JP6545934B2 - 発光素子、照明装置、発光装置、及び電子機器 - Google Patents
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Description
本実施の形態では、本発明の一態様の発光素子について図1を用いて説明する。
図1(A)に示す発光素子は、第1の電極201及び第2の電極205の間にEL層203を有する。本実施の形態では、第1の電極201が陽極として機能し、第2の電極205が陰極として機能する。
以下に、それぞれの層に用いることができる材料を例示する。なお、各層は、単層構造であっても、二層以上の積層構造であってもよい。
陽極として機能する電極は、導電性を有する金属、合金、導電性化合物等を1種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関数の大きい(4.0eV以上)材料を用いることが好ましい。例えば、インジウムスズ酸化物(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有したインジウムスズ酸化物、インジウム亜鉛酸化物、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。また、銀、銅、アルミニウム、チタン等をナノワイヤ状(もしくは線状、細線状)に形成し、その上に導電性物質(導電性有機材料やグラフェンなど)を、塗布法又は印刷法等によって形成することで電極を形成してもよい。
陰極として機能する電極は、導電性を有する金属、合金、導電性化合物などを1種又は複数種用いて形成することができる。特に、仕事関数が小さい(3.8eV以下)材料を用いることが好ましい。例えば、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素(例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属、カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属、マグネシウム等)、これら元素を含む合金(例えば、Mg−Ag、Al−Li)、ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属、これら希土類金属を含む合金、アルミニウム、銀等を用いることができる。
上記の通り、本実施の形態の発光素子の発光層は、ホスト材料である電子輸送性化合物と、ゲスト材料と、を含む。ホスト材料は、ゲスト材料を分散する材料である。また、発光層は、ゲスト材料やホスト材料以外の材料をさらに含んでいてもよい。例えば、発光層が、ホスト材料である電子輸送性化合物と、ゲスト材料のほかに、さらに電子輸送性化合物や正孔輸送性化合物等を含んでいてもよい。本明細書中では、発光層に含まれる割合が最も多い化合物を、その発光層におけるホスト材料とする。
上記の通り、本実施の形態の発光素子の正孔輸送層は、正孔輸送性化合物と、燐光性化合物又は熱活性化遅延蛍光材料と、を含む。
電子輸送層304は、電子輸送性の物質を含む層である。
正孔注入層301は、正孔注入性の物質を含む層である。
電子注入層305は、電子注入性の物質を含む層である。
正孔注入層、電子注入層、中間層などに用いる電荷発生領域は、正孔輸送性の物質に電子受容体(アクセプター)が添加された構成であっても、電子輸送性の物質に電子供与体(ドナー)が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていてもよい。
本実施の形態では、本発明の一態様の発光装置について図2及び図3を用いて説明する。本実施の形態の発光装置は、本発明の一態様の発光素子を有する。該発光素子の発光効率は高いため、消費電力の低い発光装置を実現できる。
発光素子からの光を取り出す側の基板には該光を透過する材料を用いる。例えば、ガラス、石英、セラミック、サファイア、有機樹脂などの材料を用いることができる。また、フレキシブルな発光装置の基板には可撓性を有する材料を用いる。
支持基板と発光素子の間や支持基板とトランジスタの間に、絶縁膜を形成してもよい。絶縁膜は、酸化シリコン、窒化シリコン、酸化窒化シリコン、窒化酸化シリコンなどの無機絶縁材料を用いて形成できる。特に、トランジスタや発光素子への水分等の侵入を抑制するため、酸化シリコン膜、窒化シリコン膜、酸化アルミニウム膜等の透水性の低い絶縁膜を用いることが好ましい。同様の目的や材料で、トランジスタや発光素子を覆う絶縁膜を設けてもよい。
本発明の一態様の発光装置は、実施の形態1に示した発光素子を1以上有する。
隔壁には、有機樹脂又は無機絶縁材料を用いることができる。有機樹脂としては、例えば、ポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル樹脂、シロキサン樹脂、エポキシ樹脂、又はフェノール樹脂等を用いることができる。無機絶縁材料としては、酸化シリコン、酸化窒化シリコン等を用いることができる。隔壁の作製が容易となるため、特に感光性の樹脂を用いることが好ましい。
補助配線は必ずしも設ける必要は無いが、電極の抵抗に起因する電圧降下を抑制できるため、設けることが好ましい。
発光装置の封止方法は限定されず、例えば、固体封止であっても中空封止であってもよい。例えば、ガラスフリットなどのガラス材料や、二液混合型の樹脂などの常温で硬化する硬化樹脂、光硬化性の樹脂、熱硬化性の樹脂などの樹脂材料を用いることができる。発光装置は、窒素やアルゴンなどの不活性な気体で充填されていてもよく、PVC(ポリビニルクロライド)樹脂、アクリル樹脂、ポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、PVB(ポリビニルブチラル)樹脂、EVA(エチレンビニルアセテート)樹脂等の樹脂で充填されていてもよい。また、樹脂内に乾燥剤が含まれていてもよい。
光取り出し構造としては、半球レンズ、マイクロレンズアレイ、凹凸構造が施されたフィルム、光拡散フィルム等を用いることができる。例えば、基板上に上記レンズやフィルムを、該基板又は該レンズもしくはフィルムと同程度の屈折率を有する接着剤等を用いて接着することで、光取り出し構造を形成することができる。
本発明の一態様の発光装置はトランジスタを有していてもよい。トランジスタの構造は限定されず、トップゲート型のトランジスタを用いてもよいし、逆スタガ型などのボトムゲート型のトランジスタを用いてもよい。また、nチャネル型トランジスタを用いても、pチャネル型トランジスタを用いてもよい。また、トランジスタに用いる材料についても特に限定されない。例えば、シリコンやIn−Ga−Zn系金属酸化物等の酸化物半導体をチャネル形成領域に用いたトランジスタを適用することができる。
本実施の形態では、本発明の一態様を適用した発光装置を用いた電子機器及び照明装置の一例について、図4及び図5を用いて説明する。
ガラス基板1100上に、珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)膜をスパッタリング法にて成膜することで、陽極として機能する第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
発光素子2の正孔輸送層1112は、BPAFLP及びトリス[3−(6−tert−ブチル−4−ピリミジニル−κN3)−9−フェニル−9H−カルバゾール−2−イル−κC]イリジウム(III)(略称:[Ir(tBupczpm)3])を共蒸着することで形成した。ここで、BPAFLP及び[Ir(tBupczpm)3]の重量比は、1:0.02(=BPAFLP:[Ir(tBupczpm)3])となるように調節した。また、正孔輸送層1112の膜厚は20nmとした。正孔輸送層1112以外は発光素子1と同様に作製した。
比較発光素子3の正孔輸送層1112は、BPAFLPを膜厚20nmとなるように成膜することで形成した。正孔輸送層1112以外は発光素子1と同様に作製した。
比較発光素子4の正孔輸送層1112は、BPAFLP及び[Ir(tBuppm)2(acac)]を共蒸着することで形成した。ここで、BPAFLP及び[Ir(tBuppm)2(acac)]の重量比は、1:0.02(=BPAFLP:[Ir(tBuppm)2(acac)])となるように調節した。また、正孔輸送層1112の膜厚は20nmとした。正孔輸送層1112以外は発光素子1と同様に作製した。
発光素子5は、正孔輸送層1112及び発光層1113以外は発光素子1と同様に作製した。
比較発光素子6は、発光層1113以外は比較発光素子3と同様に作製した。そして、比較発光素子6の発光層1113は、発光素子5の発光層1113と同様に作製した。
発光素子7は、正孔輸送層1112以外は発光素子5と同様に作製した。
比較発光素子8は、正孔輸送層1112以外は比較発光素子6と同様に作製した。比較発光素子8の正孔輸送層1112は、mCzFLPを膜厚20nmとなるように成膜することで形成した。
発光素子9は、発光層1113以外は発光素子1と同様に作製した。
比較発光素子10は、発光層1113以外は比較発光素子3と同様に作製した。比較発光素子10の発光層1113は、発光素子9の発光層1113と同様に作製した。
上記実施例1で用いたトリス[3−(6−tert−ブチル−4−ピリミジニル−κN3)−9−フェニル−9H−カルバゾール−2−イル−κC]イリジウム(III)(略称:[Ir(tBupczpm)3])の合成方法の一例を示す。
まず、ホルムアミジン酢酸塩7.2g、ナトリウムメトキシド7.5g、メタノール70mLを100mL三口フラスコに入れ、この混合溶液に4,4−ジメチルオキソ吉草酸メチル10gを加え、室温で24時間撹拌した。所定時間経過後、この混合溶液に、水17mLと酢酸7.2mLの混合溶液を加え、室温で撹拌した。この混合物を濃縮し、得られた残渣を水に溶解し、酢酸エチルで抽出した。得られた抽出溶液を飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。この固体を酢酸エチルで洗浄し、4−tert−ブチル−6−ヒドロキシピリミジンを得た(白色粉末、収率49%)。ステップ1の合成スキームを下記(a−1)に示す。
次に、上記ステップ1で得た4−tert−ブチル−6−ヒドロキシピリミジン4.7g、塩化ホスホリル14mLを50mL三口フラスコに入れ、1.5時間加熱還流した。還流後、減圧下にて塩化ホスホリルを留去した。得られた残渣をジクロロメタンに溶解し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。得られた有機層に無水硫酸マグネシウムを加え、乾燥させた。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮した。得られた残渣を、ヘキサン:酢酸エチル=10:1を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、4−tert−ブチル−6−クロロピリミジンを得た(白色粉末、収率78%)。ステップ2の合成スキームを下記(a−2)に示す。
次に、上記ステップ2で得た4−tert−ブチル−6−クロロピリミジン1.00gと9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イルボロン酸3.44g、炭酸ナトリウム1.32g、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド(略称:PdCl2(PPh3)2)0.050g、水20mL、DMF20mLを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)を60分間照射することで加熱した。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ヘキサン:酢酸エチル=2:1を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、HtBupczpmを得た(白色粉末、収率95%)。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置(CEM社製 Discover)を用いた。ステップ3の合成スキームを下記(a−3)に示す。
次に、2−エトキシエタノール30mLと水10mL、上記ステップ3で得たHtBupczpm2.10g、塩化イリジウム水和物(IrCl3・H2O)(Sigma−Aldrich社製)0.80gを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波(2.45GHz 100W)を1時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られた残渣をエタノールで吸引ろ過、洗浄し、[Ir(tBupczpm)2Cl]2を得た(緑色粉末、収率72%)。また、ステップ4の合成スキームを下記(a−4)に示す。
さらに、フェノール10g、上記ステップ4で得た[Ir(tBupczpm)2Cl]2 1.07g、HtBupczpm1.06g、炭酸カリウム0.77gを、還流管を付けた100mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。その後、185℃で9時間加熱し、反応させた。得られた残渣にメタノールを加えて超音波にかけ、吸引ろ過した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、水、飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ジクロロメタンに溶解させ、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)/アルミナ/セライトでろ過した後、ジクロロメタンとエタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、[Ir(tBupczpm)3]を黄色粉末として得た(収率74%)。ステップ5の合成スキームを下記(a−5)に示す。
上記実施例2で用いたトリス[2−メチル−3−(6−tert−ブチル−4−ピリミジニル−κN3)ピリジル−κC4]イリジウム(III)(略称:[Ir(tBumpypm)3])の合成方法の一例を示す。
まず、ホルムアミジン酢酸塩7.2g、ナトリウムメトキシド7.5g、メタノール70mLを100mL三口フラスコに入れ、この混合溶液に4,4−ジメチルオキソ吉草酸メチル10gを加え、室温で24時間撹拌した。所定時間経過後、この混合溶液に、水17mLと酢酸7.2mLの混合溶液を加え、室温で撹拌した。この混合物を濃縮し、得られた残渣を水に溶解し、酢酸エチルで抽出した。得られた抽出溶液を飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。この固体を酢酸エチルで洗浄し、4−tert−ブチル−6−ヒドロキシピリミジンを得た(白色固体、収率49%)。ステップ1の合成スキームを下記(b−1)に示す。
次に、上記ステップ1で得た4−tert−ブチル−6−ヒドロキシピリミジン4.7g、塩化ホスホリル14mLを50mL三口フラスコに入れ、1.5時間加熱還流した。還流後、減圧下にて塩化ホスホリルを留去した。得られた残渣をジクロロメタンに溶解し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。得られた有機層に無水硫酸マグネシウムを加え、乾燥させた。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン:酢酸エチル=10:1(v/v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して4−tert−ブチル−6−クロロピリミジンを得た(白色固体、収率78%)。ステップ2の合成スキームを下記(b−2)に示す。
次に、上記ステップ2で得た4−tert−ブチル−6−クロロピリミジン2.0g、2−メチルピリジン−3−ボロン酸 ピナコールエステル3.0g、1M酢酸カリウム水溶液17mL、1M炭酸ナトリウム水溶液17mL、アセトニトリル40mLを100mL丸底フラスコにいれ、フラスコ内をアルゴン置換した。この混合物にテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.78gを加え、100℃、100Wの条件でマイクロ波を1時間照射し、反応させた。この反応混合物を酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。得られた抽出溶液に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、混合物を自然ろ過してろ液を得た。得られたろ液を酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒に溶解し、セライト・アルミナ・セライトを通して、ろ過した。得られたろ液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン:酢酸エチル=3:2(v/v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して油状物を得た。この油状物をヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒に溶解して、さらにセライト・アルミナ・セライトの順に積層したろ過補助剤を通してろ過した。得られたろ液を濃縮してHtBumpypmを得た(淡黄色油状物、収率92%)。ステップ3の合成スキームを下記(b−3)に示す。
次に、上記ステップ3で得られたHtBumpypm3.31g、トリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)1.42gを、三方コックを付けた反応容器に入れ、反応容器内をアルゴン置換した。その後、250℃にて50時間半加熱し、反応させた。得られた残渣を酢酸エチル:メタノール=4:1を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。フラクションの溶媒を留去し得られた固体を、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて2回再結晶することにより、[Ir(tBumpypm)3]を得た(黄褐色粉末、収率22%)。ステップ4の合成スキームを下記(b−4)に示す。
上記実施例3で用いた9−[3−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル]9H−カルバゾール(略称:mCzFLP)の合成方法の一例を示す。
203 EL層
203a EL層
203b EL層
205 第2の電極
207 中間層
301 正孔注入層
302 正孔輸送層
303 発光層
304 電子輸送層
305 電子注入層
401 支持基板
403 発光素子
405 封止基板
407 封止材
409a 第1の端子
409b 第2の端子
411a 光取り出し構造
411b 光取り出し構造
413 平坦化層
415 空間
417 補助配線
418 乾燥剤
419 絶縁層
421 第1の電極
423 EL層
425 第2の電極
501 支持基板
503 発光素子
504 発光素子
505 封止基板
506 乾燥剤
507 封止材
509 FPC
511 絶縁層
513 絶縁層
515 空間
517 配線
519 隔壁
521 第1の電極
523 EL層
525 第2の電極
531 ブラックマトリクス
533 カラーフィルタ
535 オーバーコート層
541a トランジスタ
541b トランジスタ
542 トランジスタ
543 トランジスタ
551 発光部
551a 発光部
551b 発光部
552 駆動回路部
553 駆動回路部
561 第1の電極
563 EL層
565 第2の電極
1100 ガラス基板
1101 第1の電極
1103 第2の電極
1111 正孔注入層
1112 正孔輸送層
1113 発光層
1114 電子輸送層
1115 電子注入層
7100 テレビジョン装置
7101 筐体
7102 表示部
7103 スタンド
7111 リモコン操作機
7200 コンピュータ
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7300 携帯型ゲーム機
7301a 筐体
7301b 筐体
7302 連結部
7303a 表示部
7303b 表示部
7304 スピーカ部
7305 記録媒体挿入部
7306 操作キー
7307 接続端子
7308 センサ
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
7500 タブレット型端末
7501a 筐体
7501b 筐体
7502a 表示部
7502b 表示部
7503 軸部
7504 電源
7505 操作キー
7506 スピーカ
7601 照明装置
7602 照明装置
7603 卓上照明装置
7604 面状照明装置
7701 照明部
7703 支柱
7705 支持台
Claims (8)
- 陽極と、
前記陽極上の正孔注入層と、
前記正孔注入層上の、正孔輸送性化合物及び化合物を含む正孔輸送層と、
前記正孔輸送層上に接する、ホスト材料及びゲスト材料を含む発光層と、
前記発光層上の陰極と、を有し、
前記化合物は、燐光性化合物又は熱活性化遅延蛍光材料であり、
前記ホスト材料は、電子輸送性化合物であり、
前記ゲスト材料は、燐光性化合物又は熱活性化遅延蛍光材料であり、
前記正孔注入層は、前記化合物を含まず、
前記化合物は、前記ゲスト材料よりも発光のピークが短波長側にあり、
前記ゲスト材料のみが発光する発光素子。 - 請求項1において、
前記正孔輸送性化合物は、電子ブロック性を有する発光素子。 - 請求項1または2において、
前記電子輸送性化合物は、正孔ブロック性を有する発光素子。 - 請求項1乃至3のいずれか一項において、
前記電子輸送性化合物と前記化合物は、励起錯体を形成する組み合わせである発光素子。 - 請求項1乃至4のいずれか一項において、
前記化合物及び前記ゲスト材料は、イリジウムを含む有機金属錯体である発光素子。 - 請求項1乃至5のいずれか一項に記載の発光素子を有する照明装置。
- 請求項1乃至6のいずれか一項に記載の発光素子と、前記発光素子を制御する手段を有する発光装置。
- 請求項7に記載の発光装置を表示部に有する電子機器。
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