式(15)中，X1、X2、X3和X4各自独立地表示碳原子或氮原子；X1、X2、X3和X4中的任意一个以上表示氮原子；R41、R42、R43、R44、R45和R46各自独立地表示氢原子或取代基；X11和X12各自独立地表示碳原子或氮原子，X13、X14和X15各自独立地表示碳原子、氮原子、氧原子或硫原子，由X11、X12、X13、X14和X15所表示的5元环骨架中所含的氮原子的数目为2以下；L表示单键或2价的连接基团。
<7>如上述<6>所述的有机电致发光元件，其中，通式(15)表示的化合物为下述通式(15a-1)表示的化合物，
Figure BDA0000077725370000063
其中，所述通式(15a-1)中，X1、X2、X3和X4各自独立地表示碳原子或氮原子；X1、X2、X3和X4中的任意一个以上表示氮原子；R41、R42、R43、R44、R45和R46各自独立地表示氢原子或取代基；X53、X54和X55各自独立地表示碳原子或氮原子，含有X53、X54和X55的5元环骨架中所含的氮原子的数目为1或2；L表示单键或2价的连接基团。
<8>如上述<7>所述的有机电致发光元件，其中，通式(15a-1)表示的化合物为下述通式(15a-2)表示的化合物，
Figure BDA0000077725370000071
其中，所述通式(15a-2)中，X1、X2、X3和X4各自独立地表示碳原子或氮原子；X1、X2、X3和X4中的任意一个以上表示氮原子；R41、R42、R43、R44、R45和R46各自独立地表示氢原子或取代基；X53和X54各自独立地表示碳原子或氮原子，含有X53和X54的5元环骨架中所含的氮原子的数目为1或2；R75表示氢原子或取代基；L表示单键或2价的连接基团。
<9>如上述<8>所述的有机电致发光元件，其中，通式(15a-2)表示的化合物为下述通式(15a-3)表示的化合物，
Figure BDA0000077725370000072
其中，所述通式(15a-3)中，X1、X2和X4各自独立地表示碳原子或氮原子；R41、R42、R43、R44、R45和R46各自独立地表示氢原子或取代基；X53和X54各自独立地表示碳原子或氮原子，含有X53和X54的5元环骨架中所含的氮原子的数目为1或2；R75表示氢原子或取代基；L表示单键或2价的连接基团。
<10>如上述<6>所述的有机电致发光元件，其中，通式(15)表示的化合物为下述通式(15b-1)表示的化合物，
Figure BDA0000077725370000081
其中，所述通式(15b-1)中，X1、X2、X3和X4各自独立地表示碳原子或氮原子；X1、X2、X3和X4中的任意一个以上表示氮原子；R41、R42、R43、R44、R45和R46各自独立地表示氢原子或取代基；X61表示碳原子或氮原子；X13、X14和X15各自独立地表示碳原子、氮原子、氧原子或硫原子；由X61、碳原子、X13、X14和X15所表示的5元环骨架中所含的氮原子的数目为2以下；L表示单键或2价的连接基团。
<11>如上述<10>所述的有机电致发光元件，其中，通式(15b-1)表示的化合物为下述通式(15b-2)表示的化合物，
Figure BDA0000077725370000082
其中，所述通式(15b-2)中，X1、X2、X3和X4各自独立地表示碳原子或氮原子；X1、X2、X3和X4中的任意一个以上表示氮原子；R41、R42、R43、R44、R45和R46各自独立地表示氢原子或取代基；X94和X95各自独立地表示碳原子或氮原子，X94和X95的至少任意一者表示碳原子；R93表示氢原子或取代基；L表示单键或2价的连接基团。
<12>如上述<11>所述的有机电致发光元件，其中，通式(15b-2)表示的化合物为下述通式(15b-3)表示的化合物，
Figure BDA0000077725370000091
其中，所述通式(15b-3)中，X1、X2和X4各自独立地表示碳原子或氮原子；X1、X2和X4中的任意一个以上表示氮原子；R41、R42、R43、R44、R45和R46各自独立地表示氢原子或取代基；X94和X95各自独立地表示碳原子或氮原子，X94和X95的至少任意一者表示碳原子；R93表示氢原子或取代基；L表示单键或2价的连接基团。
<13>如上述<1>至<12>中任一项所述的有机电致发光元件，其中，发光层中含有具有通式(2)表示的部分结构的多齿配体的金属络合物化合物、以及通式(15)、(15a-1)、(15a-2)、(15a-3)、(15b-1)、(15b-2)和(15b-3)表示的四齿配体的铂络合物化合物中的至少一种。
<14>如上述<1>至<13>中任一项所述的有机电致发光元件，其中，发光层中含有具有通式(2)表示的部分结构的多齿配体的金属络合物化合物、以及通式(15)、(15a-1)、(15a-2)、(15a-3)、(15b-1)、(15b-2)和(15b-3)表示的四齿配体的铂络合物化合物中的至少一种和至少一种主体材料。
<15>如上述<14>所述的有机电致发光元件，其中，至少一种主体材料为空穴传输性的主体材料。
<16>如上述<1>至<15>中任一项所述的有机电致发光元件，其中，使用含氮杂环衍生物作为电子注入材料和电子传输材料的至少任意一种。
<17>如上述<1>至<16>中任一项所述的有机电致发光元件，其中，含有含氮杂环衍生物的层含有还原性掺杂剂。
<18>如上述<17>所述的有机电致发光元件，其中，还原性掺杂剂为选自碱金属、碱土类金属、稀土类金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土类金属的氧化物、碱土类金属的卤化物、稀土类金属的氧化物、稀土类金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土类金属的有机络合物和稀土类金属的有机络合物中的至少一种。
发明的效果
根据本发明，可以解决以往的问题，可以提供实现驱动电压的低电压化、同时能够维持高发光效率的有机电致发光元件。
附图说明
图1是表示本发明的有机电致发光元件的层构成的一个例子的概略图。
具体实施方式
(有机电致发光元件)
本发明的有机电致发光元件中，在阳极与阴极之间具有至少一层包含发光层的有机层，所述有机层中的至少一层含有选自特定的含氮杂环衍生物中的至少一种，且所述有机层中的至少一层含有特定的电子传输性磷光发光材料。
<含氮杂环衍生物>
作为所述含氮杂环衍生物，含有选自下述通式(1)表示的含氮杂环衍生物中的至少一种。
Figure BDA0000077725370000101
其中，所述通式(1)中，A1～A3各自独立地为氮原子或碳原子。Ar1是取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基。Ar2为氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基。其中，Ar1和Ar2的任意一者是取代或未取代的环碳原子数为10～60的稠环基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的单杂稠环基。L1和L2各自独立地为单键、取代或未取代的环碳原子数为6～60的亚芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂亚芳基、或者取代或未取代的亚芴基。R为氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基，n为0～5的整数，n为2以上的情况下，多个R相同或不同，并且邻接的多个R基可以相互键合而形成脂肪族碳环或芳香族碳环。
作为所述通式(1)表示的含氮杂环衍生物，优选为下述通式(3)表示的含氮杂环衍生物。
Figure BDA0000077725370000111
其中，所述通式(3)中，A1～A3各自独立地为氮原子或碳原子。Ar1是取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基，Ar2为氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基。其中，Ar1和Ar2的任意一者是取代或未取代的环碳原子数为10～60的稠环基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的单杂稠环基。
L1和L2各自独立地为单键、取代或未取代的环碳原子数为6～60的亚芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂亚芳基、或者取代或未取代的亚芴基。
R’为氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基。
作为所述通式(3)表示的含氮杂环衍生物，优选为下述通式(4)表示的含氮杂环衍生物。
Figure BDA0000077725370000112
其中，所述通式(4)中，A1和A2各自独立地为氮原子或碳原子。
Ar1是取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基。Ar2为氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基。其中，Ar1和Ar2的任意一者是取代或未取代的环碳原子数为10～60的稠环基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的单杂稠环基。
L1和L2各自独立地为单键、取代或未取代的环碳原子数为6～60的亚芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂亚芳基、或者取代或未取代的亚芴基。
R’和R”各自独立地为氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基，R’和R”相同或不同。
优选在所述通式(1)、(3)和(4)中的至少任意一个表示的含氮杂环衍生物中，所述L1和L2中的至少任意一者选自下述结构式所示的基团。
Figure BDA0000077725370000121
优选在所述通式(1)、(3)和(4)中的至少任意一个表示的含氮杂环衍生物中，Ar1为下述通式(5)至(14)中的任意一个表示的基团。
Figure BDA0000077725370000131
其中，所述式中，R1～R92各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、取代或未取代的环碳原子数为6～40的芳氧基、取代或未取代的环碳原子数为12～80的二芳基氨基、取代或未取代的环碳原子数为6～40的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～40的杂芳基、或者取代或未取代的环碳原子数为18～120的二芳基氨基芳基。L3表示单键或下述结构式所示的取代基。
作为本发明中可以使用的含氮杂环衍生物的具体例，可以列举以下的化合物，但不限于这些化合物。
所述含氮杂环衍生优选作为电子注入材料和电子传输材料的至少任意一种来使用。
所述含氮杂环衍生物含有在有机层的至少一层中，优选电子注入层和电子传输层的至少任意一层。
所述电子注入层和电子传输层是具有从阴极或阴极侧接受电子并传输到阳极侧的功能的层。
含有所述含氮杂环衍生物的层(有机层、电子注入层、电子传输层)优选含有还原性掺杂剂。
作为所述还原性掺杂剂，优选为选自碱金属、碱土类金属、稀土类金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土类金属的氧化物、碱土类金属的卤化物、稀土类金属的氧化物、稀土类金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土类金属的有机络合物和稀土类金属的有机络合物中的至少一种。
所述还原性掺杂剂的使用量因材料的种类而有所不同，优选相对于电子传输层材料或电子注入层材料为0.1质量％～99质量％、更优选为0.3质量％～80质量％、进一步优选为0.5质量％～50质量％。
所述电子传输层和电子注入层可以通过公知的方法形成，例如可以适合通过蒸镀法、湿式制膜法、MBE(分子束外延)法、离化团束法、分子层叠法、LB法、印刷法、转印法等来形成。
所述电子传输层的厚度优选为1nm～200nm、更优选为1nm～100nm、进一步优选为1nm～50nm。
所述电子注入层的厚度优选为1nm～200nm、更优选为1nm～100nm、进一步优选为1nm～50nm。
<电子传输性磷光发光材料>
作为所述电子传输性磷光发光材料，优选含有下述通式(2)表示的电子传输性磷光发光材料。
Figure BDA0000077725370000151
其中，所述通式(2)中，X1、X2、X3和X4各自独立地表示碳原子或氮原子。X1、X2、X3和X4中的任意一个以上表示氮原子。X5、X6、X7、X8、X9和X10各自独立地表示碳原子或氮原子。X11和X12各自独立地表示碳原子或氮原子，X13、X14和X15各自独立地表示碳原子、氮原子、氧原子或硫原子，由X11、X12、X13、X14和X15所表示的5元环骨架中所含的氮原子的数目为2以下。L表示单键或2价的连接基团。
作为所述通式(2)表示的化合物，优选为下述通式(15)表示的化合物。
Figure BDA0000077725370000152
其中，所述通式(15)中，X1、X2、X3和X4各自独立地表示碳原子或氮原子。X1、X2、X3和X4中的任意一个以上表示氮原子。R41、R42、R43、R44、R45和R46各自独立地表示氢原子或取代基。X11和X12各自独立地表示碳原子或氮原子，X13、X14和X15各自独立地表示碳原子、氮原子、氧原子或硫原子，由X11、X12、X13、X14和X15所表示的5元环骨架中所含的氮原子的数目为2以下。L表示单键或2价的连接基团。
作为所述通式(15)表示的化合物，优选为下述通式(15a-1)表示的化合物。
Figure BDA0000077725370000161
其中，所述通式(15a-1)中，X1、X2、X3和X4各自独立地表示碳原子或氮原子。X1、X2、X3和X4中的任意一个以上表示氮原子。R41、R42、R43、R44、R45和R46各自独立地表示氢原子或取代基。X53、X54和X55各自独立地表示碳原子或氮原子，含有X53、X54和X55的5元环骨架中所含的氮原子的数目为1或2。L表示单键或2价的连接基团。
作为所述通式(15a-1)表示的化合物，优选为下述通式(15a-2)表示的化合物。
Figure BDA0000077725370000162
其中，所述通式(15a-2)中，X1、X2、X3和X4各自独立地表示碳原子或氮原子。X1、X2、X3和X4中的任意一个以上表示氮原子。R41、R42、R43、R44、R45和R46各自独立地表示氢原子或取代基。X53和X54各自独立地表示碳原子或氮原子，含有X53和X54的5元环骨架中所含的氮原子的数目为1或2。R75表示氢原子或取代基。L表示单键或2价的连接基团。
作为所述通式(15a-2)表示的化合物，优选为下述通式(15a-3)表示的化合物。
Figure BDA0000077725370000171
其中，所述通式(15a-3)中，X1、X2和X4各自独立地表示碳原子或氮原子。R41、R42、R43、R44、R45和R46各自独立地表示氢原子或取代基。X53和X54各自独立地表示碳原子或氮原子，含有X53和X54的5元环骨架中所含的氮原子的数目为1或2。R75表示氢原子或取代基。L表示单键或2价的连接基团。
作为所述通式(15)表示的化合物，优选为下述通式(15b-1)表示的化合物。
Figure BDA0000077725370000172
其中，所述通式(15b-1)中，X1、X2、X3和X4各自独立地表示碳原子或氮原子。X1、X2、X3和X4中的任意一个以上表示氮原子。R41、R42、R43、R44、R45和R46各自独立地表示氢原子或取代基。X61表示碳原子或氮原子。X13、X14和X15各自独立地表示碳原子、氮原子、氧原子或硫原子，由X61、碳原子、X13、X14和X15所表示的5元环骨架中所含的氮原子的数目为2以下。L表示单键或2价的连接基团。
作为所述通式(15b-1)表示的化合物，优选为下述通式(15b-2)表示的化合物。
Figure BDA0000077725370000181
其中，所述通式(15b-2)中，X1、X2、X3和X4各自独立地表示碳原子或氮原子。X1、X2、X3和X4中的任意一个以上表示氮原子。R41、R42、R43、R44、R45和R46各自独立地表示氢原子或取代基。X94和X95各自独立地表示碳原子或氮原子，X94和X95的至少任意一者表示碳原子。R93表示氢原子或取代基。L表示单键或2价的连接基团。
作为所述通式(15b-2)表示的化合物，优选为下述通式(15b-3)表示的化合物。
Figure BDA0000077725370000182
其中，所述通式(15b-3)中，X1、X2和X4各自独立地表示碳原子或氮原子。X1、X2和X4中的任意一个以上表示氮原子。R41、R42、R43、R44、R45和R46各自独立地表示氢原子或取代基。X94和X95各自独立地表示碳原子或氮原子，X94和X95的至少任意一者表示碳原子。R93表示氢原子或取代基。L表示单键或2价的连接基团。
作为本发明中可以使用的电子传输性磷光发光材料的具体例，可以列举以下的化合物，但是不限于这些化合物。
Figure BDA0000077725370000191
优选具有所述通式(2)表示的部分结构的多齿配体的金属络合物化合物、以及通式(15)、(15a-1)、(15a-2)、(15a-3)、(15b-1)、(15b-2)和(15b-3)表示的四齿配体的铂络合物化合物中的至少一种含有在有机层的至少一层中，优选含有在发光层中。
优选具有所述通式(2)表示的部分结构的多齿配体的金属络合物化合物、以及通式(15)、(15a-1)、(15a-2)、(15a-3)、(15b-1)、(15b-2)和(15b-3)表示的四齿配体的铂络合物化合物的至少一种和至少一种主体材料含有在发光层中，还可以含有金刚烷等添加剂。
在该情况下，作为所述发光性掺杂剂的电子传输性磷光发光材料的含量相对于发光层中一般用于形成发光层的全部化合物的质量优选为0.1质量％～90质量％、更优选为1质量％～50质量％、进一步优选为1质量％～25质量％。
作为所述主体材料，电子传输性主体和空穴传输性主体均可优选使用，也可以并用电子传输性主体和空穴传输性主体。
<电子传输性主体材料>
作为本发明中使用的电子传输性主体材料，从提高耐久性、降低驱动电压的观点考虑，优选电子亲和力Ea为2.5eV～3.5eV、更优选为2.6eV～3.4eV、进一步优选为2.8eV～3.3eV。另外，从提高耐久性、降低驱动电压的观点考虑，优选电离电位Ip为5.7eV～7.5eV、更优选为5.8eV～7.0eV、进一步优选为5.9eV～6.5eV。
优选的最低三重态激发能级(以下记作T1)优选为2.2eV～3.7eV、更优选为2.4eV～3.7eV、最优选为2.4eV～3.4eV。
作为这样的电子传输性主体，具体地可以列举：吡啶、嘧啶、三嗪、咪唑、吡唑、三唑、噁唑、噁二唑、芴酮、蒽醌二甲烷、蒽酮、二苯基苯醌、噻喃二氧化物、碳化二亚胺、芴叉甲烷、二苯乙烯基吡嗪、氟代芳香族化合物、萘、苝等芳香环四羧酸酐、酞菁、以及它们的衍生物(也可以与其它环形成稠环)、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物或金属酞菁、以苯并噁唑或苯并噻唑为配体的金属络合物所代表的各种金属络合物等。
作为电子传输性主体，优选是金属络合物、唑衍生物(苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物等)、吖嗪衍生物(吡啶衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物等)，尤其本发明中从耐久性的观点考虑优选金属络合物化合物。金属络合物化合物中更优选具有含有与金属配位的至少一个氮原子或氧原子或硫原子的配体的金属络合物。
金属络合物中的金属离子没有特别限制，优选铍离子、镁离子、铝离子、镓离子、锌离子、铟离子、锡离子、铂离子或钯离子，更优选铍离子、铝离子、镓离子、锌离子、铂离子或钯离子，进一步优选铝离子、锌离子、铂离子或钯离子。
作为所述金属络合物中所含的配体，有各种公知的配体，例如可以列举：“Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds”、Springer-Verlag公司、H.Yersin著、1987年发行、“有機金属化学-基礎と応用-”、裳华房公司、山本明夫著、1982年发行等中记载的配体。
所述配体优选含氮杂环配体(优选碳原子数为1～30、更优选碳原子数为2～20、特别优选碳原子数为3～15)，可以是单齿配体，也可以是2齿以上的配体。优选为2齿～6齿的配体。另外，还优选2齿～6齿的配体与单齿的混合配体。
作为配体，例如可以列举：吖嗪配体(例如可以列举吡啶配体、联二吡啶配体、联三吡啶配体等)、羟基苯基唑配体(例如可以列举羟基苯基苯并咪唑配体、羟基苯基苯并噁唑配体、羟基苯基咪唑配体、羟基苯基咪唑并吡啶配体等)、烷氧基配体(优选碳原子数为1～30、更优选碳原子数为1～20、特别优选碳原子数为1～10，例如可以列举甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等)、芳氧基配体(优选碳原子数为6～30、更优选碳原子数为6～20、特别优选碳原子数为6～12，例如可以列举苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、2，4，6-三甲基苯氧基、4-联苯氧基等)、杂芳氧基配体(优选碳原子数为1～30、更优选碳原子数为1～20、特别优选碳原子数为1～12，例如可以列举吡啶氧基、吡嗪氧基、嘧啶氧基、喹啉氧基等)、烷硫基配体(优选碳原子数为1～30、更优选碳原子数为1～20、特别优选碳原子数为1～12，例如可以列举甲硫基、乙硫基等)、芳硫基配体(优选碳原子数为6～30、更优选碳原子数为6～20、特别优选碳原子数为6～12，例如可以列举苯硫基等)、杂芳硫基配体(优选碳原子数为1～30、更优选碳原子数为1～20、特别优选碳原子数为1～12，例如可以列举吡啶硫基、2-苯并咪唑硫基、2-苯并噁唑硫基、2-苯并噻唑硫基等)、甲硅烷氧基配体(优选碳原子数为1～30、更优选碳原子数为3～25、特别优选碳原子数为6～20，例如可以列举三苯基甲硅烷氧基、三乙氧基甲硅烷氧基、三异丙基甲硅烷氧基等)、芳香烃阴离子配体(优选碳原子数为6～30、更优选碳原子数为6～25、特别优选碳原子数为6～20，例如可以列举苯基阴离子、萘基阴离子、蒽基阴离子等)、芳香族杂环阴离子配体(优选碳原子数为1～30、更优选碳原子数为2～25、特别优选碳原子数为2～20，例如可以列举吡咯阴离子、吡唑阴离子、吡唑阴离子、三唑阴离子、噁唑阴离子、苯并噁唑阴离子、噻唑阴离子、苯并噻唑阴离子、噻吩阴离子、苯并噻吩阴离子等)、假吲哚阴离子配体等，优选含氮杂环配体、芳氧基配体、杂芳氧基或甲硅烷氧基配体，更优选含氮杂环配体、芳氧基配体、甲硅烷氧基配体、芳香烃阴离子配体或芳香族杂环阴离子配体。
作为金属络合物电子传输性主体材料的例子，例如可以列举日本特开2002-235076号公报、日本特开2004-214179号公报、日本特开2004-221062号公报、日本特开2004-221065号公报、日本特开2004-221068号公报、日本特开2004-327313号公报等中记载的化合物。
作为这样的电子传输性主体材料，具体地例如可以列举以下的材料，但不限于这些材料。
Figure BDA0000077725370000231
<空穴传输性主体材料>
作为本发明的发光层中使用的空穴传输性主体材料，从提高耐久性、降低驱动电压的观点考虑，优选电离电位Ip为5.1eV～6.4eV、更优选为5.4eV～6.2eV、进一步优选为5.6eV～6.0eV。另外，从提高耐久性、降低驱动电压的观点考虑，优选电子亲和力Ea为1.2eV～3.1eV、更优选为1.4eV～3.0eV、进一步优选为1.8eV～2.8eV。
优选的最低三重态激发能级(以下记作T1)优选为2.2eV～3.7eV、更优选为2.4eV～3.7eV、最优选为2.4eV～3.4eV。
作为所述空穴传输性主体材料，例如可以列举：吡咯、吲哚、咔唑、氮杂吲哚、氮杂咔唑、吡唑、咪唑、多芳基链烷烃、吡唑啉、吡唑啉酮、苯二胺、芳胺、氨基取代芳基丙烯酰芳烃、苯乙烯基蒽、芴酮、腙、1，2-二苯乙烯、硅氨烷、芳香族叔胺化合物、苯乙烯胺化合物、芳香族二次甲基类化合物、卟啉类化合物、聚硅烷类化合物、聚(N-乙烯基咔唑)、苯胺类共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等导电性高分子低聚物、有机硅烷、碳膜或它们的衍生物等。
这些材料中，优选吲哚衍生物、咔唑衍生物、氮杂吲哚衍生物、氮杂咔唑衍生物、芳香族叔胺化合物、噻吩衍生物，特别优选分子内具有多个吲哚骨架、咔唑骨架、氮杂吲哚骨架、氮杂咔唑骨架或芳香族叔胺骨架的材料。
另外，本发明中可以使用主体材料的氢的一部分或全部被氘取代的主体材料(日本特愿2008-126130号说明书、日本特表2004-515506号公报)。
作为这样的空穴传输性主体材料的具体化合物，例如可以列举下述化合物，但不限于这些化合物。
Figure BDA0000077725370000281
Figure BDA0000077725370000291
所述发光层是具有如下功能的层：在施加电场时从阳极、空穴注入层或空穴传输层接受空穴，从阴极、电子注入层或电子传输层接受电子，提供空穴与电子的再结合场所，从而使其发光。
所述发光层没有特别限制，可以通过公知的方法形成，例如可以适合通过蒸镀法、溅射法等干式制膜法、湿式涂布方式、转印法、印刷法、喷墨方式等来形成。
所述发光层的厚度没有特别限制，可以根据目的适当选择，优选为2nm～500nm，从外部量子效率的观点考虑更优选为3nm～200nm、进一步优选为10nm～200nm。另外，所述发光层可以是一层，也可以是两层以上，各层可以发出不同颜色的光。
本发明的有机电致发光元件在阳极和阴极之间具有包含发光层的有机层，根据目的也可以具有其它层。
所述有机层至少具有所述发光层，也可以具有电子传输层、电子注入层、以及根据需要选择的空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子阻挡层等。
<电子注入层、电子传输层>
所述电子注入层、电子传输层是具有从阴极或阴极侧接受电子并传输到阳极侧的功能的层。
所述电子传输层是含有所述电子传输性主体材料、所述供电子性掺杂剂等材料而形成的。
所述电子注入层、电子传输层的厚度没有特别限制，可以根据目的适当选择，从降低驱动电压的观点考虑，优选分别为500nm以下。
所述电子传输层的厚度优选为1nm～500nm、更优选为5nm～200nm、进一步优选为10nm～100nm。另外，电子注入层的厚度优选为0.1nm～200nm、更优选为0.2nm～100nm、进一步优选为0.5nm～50nm。
所述电子注入层、电子传输层可以是由一种或两种以上的材料构成的单层构造，也可以是由同种组成或不同组成的多层构成的多层构造。
<空穴注入层、空穴传输层>
所述空穴注入层和空穴传输层是具有从阳极或阳极侧接受空穴并传输到阴极侧的功能的层。该空穴注入层和空穴传输层可以是单层构造，也可以是由同种组成或不同组成的多层构成的多层构造。
这些层中使用的空穴注入材料或空穴传输材料可以是低分子化合物，也可以是高分子化合物。
所述空穴注入材料或空穴传输材料没有特别限制，可以根据目的适当选择，例如可以列举：吡咯衍生物、咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基链烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代芳基丙烯酰芳烃衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、1，2-二苯乙烯衍生物、硅氨烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯胺化合物、芳香族二次甲基类化合物、酞菁类化合物、卟啉类化合物、噻吩衍生物、有机硅烷衍生物、碳等。这些物质可以单独使用一种，也可以两种以上并用。
所述空穴注入层和空穴传输层中可以含有受电子性掺杂剂。
作为所述受电子性掺杂剂，只要是受电子性且具有将有机化合物氧化的性质，则无论是无机化合物还是有机化合物均可以使用。
所述无机化合物没有特别限制，可以根据目的适当选择，例如可以列举：氯化铁、氯化铝、氯化镓、氯化铟、五氯化锑等卤化金属；五氧化钒、三氧化钼等金属氧化物等。
所述有机化合物没有特别限制，可以根据目的适当选择，例如可以列举：具有硝基、卤素、氰基、三氟甲基等作为取代基的化合物；醌类化合物、酸酐类化合物、富勒烯等。
这些受电子性掺杂剂可以单独使用一种，也可以使用两种以上。
所述受电子性掺杂剂的使用量因材料的种类而有所不同，优选相对于空穴传输层材料或空穴注入材料为0.01质量％～50质量％、更优选为0.05质量％～20质量％、进一步优选为0.1质量％～10质量％。
所述空穴注入层和空穴传输层可以通过公知的方法形成，例如可以适合通过蒸镀法、溅射法等干式制膜法、湿式涂布方式、转印法、印刷法、喷墨方式等来形成。
所述空穴注入层和空穴传输层的厚度优选为1nm～500nm、更优选为5nm～200nm、进一步优选为10nm～100nm。
<空穴阻挡层、电子阻挡层>
所述空穴阻挡层是具有防止从阳极侧传输到发光层中的空穴穿透到阴极侧的功能的层，通常以与发光层在阴极侧邻接的有机化合物层的形式来设置。
所述电子阻挡层是具有防止从阴极侧传输到发光层中的电子穿透到阳极侧的功能的层，通常以与发光层在阳极侧邻接的有机化合物层的形式来设置。
作为构成所述空穴阻挡层的化合物的例子，可以列举BAlq等铝络合物、三唑衍生物、BCP等菲绕啉衍生物等。
作为构成所述电子阻挡层的化合物的例子，例如可以利用作为前述的空穴传输材料所列举的化合物。
所述电子阻挡层和空穴阻挡层没有特别限制，可以通过公知的方法形成，例如可以适合通过蒸镀法、溅射法等干式制膜法、湿式涂布方式、转印法、印刷法、喷墨方式等来形成。
所述空穴阻挡层和电子阻挡层的厚度优选为1nm～200nm、更优选为1nm～50nm、进一步优选为3nm～10nm。另外，空穴阻挡层和电子阻挡层可以是由一种或两种以上的上述材料构成的单层构造，也可以是由相同组成或不同组成的多层构成的多层构造。
<电极>
本发明的有机电致发光元件包含一对电极、即阳极和阴极。从所述有机电致发光元件的性质考虑，优选阳极和阴极中的至少一个电极为透明的。通常，阳极只要具有作为向有机化合物层供给空穴的电极的功能即可，阴极只要具有作为向有机化合物层中注入电子的电极的功能即可。
所述电极的形状、构造、大小等没有特别限制，可以根据有机电致发光元件的用途、目的从公知的电极材料中适当选择。
作为构成所述电极的材料，例如可以优选列举：金属、合金、金属氧化物、导电性化合物或它们的混合物等。
-阳极-
作为构成所述阳极的材料，例如可以列举：掺杂有锑或氟等的氧化锡(ATO、FTO)、氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化锌铟(IZO)等导电性金属氧化物；金、银、铬、镍等金属；这些金属与导电性金属氧化物的混合物或层叠物；碘化铜、硫化铜等无机导电性物质；聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯等有机导电性材料、或它们与ITO的层叠物等。其中，优选导电性金属氧化物，从生产率、高导电性、透明性等观点考虑特别优选ITO。
-阴极-
作为构成所述阴极的材料，例如可以列举：碱金属(例如Li、Na、K、Cs等)、碱土类金属(例如Mg、Ca等)、金、银、铅、铝、钠-钾合金、锂-铝合金、镁-银合金、铟、镱等稀土类金属等。这些物质可以单独使用一种，从同时实现稳定性和电子注入性的观点考虑，可以优选并用两种以上。
其中，从电子注入性的观点考虑优选碱金属或碱土类金属，从保存稳定性优异的观点考虑优选以铝作为主体的材料。
所述以铝作为主体的材料是指铝单质、铝与0.01质量％～10质量％的碱金属或碱土类金属的合金或者它们的混合物(例如锂-铝合金、镁-铝合金等)。
所述电极的形成方法没有特别限制，可以通过公知的方法来进行，例如可以列举印刷方式、涂布方式等湿式方式；真空蒸镀法、溅射法、离子镀法等物理方式；CVD、等离子体CVD法等化学方式等。这些方法中，可以按照考虑与构成所述电极的材料的相适性而适当选择的方法在所述基板上形成。例如，选择ITO作为阳极材料的情况下，可以通过直流或高频溅射法、真空蒸镀法、离子镀法等来形成。选择金属等作为阴极材料的情况下，可以将其一种或两种以上同时或依次通过溅射法等来形成。
另外，在形成所述电极时进行布图的情况下，可以通过利用光刻法等的化学蚀刻来进行，也可以通过利用激光等的物理蚀刻来进行，另外，可以通过重叠掩模后进行真空蒸镀或溅射等来进行，也可以通过剥离(リフトオフ)法或印刷法来进行。
<基板>
本发明的有机电致发光元件优选设置在基板上，可以以电极与基板直接接触的形式设置，也可以以隔着中间层的形式设置。
所述基板的材料没有特别限制，可以根据目的适当选择，例如可以列举：氧化钇稳定化氧化锆(YSZ)、玻璃(无碱玻璃、钠钙玻璃等)等无机材料；聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚萘二甲酸乙二醇酯等聚酯；聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚醚砜、聚芳酯、聚酰亚胺、聚环烯烃、降冰片烯树脂、聚(氯三氟乙烯)等有机材料等。
所述基板的形状、构造、大小等没有特别限制，可以根据发光元件的用途、目的等适当选择。一般而言，基板的形状优选为板状。基板的构造可以是单层构造，也可以是层叠构造，另外，可以由单一构件形成，也可以由两个以上的构件形成。基板可以透明或不透明，在透明的情况下，可以是无色透明也可以是有色透明。
所述基板的表面或背面上可以设置防透湿层(气体阻隔层)。
作为所述防透湿层(气体阻隔层)的材料，例如可以列举氮化硅、氧化硅等无机物等。
所述防透湿层(气体阻隔层)例如可以通过高频溅射法等来形成。
-保护层-
整个有机电致发光元件可以由保护层保护。
作为所述保护层中含有的材料，只要具有抑制水分、氧等促进元件劣化的物质进入元件内的功能则没有特别限制，可以根据目的适当选择，例如可以列举：In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等金属；MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等金属氧化物；SiNx、SiNxOy等金属氮化物；MgF2、LiF、AlF3、CaF2等金属氟化物；聚乙烯、聚丙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚酰亚胺、聚脲、聚四氟乙烯、聚氯三氟乙烯、聚二氯二氟乙烯、氯三氟乙烯和二氯二氟乙烯的共聚物、使含有四氟乙烯和至少一种共聚单体的单体混合物共聚而得到的共聚物、在共聚主链中具有环状结构的含氟共聚物、吸水率为1％以上的吸水性物质、吸水率为0.1％以下的防湿性物质等。
所述保护层的形成方法没有特别限制，可以根据目的适当选择，例如可以列举：真空蒸镀法、溅射法、反应性溅射法、MBE(分子束外延)法、离化团束法、离子镀法、等离子体聚合法(高频激发离子镀法)、等离子体CVD法、激光CVD法、热CVD法、气源CVD法、涂布法、印刷法、转印法等。
-密封容器-
本发明的有机电致发光元件可以使用密封容器将整个元件密封。另外，所述密封容器与有机电致发光元件之间的空间中可以封入水分吸收剂或惰性液体。
所述水分吸收剂没有特别限制，可以根据目的适当选择，例如可以列举：氧化钡、氧化钠、氧化钾、氧化钙、硫酸钠、硫酸钙、硫酸镁、五氧化二磷、氯化钙、氯化镁、氯化铜、氟化铯、氟化铌、溴化钙、溴化钒、分子筛、沸石、氧化镁等。
所述惰性液体没有特别限制，可以根据目的适当选择，例如可以列举：石蜡类、液体石蜡类；全氟链烷烃、全氟胺、全氟醚等含氟溶剂；含氯溶剂、硅油类等。
-树脂密封层-
本发明的有机电致发光元件优选通过用树脂密封层密封来抑制大气中的氧、水分引起的元件性能劣化。
所述树脂密封层的树脂材料没有特别限制，可以根据目的适当选择，例如可以列举：丙烯酸树脂、环氧树脂、含氟树脂、聚硅氧烷类树脂、橡胶类树脂、酯类树脂等。其中，从防水功能的观点考虑，特别优选环氧树脂。所述环氧树脂中优选热固化型环氧树脂或光固化型环氧树脂。
所述树脂密封层的制作方法没有特别限制，可以根据目的适当选择，例如可以列举涂布树脂溶液的方法、压接或热压接树脂片的方法、利用蒸镀、溅射等进行干式聚合的方法等。
-密封粘接剂-
本发明中使用的密封粘接剂具有防止水分、氧从端部侵入的功能。
作为所述密封粘接剂的材料，可以使用与所述树脂密封层中使用的材料相同的材料。其中，从防止水分的观点考虑，优选环氧类的粘接剂，特别优选光固化型粘接剂或热固化型粘接剂。
还优选在所述密封粘接剂中添加填料。作为所述填料，例如优选SiO2、SiO(氧化硅)、SiON(氮氧化硅)、SiN(氮化硅)等无机材料。通过添加该填料，密封粘接剂的粘度升高，加工适性改善，并且耐湿性提高。
所述密封粘接剂还可以含有干燥剂。作为所述干燥剂，例如可以列举氧化钡、氧化钙、氧化锶等。所述干燥剂的添加量相对于所述密封粘接剂优选为0.01质量％～20质量％、更优选为0.05质量％～15质量％。所述添加量小于0.01质量％时，干燥剂的添加效果减弱，而超过20质量％时，有时难以使干燥剂均匀分散在密封粘接剂中。
本发明中，可以通过用分配器等涂布任意量的含有所述干燥剂的密封粘接剂，在涂布后重叠第二基板并使其固化来进行密封。
图1是表示本发明的有机电致发光元件的层构成的一个例子的概略图。有机EL元件10具有将形成于玻璃基板1上的阳极2(例如ITO电极)、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7和阴极8(例如Al-Li电极)依次层叠而形成的层构成。另外，阳极2(例如ITO电极)和阴极8(例如Al-Li电极)通过电源相互连接。
-驱动-
本发明的有机电致发光元件通过在阳极和阴极之间施加直流(根据需要也可以包含交流成分)电压(通常为2伏～15伏)或直流电流，可以获得发光。
本发明的有机电致发光元件可以通过薄膜晶体管(TFT)应用于有源基质。薄膜晶体管的有源层可以应用非晶硅、高温多晶硅、低温多晶硅、微晶硅、氧化物半导体、有机半导体、碳纳米管等。
本发明的有机电致发光元件例如可以应用WO2005/088726号小册子、日本特开2006-165529号公报、美国专利申请公开2008/0237598A1说明书等中记载的薄膜晶体管。
本发明的有机电致发光元件可以没有特别限制地通过各种公知的方法来提高光提取效率。例如，通过对基板表面形状进行加工(例如形成微细的凹凸图案)、控制基板、ITO层、有机层的折射率、控制基板、ITO层、有机层的膜厚等，可以提高光的提取效率，提高外部量子效率。
从本发明的有机电致发光元件提取光的方式可以是顶部发射方式，也可以是底部发射方式。
本发明的有机电致发光元件还可以具有谐振器结构。例如，在透明基板上重叠具有由折射率不同的多个层叠膜形成的多层膜反射镜、透明或半透明电极、发光层以及金属电极。发光层中产生的光以多层膜反射镜和金属电极作为反射板，在其间反复反射而进行谐振。
另一优选方式中，在透明基板上，透明或半透明电极和金属电极分别作为反射板起作用，发光层中产生的光在其间反复反射而进行谐振。
为了形成谐振结构，对两个反射板的有效折射率、反射板间的各层的折射率和由厚度决定的光路长进行调节，以使其达到对于得到所期望的谐振波长而言最适的值。第一方式的情况下的计算式记载于日本特开平9-180883号公报中。第二方式的情况下的计算式记载在日本特开2004-127795号公报中。
-用途-
本发明的有机电致发光元件没有特别限制，可以根据目的适当选择，可以适合用于显示元件、显示器、背光源、电子照片、照明光源、记录光源、曝光光源、读取光源、标识、招牌、室内装饰、光通讯等。
作为将所述有机EL显示器制成全彩型显示器的方法，例如如“月刊デイスプレイ”、2000年9月号、33～37页所述，已知有在基板上配置分别发出与色彩的三原色(蓝色(B)、绿色(G)、红色(R))对应的光的有机EL元件的三色发光法、使白色发光用的有机电致发光元件发出的白色光通过滤色器分为三原色的白色法、使蓝色发光用的有机电致发光元件发出的蓝色光通过荧光色素层而转变为红色(R)和绿色(G)的颜色转变法等。另外，通过将多个由上述方法得到的不同发光色的有机电致发光元件组合使用，可以得到所期望的发光色的平面型光源。例如可以列举蓝色和黄色的发光元件组合而成的白色发光光源、蓝色、绿色、红色的发光元件组合而成的白色发光光源等。
实施例
以下说明本发明的实施例，但是本发明不限于这些实施例。
(比较例1)
-有机电致发光元件的制作-
将0.5mm厚度、2.5cm见方的玻璃基板放入洁净容器中，在2-丙醇中进行超声波清洗后，进行30分钟UV-臭氧处理。在该玻璃基板上用真空蒸镀法蒸镀以下的各层。另外，以下的实施例和比较例中的蒸镀速度在没有特别说明的情况下均为0.2nm/秒。蒸镀速度使用水晶振子测定。另外，以下的各层厚度使用水晶振子测定。
首先，在玻璃基板上以100nm的厚度溅射蒸镀ITO(铟锡氧化物)作为阳极。
然后，在阳极(ITO)上以140nm的厚度蒸镀2-TNATA(4，4’，4”-三(N-(2-萘基)-N-苯基氨基)三苯基胺)作为空穴注入层。
然后，在空穴注入层上以7nm的厚度蒸镀α-NPD(双[N-(1-萘基)-N-苯基]联苯胺)作为空穴传输层。
然后，在空穴传输层上以3nm的厚度蒸镀下述结构式表示的胺化合物1作为第二空穴传输层。
Figure BDA0000077725370000371
然后，在第二空穴传输层上以30nm的厚度蒸镀下述发光层，该发光层掺杂有作为空穴传输性主体材料的下述结构式表示的H-4[mCP；(N，N’-二咔唑基-3，5-苯)]和相对于该mCP为6.0质量％的空穴传输性磷光发光材料Firpic[双[4，6-二氟苯基]-吡啶)吡啶甲酸铱(III)]。
Figure BDA0000077725370000381
然后，在发光层上以40nm的厚度蒸镀通式(1)中包含的作为高电子传输性材料的下述结构式表示的含氮杂环衍生物1作为电子传输层。
Figure BDA0000077725370000382
然后，在电子传输层上以1nm的厚度蒸镀LiF作为电子注入层。
然后，在电子注入层上设置经过布图的掩模(发光区域为2mm×2mm的掩模)作为阴极，以100nm的厚度蒸镀金属铝。
将如上制作的层叠体放入经氩气置换的手套箱内，用不锈钢制的密封罐和紫外线固化型粘接剂(XNR5516HV、长濑Chiba株式会社制)进行密封。由此制作了比较例1的有机电致发光元件。
(比较例2)
-有机电致发光元件的制作-
除了在比较例1中使用低电子传输性材料BAlq[双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚)铝(III)]作为电子传输层以外，与比较例1同样地制作了有机电致发光元件。
(比较例3)
-有机电致发光元件的制作-
除了在比较例2中使用通式(2)中包含的作为电子传输性磷光发光材料的下述结构式表示的D-1作为发光材料以外，与比较例2同样地制作了有机电致发光元件。
Figure BDA0000077725370000391
(实施例1)
-有机电致发光元件的制作-
除了在比较例1中使用上述结构式表示的D-1代替Firpic作为发光材料以外，与比较例1同样地制作了有机电致发光元件。
(实施例2)
-有机电致发光元件的制作-
除了在实施例1中使用下述结构式表示的含氮杂环衍生物2作为电子传输层以外，与实施例1同样地制作了有机电致发光元件。
Figure BDA0000077725370000392
(实施例3)
-有机电致发光元件的制作-
除了在实施例1中使用下述结构式表示的含氮杂环衍生物3作为电子传输层以外，与实施例1同样地制作了有机电致发光元件。
Figure BDA0000077725370000393
(实施例4)
-有机电致发光元件的制作-
除了在实施例1中使用下述结构式表示的含氮杂环衍生物4作为电子传输层以外，与实施例1同样地制作了有机电致发光元件。
Figure BDA0000077725370000401
(实施例5)
-有机电致发光元件的制作-
除了在实施例1中使用下述结构式表示的D-2作为发光材料以外，与实施例1同样地制作了有机电致发光元件。
Figure BDA0000077725370000402
(实施例6)
-有机电致发光元件的制作-
除了在实施例5中使用下述结构式表示的H-24作为主体材料、使用上述结构式表示的含氮杂环衍生物2作为电子传输层以外，与实施例5同样地制作了有机电致发光元件。
Figure BDA0000077725370000403
(实施例7)
-有机电致发光元件的制作-
除了在实施例5中使用下述结构式表示的H-27作为主体材料、使用上述结构式表示的含氮杂环衍生物3作为电子传输层以外，与实施例5同样地制作了有机电致发光元件。
Figure BDA0000077725370000411
(实施例8)
-有机电致发光元件的制作-
除了在实施例1中使用下述结构式表示的H-17作为主体材料、使用下述结构式表示的D-3作为发光材料、使用上述结构式表示的含氮杂环衍生物4作为电子传输层以外，与实施例1同样地制作了有机电致发光元件。
Figure BDA0000077725370000412
(实施例9)
-有机电致发光元件的制作-
除了在实施例1中使用下述结构式表示的D-4作为发光材料以外，与实施例1同样地制作了有机电致发光元件。
Figure BDA0000077725370000413
(实施例10)
-有机电致发光元件的制作-
除了在实施例9中使用上述结构式表示的H-24作为主体材料、使用上述结构式表示的含氮杂环衍生物2作为电子传输层以外，与实施例9同样地制作了有机电致发光元件。
(实施例11)
-有机电致发光元件的制作-
除了在实施例1中使用下述结构式表示的D-5作为发光材料、使用上述结构式表示的含氮杂环衍生物3作为电子传输层以外，与实施例1同样地制作了有机电致发光元件。
Figure BDA0000077725370000421
(实施例12)
-有机电致发光元件的制作-
除了在实施例1中使用下述结构式表示的D-9作为发光材料、使用上述结构式表示的含氮杂环衍生物4作为电子传输层以外，与实施例1同样地制作了有机电致发光元件。
Figure BDA0000077725370000422
(实施例13)
-有机电致发光元件的制作-
除了在实施例12中使用上述结构式表示的含氮杂环衍生物1作为电子传输层以外，与实施例12同样地制作了有机电致发光元件。
(实施例14)
-有机电致发光元件的制作-
除了在实施例2中使用下述结构式表示的D-10作为发光材料以外，与实施例2同样地制作了有机电致发光元件。
Figure BDA0000077725370000431
(实施例15)
-有机电致发光元件的制作-
除了在实施例14中使用上述结构式表示的含氮杂环衍生物3作为电子传输层以外，与实施例14同样地制作了有机电致发光元件。
(实施例16)
-有机电致发光元件的制作-
除了在实施例4中使用下述结构式表示的D-14作为发光材料以外，与实施例4同样地制作了有机电致发光元件。
Figure BDA0000077725370000432
(实施例17)
-有机电致发光元件的制作-
除了在实施例1中使用下述结构式表示的D-15作为发光材料以外，与实施例1同样地制作了有机电致发光元件。
Figure BDA0000077725370000433
(实施例18)
-有机电致发光元件的制作-
除了在实施例2中使用下述结构式表示的D-23作为发光材料以外，与实施例2同样地制作了有机电致发光元件。
Figure BDA0000077725370000441
(实施例19)
-有机电致发光元件的制作-
除了在实施例3中使用下述结构式表示的D-24作为发光材料以外，与实施例3同样地制作了有机电致发光元件。
Figure BDA0000077725370000442
(实施例20)
-有机电致发光元件的制作-
除了在实施例19中使用上述结构式表示的含氮杂环衍生物4作为电子传输层以外，与实施例19同样地制作了有机电致发光元件。
然后，对制作的实施例1～20和比较例1～3如下测定驱动电压和外部量子效率。结果示于表1。
<驱动电压的测定>
使用TOYO Corporation制造的Source Measure Unit 2400，对各元件施加直流电压，使其发光。测定电流达到10mA/cm2时的电压作为驱动电压。
<外部量子效率的测定>
使用TOYO Corporation制造的Source Measure Unit 2400，对各元件施加直流电压，使具发光。发射光谱、亮度使用TOPCON公司制光谱分析仪SR-3进行测定，根据这些数值通过亮度换算法计算出电流为10mA/cm2时的外部量子效率。
表1
由表1的结果可知，将比较例1与比较例2进行比较时，在使用空穴传输性磷光发光材料Firpic的情况下，将电子传输层由低电子传输性材料BAlq变为高电子传输性材料的含氮杂环衍生物1后，驱动电压确实下降，但是外部量子效率也发生了下降，不能同时实现特意使用磷光发光而带来的高量子效率和低电压化。
但是，将使用了作为电子传输性磷光发光材料的四齿配体铂络合物(D-1)的比较例3与实施例1进行比较时，通过将电子传输层由BAlq变为含氮杂环衍生物1，可见大幅度的低电压化，并且能够使外部量子效率维持高效率。另外，在实施例2～4中，满足通式(1)的三种含氮杂环衍生物确认到了同样的效果，在实施例5～20中，满足通式(2)的电子传输性磷光发光材料也确认到了同样的效果。
(比较例4)
-有机电致发光元件的制作-
除了在比较例1中用DNTPD(N，N’-双[4-(二间甲苯氨基)苯基]-N，N’-二苯基联苯-4，4’-二胺)代替空穴注入层的2-TNATA以外，与比较例1同样地制作了有机电致发光元件。
(实施例21)
-有机电致发光元件的制作-
除了在比较例4中用下述结构式表示的D-1代替Firpic作为发光材料以外，与比较例4同样地制作了有机电致发光元件。
Figure BDA0000077725370000461
(实施例22)
-有机电致发光元件的制作-
除了在实施例21中使用下述结构式表示的含氮杂环衍生物2作为电子传输层以外，与实施例21同样地制作了有机电致发光元件。
Figure BDA0000077725370000462
(实施例23)
-有机电致发光元件的制作-
除了在实施例21中使用下述结构式表示的含氮杂环衍生物3作为电子传输层以外，与实施例21同样地制作了有机电致发光元件。
Figure BDA0000077725370000463
对所得的比较例4和实施例21～23，通过与实施例1相同的方法测定驱动电压和外部量子效率。结果示于表2。
表2
Figure BDA0000077725370000471
产业上的可利用性
本发明的有机电致发光元件实现了驱动电压的低电压化，并且能够维持高发光效率，因此适合用于例如显示元件、显示器、背光源、电子照片、照明光源、记录光源、曝光光源、读取光源、标识、招牌、室内装饰、光通讯等。

Claims (12)

1.一种有机电致发光元件，其特征在于，
在阳极与阴极之间具有至少一层包含发光层的有机层，
所述有机层中的至少一层含有选自下述通式(1)表示的含氮杂环衍生物中的至少一种，且所述有机层中的至少一层含有下述通式(2)表示的电子传输性磷光发光材料，
Figure FDA0000077725360000011
其中，所述通式(1)中，A1～A3各自独立地为氮原子或碳原子；Ar1是取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基；Ar2为氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基；其中，Ar1和Ar2的任意一者是取代或未取代的环碳原子数为10～60的稠环基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的单杂稠环基；L1和L2各自独立地为单键、取代或未取代的环碳原子数为6～60的亚芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂亚芳基、或者取代或未取代的亚芴基；R为氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基，n为0～5的整数，在n为2以上的情况下，多个R相同或不同，并且邻接的多个R基可以相互键合而形成脂肪族碳环或芳香族碳环，
Figure FDA0000077725360000021
其中，所述通式(2)中，X1、X2、X3和X4各自独立地表示碳原子或氮原子；X1、X2、X3和X4中的任意一个以上表示氮原子；X5、X6、X7、X8、X9和X10各自独立地表示碳原子或氮原子；X11和X12各自独立地表示碳原子或氮原子，X13、X14和X15各自独立地表示碳原子、氮原子、氧原子或硫原子，由X11、X12、X13、X14和X15所表示的5元环骨架中所含的氮原子的数目为2以下；L表示单键或2价的连接基团。
2.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，通式(1)表示的含氮杂环衍生物为下述通式(3)表示的含氮杂环衍生物，
Figure FDA0000077725360000022
其中，所述通式(3)中，A1～A3各自独立地为氮原子或碳原子；Ar1是取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基，Ar2为氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基；其中，Ar1和Ar2的任意一者是取代或未取代的环碳原子数为10～60的稠环基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的单杂稠环基，
L1和L2各自独立地为单键、取代或未取代的环碳原子数为6～60的亚芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂亚芳基、或者取代或未取代的亚芴基，
R’为氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基。
3.如权利要求2所述的有机电致发光元件，其中，通式(3)表示的含氮杂环衍生物为下述通式(4)表示的含氮杂环衍生物，
Figure FDA0000077725360000031
其中，所述通式(4)中，A1和A2各自独立地为氮原子或碳原子，
Ar1是取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基；Ar2为氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基；其中，Ar1和Ar2的任意一者是取代或未取代的环碳原子数为10～60的稠环基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的单杂稠环基，
L1和L2各自独立地为单键、取代或未取代的环碳原子数为6～60的亚芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂亚芳基、或者取代或未取代的亚芴基，
R’和R”各自独立地为氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基，R’和R”相同或不同。
4.如权利要求1至3中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在通式(1)、(3)和(4)中的至少任意一个表示的含氮杂环衍生物中，L1和L2中的至少任意一者选自下述结构式所示的基团，
5.如权利要求1至4中任一项所述的有机电致发光元件，其中，在通式(1)、(3)和(4)中的至少任意一个表示的含氮杂环衍生物中，Ar1为下述通式(5)至(14)中的任意一个表示的基团，
Figure FDA0000077725360000042
其中，所述式中，R1～R92各自独立地表示氢原子、卤素原子、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、取代或未取代的环碳原子数为6～40的芳氧基、取代或未取代的环碳原子数为12～80的二芳基氨基、取代或未取代的环碳原子数为6～40的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～40的杂芳基、或者取代或未取代的环碳原子数为18～120的二芳基氨基芳基；L3表示单键或下述结构式所示的取代基，
Figure FDA0000077725360000051
6.如权利要求1至5中任一项所述的有机电致发光元件，其中，通式(2)表示的化合物为下述通式(15a-3)表示的化合物，
Figure FDA0000077725360000052
其中，所述通式(15a-3)中，X1、X2和X4各自独立地表示碳原子或氮原子；R41、R42、R43、R44、R45和R46各自独立地表示氢原子或取代基；X53和X54各自独立地表示碳原子或氮原子，含有X53和X54的5元环骨架中所含的氮原子的数目为1或2；R75表示氢原子或取代基；L表示单键或2价的连接基团。
7.如权利要求1至6中任一项所述的有机电致发光元件，其中，发光层中含有具有通式(2)表示的部分结构的多齿配体的金属络合物化合物、以及通式(15a-3)表示的四齿配体的铂络合物化合物中的至少一种。
8.如权利要求1至7中任一项所述的有机电致发光元件，其中，发光层中含有具有通式(2)表示的部分结构的多齿配体的金属络合物化合物、以及通式(15a-3)表示的四齿配体的铂络合物化合物中的至少一种和至少一种主体材料。
9.如权利要求8所述的有机电致发光元件，其中，至少一种主体材料为空穴传输性的主体材料。
10.如权利要求1至9中任一项所述的有机电致发光元件，其中，使用含氮杂环衍生物作为电子注入材料和电子传输材料的至少任意一种。
11.如权利要求1至10中任一项所述的有机电致发光元件，其中，含有含氮杂环衍生物的层含有还原性掺杂剂。
12.如权利要求11所述的有机电致发光元件，其中，还原性掺杂剂为选自碱金属、碱土类金属、稀土类金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土类金属的氧化物、碱土类金属的卤化物、稀土类金属的氧化物、稀土类金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土类金属的有机络合物和稀土类金属的有机络合物中的至少一种。
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