JP5547476B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Description
該発光層が下記一般式(5)または(6)で表される部分構造を含む化合物を少なくとも1つ含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
3 画素
5 走査線
6 データ線
A 表示部
B 制御部
107 透明電極付きガラス基板
106 有機EL層
105 陰極
102 ガラスカバー
108 窒素ガス
109 捕水剤
本発明に係る金属錯体(金属錯体化合物ともいう)について説明する。
本発明に係る電荷輸送層について説明する。
また、本発明に係る、一般式(1)〜(8)のいずれかひとつで表される部分構造を有する金属錯体、一般式(12)〜(15)のいずれかひとつで表される部分構造を有する金属錯体の形成に用いられる金属としては、元素周期表の8〜10族の遷移金属元素(単に遷移金属ともいう)が用いられるが、中でも、イリジウム、白金が好ましい遷移金属元素として挙げられる。
本発明に係る、一般式(1)または(2)で表される部分構造について説明する。
本発明に係る一般式(3)または(4)で表される部分構造について説明する。
本発明に係る一般式(5)〜(8)で表される部分構造について説明する。
一般式(9)において、Zで表される、6員の芳香族炭化水素環または5員〜6員の芳香族複素環を形成するのに必要な原子群は、一般式(1)または(2)で表される部分構造において、E1f〜E1kにより形成される6員の芳香族炭化水素環もしくは、5員または6員の芳香族複素環と各々同義である。
本発明において、Es値とは化学反応性より誘導された立体パラメータであり、この値が小さければ小さいほど立体的に嵩高い置換基ということができる。
X−CH2COORX+H2O→X−CH2COOH+RXOH
で表される、酢酸のメチル基の水素原子1つを置換基Xで置換したα位モノ置換酢酸から誘導されるα位モノ置換酢酸エステルを酸性条件下で加水分解する際の反応速度定数kXと、次の化学反応式
CH3COORY+H2O→CH3COOH+RYOH
(RXはRYと同一)で表される、上記のα位モノ置換酢酸エステルに対応する酢酸エステルを酸性条件下で加水分解する際の反応速度定数kHから次の式で求められる。
置換基Xの立体障害により反応速度は低下し、その結果kX<kHとなるのでEs値は通常負となる。実際にEs値を求める場合には、上記の二つの反応速度定数kXとkHを求め、上記の式により算出する。
本発明において、電子供与性の置換基とは下記に記載のハメットのσp値が負の値を示す置換基のことであり、そのような置換基は水素原子と比べて結合原子側に電子を与えやすい特性を有する。
一般式(10)において、Raで表される、立体パラメータ値(Es値)が−0.5以下の置換基は、一般式(9)において、Raで表される立体パラメータ値(Es値)が−0.5以下の置換基と同義である。
一般式(11)において、Ra、Rcで各々表される、立体パラメータ値(Es値)が−0.5以下の置換基は、一般式(9)において、Raで表される立体パラメータ値(Es値)が−0.5以下の置換基と同義である。
本発明に係る一般式(12)〜(15)で表される部分構造について説明する。
本発明に係る金属錯体(金属錯体化合物)の形成には、後述する従来公知の配位子を必要に応じて併用することが可能である。また、所謂配位子としては、当該業者が周知の配位子(配位化合物ともいう)を必要に応じて配位子として併用することができる。
100ml四つ口フラスコに3−メチルイミダゾ[1,2−f]フェナンスリジン0.9g(0.003875モル)、2−エトキシエタノール13ml、水3mlを入れ、窒素吹き込み管、温度計、コンデンサーをつけて油浴スターラー上にセットした。
50ml四つ口フラスコに、1.0g(0.0007244モル)の錯体A、0.29gのアセチルアセトン、1.0gの炭酸ナトリウム、2−エトキシエタノール24mlを入れ、窒素吹き込み管、温度計、コンデンサーをつけて油浴スターラー上にセットした。
50ml四つ口フラスコに、0.4g(0.0005306モル)の錯体B、0.37gの3−メチルイミダゾ[1,2−f]フェナンスリジン、グリセリン20mlおよびプロピレングリコール20mlを入れ、窒素吹き込み管、温度計、空冷管をつけて油浴スターラー上にセットした。窒素気流化内温170℃から180℃付近で20時間加熱攪拌して反応終了とした。
測定装置:JEOL JNM−AL400(400MHz):日本電子製 スペクトルの帰属(ケミカルシフトδ、プロトン数、ピーク形状)
8.49(1H,d),8.27(1H,d),7.57(4H,m),7.07(1H,t), 6.80(1H,s),2.89(3H,s)
尚、例示化合物A−81の溶液における発光波長は465nmであった(発光波長は、ジクロロメタン中で測定したものである。)
本発明では、例示化合物の発光波長を以下のように測定した。まず、例示化合物の吸収スペクトルを測定し、300nm−350nmの範囲の吸収最大波長を励起光として設定する。
出発原料として、3−メチルイミダゾ[1,2−f]フェナンスリジンのかわりに2−メチルイミダゾ[1,2−f]フェナンスリジンを1.5g用いた以外は合成例1の工程1と同様に反応、及び後処理を行い、錯体Cを1.37g(77.0%)得た。
錯体Cを1.0g(0.0007244モル)用いた以外は、合成例1の工程2と同様に反応、後処理を行い、錯体Dを0.42g(38.5%)得た。
50ml四つ口フラスコに、0.386g(0.0005120モル)の錯体D、0.357gの2−メチルイミダゾ[1,2−f]フェナンスリジン、グリセリン20mlを入れ、窒素吹き込み管、温度計、空冷管をつけて油浴スターラー上にセットした。窒素気流化内温150℃付近で4.5時間加熱攪拌して反応終了とした。
測定装置:JEOL JNM−AL400(400MHz):日本電子製
スペクトルの帰属(ケミカルシフトδ、プロトン数、ピーク形状)
8.48(1H,d),7.93(1H,d),7.75(1H,s),7.64(1H,d), 7.54(1H,t),7.46(1H,t),6.95(1H,t),6.83(1H,d),1.85(3H,s)
尚、例示化合物A−81の溶液における発光波長は455nmであった(発光波長は、2−メチルテトラヒドロフラン中で測定したものである。)
《有機EL素子の構成層》
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。本発明において、有機EL素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(vi)陽極/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
本発明の有機EL素子においては、青色発光層の発光極大波長は430nm〜480nmにあるものが好ましく、緑色発光層は発光極大波長が510nm〜550nm、赤色発光層は発光極大波長が600nm〜640nmの範囲にある単色発光層であることが好ましく、これらを用いた表示装置であることが好ましい。また、これらの少なくとも3層の発光層を積層して白色発光層としたものであってもよい。更に、発光層間には非発光性の中間層を有していてもよい。本発明の有機EL素子としては白色発光層であることが好ましく、これらを用いた照明装置であることが好ましい。
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
本発明に用いられるホスト化合物について説明する。
本発明に係る発光ドーパントについて説明する。
本発明に係るリン光ドーパントについて説明する。
蛍光ドーパント(蛍光性化合物)としては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、または希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。
一方、陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量且つ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機EL素子は空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明の有機EL素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極からなる有機EL素子の作製法を説明する。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
《有機EL素子1−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子1−1の作製において、表2に記載のように発光ホスト、発光ドーパント材料を変更した以外は同様にして、有機EL素子1−2〜1−43を作製した。
以下のようにして作製した有機EL素子1−1〜1−43の評価を行い、その結果を表1に示す。
作製した有機EL素子について、23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.5mA/cm2定電流を印加した時の外部取り出し量子効率(%)を測定した。なお測定には同様に分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)を用いた。
2.5mA/cm2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度(初期輝度)の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間(τ0.5)として寿命の指標とした。測定には分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング社製)を用いた。
有機EL素子を室温下、2.5mA/cm2の定電流条件下による連続点灯を行った際の発光色を目視で評価した。
《フルカラー表示装置の作製》
(青色発光素子の作製)
実施例1の有機EL素子1−26を青色発光素子として用いた。
実施例2の有機EL素子1−1において、(1)をIr−1に変更した以外は同様にして、緑色発光素子を作製し、これを緑色発光素子として用いた。
実施例2の有機EL素子1−1において、(1)をIr−9に変更した以外は同様にして、赤色発光素子を作製し、これを赤色発光素子として用いた。
《白色発光素子及び白色照明装置の作製》
実施例1の透明電極基板の電極を20mm×20mmにパターニングし、その上に実施例1と同様に正孔注入/輸送層としてα−NPDを25nmの厚さで成膜し、更に、H−1の入った前記加熱ボートと化合物A−197の入ったボート及びIr−9の入ったボートをそれぞれ独立に通電して、発光ホストであるH−1と発光ドーパントとして例示化合物A−10、及びIr−9の蒸着速度が100:5:0.6になるように調節し、膜厚30nmの厚さになるように蒸着し、発光層を設けた。
《白色発光素子及び白色照明装置の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA−45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
Claims (11)
- 陽極と陰極により挟まれた少なくとも発光層を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
該発光層が下記一般式(5)または(6)で表される部分構造を含む化合物を少なくとも1つ含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 構成層として第一電荷輸送層を有し、第一電荷輸送層が発光層より陽極側に設けられていることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第一電荷輸送層が、前記一般式(5)または(6)で表される部分構造を含む化合物の少なくとも1種を含有することを特徴とする請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 構成層として第二電荷輸送層を有し、第二電荷輸送層が発光層より陰極側に設けられていることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第二電荷輸送層が、前記一般式(5)または(6)で表される部分構造を含む化合物の少なくとも1種を含有することを特徴とする請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層がホスト化合物を含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(5)または(6)で各々表される部分構造を有する化合物のR1bが水素原子を表すことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 構成層として、一般式(5)または(6)からなる部分構造群から選択される部分構造を含む少なくとも1種の化合物を含有する有機層を有し、該有機層の少なくとも一層がウェットプロセスを用いて形成されたことを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子に使用される有機エレクトロルミネッセンス素子材料であって、前記一般式(5)または(6)からなる部分構造群から選択される部分構造を含む少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
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