JP5130606B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
Inorganic Chemistry,第41巻,第12号,3055〜3066ページ(2002年) Aplied Physics Letters,第79巻,2082ページ(2001年)
陽極と陰極により挟まれた、少なくともリン光性発光性錯体としてオルトメタル化イリジウム錯体を含む発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記オルトメタル化イリジウム錯体のフェイシャル体の構造異性体としてメリジオナル体を0.1〜5%含有し、前記オルトメタル化イリジウム錯体が、下記化合物1−1〜1−15の何れかであることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
但し、前記オルトメタル化イリジウム錯体として、下記化合物AおよびBを除く。
陽極と陰極により挟まれた、少なくともリン光性発光性錯体としてオルトメタル化イリジウム錯体を含む発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記オルトメタル化イリジウム錯体のフェイシャル体の構造異性体としてメリジオナル体を0.1〜5%含有し、前記オルトメタル化イリジウム錯体が、下記化合物1−1〜1−15の何れかであることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
但し、前記オルトメタル化イリジウム錯体として、下記化合物A〜Eを除く。
陽極と陰極により挟まれた、少なくともリン光性発光性錯体としてオルトメタル化イリジウム錯体を含む発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記オルトメタル化イリジウム錯体のフェイシャル体の構造異性体としてメリジオナル体を0.1〜5%含有し、前記オルトメタル化イリジウム錯体が、下記化合物1−1〜1−15の何れかであることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
但し、前記オルトメタル化イリジウム錯体として、下記一般式(1)を配位子として有するイリジウム錯体、下記化合物A〜Eを除く。
前記発光層が、カルバゾール誘導体を含有することを特徴とする請求項1〜3の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記発光層が、アザカルバゾール誘導体を含有することを特徴とする請求項1〜4の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
前記発光層と陰極との間に正孔阻止層を有し、該正孔阻止層が、アザカルバゾール誘導体を含有することを特徴とする請求項1〜5の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
白色発光であることを特徴とする請求項1〜6の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項1〜7の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を製造するにあたり、リン光性発光性錯体を溶解または分散した液を用いることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
前記リン光性発光性錯体を溶解または分散した液を用いて塗布法により成膜することを特徴とする請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
前記塗布法がインクジェット法であることを特徴とする請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いたことを特徴とする表示装置。
請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いたことを特徴とする照明装置。
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
ここで、発光層は、発光極大波長が各々430〜480nm、510〜550nm、600〜640nmの範囲にある単色発光層であってもよく、また、これらの少なくとも3層の発光層を積層して白色発光層としたものであってもよく、更に発光層間には非発光性の中間層を有していてもよい。本発明の有機EL素子としては、白色発光層であることが好ましい。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式など湿式製膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が、透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
阻止層は、上記の如く、有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
発光層に使用される材料(以下、発光材料という)としては、上記のホスト化合物を含有すると同時に、本発明の構造異性体を含有するリン光性化合物を含有する。これにより、溶液塗布性が向上し、より発光効率の高い有機EL素子とすることができる。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
ニル;N,N,N′,N′−テトラフェニル−4,4′−ジアミノジフェニルエーテル;4,4′−ビス(ジフェニルアミノ)クオードリフェニル;N,N,N−トリ(p−トリル)アミン;4−(ジ−p−トリルアミノ)−4′−〔4−(ジ−p−トリルアミノ)スチリル〕スチルベン;4−N,N−ジフェニルアミノ−(2−ジフェニルビニル)ベンゼン;3−メトキシ−4′−N,N−ジフェニルアミノスチルベンゼン;N−フェニルカルバゾール、更には米国特許第5,061,569号明細書に記載されている2個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、4,4′−ビス〔N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ〕ビフェニル(NPD)、特開平4−308688号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが3つスターバースト型に連結された4,4′,4″−トリス〔N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン(MTDA
TA)等が挙げられる。
また、不純物をドープしたp性の高い正孔輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平4−297076号、特開2000−196140号、特開2001−102175号、J.Appl.Phys.,95,5773(2004)などに記載されたものが挙げられる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等ともいう)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また、透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明に用いられる封止手段としては、例えば封止部材と、電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に、封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として、光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板の光取出し側に、例えばマイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは、所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
〈有機EL素子1−1〜1−7の作製〉
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行なった。この透明支持基板を市販の真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱ボートにα−NPDを200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにホスト化合物としてH−8を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートにバソキュプロイン(BCP)を200mg入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボートに1−8(フェイシャル体)を100mg入れ、更に別のモリブデン製抵抗加熱ボートにAlq3を200mg入れ、真空蒸着装置に取付けた。
以下のようにして作製した有機EL素子1−1〜1−7の評価を行い、その結果を表1に示す。
作製した有機EL素子について、23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.5mA/cm2定電流を印加した時の外部取り出し量子効率(%)を測定した。なお測定には同様に分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ製)を用いた。
《有機EL素子2−1〜2−7の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
得られた有機EL素子2−1〜2−7について実施例1と同じ評価を行った。
有機EL素子1−1の作製における発光層を、H−8、1−9(フェイシャル体)をそれぞれ蒸着速度0.2nm/sec、0.012nm/secで共蒸着して、膜厚40nmの発光層を設けた以外は有機EL素子1−1と同じ方法で有機EL素子3−1を作製した。
有機EL素子2−1の作製における発光層を、ポリビニルカルバゾール(PVK)50mg、1−9(フェイシャル体)3.0mgとをジクロロベンゼン3mlに溶解し1000rpm、30secの条件下、スピンコートし(膜厚約100nm)、60℃で1時間真空乾燥し、発光層とした以外は有機EL素子2−1と同じ方法で有機EL素子4−1を作製した。
有機EL素子1−1の作製における発光層を、H−17、1−14(フェイシャル体)をそれぞれ蒸着速度0.2nm/sec、0.012nm/sec、で共蒸着して、膜厚40nmの発光層を設けた以外は有機EL素子1−1と同じ方法で有機EL素子5−1を作製した。
有機EL素子2−1の作製における発光層を、ポリビニルカルバゾール(PVK)50mg、1−14(フェイシャル体)3.0mgとをジクロロベンゼン3mlに溶解し1000rpm、30secの条件下、スピンコートし(膜厚約100nm)、60℃で1時間真空乾燥し、発光層とした以外は有機EL素子2−1と同じ方法で有機EL素子6−1を作製した。
《有機ELフルカラー表示装置の作製》
図1は有機ELフルカラー表示装置の概略構成図を示す。陽極としてガラス基板101上にITO透明電極(102)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)に100μmのピッチでパターニングを行った後、このガラス基板上でITO透明電極の間に非感光性ポリイミドの隔壁103(幅20μm、厚さ2.0μm)をフォトリソグラフィーで形成させた。ITO電極上ポリイミド隔壁の間に下記組成の正孔注入層組成物を、インクジェットヘッド(エプソン社製;MJ800C)を用いて吐出注入し、200℃、10分間の乾燥処理により膜厚40nmの正孔注入層104を作製した。この正孔注入層上にそれぞれ下記の青色発光層組成物、緑色発光層組成物、赤色発光層組成物を同様にインクジェットヘッドを使用して吐出注入しそれぞれの発光層(105B,105G,105R)を形成させた。最後に発光層105を覆うように、陰極としてAl(106)を真空蒸着して有機EL素子を作製した。
PEDOT/PSS混合水分散液(1.0質量%) 20質量部
水 65質量部
エトキシエタノール 10質量部
グリセリン 5質量部
青色発光層組成物;
PVK 0.7質量部
Ir−14(フェイシャル体) 0.04質量部
Ir−14(メリジオナル体) 0.002質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
緑色発光層組成物;
PVK 0.7質量部
Ir−8(フェイシャル体) 0.04質量部
Ir−8(メリジオナル体) 0.002質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
赤色発光層組成物;
PVK 0.7質量部
Ir−9(フェイシャル体) 0.04質量部
Ir−9(メリジオナル体) 0.002質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
実施例8
《白色の有機EL素子を用いた照明装置の作製、》
有機EL素子2−1の作製における発光層を、ポリビニルカルバゾール(PVK)60mg、1−9(フェイシャル体)3.0mg、1−9(メリジオナル体)0.15mg、1−14(フェイシャル体)0.36mgとをジクロロベンゼン3mlに溶解し1000rpm、30secの条件下、スピンコートし(膜厚約100nm)、60℃で1時間真空乾燥し、発光層とした以外は有機EL素子2−1と同じ方法で有機EL素子7−1を作製した。有機EL素子7−1の非発光面をガラスケースで覆い、照明装置とした。照明装置は、発光効率が高い白色光を発する薄型の照明装置として使用することができた。
102 ITO透明電極
103 隔壁
104 正孔注入層
105B,105G,105R 発光層
Claims (12)
- 陽極と陰極により挟まれた、少なくともリン光性発光性錯体としてオルトメタル化イリジウム錯体を含む発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記オルトメタル化イリジウム錯体のフェイシャル体の構造異性体としてメリジオナル体を0.1〜5%含有し、前記オルトメタル化イリジウム錯体が、下記化合物1−1〜1−15の何れかであることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
但し、前記オルトメタル化イリジウム錯体として、下記一般式(1)を配位子として有するイリジウム錯体、下記化合物A〜Eを除く。
- 前記発光層が、カルバゾール誘導体を含有することを特徴とする請求項1〜3の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、アザカルバゾール誘導体を含有することを特徴とする請求項1〜4の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層と陰極との間に正孔阻止層を有し、該正孔阻止層が、アザカルバゾール誘導体を含有することを特徴とする請求項1〜5の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 白色発光であることを特徴とする請求項1〜6の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜7の何れか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を製造するにあたり、リン光性発光性錯体を溶解または分散した液を用いることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記リン光性発光性錯体を溶解または分散した液を用いて塗布法により成膜することを特徴とする請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 前記塗布法がインクジェット法であることを特徴とする請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
- 請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いたことを特徴とする表示装置。
- 請求項7に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いたことを特徴とする照明装置。
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