JP5627883B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
駆動電圧が大きくなると発光量あたりの電力効率が下がり、また素子に大きい電場負荷がかかるため素子耐久性が低下する。当該問題点は、例えば特許文献2及び3に記載の有機EL素子を使用した場合でも依然として解決されていない。
また、本発明の目的は、前記素子を用いた発光装置及び照明装置の提供にある。
〔1〕
一対の電極間に発光層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式(I)で表される化合物を含有する層を有する有機電界発光素子。
X2は、硫黄原子、リン原子、酸素原子又は窒素原子を表す。X3は、炭素原子、硫黄原子又はリン原子を表す。
〔2〕
前記一般式(I)で表される化合物が下記一般式(II)で表される化合物である〔1〕に記載の有機電界発光素子。
〔3〕
前記一般式(I)で表される化合物が下記一般式(III)で表される化合物である〔1〕に記載の有機電界発光素子。
一般式(III)
〔4〕
前記一般式(I)で表される化合物が下記一般式(IV)で表される化合物である〔1〕に記載の有機電界発光素子。
〔5〕
前記一般式(I)で表される化合物を含有する層が前記発光層である〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔6〕
前記発光層が、ホスト材料を含む〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔7〕
前記ホスト材料が、下記一般式(V)で表される化合物である〔6〕に記載の有機電界発光素子。
前記発光層が下記一般式(VI)で表される化合物を含むことを特徴とする〔1〕〜〔7〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔9〕
前記Lが、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、ホスフィニデン基、又はシリレン基であることを特徴とする〔1〕〜〔3〕及び〔5〕〜〔8〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔10〕
前記Lが、アリールイミノ基又は−CR1’R2’−であり、R1’及びR2’は、それぞれ独立に、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、又はアリール基であることを特徴とする〔1〕〜〔3〕及び〔5〕〜〔8〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔11〕
前記Lが、フェニルイミノ基、3,5−ジ−tert−ブチルフェニルイミノ基、又は−CR1’R2’−であり、R1’及びR2’は、それぞれ独立に、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、又はアリール基であることを特徴とする〔1〕〜〔3〕及び〔5〕〜〔8〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔12〕
前記R1及びR2が、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキルアミノ基、アリール基又はアルキル基であることを特徴とする〔2〕〜〔11〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
〔13〕
前記R3が、ハロゲン原子であることを特徴とする〔3〕〜〔12〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔14〕
下記一般式(III)で表される化合物。
一般式(III)
〔15〕
前記一般式(III)で表される有機金属錯体化合物が下記一般式(IV)で表される〔14〕に記載の化合物。
〔16〕
前記Lが、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、ホスフィニデン基、又はシリレン基であることを特徴とする〔14〕又は〔15〕に記載の化合物。
〔17〕
前記Lが、アリールイミノ基又は−CR1’R2’−であり、R1’及びR2’は、それぞれ独立に、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、又はアリール基であることを特徴とする〔14〕又は〔15〕に記載の化合物。
〔18〕
前記Lが、フェニルイミノ基、3,5−ジ−tert−ブチルフェニルイミノ基、又は−CR1’R2’−であり、R1’及びR2’は、それぞれ独立に、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、又はアリール基であることを特徴とする〔14〕又は〔15〕に記載の化合物。
〔19〕
前記R1及びR2が、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキルアミノ基、アリール基又はアルキル基であることを特徴とする〔14〕〜〔18〕のいずれかに記載の化合物。
〔20〕
前記R3が、ハロゲン原子であることを特徴とする〔14〕〜〔19〕のいずれかに記載の化合物。
〔21〕
前記〔14〕又は〔15〕に記載の化合物を含む発光材料。
〔22〕
前記〔14〕又は〔15〕に記載の化合物を発光材料として含む発光層。
〔23〕
前記〔1〕〜〔13〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
〔24〕
前記〔1〕〜〔13〕のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
〔25〕
前記一対の電極間にある少なくとも1層が塗布法により作製されたことを特徴する〔1〕〜〔13〕のいずれかに記載の有機電界発光素子。
本発明の有機金属錯体化合物は、上記優れた効果を奏する有機電界発光素子を提供することができる。
本発明の発光装置及び照明装置は各々、上記優れた効果を奏する有機電界発光素子を用いてなるので、低駆動電圧で優れた発光特性を有する。
(置換基群A)
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、iso−プロピル、iso−ブチル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノ、ピロリジニルなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、
(置換基群B)
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、シアノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレニエニル、テルリエニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)
これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群から選択される基を挙げることができる。
本発明において、上記アルキル基等の置換基の「炭素数」とは、アルキル基等の置換基が他の置換基によって置換されてもよい場合も含み、当該他の置換基の炭素数も包含する意味で用いる。
Lで表される二価の連結基としては低極性であることが好ましく、アルキレン基(メチレン、エチレン、テトラメチルエチレン、プロピレン、シクロヘキサンジイルなど)、アリーレン基(フェニレン、ナフタレンジイル)、ヘテロアリーレン基(ピリジンジイル、フランジイル、チオフェンジイルなど)、イミノ基(−NR−)(フェニルイミノ基など)、オキシ基(−O−)、ジオキサンジイル基、チオ基(−S−)、スルホニル基(−SO2−)、ホスフィニデン基(−PR−)(フェニルホスフィニデン基など)、シリレン基(−SiRR’−)(ジメチルシリレン基、ジiso−プロピルシリレン基、メチルフェニルシリレン基、ジフェニルシリレン基など)、又はこれらを組み合わせたものが挙げられる。これらの連結基は、更に置換基を有していてもよい。置換基としては、上記置換基群Aが挙げられる。
Lは好ましくはアルキレン基(メチレン、エチレン、テトラメチルエチレン、プロピレン、シクロヘキサンジイルなど)、アリーレン基(フェニレン、ナフタレンジイル)、ヘテロアリーレン基(ピリジンジイル、フランジイル、チオフェンジイルなど)、イミノ基(−NR−)(メチルイミノ基、エチルイミノ基などのアルキルイミノ基、フェニルイミノ基、3,5−ジ−tert−ブチルフェニルイミノ基などのアリールイミノ基、ピリジニルイミノ基などのヘテロアリールイミノ基、メチルベンゼンスルホニルイミノ基など)、オキシ基(−O−)、ジオキサンジイル基、チオ基(−S−)、スルホニル基(−SO2−)、又はシリレン基(−SiRR’−)(ジメチルシリレン基、ジiso−プロピルシリレン基、メチルフェニルシリレン基、ジフェニルシリレン基など)であり、より好ましくは、アリールイミノ基、又は−CR1’R2’−であり、更に好ましくは、フェニルイミノ基、3,5−ジ−tert−ブチルフェニルイミノ基、又は−CR1’R2’−である。Lは−CR1’R2’−であることが特に好ましい。
R1’、R2’はそれぞれ独立して、水素原子又は置換基を表す。置換基としては、上記置換基群Aが挙げられる。
中でも分子極性モーメントの抑制の観点から、R1’、R2’は、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基が好ましく、メチル基、エチル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基、パーフルオロメチル基、フェニル基、ピリジニル基、メチルイミダゾリル基がより好ましく、メチル基、iso−ブチル基又はフェニル基が更に好ましい。
R1’、R2’は互いに互いに連結して環を形成していても良い。R1’、R2’が環を形成する態様として下記(c1)〜(c3)を挙げることができ、下記(c1)又は(c3)の態様であることが好ましい。
また、該ヘテロ環は置換基を有していてもよい。置換基としては、上記置換基群Aが挙げられ、化学的安定性の観点から好ましくはハロゲン原子、シアノ基、シリル基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基であり、より好ましくはハロゲン原子、シアノ基、アルキルアミノ基、アルキル基である。
Q1及びQ2は、主に発光波長に大きく影響し、青色領域で本発明の効果が顕著であることから、青色発光する構造であるピリジン、ピリミジン、ピラジン、イミダゾール、ピラゾールが好ましく、より好ましくはピリジン、ピリミジンであり、その中でも以下の構造が更に好ましく、最も好ましくは(Ia)である。
X1としては、例えば、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニルが挙げられる。
X1は、熱的安定性の観点から、炭素原子でPtに配位することが好ましい。また、熱的安定性の観点から、芳香環であることが好ましい。
X1は、主に発光波長に大きく影響し、青色領域で本発明の効果が顕著であることから青色発光する構造が好ましい。具体的には以下の構造が挙げられ、最も好ましい構造は(Ih)である。
置換基としては、置換基群Aが挙げられ、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アシル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アリールチオ基、ヘテロ環基であることが好ましく、メチル基、パーフルオロメチル基、tert−ブチル基、フェニル基で置換されたtert−ブチル基、フェニル基、フェニルカルボニル基、フェニルチオ基、アセチル基、パーフルオロメタンカルボニル基、メシル基、トシル基、パーフルオロメタンスルホニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基等であることがより好ましい。
X2は、白金との結合の強さの観点から窒素原子又は酸素原子が好ましく、更に好ましくは酸素原子である。
置換基としては、置換基群Aが挙げられる。中でも、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基が好ましい。X3が炭素原子の場合は、該炭素原子がカルボニル基、イミノ基又はチオカルボニル基を形成しても良い。
X3が硫黄原子の場合は、該硫黄原子がスルホニル基を形成しても良い。
X3が燐原子の場合は、安定性の観点から5価の燐原子であることが好ましい。該燐原子が5価である場合は無置換又は置換のホスホリル基を形成しても良い。ホスホリル基が置換基を有する場合の置換基としては置換基A群が挙げられ、中でも、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基が好ましい。
X2及びX3の部位は錯体化によって酸性かつ高温条件に曝されるため、酸や熱に対し化学的に安定であることが求められる。また、得られた錯体が白金原子との剛直な結合を形成しうるためには、X3及びその置換基の組み合わせとして、下記一般式(i)〜(v)で表される、X2及びX3の部分構造となることが好ましい。
X3及びその置換基の組み合わせとして、一般式(I)より抜き出したX2及びX3の部分構造(下記一般式(i)〜(v))を以下に例示する。
R4は置換基を表し、置換基としては、置換基群Aが挙げられ、中でも、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環基が好ましく、メチル基、tert−ブチル基、フェニル基、メトキシ基、フェノール基、ピリジニル基がより好ましい。
X3は、熱的安定性の観点から炭素原子が好ましく、該炭素原子がカルボニル基を形成する場合が最も好ましい。
また、これらのX2及びX3が環状構造を形成することはない。
一般式(i)〜(v)のうち、一般式(i)、(iv)又は(v)が好ましく、一般式(i)がより好ましい。
一般式(i)〜(v)の好ましい具体例を下記に例示するが、本発明はこれらに限定されない。
また、R1、R2はそれぞれ独立に置換基を表し、m、nはそれぞれ独立に0〜3の整数である。mが2以上の整数である時、R2は互いに同一でも異なっていても良い。nが2以上の整数である時、R1は互いに同一でも異なっていても良い。R1、R2は具体的には置換基群Aが挙げられ、化学的安定性の観点から好ましくはハロゲン原子、シアノ基、シリル基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基、ハロゲン化アリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基であり、より好ましくはハロゲン原子、シアノ基、アルキルアミノ基、アルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基(特に好ましくはトリフルオロメチル基)、ハロゲン化アリール基(特に好ましくはフッ素置換フェニル基)であり、更に好ましくはハロゲン原子(特に好ましくはフッ素原子、塩素原子)、アルキルアミノ基(特に好ましくはジメチルアミノ基、メチルフェニルアミノ基、ピロリジニル基)、アルキル基(特に好ましくはメチル基)、アリール基(特に好ましくはフェニル基、ナフチル基)であり、最も好ましくはフッ素原子、メチル基、フェニル基、ジメチルアミノ基、ピロリジニル基である。置換基の結合位置と結合数について、好ましくは以下の構造が挙げられる。
また、R3は置換基を表し、lは0〜3の整数である。lが2以上の整数である時、R3は互いに同一でも異なっていても良い。R3は具体的には置換基群Aが挙げられ、化学的安定性の観点からハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シリル基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基であることが好ましく、ハロゲン原子(特に好ましくはフッ素原子)、シアノ基、ハロゲン化アルキル基(特に好ましくはパーフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基)、アルキル基であることがより好ましく、ハロゲン原子であることが更に好ましく、フッ素原子であることが最も好ましい。置換基の結合位置と結合数について、合成の容易さの観点から好ましくは以下の構造が挙げられる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒(例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる)の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下(無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキサイド、t−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる)、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し(通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である)得ることができる。
本発明において、前記一般式(I)で表される化合物の他、他の白金(Pt)錯体、イリジウム(Ir)錯体を併用することができる。
他の白金錯体、Ir錯体を含有させる層としては、前記一般式(I)で表される化合物と同一の層であっても異なる層であってもよいが、特に、本発明の化合物より高い最低3重項エネルギーを持つりん光材料を前記一般式(I)で表される化合物と同一の層に含有させることで、発光材料をより高効率で発光させることができる。前記一般式(I)で表される化合物を発光材料として用いる場合、特に下記一般式(C−1)で表され、前記一般式(I)で表される化合物よりも高い最低3重項エネルギーを持つ白金錯体を併用すると効率改善の効果が高く、好ましい。
炭素原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、アニオン性の配位子でも中性の配位子でもよく、アニオン性の配位子としてはビニル配位子、芳香族炭化水素環配位子(例えばベンゼン配位子、ナフタレン配位子、アントラセン配位子、フェナントレン配位子など)、ヘテロ環配位子(例えばフラン配位子、チオフェン配位子、ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、チアゾール配位子、オキサゾール配位子、ピロール配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子及び、それらを含む縮環体(例えばキノリン配位子、ベンゾチアゾール配位子など))が挙げられる。中性の配位子としてはカルベン配位子が挙げられる。
窒素原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としては含窒素芳香族ヘテロ環配位子(ピリジン配位子、ピラジン配位子、ピリミジン配位子、ピリダジン配位子、トリアジン配位子、イミダゾール配位子、ピラゾール配位子、トリアゾール配位子、オキサゾール配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体(例えばキノリン配位子、ベンゾイミダゾール配位子など))、アミン配位子、ニトリル配位子、イミン配位子が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アミノ配位子、イミノ配位子、含窒素芳香族ヘテロ環配位子(ピロール配位子、イミダゾール配位子、トリアゾール配位子及びそれらを含む縮環体(例えはインドール配位子、ベンゾイミダゾール配位子など))が挙げられる。
酸素原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはエーテル配位子、ケトン配位子、エステル配位子、アミド配位子、含酸素ヘテロ環配位子(フラン配位子、オキサゾール配位子及びそれらを含む縮環体(ベンゾオキサゾール配位子など))が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルコキシ配位子、アリールオキシ配位子、ヘテロアリールオキシ配位子、アシルオキシ配位子、シリルオキシ配位子などが挙げられる。
硫黄原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはチオエーテル配位子、チオケトン配位子、チオエステル配位子、チオアミド配位子、含硫黄ヘテロ環配位子(チオフェン配位子、チアゾール配位子及びそれらを含む縮環体(ベンゾチアゾール配位子など))が挙げられる。アニオン性の配位子としては、アルキルメルカプト配位子、アリールメルカプト配位子、ヘテロアリールメルカプト配位子などが挙げられる。
リン原子でPtに結合するQ1、Q2、Q3及びQ4としては、中性の配位子でもアニオン性の配位子でもよく、中性の配位子としてはホスフィン配位子、リン酸エステル配位子、亜リン酸エステル配位子、含リンヘテロ環配位子(ホスフィニン配位子など)が挙げられ、アニオン性の配位子としては、ホスフィノ配位子、ホスフィニル配位子、ホスホリル配位子などが挙げられる。
Q1、Q2、Q3及びQ4で表される基は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Aとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い(Q3とQ4が連結した場合、環状四座配位子のPt錯体になる)。
錯体の安定性及び発光量子収率の観点から、L1、L2及びL3として好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、チオ基、シリレン基であり、より好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基、イミノ基であり、更に好ましくは単結合、アルキレン基、アリーレン基であり、更に好ましくは、単結合、メチレン基、フェニレン基であり、更に好ましくは単結合、ジ置換のメチレン基であり、更に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジエチルメチレン基、ジイソブチルメチレン基、ジベンジルメチレン基、エチルメチルメチレン基、メチルプロピルメチレン基、イソブチルメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、メチルフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基、シクロペンタンジイル基、フルオレンジイル基、フルオロメチルメチレン基であり、特に好ましくは単結合、ジメチルメチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキサンジイル基である。
A301〜A306として好ましくはC−Rであり、R同士が互いに連結して環を形成していても良い。A301〜A306がC−Rである場合に、A302、A305のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましくは水素原子、フッ素基である。A301、A303、A304、A306のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基であり、特に好ましく水素原子である。A307、A308、A309及びA310は、それぞれ独立に、C−R又はNを表す。Rは水素原子又は置換基を表す。Rで表される置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用できる。A307、A308、A309及びA310がC−Rである場合に、Rとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、A308がN原子であることが好ましい。
くは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルキルオキシ基、シアノ基、ハロゲン原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して、縮環構造を形成してもよい。A311、A312及びA313のうち少なくとも一つはN
であることが好ましく、特にA311がNであることが好ましい。
一般式(C−4)
A401〜A414はそれぞれ独立にC−R又はNを表す。Rは水素原子又は置換基を表す。A401〜A406及びL41は、前記一般式(C−3)におけるA301〜A306及びL31と同義であり、好ましい範囲も同様である。
A407〜A414がC−Rを表す場合に、A408、A412のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ポリフルオロアルキル基、アルキル基、アリール基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましくは、水素原子、フェニル基、ポリフルオロアルキル基、シアノ基である。A407、A409、A411、A413のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、ポリフルオロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、ポリフルオロアルキル基、フッ素基、シアノ基であり、特に好ましく水素原子、フェニル基、フッ素基である。A410、A414のRとして好ましくは水素原子、フッ素基であり、より好ましくは水素原子である。A407〜A409、A411〜A413のいずれかがC−Rを表す場合に、R同士が互いに連結して環を形成していても良い。
Yで表される配位子は、置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Aとして挙げたものが適宜適用できる。また置換基同士が連結していても良い。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒(例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる)の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下(無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキシド、t−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる)、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し(通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である)得ることができる。
本発明において、前記併用するイリジウム(Ir)錯体として、下記一般式(PQ−1)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(PQ−1)で表される化合物について説明する。
本発明の素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に発光層を有する有機電界発光素子であって、前記一般式(I)で表される化合物を含有する層を有する。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明又は半透明であることが好ましい。
本発明の素子を構成する各要素について詳細に説明する。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。その具体例としては、ジルコニア安定化イットリウム(YSZ)、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ(クロロトリフルオロエチレン)等の有機材料が挙げられる。
例えば、基板としてガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合には、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
透湿防止層(ガスバリア層)の材料としては、窒化珪素、酸化珪素などの無機物が好適に用いられる。透湿防止層(ガスバリア層)は、例えば、高周波スパッタリング法などにより形成することができる。熱可塑性基板を用いる場合には、更に必要に応じて、ハードコート層、アンダーコート層などを設けてもよい。
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
具体的には、金属単体、0.01〜10質量%のアルカリ金属又はアルカリ土類金属との合金若しくはこれらの混合物(例えば、リチウム合金、マグネシウム合金など)をいう。
また、陰極と前記有機層との間に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のフッ化物、酸化物等による誘電体層を0.1〜5nmの厚みで挿入してもよい。この誘電体層は、一種の電子注入層と見ることもできる。
誘電体層は、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法等により形成することができる。
また、陰極は、透明であってもよいし、不透明であってもよい。なお、透明な陰極は、陰極の材料を1〜10nmの厚さに薄く成膜し、更にITOやIZO等の透明な導電性材料を積層することにより形成することができる。
本発明における有機層について説明する。
有機層は発光層を含み、発光層以外の有機層としては、前述したごとく、正孔輸送層、電子輸送層、正孔ブロック層、電子ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等いずれによっても好適に形成することができる。
また、層形成材料を含む溶液をスピンコート等により塗布することで、有機層を形成することもできる。塗布による層形成は、大面積の素子形成に有利である。
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明における発光層は、発光材料のみで構成されていても良く、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良く、ドーパントは一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。発光層としては、ホスト材料と発光材料として一般式(I)で表される化合物とを用いたものが好ましい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよい。発光層が複数の場合、一般式(I)で表される化合物を二層以上の発光層に含んでもよい。また、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
本発明に使用できる蛍光発光材料の例としては、例えば、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジン誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、8−キノリノール誘導体の錯体やピロメテン誘導体の錯体に代表される各種錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体などの化合物等が挙げられる。
本発明に使用できる燐光発光材料としては、一般式(I)で表される化合物の他、例えば、US6303238B1、US6097147、WO00/57676、WO00/70655、WO01/08230、WO01/39234A2、WO01/41512A1、WO02/02714A2、WO02/15645A1、WO02/44189A1、WO05/19373A2、特開2001−247859、特開2002−302671、特開2002−117978、特開2003−133074、特開2002−235076、特開2003−123982、特開2002−170684、EP1211257、特開2002−226495、特開2002−234894、特開2001−247859、特開2001−298470、特開2002−173674、特開2002−203678、特開2002−203679、特開2004−357791、特開2006−256999、特開2007−19462、特開2007−84635、特開2007−96259等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい燐光発光材料としては、Ir錯体、Pt錯体、Cu錯体、Re錯体、W錯体、Rh錯体、Ru錯体、Pd錯体、Os錯体、Eu錯体、Tb錯体、Gd錯体、Dy錯体、及びCe錯体が挙げられる。特に好ましくは、Ir錯体、Pt錯体、又はRe錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むIr錯体、Pt錯体、又はRe錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、3座以上の多座配位子を含むIr錯体、Pt錯体、又はRe錯体が特に好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、上記化合物(I)(一般式(I)で表される化合物)の少なくとも一種を該発光層の総質量に対して5〜30質量%含有することが最も好ましい。
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。本明細書において「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の5%以下であり、より好ましくは3%以下であり、更に好ましくは1%以下であることをいう。
本発明において、ホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよいが、正孔輸送性ホスト材料を用いることができる。
発光層中のホスト材料の濃度は、特に限定されないが、発光層中において主成分(含有量が一番多い成分)であることが好ましく、50質量%以上99.9質量%以下がより好ましく、50質量%以上99.8質量%以下が更に好ましく、60質量%以上99.7質量%以下が特に好ましく、70質量%以上95質量%以下が最も好ましい。
一般式(V)で表される化合物を発光層以外の層(例えば電荷輸送層等)に導入する場合には、該層中において10質量%〜100質量%含まれることが好ましく、30質量%〜100質量%含まれることがより好ましい。
本発明に用いるホスト材料の別の好ましい態様として、下記一般式(4−1)又は(4−2)で表される化合物が挙げられる。
gは0〜8の整数を表し、電荷輸送を担うカルバゾール骨格を遮蔽しすぎない観点から0〜4が好ましく、0又は1がより好ましい。また、合成容易さの観点から、カルバゾールが置換基を有する場合、窒素原子に対し、対称になるように置換基を持つものが好ましい。
一般式(VI)で表される化合物を発光材料とともに適切に用いることにより、材料分子間の相互作用を適切に制御し、隣接分子間のエネルギーギャップ相互作用を均一にすることで駆動電圧を更に低下させることが可能となる。
また、有機電界発光素子において用いられる、一般式(VI)で表される化合物は、化学的な安定性に優れ、素子駆動中における材料の分解等の変質が少なく、当該材料の分解物による、有機電界発光素子の効率低下や素子寿命の低下を防ぐことが出来る
一般式(VI)で表される化合物について説明する。
室温(25℃)において固体を形成しない一般式(VI)で表される化合物を用いる場合は、他の材料と組み合わせることにより、常温で固相を形成させることができる。
また、一般式(VI)で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。
文献1:Tetrahedron Lett.39,1998,9557‐9558.
文献2:Tetrahedron Lett.39,1998,2095‐2096.
文献3:J.Am.Chem.Soc.124,2002,13662‐13663.
(電荷輸送層)
電荷輸送層とは、有機電界発光素子に電圧を印加した際に電荷移動が起こる層をいう。具体的には正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層、正孔ブロック層、電子輸送層又は電子注入層が挙げられる。好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層である。塗布法により形成される電荷輸送層が正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層又は発光層であれば、低コストかつ高効率な有機電界発光素子の製造が可能となる。また、電荷輸送層として、より好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は電子ブロック層である。
−正孔注入層、正孔輸送層−
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。正孔注入層、正孔輸送層は、具体的には、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、有機シラン誘導体、カーボン等を含有する層であることが好ましい。
本発明において、前記カルバゾール化合物は下記一般式(a)で表されるカルバゾール化合物であることが好ましい。
一般式(a)
また、一般式(a)で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。
該正孔輸送層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、5nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、正孔注入層の厚さとしては、0.1nm〜500nmであるのが好ましく、0.5nm〜300nmであるのがより好ましく、1nm〜200nmであるのが更に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。電子注入層、電子輸送層は、具体的には、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、フェナントレン誘導体、フェナントロリン誘導体、8−キノリノール誘導体の錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする錯体に代表される各種錯体、有機シラン誘導体等を含有する層であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、1nm〜100nmであるのが好ましく、5nm〜50nmであるのがより好ましく、10nm〜30nmであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、0.1nm〜100nmであるのが好ましく、0.2nm〜80nmであるのがより好ましく、0.5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム(III)ビス(2-メチル-8-キノリナト)4-フェニルフェノラート(Aluminum (III)bis〔2−methyl−8−quinolinato〕4−phenylphenolate(BAlqと略記する))等のアルミニウム錯体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(2,9−Dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline(BCPと略記する))等のフェナントロリン誘導体等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
−電子ブロック層−
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層に含まれる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。
その具体例としては、In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等の金属、MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等の金属酸化物、SiNx、SiNxOy等の金属窒化物、MgF2、LiF、AlF3、CaF2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質等が挙げられる。
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。封止容器と素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが、例えば、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが、例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図2は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。
図2の発光装置20は、透明基板(支持基板)2、有機電界発光素子10、封止容器16等により構成されている。
ここで、接着層14としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
図3は、本発明の照明装置の一例を概略的に示した断面図である。
照明装置40は、前述した有機電界発光素子10と、光散乱部材30とを備えている。より具体的には、照明装置40は、有機電界発光素子10の基板2と光散乱部材30とが接触するように構成されている。
光散乱部材30は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図3においては、透明基板31に微粒子32が分散した部材とされている。透明基板31としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子32としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置40は、有機電界発光素子10からの発光が光散乱部材30の光入射面30Aに入射されると、入射光を光散乱部材により散乱させ、散乱光を光出射面30Bから照明光として出射するものである。
1H−NMR(400MHz,CD2Cl2)δ:1.92(s,6H),2.41(s,3H),2.45(s,3H),7.01(s,J(Pt−H)=52.0Hz,1H),7.25(s,1H),7.61(d,J=14.4Hz,1H),7.73(s,1H),7.74(d,J=14.4Hz,1H).
(ESI−MS C21H17O2N3F2Pt;計算値:577.10(M+H+);実測値577.11(M+H+))
例示化合物9
1H−NMR(400MHz,CD2Cl2)δ:1.95(s,6H),7.04(s,1H),7.25(dd,J=2.1,6.9Hz,1H),7.65(d,J=6.3Hz,1H),7.84(d,J=6.3Hz,1H),7.95(d,J=5.7Hz,1H),8.11(t,J=6.0Hz,1H).
(ESI−MS C19H11O2N3F3Pt;計算値567.06(M+H+);実測値566.99(M+H+))
例示化合物11
1H−NMR(400MHz,CD2Cl2)δ:1.96(s,6H),7.03(s,1H),7.44(m,1H),7.60(d,J=6.9Hz,1H),7.68(d,J=5.4Hz,1H),7.94(m,2H).
(ESI−MS C19H11O2N3F3Pt;計算値567.06(M+H+);実測値567.12(M+H+))
1H−NMR(400MHz,CD2Cl2)δ:1.90(s,6H),2.01(m,8H),3.39(m,8H),6.45(s,1H),6.63(s,1H),6.96(m,3H).
(ESI−MS C27H27O2N5F2Pt;計算値687.19(M+H+);実測値687.19(M+H+))
例示化合物14
1H−NMR(400MHz,CD2Cl2)δ:1.90(s,6H),2.04(m,4H),3.42(m,4H),6.44(s,1H),6.92(m,2H),7.52(d,J=9.3Hz,1H),7.63(d,J=7.2Hz,1H).
(ESI−MS C23H9O2N4F3Pt;計算値636.12(M+H+);実測値636.13(M+H+))
例示化合物15
1H−NMR(400MHz,CD2Cl2)δ:1.43(m,6H),2.79(m,4H),7.08(s,1H),7.25(d,J=7.8Hz,1H),8.06−7.92(m,4H),8.20(t,J=7.8Hz,1H).
(ESI−MS C22H19O2N3F2Pt;計算値589.10(M+H+);実測値589.11(M+H+))
1H−NMR(400MHz,CD2Cl2)δ:0.42(d,J=12.6Hz,6H),0.44(s,J=12.6Hz,6H),1.08(sep,J=6.6Hz,2H),2.32(t,J=6.9Hz,4H),7.14(s,J(Pt−H)=51.0Hz,1H),7.61(m,1H),8.00−7.93(m,4H),8.15(t,J=7.8Hz,1H).
(ESI−MS C25H25O2N3F2Pt;計算値633.16(M+H+);実測値633.14(M+H+))
例示化合物17
1H−NMR(400MHz,CD2Cl2)δ:1.49(s,18H),6.42(d,J=7.2Hz,1H),6.69(d,J=7.2Hz,1H),6.72(s,1H),7.33(t,J=6.3Hz,1H),7.48(d,J=5.8Hz,1H),7.65(m,3H),7.83(m,2H).
(ESI−MS C30H28O2N4F2Pt;計算値710.19(M+H+);実測値710.20(M+H+))
例示化合物19
1H−NMR(400MHz,CD2Cl2)δ:6.53(m,4H),6.85(d,J=7.2Hz,1H),6.92(s,1H),7.34−7.18(m,8H),7.79(t,J=8.0Hz,1H),8.00−7.94(m,2H).
(ESI−MS C29H17O2N3F2Pt;計算値673.10(M+H+);実測値(673.10(M+H+))
下記の例示化合物2を合成した。
(ESI−MS C20H16O3S1N4F2Pt;計算値626.06(M+H+)
;実測値626.05(M+H+))
下記の例示化合物3を合成した。
(ESI−MS C24H18O2P1N3F2Pt;計算値645.08(M+H+);実測値645.10(M+H+))
(比較素子1−1の作製)
0.5mm厚み、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上に真空蒸着法にて以下の有機層を順次蒸着した。
第1層:DNTPD:膜厚160nm
第2層:NPD:膜厚10nm
第3層:H−1及びref−1(質量比85:15):膜厚60nm
第4層:BAlq:膜厚10nm
第5層:BCP及び1%Li:膜厚20nm
この上に、フッ化リチウム1.0nm及び金属アルミニウムを100nmをこの順に蒸着し陰極とした。
得られた積層体を、大気に触れさせること無く、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、比較素子1−1を得た。
また、第3層の構成材料を、下記表1に示すように、材料1及び材料2に変更する以外は比較素子1−1と同様にして各種素子を作製した。なお、表1において、材料1:材料2の比率は、85:15(質量比)である。また、材料2における数字は、例示化合物に付与された数字に対応している(各表において同様)。表1中、本発明の素子1−5は、参考例の素子1−1に読み替えるものとする。
(a)発光波長・スペクトルとCIE色度
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させる。その輝度をトプコン社製輝度計BM−8を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定した。
また、CIE色度については測定した発光スペクトルからCIEx、y値を求め、算出した。
(b)駆動電圧
各素子を輝度が360cd/m2になるように直流電圧を印加し発光させる。この時の印加電圧を駆動電圧評価の指標とした。
結果を表1に示す。なお、駆動電圧は本発明の素子1−1の値を100とし、これを基準とした相対値で示している。
また、本発明の素子6−1〜6−2と、本発明の素子6−3〜6−10を比較すると分かるように、一般式(4−1)又は(4−2)で表される材料を発光層材料として用いることで、より低い電圧で素子を駆動させることができる。
第1層〜第4層の材料を下記表2に示すように変更する以外は、比較素子1−1と同様にして各種素子を作製した。
得られた各種素子に対し、前記と同様にして駆動電圧を測定した。
なお、表2において、第3層の材料の比率を質量比として括弧内で示した。結果を表2に示す。なお、駆動電圧は本発明の素子7−1の値を100とし、これを基準とした相対値で示している。
第3層の構成材料を、下記表3に示すように、材料1及び材料2に変更する以外は比較素子1−1と同様にして各種素子を作製した。なお、表3において、材料1:材料2の比率は、85:15(質量比)である。また、駆動電圧は本発明の素子1−1の値を100とし、これを基準とした相対値で示している。表3中、本発明の素子1−5、8−2は、それぞれ参考例の素子1−1、8−1に読み替えるものとする。
第3層の構成材料を、下記表4に示すように、材料1〜3に変更する以外は比較素子1−1と同様にして各種素子を作製した。なお、表4において、材料1:材料2の比率は、85:15(質量比)である。また、外部量子効率は本発明の素子9−1(本発明の素子2−4と同一)の値を100とし、これを基準とした相対値で示している。駆動電圧については、本発明の素子9−2の値を100とし、これを基準とした相対値で示している。
0.5mm厚み、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。これにポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSS)を純水で70%に希釈した溶液をスピンコーターで塗布し、50nmの正孔輸送層を設けた。H−1:ref−1=85:15(質量比)を溶解したメチレンクロライド溶液をスピンコーターで塗布し、30nmの発光層を得た。この上に、BAlq[ビス−(2−メチル−8−キノリノレート)−4−(フェニルフェノレート)アルミニウム]を40nm蒸着した。この有機化合物層の上に、蒸着装置内で陰極バッファー層としてフッ化リチウム0.5nm及び陰極としてアルミニウム150nmを蒸着した。これを大気に触れさせること無く、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、比較素子10−1を得た。
第3層の構成材料を、下記表5に示すように、材料1及び材料2に変更する以外は比較素子10−1と同様にして各種素子を作製した。なお、表5において、材料1:材料2の比率は、85:15(質量比)である。表5中、本発明の素子10−3は、参考例の素子10−1に読み替えるものとする。
測定結果を表5に示す。なお、駆動電圧については、本発明の素子10―1の値を100とし、これを基準とした相対値で示している。
3・・・陽極
4・・・正孔注入層
5・・・正孔輸送層
6・・・発光層
7・・・正孔ブロック層
8・・・電子輸送層
9・・・陰極
10・・・有機電界発光素子(有機EL素子)
11・・・有機層
12・・・保護層
14・・・接着層
16・・・封止容器
20・・・発光装置
30・・・光散乱部材
30A・・・光入射面
30B・・・光出射面
32・・・微粒子
40・・・照明装置
Claims (29)
- 一対の電極間に発光層を有する有機電界発光素子であって、下記一般式(III)で表される化合物を含有する層を有する有機電界発光素子。
- 前記一般式(I)で表される化合物を含有する層が前記発光層である請求項1〜3のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 前記発光層が、ホスト材料を含む請求項1〜4のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 前記Lが、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、
チオ基、ホスフィニデン基、又はシリレン基であることを特徴とする請求項1、3〜7のいずれかに記載の有機電界発光素子。 - 前記Lが、アリールイミノ基又は−CR1’R2’−であり、R1’及びR2’は、そ
れぞれ独立に、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、又はアリール基であることを特徴とする請求項1、3〜7のいずれかに記載の有機電界発光素子。 - 前記Lが、フェニルイミノ基、3,5−ジ−tert−ブチルフェニルイミノ基、又は−CR1’R2’−であり、R1’及びR2’は、それぞれ独立に、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、又はアリール基であることを特徴とする請求項1、3〜7のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 前記R1及びR2が、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキルアミノ基、アリール基又はアルキル基であることを特徴とする請求項1〜10のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- ピリジン環に置換する前記R 3 が、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シリル基、アルキルアミノ基、又はアリールアミノ基であることを特徴とする請求項1〜11のいずれかに記載の有機電界発光素子。
- 前記R3が、ハロゲン原子であることを特徴とする請求項1〜12のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記Lが、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、イミノ基、オキシ基、
チオ基、ホスフィニデン基、又はシリレン基であることを特徴とする請求項15又は17に記載の化合物。 - 前記Lが、アリールイミノ基又は−CR1’R2’−であり、R1’及びR2’は、それぞれ独立に、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、又はアリール基であることを特徴とする請求項15又は17に記載の化合物。
- 前記Lが、フェニルイミノ基、3,5−ジ−tert−ブチルフェニルイミノ基、又は−CR1’R2’−であり、R1’及びR2’は、それぞれ独立に、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、又はアリール基であることを特徴とする請求項15又は17に記載の化合物。
- 前記R1及びR2が、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキルアミノ基、アリール基又はアルキル基であることを特徴とする請求項15〜20のいずれかに記載の化合物。
- ピリジン環に置換する前記R 3 が、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シリル基、アルキルアミノ基、又はアリールアミノ基であることを特徴とする請求項15〜21のいずれかに記載の化合物。
- 前記R3が、ハロゲン原子であることを特徴とする請求項15〜22のいずれかに記載の化合物。
- 請求項15又は16に記載の化合物を含む発光材料。
- 請求項15又は16に記載の化合物を発光材料として含む発光層。
- 請求項1〜14のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた発光装置。
- 請求項1〜14のいずれかに記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
- 前記一対の電極間にある少なくとも1層が塗布法により作製されたことを特徴とする請求項1〜14のいずれかに記載の有機電界発光素子。
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CN105646596A (zh) * | 2016-03-04 | 2016-06-08 | 瑞声光电科技(常州)有限公司 | 铱配合物及其制备方法和应用 |
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KR20180045738A (ko) * | 2016-10-26 | 2018-05-04 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
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US11152579B2 (en) * | 2016-12-28 | 2021-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2018140765A1 (en) | 2017-01-27 | 2018-08-02 | Jian Li | Metal-assisted delayed fluorescent emitters employing pyrido-pyrrolo-acridine and analogues |
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WO2019079508A2 (en) | 2017-10-17 | 2019-04-25 | Jian Li | PREFERRED MOLECULAR ORIENTATED PHOSPHORESCENT EXCIMERS AS MONOCHROMATIC TRANSMITTERS FOR DISPLAY AND LIGHTING APPLICATIONS |
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