JP4542607B1 - イリジウム錯体を昇華精製する方法、及び有機電界発光素子の製造方法 - Google Patents
イリジウム錯体を昇華精製する方法、及び有機電界発光素子の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】イリジウム錯体を昇華精製する場合において、特定の構造を有し、かつ真空度が1×10−3Pa以上1×10−1Pa以下の真空下において2℃/minで500℃まで昇温させた場合に重量減少率が45%以上となるイリジウム錯体を選択して、昇華精製をする、材料選択方法。
【選択図】なし
Description
有機電界発光素子の発光層には蛍光発光材料や燐光発光材料などが用いられ、該発光材料としては、金属錯体を用いることができる。例えば、特許文献1〜3には縮環アゾール配位子を含むイリジウム錯体について記載されている。
本発明は、昇華精製収率が良好である縮環構造を有するイリジウム錯体の選択方法を提供することを目的とする。
イリジウム錯体を昇華精製する方法において、下記一般式(1)で表されるイリジウム錯体について、真空度が1×10−3Pa以上1×10−1Pa以下の真空下において2℃/minで500℃まで昇温させて重量減少率を測定した場合、該重量減少率が45%以上となるイリジウム錯体を選択する工程を含むことを特徴とする方法。
R3、R4、R5、R6、及びR3’は各々独立に水素原子又は下記置換基群Aから選択される置換基を表す。
R3’とR6は、−CR2−CR2−、−CR=CR−、−CR2−、−O−、−NR−、−O−CR2−、−NR−CR2−、及び−N=CR−から選択される連結基によって連結して環を形成してもよく、該Rは各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に下記置換基群Aから選択される置換基を有していてもよい。また、複数のRが互いに結合して5又は6員環を形成してもよい。
R3とR4は互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、シクロへテロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に換基群Aから選択される置換基を有していてもよい。
R4とR5は、互いに結合して環を形成してもよい。
環Qは、イリジウムに対して配位する少なくとも1つの窒素原子を有する芳香族複素環又は縮合芳香族複素環を表す。
ただし、環Q又は環Qと結合しているベンゼン環のいずれか一方は縮環している。
(X−Y)は、下記一般式(l−1)〜(l−14)から選択される補助配位子を表す。
nは、1〜3の整数を表す。
置換基群A:アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン基、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロアリール基以外のヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基、重水素原子。これらの置換基は、更に置換基群Aから選ばれる他の置換基によって置換されてもよい。)
[2]
前記一般式(1)において、(X−Y)が、前記一般式(l−1)で表される補助配位子を表すことを特徴とする上記[1]に記載の方法。
[3]
前記一般式(1)において、
R 3 、R 4 、R 5 、及びR 6 は各々独立に水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、
R 3 ’は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、
(X−Y)は、前記一般式(l−1)で表される補助配位子であって、一般式(l−1)におけるRx、Ry、及びRzがそれぞれ独立にアルキル基又はハロゲン化アルキル基を表す
ことを特徴とする上記[2]に記載の方法。
[4]
前記イリジウム錯体が、常圧下において10℃/minで昇温させた場合に、重量減少率が1〜5質量%の範囲における熱変化が、吸熱変化を示すイリジウム錯体であることを特徴とする上記[1]〜[3]のいずれかに記載の方法。
[5]
前記環Qが縮環し、かつR3、R4、R5、及びR6のうちいずれか少なくとも1つはメチル基又はフェニル基を表すことを特徴とする上記[1]〜[4]のいずれかに記載の方法。ただし、R3、R4、R5、及びR6のうちいずれかがフェニル基を表す場合、該フェニル基は更に置換基を有していてもよく、該フェニル基が環Qと連結基を介し、又は単結合で結合してもよい。
[6]
前記イリジウム錯体が下記一般式(T−4)で表されることを特徴とする上記[1]、[4]、又は[5]に記載の方法。
R3、R4、R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−CN、−CF3、−CnF2n+1、トリフルオロビニル基、−CO2R、−C(O)R、−NR2、−NO2、−OR、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Zを有していてもよい。該Rは各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に下記置換基群Aから選択される置換基を有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R’、−OR’、−N(R’)2、−SR’、−C(O)R’、−C(O)OR’、−C(O)N(R’)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR’、−SO2R’、又はSO3R’を表し、R’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
R4とR5は、互いに結合して環を形成してもよい。
(X−Y)は、下記(l−1)〜(l−14)から選択される補助配位子を表す。
nは、1〜3の整数を表す。
置換基群A:アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン基、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロアリール基以外のヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基、重水素原子。これらの置換基は、更に置換基群Aから選ばれる他の置換基によって置換されてもよい。)
[7]
前記イリジウム錯体が、カラムクロマトグラフィーによって精製されたものであることを特徴とする上記[1]〜[6]のいずれかに記載の方法。
[8]
イリジウム錯体を含む有機電界発光素子の製造方法であって、請求項1〜[7]のいずれかに記載の方法により、イリジウム錯体を選択し、昇華精製する工程を含むことを特徴とする有機電界発光素子の製造方法。
本発明において、アルキル基等の置換基の「炭素数」とは、アルキル基等の置換基が他の置換基によって置換されてもよい場合も含み、当該他の置換基の炭素数も包含する意味で用いる。
また、「ヘテロアルキル」基とは少なくとも1つの炭素がO、NR、又はSに置き換わったアルキル基をいう。
一般式(1)で表される化合物について説明する。
R3、R4、R5、R6、及びR3’は各々独立に水素原子又は置換基を表す。
R3’とR6は、−CR2−CR2−、−CR=CR−、−CR2−、−O−、−NR−、−O−CR2−、−NR−CR2−、及び−N=CR−から選択される連結基によって連結して環を形成してもよく、該Rは各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基を有していてもよい。また、複数のRが互いに結合して5又は6員環を形成してもよい。
R3とR4は互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、シクロへテロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に置換基を有していてもよい。
R4とR5は、互いに結合して環を形成してもよい。
環Qは、イリジウムに対して配位する少なくとも1つの窒素原子を有する芳香族複素環又は縮合芳香族複素環を表す。
ただし、環Q又は環Qと結合しているベンゼン環のいずれか一方は縮環している。
(X−Y)は、補助配位子を表す。
nは、1〜3の整数を表す。)
2価の炭化水素基の例として例えば、−CH2−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、1,2−フェニレン基等が挙げられる。
R3’としては水素原子又はアルキル基であることが好ましく、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、又はペンチル基がより好ましく、水素原子、メチル基、又はエチル基が更に好ましく、水素原子又はメチル基が特に好ましい。。
R5としては水素原子、メチル基、又はフェニル基が好ましく、水素原子又はフェニル基がより好ましい。
R3としては水素原子又はアルキル基が好ましく、水素原子又はメチル基がより好ましい。
R4としては水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、又はフルオロアルキル基が好ましく、水素原子、アルキル基、又はアリール基がより好ましく、水素原子、又はアリール基が更に好ましく、水素原子、又はフェニル基が特に好ましい。
R6としては水素原子、又はハロゲン原子が好ましく、水素原子、又はフッ素原子がより好ましく、水素原子が更に好ましい。
また、R4とR5が互いに結合して環を形成していることも好ましい。この場合、R4とR5が互いに結合して、5又は6員環を形成することが好ましい。該環は更に置換基を有していてもよい。該置換基としては前記置換基群Aに示したものが挙げられる。
R4とR5が互いに結合して、環Qに結合したベンゼン環とともにナフタレン環を形成することが特に好ましい。
環Qは縮環していることが好ましい。環Qと結合しているベンゼン環は置換基を有しているか縮環しているかのいずれかが好ましく、置換基を有していることがより好ましい。その場合の置換基としては、アルキル基又はアリール基が好ましく、アリール基が更に好ましい。
環Qが縮環し、かつR3、R4、R5、及びR6のうちいずれか少なくとも1つはメチル基又はフェニル基を表すことが特に好ましい。ただし、R3、R4、R5、及びR6のうちいずれかがフェニル基を表す場合、該フェニル基は更に置換基を有していてもよく、該フェニル基が環Qと連結基を介し、又は単結合で結合してもよい。該置換基としては前記置換基群Aに示したものが挙げられる。なかでもシアノ基、又はアルキル基が好ましく、シアノ基、又はメチル基がより好ましい。
R3、R4、R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−CN、−CF3、−CnF2n+1、トリフルオロビニル基、−CO2R、−C(O)R、−NR2、−NO2、−OR、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Zを有していてもよい。該Rは各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に置換基を有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R’、−OR’、−N(R’)2、−SR’、−C(O)R’、−C(O)OR’、−C(O)N(R’)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR’、−SO2R’、又はSO3R’を表し、R’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
R4とR5は、互いに結合して環を形成してもよい。
(X−Y)は、補助配位子を表す。
nは、1〜3の整数を表す。)
E1a〜E1kは炭素原子又はヘテロ原子から選ばれ、好ましくは炭素原子又は窒素原子から選ばれる。また、E1aとE1pは異なる原子である事が好ましい。また、該金属錯体は18π電子構造を有する。
E1a〜E1eから形成される環は5員のヘテロ環を表し、具体的にはオキサゾール、チアゾール、イソキサゾール、イソチアゾール、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、テトラゾールなどが挙げられる。好ましくはイミダゾール又はピラゾールであり、より好ましくはイミダゾールである。
E1f〜E1k、E1l〜E1kから形成される環はそれぞれ独立に6員の芳香族炭化水素環、5員又は6員のヘテロ環から選ばれ、例えばベンゼン、オキサゾール、チアゾール、イソキサゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジンなどが挙げられる。
R1a〜R1iはそれぞれ独立に後述の置換基群Aから選ばれ、好ましくは水素原子、炭化水素置換基、シアノ基、フルオロ基、OR2a、SR2a、NR2aR2b、BR2aR2b、又はSiR2aR2bR2cである。R2a〜R2cはそれぞれ独立に炭化水素置換基、又はヘテロ原子で置換された炭化水素置換基であり、R1a〜R1i、R2a〜R2cのうちの2つが互いに結合し、飽和又は不飽和の、芳香族環又は非芳香族環を形成していても良い。窒素原子に結合している場合、R1a〜R1iは水素原子ではない。
2,6−ジ置換アリール基として好ましくは2,6−ジメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、2,6−ジイソプロピルフェニル基、2,4,6−トリイソプロピルフェニル基、2,6−ジメチル−4−フェニルフェニル基、2,6−ジメチル−4−(2,6−ジメチルピリジン−4−イル)フェニル基、2,6−ジフェニルフェニル基、2,6−ジフェニル−4−イソプロピルフェニル基、2,4,6−トリフェニルフェニル基、2,6−ジイソプロピル−4−(4−イソプロピルフェニル)フェニル基、2,6−ジイソプロピル−4−(3,5−ジメチルフェニル)フェニル基、2,6−ジイソプロピル−4−(ピリジン−4−イル)フェニル基、又は2,6−ジ−(3,5−ジメチルフェニル)フェニル基である。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒(例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる)の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下(無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキサイド、t−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる)、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し(通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である)得ることができる。具体的には、XM−64は、7−メチルイミダゾフェナントリジンを出発原料として、US2007/0190359の、[0132]〜[0134]に記載の合成法にて合成することができる。また、XM−63は、US2008/0297033の[0281]〜[0287]に記載の合成法にて合成することができる。
本発明の材料選択方法は、イリジウム錯体を昇華精製する際のイリジウム錯体の選択方法であって、前記一般式(1)で表され、かつ真空度が1×10−3Pa以上1×10−1Pa以下の真空下において2℃/minで500℃まで昇温させた場合に重量減少率が45%以上となるイリジウム錯体を選択するものである。
重量減少率は下記式で算出される。
重量減少率(%)=(初期の重量−昇温後の重量)/初期の重量×100
昇温は、常温から500℃まで行うことが好ましく、より好ましくは30℃から500℃までである。
また、前記イリジウム錯体が昇華精製されたものであることが、昇華性を下げる僅かな不純物を除去しやすいという理由から好ましい。
本発明に係る素子について詳細に説明する。
有機電界発光素子は、基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を有する。該発光層は有機層であり、更に複数の有機層を有していてもよい。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
図1は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。図1に示される本発明に係る有機電界発光素子10は、支持基板12上において、陽極4と陰極9との間に発光層6が挟まれている。具体的には、陽極4と陰極9との間に正孔注入層4、正孔輸送層5、発光層6、正孔ブロック層7、及び電子輸送層8がこの順に積層されている。
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記背面電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記背面電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
・陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開2008−270736号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
<陽極>
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
<陰極>
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
有機層について説明する。
有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等いずれによっても好適に形成することができる。
<発光材料>
発光材料は、前記一般式(1)で表される化合物であることが好ましい。
ホスト材料として、例えば、ピロール、インドール、カルバゾール(CBP(4,4’−ジ(9−カルバゾイル)ビフェニル)など)、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、8−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体(置換基や縮環を有していてもよい)等を挙げることができる。
使用できる蛍光発光材料の例としては、例えば、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジン誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、8−キノリノール誘導体の錯体やピロメテン誘導体の錯体に代表される各種錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体などの化合物等が挙げられる。
使用できる燐光発光材料としては、一般式(1)で表される化合物の他、例えば、US6303238B1、US6097147、WO00/57676、WO00/70655、WO01/08230、WO01/39234A2、WO01/41512A1、WO02/02714A2、WO02/15645A1、WO02/44189A1、WO05/19373A2、特開2001−247859、特開2002−302671、特開2002−117978、特開2003−133074、特開2002−235076、特開2003−123982、特開2002−170684、EP1211257、特開2002−226495、特開2002−234894、特開2001−247859、特開2001−298470、特開2002−173674、特開2002−203678、特開2002−203679、特開2004−357791、特開2006−256999、特開2007−19462、特開2007−84635、特開2007−96259等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光性ドーパントとしては、Ir錯体、Pt錯体、Cu錯体、Re錯体、W錯体、Rh錯体、Ru錯体、Pd錯体、Os錯体、Eu錯体、Tb錯体、Gd錯体、Dy錯体、及びCe錯体が挙げられる。特に好ましくは、Ir錯体、Pt錯体、又はRe錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むIr錯体、Pt錯体、又はRe錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、3座以上の多座配位子を含むIr錯体、Pt錯体、又はRe錯体が特に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
−電子注入層、電子輸送層−
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0165〕〜〔0167〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノレート(Aluminum (III)bis(2−methyl−8−quinolinato)4−phenylphenolate(BAlqと略記する))等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(2,9−Dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline(BCPと略記する))等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0169〕〜〔0170〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
有機EL素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0171〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の有機電界発光素子の製造方法は、前記材料選択方法により選択されたイリジウム錯体を用いて有機電界発光素子を作製することを特徴とする。
前記材料選択方法により選択されたイリジウム錯体は、昇華精製されて、有機電界発光素子の作製に用いられる。また、有機電界発光素子の各有機層に用いられるその他の化合物も昇華精製することが好ましい。
昇華精製方法としては、従来公知の方法を用いることができる。
昇華精製された各化合物を基板上に順次成膜し、有機層を形成することで有機電界発光素子を作製することができる。
成膜方法としては、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法、スピンコート法等の湿式製膜法(ウエットプロセス)のにより有機電界発光素子の有機層を形成することができる。
加熱の温度は200℃〜400℃であることが好ましく、250℃〜320℃であることがより好ましい。
加熱の時間は0.1時間〜350時間であることが好ましく、0.1時間〜150時間であることがより好ましい。
有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
有機電界発光素子の駆動方法については、特開平2−148687号、同6−301355号、同5−29080号、同7−134558号、同8−234685号、同8−241047号の各公報、特許第2784615号、米国特許5828429号、同6023308号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
別の好ましい態様では、透明基板上に、透明又は半透明電極と金属電極がそれぞれ反射板として機能して、発光層で生じた光はその間で反射を繰り返し共振する。
共振構造を形成するためには、2つの反射板の有効屈折率、反射板間の各層の屈折率と厚みから決定される光路長を所望の共振波長の得るのに最適な値となるよう調整される。第一の態様の場合の計算式は特開平9−180883号明細書に記載されている。第2の態様の場合の計算式は特開2004−127795号明細書に記載されている。
発光素子は、発光装置、ピクセル、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
昇華精製は、アルバック理工株式会社製TRS−1を用いて行った。7.0×10−2Paに減圧し、330℃まで昇温することで行った。ガラスチューブに付着した赤色結晶をスパチュラを用いて採取した。この昇華精製品を化合物(1)−1とした。
昇華精製は、アルバック理工株式会社製TRS−1を用いて行った。7.0×10−2Paに減圧し、325℃まで昇温することで行った。ガラスチューブに付着した赤色結晶をスパチュラを用いて採取した。
昇華精製は、アルバック理工株式会社製TRS−1を用いて行った。7.0×10−2Paに減圧し、325℃まで昇温することで行った。ガラスチューブに付着した赤色結晶をスパチュラを用いて採取した。
昇華精製は、アルバック理工株式会社製TRS−1を用いて行った。7.0×10−2Paに減圧し、320℃まで昇温することで行った。ガラスチューブに付着した赤色結晶をスパチュラを用いて採取した。
昇華精製は、アルバック理工株式会社製TRS−1を用いて行った。7.0×10−2Paに減圧し、310℃まで昇温することで行った。ガラスチューブに付着した赤色結晶をスパチュラを用いて採取した。
昇華精製は、アルバック理工株式会社製TRS−1を用いて行った。7.0×10−2Paに減圧し、340℃まで昇温することで行った。ガラスチューブに付着した赤色結晶をスパチュラを用いて採取した。
昇華精製は、アルバック理工株式会社製TRS−1を用いて行った。7.0×10−2Paに減圧し、330℃まで昇温することで行った。ガラスチューブに付着した赤色結晶をスパチュラを用いて採取した。
昇華精製は、アルバック理工株式会社製TRS−1を用いて行った。7.0×10−2Paに減圧し、325℃まで昇温することで行った。ガラスチューブに付着した結晶をスパチュラを用いて採取した。
昇華精製は、アルバック理工株式会社製TRS−1を用いて行った。7.0×10−2Paに減圧し、325℃まで昇温することで行った。ガラスチューブに付着した赤色結晶をスパチュラを用いて採取した。
昇華精製は、アルバック理工株式会社製TRS−1を用いて行った。7.0×10−2Paに減圧し、325℃まで昇温することで行った。ガラスチューブに付着した赤色結晶をスパチュラを用いて採取した。
昇華精製は、アルバック理工株式会社製TRS−1を用いて行った。7.0×10−2Paに減圧し、260℃まで昇温することで行った。ガラスチューブに付着した赤色結晶をスパチュラを用いて採取した。
実施例1〜8、比較例1〜3に示す化合物に対して、蒸発速度測定を行った。測定は、アルバック理工株式会社製VAP−9000を用い、真空条件下30℃〜500℃の範囲において2℃/minで昇温を行った。真空度は1.0×10−2Paになったことを確認し、温度制御を開始した。500℃まで昇温させた際の化合物の残量から、重量減少率を求めた。
化合物(1)−1、(1)−2、(1)−3、(1)−4、(2)、(3)、(4)、(5)、(1)−5、(1)−6、(1)−7、及び(6)の真空下におけるTG/DTA曲線をそれぞれ図2、5、7、9、12、14、18、21、23、25、27、及び29に示す。
実施例1〜8、比較例1〜3に示す化合物に対して、それぞれTG/DTA測定を行った。測定はSeiko Instruments Inc.製EXSTAR6000を用い、N2気流下(流量200ml/min)、30℃〜500℃の範囲において常圧下、10℃/minで昇温を行った。分解開始時の熱量変化は、1質量%以上の重量減少に対する明確な熱量変化を読み取り、その中でも1〜5質量%の範囲のDTA曲線がベースラインに対して上昇する場合に発熱変化、下降する場合に吸熱変化と読み取った。
化合物(1)−1、(1)−2、(1)−3、(1)−4、(2)、(3)、(4)、(5)、(1)−5、(1)−6、及び(1)−7、及び(6)の常圧下におけるTG/DTA曲線をそれぞれ図3、6、8、10、13、15、19、22、24、26、28、及び30に示す。
前記したように昇華精製は、アルバック理工株式会社製TRS−1を用いて行った。7.0×10−2Paに減圧し、310〜330℃まで昇温することで行った。ガラスチューブに付着した赤色結晶をスパチュラを用いて採取した。以下に化合物(1)〜(6)を示す。なお、化合物(1)−1〜(1)−7はいずれも化合物(1)と同じ構造を有する。
3・・・陽極
4・・・正孔注入層
5・・・正孔輸送層
6・・・発光層
7・・・正孔ブロック層
8・・・電子輸送層
9・・・陰極
10・・・有機電界発光素子(有機EL素子)
Claims (8)
- イリジウム錯体を昇華精製する方法において、下記一般式(1)で表されるイリジウム錯体について、真空度が1×10−3Pa以上1×10−1Pa以下の真空下において2℃/minで500℃まで昇温させて重量減少率を測定した場合、該重量減少率が45%以上となるイリジウム錯体を選択する工程を含むことを特徴とする方法。
R3、R4、R5、R6、及びR3’は各々独立に水素原子又は下記置換基群Aから選択される置換基を表す。
R3’とR6は、−CR2−CR2−、−CR=CR−、−CR2−、−O−、−NR−、−O−CR2−、−NR−CR2−、及び−N=CR−から選択される連結基によって連結して環を形成してもよく、該Rは各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に下記置換基群Aから選択される置換基を有していてもよい。また、複数のRが互いに結合して5又は6員環を形成してもよい。
R3とR4は互いに結合して縮合4〜7員環を形成してもよく、該縮合4〜7員環は、シクロアルキル、シクロへテロアルキル、アリール又はヘテロアリールであり、該縮合4〜7員環は更に換基群Aから選択される置換基を有していてもよい。
R4とR5は、互いに結合して環を形成してもよい。
環Qは、イリジウムに対して配位する少なくとも1つの窒素原子を有する芳香族複素環又は縮合芳香族複素環を表す。
ただし、環Q又は環Qと結合しているベンゼン環のいずれか一方は縮環している。
(X−Y)は、下記一般式(l−1)〜(l−14)から選択される補助配位子を表す。
nは、1〜3の整数を表す。
置換基群A:アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン基、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロアリール基以外のヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基、重水素原子。これらの置換基は、更に置換基群Aから選ばれる他の置換基によって置換されてもよい。) - 前記一般式(1)において、(X−Y)が、前記一般式(l−1)で表される補助配位子を表すことを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記一般式(1)において、
R 3 、R 4 、R 5 、及びR 6 は各々独立に水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、
R 3 ’は水素原子、アルキル基、又はアリール基を表し、
(X−Y)は、前記一般式(l−1)で表される補助配位子であって、一般式(l−1)におけるRx、Ry、及びRzがそれぞれ独立にアルキル基又はハロゲン化アルキル基を表す
ことを特徴とする請求項2に記載の方法。 - 前記イリジウム錯体が、常圧下において10℃/minで昇温させた場合に、重量減少率が1〜5質量%の範囲における熱変化が、吸熱変化を示すイリジウム錯体であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 前記環Qが縮環し、かつR3、R4、R5、及びR6のうちいずれか少なくとも1つはメチル基又はフェニル基を表すことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の方法。ただし、R3、R4、R5、及びR6のうちいずれかがフェニル基を表す場合、該フェニル基は更に置換基を有していてもよく、該フェニル基が環Qと連結基を介し、又は単結合で結合してもよい。
- 前記イリジウム錯体が下記一般式(T−4)で表されることを特徴とする請求項1、4、又は5に記載の方法。
R3、R4、R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、−CN、−CF3、−CnF2n+1、トリフルオロビニル基、−CO2R、−C(O)R、−NR2、−NO2、−OR、ハロゲン原子、アリール基又はヘテロアリール基を表し、更に置換基Zを有していてもよい。該Rは各々独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基、又はヘテロアリール基を表し、更に下記置換基群Aから選択される置換基を有していてもよい。
Zはそれぞれ独立に、ハロゲン原子、−R’、−OR’、−N(R’)2、−SR’、−C(O)R’、−C(O)OR’、−C(O)N(R’)2、−CN、−NO2、−SO2、−SOR’、−SO2R’、又はSO3R’を表し、R’はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルハロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ヘテロアルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表す。
R4とR5は、互いに結合して環を形成してもよい。
(X−Y)は、下記(l−1)〜(l−14)から選択される補助配位子を表す。
nは、1〜3の整数を表す。
置換基群A:アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロアリールチオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン基、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロアリール基以外のヘテロ環基、シリル基、シリルオキシ基、重水素原子。これらの置換基は、更に置換基群Aから選ばれる他の置換基によって置換されてもよい。) - 前記イリジウム錯体が、カラムクロマトグラフィーによって精製されたものであることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- イリジウム錯体を含む有機電界発光素子の製造方法であって、請求項1〜7のいずれかに記載の方法により、イリジウム錯体を選択し、昇華精製する工程を含むことを特徴とする有機電界発光素子の製造方法。
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