JP5864525B2 - 有機エレクトロルミネセンスデバイス用材料 - Google Patents
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Description
配位子L’及びL”は、同一又は異なり、単座、二座又は三座キレート配位子から選択され、配位子Lと結合していてもよい。
Mは、遷移金属である。
銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金又はユウロピウムを含有する化合物であり、特にイリジウム又は白金を含有する化合物である。
本発明に係るエレクトロルミネセンスデバイスは、例えば、WO05/003253に記載されたように製造することができる。
正孔輸送層(HTL):20nmNPB(N−ナフチル−N−フェニル−4,4’−ジアミノビフェニル)
電障壁層(EBL):15nmの9,9−ビス−(3,5−ジフェニルアミノフェニル)フルオレン
発光層(EML):40nmのホスト材料:
a)スピロケトン(SK)、ビス(9,9’−スピロビフルオレン−2−イル)ケトン
b)混合マトリクス:30%ジアザシロール+55%ケトン
ドーパント1又は2:10体積%及び15体積%ドーピング(化合物は下記を参照)
正孔障壁層(HBL):10nmのSK
電子伝導体(ETL):20nmのAlQ3(トリス(キノリナート)アルミニウム(III))
カソード:1nmのLiF、100nmの上部Al
明確化のためSK及びドーパント1の構造を以下に示す。
A)4,9−ビス−(2,4,6−トリメチルフェニル)−1−12−ジアザ−ベンゾ[c]フェナントレン
4,9−ジ−クロロ−1,12−ジアザ−ベンゾ[c]フェナントレン 3.0g(10mmol)と、2,4,6−トリメチル−ベンゼンボロン酸 6.6g(40mmol)、フッ化カリウム 3.5g(60mmol)、トリ−tert−ブチル−ホスフィン 142mg(0.7mmol)及びパラジウム(II)アセテート 112g(0.5mmol)の混合物を、80mlのジオキサン中において100℃で30分間撹拌する。混合物を60℃に冷却し、次いでメタノール:水の1:1(体積:体積)混合物 200mlを滴下して加える。室温で更に2時間撹拌した後、沈殿物を濾過し、50mlのメタノールで2回洗浄し、次いで真空中で乾燥する。原料産物を300mlのジクロロメタン中に再溶解させ、残渣パラジウムを除去するために、シリカのショートカラムを通して濾過する。ジクロロメタンを除去した後に得られる産物を、DMFから2回再結晶する。
Claims (11)
- 荷電されず、式(8)の部分構造M(L)nを含む、式(1)により表される化合物:
Mは、Ptであり、
Xは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、C(R1)又はNであるが、ただし、最大で2つの隣接するXは、Nにより表され、
R1は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、CN、1〜40個の炭素原子を有する直鎖アルキル又はアルコキシ基、3〜40個の炭素原子を有する分岐、環式又は多環式アルキル又はアルコキシ基、2〜40個の炭素原子を有するアルケニル基(各々は、1以上のR2基により置き換えられていてもよく、1以上のH原子は、Fにより置き換えられていてもよい。)、あるいは、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族又は芳香族複素環系(これらは1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、2以上の隣接する置換基R1は、それらが結合する原子と共に単環又は複素環の脂肪族、芳香族又は芳香族複素環系を形成していてもよく、該環系は1以上のラジカルR2により置換されていてもよく、
R2は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素、5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族又は芳香族複素環系からなる群から選択され、
nは1又は2であり、
式中、配位子L’及びL”は、同一又は異なり、単座又は二座キレート配位子から選択され、配位子Lと結合していてもよく、
m、oは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、各々が0、1又は2であり、且つ、n+m+o=2又は3であり、
また、下式で表される化合物を除く。
M1は、Ptであり、
Rは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、CN、1〜40個の炭素原子を有する直鎖アルキル又はアルコキシ基、3〜40個の炭素原子を有する分岐、環式又は多環式アルキル又はアルコキシ基、2〜40個の炭素原子を有するアルケニル基(各々は、1以上のR 2 基により置き換えられていてもよく、1以上のH原子は、Fにより置き換えられていてもよい。)、あるいは、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族又は芳香族複素環系(これらは1以上のラジカルR 2 により置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、2以上の隣接する置換基Rは、それらが結合する原子と共に単環又は複素環の脂肪族、芳香族又は芳香族複素環系を形成していてもよく、該環系は1以上のラジカルR 2 により置換されていてもよく、
R 2 は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素、5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族又は芳香族複素環系からなる群から選択され、
Y1は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、H、ハロゲン、カルボキシル、カルボキシレート、アルキルもしくは官能化アルキル基、OH又はアミノ基であり、
Y2は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、H、ハロゲン、アルコキシ、OH、ニトロ又はアミノ基であり、
L’’’は、配位子である。 - 式(8)の部分構造が、式(12)により示される四座配位子である、請求項2に記載の化合物。
R3は、Mに配位する基であり、5、6又は7員環キレートが形成されるように選択され、脂肪族又は芳香族イソニトリル、芳香族窒素含有複素環、C1−C4アルキル基含有脂肪族アミン、脂肪族環状アミン、イミン、PF2、アルキル−、アリール−又は混合したアルキルアリールホスフィン、アルキルハロ−、アリールハロ−又は混合したアルキルアリールハロホスフィン(ここでハロゲンは、各々において、F、Cl、Br又はI)、アルキル−、アリール−又は混合したアルキルアリールホスファイト、フェノール、アルコール、アルコラート、開鎖又は環式の脂肪族又は芳香族エーテル、酸素複素環、ホスフィンオキシド基、カルボキシレート、フェノラート、オキシム、ヒドロキサメート、β−ケト酸塩(β-ketoketonate)、β−ケトエステル及びβ−ジエステル、硫黄芳香族複素環基、脂肪族又は芳香族チオール及びチオラート、開鎖又は環式チオエーテルから選択されるドナー基を含み、各々はこれらの基により置換されていてもよく、置換されていなくてもよく
式(12)中の半サイクルは、脂肪族、芳香族又は芳香族複素環系を形成するのに必要な基を表すが、必ず存在するものではない。 - 配位子L’及びL”が、窒素含有複素環化合物、ハライドF、Cl、Br及びI、アルキルアセチリド、アリールアセチリド、シアン化物、シアナート、イソシアナート、チオシアナート、脂肪族又は芳香族アルコラート、脂肪族又は芳香族チオアルコラート、アミド、カルボキシレート、2つの窒素原子を含む複素環化合物、ジアルコールから誘導されたジアルコラート、ジチオールから誘導されたジチオラートから選択される、請求項1乃至4のいずれかに記載の化合物。
- 請求項1乃至5のいずれかに記載の化合物の電子部材における使用。
- 荷電されず、式(8)の部分構造M(L)nを含む、式(1’)の化合物を含有する電子部材:
Mは、Ptであり、
Xは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、C(R1)又はNであるが、ただし、最大で2つの隣接するXは、Nにより表され、
R1は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、CN、1〜40個の炭素原子を有する直鎖アルキル又はアルコキシ基、3〜40個の炭素原子を有する分岐、環式又は多環式アルキル又はアルコキシ基、2〜40個の炭素原子を有するアルケニル基(各々は、1以上のR2基により置き換えられていてもよく、1以上のH原子は、Fにより置き換えられていてもよい。)、あるいは、5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族又は芳香族複素環系(これらは1以上のラジカルR2により置換されていてもよい)からなる群から選択され、ここで、2以上の隣接する置換基R1は、それらが結合する原子と共に単環又は複素環の脂肪族、芳香族又は芳香族複素環系を形成していてもよく、該環系は1以上のラジカルR2により置換されていてもよく、
R2は、出現するごとに同一であるかまたは異なり、1〜20個のC原子を有する脂肪族炭化水素、5〜30個の芳香族環原子を有する芳香族又は芳香族複素環系からなる群から選択され、
nは1又は2であり、
式中、配位子L’及びL”は、同一又は異なり、単座又は二座キレート配位子から選択され、配位子Lと結合していてもよく、
m、oは、出現するごとに同一であるかまたは異なり、各々が0、1又は2であり、且つ、n+m+o=2又は3であり、 - 有機発光デバイス又はダイオード(OLED)、有機集積回路(O−IC)、有機電界効果トランジスタ(O−FET)、有機薄膜トランジスタ(O−TFT)、有機太陽電池(O−SC)、有機発光トランジスタ(O−LET)、有機電界クエンチデバイス(O−FQD)、発光電気化学セル(LEC)及び有機レーザーダイオード(O−レーザー)からなる群から選択される、請求項7に記載の電子部材。
- 式(1')の化合物が、発光層において発光材料として使用され、及び/又は、発光層において発光化合物のためのマトリクス材料として、及び/又は、正孔障壁層において正孔障壁材料として、及び/又は、電子輸送層において電子輸送材料として、及び/又は、正孔輸送又は正孔注入層において正孔輸送材料として、及び/又は、励起子障壁層において電子障壁又は励起子障壁材料として使用される、請求項7又は8に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 式(1')の化合物が、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド、スルホン、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、アザカルバゾール、双極性マトリクス材料、シラン、アザボロール、ボロン酸エステル、トリアジン誘導体又は亜鉛錯体から選択されるマトリクス材料と組み合わせて発光層において発光材料として使用される、請求項9に記載の有機エレクトロルミネセンスデバイス。
- 請求項1乃至5のいずれかに記載の1以上の化合物と、少なくとも1つの溶剤を含有する有機エレクトロルミッセンス素子製造用溶液。
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