TWI594998B - 有機金屬化合物、包含其之有機發光裝置 - Google Patents
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Description
本發明係關於一種有機金屬化合物及包含其之有機發光裝置，特別關於一種有機金屬磷光化合物及包含其之有機發光裝置。
有機電致發光裝置(organic electroluminescent device)，亦稱作有機發光二極體(organic light-emitting diode；OLED)，是以有機層作為主動層的一種發光二極體(LED)。由於有機電致發光裝置具有低電壓操作、高亮度、重量輕、廣視角、以及高對比值等優點，近年來已漸漸使用於平面面板顯示器(flat panel display)上。與液晶顯示器不同，有機電激發光顯示器所包含之有機發光二極體畫素陣列係具有自發光的特性，因此不需外加背光源。
一般而言，有機發光二極體元件包括一對電極，以及在電極之間的一有機發光介質層。發光是導因於以下的現象。當電場施於兩電極時，陰極射出電子到有機發光介質層，陽極射出電洞到有機發光介質層。當電子與電洞在有機發光介質層內結合時，會產生激子(excitons)。電子和電洞的再結合就伴隨著發光。
依據電洞和電子的自旋態(spin state)，由電洞和電
子之再結合而產生的激子可具有三重態(triplet)或單重態(singlet)之自旋態。由單重態激子(singlet exciton)所產生的發光為螢光(fluorescence)，而由三重態激子(triplet exciton)所產生的發光為磷光(phosphorescence)。磷光的發光效率是螢光的三倍。因此，發展高效率的磷光材料以增進有機發光二極體元件的發光效率是時勢所趨。
根據本發明一實施例，本發明揭示一種有機金屬化合物，其係具有如式(I)或式(II)所示之結構：
其中，R1係各自獨立且為氫、C1-12烷基、C1-12烷氧基、胺基、C2-6烯基、C2-6炔基、C5-10環烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12氟烷基、或兩相鄰的R2、R3、R4、及
R5與其各自鍵結的碳原子可構成一芳香基、或環烷基；R6及R7係各自獨立且為C1-6烷基、或苯基；R8、R9、R10、及R11係各自獨立且為氫、鹵素、C1-12烷基、C1-12氟烷基、或兩相鄰的R8、R9、R10、及R11與其各自鍵結的碳原子可構成一芳香基、或環烷基；R12、R13、R14、及R15係各自獨立且為氫、鹵素、C1-12烷基、C1-12氟烷基、或兩相鄰的R12、R13、R14、及R15與其各自鍵結的碳原子可構成一芳香基、或環烷基；m係1、或2；以及n係0、或1。
根據本發明另一實施例，本發明係提供一種有機發光裝置，該裝置包含一對電極；以及一發光單元，配置於該對電極之間，其中該發光單元包含上述之有機金屬化合物。
為讓本發明之上述和其他目的、特徵、和優點能更明顯易懂，下文特舉出較佳實施例，並配合所附圖式，作詳細說明如下：
10‧‧‧有機發光裝置
12‧‧‧基底
14‧‧‧下電極
16‧‧‧有機發光單元
18‧‧‧上電極
第1圖係本發明一較佳實施例所述之有機發光裝置的剖面結構示意圖。
在不同的特徵中所對應之數字和符號，除非另有註記，一般而言視為對應部份。所繪示的特徵清楚地標明了具體實施方式的相關態樣，且其並不一定依比例繪製。
根據本發明實施例，本發明揭示一種有機金屬化合物，其係具有如式(I)或式(II)所示之結構：
其中，R1係各自獨立且為氫、C1-12烷基、C1-12烷氧基、胺基、C2-6烯基、C2-6炔基、C5-10環烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R2、R3、R2、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12氟烷基、或兩相鄰的R2、R3、R4、及R5與其各自鍵結的碳原子可構成一芳香基、或環烷基；R6及R7係各自獨立且為C1-6烷基、或苯基；R8、R9、R10、及R11係各自獨立且為氫、鹵素、C1-12烷基、C1-12氟烷基、或兩相鄰的R8、R9、R10、及R11與其各自鍵結的碳原子可構成一芳香基、或環烷基；R12、R13、R14、及R15係各自獨立且為氫、鹵素、C1-12烷基、C1-12氟烷基、或兩相鄰的R12、R13、R14、及R15與其各自鍵結的碳原子可構成一芳香基、或環烷基；m係1、或2；以及n係0、或1。舉例來說，R1可為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、環己基、苯基、
聯苯基、或萘基；R2、R3、R4、及R5可各自獨立且為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或異丙氧基、或R3及R4與其各自鍵結的碳原子可構成一苯基；以及，R6及R7可各自獨立且為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、或苯基。根據本申請案實施例，R1、R2、R3、R4、及R5之至少一者可不為氫，以達到調整光色、增加溶解度、提升昇華產率、增進發光效率與改進元件壽命之功效。根據本發明某些實施例，R1係各自獨立且為氫、或C1-12烷基；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-12烷基、C1-12烷氧基、或兩相鄰的R2、R3、R4、及R5與其各自鍵結的碳原子可構成一芳香基；R6及R7係各自獨立且為C1-6烷基；以及n係0、或1。根據本發明某些實施例，R8、R9、R10、及R11可各自獨立且為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、或氟乙基、或R9及R10與其各自鍵結的碳原子可構成一苯基、及/或R10及R11與其各自鍵結的碳原子可構成一苯基。R12、R13、R14、及R15可各自獨立且為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、或氟乙基、或R12及R13與其各自鍵結的碳原子可構成一苯基、及/或R13及R14與其各自鍵結的碳原子可構成一苯基。在此，氟烷基係指碳上的氫全部或部份被氟全代的烷基。舉例來說，氟甲基可為單氟甲基、二氟甲基、或全氟甲基。
本發明實施例所述之有機金屬化合物，可作為綠
色磷光摻雜材料，應用於有機發光裝置時可增加有機發光裝置發光效率以及元件壽命。
根據本發明某些實施例，該有機金屬化合物可為。R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12氟烷基、或兩相鄰的R2、R3、R4、及R5與其各自鍵結的碳原子可構成一芳香基、或環烷基；R6及R7係各自獨立且為C1-6烷基、或苯基；以及，n係0、或1。舉例來說，R2、R3、R4、及R5可各自獨立且為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或異丙氧基、或R3及R4與其各自鍵結的碳原子可構成一苯基；以及，R6及R7可各自獨立且為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、或苯基。根據本申請案實施例，R2、R3、R4、及R5之至少一者可不為氫。
根據本發明某些實施例，該有機金屬化合物可為
其中，R1係各自獨立且為氫、C1-12烷基、C1-12烷氧基、胺基、
C2-6烯基、C2-6炔基、C5-10環烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；以及，R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12氟烷基、或兩相鄰的R2、R3、R4、及R5與其各自鍵結的碳原子可構成一芳香基、或環烷基。舉例來說，R1可為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、環己基、苯基、聯苯基、或萘基；以及，R2、R3、R4、及R5可各自獨立且為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或異丙氧基、或R3及R4與其各自鍵結的碳原子可構成一苯基。根據本申請案實施例，R1、R2、R3、R4、及R5之至少一者可不為氫。
根據本發明某些實施例，該有機金屬化合物可為。其中，R1係各自獨立且為氫、C1-12烷基、C1-12烷氧基、胺基、C2-6烯基、C2-6炔基、C5-10環烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；以及，R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-12烷基、C1-12氟烷基、或兩相鄰的R2、R3、R4、及R5與其各自鍵結的碳原子可構成一芳香基、或環烷基。舉例來說，R1可為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、環己基、苯基、聯苯基、或萘基；以及，R2、R3、R4、及R5可各自獨立且為氫、氟、甲基、乙基、丙基、
異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或異丙氧基。根據本申請案實施例，R1、R2、R3、R4、及R5之至少一者可不為氫。
以下列舉本發明所述具有式(I)的有機金屬化合物
之特定實例：、、
根據本發明某些實施例，該有機金屬化合物可為
。R1係各自獨立且為氫、C1-12烷基、C1-12烷氧基、胺基、C2-6烯基、C2-6炔基、C5-10環烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；以及，R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-12烷基、C1-12氟烷基、或兩相鄰的R2、R3、R4、及R5與其各自鍵結的碳原子可構成一芳香基、或環烷基。舉例來說，R1可為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、環己基、苯基、聯苯基、或萘基；以及，R2、R3、R4、及R5可各自獨立且為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或異丙氧基。根據本申請案實施例，R1、R2、R3、R4、及R5之至少一者可不為氫；以及，
m可為1、或2。
根據本發明某些實施例，該有機金屬化合物可為
。R1係各自獨立且為氫、C1-12烷基、C1-12烷氧基、胺基、C2-6烯基、C2-6炔基、C5-10環烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；以及，R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-12烷基、C1-12氟烷基、或兩相鄰的R2、R3、R4、及R5與其各自鍵結的碳原子可構成一芳香基、或環烷基。舉例來說，R1可為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、環己基、苯基、聯苯基、或萘基；以及，R2、R3、R4、及R5可各自獨立且為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或異丙氧基。根據本申請案實施例，R1、R2、R3、R4、及R5之至少一者可不為氫。R8、R9、R10、及R11係各自獨立且為氫、鹵素、C1-12烷基、C1-12氟烷基、或兩相鄰的R8、R9、R10、及R11與其各自鍵結的碳原子可構成一芳香基、或環烷基。舉例來說，R8、R9、R10、及R11可各自獨立且為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、或氟乙基、或R9及R10與其各自鍵結的碳原子可構成一苯基、及/或R10及R11
與其各自鍵結的碳原子可構成一苯基；以及，m可為1、或2。
根據本發明某些實施例，該有機金屬化合物可為
。R1係各自獨立且為氫、C1-12烷基、C1-12烷氧基、胺基、C2-6烯基、C2-6炔基、C5-10環烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；以及，R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-12烷基、C1-12氟烷基、或兩相鄰的R2、R3、R4、及R5與其各自鍵結的碳原子可構成一芳香基、或環烷基。舉例來說，R1可為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、環己基、苯基、聯苯基、或萘基；以及，R2、R3、R4、及R5可各自獨立且為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或異丙氧基。根據本申請案實施例，R1、R2、R3、R4、及R5之至少一者可不為氫。R12、R13、R14、及R15係各自獨立且為氫、鹵素、C1-12烷基、C1-12氟烷基、或兩相鄰的R12、R13、R14、及R15與其各自鍵結的碳原子可構成一芳香基、或環烷基。舉例來說，R12、R13、R14、及R15可各自獨立且為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、或氟乙基、或R12及R13與其各自鍵結的碳原子可構成一苯基、及/或R13及R14與其各自鍵結的碳原子可構成一苯基；以及，m可
為1、或2。
根據本發明某些實施例，該有機金屬化合物可為
。R1係各自獨立且為氫、C1-12烷基、C1-12烷氧基、胺基、C2-6烯基、C2-6炔基、C5-10環烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；以及，R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-12烷基、C1-12氟烷基、或兩相鄰的R2、R3、R4、及R5與其各自鍵結的碳原子可構成一芳香基、或環烷基。舉例來說，R1可為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、環己基、苯基、聯苯基、或萘基；以及，R2、R3、R4、及R5可各自獨立且為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或異丙氧基。根據本申請案實施例，R1、R2、R3、R4、及R5之至少一者可不為氫。R12、R13、R14、及R15係各自獨立且為氫、鹵素、C1-12烷基、C1-12氟烷基、或兩相鄰的R12、R13、R14、及R15與其各自鍵結的碳原子可構成一芳香基、或環烷基。舉例來說，R12、R13、R14、及R15可各自獨立且為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、或氟乙基、或R12及R13與其各自鍵結的碳原子可構成一苯基、及/或R13及R14與其各自鍵結的碳原子可構成一苯基；以及，m可
為1、或2。
以下列舉本發明所述具有式(II)的有機金屬化合
物之特定實例：、、
以下藉由下列實施例來說明本發明所述之有機金屬化合物的合成方式，用以進一步闡明本發明之技術特徵。
實施例1：有機金屬化合物(I)之製備
提供一反應瓶，加入硝基甲烷(nitromethane)(130mmol)、呋喃甲醛(2-furfural)(52mmol)、以及甲醇(10毫升)。接著，將反應瓶降溫至0℃後，加入氫氧化鈉水溶液(130毫升、1M)。在0℃下攪拌15分鐘後，將所得混合物緩慢加入鹽酸水溶液(50毫升、8M)中。在使用薄膜層析法(thin layer chromatography，TLC)確認完全反應後，加入二氯甲烷及鹽水於反應瓶中進行萃取並收集有機層。接著，以硫酸鎂對有機層進行除水並進行濃縮。最後，以乙酸乙酯及石油醚進行純化，得到化合物(I)，產率為93%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物(I)，所得之光譜資訊如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ)：7.77(d,1H),7.59(s,1H),7.53(d,1H),6.89(d,1H),6.57(dd,1H)。
接著，提供一反應瓶，加入乙醚(30毫升)及鋁氫化鋰(81mmol)，並在0℃下進行攪拌。接著，將化合物(I)(27mmol)與乙醚(50毫升)混合所得之溶液在0℃下緩慢滴入反應瓶中。在攪拌10分鐘後，將反應瓶回溫至室溫，並加熱至迴流反應8小時。接著，將反應瓶降溫至0℃，並緩慢加入水以悴熄反應。接著，加入氫氧化鈉水溶液(10wt%)於反應瓶中並用乙醚稀釋且經過濾後，將溶劑抽乾，得到化合物(II)。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物(II)(55.1mmol)、以及水(200毫升)於該反應瓶中。接著，在0℃下加入4-甲基苯甲醯氯(4-methylbenzoyl chloride)(82.5mmol)於該反應瓶中。完全加入後，加入氫氧化鈉水溶液(20wt%)於該反應瓶中，再持續攪拌8小時後，過濾所得溶液，可得化合物(III)。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物(III)(10mmol)、甲苯(20毫升)、以及三氯氧磷(phosphorusoxychloride、POCl3)(3mmol)於該反應瓶中。加熱反應瓶並迴流兩小時後，以飽和碳酸氫鈉水溶液中和反應，再以甲苯萃取。抽乾後，得到化合物(IV)。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物(IV)(10mmol)及鈀碳催化劑(palladium 10% on carbon,Pd/C)(0.5克)放入該反應瓶中，並加入甲苯(100毫升)。在加熱至甲苯迴流並反應18
小時後，以過濾方式將鈀碳催化劑移除，濾液以減壓濃縮機抽乾，再以管柱層析法純化，得到化合物(V)，產率為92%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物(V)，所得之光譜資訊如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ)：8.56-8.53(d,1H),7.86-7.82(d,2H),7.66-7.65(m,1H),7.39-7.36(d,1H),7.33-7.29(d,2H),7.05-7.04(m,1H),2.42(s,3H)。
接著，提供一反應瓶，加入化合物(V)(4.2mmol)、以及三氯化銥(iridium trichloride、IrCl3)(2mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15毫升)、以及水(5毫升)於該反應瓶中。接著，經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至迴流。反應24小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和甲醇清洗固體，收集固體並利用真空乾燥，得到化合物(VI)。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物(VI)(1mmol)、
乙醯丙酮(acetylacetone)(3mmol)、碳酸鈉(Na2CO3)(2mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(10毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至120℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(I)，產率為50%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(I)，所得之光譜資訊如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ)：8.40-8.37(d,2H),7.83-7.79(m,4H),7.51-7.50(s,2H),7.32-7.28(d,2H),6.70-6.66(d,2H),6.09(s,2H),5.19(s,1H),2.03(s,6H),1.75(s,6H)。
實施例2：有機金屬化合物(II)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(II)(55.1mmol)、以及
水(200毫升)於該反應瓶中。接著，在0℃下加入2,4-二氟苯甲醯氯(2,4-difluorobenzoyl chloride)(82.5mmol)於該反應瓶中。完全加入後，加入氫氧化鈉水溶液(20wt%)於該反應瓶中。再持續攪拌8小時後，過濾所得溶液，可得化合物(VII)。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物(VII)(10mmol)、甲苯(20毫升)、以及三氯氧磷(phosphorusoxychloride、POCl3)(3mmol)於該反應瓶中。加熱反應瓶並迴流兩小時後，以飽和碳酸氫鈉水溶液中和反應，再以甲苯萃取。抽乾後，得到化合物(VIII)。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物(VIII)(10mmol)及鈀碳催化劑(palladium 10% on carbon,Pd/C)(0.5克)放入該反應瓶中，並加入甲苯(100毫升)。在加熱至甲苯迴流並反應18小時後，以過濾方式將鈀碳催化劑移除，濾液以減壓濃縮機抽乾，再以管柱層析法純化，得到化合物(IX)，產率為95%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物(IX)，所得之光譜資訊如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ)：8.61-8.58(d,1H),7.84-7.72(m,1H),7.70-7.68(d,1H),7.49-7.46(d,1H),7.09-6.92(m,2H),6.83-6.80(m,1H)。
接著，提供一反應瓶，加入化合物(IX)(4.2mmol)、以及三氯化銥(iridium trichloride、IrCl3)(2mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15毫升)、以及水(5毫升)於該反應瓶中。接著，經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至迴流。反應24小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和甲醇清洗固體，收集固體並利用真空乾燥，得到化合物(X)。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物(X)(1mmol)、乙醯丙酮(acetylacetone)(3mmol)、碳酸鈉(Na2CO3)(2mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(10毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至120℃。反應
12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(II)，產率為45%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(II)，所得之光譜資訊如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ)：8.40-8.37(d,2H),7.76-7.75(m,2H),7.55(m,2H),7.43-7.40(d,2H),6.41-6.31(m,2H),5.67-5.61(m,2H),5.24(s,1H),1.78(s,6H)。
實施例3：有機金屬化合物(III)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(II)(55.1mmol)、以及水(200毫升)於該反應瓶中。接著，在0℃下加入4-叔丁基苯甲醯氯(4-tert-Butylbenzoyl chloride)(82.5mmol)於該反應瓶中。完全加入後，加入氫氧化鈉水溶液(20wt%)於該反應瓶中。再
持續攪拌8小時後，過濾所得溶液，可得化合物(XI)。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物(XI)(10mmol)、甲苯(20毫升)、以及三氯氧磷(phosphorusoxychloride、POCl3)(3mmol)於該反應瓶中。加熱反應瓶並迴流兩小時後，以飽和碳酸氫鈉水溶液中和反應，再以甲苯萃取。抽乾後，得到化合物(XII)。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物(XII)(10mmol)及鈀碳催化劑(palladium 10% on carbon,Pd/C)(0.5克)放入該反應瓶中，並加入甲苯(100毫升)。在加熱至甲苯迴流並反應18小時後，以過濾方式將鈀碳催化劑移除，濾液以減壓濃縮機抽乾，再以管柱層析法純化，得到化合物(XIII)，產率為75%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物(XIII)，所得之光譜資訊如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ)：8.58-8.55(d,1H),7.92-7.88(d,2H),7.70-7.69(m,1H),7.68(m,1H),7.57-7.53(d,2H),7.42-7.38(d,1H),7.10-7.09(s,1H),1.38(s,9H)。
接著，提供一反應瓶，加入化合物(XIII)(4.2mmol)、以及三氯化銥(iridium trichloride、IrCl3)(2mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15毫升)、以及水(5毫升)於該反應瓶中。接著，經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至迴流。反應24小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和甲醇清洗固體，收集固體並利用真空乾燥，得到化合物(XIV)。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物(XIV)(1mmol)、乙醯丙酮(acetylacetone)(3mmol)、碳酸鈉(Na2CO3)(2mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(10毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至120℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(III)，產率為
54%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(III)，所得之光譜資訊如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ)：8.44-8.41(d,2H),7.83-7.78(m,4H),7.50-7.49(m,2H),7.35-7.32(d,2H),6.92-6.87(m,2H),6,22-6.21(m,2H),5.29(s,1H),1.77(s,6H),0,99(s,9H)。
實施例4：有機金屬化合物(IV)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(II)(55.1mmol)、以及水(200毫升)於該反應瓶中。接著，在0℃下加入苯甲醯氯(benzoyl chloride)(82.5mmol)於該反應瓶中。完全加入後，加入氫氧化鈉水溶液(20wt%)於該反應瓶中。再持續攪拌8小時後，過濾所得溶液，可得化合物(XV)。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物(XV)(10mmol)、甲苯(20毫升)、以及三氯氧磷(phosphorusoxychloride、POCl3)(3mmol)於該反應瓶中。加熱反應瓶並迴流兩小時後，以飽和碳酸氫鈉水溶液中和反應，再以甲苯萃取。抽乾後，得到化合物(XVI)。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物(XVI)(10mmol)及鈀碳催化劑(palladium 10% on carbon,Pd/C)(0.5克)放入該反應瓶中，並加入甲苯(100毫升)。在加熱至甲苯迴流並反應18小時後，以過濾方式將鈀碳催化劑移除，濾液以減壓濃縮機抽乾，再以管柱層析法純化，得到化合物(XVII)，產率為96%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物(XVII)，所得之光譜資訊如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ)：8.61(d,1H),7.98-7.94(d,2H),7.71-7.70(s,1H),7.58-7.42(m,5H),7.09(s,1H)。
接著，提供一反應瓶，加入化合物(XVII)(4.2mmol)、以及三氯化銥(iridium trichloride、IrCl3)(2mmol)、2-
甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15毫升)、以及水(5毫升)於該反應瓶中。接著，經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至迴流。反應24小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和甲醇清洗固體，收集固體並利用真空乾燥，得到化合物(XVIII)。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物(XVIII)(1mmol)、乙醯丙酮(acetylacetone)(3mmol)、碳酸鈉(Na2CO3)(2mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(10毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至120℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(IV)，產率為46%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(IV)，所得之光譜資訊如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ)：8.45-8.42(d,
2H),7.94-7.90(d,2H),7.80(m,2H),7.52(m,2H),7.37-7.33(d,2H),6.89-6.82(t,2H),6.68-6.61(t,2H),6.29-6.25(d,2H),5.22(s,1H),1.77(s,3H)。
實施例5：有機金屬化合物(V)之製備
提供一反應瓶，加入有機金屬化合物(IV)(1mmol)、化合物(XVII)(2mmol)、以及15mL的丙三醇(glycerol)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至200℃。反應48小時後，將反應降回至室溫，並加水使得沉澱析出。最後，收集沉澱物後，以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)及水清洗，並以管柱層析方式加以純化，得到有機金屬化合物(V)，產率為47%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(V)，所得之光譜資訊如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ)：8.05-8.02(d,3H),7.73-7.72(m,3H),7.54-7.40(m,3H),7.40-7.37(d,3H),7.05-6.82(m,12H)。
實施例6：有機金屬化合物(VI)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(II)(55.1mmol)、以及水(200毫升)於該反應瓶中。接著，在0℃下加入2-萘甲醯氯(2-naphthoyl chloride)(82.5mmol)於該反應瓶中。完全加入後，加入氫氧化鈉水溶液(20wt%)於該反應瓶中。再持續攪拌8小時後，過濾所得溶液，可得化合物(XIX)。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物(XIX)(10mmol)、甲苯(20毫升)、以及三氯氧磷(phosphorusoxychloride、POCl3)(3mmol)於該反應瓶中。加熱反應瓶並迴流兩小時後，以飽和碳酸氫鈉水溶液中和反應，再以甲苯萃取。抽乾後，得到化合物(XX)。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物(XX)(10mmol)及鈀碳催化劑(palladium 10% on carbon,Pd/C)(0.5克)放入該反
應瓶中，並加入甲苯(100毫升)。在加熱至甲苯迴流並反應18小時後，以過濾方式將鈀碳催化劑移除，濾液以減壓濃縮機抽乾，再以管柱層析法純化，得到化合物(XXI)，產率為72%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物(XXI)，所得之光譜資訊如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ)：8.66-8.63(d,1H),8.42(s,1H),8.14-7.89(m,4H),7.74-7.72(d,1H),7.56-7.44(m,3H),7.17(s,1H)。
接著，提供一反應瓶，加入化合物(XXI)(4.2mmol)、以及三氯化銥(iridium trichloride、IrCl3)(2mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15毫升)、以及水(5毫升)於該反應瓶中。接著，經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至迴流。反應24小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和甲醇清洗固體，收集固體並利用真空乾燥，得到化合物(XXII)。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物(XXII)(1
mmol)、乙醯丙酮(acetylacetone)(3mmol)、碳酸鈉(Na2CO3)(2mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(10毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至120℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(VI)，產率為48%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(VI)，所得之光譜資訊如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ)：8.60-8.57(d,2H),8.42(s,2H),7.92(m,2H),7.91(m,2H),7.77-7.65(m,2H),7.48-7.45(d,2H),7.16-6.60(m,6H),6.60(s,2H),5.25(s,1H),1.77(s,6H)。
實施例7：有機金屬化合物(VII)之製備
提供一反應瓶，加入乙醚(30毫升)及鋁氫化鋰(81
mmol)，並在0℃下進行攪拌。接著，將2-methyl-5-(2-nitrovinyl)furan(27mmol)與乙醚(50毫升)混合所得之溶液在0℃下緩慢滴入反應瓶中。在攪拌10分鐘後，將反應瓶回溫至室溫，並加熱至迴流反應8小時。接著，將反應瓶降溫至0℃，並緩慢加入水以焠熄反應。接著，加入氫氧化鈉水溶液(10wt%)於反應瓶中並用乙醚稀釋且經過濾後，將溶劑抽乾，得到化合物(XXIII)。上述反應之反應式如下所示：
提供一反應瓶，加入化合物(XXIII)(55.1mmol)、以及水(200毫升)於該反應瓶中。接著，在0℃下加入2,4-二氟苯甲醯氯(2,4-difluorobenzoyl chloride)(82.5mmol)於該反應瓶中。完全加入後，加入氫氧化鈉水溶液(20wt%)於該反應瓶中。再持續攪拌8小時後，過濾所得溶液，可得化合物(XXIV)。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物(XXIV)(10mmol)、甲苯(20毫升)、以及三氯氧磷(phosphorusoxychloride、POCl3)(3mmol)於該反應瓶中。加熱反應瓶並迴流兩小時後，以飽和碳酸氫鈉水溶液中和反應，再以甲苯萃取。抽乾後，得到化合物(XXV)。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物(XXV)(10mmol)及鈀碳催化劑(palladium 10% on carbon,Pd/C)(0.5克)放入該反應瓶中，並加入甲苯(100毫升)。在加熱至甲苯迴流並反應18小時後，以過濾方式將鈀碳催化劑移除，濾液以減壓濃縮機抽乾，再以管柱層析法純化，得到化合物(XXVI)，產率為71%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析化合物(XXVI)，所得之光譜資訊如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ)：8.54-8.51(d,1H),7.82-7.73(q,1H),7.38-7.36(d,1H),7.09-6.91(m,2H),6.43-6.40(d,1H),2.50(s,3H)。
接著，提供一反應瓶，加入化合物(XXVI)(4.2mmol)、以及三氯化銥(iridium trichloride、IrCl3)(2mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15毫升)、以及水(5毫升)於該反應瓶中。接著，經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至迴流。反應24小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和甲醇清洗固體，收集固體並利用真空乾燥，得到化合物(XXVII)。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物(XXVII)(1mmol)、乙醯丙酮(acetylacetone)(3mmol)、碳酸鈉(Na2CO3)(2mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(10毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至120℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(VII)，產率為50%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(VII)，所得之光譜資訊如下：利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(VI)，所得之光譜資訊如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ)：8.33-8.30(d,2H),7.32-7.28(d,2H),7.14-7.12(m,2H),6.39-6.26(m,2H),5.64-5.59(m,2H),5.23(s,1H),2.58(s,6H),1.77(s,6H)。
實施例8：有機金屬化合物(VIII)之製備
接著，提供一反應瓶，加入化合物(XIV)(1mmol)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮(2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione)(3mmol)、碳酸鈉(Na2CO3)(2mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(10毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至120℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(VIII)，產率為56%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(VIII)，所得之光譜資訊如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ)：8.34-8.31(d,2H),7.83-7.75(m,4H),7.50-7.49(m,2H),7.26-7.23(d,2H),6,91-6.86(d,2H),6.36(m,2H),5.44(s,1H),1.52(s,9H),1.02(s,9H),0.95(s,9H)。
實施例9：有機金屬化合物(IX)之製備
提供一反應瓶，加入有機金屬化合物(III)(1mmol)、化合物(XIII)(2mmol)、以及15mL的丙三醇(glycerol)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至200℃。反應48小時後，將反應降回至室溫，並加水使得沉澱析出。最後，收集沉澱物後，以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)及水清洗，並以管柱層析方式加以純化，得到有機金屬化合物(IX)，產率為35%。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(IX)，所得之光譜資訊如下：1H-NMR(200MHz,CDCl3,δ)：7.94-7.90(d,3H),7.68(d,3H),7.49(d,3H),7.38-7.35(d,3H),7.02-6.95(m,9H),1.10(s,27H)。
實施例10：有機金屬化合物(X)之製備
提供一反應瓶，加入有機金屬化合物(I)(1mmol)、化合物(V)(2mmol)、以及15mL的丙三醇(glycerol)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至200℃。反應48小時後，將反應降回至室溫，並加水使得沉澱析出。最後，收集沉澱物後，以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)及水清洗，並以管柱層析方式加以純化，得到有機金屬化合物(X)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(X)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(200MHz,CDCl3,294 K)：7.92(d,3H),7.70(d,3H),7.52(d,3H),7.32(d,3H),6.97(d,3H),6.77~6.74(m,6H),2.14(s,9H)。
實施例11：有機金屬化合物(XI)之製備
提供一反應瓶，加入有機金屬化合物(II)(1mmol)、化合物(IX)(2mmol)、以及15mL的丙三醇(glycerol)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至200℃。反應48小時後，將反應降回至室溫，並加水使得沉澱析出。最後，收集沉澱物後，以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)及水清洗，並以管柱層析方式加以純化，得到有機金屬化合物(XI)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XI)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(200MHz,CDCl3,294 K)：7.70(d,3H),7.49(s,3H),7.34(d,3H),7.11(d,3H),6.48~6.28(m,6H)。
實施例12：有機金屬化合物(XII)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XXX)(4.2mmol)、以及三氯化銥(iridium trichloride、IrCl3)(2mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15毫升)、以及水(5毫升)於該反應瓶中。接著，經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至迴流。反應24小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和甲醇清洗固體，收集固體並利用真空乾燥，得到化合物(XXXI)。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物(XXXI)(1mmol)、乙醯丙酮(acetylacetone)(3mmol)、碳酸鈉(Na2CO3)(2mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(10毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至120℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最
後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XII)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XII)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294 K)：8.37(d,2H),7.90(dd,2H),7.83(s,2H),7.47(s,2H),7.37(d,2H),6.60(dd,2H),5.87(d,2H),5.25(s,1H),1.80(d,6H)。
實施例13：有機金屬化合物(XIII)之製備
提供一反應瓶，加入有機金屬化合物(XII)(1mmol)、化合物(XXX)(2mmol)、以及15mL的丙三醇(glycerol)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至200℃。反應48小時後，將反應降回至室溫，並加水使得沉澱析出。最後，收集沉澱物後，以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)及水清洗，並以管柱層析方式加以純化，得到有機金屬化合物(XIII)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XIII)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294 K)：8.00(dd,3H),7.77(d,3H),7.49(d,3H),7.34(d,3H),7.06(d,3H),6.67(dd,3H),6.53(dd,3H)。
實施例14：有機金屬化合物(XIV)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XXXII)(4.2mmol)、以及三氯化銥(iridium trichloride、IrCl3)(2mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15毫升)、以及水(5毫升)於該反應瓶中。接著，經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至迴流。反應24小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和甲醇清洗固體，收集固體並利用真空乾燥，得到化合物(XXXIII)。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物(XXXIII)(1mmol)、乙醯丙酮(acetylacetone)(3mmol)、碳酸鈉(Na2CO3)(2mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(10毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至120℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XIV)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XIV)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294 K)：8.37(d,2H),7.86(d,2H),7.77(s,2H),7.45(s,2H),7.26(d,2H),6.45(d,2H),5.78(s,2H),5.21(s,1H),3.51(s,6H),1.77(s,6H)。
實施例15：有機金屬化合物(XV)之製備
提供一反應瓶，加入有機金屬化合物(XIV)(1mmol)、化合物(XXXII)(2mmol)、以及15mL的丙三醇(glycerol)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至200℃。反應48小時後，將反應降回至室溫，並加水使得沉澱析出。最後，收集沉澱物後，以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)及水清洗，並以管柱層析方式加以純化，得到有機金屬化合物(XV)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XV)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294 K)：7.94(d,3H),7.70(s,3H),7,46(s,3H),7.33(d,3H),6.97(d,3H),6.51(d,6H),3.55(s,9H)。
實施例16：有機金屬化合物(XVI)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XXXIV)(4.2mmol)、以及三氯化銥(iridium trichloride、IrCl3)(2mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15毫升)、以及水(5毫升)於該反應瓶中。接著，經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至迴流。反應24小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和甲醇清洗固體，收集固體並利用真空乾燥，得到化合物(XXXV)。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物(XXXV)(1mmol)、乙醯丙酮(acetylacetone)(3mmol)、碳酸鈉(Na2CO3)(2mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(10毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至120℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XVI)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XVI)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294 K)：8.30(d,2H),7.77(d,2H),7.75(s,2H),7.60(d,2H),7.17(d,2H),6.50(s,2H),5.03(s,1H),2.30(s,6H),1.62(s,6H),1.32(s,6H)。
實施例17：有機金屬化合物(XVII)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XXXVI)(4.2mmol)、以及三氯化銥(iridium trichloride、IrCl3)(2mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15毫升)、以及水(5毫升)於該反應瓶中。接著，經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至迴流。反應24小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和甲醇清洗固體，收集固體並利用真空乾燥，得到化合物(XXXVII)。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物(XXXVII)(1mmol)、乙醯丙酮(acetylacetone)(3mmol)、碳酸鈉(Na2CO3)(2mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(10毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至120℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XVII)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XVII)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294 K)：8.32(d,2H),7.74(d,2H),7.21(d,2H),7.19(s,2H),6.64(d,2H),6.08(s,2H),5.18(s,1H),2.60(s,6H),2.03(s,6H),1.74(s,6H)。
實施例18：有機金屬化合物(XVIII)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XXXVIII)(4.2
mmol)、以及三氯化銥(iridium trichloride、IrCl3)(2mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15毫升)、以及水(5毫升)於該反應瓶中。接著，經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至迴流。反應24小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和甲醇清洗固體，收集固體並利用真空乾燥，得到化合物(XXXIX)。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物(XXXIX)(1mmol)、乙醯丙酮(acetylacetone)(3mmol)、碳酸鈉(Na2CO3)(2mmol)、以及2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(10毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至120℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XVIII)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XVIII)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294 K)：8.36(d,2H),7.75(d,2H),7.23(d,2H),7.09(s,2H),6.86(d,2H),6.23(s,2H),5.19(s,1H),2.61(s,6H),1.76(s,6H),1.00(s,18H)。
實施例19：有機金屬化合物(XIX)之製備
提供一反應瓶，加入有機金屬化合物(XVIII)(1mmol)、化合物(XXXVIII)(2mmol)、以及15mL的丙三醇(glycerol)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至200℃。反應48小時後，將反應降回至室溫，並加水使得沉澱析出。最後，收集沉澱物後，以乙酸乙酯(ethyl acetate、EA)及水清洗，並以管柱層析方式加以純化，得到有機金屬化合物(XIX)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XIX)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294 K)：7.93(d,
3H),7.20(s,3H),7.08(s,3H),6.82(d,3H),6.77(s,3H),6.57(s,3H),2.55(s,9H),1.10(s,27H)。
實施例20：有機金屬化合物(XX)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XIV)(1mmol)、以及二氯甲烷(CH2Cl2)(10毫升)。提供另一反應瓶，加入三氟甲磺酸銀(silver trifluoromethanesulfonate,AgOTf)(2.2mmol)、以及甲醇(5毫升)，將此甲醇溶液加入至上述二氯甲烷溶液中，於室溫下攪拌18小時。反應結束後，過濾除去副產物氯化銀，濃縮抽乾後，得到化合物(XL)。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物(XL)(1mmol)、化合物(XLI)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，
並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XX)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XX)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294 K)：7.94(t,2H),7.87(d,1H),7.68~7.65(m,3H),7.56(t,1H),7.54~7.46(m,3H),7,41(d,1H),7.35(d,1H),7.02(d,1H),6.98~6.83(m,7H),6.82(s,1H),1.12(s,9H),1.08(s,9H)。
實施例21：有機金屬化合物(XXI)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XLI)(4.2mmol)、以及三氯化銥(iridium trichloride、IrCl3)(2mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15毫升)、以及水(5毫升)於該反應瓶中。接著，經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至迴流。反應24小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和甲醇清洗固體，收集固體並利用真空乾燥，得到化合
物(XLII)。上述反應之反應式如下所示：
提供一反應瓶，加入化合物(XLII)(1mmol)、以及二氯甲烷(CH2Cl2)(10毫升)。提供另一反應瓶，加入三氟甲磺酸銀(silver trifluoromethanesulfonate,AgOTf)(2.2mmol)、以及甲醇(5毫升)，將此甲醇溶液加入至上述二氯甲烷溶液中，於室溫下攪拌18小時。反應結束後，過濾除去副產物氯化銀，濃縮抽乾後，得到化合物(XLIII)。上述反應之反應式如下所示：
接著，提供一反應瓶，加入化合物(XLIII)(1mmol)、化合物(V)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XXI)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XXI)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294 K)：7.92(d,1H),7.86(d,2H),7.69(s,1H),7.66(d,2H),7.58~7.56(m,2H),7.50(m,2H),7.45(d,1H),7.38(d,1H),7.01(d,1H),6.90~6.80(m,8H),6.77(d,1H),6.72(s,1H),2.15(s,3H)。
實施例22：有機金屬化合物(XXII)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XLIII)(1mmol)、化合物(XIII)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XXII)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XXII)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,Acetone-d 6 ,294 K)：8.09~8.02(m,4H),7.78~7.71(m,5H),7.67(d,1H),7.64(d,1H),7.55(d,1H),7.27(d,1H),7.06(t,1H),7.00(t,1H),6.97(d,1H),6.92(dd,1H),6.87(d,1H),6.83~6.80(m,2H),6.77(t,1H),6.72(t,1H),6.66(t,1H),1.03(s,9H)。
實施例23：有機金屬化合物(XXIII)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XLIII)(1mmol)、化合物(XXXVIII)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物
(XXIII)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XXIII)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294 K)：7.92~7.85(m,3H),7.67(t,2H),7.59~7.50(m,3H),7.43(s,1H),7.28(s,1H),7.09(s,1H),6.88~6.62(m,11H),2.54(s,3H),1.09(s,9H)。
實施例24：有機金屬化合物(XXIV)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XLIII)(1mmol)、化合物(XXXVI)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XXIV)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XXIV)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,Acetone-d 6 ,294 K)：8.07(d,2H),7.95(d,1H),7.76~7.70(m,4H),7.61(d,1H),7.58(d,1H),7.45(d,1H),7.37(s,1H),7.16(d,1H),7.08(dd,1H),7.00(dd,1H),6.86~6.76(m,4H),6.73(s,1H),6.70~6.65(m,3H),2.56(s,3H),2.02(s,3H)。
實施例25：有機金屬化合物(XXV)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XLIII)(1mmol)、化合物(XLII)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XXV)。上
述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XXV)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,Acetone-d 6 ,294 K)：8.08~8.05(m,3H),7.77~7.71(m,4H),7.65(d,1H),7.59(d,1H),7.50(d,1H),7.42(s,1H),7.20(d,1H),7.66(dd,1H),7.00(dd,1H),6.89~6.76(m,6H),6.71~6.65(m,3H)。
實施例26：有機金屬化合物(XXVI)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XLIII)(1mmol)、化合物(XVII)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XXVI)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XXVI)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,Acetone-d 6 ,294 K)：8.15(d,1H),8.09~8.07(m,3H),7.80(s,1H),7.76~7.71(m,4H),7.65(d,1H),7.60(d,1H),7.58(d,1H),7.32(d,1H),7.06(dd,1H),7.00(dd,1H),6.91~6.87(m,2H),6.82~6.77(m,4 H),6.72~6.66(m,3H)。
實施例27：有機金屬化合物(XXVII)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XLIII)(1mmol)、化合物(IX)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XXVII)。
上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XXVII)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,Acetone-d 6 ,294 K)：8.11(t,2H),8.01(d,1H),7.82~7.73(m,4H),7.68(d,1H),7.60(d,1H),7.56(d,1H),7.47~7.46(m,1H),7.39(d,1H),7.08~7.04(m,2H),6.86~6.81(m,2H),6.76~6.71(m,4H),6.48~6.41(m,2H)。
實施例28：有機金屬化合物(XXVIII)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XLIII)(1mmol)、化合物(XXVI)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XXVIII)。
上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XXVIII)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,Acetone-d 6 ,294 K)：8.11(t,2H),7.82~7.73(m,4H),7.60(d,2H),7.54(d,1H),7.29(d,1H),7.09~7.04(m,3H),6.86~6.81(m,2H),6.76~6.71(m,4H),6.46~6.40(m,2H),2.54(s,3H)。
實施例29：有機金屬化合物(XXIX)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XLIII)(1mmol)、化合物(XXX)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XXIX)。上
述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XXIX)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,Acetone-d 6 ,294 K)：8.20(dd,1H),8.11~8.06(m,3H),7.79~7.73(m,5H),7.65(d,1H),7.63(d,1H),7.58(d,1H),7.32(d,1H),7.09~7,02(m,2H),6.84~6.76(m,4H),6.74~6.71(m,2H),6.62(dd,1H),6.53(dd,1H)。
實施例30：有機金屬化合物(XXX)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XLIII)(1mmol)、化合物(XXXII)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最
後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XXX)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XXX)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,Acetone-d 6 ,294 K)：8.10~8.07(m,3H),8.05(d,1H),7.78~7.71(m,5H),7.66~7.63(m,2H),7.51(d,1H),7.21(d,1H),7.07~7.00(m,2H),6.88(d,1H),6.84~6.77(m,3H),6.72~6.68(m,2H),6.49(dd,1H),6.43(d,1H),3.48(s,3H)。
實施例31：有機金屬化合物(XXXI)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XLIII)(1mmol)、化合物(XXI)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次
所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XXXI)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XXXI)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,Acetone-d 6 ,294 K)：8.75(s,1H),8.18(d,1H),8.11~8.07(m,3H),7.90(d,1H),7.79~7.67(m,7H),7.40(d,1H),7.20~7.14(m,4H),7.07(dd,1H),6.97(dd,1H),6.88~6.73(m,5H),6.61(dd,1H)。
實施例32：有機金屬化合物(XXXII)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XLIV)(4.2mmol)、以及三氯化銥(iridium trichloride、IrCl3)(2mmol)、2-甲氧基乙醇(2-methoxyethanol)(15毫升)、以及水(5毫升)於該反應瓶中。接著，經過反覆除水氧乾燥後充入氮氣，將反應加熱至迴流。反應24小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和甲醇清洗固體，收集固體並利用真空乾燥，得到化合
物(XLV)。上述反應之反應式如下所示：
提供一反應瓶，加入化合物(XLV)(1mmol)、以及二氯甲烷(CH2Cl2)(10毫升)。提供另一反應瓶，加入三氟甲磺酸銀(silver trifluoromethanesulfonate,AgOTf)(2.2mmol)、以及甲醇(5毫升)，將此甲醇溶液加入至上述二氯甲烷溶液中，於室溫下攪拌18小時。反應結束後，過濾除去副產物氯化銀，濃縮抽乾後，得到化合物(XLVI)。
接著，提供一反應瓶，加入化合物(XLVI)(1mmol)、化合物(V)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XXXII)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XXXII)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294 K)：7.87(d,1H),7.83(d,1H),7.80(d,1H),7.71(d,1H),7.66(d,1H),7.62(d,1H),7.58(d,1H),7.53(t,1H),7.46~7.42(m,2H),6.95(d,1H),6.91~6.86(m,2H),6.81~6.63(m,5H),6.55(d,1H),6.48~6.45(m,2H),2.07(s,3H),2.00(s,3H),1.87(s,3H)。
實施例33：有機金屬化合物(XXXIII)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XLVI)(1mmol)、化合物(XIII)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最
後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XXXIII)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XXXIII)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294 K)：7.86~7.81(m,3H),7.73(d,1H),7.65(d,1H),7.60~7.54(m,3H),7.44~7.38(m,2H),6.95~6.88(m,4H),6.80(t,1H),6.73(t,1H),6.68~6.59(m,4H),6.47(d,1H),2.04(s,3H),1.86(s,3H),1.02(s,9H)。
實施例34：有機金屬化合物(XXXIV)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XLVI)(1mmol)、化合物(XXXVIII)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，
並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XXXIV)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XXXIV)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294 K)：8.00(dd,2H),7.90(d,1H),7.80(d,1H),7.73~7.65(m,3H),7.56(t,1H),7.32(s,1H),7.08~7.05(m,2H),6.88(dd,1H),6.84~6.81(m,2H),6.73~6.69(m,2H),6.60~6.59(m,2H),6.50~6.45(m,2H),2.53(s,3H),2.05(s,3H),1.93(s,3H),0.99(s,9H)。
實施例35：有機金屬化合物(XXXV)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XLVI)(1mmol)、化合物(XXXVI)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾
並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XXXV)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XXXV)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294 K)：7.85~7.79(m,3H),7.76(d,1H),7.60(d,1H),7.52(dd,2H),7.44(dd,1H),7.07(s,1H),6.83~6.63(m,8H),6.43(s,1H),6.36(s,2H),2.50(s,3H),2.05(s,3H),1.96(s,3H),1.86(s,3H)。
實施例36：有機金屬化合物(XXXVI)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XLVI)(1mmol)、化合物(XLII)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾
並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XXXVI)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XXXVI)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294 K)：7.94(d,1H),7.81(dd,2H),7.74(s,1H),7.59~7.52(m,3H),7.44(dd,1H),7.09(s,1H),6.93~6.77(m,7H),6.67(d,1H),6.63(dd,1H),6.60(s,1H),6.49(s,1H),6.35(s,1H),2.51(s,3H),1.99(s,3H),1.86(s,3H)。
實施例37：有機金屬化合物(XXXVII)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XLVI)(1mmol)、化合物(XVII)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾
並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XXXVII)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XXXVII)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294 K)：7.99(d,1H),7.82(dd,2H),7.74(d,1H),7.69(s,1H),7.65(s,1H),7.59(s,1H),7.54(dd,1H),7.49(s,1H),7.44(dd,1H),6.99(d,1H),6.94(dd,1H),6.87~6.85(m,2H),6.80~6.74(m,3H),6.68(d,1H),6.63(dd,2H),6.49(s,1H),6.37(s,1H),2.00(s,3H),1.86(s,3H)。
實施例38：有機金屬化合物(XXXVIII)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XLVI)(1mmol)、化合物(IX)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接著，再
經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XXXVIII)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XXXVIII)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294 K)：7.85(d,1H),7.80(d,1H),7.73(d,1H),7.71(d,1H),7.60(d,1H),7.56~7.47(m,3H),7.40(s,1H),7.02(d,1H),6.90~6.87(m,2H),6.82(t,1H),6.75(d,1H),6.72(t,1H),6.66(t,1H),6.47(d,2H),6.38(ddd,1H),6.15(dd,1H),1.99(s,3H),1.94(s,3H)。
實施例39：有機金屬化合物(XXXIX)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XLVI)(1mmol)、化合物(XXVI)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XXXIX)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XXXIX)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294 K)：7.85(d,1H),7.79(d,1H),7.70(d,1H),7.66(d,1H),7.56~7.47(m,3H),6.99(d,1H),6.92~6.86(m,3H),6.813(t,1H),6.76~6.70(m,2H),6.66(t,1H),6.48(d,2H),6.36(ddd,1H),6.13(dd,1H),2.54(s,3H),1.99(s,3H),1.94(s,3H)。
實施例40：有機金屬化合物(XL)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XLVI)(1mmol)、化合物(XXX)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XL)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XL)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294 K)：7.95(dd,1H),7.86(d,1H),7.81(d,1H),7.72(d,1H),7.69(s,1H),7.62(d,1H),7.58~7.53(m,2H),7.47(dd,1H),7.42(s,1H),7.00(d,1H),6.92~6.88(m,2H),6.81(dd,1H),6.75~6.71(m,2H),6.67~6.62(m,2H),6.53(d,1H),6.43(d,1H),6.31(dd,1H),2.00(s,3H),1.85(s,3H)。
實施例41：有機金屬化合物(XLI)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XLVI)(1mmol)、化合物(XXXII)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XLI)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XLI)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294 K)：7.90(d,1H),7.83(d,1H),7.81(d,1H),7.70(d,1H),7.65(s,1H),7.59~7.52(m,3H),7.46~7.41(m,2H),6.92(d,1H),6.89~6.86(m,2H),6.81(dd,1H),6.73~6.70(m,2H),6.65(dd,1H),6.57(d,1H),6.52~6.47(m,2H),6.19(d,1H),3.47(s,3H),2.00(s,
3H),1.88(s,3H)。
實施例42：有機金屬化合物(XLII)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XLVI)(1mmol)、化合物(XXI)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XLII)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XLII)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294 K)：8.48(s,1H),7.84(d,1H),7.82(d,1H),7.77~7.73(m,4H),7.70(s,1H),7.58(d,1H),7.55(dd,1H),7.39(dd,1H),7.32(d,1H),
7.21~7.18(m,2H),7.05(d,1H),6.97(s,1H),6.94(dd,1H),6.89(d,1H),6.80-6.75(m,2H),6.64(d,1H),6.60(d,1H),6.55(dd,1H),6.47(d,1H),2.03(s,3H),1.88(s,3H)。
實施例43：有機金屬化合物(XLIII)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XLVII)(1mmol)、化合物(XIII)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XLIII)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XLIII)，所得之光譜資訊如下：1H-NMR(500MHz,CDCl3,294 K)：
8.99~8.93(m,2H),8.11(t,2H),7.95(d,1H),7.74~7.69(m,3H),7.63~7.59(m,4H),7.51(s,1H),7.35(d,1H),7.24(d,1H),7.20(d,1H),7.12~7.07(m,3H),7.03~6.95(m,5H),6.82(s,1H),1.14(s,9H),1.12(s,9H),1.09(s,9H)。
實施例44：有機金屬化合物(XLIV)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XLVII)(1mmol)、化合物(XXXVIII)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XLIV)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XLIV)，所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294 K)：
8.98~8.93(m,2H),8.12~8.08(t,2H),7.88(d,1H),7.73~6.69(m,2H),7.63~7.57(m,4H),7.34(d,1H),7.24(d,1H),7.13~6.92(m,9H),6.84(d,1H),6.80(s,1H),2.52(s,3H),1.14(s,9H),1.12(s,9H),1.08(s,9H)。
實施例45：有機金屬化合物(XLV)之製備
接著，提供一反應瓶，加入化合物(XLVIII)(1mmol)、化合物(XIII)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XLV)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XLV)，所
得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294 K)：8.91(m,2H),8.04(m,2H),7.92(d,2H),7.69(d,2H),7.60(m,2H),7.49(m,2H),7.38~7.30(m,2H),7.23~7.16(m,3H),7.08~6.78(m,8H),2.20(s,3H),2.16(s,3H),1.11(s,9H)。
實施例46：有機金屬化合物(XLVI)之製備
提供一反應瓶，加入化合物(XLVIII)(1mmol)、化合物(XXXVIII)(2.5mmol)、甲醇(5毫升)、以及乙醇(5毫升)。接著，再經過反覆除水氧乾燥後，充入氮氣，並將反應加熱至90℃。反應12小時後，將反應回至室溫，加水沉澱析出，將溶液過濾並用水和正己烷清洗固體，收集固體並用二氯甲烷(CH2Cl2)溶解。接著，以二氯甲烷(CH2Cl2)及水進行萃取三次，並將三次所收集的有機層乾燥且過濾，並將產物以迴旋濃縮儀抽乾。最後，以管柱層析法進行純化，得到有機金屬化合物(XLVI)。上述反應之反應式如下所示：
利用核磁共振光譜分析有機金屬化合物(XLVI)，
所得之光譜資訊如下：1H NMR(500MHz,CDCl3,294 K)：8.92(m,1H),8.05(m,1H),7.86(m,2H),7.73(m,1H),7.60(m,2H),7.37~7.20(m,3H),7.16~7.12(m,4H),6.98~6.78(m,10H),2.52(s,3H),2.20(s,3H),2.16(s,3H),1.10(s,9H)。
本發明所述之具有式(I)及式(II)結構的有機金屬化合物，由於具有呋喃并吡啶(furopyridine)衍生物官能基，因此，應用於發光層中作為摻質，可幫助傳導電子，進而增加有機電激發光元件發光效率，並增進有機電激發光元件壽命。此外，呋喃并吡啶(furopyridine)衍生物官能基一般在合成上普遍被認為是較難合成的物質，原因為在合成路徑上，反應物與試劑較具有危險性，且合成步驟繁瑣費時，故具有呋喃并吡啶(furopyridine)衍生物官能基的材料較少被發表。本發明揭露具有呋喃并吡啶(furopyridine)結構之銥錯合物(Ir complex)，且具有不錯的產率。
習知的藍色磷光材料FIr(pic)(結構為
)其製備後進行昇華純化製程的產率一般係約為50%左右。本發明所述具有式(I)及式(II)結構的有機金屬化合物，由於呋喃并吡啶(furopyridine)衍生物官能基與Ir形成鍵結，使得本發明所述具有式(I)及式(II)結構的有機金屬化合物可具有較佳的熱穩定性質，非常適合以昇華方式進行純化(昇華產率可大於80%)。
對實施例所述有機金屬化合物進行光致發光光譜
的量測，其結果如表1所示。
有機發光裝置
請參照第1圖，係顯示一符合本發明所述之有機發光裝置10之剖面結構示意圖，該有機發光裝置10包括一基底12、一下電極14、一發光單元16及一上電極18。該有機發光裝置10可為上發光、下發光、或雙面發光有機發光裝置。該基底可例如為玻璃、塑膠基板、或半導體基板。該下電極14及上電極18之材質可例如為鋰、鎂、鈣、鋁、銀、銦、金、鎢、鎳、鉑、銅、銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)、鋅鋁氧化物(AZO)、氧化鋅(ZnO)或其結合，而其形成方式可為熱蒸鍍、濺射或電漿強化式化學氣相沉積方式。此外，該下電極14及上電極18至少一者需具有透光的性質。
該發光單元16至少包含一發光層，可更包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、一電子傳輸層、一電子注入層或其他膜層。值得注意的是，根據本發明較佳實施例，該發光單元16必需包含本發明所述具有式(I)或式(II)之有機金屬化合物。換言之，在該發光單元16中，至少有一膜層包含該有機金屬化合物。
根據本發明另一實施例，該有機發光裝置可為一磷光有機發光裝置，而該磷光有機發光裝置之發光單元16具有一發光層，該發光層包含一主體(host)材料及一磷光摻雜材料，而該磷光摻雜材料包含本發明所述具有式(I)或式(II)所示結構之有機金屬化合物，且該發光層係發出藍光。熟悉本技術者可視所使用之有機發光材料及所需之元件特性，將本發明所述之有機金屬化合物與所需的磷光摻雜材料進行摻雜，並改變所搭配的摻雜物之摻雜量。因此，摻雜物之摻雜量之多寡非關本發明之特徵，非為限制本發明範圍之依據。
為進一步說明本發明有機發光裝置，以下實施例係將由上述實施例所得之有機金屬化合物作為摻雜材料，並以蒸鍍(乾式製程)或塗佈(溼式製程)方式來形成，提供數個有機發光裝置的實施例。
實施例47：有機發光裝置(I)
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘。
接著，選用PEDOT：PSS(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrenesulfonate))當作電洞注入層(hole-inject layer)，以旋轉塗佈方式(轉速800rpm維持3秒、2000rpm維持40秒)形成膜層(厚度為40nm)，然後加熱130℃持續40分鐘。接著，在PEDOT：PSS層上於10-6torr的壓力下依序沉積TAPC(1,1-bis[4-[N,N'-di(p-tolyl)amino]phenyl]cyclobexane)、厚度為
35nm)、TCTA(4,4',4'-tri(N-carbazolyl)triphenylamine)摻雜有機金屬化合物(I)(TCTA與有機金屬化合物(I)的重量比為6~8%、厚度為15nm)、TmPyPB(1,3,5-Tri(m-pyridin-3-ylphenyl)benzene)、厚度為42nm)、LiF(厚度為0.5nm)、及Al(厚度為120nm)，封裝後獲致有機發光裝置(I)。該有機發光裝置(I)之結構可表示為：ITO/PEDOT：PSS/TAPC/TCTA：有機金屬化合物(I)(6%)/TmPyPB/LiF/Al。
接著，以輝度計及色度計對有機發光裝置(I)進行電致螢光(electroluminescence，EL)光譜之最強發光峰值(Emission λmax)量測、驅動電壓、電流效率、功率效率、及色座標的量測(在亮度為1000cd/m2條件下)，結果請參照表2。
實施例48：有機發光裝置(II)
如實施例47之相同方式進行，但將實施例47所使用的有機金屬化合物(I)置換為有機金屬化合物(II)，得到有機發光裝置(II)。該有機發光裝置(II)之結構可表示為：ITO/PEDOT：PSS/TAPC/TCTA：有機金屬化合物(II)(6%)/TmPyPB/LiF/Al。
接著，以輝度計及色度計對有機發光裝置(II)進行電致螢光(electroluminescence，EL)光譜之最強發光峰值(Emission λmax)量測、驅動電壓、電流效率、功率效率、及色座標的量測(在亮度為1000cd/m2條件下)，結果請參照表2。
比較實施例1：有機發光裝置(III)
如實施例47之相同方式進行，但將實施例47所使
用的有機金屬化合物(I)置換為具有結構的化合物(R1)，得到有機發光裝置(III)。該有機發光裝置(III)之結構可表示為：ITO/PEDOT：PSS/TAPC/TCTA：化合物(R1)(6%)/TmPyPB/LiF/Al。
接著，以輝度計及色度計對有機發光裝置(III)進行電致螢光(electroluminescence，EL)光譜之最強發光峰值(Emission λmax)量測、驅動電壓、電流效率、功率效率、及色座標的量測(在亮度為1000cd/m2條件下)，結果請參照表2。
比較實施例2：有機發光裝置(IV)
如實施例47之相同方式進行，但將實施例47所使
用的有機金屬化合物(I)置換為具有結構的化合物(R2)，得到有機發光裝置(IV)。該有機發光裝置(IV)之結構可表示為：ITO/PEDOT：PSS/TAPC/TCTA：化合物(R2)(6%)/TmPyPB/LiF/Al。
接著，以輝度計及色度計對有機發光裝置(IV)進行電致螢光(electroluminescence，EL)光譜之最強發光峰值(Emission λmax)量測、驅動電壓、電流效率、功率效率、及色座標的量測(在亮度為1000cd/m2條件下)，結果請參照表2。
比較實施例3：有機發光裝置(V)
如實施例47之相同方式進行，但將實施例47所使
用的有機金屬化合物(I)置換為具有結構的化合物Ir(ppy)3，得到有機發光裝置(V)。該有機發光裝置(V)之結構可表示為：ITO/PEDOT：PSS/TAPC/TCTA：Ir(ppy)3(6%)/TmPyPB/LiF/Al。
接著，以輝度計及色度計對有機發光裝置(V)進行電致螢光(electroluminescence，EL)光譜之最強發光峰值(Emission λmax)量測、驅動電壓、電流效率、功率效率、及色座標的量測(在亮度為1000cd/m2條件下)，結果請參照表2。
由表2可知，以本發明所述之有機金屬化合物(I)作為磷光摻雜材料的實施例47(乾式製程)，與比較實施例1相比，驅動電壓下降了0.6V、且電流效率及功率效率分別增加了1.2倍及1.5倍；此外，以本發明所述之有機金屬化合物(II)作為磷
光摻雜材料的實施例48，與比較實施例2相比，驅動電壓下降了1.0V、且電流效率及功率效率分別增加了1.7倍及2.3倍。
實施例49：有機發光裝置(VI)
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘。
接著，選用PEDOT：PSS(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrenesulfonate))當作電洞注入層(hole-inject layer)，以旋轉塗佈方式(轉速800rpm維持3秒、2000rpm維持40秒)形成膜層(厚度為40nm)，然後加熱130℃持續40分鐘。接著，在PEDOT：PSS層上以塗佈方式形成一發光層(厚度約為15nm)，用來形成發光層的塗佈組合物包含：TCTA(4,4’,4’-tri(N-carbazolyl)triphenylamine)、以及有機金屬化合物(I)，其中TCTA與有機金屬化合物(I)的重量比為94：6，溶於氯苯(chlorobenzene)溶劑中。接著，在發光層上沉積TmPyPB(1,3,5-Tri(m-pyridin-3-ylphenyl)benzene)，厚度約為50nm。接著，沉積LiF(厚度為1nm)、及Al(厚度為100nm)，封裝後獲致該有機發光裝置(VI)。該有機發光裝置(VI)之結構可表示為：ITO/PEDOT：PSS/TCTA：有機金屬化合物(I)(6%)/TmPyPB/LiF/Al。
接著，以輝度計及色度計對有機發光裝置(VI)進行電致螢光(electroluminescence，EL)光譜之最強發光峰值(Emission λmax)量測、驅動電壓、電流效率、功率效率、及色座標的量測(在亮度為1000cd/m2條件下)，結果請參照表3。
實施例50：有機發光裝置(VII)
如實施例49之相同方式進行，但將實施例49所使用的有機金屬化合物(I)置換為有機金屬化合物(II)，得到有機發光裝置(VII)。該有機發光裝置(VII)之結構可表示為：ITO/PEDOT：PSS/TCTA：有機金屬化合物(II)(6%)/TmPyPB/LiF/Al。
接著，以輝度計及色度計對有機發光裝置(VII)進行電致螢光(electroluminescence，EL)光譜之最強發光峰值(Emission λmax)量測、驅動電壓、電流效率、功率效率、及色座標的量測(在亮度為1000cd/m2條件下)，結果請參照表3。
比較實施例4：有機發光裝置(VIII)
如實施例49之相同方式進行，但將實施例49所使
用的有機金屬化合物(I)置換為具有結構的化合物
(R1)，得到有機發光裝置(VIII)。該有機發光裝置(VIII)之結構可表示為：ITO/PEDOT：PSS/TCTA：化合物(R1)(6%)/TmPyPB/LiF/Al。
接著，以輝度計及色度計對有機發光裝置(VIII)進行電致螢光(electroluminescence，EL)光譜之最強發光峰值(Emission λmax)量測、驅動電壓、電流效率、功率效率、及色座標的量測(在亮度為1000cd/m2條件下)，結果請參照表3。
比較實施例5：有機發光裝置(IX)
如實施例49之相同方式進行，但將實施例49所使
用的有機金屬化合物(I)置換為具有結構的化合物(R2)，得到有機發光裝置(IX)。該有機發光裝置(IX)之結構可表示為：ITO/PEDOT：PSS/TCTA：化合物(R2)(6%)/TmPyPB/LiF/Al。
接著，以輝度計及色度計對有機發光裝置(IX)進行電致螢光(electroluminescence，EL)光譜之最強發光峰值(Emission λmax)量測、驅動電壓、電流效率、功率效率、及色座標的量測(在亮度為1000cd/m2條件下)，結果請參照表3。
由表3可知，以本發明所述之有機金屬化合物(I)作為磷光摻雜材料的實施例49(溼式製程)，與比較實施例4相比，驅動電壓下降了0.2V、且電流效率及功率效率增加了1.2倍；此外，以本發明所述之有機金屬化合物(II)作為磷光摻雜材料的實施例50，與比較實施例5相比，驅動電壓下降了0.9V、且電流效率及功率效率分別增加了1.1倍及1.4倍。
實施例51：有機發光裝置(X)
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘。
接著，選用PEDOT：PSS(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrenesulfonate))當作電洞注入層(hole-inject layer)，以旋轉塗佈方式(轉速800rpm維持3秒、2000rpm維持40秒)形成膜層(厚度為40nm)，然後加熱130℃持續40分鐘。接著，在PEDOT：PSS層上於10-6torr的壓力下依序沉積TAPC(1,1-bis[4-[N,N'-di(p-tolyl)amino]phenyl]cyclobexane)、厚度為40nm)、NPB(N,N'-bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine)摻雜有機金屬化合物(VI)(NPB與有機金屬化合物(VI)的重量比為3~4%，厚度為15nm)、TmPyPB(1,3,5-Tri(m-pyridin-3-ylphenyl)benzene、厚度約為50nm)、LiF(厚度為0.8nm)、及Al(厚度為120nm)，封裝後獲致該有機發光裝置(X)。該有機發光裝置(X)之結構可表示為：ITO/PEDOT：PSS/TAPC/NPB：有機金屬化合物(VI)(3~4%)/TmPyPB/LiF/Al。
接著，以輝度計及色度計對有機發光裝置(X)進行電致螢光(electroluminescence，EL)光譜之最強發光峰值(Emission λmax)量測、驅動電壓、電流效率、功率效率、及色座標的量測(在亮度為1000cd/m2條件下)，結果請參照表4。
實施例52：有機發光裝置(XI)
如實施例47之相同方式進行，但將實施例47所使用的有機金屬化合物(I)置換為有機金屬化合物(VII)，得到有機發光裝置(XI)。該有機發光裝置(XI)之結構可表示為：ITO/PEDOT：PSS/TAPC/TCTA：有機金屬化合物(VII)(6~8%)/TmPyPB/LiF/Al。
接著，以輝度計及色度計對有機發光裝置(XI)進行電致螢光(electroluminescence，EL)光譜之最強發光峰值(Emission λmax)量測、驅動電壓、電流效率、功率效率、及色座標的量測(在亮度為1000cd/m2條件下)，結果請參照表4。
實施例53：有機發光裝置(XII)
使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振盪將已製作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗淨。以氮氣將基材吹乾，然後UV-OZONE 30分鐘。
接著，選用PEDOT：PSS(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrenesulfonate))當作電洞注入層(hole-inject layer)，以旋轉塗佈方式(轉速800rpm維持3秒、2000rpm維持40秒)形成膜層(厚度為40nm)，然後加熱130℃持續40分鐘。接著，在PEDOT：PSS層上於10-6torr的壓力下依序沉積TAPC(1,1-bis[4-[N,N'-di(p-tolyl)amino]phenyl]cyclobexane)、厚度為40nm)、NPB(N,N'-bis(naphthalen-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-benzidine)摻雜有機金屬化合物(VIII)(NPB與有機金屬化合物(VIII)的重量比為
5~6%，厚度為15nm)、TmPyPB(1,3,5-Tri(m-pyridin-3-ylphenyl)benzene、厚度約為50nm)、LiF(厚度為0.8nm)、及Al(厚度為120nm)，封裝後獲致該有機發光裝置(XII)。該有機發光裝置(XII)之結構可表示為：ITO/PEDOT：PSS/NPB：有機金屬化合物(VIII)(5~6%)/TmPyPB/LiF/Al。
接著，以輝度計及色度計對有機發光裝置(XII)進行電致螢光(electroluminescence，EL)光譜之最強發光峰值(Emission λmax)量測、驅動電壓、電流效率、功率效率、及色座標的量測(在亮度為1000cd/m2條件下)，結果請參照表4。
實施例54：有機發光裝置(XIII)
如實施例47之相同方式進行，但將實施例47所使用的有機金屬化合物(I)置換為有機金屬化合物(IX)，得到有機發光裝置(XIII)。該有機發光裝置(XIII)之結構可表示為：ITO/PEDOT：PSS/TAPC/TCTA：有機金屬化合物(IX)(6~8%)/TmPyPB/LiF/Al。
接著，以輝度計及色度計對有機發光裝置(XIII)進行電致螢光(electroluminescence，EL)光譜之最強發光峰值(Emission λmax)量測、驅動電壓、電流效率、功率效率、及色座標的量測(在亮度為1000cd/m2條件下)，結果請參照表4。
實施例55：有機發光裝置(XIV)
如實施例47之相同方式進行，但將實施例47所使用的有機金屬化合物(I)置換為有機金屬化合物(XXIII)，得到有機發光裝置(XIV)。該有機發光裝置(XIV)之結構可表示為：
ITO/PEDOT：PSS/TAPC/TCTA：有機金屬化合物(XXIII)(6~8%)/TmPyPB/LiF/Al。
接著，以輝度計及色度計對有機發光裝置(XIV)進行電致螢光(electroluminescence，EL)光譜之最強發光峰值(Emission λmax)量測、驅動電壓、電流效率、功率效率、及色座標的量測(在亮度為1000cd/m2條件下)，結果請參照表4。
實施例56：有機發光裝置(XV)
如實施例47之相同方式進行，但將實施例47所使用的有機金屬化合物(I)置換為有機金屬化合物(XXVIII)，得到有機發光裝置(XV)。該有機發光裝置(XV)之結構可表示為：ITO/PEDOT：PSS/TAPC/TCTA：有機金屬化合物(XXVIII)(4~6%)/TmPyPB/LiF/Al。
接著，以輝度計及色度計對有機發光裝置(XV)進行電致螢光(electroluminescence，EL)光譜之最強發光峰值(Emission λmax)量測、驅動電壓、電流效率、功率效率、及色座標的量測(在亮度為1000cd/m2條件下)，結果請參照表4。
實施例57：有機發光裝置(XVI)
如實施例47之相同方式進行，但將實施例47所使用的有機金屬化合物(I)置換為有機金屬化合物(XXXVII)，得到有機發光裝置(XVI)。該有機發光裝置(XVI)之結構可表示為：ITO/PEDOT：PSS/TAPC/TCTA：有機金屬化合物(XXXVII)(6~8%)/TmPyPB/LiF/Al。
接著，以輝度計及色度計對有機發光裝置(XVI)進行電致螢光(electroluminescence，EL)光譜之最強發光峰值
(Emission λmax)量測、驅動電壓、電流效率、功率效率、及色座標的量測(在亮度為1000cd/m2條件下)，結果請參照表4。
實施例58：有機發光裝置(XVII)
如實施例47之相同方式進行，但將實施例47所使用的有機金屬化合物(I)置換為有機金屬化合物(XLII)，得到有機發光裝置(XVII)。該有機發光裝置(XVII)之結構可表示為：ITO/PEDOT：PSS/TAPC/TCTA：有機金屬化合物(XLII)(2~6%)/TmPyPB/LiF/Al。
接著，以輝度計及色度計對有機發光裝置(XVII)進行電致螢光(electroluminescence，EL)光譜之最強發光峰值(Emission λmax)量測、驅動電壓、電流效率、功率效率、及色座標的量測(在亮度為1000cd/m2條件下)，結果請參照表4。
實施例59：有機發光裝置(XVIII)
如實施例47之相同方式進行，但將實施例47所使用的有機金屬化合物(I)置換為有機金屬化合物(XLIII)，得到有機發光裝置(XVIII)。該有機發光裝置(XVIII)之結構可表示為：ITO/PEDOT：PSS/TAPC/TCTA：有機金屬化合物(XLIII)(2~4%)/TmPyPB/LiF/Al。
接著，以輝度計及色度計對有機發光裝置(XVIII)進行電致螢光(electroluminescence，EL)光譜之最強發光峰值(Emission λmax)量測、驅動電壓、電流效率、功率效率、及色座標的量測(在亮度為1000cd/m2條件下)，結果請參照表4。
實施例60：有機發光裝置(XIX)
如實施例47之相同方式進行，但將實施例47所使
用的有機金屬化合物(I)置換為有機金屬化合物(XX)，得到有機發光裝置(XIX)。該有機發光裝置(XIX)之結構可表示為：ITO/PEDOT：PSS/TAPC/TCTA：有機金屬化合物(XX)(2~8%)/TmPyPB/LiF/Al。
接著，以輝度計及色度計對有機發光裝置(XIX)進行電致螢光(electroluminescence，EL)光譜之最強發光峰值(Emission λmax)量測、驅動電壓、電流效率、功率效率、及色座標的量測(在亮度為1000cd/m2條件下)，結果請參照表4。
由表4可知，在實施例51~60以乾式製程形成有機發光裝置時，可發現本發明所述具有式(I)及式(II)之有機金屬化合物具有相當不錯的發光效率，而以乾式製程所得之實施例52的功率效率甚至可以達到86.6cd/A、73.8lm/W。
前述已揭露了本發明數個具體實施方式的特徵，使此領域中具有通常技藝者得更加瞭解本發明細節的描述。此領域中具有通常技藝者應能完全明白且能使用所揭露之技術特徵，做為設計或改良其他製程和結構的基礎，以實現和達成在此所介紹實施態樣之相同的目的和優點。此領域中具有通常技藝者應也能瞭解這些對應的說明，並沒有偏離本發明所揭露之精神和範圍，且可在不偏離本發明所揭露之精神和範圍下進行各種改變、替換及修改。
10‧‧‧有機發光裝置
12‧‧‧基底
14‧‧‧下電極
16‧‧‧有機發光單元
18‧‧‧上電極
Claims (36)
- 一種有機金屬化合物，其係具有式(I)或式(II)所示之結構：
- 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中R1係各自獨立且為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、環己基、苯基、聯苯基、或萘基。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或異丙氧基、或R3及R4與其各自鍵結的碳原子構成一苯基。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中R1、R2、R3、R4、及R5之至少一者不為氫。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中R6及R7係各自獨立且為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、或苯基。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中 該有機金屬化合物係，R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12氟烷基、或兩相鄰的R2、R3、R4、及R5與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基、或環烷基；R6及R7係各自獨立且為C1-6烷基、或苯基；以及，n係0、或1。
- 如申請專利範圍第6項所述之有機金屬化合物，其中R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或異丙氧基、或R3及R4與其各自鍵結的碳原子構成一苯基。
- 如申請專利範圍第6項所述之有機金屬化合物，其中R2、R3、R4、及R5之至少一者不為氫。
- 如申請專利範圍第6項所述之有機金屬化合物，其中R6及R7係各自獨立且為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、或苯基。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中該有機金屬化合物係或、 ，R1係各自獨立且為氫、C1-12烷基、C1-12烷氧基、胺基、C2-6烯基、C2-6炔基、C5-10環烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；以及，R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12氟烷基、或兩 相鄰的R2、R3、R4、及R5與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基、或環烷基。
- 如申請專利範圍第10項所述之有機金屬化合物，其中R1係各自獨立且為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、環己基、苯基、聯苯基、或萘基。
- 如申請專利範圍第10項所述之有機金屬化合物，其中R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或異丙氧基、或R3及R4與其各自鍵結的碳原子構成一苯基。
- 如申請專利範圍第10項所述之有機金屬化合物，其中R1、R2、R3、R4、及R5之至少一者不為氫。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中該有機金屬化合物係，R1係各自獨立且為氫、C1-12烷基、C1-12烷氧基、胺基、C2-6烯基、C2-6炔基、C5-10環烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；以及，R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12氟烷基、或兩相鄰的R2、R3、R4、及R5與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基、或環烷基。
- 如申請專利範圍第14項所述之有機金屬化合物，其中R1係各自獨立且為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、環己基、苯基、聯苯基、或萘基。
- 如申請專利範圍第14項所述之有機金屬化合物，其中R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或異丙氧基、或R3及R4與其各自鍵結的碳原子構成一苯基。
- 如申請專利範圍第14項所述之有機金屬化合物，其中R1、R2、R3、R4、及R5之至少一者不為氫。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中R1係各自獨立且為氫、或C1-12烷基；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-12烷基、C1-12烷氧基、或兩相鄰的R2、R3、R4、及R5與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基；以及R6及R7係各自獨立且為C1-6烷基。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中該有機金屬化合物係：、、
- 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中 該有機金屬化合物係，R1係各自獨立且為氫、C1-12烷基、C1-12烷氧基、胺基、C2-6烯基、C2-6炔基、C5-10環烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12氟烷基、或兩相鄰的R2、R3、R4、及R5與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基、或環烷基；以及，m係1、或2。
- 如申請專利範圍第20項所述之有機金屬化合物，其中R1係各自獨立且為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、環己基、苯基、聯苯基、或萘基。
- 如申請專利範圍第20項所述之有機金屬化合物，其中R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或異丙氧基、或R3及R4與其各自鍵結的碳原子構成一苯基。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中 該有機金屬化合物係，R1係各自獨立且為氫、C1-12烷基、C1-12烷氧基、胺基、C2-6烯基、C2-6炔基、C5-10環烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12氟烷基、或兩相鄰的R2、R3、R4、及R5與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基、或環烷基；R8、R9、R10、及R11係各自獨立且為氫、鹵素、C1-12烷基、C1-12氟烷基、或兩相鄰的R8、R9、R10、及R11與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基、或環烷基；以及，m係1、或2。
- 如申請專利範圍第23項所述之有機金屬化合物，其中R1係各自獨立且為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、環己基、苯基、聯苯基、或萘基。
- 如申請專利範圍第23項所述之有機金屬化合物，其中R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或異丙氧基、或R3及R4與其各自鍵結的碳原子構成一苯基。
- 如申請專利範圍第23項所述之有機金屬化合物，其中 R8、R9、R10、及R11係各自獨立且為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、或氟乙基、或R9及R10與其各自鍵結的碳原子構成一苯基、及/或R10及R11與其各自鍵結的碳原子構成一苯基。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中該有機金屬化合物係，R1係各自獨立且為氫、C1-12烷基、C1-12烷氧基、胺基、C2-6烯基、C2-6炔基、C5-10環烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12氟烷基、或兩相鄰的R2、R3、R4、及R5與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基、或環烷基；R12、R13、R14、及R15係各自獨立且為氫、鹵素、C1-12烷基、C1-12氟烷基、或兩相鄰的R12、R13、R14、及R15與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基、或環烷基；以及，m係1、或2。
- 如申請專利範圍第27項所述之有機金屬化合物，其中R1係各自獨立且為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、環己基、苯基、聯苯基、或萘基。
- 如申請專利範圍第27項所述之有機金屬化合物，其中R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、氟、甲基、乙基、丙基、 異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或異丙氧基、或R3及R4與其各自鍵結的碳原子構成一苯基。
- 如申請專利範圍第27項所述之有機金屬化合物，其中R12、R13、R14、及R15係各自獨立且為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、或氟乙基、或R12及R13與其各自鍵結的碳原子構成一苯基、及/或R13及R14與其各自鍵結的碳原子構成一苯基。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中該有機金屬化合物係，R1係各自獨立且為氫、C1-12烷基、C1-12烷氧基、胺基、C2-6烯基、C2-6炔基、C5-10環烷基、C3-12雜芳基或C6-12芳香基；R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、鹵素、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12氟烷基、或兩相鄰的R2、R3、R4、及R5與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基、或環烷基；R12、R13、R14、及R15係各自獨立且為氫、鹵素、C1-12烷基、C1-12氟烷基、或兩相鄰的R12、R13、R14、及R15與其各自鍵結的碳原子構成一芳香基、或環烷基；以及，m係1、或2。
- 如申請專利範圍第31項所述之有機金屬化合物，其中 R1係各自獨立且為氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、環己基、苯基、聯苯基、或萘基。
- 如申請專利範圍第31項所述之有機金屬化合物，其中R2、R3、R4、及R5係各自獨立且為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、氟乙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、或異丙氧基、或R3及R4與其各自鍵結的碳原子構成一苯基。
- 如申請專利範圍第31項所述之有機金屬化合物，其中R12、R13、R14、及R15係各自獨立且為氫、氟、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、氟甲基、或氟乙基、或R12及R13與其各自鍵結的碳原子構成一苯基、及/或R13及R14與其各自鍵結的碳原子構成一苯基。
- 如申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物，其中該有機金屬化合物係、、
- 一種有機發光裝置，包括：一對電極；以及一有機發光單元，配置於該對電極之間，其中該有機發光單元包含申請專利範圍第1項所述之有機金屬化合物。
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