JP4564590B1 - 有機電界発光素子材料、及び有機電界発光素子 - Google Patents

有機電界発光素子材料、及び有機電界発光素子 Download PDF

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Abstract

【課題】高い発光効率（例えば外部量子効率）、高耐久性かつ、素子劣化後の色度ズレが少ない有機電界発光素子の提供。またそれに用いるために好適な有機電界発光素子材料の提供。
【解決手段】例えば下記のように、ネオペンチル基を有する金属錯体からなる有機電界発光素子材料。また、基板上に一対の電極と該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、有機層のいずれかの層に該有機電界発光素子材料を含有する有機電界発光素子。

Description

本発明は、電気エネルギーを光に変換して発光できる発光素子、特に、有機電界発光素子（発光素子、又はＥＬ素子）に関する。
有機電界発光（ＥＬ）素子は、低電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表示素子として注目されている。この有機電界発光素子の重要な特性値として消費電力がある。消費電力は電圧と電流の積で表され、所望の明るさを得るに必要な電圧値が低いほど、かつ、電流値を小さくするほど、素子の消費電力を低くすることが出来る。
有機電界発光素子の製造において、一対の電極間に設けられる有機層である薄膜を形成する方法としては、蒸着法として真空蒸着、湿式法としてスピンコーティング法、印刷法、インクジェット法等が行われている。
中でも湿式法を用いると、蒸着等のドライプロセスでは成膜が困難な高分子の有機化合物も使用可能となり、フレキシブルなディスプレイ等に用いる場合は耐屈曲性や膜強度等の耐久性の点で適しており、特に大面積化した場合に好ましい。
しかし湿式法により得られた有機電界発光素子には発光効率や素子耐久性に劣るという問題があった。
近年、燐光発光材料を用いることにより、素子の高効率化が進んでいる。燐光発光材料としてはイリジウム錯体や白金錯体などが知られているが（例えば特許文献１及び特許文献２参照）、高効率と高耐久性を両立する素子の開発には至っていない。
また、素子を高効率、低電圧化させる材料を志向して、特定の位置、種類のアルキル基を置換した燐光材料を発光材料として用いた有機ＥＬ素子の報告（例えば特許文献３〜４）がなされているが、発光量子効率、駆動電圧、耐久性、素子劣化後の色度ズレの点で十分とは言えず、さらなる改良が求められていた。
特開２００１−２４７８５９号公報 特開２００７−１９４６２号公報 特開２００８−２１０９４１号公報 特表２００８−５０５９２５号公報
本発明の目的は、高効率、高耐久性でかつ、素子劣化後の色度ズレの少ない有機電界発光素子の提供にある。またそれに用いるために好適な分岐アルキル基置換燐光材料の提供にある。
この課題は下記手段によって達成された。
〔１〕
下記一般式（３）で表される化合物である有機電界発光素子材料。
Figure 0004564590
（一般式（３）中、Ｍ３１はイリジウムを表す。Ａ３１、Ａ３２はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｒ３３〜Ｒ３６はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、又はシアノ基を表す。Ｒ３３とＲ３４、Ｒ３４とＲ３５、及びＲ３５とＲ３６から選ばれるいずれかの組み合わせが互いに結合して、ベンゼン環を形成してもよく、該ベンゼン環はメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有してもよい。Ｚ３２はＡ３１及びＡ３２とともにベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環、又はチオフェン環を形成する原子群を表す。該ベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環、又はチオフェン環はメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有してもよい。Ｌ３２及びＬ３３は、各々独立に炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ３１はＬ３２及びＬ３３とともに下記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１０）、（ｌ−１５）、（ｌ−１６）、又は（ｌ−１７）で表される２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ３１、及びＳ３２は下記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。）
Figure 0004564590
Figure 0004564590
（式中、Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いアリール基、又はシアノ基を表す。）
〔２〕
前記一般式（３）で表される化合物が、下記一般式（４）で表される上記〔１〕に記載の有機電界発光素子材料。
Figure 0004564590
（一般式（４）中、Ｍ４１はイリジウムを表す。Ｒ４３〜Ｒ４６はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、又はシアノ基を表す。Ｒ４３とＲ４４、Ｒ４４とＲ４５、及びＲ４５とＲ４６から選ばれるいずれかの組み合わせが互いに結合して、ベンゼン環を形成してもよく、該ベンゼン環はメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有してもよい。Ｂ４１〜Ｂ４４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ４７を表すが、Ｂ４１〜Ｂ４４のうち２つ以上が窒素原子を表すことはない。Ｒ４７は水素原子、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、又はシアノ基を表す。複数のＲ４７は同一でも異なっていてもよい。Ｌ４２及びＬ４３は、各々独立に炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ４１はＬ４２及びＬ４３とともに前記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１０）、（ｌ−１５）、（ｌ−１６）、又は（ｌ−１７）で表される２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ４１、Ｓ４２ は前記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。）
〔３〕
前記一般式（４）で表される化合物が、下記一般式（５）で表される上記〔２〕に記載の有機電界発光素子材料。
Figure 0004564590
（一般式（５）中、Ｍ５１はイリジウムを表す。Ｒ５３〜Ｒ５１０はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、又はシアノ基を表す。Ｒ５３とＲ５４、Ｒ５４とＲ５５、及びＲ５５とＲ５６から選ばれるいずれかの組み合わせが互いに結合して、ベンゼン環を形成してもよく、該ベンゼン環はメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有してもよい。Ｌ５２及びＬ５３は、各々独立に炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ５１はＬ５２及びＬ５３とともに前記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１５）、（ｌ−１６）、又は（ｌ−１７）で表される２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ５１、Ｓ５２は前記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。）
〔４〕
前記一般式（５）で表される化合物が、下記一般式（５−４）で表される上記〔３〕に記載の有機電界発光素子材料。
Figure 0004564590
（一般式（５−４）中、Ｍ５４１はイリジウムを表す。Ｒ５４３〜Ｒ５４１２はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、又はシアノ基を表す。Ｌ５４２及びＬ５４３は、各々独立に炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ５４１はＬ５４２及びＬ５４３とともに前記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１０）、（ｌ−１５）、（ｌ−１６）、又は（ｌ−１７）で表される２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ５４１、Ｓ５４２は前記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。）
〔５〕
前記一般式（５）で表される化合物が、下記一般式（５−７）で表される上記〔３〕に記載の有機電界発光素子材料。
Figure 0004564590
（一般式（５−７）中、Ｍ５７１はイリジウムを表す。Ｒ５７３〜Ｒ５７１２はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、又はシアノ基を表す。Ｌ５７２及びＬ５７３は、各々独立に炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ５７１はＬ５７２及びＬ５７３とともに前記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１０）、（ｌ−１５）、（ｌ−１６）、又は（ｌ−１７）で表される２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ５７１、Ｓ５７２は前記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。）
〔６〕
前記一般式（４）で表される化合物が、下記一般式（６）で表される上記〔２〕に記載の有機電界発光素子材料。
Figure 0004564590
（一般式（６）中、Ｍ６１はイリジウムを表す。Ｒ６３〜Ｒ６６はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、又はシアノ基を表す。Ｂ６１〜Ｂ６３はそれぞれ独立にＣ−Ｒ６７を表し、Ｒ６７は水素原子、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、又はシアノ基を表す。複数のＲ６７は同一でも異なっていてもよい。Ｌ６２及びＬ６３は、各々独立に炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ６１はＬ６２及びＬ６３とともに前記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１０）、（ｌ−１５）、（ｌ−１６）、又は（ｌ−１７）で表される２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ６１、Ｓ６２は前記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。）
〔７〕
前記一般式（３）で表される化合物が、下記一般式（７）で表される上記〔１〕に記載の有機電界発光素子材料。
Figure 0004564590
（一般式（７）中、Ｍ７１はイリジウムを表す。Ｒ７３〜Ｒ７６はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、又はシアノ基を表す。Ａ７１、Ａ７２はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ７１〜Ｄ７３は、各々独立に炭素、窒素、硫黄から選択される原子を表す。ただし、Ｄ７１〜Ｄ７３、Ａ７１、及びＡ７２から形成される５員環はピラゾール環又はチオフェン環を表す。Ｄ７１〜Ｄ７３、Ａ７１、及びＡ７２から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Ｄ７１〜Ｄ７３が更に置換可能な場合、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有していてもよい。Ｌ７２及びＬ７３は、各々独立に炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ７１はＬ７２及びＬ７３とともに前記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１５）、（ｌ−１６）、又は（ｌ−１７）で表される２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ７１、Ｓ７２は前記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。）
〔８〕
前記Ｒ３３〜Ｒ３６、Ｒ４３〜Ｒ４６、Ｒ５３〜Ｒ５１０、Ｒ５４３〜Ｒ５４１２、Ｒ５７３〜Ｒ５７１２、Ｒ６３〜Ｒ６６、Ｒ７３〜Ｒ７６がそれぞれ独立にメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基を表す上記〔１〕〜〔７〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子材料。
〔９〕 前記Ｚ ３２ 、Ａ ３１ 及びＡ ３２ が形成するベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環、又はチオフェン環が有してもよい置換基が、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの置換基である上記〔１〕に記載の有機電界発光素子材料。
〔１０〕
前記２座の配位子が前記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、又は（ｌ−１５）で表される上記〔１〕〜〔９〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子材料。
〔１１〕
下記一般式（１３）で表される有機電界発光素子材料。
Figure 0004564590
（一般式（１３）中、
Ａ１３１、Ａ１３２は各々独立に窒素原子又は炭素原子を表す。
Ｙ１３１、Ｙ１３２は単結合を表す。
Ｌ１３１は、Ｘ１３１と炭素原子で、Ａ１３１とＸ１３１と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のアリーレン基、Ｘ１３１と炭素原子で、Ａ１３１とＸ１３１と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のピリジレン基、Ｘ１３１と炭素原子で、Ａ１３１とＸ１３１と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のベンゾフランジイル基、Ｘ１３１と炭素原子で、Ａ１３１とＸ１３１と結合する炭素原子の隣の窒素原子で結合するピラゾールジイル基、又はＸ１３１と酸素原子で、Ａ１３１とＸ１３１と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合するカルボキシラト基を表す。
Ｌ１３２はＸ１３２と炭素原子で、Ａ１３２とＸ１３２と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のアリーレン基、Ｘ１３２と炭素原子で、Ａ１３２とＸ１３２と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のピリジレン基、Ｘ１３２と炭素原子で、Ａ１３２とＸ１３２と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のベンゾフランジイル基、Ｘ１３２と炭素原子で、Ａ１３２とＸ１３２と結合する炭素原子の隣の窒素原子で結合するピラゾールジイル基、又はＸ１３２と酸素原子で、Ａ１３２と炭素原子で結合するカルボキシラト基を表す。
ただし、前記Ｌ１３１及びＬ１３２における置換基は、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの基である。
Ｚ１３１ は、Ａ １３１ 、Ｃ、Ｎとともにピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を形成する原子群を表す。該ピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環は更にメチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有していてもよい。Ｚ １３２ は、Ａ １３２ 、Ｃ、Ｎとともにピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を形成する原子群を表す。該ピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環は更にメチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有していてもよい。
Ｘ１３１、Ｘ１３２は各々独立に酸素原子又は単結合を表す。
Ｅ１３１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される２価の連結基を表す。Ｒ１、Ｒ２は各々独立にアルキル基又はフェニル基を表す。
Ｓ１３１、Ｓ１３２は下記（ａ）で表される置換基を表す。
ｎ、ｍは各々独立に０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。）
Figure 0004564590
〔１２〕
前記一般式（１３）で表される化合物が、下記一般式（１４）で表される上記〔１１〕に記載の有機電界発光素子材料。
Figure 0004564590
（一般式（１４）中、Ａ１４１〜Ａ１４６はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｚ１４１ は、Ａ １４１ 、Ｃ、Ｎとともにピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を形成する原子群を表す。該ピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環は更にメチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有していてもよい。Ｚ １４２ 、Ａ １４２ 、Ｃ、Ｎとともにピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を形成する原子群を表す。該ピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環は更にメチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有していてもよい。Ｚ１４３はＡ１４２及びＡ１４３とともにアリーレン基、ピリジレン基、ベンゾフランジイル基、又はピラゾールジイル基を形成する原子群を表す。該アリーレン基、ピリジレン基、ベンゾフランジイル基、又はピラゾールジイル基は、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基又はハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの基により置換されていても良い。Ｚ１４４はＡ１４５及びＡ１４６とともにアリーレン基、ピリジレン基、ベンゾフランジイル基、又はピラゾールジイル基を形成する原子群を表す。該アリーレン基、ピリジレン基、ベンゾフランジイル基、又はピラゾールジイル基は、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基又はハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの基により置換されていても良い。Ｅ１４１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される２価の連結基を表す。Ｒ１、Ｒ２は各々独立にアルキル基又はフェニル基を表す。Ｓ１４１〜Ｓ１４４は前記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。）
〔１３〕
前記一般式（１４）で表される化合物が、下記一般式（１５）で表される上記〔１２〕に記載の有機電界発光素子材料。
Figure 0004564590
（一般式（１５）中、Ａ１５１〜Ａ１５４はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｒ１５３〜Ｒ１５８はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｚ１５１はＡ１５１及びＡ１５２とともにアリーレン基、ピリジレン基、ベンゾフランジイル基、又はピラゾールジイル基を形成する原子群を表す。該アリーレン基、ピリジレン基、ベンゾフランジイル基、又はピラゾールジイル基は、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基又はハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの基により置換されていても良い。Ｚ１５２はＡ１５３及びＡ１５４とともにアリーレン基、ピリジレン基、ベンゾフランジイル基、又はピラゾールジイル基を形成する原子群を表す。該アリーレン基、ピリジレン基、ベンゾフランジイル基、又はピラゾールジイル基は、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基又はハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの基により置換されていても良い。Ｅ１５１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される２価の連結基を表す。Ｒ１、Ｒ２は各々独立にアルキル基又はフェニル基を表す。Ｓ１５１〜Ｓ１５４は前記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。）
〔１４〕
前記一般式（１５）で表される化合物が、下記一般式（１６）で表される上記〔１３〕に記載の有機電界発光素子材料。
Figure 0004564590
（一般式（１６）中、Ｒ１６３〜Ｒ１６８はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｂ１６１〜Ｂ１６８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１６９を表す。ただし、Ｂ１６１〜Ｂ１６４のうち２つ以上が窒素原子を表すことはない。Ｂ１６５〜Ｂ１６８のうち２つ以上が窒素原子を表すことはない。Ｒ１６９は水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基又はハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。複数のＲ１６９は同一でも異なっていてもよい。Ｅ１６１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される２価の連結基を表す。Ｒ１、Ｒ２は各々独立にアルキル基又はフェニル基を表す。Ｓ１６１〜Ｓ１６４は前記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。）
〔１５〕
前記一般式（１５）で表される化合物が、下記一般式（１７）で表される上記〔１３〕に記載の有機電界発光素子材料。
Figure 0004564590
（一般式（１７）中、Ｒ１７３〜Ｒ１７８はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ａ１７１及びＡ１７３は窒素原子を表す。Ａ１７２及びＡ１７４は炭素原子を表す。Ｄ１７１及びＤ１７４は窒素原子を表す。Ｄ１７２、Ｄ１７３、Ｄ１７５、及びＤ１７６はＣ−Ｒ１７９を表し、Ｒ１７９は水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基又はハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｅ１７１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される２価の連結基を表す。Ｒ１、Ｒ２は各々独立にアルキル基又はフェニル基を表す。Ｓ１７１〜Ｓ１７４は前記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。）
〔１６〕
前記一般式（１４）で表される化合物が、下記一般式（１８）で表される上記〔１２〕に記載の有機電界発光素子材料。
Figure 0004564590
（一般式（１８）中、Ａ１８１〜Ａ１８６はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ１８１〜Ｄ１８４は、窒素原子又はＣ−Ｒ１８を表し、Ｒ１８は水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。ただし、Ｄ１８１、Ｄ１８２、Ａ１８１、窒素原子及び炭素原子、並びにＤ１８３、Ｄ１８４、Ａ１８４、窒素原子及び炭素原子から形成される５員環はイミダゾール環又はピラゾール環を表す。Ｚ１８１はＡ１８２及びＡ１８３とともにアリーレン基、ピリジレン基、ベンゾフランジイル基、又はピラゾールジイル基を形成する原子群を表す。該アリーレン基、ピリジレン基、ベンゾフランジイル基、又はピラゾールジイル基は、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基又はハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの基により置換されていても良い。Ｚ１８２はＡ１８５及びＡ１８６とともにアリーレン基、ピリジレン基、ベンゾフランジイル基、又はピラゾールジイル基を形成する原子群を表す。該アリーレン基、ピリジレン基、ベンゾフランジイル基、又はピラゾールジイル基は、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基又はハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの基により置換されていても良い。Ｅ１８１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される２価の連結基を表す。Ｒ１、Ｒ２は各々独立にアルキル基又はフェニル基を表す。Ｓ１８１〜Ｓ１８４は前記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。）
〔１７〕
前記一般式（１４）で表される化合物が、下記一般式（１９）で表される化合物である上記〔１２〕に記載の有機電界発光素子材料。
Figure 0004564590
（一般式（１９）中、Ａ１９１、Ａ１９２はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ１９１〜Ｄ１９４は窒素原子又はＣ−Ｒ１９を表し、Ｒ１９は水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。ただし、Ｄ１９１、Ｄ１９２、Ａ１９１、窒素原子及び炭素原子、並びにＤ１９３、Ｄ１９４、Ａ１９４、窒素原子及び炭素原子から形成される５員環はイミダゾール環又はピラゾール環を表す。Ｂ１９１〜Ｂ１９８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１９９を表す。ただし、Ｂ１９１〜Ｂ１９４のうち２つ以上が窒素原子を表すことはない。Ｂ１９５〜Ｂ１９８のうち２つ以上が窒素原子を表すことはない。Ｒ１９９は水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基又はハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。複数のＲ１９９は同一でも異なっていてもよい。Ｅ１９１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される２価の連結基を表す。Ｒ１、Ｒ２は各々独立にアルキル基又はフェニル基を表す。Ｓ１９１〜Ｓ１９４は前記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。）
〔１８〕
前記一般式（１９）で表される化合物が、下記一般式（２０）で表される上記〔１７〕に記載の有機電界発光素子材料。
Figure 0004564590
（一般式（２０）中、Ｒ２０３〜Ｒ２０６はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｂ２０１〜Ｂ２０８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ２０７を表す。ただし、Ｂ２０１〜Ｂ２０４のうち２つ以上が窒素原子を表すことはない。Ｂ２０５〜Ｂ２０８のうち２つ以上が窒素原子を表すことはない。Ｒ２０７は水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基又はハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。複数のＲ２０７は同一でも異なっていてもよい。Ｅ２０１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される２価の連結基を表す。Ｒ１、Ｒ２は各々独立にアルキル基又はフェニル基を表す。Ｓ２０１〜Ｓ２０４は前記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。）
〔１９〕
前記一般式（１９）で表される化合物が、下記一般式（２１）で表される上記〔１７〕に記載の有機電界発光素子材料。
Figure 0004564590
（一般式（２１）中、Ｒ２１３、Ｒ２１４はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｒ２１５、Ｒ２１６はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｂ２１１〜Ｂ２１８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ２１７を表す。ただし、Ｂ２１１〜Ｂ２１４のうち２つ以上が窒素原子を表すことはない。Ｂ２１５〜Ｂ２１８のうち２つ以上が窒素原子を表すことはない。Ｒ２１７は水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基又はハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。複数のＲ２１７は同一でも異なっていてもよい。Ｅ２１１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される２価の連結基を表す。Ｒ１、Ｒ２は各々独立にアルキル基又はフェニル基を表す。Ｓ２１１〜Ｓ２１４は前記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。）
〔２０〕
前記Ｌ １３１ 及びＬ １３２ における置換基が、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの基である上記〔１１〕に記載の有機電界発光素子材料。
〔２１〕
前記Ｚ １３１ 、Ａ １３１ 、Ｃ、及びＮが形成するピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環、及び、前記Ｚ １３２ 、Ａ １３２ 、Ｃ、及びＮが形成するピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環が更に有しても良い置換基が、メチル基又はフッ素原子である上記〔１１〕に記載の有機電界発光素子材料。
〔２２〕
上記〔１〕〜〔２１〕のいずれか１項に記載の一般式（３）〜（２１）のいずれかで表される化合物を少なくとも１種含有する発光層。
〔２３〕
基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層に上記〔１〕〜〔２１〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子用材料を含有する有機電界発光素子。
〔２４〕
上記〔１〕〜〔２１〕のいずれか１項に記載の一般式（３）〜（２１）のいずれかで表される化合物の少なくとも１種を発光層に含有する上記〔２３〕に記載の有機電界発光素子。
〔２５〕
更に、カルバゾール骨格又はインドール骨格を含む材料を有機層のいずれかに含有する上記〔２３〕又は〔２４〕に記載の有機電界発光素子。
〔２６〕
更に、カルバゾール骨格又はインドール骨格を含む材料を発光層に含有する上記〔２３〕〜〔２５〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔２７〕
極大発光波長が４００ｎｍ以上４６５ｎｍ以下である上記〔２３〕〜〔２６〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔２８〕
前記発光層における有機電界発光素子用材料の含有量が５質量％以上３０質量％以下である上記〔２３〕〜〔２７〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔２９〕
前記有機層の少なくとも１層がウエットプロセスで形成された上記〔２３〕〜〔２８〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
〔３０〕
上記〔２３〕〜〔２９〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔３１〕
上記〔２３〕〜〔２９〕のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
本発明の有機電界発光素子は、一般式（１）で表される化合物、又は該一般式（１）の互変異性体を少なくとも一種有機化合物層に含有することを特徴とする。これにより、高い発光効率（例えば外部量子効率）、高耐久性かつ、素子劣化後の色度ズレが少ない有機電界発光素子（本明細書において「本発明の素子」と同義で用いる）が提供できる。
本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示す概略図である。 本発明に係る発光装置の一例を示す概略図である。 本発明に係る照明装置の一例を示す概略図である。
本発明は、下記一般式（３）で表される化合物である有機電界発光素子材料に関する。
Figure 0004564590
（一般式（３）中、Ｍ３１はイリジウムを表す。Ａ３１、Ａ３２はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｒ３３〜Ｒ３６はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いアリール基、又はシアノ基を表す。Ｒ３３とＲ３４、Ｒ３４とＲ３５、及びＲ３５とＲ３６から選ばれるいずれかの組み合わせが互いに結合して、ベンゼン環を形成してもよく、該ベンゼン環はメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いアリール基、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有してもよい。Ｚ３２はＡ３１及びＡ３２とともにベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環、又はチオフェン環を形成する原子群を表す。該ベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環、又はチオフェン環はメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いアリール基、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有してもよい。Ｌ３２及びＬ３３は、各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ３１はＬ３２及びＬ３３とともに下記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１０）、（ｌ−１５）、（ｌ−１６）、又は（ｌ−１７）で表される２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ３１、及びＳ３２は下記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。）
Figure 0004564590
Figure 0004564590
（式中、Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いアリール基、又はシアノ基を表す。）
また、本発明は、下記一般式（１３）で表される有機電界発光素子材料にも関する。
Figure 0004564590
（一般式（１３）中、
Ａ１３１、Ａ１３２は各々独立に窒素原子又は炭素原子を表す。
Ｙ１３１、Ｙ１３２は単結合を表す。
Ｌ１３１は、Ｘ１３１と炭素原子で、Ａ１３１とＸ１３１と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のアリーレン基、
Ｘ１３１と炭素原子で、Ａ１３１とＸ１３１と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のピリジレン基、
Ｘ１３１と炭素原子で、Ａ１３１とＸ１３１と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のベンゾフランジイル基、
Ｘ１３１と炭素原子で、Ａ１３１とＸ１３１と結合する炭素原子の隣の窒素原子で結合するピラゾールジイル基、又は
Ｘ１３１と酸素原子で、Ａ１３１とＸ１３１と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合するカルボキシラト基を表す。
Ｌ１３２はＸ１３２と炭素原子で、Ａ１３２とＸ１３２と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のアリーレン基、
Ｘ１３２と炭素原子で、Ａ１３２とＸ１３２と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のピリジレン基、
Ｘ１３２と炭素原子で、Ａ１３２とＸ１３２と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のベンゾフランジイル基、
Ｘ１３２と炭素原子で、Ａ１３２とＸ１３２と結合する炭素原子の隣の窒素原子で結合するピラゾールジイル基、又は
Ｘ１３２と酸素原子で、Ａ１３２と炭素原子で結合するカルボキシラト基を表す。
ただし、前記Ｌ１３１及びＬ１３２における置換基は、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの基である。
Ｚ１３１、Ｚ１３２は各々独立にピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を表す。Ｚ１３１、Ｚ１３２は更にメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有していてもよい。
Ｘ１３１、Ｘ１３２は各々独立に酸素原子又は単結合を表す。
Ｅ１３１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される２価の連結基を表す。Ｒ１、Ｒ２は各々独立にアルキル基又はフェニル基を表す。
Ｓ１３１、Ｓ１３２は下記（ａ）で表される置換基を表す。
ｎ、ｍは各々独立に０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。）
Figure 0004564590
以下、本発明について詳細に説明するが、参考のため本発明以外の事項についても記載した。
まず、一般式（１）で表される化合物について説明する。
一般式（１）で表される化合物は、基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子において、前記有機層に含有されることが好ましい。
一般式（１）で表される化合物は、その互変異性体も含むものであり、特定の分岐アルキル基を有する金属錯体である。特に分岐アルキル基中の２〜３級炭素が、配位子である芳香族複素環又は芳香族炭化水素環に直接置換している。通常、アルキル基を芳香族複素環又は芳香族炭化水素環に置換すると、励起状態においてアルキル基のベンジル位が、劣化反応（例えば、水素脱離反応、２量化反応）を起こし、素子の寿命を低下させると考えられてきた。本発明では、立体的にかさ高い分岐アルキル基を導入する事で、ベンジル位を空間的に保護し、アルキル基の劣化反応を抑え、素子寿命を向上させることを目指した。この劣化反応が抑えられた特定の分岐アルキル基で金属錯体を置換すると、反応活性点保護効果、金属錯体―金属錯体間の空間的な距離の分離により、金属錯体の水素脱離反応、２量化反応が抑制され、素子の長寿命化すると期待される。
また、分岐アルキル基中の２〜３級炭素で配位子に連結させる事で、分岐アルキル基の自由度が高くなり、従来のアルキル基置換燐光発光材料よりも発光材料の有機層への分散性が向上し、発光材料分子同士の相互作用が抑制される。この分散性向上、相互作用抑制により、素子の効率が向上し、素子劣化時の色度ズレの低減が実現されたと推察される。
自由度の高い分岐アルキル基が導入されたことで、燐光発光材料の有機溶媒中への溶解性が向上、高濃度の溶液調整が可能となった。高濃度溶液での塗布工程は、膜の均質性向上、不純物（溶存酸素、水分）の低減に有利であり、ウエットプロセスで作製した素子の効率向上、長寿命化を実現できる。
〔一般式（１）で表される化合物〕
一般式（１）で表される化合物について詳細に説明する。
Figure 0004564590
（一般式（１）中、Ｍ１１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ａ１１は窒素原子又は炭素原子を表す。Ｘ１１は酸素原子、硫黄原子、置換あるいは無置換の窒素原子、又は単結合を表す。Ｙ１１は連結基、又は単結合を表す。Ｌ１１はＸ１１と結合する原子を有する部分構造を表す。Ｚ１１は芳香族含窒素複素環を表す。Ｌ１２及びＬ１３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ１１はＬ１２及びＬ１３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ１１はＬ１１、Ｚ１１の少なくとも一方を置換する置換基であって、下記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎは１〜４の整数を表す。複数のＳ１１は同一であっても異なっていてもよい。）
Figure 0004564590
Ｍ１１は元素周期表における８〜１１族の金属（金属原子でもイオンでも良い）を表すが、好ましくは金、銅、白金、パラジウム、ニッケル、イリジウム、ロジウム、オスミウム、ルテニウムであり、より好ましくは金、白金、パラジウム、イリジウム、ルテニウムであり、特に好ましくは金、白金、パラジウム、イリジウムであり、最も好ましくは白金、イリジウムである。
Ａ１１は窒素原子又は炭素原子を表し、Ｎ原子、Ｚ１１と共に芳香族含窒素複素環を形成する。
一般式（１）において、Ｚ１１で表される芳香族含窒素複素環としては、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルボリン環、カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子が更に窒素原子で置換されている環等が挙げられる。
Ｚ１１は好ましくは、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、イソキノリン環、キノキサリン環であり、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、イソキノリン環、キノキサリン環であることがより好ましく、イソキノリン環、ベンゾオキサゾール環、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であることが更に好ましく、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であることが特に好ましい。
前記芳香族含窒素複素環は置換基を有していてもよく、置換基としては下記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
（置換基群Ａ）
アルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチルなどが挙げられる。）、シクロアルキル基（好ましくは炭素数３〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数３〜１０であり、例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）
アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、ヘテロ環オキシ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。）
アシル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）
アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）
カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロ環チオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。）
スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であり、より好ましくはフッ素原子が挙げられる）
シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）、シリルオキシ基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成していてもよい。
芳香族含窒素複素環の置換基として好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくはより好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
Ｘ１１は酸素原子、硫黄原子、置換あるいは無置換の窒素原子、又は単結合を表す。好ましくは酸素原子、硫黄原子又は単結合であり、更に好ましくは酸素原子又は単結合であり、特に好ましくは単結合である。Ｘ１１が置換の窒素原子を表す場合、その置換基の例としては、置換基群Ａから選ばれる置換基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基がより好ましく、炭素数１〜７のアルキル基又は炭素数６〜１２（環員数１〜２）のアリール基が更に好ましい。
Ｙ１１は連結基、又は単結合を表す。連結基としては特に限定されないが、単結合、又は、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子あるいはリン原子を含む二価の連結基が好ましく、単結合又は下記連結基群Ａより選択される基がより好ましい。
連結基群Ａ
Figure 0004564590
連結基群Ａにおいて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１２（Ｒ１〜Ｒ１２）はそれぞれ独立に水素原子又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を表す。Ｒ１〜Ｒ１２が置換基を表す場合、該置換基は好ましくは置換基群Ａから選ばれる置換基である。Ｒ１〜Ｒ１２が置換可能な場合、更に置換基を有していてもよく、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ３とＲ５、Ｒ３とＲ６、Ｒ４とＲ６、あるいはＲ１０とＲ１１がそれぞれ互いに結合し環を形成してもよい。Ｒ１〜Ｒ１２が有しても良い更なる置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基である。
Ｙ１１はより好ましくは単結合、又は連結基群Ａより選択される置換基であり、このうち単結合、又は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−、−Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ９）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−が好ましく、より好ましくは単結合、又はＣ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−、−Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）−、−Ｏ−、−Ｓ−であり、更に好ましくは単結合、又はＣ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−であり、特に好ましくは単結合である。
前記−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−において、Ｒ１及びＲ２は、好ましくは水素原子又は下記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。中でもＲ１及びＲ２はそれぞれメチル基であることが特に好ましい。
（置換基群Ｂ）
置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基である。
前記−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は好ましくは水素原子又は置換基群Ｂから選ばれる置換基である。
前記−Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）−において、Ｒ７及びＲ８は好ましくは水素原子又は置換基群Ｂから選ばれる置換基である。
前記−Ｇｅ（Ｒ１０）（Ｒ１１）−において、Ｒ１０及びＲ１１は好ましくは水素原子又は置換基群Ｂから選ばれる置換基である。
前記−Ｎ（Ｒ９）−において、Ｒ９は好ましくは水素原子又はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基であり、更に好ましくはアリール基である。
前記−Ｐ（Ｒ１２）−において、Ｒ１２はＲ９の好ましい範囲と同義である。
一般式（１）において、Ｌ１１はＸ１１と結合する原子を有する部分構造を表す。Ｌ１１の部分構造としては、炭素原子で結合する基、窒素原子で結合する基、珪素原子で結合する基、リン原子で結合する基、酸素原子で結合する基、硫黄原子で結合する基が好ましく、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子で結合する基がより好ましく、炭素原子あるいは酸素原子で結合する基が特に好ましい。
前記炭素原子で結合する基としては、炭素原子で結合する置換又は無置換のアリール基、炭素原子で結合する置換又は無置換の五員環へテロアリール基、炭素原子で結合する置換又は無置換の六員環へテロアリール基が好ましく、炭素原子で結合する置換又は無置換のアリール基、炭素原子で結合する置換又は無置換の含窒素五員環へテロアリール基、炭素原子で結合する含窒素六員環へテロアリール基がより好ましく、炭素原子で結合する置換アリール基が特に好ましい。
前記酸素原子で結合する基としては、置換又は無置換の水酸基、置換又は無置換のカルボキシル基が好ましく、置換又は無置換のカルボキシル基がより好ましい。
前記窒素原子で結合する基としては、置換アミノ基、窒素原子で結合する含窒素五員環へテロアリール基が好ましく、窒素原子で結合する含窒素五員環へテロアリール基がより好ましく、置換カルバゾール、置換ピロール、置換インドールなどが特に好ましい。
前記リン原子で結合する基としては、置換ホスフィノ基が好ましい。珪素原子で結合する基としては、置換シリル基が好ましい。硫黄原子で結合する基としてはチオール基又は置換チオール基が好ましい。
Ｌ１２及びＬ１３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ１１はＬ１２及びＬ１３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。Ｌ１２及びＬ１３の組み合わせとしては、特に限定されないが、窒素原子−炭素原子、窒素原子−酸素原子、酸素原子−酸素原子が好ましい。Ｌ１２−Ｅ１１−Ｌ１３で表される２座の配位子は特に限定されない。
該２座の配位子としては、下記一般式（ｌ−１）〜（ｌ−１７）のいずれかで表される配位子を挙げることができる。
Figure 0004564590
上記一般式中、＊は金属への配位位置を表す。
Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。該置換基としては前記置換基群Ａから選択される置換基が挙げられる。該置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくはメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。
好ましくは、Ｒｘ、Ｒｚはそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、フッ素原子であり、特に好ましくは水素原子、アルキル基である。Ｒｙは水素原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、フッ素原子、アリール基のいずれかであり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基であり、特に好ましくはアルキル基である。
一般式（ｌ−１）〜（ｌ−１７）のうち、より好ましくは一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１０）、（ｌ−１５）、（ｌ−１６）、（ｌ−１７）であり、特に好ましくは（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１５）であり、最も好ましくは（ｌ−１５）である。
また、該２座の配位子の具体例としては、例えば、置換又は無置換のフェニルピリジン、フェニルピラゾール、フェニルイミダゾール、フェニルトリアゾール、フェニルテトラゾール、ピリジルピリジン、イミダゾリルピリジン、ピラゾリルピリジン、トリアゾリルピリジン、ピラザボール、ジフェニルホスフィノエチレン、ピコリン酸及びアセチルアセトン等が挙げられる。このうち好ましいのは、フェニルピリジン、フェニルピラゾール、フェニルイミダゾール、ピリジルピリジン、ピラザボール、ピコリン酸及びアセチルアセトン等であり、特に好ましいのはフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸及びアセチルアセトンである。また、これらの基は上記の置換基によって更に置換されていてもよい。
ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。ｌとして好ましくは１又は０であり、０であるのが特に好ましい。
Ｓ１１は前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。
好ましくは、（ａ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｇ）、（ｋ）〜（ｎ）であり、より好ましくは、（ａ）、（ｄ）、（ｌ）、（ｎ）であり、更に好ましくは（ａ）、（ｄ）、（ｌ）、（ｍ）であり、特に好ましくは（ａ）、（ｄ）であり、（ａ）が最も好ましい。
通常、（ａ）〜（ｗ）のような分岐アルキル基を配位子に置換することについては、ベンジル位の劣化反応（例えば、水素脱離反応、２量化反応）や駆動電圧の大幅な上昇などの懸念があり、当該分岐アルキル基の採用は控えると共に、本発明の効果は容易に想起できるものではない。この効果は、空間的な保護により、素子の効率、耐久性が改善し、劣化後の色度ずれが抑制されたと考えられる。
また、更に、駆動電圧の上昇や合成難易度のバランスを考慮すると（ａ）、（ｄ）が好ましい。耐久性、色度ズレ抑制と駆動電圧の最適点を予想するのは困難であったが、種々の検討により本発明で挙げられるような構造が好ましい事が見出された。
ｎは１〜４の整数を表す。ｎとして好ましくは１〜２である。
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（２）で表されることが好ましい。
Figure 0004564590
（一般式（２）中、Ｍ２１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ａ２１〜Ａ２３はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｚ２１は芳香族含窒素複素環を表し、Ｚ２２は芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表す。Ｌ２２及びＬ２３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ２１はＬ２２及びＬ２３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ２１、Ｓ２２はそれぞれ独立に、前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ２１、Ｓ２２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（２）において、Ｍ２１、Ａ２１、Ｚ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、Ｅ２１、Ｓ２１、Ｓ２２、ｋ及びｌは一般式（１）におけるＭ１１、Ａ１１、Ｚ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｅ１１、Ｓ１１、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ａ２２、Ａ２３は窒素原子又は炭素原子を表し、Ｚ２２と共に芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を形成する。
Ｚ２２で表される芳香族複素環又は芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピレン環、フェナントレン環、ペリレン環、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、フェナントリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、シンノリン環、アクリジン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、プテリジン環、ピロール環、ピラゾール環、トリアゾール環、インドール環、カルバゾール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、イミダゾピリジン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、フラン環、ベンゾフラン環、ホスホール環、ホスフィニン環、シロール環などが挙げられる。
Ｚ２２として好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、ベンゾオキサゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、インドール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環、ベンゾオキサゾール環、チオフェン環である。
Ｚ２２は置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。また、Ｚ２２は他の環と縮合環を形成していても良い。
これらの置換基として好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくは置換又は無置換のアルキル基、フッ素原子、シアノ基である。
ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。ｎ＋ｍとして好ましくは１〜２である。
前記一般式（２）で表される化合物が、下記一般式（３）で表されることが好ましい。
〔一般式（３）で表される化合物〕
一般式（３）で表される化合物について詳細に説明する。
Figure 0004564590
（一般式（３）中、Ｍ３１はイリジウムを表す。Ａ３１、Ａ３２はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｒ３３〜Ｒ３６はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｚ３２は芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表す。Ｌ３２及びＬ３３は、各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ３１はＬ３２及びＬ３３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ３１、Ｓ３２はそれぞれ独立に下記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ３１、Ｓ３２は同一であっても異なっていてもよい。）
Figure 0004564590
Ｍ３１はイリジウムである。
ｋは１〜３の整数を表すが、２または３が好ましい。
Ｒ３３〜Ｒ３６は各々独立に水素原子、又は置換基を表す。該置換基としては前記置換基群Ａから選択される置換基が挙げられる。Ｒ３３〜Ｒ３６は互いに結合して環を形成しても良い。
Ｒ３３〜Ｒ３６が置換基を表す場合、該置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくはメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、フェニル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくはメチル基、フッ素原子、フェニル基である。
Ｒ３３〜Ｒ３６が置換基を表す場合、該置換基は更に置換基によって置換されていてもよい。該更なる置換基としては、前記置換基群Aが挙げられ、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、フッ素原子、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基である。
Ｒ３３とＲ３４、Ｒ３４とＲ３５、及びＲ３５とＲ３６から選ばれるいずれかの組み合わせが互いに結合して、ベンゼン環を形成してもよく、該ベンゼン環は１つ以上の置換基を有してもよい。なお、該ベンゼン環は一般式（３）におけるピリジン環と縮環する。該ベンゼン環が有してもよい置換基としては前記置換基群Ａから選ばれる基が挙げられ、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、アルキル基で置換されていても良いアリール基、又はシアノ基が好ましく、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いアリール基、及びシアノ基がより好ましく、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が更に好ましい。
Ｒ３３とＲ３４、Ｒ３４とＲ３５、及びＲ３５とＲ３６から選ばれるいずれかの組み合わせが互いに結合して形成してもよいベンゼン環は置換基を有さないことが好ましい。
Ｚ３２で表される芳香族複素環又は芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピレン環、フェナントレン環、ペリレン環、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、フェナントリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、シンノリン環、アクリジン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、プテリジン環、ピロール環、ピラゾール環、トリアゾール環、インドール環、カルバゾール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、イミダゾピリジン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、フラン環、ベンゾフラン環、ホスホール環、ホスフィニン環、シロール環などが挙げられる。
Ｚ２２として好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、ベンゾオキサゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、インドール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環、ベンゾオキサゾール環、チオフェン環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環、チオフェン環である。
Ｚ３２は置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。また、Ｚ２２は他の環と縮合環を形成していても良い。
これらの置換基として好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いアリール基、及びシアノ基がより好ましく、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基が更に好ましい。
Ｚ３２は置換基を有していないことが好ましい。
Ｌ３２及びＬ３３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ３１はＬ３２及びＬ３３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。Ｌ１２及びＬ３３の組み合わせとしては、特に限定されないが、窒素原子−炭素原子、窒素原子−酸素原子、酸素原子−酸素原子が好ましい。
Ｌ３２−Ｅ３１−Ｌ３３で表される２座の配位子は特に限定されないが、該２座の配位子としては、前記一般式（ｌ−１）〜（ｌ−１７）のいずれかで表される配位子を挙げることができる。一般式（ｌ−１）〜（ｌ−１７）のうち、より好ましくは一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、（１−１０）、（ｌ−１５）、（ｌ−１６）、（ｌ−１７）であり、特に好ましくは（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１５）であり、最も好ましくは（ｌ−１５）である。一般式（ｌ−１）〜（ｌ−１７）におけるＲｘ、Ｒｙ及びＲｚの好ましい範囲は前記と同様である。
２座の配位子の具体例としては、例えば、置換又は無置換のフェニルピリジン、フェニルピラゾール、フェニルイミダゾール、フェニルトリアゾール、フェニルテトラゾール、ピリジルピリジン、イミダゾリルピリジン、ピラゾリルピリジン、トリアゾリルピリジン、ピラザボール、ジフェニルホスフィノエチレン、ピコリン酸及びアセチルアセトン等が挙げられる。このうち好ましいのは、フェニルピリジン、フェニルピラゾール、フェニルイミダゾール、ピリジルピリジン、ピラザボール、ピコリン酸及びアセチルアセトン等であり、特に好ましいのはフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸及びアセチルアセトンである。また、これらの基は上記の置換基によって更に置換されていてもよい。
ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。ｌとして好ましくは１又は０であり、０であるのが特に好ましい。
Ｓ３１は前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。
好ましくは、（ａ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｇ）、（ｋ）〜（ｎ）であり、より好ましくは、（ａ）、（ｄ）、（ｌ）、（ｎ）であり、更に好ましくは（ａ）、（ｄ）、（ｌ）、（ｍ）であり、特に好ましくは（ａ）、（ｄ）であり、（ａ）が最も好ましい。
通常、（ａ）〜（ｗ）のような分岐アルキル基を配位子に置換することについては、ベンジル位の劣化反応（例えば、水素脱離反応、２量化反応）や駆動電圧の大幅な上昇などの懸念があり、当該分岐アルキル基の採用は控えると共に、本発明の効果は容易に想起できるものではない。この効果は、空間的な保護により、素子の効率、耐久性が改善し、劣化後の色度ずれが抑制されたと考えられる。
また、更に、駆動電圧の上昇や合成難易度のバランスを考慮すると（ａ）、（ｄ）が好ましい。耐久性、色度ズレ抑制と駆動電圧の最適点を予想するのは困難であったが、種々の検討により本発明で挙げられるような構造が好ましい事が見出された。
ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。ｎ＋ｍとして好ましくは１〜２である。
前記一般式（３）で表される化合物は、下記一般式（４）で表されることが好ましい。
Figure 0004564590
（一般式（４）中、Ｍ４１はイリジウムを表す。Ｒ４３〜Ｒ４６はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｂ４１〜Ｂ４４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ４７を表し、Ｒ４７は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ４７は同一でも異なっていてもよい。Ｌ４２及びＬ４３は、各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ４１はＬ４２及びＬ４３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ４１、Ｓ４２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ４１、Ｓ４２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（４）において、Ｍ４１、Ｒ４３〜Ｒ４６、Ｌ４２、Ｌ４３、Ｅ４１、Ｓ４１、Ｓ４２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌは一般式（３）におけるＭ３１、Ｒ３３〜Ｒ３６、Ｌ３２、Ｌ３３、Ｅ３１、Ｓ３１、Ｓ３２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｂ４１〜Ｂ４４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ４７を表し、Ｒ４７は水素原子又は置換基を表す。Ｂ４１〜Ｂ４４の組合せとしては特に限定されないが、Ｂ４１〜Ｂ４４のうち窒素原子の数は０〜２個が好ましく、０〜１個がより好ましい。
Ｒ４７で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
複数のＲ４７は同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ４７は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。また、Ｒ４７同士が互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
Ｒ４７として好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いアリール基、メトキシ基、又はシアノ基であり、更により好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いアリール基、又はシアノ基であり、特に好ましくは水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、シアノ基であり、最も好ましくは水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
Ｒ４３とＲ４４、Ｒ４４とＲ４５、及びＲ４５とＲ４６から選ばれるいずれかの組み合わせが互いに結合して、ベンゼン環を形成してもよく、該ベンゼン環は置換基を有してもよい。なお、該ベンゼン環は一般式（４）におけるピリジン環と縮環する。該ベンゼン環が有してもよい置換基としては前記一般式（３）におけるＲ３３とＲ３４、Ｒ３４とＲ３５、及びＲ３５とＲ３６から選ばれるいずれかの組み合わせが互いに結合して形成され得るベンゼン環が有してもよい置換基と同様である。
前記一般式（４）で表される化合物が、下記一般式（５）で表されることが好ましい。
Figure 0004564590
（一般式（５）中、Ｍ５１はイリジウムを表す。Ｒ５３〜Ｒ５１０はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｌ５２及びＬ５３は、各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ５１はＬ５２及びＬ５３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ５１、Ｓ５２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５１、Ｓ５２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（５）において、Ｍ５１、Ｌ５２、Ｌ５３、Ｅ５１、Ｓ５１、Ｓ５２、ｋ及びｌは一般式（４）におけるＭ４１、Ｌ４２、Ｌ４３、Ｅ４１、Ｓ４１、Ｓ４２、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ５３〜Ｒ５１０は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に表す。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いアリール基、又はシアノ基であり、さらに好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基であり、中でも好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基である。
Ｒ５３〜Ｒ５１０が置換基を表す場合、該置換基は更に置換基によって置換されていてもよい。該更なる置換基としては、前記置換基群Aが挙げられ、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、フッ素原子、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基である。
Ｒ５３とＲ５４、Ｒ５４とＲ５５、及びＲ５５とＲ５６から選ばれるいずれかの組み合わせが互いに結合して、ベンゼン環を形成してもよく、該ベンゼン環は置換基を有してもよい。なお、該ベンゼン環は一般式（５）におけるピリジン環と縮環する。該ベンゼン環が有してもよい置換基としては前記一般式（３）におけるＲ３３とＲ３４、Ｒ３４とＲ３５、及びＲ３５とＲ３６から選ばれるいずれかの組み合わせが互いに結合して形成され得るベンゼン環が有してもよい置換基と同様である。
ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。ｎ＋ｍとして好ましくは１〜２である。
一般式（５）の好ましい形態の一つは一般式（５−１）で表される。
Figure 0004564590
（一般式（５−１）中、Ｍ５１１はイリジウムを表す。Ｒ５１３〜Ｒ５１１４はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｓ５１１、Ｓ５１２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５１１、Ｓ５１２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（５−１）において、Ｍ５１１、Ｒ５１３〜Ｒ５１６、Ｒ５１７〜Ｒ５１１０、Ｓ５１１、Ｓ５１２、ｎ及びｍは一般式（５）におけるＭ５１、Ｒ５３〜Ｒ５６、Ｒ５７〜Ｒ５１０、Ｓ５１、Ｓ５２、ｎ及びｍと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ５１１１〜Ｒ５１１４は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に表す。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくはアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基、フッ素原子であり、 Ｒ５１１１〜Ｒ５１１４として特に好ましくはアルキル基、水素原子であり、最も好ましくは水素原子である。
一般式（５）の好ましい形態の一つは一般式（５−２）で表される。
Figure 0004564590
（一般式（５−２）中、Ｍ５２１はイリジウムを表す。Ｒ５２３〜Ｒ５２１３はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｓ５２１、Ｓ５２２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５２１、Ｓ５２２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（５−２）において、Ｍ５２１、Ｒ５２３〜Ｒ５２６、Ｒ５２７〜Ｒ５２１０、Ｓ５２１、Ｓ５２２、ｎ及びｍは一般式（５）におけるＭ５１、Ｒ５３〜Ｒ５６、Ｒ５７〜Ｒ５１０、Ｓ５１、Ｓ５２、ｎ及びｍと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ５２１１〜Ｒ５２１３は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に有していてもよい。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくはメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。
Ｒ５２１１〜Ｒ５２１３として特に好ましくは、水素原子又はメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、である。
一般式（５）の好ましい形態の一つは一般式（５−３）で表される。
Figure 0004564590
（一般式（５−３）中、Ｍ５３１はイリジウムを表す。Ｒ５３３〜Ｒ５３１０はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｓ５３１、Ｓ５３２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５３１、Ｓ５３２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（５−３）において、Ｍ５３１、Ｒ５３３〜Ｒ５３１０、Ｓ５３１、Ｓ５３２、ｎ及びｍは一般式（５）におけるＭ５１、Ｒ５３〜Ｒ５１０、Ｓ５１、Ｓ５２、ｎ及びｍと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式（５）の好ましい形態の一つは一般式（５−４）で表される。
Figure 0004564590
（一般式（５−４）中、Ｍ５４１はイリジウムを表す。Ｒ５４３〜Ｒ５４１２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｌ５４２及びＬ５４３は、各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ５４１はＬ５４２及びＬ５４３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ５４１、Ｓ５４２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５４１、Ｓ５４２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（５−４）において、Ｍ５４１、Ｌ５４２、Ｌ５４３、Ｅ５４１、Ｒ５４３〜Ｒ５４１２、ｎ及びｍは一般式（５）におけるＭ５１、Ｌ５２、Ｌ５３、Ｅ５１、Ｒ５３〜Ｒ５６、Ｒ５７〜Ｒ５１０、ｎ及びｍと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｓ５４１、Ｓ５４２は前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。好ましくは、（ａ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｇ）、（ｋ）〜（ｎ）であり、より好ましくは、（ａ）、（ｄ）、（ｌ）、（ｍ）、（ｎ）であり、更に好ましくは（ａ）、（ｄ）、（ｌ）、（ｍ）であり、特に好ましくは（ａ）、（ｄ）である。特に縮環構造を持った一般式（５−４）のような化合物の場合、金属錯体同士の会合が起こりやすいため、有機膜中への分散性を高めるには、（ａ）が最も好ましい。
ｋは１〜３の整数を表すが、ｋ＝２であるのが好ましい。
一般式（５−４）の好ましい形態の一つは一般式（５−５）で表される。
Figure 0004564590
（一般式（５−５）中、Ｍ５５１はイリジウムを表す。Ｒ５５３〜Ｒ５５１６はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｓ５５１、Ｓ５５２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５５１、Ｓ５５２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（５−５）において、Ｍ５５１、Ｒ５５３〜Ｒ５５１２、Ｓ５５１、Ｓ５５２、ｎ及びｍは一般式（５−４）におけるＭ５４１、Ｒ５４３〜Ｒ５４１２、Ｓ５４１、Ｓ５４２、ｎ及びｍと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ５５１３〜Ｒ５５１６は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に表す。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくはメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。
Ｒ５５１３〜Ｒ５５１６として特に好ましくは水素原子である。
一般式（５−４）の好ましい形態の一つは一般式（５−６）で表される。
Figure 0004564590
（一般式（５−６）中、Ｍ５６１はイリジウムを表す。Ｒ５６３〜Ｒ５６１５はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｓ５６１、Ｓ５６２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５６１、Ｓ５６２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（５−６）において、Ｍ５６１、Ｒ５６３〜Ｒ５６１２、Ｓ５６１、Ｓ５６２、ｎ及びｍは一般式（５−４）におけるＭ５４１、Ｒ５４３〜Ｒ５４１２、Ｓ５４１、Ｓ５４２、ｎ及びｍと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ５６１３〜Ｒ５６１５は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に有していてもよい。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくはメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。
Ｒ５６１３〜Ｒ５６１５として特に好ましくは、水素原子又はメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、である。
一般式（５）の好ましい形態の一つは一般式（５−７）で表される。
Figure 0004564590
（一般式（５−７）中、Ｍ５７１はイリジウムを表す。Ｒ５７３〜Ｒ５７１２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｌ５７２及びＬ５７３は、各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ５７１はＬ５７２及びＬ５７３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ５７１、Ｓ５７２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５５１、Ｓ５５２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（５−７）において、Ｍ５７１、Ｌ５７２、Ｌ５７３、Ｅ５７１、Ｒ５７３〜Ｒ５７１２、Ｓ５７１、Ｓ５７２、ｎ及びｍは一般式（５）におけるＭ５１、Ｌ５２、Ｌ５３、Ｅ５１、Ｒ５３〜Ｒ５６、Ｒ５７〜Ｒ５１０、Ｓ５１、Ｓ５２、ｎ及びｍと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｓ５７１、Ｓ５７２は前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。好ましくは、（ａ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｇ）、（ｋ）〜（ｎ）であり、より好ましくは、（ａ）、（ｄ）、（ｌ）、（ｍ）、（ｎ）であり、更に好ましくは（ａ）、（ｄ）、（ｌ）、（ｍ）であり、特に好ましくは（ａ）、（ｄ）である。特に縮環構造を持った一般式（５−７）のような化合物の場合、金属錯体同士の会合が起こりやすいため、有機膜中への分散性を高めるには、（ａ）が最も好ましい。
ｋは１〜３の整数を表すが、ｋ＝２であるのが好ましい。
一般式（５−７）の好ましい形態の一つは一般式（５−８）で表される。
Figure 0004564590
（一般式（５−８）中、Ｍ５８１はイリジウムを表す。Ｒ５８３〜Ｒ５８１６はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｓ５８１、Ｓ５８２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５８１、Ｓ５８２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（５−８）において、Ｍ５８１、Ｒ５８３〜Ｒ５８１２、Ｓ５８１、Ｓ５８２、ｎ及びｍは一般式（５−７）におけるＭ５７１、Ｒ５７３〜Ｒ５７１２、Ｓ５７１、Ｓ５７２、ｎ及びｍと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ５８１３〜Ｒ５８１６は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に表す。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくはメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。
Ｒ５８１３〜Ｒ５８１６として特に好ましくは水素原子である。
一般式（５−７）の好ましい形態の一つは一般式（５−９）で表される。
Figure 0004564590
（一般式（５−９）中、Ｍ５９１はイリジウムを表す。Ｒ５９３〜Ｒ５９１５はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｓ５９１、Ｓ５９２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ５９１、Ｓ５９２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（５−９）において、Ｍ５９１、Ｒ５９３〜Ｒ５９１２、Ｓ５９１、Ｓ５９２、ｎ及びｍは一般式（５−７）におけるＭ５７１、Ｒ５７３〜Ｒ５７１２、Ｓ５７１、Ｓ５７２、ｎ及びｍと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ５９１３〜Ｒ５９１５は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に有していてもよい。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくはメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。
Ｒ５９１３〜Ｒ５９１５として特に好ましくは、水素原子又はメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、である。
前記一般式（４）で表される化合物が、下記一般式（６）で表されることが好ましい。
Figure 0004564590
（一般式（６）中、Ｍ６１はイリジウムを表す。Ｒ６３〜Ｒ６６はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｂ６１〜Ｂ６３はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ６７を表し、Ｒ６７は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ６７は同一でも異なっていてもよい。Ｌ６２及びＬ６３は、各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ６１はＬ６２及びＬ６３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ６１、Ｓ６２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ６１、Ｓ６２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（６）において、Ｍ６１、Ｌ６２、Ｌ６３、Ｅ６１、Ｓ６１、Ｓ６２、Ｒ６７、ｋ及びｌは一般式（４）におけるＭ４１、Ｌ４２、Ｌ４３、Ｅ４１、Ｓ４１、Ｓ４２、Ｒ４７、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ６３〜Ｒ６６及びＢ６１〜Ｂ６３は一般式（４）におけるＲ４３〜Ｒ４６及びＢ４１〜Ｂ４４と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。ｎ＋ｍとして好ましくは１〜２である。
一般式（６）の好ましい形態の一つは一般式（６−１）で表される。
Figure 0004564590
（一般式（６−１）中、Ｍ６１１はイリジウムを表す。Ｒ６１３〜Ｒ６１９はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｌ６１２及びＬ６１３は、各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ６１１はＬ６１２及びＬ６１３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。Ｓ６１１、Ｓ６１２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。複数の。Ｓ６１１、Ｓ６１２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（６−１）において、Ｍ６１１、Ｒ６１３〜Ｒ６１６、Ｌ６１２、Ｌ６１３、Ｅ６１１、Ｓ６１１、Ｓ６１２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌは一般式（６）におけるＭ６１、Ｒ６３〜Ｒ６６、Ｌ６２、Ｌ６３、Ｅ６１、Ｓ６１、Ｓ６２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ６１７〜Ｒ６１９は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に表す。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
一般式（６−１）の好ましい形態の一つは一般式（６−２）で表される。
Figure 0004564590
（一般式（６−２）中、Ｍ６２１はイリジウムを表す。Ｒ６２３〜Ｒ６２９はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ６２１０〜Ｒ６２１３はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｓ６２１、Ｓ６２２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ６２１、Ｓ６２２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（６−２）において、Ｍ６２１、Ｒ６２３〜Ｒ６２６、Ｒ６２７〜Ｒ６２９、Ｓ６２１、Ｓ６２２、ｎ及びｍは一般式（６−１）におけるＭ６１１、Ｒ６１３〜Ｒ６１６、Ｒ６１７〜Ｒ６１９、Ｓ６１１、Ｓ６１２、ｎ及びｍと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ６２１０〜Ｒ６２１３は一般式（５−８）のＲ５８１３〜Ｒ５８１６と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ６２３〜Ｒ６２６は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に表す。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
一般式（６−１）の好ましい形態の一つは一般式（６−３）で表される。
Figure 0004564590
（一般式（６−３）中、Ｍ６３１はイリジウムを表す。Ｒ６３３〜Ｒ６３１２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。Ｓ６３１、Ｓ６３２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。複数のＳ６３１、Ｓ６３２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（６−３）において、Ｍ６３１、Ｒ６３３〜Ｒ６３６、Ｒ６３７〜Ｒ６３９、Ｓ６３１、Ｓ６３２、ｎ及びｍは一般式（６−１）におけるＭ６１１、Ｒ６１３〜Ｒ６１６、Ｒ６１７〜Ｒ６１９、Ｓ６１１、Ｓ６１２、ｎ及びｍと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ６３１０〜Ｒ６３１２は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に表す。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノフッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくはメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。
Ｒ６３１０〜Ｒ６３１２として特に好ましくは、水素原子又はメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、である。
一般式（６−１）の好ましい形態の一つは一般式（６−４）で表される。
Figure 0004564590
（一般式（６−４）中、Ｍ６４１はイリジウムを表す。Ｒ６４３〜Ｒ６４９はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｓ６４１、Ｓ６４２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ６４１、Ｓ６４２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（６−４）において、Ｍ６４１、Ｒ６４３〜Ｒ６４６、Ｒ６４７〜Ｒ６４９、Ｓ６４１、Ｓ６４２、ｎ及びｍは一般式（６−１）におけるＭ６１１、Ｒ６１３〜Ｒ６１６、Ｒ６１７〜Ｒ６１９、Ｓ６１１、Ｓ６１２、ｎ及びｍと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
前記一般式（３）で表される化合物は、下記一般式（７）で表されることが好ましい。
Figure 0004564590
（一般式（７）中、Ｍ７１はイリジウムを表す。Ｒ７３〜Ｒ７６はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ａ７１、Ａ７２はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ７１〜Ｄ７３は、各々独立に炭素、窒素、酸素、硫黄、珪素から選択される原子を表す。Ｄ７１〜Ｄ７３、Ａ７１、及びＡ７２から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Ｄ７１〜Ｄ７３が更に置換可能な場合、置換基を有していてもよい。Ｌ７２及びＬ７３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ７１はＬ７２及びＬ７３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ７１、Ｓ７２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ７１、Ｓ７２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（７）において、Ｍ７１、Ｒ７３〜Ｒ７６、Ｌ７２、Ｌ７３、Ｅ７１、Ｓ７１、Ｓ７２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌは一般式（３）におけるＭ３１、Ｒ３３〜Ｒ３６、Ｌ３２、Ｌ３３、Ｅ３１、Ｓ３１、Ｓ３２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ａ７１、Ａ７２は窒素原子又は炭素原子を表し、Ｄ７１〜Ｄ７３と共に芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を形成する。
Ｄ７１〜Ｄ７３は、各々独立に、炭素、窒素、酸素、硫黄、珪素から選択される原子を表す。Ｄ７１〜Ｄ７３、Ａ７１、及びＡ７２から形成される５員環における原子間の結合は、特に限定されないが、単結合、二重結合のいかなる組み合わせでもよい。Ｄ７１〜Ｄ７３は、好ましくは炭素又は窒素原子である。
Ｄ７１〜Ｄ７３、Ａ７１、及びＡ７２から形成される５員環において、窒素原子の数は１〜３個が好ましく、１〜２個が好ましい。
Ｄ７１〜Ｄ７３は、更に置換可能な場合、置換基群Ａから選ばれる置換基を有していてもよい。置換基は互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基、シアノ基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、更により好ましくはメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いアリール基、シアノ基であり、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、シアノ基が特に好ましく、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基がより好ましく、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基が更に好ましく、最も好ましくはトリフルオロメチル基である。
Ｄ７１〜Ｄ７３、Ａ７１、及びＡ７２から形成される５員環において特に好ましい組み合わせは、Ａ７１、Ｄ７１が窒素原子で、Ｄ７２、Ｄ７３及びＡ７２が炭素原子、若しくはＤ７１が硫黄原子でＡ７１、Ａ７２、Ｄ７２、Ｄ７３が炭素原子の場合である。具体的には以下の部分骨格で表される。
Figure 0004564590
Ｒ７ａ〜Ｒ７ｆはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。複数のＲ７は同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ７ａ〜Ｒ７ｆは更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
また、Ｒ７ａ〜Ｒ７ｆ同士が互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
Ｒ７ａ〜Ｒ７ｆとして好ましくは、として好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
一般式（７）の好ましい形態のひとつは（７−１）で表される。
Figure 0004564590
（一般式（７−１）中、Ｍ７１１はイリジウムを表す。Ｒ７１３〜Ｒ７１８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｌ７１２及びＬ７１３は、各々独立に炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ７１１はＬ７１２及びＬ７１３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ７１１、Ｓ７１２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ７１１、Ｓ７１２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（７−１）において、Ｍ７１１、Ｒ７１３〜Ｒ７１８、Ｌ７１２、Ｌ７１３、Ｅ７１１、Ｓ７１１、Ｓ７１２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌは一般式（７）におけるＭ７１、Ｒ７３〜Ｒ７６、Ｌ７２、Ｌ７３、Ｅ７１、Ｓ７１、Ｓ７２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
前記一般式（２）で表される化合物は、下記一般式（８）で表されることが好ましい。
Figure 0004564590
（一般式（８）中、Ｍ８１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ａ８１〜Ａ８３はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ８１〜Ｄ８３は、各々独立に炭素、窒素、酸素、硫黄、珪素から選択される原子を表す。Ｄ８１〜Ｄ８３、Ａ８１及びＮ原子から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Ｄ８１〜Ｄ８３が更に置換可能な場合、置換基を有していてもよい。Ｚ８２は芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表す。Ｌ８２及びＬ８３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ８１はＬ８２及びＬ８３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ８１、Ｓ８２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ８１、Ｓ８２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（８）において、Ｍ８１、Ａ８２、Ａ８３、Ｚ８２、Ｌ８２、Ｌ８３、Ｅ８１、Ｓ８１、Ｓ８２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌは一般式（２）におけるＭ２１、Ａ２１、Ａ２２、Ｚ２２、Ｌ２２、Ｌ２３、Ｅ２１、Ｓ２１、Ｓ２２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｄ８１〜Ｄ８３は、各々独立に、炭素、窒素、酸素、硫黄、珪素から選択される原子を表す。Ｄ８１〜Ｄ８３、Ａ８１及び窒素原子から形成される５員環における原子間の結合は、特に限定されないが、単結合、二重結合のいかなる組み合わせでもよい。Ｄ８１〜Ｄ８３は、好ましくは炭素又は窒素原子である。
Ｄ８１〜Ｄ８３、Ａ８１及び窒素原子から形成される５員環において、窒素原子の数は１〜３個が好ましく、１〜２個が好ましい。
Ｄ８１〜Ｄ８３は、更に置換可能な場合、置換基群Ａから選ばれる置換基を有していてもよい。置換基は互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
前記一般式（８）で表される化合物は、下記一般式（９）で表されることが好ましい。
Figure 0004564590
（一般式（９）中、Ｍ９１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ９３、Ｒ９４はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ９５は水素原子又は置換基を表す。Ｂ９１〜Ｂ９４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ９６を表し、Ｒ９６は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ９６は同一でも異なっていてもよい。Ｌ９２及びＬ９３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ９１はＬ９２及びＬ９３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ９１、Ｓ９２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ９１、Ｓ９２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（９）において、Ｍ９１、Ｌ９２、Ｌ９３、Ｅ９１、Ｓ９１、Ｓ９２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌは一般式（８）におけるＭ８１、Ｌ８２、Ｌ８３、Ｅ８１、Ｓ８１、Ｓ８２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｂ９１〜Ｂ９４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ９７を表し、Ｒ９６は水素原子又は置換基を表す。Ｂ９１〜Ｂ９４の組合せとしては特に限定されないが、Ｂ９１〜Ｂ９４のうち窒素原子の数は０〜２個が好ましく、０〜１個がより好ましい。
Ｒ９３、Ｒ９４は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に表す。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくはトリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
Ｒ９５は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を表す。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、トリフルオロメチル基、アリール基である。
Ｒ９６で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
複数のＲ９６は同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ９６は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。また、Ｒ９６同士が互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
Ｒ９６として好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
前記一般式（９）で表される化合物は、下記一般式（１０）で表されることが好ましい。
Figure 0004564590
（一般式（１０）中、Ｍ１０１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ１０３〜Ｒ１０８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１０９は水素原子又は置換基を表す。Ｌ１０２及びＬ１０３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ１０１はＬ１０２及びＬ１０３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ１０１、Ｓ１０２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１０１、Ｓ１０２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（１０）において、Ｍ１０１、Ｌ１０２、Ｌ１０３、Ｅ１０１、Ｓ１０１、Ｓ１０２、ｋ及びｌは一般式（９）におけるＭ９１、Ｌ９２、Ｌ９３、Ｅ９１、Ｓ９１、Ｓ９２、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ１０３〜Ｒ１０８はＲ９３、Ｒ９４と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ１０９はＲ９５と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。ｎ＋ｍとして好ましくは１〜２である。
前記一般式（９）で表される化合物は、下記一般式（１１）で表されることが好ましい。
Figure 0004564590
（一般式（１１）中、Ｍ１１１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ１１３、Ｒ１１４はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１１５は水素原子又は置換基を表す。Ｂ１１１〜Ｂ１１３はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１１６を表し、Ｒ１１６は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ１１６は同一でも異なっていてもよい。Ｌ１１２及びＬ１１３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ１１１はＬ１１２及びＬ１１３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ１１１、Ｓ１１２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１１１、Ｓ１１２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（１１）において、Ｍ１１１、Ｓ１１１、Ｓ１１２、ｋ及びｌは一般式（９）におけるＭ９１、Ｓ９１、Ｓ９２、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ１１３、Ｒ１１４はＲ９３、Ｒ９４と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ１１５はＲ９５と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ１１６はＲ９５と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｂ１１１〜Ｂ１１３はＢ９１〜Ｂ９４と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。ｎ＋ｍとして好ましくは１〜２である。
一般式（１１）の好ましい形態の一つは（１１−１）で表される。
Figure 0004564590
（一般式（１１−１）中、Ｍ１１１１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ１１１３、Ｒ１１１４はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１１１５は水素原子又は置換基を表す。Ｒ１１１６〜Ｒ１１１８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｌ１１１２及びＬ１１１３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ１１１１はＬ１１１２及びＬ１１１３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ１１１１、Ｓ１１１２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１１１１、Ｓ１１１２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（１１−１）において、Ｍ１１１１、Ｒ１１１３、Ｒ１１１４、Ｒ１１１５、Ｌ１１１２、Ｌ１１１３、Ｅ１１１１、Ｓ１１１１、Ｓ１１１２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌは一般式（９）におけるＭ９１、Ｒ９３、Ｒ９４、Ｒ９５、Ｌ９２、Ｌ９３、Ｅ９１、Ｓ９１、Ｓ９２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ１１１６〜Ｒ１１１８は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に表す。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
一般式（１１−１）の好ましい形態の一つは（１１−２）で表される。
Figure 0004564590
（一般式（１１−２）中、Ｍ１１２１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ１１２３、Ｒ１１２４はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１１２５は水素原子又は置換基を表す。Ｒ１１２６〜Ｒ１１２８、Ｒ１１２９〜Ｒ１１２１２はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｓ１１２１、Ｓ１１２２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１１２１、Ｓ１１２２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（１１−２）において、Ｍ１１２１、Ｒ１１２３、Ｒ１１２４、Ｒ１１２５、Ｒ１１２６〜Ｒ１１２８、Ｓ１１２１、Ｓ１１２２、ｎ及びｍは一般式（１１−１）におけるＭ１１１１、Ｒ１１１３、Ｒ１１１４、Ｒ１１１５、Ｒ１１１６〜Ｒ１１１８、Ｓ１１１１、Ｓ１１１２、ｎ及びｍと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ１１２９〜Ｒ１１２１２は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に表す。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくはメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。
Ｒ１１２９〜Ｒ１１２１２として特に好ましくは、水素原子である。
一般式（１１−１）の好ましい形態の一つは（１１−３）で表される。
Figure 0004564590
（一般式（１１−３）中、Ｍ１１３１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ１１３３、Ｒ１１３４はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１１３５は水素原子又は置換基を表す。Ｒ１１３６〜Ｒ１１３８、Ｒ１１３９〜Ｒ１１３１１はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｓ１１３１、Ｓ１１３２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。）
一般式（１１−３）において、Ｍ１１３１、Ｒ１１３３、Ｒ１１３４、Ｒ１１３５、Ｒ１１３６〜Ｒ１１３８、Ｓ１１３１、Ｓ１１３２、ｎ及びｍは一般式（１１−１）におけるＭ１１１１、Ｒ１１１３、Ｒ１１１４、Ｒ１１１５、Ｒ１１１６〜Ｒ１１１８、Ｓ１１１１、Ｓ１１１２、ｎ及びｍと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ１１３９〜Ｒ１１３１１は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に表す。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくはメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。
Ｒ１１３９〜Ｒ１１３１１として特に好ましくは、水素原子又はメチル基である。
一般式（１１−１）の好ましい形態の一つは（１１−４）で表される。
Figure 0004564590
（一般式（１１−４）中、Ｍ１１４１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ１１４３、Ｒ１１４４はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１１４５は水素原子又は置換基を表す。Ｒ１１４６〜Ｒ１１４８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｓ１１４１、Ｓ１１４２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１１４１、Ｓ１１４２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（１１−４）において、Ｍ１１４１、Ｒ１１４３、Ｒ１１４４、Ｒ１１４５、Ｒ１１４６〜Ｒ１１４８、Ｓ１１４１、Ｓ１１４２、ｎ及びｍは一般式（１１−１）におけるＭ１１１１、Ｒ１１１３、Ｒ１１１４、Ｒ１１１５、Ｒ１１１６〜Ｒ１１１８、Ｓ１１１１、Ｓ１１１２、ｎ及びｍと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
前記一般式（８）で表される化合物は、下記一般式（１２）で表されることが好ましい。
Figure 0004564590
（一般式（１２）中、Ｍ１２１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ１２３〜Ｒ１２５はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｂ１２１〜Ｂ１２４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１２６を表し、Ｒ１２６は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ１２６は同一でも異なっていてもよい。Ｌ１２２及びＬ１２３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ１２１はＬ１２２及びＬ１２３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ１２１、Ｓ１２２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１２１、Ｓ１２２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（１２）において、Ｍ１２１、Ｌ１２２、Ｌ１２３、Ｅ１２１、Ｓ１２１、Ｓ１２２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌは一般式（８）におけるＭ８１、Ｌ８２、Ｌ８３、Ｅ８１、Ｓ８１、Ｓ８２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ１２３〜Ｒ１２５はは水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に表す。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
Ｂ１２１〜Ｂ１２４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１２６を表し、Ｒ１２６は水素原子又は置換基を表す。Ｂ１２１〜Ｂ１２４の組合せとしては特に限定されないが、Ｂ１２１〜Ｂ１２４のうち窒素原子の数は０〜２個が好ましく、０〜１個がより好ましい。
Ｒ１２６で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
複数のＲ１２６は同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１２６は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。また、Ｒ１２６同士が互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
Ｒ１２６として好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくはトリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
一般式（１２）の好ましい形態の一つは一般式（１２−１）で表される。
Figure 0004564590
（一般式（１２−１）中、Ｍ１２１１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ１２１３〜Ｒ１２１５はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｂ１２１１〜Ｂ１２１３はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１２１６を表し、Ｒ１２１６は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ１２１６は同一でも異なっていてもよい。Ｌ１２１２及びＬ１２１３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ１２１１はＬ１２１２及びＬ１２１３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ１２１１、Ｓ１２１２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１２１１、Ｓ１２１２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（１２−１）において、Ｍ１２１１、Ｒ１２１３〜Ｒ１２１５、Ｂ１２１１〜Ｂ１２１３、Ｌ１２１２、Ｌ１２１３、Ｅ１２１１、Ｓ１２１１、Ｓ１２１２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌは一般式（１２）におけるＭ１２１、Ｒ１２３〜Ｒ１２５、Ｂ１２１〜Ｂ１２４、Ｌ１２２、Ｌ１２３、Ｅ１２１、Ｓ１２１、Ｓ１２２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式（１２）は好ましくは一般式（１２−２）で表される。
Figure 0004564590
（一般式（１２−２）中、Ｍ１２２１は元素周期表における８〜１１族の金属を表す。Ｒ１２２３〜Ｒ１２２９はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ１２２９は水素原子又は置換基を表す。Ｌ１２２２及びＬ１２２３は、各々炭素原子、窒素原子、酸素原子、又はリン原子を表し、Ｅ１２２１はＬ１２２２及びＬ１２２３とともに２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは２又は３である。Ｓ１２２１、Ｓ１２２２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１２２１、Ｓ１２２２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（１２−２−Ｓ）において、Ｍ１２２１、Ｒ１２２３〜Ｒ１２２５、Ｌ１２２２、Ｌ１２２３、Ｅ１２２１、Ｓ１２２１、Ｓ１２２２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌは一般式（１２）におけるＭ１２１、Ｒ１２３〜Ｒ１２５、Ｌ１２２、Ｌ１２３、Ｅ１２１、Ｓ１２１、Ｓ１２２、ｎ、ｍ、ｋ及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ１２２６〜Ｒ１２２９は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に有していてもよい。その好ましい範囲は一般式（１２）におけるＲ１２６と同様である。
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１３）で表されることが好ましい。
Figure 0004564590
（一般式（１３）中、Ａ１３１、Ａ１３２は窒素原子又は炭素原子を表す。Ｙ１３１、Ｙ１３２は連結基、又は単結合を表す。Ｌ１３１、Ｌ１３２はＰｔと結合する原子を有する部分構造を表す。Ｚ１３１、Ｚ１３２は芳香族含窒素複素環を表す。Ｘ１３１、Ｘ１３２は酸素原子、硫黄原子、置換あるいは無置換の窒素原子、又は単結合を表す。Ｅ１３１は二価の連結基を表す。Ｓ１３１、Ｓ１３２はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。複数のＳ１３１、Ｓ１３２は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（１３）におけるＡ１３１〜Ａ１３６、Ｚ１３１〜Ｚ１３２、Ｓ１３１〜Ｓ１３２、Ｌ１３１、Ｌ１３２、Ｘ１３１、Ｘ１３２、Ｙ１３１、Ｙ１３２、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌは一般式（１）におけるＡ１１〜Ａ１３、Ｚ１１〜Ｚ１２、Ｓ１１〜Ｓ１２、Ｌ１１、Ｘ１１、Ｙ１１、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｙ１３１、Ｙ１３２は単結合を表すことが好ましい。
Ｌ１３１は、Ｘ１３１と炭素原子で、Ａ１３１とＸ１３１と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のアリーレン基、
Ｘ１３１と炭素原子で、Ａ１３１とＸ１３１と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のピリジレン基、
Ｘ１３１と炭素原子で、Ａ１３１とＸ１３１と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のベンゾフランジイル基、
Ｘ１３１と炭素原子で、Ａ１３１とＸ１３１と結合する炭素原子の隣の窒素原子で結合するピラゾールジイル基、又は
Ｘ１３１と酸素原子で、Ａ１３１とＸ１３１と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合するカルボキシラト基を表すことが好ましい。
Ｌ１３２はＸ１３２と炭素原子で、Ａ１３２とＸ１３２と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のアリーレン基、
Ｘ１３２と炭素原子で、Ａ１３２とＸ１３２と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のピリジレン基、
Ｘ１３２と炭素原子で、Ａ１３２とＸ１３２と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のベンゾフランジイル基、
Ｘ１３２と炭素原子で、Ａ１３２とＸ１３２と結合する炭素原子の隣の窒素原子で結合するピラゾールジイル基、又は
Ｘ１３２と酸素原子で、Ａ１３２とＸ１３２と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合するカルボキシラト基を表すことが好ましい。
ただし、前記Ｌ１３１及びＬ１３２における置換基は、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの基であることが好ましい。該アリール基としてはフェニル基、ナフチル基が好ましい。該アリール基は置換基を有してもよく、該置換基としては、前記置換基群Ａが挙げられ、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましく、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基がより好ましい。
Ｘ１３１、Ｘ１３２は酸素原子又は単結合を表すことが好ましい。
例えば、Ｌ１３１がフェニレン基を表す場合、下記構造が好ましい。
Figure 0004564590
上記構造において、＊はＸ１３１と結合する結合手、＊＊はＡ１３１と結合する結合手を表す。
例えば、Ｌ１３１がピリジレン基を表す場合、下記構造が好ましい。
Figure 0004564590
上記構造において、＊はＸ１３１と結合する結合手、＊＊はＡ１３１と結合する結合手を表す。
例えば、Ｌ１３１がベンゾフランジイル基を表す場合、下記構造が好ましい。
Figure 0004564590
上記構造において、＊はＸ１３１と結合する結合手、＊＊はＡ１３１と結合する結合手を表す。
例えば、Ｌ１３１がピラゾールジイル基を表す場合、下記構造が好ましい。
Figure 0004564590
上記構造において、＊はＸ１３１と結合する結合手、＊＊はＡ１３１と結合する結合手を表す。
例えば、Ｌ１３１がカルボキシラト基を表す場合、下記構造が好ましい。
Figure 0004564590
上記構造において、＊はＸ１３１と結合する結合手、＊＊はＡ１３１と結合する結合手を表す。
Ｅ１３１は二価の連結基を表す。連結基としては特に限定されないが、単結合、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、ゲルマニウム原子からなる二価の連結基が特に好ましく、前記連結基群Ａより選択される基が特に好ましい。
Ｅ１３１は好ましくは連結基群Ａより選択される置換基であり、このうち−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−、−Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）−、−Ｎ（Ｒ９）−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、又はＣＯ−が好ましく、−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−、−Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）−、−Ｏ−、又は−Ｓ−がより好ましく、−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−、−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−が更に好ましく、−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−が特に好ましい。
前記−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−において、Ｒ１及びＲ２は、好ましくは水素原子又は前記置換基群Ｂから選ばれる置換基である。Ｒ１、Ｒ２は各々独立にアルキル基又はフェニル基を表すことが好ましく、メチル基がより好ましい。
前記−Ｃ（Ｒ３）（Ｒ４）Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は好ましくは水素原子又は置換基群Ｂから選ばれる置換基である。
前記−Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）−において、Ｒ７及びＲ８は好ましくは水素原子又は置換基群Ｂから選ばれる置換基である。
前記−Ｇｅ（Ｒ１０）（Ｒ１１）−において、Ｒ１０及びＲ１１は好ましくは水素原子又は置換基群Ｂから選ばれる置換基である。
前記−Ｎ（Ｒ９）−において、Ｒ９は好ましくは水素原子又はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基であり、更に好ましくはアリール基である
前記−Ｐ（Ｒ１２）−において、Ｒ１２はＲ９の好ましい範囲と同義である。
一般式（１３）において、Ｚ１３１及びＺ１３２で表される芳香族含窒素複素環としては、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、フタラジン環、カルボリン環、カルボリン環を構成する炭化水素環の炭素原子が更に窒素原子で置換されている環等が挙げられる。
Ｚ１３１及びＺ１３２は好ましくは、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、イソキノリン環、キノキサリン環であり、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、イソキノリン環、キノキサリン環であることがより好ましく、イソキノリン環、ベンゾオキサゾール環、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であることが更に好ましく、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環が最も好ましい。
Ｚ１３１及びＺ１３２で表される芳香族含窒素複素環は置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
これらの置換基として好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基、シアノ基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、シアノ基であり、さらに好ましくはメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくはメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フッ素原子であり、最も好ましくはフッ素原子、メチル基である。
該アルキル基が有しても良い置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用でき、好ましくは、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくはシクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。
特に好ましくはフッ素原子、アリール基である。
前記一般式（１３）で表される化合物は、下記一般式（１４）で表されることが好ましい。
Figure 0004564590
（一般式（１４）中、Ａ１４１〜Ａ１４６はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｚ１４１、Ｚ１４２はそれぞれ独立に芳香族含窒素複素環を表し、Ｚ１４３、Ｚ１４４はそれぞれ独立に芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表す。Ｅ１４１は二価の連結基を表す。Ｓ１４１〜Ｓ１４４はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。複数のＳ１４１〜Ｓ１４４は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（１４）におけるＡ１４１〜Ａ１４６、Ｚ１４１〜Ｚ１４２、Ｓ１４１〜Ｓ１４４、Ｅ１４１、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌは一般式（１３）におけるＡ１３１〜Ａ１３３、Ｚ１３１〜Ｚ１３２、Ｓ１３１〜Ｓ１３２、Ｅ１３１、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ａ１４２、Ａ１４３は窒素原子又は炭素原子を表し、Ｚ１４３と共に芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を形成する。
Ａ１４５、Ａ１４６は窒素原子又は炭素原子を表し、Ｚ１４４と共に芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を形成する。
Ｚ１４３、Ｚ１４４で表される芳香族複素環又は芳香族炭化水素環としては、アリール基（ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピレン環、フェナントレン環、ペリレン環など）、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、フェナントリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、シンノリン環、アクリジン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、プテリジン環、ピロール環、ピラゾール環、トリアゾール環、インドール環、カルバゾール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、イミダゾピリジン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、フラン環、ベンゾフラン環、ホスホール環、ホスフィニン環、シロール環などが挙げられる。
Ｚ１４３、Ｚ１４４として好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、ベンゾオキサゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、インドール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環、ベンゾオキサゾール環、チオフェン環である。特に好ましくはアリール基、ピリジル基、ベンゾフラニル基、ピラゾリル基である。
Ｚ１４３、Ｚ１４４は置換基を有していてもよく、置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。また、Ｚ１４３、Ｚ１４４は他の環と縮合環を形成していても良い。
これらの置換基として好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基、シアノ基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、シアノ基であり、更により好ましくはメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくはメチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フッ素原子であり、最も好ましくはフッ素原子、メチル基である。
ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。ｎ＋ｍとして好ましくは１〜２である。
前記一般式（１４）で表される化合物は、下記一般式（１５）で表されることが好ましい。
Figure 0004564590
（一般式（１５）中、Ａ１５１〜Ａ１５４はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｒ１５３〜Ｒ１５８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｚ１５１、Ｚ１５２はそれぞれ独立に芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表す。Ｅ１５１は二価の連結基を表す。Ｓ１５１〜Ｓ１５４はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。複数のＳ１５１〜Ｓ１５４は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（１５）におけるＡ１５１、Ａ１５２、Ａ１５３、Ａ１５４、Ｚ１５１、Ｚ１５２、Ｅ１５１、Ｓ１５１〜Ｓ１５４、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌは一般式（１４）におけるＡ１４２、Ａ１４３、Ａ１４５、Ａ１４６、Ｚ１４３、Ｚ１４４、Ｅ１４１、Ｓ１４１〜Ｓ１４４、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ１５３〜Ｒ１５８は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に有していてもよい。その好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。
Ｒ１５３〜Ｒ１５８は水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、シアノ基であることが好ましく、水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基であることがより好ましく、水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フッ素原子であることが更に好ましく、水素原子、フッ素原子、メチル基であることが特に好ましい。
Ｒ１５３〜Ｒ１５８が置換基を表す場合、該置換基は更に置換基によって置換されていてもよい。該更なる置換基としては、前記置換基群Aが挙げられ、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、フッ素原子、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基である。
前記一般式（１５）で表される化合物は、下記一般式（１６）で表されることが好ましい。
Figure 0004564590
（一般式（１６）中、Ｒ１６３〜Ｒ１６８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｂ１６１〜Ｂ１６８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１６９を表し、Ｒ１６９は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ１６９は同一でも異なっていてもよい。Ｅ１６１は二価の連結基を表す。Ｓ１６１〜Ｓ１６４はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。複数のＳ１６１〜Ｓ１６４は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（１６）におけるＲ１６３〜Ｒ１６８、Ｅ１６１、Ｓ１６１〜Ｓ１６４、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌは一般式（１５）におけるＲ１５３〜Ｒ１５８、Ｅ１５１、Ｓ１５１〜Ｓ１５４、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｂ１６１〜Ｂ１６８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１６９を表し、Ｒ１６９は水素原子又は置換基を表す。Ｂ１６１〜Ｂ１６８の組合せとしては特に限定されないが、Ｂ１６１〜Ｂ１６４のうち窒素原子の数は０〜２個が好ましく、０〜１個がより好ましく、またＢ１６５〜Ｂ１６８のうち窒素原子の数は０〜２個が好ましく、０〜１個がより好ましい。
Ｒ１６９で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
複数のＲ１６９は同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１６９は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。また、Ｒ１６９同士が互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
Ｒ１６９として好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、シアノ基であり、さらにより好ましくは水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくは水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フッ素原子であり、最も好ましくは水素原子、フッ素原子、メチル基である。
Ｒ１６９が置換基を表す場合、該置換基は更に置換基によって置換されていてもよい。該更なる置換基としては、前記置換基群Aが挙げられ、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、フッ素原子、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基である。
前記一般式（１５）で表される化合物は、下記一般式（１７）で表されることが好ましい。
Figure 0004564590
（一般式（１７）中、Ｒ１７３〜Ｒ１７８はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ａ１７１〜Ａ１７４はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ１７１〜Ｄ１７６は、各々独立に炭素、窒素、酸素、硫黄、珪素から選択される原子を表す。Ｄ１７１〜Ｄ１７３、Ａ１７１、及びＡ１７２、並びにＤ１７４〜Ｄ１７６、Ａ１７３、及びＡ１７４から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Ｄ１７１〜Ｄ１７６が更に置換可能な場合、置換基を有していてもよい。Ｅ１７１は二価の連結基を表す。Ｓ１７１〜Ｓ１７４はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。複数のＳ１７１〜Ｓ１７４は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（１７）におけるＲ１７３〜Ｒ１７８、Ｅ１７１、Ｓ１７１〜Ｓ１７４、１７ｎ、ｍ、ｋ、及びｌは一般式（１５）におけるＲ１５３〜Ｒ１５８、Ｅ１５１、Ｓ１５１〜Ｓ１５４、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ａ１７１、Ａ１７２、Ａ１７３、Ａ１７４はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表し、Ａ１７１、Ａ１７２はＤ１７１〜Ｄ１７３と共に、Ａ１７３、Ａ１７４はＤ１７４〜Ｄ１７６と共に芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を形成する。
Ｄ１７１〜Ｄ１７３、及びＤ１７４〜Ｄ１７６は、各々独立に、炭素、窒素、酸素、硫黄、珪素から選択される原子を表す。Ａ１７１、Ａ１７２及びＤ１７１〜Ｄ１７３、並びにＡ１７３、Ａ１７４及びＤ１７４〜Ｄ１７６から形成される５員環における原子間の結合は、特に限定されないが、単結合、二重結合のいかなる組み合わせでもよい。Ｄ１７１〜Ｄ１７３、及びＤ１７４〜Ｄ１７６は、好ましくは炭素又は窒素原子である。
Ａ１７１、Ａ１７２及びＤ１７１〜Ｄ１７３、並びにＡ１７３、Ａ１７４及びＤ１７４〜Ｄ１７６から形成される５員環において、それぞれ窒素原子の数は１〜３個が好ましく、１〜２個が好ましい。
Ａ１７１及びＡ１７３は窒素原子を表すことが好ましい。Ａ１７２及びＡ１７４は炭素原子を表すことが好ましい。
Ｄ１７１及びＤ１７４は窒素原子を表すことが好ましい。Ｄ１７２、Ｄ１７３、Ｄ１７５、及びＤ１７６はＣ−Ｒ１７９を表すことが好ましく、Ｒ１７９は水素原子又は置換基を表す。該置換基としては前記置換基群Ａが挙げられる。また、該置換基は互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
Ｒ１７９は、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、更により好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いアリール基、シアノ基であり、水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、シアノ基が特に好ましく、さらに好ましくは水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基であり、特に好ましくは水素原子、トリフルオロメチル基である。
Ｄ１７１〜Ｄ１７３、及びＤ１７４〜Ｄ１７６は、更に置換可能な場合、置換基群Ａから選ばれる置換基を有していてもよい。置換基は互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
Ｄ１７１〜Ｄ１７３、及びＤ１７４〜Ｄ１７６が有してもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
前記一般式（１４）で表される化合物は、下記一般式（１８）で表されることが好ましい。
Figure 0004564590
（一般式（１８）中、Ａ１８１〜Ａ１８６はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ１８１〜Ｄ１８４は、各々独立に炭素、窒素、酸素、硫黄、珪素から選択される原子を表す。Ｄ１８１、Ｄ１８２、Ａ１８１、窒素原子及び炭素原子、並びにＤ１８３、Ｄ１８４、Ａ１８４、窒素原子及び炭素原子から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Ｄ１８１〜Ｄ１８４が更に置換可能な場合、置換基を有していてもよい。Ｚ１８１、Ｚ１８２はそれぞれ独立に芳香族複素環又は芳香族炭化水素環を表す。Ｅ１８１は二価の連結基を表す。Ｓ１８１〜Ｓ１８４はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。複数のＳ１８１〜Ｓ１８４は同一であっても異なっていてもよい。
一般式（１８）におけるＡ１８２、Ａ１８３、Ａ１８５、Ａ１８６、Ｚ１８１、Ｚ１８２、Ｅ１８１、Ｓ１８１〜Ｓ１８４、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌは一般式（１４）におけるＡ１４２、Ａ１４３、Ａ１４５、Ａ１４６、Ｚ１４３、Ｚ１４４、Ｅ１４１、Ｓ１４１〜Ｓ１４４、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｄ１８１、Ｄ１８２、Ｄ１８３、Ｄ１８４は、各々独立に、炭素、窒素、酸素、硫黄、珪素から選択される原子を表す。Ｄ１８１、Ｄ１８２、Ａ１８１、窒素原子、及び炭素原子、並びにＤ１８３、Ｄ１８４、Ａ１８４、窒素原子、及び炭素原子から形成される５員環における原子間の結合は、特に限定されないが、単結合、二重結合のいかなる組み合わせでもよい。Ｄ１８１、Ｄ１８２、Ｄ１８３、Ｄ１８４は、好ましくは炭素又は窒素原子である。
Ｄ１８１〜Ｄ１８４は、窒素原子又はＣ−Ｒ１８を表すことが好ましい。Ｒ１８は水素原子又は置換基を表す。該置換基としては前記置換基群Ａが挙げられる。また、該置換基は互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
Ｒ１７９は、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、更により好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いアリール基、シアノ基であり、水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、シアノ基が更に好ましく、水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、シアノ基が特に好ましく、水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基がより好ましく、水素原子、メチル基が最も好ましい。
Ｄ１８１、Ｄ１８２、Ａ１８１、窒素原子、及び炭素原子、並びにＤ１８３、Ｄ１８４、Ａ１８４、窒素原子、及び炭素原子から形成される５員環において、窒素原子の数はそれぞれ１〜３個が好ましく、１〜２個が好ましい。
Ｄ１８１、Ｄ１８２、Ａ１８１、窒素原子及び炭素原子、並びにＤ１８３、Ｄ１８４、Ａ１８４、窒素原子及び炭素原子から形成される５員環はイミダゾール環又はピラゾール環を表すことが好ましい。
Ｄ１８１、Ｄ１８２、Ｄ１８３、Ｄ１８４は、更に置換可能な場合、置換基群Ａから選ばれる置換基を有していてもよい。置換基は互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
好ましい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、最も好ましくは置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
前記一般式（１８）で表される化合物は、下記一般式（１９）で表されることが好ましい。
Figure 0004564590
（一般式（１９）中、Ａ１９１、Ａ１９２はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ１９１〜Ｄ１９４は、各々独立に炭素、窒素、酸素、硫黄、珪素から選択される原子を表す。Ｄ１９１、Ｄ１９２、Ａ１９１、窒素原子及び炭素原子、並びにＤ１９３、Ｄ１９４、Ａ１９４、窒素原子及び炭素原子から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Ｄ１９１〜Ｄ１９４が更に置換可能な場合、置換基を有していてもよい。Ｂ１９１〜Ｂ１９８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１９９を表し、Ｒ１９９は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ１９９は同一でも異なっていてもよい。Ｅ１９１は二価の連結基を表す。Ｓ１９１〜Ｓ１９４はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。複数のＳ１９１〜Ｓ１９４は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（１９）におけるＥ１９１、Ｓ１９１〜Ｓ１９４、Ｄ１９１〜Ｄ１９４、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌは一般式（１８）におけるＥ１８１、Ｓ１８１〜Ｓ１８４、Ｄ１８１〜Ｄ１８４、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｄ１９１〜Ｄ１９４は、窒素原子又はＣ−Ｒ１９を表すことが好ましく、Ｒ１９の好ましい範囲は一般式（１８）におけるＲ１８の好ましい範囲と同様である。
Ｄ１９１、Ｄ１９２、Ａ１９１、窒素原子及び炭素原子、並びにＤ１９３、Ｄ１９４、Ａ１９４、窒素原子及び炭素原子から形成される５員環はイミダゾール環又はピラゾール環を表すことが好ましい。
Ｂ１９１〜Ｂ１９８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１９９を表し、Ｒ１９９は水素原子又は置換基を表す。Ｂ１９１〜Ｂ１９８の組合せとしては特に限定されないが、Ｂ１９１〜Ｂ１９４のうち窒素原子の数は０〜２個が好ましく、０〜１個がより好ましく、またＢ１９５〜Ｂ１９８のうち窒素原子の数は０〜２個が好ましく、０〜１個がより好ましい。
Ｒ１９９で表される置換基としては前記置換基群Ａとして挙げたものが適用できる。
複数のＲ１９９は同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１９９は更に置換基を有していてもよく、置換基としては、前記置換基群Ａとして挙げたものが適用でき、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、フッ素原子、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基である。また、Ｒ１９９同士が互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
Ｒ１９９として好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、更により好ましくは水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくは水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
前記一般式（１９）で表される化合物は、下記一般式（２０）で表されることが好ましい。
Figure 0004564590
（一般式（２０）中、Ｒ２０３〜Ｒ２０６はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｂ２０１〜Ｂ２０８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ２０７を表し、Ｒ２０７は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ２０７は同一でも異なっていてもよい。Ｅ２０１は二価の連結基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。Ｓ２０１〜Ｓ２０４はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。複数のＳ２０１〜Ｓ２０４は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（２０）におけるＥ２０１、Ｓ２０１〜Ｓ２０４、Ｂ２０１〜Ｂ２０８、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌは一般式（１９）におけるＥ１９１、Ｓ１９１〜Ｓ１９４、Ｂ１９１〜Ｂ１９８、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｒ２０３〜Ｒ２０７は水素原子、又は置換基を表し、該置換基としては置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基が挙げられる。
Ｒ２０３〜Ｒ２０６は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、更により好ましくは水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくは水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、シアノ基であり、特により好ましくは水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基であり、最も好ましくは水素原子、メチル基である。
Ｒ２０７は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、更により好ましくは水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくは水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
Ｒ２０３〜Ｒ２０７が置換基を表す場合、該置換基は更に置換基によって置換されていてもよい。該更なる置換基としては、前記置換基群Aが挙げられ、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、フッ素原子、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基である。
前記一般式（１９）で表される化合物は、下記一般式（２１）で表されることが好ましい。
Figure 0004564590
（一般式（２１）中、Ｒ２１３、Ｒ２１４はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｒ２１５、Ｒ２１６はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。Ｂ２１１〜Ｂ２１８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ２１７を表し、Ｒ２１７は水素原子又は置換基を表す。複数のＲ２１７は同一でも異なっていてもよい。Ｅ２１１は二価の連結基を表す。Ｓ２１１〜Ｓ２１４はそれぞれ独立に前記（ａ）〜（ｗ）より選択される置換基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。複数のＳ２１１〜Ｓ２１４は同一であっても異なっていてもよい。）
一般式（２１）におけるＥ２１１、Ｓ２１１〜Ｓ２１４、Ｂ２１１〜Ｂ２１８、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌは一般式（１９）におけるＥ１９１、Ｓ１９１〜Ｓ１９４、Ｂ１９１〜Ｂ１９８、ｎ、ｍ、ｋ、及びｌと同義であり、また好ましい範囲も同様である。
Ｂ２１１〜Ｂ２１８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ２１７を表し、Ｒ２１７は水素原子又は置換基を表す。該置換基としては置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基が挙げられる。Ｒ２１７は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、更により好ましくは水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくは水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基である。
Ｒ２１７が置換基を表す場合、該置換基は更に置換基によって置換されていてもよい。該更なる置換基としては、前記置換基群Aが挙げられ、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、フッ素原子、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基である。
Ｂ２１１〜Ｂ２１８の組合せとしては特に限定されないが、Ｂ２１１〜Ｂ２１４のうち窒素原子の数は０〜２個が好ましく、０〜１個がより好ましく、またＢ２１５〜Ｂ２１８のうち窒素原子の数は０〜２個が好ましく、０〜１個がより好ましい。
Ｒ２１３、Ｒ２１４は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を各々独立に有していてもよい。
Ｒ２１３、Ｒ２１４は好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、更に好ましくは水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくは水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基であり、最も好ましくは水素原子、メチル基である。
Ｒ２１３、Ｒ２１４が置換基を表す場合、該置換基は更に置換基によって置換されていてもよい。該更なる置換基としては、前記置換基群Aが挙げられ、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、フッ素原子、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基である。
Ｒ２１５、Ｒ２１６は水素原子、又は置換基群Ａを含む置換基から選択される置換基を表す。
Ｒ２１５、Ｒ２１６は好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、シアノ基、特に好ましくは水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基であり、最も好ましくは水素原子、メチル基である。
Ｒ２１５、Ｒ２１６が置換基を表す場合、該置換基は更に置換基によって置換されていてもよい。該更なる置換基としては、前記置換基群Aが挙げられ、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、フッ素原子、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、フッ素原子であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基である。
一般式（１）〜一般式（２１）で表される化合物は、これらの化合物を主鎖又は側鎖に有する高分子化合物であってもよい。
高分子化合物の場合、ホモポリマー化合物であっても良く、共重合体であっても良く、共重合体はランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体のいずれでもよい。共重合体の場合、他のモノマーとしては、電荷輸送機能部分を有するモノマーが好ましい。電荷輸送機能を有するモノマーとしては、後述のホスト材料、正孔輸送層に含有する材料、電子輸送層に含有する材料として挙げた化合物を部分構造に有するモノマーなどが挙げられ、好ましくはホスト材料として挙げた化合物を部分構造に有するモノマーである。
高分子化合物の場合、好ましい分子量は２，０００以上１，０００，０００未満であり、より好ましくは１０，０００以上５００，０００未満であり、更に好ましくは１０，０００以上１００，０００未満である。
以下に、本発明における一般式（１）で表される化合物の具体例を例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
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これらの化合物は例えば、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，３，２５７９‐２５８１（２００１）、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３０，１６８５−１６８７（１９９１）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１２３，４３０４（２００１）、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４０，１７０４‐１７１１（２００１）、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４１，３０５５−３０６６（２００２）、Ｅｕｒ．Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４，６９５−７０９（２００４）等種々の公知の合成法にて合成することが可能である。
更に、上記の金属錯体化合物は、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ５３，７８６，（１９８８）、Ｇ．Ｒ．Ｎｅｗｋｏｍｅｅｔ ａｌ．）の、７８９頁、左段５３行〜右段７行に記載の方法、７９０頁、左段１８行〜３８行に記載の方法、７９０頁、右段１９行〜３０行に記載の方法及びその組み合わせ、Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｂｅｒｉｃｈｔｅ １１３，２７４９（１９８０）、Ｈ．Ｌｅｘｙほか）の、２７５２頁、２６行〜３５行に記載の方法等、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる）の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキサイド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる）、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し（通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ることができる。
本発明において、一般式（１）で表される化合物は、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に含有されてもよい。一般式（１）で表される化合物の導入層としては、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれかに含有されるのが好ましい。
本発明では、高温駆動時の色度変化をより抑えるために、一般式（１）で表される化合物を発光層に含有されることが好ましい。
一般式（１）で表される化合物を発光層中の含有させる場合は、本発明の一般式（１）で表される化合物は発光層の全質量に対して０．１〜５０質量％含ませることが好ましく、１〜５０質量％含ませることがより好ましく、２〜４０質量％含ませることがより好ましい。
また、一般式（１）で表される化合物を発光層以外の層に含有させる場合は、０．１〜１００質量％含ませることが好ましく、１０〜１００質量％含ませることがより好ましく、３０〜１００質量％含まれせることがより好ましい。
〔有機電界発光素子〕
本発明の素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、有機層のいずれかの層に一般式（１）で表される化合物を含有する。
本発明の有機電界発光素子において、発光層は有機層であり、更に複数の有機層を有していてもよい。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
図１は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。図１に示される本発明に係る有機電界発光素子１０は、支持基板２上において、陽極３と陰極９との間に発光層６が挟まれている。具体的には、陽極３と陰極９との間に正孔注入層４、正孔輸送層５、発光層６、正孔ブロック層７、及び電子輸送層８がこの順に積層されている。
＜有機層の構成＞
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記背面電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記背面電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
具体的な層構成として、下記が挙げられるが本発明はこれらの構成に限定されるものではない。
・陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／陰極、
・陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／ブロック層／電子輸送層／電子注入層／陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開２００８−２７０７３６号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
＜基板＞
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
＜陽極＞
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
＜陰極＞
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
基板、陽極、陰極については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔００７０〕〜〔００８９〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
＜有機層＞
本発明における有機層について説明する。
−有機層の形成−
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等いずれによっても好適に形成することができる。
有機層の少なくとも１層がウエットプロセスで形成されることが好ましい。
（発光層）
＜発光材料＞
本発明における発光材料は、前記一般式（１）で表される化合物であることが好ましい。
発光層中の発光材料は、発光層中に一般的に発光層を形成する全化合物質量に対して、０．１質量％〜５０質量％含有されるが、耐久性、外部量子効率の観点から１質量％〜５０質量％含有されることが好ましく、２質量％〜４０質量％含有されることがより好ましく、５〜３０質量％含有されることが更に好ましい。
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、２ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、中でも、外部量子効率の観点で、３ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、５ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
本発明の素子における発光層は、発光材料のみで構成されていても良く、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。発光材料は蛍光発光材料でも燐光発光材料であっても良く、ドーパントは一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料を含んでいても良い。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよい。発光層が複数の場合、一般式（１）で表される化合物を二層以上の発光層に含んでもよい。また、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
＜ホスト材料＞
発光層に含有されるホスト材料としては、本発明の化合物の他、例えば、カルバゾール骨格を有するもの、アザカルバゾール骨格を有するもの、インドール骨格を有するもの、アザインドール骨格を有するもの、ジアリールアミン骨格を有するもの、ピリジン骨格を有するもの、ピラジン骨格を有するもの、トリアジン骨格を有するもの及びアリールシラン骨格を有するものや、後述の正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層の項で例示されている材料が挙げられる。カルバゾール骨格を有するもの、インドール骨格を有するものが好ましい。ピロール、インドール、カルバゾール、ＣＢＰ（４，４’−ジ（９−カルバゾイル）ビフェニル）、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体（置換基や縮環を有していてもよい）等を挙げることができる。
本発明における発光層において、前記ホスト材料の三重項最低励起エネルギー（Ｔ１エネルギー）が、前記燐光発光材料のＴ１エネルギーより高いことが色純度、発光効率、駆動耐久性の点で好ましい。
また、本発明におけるホスト化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、発光効率、駆動電圧の観点から、発光層を形成する全化合物質量に対して１５質量％以上９５質量％以下であることが好ましい。
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
（蛍光発光材料）
本発明に使用できる蛍光発光材料の例としては、例えば、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジン誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の錯体やピロメテン誘導体の錯体に代表される各種錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体などの化合物等が挙げられる。
（燐光発光材料）
本発明に使用できる燐光発光材料としては、一般式（１）で表される化合物の他、例えば、ＵＳ６３０３２３８Ｂ１、ＵＳ６０９７１４７、ＷＯ００／５７６７６、ＷＯ００／７０６５５、ＷＯ０１／０８２３０、ＷＯ０１／３９２３４Ａ２、ＷＯ０１／４１５１２Ａ１、ＷＯ０２／０２７１４Ａ２、ＷＯ０２／１５６４５Ａ１、ＷＯ０２／４４１８９Ａ１、ＷＯ０５／１９３７３Ａ２、特開２００１−２４７８５９、特開２００２−３０２６７１、特開２００２−１１７９７８、特開２００３−１３３０７４、特開２００２−２３５０７６、特開２００３−１２３９８２、特開２００２−１７０６８４、ＥＰ１２１１２５７、特開２００２−２２６４９５、特開２００２−２３４８９４、特開２００１−２４７８５９、特開２００１−２９８４７０、特開２００２−１７３６７４、特開２００２−２０３６７８、特開２００２−２０３６７９、特開２００４−３５７７９１、特開２００６−２５６９９９、特開２００７−１９４６２、特開２００７−８４６３５、特開２００７−９６２５９等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光性ドーパントとしては、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、Ｃｕ錯体、Ｒｅ錯体、Ｗ錯体、Ｒｈ錯体、Ｒｕ錯体、Ｐｄ錯体、Ｏｓ錯体、Ｅｕ錯体、Ｔｂ錯体、Ｇｄ錯体、Ｄｙ錯体、及びＣｅ錯体が挙げられる。特に好ましくは、Ｉｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、３座以上の多座配位子を含むＩｒ錯体、Ｐｔ錯体、又はＲｅ錯体が特に好ましい。
燐光発光材料の含有量は、発光層中に、発光層の総質量に対して、０．１質量％以上５０質量％以下の範囲が好ましく、０．２質量％以上５０質量％以下の範囲がより好ましく、０．３質量％以上４０質量％以下の範囲が更に好ましく、２０質量％以上３０質量％以下の範囲が最も好ましい。
本発明に用いることのできる燐光発光材料（一般式（１）で表される化合物及び／又は併用する燐光発光材料）の含有量は、発光層の総質量に対して、０．１質量％以上５０質量％以下の範囲が好ましく、１質量％以上４０質量％以下の範囲がより好ましく、５質量％以上３０質量％以下の範囲が最も好ましい。特に５質量％以上３０質量％以下の範囲では、その有機電界発光素子の発光の色度は、燐光発光材料の添加濃度依存性が小さい。
本発明の有機電界発光素子は、上記化合物（１）（一般式（１）で表される化合物）の少なくとも一種を該発光層の総質量に対して５〜３０質量％含有することが最も好ましい。
有機電界発光素子は、更に、炭化水素化合物又はその誘導体を含むことが好ましく、発光層に炭化水素化合物を含むことがより好ましい。
また、炭化水素化合物は下記一般式（ＶＩ）で表される化合物であることが好ましい。
一般式（ＶＩ）で表される化合物を発光材料とともに適切に用いることにより、材料分子間の相互作用を適切に制御し、隣接分子間のエネルギーギャップ相互作用を均一にすることで駆動電圧を更に低下させることが可能となる。
また、有機電界発光素子において用いられる、一般式（ＶＩ）で表される化合物は、化学的な安定性に優れ、素子駆動中における材料の分解等の変質が少なく、当該材料の分解物による、有機電界発光素子の効率低下や素子寿命の低下を防ぐことが出来る。
一般式（ＶＩ）で表される化合物について説明する。
Figure 0004564590
一般式（ＶＩ）中、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ４〜Ｘ１５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。
一般式（ＶＩ）の、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ４〜Ｘ１５で表されるアルキル基は、アダマンタン構造、アリール構造で置換されていてもよく、炭素数１〜７０が好ましく、炭素数１〜５０がより好ましく、炭素数１〜３０が更に好ましく、炭素数１〜１０がより更に好ましく、炭素数１〜６が特に好ましく、炭素数２〜６の直鎖のアルキル基が最も好ましい。
一般式（ＶＩ）の、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ４〜Ｘ１５で表されるアルキル基としては、例えば、ｎ−Ｃ５０Ｈ１０１基、ｎ−Ｃ３０Ｈ６１基、３−（３，５，７−トリフェニルアダマンタン−１−イル）プロピル基（炭素数３１）、トリチル基（炭素数１９）、３−（アダマンタン−１−イル）プロピル基（炭素数１３）、９−デカリル基（炭素数１０）、ベンジル基（炭素数７）、シクロヘキシル基（炭素数６）、ｎ−ヘキシル基（炭素数６）、ｎ−ペンチル基（炭素数５）、ｎ−ブチル基（炭素数４）、ｎ−プロピル基（炭素数３）、シクロプロピル基（炭素数３）、エチル基（炭素数２）、メチル基（炭素数１）などが挙げられる。
一般式（ＶＩ）の、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ４〜Ｘ１５で表されるアリール基は、アダマンタン構造、アルキル構造で置換されていてもよく、炭素数６〜３０が好ましく、炭素数６〜２０がより好ましく、炭素数６〜１５が更に好ましく、炭素数６〜１０が特に好ましく、炭素数６が最も好ましい。
一般式（ＶＩ）の、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１０、Ｘ４〜Ｘ１５で表されるアリール基としては、例えば、１−ピレニル基（炭素数１６）、９−アントラセニル基（炭素数１４）、１−ナフチル基（炭素数１０）、２−ナフチル基（炭素数１０）、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基（炭素数１０）、２−ｍ−キシリル基（炭素数８）、５−ｍ−キシリル基（炭素数８）、ｏ−トリル基（炭素数７）、ｍ−トリル基（炭素数７）、ｐ−トリル基（炭素数７）、フェニル基（炭素数６）などが挙げられる。
一般式（ＶＩ）のＲ４、Ｒ６、Ｒ８、Ｒ１０は、水素原子であっても、アルキル基であっても、アリール基であってもよいが、前述の高いガラス転移温度が好ましい観点から、少なくともひとつはアリール基であることが好ましく、少なくともふたつはアリール基であることがより好ましく、３ないし４つがアリール基であることが特に好ましい。
一般式（ＶＩ）の、Ｘ４〜Ｘ１５は、水素原子であっても、アルキル基であっても、アリール基であってもよいが、水素原子、又はアリール基であることが好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
本発明における一般式（ＶＩ）で表される化合物の分子量は、有機電界発光素子を真空蒸着プロセスや溶液塗布プロセスを用いて作成するので、蒸着適性や溶解性の観点から、２０００以下であることが好ましく、１２００以下であることがより好ましく、１０００以下であることが特に好ましい。また、蒸着適性の観点では、分子量が小さすぎると蒸気圧が小さくなり、気相から固相への変化がおきず、有機層を形成することが困難となるので、２５０以上が好ましく、３５０以上がより好ましく、４００以上が特に好ましい。
一般式（ＶＩ）で表される化合物は、室温（２５℃）において固体であることが好ましく、室温（２５℃）から４０℃の範囲において固体であることがより好ましく、室温（２５℃）から６０℃の範囲において固体であることが特に好ましい。
室温（２５℃）において固体を形成しない一般式（ＶＩ）で表される化合物を用いる場合は、他の材料と組み合わせることにより、常温で固相を形成させることができる。
一般式（ＶＩ）で表される化合物は、その用途が限定されることはなく、有機層内のいずれの層に含有されてもよい。本発明における一般式（ＶＩ）で表される化合物の導入層としては、後述の発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電荷ブロック層のいずれか、若しくは複数に含有されるのが好ましく、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層のいずれか、若しくは複数に含有されるのがより好ましく、発光層、正孔注入層、正孔輸送層のいずれか、若しくは複数に含有されるのが特に好ましく、発光層に含むことが最も好ましい。
一般式（ＶＩ）で表される化合物を、有機層中で用いる場合は、一般式（ＶＩ）で表される化合物の含量は、電荷輸送性を抑制しない程度の量に制限して用いる必要があり、一般式（ＶＩ）で表される化合物は０．１〜７０質量％含まれることが好ましく、０．１〜３０質量％含まれることがより好ましく、０．１〜２５質量％含まれることが特に好ましい。
また、一般式（ＶＩ）で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。
一般式（ＶＩ）で表される化合物は、いずれかの有機層に、一種類のみを含有していてもよく、複数の一般式（ＶＩ）で表される化合物を任意の割合で組み合わせて含有していてもよい。
好ましい炭化水素化合物又はその誘導体の具体例を以下に列挙するが、以下に限定されるものではない。
Figure 0004564590
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一般式（ＶＩ）で表される化合物は、アダマンタン、若しくは、ハロゲン化アダマンタンと、ハロゲン化アルキル若しくは、アルキルマグネシウムハライド（グリニヤー試薬）を適当に組み合わせることによって合成できる。例えば、インジウムを用いて、ハロゲン化アダマンタンと、ハロゲン化アルキルをカップリングすることができる（文献１）。また、ハロゲン化アルキルをアルキル銅試薬に変換し、芳香族化合物のグリニヤー試薬とカップリングすることもできる（文献２）。また、ハロゲン化アルキルを、適当なアリールホウ酸とパラジウム触媒を用いてカップリングすることもできる（文献３）。
文献１：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．３９，１９９８，９５５７−９５５８．
文献２：Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．３９，１９９８，２０９５−２０９６．
文献３：Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１２４，２００２，１３６６２−１３６６３．
アリール基を有するアダマンタン骨格は、アダマンタン、若しくは、ハロゲン化アダマンタンと、対応するアレーンやアリールハライドを適当に組み合わせることにより合成できる。
なお、上記に示した製造方法において、定義された置換基が、ある合成方法の条件下で変化するか、又は該方法を実施するのに不適切な場合、官能基の保護、脱保護（例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ
Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、グリーン（Ｔ． Ｗ．
Ｇｒｅｅｎｅ）著、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ Ｉｎｃ．）（１９８１年）等）等の手段により容易に製造が可能である。また、必要に応じて適宜置換基導入等の反応工程の順序を変化させることも可能である。
発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、通常、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
−正孔注入層、正孔輸送層−
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。−電子注入層、電子輸送層−
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６５〕〜〔０１６７〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
−正孔ブロック層−
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−キノリナト）４−フェニルフェノレート（Ａｌｕｍｉｎｕｍ（ＩＩＩ）ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）４−ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌａｔｅ（ＢＡｌｑと略記する））等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ（ＢＣＰと略記する））等のフェナントロリン誘導体等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
−電子ブロック層−
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、１ｎｍ〜５００ｎｍであるのが好ましく、５ｎｍ〜２００ｎｍであるのがより好ましく、１０ｎｍ〜１００ｎｍであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
＜保護層＞
本発明において、有機ＥＬ素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１６９〕〜〔０１７０〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
＜封止容器＞
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開２００８−２７０７３６号公報の段落番号〔０１７１〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
（駆動）
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流（必要に応じて交流成分を含んでもよい）電圧（通常２ボルト〜１５ボルト）、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平２−１４８６８７号、同６−３０１３５５号、同５−２９０８０号、同７−１３４５５８号、同８−２３４６８５号、同８−２４１０４７号の各公報、特許第２７８４６１５号、米国特許５８２８４２９号、同６０２３３０８号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
本発明の発光素子は、種々の公知の工夫により、光取り出し効率を向上させることができる。例えば、基板表面形状を加工する（例えば微細な凹凸パターンを形成する）、基板・ＩＴＯ層・有機層の屈折率を制御する、基板・ＩＴＯ層・有機層の膜厚を制御すること等により、光の取り出し効率を向上させ、外部量子効率を向上させることが可能である。
本発明の有機電界発光素子は極大発光波長が４００ｎｍ以上４６５ｎｍ以下であることが好ましい。
本発明の発光素子は、陽極側から発光を取り出す、いわゆるトップエミッション方式であっても良い。
本発明における有機ＥＬ素子は、共振器構造を有しても良い。例えば、透明基板上に、屈折率の異なる複数の積層膜よりなる多層膜ミラー、透明又は半透明電極、発光層、及び金属電極を重ね合わせて有する。発光層で生じた光は多層膜ミラーと金属電極を反射板としてその間で反射を繰り返し共振する。
別の好ましい態様では、透明基板上に、透明又は半透明電極と金属電極がそれぞれ反射板として機能して、発光層で生じた光はその間で反射を繰り返し共振する。
共振構造を形成するためには、２つの反射板の有効屈折率、反射板間の各層の屈折率と厚みから決定される光路長を所望の共振波長の得るのに最適な値となるよう調整される。第一の態様の場合の計算式は特開平９−１８０８８３号公報に記載されている。第２の態様の場合の計算式は特開２００４−１２７７９５号公報に記載されている。
（本発明の発光素子の用途）
本発明の発光素子は、発光装置、ピクセル、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
次に、図２を参照して本発明の発光装置について説明する。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図２は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。
図２の発光装置２０は、透明基板（支持基板）２、有機電界発光素子１０、封止容器１１等により構成されている。
有機電界発光素子１０は、基板２上に、陽極（第一電極）３、有機層１１、陰極（第二電極）９が順次積層されて構成されている。また、陰極９上には、保護層１２が積層されており、更に、保護層１２上には接着層１４を介して封止容器１６が設けられている。なお、各電極３、９の一部、隔壁、絶縁層等は省略されている。
ここで、接着層１４としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
本発明の発光装置の用途は特に制限されるものではなく、例えば、照明装置のほか、テレビ、パーソナルコンピュータ、携帯電話、電子ペーパ等の表示装置とすることができる。
次に、図３を参照して本発明の実施形態に係る照明装置について説明する。
図３は、本発明の実施形態に係る照明装置の一例を概略的に示した断面図である。
本発明の実施形態に係る照明装置４０は、図３に示すように、前述した有機ＥＬ素子１０と、光散乱部材３０とを備えている。より具体的には、照明装置４０は、有機ＥＬ素子１０の基板２と光散乱部材３０とが接触するように構成されている。
光散乱部材３０は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図３においては、透明基板３１に微粒子３２が分散した部材とされている。透明基板３１としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子３２としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置４０は、有機電界発光素子１０からの発光が散乱部材３０の光入射面３０Ａに入射されると、入射光を光散乱部材３０により散乱させ、散乱光を光出射面３０Ｂから照明光として出射するものである。
以下に本発明を実施例に基づき詳細に説明するが、本発明の実施の態様はこれらに限定されない。
〔例示化合物２の合成〕
例示化合物２は下記スキームに従って合成した。
Figure 0004564590
窒素雰囲気下、２−エトキシエタノール／Ｈ２Ｏ混合溶媒中（＝３：１）、２．１等量の配位子１と１等量の塩化イリジウムｎ水和物を５時間沸点還流で反応させ、塩素架橋錯体２を得た。塩素架橋錯体２と３等量のアセチルアセトンを炭酸ナトリウム共存下、２−エトキシエタノール中、３時間沸点還流し、ａｃａｃ錯体３を得た。ａｃａｃ錯体３と１．５等量の配位子１をグリセロール中、２００℃で反応させ、目的の例示化合物２を合成した。
〔例示化合物２７６の合成〕
例示化合物２７６は下記スキームに従って合成した。
Figure 0004564590
化合物（Ａ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液に対し、０℃〜室温でリチウムジイソプロピルアミド、カリウムｔ−ブトキシド、水素化ナトリウムなどの塩基を１〜１．２当量加え、０℃〜室温下３０分程度反応させ、これに対して１．５〜４当量のヨウ化メチルを加え、室温下３０分程度反応させてモノメチル化した後、再び同様の条件で、前記の塩基を１〜１．２当量と過剰のヨウ化メチルを反応させて、ジメチル置換体（Ｂ）を収率７０〜９９％で得た。
化合物（Ｂ）から化合物（Ｃ）を得る工程は、化合物（Ｂ）と、２〜３当量の炭酸ナトリウム、０．０５〜０．２等量のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、をトルエン／エタノール／水混合溶媒又は１，２‐ジメトキシエタン／水混合溶媒中に溶解させ、７０℃〜加熱還流温度に加熱し、２〜２４時間攪拌することにより化合物（Ｃ）を合成した。
化合物（Ｃ）から例示化合物２７６を得る工程は、化合物（Ｃ）と、１〜１．５当量の塩化第一白金をベンゾニトリルに溶解させ、１３０℃〜加熱還流温度（ベンゾニトリルの沸点：１９１℃）に加熱し、３０分〜４時間攪拌することにより合成した。例示化合物２７６はクロロホルム、酢酸エチルを用いた再結晶や、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、昇華精製などにより精製した。
Figure 0004564590
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（実施例１−１）
０．５ｍｍ厚み、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。この透明陽極（ＩＴＯ膜）上に真空蒸着法にて以下の有機層（有機化合物層）を順次蒸着した。
本発明の実施例における蒸着速度は、特に断りのない場合は０．２ｎｍ／秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。以下に記載の膜厚も水晶振動子を用いて測定したものである。
洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、銅フタロシアニンを１０ｎｍ蒸着し（第１層）、この上に、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−α−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着した（第２層）。この上に、Ｈ−１と本発明の化合物Ａ−１を９５：５の比率（質量比）で３０ｎｍ蒸着し（第３層／発光層）、この上に、ＢＡｌｑ［ビス−（２−メチル−８−キノリノレート）−４−（フェニルフェノレート）アルミニウム］を４０ｎｍ蒸着した（第４層）。この上に、フッ化リチウムを３ｎｍ蒸着した後、アルミニウム６０ｎｍを蒸着した。これを大気に触れさせること無く、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、実施例１−１の有機ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、本発明の化合物Ａ−１に由来する発光が得られた。
（実施例１−２〜１〜４、比較例１−１〜１−９）
実施例１−１で使用した材料を、表１に記載の材料に変更した以外は実施例１−１と同様にして実施例１−２〜１〜４、比較例１−１〜１−９の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
（駆動電圧の測定）
実施例１−１〜１〜４、比較例１−１〜１−９の有機電界発光素子を（株）島津製作所製の発光スペクトル測定システム（ＥＬＳ１５００）にセットし、これらの輝度が１００ｃｄ／ｍ２時の印加電圧を測定した。
（駆動耐久性の評価）
実施例１−１〜１〜４、比較例１−１〜１−９の有機電界発光素子を、東京システム開発（株）製のＯＬＥＤテストシステムＳＴ−Ｄ型にセットし、定電流モードにて初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２の条件で駆動し、輝度半減時間を測定した。
（外部量子効率の評価）
実施例１−１〜１〜４、比較例１−１〜１−９の有機電界発光素子を、東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加して発光させた。１００ｃｄ／ｍ２時の正面輝度から外部量子効率（％）を算出した。
（色度の評価）
色度（ＣＩＥ色度）は輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になるよう直流電圧を印加し、（株）島津製作所製の発光スペクトル測定システム（ＥＬＳ１５００）により発光スペクトルを測定し、算出した。
Figure 0004564590
上記実施例１−１〜１−４は、一般式（Ｉ）で表される化合物を発光材料として用いることにより、比較例１−１〜１−９と比較して輝度半減時間が長く、耐久性の点で優れることがわかる。また、素子劣化時の色度ズレが少ない。
実施例２
（実施例２−１）
Figure 0004564590
Figure 0004564590
実施例１−１において、第３層（発光層）の膜の組成比をＨ−１とＡ−１を９５：５（質量比）から、Ｈ−１とＡ−６を９３：７（質量比）に変えて蒸着した以外（膜厚：５０ｎｍ）、実施例１−１と同様にして実施例２−１の有機ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ａ−６に由来する発光が得られた。
（実施例２−２〜２−８、比較例２−１〜２−１０）
実施例２−１で使用した材料を、表２に記載の材料に変更した以外は実施例２−１と同様にして実施例２−２〜２−８、比較例２−１〜２−１０の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
Figure 0004564590
上記実施例２−１〜２−８は、一般式（Ｉ）で表される化合物を発光材料として用いることにより、比較例２−１〜２−１０と比較して輝度半減時間が長く、耐久性の点で優れることがわかる。また、素子劣化時の色度ズレが少ない。
実施例３
（実施例３−１）
Figure 0004564590
Figure 0004564590
実施例１−１において、第３層（発光層）の膜の組成比をＨ−１とＡ−１を９５：５（質量比）から、Ｈ−２とＡ−３７を９３：７（質量比）に変えて蒸着した以外（膜厚：５０ｎｍ）、実施例１−１と同様にして実施例３−１の有機ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ａ−３７に由来する発光が得られた。
（実施例３−２〜３−６、比較例３−１〜３−９）
実施例３−１で使用した材料を、表２に記載の材料に変更した以外は実施例３−１と同様にして実施例３−２〜３−６、比較例３−１〜３−９の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
Figure 0004564590
上記実施例３−１〜３−６は、一般式（１）で表される化合物を発光材料として用いることにより、比較例３−１〜３−９と比較して輝度半減時間が長く、耐久性の点で優れることがわかる。また、素子劣化時の色度ズレが少ない。
実施例４
（実施例４−１）
Figure 0004564590
Figure 0004564590
Figure 0004564590
実施例１−１において、第３層（発光層）の膜の組成比をＨ−１とＡ−１を９５：５（質量比）から、Ｈ−２とＡ−４２を９５：５（質量比）に変えて蒸着した以外（膜厚：５０ｎｍ）、実施例１−１と同様にして実施例４−１の有機ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ａ−４２に由来する発光が得られた。
（実施例４−２〜４−１２、比較例４−１〜４−１５）
実施例４−１で使用した材料を、表４に記載の材料に変更した以外は実施例４−１と同様にして実施例４−２〜４−１２、比較例４−１〜４−１５の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
Figure 0004564590
上記実施例４−１〜４−１２は、一般式（Ｉ）で表される化合物を発光材料として用いることにより、比較例４−１〜４−１５と比較して輝度半減時間が長く、耐久性の点で優れることがわかる。また、素子劣化時の色度ズレが少ない。
実施例５
（実施例５−１）
０．５ｍｍ厚み、２．５ｃｍ角のＩＴＯ膜を有するガラス基板（ジオマテック社製、表面抵抗１０Ω／□）を洗浄容器に入れ、２−プロパノール中で超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ−オゾン処理を行った。これにポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）を純水で７０％に希釈した溶液をスピンコーターで塗布し、５０ｎｍの正孔輸送層を設けた。Ｈ−１：Ａ−１＝９５：５（質量比）を溶解したメチレンクロライド溶液をスピンコーターで塗布し、３０ｎｍの発光層を得た。この上に、ＢＡｌｑ［ビス−（２−メチル−８−キノリノレート）−４−（フェニルフェノレート）アルミニウム］を４０ｎｍ蒸着した（第４層）。この有機化合物層の上に、蒸着装置内で陰極バッファー層としてフッ化リチウム０．５ｎｍ及び陰極としてアルミニウム１５０ｎｍを蒸着した。これを大気に触れさせること無く、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤（ＸＮＲ５５１６ＨＶ、長瀬チバ（株）製）を用いて封止し、実施例５−１の有機ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、本発明の化合物Ａ−１に由来する発光が得られた。
（実施例５−２〜２−３、比較例５−１〜５−５）
実施例５−１で使用した材料を、表５に記載の材料に変更した以外は実施例５−１と同様にして実施例５−２〜５−３、比較例５−１〜５−５の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
Figure 0004564590
上記実施例５−１〜５−３は、一般式（Ｉ）で表される化合物を発光材料として用いることにより、比較例５−１〜５−５と比較して輝度半減時間が長く、耐久性の点で優れることがわかる。また、素子劣化時の色度ズレが少ない。
実施例６
（実施例６−１）
実施例５−１において、第３層（発光層）の溶液組成比をＨ−１とＡ−１を９５：５（質量比）から、Ｈ−１とＡ−６とを９３：７（質量比）に変えて塗布した以外（膜厚：５０ｎｍ）、実施例５−１と同様にして実施例６−１の有機ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ａ−６に由来する発光が得られた。
（実施例６−２〜６−５、比較例６−１〜６−６）
実施例６−１で使用した材料を、表６に記載の材料に変更した以外は実施例６−１と同様にして実施例６−２〜６−５、比較例６−１〜６−６の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
Figure 0004564590
上記実施例６−２〜６−５は、一般式（Ｉ）で表される化合物を発光材料として用いることにより、比較例６−１〜６−６と比較して輝度半減時間が長く、耐久性の点で優れることがわかる。また、素子劣化時の色度ズレが少ない。
実施例７
（実施例７−１）
Figure 0004564590
実施例５−１において、第３層（発光層）の溶液組成比をＨ−１とＡ−１を９５：５（質量比）から、Ｈ−４とＡ−３７とを９３：７（質量比）に変えて塗布した以外（膜厚：５０ｎｍ）、実施例５−１と同様にして実施例７−１の有機ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ａ−３７に由来する発光が得られた。
（実施例７−２〜７−４、比較例７−１〜７−６）
実施例７−１で使用した材料を、表７に記載の材料に変更した以外は実施例７−１と同様にして実施例７−２〜７−４、比較例７−１〜７−６の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
Figure 0004564590
上記実施例７−２〜７−４は、一般式（Ｉ）で表される化合物を発光材料として用いることにより、比較例７−１〜７−６と比較して輝度半減時間が長く、耐久性の点で優れることがわかる。また、素子劣化時の色度ズレが少ない。
実施例８
（実施例８−１）
実施例５−１において、第３層（発光層）の溶液組成比をＨ−１とＡ−１を９５：５（質量比）から、Ｈ−４とＡ−４２を９５：５（質量比）に変えて塗布した以外（膜厚：５０ｎｍ）、実施例５−１と同様にして実施例８−１の有機ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ａ−４２に由来する発光が得られた。
（実施例８−２〜８−７、比較例８−１〜８−１０）
実施例８−１で使用した材料を、表８に記載の材料に変更した以外は実施例８−１と同様にして実施例８−２〜８−７、比較例８−１〜８−１０の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
Figure 0004564590
上記実施例８−１〜８−７は、一般式（１）で表される化合物を発光材料として用いることにより、比較例８−１〜８−１０と比較して輝度半減時間が長く、耐久性の点で優れることがわかる。また、素子劣化時の色度ズレが少ない。
実施例９
（実施例９−１）
Figure 0004564590
実施例１−１において、第３層（発光層）の膜の組成比をＨ−１とＡ−１を９３：７（質量比）から、Ｈ−１とＡ−６を９３：７（質量比）に変えて蒸着した以外（膜厚：５０ｎｍ）、実施例１−１と同様にして実施例９−１の有機ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ａ−６に由来する発光が得られた。
（実施例９−２〜２−６、比較例９−１）
実施例９−１で使用した材料を、表９に記載の材料に変更した以外は実施例９−１と同様にして実施例９−２〜９−６、比較例９−１の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
Figure 0004564590
上記実施例９−１〜９−６は、一般式（１）で表される化合物を発光材料として用いることにより、部分構造の数、置換位置によって効果の度合いが異なるが、比較例９−１と比較して輝度半減時間が長く、耐久性の点で優れることがわかる。また、素子劣化時の色度ズレが少ない。
実施例１０
（実施例１０−１）
Figure 0004564590
Figure 0004564590
実施例１−１において、第３層（発光層）の膜の組成比をＨ−１とＡ−１を９５：５（質量比）から、Ｈ−２とＡ−１４を９３：７（質量比）に変えて蒸着した以外（膜厚：５０ｎｍ）、実施例１−１と同様にして実施例１０−１の有機ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ａ−１４に由来する発光が得られた。
（実施例１０−２、比較例１０−１〜１０−３）
実施例１０−１で使用した材料を、表１０に記載の材料に変更した以外は実施例１０−１と同様にして実施例１０−２、比較例１０−１〜１０−３の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
Figure 0004564590
上記実施例１０−１〜１０−２は、一般式（１）で表される化合物を発光材料として用いることにより、部分構造の数、置換位置によって効果の度合いが異なるが、比較例１０−１、１０−３と比較して輝度半減時間が長く、耐久性の点で優れることがわかる。また、素子劣化時の色度ズレが少ない。
実施例１１
（実施例１１−１）
Figure 0004564590
Figure 0004564590
実施例１−１において、第３層（発光層）の膜の組成比をＨ−１とＡ−１を９５：５（質量比）から、Ｈ−３とＡ−１７を９３：７（質量比）に変えて蒸着した以外（膜厚：５０ｎｍ）、実施例１−１と同様にして実施例１１−１の有機ＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、Ａ−１７に由来する発光が得られた。
（比較例１１−１〜１１−４）
実施例１１−１で使用した材料を、表１１に記載の材料に変更した以外は実施例１１−１と同様にして比較例１１−１〜１１−４の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を有機ＥＬ素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
Figure 0004564590
上記実施例１１−１は、一般式（Ｉ）で表される化合物を発光材料として用いることにより、比較例１１−１、１１−４と比較して輝度半減時間が長く、耐久性の点で優れることがわかる。また、素子劣化時の色度ズレが少ない。比較例１１−２、１１−３は耐久性が高く、色度ズレも少ないが、駆動電圧が高く、効率も低いため好ましくない。
２・・・基板
３・・・陽極
４・・・正孔注入層
５・・・正孔輸送層
６・・・発光層
７・・・正孔ブロック層
８・・・電子輸送層
９・・・陰極
１０・・・有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）
１１・・・有機層
１２・・・保護層
１４・・・接着層
１６・・・封止容器
２０・・・発光装置
３０・・・光散乱部材
３０Ａ・・・光入射面
３０Ｂ・・・光出射面
３２・・・微粒子
４０・・・照明装置

Claims (31)

  1. 下記一般式（３）で表される化合物である有機電界発光素子材料。
    Figure 0004564590
    （一般式（３）中、Ｍ３１はイリジウムを表す。Ａ３１、Ａ３２はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｒ３３〜Ｒ３６はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、又はシアノ基を表す。Ｒ３３とＲ３４、Ｒ３４とＲ３５、及びＲ３５とＲ３６から選ばれるいずれかの組み合わせが互いに結合して、ベンゼン環を形成してもよく、該ベンゼン環はメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有してもよい。Ｚ３２はＡ３１及びＡ３２とともにベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環、又はチオフェン環を形成する原子群を表す。該ベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環、又はチオフェン環はメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有してもよい。Ｌ３２及びＬ３３は、各々独立に炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ３１はＬ３２及びＬ３３とともに下記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１０）、（ｌ−１５）、（ｌ−１６）、又は（ｌ−１７）で表される２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ３１、及びＳ３２は下記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。）
    Figure 0004564590
    Figure 0004564590
    （式中、Ｒｘ、Ｒｙ及びＲｚはそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いアリール基、又はシアノ基を表す。）
  2. 前記一般式（３）で表される化合物が、下記一般式（４）で表される請求項１に記載の有機電界発光素子材料。
    Figure 0004564590
    （一般式（４）中、Ｍ４１はイリジウムを表す。Ｒ４３〜Ｒ４６はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、又はシアノ基を表す。Ｒ４３とＲ４４、Ｒ４４とＲ４５、及びＲ４５とＲ４６から選ばれるいずれかの組み合わせが互いに結合して、ベンゼン環を形成してもよく、該ベンゼン環はメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有してもよい。Ｂ４１〜Ｂ４４はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ４７を表すが、Ｂ４１〜Ｂ４４のうち２つ以上が窒素原子を表すことはない。Ｒ４７は水素原子、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、又はシアノ基を表す。複数のＲ４７は同一でも異なっていてもよい。Ｌ４２及びＬ４３は、各々独立に炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ４１はＬ４２及びＬ４３とともに前記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１０）、（ｌ−１５）、（ｌ−１６）、又は（ｌ−１７）で表される２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ４１、Ｓ４２ は前記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。）
  3. 前記一般式（４）で表される化合物が、下記一般式（５）で表される請求項２に記載の有機電界発光素子材料。
    Figure 0004564590
    （一般式（５）中、Ｍ５１はイリジウムを表す。Ｒ５３〜Ｒ５１０はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、又はシアノ基を表す。Ｒ５３とＲ５４、Ｒ５４とＲ５５、及びＲ５５とＲ５６から選ばれるいずれかの組み合わせが互いに結合して、ベンゼン環を形成してもよく、該ベンゼン環はメチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有してもよい。Ｌ５２及びＬ５３は、各々独立に炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ５１はＬ５２及びＬ５３とともに前記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１５）、（ｌ−１６）、又は（ｌ−１７）で表される２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ５１、Ｓ５２は前記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。）
  4. 前記一般式（５）で表される化合物が、下記一般式（５−４）で表される請求項３に記載の有機電界発光素子材料。
    Figure 0004564590
    （一般式（５−４）中、Ｍ５４１はイリジウムを表す。Ｒ５４３〜Ｒ５４１２はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、又はシアノ基を表す。Ｌ５４２及びＬ５４３は、各々独立に炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ５４１はＬ５４２及びＬ５４３とともに前記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１０）、（ｌ−１５）、（ｌ−１６）、又は（ｌ−１７）で表される２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ５４１、Ｓ５４２は前記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。）
  5. 前記一般式（５）で表される化合物が、下記一般式（５−７）で表される請求項３に記載の有機電界発光素子材料。
    Figure 0004564590
    （一般式（５−７）中、Ｍ５７１はイリジウムを表す。Ｒ５７３〜Ｒ５７１２はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、又はシアノ基を表す。Ｌ５７２及びＬ５７３は、各々独立に炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ５７１はＬ５７２及びＬ５７３とともに前記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１０）、（ｌ−１５）、（ｌ−１６）、又は（ｌ−１７）で表される２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ５７１、Ｓ５７２は前記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。）
  6. 前記一般式（４）で表される化合物が、下記一般式（６）で表される請求項２に記載の有機電界発光素子材料。
    Figure 0004564590
    （一般式（６）中、Ｍ６１はイリジウムを表す。Ｒ６３〜Ｒ６６はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、又はシアノ基を表す。Ｂ６１〜Ｂ６３はそれぞれ独立にＣ−Ｒ６７を表し、Ｒ６７は水素原子、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、又はシアノ基を表す。複数のＲ６７は同一でも異なっていてもよい。Ｌ６２及びＬ６３は、各々独立に炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ６１はＬ６２及びＬ６３とともに前記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１０）、（ｌ−１５）、（ｌ−１６）、又は（ｌ−１７）で表される２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ６１、Ｓ６２は前記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。）
  7. 前記一般式（３）で表される化合物が、下記一般式（７）で表される請求項１に記載の有機電界発光素子材料。
    Figure 0004564590
    （一般式（７）中、Ｍ７１はイリジウムを表す。Ｒ７３〜Ｒ７６はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、又はシアノ基を表す。Ａ７１、Ａ７２はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ７１〜Ｄ７３は、各々独立に炭素、窒素、硫黄から選択される原子を表す。ただし、Ｄ７１〜Ｄ７３、Ａ７１、及びＡ７２から形成される５員環はピラゾール環又はチオフェン環を表す。Ｄ７１〜Ｄ７３、Ａ７１、及びＡ７２から形成される５員環における原子間の結合は単結合又は二重結合を表す。Ｄ７１〜Ｄ７３が更に置換可能な場合、メチル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有していてもよい。Ｌ７２及びＬ７３は、各々独立に炭素原子、窒素原子、又は酸素原子を表し、Ｅ７１はＬ７２及びＬ７３とともに前記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、（ｌ−１５）、（ｌ−１６）、又は（ｌ−１７）で表される２座の配位子を形成する原子群を表す。ｋは１〜３の整数を表し、ｌは０〜２の整数を表すが、ｋ＋ｌは３である。Ｓ７１、Ｓ７２は前記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。）
  8. 前記Ｒ３３〜Ｒ３６、Ｒ４３〜Ｒ４６、Ｒ５３〜Ｒ５１０、Ｒ５４３〜Ｒ５４１２、Ｒ５７３〜Ｒ５７１２、Ｒ６３〜Ｒ６６、Ｒ７３〜Ｒ７６がそれぞれ独立にメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基を表す請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子材料。
  9. 前記Ｚ ３２ 、Ａ ３１ 及びＡ ３２ が形成するベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環、又はチオフェン環が有してもよい置換基が、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの置換基である請求項１に記載の有機電界発光素子材料。
  10. 前記２座の配位子が前記一般式（ｌ−１）、（ｌ−４）、又は（ｌ−１５）で表される請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機電界発光素子材料。
  11. 下記一般式（１３）で表される有機電界発光素子材料。
    Figure 0004564590
    （一般式（１３）中、
    Ａ１３１、Ａ１３２は各々独立に窒素原子又は炭素原子を表す。
    Ｙ１３１、Ｙ１３２は単結合を表す。
    Ｌ１３１は、Ｘ１３１と炭素原子で、Ａ１３１とＸ１３１と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のアリーレン基、Ｘ１３１と炭素原子で、Ａ１３１とＸ１３１と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のピリジレン基、Ｘ１３１と炭素原子で、Ａ１３１とＸ１３１と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のベンゾフランジイル基、Ｘ１３１と炭素原子で、Ａ１３１とＸ１３１と結合する炭素原子の隣の窒素原子で結合するピラゾールジイル基、又はＸ１３１と酸素原子で、Ａ１３１とＸ１３１と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合するカルボキシラト基を表す。
    Ｌ１３２はＸ１３２と炭素原子で、Ａ１３２とＸ１３２と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のアリーレン基、Ｘ１３２と炭素原子で、Ａ１３２とＸ１３２と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のピリジレン基、Ｘ１３２と炭素原子で、Ａ１３２とＸ１３２と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のベンゾフランジイル基、Ｘ１３２と炭素原子で、Ａ１３２とＸ１３２と結合する炭素原子の隣の窒素原子で結合するピラゾールジイル基、又はＸ１３２と酸素原子で、Ａ１３２と炭素原子で結合するカルボキシラト基を表す。
    ただし、前記Ｌ１３１及びＬ１３２における置換基は、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基又はハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの基である。
    Ｚ１３１ は、Ａ １３１ 、Ｃ、Ｎとともにピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を形成する原子群を表す。該ピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環は更にメチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有していてもよい。Ｚ １３２ は、Ａ １３２ 、Ｃ、Ｎとともにピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を形成する原子群を表す。該ピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環は更にメチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有していてもよい。
    Ｘ１３１、Ｘ１３２は各々独立に酸素原子又は単結合を表す。
    Ｅ１３１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される２価の連結基を表す。Ｒ１、Ｒ２は各々独立にアルキル基又はフェニル基を表す。
    Ｓ１３１、Ｓ１３２は下記（ａ）で表される置換基を表す。
    ｎ、ｍは各々独立に０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍは１〜４の整数である。）
    Figure 0004564590
  12. 前記一般式（１３）で表される化合物が、下記一般式（１４）で表される請求項１１に記載の有機電界発光素子材料。
    Figure 0004564590
    （一般式（１４）中、Ａ１４１〜Ａ１４６はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｚ１４１ は、Ａ １４１ 、Ｃ、Ｎとともにピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を形成する原子群を表す。該ピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環は更にメチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有していてもよい。Ｚ １４２ 、Ａ １４２ 、Ｃ、Ｎとともにピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を形成する原子群を表す。該ピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環は更にメチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの置換基を有していてもよい。Ｚ１４３はＡ１４２及びＡ１４３とともにアリーレン基、ピリジレン基、ベンゾフランジイル基、又はピラゾールジイル基を形成する原子群を表す。該アリーレン基、ピリジレン基、ベンゾフランジイル基、又はピラゾールジイル基は、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基又はハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの基により置換されていても良い。Ｚ１４４はＡ１４５及びＡ１４６とともにアリーレン基、ピリジレン基、ベンゾフランジイル基、又はピラゾールジイル基を形成する原子群を表す。該アリーレン基、ピリジレン基、ベンゾフランジイル基、又はピラゾールジイル基は、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基又はハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの基により置換されていても良い。Ｅ１４１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される２価の連結基を表す。Ｒ１、Ｒ２は各々独立にアルキル基又はフェニル基を表す。Ｓ１４１〜Ｓ１４４は前記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。）
  13. 前記一般式（１４）で表される化合物が、下記一般式（１５）で表される請求項１２に記載の有機電界発光素子材料。
    Figure 0004564590
    （一般式（１５）中、Ａ１５１〜Ａ１５４はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｒ１５３〜Ｒ１５８はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｚ１５１はＡ１５１及びＡ１５２とともにアリーレン基、ピリジレン基、ベンゾフランジイル基、又はピラゾールジイル基を形成する原子群を表す。該アリーレン基、ピリジレン基、ベンゾフランジイル基、又はピラゾールジイル基は、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基又はハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの基により置換されていても良い。Ｚ１５２はＡ１５３及びＡ１５４とともにアリーレン基、ピリジレン基、ベンゾフランジイル基、又はピラゾールジイル基を形成する原子群を表す。該アリーレン基、ピリジレン基、ベンゾフランジイル基、又はピラゾールジイル基は、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基又はハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの基により置換されていても良い。Ｅ１５１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される２価の連結基を表す。Ｒ１、Ｒ２は各々独立にアルキル基又はフェニル基を表す。Ｓ１５１〜Ｓ１５４は前記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。）
  14. 前記一般式（１５）で表される化合物が、下記一般式（１６）で表される請求項１３に記載の有機電界発光素子材料。
    Figure 0004564590
    （一般式（１６）中、Ｒ１６３〜Ｒ１６８はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｂ１６１〜Ｂ１６８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１６９を表す。ただし、Ｂ１６１〜Ｂ１６４のうち２つ以上が窒素原子を表すことはない。Ｂ１６５〜Ｂ１６８のうち２つ以上が窒素原子を表すことはない。Ｒ１６９は水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基又はハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。複数のＲ１６９は同一でも異なっていてもよい。Ｅ１６１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される２価の連結基を表す。Ｒ１、Ｒ２は各々独立にアルキル基又はフェニル基を表す。Ｓ１６１〜Ｓ１６４は前記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。）
  15. 前記一般式（１５）で表される化合物が、下記一般式（１７）で表される請求項１３に記載の有機電界発光素子材料。
    Figure 0004564590
    （一般式（１７）中、Ｒ１７３〜Ｒ１７８はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ａ１７１及びＡ１７３は窒素原子を表す。Ａ１７２及びＡ１７４は炭素原子を表す。Ｄ１７１及びＤ１７４は窒素原子を表す。Ｄ１７２、Ｄ１７３、Ｄ１７５、及びＤ１７６はＣ−Ｒ１７９を表し、Ｒ１７９は水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基又はハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｅ１７１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される２価の連結基を表す。Ｒ１、Ｒ２は各々独立にアルキル基又はフェニル基を表す。Ｓ１７１〜Ｓ１７４は前記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。）
  16. 前記一般式（１４）で表される化合物が、下記一般式（１８）で表される請求項１２に記載の有機電界発光素子材料。
    Figure 0004564590
    （一般式（１８）中、Ａ１８１〜Ａ１８６はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ１８１〜Ｄ１８４は、窒素原子又はＣ−Ｒ１８を表し、Ｒ１８は水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。ただし、Ｄ１８１、Ｄ１８２、Ａ１８１、窒素原子及び炭素原子、並びにＤ１８３、Ｄ１８４、Ａ１８４、窒素原子及び炭素原子から形成される５員環はイミダゾール環又はピラゾール環を表す。Ｚ１８１はＡ１８２及びＡ１８３とともにアリーレン基、ピリジレン基、ベンゾフランジイル基、又はピラゾールジイル基を形成する原子群を表す。該アリーレン基、ピリジレン基、ベンゾフランジイル基、又はピラゾールジイル基は、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基又はハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの基により置換されていても良い。Ｚ１８２はＡ１８５及びＡ１８６とともにアリーレン基、ピリジレン基、ベンゾフランジイル基、又はピラゾールジイル基を形成する原子群を表す。該アリーレン基、ピリジレン基、ベンゾフランジイル基、又はピラゾールジイル基は、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基又はハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの基により置換されていても良い。Ｅ１８１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される２価の連結基を表す。Ｒ１、Ｒ２は各々独立にアルキル基又はフェニル基を表す。Ｓ１８１〜Ｓ１８４は前記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。）
  17. 前記一般式（１４）で表される化合物が、下記一般式（１９）で表される化合物である請求項１２に記載の有機電界発光素子材料。
    Figure 0004564590
    （一般式（１９）中、Ａ１９１、Ａ１９２はそれぞれ独立に窒素原子又は炭素原子を表す。Ｄ１９１〜Ｄ１９４は窒素原子又はＣ−Ｒ１９を表し、Ｒ１９は水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。ただし、Ｄ１９１、Ｄ１９２、Ａ１９１、窒素原子及び炭素原子、並びにＤ１９３、Ｄ１９４、Ａ１９４、窒素原子及び炭素原子から形成される５員環はイミダゾール環又はピラゾール環を表す。Ｂ１９１〜Ｂ１９８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ１９９を表す。ただし、Ｂ１９１〜Ｂ１９４のうち２つ以上が窒素原子を表すことはない。Ｂ１９５〜Ｂ１９８のうち２つ以上が窒素原子を表すことはない。Ｒ１９９は水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基又はハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。複数のＲ１９９は同一でも異なっていてもよい。Ｅ１９１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される２価の連結基を表す。Ｒ１、Ｒ２は各々独立にアルキル基又はフェニル基を表す。Ｓ１９１〜Ｓ１９４は前記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。）
  18. 前記一般式（１９）で表される化合物が、下記一般式（２０）で表される請求項１７に記載の有機電界発光素子材料。
    Figure 0004564590
    （一般式（２０）中、Ｒ２０３〜Ｒ２０６はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｂ２０１〜Ｂ２０８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ２０７を表す。ただし、Ｂ２０１〜Ｂ２０４のうち２つ以上が窒素原子を表すことはない。Ｂ２０５〜Ｂ２０８のうち２つ以上が窒素原子を表すことはない。Ｒ２０７は水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基又はハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。複数のＲ２０７は同一でも異なっていてもよい。Ｅ２０１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される２価の連結基を表す。Ｒ１、Ｒ２は各々独立にアルキル基又はフェニル基を表す。Ｓ２０１〜Ｓ２０４は前記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。）
  19. 前記一般式（１９）で表される化合物が、下記一般式（２１）で表される請求項１７に記載の有機電界発光素子材料。
    Figure 0004564590
    （一般式（２１）中、Ｒ２１３、Ｒ２１４はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｒ２１５、Ｒ２１６はそれぞれ独立に水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。Ｂ２１１〜Ｂ２１８はそれぞれ独立に窒素原子又はＣ−Ｒ２１７を表す。ただし、Ｂ２１１〜Ｂ２１４のうち２つ以上が窒素原子を表すことはない。Ｂ２１５〜Ｂ２１８のうち２つ以上が窒素原子を表すことはない。Ｒ２１７は水素原子、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基又はハロゲン原子で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、又はシアノ基を表す。複数のＲ２１７は同一でも異なっていてもよい。Ｅ２１１は−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−で表される２価の連結基を表す。Ｒ１、Ｒ２は各々独立にアルキル基又はフェニル基を表す。Ｓ２１１〜Ｓ２１４は前記（ａ）で表される置換基を表す。ｎ、ｍ、ｋ、ｌは０〜４の整数を表し、ｎ＋ｍ＋ｋ＋ｌは１〜４の整数である。）
  20. 前記Ｌ １３１ 及びＬ １３２ における置換基が、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いフェニル基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも１つの基である請求項１１に記載の有機電界発光素子材料。
  21. 前記Ｚ １３１ 、Ａ １３１ 、Ｃ、及びＮが形成するピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環、及び、前記Ｚ １３２ 、Ａ １３２ 、Ｃ、及びＮが形成するピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環が更に有しても良い置換基が、メチル基又はフッ素原子である請求項１１に記載の有機電界発光素子材料。
  22. 請求項１〜２１のいずれか１項に記載の一般式（３）〜（２１）のいずれかで表される化合物を少なくとも１種含有する発光層。
  23. 基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層に請求項１〜２１のいずれか１項に記載の有機電界発光素子用材料を含有する有機電界発光素子。
  24. 請求項１〜２１のいずれか１項に記載の一般式（３）〜（２１）のいずれかで表される化合物の少なくとも１種を発光層に含有する請求項２０に記載の有機電界発光素子。
  25. 更に、カルバゾール骨格又はインドール骨格を含む材料を有機層のいずれかに含有する請求項２３又は２４に記載の有機電界発光素子。
  26. 更に、カルバゾール骨格又はインドール骨格を含む材料を発光層に含有する請求項２３〜２５のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  27. 極大発光波長が４００ｎｍ以上４６５ｎｍ以下である請求項２３〜２６のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  28. 前記発光層における有機電界発光素子用材料の含有量が５質量％以上３０質量％以下である請求項２３〜２７のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  29. 前記有機層の少なくとも１層がウエットプロセスで形成された請求項２３〜２８のいずれか１項に記載の有機電界発光素子。
  30. 請求項２３〜２９のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
  31. 請求項２３〜２９のいずれか１項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
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