WO2018221871A1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

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김동헌
허난슬아
홍완표
김연환
최흥우
윤준
이형진
하재승
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주식회사 엘지화학
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    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine

Definitions

  • the present specification relates to an organic light emitting device.
  • An organic light emitting diode is usually composed of two electrodes (anode and cathode) and one or more organic material layers positioned between these electrodes.
  • OLED organic light emitting diode
  • the organic light emitting device generates visible light.
  • An organic light emitting device may be used to manufacture an information display device or an illumination device.
  • the present specification provides an organic light emitting device.
  • a charge generation layer wherein the charge generation layer includes a p-type charge injection layer, a p-type charge generation layer, or a layer simultaneously performing p-type charge injection and p-type charge generation;
  • the p-type charge generation layer, or the electrical conductivity of the p-type charge injection and the p-type charge generation at the same time provides an organic light emitting device that is 1 ⁇ 10 -6 S / cm or more.
  • the electrical conductivity of the p-type charge injection layer, the p-type charge generation layer, or the layer simultaneously performing the p-type charge injection and the p-type charge generation is 1 ⁇ 10 ⁇ 6 S / cm
  • the efficiency of the organic light emitting device is improved and low. It is possible to improve driving voltage and / or life characteristics.
  • 1 to 3 illustrate the structure of an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • FIG. 4 is a diagram illustrating a method of measuring electrical conductivity according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • a charge generation layer wherein the charge generation layer includes a p-type charge injection layer, a p-type charge generation layer, or a layer simultaneously performing p-type charge injection and p-type charge generation;
  • the p-type charge generation layer, or the electrical conductivity of the p-type charge injection and the p-type charge generation at the same time provides an organic light emitting device that is 1 ⁇ 10 -6 S / cm or more.
  • the charge generation layer may further include an n-type charge generation layer.
  • FIG. 1 to 3 illustrate the structure of an organic light emitting diode according to an exemplary embodiment of the present specification
  • one light emitting unit 210 is positioned between an anode 110 and a cathode 120, and the anode
  • the charge generation layer 310 is positioned between the 110 and the light emitting unit 210, wherein the charge generation layer 310 includes a p-type charge generation layer 312 and a p-type charge generation layer 312. ) Is located adjacent to the anode 110 and the light emitting unit 210.
  • two light emitting units 210 and 220 are positioned between the anode 110 and the cathode 120, and a charge is formed between the anode 110 and the light emitting unit 220 adjacent to the anode 110.
  • the generation layer 310 is positioned, and in this case, the charge generation layer 310 includes a p-type charge generation layer 312, and the p-type charge generation layer 312 includes the anode 110 and the light emitting unit 220.
  • the charge generating layer 320 is positioned between the two light emitting units 210 and 220.
  • the charge generation layer 320 may include an n-type charge generation layer 321 and a p-type charge generation layer 322, and the n-type charge generation layer 321 may include a light emitting unit adjacent to the anode 110.
  • the p-type charge generation layer 312 may be positioned adjacent to the light emitting unit 210 adjacent to the cathode 120.
  • FIG. 1 and 2 illustrate a case in which only one or two light emitting units are provided between the anode 110 and the cathode 120, but according to another embodiment of the present specification, the anode 110 and the cathode 120 are provided. ) May be provided with three or more light emitting units. A case where three or more light emitting units are provided is illustrated in FIG. 3.
  • FIG. 3 illustrates a lamination structure of an organic light emitting device including n light emitting units.
  • the charge generating layer 310, the light emitting unit 220, the charge generating layer 320, the light emitting unit 210 and the charge generating layer 330 are stacked on the anode 110, the light emitting unit and the charge generating layer are further added.
  • the layers may be repeatedly stacked in order.
  • the n-1 th light emitting unit and the n th charge generation layer are stacked, the n th light emitting unit and the cathode 120 are stacked.
  • p-type charge generation layers 312 and 322.332 are described, but p-type charge generation layers 312 and 322.332 are p-type charge injection layers, p-type charge generation layers, or p-type charges. It may be a layer for simultaneously implantation and p-type charge generation.
  • n-type means n-type semiconductor characteristics.
  • n-type is a property that electrons are injected or transported through a lower unoccupied molecular orbital (LUMO) energy level, which can be defined as a property of a material in which electron mobility is greater than hole mobility.
  • p-type means p-type semiconductor characteristics.
  • p-type is a property of injecting or transporting holes through a high occupied molecular orbital (HOMO) energy level, which may be defined as a property of a material in which the hole mobility is greater than the electron mobility.
  • an organic material layer having n-type properties may be referred to as an n-type organic material layer.
  • an organic material layer having a p-type characteristic may be referred to as a p-type organic material layer.
  • n-type doping means that it is doped to have n-type characteristics.
  • the term “adjacent” means an arrangement relationship of the nearest layers among the layers mentioned as adjacent.
  • two adjacent light emitting units mean an arrangement relationship of two light emitting units disposed closest among the plurality of light emitting units.
  • the adjacency may mean a case where two layers are in physical contact with each other in some cases, and another layer not mentioned between the two layers may be disposed.
  • the light emitting unit adjacent to the cathode means a light emitting unit disposed closest to the cathode among the light emitting units.
  • a layer other than the light emitting unit may be disposed between the cathode and the light emitting unit.
  • a charge generation layer is provided between two adjacent light emitting units.
  • the light emitting units 210 and 220 are not particularly limited as long as they have a function of emitting light.
  • the light emitting units 210 and 220 may include one or more light emitting layers. If necessary, the light emitting units 210 and 220 may include one or more organic material layers other than the light emitting layer.
  • the light emitting units 210 and 220 may further include one or more organic material layers in addition to the light emitting layer.
  • the additional organic layer may be a hole transport layer, a hole injection layer, a layer for transporting and injecting holes, a buffer layer, an electron blocking layer, an electron transporting layer, an electron injection layer, a layer for transporting and injecting electrons, a hole blocking layer, and the like.
  • the hole transport layer, the hole injection layer, the layer for transporting and injecting holes or the electron blocking layer may be disposed closer to the anode 110 than the light emitting layer.
  • the electron transport layer, the electron injection layer, the layer for transporting and injecting electrons or the hole blocking layer may be disposed closer to the cathode 120 than the light emitting layer.
  • Whether to use the hole blocking layer may be determined depending on the nature of the light emitting layer. For example, when the property of the light emitting layer is close to n type, the hole blocking layer may not be used. However, when the property of the light emitting layer is p type, the use of the hole blocking layer may be considered. In addition, in consideration of the relationship between the HOMO energy level of the light emitting layer and the HOMO energy level of the electron transport layer, it may be determined whether to use the hole blocking layer.
  • the electron transport layer When the HOMO energy level of the light emitting layer has a larger value than the HOMO energy level of the electron transport layer, introduction of a hole blocking layer may be considered. However, in this case, when the HOMO level of the electron transport layer is greater than the HOMO level of the light emitting layer, the electron transport layer itself may serve as a hole blocking layer. As one example, by using two or more materials of the electron transport layer may play a role of the electron transport layer and the hole blocking layer at the same time.
  • the charge generation layer 310 generates a charge between the light emitting unit 210 or the light emitting units 210 and 220 so that one or more light emitting units included in the organic light emitting device can emit light.
  • the charge generation layer 310 includes a p-type charge injection layer, a p-type charge generation layer, or a layer simultaneously performing p-type charge injection and p-type charge generation.
  • the charge generation layer 310 may further include an n-type charge generation layer.
  • the p-type charge injection layer, the p-type charge generation layer, or the layer simultaneously performing p-type charge injection and p-type charge generation is a compound represented by Formula 1; And one or more compounds represented by the following Chemical Formulas 2 to 4.
  • Cy 1 is a substituted or unsubstituted aromatic ring
  • X1 to X4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Nitrile group; Nitro group; Halogen group; Carboxyl groups; Carbonyl group; A substituted or unsubstituted haloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryloxy group; Substituted or unsubstituted heteroaryloxy group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or adjacent groups may combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring,
  • R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Nitrile group; Halogen group; A substituted or unsubstituted haloalkyl group; A substituted or unsubstituted haloalkoxy group; A substituted or unsubstituted halothioalkoxy group; Substituted or unsubstituted ether group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted thioalkoxy group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • L 1 is a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
  • R5 to R8 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryloxy group; Substituted or unsubstituted alkylthioxy group; Substituted or unsubstituted arylthioxy group; Substituted or unsubstituted alkyl sulfoxy group; Substituted or unsubstituted aryl sulfoxy group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted boron group; Substituted or unsubstituted aryl phosphine group; Substituted or unsubstitute
  • a is an integer from 1 to 10
  • L 2 is a substituted or unsubstituted arylene group
  • R9 to R11, R101 and R102 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryloxy group; Substituted or unsubstituted alkylthioxy group; Substituted or unsubstituted arylthioxy group; Substituted or unsubstituted alkyl sulfoxy group; Substituted or unsubstituted aryl sulfoxy group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted boron group; Substituted or unsubstituted aryl phosphine group; Substituted
  • b is an integer from 1 to 10
  • r101 is an integer of 1 to 4,
  • r102 is an integer of 1 to 3
  • L3 to L5 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
  • Ar1 is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • Ar2 is a substituted or unsubstituted aryl group
  • R12, R13, R103 and R104 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Nitrile group; Nitro group; Hydroxyl group; Carbonyl group; Ester group; Imide group; Amide group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryloxy group; Substituted or unsubstituted alkylthioxy group; Substituted or unsubstituted arylthioxy group; Substituted or unsubstituted alkyl sulfoxy group; Substituted or unsubstituted aryl sulfoxy group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsub
  • r103 is an integer of 1 to 3
  • r104 is an integer of 1 to 4, respectively
  • the compound represented by Formula 1 has a deep LUMO energy level, and the compound represented by Formulas 2 to 4 functions as a charge acceptor capable of receiving charge from the HOMO energy level. Can be generated. Therefore, the organic light emitting device including the p-type charge injection layer, the p-type charge generation layer, or the p-type charge injection and the p-type charge generation at the same time, the LUMO energy level of the compound represented by Formula 1 and the formula
  • the degree of charge generation may vary according to the HOMO energy levels of the compounds represented by 2 to 4, and by controlling the Fermi level through charge generation, the driving voltage of the organic light emitting device for hole injection may be prevented from rising. It is possible to improve the charge balance in the organic light emitting device, and to improve the efficiency and lifespan of the organic light emitting device.
  • the organic light emitting device has an electrical conductivity of 1 ⁇ 10 -6 S / cm in a p-type charge injection layer, a p-type charge generation layer, or a layer simultaneously performing p-type charge injection and p-type charge generation.
  • the efficiency of the organic light emitting device is improved and low. It is possible to improve driving voltage and / or life characteristics.
  • the compound represented by Formula 2 to 4 since the compound represented by Formula 2 to 4 includes an amine group which is an electron donor group having a non-covalent electron pair, it is effective to transfer the charge to the compound represented by Formula 1 and generate a charge by generating a charge It can function as a charge injection layer, a p-type charge generation layer, or a layer that simultaneously performs p-type charge injection and p-type charge generation.
  • the p-type charge injection layer When only the compound represented by Chemical Formula 1 is used in the p-type charge injection layer, the p-type charge generation layer, or the layer simultaneously performing the p-type charge injection and the p-type charge generation, sufficient charges are not generated. It does not function as a type charge generation layer or a layer that simultaneously performs p type charge injection and p type charge generation.
  • the p-type charge injection layer, the p-type charge generation layer, or the layer simultaneously performing the p-type charge injection and p-type charge generation is a compound represented by the formula (1); And at least one of the compounds represented by Formulas 2 to 4 is co-deposited.
  • the co-deposition is a compound represented by Formula 1; And at least one of the compounds represented by Formulas 2 to 4 in a weight ratio of 20:80 to 80:20, and specifically, a weight ratio of 30:70 to 70:30.
  • the low voltage, high efficiency and long life device characteristics can be achieved by generating a sufficient p-type charge to function as an organic light emitting device including a layer which simultaneously charge injection and p-type charge generation.
  • substituted means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited to a position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where a substituent can be substituted, if two or more substituted , Two or more substituents may be the same or different from each other.
  • substituted or unsubstituted is deuterium; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Imide group; Amide group; Carbonyl group; Ester group; Hydroxyl group; A substituted or unsubstituted haloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryloxy group; Substituted or unsubstituted alkylthioxy group; Substituted or unsubstituted arylthioxy group; Substituted or unsubstituted alkyl sulfoxy group; Substituted or unsubstituted aryl sulfoxy group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or un
  • a substituent to which two or more substituents are linked may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are linked.
  • the halogen group may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • carbon number of an imide group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C30. Specifically, it may be a compound having a structure as follows, but is not limited thereto.
  • the amide group may be substituted with nitrogen of the amide group is hydrogen, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
  • carbon number of a carbonyl group in this specification is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C30. Specifically, it may be a compound having a structure as follows, but is not limited thereto.
  • the ester group may be substituted with oxygen of the ester group having a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
  • the alkyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl , Isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-o
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 30 carbon atoms, specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto. It is not.
  • the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. Although carbon number of an alkoxy group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C30. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, isopentyloxy, n -Hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy, and the like. It is not limited.
  • the amine group is -NH 2 ; Alkylamine group; N-alkylarylamine group; Arylamine group; N-aryl heteroaryl amine group; It may be selected from the group consisting of an N-alkylheteroarylamine group and a heteroarylamine group, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • Specific examples of the amine group include methylamine group, dimethylamine group, ethylamine group, diethylamine group, phenylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, anthracenylamine group, and 9-methyl-anthracenylamine group.
  • the N-alkylarylamine group means an amine group in which an alkyl group and an aryl group are substituted for N of the amine group.
  • the N-arylheteroarylamine group means an amine group in which an aryl group and a heteroaryl group are substituted for N in the amine group.
  • the N-alkylheteroarylamine group means an amine group in which an alkyl group and a heteroaryl group are substituted for N in the amine group.
  • the alkyl group in the alkylamine group, the N-arylalkylamine group, the alkylthioxy group, the alkyl sulfoxy group, the N-alkylheteroarylamine group, and the haloalkyl group is the same as the examples of the alkyl group described above.
  • the alkyl thioxy group includes a methyl thioxy group, an ethyl thioxy group, a tert-butyl thioxy group, a hexyl thioxy group, an octyl thioxy group
  • the alkyl sulfoxy group includes mesyl, ethyl sulfoxy, propyl sulfoxy, and butyl sulfoxy groups. Etc., but is not limited thereto.
  • the alkenyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 2 to 30.
  • Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2- ( Naphthyl-1-yl) vinyl-1-yl, 2,2-bis (diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group, and the like, but are not limited thereto.
  • the silyl group includes trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, and the like.
  • the present invention is not limited thereto.
  • the boron group may be -BR 100 R 101 , wherein R 100 and R 101 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Nitrile group; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And it may be selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • phosphine oxide groups include, but are not limited to, diphenylphosphine oxide group, dinaphthylphosphine oxide, and the like.
  • the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 30 carbon atoms, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • the aryl group is a monocyclic aryl group
  • carbon number is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms.
  • the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, etc., but is not limited thereto.
  • Carbon number is not particularly limited when the aryl group is a polycyclic aryl group. It is preferable that it is C10-30.
  • the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, triphenyl group, pyrenyl group, penalenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, etc., but is not limited thereto. no.
  • the fluorenyl group may be substituted, and adjacent groups may combine with each other to form a ring.
  • adjacent means a substituent substituted on an atom directly connected to an atom to which the substituent is substituted, a substituent positioned closest to the substituent, or another substituent substituted on an atom to which the substituent is substituted.
  • two substituents substituted at the ortho position in the benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in the aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups.
  • the aryl group in the aryloxy group, arylthioxy group, aryl sulfoxy group, N-arylalkylamine group, N-arylheteroarylamine group, and arylphosphine group is the same as the examples of the aryl group described above.
  • the aryloxy group may be a phenoxy group, p-tolyloxy group, m-tolyloxy group, 3,5-dimethyl-phenoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxy group, p-tert-butylphenoxy group, 3- Biphenyloxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group , 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group, 9-phenanthryloxy group, and the like.
  • arylthioxy group examples include a phenylthioxy group and 2- The methylphenyl thioxy group, 4-tert- butylphenyl thioxy group, etc. are mentioned,
  • An aryl sulfoxy group includes a benzene sulfoxy group, p-toluene sulfoxy group, etc., but is not limited to this.
  • examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, or a substituted or unsubstituted diarylamine group.
  • the aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group, may be a polycyclic aryl group.
  • the arylamine group including two or more aryl groups may simultaneously include a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group.
  • the aryl group in the arylamine group may be selected from the examples of the aryl group described above.
  • the heteroaryl group includes one or more atoms other than carbon and heteroatoms, and specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S, and the like. Although carbon number is not particularly limited, it is preferably 2 to 30 carbon atoms, the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • heterocyclic group examples include thiophene group, furanyl group, pyrrole group, imidazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazinyl group, tria Zolyl group, acridil group, pyridazinyl group, pyrazinyl group, quinolyl group, quinazolyl group, quinoxalyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group , Isoquinolyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzocarbazolyl group, benzothiophene group, dibenzothioph
  • examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group.
  • the heteroarylamine group including two or more heteroaryl groups may simultaneously include a monocyclic heteroaryl group, a polycyclic heteroaryl group, or a monocyclic heteroaryl group and a polycyclic heteroaryl group.
  • the heteroaryl group in the heteroarylamine group may be selected from the examples of the heteroaryl group described above.
  • heteroaryl group in the N-arylheteroarylamine group and the N-alkylheteroarylamine group are the same as the examples of the heteroaryl group described above.
  • the arylene group refers to a divalent group having two bonding positions in the aryl group.
  • the description of the aforementioned aryl group can be applied except that they are each divalent.
  • the heteroarylene group means a divalent group having two bonding positions in the heteroaryl group.
  • the description of the aforementioned heteroaryl group can be applied except that they are each divalent.
  • a “ring” means a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted hetero ring.
  • the hydrocarbon ring may be an aromatic, aliphatic or a condensed ring of aromatic and aliphatic, and may be selected from examples of the cycloalkyl group or aryl group except for the above-mentioned monovalent one.
  • the aromatic ring may be monocyclic or polycyclic, and may be selected from examples of the aryl group except that it is not monovalent.
  • the heterocycle includes one or more atoms other than carbon and heteroatoms, and specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S, and the like.
  • the heterocycle may be monocyclic or polycyclic, and may be aromatic, aliphatic or a condensed ring of aromatic and aliphatic, and may be selected from examples of the heteroaryl group or heterocyclic group except that it is not monovalent.
  • Cy1 is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aromatic ring.
  • Cy1 is a substituted or unsubstituted monocyclic aromatic ring.
  • Cy1 is a substituted or unsubstituted monocyclic benzene ring.
  • Formula 1 is represented by the following formula 1-1 or 1-2.
  • Q1 and Q2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Hydroxyl group; Carbonyl group; Ester group; Imide group; Amide group; A substituted or unsubstituted haloalkyl group; A substituted or unsubstituted haloalkoxy group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryloxy group; Substituted or unsubstituted alkylthioxy group; Substituted or unsubstituted arylthioxy group; Substituted or unsubstituted alkyl sulfoxy group; Substituted or unsubstituted aryl sulfoxy group; Substituted or unsubsti
  • X1 to X4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Nitrile group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • X1 to X4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Nitrile group; An aryl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of a halogen group and a nitrile group; Or a heteroaryl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of a halogen group and a nitrile group.
  • X1 to X4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Nitrile group; A phenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of a halogen group and a nitrile group; Or a pyridyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of a halogen group and a nitrile group.
  • X1 to X4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Nitrile group; A phenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of F and a nitrile group; Or a pyridyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of F and a nitrile group.
  • R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Halogen group; Nitrile group; A substituted or unsubstituted haloalkyl group; A substituted or unsubstituted haloalkoxy group; A substituted or unsubstituted halothioalkoxy group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Haloalkyl group; Haloalkoxy group; Halothioalkoxy group; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group; An aryl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of a halogen group, a nitrile group, a haloalkyl group, a haloalkoxy group, a halothioalkoxy group, and a silyl group substituted with an alkyl group; Or a heteroaryl group.
  • R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Haloalkyl group; Haloalkoxy group; Halothioalkoxy group; A silyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group; A phenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of a halogen group, a nitrile group, a haloalkyl group, a haloalkoxy group, a halothioalkoxy group, and a silyl group substituted with an alkyl group; Pyridyl group; Or a pyrimidyl group.
  • R1 to R4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; F; Nitrile group; -CF 3 ; -OCF 3 ; SCF 3 ; -Si (CH 3 ) 3 ; A phenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of F, a nitrile group, -CF 3 , -OCF 3 , SCF 3 , and -Si (CH 3 ) 3 ; Pyridyl groups; Or a pyrimidyl group.
  • the Q1 and Q2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Halogen group; Nitrile group; A substituted or unsubstituted haloalkyl group; A substituted or unsubstituted haloalkoxy group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • the Q1 and Q2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Haloalkyl group; Haloalkoxy group; An aryl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of a nitrile group, a haloalkyl group, and a haloalkoxy group; Or a heteroaryl group.
  • the Q1 and Q2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Halogen group; Nitrile group; Haloalkyl group; Haloalkoxy group; A phenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of a nitrile group, a haloalkyl group and a haloalkoxy group; Or a pyridyl group.
  • the Q1 and Q2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; F; Nitrile group; -CF 3 ; -OCF 3 ; A phenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of a nitrile group, -CF 3 , and -OCF 3 ; Or a pyridyl group.
  • L1 is an arylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group, amine group, aryl group or heteroaryl group; Or a heteroarylene group unsubstituted or substituted with an aryl group.
  • L1 is a phenylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group, amine group, aryl group or heteroaryl group; A biphenylylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group; Naphthylene group; Terphenylene group unsubstituted or substituted with an amine group or a heteroaryl group; A fluorenylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group; Quarter phenylene group; Anthracenylene group; Or a carbazolylene group unsubstituted or substituted with an aryl group.
  • L1 is a phenylene group unsubstituted or substituted with a methyl group, diphenylamine group, phenyl group or carbazole group; A biphenylylene group unsubstituted or substituted with a methyl group; Naphthylene group; A terphenylene group unsubstituted or substituted with a diphenylamine group or a carbazole group; A fluorenylene group unsubstituted or substituted with a methyl group; Quarter phenylene group; Anthracenylene group; Or a carbazolylene group unsubstituted or substituted with a phenyl group.
  • a is an integer of 1 to 4.
  • R5 and R6 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted ring.
  • R5 and R6 combine with each other to form a substituted or unsubstituted hetero ring.
  • R5 and R6 combine with each other to form a substituted or unsubstituted carbazole ring.
  • R5 and R6 are bonded to each other to form a carbazole ring.
  • R7 and R8 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted ring.
  • R7 and R8 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted hetero ring.
  • R7 and R8 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted carbazole ring.
  • R7 and R8 are combined with each other to form a carbazole ring.
  • R5 to R8 are the same as or different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R5 to R8 are the same as or different from each other, each independently selected from the group consisting of an alkyl group, an amine group, an aryl group and a heteroaryl group unsubstituted or substituted with an aryl group Or an aryl group which is substituted or unsubstituted.
  • R5 to R8 are the same as or different from each other, and each independently one or more selected from the group consisting of an alkyl group, an aryl group, and a heteroaryl group unsubstituted or substituted with an aryl group Substituted or unsubstituted phenyl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of an amine group, an aryl group, and a heteroaryl group; Naphthyl group; Terphenyl groups unsubstituted or substituted with amine groups; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of an alkyl group and a heteroaryl group; Or a phenanthrenyl group.
  • R5 to R8 are the same as or different from each other, each independently selected from the group consisting of a thiophene group substituted with a methyl group, ethyl group, naphthyl group, biphenyl group, phenyl group A phenyl group unsubstituted or substituted with one or more; A biphenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of a diphenylamine group, an N-phenylbiphenylamine group, an N-phenylnaphthylamine group, a phenyl group, and a carbazolyl group; Naphthyl group; Terphenyl groups unsubstituted or substituted with diphenylamine groups, N-phenylbiphenylamine groups, and N-phenylnaphthylamine groups; A fluorenyl group unsubstitute
  • L2 is an arylene group.
  • L2 is a phenylene group; Or a biphenylylene group.
  • b is 1 or 2.
  • R9 is a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R9 is an aryl group unsubstituted or substituted with an aryl group.
  • R9 is a phenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; Biphenyl group; Or a naphthyl group.
  • R9 is a phenyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group; Biphenyl group; Or a naphthyl group.
  • R10 and R11 are the same as or different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R10 and R11 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • R10 and R11 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; Terphenyl group; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Or a spirobifluorenyl group.
  • R10 and R11 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group or a phenyl group unsubstituted or substituted with a naphthyl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group; Terphenyl group; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; Or a spirobifluorenyl group.
  • R101 and R102 are hydrogen.
  • L3 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group.
  • L3 is a direct bond; Or an arylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group.
  • L3 is a direct bond; A phenylene group unsubstituted or substituted with an aryl group; Biphenylylene group; Or a fluorenylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group.
  • L3 is a direct bond; A phenylene group unsubstituted or substituted with a phenyl group; Biphenylylene group; Or a fluorenylene group unsubstituted or substituted with a methyl group.
  • L4 and L5 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group.
  • L4 and L5 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or an arylene group.
  • L4 and L5 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Phenylene group; Or a biphenylylene group.
  • Ar1 is one or more substituted or unsubstituted aryl group selected from the group consisting of an alkyl group, and an aryl group; Or a heteroaryl group.
  • Ar1 is a phenyl group; Biphenyl group; Naphthyl group; Terphenyl group; Quarter-phenyl group; Phenanthrenyl group; Triphenylenyl group; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of an alkyl group and an aryl group; Dibenzofuran group; Or a dibenzothiophene group.
  • Ar1 is a phenyl group; Biphenyl group; Naphthyl group; Terphenyl group; Quarter-phenyl group; Phenanthrenyl group; Triphenylenyl group; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of a methyl group and a phenyl group; Dibenzofuran group; Or a dibenzothiophene group.
  • Ar2 is an alkyl group, an aryl group, or an aryl group substituted or unsubstituted aryl group substituted with an alkyl group.
  • Ar2 is an alkyl group, an aryl group, or an aryl group substituted or unsubstituted fluorenyl group substituted with an alkyl group; Triphenylenyl group; Or a phenanthrenyl group.
  • Ar2 is substituted or unsubstituted in the methyl group, t-butyl group, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, phenyl group substituted with a methyl group, or phenyl group substituted with t-butyl group Ring fluorenyl group; Triphenylenyl group; Or a phenanthrenyl group.
  • R12, R13, R103 and R104 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R12, R13, R103 and R104 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Alkyl groups; Or an aryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group.
  • R12, R13, R103 and R104 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Methyl group; t-butyl group; A phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or t-butyl group; Biphenyl group; Or a naphthyl group.
  • Formula 1 is selected from the following compounds.
  • Formula 2 is selected from the following compounds.
  • Chemical Formula 3 is selected from the following compounds.
  • Chemical Formula 4 is selected from the following compounds.
  • the organic light emitting device of the present specification includes a compound in which a p-type charge injection layer, a p-type charge generation layer, or a layer simultaneously performing p-type charge injection and p-type charge generation is represented by Chemical Formula 1; And it can be prepared by materials and methods known in the art, except for including at least one of the compounds represented by Formula 2 to 4.
  • the anode material a material having a large work function is generally preferred to facilitate hole injection into the organic material layer.
  • the positive electrode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2 : Combination of metals and oxides such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
  • the cathode material is generally a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead or alloys thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, Mg / Ag, and the like, but are not limited thereto.
  • the hole injection layer is a layer for injecting holes from the electrode, and has a capability of transporting holes to the hole injection material, and has a hole injection effect at the anode, an excellent hole injection effect to the light emitting layer or the light emitting material, and is produced in the light emitting layer
  • the compound which prevents the excitons from moving to the electron injection layer or the electron injection material, and is excellent in thin film formation ability is preferable.
  • the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer.
  • hole injection material examples include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, and perylene-based Organic materials, anthraquinone, and polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.
  • the hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer.
  • the hole transport material is a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer.
  • the material is suitable. Specific examples thereof include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.
  • the electron blocking layer is a layer that prevents the electrons injected from the electron injection layer from passing through the light emitting layer to the hole injection layer to improve the life and efficiency of the device, and, if necessary, using a known material using a known material It may be formed in a suitable portion between the injection layers.
  • the light emitting layer may include a material capable of emitting light in the visible region by transporting and bonding holes and electrons, respectively.
  • a material known in the art may be used as the material of the light emitting layer.
  • a material having a good quantum efficiency with respect to fluorescence or phosphorescence may be used as the light emitting layer material.
  • the light emitting layer material examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole series compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series compounds; Poly (p-phenylenevinylene) (PPV) -based polymers; Spiro compounds; Polyfluorene; And rubrene and the like, but are not limited thereto.
  • Alq 3 8-hydroxy-quinoline aluminum complex
  • Carbazole series compounds Dimerized styryl compounds
  • BAlq 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound
  • Benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series compounds examples include Poly (p-phenylenevinylene) (PPV) -based polymers; Spiro compounds; Polyfluorene; And rubrene and the like, but are not limited thereto.
  • the light emitting layer may include a host material and a dopant material.
  • the host material is a condensed aromatic ring derivative or a hetero ring-containing compound.
  • condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds
  • heterocyclic-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, and ladder types. Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • the dopant material examples include aromatic amine derivatives, styrylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes.
  • the aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having a substituted or unsubstituted arylamino group, and include pyrene, anthracene, chrysene, and periplanthene having an arylamino group, and a styrylamine compound may be substituted or unsubstituted.
  • At least one arylvinyl group is substituted with the substituted arylamine, and one or two or more substituents selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group are substituted or unsubstituted.
  • substituents selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group are substituted or unsubstituted.
  • the metal complex includes, but is not limited to, an iridium complex, a platinum complex, and the like.
  • the hole blocking layer is a layer that can prevent the holes injected from the hole injection layer to pass through the light emitting layer to the electron injection layer to improve the life and efficiency of the device, if necessary, using a known material using a known material and electron It may be formed in a suitable portion between the injection layers.
  • the electron transporting material of the electron transporting layer is a layer for receiving electrons from the electron injection layer and transporting electrons to the light emitting layer.
  • the electron transporting material is a material capable of injecting electrons well from the cathode and transferring them to the light emitting layer. This large material is suitable. Specific examples thereof include Al complexes of 8-hydroxyquinoline; Complexes including Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto.
  • the electron transport layer can be used with any desired cathode material as used in accordance with the prior art.
  • suitable cathode materials are conventional materials having a low work function followed by an aluminum or silver layer. Specifically cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, followed by aluminum layers or silver layers in each case.
  • the electron injection layer is a layer that injects electrons from an electrode, has an ability of transporting electrons, has an electron injection effect from a cathode, an electron injection effect with respect to a light emitting layer or a light emitting material, and hole injection of excitons generated in the light emitting layer.
  • the compound which prevents the movement to a layer and is excellent in thin film formation ability is preferable.
  • fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone and the like and derivatives thereof, metal Complex compounds, nitrogen-containing five-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8-hydroxyquinolinato) manganese, Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis (10-hydroxybenzo [h] Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( o-cresolato) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtolato) gallium, It is not limited to this.
  • the organic light emitting device may be a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type according to a material used.
  • a display device including the organic light emitting device is provided.
  • the electrical conductivity of the following compounds was measured and listed in Table 1 below.
  • the electrical conductivity of the following compound was used in the 4 needle method and van der Pauw equation of Figure 4, the measurement conditions were measured under a voltage of 25 °C, 100V to 200V.
  • electrical conductivity is 1 ⁇ 10 - 6 shows that more than When using the compound represented by Comparative Example 1, Compound 1, Compound 2 or Compound 4, it can be seen that the electrical conductivity is less than 1 ⁇ 10 -7 S / cm.
  • ITO was formed on the glass substrate by sputtering to form 1350 kV of ITO, and Comparative Example Compound 1 was formed by thermal vacuum deposition to form a p-type charge injection layer having a thickness of 100 kV, and the first hole was formed thereon using the following HTL1.
  • the transport layer was formed to a thickness of 800 kPa by thermal vacuum deposition, and then the second hole generating layer was formed to a thickness of 100 kPa using the following HTL2.
  • the light emitting layer was formed to a thickness of 250 mW using BH and BD in a 25: 1 weight ratio, and the electron transport layer was formed to a thickness of 300 mW using ETL1 and ETL2 in a 1: 1 weight ratio.
  • the cathode was composed of LiF 10 ⁇ and Al 800 ⁇ thickness to manufacture a blue organic light emitting device.
  • Comparative Example 2-1 the compound 1-1 (10wt%) and the compound 4-1 (90wt%) were co-deposited instead of the compound of Comparative Example 1 with a p-type charge injection layer was prepared in the same manner .
  • Comparative Example 2-1 except that the compound 1-1 (30wt%) and the compound 4-1 (70wt%) co-deposited instead of the Comparative Example compound 1 in the p-type charge injection layer was prepared in the same manner .
  • ITO was formed on the glass substrate by sputtering to form 1350 kPa of ITO, and the hole injection layer was formed to be 70 kPa thick by thermal vacuum deposition using HIL and MgF 2 in a 10: 3 weight ratio.
  • the first hole transport layer was formed to a thickness of 850 kPa by thermal vacuum deposition, and then the second hole transport layer was formed to a thickness of 100 kPa using the HTL2.
  • the first light emitting layer was formed to have a thickness of 200 mV using BH and BD in a 25: 1 weight ratio, and the first electron transport layer was formed to a thickness of 100 mW using the ETL1.
  • the first n-type charge generation layer was formed to a thickness of 185 ⁇ on the first electron transport layer by using the following NCGL and Li, and co-deposited with the compound 1-1 (30 wt%) and the compound 4-1 (70 wt%) to form the first p.
  • the type charge generating layer was formed to a thickness of 80 kHz.
  • HTL3 On the first p-type charge generation layer, HTL3 was used to form a third hole transport layer at 150 ⁇ thickness, on which the second light emitting layer was formed at 400 ⁇ using an Ir complex dopant and YGH1 and YGH2 hosts, and the ETL2 The second electron transport layer was formed to a thickness of 240 kHz.
  • a second n-type charge generation layer was formed on the second electron transport layer using NCGL and Li to a thickness of 200 ⁇ , and co-deposited with Compound 1-1 (30 wt%) and Compound 4-1 (70 wt%) to form a second p.
  • the mold charge generating layer was formed to a thickness of 100 kHz.
  • a fourth hole transport layer was formed to have a 700 ⁇ thickness using the HTL1, and then a fifth hole transport layer was formed to have a thickness of 100 ⁇ using the HTL2, and the BH and The light emitting layer was formed to have a thickness of 250 mW using BD at a 25: 1 weight ratio, and the third electron transport layer was formed to have a thickness of 300 mW using the following ETL1 and ETL2 at a 1: 1 weight ratio.
  • a white organic light-emitting device was manufactured by forming a cathode having a thickness of LiF 10 Pa and Al 800 Pa.
  • Example 3-1 Compound 1-1 (30 wt%) and Compound 2-1 (2 wt%) instead of Compound 1-1 (30 wt%) and Compound 4-1 (70 wt%) as a second p-type charge generating layer. Except 70wt%) was produced in the same manner.
  • Example 3-1 a second p-type charge generation layer was prepared in the same manner except for depositing Comparative Example 1 instead of Compound 1-1 (30 wt%) and Compound 4-1 (70 wt%).
  • Example 3-1 compound 1-1 (10 wt%) and compound 4-1 (2 wt%) instead of compound 1-1 (30 wt%) and compound 4-1 (70 wt%) as a second p-type charge generation layer. Except for co-deposited 90wt%) was prepared in the same manner.
  • the organic light emitting device including the p-type charge generation layer may improve luminous efficiency, driving voltage, and lifespan characteristics of the organic light emitting device including Comparative Example Compound 1 alone as the p-type charge injection layer or the p-type charge generation layer.
  • the weight ratio of the compound represented by the formula (1) and the compound represented by the formula (4) or the compound represented by the formula (1) and the compound represented by the formula (4) is 30:70, 10:90 It can be seen that the light emission efficiency, the driving voltage, and the lifespan characteristics can be improved as compared with the above.

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Abstract

본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 발광 소자
본 출원은 2017년 5월 31일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2017-0067686호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기발광소자(OLED)는 통상 두 개의 전극(양극 및 음극) 및 이들 전극 사이에 위치하는 한 층 이상의 유기물층으로 구성된다. 이와 같은 구조의 유기발광소자에 있어서, 두 개의 전극 사이에 전압을 인가하면, 양극으로부터는 정공이, 음극으로부터는 전자가 각각 유기물층으로 유입된다. 상기 정공과 전자는 결합하여 여기자를 형성한다. 상기 여기자는 다시 기저 상태로 떨어지면서 에너지 차이에 해당하는 광자를 방출하게 된다. 이와 같은 원리에 의하여 유기발광소자는 가시 광선을 발생한다. 유기발광소자를 이용하여 정보 표시 소자 또는 조명 소자를 제조할 수 있다.
유기 발광 소자의 응용 범위를 넓히고 유기발광소자를 상용화하기 위하여 유기 발광 소자의 효율을 높이고 구동전압을 낮추고자 하는 기술이 계속 개발되고 있다.
본 명세서는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 애노드; 상기 애노드에 대향하여 구비된 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1개 이상의 발광유닛을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 애노드와 상기 1개의 발광유닛 사이, 또는 상기 발광유닛들 중 서로 인접하는 2개의 발광유닛들 사이에 구비된 전하생성층을 포함하고, 상기 전하생성층은 p형 전하주입층, p형 전하생성층, 또는 p형 전하주입 및 p형 전하생성을 동시에 하는 층을 포함하며, 상기 p형 전하주입층, p형 전하생성층, 또는 p형 전하주입 및 p형 전하생성을 동시에 하는 층의 전기 전도도는 1×10-6 S/cm이상인 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 p형 전하주입층, p형 전하생성층, 또는 p형 전하주입 및 p형 전하생성을 동시에 하는 층의 전기 전도도가 1×10-6 S/cm이상으로, p형 전하주입층, p형 전하생성층, 또는 p형 전하주입 및 p형 전하생성을 동시에 하는 층의 전하밀도가 높고 전하전달이 용이하므로, 상기 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.
도 1 내지 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도시한 것이다.
도 4는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 전기 전도도 측정방법을 나타낸 도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 애노드; 상기 애노드에 대향하여 구비된 캐소드; 및 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1개 이상의 발광유닛을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 애노드와 상기 1개의 발광유닛 사이, 또는 상기 발광유닛들 중 서로 인접하는 2개의 발광유닛들 사이에 구비된 전하생성층을 포함하고, 상기 전하생성층은 p형 전하주입층, p형 전하생성층, 또는 p형 전하주입 및 p형 전하생성을 동시에 하는 층을 포함하며, 상기 p형 전하주입층, p형 전하생성층, 또는 p형 전하주입 및 p형 전하생성을 동시에 하는 층의 전기 전도도는 1×10-6 S/cm이상인 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 전기 전도도는 4침법(4-point probe) 및 van der Pauw 식을 이용하여 계산하였다. 본 명세서의 전기 전도도 측정을 위한 4침법(4-point probe)은 도 4와 같고, van der Pauw 식은 하기 식 1과 같다.
[식 1]
Figure PCTKR2018005423-appb-I000001
상기 식 1에서 d는 p형 전하주입층, p형 전하생성층, 또는 p형 전하주입 및 p형 전하생성을 동시에 하는 층의 두께(cm), R은 저항(Ω), ρ는 비저항(Ω·cm)을 나타내며, 전기 전도도는 비저항의 역수(S/cm=1/Ω·cm)이다.
본 명세서에서, 상기 전하생성층은 n형 전하생성층을 더 포함할 수 있다.
도 1 내지 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도시한 것이며, 도 1에서 애노드(110)와 캐소드(120) 사이에 1개의 발광유닛(210)이 위치하며, 상기 애노드(110)과 발광유닛(210)사이에 전하생성층(310)이 위치하며, 이 때, 전하생성층(310)은 p형 전하생성층(312)를 포함하고, p형 전하생성층(312)는 상기 애노드(110)와 발광유닛(210)에 인접하여 위치한다.
도 2에 따르면, 애노드(110)와 캐소드(120) 사이에, 2 개의 발광유닛들(210, 220)이 위치하며, 애노드(110)와 애노드(110)에 인접한 발광유닛(220)사이에는 전하생성층(310)이 위치하고, 이 때, 전하생성층(310)은 p형 전하생성층(312)를 포함하고, p형 전하생성층(312)는 상기 애노드(110)와 발광유닛(220)에 인접하여 위치하며, 2 개의 발광유닛들 (210, 220) 사이에는, 전하생성층(320)이 위치한다. 이 때, 전하생성층(320)은 n형 전하생성층(321) 및 p형 전하생성층(322)를 포함하고, n형 전하생성층(321)은 상기 애노드(110)에 인접한 발광유닛(220)에 인접하여 위치하며, p형 전하생성층(312)는 캐소드(120)에 인접한 발광유닛(210)에 인접하여 위치한다.
도 1 및 2에는 애노드(110)와 캐소드(120) 사이에 발광유닛이 1개 또는 2개만 구비된 경우를 도시하고 있으나, 본 명세서의 다른 실시형태에 따라서는, 애노드(110)와 캐소드(120) 사이에는 3개 이상의 발광유닛이 구비될 수 있다. 3개 이상의 발광유닛이 구비된 경우를 도 3에 예시하였다.
도 3에는 발광유닛을 n개 포함하는 유기 발광 소자의 적층구조가 예시되어 있다. 애노드(110) 상에 전하생성층(310), 발광유닛(220), 전하생성층 (320), 발광유닛(210) 및 전하생성층(330)이 적층된 후, 추가로 발광유닛, 전하생성층이 순서대로 반복 적층될 수 있다. 이어서, n-1번째의 발광유닛, n번째 전하생성층이 적층된 후, n번째 발광유닛과 캐소드(120)가 적층된다.
도 1 내지 3에는 p형 전하생성층(312, 322. 332)이라고 기재하였으나, p형 전하생성층(312, 322. 332)는 p형 전하주입층, p형 전하생성층, 또는 p형 전하주입 및 p형 전하생성을 동시에 하는 층일 수 있다.
본 명세서에서, n형이란 n형 반도체 특성을 의미한다. 다시 말하면, n형이란 LUMO(lowest unoccupied molecular orbital) 에너지 준위를 통하여 전자를 주입받거나 수송하는 특성이며, 이는 전자의 이동도가 정공의 이동도 보다 큰 물질의 특성으로서 정의할 수 있다. 반대로, p형이란 p형 반도체 특성을 의미한다. 다시 말하면, p형은 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위를 통하여 정공을 주입받거나 수송하는 특성이며, 이는 정공의 이동도가 전자의 이동도보다 큰 물질의 특성으로서 정의될 수 있다. 본 명세서에 있어서, n형 특성을 갖는 유기물층은 n형 유기물층으로 언급될 수 있다. 또한, p형 특성을 갖는 유기물층은 p형 유기물층으로 언급될 수 있다. 또한, n형 도핑은 n형 특성을 갖도록 도핑되었다는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 인접이란, 인접하는 것으로 언급된 층들 중 가장 가까운 층들의 배치관계를 의미한다. 예컨대, 인접하는 2개의 발광유닛들이란, 다수의 발광유닛들 중에 가장 가깝게 배치된 2개의 발광유닛의 배치관계를 의미한다. 상기 인접이란, 경우에 따라 2층이 물리적으로 접하는 경우를 의미할 수도 있고, 2층 사이에 언급되지 않은 다른 층이 배치될 수도 있다. 예컨대, 캐소드와 인접하는 발광유닛은 발광유닛들 중 캐소드에 가장 가깝게 배치된 발광유닛을 의미한다. 또한, 상기 캐소드와 발광유닛은 물리적으로 접할 수도 있지만, 상기 캐소드와 상기 발광유닛 사이에 발광유닛 이외의 다른 층이 배치될 수 있다. 그러나, 인접하는 2개의 발광유닛 사이에는 전하생성층이 구비된다.
본 명세서에서, 발광유닛(210, 220)이란 발광을 할 수 있는 기능을 갖는 유닛이면 특별히 제한되지 않는다. 예컨대, 발광유닛(210, 220)은 한 층 이상의 발광층을 포함할 수 있다. 필요에 따라, 발광유닛(210, 220)은 발광층 이외의 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 발광유닛(210, 220)은 발광층 이외에 하나 이상의 유기물층을 추가로 포함할 수 있다. 추가의 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 정공을 수송 및 주입하는 층, 버퍼층, 전자차단층, 전자수송층, 전자주입층, 전자를 수송 및 주입하는층, 정공차단층 등일 수 있다. 여기서, 정공수송층, 정공주입층, 정공을 수송 및 주입하는 층 또는 전자차단층은 발광층 보다 애노드(110)에 더 가깝게 배치될 수 있다. 전자수송층, 전자주입층, 전자를 수송 및 주입하는 층 또는 정공차단층은 발광층보다 캐소드(120)에 더 가깝게 배치될 수 있다. 정공차단층의 사용 여부는 발광층의 성질에 따라서 결정될 수 있다. 예컨대, 발광층의 성질이 n형에 가까운 경우에는 정공차단층을 사용하지 않아도 좋지만, 발광층의 성질이 p형인 경우에는 정공차단층의 사용을 고려할 수 있다. 또한, 발광층의 HOMO 에너지 준위와 전자수송층의 HOMO 에너지 준위와도 관계를 고려하여 정공차단층의 사용 여부를 결정할 수도 있다. 발광층의 HOMO 에너지 준위가 전자수송층의 HOMO 에너지 준위보다 큰 값을 갖는 경우에는 정공차단층의 도입을 고려할 수 있다. 다만, 이 경우 전자수송층의 HOMO 준위가 발광층의 HOMO 준위보다 큰 경우 전자수송층 자체가 정공차단층의 역할을 할 수도 있다. 하나의 예로서, 전자수송층의 물질을 2가지 이상 사용함으로써 전자수송층의 역할과 정공차단층의 역할을 동시에 할 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 전하생성층(310)이란 발광유닛 (210) 또는 발광유닛들(210, 220) 사이에서 전하를 발생함으로써 유기 발광 소자에 포함된 1개 이상의 발광유닛들이 발광할 수 있도록 한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 전하생성층(310)은 p형 전하주입층, p형 전하생성층, 또는 p형 전하주입 및 p형 전하생성을 동시에 하는 층을 포함한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 전하생성층(310)은 n형 전하생성층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 p형 전하주입층, p형 전하생성층, 또는 p형 전하주입 및 p형 전하생성을 동시에 하는 층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 하기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물 중 1 이상을 포함한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2018005423-appb-I000002
상기 화학식 1에 있어서,
Cy1은 치환 또는 비치환된 방향족 고리이고,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 니트릴기; 니트로기; 할로겐기; 카르복시기; 카르보닐기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 할로티오알콕시기; 치환 또는 비치환된 에테르기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 티오알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
[화학식 2]
Figure PCTKR2018005423-appb-I000003
상기 화학식 2에 있어서,
L1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R5 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
a는 1 내지 10의 정수이고,
a가 2 이상인 경우, 2 이상의 L1은 서로 같거나 상이하며,
[화학식 3]
Figure PCTKR2018005423-appb-I000004
상기 화학식 3에 있어서,
L2는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
R9 내지 R11, R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
b는 1 내지 10의 정수이고,
b가 2 이상인 경우, 2 이상의 L2는 서로 같거나 상이하며,
r101은 1 내지 4의 정수이고,
r102는 1 내지 3의 정수이며,
r101 및 r102가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하고,
[화학식 4]
Figure PCTKR2018005423-appb-I000005
상기 화학식 4에 있어서,
L3 내지 L5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar1는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R12, R13, R103 및 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
r103은 1 내지 3의 정수이고,
r104는 각각 1 내지 4의 정수이며,
r103 및 r104가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 깊은 LUMO 에너지 준위를 가지며, 상기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물은 HOMO 에너지 준위로부터 전하를 받을 수 있는 전하 받개(acceptor)로 기능하여 전하를 생성할 수 있다. 따라서, 이를 p형 전하주입층, p형 전하생성층, 또는 p형 전하주입 및 p형 전하생성을 동시에 하는 층으로 포함하는 유기 발광 소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 LUMO 에너지 준위와 상기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물의 HOMO 에너지 준위에 따라 전하가 생성되는 정도가 달라질 수 있으며, 전하 생성을 통해 페르미 레벨(Fermi level)을 조절하여 정공 주입을 위한 유기 발광 소자의 구동 전압 상승을 방지할 수 있으며, 유기 발광 소자 내에서의 charge balance를 향상시키고, 유기 발광 소자의 효율 및 수명을 향상시키는 효과가 있다.
또한, 전하 생성이 많이 될수록 전하의 밀도가 높기 때문에 전기 전도도를 통해 전하생성층의 특성을 알 수 있다. 따라서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 p형 전하주입층, p형 전하생성층, 또는 p형 전하주입 및 p형 전하생성을 동시에 하는 층의 전기 전도도가 1Х10-6 S/cm이상으로, p형 전하주입층, p형 전하생성층, 또는 p형 전하주입 및 p형 전하생성을 동시에 하는 층의 전하밀도가 높고 전하전달이 용이하므로, 상기 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.
상기 전기전도도 범위를 만족하는 경우, 상기 전하생성층으로부터 인접하는 발광층으로의 전하 전달이 효과적이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물은 비공유전자쌍을 가지는 전자 주개 그룹인 아민기를 포함하므로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로 전하를 전달하고 전하을 생성하므로써 효과적인 p형 전하주입층, p형 전하생성층, 또는 p형 전하주입 및 p형 전하생성을 동시에 하는 층으로 기능을 할수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물만 p형 전하주입층, p형 전하생성층, 또는 p형 전하주입 및 p형 전하생성을 동시에 하는 층에 사용할 경우 충분한 전하가 생성되지 않으므로 p형 전하주입층, p형 전하생성층, 또는 p형 전하주입 및 p형 전하생성을 동시에 하는 층으로 기능을 하지 못한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 p형 전하주입층, p형 전하생성층, 또는 p형 전하주입 및 p형 전하생성을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물 중 1이상이 공증착되어 이루어진다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 공증착은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물 중 1 이상을 20:80 내지 80:20의 중량비로 포함하고, 구체적으로 30:70 내지 70:30의 중량비로 한다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물을 20:80 내지 80:20의 중량비로 포함하는 경우, 전기전도도가 1Х10-6 S/cm이상인 p형 전하주입층, p형 전하생성층, 또는 p형 전하주입 및 p형 전하생성을 동시에 하는 층을 포함하는 유기 발광 소자로 기능하기에 충분한 p형 전하를 생성하여 저전압, 고효율 및 장수명의 소자 특성을 달성할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서,
Figure PCTKR2018005423-appb-I000006
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2018005423-appb-I000007
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2018005423-appb-I000008
본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2018005423-appb-I000009
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2018005423-appb-I000010
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기, 할로알킬기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure PCTKR2018005423-appb-I000011
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, N-아릴알킬아민기, N-아릴헤테로아릴아민기 및 아릴포스핀기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀릴기, 퀴나졸릴기, 퀴녹살릴기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기 또는 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Cy1은 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 방향족고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Cy1은 치환 또는 비치환된 단환의 방향족고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Cy1은 치환 또는 비치환된 단환의 벤젠 고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure PCTKR2018005423-appb-I000012
[화학식 1-2]
Figure PCTKR2018005423-appb-I000013
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
X1 내지 X4 및 R1 내지 R4의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 니트릴기; 할로겐기 및 니트릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 할로겐기 및 니트릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 니트릴기; 할로겐기 및 니트릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 할로겐기 및 니트릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 니트릴기; F 및 니트릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 F 및 니트릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 할로티오알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 니트릴기; 할로알킬기; 할로알콕시기; 할로티오알콕시기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 할로겐기, 니트릴기, 할로알킬기, 할로알콕시기, 할로티오알콕시기 및 알킬기로 치환된 실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 니트릴기; 할로알킬기; 할로알콕시기; 할로티오알콕시기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 할로겐기, 니트릴기, 할로알킬기, 할로알콕시기, 할로티오알콕시기 및 알킬기로 치환된 실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 피리딜기; 또는 피리미딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; F; 니트릴기; -CF3; -OCF3; SCF3; -Si(CH3)3; F, 니트릴기, -CF3, -OCF3, SCF3, 및 -Si(CH3)3로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 피리딜기; 또는 피리미딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 니트릴기; 할로알킬기; 할로알콕시기; 니트릴기, 할로알킬기 및 할로알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 니트릴기; 할로알킬기; 할로알콕시기; 니트릴기, 할로알킬기 및 할로알콕시기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; F; 니트릴기; -CF3; -OCF3; 니트릴기, -CF3, 및 -OCF3로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, L1은 알킬기, 아민기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, L1은 알킬기, 아민기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 나프틸렌기; 아민기, 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 쿼터페닐렌기; 안트라세닐렌기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, L1은 메틸기, 디페닐아민기, 페닐기 또는 카바졸기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 나프틸렌기; 디페닐아민기, 또는 카바졸기로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 쿼터페닐렌기; 안트라세닐렌기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, a는 1 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, R5 및 R6는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, R5 및 R6는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, R5 및 R6는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 카바졸 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, R5 및 R6는 서로 결합하여 카바졸 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, R7 및 R8은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, R7 및 R8은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, R7 및 R8은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 카바졸 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, R7 및 R8은 서로 결합하여 카바졸 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, R5 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, R5 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 아민기, 아릴기 및 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, R5 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기 및 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아민기, 아릴기, 및 헤테로아릴기 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 아민기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 알킬기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, R5 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 나프틸기, 바이페닐기, 페닐기로 치환된 티오펜기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 디페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 페닐기, 및 카바졸릴기 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 디페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기, 및 N-페닐나프틸아민기 로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 메틸기 및 카바졸릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, L2는 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, L2는 페닐렌기; 또는 바이페닐릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, b는 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, R9는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, R9는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, R9는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, R9는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, R10 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, R10 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, R10 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 터페닐기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 스피로비플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, R10 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 터페닐기; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 스피로비플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, R101 및 R102는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4에 있어서, L3는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4에 있어서, L3는 직접결합; 또는 알킬기, 또는아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4에 있어서, L3는 직접결합; 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4에 있어서, L3는 직접결합; 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 바이페닐릴렌기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4에 있어서, L4 및 L5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4에 있어서, L4 및 L5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4에 있어서, L4 및 L5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 바이페닐릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4에 있어서, Ar1는 알킬기, 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기이; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4에 있어서, Ar1는 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 알킬기, 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4에 있어서, Ar1는 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 메틸기, 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4에 있어서, Ar2는 알킬기, 아릴기, 또는 알킬기로 치환된 아릴기 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4에 있어서, Ar2는 알킬기, 아릴기, 또는 알킬기로 치환된 아릴기 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 트리페닐레닐기; 또는 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4에 있어서, Ar2는 메틸기, t-부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 나프틸기, 메틸기로 치환된 페닐기, 또는 t-부틸기로 치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 트리페닐레닐기; 또는 페난트레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4에 있어서, R12, R13, R103 및 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4에 있어서, R12, R13, R103 및 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4에 있어서, R12, R13, R103 및 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; t-부틸기; 메틸기 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된다.
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본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중에서 선택된다.
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본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 하기 화합물 중에서 선택된다.
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본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 4는 하기 화합물 중에서 선택된다.
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본 명세서의 유기 발광 소자는 p형 전하주입층, p형 전하생성층, 또는 p형 전하주입 및 p형 전하생성을 동시에 하는 층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물 중 1 이상을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al, Mg/Ag과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이고, 필요한 경우에 공지의 재료를 사용하여 발광층과 정공 주입층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있다.
본 명세서에서 발광층은 정공과 전자를 각각 수송 받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 발광층의 재료로는 당해 기술분야에 알려져 있는 재료를 사용할 수 있다. 예를 들어, 발광층 재료로는 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질을 사용할 수 있다. 발광층 재료의 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물 (Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌; 및 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로 고리 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로 고리 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공 차단층은 정공 주입층으로부터 주입된 정공이 발광층을 지나 전자 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이고, 필요한 경우에 공지의 재료를 사용하여 발광층과 전자 주입층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있다.
상기 전자수송층의 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<전기 전도도의 측정>
하기 화합물의 전기 전도도를 측정하여, 하기 표 1에 기재하였다. 하기 화합물의 전기 전도도는 도 4의 4침법 및 van der Pauw 식을 이용하였고, 측정 조건은 25℃, 100V 내지 200V의 전압 하에 측정하였다.
Figure PCTKR2018005423-appb-I000085
Figure PCTKR2018005423-appb-I000086
전기 전도도(S/cm)
비교예 1-1 비교예 화합물 1 2.04×10-7
비교예 1-2 화합물 1-1 6.70×10-9
비교예 1-3 화합물 4-1 2.10×10-8
비교예 1-4 화합물 2-1 3.99×10-7
비교예 1-5 화합물 1-1(10wt%)+ 화합물 4-1 (90wt%) 8.38×10-8
비교예 1-6 비교예 화합물 1(30wt%)+ 화합물 4-1 (70wt%) 2.80×10-8
실시예 1-1 화합물 1-1(30wt%)+ 화합물 4-1 (70wt%) 1.45×10-6
실시예 1-2 화합물 1-1(30wt%)+ 화합물 2-1 (70wt%) 7.03×10-5
상기 표 1에 의하면, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 4로 표시되는 화합물을 포함하는 경우 및 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 경우, 전기 전도도가 1×10- 6이상인 것을 알 수 있으며, 비교예 화합물 1, 화학식 1로 표시되는 화합물, 화학식 2로 표시되는 화합물 또는 화학식 4로 표시되는 화합물을 단독으로 사용할 경우, 전기 전도도가 1×10-7 S/cm미만임을 알수 있다.
<유기 발광 소자의 제작>
비교예 2-1
유리 기판 상에서 양극으로서 ITO를 1350 Å를 스퍼터링 방법에 의하여 형성하고, 상기 비교예 화합물 1을 열진공증착에 의하여 p형 전하주입층을 100Å 두께로 형성하고, 그 위에 하기 HTL1 을 이용하여 제1 정공수송층을 열 진공 증착에 의하여 800 Å의 두께로 막을 형성하고, 이어서 하기 HTL2 를 이용하여 제2 정공 생성층을 100 Å의 두께로 형성하였다. 그 위에 하기 BH 및 BD을 25:1 중량비로 이용하여 발광층을 250 Å의 두께로 형성하고, 전자수송층을 하기 ETL1 및 ETL2 을 1:1 중량비로 이용하여 300 Å 두께로 형성하였다.
마지막으로 음극을 LiF 10Å, Al 800Å두께로 구성하여 청색 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure PCTKR2018005423-appb-I000087
Figure PCTKR2018005423-appb-I000088
비교예 2-2
상기 비교예 2-1에서, p형 전하주입층으로 상기 비교예 화합물 1 대신 상기 화합물 1-1(10wt%) 및 상기 화합물 4-1(90wt%)를 공증착한 것을 제외하고는 동일하게 제작하였다.
실시예 2-1
상기 비교예 2-1에서, p형 전하주입층으로 상기 비교예 화합물 1 대신 상기 화합물 1-1(30wt%) 및 상기 화합물 4-1(70wt%)를 공증착한 것을 제외하고는 동일하게 제작하였다.
상기 비교예 2-1, 2-2 및 실시예 2-1에 의해 제작된 유기 발광 소자의 결과를 하기 표 2에 나타냈다. 전압, 효율, 발광색의 데이터이다. 수명은 처음 광전류 값을 100%로 보고 이에 대한 95%일 때의 시간을 표시했다.
IVL LifeTime
Voltage (10mA/cm2) cd/A lm/w QE CIE-x CIE-y Voltage (100mA/cm2) 95%
비교예 2-1 9.58 4.21 1.38 5.32 0.139 0.099 13.35 36
비교예 2-2 4.61 7.88 5.37 9.94 0.140 0.098 6.30 140
실시예 2-1 3.96 7.55 5.98 9.46 0.140 0.099 5.47 200
실시예 3-1
유리 기판 상에서 양극으로서 ITO를 1350 Å를 스퍼터링 방법에 의하여 형성하고, 하기 HIL 과 MgF2 을 10:3 중량비로 이용하여 열진공증착에 의하여 정공주입층을 70 Å 두께로 형성하고, 그 위에 상기 HTL1 을 이용하여 제1 정공수송층을 열진공증착에 의하여 850 Å 두께로 형성하고, 이어서 상기 HTL2 을 이용하여 제2 정공수송층을 100 Å두께로 형성하였다. 그 위에 상기 BH 및 BD 를 25:1 중량비로 이용하여 제1 발광층을 200 Å두께로 형성하고, 상기 ETL1 을 이용하여 제1 전자수송층을 100 Å 두께로 형성하였다.
상기 제1 전자수송층 위에 하기 NCGL 및 Li 을 이용하여 첫번째 n형 전하생성층을 185Å 두께로 형성하고, 상기 화합물 1-1 (30wt%) 과 화합물 4-1(70wt%)로 공증착하여 첫번째 p형 전하생성층을 80 Å 두께로 형성하였다.
상기 첫번째 p형 전하생성층 위에 HTL3 를 이용하여 제3 정공 수송층을 150 Å두께로 형성하고, 그 위에 Ir complex 도펀트와 하기 YGH1 및 YGH2 호스트를 이용하여 제2 발광층을 400Å두께로 형성하고, 상기 ETL2 을 이용하여 제 2전자수송층을 240 Å 두께로 형성하였다.
상기 제2 전자수송층 위에 NCGL 및 Li 을 이용하여 두번째 n형 전하생성층을 200 Å 두께로 형성하고, 상기 화합물 1-1 (30wt%) 과 화합물 4-1(70wt%)로 공증착하여 두번째 p형 전하생성층을 100 Å 두께로 형성하였다.
상기 두번째 p형 정공생성층 위에 상기 HTL1 을 이용하여 제4 정공 수송층을 700 Å두께로 형성하고, 그 다음으로 상기 HTL2 을 이용하여 제5 정공수송층을 100 Å 두께로 형성하고, 그 위에 상기 BH 및 BD을 25:1 중량비로 이용하여 발광층을 250 Å의 두께로 형성하고, 제3 전자수송층을 하기 ETL1 및 상기 ETL2을 1:1 중량비로 이용하여 300 Å 두께로 형성하였다.
마지막으로 음극을 LiF 10 Å, Al 800 Å두께로 구성하여 백색 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure PCTKR2018005423-appb-I000089
Figure PCTKR2018005423-appb-I000090
실시예 3-2
상기 실시예 3-1에서, 두번째 p형 전하생성층으로 상기 화합물 1-1 (30wt%) 및 화합물 4-1(70wt%) 대신 상기 화합물 1-1(30wt%) 및 상기 화합물 2-1(70wt%)를 공증착한 것을 제외하고는 동일하게 제작하였다.
비교예 3-1
상기 실시예 3-1에서, 두번째 p형 전하생성층으로 상기 화합물 1-1 (30wt%) 및 화합물 4-1(70wt%) 대신 비교예 화합물 1을 증착한 것을 제외하고는 동일하게 제작하였다.
비교예 3-2
상기 실시예 3-1에서, 두번째 p형 전하생성층으로 상기 화합물 1-1 (30wt%) 및 화합물 4-1(70wt%) 대신 상기 화합물 1-1(10wt%) 및 상기 화합물 4-1(90wt%)를 공증착한 것을 제외하고는 동일하게 제작하였다.
상기 실시예 3-1, 3-2, 비교예 3-1 및 3-2에 의해 제작된 유기 발광 소자의 결과를 하기 표 3에 나타냈다. 전압, 효율, 발광색의 데이터이다. 수명은 처음 광전류 값을 100%로 보고 이에 대한 95%일 때의 시간을 표시했다.
IVL LifeTime
Voltage (10mA/cm2) cd/A lm/w QE CIE-x CIE-y Voltage (100mA/cm2) 95%
실시예 3-1 11.07 78.46 22.26 37.52 0.264 0.294 14.49 490
실시예 3-2 11.03 79.21 22.57 37.07 0.261 0.294 13.93 400
비교예 3-1 16.27 76.24 14.72 34.22 0.282 0.319 >20 295
비교예 3-2 12.98 76.68 18.56 35.43 0.272 0.306 17.01 410
상기 표 2 및 3의 결과로부터, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 4로 표시되는 화합물 또는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 p형 전하주입층 또는 p형 전하생성층으로 포함하는 유기 발광 소자는 비교예 화합물 1을 단독으로 p형 전하주입층 또는 p형 전하생성층으로 포함하는 유기 발광 소자 보다 발광 효율, 구동전압, 수명 특성을 개선할 수 있다는 것을 확인 할 수 있다.또한, 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 4로 표시되는 화합물 또는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 화학식 4로 표시되는 화합물의 중량비가 30:70인 경우, 10:90인 경우와 비교하여 발광 효율, 구동전압, 수명 특성을 개선할 수 있다는 것을 확인할 수 있다.

Claims (9)

  1. 애노드;
    상기 애노드에 대향하여 구비된 캐소드; 및
    상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비된 1개 이상의 발광유닛을 포함하는 유기 발광 소자로서,
    상기 애노드와 상기 1개의 발광유닛 사이, 또는 상기 발광유닛들 중 서로 인접하는 2개의 발광유닛들 사이에 구비된 전하생성층을 포함하고,
    상기 전하생성층은 p형 전하주입층, p형 전하생성층, 또는 p형 전하주입 및 p형 전하생성을 동시에 하는 층을 포함하며,
    상기 p형 전하주입층, p형 전하생성층, 또는 p형 전하주입 및 p형 전하생성을 동시에 하는 층의 전기 전도도는 1Х10-6 S/cm이상인 것인 유기 발광 소자.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 p형 전하주입층, p형 전하생성층, 또는 p형 전하주입 및 p형 전하생성을 동시에 하는 층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및
    하기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물 중 1 이상을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2018005423-appb-I000091
    상기 화학식 1에 있어서,
    Cy1은 치환 또는 비치환된 방향족 고리이고,
    X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 니트릴기; 니트로기; 할로겐기; 카르복시기; 카르보닐기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
    R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 니트릴기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 할로알킬기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 할로티오알콕시기; 치환 또는 비치환된 에테르기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 티오알콕시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2018005423-appb-I000092
    상기 화학식 2에 있어서,
    L1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    R5 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있으며,
    a는 1 내지 10의 정수이고,
    a가 2 이상인 경우, 2 이상의 L1은 서로 같거나 상이하며,
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2018005423-appb-I000093
    상기 화학식 3에 있어서,
    L2는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
    R9 내지 R11, R101 및 R102는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
    b는 1 내지 10의 정수이고,
    b가 2 이상인 경우, 2 이상의 L2는 서로 같거나 상이하며,
    r101은 1 내지 4의 정수이고,
    r102는 1 내지 3의 정수이며,
    r101 및 r102가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하고
    [화학식 4]
    Figure PCTKR2018005423-appb-I000094
    상기 화학식 4에 있어서,
    L3 내지 L5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    Ar1는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
    Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    R12, R13, R103 및 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
    r103은 1 내지 3의 정수이고,
    r104는 각각 1 내지 4의 정수이며,
    r103 및 r104가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
  3. 청구항 2에 있어서, 상기 p형 전하주입층, p형 전하생성층, 또는 p형 전하주입 및 p형 전하생성을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및
    상기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물 중 1이상이 공증착되어 이루어진 것인 유기 발광 소자.
  4. 청구항 3에 있어서, 상기 공증착은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 및
    상기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물 중 1 이상을 20:80 내지 80:20의 중량비로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  5. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 1-1]
    Figure PCTKR2018005423-appb-I000095
    [화학식 1-2]
    Figure PCTKR2018005423-appb-I000096
    상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
    X1 내지 X4 및 R1 내지 R4의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
    Q1 및 Q2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 할로알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
  6. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2018005423-appb-I000097
    Figure PCTKR2018005423-appb-I000098
    Figure PCTKR2018005423-appb-I000099
    Figure PCTKR2018005423-appb-I000100
    Figure PCTKR2018005423-appb-I000101
    Figure PCTKR2018005423-appb-I000102
    Figure PCTKR2018005423-appb-I000103
    Figure PCTKR2018005423-appb-I000104
    Figure PCTKR2018005423-appb-I000105
    Figure PCTKR2018005423-appb-I000106
    Figure PCTKR2018005423-appb-I000107
    Figure PCTKR2018005423-appb-I000108
    Figure PCTKR2018005423-appb-I000109
    Figure PCTKR2018005423-appb-I000110
    Figure PCTKR2018005423-appb-I000111
    Figure PCTKR2018005423-appb-I000112
    Figure PCTKR2018005423-appb-I000113
    Figure PCTKR2018005423-appb-I000114
    Figure PCTKR2018005423-appb-I000115
    Figure PCTKR2018005423-appb-I000116
  7. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
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  8. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
    Figure PCTKR2018005423-appb-I000129
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  9. 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 4는 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
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