JP2008169192A - 金属錯体、高分子化合物及びこれらを含む素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記式(1):
(X1及びX2は炭素原子又は窒素原子を表す。CとX1,X2とNの結合は単結合又は二重結合であり、Z1はC−X結合を含む環構造を、Z2はX2−N結合を含む環構造を表す。Mは遷移金属原子を表す。)で表される構造を有する金属錯体であって、C−X1−X構造を含む面と、X1−X2−N構造を含む面とで定められる2面角が9°〜16°であり、かつ該金属錯体の最高占有分子軌道における、該金属原子Mの最外殻d軌道の軌道係数の2乗の和が全原子軌道係数の2乗の和に対して占める割合(%)を、該金属錯体の最低励起一重項エネルギーS1(eV)と最低励起三重項エネルギーT1(eV)とのエネルギー差S1−T1(eV)で除した値が200〜600%/eVである金属錯体。
【選択図】なし
Description
下記一般式(1):
で表される結合、及び下記式:
で表される結合は、それぞれ独立に、単結合又は二重結合である。Mは、遷移金属原子を表す。Z1環は、下記式:
で表される結合を含む環状構造を表す。Z2環は、下記式:
で表される結合を含む環状構造を表す。)
で表される構造を有する金属錯体であって、下記式:
で表される構造を含む面と、下記式:
で表される構造を含む面とで定められる2面角が9°〜16°であり、かつ該金属錯体の最高占有分子軌道における、該金属原子Mの最外殻d軌道の軌道係数の2乗の和が全原子軌道係数の2乗の和に対して占める割合(%)を、該金属錯体の最低励起一重項エネルギーS1(eV)と最低励起三重項エネルギーT1(eV)とのエネルギー差S1−T1(eV)で除した値(以下、「d軌道パラメータ」という。)が200〜600%/eVであることを特徴とする上記金属錯体を提供する。
下記一般式(1):
で表される結合、及び下記式:
で表される結合は、それぞれ独立に、単結合又は二重結合である。Mは、遷移金属原子を表す。Z1環は、下記式:
で表される結合を含む環状構造を表す。Z2環は、下記式:
で表される結合を含む環状構造を表す。)
で表される構造を有する金属錯体であって、該Z1環が下記一般式(2):
で表される結合、下記式:
で表される結合、及び下記式:
で表される結合は、それぞれ独立に、単結合又は二重結合である。Z10環は、下記式:
で表される構造を含む環状構造を表す。Z11環は、下記式:
で表される結合以外は、単結合で構成される環状構造を表す。)
で表される構造を有するか、若しくは該Z2環が下記一般式(3):
で表される結合、下記式:
で表される結合、及び下記式:
で表される結合は、それぞれ独立に、単結合又は二重結合である。Z20は、下記式:
で表される構造を含む環状構造を表す。Z21環は、下記式:
で表される結合以外は、単結合で構成される環状構造を表す。)
で表される構造を有するか、又は該Z1環が該一般式(2)で表される構造を有しかつ該Z2環が該一般式(3)で表される構造を有することを特徴とする上記金属錯体を提供する。
下記一般式(5):
及び下記式:
で表される結合は、それぞれ独立に、単結合又は二重結合である。Mは、遷移金属原子を表す。Z1環は、下記式:
で表される結合を含む環状構造を表す。Z2環は、下記式:
で表される結合を含む環状構造を表す。Aは、Z1環中の1個の原子とZ2環中の1個の原子とに結合した連結基を表し、該連結基は、−C(R501)(R502)−、−N(R503)−、−P(R504)−、−P(=O)(R507)−、−Si(R505)(R506)−、及び−SO2−からなる群から選ばれる2〜6個の基からなる2価の基を表す。R501〜R507は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、1価の複素環基又はハロゲン原子を表す。)
で表される構造を有する金属錯体を提供する。
<金属錯体>
まず、本発明の金属錯体(下記の第一〜第三の金属錯体)について説明する。
本発明の第一の金属錯体は、前記一般式(1)で表される構造を有し、
条件A:前記2面角(以下、「配位子内の2面角」ということもある。)が9°〜16°であること、及び
条件B:前記d軌道パラメータが200〜600%/eVであること、
を同時に満たすものである。
ρd HOMO(%)=Σid(Cid HOMO)2/Σn(Cn HOMO)2×100(%)
に従って算出した。式中、id、nは、それぞれ、上記計算手法及び基底関数にて考慮されるd軌道の数、全原子軌道の数を表す。Cid HOMO、Cn HOMOは、それぞれ、HOMOのid、nで表される原子軌道係数を表す。最低励起一重項エネルギーS1(eV)、最低励起三重項エネルギーT1(eV)、及びそれらのエネルギー差S1−T1(eV)は、構造最適化後、上記と同一の基底関数を用い、B3LYPレベルの時間依存密度汎関数法を用いて算出する。
単環の芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼンが挙げられる。縮合環の芳香族炭化水素環としては、例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン等が挙げられる。単環の複素芳香環としては、例えば、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン等が挙げられ、縮合環の複素芳香環としては、例えば、キノキサリン、フェナントロリン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール等が挙げられる。脂環式炭化水素環としては、例えば、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキシル等が挙げられる。その他の縮合環構造としては、テトラリン、テトラヒドロイソキノリン等が挙げられる。
前記一般式(1)中の環Z1は、C(炭素原子)とX1(炭素原子又は窒素原子)を含む環状構造であればよく、該環状構造を構成する元素については特に限定されないが、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子及び珪素原子からなる群から選ばれる元素で構成されている場合であり、より好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる元素で構成されている場合であり、さらに好ましくは、炭素原子及び窒素原子で構成されている場合である。該環状構造を構成する元素の数は、該環状構造が中心金属Mに配位可能であれば特に限定されないが、好ましくは5つ以上であり、より好ましくは6つ以上である。
該環状構造の水素原子の一部又は全部は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールエチニル基、置換カルボキシル基又はシアノ基により置換されていてもよい。
前記一般式(1)中の環Z2は、N(窒素原子)とX2(炭素原子又は窒素原子)を含む環状構造であればよく、該環状構造を構成する元素については特に限定されないが、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子及び珪素原子からなる群から選ばれる元素で構成されている場合であり、より好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる元素で構成されている場合であり、さらに好ましくは、炭素原子及び窒素原子で構成されている場合である。該環状構造を構成する元素の数は、該環状構造が中心金属Mに配位可能であれば特に限定されないが、好ましくは5つ以上であり、より好ましくは6つ以上である。
該環状構造の水素原子の一部又は全部は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールエチニル基、置換カルボキシル基又はシアノ基により置換されていてもよい。
で表される結合以外は単結合で構成されるもの、より具体的には、Y1及びY2以外の原子はすべて単結合で結合されているものを意味する。
Z11で表される環状構造は、Y1及びY2がそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子であり、かつ上記条件を満たす限り、該環状構造を構成する原子種には特に制限はないが、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子及び珪素原子からなる群から選ばれる元素で構成されている場合であり、より好ましくは、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる元素で構成されている場合であり、さらに好ましくは、炭素原子及び窒素原子で構成されている場合である。
等が挙げられる。
で表される結合以外は単結合で構成されるものを意味する。
Z21で表される環状構造は、Y3及びY4がそれぞれ独立に炭素原子又は窒素原子であり、かつ上記条件を満たす限り、該環状構造を構成する原子種には特に制限はないが、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子及び珪素原子からなる群から選ばれる元素で構成されている場合であり、より好ましくは、炭素原子、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる元素で構成されている場合であり、さらに好ましくは、炭素原子及び窒素原子で構成されている場合である。
等が挙げられる。
で表されるものが好ましい。
で表されるもの等が挙げられる。これらの中でも、前記一般式(4−1)又は前記一般式(4−2)で表されるものが特に好ましい。
で表されるもの等が挙げられる。これらの中でも、前記一般式(4−1)又は前記一般式(4−2)で表される構造を有するものが好ましい。
C1〜C12アルコキシとして具体的には、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、i−プロピルオキシ、ブトキシ、i−ブトキシ、t−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、3,7−ジメチルオクチルオキシ、ラウリルオキシなどが例示される。C1〜C12アルキルピリジルオキシ基として具体的にはメチルピリジルオキシ基、エチルピリジルオキシ基、ジメチルピリジルオキシ基、プロピルピリジルオキシ基、1,3,5−トリメチルピリジルオキシ基、メチルエチルピリジルオキシ基、i−プロピルピリジルオキシ基、ブチルピリジルオキシ基、i−ブチルピリジルオキシ基、t−ブチルピリジルオキシ基、ペンチルピリジルオキシ基、イソアミルピリジルオキシ基、ヘキシルピリジルオキシ基、ヘプチルピリジルオキシ基、オクチルピリジルオキシ基、ノニルピリジルオキシ基、デシルピリジルオキシ基、ドデシルピリジルオキシ基などが例示される。
本発明の第二の金属錯体は、前記一般式(1)で表される構造を有し、かつ前記Z1環が前記一般式(2)で表される構造を有するか、若しくは前記Z2環が前記一般式(3)で表される構造を有するか、又は前記Z1環が前記一般式(2)で表される構造を有しかつ前記Z2環が前記一般式(3)で表される構造を有するものである。なお、本発明の第二の金属錯体において、金属原子M、X1、X2、Z1環(即ち、Z10環、Z11環、Y1及びY2を含む。)、Z2環(即ち、Z20環、Z21環、Y3及びY4を含む。)及びRA〜RFは、上記で説明し例示したものと同じである。
本発明の第二の金属錯体は、特に限定されるものではないが、前記一般式(4−1)又は前記一般式(4−2)で表される構造を有するものが好ましい。また、該金属錯体の最高占有分子軌道における、該金属原子Mの最外殻d軌道の軌道係数の2乗の和が全原子軌道係数の2乗の和に対して占める割合(%)が、33.3%以上であることが好ましく、33.3%以上66.7%以下がより好ましく、40%以上66.7%以下がさらに好ましく、50%以上66.7%以下が特に好ましい。
本発明の第三の金属錯体は、前記一般式(5)で表される構造を有するものである。本発明の第三の金属錯体は、上述の条件A(2面角)及び条件B(d軌道パラメータ)を満たさなくてもよいが、配位子の安定性や金属錯体の発光効率の観点から、これらの条件を満たしていることが好ましい。条件A及び条件Bの好ましい範囲及び詳細は、上述のとおりである。
−C(R501)(R502)−N(R503)− (5−A1)
−C(R501)(R502)−P(R504)− (5−A2)
−C(R501)(R502)−Si(R505)(R506)− (5−A3)
−C(R501)(R502)−P(=O)(R507)− (5−A4)
−C(R501)(R502)−SO2− (5−A5)
−Si(R505)(R506)−N(R503)− (5−A6)
−Si(R505)(R506)−P(R504)− (5−A7)
−Si(R505)(R506)−Si(R505)(R506)− (5−A8)
−Si(R505)(R506)−P(=O)(R507)− (5−A9)
−Si(R505)(R506)−SO2− (5−A10)
該連結基中の水素原子の一部又は全部はフッ素原子で置換されていてもよい。ここで、R501〜R507は、前記の通りである。
で表されるもの等が挙げられる。
次に、本発明の金属錯体の合成法を説明する。
本発明の金属錯体の残基を、分子内に組み込むことにより、高分子化合物を得ることができる。前記金属錯体の残基を組み込む分子としては、例えば、後述の電荷輸送材料として用いられる高分子有機化合物が挙げられ、共役系高分子有機化合物であることが、共役が広がりキャリア(電子又は正孔)移動度が高くなるので好ましい。
1.高分子有機化合物の主鎖に金属錯体の残基を有する高分子化合物;
2.高分子有機化合物の末端に金属錯体の残基を有する高分子化合物;
3.高分子有機化合物の側鎖に金属錯体の残基を有する高分子化合物;
等が挙げられる。主鎖に金属錯体の残基を有する場合は、線形高分子の主鎖に金属錯体が組み込まれたものの他に、金属錯体から3個以上の高分子鎖が結合しているものも含まれる。
で表される基であることが好ましい。なお、これらの基は、高分子化合物(後述の場合には、高分子有機化合物)中に1個又は2個以上存在してもよいが、繰り返し単位として存在してもよい。
前記一般式(7)中、Ar6〜Ar9で表されるアリーレン基は、芳香族炭化水素から水素原子2個を除いた原子団であり、縮合環を持つもの、独立したベンゼン環又は縮合環2個以上が直接又はビニレン等の基を介して結合したものも含まれる。アリーレン基は置換基を有していてもよい。アリーレン基における置換基を除いた部分の炭素数は、通常、6〜60程度であり、好ましくは6〜20である。アリーレン基の置換基を含めた全炭素数は、通常6〜100程度である。
で表される基;下記一般式(6−4)又は下記一般式(6−5):
で表される基が挙げられ、上記一般式(6−4)又は上記一般式(6−5)で表される基が好ましい。
上記金属錯体及び/又は高分子化合物は、電荷輸送材料及び/又は発光材料と組み合わせることにより組成物を調製することができる。即ち、本発明の組成物は、上記金属錯体及び/又は高分子化合物と、電荷輸送材料及び/又は発光材料を含むものである。
ETH(eV)−ESH(eV)>ETMC(eV)−ESMC(eV)−0.2(eV)
の関係を満たすことが好ましい。
本発明の金属錯体、高分子化合物及び組成物は、いずれも光電素子、発光素子等の素子の作製に有用であり、特には該金属錯体、高分子化合物及び組成物を、溶媒又は分散媒と混合することにより、液状組成物(例えば、印刷法等では溶液として用いられる。)として用いることが好ましい。ここで、「液状組成物」とは、素子作製時において液状であるものを意味し、典型的には、常圧(即ち、1気圧)、25℃において液状のものを意味する。こうして液状組成物とすることにより、光電素子、発光素子等の素子に層構造、膜等を容易に形成することができる。即ち、前記液状組成物を塗布し、その後、乾燥することにより溶媒を除去するだけで層構造、膜等を形成することができる。
次に、本発明の素子について説明する。本発明の素子は、陽極及び陰極からなる電極間に、本発明の金属錯体及び/又は本発明の高分子化合物(なお、金属錯体、高分子化合物のそのままの状態であってもよいし、前記組成物として調製した状態であってもよい。以下、同様である。)を含む層を有することを特徴とし、例えば、発光素子;スイッチング素子(例えば、表示装置に有用である。)、光電変換素子(例えば、太陽電池に有用である。)等の光電素子等として用いることができる。該素子が発光素子の場合は、本発明の金属錯体及び/又は本発明の高分子化合物を含む層が、発光層であることが好ましい。
本発明の発光素子としては、1)陰極と発光層との間に、電子輸送層を設けた発光素子、2)陽極と発光層との間に、正孔輸送層を設けた発光素子、3)陰極と発光層との間に、電子輸送層を設け、かつ陽極と発光層との間に、正孔輸送層を設けた発光素子等が挙げられる。本発明の発光素子は、さらに電荷阻止層を有していてもよく、例えば、発光層と陰極との間に正孔阻止層を有していてもよい。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/発光層/正孔阻止層/陰極
e)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
発光層、正孔輸送層、電子輸送層は、それぞれ独立に2層以上用いてもよい。
f)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
g)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
i)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
j)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
l)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/陰極
m)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
o)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
p)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
q)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
r)陽極/絶縁層/発光層/陰極
s)陽極/発光層/絶縁層/陰極
t)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
u)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/陰極
v)陽極/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
w)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
x)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/陰極
y)陽極/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
z)陽極/絶縁層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
aa)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
ab)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
ac)陽極/絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/絶縁層/陰極
本発明の別の様態として、光電素子について説明する。
本発明の金属錯体、本発明の高分子化合物は、上述のとおり、素子の作製に有用であるだけではなく、例えば、有機半導体材料等の半導体材料、発光材料、光学材料、あるいは導電性材料(例えば、ドーピングにより適用する。)として用いることもできる。したがって、該金属錯体、該高分子化合物を用いて、発光性膜、導電性膜、有機半導体膜等の膜を作製することができる。
1H NMR (300 MHz , CDCl3)
δ 1.77 (m, 4 H), δ 2.71 (m, 2 H), δ 2.86 (m, 2 H), δ 7.17 6(m, 3 H), δ 7.22 (m, 1 H), δ 7.36 (m, 1 H), δ 7.72 (m, 1 H), δ 8.68 (m, 1 H).
金属錯体(MC1)について、金属錯体(MC1)の配位子内の2面角(°)及びd軌道パラメータΦ(%/eV)を下記の方法で計算した。即ち、金属錯体(MC1)に対して、B3LYPレベルの密度汎関数法により構造を最適化した。その際、基底関数として、中心金属のイリジウムにはLANL2DZを、それ以外の原子には6-31G*を用いた。最適化された構造を基に、配位子内の2面角(°)を算出し、その後、同一の基底関数を用い、B3LYPレベルの時間依存密度汎関数法により、最低一重項励起エネルギーS1(eV))及び最低三重項励起エネルギーT1(eV)を求め、そのエネルギー差S1−T1(eV)を算出した。その結果を表1に示す。
金属錯体(MC1)を用いたEL素子は、下記のようにして作製することができる。まず、金属錯体(MC1)と、4、4’−ビス(9−カルバゾリル)ビフェニル(CBP)等のホスト化合物とを混合した混合物の、トルエン溶液Aを調製する。一方、ITO膜を付けたガラス基板に、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸の溶液を用いて成膜し、乾燥する。次に、上記トルエン溶液Aを塗布し、薄膜を形成する。さらに、これを乾燥した後、真空中で、陰極バッファー層としてLiF、陰極としてカルシウム、次いでアルミニウムを蒸着し、EL素子を作製する。
−金属錯体(MC2)の合成−
不活性ガス雰囲気下で、反応容器に1-ブロモ-5,6,7,8-テトラヒドロナフタレンとジエチルエーテルを仕込み、冷却する。これにノルマルブチルリチウムのヘキサン溶液を滴下し、低温で撹拌する。これにトリメトキシボランを加えて更に撹拌した後に、塩酸を加える。反応物を有機溶媒で抽出し、カラムクロマトグラフィーで精製することにより、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-ホウ酸を得ることができる。
不活性ガス雰囲気下で、反応容器に3-ヒドロキシイソキノリンとピリジンを仕込み、冷却する。トリフルオロメタンスルホン酸無水物を滴下し、徐々に室温まで昇温しながら撹拌する。反応物を後処理し、カラムクロマトグラフィーで精製することにより、3-{(トリフルオロメタンスルホニル)オキシ}イソキノリンを得ることができる。
不活性ガス雰囲気下で、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-ホウ酸と3-{(トリフルオロメタンスルホニル)オキシ}イソキノリンのカップリング反応を行い、反応物を得る。この反応物を後処理し、カラムクロマトグラフィーで精製することにより、3-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-イル)イソキノリンを得ることができる。
不活性ガス雰囲気下、3−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−イソキノリンとイリジウム化合物を仕込み、有機溶媒中で反応させる。得られる反応物を後処理し、粗生成物を得る。この粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し、金属錯体(MC2)を得ることができる。
実施例1と同様にして、金属錯体(MC2)の配位子内の2面角(°)及びd軌道パラメータΦ(%/eV)を算出した。その結果を表1に示す。
実施例1において、金属錯体(MC1)に代えて金属錯体(MC2)を用いる以外は、実施例1と同様にしてEL素子を作製することができる。このEL素子に電圧を引加することにより、EL発光を確認することができる。輝度、発光効率などの特性は、輝度計および電流−電圧計を組み合わせることで計測することができる。
−金属錯体MC3の合成−
実施例2と同様にして、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-ホウ酸を合成する。
不活性ガス雰囲気下で、反応容器に2-キノリノールとピリジンを仕込み、冷却する。トリフルオロメタンスルホン酸無水物を滴下し、徐々に室温まで昇温しながら撹拌する。反応物を後処理し、カラムクロマトグラフィーで精製することにより、2-{(トリフルオロメタンスルホニル)オキシ}キノリンを得ることができる。
不活性ガス雰囲気下で、5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-ホウ酸と2-{(トリフルオロメタンスルホニル)オキシ}キノリンのカップリング反応を行い、反応物を得る。この反応物を後処理し、カラムクロマトグラフィーで精製することにより、2-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-イル)キノリンを得ることができる。
不活性ガス雰囲気下、2-(5,6,7,8-テトラヒドロナフタレン-1-イル)キノリンとイリジウム化合物を仕込み、有機溶媒中で反応させる。得られる反応物を後処理し、粗生成物を得る。この粗生成物をカラムクロマトグラフィーで精製し、金属錯体(MC2)を得ることができる。
実施例1と同様にして、金属錯体(MC3)の配位子内の2面角(°)及びd軌道パラメータΦ(%/eV)を算出した。その結果を表1に示す。
実施例1において、金属錯体(MC1)に代えて金属錯体(MC3)を用いる以外は、実施例1と同様にしてEL素子を作製することができる。このEL素子に電圧を引加することにより、EL発光を確認することができる。輝度、発光効率などの特性は、輝度計および電流−電圧計を組み合わせることで計測することができる。
−金属錯体(MC4)の合成−
金属錯体(MC4)は、J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 12971-12979.に記載の方法で合成した。
実施例1と同様にして、前記金属錯体(MC4)の配位子内の2面角(°)及びd軌道パラメータΦ(%/eV)を算出した。その結果を表2に示す。
実施例1において、金属錯体(MC1)に代えて金属錯体(MC4)を用いる以外は、実施例1と同様にしてEL素子を作製することができる。このEL素子に電圧を引加することにより、EL発光を確認することができる。輝度、発光効率などの特性は、輝度計および電流−電圧計を組み合わせることで計測することができる。
−金属錯体(MC5)の合成−
1H NMR (300 MHz, CDCl3)
δ 1.75 (br, 14 H), δ 2.62 (br, 4 H), δ 3.16 (br, 4 H), δ 5.16 (d, 1 H), δ 5.98 (d, 2 H), δ 6.39 (dd, 2 H), δ 7.06 (m, 2 H), δ 7.68 (m, 2 H), δ 8.13 (d, 2 H), δ 8.62 (d, 2 H).
上記金属錯体(MC5)とポリメチルメタクリレート樹脂(アルドリッチ社製「Poly(methyl methacrylate)、Typical Mw=120,000」であり、以下、「PMMA」という)とを重量比2:98で混合したものの10重量%クロロホルム溶液を調製した。この溶液を石英基板上に滴下、乾燥し、石英基板上に金属錯体(MC5)ドープのPMMA膜を成膜した。こうして得られた基板を用いてフォトルミネッセンス測定したところ、562nmにピークを持つ発光が観測され、フォトルミネッセンス量子収率は67%であった。フォトルミネッセンス量子収率は、有機EL発光特性評価装置((株)オプテル社製、商品名:IES−150)を用いて、励起波長350nmにて測定した。
下記式:
で表される化合物(CBP、同仁化学研究所製)と金属錯体(MC5)とを重量比97.5:2.5で混合した混合物の0.8重量%クロロホルム溶液を調製した。
次に、スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸の溶液(バイエル社、商品名:BaytronP)を用いてスピンコートにより50nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で、200℃で10分間乾燥した。次に、上述のとおりに調製したクロロホルム溶液を用いてスピンコートにより3500rpmの回転速度で成膜した。さらに、これを窒素ガス雰囲気下、130℃で1時間乾燥した後、陰極としてバリウムを約5nm、次いでアルミニウムを約80nm蒸着して、EL素子を作製した。なお、真空度が1×10-4Pa以下に到達した後、金属の蒸着を開始した。
得られたEL素子に電圧を印加することにより、550nmに最大ピークを有するEL発光が観察された。このEL素子は、約16Vで約100cd/m2の発光輝度が得られ、最大発光効率は15cd/Aであった。
不活性雰囲気下、下記化合物(M−1)[Frontier Scientific社製](0.392g)及び下記化合物(M−2)(0.530g)をあらかじめアルゴンでバブリングした脱水トルエン8.5mLに溶解した。次に、得られた溶液を45℃まで昇温し、酢酸パラジウム(0.4mg)及びリン配位子(7mg)を加え、5分間撹拌し、塩基を2.1ml加え、100℃で7時間加熱した。得られた溶液に、4−tertブチルフェニルホウ酸(0.05g)を加え、再度100℃で2時間撹拌した。反応混合物を冷却し、メタノール(155ml)に注ぎ込むことで、下記高分子化合物(P−1)0.47gを得た。高分子化合物(P−1)のポリスチレン換算の数平均分子量Mnは1.1×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量Mwは2.5×105であった。下記式中、nは繰り返し単位数であり、これらの分子量を満たす数である。なお、高分子化合物(P−1)は、特表2005−506439号公報記載の方法に準拠して製造した。
高分子化合物(P−1)と金属錯体(MC5)とを重量比95:5で混合した混合物の0.4重量%クロロホルム溶液を調製し、これを用いてスピンコートにより2500rpmの回転速度で発光層を成膜し、上記と同様にして、EL素子を作製した。
得られたEL素子に電圧を印加することにより、550nmに最大ピークを有するEL発光が観測された。このEL素子は、19Vで約100cd/m2の発光輝度が得られ、最大発光効率は3cd/Aであった。
1H NMR (300 MHz , CDCl3)
δ 7.60 (s, 1 H), δ 7.71 (m, 1 H), δ 7.82 (m, 1 H), δ 7.94 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 8.09 (d, J = 8.3 Hz, 1 H), 9.09 (s, 1 H).
1H NMR (400 MHz , CDCl3)
δ 0.21 (s, 6 H), δ 1.00 (s, 9 H), δ 1.75 (m, 4 H),δ 2.66 (m, 4 H), δ 6.50 (d, J = 8.6 Hz, 1 H), 7.23 (d, J = 8.6 Hz, 1 H).
1H NMR (400 MHz , CDCl3)
δ 0.22 (s, 6 H), δ 0.88 (t, 3 H), δ 1.00 (s, 9 H), δ 1.28 (m, 10 H), δ 1.52 (m, 2 H), δ 1.78 (m, 4 H),δ 2.48 (m, 2 H), δ 2.65 (m, 4 H), δ 6.55 (d, 1 H), δ 6.82 (d, 1 H).
1H NMR (400 MHz , CDCl3)
δ 0.88 (t, 3 H), δ 1.32 (m, 10 H), δ 1.51 (m, 2 H), δ 1.79 (m, 4 H),δ 2.48 (m, 2 H), δ 2.66 (m, 4 H), δ 4.53 (d, 1 H), δ 6.58 (d, 1 H), δ 6.86 (d, 1 H).
1H NMR (400 MHz , CDCl3)
δ 0.89 (t, 3 H), δ 1.32 (m, 10 H), δ 1.52 (m, 2 H), δ 1.80 (m, 4 H),δ 2.52 (m, 2 H), δ 2.70 (m, 2 H),δ 2.79 (m, 2 H), δ 7.01 (m, 2 H).
1H NMR (400 MHz , CDCl3)
δ 0.88 (t, 3 H), δ 1.28 (m, 10 H), δ 1.32 (s, 12 H), δ 1.54 (m, 2 H), δ 1.77 (m, 4 H),δ 2.54 (m, 2 H), δ 2.69 (m, 2 H),δ 3.05 (m, 2 H), δ 6.97 (d, 1 H), δ 7.56 (d, 1 H).
LC-MS (positive) m/z : 372 ([M+H]+)
1H NMR (300 MHz, CDCl3)
δ 0.89 (t, 3 H), δ 1.30 (br, 10 H), δ 1.61 (m, 2 H), δ 1.71 (m, 2 H), δ 1.85 (m, 2 H), δ 2.62 (m, 2 H), δ 2.79 (m, 4 H), δ 7.10 (d, 1 H), δ 7.20 (d, 1 H), δ 7.60 (m, 1 H), δ 7.70 (m, 2 H), δ 7.83 (d, 1 H), δ 8.00 (d, 1 H), δ 9.31 (s, 1 H).
反応容器に、Ir-dimer(B)(388mg、0.20mmol)、アセチルアセトン(100mg、1.0mmol)、炭酸ナトリウム(212mg、2.0mmol)及び2-エトキシエタノール(6mL)を量り取り、窒素気流下、100℃で10時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、オイル状残渣をヘキサンおよびメタノールで洗浄することにより、金属錯体(MC6)を得た(133mg、0.13mmol、収率32%)。
LC-MS (positive) m/z : 1033 ([M+H]+)
1H NMR (300 MHz, CDCl3)
δ 0.85-1.27 (m, 30 H), δ 1.73 (m, 4 H), δ 1.79 (s, 6 H), δ 1.84 (m, 4 H), δ 2.10 (m, 4 H), δ 2.51 (m, 4 H), δ 3.29 (m, 4 H), δ 5.18 (s, 1 H), δ 5.74 (s, 2 H), δ 7.51 (dd, 2 H), δ 7.66 (dd, 2 H), δ 7.84 (d, 2 H), δ 7.92 (d, 2 H), δ 8.38 (s, 2 H), δ 9.35 (s, 2 H).
実施例4において、金属錯体(MC5)に代えて上記金属錯体(MC6)を用いた以外は、実施例4と同様にしてフォトルミネッセンス測定したところ、575nm、615nmにピークを持つ発光が観測され、フォトルミネッセンス量子収率は46%であった。
実施例4に記載のCBPと金属錯体(MC6)とを重量比97.5:2.5で混合した混合物の0.8重量%クロロホルム溶液を調製した。
次に、スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸の溶液(バイエル社、商品名:BaytronP)を用いてスピンコートにより50nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で、200℃で10分間乾燥した。次に、上述のとおりに調製したクロロホルム溶液を用いてスピンコートにより3500rpmの回転速度で成膜した。さらに、これを窒素ガス雰囲気下、130℃で1時間乾燥した後、陰極としてバリウムを約5nm、次いでアルミニウムを約80nm蒸着して、EL素子を作製した。なお、真空度が1×10-4Pa以下に到達した後、金属の蒸着を開始した。
得られたEL素子に電圧を印加することにより、605nmに最大ピークを有するEL発光が観察された。このEL素子は、約18Vで約100cd/m2の発光輝度が得られ、最大発光効率は6cd/Aであった。
実施例1と同様にして、前記金属錯体(MC7)の配位子内の2面角(°)及びd軌道パラメータΦ(%/eV)を算出した。その結果、配位子内の2面角は12(°)、またd軌道パラメータΦは228.77(%/eV)であった。
Claims (24)
- 下記一般式(1):
(式中、X1及びX2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。下記式:
で表される結合、及び下記式:
で表される結合は、それぞれ独立に、単結合又は二重結合である。Mは、遷移金属原子を表す。Z1環は、下記式:
で表される結合を含む環状構造を表す。Z2環は、下記式:
で表される結合を含む環状構造を表す。)
で表される構造を有する金属錯体であって、下記式:
で表される構造を含む面と、下記式:
で表される構造を含む面とで定められる2面角が9°〜16°であり、かつ該金属錯体の最高占有分子軌道における、該金属原子Mの最外殻d軌道の軌道係数の2乗の和が全原子軌道係数の2乗の和に対して占める割合(%)を、該金属錯体の最低励起一重項エネルギーS1(eV)と最低励起三重項エネルギーT1(eV)とのエネルギー差S1−T1(eV)で除した値が200〜600%/eVであることを特徴とする上記金属錯体。 - 下記一般式(1):
(式中、X1及びX2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。下記式:
で表される結合、及び下記式:
で表される結合は、それぞれ独立に、単結合又は二重結合である。Mは、遷移金属原子を表す。Z1環は、下記式:
で表される結合を含む環状構造を表す。Z2環は、下記式:
で表される結合を含む環状構造を表す。)
で表される構造を有する金属錯体であって、該Z1環が下記一般式(2):
(式中、X1、Y1及びY2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。下記式:
で表される結合、下記式:
で表される結合、及び下記式:
で表される結合は、それぞれ独立に、単結合又は二重結合である。Z10環は、下記式:
で表される構造を含む環状構造を表す。Z11環は、下記式:
で表される結合以外は、単結合で構成される環状構造を表す。)
で表される構造を有するか、若しくは該Z2環が下記一般式(3):
(式中、X2、Y3及びY4は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。下記式:
で表される結合、下記式:
で表される結合、及び下記式:
で表される結合は、それぞれ独立に、単結合又は二重結合である。Z20は、下記式:
で表される構造を含む環状構造を表す。Z21環は、下記式:
で表される結合以外は、単結合で構成される環状構造を表す。)
で表される構造を有するか、又は該Z1環が該一般式(2)で表される構造を有しかつ該Z2環が該一般式(3)で表される構造を有することを特徴とする上記金属錯体。 - 下記一般式(4−1)又は下記一般式(4−2):
(式中、Mは前記と同じであり、RA、RB、RC、RD、RE及びRFは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アシル基、アシルオキシ基、アミド基、酸イミド基、イミン残基、置換アミノ基、置換シリル基、置換シリルオキシ基、置換シリルチオ基、置換シリルアミノ基、1価の複素環基、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、アリールアルケニル基、アリールエチニル基、置換カルボキシル基、若しくはシアノ基を表すか、又はRA及びRB、RB及びRC、RC及びRD、並びにRE及びRFからなる群から選ばれる組み合わせの少なくとも1つが結合して芳香環を形成していてもよい。)
で表される構造を有する請求項1又は2に記載の金属錯体。 - 下記一般式(5):
(式中、X1及びX2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。下記式:
及び下記式:
で表される結合は、それぞれ独立に、単結合又は二重結合である。Mは、遷移金属原子を表す。Z1環は、下記式:
で表される結合を含む環状構造を表す。Z2環は、下記式:
で表される結合を含む環状構造を表す。Aは、Z1環中の1個の原子とZ2環中の1個の原子とに結合した連結基を表し、該連結基は、−C(R501)(R502)−、−N(R503)−、−P(R504)−、−P(=O)(R507)−、−Si(R505)(R506)−、及び−SO2−からなる群から選ばれる2〜6個の基からなる2価の基を表す。R501〜R507は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、1価の複素環基又はハロゲン原子を表す。)
で表される構造を有する金属錯体。 - 請求項2〜4のいずれか一項に記載の金属錯体であって、該金属錯体の最高占有分子軌道における、該金属原子Mの最外殻d軌道の軌道係数の2乗の和が全原子軌道係数の2乗の和に対して占める割合(%)が、33.3%以上であることを特徴とする上記金属錯体。
- 前記Mがルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム又は白金の金属原子である請求項1〜6のいずれか一項に記載の金属錯体。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の金属錯体の残基を分子内に含む高分子化合物。
- 共役系高分子化合物である請求項8に記載の高分子化合物。
- 前記高分子化合物が、2価の芳香族基を含む請求項8又は9に記載の高分子化合物。
- 前記2価の芳香族基が、置換基を有してもよいフェニレン基、置換基を有してもよいナフチレン基、置換基を有してもよい2価の複素環基、置換基を有してもよい2価の芳香族アミン基、又は下記一般式(6):
(式中、P環及びQ環はそれぞれ独立に芳香環を示すが、P環は存在してもしなくてもよい。2本の結合手は、P環が存在する場合には、P環及び/又はQ環上に存在し、P環が存在しない場合には、Yを含む5員環若しくは6員環及び/又はQ環上に存在する。P環、Q環及びYを含む5員環若しくは6員環は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、ハロゲン原子、アシル基、アシルオキシ基、イミン残基、アミド基、酸イミド基、1価の複素環基、カルボキシル基、置換カルボキシル基及びシアノ基からなる群から選ばれる少なくとも一種の置換基を有していてもよい。Yは、−O−、−S−、−Se−、−B(R6)−、−Si(R7)(R8)−、−P(R9)−、−PR10(=O)−、−C(R11)(R12)−、−N(R13)−、−C(R14)(R15)−C(R16)(R17)−、−O−C(R18)(R19)−、−S−C(R20)(R21)−、−N−C(R22)(R23)−、−Si(R24)(R25)−C(R26)(R27)−、−Si(R28)(R29)−Si(R30)(R31)−、−C(R32)=C(R33)−、−N=C(R34)−又は−Si(R35)=C(R36)−を表す。R6〜R36は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、アミノ基、置換アミノ基、シリル基、置換シリル基、シリルオキシ基、置換シリルオキシ基、1価の複素環基又はハロゲン原子を表す。)
で表される基である請求項10に記載の高分子化合物。 - 請求項1〜7のいずれか一項に記載の金属錯体及び/又は請求項8〜11のいずれか一項に記載の高分子化合物と、電荷輸送材料及び/又は発光材料とを含む組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の金属錯体及び/又は請求項8〜11のいずれか一項に記載の高分子化合物と、溶媒又は分散媒とを含む液状組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の金属錯体及び/又は請求項8〜11のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む膜。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の金属錯体及び/又は請求項8〜11のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む素子。
- 陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられ請求項1〜7のいずれか一項に記載の金属錯体及び/又は請求項8〜11のいずれか一項に記載の高分子化合物を含む層とを有する素子。
- 陽極及び陰極からなる電極と、電荷輸送層及び/又は電荷阻止層とを有する請求項16に記載の素子。
- 請求項15〜17のいずれか一項に記載の素子からなる発光素子。
- 請求項15〜17のいずれか一項に記載の素子からなるスイッチング素子。
- 請求項15〜17のいずれか一項に記載の素子からなる光電変換素子。
- 請求項18に記載の発光素子を用いてなる面状光源。
- 請求項18に記載の発光素子を用いてなる照明。
- 請求項18に記載の発光素子又は請求項19に記載のスイッチング素子を用いてなる表示装置。
- 請求項20に記載の光電変換素子を用いてなる太陽電池。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011068638A (ja) * | 2009-08-27 | 2011-04-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 金属錯体組成物及び錯体高分子 |
DE112011100845T5 (de) | 2010-03-10 | 2013-01-24 | Hiroshima University | Dünnschicht und in derselben verwendete Verbindung |
JP2014012672A (ja) * | 2013-07-24 | 2014-01-23 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機金属錯体組成物、有機金属錯体含有組成物、有機電界発光素子、有機elディスプレイおよび有機el照明 |
JP2015093938A (ja) * | 2013-11-12 | 2015-05-18 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
JP2018166102A (ja) * | 2018-05-25 | 2018-10-25 | 三菱ケミカル株式会社 | 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
JP2020095970A (ja) * | 2018-05-25 | 2020-06-18 | 三菱ケミカル株式会社 | 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3812730B2 (ja) * | 2001-02-01 | 2006-08-23 | 富士写真フイルム株式会社 | 遷移金属錯体及び発光素子 |
KR100933229B1 (ko) * | 2007-11-12 | 2009-12-22 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자 |
KR100933226B1 (ko) * | 2007-11-20 | 2009-12-22 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자 |
KR100933225B1 (ko) * | 2007-11-27 | 2009-12-22 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는유기발광소자 |
US20110240928A1 (en) * | 2010-03-31 | 2011-10-06 | MALAXIT Co. | Composites with high photoquenching factor of electroconduction based on polymer-metalorganic compounds |
EP3435157B1 (en) * | 2016-03-24 | 2021-01-06 | FUJIFILM Corporation | Active light sensitive or radiation sensitive composition, method for producing active light sensitive or radiation sensitive composition, pattern forming method, and electronic device producing method |
US11469382B2 (en) * | 2017-07-12 | 2022-10-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001247859A (ja) * | 1999-12-27 | 2001-09-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | オルトメタル化イリジウム錯体からなる発光素子材料、発光素子および新規イリジウム錯体 |
JP2001345183A (ja) * | 2000-03-28 | 2001-12-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 高効率赤色発光素子、イリジウム錯体から成る発光素子材料及び新規イリジウム錯体 |
JP2003007469A (ja) * | 2001-06-25 | 2003-01-10 | Canon Inc | 発光素子及び表示装置 |
JP2003146996A (ja) * | 2000-09-26 | 2003-05-21 | Canon Inc | 発光素子、表示装置及び発光素子用金属配位化合物 |
WO2005003095A1 (ja) * | 2003-07-02 | 2005-01-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2006019357A (ja) * | 2004-06-30 | 2006-01-19 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2006014599A2 (en) * | 2004-07-07 | 2006-02-09 | Universal Display Corporation | Stable and efficient electroluminescent materials |
WO2007029461A1 (ja) * | 2005-09-02 | 2007-03-15 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法、該有機エレクトロルミネッセンス素子を有する表示装置及び照明装置 |
Family Cites Families (35)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6372665A (ja) | 1986-09-12 | 1988-04-02 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用電荷輸送材料の製造方法 |
JPS63175860A (ja) | 1987-01-16 | 1988-07-20 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
JP2651237B2 (ja) | 1989-02-10 | 1997-09-10 | 出光興産株式会社 | 薄膜エレクトロルミネッセンス素子 |
JPH02135361A (ja) | 1988-11-16 | 1990-05-24 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPH02135359A (ja) | 1988-11-16 | 1990-05-24 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPH0337992A (ja) | 1989-07-04 | 1991-02-19 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
JPH03146296A (ja) | 1989-10-31 | 1991-06-21 | Nippon Steel Corp | 高張力鋼用溶接ワイヤ |
JPH03152184A (ja) | 1989-11-08 | 1991-06-28 | Nec Corp | 有機薄膜el素子 |
JPH03152187A (ja) | 1989-11-09 | 1991-06-28 | Dainippon Ink & Chem Inc | 強誘電性液晶組成物 |
US5830972A (en) | 1995-04-10 | 1998-11-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polysilane, its production process and starting materials therefor |
US5708130A (en) | 1995-07-28 | 1998-01-13 | The Dow Chemical Company | 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers |
US6309763B1 (en) | 1997-05-21 | 2001-10-30 | The Dow Chemical Company | Fluorene-containing polymers and electroluminescent devices therefrom |
WO2000046321A1 (en) | 1999-02-04 | 2000-08-10 | The Dow Chemical Company | Fluorene copolymers and devices made therefrom |
JP4307000B2 (ja) * | 2001-03-08 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
WO2002077060A1 (de) | 2001-03-24 | 2002-10-03 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Konjugierte polymere enthaltend spirobifluoren-einheiten und fluoren-einheiten und deren verwendung |
JP2002359079A (ja) * | 2001-05-31 | 2002-12-13 | Canon Inc | 発光素子及び表示装置 |
US6835469B2 (en) * | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
GB0125622D0 (en) | 2001-10-25 | 2001-12-19 | Cambridge Display Tech Ltd | Method of polymerisation |
SG124249A1 (en) | 2001-12-07 | 2006-08-30 | Sumitomo Chemical Co | New polymer and polymer light-emitting device using the same |
JP4168737B2 (ja) | 2001-12-19 | 2008-10-22 | 住友化学株式会社 | 共重合体、高分子組成物および高分子発光素子 |
TWI277617B (en) * | 2002-03-26 | 2007-04-01 | Sumitomo Chemical Co | Metal complexes and organic electro luminescence elements |
JP4321110B2 (ja) | 2002-06-05 | 2009-08-26 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子 |
WO2004003053A1 (ja) * | 2002-06-26 | 2004-01-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子 |
JP4211433B2 (ja) * | 2002-08-14 | 2009-01-21 | 三菱化学株式会社 | 有機金属錯体、発光色素、有機電界発光素子材料および有機電界発光素子 |
TWI280973B (en) * | 2002-08-28 | 2007-05-11 | Sumitomo Chemical Co | Polymer compound and polymer light-emitting device using the same |
JP4350960B2 (ja) | 2002-12-19 | 2009-10-28 | ケミプロ化成株式会社 | 4,4″−ジ−(アリール)−3′,4′,5′,6′−テトラフェニル−p−ターフェニル誘導体、それよりなるホスト材料およびそれを用いたエレクトロルミネッセンス素子 |
JP2004277377A (ja) | 2003-03-18 | 2004-10-07 | Junji Kido | フルオレン系化合物、およびこれを用いた有機電界発光素子 |
JP4396118B2 (ja) | 2003-03-26 | 2010-01-13 | 住友化学株式会社 | 錯体組成物、高分子錯体化合物、および高分子発光素子 |
US7955716B2 (en) * | 2003-06-09 | 2011-06-07 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Metal coordination compound, polymer composition, and organic electroluminescent device employing same |
WO2004111066A1 (ja) * | 2003-06-09 | 2004-12-23 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | 金属配位化合物、ポリマー組成物、およびこれらを用いた有機エレクトロルミネセンス素子 |
US20060008671A1 (en) * | 2004-07-07 | 2006-01-12 | Raymond Kwong | Electroluminescent efficiency |
JP2008509238A (ja) * | 2004-08-07 | 2008-03-27 | オーエルイーディー−ティー リミテッド | エレクトロルミネセンス物質およびデバイス |
GB0419269D0 (en) * | 2004-08-31 | 2004-09-29 | Elam T Ltd | Electroluminescent materials and devices |
JP5661982B2 (ja) * | 2005-09-14 | 2015-01-28 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物、発光材料及び発光素子 |
JP5262104B2 (ja) * | 2006-12-27 | 2013-08-14 | 住友化学株式会社 | 金属錯体、高分子化合物及びこれらを含む素子 |
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001247859A (ja) * | 1999-12-27 | 2001-09-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | オルトメタル化イリジウム錯体からなる発光素子材料、発光素子および新規イリジウム錯体 |
JP2001345183A (ja) * | 2000-03-28 | 2001-12-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 高効率赤色発光素子、イリジウム錯体から成る発光素子材料及び新規イリジウム錯体 |
JP2003146996A (ja) * | 2000-09-26 | 2003-05-21 | Canon Inc | 発光素子、表示装置及び発光素子用金属配位化合物 |
JP2003007469A (ja) * | 2001-06-25 | 2003-01-10 | Canon Inc | 発光素子及び表示装置 |
WO2005003095A1 (ja) * | 2003-07-02 | 2005-01-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2006019357A (ja) * | 2004-06-30 | 2006-01-19 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2006014599A2 (en) * | 2004-07-07 | 2006-02-09 | Universal Display Corporation | Stable and efficient electroluminescent materials |
WO2007029461A1 (ja) * | 2005-09-02 | 2007-03-15 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法、該有機エレクトロルミネッセンス素子を有する表示装置及び照明装置 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011068638A (ja) * | 2009-08-27 | 2011-04-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 金属錯体組成物及び錯体高分子 |
DE112011100845T5 (de) | 2010-03-10 | 2013-01-24 | Hiroshima University | Dünnschicht und in derselben verwendete Verbindung |
JP2014012672A (ja) * | 2013-07-24 | 2014-01-23 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機金属錯体組成物、有機金属錯体含有組成物、有機電界発光素子、有機elディスプレイおよび有機el照明 |
JP2015093938A (ja) * | 2013-11-12 | 2015-05-18 | 三菱化学株式会社 | 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
JP2018166102A (ja) * | 2018-05-25 | 2018-10-25 | 三菱ケミカル株式会社 | 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
JP2020095970A (ja) * | 2018-05-25 | 2020-06-18 | 三菱ケミカル株式会社 | 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
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