TWI526448B - 有機金屬化合物、及包含其之有機發光裝置 - Google Patents

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Description

有機金屬化合物、及包含其之有機發光裝置
本發明係關於一種有機金屬化合物及包含其之有機發光裝置，特別關於一種有機金屬磷光化合物及包含其之有機發光裝置。
有機電致發光裝置(organic electroluminescent device)，亦稱作有機發光二極體(organic light-emitting diode；OLED)，是以有機層作為主動層的一種發光二極體(LED)。由於有機電致發光裝置具有低電壓操作、高亮度、重量輕、廣視角、以及高對比值等優點，近年來已漸漸使用於平面面板顯示器(flat panel display)上。與液晶顯示器不同，有機電激發光顯示器所包含之有機發光二極體畫素陣列係具有自發光的特性，因此不需外加背光源。
一般而言，有機發光二極體元件包括一對電極，以及在電極之間的一有機發光介質層。發光是導因於以下的現象。當電場施於兩電極時，陰極射出電子到有機發光介質層，陽極射出電洞到有機發光介質層。當電子與電洞在有機發光介質層內結合時，會產生激子(excitons)。電子和電洞的再結合就伴隨著發光。
依據電洞和電子的自旋態(spin state)，由電洞和電子之再結合而產生的激子可具有三重態(triplet)或單重態(singlet)之自旋態。由單重態激子(singlet exciton)所產生的發光為螢光(fluorescence)，而由三重態激子(triplet exciton)所產生的發光為磷光(phosphorescence)。磷光的發光效率是螢光的三倍。因此，發展高效率的磷光材料以增進有機發光二極體元件的發光效率是時勢所趨。
本發明係揭露一種有機金屬化合物及包含其之有機發光裝置。該有機金屬化合物利用特定的吡啶硫醇衍生物基團(thiopyridine-based、例如：噻吩[3,2-c]吡啶(thieno[3,2-c]pyridine-based)衍生物基團)的配位基與銥(iridium)金屬形成三面式(tris-facial)六配位錯合物。藉由金屬中心與配位基之間的穩定鍵結提升該有機金屬化合物熱穩定性質，使得本發明所述有機金屬化合物的熱裂解溫度(degraded temperature、Td)可大於400℃，因此該有機金屬化合物非常適合以昇華方式進行純化(昇華產率可大於80%)。此外，本發明所述有機金屬化合物由於其特定的化學結構，使其具有適當的最高佔據分子軌域(highest occupied molecular orbital、HOMO)及最低未占分子軌域(lowest unoccupied molecular orbital、LUMO)能階，可有效的將電洞與電子轉變形成激子(exciton)進而釋放磷光，因此可作為磷光發光材料，提升有機發光裝置之發光效率。
根據本發明一實施例，本發明揭示一種有機金屬 化合物，其係具有如式(I)所示之結構：
其中，R1係各自獨立為氫、C1-12烷基、C5-10環烷基、C3-12雜芳基、或C6-12芳香基；R2係各自獨立為氫、鹵素、C1-12烷基、C5-10環烷基、C3-12雜芳基、或C6-12芳香基。
根據本發明另一實施例，本發明係提供一種有機發光裝置，該裝置包含一對電極；以及一發光單元，配置於該對電極之間，其中該發光單元包含上述之有機金屬化合物。
為讓本發明之上述和其他目的、特徵、和優點能更明顯易懂，下文特舉出較佳實施例，並配合所附圖式，作詳細說明如下：
10‧‧‧有機發光裝置
12‧‧‧基底
14‧‧‧下電極
16‧‧‧有機發光單元
18‧‧‧上電極
第1圖係為本發明一較佳實施例所述之有機發光裝置的剖面結構示意圖。
第2圖係為本發明實施例所述之有機金屬化合物(I)其單晶結構(single-crystal structure)。
在不同的特徵中所對應之數字和符號，除非另有註記，一般而言視為對應部份。所繪示的特徵清楚地標明了具體實施方 式的相關態樣，且其並不一定依比例繪製。
根據本發明實施例，本發明揭示一種有機金屬化合物，其係具有如式(I)所示之結構：
其中，R1係各自獨立為氫、C1-12烷基、C5-10環烷基、C3-12雜芳基、或C6-12芳香基；R2係各自獨立為氫、鹵素、C1-12烷基、C5-10環烷基、C3-12雜芳基、或C6-12芳香基。本發明實施例所述之有機金屬化合物，可作為綠、或黃光磷光摻雜材料光致螢光(photoluminescence、PL)發光波段介於520-570nm之間(最大發光強度之峰值(peak))，應用於有機發光裝置時可增加有機發光裝置發光效率。
根據本發明實施例，每一R1可各自獨立為氫、甲基(methyl)、乙基(ethyl)、丙基(propyl)、異丙基(isopropyl)、正丁基(n-butyl)、仲丁基(sec-butyl)、異丁基(isobutyl)、叔丁基(tert-butyl)、戊基(pentyl)、己基(hexyl)、環己基(cyclohexyl)、環戊基(cyclopentyl)、辛基(octyl)、癸基(decyl)、十二烷基(dodecyl)、苯基(phenyl)、聯苯基(biphenyl)、或萘基(naphthyl)。
在式(I)結構中係表示R2所在苯環上可具有取代基的四個位置皆可為R2，而該四個R2係彼此獨立的。根據本發明實施例，每一R2可各自獨立為氫、氟、甲基(methyl)、乙基(ethyl)、丙基(propyl)、異丙基(isopropyl)、正丁基(n-butyl)、仲丁基(sec-butyl)、異丁基(isobutyl)、叔丁基(tert-butyl)、戊基(pentyl)、己基(hexyl)、環己基(cyclohexyl)、環戊基(cyclopentyl)、辛基(octyl)、癸基(decyl)、十二烷基(dodecyl)、苯基(phenyl)、聯苯基(biphenyl)、或萘基(naphthyl)。
根據本發明某些實施例，該具有式(I)之有機金屬化合物其R1及R2至少一者不為氫。
根據本發明某些實施例，該有機金屬化合物可具有如式(II)所示之結構：
其中，R2係各自獨立為氫、鹵素、C1-12烷基、C5-10環烷基、C3-12雜芳基、或C6-12芳香基。該具有式(II)所述結構 的有機金屬化合物可為、
根據本發明某些實施例，該有機金屬化合物可具有如式(III)所示之結構：
其中，R2係各自獨立為氫、鹵素、C1-12烷基、C5-10環烷基、C3-12雜芳基、或C6-12芳香基。該具有式(III)所述結構的有機金屬化合物可為、
根據本發明某些實施例，該有機金屬化合物可具有如式(IV)所示之結構：
其中，R1係各自獨立為氫、C1-12烷基、C5-10環烷基、C3-12雜芳基、或C6-12芳香基。該具有式(IV)所述結構的有 機金屬化合物可為、
根據本發明某些實施例，該有機金屬化合物可具 有如式(V)所示之結構：
其中，R1係各自獨立為氫、C1-12烷基、C5-10環烷基、C3-12雜芳基、或C6-12芳香基。該具有式(V)所述結構的有機金屬化合物可為、、或
根據本發明某些實施例，該有機金屬化合物可具 有如式(VI)所示之結構：
其中，R1係各自獨立為氫、C1-12烷基、C5-10環烷基、C3-12雜芳基、或C6-12芳香基。該具有式(VI)所述結構的有機金屬化合物可為、
以下藉由下列實施例來說明本發明所述之有機金 屬化合物的合成方式，用以進一步闡明本發明之技術特徵。
實施例1：有機金屬化合物(I)之製備
提供一反應瓶，加入9.0g的2-(2-氨基乙基)噻吩(2-(2-aminoethyl)thiophene、(70.9mmol))與40mL的水。接著，在冰浴條件下緩慢滴入苯甲基醯氯(benzoyl chloride、11mL)和氫氧化鈉水溶液(氫氧化鈉(NaOH)濃度為20wt%、45mL)，並持續攪拌。在反應過程中，會逐漸析出大量的白色粉體產物。接著，在反應12小時後，過濾所得之反應溶液，收集過濾的濾餅。接著，將濾餅磨成粉體，並以水及正己烷清洗粉體，得到化合物1，產率為95%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物1，所得之光譜資訊如下：1H NMR(200MHz,CDCl3,294 K)：δ 8.81(d,2H),7.47~7.30(m,4H),7.11(d,1H),7.91(t,1H),6.80(d,1H),3.66(q,2H),3.10(t,2H)。
提供一反應瓶，將11.6g的化合物1(50mmol)及50mL的甲苯(toluene)加入反應瓶中，並降溫至0℃。接著，緩慢 加入11.5g的三氯氧磷(POCl3、75mmol))。當三氯氧磷完全加入後，加反應瓶加熱至迴流。反應兩小時後，將反應瓶降溫至40℃，並加入碳酸氫鈉(NaHCO3)中和溶液。接著，以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，利用迴旋濃縮儀抽乾後，並進行管柱層析法加以純化，得到化合物2，產率為75%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物2，所得之光譜資訊如下：1H NMR(200MHz,CDCl3,294 K)：δ 7.50(d,2H),7.30~7.22(m,3H),6.91(d,1H),6.84(d,1H),3.78(t,2H),2.76(t,2H)。
將10.6g的化合物2(50mmol)、10g的鈀碳催化劑(palladium 10% on carbon Pd/C)、及50mL的甲苯(toluene)加入反應瓶中。接著，加熱至迴流，並反應兩個小時。接著，以過濾方式移除鈀碳催化劑，並將濾液以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，利用迴旋濃縮儀抽乾後，並進行管柱層析法加以純化，得到化合物3，產率為95%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物3，所得之光譜資訊如下：1H NMR(200MHz,CDCl3,294 K)：δ 8.53(d,1H),7.81(d,2H),7.77(d,1H),7.60~7.40(m,5H)。
接著，提供一雙頸瓶，加入化合物3(28mg,4.4mmol)、以及IrCl3(598mg,2mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol、15mL)、以及水(5mL)。接著，經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至120℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並利用真空乾燥，得到化合物4，產率為72%。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物4(1.3g,1mmol)、乙醯丙酮(acetyl acetone、300mg(3mmol))、碳酸鈉(Na2CO3、212mg(2mmol))、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol、20mL)。接著，在經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至120℃。反應12小時後，將反應回 至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到化合物5，產率為72%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物5，所得之光譜資訊如下：1H NMR(200MHz,CDCl3,294 K)：δ 8.52(d,2H),8.13(d,2H),7.87(d,2H),7.68(d,2H),7.59(d,2H),6.99(t,2H),6.69(t,2H),6.29(d,2 H),5.33(s,1H),1.82(s,6H)。
提供一反應瓶，加入化合物5(711mg、1mmol(、化合物3(422mg、2mmol)、以及10mL的丙三醇(glycerol)。接著，在經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至200℃。反應48小時後，將反應降回至室溫，並加水使得沉澱析出。最後，收集沉澱物後，以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)及水清洗， 並以管柱層析方式加以純化，得到有機金屬化合物(I)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(I)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(200MHz,CDCl3,294K)：δ 8.35(d,3H),8.22(d,3H),7.51(d,3H),7.34(m,6H),6.90(m,9H)。元素分析如下：C39H24IrN3S3：N 5.11,C 56.91,H 2.94；Found：N 5.09,C 56.88,H 2.97。
以X光繞射光譜儀(x-ray diffraction spectroscopy)對有機金屬化合物(I)進行晶格分析，結果如第2圖所示。
由核磁共振光譜及X-ray光電子能譜的結果可知，實施例1所製備出的有機金屬化合物(I)係具有面式(facial)立體結構。
比較實施例1
提供一反應瓶，加入化合物3(6.6mmol)、IrCl3(598mg,2mmol)、及丙三醇(glycerol)作為溶劑。接著，經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至200℃。反應12小時後，將反應回至室溫，發現反應瓶有黑色雜質產生。經分析後得知，反應中所形成的含銥中間產物會進一步發生劣化，無法得到含銥化合物主產物。
比較實施例2
提供一反應瓶，加入化合物4(0.5mmol)、化合物3(1mmol)、碳酸鉀(K2CO3、138mg(1mmol))、以及10mL的丙三醇(glycerol)。接著，在經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至200℃。反應48小時後，將反應降至室溫，發現反應瓶有黑色雜質產生。經分析後得知，反應中所形成的含銥中間產物會進一步發生劣化，無法得到含銥化合物主產物。
實施例2：有機金屬化合物(II)之製備
提供一反應瓶，加入76.3g的2-(2-氨基乙基)噻吩(2-(2-aminoethyl)thiophene、(600mmol))與1L的水。接著，在冰浴條件下緩慢滴入4-叔丁基苯甲基醯氯(4-tert-butylbenzoyl chloride、91mL,500mmol)和氫氧化鈉水溶液(氫氧化鈉(NaOH)濃度為20wt%、150mL)，並持續攪拌。在反應過程中，會逐漸析出大量的白色粉體產物。接著，在反應12小時後，過濾所得之反應溶液，收集過濾的濾餅。接著，將濾餅磨成粉體，並以水及正己烷清洗粉體，得到化合物1，產率為99%。上述反應之反應式如下所示：
提供一反應瓶，將50g的化合物6(174mmol)及170mL的甲苯(toluene)加入反應瓶中，並降溫至0℃。接著，緩慢加入17mL的三氯氧磷(POCl3、174mmol))。當三氯氧磷完全加入後，加反應瓶加熱至迴流。反應12小時後，將反應瓶降溫至40℃，並加入碳酸氫鈉中和溶液。接著，以乙酸乙酯及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，利用迴旋濃縮儀抽乾後，並進行管柱層析法加以純化，得到化合物7，產率為72%。上述反應之反應式如下所示：
將46g的化合物7(174mmol)、50g的鈀碳催化劑(palladium 10% on carbon Pd/C)、及170mL的甲苯加入反應瓶中。接著，加熱至迴流，並反應48小時。接著，以過濾方式移除鈀碳催化劑，並將濾液以乙酸乙酯及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，利用迴旋濃縮儀抽乾後，並進行管柱層析法加以純化，得到化合物8，產率為90%。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物8(18.7g,70mmol)、以及IrCl3(10.4g,35mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol、262mL)、以及水(88mL)。接著，經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至120℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並利用真空乾燥，得到化合物9，產率為90%。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物9(26.6g,17.5mmol)、乙醯丙酮(acetyl acetone、7g(70mmol))、碳酸鈉(Na2CO3、7.4g(70mmol))、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol、175mL)。接著，在經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至120℃。反應12小時後，將反 應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到化合物10，產率為64%。上述反應之反應式如下所示：
提供一反應瓶，加入化合物10(18.3g、22.2mmol)、化合物8(11.9g、44.5mmol)、以及220mL的丙三醇(glycerol)。接著，在經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至200℃。反應48小時後，將反應降回至室溫，並加水使得沉澱析出。最後，收集沉澱物後，以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)及水清洗，並以管柱層析方式加以純化，得到有機金屬化 合物(II)。上述反應之反應式如下所示：
實施例3：有機金屬化合物(III)之製備
提供一反應瓶，加入30.0g的2-(2-氨基乙基)噻吩(2-(2-aminoethyl)thiophene、(235.8mmol))與500mL的水。接著，在冰浴條件下緩慢滴入4-甲基苯甲基醯氯(4-methyl-benzoyl chloride、40.1g、259.4mmol)和氫氧化鈉水溶液(氫氧化鈉(NaOH)濃度為20wt%、200mL)，並持續攪拌。在反應過程中，會逐漸析出大量的白色粉體產物。接著，在反應12小時後，過濾所得之反應溶液，收集過濾的濾餅。接著，將濾餅磨成粉體，並以水及正己烷清洗粉體，得到化合物11，產率為89%。上述反應之反應式如下所示：
提供一反應瓶，將5.0g的化合物11(23.0mmol)及100mL的甲苯(toluene)加入反應瓶中，並降溫至0℃。接著，緩慢加入10.5g的三氯氧磷(POCl3、69.1mmol))。當三氯氧磷完全加入後，加反應瓶加熱至迴流。反應兩小時後，將反應瓶降溫至40℃，並加入碳酸氫鈉中和溶液。接著，以乙酸乙酯及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，利用迴旋濃縮儀抽乾後，並進行管柱層析法加以純化，得到化合物12，產率為50%。上述反應之反應式如下所示：
將5.0g的化合物12(22.0mmol)、5g的鈀碳催化劑(palladium 10% on carbon Pd/C)、及30mL的甲苯加入反應瓶中。接著，加熱至迴流，並反應24個小時。接著，以過濾方式移除鈀碳催化劑，並將濾液以乙酸乙酯及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，利用迴旋濃縮儀抽乾後，並進行管柱層析法加以純化，得到化合物13，產率為83%。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物13(1g,4.4mmol)、以及IrCl3(630mg,2.1mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol、30mL)、以及水(10mL)。接著，經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至120℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並利用真空乾燥，得到化合物14，產率為73%。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物14(1.04g,0.77mmol)、乙醯丙酮(acetyl acetone、230mg(2.3mmol))、碳酸鈉(Na2CO3、250mg(2.3mmol))、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol、30mL)。接著，在經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至120℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固 體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到化合物15，產率為74%。上述反應之反應式如下所示：
提供一反應瓶，加入化合物15(3.0g、4.05mmol)、化合物13(1.82g、8.1mmol)、、以及15mL的丙三醇(glycerol)。接著，在經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至200℃。反應48小時後，將反應降回至室溫，並加水使得沉澱析出。最後，收集沉澱物後，以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)及水清洗，並以管柱層析方式加以純化，得到有機金屬化合物(III)。上述反應之反應式如下所示：
實施例4：有機金屬化合物(IV)之製備
提供一反應瓶，加入30.0g的2-(2-氨基乙基)噻吩(2-(2-aminoethyl)thiophene、(235.8mmol))與400mL的水。接著，在冰浴條件下緩慢滴入4-氟基苯甲基醯氯(4-fluorine-benzoyl chloride、40.9g、259.4mmol)和氫氧化鈉水溶液(氫氧化鈉(NaOH)濃度為20wt%、200mL)，並持續攪拌。在反應過程中，會逐漸析出大量的白色粉體產物。接著，在反應12小時後，過濾所得之反應溶液，收集過濾的濾餅。接著，將濾餅磨成粉體，並以水及正己烷清洗粉體，得到化合物16，產率為93%。上述反應之反應式如下所示：
提供一反應瓶，將5.0g的化合物16(20.1mmol)及100mL的甲苯(toluene)加入反應瓶中，並降溫至0℃。接著，緩慢加入9.2g的三氯氧磷(POCl3、60.21mmol))。當三氯氧磷完全加入後，加反應瓶加熱至迴流。反應兩小時後，將反應瓶降溫至40℃，並加入碳酸氫鈉中和溶液。接著，以乙酸乙酯及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，利用迴旋濃縮儀抽乾後，並進行管柱層析法加以純化，得到化合物17，產率為55%。上述反應之反應式如下所示：
將5.0g的化合物17(21.6mmol)、5g的鈀碳催化劑(palladium 10% on carbon Pd/C)、及30mL的甲苯加入反應瓶中。接著，加熱至迴流，並反應兩個小時。接著，以過濾方式移除鈀碳催化劑，並將濾液以乙酸乙酯及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，利用迴旋濃縮儀抽乾後，並進行管柱層析法加以純化，得到化合物18，產率為85%。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物18(1.69g,7.4mmol)、以及IrCl3(1000mg,3.35mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol、30mL)、以及水(10mL)。接著，經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至120℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並利用真空乾燥，得到化合物19，產率為70%。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物19(3.0g,2.2mmol)、乙醯丙酮(acetyl acetone、880mg(8.8mmol))、碳酸鈉(Na2CO3、930mg(8.8mmol))、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol、20mL)。接著，在經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至120℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固 體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到化合物20，產率為75%。上述反應之反應式如下所示：
提供一反應瓶，加入化合物20(1000mg、1.33mmol)、化合物18(610mg、2.7mmol)、以及20mL的丙三醇(glycerol)。接著，在經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至200℃。反應48小時後，將反應降回至室溫，並加水使得沉澱析出。最後，收集沉澱物後，以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)及水清洗，並以管柱層析方式加以純化，得到有機金屬化合物(IV)。上述反應之反應式如下所示：
實施例5：有機金屬化合物(V)之製備
提供一反應瓶，加入30.0g的2-(2-氨基乙基)噻吩(2-(2-aminoethyl)thiophene、(235.8mmol))與500mL的水。接著，在冰浴條件下緩慢滴入2,4-二氟基苯甲基醯氯(2,4-difluorine-benzoyl chloride、45.6g、259.4mmol)和氫氧化鈉水溶液(氫氧化鈉(NaOH)濃度為20wt%、200mL)，並持續攪拌。在反應過程中，會逐漸析出大量的白色粉體產物。接著，在反應12小時後，過濾所得之反應溶液，收集過濾的濾餅。接著，將濾餅磨成粉體，並以水及正己烷清洗粉體，得到化合物21，產率為90%。上述反應之反應式如下所示：
提供一反應瓶，將5.0g的化合物21(18.7mmol)及100mL的甲苯(toluene)加入反應瓶中，並降溫至0℃。接著，緩慢加入8.5g的三氯氧磷(POCl3、56.2mmol))。當三氯氧磷完全加入後，加反應瓶加熱至迴流。反應兩小時後，將反應瓶降溫至40℃，並加入碳酸氫鈉中和溶液。接著，以乙酸乙酯及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，利用迴旋濃縮儀抽乾後，並進行管柱層析法加以純化，得到化合物22，產率為53%。上述反應之反應式如下所示：
將5.0g的化合物22(20.1mmol)、5.0g的鈀碳催化劑(palladium 10% on carbon Pd/C)、及30mL的甲苯加入反應瓶中。接著，加熱至迴流，並反應兩個小時。接著，以過濾方式移除鈀碳催化劑，並將濾液以乙酸乙酯及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，利用迴旋濃縮儀抽乾後，並進行管柱層析法加以純化，得到化合物23，產率為85%。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物23(1000mg,4.0mmol)、以及IrCl3(548mg,1.84mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol、30mL)、以及水(10mL)。接著，經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至120℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並利用真空乾燥，得到化合物24，產率為78%。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物24(1.04g,0.72mmol)、乙醯丙酮(acetyl acetone、289mg(2.9mmol))、碳酸鈉(Na2CO3、306mg(2.9mmol))、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol、30mL)。接著，在經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至120℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固 體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到化合物25，產率為70%。上述反應之反應式如下所示：
提供一反應瓶，加入化合物25(782mg、0.99mmol)、化合物23(492mg、1.99mmol)、以及15mL的丙三醇(glycerol)。接著，在經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至200℃。反應96小時後，將反應降回至室溫，並加水使得沉澱析出。最後，收集沉澱物後，以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)及水清洗，並以管柱層析方式加以純化，得到有機金屬化合物(V)。上述反應之反應式如下所示：
實施例6：有機金屬化合物(VI)之製備
提供一反應瓶，加入9.0g的2-(2-氨基乙基)-5-苯基-噻吩(2-(2-aminoethyl)-5-benzyl-thiophene、44.3mmol)與40mL的水。接著，在冰浴條件下緩慢滴入苯甲基醯氯(benzoyl chloride、6.2g、44.3mmol)和氫氧化鈉水溶液(氫氧化鈉(NaOH)濃度為20wt%、45mL)，並持續攪拌。在反應過程中，會逐漸析出大量的白色粉體產物。接著，在反應12小時後，過濾所得之反應溶液，收集過濾的濾餅。接著，將濾餅磨成粉體，並以水及正己烷清洗粉體，得到化合物26，產率為91%。上述反應之反應式如下所示：
提供一反應瓶，將15.4g的化合物26(50mmol)及50mL的甲苯(toluene)加入反應瓶中，並降溫至0℃。接著，緩慢加入11.5g的三氯氧磷(POCl3、75mmol))。當三氯氧磷完全加入後，加反應瓶加熱至迴流。反應兩小時後，將反應瓶降溫至40℃，並加入碳酸氫鈉中和溶液。接著，以乙酸乙酯及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，利用迴旋濃縮儀抽乾後，並進行管柱層析法加以純化，得到化合物27，產率為71%。上述反應之反應式如下所示：
將14.5g的化合物27(50mmol)、10g的鈀碳催化劑(palladium 10% on carbon Pd/C)、及50mL的甲苯加入反應瓶中。接著，加熱至迴流，並反應兩個小時。接著，以過濾方式移除鈀碳催化劑，並將濾液以乙酸乙酯及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，利用迴旋濃縮儀抽乾後，並進行管柱層析法加以純化，得到化合物28，產率為94%。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物28(600mg,2.09mmol)、以及IrCl3(282mg,0.95mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol、30mL)、以及水(10mL)。接著，經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至120℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並利用真空乾燥，得到化合物29，產率為65%。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物29(595mg,0.37mmol)、乙醯丙酮(acetyl acetone、148mg(1.47mmol))、碳酸鈉(Na2CO3、157mg(1.48mmol))、以及2-甲氧基乙醇 (2-methoxyethanol、30mL)。接著，在經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至120℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到化合物30，產率為65%。上述反應之反應式如下所示：
提供一反應瓶，加入化合物30(373mg、0.43mmol)、化合物28(248mg、0.86mmol)、以及15mL的丙三醇(glycerol)。接著，在經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至200℃。反應72小時後，將反應降回至室溫，並加水使得沉澱析出。最後，收集沉澱物後，以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)及水清洗，並以管柱層析方式加以純化，得到有機金屬化合物(VI)。上述反應之反應式如下所示：
實施例7：有機金屬化合物(VII)之製備
提供一反應瓶，加入10.0g的2-(2-氨基乙基)噻吩(2-(2-aminoethyl)thiophene、(78.7mmol))與100mL的水。接著，在冰浴條件下緩慢滴入4-苯基苯甲基醯氯(4-benzyl-benzoyl chloride、17g、78.7mmol)和氫氧化鈉水溶液(氫氧化鈉(NaOH)濃度為20wt%、50mL)，並持續攪拌。在反應過程中，會逐漸析出大量的白色粉體產物。接著，在反應 12小時後，過濾所得之反應溶液，收集過濾的濾餅。接著，將濾餅磨成粉體，並以水及正己烷清洗粉體，得到化合物31，產率為82%。上述反應之反應式如下所示：
提供一反應瓶，將5.0g的化合物31(16.3mmol)及100mL的甲苯(toluene)加入反應瓶中，並降溫至0℃。接著，緩慢加入7.4g的三氯氧磷(POCl3、48.8mmol))。當三氯氧磷完全加入後，加反應瓶加熱至迴流。反應兩小時後，將反應瓶降溫至40℃，並加入碳酸氫鈉中和溶液。接著，以乙酸乙酯及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，利用迴旋濃縮儀抽乾後，並進行管柱層析法加以純化，得到化合物32，產率為55%。上述反應之反應式如下所示：
將5.0g的化合物32(17.3mmol)、5.0g的鈀碳催化劑(palladium 10% on carbon Pd/C)、及30mL的甲苯加入反應瓶中。接著，加熱至迴流，並反應24個小時。接著，以過濾方式移除鈀碳催化劑，並將濾液以乙酸乙酯及水進行萃取三次， 並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，利用迴旋濃縮儀抽乾後，並進行管柱層析法加以純化，得到化合物33，產率為80%。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物33(5.0g,17.4mmol)、以及IrCl3(2360mg,7.9mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol、50mL)、以及水(17mL)。接著，經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至120℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並利用真空乾燥，得到化合物34，產率為65%。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物34(3.0g,1.87 mmol)、乙醯丙酮(acetyl acetone、750mg(7.5mmol))、碳酸鈉(Na2CO3、790mg(7.5mmol))、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol、30mL)。接著，在經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至120℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到化合物35，產率為68%。上述反應之反應式如下所示：
提供一反應瓶，加入化合物35(1000mg、1.16 mmol)、化合物33(660mg、2.3mmol)、以及25mL的丙三醇(glycerol)。接著，在經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至200℃。反應72小時後，將反應降回至室溫，並加水使得沉澱析出。最後，收集沉澱物後，以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)及水清洗，並以管柱層析方式加以純化，得到有機金屬化合物(VII)。上述反應之反應式如下所示：
實施例8：有機金屬化合物(VIII)之製備
提供一反應瓶，加入9.0g的2-(2-氨基乙基)-5-甲基-噻吩(2-(2-aminoethyl)-5-methyl-thiophene、(63.7mmol))與40mL的水。接著，在冰浴條件下緩慢滴入苯甲基醯氯(benzoyl chloride、8.9g、63.7mmol)和氫氧化鈉水溶液(氫氧化鈉(NaOH)濃度為20wt%、45mL)，並持續攪拌。在反應過程 中，會逐漸析出大量的白色粉體產物。接著，在反應12小時後，過濾所得之反應溶液，收集過濾的濾餅。接著，將濾餅磨成粉體，並以水及正己烷清洗粉體，得到化合物36，產率為90%。上述反應之反應式如下所示：
提供一反應瓶，將5.0g的化合物36(20.4mmol)及30mL的甲苯(toluene)加入反應瓶中，並降溫至0℃。接著，緩慢加入4.7g的三氯氧磷(POCl3、30.6mmol))。當三氯氧磷完全加入後，加反應瓶加熱至迴流。反應兩小時後，將反應瓶降溫至40℃，並加入碳酸氫鈉中和溶液。接著，以乙酸乙酯及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，利用迴旋濃縮儀抽乾後，並進行管柱層析法加以純化，得到化合物37，產率為70%。上述反應之反應式如下所示：
將11.4g的化合物37(50mmol)、10g的鈀碳催化劑(palladium 10% on carbon Pd/C)、及50mL的甲苯加入反應瓶中。接著，加熱至迴流，並反應12個小時。接著，以過濾方式移除鈀碳催化劑，並將濾液以乙酸乙酯及水進行萃取三次，並 將三次所收集的有機層乾燥且過濾，利用迴旋濃縮儀抽乾後，並進行管柱層析法加以純化，得到化合物38，產率為92%。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物38(991mg,4.4mmol)、以及IrCl3(598mg,2mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol、15mL)、以及水(5mL)。接著，經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至120℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並利用真空乾燥，得到化合物39，產率為69%。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物39(1.3g,1mmol)、乙醯丙酮(acetyl acetone、300mg(3mmol))、碳酸鈉(Na2CO3、212mg(2mmol))、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol、20mL)。接著，在經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至120℃。反應12小時後，將反應回 至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到化合物40，產率為75%。上述反應之反應式如下所示：
提供一反應瓶，加入化合物40(3000mg、4.05mmol)、化合物38(1820mg、8.1mmol)、以及15mL的丙三醇(glycerol)。接著，在經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至200℃。反應48小時後，將反應降回至室溫，並加水使得沉澱析出。最後，收集沉澱物後，以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)及水清洗，並以管柱層析方式加以純化，得到有機金屬化合物(VIII)。上述反應之反應式如下所示：
實施例9：有機金屬化合物(IX)之製備
提供一反應瓶，加入9.0g的2-(2-氨基乙基)-5-甲基-噻吩(2-(2-aminoethyl)-5-methyl-thiophene、(63.7mmol))與40mL的水。接著，在冰浴條件下緩慢滴入4-叔丁基苯甲基醯氯(4-tert-butylbenzoyl chloride、12.5g、63.7mmol)和氫氧化鈉水溶液(氫氧化鈉(NaOH)濃度為20wt%、45mL)，並持續攪拌。在反應過程中，會逐漸析出大量的白色粉體產物。接著，在反應12小時後，過濾所得之反應溶液，收集過濾的濾餅。接 著，將濾餅磨成粉體，並以水及正己烷清洗粉體，得到化合物41，產率為85%。上述反應之反應式如下所示：
提供一反應瓶，將15.1g的化合物41(50mmol)及50mL的甲苯(toluene)加入反應瓶中，並降溫至0℃。接著，緩慢加入11.5g的三氯氧磷(POCl3、75mmol))。當三氯氧磷完全加入後，加反應瓶加熱至迴流。反應兩小時後，將反應瓶降溫至40℃，並加入碳酸氫鈉中和溶液。接著，以乙酸乙酯及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，利用迴旋濃縮儀抽乾後，並進行管柱層析法加以純化，得到化合物42，產率為74%。上述反應之反應式如下所示：
將14.2g的化合物42(50mmol)、10g的鈀碳催化劑(palladium 10% on carbon Pd/C)、及50mL的甲苯加入反應瓶中。接著，加熱至迴流，並反應兩個小時。接著，以過濾方式移除鈀碳催化劑，並將濾液以乙酸乙酯及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，利用迴旋濃縮儀抽乾後，並進行管柱層析法加以純化，得到化合物43，產率為91%。上 述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物43(1238mg,4.4mmol)、以及IrCl3(598mg,2mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol、15mL)、以及水(5mL)。接著，經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至120℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並利用真空乾燥，得到化合物44，產率為769%。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物44(1.57g,1mmol)、乙醯丙酮(acetyl acetone、300mg(3mmol))、碳酸鈉(Na2CO3、212mg(2mmol))、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol、20mL)。接著，在經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至120℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷 (CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到化合物45，產率為71%。上述反應之反應式如下所示：
提供一反應瓶，加入化合物45(852mg、1mmol)、化合物43(562mg、2mmol)、以及5mL的丙三醇(glycerol)。接著，在經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至200℃。反應48小時後，將反應降回至室溫，並加水使得沉澱析出。最後，收集沉澱物後，以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)及水清洗，並以管柱層析方式加以純化，得到有機金屬化合物(IX)。上述反應之反應式如下所示：
接著，分別將有機金屬化合物(I)-(IX)以熱重量分析儀(Thermogravimetric analyzer、TGA)量測其熱裂解溫度(degraded temperature、Td)，結果如表1所示。此外，分別將有機金屬化合物(I)-(IX)溶於二氯甲烷中(體積莫耳濃度為10-5M)，量測其光致螢光(Photoluminescence，PL)光譜，結果如表1所示。
由表1可知，本發明所述之有機金屬化合物的熱裂解溫度(degraded temperature、Td)可大於400℃。因此，該有機金屬化合物非常適合以昇華方式進行純化。此外，由表1可知，有機金屬化合物(I)(具有4-苯基噻吩[3,2-c]吡啶(4-phenylthieno[3,2-c]pyridine)之最強發光峰值係為560nm(屬於黃光的磷光材料)。而當本發明所述之有機金屬化合物其4- 苯基噻吩[3,2-c]吡啶配位基之苯環上的氫被拉電子基(例如：氟原子)取代時(例如：有機金屬化合物(IV)及(V))，其最強發光峰值會往藍位移的方向移動。舉例來說，有機金屬化合物(IV)及(V)的最強發光峰值可分別達到528nm及534nm，可作為綠光磷光材料。
有機發光裝置
請參照第1圖，係顯示一符合本發明所述之有機發光裝置10之剖面結構示意圖，該有機發光裝置10包括一基底12、一下電極14、一發光單元16及一上電極18。該有機發光裝置10可為上發光、下發光、或雙面發光有機發光裝置。該基底可例如為玻璃、塑膠基板、或半導體基板。該下電極14及上電極18之材質可例如為鋰、鎂、鈣、鋁、銀、銦、金、鎢、鎳、鉑、銅、銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)、鋅鋁氧化物(AZO)、氧化鋅(ZnO)或其結合，而其形成方式可為熱蒸鍍、濺射或電漿強化式化學氣相沉積方式。此外，該下電極14及上電極18至少一者需具有透光的性質。
該發光單元16至少包含一發光層，可更包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、一電子傳輸層、一電子注入層或其他膜層。值得注意的是，根據本發明較佳實施例，該發光單元16必需包含本發明所述具有式(I)之有機金屬化合物。換言之，在該發光單元16中，至少有一膜層包含該有機金屬化合物。
根據本發明另一實施例，該有機發光裝置可為一磷光有機發光裝置，而該磷光有機發光裝置之發光單元16具有一發光層，該發光層包含一主體(host)材料及一磷光摻雜材 料，而該磷光摻雜材料材料包含本發明所述具有式(I)所示結構之有機金屬化合物，且該發光層係發出黃光或藍光。熟悉本技術者可視所使用之有機發光材料及所需之元件特性，將本發明所述之有機金屬化合物與所需的磷光摻雜材料摻雜，並改變所搭配的摻雜物之摻雜量。因此，摻雜物之摻雜量之多寡非關本發明之特徵，非為限制本發明範圍之依據。
為進一步說明本發明所述之有機發光裝置，以下實施例係將由上述實施例所得之有機金屬化合物作為摻雜材料，並以蒸鍍(乾式製程)或塗佈(溼式製程)方式來形成發光層，製備有機發光裝置。
實施例10：有機發光裝置(I)
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的氧化銦錫(ITO、厚度為150nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後在UV-OZONE下放置30分鐘。接著，選用PEDOT(poly(3,4)-ethylendioxythiophen)當作電洞注入層(hole-inject layer)，以刮刀及旋轉塗佈方式(轉速4000rpm)形成膜層(厚度為50nm)，然後加熱100℃持續40分鐘。接著，於10-6torr的壓力下依序於PEDOT層上形成TAPC(1,1-雙[4-[N,N'-二(p-甲苯基)胺]苯基]環己烷(1,1-bis[4-[N,N'-di(p-tolyl)amino]phenyl]cyclobexane)、厚度為35nm)、TCTA(4,4',4'-三(N-咔唑基)三苯基胺(4,4',4'-tri(N-carbazolyl)triphenylamine))摻雜實施例1所得之有機金屬化合物(I)(TCTA與有機金屬化合物(I)的重量比例為100：6、厚度為10nm)、TmPyPB(1,3,5-三(對-吡啶-3-基-苯基)-苯(1,3,5-tri(p-pyrid-3-yl-phenyl)benzene)、厚度為42nm)、氟化鋰 (LiF、厚度為0.5nm)、及Al(厚度為120nm)，封裝後獲致有機發光裝置(I)。該有機發光裝置(I)之結構可表示為：ITO/PEDOT/TAPC/TCTA：有機金屬化合物(I)(6%)/TmPyPB/LiF/Al。
接著，以輝度計(LS110)及色度計(PR655)對有機發光裝置(I)進行電致螢光(electroluminescence，EL)光譜之最強發光峰值(Emission λmax)量測、效率測試、及色座標的量測，結果請參照表2。
實施例11：有機發光裝置(II)
如實施例10之相同方式進行，但將實施例10所使用的有機金屬化合物(I)以有機金屬化合物(II)取代，得到有機發光裝置(II)。該有機發光裝置(II)之結構可表示為：ITO/PEDOT/TAPC/TCTA：有機金屬化合物(II)(6%)/TmPyPB/LiF/Al。
接著，以輝度計(LS110)及色度計(PR655)對有機發光裝置(II)進行電致螢光(electroluminescence，EL)光譜之最強發光峰值(Emission λmax)量測、效率測試、及色座標的量測，結果請參照表2。
實施例12：有機發光裝置(III)
如實施例11之相同方式進行，但將實施例11所使用的氟化鋰以碳酸銫取代，得到有機發光裝置(III)。該有機發光裝置(III)之結構可表示為：ITO/PEDOT/TAPC/TCTA：有機金屬化合物(II)(6%)/TmPyPB/Cs2CO3/Al。
接著，以輝度計(LS110)及色度計(PR655)對有機發光裝置(III)進行電致螢光(electroluminescence，EL)光譜之最強發光峰值(Emission λmax)量測、效率測試、及色座標的量測， 結果請參照表2。
實施例13：有機發光裝置(IV)
如實施例10之相同方式進行，但將實施例10所使用的有機金屬化合物(I)以有機金屬化合物(III)取代，得到有機發光裝置(IV)。該有機發光裝置(IV)之結構可表示為：ITO/PEDOT/TAPC/TCTA：有機金屬化合物(III)(6%)/TmPyPB/LiF/Al。
接著，以輝度計(LS110)及色度計(PR655)對有機發光裝置(IV)進行電致螢光(electroluminescence，EL)光譜之最強發光峰值(Emission λmax)量測、效率測試、及色座標的量測，結果請參照表2。
實施例14：有機發光裝置(V)
如實施例10之相同方式進行，但將實施例10所使用的有機金屬化合物(I)以有機金屬化合物(IV)取代，得到有機發光裝置(V)。該有機發光裝置(V)之結構可表示為：ITO/PEDOT/TAPC/TCTA：有機金屬化合物(IV)(6%)/TmPyPB/LiF/Al。
接著，以輝度計(LS110)及色度計(PR655)對有機發光裝置(V)進行電致螢光(electroluminescence，EL)光譜之最強發光峰值(Emission λmax)量測、效率測試、及色座標的量測，結果請參照表2。
由表2可知，本申請案所述之有機發光裝置其功率效率皆可達到24.1lm/W的水準(在元件亮度為1,000cd/m2下)。當使用有機金屬化合物(I)至(III)作為發光層磷光摻雜材料時，所得之有機發光裝置係為黃光有機發光裝置。此外，當改用有機金屬化合物(IV)作為發光層磷光摻雜材料時，由於在4-苯基噻吩[3,2-c]吡啶配位基之苯環上的氫被拉電子基氟原子取代，使其最強發光峰值會往藍位移的方向移動，得到綠光有機發光裝置。此外，有機發光裝置(III)係將有機發光裝置(II)所使用的氟化鋰改為碳酸銫，與有機發光裝置(II)相比，其功率效率增加為原來的1.41倍。
實施例15：有機發光裝置(VI)
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的氧化銦錫(ITO、厚度為150nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後在UV-OZONE下放置30分鐘。接著，選用PEDOT(poly(3,4)-ethylendioxythiophen)當作電洞注入層(hole-inject layer)，以刮刀及旋轉塗佈方式(轉速4000rpm)形成膜層(厚度為50nm)，然後加熱100℃持續40分鐘。接著，在PEDOT層上以以塗佈方式形成一發光層(厚度約為30nm)，用來形成發光層的塗佈組合物包含：TCTA(4,4',4'-三(N-咔唑基) 三苯基胺(4,4',4'-tri(N-carbazolyl)triphenylamine))、以及有機金屬化合物(II)，其中TCTA與有機金屬化合物(II)的重量比例為93：7，溶於氯苯(chlorobenzene)溶劑中。接著，在發光層上以旋轉塗佈方式形成TmPyPB(1,3,5-tri(p-pyrid-3-yl-phenyl)benzene，厚度約為50nm。接著，沉積LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為120nm)，封裝後獲致該有機發光裝置(VI)。該有機發光裝置(VI)之結構可表示為：ITO/PEDOT/TCTA：有機金屬化合物(II)(7%)/TmPyPB/LiF/Al。
接著，以輝度計(LS110)及色度計(PR655)對有機發光裝置(VI)進行電致螢光(electroluminescence，EL)光譜之最強發光峰值(Emission λmax)量測、效率測試、及色座標的量測。
在以溼式製程形成有機發光裝置(VI)時，可發現本發明所述之有機金屬化合物具有相當不錯的溶解度(在溶液中固含量大於4w%時仍有高的溶解度)，因此可與主發光體材料(例如：TCTA)均勻混合。且以溼式製程所得之有機發光裝置(III)的功率效率(在1,000cd/m2時)可以達到13.5lm/W。
雖然本發明的實施例及其優點已揭露如上，但應該瞭解的是，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作更動、替代與潤飾。此外，本發明之保護範圍並未侷限於說明書內所述特定實施例中的製程、機器、製造、物質組成、裝置、方法及步驟，任何所屬技術領域中具有通常知識者可從本發明揭示內容中理解現行或未來所發展出的製程、機器、製造、物質組成、裝置、方法及步驟，只要可以在此 處所述實施例中實施大抵相同功能或獲得大抵相同結果皆可根據本發明使用。因此，本發明之保護範圍包括上述製程、機器、製造、物質組成、裝置、方法及步驟。另外，每一申請專利範圍構成個別的實施例，且本發明之保護範圍也包括各個申請專利範圍及實施例的組合。
10‧‧‧有機發光裝置
12‧‧‧基底
14‧‧‧下電極
16‧‧‧有機發光單元
18‧‧‧上電極

Claims (20)

  1. 一種有機金屬化合物，其係具有式(I)所示之結構： 其中，R1係各自獨立為氫、C1-12烷基、C5-10環烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R2係各自獨立為氫、鹵素、C1-12烷基、C5-10環烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中R1係各自獨立為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、環己基、環戊基、辛基、癸基、十二烷基、苯基、聯苯基、或萘基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中R2係各自獨立為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、環己基、環戊基、辛基、癸基、十二烷基、苯基、聯苯基、或萘基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中該有機金屬化合物係具有式(II)所示之結構： 其中，R2係各自獨立為氫、鹵素、C1-12烷基、C5-10環烷基、C3-12雜芳基、或C6-12芳香基。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之有機金屬化合物，其中R2係各自獨立為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、環己基、環戊基、辛基、癸基、十二烷基、苯基、聯苯基、或萘基。
  6. 如申請專利範圍第4項所述之有機金屬化合物，其中該有機金屬化合物係、
  7. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中該有機金屬化合物係具有式(III)所示之結構： 其中，R2係各自獨立為氫、鹵素、C1-12烷基、C5-10環烷基、C3-12雜芳基、或C6-12芳香基。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之有機金屬化合物，其中R2係各自獨立為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、環己基、環戊基、辛基、癸基、十二烷基、苯基、聯苯基、或萘基。
  9. 如申請專利範圍第7項所述之有機金屬化合物，其中該有機金屬化合物係、
  10. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中該有機金屬化合物係具有式(IV)所示之結構： 其中，R1係各自獨立為氫、C1-12烷基、C5-10環烷基、C3-12雜芳基、或C6-12芳香基。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之有機金屬化合物，其中R1係各自獨立為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、環己基、環戊基、辛基、癸基、十二烷基、苯基、聯苯基、或萘基。
  12. 如申請專利範圍第10項所述之有機金屬化合物，其中該有機金屬化合物係、
  13. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中該有機金屬化合物係具有式(V)所示之結構： 其中，R2係各自獨立為氫、鹵素、C1-12烷基、C5-10環烷基、C3-12雜芳基、或C6-12芳香基。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之有機金屬化合物，其中R2係各自獨立為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、環己基、環戊基、辛基、癸基、十二烷基、苯基、聯苯基、或萘基。
  15. 如申請專利範圍第14項所述之有機金屬化合物，其中 該有機金屬化合物係、、
  16. 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中該有機金屬化合物係具有式(VI)所示之結構： 其中，R1係各自獨立為氫、C1-12烷基、C5-10環烷基、C3-12 雜芳基、或C6-12芳香基。
  17. 如申請專利範圍第13項所述之有機金屬化合物，其中R1係各自獨立為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、環己基、環戊基、辛基、癸基、十二烷基、苯基、聯苯基、或萘基。
  18. 如申請專利範圍第16項所述之有機金屬化合物，其中該有機金屬化合物係、
  19. 一種有機發光裝置，包括：一對電極；以及一有機發光單元，配置於該對電極之間，其中該有機發光單元包含申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物。
  20. 如申請專利範圍第19項所述之有機發光裝置，其中該 有機發光單元包含一發光層，該發光層包含一主體材料及申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物。
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