JP4599469B1 - 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】有機電界発光素子に含まれる少なくとも一層の有機層のいずれかの層の成膜に供する有機材料であって、カールフィッシャー法により測定した場合の成膜前の含水率が100ppm以上1000ppm以下である有機電界発光素子用材料。
【選択図】なし
Description
また、成膜中において、真空中で加熱処理を行い、水分を除去することが開示されている(例えば、特許文献10参照)。
また、湿式成膜法で層形成する場合に、有機電界発光素子用組成物に含まれる水分をできるだけ少なくすることで、乾燥後の膜中に水分が残留しないようにして、素子の特性の低下を抑制することが開示されている(例えば、特許文献11参照)。
また、湿式成膜法による成膜時の相対湿度を0.01ppm以上にすることで、成膜中の静電気の発生を抑制することが開示されている(例えば、特許文献12参照)。
また、蒸着前処理工程における相対湿度を0.01ppm以上にすることで、環境を一定に制御しやすくし、素子の安定的な製造ができることが開示されている(例えば、特許文献13参照)。
また、本発明の別の目的は有機電界発光素子に有用な組成物及び発光層を提供することである。そして、本発明の別の目的は有機電界発光素子を含む発光装置及び照明装置を提供することである。
しかしながら、本発明者は、鋭意検討した結果、有機電界発光素子に含まれる少なくとも一層の有機層のいずれかの層の成膜に供する有機材料であって、カールフィッシャー法により測定した場合の成膜前の含水率が100ppm以上1000ppm以下である有機電界発光素子用材料を用いることにより、その材料を成膜して得られる層を含む有機電界発光素子において、駆動耐久性を低下させることなく、短絡素子が発生する確率を低下させ、歩留まりを向上できることを見出した。なお上記含水率は成膜前における含水率である。また同時に、素子保存時の素子の白濁化抑制にも効果があることを見出した。これらの効果の機構を理解するには至っていないが、固体表面上の吸着水により帯電が抑制され、静電気による微小塵の付着が抑制されていることが推測される。結果として素子内への微小塵の混入を抑制することができ、短絡素子の低減や保存安定性の向上に効果を顕していると考えている。
なお、特許文献1及び2に記載の方法で合成したイリジウム錯体は含水率が5ppmよりも小さくなると考えられる。
<1>
有機電界発光素子に含まれる少なくとも一層の発光層の成膜に供する発光材料であって、
該発光材料は、有機電界発光素子における発光層において、発光層の総質量に対して5〜30質量%含有される発光材料であり、
該発光材料は、下記一般式(PQ−1)で表されるイリジウム錯体材料であり、かつ、
カールフィッシャー法により測定した場合の成膜前の含水率が100ppm以上1000ppm以下である有機電界発光素子用発光材料。
(一般式(l−1)中、Rx、Rzはそれぞれ独立に、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、又はアリール基を表す。Ryは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、又はアリール基を表す。
一般式(l−2)中、Ri 1 〜Ri 4 はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、シアノ基、フッ素原子、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ヘテロ環基、又はヘテロ環オキシ基を表す。Ri 1 〜Ri 4 のうち隣り合う置換基同士は連結していてもよい。
一般式(l−3)中、Ri 5 〜Ri 12 はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、シアノ基、フッ素原子、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ヘテロ環基、又はヘテロ環オキシ基を表す。Ri 5 〜Ri 8 のうち隣り合う置換基同士、Ri 9 〜Ri 12 のうち隣り合う置換基同士、及びRi 8 とRi 9 は、それぞれ連結していてもよい。)
<2>
有機電界発光素子に含まれる少なくとも一層の発光層の成膜に供する発光材料であって、
該発光材料は、有機電界発光素子における発光層において、発光層の総質量に対して5〜30質量%含有される発光材料であり、
該発光材料は、下記一般式(E−2)で表されるイリジウム錯体材料であり、かつ、
カールフィッシャー法により測定した場合の成膜前の含水率が100ppm以上1000ppm以下である有機電界発光素子用発光材料。
一般式(l−2)中、Ri 1 〜Ri 4 はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、シアノ基、フッ素原子、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ヘテロ環基、又はヘテロ環オキシ基を表す。Ri 1 〜Ri 4 のうち隣り合う置換基同士は連結していてもよい。
一般式(l−3)中、Ri 5 〜Ri 12 はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、シアノ基、フッ素原子、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ヘテロ環基、又はヘテロ環オキシ基を表す。Ri 5 〜Ri 8 のうち隣り合う置換基同士、Ri 9 〜Ri 12 のうち隣り合う置換基同士、及びRi 8 とRi 9 は、それぞれ連結していてもよい。)
<3>
有機電界発光素子に含まれる少なくとも一層の発光層の成膜に供する発光材料であって、
該発光材料は、有機電界発光素子における発光層において、発光層の総質量に対して5〜30質量%含有される発光材料であり、
該発光材料は、下記一般式(E−4)で表されるイリジウム錯体材料であり、かつ、
カールフィッシャー法により測定した場合の成膜前の含水率が100ppm以上1000ppm以下である有機電界発光素子用発光材料。
一般式(l−2)中、Ri 1 〜Ri 4 はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、シアノ基、フッ素原子、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ヘテロ環基、又はヘテロ環オキシ基を表す。Ri 1 〜Ri 4 のうち隣り合う置換基同士は連結していてもよい。
一般式(l−3)中、Ri 5 〜Ri 12 はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、シアノ基、フッ素原子、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ヘテロ環基、又はヘテロ環オキシ基を表す。Ri 5 〜Ri 8 のうち隣り合う置換基同士、Ri 9 〜Ri 12 のうち隣り合う置換基同士、及びRi 8 とRi 9 は、それぞれ連結していてもよい。)
<4>
有機電界発光素子に含まれる少なくとも一層の発光層の成膜に供する発光材料であって、
該発光材料は、有機電界発光素子における発光層において、発光層の総質量に対して5〜30質量%含有される発光材料であり、
該発光材料は、下記一般式(E−3)で表されるイリジウム錯体材料であり、かつ、
カールフィッシャー法により測定した場合の成膜前の含水率が100ppm以上1000ppm以下である有機電界発光素子用発光材料。
一般式(l−2)中、Ri 1 〜Ri 4 はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、シアノ基、フッ素原子、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ヘテロ環基、又はヘテロ環オキシ基を表す。Ri 1 〜Ri 4 のうち隣り合う置換基同士は連結していてもよい。
一般式(l−3)中、Ri 5 〜Ri 12 はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、シアノ基、フッ素原子、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ヘテロ環基、又はヘテロ環オキシ基を表す。Ri 5 〜Ri 8 のうち隣り合う置換基同士、Ri 9 〜Ri 12 のうち隣り合う置換基同士、及びRi 8 とRi 9 は、それぞれ連結していてもよい。)
<5>
前記一般式(PQ−1)で表されるイリジウム錯体において、n=2であり、かつX P −Y P で表される二座のモノアニオン性配位子が下記一般式Lで表される配位子である上記<1>に記載の有機電界発光素子用発光材料。
<6>
上記<1>〜<5>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用発光材料を用いて作製した発光層。
<7>
一般式(4−1)又は一般式(4−2)で表される化合物を更に含む上記<6>に記載の発光層。
<8>
上記<1>〜<5>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用発光材料を含有する組成物。
<9>
上記<7>に記載の一般式(4−1)又は一般式(4−2)で表される化合物を更に含む上記<8>に記載の組成物。
<10>
基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも1層の有機層を有する有機電界発光素子であって、前記発光層の少なくとも1層に上記<1>〜<5>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用発光材料を使用してなる有機電界発光素子。
<11>
上記<1>〜<5>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用発光材料を用いる有機電界発光素子の製造方法。
<12>
上記<1>〜<5>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用発光材料を用いる短絡素子発生率の低減方法。
<13>
上記<1>〜<5>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用発光材料を含有する表示装置。
<14>
上記<1>〜<5>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用発光材料を含有する照明装置。
なお、本発明は上記<1>〜<14>に関するものであるが、参考のためその他の事項(例えば下記[1]〜[18]に記載の事項など)についても記載した。
[1]
有機電界発光素子に含まれる少なくとも一層の有機層のいずれかの層の成膜に供する有機材料であって、カールフィッシャー法により測定した場合の成膜前の含水率が100ppm以上1000ppm以下である有機電界発光素子用材料。
[2]
前記有機材料が炭素―金属結合を有する有機金属化合物である上記[1]に記載の有機電界発光素子用材料。
[3]
前記炭素―金属結合を有する有機金属化合物が下記一般式(E−1)で表されるイリジウム錯体材料である上記[2]に記載の有機電界発光素子用材料。
一般式(l−2)中、Ri1〜Ri4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、シアノ基、フッ素原子、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ヘテロ環基、又はヘテロ環オキシ基を表す。Ri1〜Ri4のうち隣り合う置換基同士は連結していてもよい。
一般式(l−3)中、Ri5〜Ri12はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、シアノ基、フッ素原子、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ヘテロ環基、又はヘテロ環オキシ基を表す。Ri5〜Ri8のうち隣り合う置換基同士、Ri9〜Ri12のうち隣り合う置換基同士、及びRi8とRi9は、それぞれ連結していてもよい。)
[4]
前記一般式(E−1)で表されるイリジウム錯体材料が下記一般式(E−2)で表される上記[3]に記載の有機電界発光素子用材料。
[5]
前記一般式(E−1)で表されるイリジウム錯体材料が下記一般式(E−3)で表される上記[3]に記載の有機電界発光素子用材料。
[6]
前記一般式(E−3)で表されるイリジウム錯体材料が下記一般式(E−4)で表される上記[5]に記載の有機電界発光素子用材料。
[7]
前記一般式(E−4)において、nが3である上記[6]に記載の有機電界発光素子用材料。
[8]
前記炭素―金属結合を有する有機金属化合物が下記一般式(PQ−1)で表されるイリジウム錯体材料である上記[2]に記載の有機電界発光素子用材料。
一般式(l−2)中、Ri1〜Ri4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、シアノ基、フッ素原子、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ヘテロ環基、又はヘテロ環オキシ基を表す。Ri1〜Ri4のうち隣り合う置換基同士は連結していてもよい。
一般式(l−3)中、Ri5〜Ri12はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、シアノ基、フッ素原子、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ヘテロ環基、又はヘテロ環オキシ基を表す。Ri5〜Ri8のうち隣り合う置換基同士、Ri9〜Ri12のうち隣り合う置換基同士、及びRi8とRi9は、それぞれ連結していてもよい。)
[9]
前記一般式(PQ−1)で表されるイリジウム錯体において、n=2であり、かつXP−YPで表される二座のモノアニオン性配位子が下記一般式Lで表される配位子である上記[8]に記載の有機電界発光素子用材料。
[10]
上記[1]〜[9]のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用材料を用いて作製した発光層。
[11]
一般式(4−1)又は一般式(4−2)で表される化合物を更に含む上記[10]に記載の発光層。
[12]
上記[1]〜[9]のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用材料を含有する組成物。
[13]
上記[11]に記載の一般式(4−1)又は一般式(4−2)で表される化合物を更に含む上記[12]に記載の組成物。
[14]
基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも1層の有機層を有する有機電界発光素子であって、前記有機層の少なくとも1層に上記[1]〜[9]のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用材料を使用してなる有機電界発光素子。
[15]
上記[1]〜[9]のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用材料を用いる有機電界発光素子の製造方法。
[16]
上記[1]〜[9]のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用材料を用いる短絡素子発生率の低減方法。
[17]
上記[1]〜[9]のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用材料を含有する表示装置。
[18]
上記[1]〜[9]のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用材料を含有する照明装置。
本発明の有機電界発光素子は、消費電力が小さく、高い外部量子効率を有し、かつ駆動耐久性および保存耐久性に優れる。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、ペルフルオロアルキル基(好ましくは炭素数1〜10、より好ましくは炭素数1〜5、特に好ましくは炭素数1〜3であり、例えばトリフルオロメチル、ペンタフルオロエチルなどが挙げられる。)。アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルチオ、2−ベンズイミダゾリルチオ、2−ベンゾオキサゾリルチオ、2−ベンゾチアゾリルチオなどが挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子とは、炭素原子又は水素原子以外の原子を指し、ヘテロ原子の例として、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子が挙げられ、好ましくは、酸素原子、窒素原子、硫黄原子であり、より好ましくは酸素原子、窒素原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。)、ホスホリル基(例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。)が挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、シアノ基、ヘテロ環基(芳香族ヘテロ環基も包含し、好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子、セレン原子、テルル原子であり、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、キノリル、フリル、チエニル、セレノフェニル、テルロフェニル、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリジル、ピロリジノ、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基、シロリル基などが挙げられる。)これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、前記置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
含水率が上記範囲内である材料を用いて有機電界発光素子を作製することにより、耐久性を低下させること無く短絡素子の発生確率を低減させ歩留まりを向上させることができる。また、素子中における薄膜の結晶化を抑制し、保存耐久性を向上させることができる。これは、微量の水分を含むことにより、材料の帯電による集塵を防ぐことができ、それを用いて作製した素子への微小塵の混入をも防ぐことができることによるものと考えられる。
カールフィッシャー法としては、例えば、三菱化学アナリティック社製カールフィッシャー微量水分測定装置(CA−200)を用い、水分気化装置(VA−200)により140℃に加熱し、気化した水分を流速250ml/minの乾燥N2で滴定セルに送り、有機電界発光素子用材料の含水率を測定する方法などが挙げられる。
なお本願において、単に「含水率」と言う時は、カールフィッシャー法により測定した場合の含水率を意味する。
Z1、Z2はそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子を表す。Z1、Z2は炭素原子であることが外部量子効率の高い素子が得られるという理由から好ましい。
錯体の安定性、発光波長制御及び発光量子収率の観点から、原子群A、Z1、Nで形成される5〜6員の芳香環として好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、より好ましくはピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であり、更に好ましくはピリジン環、イミダゾール環である。
原子群A、Z1、Nで形成される5〜6員環の芳香環における置換可能な炭素原子上の置換基としては前記置換基群Aが挙げられる。
炭素原子上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子、シクロアルキル基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基である。
原子群A、Z1、Nで形成される5〜6員環における置換可能な炭素原子上の置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、フッ素原子、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。
これらの置換基は少なくとも2つが互いに結合して環を形成してもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、ピラゾール環である。
また、これらの置換基は更に置換基を有してもよく、該置換基としては前記置換基群Aが挙げられ、好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子、シクロアルキル基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、シアノ基、フッ素原子、シクロアルキル基であり、より好ましくはアルキル基、シアノ基、フッ素原子である。
原子群A、Z1、Nで形成される5〜6員環の芳香環における置換可能な窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。
原子群A、Z1、Nで形成される5〜6員環における置換可能な窒素原子上の置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、フッ素原子、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基などが選択される。
前記置換基同士は連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。
また、これらの置換基は更に置換基を有してもよく、該置換基としては前記置換基群Aが挙げられ、好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子、シクロアルキル基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、シアノ基、フッ素原子、シクロアルキル基であり、より好ましくはアルキル基、シアノ基、フッ素原子である。
原子群B、Z2、Cで形成される5〜6員環の芳香環における置換可能な炭素原子上の置換基としては前記置換基群Aが挙げられる。
置換可能な炭素原子上の置換基として好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。
置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、長波長化させる場合には電子供与性基、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また短波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばフッ素原子、シアノ基、ペルフルオロアルキル基などが選択される。
窒素原子上の置換基として好ましくは、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基であり、錯体の安定性の観点からアルキル基、アリール基が好ましい。
原子群B、Z2、Cで形成される5〜6員環における置換可能な窒素原子上の置換基は発光波長や電位の制御のために適宜選択されるが、短波長化させる場合には電子供与性基、フッ素原子、芳香環基が好ましく、例えばアルキル基、フッ素原子、アリール基、芳香族ヘテロ環基などが選択される。また長波長化させる場合には電子求引性基が好ましく、例えばシアノ基などが選択される。
また、これらの置換基は更に置換基を有してもよく、該置換基としては前記置換基群Aが挙げられ、好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子、シクロアルキル基であり、より好ましくはアルキル基、アリール基、シアノ基、フッ素原子、シクロアルキル基であり、より好ましくはアルキル基、シアノ基、フッ素原子である。
X−Yは、下記一般式(l−1)、(l−2)、又は(l−3)で表される二座のモノアニオン性配位子を表すことが好ましい。
一般式(l−2)中、Ri1〜Ri4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、シアノ基、フッ素原子、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ヘテロ環基、又はヘテロ環オキシ基を表す。Ri1〜Ri4のうち隣り合う置換基同士は連結していてもよい。
一般式(l−3)中、Ri5〜Ri12はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、シアノ基、フッ素原子、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ヘテロ環基、又はヘテロ環オキシ基を表す。Ri5〜Ri8のうち隣り合う置換基同士、Ri9〜Ri12のうち隣り合う置換基同士、及びRi8とRi9は、それぞれ連結していてもよい。
一般式(l−1)、(l−2)、及び(l−3)において、*を付して示した原子でイリジウムに結合する。
Ri1として好ましくは、水素原子、アルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
Ri2として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
Ri3として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、フッ素原子、ヘテロ環基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子であり、さらに好ましくは水素原子、アルキル基であり、特に好ましくは水素原子である。
Ri1として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
Ri5として好ましくは、水素原子、アルキル基である。
Ri6として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基である。
Ri7として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、フッ素原子、ヘテロ環基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子であり、さらに好ましくは水素原子、アルキル基であり、特に好ましくは水素原子である。
Ri8として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基であり、さらに好ましくは水素原子である。
Ri9として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、フッ素原子であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、フッ素原子である。
Ri10として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基である。
Ri11として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、フッ素原子であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子である。
Ri12として好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基である。
一般式(E−1)で表されるIr錯体の好ましい態様は、一般式(E−2)で表されるIr錯体材料である。
次に一般式(E−2)について説明する。
A1、A2、A4がC−Rである場合に、Rとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アミノ基、フッ素原子であり、特に好ましく水素原子である。
A5〜A8は、それぞれ独立に、C−R又は窒素原子を表す。Rは水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、シアノ基、シリル基、アミノ基、又はフッ素原子を表す。これらの置換基は可能であれば更に置換基を有することができ、該置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用でき、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、シアノ基、シリル基、アミノ基、又はフッ素原子が好ましい。
A5〜A8がC−Rである場合に、Rとして好ましくは水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、シアノ基、フッ素原子であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、ジアルキルアミノ基、シアノ基、フッ素原子、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子である。また可能な場合は置換基同士が連結して縮環構造を形成してもよい。発光波長を短波長側にシフトさせる場合、A6がN原子であることが好ましい。
X−Y、nは一般式(E−1)におけるX−Y、nと同義であり好ましい範囲も同様である。
次に一般式(E−3)について説明する。
A9、A10として好ましくはC−Rであり、A9、A10がC−Rである場合に、A9、A10のRとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、アミノ基、フッ素原子、シアノ基であり、更に好ましくは水素原子、アミノ基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、フッ素原子である。これらの置換基は可能であれば更に置換基を有することができ、該置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用でき、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、シアノ基、シリル基、アミノ基、又はフッ素原子が好ましい。
A11として好ましくはN−R’であり、A11のR’として好ましくはアルキル基、アリール基である。複数のR、R’は互いに結合して環を形成してもよい。
X−Y、nは一般式(E−1)におけるX−Y、nと同義であり好ましい範囲も同様である。
2,6−ジ置換アリール基として好ましくは2,6−ジメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、2,6−ジイソプロピルフェニル基、2,4,6−トリイソプロピルフェニル基、2,6−ジメチル−4−フェニルフェニル基、2,6−ジメチル−4−(2,6−ジメチルピリジン−4−イル)フェニル基、2,6−ジフェニルフェニル基、2,6−ジフェニル−4−イソプロピルフェニル基、2,4,6−トリフェニルフェニル基、2,6−ジイソプロピル−4−(4−イソプロピルフェニル)フェニル基、2,6−ジイソプロピル−4−(3,5−ジメチルフェニル)フェニル基、2,6−ジイソプロピル−4−(ピリジン−4−イル)フェニル基、又は2,6−ジ−(3,5−ジメチルフェニル)フェニル基である。
X−Y、nは一般式(E−1)におけるX−Y、nと同義であり好ましい範囲も同様である。
一般式(PQ−1)で表される化合物について説明する。
これらの置換基は可能であれば更に置換基を有することができ、該置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用でき、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、シアノ基、シリル基、アミノ基、又はフッ素原子が好ましい。
また、これらの置換基同士は可能であれば互いに結合して環を形成しても良い。
該置換基同士が形成する環としては5〜6員環が好ましく、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられ、より好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環であり、さらに好ましくはベンゼン環、ピリジン環特に好ましくはベンゼン環である。該置換基同士が形成する環は更に置換基を有してもよく、該置換基としては前記置換基群Aが挙げられ、好ましくはアルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、芳香族へテロ環基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アルコキシ基、シアノ基、フッ素原子である。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒(例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる)の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下(無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキサイド、t−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる)、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し(通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である)得ることができる。
また、上記一般式(PQ−1)で表される化合物として例示した化合物は、例えば特許第3929689号公報に記載の方法などの種々の方法で合成できる。例えば、化合物4は、2−フェニルキノリンを出発原料として、特許第3929689号公報の18頁、2〜13行に記載の方法で合成することができる。また、化合物58は、2−(2−ナフチル)キノリンを出発原料として、特許第3929689号公報の18頁、14行〜19頁、8行に記載の方法で合成することができる。
本発明は、前記成膜前の含水率が100ppm以上1000ppm以下である有機電界発光素子用材料を使用して作製した発光層にも関する。本発明の発光層は有機電界発光素子に用いることができる。
本発明の発光層において、成膜前の含水率が100ppm以上1000ppm以下である有機電界発光素子用材料の好ましい範囲は前記したとおりであり、該有機電界発光素子用材料は前記燐光性イリジウム錯体であることが好ましい。
本発明の発光層は、前記燐光性有機金属錯体の他、少なくとも一種のホスト材料を更に使用して成膜されることが好ましい。ホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料であっても、電子輸送性ホスト材料であってもよいが、両電荷輸送性ホスト材料が好ましい。
ホスト材料としては、より外部量子効率及び駆動耐久性に優れた有機電界発光素子を得ることができる観点から、下記一般式(4−1)又は(4−2)で表される化合物であることが好ましい。
gは0〜8の整数を表し、電荷輸送を担うカルバゾール骨格を遮蔽しすぎない観点から0〜4が好ましい。また、合成容易さの観点から、カルバゾールが置換基を有する場合、窒素原子に対し、対称になるように置換基を持つものが好ましい。
一般式(4−2)において、電荷輸送能を保持する観点で、fは2以上であることが好ましい。fが2又は3の場合、同様の観点からR’8が互いにメタで置換することが好ましい。具体的には以下の構造で表される化合物であることが好ましい。
一般式(4−1)及び(4−2)が水素原子を有する場合、水素の同位体(重水素原子等)も含む。この場合化合物中の全ての水素原子が水素同位体に置き換わっていてもよく、また一部が水素同位体を含む化合物である混合物でもよい。好ましくは一般式(5)におけるR’9が重水素によって置換されたものであり、特に好ましくは以下の構造が挙げられる。
以下に、本発明における一般式(4−1)で表される化合物、及び一般式(4−2)で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明の発光層におけるホスト材料(好ましくは一般式(4−1)又は(4−2)で表される化合物)の含有量は30〜95質量%含まれることが好ましく、40〜95質量%含まれることがより好ましく、50〜95質量%含まれることが更に好ましく、70〜95質量%含まれることが特に好ましい。
本発明は前記含水率が100ppm以上1000ppm以下である有機電界発光素子用材料を含有する組成物にも関する。
本発明の組成物における、成膜前の含水率が100ppm以上1000ppm以下である有機電界発光素子用材料の含有量は0.1〜50質量%であることが好ましく、1〜40質量%であることがより好ましく、5〜30質量%であることが最も好ましい。
本発明の組成物における他に含有しても良い成分としては、有機物でも無機物でもよく、有機物としては、前記一般式(4−1)、又は(4−2)で表されるホスト材料や、後述する他のホスト材料、蛍光発光材料、燐光発光材料、炭化水素材料として挙げた材料が適用でき、好ましくはホスト材料、炭化水素材料であり、より好ましくは一般式(4−1)、(4−2)で表されるホスト材料である。
本発明の組成物におけるホスト材料の含有量は30〜95質量%含まれることが好ましく、40〜95質量%含まれることがより好ましく、50〜95質量%含まれることが更に好ましく、70〜95質量%含まれることが特に好ましい。
本発明の組成物は蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法等により有機電界発光素子の有機層を形成することができる。
本発明の素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも1層の有機層を有する有機電界発光素子であって、前記有機層の少なくとも1層に前記有機電界発光素子用材料を使用してなる有機電界発光素子である。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
図1は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。図1に示される本発明に係る有機電界発光素子10は、支持基板2上において、陽極3と陰極9との間に発光層6が挟まれている。具体的には、陽極3と陰極9との間に正孔注入層4、正孔輸送層5、発光層6、正孔ブロック層7、及び電子輸送層8がこの順に積層されている。
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記背面電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記背面電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
・陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/第二電子輸送層(正孔ブロック層)/第一電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/第二電子輸送層(正孔ブロック層)/第一電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/第二電子輸送層(正孔ブロック層)/第一電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/第二電子輸送層(正孔ブロック層)/第一電子輸送層/電子注入層/陰極。
・陽極/正孔注入層/第一正孔輸送層/第二正孔輸送層(電子ブロック層)/発光層/第二電子輸送層(正孔ブロック層)/第一電子輸送層/電子注入層/陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開2008−270736号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
<陽極>
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
<陰極>
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
本発明における有機層について説明する。
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式成膜法、転写法、印刷法等いずれによっても好適に形成することができる。成膜方法として好ましくは蒸着法である。
―発光材料―
発光層は少なくとも1種の発光材料を含有することが好ましい。
本発明における発光材料は、前記成膜前の含水率が100ppm以上1000ppm以下である有機電界発光素子用材料であることが好ましく、前記一般式(E−1)で表される化合物であることがより好ましい。成膜前の含水率が100ppm以上1000ppm以下である有機電界発光素子用材料を用いることで、帯電による材料への微小塵の混入を防ぎ、結果として素子への微小塵を防ぐことが可能であり、短絡素子の発生率を低減させ、有機電界発光素子の歩留まりを向上させることができる。また、素子の白濁を抑制し、保存安定性を向上させることができる。
本発明に使用できる蛍光発光材料の例としては、例えば、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジン誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、8−キノリノール誘導体の錯体やピロメテン誘導体の錯体に代表される各種錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体などの化合物等が挙げられる。
本発明に使用できる燐光発光材料としては、例えば、US6303238B1、US6097147、WO00/57676、WO00/70655、WO01/08230、WO01/39234A2、WO01/41512A1、WO02/02714A2、WO02/15645A1、WO02/44189A1、WO05/19373A2、特開2001−247859、特開2002−302671、特開2002−117978、特開2003−133074、特開2002−235076、特開2003−123982、特開2002−170684、EP1211257、特開2002−226495、特開2002−234894、特開2001−247859、特開2001−298470、特開2002−173674、特開2002−203678、特開2002−203679、特開2004−357791、特開2006−256999、特開2007−19462、特開2007−84635、特開2007−96259等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光性ドーパントとしては、Ir錯体、Pt錯体、Cu錯体、Re錯体、W錯体、Rh錯体、Ru錯体、Pd錯体、Os錯体、Eu錯体、Tb錯体、Gd錯体、Dy錯体、及びCe錯体が挙げられる。特に好ましくは、Ir錯体、Pt錯体、又はRe錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むIr錯体、Pt錯体、又はRe錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、3座以上の多座配位子を含むIr錯体、Pt錯体、又はRe錯体が特に好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、上記一般式(E−1)で表される化合物又は一般式(PQ−1)で表される化合物の少なくとも一種を該発光層の総質量に対して5〜30質量%含有することが最も好ましい。
本発明の素子における発光層は、発光材料のみで構成されていても良く、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。本発明に用いられるホスト材料としては、一般式(4−1)、一般式(4−2)で表される化合物が好ましいが、以下の化合物を更に含有していても良い。例えば、ピロール、インドール、カルバゾール、CBP(4,4’−ジ(9−カルバゾイル)ビフェニル)、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、8−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体(置換基や縮環を有していてもよい)等を挙げることができる。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよい。発光層が複数の場合、前記一般式(4−1)又は(4−2)で表される化合物及び成膜前の含水率が100ppm以上1000ppm以下である有機電界発光素子用材料を二層以上の発光層に含んでもよい。また、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。
−電子注入層、電子輸送層−
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0165〕〜〔0167〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノレート(Aluminum (III)bis(2−methyl−8−quinolinato)4−phenylphenolate(BAlqと略記する))等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(2,9−Dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline(BCPと略記する))等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明において、有機電界発光素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0169〕〜〔0170〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0171〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明において、前記発光層は、前記一般式(4−1)又は(4−2)で表される化合物と、成膜前の含水率が100ppm以上1000ppm以下である有機電界発光素子用材料を同時に加熱することにより昇華させて蒸着することにより成膜することが好ましい。
成膜に際し、前記一般式(4−1)又は(4−2)で表される化合物と、成膜前の含水率が100ppm以上1000ppm以下である有機電界発光素子用材料とが混合されていることが好ましく、本発明の組成物を用いてもよい。前記一般式(4−1)又は(4−2)で表される化合物と含水率が100ppm以上1000ppm以下である有機電界発光素子用材料の含有割合は前記一般式(4−1)又は(4−2)で表される化合物に対して成膜前の含水率が100ppm以上1000ppm以下である有機電界発光素子用材料が0.1質量%以上50質量%以下の範囲が好ましく、1質量%以上40質量%以下の範囲がより好ましく、5質量%以上30質量%以下の範囲が最も好ましい。
蒸着における加熱の温度は200℃〜400℃であることが好ましく、250℃〜320℃であることがより好ましい。
蒸着における加熱の時間は0.1時間〜350時間であることが好ましく、0.1時間〜150時間であることがより好ましい。
本発明の成膜方法によれば高効率、高耐久性、かつ高温駆動時の色変化の少ない発光層膜を容易に作成できるという利点がある。
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平2−148687号、同6−301355号、同5−29080号、同7−134558号、同8−234685号、同8−241047号の各公報、特許第2784615号、米国特許5828429号、同6023308号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
別の好ましい態様では、透明基板上に、透明又は半透明電極と金属電極がそれぞれ反射板として機能して、発光層で生じた光はその間で反射を繰り返し共振する。
共振構造を形成するためには、2つの反射板の有効屈折率、反射板間の各層の屈折率と厚みから決定される光路長を所望の共振波長の得るのに最適な値となるよう調整される。第一の態様の場合の計算式は特開平9−180883号明細書に記載されている。第2の態様の場合の計算式は特開2004−127795号明細書に記載されている。
また、本発明は有機電界発光素子用材料を用いる短絡素子発生率の低減方法にも関する。すなわち、有機電界発光素子に使用する材料として、成膜前に含水率を測定し、含水率が100ppm以上1000ppm以下である有機材料を用いて、短絡素子発生率を低減する方法である。
本発明の発光素子は、発光装置、ピクセル、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図2は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。
図2の発光装置20は、透明基板(支持基板)2、有機電界発光素子10、封止容器11等により構成されている。
ここで、接着層14としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
図3は、本発明の実施形態に係る照明装置の一例を概略的に示した断面図である。
本発明の実施形態に係る照明装置40は、図3に示すように、前述した有機EL素子10と、光散乱部材30とを備えている。より具体的には、照明装置40は、有機EL素子10の基板2と光散乱部材30とが接触するように構成されている。
光散乱部材30は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図3においては、透明基板31に微粒子32が分散した部材とされている。透明基板31としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子32としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置40は、有機電界発光素子10からの発光が散乱部材30の光入射面30Aに入射されると、入射光を光散乱部材30により散乱させ、散乱光を光出射面30Bから照明光として出射するものである。
素子作製に用いた材料は全て昇華精製を行い、高速液体クロマトグラフィー(東ソーTSKgel ODS−100Z)により純度(254nmの吸収強度面積比)が99.9%以上であることを確認した。
0.5mm厚み、2.5cm角の酸化インジウム錫(ITO)膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上に真空蒸着法にて表1〜22に記載の素子構成となるように有機層を順次蒸着した。
表1〜22の各表に記載の素子は、その対象材料である化合物の、下記の方法により測定した成膜前の含水率を変えた以外は同様の素子構成とした。含水率は表1〜22に記載のそれぞれの値になるように水を加えて調整した。例えば、表1における「含水率」は、「対象材料」である化合物1の成膜前の含水率を、下記の方法により測定した値である。なお、表1〜22中、含水率のカラムにおける記号「<」は不等号を意味し、例えば「<5ppm」は、「対象材料」である化合物の成膜前の含水率が5ppm未満であったことを意味する。
例えば、表1における「素子構成:ITO/CuPc(10)/NPD(30)/CBP+8%化合物1(30)/BAlq(10)/Alq(30)/LiF(0.1)/Al(100)」は、ITO膜上に、CuPc:膜厚10nm、NPD:膜厚30nm、8質量%の化合物1と92質量%のCBP:膜厚30nm、BAlq:膜厚10nm、Alq:膜厚30nm、LiF:膜厚0.1nm、Al:膜厚100nmをこの順で積層したことを示す。
得られた積層体を、大気に触れさせること無く、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、表1〜22に記載の各素子を得た。
対象となる材料に関し、蒸着機に入れる30分〜2時間前に、三菱化学アナリティック社製カールフィッシャー微量水分測定装置(CA−200)を用い、水分気化装置(VA−200)により140℃に加熱し、気化した水分を流速250ml/minの乾燥N2で滴定セルに送り、有機電界発光素子用材料の含水率を測定した。
なお、含水率の測定から蒸着機に入れるまでの間は、含水率が変化しないように対象となる材料を保存した。
得られた各種素子の性能を評価した。
<素子評価>
(a)外部量子効率
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計BM−8を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定した。これらを元に輝度が1000cd/m2付近の外部量子効率を輝度換算法により算出した。含水率が検出限界以下である材料を用いた素子(すなわち、各表の一番上に示した比較素子C1−1〜C22−1)の値を基準とし、効率の低下値が0.3%未満である場合を○、0.3%以上1.5%未満低下したものを△、1.5%以上低下したものを×として表に示した。
(b)駆動耐久性
各素子を輝度が1000cd/m2になるように直流電圧を印加して発光させ続け、輝度が500cd/m2に低下するまでに要した時間Tを評価した。含水率が検出限界以下である材料を用いた素子(すなわち、各表の一番上に示した比較素子C1−1〜C22−1)の値を基準とし、時間Tの基準素子に対する比が95%より高いものを○、90%より高く95%以下のものを△、90%以下のものを×として表に示した。
(c)駆動電圧
各素子を輝度が1000cd/m2になるように直流電圧を印加したときの電圧を駆動電圧として評価した。含水率が検出限界以下である材料を用いた素子(すなわち、各表の一番上に示した比較素子C1−1〜C22−1)の値を基準とし、上昇値が0V以上0.2V未満の場合○、0.2V以上0.5V未満の場合を△、0.5V以上の場合を×として表に記載した。
(d)短絡素子数
同一条件で素子を50枚(同一チャンバー内で5枚×10回蒸着)作成し、東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を各素子に0V〜20Vまで印加した際に、短絡して非発光となった素子数の百分率で評価した。
(e)保存安定性(目視白濁素子の有無)
各素子を50℃の恒温層に30日間保管した後に、目視で白濁が確認できる素子が1つ以上あった場合×、無かった場合を○として表に記載した。
表1〜22の結果から、成膜前の含水率が100〜1000ppmである材料を使用することにより、本発明の素子は、比較例の素子と比べて、外部量子効率及び駆動耐久性が優れており、素子特性を落とすことなく短絡素子を減らし、歩留まりを向上させることが可能であることが分かる。特に、成膜前の含水量が100ppm未満の素子を用いた比較例の素子は、短絡素子数が増加して好ましくない。また、成膜前の含水率が1000ppm超過の素子を用いた比較例の素子は、外部量子効率及び駆動耐久性が本発明の素子と比較して劣ることがわかる。また、本発明の素子では、微小の材料の結晶化に基づくと推定される白濁を抑制でき、保存安定性に優れた素子を提供できることがわかる。
また、本発明の素子は発光装置、表示装置、照明装置に好適である。
上記実施例及び比較例で使用した化合物の構造を以下に示す。
3・・・陽極
4・・・正孔注入層
5・・・正孔輸送層
6・・・発光層
7・・・正孔ブロック層
8・・・電子輸送層
9・・・陰極
10・・・有機電界発光素子(有機電界発光素子)
11・・・有機層
12・・・保護層
14・・・接着層
16・・・封止容器
20・・・発光装置
30・・・光散乱部材
30A・・・光入射面
30B・・・光出射面
32・・・微粒子
40・・・照明装置
Claims (14)
- 有機電界発光素子に含まれる少なくとも一層の発光層の成膜に供する発光材料であって、
該発光材料は、有機電界発光素子における発光層において、発光層の総質量に対して5〜30質量%含有される発光材料であり、
該発光材料は、下記一般式(PQ−1)で表されるイリジウム錯体材料であり、かつ、
カールフィッシャー法により測定した場合の成膜前の含水率が100ppm以上1000ppm以下である有機電界発光素子用発光材料。
一般式(l−2)中、Ri 1 〜Ri 4 はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、シアノ基、フッ素原子、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ヘテロ環基、又はヘテロ環オキシ基を表す。Ri 1 〜Ri 4 のうち隣り合う置換基同士は連結していてもよい。
一般式(l−3)中、Ri 5 〜Ri 12 はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、シアノ基、フッ素原子、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ヘテロ環基、又はヘテロ環オキシ基を表す。Ri 5 〜Ri 8 のうち隣り合う置換基同士、Ri 9 〜Ri 12 のうち隣り合う置換基同士、及びRi 8 とRi 9 は、それぞれ連結していてもよい。) - 有機電界発光素子に含まれる少なくとも一層の発光層の成膜に供する発光材料であって、
該発光材料は、有機電界発光素子における発光層において、発光層の総質量に対して5〜30質量%含有される発光材料であり、
該発光材料は、下記一般式(E−2)で表されるイリジウム錯体材料であり、かつ、
カールフィッシャー法により測定した場合の成膜前の含水率が100ppm以上1000ppm以下である有機電界発光素子用発光材料。
一般式(l−2)中、Ri 1 〜Ri 4 はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、シアノ基、フッ素原子、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ヘテロ環基、又はヘテロ環オキシ基を表す。Ri 1 〜Ri 4 のうち隣り合う置換基同士は連結していてもよい。
一般式(l−3)中、Ri 5 〜Ri 12 はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、シアノ基、フッ素原子、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ヘテロ環基、又はヘテロ環オキシ基を表す。Ri 5 〜Ri 8 のうち隣り合う置換基同士、Ri 9 〜Ri 12 のうち隣り合う置換基同士、及びRi 8 とRi 9 は、それぞれ連結していてもよい。) - 有機電界発光素子に含まれる少なくとも一層の発光層の成膜に供する発光材料であって、
該発光材料は、有機電界発光素子における発光層において、発光層の総質量に対して5〜30質量%含有される発光材料であり、
該発光材料は、下記一般式(E−4)で表されるイリジウム錯体材料であり、かつ、
カールフィッシャー法により測定した場合の成膜前の含水率が100ppm以上1000ppm以下である有機電界発光素子用発光材料。
一般式(l−2)中、Ri 1 〜Ri 4 はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、シアノ基、フッ素原子、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ヘテロ環基、又はヘテロ環オキシ基を表す。Ri 1 〜Ri 4 のうち隣り合う置換基同士は連結していてもよい。
一般式(l−3)中、Ri 5 〜Ri 12 はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、シアノ基、フッ素原子、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ヘテロ環基、又はヘテロ環オキシ基を表す。Ri 5 〜Ri 8 のうち隣り合う置換基同士、Ri 9 〜Ri 12 のうち隣り合う置換基同士、及びRi 8 とRi 9 は、それぞれ連結していてもよい。) - 有機電界発光素子に含まれる少なくとも一層の発光層の成膜に供する発光材料であって、
該発光材料は、有機電界発光素子における発光層において、発光層の総質量に対して5〜30質量%含有される発光材料であり、
該発光材料は、下記一般式(E−3)で表されるイリジウム錯体材料であり、かつ、
カールフィッシャー法により測定した場合の成膜前の含水率が100ppm以上1000ppm以下である有機電界発光素子用発光材料。
一般式(l−2)中、Ri 1 〜Ri 4 はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、シアノ基、フッ素原子、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ヘテロ環基、又はヘテロ環オキシ基を表す。Ri 1 〜Ri 4 のうち隣り合う置換基同士は連結していてもよい。
一般式(l−3)中、Ri 5 〜Ri 12 はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ペルフルオロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、シアノ基、フッ素原子、トリアルキルシリル基、トリアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ヘテロ環基、又はヘテロ環オキシ基を表す。Ri 5 〜Ri 8 のうち隣り合う置換基同士、Ri 9 〜Ri 12 のうち隣り合う置換基同士、及びRi 8 とRi 9 は、それぞれ連結していてもよい。) - 前記一般式(PQ−1)で表されるイリジウム錯体において、n=2であり、かつXP−YPで表される二座のモノアニオン性配位子が下記一般式Lで表される配位子である請求項1に記載の有機電界発光素子用発光材料。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用発光材料を用いて作製した発光層。
- 一般式(4−1)又は一般式(4−2)で表される化合物を更に含む請求項6に記載の発光層。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用発光材料を含有する組成物。
- 請求項7に記載の一般式(4−1)又は一般式(4−2)で表される化合物を更に含む請求項8に記載の組成物。
- 基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも1層の有機層を有する有機電界発光素子であって、前記発光層の少なくとも1層に請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用発光材料を使用してなる有機電界発光素子。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用発光材料を用いる有機電界発光素子の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用発光材料を用いる短絡素子発生率の低減方法。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用発光材料を含有する表示装置。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用発光材料を含有する照明装置。
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