CN110386894A - 一种空穴传输材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了下式的通式化合物：通式中，Ar1、Ar2分别独立选自取代或者未取代的C6‑C30的芳基、取代或者未取代的C3‑C30的杂环芳基；R1选自取代或者未取代的C1‑C30的烷基、取代或者未取代的C6‑C30的芳基，n为1‑5的整数；R2、R3分别独立选自H、取代或者未取代的C1‑C12的烷基、取代或者未取代的C1‑C8的烷氧基、取代或者未取代的C6‑C30的芳基、取代或者未取代的C3‑C30的杂环芳基，m和p分别独立为1‑4的整数。本发明的化合物作为OLED发光层中的空穴传输材料时，可以有效提高空穴在有机电致发光器件的空穴传输层中的迁移率，因此提高器件的发光效率，增加器件稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。

Description

一种空穴传输材料及其应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，具体说涉及一种新型通式化合物以及采用该类通式化合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diodes,OLEDs)又称为有机电激光显示、有机发光半导体。由美籍华裔教授邓青云(Ching W.Tang)于1979年在实验室中发现。OLED显示技术具有自发光、广视角、高对比度、耗电低、响应速度快等优点。但是，作为高端显示屏，价格上也会比液晶电视要贵。其中，OLED本身具有利用有机薄膜，并将电压施于其所组成的装置上发光的固有特性，所以开发合适的有机薄膜材料一直是OLED行业的研究重点，有利于加快OLED在显示技术中的产业化进程。
一般用于OLED的材料包括发光材料、辅助材料和电极材料。其中辅助材料主要包括载流子传输材料、载流子注入材料和载流子阻挡材料。不同的辅助材料在器件中所起的功能和作用不同,因此对不同的辅助材料通常具有不同的功能要求。
空穴传输材料是以传输空穴为主,在OLED中,包含空穴传输材料的空穴传输层的作用是提高空穴在器件中的传输效率,并将电子阻挡在发光层内,实现载流子的最大复合。OLED用空穴传输材料首先要求其具有较高的空穴迁移率,分子的三线态能级要高于发光层的激发能量,要避免与发光层形成激基复合物,另外还需要满足以下条件:(1)具有良好的成膜性,能够形成无缺陷的均一且无定形的薄膜；(2)具有较高的热稳定性,较高的熔点和玻璃化转换温度；(3)具有适当的最高分子占据轨道(HOMO)能级,能够保证空穴在各个界面之间的有效注入与传输。虽然目前OLED的老化机理尚未完全清楚，但是有研究表明有机层物理形态的变化是影响OLED老化的因素之一，例如由于器件操作时产生的热引起有机层的熔融与结晶，不但会破坏薄膜的均一性，还会破坏空穴传输层同阳极以及有机层之间良好的界面接触，从而导致器件的效率和寿命下降。
因此目前有机空穴传输材料的研究重点在于如何提高材料的成膜性及热稳定性。为了提高材料的稳定性，通常使用具有较高熔点和玻璃化转换温度的空穴传输材料。从分子设计的角度来看，具有不对称结构的、空间位阻大的化合物，例如具有成对偶联结构、星形结构、枝化结构和螺形结构的化合物，能够降低分子与分子间的凝聚力，减少结晶的倾向，提高材料的玻璃化转变温度，进而有可能提高相应器件的性能。
早期商用的空穴传输材料为如下结构(e.g.EP-721935)：
然而，这种材料在产线应用的时候，由于其横纵迁移率不均衡问题，使像素出现串扰不良；因此专利CN103108859公开了另一种商用材料：
这种材料无论在溶解性还是迁移率都比上一种材料性能提高很多，然而其材料性能匹配产业化进程仍有很大的进步空间，因此，本专利公开了一系列新型空穴传输材料，并在器件中应用，表现出优异的器件性能。
发明内容
本发明提供一种由式(1)所示的通式化合物：
式(1)中所使用的符号和标记的含义如下：
Ar1、Ar2分别独立选自取代或者未取代的C6-C30的芳基、取代或者未取代的C3～C30的杂环芳基；
R1选自取代或者未取代的C1～C30的烷基、取代或者未取代的C6-C30的芳基；n为1-5的整数；
咔唑基团上的取代基团R2和R3表示单取代基到最大允许的取代基，即m和p分别独立为1-4的整数，R2、R3分别独立选自H、取代或者未取代的C1-C12的烷基、取代或者未取代的C1-C8的烷氧基、取代或者未取代的C6～C30的芳基、取代或者未取代的C3～C30的杂环芳基，且当存在多个R2和R3时，相邻的R2之间可以相同或不同、且之间可以稠合成环，相邻的R3之间可以相同或不同、且之间可以稠合成环。
具体说，当上述Ar1、Ar2分别独立选自取代的芳基或取代的杂环芳基、当R1、R2、R3分别独立选自取代的烷基、取代的烷氧基、取代的芳基或取代的杂环芳基时，所述的取代基团分别独立选自卤素、C1～C10的烷基或环烷基、C2～C10烯基、C1～C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6～C30的单环芳烃或稠环芳烃基团、C3～C30的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团。
进一步的，R1优选为：取代或者未取代的C1-C10的烷基、取代或者未取代的C6-C20的芳基；R2、R3分别独立优选为：H、取代或者未取代的C1-C6的烷基、取代或者未取代的C1-C6的烷氧基、取代或者未取代的C6-C20的芳基、取代或者未取代的C3-C20的杂环芳基。
进一步的，Ar1、Ar2分别独立选自取代或者未取代的C6-C20的芳基、取代或者未取代的C3～C20的杂环芳基。
进一步的，Ar1和Ar2优选自下述基团：苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基、间-三联苯基-2-基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、菲基、茚基、苯并芴基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、9，9’-二烷基芴、9，9’-螺二芴基、茚并芴基、荧蒽基、三亚苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、苝基、基、1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基，二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或二苯并硒吩基；
进一步的，R1优选自下述基团：甲基、乙基、丙基、环己基、苯基、联苯基、甲苯基、5-甲基四氢化萘基、萘基、苯并芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、三联苯基、蒽基、菲基、芘基、基。
进一步的，R2和R3优选自下述基团：H、甲基、乙基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺芴基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、吡咯基、苯基吡啶基、吡嗪基、喹啉基、三嗪基、苯并三嗪基、苯并吡嗪基、苯并喹啉基、二苯并吡咯基、咔唑基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑并咔唑基或二苯并咔唑基。
进一步的，上述Ar1、Ar2分别独立选自取代的芳基或杂环芳基、当R1、R2、R3分别独立选自取代的烷基、烷氧基、芳基或杂环芳基时，所述的取代基团分别独立优选为C1-C5的烷基或环烷基、C6-C20的单环芳烃或稠环芳烃基团、C6-C20的单环杂芳烃或稠环杂芳烃基团。
更进一步地，本发明有机电致发光化合物优选为下列结构式1-162的化合物：
本发明设计的新型通式化合物，以咔唑的衍生物为母核结构，确保化合物具有良好的空穴传输性能以及热稳定性，在母核上引入桥环苯基结构，并且在桥连苯基的不同位置上进一步引进两个芳烃单元，这种三元结构可以有效提高分子空间结构的立体程度，进而使分子在蒸镀过程中有序堆积，提高化合物的Tg，增加器件稳定性。
本发明通式化合物中的一个芳烃单元限制了苯环结构，因为苯环的引入拓宽了桥连结构的共轭，使整个分子的HOMO能级提高，这样一方面可以降低空穴注入势垒，从而降低器件启动电压，另一方面在器件制备中可以减少空穴注入层厚度，从而降低成本，同时在另一个芳烃单元涉及了用作空穴传输单元芳胺类衍生物。
本发明的化合物在通式中母核结构的基础上，进一步的具体优化设计芳胺连接的Ar1和Ar2基团，优选如芴、二苯并噻吩、联苯等给电子基团，这样的分子构造可以确保本发明新型化合物具备良好的分子间传输能力。
当将本发明的新型通式化合物用作有机电致发光器件的空穴传输材料时，可以有效提高空穴在有机电致发光器件的空穴传输层中的迁移率，因此提高器件的发光效率，增加器件稳定性，从而得到高寿命的有机电致发光器件。
附图说明
图1是本发明的一种有机电致发光器件结构示意图；
其中110代表玻璃基板，120代表阳极，130代表空穴注入层，140代表空穴传输层，150代表发光层，160代表电子传输层，170代表电子注入层，180代表阴极。
实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明，下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细说明。
实施例中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。实施例中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、甲苯、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、碳酸铯、碳酸钾、醋酸钯、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(XPhos)、四(三苯基膦)钯、二(4-联苯基)胺、咔唑、1-溴-3-氯-5-氟苯、4-联苯硼酸、叔丁醇钠等基础化工原料均可在国内化工产品市场买到。
本发明中的中间体和化合物的分析检测使用ABSCIEX质谱仪(4000QTRAP)和布鲁克核磁共振仪(400M)。
参照下面的实施例来更具体地描述本发明，但是本发明并不局限于这些实施例。用于有机电致发光器件的空穴传输层的本发明通式(1)表示的化合物，先用咔唑类衍生物与氟化芳烃进行取代反应得到卤化物，然后采用溴化物与硼酸类化合物进行Suzuki偶联得到中间体，再用芳胺类化合物和中间体通过钯催化的Buchwald-Hartwig偶联反应合成产物。
本发明通式化合物的代表性合成路线如下：
其中，式中符号与在通式(1)中的含义相同。
具体化合物的合成实施例：
实施例1
化合物1的合成
中间体1-1的合成；
氮气保护下，于装有机械搅拌的四口瓶中，冷凝管的1000mL四口瓶中加入原料咔唑(50g,300mmol,1eq),1-溴-3-氯-5-氟苯(81.42g,388mmol,1.3eq)，碳酸铯(146.14g,448mmol,1.5eq)，N,N-二甲基甲酰胺(DMF)500mL反应混合物150℃反应24h。降至室温后，直接加入500mL水分液，水相用500mL二氯甲烷萃取三次，合并有机相浓缩得粗产品。粗产品在石油醚中煮洗，过滤得白色粉末70g；
化合物1-2的合成；
氮气保护下，于装有机械搅拌的四口瓶中，冷凝管的500mL四口瓶中加入1-1(30g,84.12mmol,1eq),4-联苯硼酸(16.66g,84.12mmol,1eq)，四三苯基膦钯(2.92g,2.52mmol,3％eq)，碳酸钾(34.88g,252.35mmol,3eq)，四氢呋喃和水为反应溶剂，回流反应24h。降至室温后，直接加入250mL水分液，水相用200ml二氯甲烷萃取三次，合并有机相浓缩得粗产品。粗产品在石油醚中煮洗，过滤得白色粉末14g；
化合物1的合成；
氮气保护下，于装有机械搅拌的四口瓶中，冷凝管的250mL四口瓶中加入1-2(13g,30.8mmol,1.1eq),二(4-联苯基)胺(9g,28mmol,1eq)，醋酸钯(0.75g，3.36mmol,12％eq)，2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(XPhos,3.2g,6.7mmol,24％eq)，叔丁醇钠(9.42g,98mmol,3.5eq)，二甲苯150mL反应混合物回流反应24h。降至室温后，直接加入250mL水分液，水相用200ml二氯甲烷萃取三次，合并有机相浓缩得粗产品。粗产品在石油醚中煮洗，过滤得白色粉末10g。化合物1的质谱数据：MS(MALDI-TOF,m/z)calcd for ChemicalFormula:C54H38N2:714.3.Found:714.1[M]+；同理，用类似方法我们合成如下表所示化合物：
器件实施例
具体实施方式：
有机发光二极管包括位于基板上的第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料，第一电极和第二电极之间包括空穴传输层、发光层、电子传输层。
基板使用有机发光显示器所用的基板，例如：玻璃、聚合物材料以及带有TFT元器件的玻璃和聚合物材料等。
阳极材料可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等透明导电材料，也可以是银及其合金、铝及其合金等金属材料，也可以是PEDOT等有机导电材料，及上述材料的多层结构。
阴极为镁银混合物、LiF/Al、ITO等金属、金属混合物、氧化物
器件中还可以包括位于空穴传输层与阳极之间的空穴注入层HI1-HI4
空穴传输层可以但不限于以下所罗列的HT1-HT32
本发明的化合物可以但不限于和以下磷光主体材料GPH1-GPH80搭配使用
磷光掺杂剂可以但不限于以下所罗列的GPD1-GPD57等
电子传输层可以但不限于以下所罗列的ET1-ET57等
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：
LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca。
本专利发明的化合物用于发光层中的空穴传输材料，HT-32和HT-2分别为对比实施例1和对比实施例2。
本对比实施例1中有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-1作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT32作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料GPH8蒸镀速率为0.1nm/s，染料GPD-12蒸镀速率8％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-29，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
对比实施例2
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为化合物HT2。
器件实施例1
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物1。
器件实施例2
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物2。
器件实施例3
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物4。
器件实施例4
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物5。
器件实施例5
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物9。
器件实施例6
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物13。
器件实施例7
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物15。
器件实施例8
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物17。
器件实施例9
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物21。
器件实施例10
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物24。
器件实施例11
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物25。
器件实施例12
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物29。
器件实施例13
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物33。
器件实施例14
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物36。
器件实施例15
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物37。
器件实施例16
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物41。
器件实施例17
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物46。
器件实施例18
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物49。
器件实施例19
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物51。
器件实施例20
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物53。
器件实施例21
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物56。
器件实施例22
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物59。
器件实施例23
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物61。
器件实施例24
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物65。
器件实施例25
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物68。
器件实施例26
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物69。
器件实施例27
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物71。
器件实施例28
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物72。
器件实施例29
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物73。
器件实施例30
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物74。
器件实施例31
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物81。
器件实施例32
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物85。
器件实施例33
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物92。
器件实施例34
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物96。
器件实施例35
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物97。
器件实施例36
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物101。
器件实施例37
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物105。
器件实施例38
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物108。
器件实施例39
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物109。
器件实施例40
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物110。
器件实施例41
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物120。
器件实施例42
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物121。
器件实施例43
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物123。
器件实施例44
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物129。
器件实施例45
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物133。
器件实施例46
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物140。
器件实施例47
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物145。
器件实施例48
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物153。
器件实施例49
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物157。
器件实施例50
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物158。
器件实施例51
本发明化合物作为空穴传输材料。
采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT32替换为本发明中合成的化合物161。
对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1～51以及对比实施例1-2中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到10000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。
本发明器件实施例中公开的具体优选结构化合物应用在有机电致发光器件中的器件性能检测数据详见下表：
在有机电致发光器件结构中其他材料相同的情况下，采用本发明的这类通式化合物代替对比器件实施例中的现有技术中的化合物HT32作为空穴传输材料，器件实施例1-51中所制备器件的工作电压相比较于采用现有技术作为空穴传输材料所制备的对比例1中的电压值5.3V均有所降低，同时实施例1-51中所制备器件在10000cd/m2亮度下测得的电流效率也相较于对比例所制备器件的电流效率值27cd/A均有非常明显的提升；同时对比常见商用材料HT-2，10000cd/m2亮度下测得的电流效率32cd/A以及电压5.7V，本发明中相应的电压和电流效率也均有明显提升。
由此可见，当本发明的此类通式化合物应用于有机电致发光器件中时，所制备的OLED器件相对于采用现有技术中材料所制备的器件来看，其寿命和发光效率两个方面的性能都取得了非常好的提升效果，因而有机电致发光器件具备更优良的性能。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。

Claims (9)

1.一种通式化合物，如下式(1)所示：
其中：
Ar1、Ar2分别独立选自取代或者未取代的C6-C30的芳基或取代或者未取代的C3-C30的杂环芳基；
R1选自取代或者未取代的C1-C30的烷基、取代或者未取代的C6-C30的芳基，n为1-5的整数；
R2、R3分别独立选自H、取代或者未取代的C1-C12的烷基、取代或者未取代的C1-C8的烷氧基、取代或者未取代的C6-C30的芳基或取代或者未取代的C3-C30的杂环芳基，m和p分别独立为1-4的整数；
当m和p分别独立大于1时，R2可以相同或不同，且相邻的两个R2之间可以稠合成环，R3可以相同或不同，且相邻的两个R3之间可以稠合成环；
当上述Ar1、Ar2分别独立选自取代的芳基或取代的杂环芳基、当R1、R2、R3分别独立选自取代的烷基、取代的烷氧基、取代的芳基或取代的杂环芳基时，所述的取代基团分别独立选自卤素、C1-C10的烷基或环烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基基团、C6-C30的芳基、C3-C30的杂环芳基。
2.根据权利要求1所述的通式化合物，其中式(1)中：
R1选自取代或者未取代的C1-C10的烷基、取代或者未取代的C6-C20的芳基；
R2、R3分别独立选自H、取代或者未取代的C1-C6的烷基、取代或者未取代的C1-C6的烷氧基、取代或者未取代的C6-C20的芳基、取代或者未取代的C3-C20的杂环芳基；
Ar1、Ar2分别独立选自取代或者未取代的C6-C20的芳基、取代或者未取代的C3-C20的杂环芳基。
3.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中式(1)中，当所述Ar1、Ar2分别独立选自取代的芳基或杂环芳基、当R1、R2、R3分别独立选自取代的烷基、烷氧基、芳基或杂环芳基时，所述的取代基团分别独立选自卤素、C1-C5的烷基或环烷基、C6-C20的芳基、C3-C20的杂环芳基。
4.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中式(1)中：
R1选自下述基团：甲基、乙基、丙基、环己基、苯基、联苯基、甲苯基、5-甲基四氢化萘基、萘基、苯并芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、三联苯基、蒽基、菲基、芘基、基；
R2、R3分别独立选自下述基团：H、甲基、乙基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺芴基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、吡咯基、苯基吡啶基、吡嗪基、喹啉基、三嗪基、苯并三嗪基、苯并吡嗪基、苯并喹啉基、二苯并吡咯基、咔唑基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑并咔唑基或二苯并咔唑基；
Ar1、Ar2分别独立选自下述基团：苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基、间-三联苯基-2-基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、菲基、茚基、苯并芴基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、9，9’-二烷基芴、9，9’-螺二芴基、茚并芴基、荧蒽基、三亚苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、苝基、基、1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基，二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或二苯并硒吩基。
5.根据权利要求1或2所述的通式化合物，选自下述具体结构化合物：
6.权利要求1或2所述的通式化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为空穴传输材料。
7.根据权利要求5所述的结构化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为空穴传输材料。
8.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种由权利要求1、2或4中任一项所述的通式(1)表示的化合物。
9.根据权利要求8所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层中包括的由式(1)表示的通式化合物，选自下述具体结构化合物：
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