DE112011101526T5 - Synthese von vierfach koordinierten Palladium-Komplexen und deren Anwendungen in lichtemittierenden Vorrichtungen - Google Patents

Synthese von vierfach koordinierten Palladium-Komplexen und deren Anwendungen in lichtemittierenden Vorrichtungen Download PDF

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Abstract

Zusammenfassung. Es werden Palladium-Komplexe offenbart, die zur Absorption und/oder Emission von Licht fähig sind, zusammen mit Verfahren zur Herstellung und Verwendung der Palladium-Komplexe.

Description

  • STAND DER TECHNIK
  • TECHNISCHES GEBIET
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft Palladium-Komplexe, die zur Absorption und/oder Emission von Licht fähig sind und somit als Emissions- oder Absorptionsmaterial in einer Vorrichtung brauchbar sind.
  • ALLGEMEINER STAND DER TECHNIK
  • Verbindungen, die zur Absorption und/oder Emission von Licht fähig sind, eignen sich hervorragend für den Einsatz in einer Vielzahl von optischen und elektrooptischen Vorrichtungen, einschließlich Fotoabsorbierenden Vorrichtungen, wie beispielsweise Solar- und Fotoempfindlichen Vorrichtungen, Fotoemittierenden Vorrichtungen, wie beispielsweise organische lichtemittierende Dioden (OLEDs) oder Vorrichtungen, die sowohl zur Fotoabsorption als auch -emission fähig sind. Es wurde erheblicher Forschungsaufwand zur Entdeckung und Optimierung von organischen und metallorganischen Materialien zur Verwendung in optischen und elektrooptischen Vorrichtungen betrieben. Im Allgemeinen zielt die Forschung in diesem Bereich darauf ab eine Reihe von Zielen zu erreichen, inter alia, Verbesserungen bei der Absorptions- und Emissionseffizienz sowie Verbesserungen bei der Verarbeitbarkeit.
  • Trotz erheblicher Fortschritte in der Forschung, die sich optischen und elektrooptischen Materialien widmet, müssen viele der heutigen Vorrichtungen, die organische oder metallorganische Materialien umfassen, immer noch optimiert werden. Viele Materialien, die derzeit in optischen und elektrooptischen Vorrichtungen verwendet werden, weisen eine Anzahl von Nachteilen auf, inter alia, schlechte Verarbeitbarkeit, ineffiziente Emission oder Absorption und suboptimale Stabilität. Somit besteht ein Bedarf an neuen Materialien, die eine verbesserte Leistung in optischen und elektrooptischen Vorrichtungen aufweisen. Dieser Bedarf und weitere werden durch die Zusammensetzungen und Verfahren der vorliegenden Erfindung erfüllt.
  • KURZDARSTELLUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Palladium-Komplexe, die Fotoabsorption und Fotoemission zeigen, Verfahren zur Herstellung solcher Verbindungen, sowie Anwendungen davon, einschließlich optischen Vorrichtungen, die die Verbindungen umfassen.
  • In einer Ausführungsform werden die Verbindungen durch die folgende Formel dargestellt:
    Figure 00030001
    wobei jedes R1 und R2 in (R1)2 und (R2)2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, optional substituiertes C1-C4-Alkyl, Halogen, Hydroxyl, Amino, Nitro oder Thiol steht;
    R3 für Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl steht;
    Y1a für O, S, NR4a steht, wobei R4a für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; Si(R4b)2, wobei jedes R4b in (R4b)2 unabhängig voneinander für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; oder C(R4c)2, wobei jedes R4c in (R4c)2 für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht;
    n eine ganze Zahl oder 1 ist;
    Y1b, falls vorhanden, für O, S, NR5a steht, wobei R5a für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; Si(R5b)2, wobei jedes R5b in (R5b)2 unabhängig voneinander für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; oder C(R5c)2, wobei jedes R5c in (R5c)2 für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht;
    jedes von Y2a, Y2b, Y2c und Y2d unabhängig voneinander für N, NR6a oder CR6b steht, wobei jedes von R6a und R6b unabhängig voneinander für Wasserstoff, optional substituiertes C1-C4-Alkyl, Halogen, Hydroxyl, Amino, Nitro oder Thiol steht; jedes von Y3a, Y3b, Y3c, Y3d, Y3e, Y4a, Y4b, Y4c und Y4d unabhängig voneinander für N, O, S, NR6a, CR6b steht, wobei jedes von R6a und R6b unabhängig voneinander für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; oder Z(R6c)2, wobei Z C oder Si ist, und wobei jedes R6c in (R6c)2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht;
    wobei m eine ganze Zahl 1 oder 2 ist;
    wobei der offene gestrichelten Kreis
    Figure 00040001
    teilweise oder vollständige Unsättigung des Rings, dem er zugeordnet ist, bedeutet;
    mit der Maßgabe, dass wenn m 1 ist, jedes von Y2a und Y2d CH ist und jedes von Y2b und Y2c N ist, dann mindestens eines von Y4a, Y4b, Y3a oder Y3d nicht N ist; und
    mit der Maßgabe, dass wenn n 0 ist, m 2 ist, jedes von Y2a und Y2d CH ist und jedes von Y2b und Y2c N ist, dann mindestens eines von Y3b oder Y3c nicht N ist.
  • Es werden auch optische Vorrichtungen offenbart, wie beispielsweise organischen lichtemittierende Vorrichtungen und lumineszierende Anzeigevorrichtungen, die eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen als ein funktionales Material, wie beispielsweise ein Lichtemitter oder Absorber oder beides, umfassen.
  • KURZBESCHREIBUNG DER FIGUREN
  • Die begleitenden Figuren, die in die Beschreibung aufgenommen werden und einen Teil dieser Beschreibung bilden, zeigen mehrere Aspekte und dienen zusammen mit der Beschreibung dazu, die Prinzipien der Erfindung zu erklären.
  • 1 ist eine Zeichnung eines Querschnitts einer beispielhaften organischen lichtemittierenden Diode (OLED).
  • 2 ist ein von einer bestimmten Ausführungsform, 2-(3-(Pyridin-2-yl)phenoxy)-6-(pyridin-2-yloxy)phenyl]Pd(II) (Pd003), erzeugtes Fotolumineszenzspektrum, das in entgastem Dichlormethan bei Raumtemperatur aufgenommen wurde, wobei die Quantenausbeute etwa 0,1 betrug und die Lumineszenzlebensdauer etwa 11 μs betrug. Im Einschub wird auch die chemische Struktur von Pd003 dargestellt.
  • 3 ist ein von einer bestimmten Ausführungsform, 2-(3-Pyridin-2-yl)phenoxy)-6-(pyridin-2-yloxy)phenyl]Pd(II) (Pd003), dotiert in einen Polymethylmethacrylat(PMMA)-Dünnfilm bei Raumtemperatur erzeugtes Fotolumineszenzspektrum, was eine Dünnfilmfotolumineszenzquantenausbeute von über 70% zeigt.
  • 4 veranschaulicht (A) eine konkrete Ausführungsform und (B) ein Fotolumineszenzspektrum desselben in einer Lösung aus Dichlormethan, erhalten bei Raumtemperatur, wobei die Quantenausbeute etwa 0,16 betrug und die Lumineszenzlebensdauer etwa 30 μs betrug.
  • 5 veranschaulicht (A) eine konkrete Ausführungsform, (B) ein Elektrolumineszenzspektrum von einer OLED-Vorrichtung, die die konkrete Ausführungsform umfasst, (C) eine Auftragung der externen Quantenausbeute gegen Stromdichte für eine Pd003-basierte Vorrichtung und (D) eine Strom-Spannungs-Auftragung bei einem Dotierungsgrad von 1%.
  • Weitere erfindungsgemäß Aspekte werden teilweise in der nachfolgenden Beschreibung dargelegt und werden teilweise aus der Beschreibung ersichtlich oder können durch Praktizieren der Erfindung erlernt werden. Die Vorteile der Erfindung werden mittels der Elemente und der Kombinationen, die insbesondere in den beigefügten Ansprüchen hervorgehoben werden, realisiert und erreicht. Es versteht sich, dass sowohl die vorangehende allgemeine Beschreibung und die folgende detaillierte Beschreibung nur beispielhaft und erläuternd sind und nicht beschränkend für die Erfindung, wie sie beansprucht wird, sind.
  • BESCHREIBUNG
  • Die vorliegende Erfindung kann durch Bezugnahme auf die folgende detaillierte Beschreibung der Erfindung und der darin eingeschlossenen Beispiele besser verstanden werden.
  • Bevor die vorliegenden Verbindungen, Vorrichtungen und/oder Verfahren offenbart und beschrieben werden, versteht es sich, dass sie nicht auf bestimmte synthetische Verfahren beschränkt sind, sofern nichts anderes angegeben ist, oder auf bestimmte Reagenzien, sofern nichts anderes angegeben ist, da solche selbstverständlich variieren können. Es versteht sich auch, dass die hier verwendete Terminologie dem Zwecke der Beschreibung bestimmter Aspekte dient und nicht als Einschränkung gedacht ist. Obwohl jegliche Verfahren und Materialien, die ähnlich oder äquivalent zu den hier beschriebenen sind, in der Praxis oder beim Testen der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, werden nun beispielhafte Verfahren und Materialien beschrieben.
  • Wie in der Beschreibung und den beigefügten Ansprüchen verwendet, enthalten die Singularformen „ein”, „eine” und „der”, „die”, „das” auch Pluralbezüge, sofern der Zusammenhang nicht eindeutig etwas anderes verlangt. So umfasst beispielsweise die Bezugnahme auf „eine Komponente” Gemische aus zwei oder mehr Komponenten.
  • Bereiche können hier als von „etwa” einem bestimmten Wert und/oder bis „etwa” einem anderen bestimmten Wert ausgedrückt werden. Wenn ein solcher Bereich ausgedrückt wird, umfasst ein weiterer Aspekt den einen bestimmten Wert und/oder den anderen bestimmten Wert. Wenn Werte als Näherungen ausgedrückt werden, versteht sich in ähnlicher Weise, dass durch Verwendung des Bezugsworts „etwa” der bestimmte Wert einen weiteren Aspekt bildet. Es versteht sich weiter, dass die Endpunkte jedes der Bereiche sowohl in Bezug auf den anderen Endpunkt als auch unabhängig von dem anderen Endpunkt signifikant sind. Es versteht sich auch, dass hier eine Anzahl von Werten offenbart wird, und dass jeder Wert hier auch als „etwa” den jeweiligen Wert zusätzlich zu dem Wert selbst offenbart wird. Wird zum Beispiel der Wert „10” offenbart, dann wird „etwa 10” ebenfalls offenbart. Es versteht sich auch, dass jede Einheit zwischen zwei bestimmten Einheiten ebenfalls offenbart wird. Wenn zum Beispiel 10 und 15 offenbart werden, dann werden 11, 12, 13 und 14 ebenfalls offenbart.
  • Wie hier verwendet, bedeuten die Begriffe „optional”, dass das bzw. der nachfolgend beschriebene Ereignis bzw. Umstand eintreten kann oder nicht, und dass die Beschreibung Fälle einschließt, in denen das Ereignis oder der Umstand eintritt und Fälle, wo dies nicht der Fall ist.
  • Der Begriff „Alkyl”, wie hier verwendet, stellt eine verzweigte oder unverzweigte gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen dar, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, s-Butyl, t-Butyl, n-Pentyl, Isopentyl, s-Pentyl, Neopentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Eicosyl, Tetracosyl und dergleichen. Die Alkylgruppe kann zyklisch oder azyklisch sein. Die Alkylgruppe kann verzweigt oder unverzweigt sein. Die Alkylgruppe kann auch substituiert oder unsubstituiert sein. Zum Beispiel kann die Alkylgruppe mit einer oder mehreren Gruppen substituiert sein, einschließlich, aber ohne darauf beschränkt zu sein, optional substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Amino, Ether, Halogenid, Hydroxy, Nitro, Silyl, Sulfo-oxo oder Thiol, wie hier beschrieben. Eine „Niederalkyl”-Gruppe ist eine Alkylgruppe, die ein bis sechs (z. B. von einem bis vier) Kohlenstoffatome enthält.
  • Die Begriffe „Amin” oder „Amino”, wie hier verwendet, werden durch die Formel NA1A2A3 dargestellt, wobei A1, A2 und A3 unabhängig voneinander Wasserstoff oder optional substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Cycloalkinyl, Aryl oder Heteroarylgruppe, wie hier beschrieben, sein können. Der Begriff „Halogen”, wie hier verwendet, bezieht sich auf die Halogene Fluor, Chlor, Brom und Iod.
  • Der Ausdruck „Hydroxy”, wie er hier verwendet, wird durch die Formel -OH dargestellt.
  • Der Begriff „Nitro”, wie hier verwendet, wird durch die Formel -NO2 dargestellt.
  • Der Begriff „Nitril”, wie hier verwendet, wird durch die Formel -CN dargestellt.
  • Der Begriff „Thiol”, wie hier verwendet, wird durch die Formel -SH dargestellt.
  • Es werden die Komponenten, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eingesetzt werden sollen, sowie die Zusammensetzungen selbst, die in den hier offenbarten Verfahren eingesetzt werden sollen, offenbart. Diese und weitere Materialien werden hier offenbart, und es versteht sich, dass, wenn Kombinationen, Untermengen, Wechselwirkungen, Gruppen usw. dieser Materialien offenbart werden, dass, wenngleich eine konkrete Bezugnahme von jeder der verschiedenen individuellen und kollektiven Kombinationen und Permutationen dieser Verbindungen nicht explizit offenbart wird, jede konkret in Betracht gezogen und hier beschrieben wird. Wenn zum Beispiel eine bestimmte Verbindung offenbart und erläutert wird und eine Reihe von Modifikationen, die an einer Anzahl von Molekülen, einschließlich der Verbindungen, durchgeführt werden können, erläutert wird, wird jede Kombination und Permutation der Verbindung und der Modifikationen, die möglich sind, konkret in Betracht gezogen, außer wenn ausdrücklich anders angegeben. Wenn also eine Klasse von Molekülen A, B und C offenbart wird sowie eine Klasse von Molekülen D, E und F und ein Beispiel eines Kombinationsmoleküls offenbart A-D offenbart wird, dann, selbst wenn nicht jedes einzeln aufgezählt wird, wird jedes einzeln und kollektiv in Betracht gezogen, d. h., die Kombinationen A-E, A-F, B-D, B-E, B-F, C-D, C-E und C-F werden als offenbart betrachte. Ebenso ist jede Teilmenge oder Kombination davon ebenfalls offenbart. So würde zum Beispiel die Untergruppe von A-E, B-F und C-E als offenbart betrachtet werden. Dieses Konzept gilt für alle Aspekte der vorliegenden Anmeldung, einschließlich, aber ohne darauf beschränkt zu sein, Schritten in Verfahren zur Herstellung und Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen. Wenn es also eine Vielzahl von zusätzlichen Schritten gibt, die durchgeführt werden können, versteht es sich, dass jeder dieser zusätzlichen Schritte mit jeder konkreten Ausführungsform oder Kombination von Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verfahren durchgeführt werden kann.
  • In der gesamten Beschreibung versteht es sich, dass, wo Buchstaben und/oder Symbole verwendet werden, um Atome oder funktionelle Gruppen darzustellen, und wo mehrere Fälle des gleichen Buchstabens und/oder Symbols vorhanden sind, dass jeder einzelne Fall die gleiche oder eine andere Spezies (z. B. Atom und/oder funktionelle Gruppe) darstellen kann wie bzw. als jeder andere Fall mit dem gleichen Buchstaben und/oder Symbol. In ähnlicher Weise, wenn ein Metall als ein Teil einer chemischen Struktur dargestellt wird, kann sich die Bezeichnung auf ein einziges Metallatom beziehen und/oder auf eine Vielzahl von Atomen. In einem Aspekt bezieht sich eine Bezeichnung für ein Metall auf ein einziges Metallatom. In einem weiteren Aspekt bezieht sich eine Bezeichnung für ein Metall auf eine Vielzahl von Metallatomen.
  • In einem Aspekt umfasst die Erfindung phosphoreszierende mehrzähnige, beispielsweise dreizähnige und/oder vierzähnige, Palladium(II)-Komplexe. In einem weiteren Aspekt können solche mehrzähnigen Palladium-Komplexe modifiziert werden und/oder speziell zugeschnitten werden, um die Emissionsspektren beispielsweise von Ultraviolett- auf Nahinfrarot-Emission einzustellen. In noch einem weiteren Aspekt können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eine verbesserte Stabilität und Effizienz gegenüber herkömmlichen lichtemittierenden Materialien bieten. In noch weiteren Aspekten können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als Lumineszenzmarkierungen, Absorber, Emitter oder als eine Kombination davon brauchbar sein.
  • In einem Aspekt werden die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen durch die folgende allgemeine Formel dargestellt:
    Figure 00100001
    wobei Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4, falls vorhanden, für aromatische Gruppen stehen, wobei jedes E für ein optionales Verbindungsatom steht, wie beispielsweise Kohlenstoff oder Sauerstoff und wobei R, falls vorhanden, für einen Hilfsliganden steht.
  • In verschiedenen Aspekten kann ein Hilfsligand eines oder mehrere der Folgenden umfassen:
    Figure 00110001
    wobei R1–R10 des Hilfsliganden jeweils unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine Halogenalkylgruppe, eine Aralkylgruppe, eine Alkenylgruppe, eine Alkinylgruppe, eine Arylgruppe, eine Aminogruppe, eine Mono- oder Dialkylaminogruppe, eine Mono- oder Diarylaminogruppe, eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Heteroaryloxygruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Acyloxygruppe, eine Acylaminogruppe, eine Alkoxycarbonylaminogruppe, eine Aryloxycarbonylaminogruppe, eine Sulfonylaminogruppe, eine Sulfamoylgruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Alkylthiogruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Ureidogruppe, eine Phosphoramidgruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Mercaptogruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Sulfogruppe, eine Carboxylgruppe, eine Nitrogruppe, ein Hydrazinogruppe, eine substituierte Silylgruppe oder eine polymerisierbare Gruppe steht; ferner, wenn eine Vielzahl von R existiert, die Anzahl von R von 0 bis etwa 4 sein sollte, und jedes R gleich oder verschieden von jedem anderen R sein kann In einem Aspekt kann ein Hilfsligand ein Wasserstoffatom umfassen. In einem weiteren Aspekt kann ein Hilfsligand eine Alkylgruppe umfassen. In einem weiteren Aspekt kann ein Hilfsligand eine Halogenalkylgruppe umfassen. In einem weiteren Aspekt kann ein Hilfsligand eine Aralkylgruppe umfassen. In einem weiteren Aspekt kann ein Hilfsligand eine Alkenylgruppe umfassen. In einem weiteren Aspekt kann ein Hilfsligand eine Alkinylgruppe umfassen. In einem weiteren Aspekt kann ein Hilfsligand eine Arylgruppe umfassen. In einem weiteren Aspekt kann ein Hilfsligand eine Aminogruppe umfassen. In einem weiteren Aspekt kann ein Hilfsligand eine Alkoxygruppe, eine Aryloxygruppe, eine Heteroaryloxygruppe, eine Alkoxycarbonylgruppe, eine Acyloxygruppe oder eine Kombination davon umfassen. In weiteren Aspekten kann ein Hilfsligand eine Acylaminogruppe, eine Alkoxycarbonylaminogruppe, eine Aryloxycarbonylaminogruppe, eine Sulfonylaminogruppe, eine Sulfamoylgruppe, eine Carbamoylgruppe, eine Alkylthiogruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Ureidogruppe, eine Phosphoramidgruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Mercaptogruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe, eine Sulfogruppe, eine Carboxylgruppe, eine Nitrogruppe, eine Hydrazinogruppe, eine substituierte Silylgruppe, eine polymerisierbare Gruppe oder eine Kombination davon umfassen.
  • In noch weiteren Aspekten kann ein Hilfsligand eine Gruppe oder Gruppen umfassen, die sich von den ausdrücklich hier genannten unterscheidet bzw. unterscheiden, und die vorliegende Erfindung ist nicht auf irgendeinen konkreten Hilfsliganden beschränkt.
  • In verschiedenen Aspekten können konkrete nicht beschränkende Beispiele der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in Gruppen zusammengefasst werden und nach Ligandenklasse dargestellt werden. In einem Aspekt kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werden:
    Figure 00130001
    wobei Pd für Palladium steht, jedes N für eine mit einem Stickstoffatom substituierte aromatische Gruppe steht, jedes E für ein optionales Verbindungsatom steht, wie zum Beispiel Kohlenstoff oder Sauerstoff, X für ein Halogen oder eine andere elektronegative Gruppe steht und C für eine aromatische Gruppe steht. Konkrete Beispiele von erfindungsgemäßen Zusammensetzungen innerhalb dieser Ligandenklasse können die Folgenden umfassen:
    Figure 00130002
    oder eine Kombination davon.
  • In einem Aspekt kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werden:
    Figure 00140001
    wobei Pd für Palladium steht, wobei jedes N für eine mit einem Stickstoffatom substituierte aromatische Gruppe steht, jedes E für ein optionales Verbindungsatom steht, wie zum Beispiel Kohlenstoff oder Sauerstoff, X für ein Halogen oder eine andere elektronegative Gruppe steht und C für eine aromatische Gruppe steht. Konkrete Beispiele der erfinderischen Zusammensetzung innerhalb dieser Ligandenklasse können die Folgenden umfassen:
    Figure 00140002
    oder eine Kombination davon.
  • In einem Aspekt kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werden:
    Figure 00150001
    wobei Pd für Palladium steht, jedes N für ein mit einem Stickstoffatom substituierte aromatische Gruppe steht, jedes E für ein optionales Verbindungsatom steht, wie zum Beispiel Kohlenstoff oder Sauerstoff und X für ein Halogenatom oder eine andere elektronegative Gruppe steht. Konkrete Beispiele der erfinderischen Zusammensetzung innerhalb dieser Ligandenklasse können die Folgenden umfassen:
    Figure 00150002
    oder eine Kombination davon.
  • In einem Aspekt kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werden:
    Figure 00160001
    wobei Pd für Palladium steht, N für eine mit einem Stickstoffatom substituierte aromatische Gruppe steht, jedes E für ein optionales Verbindungsatom steht, wie zum Beispiel Kohlenstoff oder Sauerstoff, X für ein Halogenatom oder eine andere elektronegative Gruppe steht und jedes C für eine aromatische Gruppe steht. Konkrete Beispiele der erfinderischen Zusammensetzung innerhalb dieser Ligandenklasse können die Folgenden umfassen:
    Figure 00160002
    oder eine Kombination davon.
  • In einem Aspekt kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werden:
    Figure 00170001
    wobei Pd für Palladium steht, jedes E für ein optionales Verbindungsatom steht, wie zum Beispiel Kohlenstoff oder Sauerstoff, R für einen Hilfsliganden steht und jedes C für eine aromatische Gruppe steht. Konkrete Beispiele der erfinderischen Zusammensetzung innerhalb dieser Ligandenklasse können die Folgenden umfassen:
    Figure 00170002
    oder eine Kombination davon.
  • In einem Aspekt kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werden:
    Figure 00180001
    wobei Pd für Palladium steht, jedes N für eine mit einem Stickstoffatom substituierte aromatische Gruppe steht, jedes E für ein optionales Verbindungsatom steht, wie zum Beispiel Kohlenstoff oder Sauerstoff und jedes C für eine aromatische Gruppe steht. Konkrete Beispiele der erfinderischen Zusammensetzung innerhalb dieser Ligandenklasse können die Folgenden umfassen:
    Figure 00180002
    oder eine Kombination davon.
  • In einem Aspekt kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werden:
    Figure 00190001
    wobei Pd für Palladium steht, jedes N für eine mit einem Stickstoffatom substituierte aromatische Gruppe steht, jedes E für ein optionales Verbindungsatom steht, wie zum Beispiel Kohlenstoff oder Sauerstoff und jedes C für eine aromatische Gruppe steht. Konkrete Beispiele für erfindungsgemäße Zusammensetzung innerhalb dieser Ligandenklasse können die Folgenden umfassen:
    Figure 00190002
    oder eine Kombination davon.
  • In einem Aspekt kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werden:
    Figure 00200001
    wobei Pd für Palladium steht, N für eine mit einem Stickstoffatom substituierte aromatische Gruppe steht, jedes E für ein optionales Verbindungsatom steht, wie zum Beispiel Kohlenstoff oder Sauerstoff und jedes C für eine aromatische Gruppe steht. Konkrete Beispiele der erfinderischen Zusammensetzung innerhalb dieser Ligandenklasse können die Folgenden umfassen:
    Figure 00200002
    oder eine Kombination davon.
  • In einem Aspekt kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werden:
    Figure 00210001
    wobei Pd für Palladium steht, N für eine mit einem Stickstoffatom substituierte aromatische Gruppe steht, jedes E für ein optionales Verbindungsatom steht, wie zum Beispiel Kohlenstoff oder Sauerstoff und jedes C für eine aromatische Gruppe steht. Ein konkretes Beispiel einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung innerhalb dieser Ligandenklasse kann das Folgende umfassen:
    Figure 00210002
  • In einem Aspekt kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werden:
    Figure 00210003
    wobei Pd für Palladium steht, jedes N für eine mit einem Stickstoffatom substituierte aromatische Gruppe steht, jedes E für ein optionales Verbindungsatom steht, wie zum Beispiel Kohlenstoff oder Sauerstoff und C für eine aromatische Gruppe steht. Konkrete Beispiele von erfindungsgemäßen Zusammensetzungen innerhalb dieser Ligandenklasse können die Folgenden umfassen:
    Figure 00220001
    oder eine Kombination davon.
  • In einem Aspekt kann die erfindungsgemäße Zusammensetzung durch die folgende allgemeine Formel dargestellt werden:
    Figure 00220002
    wobei Pd für Palladium steht, jedes N für eine mit einem Stickstoffatom substituierte aromatische Gruppe steht, jedes E für ein optionales Verbindungsatom, wie zum Beispiel Kohlenstoff oder Sauerstoff steht und C für eine aromatische Gruppe steht.
  • Ein konkretes Beispiel einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung innerhalb dieser Ligandenklasse kann das Folgende umfassen:
    Figure 00230001
  • In einem weiteren Aspekt werden die Verbindungen der vorliegenden Erfindung durch die folgende Formel dargestellt:
    Figure 00230002
  • In der vorstehenden Formel steht jedes R1 und R2 in (R1)2 und (R2)2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, optional substituiertes C1-C4-Alkyl, Halogen, Hydroxyl, Amino, Nitro oder Thiol; Y1a steht für O, S, NR4a, wobei R4a für optional substituierte C1-C4-Alkyl steht; Si(R4b)2, wobei jedes R4b in (R4b)2 unabhängig voneinander für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; oder C(R4c)2, wobei jedes R4c in (R4c)2 für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; n eine ganze Zahl 0 oder 1 ist; Y1b, falls vorhanden, für O, S, NR5a steht, wobei R5a für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; Si(R5b)2, wobei jedes R5b in (R5b)2 unabhängig voneinander für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; oder C(R5c)2, wobei jedes R5c in (R5c)2 für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; jedes von Y2a, Y2b, Y2c und Y2d unabhängig für N, NR6a oder CR6b steht, wobei jedes von R6a und R6b unabhängig voneinander für Wasserstoff, optional substituiertes C1-C4-Alkyl, Halogen, Hydroxyl, Amino, Nitro oder Thiol steht; jedes von Y3a, Y3b, Y3c, Y3d, Y3e, Y4a, Y4b, Y4c und Y4d unabhängig voneinander für N, O, S, NR6a, CR6b steht, wobei jedes von R6a und R6b unabhängig voneinander für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; oder Z(R6c)2, wobei Z C oder Si ist, und wobei jedes R6c in (R6c)2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder optional substituierte C1-C4-Alkyl steht; m eine ganze Zahl 1 oder 2 ist; wobei der offene gestrichelten Kreis
    Figure 00240001
    teilweise oder vollständige Unsättigung des Rings, dem er zugeordnet ist, bedeutet.
  • In einer Ausführungsform der obigen Formel, falls m 1 ist, jedes von Y2a und Y2d CH ist und jedes von Y2b und Y2c N ist, dann ist mindestens eines von Y4a, Y4b, Y3a oder Y3d nicht N. Zum Beispiel ist gemäß dieser Ausführungsform die folgende Verbindung nicht in der obigen Formel enthalten:
    Figure 00240002
  • Wie aus dem vorhergehenden Beispiel oben ersichtlich ist, ist m 1, jedes von Y2a und Y2d ist CH und jedes von Y2b und Y2c ist N; jedoch jedes von Y4a, Y4b, Y3a oder Y3d ist N. Daraus folgt, dass das obige Beispiel gemäß dieser Ausführungsform nicht in der vorstehenden allgemeinen Formel enthalten ist. In der Praxis dieser Ausführungsform kann eine ähnliche Analyse verwendet werden, um zu bestimmen, ob eine Verbindung in der allgemeinen Formel oben enthalten ist oder nicht.
  • In einer anderen Ausführungsform der obigen allgemeinen Formel, falls n 0 ist, m 2 ist, jedes von Y2a und Y2d CH ist und jedes von Y2b und Y2c N ist, dann ist mindestens eines von Y3b oder Y3c nicht N. Zum Beispiel ist gemäß dieser Ausführungsform die folgende Verbindung nicht in der obigen Formel enthalten:
    Figure 00250001
  • Wie aus dem vorhergehenden Beispiel oben ersichtlich ist, ist n 0, m ist 2, jedes von Y2a und Y2d ist CH und jedes von Y2b und Y2c ist N. Jedoch ist jedes von Y3b und Y3c N. Daraus folgt, dass das obige Beispiel gemäß dieser Ausführungsform nicht innerhalb der vorstehenden allgemeinen Formel enthalten ist. Noch einmal, in der Praxis dieser Ausführungsform kann eine ähnliche Analyse verwendet werden, um zu bestimmen, ob eine Verbindung in der allgemeinen Formel oben enthalten ist oder nicht.
  • In einer Ausführungsform der obigen allgemeinen Formel wird die Verbindung durch die folgende Formel dargestellt:
    Figure 00260001
  • Nicht beschränkende Beispiele für konkrete Ausführungsformen innerhalb dieser Formel schließen die Folgenden ein:
    Figure 00260002
  • In einer anderen Ausführungsform der obigen allgemeinen Formel, wird die Verbindung durch die folgende Formel dargestellt:
    Figure 00260003
  • Nicht beschränkende Beispiele der konkreten Ausführungsformen innerhalb dieser Formel umfassen die Folgenden:
    Figure 00270001
    Figure 00280001
  • In einer weiteren Ausführungsform der obigen allgemeinen Formel wird die Verbindung durch die folgende Formel dargestellt:
    Figure 00290001
  • Nicht beschränkende Beispiele für konkrete Ausführungsformen innerhalb dieser Formel schließen die Folgenden ein:
    Figure 00290002
  • In einer weiteren Ausführungsform der obigen allgemeinen Formel wird die Verbindung durch die folgende Formel dargestellt:
    Figure 00300001
  • Nicht beschränkende Beispiele für konkrete Ausführungsformen innerhalb dieser Formel schließen die Folgenden ein:
    Figure 00310001
    Figure 00320001
    Figure 00330001
  • In einer weiteren Ausführungsform der obigen allgemeinen Formel wird die Verbindung durch die folgende Formel dargestellt:
    Figure 00330002
  • Nicht beschränkende Beispiele für konkrete Ausführungsformen innerhalb dieser Formel schließen die Folgenden ein:
    Figure 00340001
  • In einer weiteren Ausführungsform der obigen allgemeinen Formel wird die Verbindung durch die folgende Formel dargestellt:
    Figure 00340002
  • Nicht beschränkende Beispiele für konkrete Ausführungsformen innerhalb dieser Formeln schließen die Folgenden ein:
    Figure 00340003
  • In anderen Aspekten können eine oder mehrere der allgemeinen Formeln und/oder konkreten Beispiele, die hier aufgeführt werden, von der Erfindung ausgeschlossen werden. Zum Beispiel ist in einem Aspekt die Formel
    Figure 00350001
    nicht in der vorliegenden Erfindung eingeschlossen.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können unter Einsatz einer Vielfalt von Verfahren hergestellt werden. In einer Ausführungsform, wenn Y1a O ist, können die Verbindungen gemäß Schema 1 bereitgestellt werden. Schema 1.
    Figure 00360001
  • Unter Bezugnahme auf Schema 1 kann Schritt „a” beispielsweise durch Verwendung einer katalytischen Menge eines Kopplungsreagenzes, wie beispielsweise Cu2O, das Alkohole, insbesondere Phenole, mit halogenierten Phenylgruppen koppelt, erreicht werden. Die Variable „X” in Schema 1 oben steht für ein Halogen (d. h. Cl, F, I, Br) und ist vorzugsweise I, wenn im Zusammenhang mit Schema 1 verwendet.
  • Jede Seite eines Liganden, der ein Metall komplexiert, kann unabhängig unter Verwendung einer Vielzahl von Methoden hergestellt werden, die in einem Aspekt davon abhängen, ob Y3a N oder C ist. Unter Bezugnahme auf Schema 2 unten, wenn Y4a N ist, kann der Vorläufer in einem Aspekt gemäß Schema 2(A) bereitgestellt werden, wobei eine halogenierte Phenylverbindung mit einem Pyrazol, Imidazol, W-1,2,3-Triazol, 1H-Tetrazol oder 2H-Pentazol umgesetzt wird. In einem solchen Aspekt kann die halogenierte Phenylverbindung ein beliebiges Halogen (X), einschließlich Cl, Br, F oder I, umfassen, ist jedoch vorzugsweise I, welches in einer Kopplungsreaktion in der Regel reaktiver ist. Die halogenierte Phenylverbindung und das entsprechende Pyrazol, Imidazol, W-1,2,3-Triazol, 1H-Tetrazol oder 2H-Pentazol kann mit einem metallischen und/oder metallorganische Kopplungsmittel, wie beispielsweise Cu2O, gekoppelt werden. In einer solchen Kopplungsreaktion kann es in einem Aspekt vorteilhaft sein, einen Säurefänger, wie beispielsweise syn-2-Pyridinaldoxim, in einem kleinen Molverhältnis, beispielsweise etwa 20 Mol-%, hinzuzugeben.
  • In einem weiteren Aspekt, wenn Y4a C ist, kann eine andere Vorschrift verwendet werden, um den Vorläufer bereitzustellen. Unter Bezugnahme auf Schema 2 (B) unten, kann ein halogeniertes Phenyl, wie oben erläutert, mit einem Tetrazol, 1,2,3-Triazol, Pyrazol oder Pyrrol umgesetzt werden, um eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungskopplung im Gegensatz zu einer Kohlenstoffatom-Stickstoff-Bindungskopplung wie in Schema 2(A) gezeigt, zu erreichen. In einem Aspekt kann die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungskopplung auch unter Verwendung eines metallorganischen Katalysators, wie zum Beispiel einem Pd(II)-Katalysator (z. B. Pd(OAc)2) in einem kleinen Molverhältnis erreicht werden. In einem Aspekt kann ein solcher metallorganischer Katalysator optional zusammen mit einem Überschuss einer Salzmischung, z. B. KI und/oder CuI eingesetzt werden. Wie ein Fachmann auf dem Gebiet versteht, kann es bei der Durchführung der in Schema 2 dargestellten Kopplungsreaktionen in verschiedenen Aspekten vorteilhaft sein, die Umsetzungen in einer trockenen Atmosphäre durchzuführen, beispielsweise unter Argon, oder sogar in einer Dry-Box, um Feuchtigkeit- oder Sauerstoffaufnahme zu minimieren und/oder zu vermeiden. Schema 2.
    Figure 00380001
  • In einem Aspekt können die erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Vielzahl von optischen Anwendungen brauchbar sein. Bei Verwendung als lichtemittierende Materialien können die erfindungsgemäßen Verbindungen in organischen lichtemittierenden Dioden (OLED), lumineszierenden Vorrichtungen und Displays und/oder anderen lichtemittierenden Vorrichtungen brauchbar sein. Mit Bezugnahme auf 3, zeigt beispielsweise eine konkrete Ausführungsform, 2-(3-(Pyridin-2-yl)phenoxy)-6-(pyridin-2-yloxy)phenyl]Pd(II) Fotolumineszenz (Absorption von Licht gefolgt von der Emission von Licht) über einen Bereich von Wellenlängen, einschließlich einer schmalen Blauemission und anderen Emissionsbanden bis hinaus in den roten bis Nah-IR-Bereich des Spektrums.
  • Das Emissionsprofil (und Absorptionsprofil) der Verbindungen kann durch Variation der Struktur des das Metallzentrum umgebenden Liganden abgestimmt werden. Zum Beispiel können Verbindungen, die einen Liganden mit elektronenziehenden Substituenten aufweisen, in einem Aspekt im Allgemeinen unterschiedliche optische Eigenschaften, einschließlich Emission und Absorption, zeigen als Verbindungen, die einen Liganden mit elektronschiebenden Substituenten aufweisen. Generell kann eine chemische Strukturänderung die elektronische Struktur der Verbindung beeinflussen und damit die Absorptions- und Emissionseigenschaften der Verbindung beeinflussen. Somit können die Verbindungen der vorliegenden Erfindung auf eine bestimmte Anwendung, die eine bestimmte Emissions- oder Absorptionscharakteristik verlangt, zugeschnitten oder abgestimmt werden. Ein Fachmann auf dem Gebiet, der im Besitz der vorliegenden Offenbarung ist, könnte leicht eine geeignete mehrzähnige Palladiumverbindung gemäß den verschiedenen, hier beschrieben Aspekten zur Verwendung in einer bestimmten Anwendung entwickeln und/oder auswählen.
  • In einer Ausführungsform können die Verbindungen in einer OLED eingesetzt werden. 1 veranschaulicht eine Querschnittsansicht einer beispielhaften OLED 100, welche das Substrat 102 mit einer Anode 104, die typischerweise ein transparentes Material ist, wie beispielsweise Indium-Zinn-Oxid, eine Schicht aus löchertransportierendem Material bzw. löchertransportierenden Materialien (HTL) 106, eine Schicht aus lichtverarbeitenden Material 108, wie beispielsweise einem emittierenden Material (EML), einschließlich eines Emitters und eines Hosts, eine Schicht aus elektronentransportierendem Material bzw. elektronentransportierenden Materialien (ETL) 110 und eine Metallkathodenschicht 112 umfasst.
  • In einer solchen Ausführungsform kann die Schicht aus lichtverarbeitendem Material 108 eine oder mehrere Verbindungen der vorliegenden Erfindung umfassen, optional zusammen mit einem Host-Material. Das Host-Material, falls vorhanden, kann jedes geeignete Host-Material, das aus dem Stand der Technik bekannt ist, sein. Die Emissionsfarbe einer OLED kann durch die Emissionsenergie (optischer Bandabstand) des lichtverarbeitenden Materials 108 bestimmt werden, die, wie oben erläutert, durch Abstimmen der elektronischen Struktur der emittierenden Verbindungen und/oder des Host-Materials abgestimmt werden kann. Sowohl das lochtransportierende Material in der HTL-Schicht 106 als auch das elektronentransportierende Material bzw. die elektronentransportierenden Materialien in der ETL-Schicht 110 kann bzw. können jeden geeigneten Lochtransporter, der aus dem Stand der Technik bekannt ist, umfassen. Eine Auswahl davon liegt auch in Reichweite der Fachleute auf dem Gebiet.
  • Es ist ersichtlich, dass die Verbindungen der vorliegenden Erfindung Phosphoreszenz zeigen können. Phosphoreszierenden OLED (d. h. OLED mit phosphoreszierenden Emittern) haben in der Regel höhere Vorrichtungswirkungsgrade als andere OLED, wie beispielsweise fluoreszierende OLED. Lichtemittierende Vorrichtungen auf der Basis von elektrophosphoreszierenden Emittern werden in WO2000/070655 an Baldo et al. ausführlicher beschrieben, welche hier durch diese Bezugnahme für die Lehre von OLEDs, insbesondere phosphoreszierenden OLED, aufgenommen wird.
  • Beispiele
  • Die folgenden Beispiele werden angegeben, um Fachleuten auf dem Gebiet eine vollständige Offenbarung und Beschreibung bereitzustellen, wie die Verbindungen, Zusammensetzungen, Artikel, Vorrichtungen und/oder Verfahren, die hier beansprucht werden, hergestellt und bewertet werden, und sollen rein beispielhaft für die Erfindung sein und sollen den Geltungsbereich dessen, was die Erfinder als ihre Erfindung ansehen, nicht beschränken. Man bemühte sich, die Genauigkeit in Bezug auf Zahlen (z. B. Mengen, Temperatur usw.) zu gewährleisten, allerdings sollten einige Fehler und Abweichungen berücksichtigt werden. Sofern nicht anders angegeben, sind Teile Gewichtsteile, die Temperatur wird in °C angegeben oder es handelt sich um Umgebungstemperatur, und der Druck liegt bei oder nahe dem Atmosphärendruck.
  • Beispiel 1. Herstellung der konkreten Ausführungsform 2-(3-(Pyridin-2-yl)phenoxy)-6-(pyridin-2-yloxy)phenyl]Pd(II).
  • Synthese von 3-(pyridin-2-yloxy)phenol:
    Figure 00410001
  • Unter einer Stickstoffatmosphäre wurden in einem Druckgefäß mit einem magnetischen Rührstäbchen Resorcin (110 mmol), 2-Brompyridin (100 mmol), 1-Methylimidazol (5 mmol) und Kaliumcarbonat (200 mmol) vorgelegt. Pyridin (80 ml) wurde zugegeben, und es wurde für 20 Minuten Stickstoff durchgeleitet, bevor Kupfer(I)iodid (10 mmol) zugegeben wurde, worauf noch weitere 10 Minuten durchgeleitet wurde. Das Gefäß wurde verschlossen und unter Rühren auf 140°C erhitzt. Nach 2 Tagen wurde die Lösung abkühlen gelassen. Die Feststoffe wurden abfiltriert und mit einem 50:50-Gemisch von Toluol und Methanol gewaschen. Das Filtrat wurde durch Rotationsverdampfung eingeengt, und es wurden 150 ml Wasser mit 10 ml Eisessig zugegeben und kräftig geschüttelt. Das Wasser wurde dekantiert und 50 ml DCM wurde zugegeben, wodurch ein grau-weißer Niederschlag bildete, der durch Vakuumfiltration gesammelt und mit Ether getrocknet wurde, wodurch man das reine Produkt 3-(Pyridin-2-yloxy)phenol in 55% Ausbeute erhielt. 1H-NMR (CDCl3): 5,98 (s, 1H), 6,59 (s, 1H), 6,62–6,69 (m, 2H), 6,94 (d, 1H),/ 7,02 (dd, 1H), 7,23 (vt, 1H), 7,70 (dd, 1H), 8,23 (b, 1H) Synthese von 2-(3-(3-Bromphenoxy)phenoxy)pyridin:
    Figure 00420001
  • Unter einer Stickstoffatmosphäre wurde in einem Druckgefäß mit einem Magnetrührstab, 3-(Pyridin-2-yloxy)phenol (50 mmol), 2,6-Dibrompyridin (50 mmol), 1-Methylimidazol (25 mmol) und Kaliumcarbonat (100 mmol) vorgelegt. Toluol (80 ml) wurde zugegeben, und es wurde für 20 Minuten Stickstoff durchgeleitet, bevor Kupfer(I)iodid (5 mmol) zugegeben wurde, worauf Stickstoff noch für weitere 10 Minuten durch die Losung geleitet wurde. Das Gefäß wurde verschlossen und unter Rühren auf 140°C erhitzt. Nach 2 Tagen wurde die Lösung abkühlen gelassen, und die Feststoffe wurden abfiltriert und mit Dichlormethan gewaschen. Das Filtrat wurde in einen Scheidetrichter, der DCM und Wasser enthielt, gegeben. Die Wasserphase wurde 3 Mal mit 75 ml DCM gewaschen und die vereinigten organischen Schichten wurden einmal mit reinem Wasser gewaschen. Die organische Schicht wurde abgetrennt, mit Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert, und das Filtrat wurde durch Rotationsverdampfen eingeengt. Das erhaltene Öl wurde durch Säulenchromatographie an Kieselgel unter Verwendung von DCM gereinigt, wodurch das reine Produkt 2-(3-(3-Bromphenoxy)phenoxy)pyridin in 60% Ausbeute erhalten wurde.
    1H-NMR (CDCl3): 6,80–6,85 (m, 2H), 6,91 (s, 1H), 6,94 (s, 1H), 6,97–7,03 (m, 2H), 7,19 (vt, 1H), 7,21–7,24 (m, 2H), 7,36 (vt, 1H), 7,70 (dd, 1H), 8,21 (dd, 1H).
  • Synthese von 2-(3-(3-(Pyridin-2-yl)phenoxy)phenoxy)pyridin:
    Figure 00420002
  • Unter einer Stickstoffatmosphäre wurden in einem im Ofen getrockneten Dreihalskolben mit Magnetrührstäbchen 2-(3-(3-Bromphenoxy)phenoxy) (10 mmol) und 2-(Tripropylstannyl)pyridin (10 mmol) vorgelegt. Trockenes Toluol (100 ml) wurde zugegeben, und es wurde für 20 Minuten Stickstoff durchgeleitet, bevor Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (0,5 mmol) zugegeben wurde, für weitere 10 Minuten Stickstoff durchgeleitet und für 2 Tage unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde der Kolbeninhalt filtriert, die Flüssigkeit wurde durch Rotationsverdampfen eingeengt, und das erhaltene Öl wurde durch Säulenchromatographie an Kieselgel mit DCM gereinigt, wodurch das reine Produkt 2-(3-(3-(Pyridin-2-phenoxy)phenoxy)pyridin in 65% Ausbeute erhalten wurde. 1H-NMR (CDCl3): 6,84 (vt, 1H), 6,85–6,89 (m, 2H), 6,91 (d, 1H), 6,98 (dd, 1H), 7,11 (dd, 1H), 7,24 (dd, 1H), 7,34 (vt, 1H), 7,44 (vt, 1H), 7,66–7,78 (m, 5H), 8,19 (dd, 1H), 8,67 (dd, 1H).
  • Synthese von [2-(3-(Pyridin-2-yl)phenoxy)-6-(pyridin-2-yloxy)phenyl]Pd(II):
    Figure 00430001
  • Eine Mischung aus 2-(3-(3-(Pyridin-2-yl)phenoxy)phenoxy)pyridin (1 mmol), K2PdCl4 (1 mmol) und Essigsäure (10 ml) wurde 3 Tage unter Rückfluss erhitzt. Man ließ die Mischung auf Raumtemperatur abkühlen. Der erhaltene weiße Komplex wurde abfiltriert und mit H2O, MeOH und Et2O gewaschen und unter Vakuum getrocknet und ergab 2-(3-(Pyridin-2-yl)phenoxy)-6-(pyridin-2-yloxy)phenyl]Pd(II). Das Produkt wurde für weitere Tests durch Sublimation gereinigt.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • WO 2000/070655 [0070]

Claims (8)

  1. Verbindung, dargestellt durch die folgende Formel:
    Figure 00440001
    wobei jedes von R1 und R2 in (R1)2 und (R2)2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, optional substituiertes C1-C4-Alkyl, Halogen, Hydroxyl, Amino, Nitro oder Thiol steht; R3 für Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl steht; Y1a für O, S, NR4a steht, wobei R4a für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; Si(R4b)2, wobei jedes R4b in (R4b)2 unabhängig voneinander für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; oder C(R4c)2, wobei jedes R4c in (R4c)2 für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; n eine ganze Zahl oder 1 ist; Y1b, falls vorhanden, für O, S, NR5a steht, wobei R5a für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; Si(R5b)2, wobei jedes R5b in (R5b)2 unabhängig voneinander für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; oder C(R5c)2, wobei jedes R5c in (R5c)2 für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; jedes von Y2a, Y2b, Y2c und Y2d unabhängig für N, NR6a oder CR6b steht, wobei jedes von R6a und R6b unabhängig voneinander für Wasserstoff, optional substituiertes C1-C4-Alkyl, Halogen, Hydroxyl, Amino, Nitro oder Thiol steht; jedes von Y3a, Y3b, Y3c, Y3d, Y3e, Y4a, Y4b, Y4c und Y4d abhängig voneinander für N, O, S, NR6a, CR6b steht, wobei jedes von R6a und R6b unabhängig voneinander für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; oder Z(R6c)2, wobei Z C oder Si ist, und wobei jedes R6c in (R6c)2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; wobei m eine ganze Zahl 1 oder 2 ist; wobei der offene gestrichelte Kreis
    Figure 00450001
    teilweise oder vollständige Unsättigung des Rings, dem er zugeordnet ist, bedeutet; mit der Maßgabe, dass wenn m 1 ist, jedes von Y2a und Y2d CH ist und jedes von Y2b und Y2c N ist, dann mindestens eines von Y4a, Y4b, Y3a oder Y3d nicht N ist; und mit der Maßgabe, dass wenn n 0 ist, m 2 ist, jedes von Y2a und Y2d CH ist und jedes von Y2b und Y2c N ist, dann mindestens eines von Y3b oder Y3c nicht N ist.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, die durch die folgende Formel dargestellt wird:
    Figure 00450002
  3. Verbindung nach Anspruch 1, die durch die folgende Formel dargestellt wird:
    Figure 00450003
  4. Verbindung nach Anspruch 1, die durch die folgende Formel dargestellt wird:
    Figure 00460001
  5. Verbindung nach Anspruch 1, die durch die folgende Formel dargestellt wird:
    Figure 00460002
  6. Verbindung nach Anspruch 1, die durch die folgende Formel dargestellt wird:
    Figure 00460003
  7. Organische lichtemittierende Diode (OLED), die als Emissionsmaterial eine Verbindung umfasst, die durch die folgende Formel dargestellt wird:
    Figure 00470001
    wobei jedes von R1 und R2 in (R1)2 und (R2)2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, optional substituiertes C1-C4-Alkyl, Halogen, Hydroxyl, Amino, Nitro oder Thiol steht; R3 für Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl steht; Y1a für O, S, NR4a steht, wobei R4a für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; Si(R4b)2, wobei jedes R4b in (R4b)2 unabhängig voneinander für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; oder C(R4c)2, wobei jedes R4c in (R4c)2 für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; n eine ganze Zahl oder 1 ist; Y1b, falls vorhanden, für O, S, NR5a steht, wobei R5a für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; Si(R5b)2, wobei jedes R5b in (R5b)2 unabhängig voneinander für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; oder C(R5c)2, wobei jedes R5c in (R5c)2 für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; jedes von Y2a, Y2b, Y2c und Y2d unabhängig für N, NR6a oder CR6b steht, wobei jedes von R6a und R6b unabhängig voneinander für Wasserstoff substituiertes C1-C4-Alkyl, Halogen, Hydroxyl, Amino, Nitro oder Thiol steht; jedes von Y3a, Y3b, Y3c, Y3d, Y3e, Y4a, Y4b, Y4c und Y4d abhängig voneinander für N, O, S, NR6a, CR6b steht, wobei jedes von R6a und R6b unabhängig voneinander für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; oder Z(R6c)2, wobei Z C oder Si ist, und wobei jedes R6c in (R6c)2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; wobei m eine ganze Zahl 1 oder 2 ist; wobei der offene gestrichelte Kreis
    Figure 00480001
    teilweise oder vollständige Unsättigung des Rings, dem er zugeordnet ist, bedeutet; mit der Maßgabe, dass wenn m 1 ist, jedes von Y2a und Y2d CH ist und jedes von Y2b und Y2c N ist, dann mindestens eines von Y4a, Y4b, Y3a oder Y3d nicht N ist; und mit der Maßgabe, dass wenn n 0 ist, m 2 ist, jedes von Y2a und Y2d CH ist und jedes von Y2b und Y2c N ist, dann mindestens eines von Y3b oder Y3c nicht N ist.
  8. Organische fotovoltaische Vorrichtung, die als Donor- oder Akzeptormaterial eine Verbindung, die durch die folgende Formel dargestellt wird, umfasst:
    Figure 00480002
    wobei jedes von R1 und R2 in (R1)2 und (R2)2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, optional substituiertes C1-C4-Alkyl, Halogen, Hydroxyl, Amino, Nitro oder Thiol steht; R3 für Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl steht; Y1a für O, S, NR4a steht, wobei R4a für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; Si(R4b)2, wobei jedes R4b in (R4b)2 unabhängig voneinander für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; oder C(R4c)2, wobei jedes R4c in (R4c)2 für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; n eine ganze Zahl oder 1 ist; Y1b, falls vorhanden, für O, S, NR5a steht, wobei R5a für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; Si(R5b)2, wobei jedes R5b in (R5b)2 unabhängig voneinander für optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; oder C(R5c)2, wobei jedes R5c in (R5c)2 für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; jedes von Y2a, Y2b, Y2c und Y2d unabhängig für N, NR6a oder CR6b steht, wobei jedes von R6a und R6b unabhängig voneinander für Wasserstoff, optional substituiertes C1-C4-Alkyl, Halogen, Hydroxyl, Amino, Nitro oder Thiol steht; jedes von Y3a, Y3b, Y3c, Y3d, Y3e, Y4a, Y4b, Y4c und Y4d unabhängig voneinander für N, O, S, NR6a, CR6b steht, wobei jedes von R6a und R6b unabhängig voneinander für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; oder Z(R6c)2, wobei Z C oder Si ist, und wobei jedes R6c in (R6c)2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder optional substituiertes C1-C4-Alkyl steht; wobei m eine ganze Zahl 1 oder 2 ist; wobei der offene gestrichelte Kreis
    Figure 00490001
    teilweise oder vollständige Unsättigung des Rings, dem er zugeordnet ist, bedeutet; mit der Maßgabe, dass wenn m 1 ist, jedes von Y2a und Y2d CH ist und jedes von Y2b und Y2c N ist, dann mindestens eines von Y4a, Y4b, Y3a oder Y3d nicht N ist; und mit der Maßgabe, dass wenn n 0 ist, m 2 ist, jedes von Y2a und Y2d CH ist und jedes von Y2b und Y2c N ist, dann mindestens eines von Y3b oder Y3c nicht N ist.
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