JP5124943B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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- Y02B20/00—Energy efficient lighting technologies, e.g. halogen lamps or gas discharge lamps
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Description
2.前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2)〜(19)で表される化合物であることを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
3.前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(20)又は(21)で表される化合物であることを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
4.前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(22)又は(23)で表される化合物であることを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
5.前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(24)〜(27)で表される化合物であることを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6.前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(28)又は(29)で表される化合物であることを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
7.前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(30)で表される化合物であることを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
8.前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(31)で表される化合物であることを特徴とする前記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記一般式(1)において、Ra、Rb、Rc及びRdは水素原子、置換若しくは無置換のフェニル基又はピリジル基を表す。
前記一般式(1)で表される化合物は、前記一般式(2)〜(19)で表される化合物であることが好ましい。
前記一般式(1)で表される化合物は、前記一般式(20)〜(29)で表される化合物であることが好ましい。
(化合物1の合成)
下記スキームに従って化合物1を合成した。
300ml四つ口フラスコに、下記化合物B 11.0gと、THF165ml(×15vol)を入れ、N2気流下、冷却攪拌して内温−70℃以下とした。nBuLi(1.58mol/L)26.0mlを約20分で−70℃以下に保って滴下し、同温度で1時間攪拌した。その後、B(OMe)3 8.2gとTHF16mlの混合液を−70℃以下に保って約15分で滴下した。同温度で約10分攪拌した後、徐々に昇温し、室温で3時間攪拌して反応終了とした。反応液に10%塩酸約50mlを加えて約10分攪拌し、分液ロートに移して食塩水で十分に洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水後濃縮し、化合物Aを8.0g得た。
500ml四つ口フラスコに化合物C 15.0g、化合物A 8.0g、THF370mlを入れ、これに、炭酸カリウム9.6g、水35mlを含む溶液を加え室温で攪拌下約30分N2吹き込みを行った。Pd(Pph3)4 3.3gを加えて、徐々に加熱して5時間煮沸還流して反応終了とした。これを食塩水で洗って、硫酸マグネシウムで脱水後濃縮した。濃縮残渣をヘキサン:トルエン=4:1を展開溶媒としたシリカゲルクロマトグラフィーで分離精製し、化合物1を5.7g得た。
下記スキームに従って化合物1を合成した。
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
本発明の有機EL素子においては、青色発光層の発光極大波長は430〜480nmにあるものが好ましいく、緑色発光層は発光極大波長が510〜550nm、赤色発光層は発光極大波長が600〜640nmの範囲にある単色発光層であることが好ましく、これらを用いた表示装置であることが好ましい。また、これらの少なくとも3層の発光層を積層して白色発光層としたものであってもよい。さらに発光層間には非発光性の中間層を有していてもよい。本発明の有機EL素子としては、白色発光層であることが好ましく、これらを用いた照明装置であることが好ましい。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式製膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
阻止層は、上記の如く、有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
本発明の有機EL素子の発光層には、りん光発光性ドーパントを含有することが好ましい。りん光発光性ドーパントのリン光波長(0−0バンド)は485nm以下であることが好ましく、りん光発光性ドーパントのイオン化ポテンシャルが5.5eV以下であることが好ましい。
本発明に用いられるりん光発光性ドーパントとしては、前記一般式(A)で表される化合物が好ましい。
本発明においては、前記一般式(A)で表される化合物が、前記一般式(B)〜(E)で表される化合物化合物であることが好ましい。
一般式(C)〜(E)において、X2、X3は炭素原子または窒素原子を表し、Y1、Y5、Y9は硫黄原子、炭素原子または窒素原子を表し、Y2、Y3、Y4、Y6、Y7、Y8、Y10、Y11、Y12は炭素原子または窒素原子を表し、Z2は6員の芳香環または5、6員の複素環を表す。MはIrまたはPtを表す。
本発明に用いられるりん光発光性ドーパントとしては、前記一般式(F)で表される化合物が好ましい。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等ともいう)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また、透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明に用いられる封止手段としては、例えば封止部材と、電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に、封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機EL素子は、空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15〜20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として、光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明の有機EL素子は、基板の光取出し側に、例えばマイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは、所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
〈有機EL素子1−1の作製〉
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行なった。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートにα−NPDを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物としてCBPを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにHB−1を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにD−1を100mg入れ、さらに別のモリブデン製抵抗加熱ボートにAlq3を200mg入れ、真空蒸着装置に取付けた。
有機EL素子1−1の作製において、表1に記載のように発光ホスト、発光ドーパントを変更した以外は同様にして、有機EL素子1−2〜1−20を作製した。
作製後の各有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚み300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを上記陰極上に重ねて前記透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止して、図1、図2に示すような照明装置を形成して、評価した。
作製した有機EL素子について、23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.5mA/cm2定電流を印加した時の外部取り出し量子効率(%)を測定した。なお、測定には分光放射輝度計CS−1000(ミノルタ製)を用いた。
2.5mA/cm2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度(初期輝度)の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間(τ1/2)として寿命の指標とした。なお、測定には同様に分光放射輝度計CS−1000(ミノルタ製)を用いた。発光寿命の測定結果は、有機EL素子1−1を100とした時の相対値で示す。
〈有機EL素子2−1の作製〉
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行なった。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートにα−NPDを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物としてCBPを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにHB−1を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにD−1を100mg入れ、さらに別のモリブデン製抵抗加熱ボートにAlq3を200mg入れ、真空蒸着装置に取付けた。
有機EL素子2−1の作製において、表2に記載のように発光ホスト、発光ドーパント、電子阻止層の材料を変更した以外は同様にして、有機EL素子2−2〜2−15を作製した。
作製した有機EL素子を実施例1と同様に評価し、得られた結果を表2に示す。外部取りだし量子効率、発光寿命は、各々有機EL素子2−1を100とする相対値です。
実施例1の透明電極基板の電極を20mm×20mmにパターニングし、その上に実施例1と同様に正孔注入/輸送層としてα−NPDを50nmの厚さで成膜し、さらに化合物16の入った前記加熱ボートとD−1の入ったボート及びBtp2Ir(acac)の入ったボートをそれぞれ独立に通電して、発光ホストである化合物16と発光ドーパントであるD−1及びBtp2Ir(acac)の蒸着速度が100:5:0.6になるように調節し膜厚30nmの厚さになるように蒸着し発光層を設けた。
102 ガラスカバー
107 透明電極付きガラス基板
106 有機EL層
105 陰極
108 窒素ガス
109 捕水剤
Claims (17)
- 陽極と陰極により挟まれた、少なくとも発光層を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、下記一般式(1)で表される化合物を含有し、前記発光層が、下記一般式(B)又は(F)で表されるりん光発光性ドーパントを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(B)又は(F)で表されるりん光発光性ドーパントのリン光波長(0−0バンド)が485nm以下であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(B)又は(F)で表されるりん光発光性ドーパントのイオン化ポテンシャルが5.5eV以下であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 一般式(1)で表される化合物が、発光層のホストとして用いられることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 電子阻止層を有することを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 一般式(1)で表される化合物が、電子阻止層に用いられることを特徴とする請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 白色に発光することを特徴とする請求項1〜13のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする表示装置。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を有することを特徴とする照明装置。
- 請求項16に記載の照明装置と、表示手段として液晶素子を有することを特徴とする表示
装置。
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