JP5774494B2 - 金属錯体 - Google Patents
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Description
Mは、金属であり;
Xは、出現毎に同一であるか異なり、C、NおよびBから成る群より選ばれ、全てのXは一緒になって14π電子系を表し、
R1〜R7は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R8)2、CN、NO2、Si(R8)3、B(OR8)2、C(=O)R8、P(=O)(R8)2、S(=O)R8、S(=O)2R8、OSO2R8、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基、2〜40個のC原子を有するアルケニル若しくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分岐或いは環状アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R8により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、S若しくはCONR8で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN若しくはNO2で置き代えられてよい。)、または、各場合に1以上の基R8により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、1以上の基R8により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基、1以上の基R8により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキル若しくはヘテロアラルキル基または1以上の基R8により置換されてよい10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基若しくはアリールヘテロアリールアミノ基であって、R1とR2および/またはR2とR3および/またはR4とR5および/またはR5とR6および/またはR6とR7は、ここで、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環構造を形成してもよく、さらに、R3とR4は、互いにモノ-或いはポリ環状脂肪族環構造を形成してもよく、;
但し、これら基R1〜R7が結合する基Xが、飽和価を有する窒素原子であるならば、R1〜R7は遊離電子対を表し、
R8は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R9)2、CN、NO2、Si(R9)3、B(OR9)2、C(=O)R9、P(=O)(R9)2、S(=O)R9、S(=O)2R9、OSO2R9、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基、2〜40個のC原子を有するアルケニル若しくはアルキニル基または3〜40個のC原子を有する分岐或いは環状アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R9により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、S若しくはCONR9で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN若しくはNO2で置き代えられてよい。)、または、各場合に1以上の基R9により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、1以上の基R9により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基、1以上の基R9により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキル若しくはヘテロアラルキル基または1以上の基R9により置換されてよい10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基若しくはアリールヘテロアリールアミノ基であって、ここで、2以上の隣接するR8は、互いにモノ-或いはポリ環状脂肪族若しくは芳香族環構造を形成してもよく、;
R9は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、または、1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基であって、さらに、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよく;ここで、2以上の置換基R9は、互いにモノ-或いはポリ環状脂肪族若しくは芳香族環構造を形成してもよく;
L’は、出現毎に同一であるか異なり、任意の所望のコリガンドであり
nは、1、2、3または4であり、
mは、0、1、2、3、4、5または6であり、
ここで、複数のリガンドLは、互いに連結してもよいか、Lは、任意の所望のブリッジVを介してL’と連結して、三座、四座、五座若しくは六座配位系を形成してもよい。
X1は、出現毎に同一であるか異なり、CまたはNであり、但し、少なくとも一つの基X1はNを表す。
以下の合成は、他に断らない限り、無水溶媒中で保護ガス雰囲気下で行われる。金属錯体は、さらに、遮光下で取り扱われる。溶媒と試薬は、アルドリッチ(ALDRICH)またはABCRから購入することができる。
1)イミダゾ[2,1-a]イソキノリン系
1-アミノイソキノリンの合成:
100mlのスルホラン中の100ミリモルの1-クロロイソキノリン誘導体と600ミリモルの塩化アンモニウムの混合物が、200℃で2時間攪拌される。200mlの水が冷却された混合物に添加され、混合物は、室温で1時間攪拌される。固形物が吸引濾過され、50mlの水で一度洗浄され、引き続いて、50mlのメタノールと150mlの濃アンモニア溶液の混合物中に懸濁される。懸濁液は、室温で20時間攪拌され、固形物は濾過され、50mlのメタノール/水1:1で三度洗浄され、真空乾燥され、クーゲルロール蒸留される。
激しく攪拌された100ミリモルの1-アミノイソキノリン誘導体、150ミリモルのカルボニル成分、130ミリモルの炭酸水素ナトリウム、80mlのエタノールと15mlの水の混合物は、1-アミノイソキノリンが反応するまで(アルデヒド約3−8h、ケトン約30−100h)、還流下加熱される。引き続き、溶媒が真空除去され、残留物は500mlのジクロロメタンで500mlにされ、混合物は、200mlの水で三度洗浄される。有機相が乾燥された後、溶媒が真空除去され、残留物はシリカゲル上で(溶出液:酢酸エチル/ヘプタン混合物)クロマトグラフにかけられる。得られた油状物/固形状物は、油ポンプ真空中、バルブ-チューブ蒸留若しくは昇華により低沸点成分を除去される。
100ミリモルの1-アミノイソキノリン誘導体、300ミリモルのカルボニル成分、150ミリモルの炭酸水素ナトリウム、150mlのDMFと30gのガラスビーズ(直径3mm)の混合物は、130℃で24時間攪拌される。引き続き、ガラスビーズと塩が濾過され、DMFが真空除去され、残留物はシリカゲル上で(溶出液:酢酸エチル/ヘプタン混合物)クロマトグラフにかけられる。得られた油状物/固形状物は、油ポンプ真空中、バルブ-チューブ蒸留若しくは昇華により低沸点成分を除去される。
100ミリモルの2-フェニルイミダゾール誘導体が、まず、400mlのトリエチルアミン中に導入される。200ミリモルのアルキン、6ミリモルのトリフェニルホスフィン、6mlのヨウ化銅(I)と3ミリモルの酢酸パラジウム(II)が攪拌しながら連続的に添加される。引き続き、反応混合物は、80℃で20時間攪拌される。冷却後、反応混合物は、400mlのジクロロメエタンで希釈され、固形物が、セライトベッドによる濾過により分離され、濾過物は、蒸発幹固される。残留物はジクロロメエタンで300mlにされ、溶液は、100mlの濃アンモニア溶液で三度その度に洗浄され、100mlの水で三度その度に洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥される。溶媒を真空除去した後、粗生成物は、シリカゲル上で吸収され(5gパーgの粗生成物)、シリカゲルカラムに充填される。副生物は、ジクロロメエタンを使って先ず除去され、次いで、溶媒がTHFに交換され、生成物が溶出される。得られた油状物/固形状物は、油ポンプ真空中、バルブ-チューブ蒸留若しくは昇華により低沸点成分を除去される。
3-ブロモイミダゾ[2,1-a]イソキノリンの合成:
105ミリモルのN-ブロモスクシンイミドが、300mlのTHF中の100ミリモルのイミダゾ[2,1-a]イソキノリン誘導体の+5℃に冷却され、激しく攪拌された溶液に、温度が+10℃を超えないような速度で、分割して添加される。添加が終わり、反応混合物が室温まで暖められた後、混合物は300mlのジクロロメエタンで希釈され、有機相は、500mlの飽和炭酸ナトリウム溶液で五度洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥される。溶媒は、実質的に真空除去され、200mlのn-ヘプタンが残留物に添加され、混合物は12時間攪拌される。得られた固形物は、濾過され、n-ヘプタンで洗浄され、真空乾燥される。
20ミリモルのジシクロヘキシル(2’,6’-ジメトキシ[1,1’-ビフェニル]-2-イル)ホスフィンと10ミリモルの酢酸パラジウム(II)が、500mlのトルエン中の100ミリモルの3-ブロモイミダゾ[2,1-a]イソキノリン誘導体、400ミリモルのボロン酸、600ミリモルのリン酸三カリウム(無水)と200gのガラスビーズ(直径3mm)の激しく攪拌された混合物中に添加され、混合物は、70℃で60時間攪拌される。冷却後、混合物はセライトベッドで濾過され、有機相は、500mlの水で三度洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、真空中で蒸発幹固される。残留物はシリカゲル上で(溶出液:酢酸エチル/n-ヘプタン)クロマトグラフにかけられる。得られた油状物/固形状物は、油ポンプ真空中、バルブ-チューブ蒸留若しくは昇華により低沸点成分と金属痕跡物を除去される。
105ミリモル、62.6mlのn-ブチルリチウム(ヘキサン中1.6M)が1000mlのジエチルエーテル中の100ミリモルの3-ブロモイミダゾ[2,1-a]イソキノリン誘導体の−78℃に冷却され、激しく攪拌された溶液に5分間にわたり滴下される。混合物は、さらに15分攪拌され、120ミリモルの求電子試薬が、ついで、2分間にわたり添加される。混合物が、室温に暖められた後、有機相が500mlの水で一度洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、溶媒は真空除去される。残留物はシリカゲル上で(溶出液:酢酸エチル/n-ヘプタン)クロマトグラフにかけられる。得られた油状物/固形状物は、油ポンプ真空中、バルブ-チューブ蒸留若しくは昇華により低沸点成分を除去される。
2ミリモルのペンタメチルシクロペンタジエニルロジウム(III)クロロダイマーと8ミリモルのテトラフェニルシクロペンタジエンが、1000mlのDMF中の100ミリモルの2-アリールイミダゾール誘導体、120mlのアルキンと120ミリモルの酢酸銅(II)の激しく攪拌された混合物に添加され、混合物は、80℃で20時間攪拌される。冷却後、セライトベッドにより濾過され、1000mlのジクロロメタンが有機相に添加され、混合物は、500mlの水で五度洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ついで真空中で蒸発幹固される。残留物はシリカゲル上で(溶出液:酢酸エチル/n-ヘプタン)クロマトグラフにかけられる。得られた油状物/固形状物は、油ポンプ真空中、バルブ-チューブ蒸留若しくは昇華により低沸点成分を除去される。
20ミリモルのジシクロヘキシル(2’,6’-ジメトキシ[1,1’-ビフェニル]-2-イル)ホスフィンと10ミリモルの酢酸パラジウム(II)が、500mlのトルエン中の100ミリモルのブロモ-1,2,4-トリアゾロ[5,1-a]イソキノリン誘導体、400ミリモルのボロン酸、600ミリモルのリン酸三カリウム(無水)と200gのガラスビーズ(直径3mm)の激しく攪拌された混合物中に添加される。混合物は、70℃で60時間攪拌される。冷却後、混合物はセライトベッドで濾過され、有機相は、500mlの水で三度洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、真空中で蒸発幹固される。残留物はシリカゲル上で(溶出液:酢酸エチル/n-ヘプタン)クロマトグラフにかけられる。得られた油状物/固形状物は、油ポンプ真空中、バルブ-チューブ蒸留若しくは昇華により低沸点成分を除去される。
リガンド合成変種A
1500mlのo-キシレン中の、500ミリモルの1-クロロイソキノリン誘導体、600ミリモルのアニリン、1250ミリモルの炭酸カリウム、200gのガラスビーズ(直径3mm)、10ミリモルのトリフェニルホスフィンと2ミリモルの酢酸パラジウム(II)の激しく攪拌された混合物は、1-クロロイソキノリン誘導体が消費されまで、3−48時間、還流下加熱される。冷却後、混合物は、シリカゲルベッドにより濾過され、2000mlのTHFですすがれ、濾過物は、蒸発幹固される。残留物は100mlの沸騰酢酸エチル中に溶解され、800mlのn-ヘプタンがゆっくりと添加される。冷却後、晶出した固形物は、吸引濾過され、100mlのn-ヘプタンでその度毎二度洗浄され真空乾燥される。得られた油状物/固形状物は、油ポンプ真空中、バルブ-チューブ蒸留若しくは昇華により低沸点成分を除去される。
2ミリモルのペンタメチルシクロペンタジエニルロジウム(III)クロロダイマーと8ミリモルのテトラフェニルシクロペンタジエンが、1000mlのDMF中の、100ミリモルの2-アリールイミダゾール誘導体、120mlのアルキンと120ミリモルの酢酸銅(II)の激しく攪拌された混合物に添加され、混合物は、80℃で20時間攪拌される。冷却後、混合物は、セライトベッドにより濾過され、1000mlのジクロロメタンが有機相に添加され、混合物は、500mlの水で五度洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥され、ついで真空中で蒸発幹固される。残留物はシリカゲル上で(溶出液:酢酸エチル/n-ヘプタン)クロマトグラフにかけられる。得られた油状物/固形状物は、油ポンプ真空中、バルブ-チューブ蒸留若しくは昇華により低沸点成分を除去される。
100ミリモルの2-(2-ブロモフェニル)イミダゾール誘導体が、まず、300mlのトエチルアミンと200mlのDMF中に導入される。200ミリモルのアルキン、5ミリモルのトリフェニルホスフィン、5mlのヨウ化銅(I)と2ミリモルの酢酸パラジウム(II)が攪拌しながら連続的に添加される。引き続き、反応混合物は、80℃で20時間攪拌される。冷却後、反応混合物は、400mlのジクロロメエタンで希釈され、固形物が、セライトベッドによる濾過により分離され、濾過物は、蒸発幹固される。残留物はジクロロメタンで300mlにされ、溶液は、100mlの濃アンモニア溶液で三度その度に洗浄され、100mlの水で三度その度に洗浄され、硫酸マグネシウムで乾燥される。得られた油状物/固形状物は、油ポンプ真空中、バルブ-チューブ蒸留若しくは昇華により低沸点成分と金属痕跡物を除去される。
リガンド合成変種A
1500mlのo-キシレン中の500ミリモルの1-クロロイソキノリン誘導体、520ミリモルのアミン、1250ミリモルの炭酸カリウム(ブロモ水素酸の場合は、1800ml)、200gのガラスビーズ(直径3mm)、10ミリモルのトリフェニルホスフィンと2ミリモルの酢酸パラジウム(II)の激しく攪拌された混合物は、1-クロロイソキノリンが消費されまで3−36時間、還流下加熱される。冷却後、混合物は、シリカゲルベッドにより濾過され、2000mlのTHFですすがれ、濾過物は、蒸発幹固される。残留物は100mlの沸騰酢酸エチル中に溶解され、800mlのn-ヘプタンがゆっくりと添加される。冷却後、晶出した固形物は、吸引濾過され、100mlのn-ヘプタンでその度毎に二度洗浄され、真空乾燥される。必要ならば、粗生成物は、酢酸エチル/ヘプタンから再度再結晶化される。得られた油状物/固形状物は、油ポンプ真空中、バルブ-チューブ蒸留若しくは昇華により低沸点成分を除去される。
1500mlのo-キシレン中の、500ミリモルの1-アミノイソキノリン、520ミリモルのジブロミド、1250ミリモルの炭酸カリウム、200gのガラスビーズ(直径3mm)、10ミリモルのトリフェニルホスフィンと2ミリモルの酢酸パラジウム(II)の激しく攪拌された混合物は、1-アミノイソキノリンが消費されまで、3−12時間、還流下加熱される。冷却後、混合物は、シリカゲルベッドにより濾過され、2000mlのTHFですすがれ、濾過物は、蒸発幹固される。残留物は100mlの沸騰酢酸エチル中に溶解され、800mlのn-ヘプタンがゆっくりと添加される。冷却後、晶出した固形物は、吸引濾過され、100mlのn-ヘプタンでその度毎二度洗浄され真空蒸発される。必要ならば、粗生成物は、酢酸エチル/ヘプタンから再度再結晶化される。得られた油状物/固形状物は、油ポンプ真空中、バルブ-チューブ蒸留若しくは昇華により低沸点成分を除去される。
1)トリスホモレプチックイリジウム錯体
変種A
5mlのトリエチレングリコール中の12.5ミリモルのリガンド、2.5ミリモルのソジウムビス(アセチルアセトナート)ジクロロイリデート(III)[770720-50-8])の混合物は、アルゴン緩気流下240℃で24時間攪拌される。冷却後、混合物は、100mlの1N塩化水素酸で希釈され、10mlのジクロロメタンで五度抽出される。有機相は200mlの水で三度洗浄され、硫酸ナトリウムと炭酸ナトリウムの混合物で乾燥され、ついで、蒸発幹固される。残留物はシリカゲル上で(溶出液:ジクロロメタン)クロマトグラフにかけられ、引き続き、ジクロロメタン/ヘキサンから再結晶化され、その後真空昇華される。
10ミリモルのトリス(アセチルアセトナート)イリジウム(III)[15635-87-7])と
60ミリモルのリガンドとの混合物は、100mlのガラスアンプル中に真空(10−3
mbar)封入される。アンプルは、定まった温度と時間、磁気攪拌機により攪拌される溶融
物でコンディショニングされる。冷却後、-注意:アンプルは、通常圧力下-アンプルが開
封され、焼結ケークは、60℃で5時間、500mlのEtOH中の200gのガラスビ
ーズ(直径3mm)で攪拌され、プロセス中で機械的に消化される。冷却後、微細懸濁液
はガラスビーズからデカントされ、固形物は吸引濾過され、真空乾燥される。乾燥固形物
は、熱抽出機中の深さ10cmシリカゲルベッド上に置かれ、ついで、1,2-ジクロロエタ
ン若しくはクロロベンゼンで抽出される。抽出が終わると、抽出媒体は、真空中約50m
lまで濃縮され、100mlのメタノールが懸濁液に添加され、混合物は、さらに1時間
攪拌される。金属錯体が、吸引ろ過され、乾燥された後、その純度が、NMRおよび/ま
たはHLPCにより測定される。純度が99.9%未満であれば、熱抽出工程が繰り返さ
れ、純度>99.9%が達成すると、金属錯体はコンディショニングされるか、昇華され
る。コンディショニングは、高真空(p約10−6mbar)中200−300℃の温度範囲
で実行される。昇華は、高真空(p約10−6mbar)中、約300−約420℃の温度範
囲で実行される。
10ミリモルのトリス(アセチルアセトナート)イリジウム(III)[15635-87-7])と60ミリモルのイミダゾール誘導体との混合物は、100mlのガラスアンプル中に真空(10−3mbar)封入される。アンプルは、定まった温度と時間、磁気攪拌機により攪拌される溶融物でコンディショニングされる。冷却後、-注意:アンプルは、通常圧力下-アンプルが開封され、焼結ケークは、50℃で5時間、300mlのEtOH中の100gのガラスビーズ(直径3mm)で攪拌され、プロセス中で機械的に消化される。冷却後、微細懸濁液はガラスビーズからデカントされ、固形物は吸引濾過され、真空乾燥される。
変種A
10ミリモルのソジウムビス(アセチルアセトナート)ジクロロイリデート(III)[770720-50-8])と21ミリモルのリガンドとの混合物は、50mlのガラスアンプル中に真空(10−3mbar)封入される。アンプルは、220−250℃で6−12時間磁気攪拌機により攪拌される溶融物でコンディショニングされる。冷却後、-注意:アンプルは、通常圧力下-アンプルが開封され、焼結ケークは、60℃で5時間、500mlのEtOH中の200gのガラスビーズ(直径3mm)で攪拌され、プロセス中で機械的に消化される。冷却後、微細懸濁液はガラスビーズからデカントされ、対応する式[Ir(L)2Cl]2のクロロダイマーは吸引濾過され、真空乾燥される。得られた対応する式[Ir(L)2Cl]2の粗クロロダイマーは、75mlの2-エトキシエタノールと25mlの水中に懸濁され、13ミリモルのコリガンド若しくはコリガンド化合物と15ミリモル炭酸ナトリウムが添加される。還流下20時間後、さらなる75mlの水が滴下され、混合物は冷却され、固形物は吸引ろ過され、50mlの水でその度毎に三度洗浄され、50mlのエタノールでその度毎に三度洗浄され、真空乾燥される。固形物は、熱抽出機中の深さ10cmシリカゲルベッド上に置かれ、ついで、ジクロロメタン若しくは1,2-ジクロロエタンで抽出される。抽出が終わると、抽出媒体は、真空中約50mlまで濃縮される。100mlのメタノールが懸濁液に添加され、混合物は、さらに1時間攪拌される。金属錯体が、吸引ろ過され、乾燥された後、その純度が、NMRおよび/またはHLPCにより測定される。純度が99.9%未満であれば、熱抽出工程が繰り返され、純度>99.9%が達成すると、金属錯体はコンディショニングされるか、昇華される。コンディショニングは、高真空(p約10−6mbar)中200−300℃の温度範囲で実行される。昇華は、高真空(p約10−6mbar)中、約300−約420℃の温度範囲で実行される。
10ミリモルのソジウムビス(アセチルアセトナート)ジクロロイリデート(III)[770720-50-8])と22ミリモルのリガンドとの混合物は、50mlのガラスアンプル中に真空(10−3mbar)封入される。アンプルは、220−250℃で6−12時間磁気攪拌機により攪拌される溶融物でコンディショニングされる。冷却後、-注意:アンプルは、通常圧力下-アンプルが開封され、焼結ケークは、60℃で5時間、500mlのEtOH中の200gのガラスビーズ(直径3mm)で攪拌され、プロセス中で機械的に消化される。冷却後、微細懸濁液はガラスビーズからデカントされ、対応する式[Ir(L)2Cl]2の粗クロロダイマーは吸引濾過され、真空乾燥される。得られた対応する式[Ir(L)2Cl]2の粗クロロダイマーは、WO 2007/065523の例5に従って、ジオキサン/水混合物中の75ミリモルのN,N-ジメチルグリシンの存在下さらに反応される。得られた固形物は、熱抽出機中の深さ10cmシリカゲルベッド上に置かれ、ついで、ジクロロメタン若しくは1,2-ジクロロエタンで抽出される。抽出が終わると、抽出媒体は、真空中約50mlまで濃縮され、100mlのメタノールが懸濁液に添加され、混合物は、さらに1時間攪拌される。金属錯体が、吸引ろ過され、乾燥された後、その純度が、NMRおよび/またはHLPCにより測定される。純度が99.9%未満であれば、熱抽出工程が繰り返され、純度>99.9%が達成すると、金属錯体はコンディショニングされるか、昇華される。コンディショニングは、高真空(p約10−6mbar)中200−300℃の温度範囲で実行される。昇華は、高真空(p約10−6mbar)中、約300−約420℃の温度範囲で実行される。
10ミリモルのソジウムビス(アセチルアセトナート)ジクロロイリデート(III)[770720-50-8])と21ミリモルのリガンドとの混合物は、50mlのガラスアンプル中に真空(10−3mbar)封入される。アンプルは、220−250℃で6−12時間磁気攪拌機により攪拌される溶融物でコンディショニングされる。冷却後、-注意:アンプルは、通常圧力下-アンプルが開封され、焼結ケークは、60℃で5時間、500mlのEtOH中の200gのガラスビーズ(直径3mm)で攪拌され、プロセス中で機械的に消化される。冷却後、微細懸濁液はガラスビーズからデカントされ、対応する式[Ir(L)2Cl]2のクロロダイマーは吸引濾過され、真空乾燥される。得られた対応する式[Ir(L)2Cl]2の粗クロロダイマーは、100mlのTHF中に懸濁され、40ミリモルのコリガンド、20ミリモルの銀(I)トリフルオロアセテートと80ミリモルの炭酸カリウムが懸濁液に添加され、混合物は還流下24時間加熱される。冷却後、THFが真空除去され、固形物は、熱抽出機中の深さ10cmシリカゲルベッド上に置かれ、ついで、ジクロロメタン若しくは1,2-ジクロロエタンで抽出される。抽出が終わると、抽出媒体は、真空中約50mlまで濃縮される。100mlのメタノールが懸濁液に添加され、混合物は、さらに1時間攪拌される。金属錯体が、吸引ろ過され、乾燥された後、その純度が、NMRおよび/またはHLPCにより測定される。純度が99.9%未満であれば、熱抽出工程が繰り返され、純度>99.9%が達成すると、金属錯体はコンディショニングされるか、昇華される。コンディショニングは、高真空(p約10−6mbar)中200−300℃の温度範囲で実行される。昇華は、高真空(p約10−6mbar)中、約300−約420℃の温度範囲で実行される。
5ミリモルのビス(ベンゾニトリル)ジ(クロロ)白金(II)[14873-63-3])、20ミリモルのリガンド、20ミリモルの酢酸リチウムと20ミリモルの酢酸との混合物は、まずアンプル中に導入される。これは、凍結ポンプ融解サイクルにより脱ガスされ、真空封入され、ついで、130℃、20分間マイクロ波照射(CEM-GmbH, Kamp-Lintfort, Germanyからのディスカバー(登録商標)ユニット、マグネトロン周波数2450 MHz, 1リットルあたり150W)にかけられる。反応混合物は冷却され、80mlのEtOHと20mlの水の混合物中で攪拌され、微細固形物は吸引濾過され、20mlのエタノールで三度洗浄され、真空乾燥される。乾燥固形物は、熱抽出機中の深さ10cmシリカゲルベッド上に置かれ、ついで、THFで抽出される。抽出が終わると、抽出媒体は、真空中約30mlまで濃縮され、75mlのメタノールが懸濁液に添加され、混合物は、さらに1時間攪拌される。金属錯体が、吸引ろ過され、乾燥された後、その純度が、NMRおよび/またはHLPCにより測定される。純度が99.9%未満であれば、熱抽出工程が繰り返され、純度>99.9%が達成すると、金属錯体はコンディショニングされるか、昇華される。コンディショニングは、高真空(p約10−6mbar)中200−300℃の温度範囲で実行される。昇華は、高真空(p約10−6mbar)中、約300−約420℃の温度範囲で実行される。
5ミリモルのビス(ベンゾニトリル)ジ(クロロ)白金(II)[14873-63-3])と5ミリモルのリガンド、20ミリモルの酢酸リチウムと20ミリモルの酢酸との混合物は、まずアンプル中に導入される。これは、凍結ポンプ融解サイクルにより脱ガスされ、真空封入され、ついで、130℃、20分間マイクロ波照射(CEM-GmbH, Kamp-Lintfort, Germanyからのディスカバー(登録商標)ユニット、マグネトロン周波数2450 MHz, 1リットルあたり150W)にかけられる。反応混合物は冷却され、80mlのEtOHと20mlの水で攪拌され、微細固形物は吸引濾過され、20mlのエタノールで三度洗浄され、真空乾燥される。乾燥固形物は、熱抽出機中の深さ10cmシリカゲルベッド上に置かれ、ついで、THFで抽出される。抽出が終わると、抽出媒体は、真空中約30mlまで濃縮され、75mlのメタノールが懸濁液に添加され、混合物は、さらに1時間攪拌される。金属錯体が、吸引ろ過され、乾燥された後、その純度が、NMRおよび/またはHLPCにより測定される。純度が99.9%未満であれば、熱抽出工程が繰り返され、純度>99.9%が達成すると、金属錯体はコンディショニングされるか、昇華される。コンディショニングは、高真空(p約10−6mbar)中200−300℃の温度範囲で実行される。昇華は、高真空(p約10−6mbar)中、約300−約420℃の温度範囲で実行される。
10mlのジクロロメタン中の5ミリモルの塩化白金(II)、6ミリモルのリガンド、と0.5ミリモルのテトラ-n-ブチルアンモニウムクロライドとの混合物は、還流下12時間加熱される。50mlのメタノールが滴下された後、微細固形物は吸引濾過され、10mlのエタノールで二度洗浄され、真空乾燥される。得られた式[Pt(L)Cl]2の粗クロロダイマーは、45mlの2-エトキシエタノールと15mlの水の混合物中に懸濁され、7ミリモルのコリガンド若しくはコリガンド化合物と7ミリモルの炭酸ナトリウムが添加される。還流下20時間後、さらなる75mlの水が滴下され、混合物は冷却され、固形物は吸引ろ過され、50mlの水でその度毎に三度洗浄され、50mlのエタノールでその度毎に三度洗浄され、真空乾燥される。乾燥固形物は、熱抽出機中の深さ10cmシリカゲルベッド上に置かれ、ついで、THFで抽出される。抽出が終わると、抽出媒体は、真空中約15mlまで濃縮され、75mlのメタノールが懸濁液に添加され、混合物は、さらに1時間攪拌される。金属錯体が、吸引ろ過され、乾燥された後、その純度が、NMRおよび/またはHLPCにより測定される。純度が99.9%未満であれば、熱抽出工程が繰り返され、純度>99.9%が達成すると、金属錯体はコンディショニングされるか、昇華される。コンディショニングは、高真空(p約10−6mbar)中200−300℃の温度範囲で実行される。昇華は、高真空(p約10−6mbar)中、約300−約420℃の温度範囲で実行される。
50mlのTHF中の5ミリモルのジクロロ[2-(2-ピリジニル)フェニル-C,N]金と6ミリモルのリガンドと10ミリモルのトリエチルアミンとの混合物は、50℃で20時間攪拌される。反応混合物が10mlまで濃縮された後、50mlのメタノールが滴下され、微細固形物は吸引濾過され10mlのエタノールで二度洗浄され、真空乾燥される。る。乾燥固形物は、熱抽出機中の深さ10cmセライトベッド上に置かれ、ついで、THFで抽出される。抽出が終わると、抽出媒体は、真空中約15mlまで濃縮され、75mlのメタノールが懸濁液に添加され、混合物は、さらに1時間攪拌される。金属錯体が、吸引ろ過され、乾燥された後、その純度が、NMRおよび/またはHLPCにより測定される。純度が99.9%未満であれば、熱抽出工程が繰り返され、純度>99.9%が達成すると、金属錯体はコンディショニングされるか、昇華される。コンディショニングは、高真空(p約10−6mbar)中200−300℃の温度範囲で実行される。昇華は、高真空(p約10−6mbar)中、約300−約420℃の温度範囲で実行される。
50mlのTHF中の5ミリモルのテトラキス(アセトニトリル)銅(I)テトラフルオロボレート[15418-29-8]と5ミリモルのリガンドと5ミリモルのコリガンドと6ミリモルのトリエチルアミンとの混合物は、室温で20時間攪拌される。反応混合物が5mlまで濃縮された後、50mlのメタノールが滴下され、微細固形物は、吸引ろ過され、10mlのメタノールで二度洗浄され、真空乾燥される。粗生成物は、ジクロロメタン/メタノールから二度再結晶化される。コンディショニングは、高真空(p約10−6mbar)中200℃の領域の温度で実行される。
本発明によるOLEDと先行技術に従うOLEDが、WO 04/058911に従って一般的プロセスにより製造されるが、これは、ここに記載される状況(層の厚さの変化、使用される材料)に適合される。
本発明による化合物は、とりわけ、OLEDにおける発光層中の燐光発光エミッター材料として使用することができる。中心金属、Ir、Pt、AuおよびCuを含む金属錯体が、ここで使用される。化合物Ir(ref)3は、先行技術に従う比較として使用される。本発明による化合物は、正孔輸送材料として使用することもできる。OLEDに対する結果は表2に示される。
Claims (18)
- 式(2)または式(3)の基M(L)nを含む式(1)の化合物であって、リガンドLは、一個の炭素原子と一個の窒素原子を介してまたは二個の炭素原子を介して金属Mに結合することを特徴とする、化合物。
M(L)n(L’)m 式(1)
Mは、金属であり;
Xは、出現毎に同一であるか異なり、CおよびNから成る群より選ばれ、全てのXは一緒になって14π電子系を表し、
R1〜R7は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R8)2、CN、NO2、Si(R8)3、B(OR8)2、C(=O)R8、P(=O)(R8)2、S(=O)R8、S(=O)2R8、OSO2R8、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基、2〜40個のC原子を有するアルケニル若しくはアルキニル基、または3〜40個のC原子を有する分岐或いは環状アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R8により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R8C=CR8、C≡C、Si(R8)2、Ge(R8)2、Sn(R8)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR8、P(=O)(R8)、SO、SO2、NR8、O、S若しくはCONR8で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN若しくはNO2で置き代えられてよい。)、
または、各場合に1以上の基R8により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、1以上の基R8により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基、1以上の基R8により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキル若しくはヘテロアラルキル基または1以上の基R8により置換されてよい10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基若しくはアリールヘテロアリールアミノ基であって、R1とR2および/またはR2とR3および/またはR4とR5および/またはR5とR6および/またはR6とR7は、ここで、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族、芳香族および/またはベンゾ縮合環構造を形成してもよく、さらに、R3とR4は、互いにモノ-或いはポリ環状脂肪族環構造を形成してもよく、;
但し、これら基R1〜R7が結合する基Xが、飽和価を有する窒素原子であるならば、
R1〜R7は遊離電子対を表し、
R8は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、Cl、Br、I、N(R9)2、CN、NO2、Si(R9)3、B(OR9)2、C(=O)R9、P(=O)(R9)2、S(=O)R9、S(=O)2R9、OSO2R9、1〜40個のC原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基、2〜40個のC原子を有するアルケニル若しくはアルキニル基または3〜40個のC原子を有する分岐或いは環状アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基(夫々は、1以上の基R9により置換されてよく、1以上の隣接しないCH2基は、R9C=CR9、C≡C、Si(R9)2、Ge(R9)2、Sn(R9)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR9、P(=O)(R9)、SO、SO2、NR9、O、S若しくはCONR9で置き代えられてよく、また、1以上のH原子は、D、F、Cl、Br、I、CN若しくはNO2で置き代えられてよい。)、または、各場合に1以上の基R9により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、1以上の基R9により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基、1以上の基R9により置換されてよい5〜60個の芳香族環原子を有するアラルキル若しくはヘテロアラルキル基または1以上の基R9により置換されてよい10〜40個の芳香族環原子を有するジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基若しくはアリールヘテロアリールアミノ基であって、ここで、2以上の隣接するR8は、互いにモノ-或いはポリ環状脂肪族若しくは芳香族環構造を形成してもよく、;
R9は、出現毎に同一であるか異なり、H、D、F、または、1〜20個のC原子を有する脂肪族、芳香族および/または複素環式芳香族炭化水素基であって、さらに、1以上のH原子は、Fで置き代えられてよく;ここで、2以上の置換基R9は、互いにモノ-或いはポリ環状脂肪族若しくは芳香族環構造を形成してもよく;
L’は、出現毎に同一であるか異なり、任意の所望のコリガンドであり
nは、1、2、3または4であり、
mは、0、1、2、3、4、5または6であり、
ここで、複数のリガンドLは、互いに連結してもよいか、Lは、任意の所望のブリッジVを介してL’と連結して、三座、四座、五座若しくは六座配位系を形成してもよい。) - Mは、クロム、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、ニッケル、パラジウム、白金、銅、銀および金から成る群より選ばれる遷移金属または第3、4若しくは5主族からの主族元素を表すことを特徴とする請求項1記載の化合物。
- 少なくとも一つの置換基R1、R2、R3および/またはR4は、水素または重水素と同じではない置換基であることを特徴とする請求項1〜6何れか1項記載の化合物。
- オルト位で金属配位する置換基R6またはR7は、金属Mに配位する配位基を表すことを特徴とする請求項1〜7何れか1項記載の化合物。
- オルト位で金属配位する置換基R6またはR7は、アリール若しくはヘテロアリール基、アリール若しくはアルキルシアニド、アリール若しくはアルキルイソシアニド、アミン若しくはアミド、アルコール若しくはアルコレート、チオアルコール若しくはチオアルコレート、ホスフィン、ホスフィット、カルボニル基、カルボキシレート、カルバミドまたはアリール若しくはアルキルアセチリドから選ばれる、金属Mに配位する配位基を表すことを特徴とする請求項1〜8何れか1項記載の化合物。
- Vは、三価の基であるならば、すなわち、三個のリガンドLに互いに、または二個のリガンドLからL’に、または一個のリガンドLから二個のリガンドL’にブリッジするならば、出現毎に同一であるか異なり、B、B(R8)−、B(C(R8)2)3、(R8)B(C(R8)2)3 −、B(O)3、(R8)B(O)3 −、B(C(R8)2C(R8)2)3、(R8)B(C(R8)2C(R8)2)3 −、B(C(R8)2O)3、(R8)B(C(R8)2O)3 −、B(OC(R8)2)3、(R8)B(OC(R8)2)3 −、C(R8)、CO−、CN(R8)2、(R8)C(C(R8)2)3、(R8)C(O)3、(R8)C(C(R8)2C(R8)2)3、(R8)C(C(R8)2O)3、(R8)C(OC(R8)2)3、(R8)C(Si(R8)2)3、(R8)C(Si(R8)2C(R8)2)3、(R8)C(C(R8)2Si(R8)2)3、(R8)C(Si(R8)2Si(R8)2)3、Si(R8)、(R8)Si(C(R8)2)3、(R8)Si(O)3、(R8)Si(C(R8)2C(R8)2)3、(R8)Si(OC(R8)2)3、(R8)Si(C(R8)2O)3、(R8)Si(Si(R8)2)3、(R8)Si(Si(R8)2C(R8)2)3、(R8)Si(C(R8)2Si(R8)2)3、(R8)Si(Si(R8)2Si(R8)2)3、N、NO、N(R8)+、N(C(R8)2)3、(R8)N(C(R8)2)3 +、N(C=O)3、N(C(R8)2C(R8)2)3、(R8)N(C(R8)2C(R8)2)+、P、P(R8)+、PO、PS、PSe、PTe、P(O)3、PO(O)3、P(OC(R8)2)3、PO(OC(R8)2)3、P(C(R8)2)3、P(R8)(C(R8)2)3 +、PO(C(R8)2)3、P(C(R8)2C(R8)2)3、P(R8)(C(R8)2C(R8)2)3 +、PO(C(R8)2C(R8)2)3、As、As(R8)+、AsO、AsS、AsSe、AsTe、As(O)3、AsO(O)3、As(OC(R8)2)3、AsO(OC(R8)2)3、As(C(R8)2)3、As(R8)(C(R8)2)3 +、AsO(C(R8)2)3、As(C(R8)2C(R8)2)3、As(R8)(C(R8)2C(R8)2)3 +、A
sO(C(R8)2C(R8)2)3、Sb、Sb(R8)+、SbO、SbS、SbSe、SbTe、Sb(O)3、SbO(O)3、Sb(OC(R8)2)3、SbO(OC(R8)2)3、Sb(C(R8)2)3、Sb(R8)(C(R8)2)3 +、SbO(C(R8)2)3、Sb(C(R8)2C(R8)2)3、Sb(R8)(C(R8)2C(R8)2)3 +、SbO(C(R8)2C(R8)2)3、Bi、Bi(R8)+、BiO、BiS、BiSe、BiTe、Bi(O)3、BiO(O)3、Bi(OC(R8)2)3、BiO(OC(R8)2)3、Bi(C(R8)2)3、Bi(R8)(C(R8)2)3 +、BiO(C(R8)2)3、Bi(C(R8)2C(R8)2)3、Bi(R8)(C(R8)2C(R8)2)3 +、BiO(C(R8)2C(R8)2)3、S+、S(C(R8)2)3 +、S(C(R8)2C(R8)2)3 +、Se+、Se(C(R8)2)3 +、Se(C(R8)2C(R8)2)3 +、Te+、Te(C(R8)2)3 +、Te(C(R8)2C(R8)2)3 +、または、式(106)、(107)、(108)若しくは(109)の単位より選ばれるか、
または、Vは、二価の基であるならば、すなわち、二個のリガンドLに互いにブリッジするか、一個のリガンドLからL’にブリッジするならば、出現毎に同一であるか異なり、BR8、B(R8)2 −、C(R8)2、C(=O)、Si(R8)2、NR8、PR8、P(R8)2 +、P(=O)(R8)、P(=S)(R8)、AsR8、As(=O)(R8)、As(=S)(R8)、O、S、Se若しくは、式(110)〜(119)の単位より選ばれる、
ことを特徴とする、請求項10記載の化合物。 - リガンドL’は、出現毎に同一であるか異なり、一酸化炭素、一酸化窒素、アルキルシアニド、アリールシアニド、アルキルイソシアニド、アリールイソシアニド、アミン、ホスフィン、ホスフィット、アルシン、スチビン、窒素含有ヘテロ環、カルベン、水素化物、重水素化物、F−、Cl−、Br−、およびI−、アルキルアセチリド、アリールアセチリド、シアニド、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、脂肪族若しくは芳香族アルコレート、脂肪族若しくは芳香族チオアルコレート、アミド、カルボキシレート、アリール基、O2−、S2−、カーバイド、ニトレーン、N3−、ジアミン、イミン、ジイミン、二個の窒素原子含有ヘテロ環、ジホスフィン、1,3-ジケトン由来1,3-ジケトネート、3-ケトエステル由来3-ケトネート、アミノカルボン酸由来カルボキシレート、サリシリミン由来サリシリミリネート、ジアルコール由来ジアルコレート、ジチオール由来ジチオレート、窒素含有ヘテロ環のボレート、η5−-シクロペンタジエニル、η5−-ペンタメチルシクロペンタジエニル、η6−-ベンゼンおよびη7−-シクロヘプタトリエニルであって、夫々は、一以上のR1によって置換されてよいものより成る群から選択され;および/または、リガンドL’は、出現毎に同一であるか異なり、二座配位リガンドL’であって、金属と共に、環状金属化五若しくは六員環を形成され、および/または、リガンドL’は、式(148)の1,3,5-シス、シス-シクロヘキサン誘導体、式(149)の1,1,1-トリ(メチレンメタン)誘導体式(150)と(151)の1,1,1-トリ置換メタンである
- 請求項1〜13何れか1項記載の化合物の電子素子での使用。
- 請求項1〜13何れか1項記載の少なくとも一つの化合物を含む、有機エレクトロルミネセンス素子(OLED、PLED)、有機集積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機太陽電池(O-SC)、有機光学検査素子、有機光受容器、有機電場消光素子(O-FQD)、発光電子化学電池(LEC)および有機レーザーダイオードから成る群より選ばれる有機電子素子。
- 請求項1〜13何れか1項記載の少なくとも一つの化合物が、一以上の発光層で発光化合物として使用される請求項16記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
- 発光層のマトリクッス材料が、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド、スルフォン、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、インデノカルバゾール誘導体、アザカルバゾール、バイポーラーマトリックス材料、シラン、アザボロール、ボロン酸エステル、ジアザシロール誘導体、ジアザホスホール誘導体、トリアジンル誘導体および亜鉛錯体から選ばれる、請求項17記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
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