JP2006019357A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 陽極および陰極からなる電極間に正孔注入層と発光層とを有し、該正孔注入層が、酸基を有する導電性高分子(A)と下記一般式(1)等で示される酸基を有する高分子(B)とを含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
−(−Ar1−X1−)m− (1)
〔式中、mは10以上の整数を表し、Ar1は2価の芳香族基を表し、該2価の芳香族基は、炭素数1〜10のアルキル基等で置換されていてもよく、複数のAr1は、同一であっても異なっていてもよく、Ar1の少なくとも1つに酸基が直接もしくは連結基を介して結合している。X1は、−O−、−S−等を表す。〕
【選択図】 なし
Description
本発明の目的は、長寿命の有機EL素子を提供することにある。
−(−Ar1−X1−)m− (1)
〔式中、mは10以上の整数を表し、Ar1は2価の芳香族基を表し、該2価の芳香族基は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数6〜10のアリールオキシ基で置換されていてもよく、複数のAr1は、同一であっても異なっていてもよく、Ar1の少なくとも1つに酸基が直接もしくは連結基を介して結合している。X1は、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−CO−、−CR'''R''''−または直接結合を表し、R'''およびR''''はそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数6〜10のアリールオキシ基を表し、複数のX1は、同一であっても異なっていてもよい。〕
−(−Ar2−X2−Ar3−X3−)m− (2)
〔式中、mは10以上の整数を表し、Ar2およびAr3はそれぞれ独立に2価の芳香族基を表し、該2価の芳香族基は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数6〜10のアリールオキシ基で置換されていてもよく、複数のAr2およびAr3は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ar2およびAr3の少なくとも1つに酸基が直接もしくは連結基を介して結合している。X2およびX3は、それぞれ独立に、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−CO−、−CR'''R''''−または直接結合を表し、R'''およびR''''はそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数6〜10のアリールオキシ基を表し、複数のX2およびX3は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。〕
−(−Ar4−X4−Ar5−X5−Ar6−X6−)m− (3)
〔式中、mは10以上の整数を表し、Ar4、Ar5およびAr6はそれぞれ独立に2価の芳香族基を表し、該2価の芳香族基は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数6〜10のアリールオキシ基で置換されていてもよく、複数のAr4、Ar5およびAr6は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ar4、Ar5およびAr6の少なくとも一つに酸基が直接もしくは連結基を介して結合している。X4、X5およびX6は、それぞれ独立に、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−CO−、−CR'''R''''−または直接結合を表し、R'''およびR''''はそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数6〜10のアリールオキシ基を表し、複数のX4、X5およびX6は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。〕
導電性高分子の具体的な例は「導電性ポリマー」(吉村進一著、共立出版)、「導電性高分子の最新応用技術」(小林征男監修、シーエムシー出版)に記載されている。
代表的な導電性高分子としてはポリアセチレン、パラ位もしくはメタ位で結合したポリフェニレン、2価の基を介してフェニル基が繋がった高分子(例えば-CH=CH-を介してフェニル基が繋がったポリフェニレンビニレン、-S-を介してフェニル基が繋がったポリフェニレンサルファイド、-O-を介してフェニル基が繋がったポリフェニレンオキサイドが挙げられる)、五員環を構成する元素がCとH以外の元素を一つ含み2,5位で繋がった高分子(例えばNHを含む五員環が2,5位で繋がったポリピロール、Sを含む五員環が2,5位で繋がったポリチオフェン、Oを含む五員環が2,5位で繋がったポリフラン、Seを含む五員環が2,5位で繋がったポリセレノフェン、Teを含む五員環が2,5位で繋がったポリテルロフェンが挙げられる)、芳香族アミン類を重合して得られる高分子(例えばポリアニリン、ポリアミノピレンが挙げられる)が挙げられる。これらのなかで好ましくは、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールであり、より好ましくは、ポリアニリン、ポリチオフェンがあげられる。
(ここで酸基の導入率は合成方法等により異なるが、ここでは芳香環の数に対して酸基の導入率が100%である導電性高分子を例示した)
−(−Ar1−X1−)m− (1)
〔式中、mは10以上の整数を表し、Ar1は2価の芳香族基を表し、該2価の芳香族基は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数6〜10のアリールオキシ基で置換されていてもよく、複数のAr1は、同一であっても異なっていてもよく、Ar1の少なくとも1つに酸基が直接もしくは連結基を介して結合している。X1は、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−CO−、−CR'''R''''−または直接結合を表し、R'''およびR''''はそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数6〜10のアリールオキシ基を表し、複数のX1は、同一であっても異なっていてもよい。〕
−(−Ar2−X2−Ar3−X3−)m− (2)
〔式中、mは10以上の整数を表し、Ar2およびAr3はそれぞれ独立に2価の芳香族基を表し、該2価の芳香族基は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数6〜10のアリールオキシ基で置換されていてもよく、複数のAr2およびAr3は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ar2およびAr3の少なくとも1つに酸基が直接もしくは連結基を介して結合している。X2およびX3は、それぞれ独立に、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−CO−、−CR'''R''''−または直接結合を表し、R'''およびR''''はそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数6〜10のアリールオキシ基を表し、複数のX2およびX3は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。〕
−(−Ar4−X4−Ar5−X5−Ar6−X6−)m− (3)
〔式中、mは10以上の整数を表し、Ar4、Ar5およびAr6はそれぞれ独立に2価の芳香族基を表し、該2価の芳香族基は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数6〜10のアリールオキシ基で置換されていてもよく、複数のAr4、Ar5およびAr6は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ar4、Ar5およびAr6の少なくとも一つに酸基が直接もしくは連結基を介して結合している。X4、X5およびX6は、それぞれ独立に、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−CO−、−CR'''R''''−または直接結合を表し、R'''およびR''''はそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数6〜10のアリールオキシ基を表し、複数のX4、X5およびX6は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。〕
複数のtは同一でも異なっていてもよいが、少なくとも1つは1である。)
カルバゾール基を有する高分子、芳香族アミン基を有する高分子として、具体的にはポリビニルカルバゾール及びその誘導体、芳香族アミン基を主鎖もしくは側鎖に有する高分子化合物などであり、特開平6−95537号公報、特開平11−35687号公報、特開2000−80167号公報に記載されているものが好適に用いられる。
発光層に用いる発光材料としては低分子発光体、高分子発光体が使用できるが、高分子発光体が、製造プロセスが容易であるので好ましい。
これらの高分子発光体の分子量はポリスチレン換算の数平均分子量が1×103〜1×107であり、好ましくは5×103〜1×107であり、さらに好ましくは1×104〜5×106である。
−Ar7−(Y1)k− (4)
〔式中、Ar7は、アリーレン基、2価の複素環基または金属錯体構造を有する2価の基を表し、Y1は−CR1=CR2−または−C≡C−を表し、R1およびR2は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはシアノ基を示す。kは0〜2の整数である。Y1が複数個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。〕
(5)
〔ここで、Ar8およびAr9はそれぞれ独立にアリーレン基または2価の複素環基を示す。またR3は、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、下記式(6)で示される基または下記式(7)で示される基を示す。zは1〜4の整数である。
R3がアリール基または1価の複素環基の場合、該アリール基、該1価の複素環基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、置換シリル基、置換アミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基等の置換基を有していてもよい。〕
(ここで、Ar10はアリーレン基または2価の複素環基である。R4は、水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基、または下記式(4)で示される基を示す。Y2は、 −CR5=CR6−または−C≡C−を表す。R5およびR6はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはシアノ基を示す。pは0〜2の整数を示す。またR4、R5およびR6がアリール基または1価の複素環基の場合、該アリール基、該1価の複素環基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、置換シリル基、置換アミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基等の置換基を有していてもよい。)
(7)
(ここで、Ar11およびAr12はそれぞれ独立にアリーレン基または2価の複素環基である。また、R7はアルキル基、アリール基または1価の複素環基を示す。R8は水素原子、アルキル基、アリール基または1価の複素環基を示す。qは1〜4の整数である。
R7およびR8がアリール基または1価の複素環基の場合、該アリール基、該1価の複素環基はアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、置換シリル基、置換アミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基等の置換基を有していてもよい。)
ヘテロ原子として、窒素を含む2価の複素環基;ピリジンージイル基(下図の式39〜44)、ジアザフェニレン基(下図の式45〜48)、キノリンジイル基(下図の式49〜63)、キノキサリンジイル基(下図の式64〜68)、アクリジンジイル基(下図の式69〜72)、ビピリジルジイル基(下図の式73〜75)、フェナントロリンジイル基(下図の式76〜78)、など。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含みフルオレン構造を有する基(下図の式79〜93)。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基:(下図の式94〜98)が挙げられる。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環縮合複素環基:(下図の式99〜108)が挙げられる。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位で結合し2両体やオリゴマーになっている基:(下図の式109〜110)が挙げられる。
ヘテロ原子としてけい素、窒素、硫黄、セレンなどを含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基:(下図の式111〜117)が挙げられる。
ヘテロ原子として窒素、硫黄、などを含むベンゼン環と5員環複素環が縮合した化合物基がその他のアリール基に結合している基:(下図の式118〜121)が挙げられる。
有機配位子を有する金属錯体の有機配位子の炭素数は、通常4〜60程度である。有機配位子としては、例えば、8−キノリノールおよびその誘導体、ベンゾキノリノールおよびその誘導体、2−フェニル−ピリジンおよびその誘導体、2−フェニル−ベンゾチアゾールおよびその誘導体、2−フェニル−ベンゾキサゾールおよびその誘導体、ポルフィリンおよびその誘導体などが挙げられる。
有機配位子を有する金属錯体の中心金属としては、例えば、アルミニウム、亜鉛、ベリリウム、イリジウム、白金、金、ユーロピウム、テルビウムなどが挙げられる。
有機配位子を有する金属錯体としては、低分子の蛍光材料、燐光材料として公知のもの、いわゆる三重項発光錯体などが挙げられる。
また、上記式においてRがアルキル基を含む置換基においては、該アルキル基は直鎖、分岐または環状のいずれかまたはそれらの組み合わせであってもよく、直鎖でない場合、例えば、イソアミル基、2−エチルヘキシル基、3,7−ジメチルオクチル基、シクロヘキシル基、4−C1〜C12アルキルシクロヘキシル基などが例示される。
さらに、アルキル基を含む基のアルキル基のメチル基やメチレン基がヘテロ原子や一つ以上のフッ素で置換されたメチル基やメチレン基で置き換えられていてもよい。それらのヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子などが例示される。
さらに、Rがアリール基や複素環基をその一部に含む場合は、それらがさらに1つ以上の置換基を有していてもよい。
置換シリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリ−i−プロピルシリル基、ジメチル−i−プロピリシリル基、ジエチル−i−プロピルシリル基、t−ブチルシリルジメチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、ヘプチルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、2−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、ノニルジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、3,7−ジメチルオクチル−ジメチルシリル基、ラウリルジメチルシリル基、フェニル−C1〜C12アルキルシリル基(C1〜C12は、炭素数1〜12であることを示す。以下も同様である。)、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルシリル基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルシリル基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルシリル基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルシリル基、フェニル−C1〜C12アルキルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリ−p−キシリルシリル基、トリベンジルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、トリプロピルオキシシリル基、トリ−i−プロピルシリル基、ジメチル−i−プロピリシリル基、メチルジメトキシシリル基、エチルジメトキシシリル基、などが例示される。
置換アミノ基は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基または1価の複素環基から選ばれる1個または2個の基で置換されたアミノ基をいい、炭素数は通常1〜60程度である。具体的には、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ基、プロピルアミノ基、ジプロピルアミノ基、i−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、i−ブチルアミノ基、t−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、ノニルアミノ基、デシルアミノ基、3,7−ジメチルオクチルアミノ基、ラウリルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、ジシクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基、ピロリジル基、ピペリジル基、ジトリフルオロメチルアミノ基フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、C1〜C12アルコキシフェニルアミノ基、ジ(C1〜C12アルコキシフェニル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル)アミノ基、1−ナフチルアミノ基、2−ナフチルアミノ基、ペンタフルオロフェニルアミノ基、ピリジルアミノ基、ピリダジニルアミノ基、ピリミジルアミノ基、ピラジルアミノ基、トリアジルアミノ基フェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキルアミノ基、ジ(C1〜C12アルコキシフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、ジ(C1〜C12アルキルフェニル−C1〜C12アルキル)アミノ基、1−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基、2−ナフチル−C1〜C12アルキルアミノ基、カルバゾイル基などが例示される。
さらに、置換基の例のうち、アリール基や複素環化合物基をその一部に含む場合は、それらがさらに1つ以上の置換基を有していてもよい。
ここに、Rは、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、置換アミノ基、置換シリル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルケニル基、アリールアルキニル基、1価の複素環基、シアノ基等を表す。
該高分子発光体が主鎖にビニレン基を有する場合には、例えば特開平5−202355号公報に記載の方法が挙げられる。すなわち、アルデヒド基を有する化合物とホスホニウム塩基を有する化合物との、もしくはアルデヒド基とホスホニウム塩基とを有する化合物のWittig反応による重合、ビニル基を有する化合物とハロゲン原子を有する化合物との、もしくはビニル基とハロゲン原子とを有する化合物のHeck反応による重合、アルデヒド基を有する化合物とアルキルホスホネート基を有する化合物との、もしくはアルデヒド基とアルキルホスホネート基とを有する化合物のHorner−Wadsworth−Emmons法による重合、ハロゲン化メチル基を2つあるいは2つ以上有する化合物の脱ハロゲン化水素法による重縮合、スルホニウム塩基を2つあるいは2つ以上有する化合物のスルホニウム塩分解法による重縮合、アルデヒド基を有する化合物とアセトニトリル基を有する化合物との、もしくはアルデヒド基とアセトニトリル基とを有する化合物のKnoevenagel反応による重合などの方法、アルデヒド基を2つあるいは2つ以上有する化合物のMcMurry反応による重合などの方法が例示される。
該高分子発光体が主鎖に三重結合を有する場合には、例えば、Heck反応が利用できる。
b)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
溶液から、およびエマルジョン状で水やアルコールに分散している液からの成膜方法としては、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイアーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェットプリント法等の塗布法を用いることができる。
酸基を有する導電性高分子(A)の比率が大きすぎると、発光効率が低下する傾向があり、また、酸基を有する導電性高分子(A)の比率が小さすぎると、発光効率が低下する傾向がある。
発光材料を溶液から成膜する際に用いる溶媒としては、高分子発光体や高分子バインダーを溶解させるものであれば特に制限はない。具体的には、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒やトルエン、キシレン、メシチレン、1,2,3,4−テトラメチルベンゼン、n−ブチルベンゼン等の芳香族化合物系溶媒などがより好適に使用される。
正孔輸送性材料、および電子輸送性材料の具体例として、高分子化合物としてはWO99/13692号公開明細書、WO99/48160公開明細書、GB2340304A、WO00/53656公開明細書、WO01/19834公開明細書、WO00/55927公開明細書、GB2348316、WO00/46321公開明細書、WO00/06665公開明細書、WO99/54943公開明細書、WO99/54385公開明細書、US5777070、WO98/06773公開明細書、WO97/05184公開明細書、WO00/35987公開明細書、WO00/53655公開明細書、WO01/34722公開明細書、WO99/24526公開明細書、WO00/22027公開明細書、WO00/22026公開明細書、WO98/27136公開明細書、US573636、WO98/21262公開明細書、US5741921、WO97/09394公開明細書、WO96/29356公開明細書、WO96/10617公開明細書、EP0707020、WO95/07955公開明細書、特開2001−181618号公報、特開2001−123156号公報、特開2001−3045号公報、特開2000−351967号公報、特開2000−303066号公報、特開2000−299189号公報、特開2000−252065号公報、特開2000−136379号公報、特開2000−104057号公報、特開2000−80167号公報、特開平10−324870号公報、特開平10−114891号公報、特開平9−111233号公報、特開平9−45478号公報等に開示されているポリフルオレン、その誘導体および共重合体、ポリアリーレン、その誘導体および共重合体、ポリアリーレンビニレン、その誘導体および共重合体、芳香族アミンおよびその誘導体の(共)重合体が例示される。
また、低分子化合物の正孔輸送性材料としてはピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体が例示される。
また、低分子化合物の電子輸送性材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタンもしくはその誘導体、ベンゾキノンもしくはその誘導体、ナフトキノンもしくはその誘導体、アントラキノンもしくはその誘導体、テトラシアノアンスラキノジメタンもしくはその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレンもしくはその誘導体、ジフェノキノン誘導体、または8−ヒドロキシキノリンもしくはその誘導体の金属等が例示される。特開昭63−70257号公報、同63−175860号公報、特開平2−135359号公報、同2−135361号公報、同2−209988号公報、同3−37992号公報、同3−152184号公報に記載されている正孔輸送性材料や電子輸送材料等が好適に利用できる。
正孔輸送層を溶液から成膜する場合に用いる溶媒としては、正孔輸送性材料や、必要により使用される高分子バインダーを溶解させるものであれば特に制限はない。該溶媒として、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロロエタン等の塩素系溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒が例示される。
このような層としては、例えば、電子注入層、膜厚10nm以下の絶縁層(界面の密着性向上や混合の防止等のために電荷輸送層や発光層の界面に設ける薄いバッファー層)があげられる。
ここに、陰極に隣接して設けた層であって、陰極からの電子注入効率を改善する機能を有し、素子の駆動電圧を下げる効果を有するものを電子注入層という。積層する層の順番や数、および各層の厚さについては、発光効率や素子寿命を勘案して適宜用いることができる。
電子注入層の膜厚としては、例えば1nm〜150nmであり、2nm〜100nmが好ましい。
絶縁層に用いる無機化合物の成膜方法には真空蒸着法が例示される。
本発明の有機EL素子においては、陽極又は陰極のいずれか一方が透明又は半透明であることが、発光を透過するため、発光の取出し効率がよく好都合である。
さらに、前記面状の発光素子は、自発光薄型であり、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、あるいは面状の照明用光源として好適に用いることができる。また、フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源や表示装置としても使用できる。
薄膜を例えば正孔注入層として用いる場合には膜厚は通常1nm〜300nmである。また、帯電防止用などの用途で用いる場合、膜厚は0.01μm〜5μm程度である(例えば特開2003-039618)。
本発明の溶液組成物中の組成物の割合は溶液組成物の全重量に対して、通常0.1重量%〜50重量%程度である。
アルコール系溶媒としては、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、t−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノールなどが挙げられる。好ましくは炭素数3以下のアルコール系溶媒である。
エーテル系溶媒としては、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピランなどが挙げられる。好ましくは、炭素数6以下のエーテル系溶媒である。
ケトン系溶媒としては、アセトン、ジエチルケトン、ジブチルケトン、5−メチル−3−ヘプタノン、シクロヘキサノン、シクロペンタノンなどが挙げられる。好ましくは、炭素数10以下のケトン系溶媒である。
エステル系溶媒としては、ギ酸メチル、ギ酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどが挙げられる。好ましくは、炭素数10以下のエステル系溶媒である。
アミン系溶媒としてはピリジンなどが挙げられる。好ましくは、炭素数10以下のアミン系溶媒である。
スルフォキシド系溶媒としては、ジメチルスルフォキシドなどが挙げられる。好ましくは、炭素数10以下のスルフォキシド系溶媒である。
アミド系溶媒としてはジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドンなどが挙げられる。好ましくは炭素数10以下のアミド系溶媒である。
ここで極性溶媒としては、好ましくは水、炭素数3以下のアルコール系溶媒、炭素数4以下のエーテル系溶媒、炭素数5以下のケトン系溶媒、炭素数4以下のスルフォキシド系溶媒である。さらに、好ましくは水である。
ここで、重量平均分子量、数平均分子量については、クロロホルムを溶媒として、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によりポリスチレン換算の平均分子量を求めた。
化合物A
不活性雰囲気下1lの四つ口フラスコに2,8−ジブロモジベンゾチオフェン 7gとTHF 280mlを入れ、室温で撹拌、溶かした後、−78℃まで冷却した。n−ブチルリチウム 29ml(1.6モルヘキサン溶液)を滴下した。滴下終了後、温度を保持したまま2時間撹拌し、トリメトキシボロン酸 13gを滴下した。滴下終了後、ゆっくり室温まで戻した。3時間室温で撹拌後、TLCで原料の消失を確認した。5%硫酸 100mlを加えて反応を終了させ、室温で12時間撹拌した。水を加えて洗浄し、有機層を抽出した。溶媒を酢酸エチルに置換した後、30%過酸化水素水 5mlを加え、40℃で5時間撹拌した。その後有機層を抽出し、10%硫酸アンモニウム鉄(II)水溶液で洗浄後乾燥、溶媒を除去することにより、茶色の固体 4.43gを得た。LC−MS測定からは二量体などの副生成物も生成しており、化合物Aの純度は77%であった(LC面百)。
MS(APCI(−)):(M−H)- 215
化合物B
不活性雰囲気下で200mlの三つ口フラスコに化合物A 4.43gと臭化n−オクチル 25.1g、および炭酸カリウム 12.5g(23.5mmol)を入れ、溶媒としてメチルイソブチルケトン 50mlを加えて125℃で6時間加熱還流した。反応終了後、溶媒を除き、クロロホルムと水で分離、有機層を抽出し、さらに水で2回洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲルカラム(展開溶媒:トルエン/シクロヘキサン=1/10)で精製することにより、8.49g(LC面百97%、収率94%)の化合物Bを得た。
1H−NMR(300MHz/CDCl3):
δ0.91(t、6H)、1.31〜1.90(m、24H)、4.08(t、4H)、7.07(dd、2H)、7.55(d、2H)、7.68(d、2H)
1H−NMR(300MHz/CDCl3):
δ0.90(t、6H)、1.26〜1.87(m、24H)、4.06(t、4H)、7.19(dd、2H)、7.69(d、2H)、7.84(d、2H)
MS(APCI(+)):(M+H)+ 473
化合物D
不活性雰囲気下200ml四つ口フラスコに化合物C 3.96gと酢酸/クロロホルム=1:1混合液 15mlを加え、70℃で撹拌し、溶解させた。続いて、臭素 6.02gを上記の溶媒 3mlに溶かして加え、3時間撹拌した。チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて未反応の臭素を除き、クロロホルムと水で分離、有機層を抽出、乾燥した。溶媒を除去し、シリカゲルカラム(展開溶媒:クロロホルム/ヘキサン=1/4)で精製することにより、4.46g(LC面百98%、収率84%)の化合物Dを得た。
1H−NMR(300MHz/CDCl3):
δ0.95(t、6H)、1.30〜1.99(m、24H)、4.19(t、4H)、7.04(s、2H)、7.89(s、2H)
MS(FD+)M+ 630
化合物E
不活性雰囲気下200ml三つ口フラスコに化合物D 3.9gとジエチルエーテル 50mlを入れ、40℃まで昇温、撹拌した。水素化アルミニウムリチウム 1.17gを少量ずつ加え、5時間反応させた。水を少量ずつ加えることによって過剰な水素化アルミニウムリチウムを分解し、36%塩酸 5.7mlで洗浄した。クロロホルム、水で分離、有機層を抽出後乾燥した。シリカゲルカラム(展開溶媒:クロロホルム/ヘキサン=1/5)で精製することにより、1.8g(LC面百99%、収率49%)の化合物Eを得た。
1H−NMR(300MHz/CDCl3):
δ0.90(t、6H)、1.26〜1.97(m、24H)、4.15(t、4H)、7.45(s、2H)、7.94(s、2H)
MS(FD+)M+ 598
<高分子化合物1の合成>
2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(26g、0.047mol)、2,7−ジブロモ−9,9−ジイソペンチルフルオレン(5.6g、0.012mol)および2,2’−ビピリジル(22g、0.141mol)を脱水したテトラヒドロフラン1600mLに溶解した後、窒素でバブリングして系内を窒素置換した。窒素雰囲気下において、この溶液に、ビス(1、5−シクロオクタジエン)ニッケル(0){Ni(COD)2}(40g、0.15mol)加え、60℃まで昇温し、8時間反応させた。反応後、この反応液を室温(約25℃)まで冷却し、25%アンモニア水200mL/メタノール1200mL/イオン交換水1200mL混合溶液中に滴下して30分間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して風乾した。その後、トルエン1100mLに溶解させてからろ過を行い、ろ液をメタノール3300mLに滴下して30分間攪拌した。析出した沈殿をろ過し、メタノール1000mLで洗浄した後、5時間減圧乾燥した。得られた共重合体の収量は20gであった(以後、高分子化合物1と呼ぶ)。高分子化合物1のポリスチレン換算の平均分子量および重量平均分子量は、それぞれMn=4.6×104、Mw=1.1×105であった。
<高分子化合物2の合成>
2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(5.8g、0.0105mol)、上記 N,N’−ビス(4−ブロモフェニル)−N,N’−ビス(4−n−ブチルフェニル)−1,4−フェニレンジアミン(3.1g、0.0045mmol)および2,2’−ビピリジル(6.6g)を脱水したテトラヒドロフラン20mLに溶解した後、窒素でバブリングして系内を窒素置換した。窒素雰囲気下において、この溶液に、ビス(1、5−シクロオクタジエン)ニッケル(0){Ni(COD)2}(12.0g)加え、60℃まで昇温し、攪拌しながら3時間反応させた。反応後、この反応液を室温(約25℃)まで冷却し、25%アンモニア水50mL/メタノール約200mL/イオン交換水約300mL混合溶液中に滴下して1時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥し、トルエン約350mLに溶解させた。その後、1N塩酸約200mLを加えて1時間攪拌し、水層の除去して有機層に4%アンモニア水約200mLを加え、1時間攪拌した後に水層を除去した。有機層にイオン交換水約200mLを加え攪拌した後水層を除去した。有機層はメタノール約700mLに滴下して1時間攪拌し、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥し、トルエン約350mLに溶解させた。その後、アルミナカラムを通して精製を行い、回収したトルエン溶液をメタノール約700mlに滴下して1時間攪拌し、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥させた。得られた共重合体(以後、高分子化合物2と呼ぶ)の収量は3.5gであった。ポリスチレン換算の数平均分子量および重量平均分子量は、それぞれMn=3.4×104、Mw=5.4×104であった。
<高分子化合物3水溶液の合成>(スルフォン化ポリアニリン水溶液の合成)
スルフォン化ポリアニリン水溶液は、公知文献(Macromoleclues 1996,29,p3950; J.A.C.S. 1990,112,p2800)に記載の方法に従って合成した。
発煙硫酸80mlをフラスコに入れ氷浴で冷却しながら、エメラルジンベースポリアニリン(Aldrich社製)1.0gを固体のまま分割して仕込んだ。仕込み終了後に氷浴を外してそのまま一晩攪拌した。
反応終了後、1リットルのビーカーに400mlのメタノールを入れ氷浴で冷却しながら反応液を、内温を15〜20℃付近になるように30分かけて少しずつ加えた。さらにアセトン200mlを加えて攪拌した後、ガラスフィルターで沈殿をろ過した。100mlのメタノールでリパルプ洗浄しながら洗浄ろ過する作業を4回繰り返した。緑色の固体が約1.1g得られた。
さらに0.1モル/リットルの水酸化ナトリウム水溶液50mlに溶解させた。深青色の液体になった。三光純薬株式会社製透析用セルローズチューブ(サイズ 36/32)を用いて透析により過剰の水酸化ナトリウムを除いた後、イオン交換樹脂(Aldrich社製)を通して緑色の水溶液を約50g得た。固形分は約1.7%であった。
得られたスルフォン化ポリアニリンの組成は元素分析で確認した。得られた結果は、スルフォン化率54%および含水10モル%とした場合の計算値とよく一致した。
<高分子化合物4の合成>
スミカエクセルPES5200P(住友化学工業製)1.50gを10%発煙硫酸20gに溶解させ室温で3日間スルホン化した。その後ポリマーの硫酸溶液を氷水に注いで希釈し、ポリマーの希硫酸溶液を透析膜(UC36−32−100、三光純薬株式会社より購入)で純水流水中2日間透析し硫酸を除去した。透析後の水溶液を濃縮、乾燥し、スルホン化PESを得た。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、高分子化合物3水溶液と高分子化合物4の水溶液を重量比で1:2の割合になるように加えて、よく混合した後、この混合液をスピンコートにより1000rpmで成膜した。その後、窒素雰囲気下においてホットプレート上で110℃で10分間乾燥した。次に、上記で得た高分子化合物1と高分子化合物2を3:7となるように混合して、トルエンに溶解させた。このとき、固形分の濃度は約1.5wt%となるように調製した。このトルエン溶液を用いてスピンコートにより1400rpmで成膜した。さらに、これを減圧下80℃で1時間乾燥した後、陰極として、フッ化リチウムを約4nm、カルシウムを約5nm、次いでアルミニウムを約70nm蒸着して、有機EL素子を作製した。なお真空度が、1×10-4Pa以下に到達したのち、金属の蒸着を開始した。
得られた素子に電圧を印加したところ、ピーク波長468nmの青色の発光を示し、1cd/cm2となる発光開始電圧は3.1Vであった。
得られた素子に電圧を印加し、電流密度を25mA/cm2に設定すると初期輝度が240cd/m2であった、輝度が60%に減衰するまでの時間は70時間であった。
実施例1で、高分子化合物2の代わりにポリアクリル酸を用いた以外は、実施例1と同様に素子を作成した。この素子は、464nmの発光ピークで青色の発光を示した。1cd/cm2となる発光開始電圧は4.6Vであった。最高の効率は0.2cd/Aであった。得られた素子に電圧を印加し、電流密度を25mA/cm2に設定すると初期輝度が71cd/m2であった、輝度が60%に減衰するまでの時間は0.4時間であった。
実施例1で、高分子化合物2の代わりにポリビニルアルコールを用いた以外は、実施例1と同様に素子を作成した。この素子は、464nmの発光ピークで青色の発光を示した。1cd/cm2となる発光開始電圧は2.9Vであった。最高の効率は2.1cd/Aであった。得られた素子に電圧を印加し、電流密度を25mA/cm2に設定すると初期輝度が308cd/m2であった、輝度が60%に減衰するまでの時間は7.2時間であった。
実施例1で、高分子化合物2の代わりにポリスチレンスルホン酸を用いた以外は、実施例1と同様に素子を作成した。この素子は、464nmの発光ピークで青色の発光を示した。1cd/cm2となる発光開始電圧は3.2Vであった。得られた素子に電圧を印加し、電流密度を25mA/cm2に設定すると初期輝度が305cd/m2であった、輝度が60%に減衰するまでの時間は35時間であった。
Claims (19)
- 陽極および陰極からなる電極間に正孔注入層と発光層とを有し、該正孔注入層が、酸基を有する導電性高分子(A)と下記一般式(1)、(2)および(3)から選ばれる、酸基を有する高分子(B)とを含有すること特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
−(−Ar1−X1−)m− (1)
〔式中、mは10以上の整数を表し、Ar1は2価の芳香族基を表し、該2価の芳香族基は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数6〜10のアリールオキシ基で置換されていてもよく、複数のAr1は、同一であっても異なっていてもよく、Ar1の少なくとも1つに酸基が直接もしくは連結基を介して結合している。X1は、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−CO−、−CR'''R''''−または直接結合を表し、R'''およびR''''はそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数6〜10のアリールオキシ基を表し、複数のX1は、同一であっても異なっていてもよい。〕
−(−Ar2−X2−Ar3−X3−)m− (2)
〔式中、mは10以上の整数を表し、Ar2およびAr3はそれぞれ独立に2価の芳香族基を表し、該2価の芳香族基は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数6〜10のアリールオキシ基で置換されていてもよく、複数のAr2およびAr3は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ar2およびAr3の少なくとも1つに酸基が直接もしくは連結基を介して結合している。X2およびX3は、それぞれ独立に、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−CO−、−CR'''R''''−または直接結合を表し、R'''およびR''''はそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数6〜10のアリールオキシ基を表し、複数のX2およびX3は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。〕
−(−Ar4−X4−Ar5−X5−Ar6−X6−)m− (3)
〔式中、mは10以上の整数を表し、Ar4、Ar5およびAr6はそれぞれ独立に2価の芳香族基を表し、該2価の芳香族基は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数6〜10のアリールオキシ基で置換されていてもよく、複数のAr4、Ar5およびAr6は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、Ar4、Ar5およびAr6の少なくとも一つに酸基が直接もしくは連結基を介して結合している。X4、X5およびX6は、それぞれ独立に、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−CO−、−CR'''R''''−または直接結合を表し、R'''およびR''''はそれぞれ独立に炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルコキシ基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数6〜10のアリールオキシ基を表し、複数のX4、X5およびX6は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。〕 - 酸基を有する導電性高分子(A)が酸基を有するポリアセチレン、酸基を有するポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン、酸基を有するポリフェニレンサルファイド、酸基を有するポリフェニレンオキサイド、酸基を有するポリピロール、酸基を有するポリチオフェン、酸基を有するポリフラン、酸基を有するポリセレノフェン、酸基を有するポリテルロフェン、酸基を有するポリアニリンまたは酸基を有するポリアミノピレンである請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 酸基を有する導電性高分子(A)の酸基がカルボキシル基、ホスホ基、スルホ基、スルホニルイミド、パーフルオロアルキレンスルホ基、パーフルオロフェニレンスルホ基またはパーフルオロアルキレンスルホニルイミドである請求項1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 発光層が、下記一般式(4)で示される繰り返し単位を少なくとも一種類含み、ポリスチレン換算の数平均分子量が1×103〜1×107である高分子発光体を含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
−Ar7−(Y1)k− (4)
〔式中、Ar7は、アリーレン基、2価の複素環基または金属錯体構造を有する2価の基を表し、Y1は−CR1=CR2−または−C≡C−を表し、R1およびR2は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基、1価の複素環基またはシアノ基を示す。kは0〜2の整数である。Y1が複数個存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。〕 - 発光層が、さらに正孔輸送材料、電子輸送性材料および発光材料から選ばれる材料を一種類以上含むことを特徴とする請求項4に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いたことを特徴とする面状光源。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いたことを特徴とするセグメント表示装置。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いたことを特徴とするドットマトリックス表示装置。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子をバックライトとすることを特徴とする液晶表示装置。
- 酸基を有する導電性高分子(A)と、上記一般式(1)、(2)および(3)から選ばれる酸基を有する高分子(B)とを含有する組成物。
- 酸基を有する導電性高分子(A)と酸基を有する高分子(B)との重量の比率が5:1〜1:20であることを特徴とする請求項10記載の組成物。
- 請求項10または11に記載の組成物がさらに極性溶媒を含有することを特徴とする溶液組成物。
- 請求項10または11に記載の組成物を含有し、厚さが0.01〜5μmであることを特徴とする薄膜。
- 波長400〜800nmにおける吸光度が0.2以下であることを特徴とする請求項13に記載の薄膜。
- 請求項10または11に記載の組成物を含有し、電気伝導度1×10-6S/cm以上の導電性薄膜。
- 請求項10または11記載の組成物を含有する帯電防止薄膜。
- 請求項10または11に記載の組成物を含有する有機半導体薄膜。
- 請求項10または11に記載の組成物を含有する太陽電池。
- 請求項10または11に記載の組成物を含有する発光素子の電荷注入性薄膜。
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