JP5208391B2 - 金属錯体、発光材料及び発光素子 - Google Patents
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Description
本発明者は、鋭意検討を重ねた結果、計算科学的手法により算出された最高占有分子軌道(HOMO)における中心金属の最外殻d軌道の軌道係数の2乗の和が、全原子軌道係数の2乗の和において占める割合が、発光効率に強く相関することを見出し、本発明に至った。すなわち該割合が、1/3以上であることを特徴とする金属錯体において、発光効率・安定性に優れた特性が得られることを見出した。計算科学的手法により算出された最高占有分子軌道(HOMO)における中心金属の最外殻d軌道の軌道係数の2乗の和が、全軌道の軌道係数の2乗の和において占める割合は、上述した通り1/3以上であることが好ましいが、1/3以上2/3以下であることが好ましく、7/20以上2/3以下であることがより好ましく、2/5以上2/3以下であることがさらに好ましく、1/2以上2/3以下であることが特に好ましい。
ρd HOMO(%)=
Σid(Cid HOMO)2/Σn(Cn HOMO)2×100(%)
に従って算出した。式中、id及びnは、それぞれ、上記計算手法及び基底関数にて考慮されるd軌道の数、及び全原子軌道の数を表す。Cid HOMO、及びCn HOMOは、それぞれ、HOMOのid及びnで表される原子軌道係数を表す。金属錯体におけるポピュレーション解析に関しては、例えばJOURNAL OF PHYSICAL CHEMISTRY A 2002、Vol.106、p1634に記載がある。また、最低励起一重項エネルギー、最低励起三重項エネルギー、及び振動子強度については、構造最適化後、上記と同一の基底を用い、B3LYPレベルの時間依存密度汎関数法を用いて実施した。
fと(S1−T1)には適切な均衡が好ましく、通常f≦0.24×(S1−T1)+0.06とf≧0.24×(S1−T1)−0.06で規定される範囲内にあることが好ましく、f≦0.24×(S1−T1)+0.05とf≧0.24×(S1−T1)−0.05で規定される範囲内にあることがより好ましく、f≦0.24×(S1−T1)+0.04とf≧0.24×(S1−T1)−0.04で規定される範囲内にあることがさらに好ましく、f≦0.24×(S1−T1)+0.03とf≧0.24×(S1−T1)−0.03で規定される範囲内にあることが特に好ましい。この均衡のさらに好ましい状態は(S1−T1)の範囲によって若干異なる。(S1−T1)が0.28(eV)より大きい範囲では、上記に加えてfがさらに0.035以上が好ましく、0.07以上0.3以下がより好ましく、0.09以上0.3以下がさらに好ましく、0.1以上0.25以下が特に好ましい。またこのとき(S1−T1)は0.8(eV)以下が好ましく、0.6(eV)以下がさらに好ましく、0.5(eV)以下が特に好ましい。一方、(S1−T1)が0.1(eV)以上0.28(eV)以下の範囲では、上記に加えてfがさらに0.015以上が好ましく、0.025以上がさらに好ましく、0.025以上0.05以下がより好ましい。またこのとき(S1−T1)は0.12(eV)以上0.28(eV)以下が好ましく、0.15(eV)以上0.28(eV)以下がより好ましく、0.15(eV)以上0.26(eV)以下がさらに好ましい。
配位子は、金属錯体の発光色や発光強度等に影響を与える。例えば、(1,10−フェナントロリン)Re(CO)3(Cl)錯体のように、カルボニル基(CO)やハロゲン基(Cl)のような単座配位子を多く含む金属錯体の場合、単座配位子に起因するエネルギー失活過程や安定性により、発光効率の低下及び安定性の低下の可能性が考えられる。さらに、発光効率及び安定性の観点からは、中心金属を配位子により遮蔽する方が好ましく、置換基を持つことができないハロゲン単座配位子は含まないことが好ましい。
単座配位子としては、芳香環を有していることが好ましく、さらには芳香環中の配位原子が炭素又は窒素であるか、芳香環が縮合環であることが好ましい。
C1〜C12アルコキシとして具体的には、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブトキシ、イソブトキシ、t−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、3,7−ジメチルオクチルオキシ、ラウリルオキシなどが例示される。
C1〜C12アルキルフェニル基として具体的にはメチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、プロピルフェニル基、メシチル基、メチルエチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ブチルフェニル基、イソブチルフェニル基、t−ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、イソアミルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ドデシルフェニル基などが例示される。
C1〜C12アルコキシとして具体的には、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブトキシ、イソブトキシ、t−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、3,7−ジメチルオクチルオキシ、ラウリルオキシなどが例示される。
C1〜C12アルキルフェノキシ基として具体的にはメチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、ジメチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、1,3,5−トリメチルフェノキシ基、メチルエチルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、イソブチルフェノキシ基、t−ブチルフェノキシ基、ペンチルフェノキシ基、イソアミルフェノキシ基、ヘキシルフェノキシ基、ヘプチルフェノキシ基、オクチルフェノキシ基、ノニルフェノキシ基、デシルフェノキシ基、ドデシルフェノキシ基などが例示される。
具体的には、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、t−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、3,7−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジル基、ジトリフルオロメチルアミノ基フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、C1〜C12アルコキシフェニルアミノ基、ジ(C1〜C12アルコキシフェニル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル)アミノ基、1−ナフチルアミノ基、2−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジルアミノ基、トリアジルアミノ基フェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、ジ(C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基などが例示される。
具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ジメチルイソプロピリシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、t−ブチルシリルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、2−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、3,7−ジメチルオクチル−ジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、フェニル−C1〜C12アルキルシリル基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルシリル基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルシリル基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルシリル基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルシリル基、フェニル−C1〜C12アルキルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−p−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基などが例示される。
具体的には、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、トリプロピルシリルオキシ基、トリイソプロピルシリルオキシ基、ジメチルイソプロピリシリルオキシ基、ジエチルイソプロピルシリルオキシ基、t−ブチルシリルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリルオキシ基、ヘキシルジメチルシリルオキシ基、ヘプチルジメチルシリルオキシ基、オクチルジメチルシリルオキシ基、2−エチルヘキシル−ジメチルシリルオキシ基、ノニルジメチルシリルオキシ基、デシルジメチルシリルオキシ基、3,7−ジメチルオクチル−ジメチルシリルオキシ基、ラウリルジメチルシリルオキシ基、フェニル−C1〜C12アルキルシリルオキシ基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルシリルオキシ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルシリルオキシ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルシリルオキシ基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルシリルオキシ基、フェニル−C1〜C12アルキルジメチルシリルオキシ基、トリフェニルシリルオキシ基、トリ−p−キシリルシリルオキシ基、トリベンジルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基、t−ブチルジフェニルシリルオキシ基、ジメチルフェニルシリルオキシ基などが例示される。
具体的には、トリメチルシリルチオ基、トリエチルシリルチオ基、トリプロピルシリルチオ基、トリイソプロピルシリルチオ基、ジメチルイソプロピリシリルチオ基、ジエチルイソプロピルシリルチオ基、t−ブチルシリルジメチルシリルチオ基、ペンチルジメチルシリルチオ基、ヘキシルジメチルシリルチオ基、ヘプチルジメチルシリルチオ基、オクチルジメチルシリルチオ基、2−エチルヘキシル−ジメチルシリルチオ基、ノニルジメチルシリルオチオ基、デシルジメチルシリルチオ基、3,7−ジメチルオクチル−ジメチルシリルチオ基、ラウリルジメチルシリルチオ基、フェニル−C1〜C12アルキルシリルオキシ基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルシリルチオ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルシリルチオ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルシリルチオ基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルシリルチオ基、フェニル−C1〜C12アルキルジメチルシリルチオ基、トリフェニルシリルチオ基、トリ−p−キシリルシリルチオ基、トリベンジルシリルチオ基、ジフェニルメチルシリルチオ基、t−ブチルジフェニルシリルオチオ基、ジメチルフェニルシリルチオ基などが例示される。
具体的には、トリメチルシリルアミノ基、トリエチルシリルアミノ基、トリプロピルシリルアミノ基、トリイソプロピルシリルアミノ基、ジメチルイソプロピリシリルアミノ基、ジエチルイソプロピルシリルアミノ基、t−ブチルシリルジメチルシリルアミノ基、ペンチルジメチルシリルアミノ基、ヘキシルジメチルシリルアミノ基、ヘプチルジメチルシリルアミノ基、オクチルジメチルシリルアミノ基、2−エチルヘキシル−ジメチルシリルアミノ基、ノニルジメチルシリルオアミノ基、デシルジメチルシリルアミノ基、3,7−ジメチルオクチル−ジメチルシリルアミノ基、ラウリルジメチルシリルアミノ基、フェニル−C1〜C12アルキルシリルオキシ基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルシリルアミノ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルシリルアミノ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルシリルアミノ基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルシリルアミノ基、フェニル−C1〜C12アルキルジメチルシリルアミノ基、トリフェニルシリルアミノ基、トリ−p−キシリルシリルアミノ基、トリベンジルシリルアミノ基、ジフェニルメチルシリルアミノ基、t−ブチルジフェニルシリルオアミノ基、ジメチルフェニルシリルアミノ基などが例示される。
C1〜C12アルコキシピリジルオキシ基等におけるC1〜C12アルコキシとして具体的には、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブトキシ、イソブトキシ、t−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、3,7−ジメチルオクチルオキシ、ラウリルオキシなどが例示される。
C1〜C12アルキルピリジルオキシ基として具体的には、メチルピリジルオキシ基、エチルピリジルオキシ基、ジメチルピリジルオキシ基、プロピルピリジルオキシ基、1,3,5−トリメチルピリジルオキシ基、メチルエチルピリジルオキシ基、イソプロピルピリジルオキシ基、ブチルピリジルオキシ基、イソブチルピリジルオキシ基、t−ブチルピリジルオキシ基、ペンチルピリジルオキシ基、イソアミルピリジルオキシ基、ヘキシルピリジルオキシ基、ヘプチルピリジルオキシ基、オクチルピリジルオキシ基、ノニルピリジルオキシ基、デシルピリジルオキシ基、ドデシルピリジルオキシ基などが例示される。
上記構造式中のRは、水素原子、又は置換基を表し、該置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールエチニル基、置換カルボキシル基又はシアノ基が例示される。複数個のRは同一であっても異なっていてもよい。
また構造式中*は中心金属Mと結合する部位を示す。
上記構造式中のRは、水素原子、又は置換基を表し、該置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールエチニル基、置換カルボキシル基又はシアノ基が例示される。複数個のRは同一であっても異なっていてもよい。
また構造式中*は中心金属Mと結合する部位を示す。
上記構造式中のRは、水素原子、又は置換基を表し、該置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールエチニル基、置換カルボキシル基又はシアノ基が例示される。複数個のRは同一であっても異なっていてもよい。
また構造式中*は中心金属Mと結合する部位を示す。
上記式(7)において、Mは上記中心金属を表し、A1環及びA2環はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい芳香環を表し、各々の環構造内に存在しているX1及びX2は、それぞれ独立に中心金属Mへの配位原子を表す。
上記式(8)において、Mは上記中心金属を表し、B1環、B2環及びB3環はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい芳香環を表し、各々の環構造内に存在しているY1、Y2及びY3は、それぞれ独立に中心金属Mへの配位原子を表す。f及びgはそれぞれ独立に炭素数1〜6のアルキレン基、炭素数1〜6のアルケニレン基又は炭素数1〜6のアルキニレン基を表し、該アルキレン基、該アルケニレン基及び該アルキニレン基の炭素原子がそれぞれ酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい。m及びnはそれぞれ独立に0又は1を表す。
上記式(9)中、Mは上記中心金属を表し、B4環及びB5環はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい芳香環を表し、各々の環構造内に存在しているY4、Y5及びY6は、それぞれ独立に中心金属Mへの配位原子を表し、hは炭素数1〜6のアルキレン基、炭素数1〜6のアルケニレン基又は炭素数1〜6のアルキニレン基を表し、該アルキレン基、該アルケニレン基及び該アルキニレン基の炭素原子がそれぞれ酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく、oは0又は1を表す。
上記式(10)中、Mは上記中心金属を表し、B6環は置換基を有していてもよい芳香環を表し、環構造内に存在するY7,Y8及びY9は、それぞれ独立に金属Mへの配位原子を表す。
上記式(4)中、Mは上記中心金属を表し、C1環、C2環、C3環、及びC4環はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい芳香環を表し、各々の環構造内に存在しているZ1、Z2、Z3、及びZ4は、それぞれ独立に中心金属Mへの配位原子を表す。i、j、k、及びlはそれぞれ独立に、炭素数1〜6のアルキレン基、炭素数1〜6のアルケニレン基又は炭素数1〜6のアルキニレン基を表し、該アルキレン基、該アルケニレン基及び該アルキニレン基の炭素原子がそれぞれ酸素原子、硫黄原子、窒素原子、又はリン原子で置換されていてもよい。p、q、r、及びsはそれぞれ独立に0又は1を表し、好ましくはp、q、r、及びsはそれぞれ1である。配位原子Zk(k=1〜4)としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、珪素原子、硫黄原子、リン原子、ヒ素原子、セレン原子が挙げられ、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子が好ましく、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子がさらに好ましい。
(上記一般式(4−1)において、Mは前記中心金属を表し、Xは、−C(R1)(R1)−、−Si(R1)(R1)−、−N(R1)−、−P(R1)−、−O−、−S−を表す。R及びR1は、それぞれ独立に水素原子、又は置換基を表し、該置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールエチニル基、置換カルボキシル基又はシアノ基が例示される。複数個のR及びR1は同一であっても異なっていてもよい。)
(上記一般式(1−1)において、Mは前記中心金属を表し、R1及びR2、及びRa〜Rfは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基、又はハロゲン原子を表す。但し、R1及びR2の少なくとも一つは、下記式(2)で表される基である。
式(2)において、R11〜R19は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基、又はハロゲン原子を表す。また、波線の位置は、結合位置を表す。
(一般式(1−2)において、Mは前記中心金属を表し、R2が下記一般式(3)で表される基であり、Ra〜Rgは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基、又はハロゲン原子を表す。一般式(3)において、R21及びR22は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、R23〜R27はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基、又はハロゲン原子を表す。また、波線の位置は結合位置を表す。)
次に、本発明の金属錯体の合成法を説明する。
で示される本発明の錯体は、以下の合成ルートで合成することができる。
(式中、P環及びQ環はそれぞれ独立に芳香環を示すが、P環は存在してもしなくてもよい。2つの結合手は、P環が存在する場合は、それぞれP環及び/又はQ環上に存在し、P環が存在しない場合は、それぞれYを含む5員環若しくは6員環上及び/又はQ環上に存在する。また、芳香環上及び/又はYを含む5員環若しくは6員環上に置換基を有していてもよい。Yは−O−、−S−、−Se−、−B(R31)−、−N(R35)−、−C(R1)(R2)−、−Si(R1)(R2)−、−P(R3)−、−PR4(=O)−、−C(R51)(R52)−C(R53)(R54)−、−O−C(R55)(R56)−、−S−C(R57)(R58)−、−N−C(R59)(R60)−、−Si(R61)(R62)−C(R63)(R64)−、−Si(R65)(R66)−Si(R67)(R68)−、−C(R69)=C(R70)−、−N=C(R71)−又は−Si(R72)=C(R73)−を表し、R1〜R4、R31、R35、及びR51〜R73は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、1価の複素環基又はハロゲン原子を表す。この中では、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、1価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、1価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基が特に好ましい。
なお、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基又はハロゲン原子の具体例としては、各々前記の例示を挙げることができる。
ETH − ESH > ETMC − ESMC − 0.2(eV)
の関係を満たすことが好ましい。
金属錯体が組み込まれる高分子としては、本発明の組成物として用いる高分子として上記に記載した高分子が同様に例示される。
本発明の金属錯体が高分子内に部分構造として組み込まれている場合、高分子(A)の構造と、金属錯体(B)の構造とを同一分子内に有する高分子の例としては、
高分子(A)の主鎖に金属錯体(B)の構造を有する高分子;
高分子(A)の末端に金属錯体(B)の構造を有する高分子;
高分子(A)の側鎖に金属錯体(B)の構造を有する高分子;
が挙げられる。
上記高分子の例としては、一般式(6)で示される部分構造(繰り返し単位)を含み、ポリスチレン換算の数平均分子量が103〜108であり、その側鎖、主鎖、及び/又は末端に燐光性発光分子(金属錯体)の構造を有するものが挙げられる。
インク組成物としては、少なくとも1種類の本発明の金属錯体が含有されていればよく、また本発明の金属錯体以外に、正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、溶媒、安定剤などの添加剤を含んでいてもよい。
該インク組成物中における本発明の金属錯体を含む固形物の割合は、溶媒を除いた組成物の全重量に対して通常は20wt%〜100wt%であり、好ましくは40wt%〜100wt%である。
またインク組成物中に溶媒が含まれる場合の溶媒の割合は、組成物の全重量に対して1wt%〜99.9wt%であり、好ましくは60wt%〜99.5wt%であり、さらに好ましく80wt%〜99.0wt%である。
インク組成物の粘度は印刷法によって異なるが、インクジェットプリント法などインク組成物が吐出装置を経由する場合には、吐出時の目づまりや飛行曲がりを防止するために、粘度が25℃において1〜20mPa・sの範囲であることが好ましい。
貧溶媒を増粘剤として用いることもできる。すなわち、溶液中の固形分に対する貧溶媒を少量添加することで、粘度を高めることができる。この目的で貧溶媒を添加する場合、溶液中の固形分が析出しない範囲で、溶媒の種類と添加量を選択すればよい。保存時の安定性も考慮すると、貧溶媒の量は、溶液全体に対して50wt%以下であることが好ましく、30wt%以下であることが更に好ましい。
また、上記少なくとも一方の電極と光電層との間に該電極に隣接して導電性高分子を含む層を設けた発光素子;少なくとも一方の電極と光電層との間に該電極に隣接して平均膜厚2nm以下のバッファー層を設けた発光素子が挙げられる。
a)陽極/光電層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/光電層/陰極
c)陽極/光電層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/光電層/電子輸送層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
e)陽極/電荷注入層/光電層/陰極
f)陽極/光電層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/光電層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/光電層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/光電層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/光電層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/光電層/電荷輸送層/陰極
l)陽極/光電層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/光電層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/光電層/電荷輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/光電層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/光電層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
q)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/光電層/陰極
r)陽極/光電層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
s)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/光電層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
t)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/光電層/陰極
u)陽極/正孔輸送層/光電層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
v)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/光電層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
w)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/光電層/電子輸送層/陰極
x)陽極/光電層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
y)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/光電層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
z)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/光電層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/正孔輸送層/光電層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
ab)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/光電層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
ac)陽極/電荷注入層/光電層/正孔阻止層/陰極
ad)陽極/光電層/正孔阻止層/電荷注入層/陰極
ae)陽極/電荷注入層/光電層/正孔阻止層/電荷注入層/陰極
af)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/光電層/正孔阻止層/陰極
ag)陽極/正孔輸送層/光電層/正孔阻止層/電荷注入層/陰極
ah)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/光電層/正孔阻止層/電荷注入層/陰極
ai)陽極/電荷注入層/光電層/正孔阻止層/電荷輸送層/陰極
aj)陽極/光電層/正孔阻止層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
ak)陽極/電荷注入層/光電層/正孔阻止層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
al)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/光電層/正孔阻止層/電荷輸送層/陰極
am)陽極/正孔輸送層/光電層/正孔阻止層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
an)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/光電層/正孔阻止層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
該陽極の材料としては、導電性の金属酸化物膜、半透明の金属薄膜等が用いられる。具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、及びそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性ガラスを用いて作成された膜(NESAなど)や、金、白金、銀、銅等が用いられ、ITO、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。また、該陽極として、ポリアニリン若しくはその誘導体、ポリアミノフェン若しくはその誘導体などの有機の透明導電膜を用いてもよい。
光電素子としては、たとえば光電変換素子があり、少なくとも一方が透明又は半透明な二組の電極間に本発明の金属錯体又は組成物を含む層を挟持させた素子や、基板上に製膜した本発明の高分子化合物又は高分子組成物を含む層上に形成した櫛型電極を有する素子が例示される。特性を向上するために、フラーレンやカーボンナノチューブ等を混合してもよい。
光電変換素子の製造方法としては、特許第3146296号公報に記載の方法が例示される。具体的には、第一の電極を有する基板上に高分子薄膜を形成し、その上に第二の電極を形成する方法、基板上に形成した一組の櫛型電極の上に高分子薄膜を形成する方法が例示される。第一又は第二の電極のうち一方が透明又は半透明である。
高分子薄膜の形成方法やフラーレンやカーボンナノチューブを混合する方法については特に制限はないが、発光素子で例示したものが好適に利用できる。
化合物(L−1)の合成
反応容器中に2−ヨード−5−ブロモピリジン2.84g(0.01mol)、フェニルホウ酸1.52g(0.0125mol)、トルエン50mLを量り取り、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.69g(0.0006mol)と2M炭酸ナトリウム水溶液(10mL)を加えて、窒素気流下80℃で10時間加熱撹拌した。反応溶液の有機層を回収した後に、炭酸ナトリウム水溶液(80mL)、飽和食塩水(20mL)で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/トルエン)で精製し、溶媒を留去して化合物(L−1)2.02g(0.0086mol)を得た。収率86%。
LC−MS(positive)m/z:234([M+H]+)
1H NMR(300MHz,CDCl3)
δ 7.46(m,3H),δ 7.63(d,J=8.7Hz,1H),δ 7.87(m,1H),δ 7.96(m,2H),δ 8.74(s,1H).
化合物(L−2)の合成
反応容器中にp−ジブロモベンゼン29.49g(0.125mol)、トリ(n−ブチル)(2−ピリジル)すず18.78g(0.05mol)、塩化リチウム6.36g(0.15mol)、トルエン200mLを量り取り、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロリド1.75g(0.0025mol)を加えて、窒素気流下で7時間環流した。空冷した後にフッ化カリウム飽和水溶液(150mL)を加え、反応溶液を濾過した。トルエンを留去した後に残渣をクロロホルム(500mL)で抽出し、5%炭酸水素ナトリウム水溶液(200mL)で洗浄した。溶媒を留去した後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/トルエン1/1)で精製し、溶媒を留去して化合物(L−2)4.15g(0.0177mol)を得た。収率36%。
LC−MS(positive)m/z:234([M+H]+)
1H NMR(300MHz,CDCl3)
δ 7.24(m,1H),δ 7.60(d,2H),δ 7.72(m,2H),δ 7.88(d,2H),δ 8.69(m,1H).
化合物(L−3)の合成
反応容器中に化合物(L−1)1.17g(0.005mol)、4−ベンゾイルフェニルホウ酸1.41g(0.00625mol)、炭酸ナトリウム1.06g(0.01mol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.35g(0.0003mol)を量り取り、ジメチルホルムアミド/エタノール混合溶液(35mL/5mL)を加えて、窒素気流下で7時間還流した。反応混合物を水(100mL)にあけ、酢酸エチル/ヘキサン(1/1)溶液(100mL)で抽出した後に、有機層を水(100mL)、5%炭酸水素ナトリウム水溶液(100mL)、飽和食塩水(100mL)で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/クロロホルム)で精製し、溶媒を留去して化合物(L−3)0.28g(0.00083mol)を得た。収率17%。
LC−MS(positive)m/z:336([M+H]+)
1H NMR(300MHz,CDCl3)
d 7.46 (m, 1H), d 7.52 (dd,J = 7.5, 7.9 Hz, 4 H), d 7.61 (m, 1 H), d 7.77 (d, J= 8.3 Hz, 2 H), d 7.85 (m, 3 H), d 7.95 (d, J= 8.1 Hz, 2 H), d 8.02 (dd, J = 2.4, 8.5 Hz, 1 H), d 8.07 (m, 2 H), d 9.00 (s, 1 H).
化合物(L−4)の合成
反応容器中に化合物(L−1)1.17g(0.005mol)、trans−2−フェニルビニルホウ酸0.76g(0.00625mol)、炭酸ナトリウム1.06g(0.01mol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.35g(0.0003mol)を量り取り、ジメチルホルムアミド/エタノール混合溶液(35mL/5mL)を加えて、窒素気流下で10時間還流した。反応混合物を水(100mL)にあけ、酢酸エチル/ヘキサン(1/1)溶液(100mL)で抽出した後に、有機層を水(100mL)、5%炭酸水素ナトリウム水溶液(100mL)、飽和食塩水(100mL)で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/クロロホルム)で精製し、溶媒を留去して化合物(L−4)0.28g(0.00083mol)を得た。収率17%。
LC−MS(positive)m/z:258([M+H]+)
1H NMR(300MHz,CDCl3)
δ 7.15(s,1H),δ 7.19(s,1H),δ 7.31(d,J=7.5Hz,1H),δ 7.39(m,3H),δ 7.49(m,2H),δ 7.56(d,J=7.5Hz,2H),δ 7.75(d,J=8.4Hz,1H),δ 7.93(dd,J=2.3,8.3Hz,1H),δ 8.03(d,J=8.4Hz,2H),δ 8.79(s,1H).
化合物(L−5)の合成
反応容器中に化合物(L−2)1.64g(0.007mol)、4−ベンゾイルフェニルホウ酸1.98g(0.00875mol)、炭酸ナトリウム1.48g(0.014mol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.49g(0.00042mol)を量り取り、ジメチルホルムアミド/エタノール混合溶液(50mL/5mL)を加えて、窒素気流下で9時間還流した。反応混合物を水(150mL)にあけ、酢酸エチル/ヘキサン(1/1)溶液(200mL)で抽出した後に、有機層を水(150mL)、5%炭酸水素ナトリウム水溶液(200mL)、飽和食塩水(100mL)で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/クロロホルム)で精製し、溶媒を留去して化合物(L−5)0.69g(0.00206mol)を得た。収率29%。
LC−MS(positive)m/z:336([M+H]+)
1H NMR(300MHz,CDCl3)
δ 7.26(m,1H),δ 7.51(m,2H),δ 7.61(m,1H),δ 7.80(m,6H),δ 7.86(d,J=8.2Hz,2H),δ 7.92(d,J=7.5Hz,2H),δ 8.13(d,J=7.5Hz,2H),δ 8.73(m,1H).
化合物(L−6)の合成
反応容器中に化合物(L−2)1.17g(0.005mol)、trans−2−フェニルビニルホウ酸0.76(0.00625mol)、炭酸ナトリウム1.06g(0.01mol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.35g(0.0003mol)を量り取り、ジメチルホルムアミド/エタノール混合溶液(35mL/5mL)を加えて、窒素気流下で10時間還流した。反応混合物を水(100mL)にあけ、酢酸エチル/ヘキサン(1/1)溶液(100mL)で抽出した後に、有機層を水(100mL)、5%炭酸水素ナトリウム水溶液(100mL)、飽和食塩水(100mL)で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/クロロホルム)で精製し、溶媒を留去して化合物(L−6)0.73g(0.00284mol)を得た。収率57%。
LC−MS(positive)m/z:258([M+H]+)
1H NMR(300MHz,CDCl3)
δ 7.177(s,1H),δ 7.182(s,1H),δ 7.27(m,2H),δ 7.38(dd,J=7.2,7.9Hz,2H),δ 7.55(d,J=7.7Hz,2H),δ 7.63(d,J=8.3Hz,2H),δ 7.76(m,2H),δ 8.02(d,J=8.3Hz,2H),δ 8.70(d,J=4.8Hz,1H).
金属錯体(M−3)の合成
反応容器に化合物(L-6) 591 mg (0.00225 mol), テトラクロロ白金(II)酸カリウム623 mg (0.0015 mol), 2-エトキシエタノール180 mL及び水60 mLを量り取り、これを80 ℃で8時間加熱撹拌した。空冷後、水(150 mL)を加えて反応物を濾別し、水、メタノール、少量の塩化メチレンの順で洗浄して黄色固体を得た。
反応容器に黄色固体,アセチルアセトン207 mg(0.00207 mol)及び 2-エトキシエタノール50 mLを量り取り、これに炭酸ナトリウム731 mg(0.0069 mol) を加え、100 ℃ で10時間加熱撹拌した。溶媒を留去し、残渣を塩化メチレンに溶解させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した(展開溶媒:塩化メチレン)。濃縮後にメタノールを加え、生じた黄色結晶をろ別回収して化合物(M-3) 253 mg(0.000460 mol)を得た。収率61%。
LC-MS (positive) m/z : 551 ([M+H]+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6)
d 2.01 (s, 3 H), d 2.04 (s, 3 H), d 5.55 (s, 1 H), d 7.28 (m, 1 H), d 7.39 (m, 6 H), d 7.66 (m, 4 H), d 8.02 (m, 2 H), d 8.89 (d, J = 5.7 Hz, 1 H).
上記基板を用い、フォトルミネッセンス測定し、量子効率を求めた。
フォトルミネッセンス量子効率は、(株)オプテル社製有機EL発光特性評価装置IES−150を用い、励起波長は350nmにて測定した。
具体的には、量子化学計算プログラムGaussian03を用い、B3LYPレベルの密度汎関数法により、金属錯体(M−3)の基底状態における構造最適化し、各軌道のポピュレーション解析より、HOMOにおける中心金属の最外殻d軌道の占める割合Φを算出した。その際、基底関数としては、中心金属に対してはLANL2DZを、それ以外の原子に対しては、6−31G*を用いた。その後、同一の基底を用い、B3LYPレベルの時間依存密度汎関数法により、最低一重項励起エネルギー(S1)及び最低三重項励起エネルギー(T1)を求め、エネルギー差ΔE=S1−T1、及び最低一重項励起における振動子強度fを算出した。
金属錯体(M−1)の合成
反応容器に化合物(L-3) 268 mg (0.0008 mol), テトラクロロ白金(II)酸カリウム166 mg (0.0004 mol), 2-エトキシエタノール45 mL及び水15mLを量り取り、これを80 ℃で11時間加熱撹拌した。空冷後、水(50 mL)を加えて反応物を濾別し、水、メタノール、少量の塩化メチレンの順で洗浄して黄色固体を得た。
反応容器に黄色固体、アセチルアセトン60mg(0.0006 mol)及び 2−エトキシエタノール15 mLを量り取り、これに炭酸ナトリウム212 mg (0.002 mol) を加え、100 ℃ で5時間加熱撹拌した。溶媒を留去し、残渣を塩化メチレンに溶解させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した(展開溶媒:塩化メチレン)。濃縮後にメタノールを加え、生じた黄色結晶をろ別回収して化合物(M-1) 72 mg(0.000114 mol)を得た。収率28%。
LC-MS (positive) m/z : 629 ([M+H]+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6)
d 1.96 (s, 3 H), d 2.01 (s, 3 H), d 5.60 (s, 1 H), d 7.11 (m, 2 H), d 7.43 (d, J = 7.3 Hz, 1 H), d 7.59 (t, J = 7.4 Hz, 2 H), d 7.71 (m, 2 H), d 7.79 (d, J = 7.5 Hz, 2 H), d 7.93 (m, 4 H), d 8.12 (d, J = 8.6 Hz, 1 H), d 8.46 (d, J = 7.4 Hz, 1 H), d 9.22 (s, 1 H).
(CBP)
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸の溶液(バイエル社、BaytronP)を用いてスピンコートにより50nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で200℃で10分間乾燥した。次に、上記調製したクロロホルム溶液を用いてスピンコートにより2500rpmの回転速度で成膜した。さらに、これを窒素ガス雰囲気下130℃で1時間乾燥した後、陰極としてバリウムを約5nm、次いでアルミニウムを約80nm蒸着して、EL素子を作製した。なお真空度が、1×10-4Pa以下に到達したのち、金属の蒸着を開始した。
得られた素子に電圧を印加することにより、540nmに最大ピークを有するEL発光が観測された。該素子は、18.5Vで約100cd/m2の高輝度が得られた。
金属錯体(M−2)の合成
反応容器に化合物(L-4) 412 mg (0.0016 mol), テトラクロロ白金(II)酸カリウム332 mg (0.0008 mol), 2-エトキシエタノール90 mL及び水30 mLを量り取り、これを80 ℃で10時間加熱撹拌した。空冷後、水(100 mL)を加えて反応物を濾別し、水、メタノール、少量の塩化メチレンの順で洗浄して黄色固体を得た。
反応容器に黄色固体,アセチルアセトン120mg(0.0012 mol)及び 2-エトキシエタノール30 mLを量り取り、これに炭酸ナトリウム424 mg(0.004 mol) を加え、100 ℃ で9時間加熱撹拌した。溶媒を留去し、残渣を塩化メチレンに溶解させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した(展開溶媒:塩化メチレン)。濃縮後にメタノールを加え、生じた黄色結晶をろ別回収して化合物(M-2) 62 mg(0.000113 mol)を得た。収率14%。
LC-MS (positive) m/z : 551 ([M+H]+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6)
d 1.97 (s, 3 H), d 2.07 (s, 3 H), d 5.61 (s, 1 H), d 7.10 (m, 2 H), d 7.34 (m, 1 H), d 7.43 (m, 5 H), d 7.68 (m, 3 H), d 8.01 (d, J = 8.6 Hz, 1 H), d 8.39 (d, J = 8.6 Hz, 1 H), d 8.98 (s, 1 H).
金属錯体(M−4)の合成
反応容器に化合物(L-4) 587 mg (0.00175 mol), テトラクロロ白金(II)酸カリウム581 mg (0.0014 mol), 2-エトキシエタノール120 mL及び水40mLを量り取り、これを80 ℃で10時間加熱撹拌した。空冷後、水(200 mL)を加えて反応物を濾別し、水、メタノール、少量の塩化メチレンの順で洗浄して黄色固体を得た。
反応容器に黄色固体,アセチルアセトン120 mg(0.0012 mol)及び 2-エトキシエタノール30 mLを量り取り、これに炭酸ナトリウム424 mg (0.004 mol) を加え、100 ℃ で10時間加熱撹拌した。溶媒を留去し、残渣を塩化メチレンに溶解させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した(展開溶媒:塩化メチレン)。濃縮後にメタノールを加え、生じた黄色結晶をろ別回収して化合物(M-4) 145 mg(0.000231 mol)を得た。収率29%。
LC-MS (positive) m/z : 629 ([M+H]+)
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6)
d 2.00 (s, 3 H), d 2.02 (s, 3 H), d 5.62 (s, 1 H), d 7.46 (m, 2 H), d 7.60 (m, 2 H), d 7.70 (m, 2 H), d 7.80 (m, 3 H), d 7.88 (m, 4 H), d 8.08 (m, 2 H), d 8.93 (d, J = 6.1 Hz, 1 H).
金属錯体(M−1)と同様の手法により、下記金属錯体(M−5)及び(M−6)に対して計算を実施した結果、HOMOにおける中心金属Mの最外殻d軌道の占める割合Φ、最低一重項励起エネルギー(S1)と最低励起三重項エネルギー(T1)のエネルギー差ΔE=S1−T1、及び、最低一重項励起における振動子強度fは、以下表1のようになった。
比較例である金属錯体(M−5)と比較して、本発明の金属錯体(M−6)は、Φ及びfが大きくなっており、より優れる。
金属錯体(M−1)と同様の手法により、下記金属錯体(M−7)に対して計算を実施した結果、HOMOにおける中心金属Mの最外殻d軌道の占める割合Φは、Φ=37.2(%)、最低一重項励起エネルギー(S1)と最低励起三重項エネルギー(T1)のエネルギー差ΔE=S1−T1は、ΔE=0.24(eV)、及び、最低一重項励起における振動子強度fは、f=0.033であった。
金属錯体(M−1)と同様の手法により、下記金属錯体(M−8)に対して計算を実施した結果、HOMOにおける中心金属Mの最外殻d軌道の占める割合Φは、Φ=45.7(%)、最低一重項励起エネルギー(S1)と最低励起三重項エネルギー(T1)のエネルギー差ΔE=S1−T1は、ΔE=0.22(eV)、及び、最低一重項励起における振動子強度fは、f=0.026であった。
金属錯体(M−1)と同様の手法により、下記金属錯体(M−9)に対して計算を実施した結果、HOMOにおける中心金属Mの最外殻d軌道の占める割合Φは、Φ=36.6(%)、最低一重項励起エネルギー(S1)と最低励起三重項エネルギー(T1)のエネルギー差ΔE=S1−T1は、ΔE=0.24(eV)、及び、最低一重項励起における振動子強度fは、f=0.038であった。
金属錯体(M−1)と同様の手法により、下記金属錯体(M−10)に対して計算を実施した結果、HOMOにおける中心金属Mの最外殻d軌道の占める割合Φは、Φ=41.8(%)、最低一重項励起エネルギー(S1)と最低励起三重項エネルギー(T1)のエネルギー差ΔE=S1−T1は、ΔE=0.24(eV)、及び、最低一重項励起における振動子強度fは、f=0.023であった。
Claims (35)
- 下記一般式(1-1)で表される部分構造を有することを特徴とする金属錯体。
(上記一般式(1−1)において、MはSc、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Y、Zr、Nb、Mo、Tc、Ru、Rh、Pd、Ag、Cd、Hf、Ta、W、Re、Pt、Au、及びHgからなる群から選ばれる1つの中心金属を表し、R1〜R2、及びRa〜Rfは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基、又はハロゲン原子を表す。但し、R1及びR2の少なくとも一つは、下記式(2)で表される基である。式(2)において、R11〜R19は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基、又はハロゲン原子を表す。また、波線の位置は、結合位置を表す。)
- 下記一般式(1−2)で表される部分構造を有する金属錯体。
(上記一般式(1−2)において、MはSc、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Y、Zr、Nb、Mo、Tc、Ru、Rh、Pd、Ag、Cd、Hf、Ta、W、Re、Pt、Au、及びHgからなる群から選ばれる1つの中心金属を表し、Ra〜Rgは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基、又はハロゲン原子を表す。
R2は下記一般式(3)で示される基を表す。
一般式(3)において、R21及びR22は、それぞれ独立に水素原子又はメチル基を表し、R23〜R27はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、フェニル基、又はハロゲン原子を表す。また、波線の位置は、結合位置を表す。)
- 下記一般式で表される構造を部分構造として有することを特徴とする金属錯体。
(上記構造式中、Rは、水素原子、又は置換基を表し、該置換基は、ハロゲン原子、アルキル基、アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルキルオキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールエチニル基、置換カルボキシル基又はシアノ基である。複数個のRは同一であっても異なっていてもよい。構造式中*は、Sc、Ti、V、Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Cu、Zn、Y、Zr、Nb、Mo、Tc、Ru、Rh、Pd、Ag、Cd、Hf、Ta、W、Re、Pt、Au、及びHgからなる群から選ばれる1つの中心金属Mと結合する部位を示す。ただし、下記の構造式
は除く。) - 下記一般式(M−6)で表される金属錯体。
- ハロゲン単座配位子を含まず、計算科学的手法により得られる最高占有分子軌道(HOMO)において、中心金属の最外殻d軌道の軌道係数の2乗の和が、全原子軌道係数の2乗の和に対して占める割合が1/3以上であり、さらに計算科学的手法により得られる最低一重項励起エネルギー(S1)と、最低三重項励起エネルギー(T1)のエネルギー差(S1−T1)が0.1(eV)以上1.0(eV)以下であり最低一重項励起における振動子強度(f)が0.005以上1.0以下である、請求項1〜4のいずれか一項記載の金属錯体。
- 上記fと(S1−T1)が、f≦0.24×(S1−T1)+0.06及びf≧0.24×(S1−T1)−0.06で規定される範囲内にある、請求項5記載の金属錯体。
- (S1−T1)が0.1(eV)以上0.28(eV)以下であり、かつ振動子強度(f)が0.005以上である、請求項6記載の金属錯体。
- (S1−T1)が0.28(eV)より大きく1(eV)以下であり、かつ振動子強度(f)が0.035以上である、請求項6記載の金属錯体。
- (S1−T1)が0.15(eV)以上0.28(eV)以下であり、かつ振動子強度(f)が0.025以上0.05以下である、請求項5〜7のいずれか一項記載の金属錯体。
- (S1−T1)が0.28(eV)より大きく1.0(eV)以下であり、かつ振動子強度(f)が0.07以上0.3以下である、請求項6又は8記載の金属錯体。
- (S1−T1)が0.28(eV)より大きく1.0(eV)以下であり、かつ振動子強度(f)が0.09以上0.3以下である、請求項6又は8記載の金属錯体。
- (S1−T1)が0.28(eV)より大きく1.0(eV)以下であり、かつ振動子強度(f)が0.10以上0.25以下である、請求項6又は8記載の金属錯体。
- 非イオン性である、請求項5〜12のいずれか一項記載の金属錯体。
- 一個以上の芳香環を含む多座キレート配位子を少なくとも一つ以上有する、請求項5〜13のいずれか一項記載の金属錯体。
- 請求項1〜14のいずれか一項記載の金属錯体と電荷輸送性材料とを含むことを特徴とする組成物。
- 前記電荷輸送性材料が有機化合物である、請求項15記載の組成物。
- 前記有機化合物が低分子有機化合物である、請求項16記載の組成物。
- 前記有機化合物が高分子である、請求項16記載の組成物。
- 前記高分子が共役系高分子である、請求項18記載の組成物。
- 前記高分子が下記一般式(6)で表される繰り返し単位を含む、請求項19記載の組成物。
(式中、P環及びQ環はそれぞれ独立に芳香環を示すが、P環は存在してもしなくてもよい。2つの結合手は、P環が存在する場合は、それぞれP環及び/又はQ環上に存在し、P環が存在しない場合は、それぞれYを含む5員環若しくは6員環上及び/又はQ環上に存在する。また、芳香環上及び/又はYを含む5員環若しくは6員環上に置換基を有していてもよい。Yは−O−、−S−、−Se−、−B(R31)−、−N(R35)−、−C(R1)(R2)−、−Si(R1)(R2)−、−P(R3)−、−PR4(=O)−、−C(R51)(R52)−C(R53)(R54)−、−O−C(R55)(R56)−、−S−C(R57)(R58)−、−N−C(R59)(R60)−、−Si(R61)(R62)−C(R63)(R64)−、−Si(R65)(R66)−Si(R67)(R68)−、−C(R69)=C(R70)−、−N=C(R71)−又は−Si(R72)=C(R73)−を表し、R1〜R4、R31、R35、及びR51〜R73は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、1価の複素環基又はハロゲン原子を表す。) - 請求項1〜14のいずれか一項記載の金属錯体を部分構造として分子内に含むことを特徴とする高分子。
- 共役系高分子である、請求項21記載の高分子。
- 請求項15〜22のいずれか一項記載の組成物又は高分子と、さらに正孔輸送材料、電子輸送材料、及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも1種類の材料を含むことを特徴とする組成物。
- 請求項1〜23記載の金属錯体、組成物又は高分子を含有することを特徴とするインク組成物。
- 粘度が25℃において1〜100mPa・sである、請求項24記載のインク組成物。
- 請求項1〜23記載の金属錯体、組成物又は高分子を含有することを特徴とする発光性薄膜。
- 請求項1〜23記載の金属錯体、組成物又は高分子を含有することを特徴とする光電素子。
- 陽極及び陰極からなる電極間に、請求項15〜23のいずれか一項記載の組成物又は高分子を含む層を有することを特徴とする光電素子。
- 陽極及び陰極からなる電極間に、さらに電荷輸送層又は電荷阻止層を含む、請求項28記載の光電素子。
- 光電素子が発光素子である、請求項27〜29のいずれか一項記載の光電素子。
- 請求項30に記載の発光素子を用いたことを特徴とする面状光源。
- 請求項30に記載の発光素子を用いたことを特徴とするセグメント表示装置
- 請求項30に記載の発光素子を用いたことを特徴とするドットマトリックス表示装置。
- 請求項30に記載の発光素子をバックライトとすることを特徴とする液晶表示装置。
- 請求項30に記載の発光素子を用いることを特徴とする照明。
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