KR102152013B1

KR102152013B1 - 유기 화합물을 포함하는 유기전계발광소자

Info

Publication number: KR102152013B1
Application number: KR1020130164615A
Authority: KR
Inventors: 김중근; 주성훈; 박정수; 김도한; 김효석; 강혜승; 유선근
Original assignee: 엘지디스플레이 주식회사
Priority date: 2013-12-26
Filing date: 2013-12-26
Publication date: 2020-09-04
Also published as: KR20150076029A

Abstract

본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 발광층을 포함하고, 상기 양극과 상기 발광층 사이에 적어도 하나의 유기막을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 상기 유기막은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물로 이루어진 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]

상기 화학식 1에서, R₁ 내지 R₄는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C4의 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 트라이플루오로메틸기, 트라이플루오로메톡시기, 할로겐 및 트라이메틸실릴기에서 선택된 어느 하나이며, X₁는 치환 또는 비치환의 C1 내지 C12의 아릴화합물 또는 헤테로 화합물이고, X₂ 및 X₃는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 C1 내지 C30의 아릴화합물, 헤테로화합물 및 아릴아민화합물에서 선택된 어느 하나이다.

Description

유기 화합물을 포함하는 유기전계발광소자{ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE DEVICE COMPRISING ORGANIC COMPOUNDS}

본 발명은 유기 화합물을 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로, 보다 자세하게는, 유기전계발광소자의 발광효율을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있는 유기 화합물을 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.

다양한 정보를 화면으로 구현해 주는 영상표시장치는 정보 통신 시대의 핵심 기술로 더 얇고 더 가볍고 휴대가 가능하면서도 고성능의 방향으로 발전하고 있다. 근래 정보화 사회의 발전과 더불어, 표시장치에 대한 다양한 형태의 요구가 증대되면서, LCD(Liquid Crystal Display), PDP(Plasma Display Panel), ELD(Electro Luminescent Display), FED(Field Emission Display), OLED(Organic Light Emitting Diode)등 평판표시장치에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.

이 중 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 형성된 유기 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 유기전계발광소자는 플라스틱 같은 플렉서블(flexible) 투명 기판 위에도 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 구동이 가능하고 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 특히, 백색을 구현하는 유기전계발광소자는 조명뿐만 아니라 박형 광원, 액정표시장치의 백라이트 또는 컬러필터를 채용한 풀컬러 표시 장치에 쓰이는 등 여러 용도로 이용되고 있는 소자이다.

탠덤(Tanderm) 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층의 스택(stack)이 2개 이상의 복수 개로 이루어진 구조이며, 각 스택 사이에 전하의 생성 및 이동을 도와주는 전하생성층(Charge Generation Layer)이 존재한다. 특히 전하생성층은 n형과 p형 전하생성층으로 구성되어 있으며, n형 전하생성층은 전자의 생성, 주입 및 이동에 관여하고, p형 전하생성층은 정공의 생성, 주입 및 이동에 관여한다. 이 중 p형 전하생성층은 단일물질로 이루어진 레이어(Layer)로 구성되거나 매트릭스(matrix)에 p형 도펀트(dopant)로 이루어진 구조로 이루어져 있다.

강한 전자 당김 치환기를 가지고 있는 p형 전하생성층은 매트릭스 혹은 인접한 정공주입층이나 정공수송층의 HOMO로부터 p형 전하생성층의 LUMO로 전자를 받아 정공 이동 통로를 형성하게 된다. 결국 p형 전하생성층의 LUMO와 매트릭스의 HOMO가 유사한 에너지값을 가져야만 효율적인 전하생성이 가능하므로 강한 전자 당김 치환기를 가지는 p형 전하생성층 재료가 필요하다. 대표적인 p형 전하생성층 재료로는 전자 당김 치환기를 가진 퀴논(quionone) 유도체, 옥소카본 유도체, 라디알렌 유도체, 헤테로고리형 유도체, 루이스산(lewis acid) 등이 주로 이용된다.

전하생성 재료의 LUMO를 매트릭스 혹은 인접한 정공주입층이나 정공수송층의 HOMO와 유사하게 만들기 위해서는 전하생성층 재료에 강한 전자 당김 치환기를 도입하여야 한다. 일반적으로 매트릭스 혹은 인접 정공주입층이나 정공수송층의 의 HOMO값은 -5.0eV 보다 낮은 값을 가지므로 전하생성재료의 LUMO 역시 -5.0eV 이하의 값을 가져야 하고 이를 위해서는 강한 전자당김 치환기의 도입이 필수적이다. 이러한 치환기는 열적, 증착 안정성이 취약하여 전하생성층 재료 개발이 용이하지 않다. 따라서, 전하생성층 재료의 LUMO 값을 매트릭스의 HOMO 값만큼 낮추지 않아도 되는 재료를 개발하여 고효율 및 저전압의 탠덤 유기전계발광소자를 만들고자 하는 노력이 요구되고 있다.

본 발명은 유기전계발광소자의 발광효율을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있는 유기 화합물을 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.

상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 발광층을 포함하고, 상기 양극과 상기 발광층 사이에 적어도 하나의 유기막을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 상기 유기막은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물로 이루어진 것을 특징으로 한다.

[화학식 1]

상기 아릴화합물, 헤테로 화합물 및 아릴아민화합물의 치환체는 C1 내지 C6의 알킬, C1 내지 C15의 아릴 및 C1 내지 C15의 헤테로아릴에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.

상기 유기 화합물은 하기 화학식들로 표시되는 화합물들에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.

상기 유기막은 정공주입층, 정공수송층 및 정공버퍼층 중 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 한다.

상기 정공주입층은 상기 유기 화합물로만 이루어진 것을 특징으로 한다.

상기 정공버퍼층은 상기 정공주입층과 상기 정공수송층 사이에 위치하며, 상기 양극에 접하는 것을 특징으로 한다.

상기 정공버퍼층은 상기 정공주입층과 상기 정공수송층 사이에 위치하는 것을 특징으로 한다.

상기 정공버퍼층은 상기 유기 화합물로만 이루어지거나, 매트릭스 물질과 상기 유기 화합물로 이루어진 것을 특징으로 한다.

상기 매트릭스 물질은 상기 정공수송층 물질인 것을 특징으로 한다.

상기 정공수송층은 상기 정공주입층 상에 위치하되, 상기 정공수송층 물질과 상기 유기 화합물로 이루어진 것을 특징으로 한다.

또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 형성되며 각각 발광층을 포함하는 복수의 스택들을 포함하고, 상기 복수의 스택들은 적어도 제1 스택과 제2 스택을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 제1 발광층을 포함하는 상기 제1 스택, 제2 발광층을 포함하는 상기 제2 스택, 및 상기 제1 스택과 상기 제2 스택 사이에 위치하는 전하생성층을 포함하고, 상기 전하생성층은 N형 전하생성층과 P형 전하생성층을 포함하되, 상기 P형 전하생성층은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물로 이루어진 것을 특징으로 한다.

[화학식 1]

상기 제1 스택은 상기 양극과 상기 제1 발광층 사이에 위치하는 적어도 하나의 유기막을 포함하되, 상기 유기막은 정공주입층, 제1 정공수송층 및 정공버퍼층 중 적어도 하나 이상인 것을 특징으로 한다.

상기 제1 스택은 제1 정공수송층을 포함하고, 상기 P형 전하생성층은 상기 유기 화합물로만 이루어지거나, 매트릭스 물질과 상기 유기 화합물로 이루어지는 것을 특징으로 한다.

상기 제2 스택은 상기 P형 전하생성층과 상기 제2 발광층 사이에 위치하는 제2 정공수송층을 포함하는 것을 특징으로 한다.

상기 P형 전하생성층은 상기 제2 발광층과 접하는 것을 특징으로 한다.

본 발명의 유기 화합물은 정공주입층 또는 P형 전하생성층에 적용함으로써, 전자 수용 능력이 뛰어나 전류 효율과 양자 효율을 향상시킬 수 있는 이점이 있다. 또한, 본 발명의 유기 화합물은 P형 전하생성층 재료의 LUMO 값이 인접한 정공수송층의 매트릭스의 HOMO 값만큼 낮추지 않아도 유기전계발광소자에 사용가능하며 특성을 향상시킬 수 있는 이점이 있다.

도 1 내지 도 3은 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 4 내지 도 6은 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 7은 본 발명의 실시예 1에서 정공주입층의 두께를 5, 10 및 20nm로 각각 달리하여 유기전계발광소자를 제작한 후 비교예 1과의 구동전압과 전류밀도와의 관계를 나타낸 그래프.
도 8은 본 발명의 실시예 1에서 정공주입층의 두께를 5, 10 및 20nm로 각각 달리하여 유기전계발광소자를 제작한 후 비교예 1과의 파장과 강도의 관계를 나타낸 그래프.
도 9는 본 발명의 실시예 1에서 정공주입층의 두께를 5, 10 및 20nm로 각각 달리하여 유기전계발광소자를 제작한 후 비교예 1과의 휘도와 휘도효율의 관계를 나타낸 그래프.

이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 다양한 실시 예들을 자세하게 설명하면 다음과 같다.

도 1 내지 도 3은 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다.

도 1을 참조하면, 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자(100)는 양극(110), 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150), 전자주입층(160) 및 음극(170)을 포함할 수 있다.

상기 양극(110)은 정공을 주입하는 전극으로 일함수가 높은 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide) 또는 ZnO(Zinc Oxide) 중 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 양극(110)이 반사 전극일 경우에 양극(110)은 ITO, IZO 또는 ZnO 중 어느 하나로 이루어진 층 하부에 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 니켈(Ni) 중 어느 하나로 이루어진 반사층을 더 포함할 수 있다.

상기 정공주입층(120)은 양극(110)으로부터 발광층(140)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 본 실시예의 정공주입층(120)은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물을 사용할 수 있다.

[화학식 1]

상기 아릴화합물, 헤테로 화합물 및 아릴아민화합물의 치환체는 C1 내지 C6의 알킬, C1 내지 C15의 아릴 및 C1 내지 C15의 헤테로아릴에서 선택된 어느 하나이다. 상기 유기 화합물은 하기 화학식들로 표시되는 화합물들에서 선택된 어느 하나일 수 있다.

본 발명의 유기 화합물은 한 분자 내에 강한 전자 당김 다이시아노메틸렌 인덴(dicyanomethylene indene) 치환체와 전자를 잘 줄 수 있는 아민(amine) 치환체를 도입하여 한 분자 내 전하 이동(ICTM : Intermolecular Charge Transfer Molecule)에 의한 전하 이동 통로를 생성시켜 정공주입층으로 사용할 수 있는 것을 특징으로 한다.

상기 정공주입층(120)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공주입층(120)의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층(120)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.

상기 정공수송층(130)은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), s-TAD 및 MTDATA(4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 정공수송층(130)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공수송층(130)의 두께가 1nm 이상이면, 정공 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공수송층(130)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.

상기 발광층(140)은 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B)을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다.

발광층(140)이 적색인 경우, CBP(carbazole biphenyl) 또는 mCP(1,3-bis(carbazol-9-yl)를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium) 및 PtOEP(octaethylporphyrin platinum)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 도펀트를 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리 PBD:Eu(DBM)₃(Phen) 또는 Perylene을 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.

발광층(140)이 녹색인 경우, CBP 또는 mCP를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)을 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.

발광층(140)이 청색인 경우, CBP 또는 mCP를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, (4,6-F₂ppy)₂Irpic을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자 및 PPV계 고분자로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.

상기 전자수송층(150)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 및 SAlq로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 전자수송층(150)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자수송층(150)의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층(150)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.

상기 전자주입층(160)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 또는 SAlq를 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 반면, 전자주입층(160)은 금속화합물로 이루어질 수 있으며, 금속화합물은 예를 들어 LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF₂, MgF₂, CaF₂, SrF₂, BaF₂ 및 RaF₂로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 전자주입층(160)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자주입층(160)의 두께가 1nm 이상이면, 전자 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자주입층(150)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.

상기 음극(170)은 전자 주입 전극으로, 일함수가 낮은 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다. 여기서, 음극(170)은 유기전계발광소자가 전면 또는 양면발광구조일 경우, 빛을 투과할 수 있을 정도로 얇은 두께로 형성할 수 있으며, 유기전계발광소자가 배면발광구조일 경우, 빛을 반사시킬 수 있을 정도로 두껍게 형성할 수 있다.

전술한 도 1의 유기전계발광소자는 정공주입층이 본 발명의 유기 화합물로 이루어진 것을 도시하고 설명하였다. 반면, 도 2를 참조하면, 본 발명의 유기 화합물(121)은 정공수송층(130)에 도핑될 수 있다. 이때, 유기 화합물(121)은 정공수송층(130)에 대해 0.1 내지 50%의 도핑농도로 도핑된다. 정공주입층(120)은 CuPc(cupper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline) 및 NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.

또한, 도 3을 참조하면, 본 발명의 유기 화합물(121)은 정공주입층(120)과 정공수송층(130) 사이에 위치하는 정공버퍼층(125)에 포함될 수 있다. 정공버퍼층(125)은 유기 화합물(121)로만 이루어지거나, 매트릭스 물질에 유기 화합물(121)이 도핑되어 이루어질 수 있다. 이때, 정공버퍼층(125)의 매트릭스 물질은 정공 특성을 가진 물질들로 예를 들어 정공수송층 물질을 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 이러한 정공버퍼층(125)은 정공주입층(120)과 정공수송층(130)에 위치하여 버퍼층(buffer layer)로 작용한다. 반면, 도시하지 않았지만 정공버퍼층(125)은 양극(110)과 정공수송층(130) 사이에서 양극(110)에 접하며, 정공주입층(120)이 생략된 구조로도 이루어질 수 있다.

전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 정공주입층, 정공수송층의 도핑 및 정공버퍼층에 적용함으로써, 전자 수용 능력이 뛰어나 전력 효율의 상승을 유도하여 소비전력을 개선하고 구동 전압을 낮출 수 있는 유기전계발광소자를 제공할 수 있는 이점이 있다.

도 4 내지 도 6은 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다. 하기에서는 전술한 제1 실시예와 동일한 구성요소에 대해서는 그 설명을 생략하기로 한다.

도 4를 참조하면, 본 발명의 유기전계발광소자(200)는 양극(210)과 음극(310) 사이에 위치하는 복수의 스택들(ST1, ST2) 및 복수의 스택들(ST1, ST2) 사이에 위치하는 전하생성층(260)을 포함한다. 본 실시예에서는 양극(210)과 음극(310) 사이에 2개의 스택들이 위치하는 것으로 도시하고 설명하였으나, 이에 한정되지 않으며 양극(210)과 음극(310) 사이에 3개, 4개 또는 그 이상의 스택들을 포함할 수도 있다.

보다 자세하게, 제1 스택(ST1)은 하나의 발광소자 단위를 이루는 것으로, 제1 발광층(240)을 포함한다. 제1 발광층(240)은 적색, 녹색 및 청색 중 어느 하나의 색을 발광할 수 있으며, 본 실시예에서는 청색을 발광하는 청색 발광층일 수 있다. 상기 제1 스택(ST1)은 양극(210)과 제1 발광층(240) 사이에 정공주입층(220), 제1 정공수송층(230)을 더 포함한다. 상기 정공주입층(220)은 양극(210)으로부터 제1 발광층(240)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있으며, CuPc(cupper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline) 및 NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.

상기 제1 정공수송층(230)은 전술한 제1 실시예의 정공수송층과 동일한 구성으로 이루어진다. 그리고, 제1 스택(ST1)은 제1 발광층(240) 상에 제1 전자수송층(250)을 더 포함한다. 제1 전자수송층(250)은 전술한 제1 실시예의 전자수송층과 동일한 구성으로 이루어진다. 따라서, 양극(210) 상에 정공주입층(220), 제1 정공수송층(230), 제1 발광층(240) 및 제1 전자수송층(250)을 포함하는 제1 스택(ST1)을 구성한다.

상기 제1 스택(ST1) 상에 전하생성층(Charge Generation Layer ; CGL)(260)이 위치한다. 전하생성층(260)은 N형 전하생성층(260N)과 P형 전하생성층(260P)이 접합된 PN접합 전하생성층일 수 있다. 이때, 상기 PN접합 전하생성층(260)은 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 각 발광층에 전하를 주입한다. 즉, N형 전하생성층(260N)은 양극에 인접한 제1 발광층(240)에 전자를 공급하고, 상기 P형 전하생성층(260P)은 제2 스택(ST2)의 발광층에 정공을 공급함으로써, 다수의 발광층을 구비하는 유기전계발광소자의 발광 효율을 더욱 증대시킬수 있으며, 이와 더불어 구동 전압도 낮출수 있다.

여기서, P형 전하생성층(260P)은 전술한 화학식 1로 표시되는 유기 화합물로 이루어진다. 유기 화합물은 한 분자 내에 강한 전자 당김 다이시아노메틸렌 인덴 치환체와 전자를 잘 줄 수 있는 아민 치환체를 도입하여 한 분자내 전하 이동에 의한 전하 이동 통로를 생성시켜 매우 낮은 LUMO를 갖지 않아도 p형 전하생성층으로 사용할 수 있는 것을 특징으로 한다. 따라서, P형 전하생성층(260P)에 사용되는 유기 화합물은 전자 수용 능력이 뛰어나 전력 효율의 상승을 유도하여 소비전력을 개선하고 구동 전압을 낮출 수 있는 유기전계발광소자를 제공할 수 있는 이점이 있다.

상기 N형 전하생성층(260N)은 금속 또는 N형이 도핑된 유기물질로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Ce, Sm, Eu, Tb, Dy 및 Yb로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다. 또한, 상기 N형이 도핑된 유기물질에 사용되는 N형 도펀트와 호스트의 물질은 통상적으로 사용되는 물질을 이용할 수 있다. 예를 들면, 상기 N형 도펀트는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 또는 알칼리 토금속 화합물일 수 있다. 자세하게는 상기 N형 도펀트는 Cs, K, Rb, Mg, Na, Ca, Sr, Eu 및 Yb로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있다. 상기 호스트 물질은 질소 원자를 포함하는 헤테로고리를 갖는 유기물일 수 있고, 예를 들어, 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄, 트리아진, 하이드록시퀴놀린 유도체 및 벤즈아졸 유도체 및 실롤 유도체로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다.

한편, 상기 전하생성층(260) 상에 제2 발광층(290)을 포함하는 제2 스택(ST2)이 위치한다. 제2 발광층(290)은 적색, 녹색 및 청색 중 하나의 색을 발광할 수 있으며, 예를 들어 본 실시예에서는 노란색을 발광하는 노란색 발광층일 수 있다. 노란색 발광층은 옐로그린을 발광하는 발광층 또는 옐로그린 발광층과 그린을 발광하는 발광층의 다층 구조로 이루어질 수 있다. 본 실시예에서는 옐로그린을 발광하는 노란색 발광층의 단층 구조를 예로 설명한다. 제2 발광층(290)은 CBP(4,4'-N,N'-dicarbazolebiphenyl) 또는 Balq(Bis(2-methyl-8-quinlinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminium) 중 선택된 적어도 하나의 호스트에 옐로그린을 발광하는 인광 옐로그린 도펀트로 이루어질 수 있다.

상기 제2 스택(ST2)은 전하생성층(260)과 상기 제2 발광층(290) 사이에 제2 정공수송층(270)과 전자블록층(280)을 더 포함한다. 제2 정공수송층(270)은 전술한 제1 정공수송층(230)과 동일한 구성으로 이루어진다. 전자블록층(280)은 발광층에서 생성된 전자가 정공수송층으로 넘어오는 것을 방지하도록 정공수송층의 재료와 금속 또는 금속 화합물을 포함하여 이루어진다. 따라서, 전자블록층의 LUMO 레벨이 높아져 전자가 넘어올 수 없게 된다.

또한, 제2 스택(ST2)은 제2 발광층(290) 상에 제2 전자수송층(300)을 더 포함하며, 제2 전자수송층(300)은 전술한 제1 스택(ST1)의 제1 전자수송층(250)과 동일한 구성으로 이루어진다. 따라서, 전하생성층(260) 상에 제2 정공수송층(270), 전자블록층(280), 제2 발광층(290) 및 제2 전자수송층(300)을 포함하는 제2 스택(ST2)을 구성한다. 제2 스택(ST2) 상에는 음극(310)이 구비되어 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 구성한다.

전술한 도 4의 유기전계발광소자는 P형 전하생성층(260P)이 본 발명의 유기 화합물로 이루어진 것을 도시하고 설명하였다. 반면, 도 5를 참조하면, 본 발명의 유기 화합물(121)은 매트릭스 물질로 이루어진 P형 전하생성층(260P)에 도핑될 수 있다. 즉, P형 전하생성층(260P)은 매트릭스 물질과 유기 화합물(121)로 이루어질 수 있다. 매트릭스 물질은 전술한 제1 실시예에서 설명하였으므로 생략한다. 이때, 유기 화합물(121)은 P형 전하생성층(260P)에 대해 0.1 내지 50%의 도핑농도로 도핑된다. 또한, 도 6을 참조하면, 본 발명의 유기 화합물(121)은 P형 전하생성층(260P)에 도핑되어 사용되되, 이때 P형 전하생성층(260P)과 제2 발광층(280) 사이에 정공수송층이 생략될 수 있다.

한편, 본 발명의 제2 실시예에서는 유기전계발광소자의 P형 전하생성층에 본 발명의 유기 화합물을 사용하는 것을 개시하였으나, 제2 실시예의 제1 스택에 형성된 정공주입층에 전술한 제1 실시예와 같이, 유기 화합물이 더 사용될 수도 있다. 즉, 본 발명의 제2 실시예에 전술한 제1 실시예의 구성이 적절히 혼합되어 사용될 수도 있다.

전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 P형 전하생성층에 적용함으로써, 전자 수용 능력이 뛰어나 전력 효율의 상승을 유도하여 소비전력을 개선하고 구동 전압을 낮출 수 있는 유기전계발광소자를 제공할 수 있는 이점이 있다.

이하, 본 발명의 유기 화합물의 합성예 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관하여 하기 합성예 및 실시예에서 상술하기로 한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.

합성예

1) N-(4-(2-(트라이메틸실릴)에티닐)페닐)-N,N'-다이(나프탈렌-1-yl)-N'-페닐-1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민(N-(4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)-N,N′-di(naphthalen-1-yl)-N′-phenyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine)의 제조

250ml 2구 플라스크에

N-(4-아이오도페닐)-N,N'-다이(나프탈렌-1-yl)-N'-페닐-1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민(N-(4-iodophenyl)-N,N′-di(naphthalen-1-yl)-N′-phenyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine)(5.0mmol), 트라이메틸실릴아세틸렌(trimethylsilylacetylene)(6.0mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(PPh₃)₄)(0.25mmol), 요오드화구리(CuI)(0.25mmol), 다이이소프로필아민(diisopropylamine)(5.0mL)와 톨루엔(toluene)(70ml)를 넣은 후 80℃ 정도로 24시간 교반 후 다이클로로메탄/염화암모늄((CH₂Cl₂)/aq.NH₄Cl)로 추출한 후에 유기물층을 황산마그네슘(MgSO₄)으로 건조시키고 컬럼크로마토피를 이용하여 고체 3g(수율 90%)을 얻었다.

2) N-(4-에티닐페닐)-N,N'-다이(나프탈렌-1-yl)-N'-페닐-1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민(N-(4-ethynylphenyl)-N,N′-di(naphthalen-1-yl)-N′-phenyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine)의 제조

250ml 2구 플라스크에 N-(4-(2-(트라이메틸실릴)에티닐)페닐)-N,N'-다이(나프탈렌-1-yl)-N'-페닐-1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민(N-(4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)-N,N′-di(naphthalen-1-yl)-N′-phenyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine)(4.5mmol), 탄산칼륨(K₂CO₃)(45mmol), 테트라하이드로퓨란(THF)(30ml), 메탄올(methanol)(30ml)를 넣은 후 상온에서 두시간 교반후 다이클로로메탄/염화암모늄((CH₂Cl₂)/aq.NH₄Cl)로 추출한 후에 유기물층을 황산마그네슘으로 건조시키고 컬럼크로마토피를 이용하여 고체 2.6g(수율 95%)를 얻었다.

3) N-(4-(2-(2-(2-카르보아세토니트릴)페닐)에티닐)페닐)-N,N'-다이(나프탈렌-1-yl)-N'-페닐-1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민(N-(4-(2-(2-(2-carboacetonitrile)phenyl)ethynyl)phenyl)-N,N′-di(naphthalen-1-yl)-N′-phenyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine)의 제조

250ml 2구 플라스크에 N-(4-에티닐페닐)-N,N'-다이(나프탈렌-1-yl)-N'-페닐-1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민(4.0mmol), 2-(2-아이오도페닐)아세토니트릴(2-(2-iodophenyl)acetonitrile)(4.0mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.2mmol), 요오드화구리(0.2mmol), 다디이소프로필아민(5.0mL)와 톨루엔 70ml를 넣은 후 80℃ 정도로 24시간 교반 후 다이클로로메탄/염화암모늄((CH₂Cl₂)/aq.NH₄Cl)로 추출한 후에 유기물층을 황산마그네슘으로 건조시키고 컬럼크로마토피를 이용하여 고체 2.5g(수율 86%)를 얻었다.

4) N-(4-((2-(1-옥쏘-1H-인덴-3-카르보니트릴))페닐)-N,N'-다이(나프탈렌-1-yl)-N'-페닐-1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민(N-(4-((2-(1-oxo-1H-indene-3-carbonitrile))phenyl)-N,N′-di(naphthalen-1-yl)-N′-phenyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine)의 제조

100ml 2구 플라스크에 N-(4-(2-(2-(2-카르보아세토니트릴)페닐)에티닐)페닐)-N,N'-다이(나프탈렌-1-yl)-N'-페닐-1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민(2.5mmol), 염화팔라듐(PdCl₂)(5 mol%), 실버헥사플루오로안티모네이트(AgSbF₆)(10 mol%), 다이페닐슐폭사이드(Ph₂SO) (7.5mmol)과 다이클로로에텐(dichloroethene) 20ml를 상온에 5분 교반시킨 후 60℃에서 12시간 교반후 캐슘 카보네이트(Cs₂CO₃)(13mmol)를 넣은 후 다시 2시간 동안 교반시킨다. 상온으로 온도를 내린 후 에틸아세테이트/브라인(Ethyl acetate/brine)으로 추출한 후 유기층은 황산마그네슘으로 건조시키고 컬럼크로마토피를 이용하여 고체 1.5g(수율 80%)를 얻었다.

5) N-(4-((2-(1-다이시아노메틸렌-1H-인덴-3-카르보니트릴))페닐)-N,N'-다이(나프탈렌-1-yl)-N'-페닐-1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민(N-(4-((2-(1-dicyanomethylene-1H-indene-3-carbonitrile))phenyl)-N,N′-di(naphthalen-1-yl)-N′-phenyl-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine), 화합물 A-1의 제조

100ml 2구 플라스크에 N-(4-((2-(1-옥쏘-1H-인덴-3-카르보니트릴))페닐)-N,N'-다이(나프탈렌-1-yl)-N'-페닐-1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민(2mmol), 다이시아노메탄(CH₂(CN)₂)(4mmol)를 0℃에서 교반시킨다. 사염화티탄(TiCl₄)(10mmol)을 한 방울씩 천천히 떨어뜨려주고, 피리딘(pyridine)(5ml)를 한 방울씩 천천히 떨어뜨려 넣은 후 상온에서 24시간 교반시킨다. 증류수 60ml를 넣고 추출한다.유기층은 10% 염산(HCl)로 씻어준 후 황산마그네슘으로 건조시키고 컬럼크로마토피를 이용하여 고체 1g(수율 65%)를 얻었다.

이하, 전술한 합성예에서 제조된 화합물 A-1을 포함하는 유기전계발광소자를 제작한 실시예들을 개시한다.

<실시예 1>

ITO 기판의 발광 면적이 2mm × 2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 UV 오존으로 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1x10^-6 torr가 되도록 한 후 가열 보트로부터 증발에 의해 다음과 같은 층들이 다음과 같은 순서로 증착되었다.

(1) 정공주입층으로 화합물 A-1을 50Å의 두께로 형성하고,

(2) 정공수송층으로 NPD를 800Å의 두께로 형성하고,

(3) 청색 발광층으로 호스트 CBP에 도펀트 Ir(pq)2(acac)를 5%의 도핑농도로 도핑하여 300Å의 두께로 형성하고,

(4) 전자수송층으로 Alq₃:Liq를 200Å의 두께로 형성하고,

(5) 전자주입층으로 LiF를 5Å의 두께로 형성하고,

(6) 음극으로 Al을 1000Å의 두께로 형성하였다.

이러한 층들의 증착 후 피막 형성을 위해 증착 챔버에서 건조 박스 내로 옮기고 후속적으로 UV 경화 에폭시 및 수분 게터를 사용하여 인캡슐레이션하여 유기전계발광소자를 제작하였다.

<실시예 2>

ITO 기판의 발광 면적이 2mm × 2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 UV 오존으로 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 5~7x10^-8 torr가 되도록 한 후 가열 보트로부터 증발에 의해 다음과 같은 층들이 다음과 같은 순서로 증착되었다.

(1) 정공주입층으로 화합물 A-1을 50Å의 두께로 형성하고,

(2) 정공수송층으로 NPD를 600Å의 두께로 형성하고,

(3) 청색 발광층으로 청색 호스트에 청색 도펀트를 5%의 도핑농도로 도핑하여 300Å의 두께로 형성하고,

(4) 전자수송층으로 Alq₃:Liq를 200Å의 두께로 형성하고,

(5) N형 전하생성층으로 BPhen:LiF(2%)를 150Å의 두께로 형성하고,

(6) P형 전하생성층으로 화합물 A-1을 150Å의 두께로 형성하고,

(7) 정공수송층으로 NPD를 400Å의 두께로 형성하고,

(8) 청색 발광층으로 호스트 CBP에 도펀트 Ir(pq)2(acac)를 5%의 도핑농도로 도핑하여 300Å의 두께로 형성하고,

(9) 전자수송층으로 Alq₃:Liq를 350Å의 두께로 형성하고,

(10) 전자주입층으로 LiF를 5Å의 두께로 형성하고,

(11) 음극으로 Al을 1000Å의 두께로 형성하였다.

<실시예 3>

전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, NPD에 화합물 A-1을 10%로 도핑하여 정공주입층을 형성한 것만 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.

<실시예 4>

전술한 실시예 2와 동일한 공정 조건 하에, NPD에 화합물 A-1을 10%로 도핑하여 정공주입층과 P형 전하생성층을 형성한 것만 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.

<비교예 1>

전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, HAT-CN으로 정공주입층을 형성한 것만 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.

<비교예 2>

전술한 실시예 2와 동일한 공정 조건 하에, HAT-CN으로 정공주입층과 P형 전하생성층을 형성한 것만 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.

<비교예 3>

전술한 실시예 3과 동일한 공정 조건 하에, NPD에 HAT-CN을 10%로 도핑하여 정공주입층을 형성한 것만 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.

<비교예 4>

전술한 실시예 4와 동일한 공정 조건 하에, NPD에 HAT-CN을 10%로 도핑하여 정공주입층과 P형 전하생성층을 형성한 것만 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.

<비교예 5>

전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 정공주입층을 형성하지 않은 것만 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.

<비교예 6>

전술한 실시예 2와 동일한 공정 조건 하에, 정공주입층과 P형 전하생성층을 형성하지 않은 것만 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.

전술한 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 6에 따라 제작된 유기전계발광소자의 구동전압, 전류효율 및 양자효율을 측정하여 하기 표 1에 나타내었고(전류는 10mA/㎠로 실험한 결과 값이다.), 화합물 A-1, NPD, HAT-CN 및 F4-TCNQ의 에너지 레벨을 하기 표 2에 나타내었다. 또한, 실시예 1에서 정공주입층의 두께를 5, 10 및 20nm로 각각 달리하여 유기전계발광소자를 제작한 후 비교예 1과의 구동전압과 전류밀도와의 관계를 도 7에 나타내었고, 파장과 강도의 관계를 도 8에 나타내었으며, 휘도와 휘도효율의 관계를 도 9에 나타내었다.

	구동전압(V)	전류효율(Cd/A)	양자효율(EQE(%))
실시예1	4.4	4.2	4.8
실시예2	8.9	5.9	7
실시예3	4.1	4.3	4.9
실시예4	8.7	6.3	7.4
비교예1	4.2	4.1	4.7
비교예2	9.1	5.4	6.6
비교예3	6.0	3.0	3.9
비교예4	13.5	4.5	5.1
비교예5	6.8	1.8	2.3
비교예6	-	-	-

	HOMO(eV)	LUMO(eV)
NPD	-5.45	-2.30
HAT-CN	-9.55	-6.07
F4-TCNQ	-8.33	-5.78
A-1	-5.63	-4.69

상기 표 1과 표 2를 참조하면, 화합물 A-1이 정공주입층에 포함된 실시예 1과 3의 소자는 정공주입층의 재료만 다른 비교예 1과 3의 소자에 비해 전류효율과 양자효율이 향상된 것으로 나타난다. 즉, 화합물 A-1이 정공주입층에 사용가능하며 소자의 특성을 향상시키는 것으로 나타난다. 또한, 화합물 A-1이 정공주입층과 P형 전하생성층에 포함된 실시예 2와 4의 소자는 정공주입층과 전하생성층에 HAT-CN이 포함된 비교예 2 및 4의 소자에 비해, 구동전압이 낮아지고 전류효율과 양자효율이 향상된 것으로 나타난다. 그리고, 도 7을 참조하면 실시예 1에 따른 유기전계발광소자는 비교예 1에 비해 다양한 정공주입층의 두께에서 전압 대비 전류밀도가 향상되었다. 도 8을 참조하면, 실시예 1에 따른 유기전계발광소자는 비교예 1과 동등 수준의 파장에 따른 강도를 나타내었다. 또한, 도 9를 참조하면, 실시예 1에 따른 유기전계발광소자는 비교예 1에 비해 휘도에 따른 휘도효율이 향상되었다.

위 결과를 통해, 본 발명의 화합물 A-1은 LUMO 값을 정공수송층의 매트릭스 재료의 HOMO 값만큼 낮추지 않아도 유기전계발광소자에 사용가능하며 특성을 향상시킬 수 있음을 알 수 있다.

전술한 바와 같이, 본 발명의 유기 화합물은 정공주입층 또는 P형 전하생성층에 적용함으로써, 전자 수용 능력이 뛰어나 전류 효율과 양자 효율을 향상시킬 수 있는 이점이 있다. 또한, 본 발명의 유기 화합물은 P형 전하생성층 재료의 LUMO 값이 인접한 정공수송층의 매트릭스의 HOMO 값만큼 낮추지 않아도 유기전계발광소자에 사용가능하며 특성을 향상시킬 수 있는 이점이 있다.

이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 상술한 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시 예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 한다. 아울러, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어진다. 또한, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.

100 : 유기전계발광소자 110 : 양극
120 : 정공주입층 130 : 정공수송층
140 : 발광층 150 : 전자수송층
160 : 전자주입층 170 : 음극

Claims

양극과 음극 사이에 발광층을 포함하고, 상기 양극과 상기 발광층 사이에 적어도 하나의 유기막을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
상기 유기막은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
[화학식 1]

상기 화학식 1에서,
R₁ 내지 R₄는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C4의 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 트라이플루오로메틸기, 트라이플루오로메톡시기, 할로겐 및 트라이메틸실릴기에서 선택된 어느 하나이며,
X₁는 치환 또는 비치환의 C1 내지 C12의 아릴화합물 또는 헤테로 아릴 화합물이고, X₂ 및 X₃는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 C1 내지 C30의 아릴화합물, 헤테로 아릴 화합물 및 아릴아민화합물에서 선택된 어느 하나이다.
제1 항에 있어서,
상기 아릴화합물, 헤테로 아릴 화합물 및 아릴아민화합물의 치환체는 C1 내지 C6의 알킬, C1 내지 C15의 아릴 및 C1 내지 C15의 헤테로아릴에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
제1 항에 있어서,
상기 유기 화합물은 하기 화학식들로 표시되는 화합물들에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
제1 항에 있어서,
상기 유기막은 정공주입층, 정공수송층 및 정공버퍼층 중 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
제4 항에 있어서,
상기 정공주입층은 상기 유기 화합물로만 이루어진 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
제4 항에 있어서,
상기 정공버퍼층은 상기 정공주입층과 상기 정공수송층 사이에 위치하며, 상기 양극에 접하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
제4 항에 있어서,
상기 정공버퍼층은 상기 정공주입층과 상기 정공수송층 사이에 위치하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
제6 항 또는 제7 항에 있어서,
상기 정공버퍼층은 상기 유기 화합물로만 이루어지거나, 매트릭스 물질과 상기 유기 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
제8 항에 있어서,
상기 매트릭스 물질은 상기 정공수송층 물질인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
제4 항에 있어서,
상기 정공수송층은 상기 정공주입층 상에 위치하되, 상기 정공수송층 물질과 상기 유기 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
양극과 음극 사이에 형성되며 각각 발광층을 포함하는 복수의 스택들을 포함하고, 상기 복수의 스택들은 적어도 제1 스택과 제2 스택을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
제1 발광층을 포함하는 상기 제1 스택, 제2 발광층을 포함하는 상기 제2 스택, 및 상기 제1 스택과 상기 제2 스택 사이에 위치하는 전하생성층을 포함하고,
상기 전하생성층은 N형 전하생성층과 P형 전하생성층을 포함하되,
상기 P형 전하생성층은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
[화학식 1]

상기 화학식 1에서,
R₁ 내지 R₄는 각각 독립적으로 수소, C1 내지 C4의 알킬기, 알콕시기, 시아노기, 트라이플루오로메틸기, 트라이플루오로메톡시기, 할로겐 및 트라이메틸실릴기에서 선택된 어느 하나이며,
X₁는 치환 또는 비치환의 C1 내지 C12의 아릴화합물 또는 헤테로 아릴 화합물이고, X₂ 및 X₃는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 C1 내지 C30의 아릴화합물, 헤테로 아릴 화합물 및 아릴아민화합물에서 선택된 어느 하나이다.
제11 항에 있어서,
상기 아릴화합물, 헤테로 아릴 화합물 및 아릴아민화합물의 치환체는 C1 내지 C6의 알킬, C1 내지 C15의 아릴 및 C1 내지 C15의 헤테로아릴에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
제11 항에 있어서,
상기 유기 화합물은 하기 화학식들로 표시되는 화합물들에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
제11 항에 있어서,
상기 제1 스택은 상기 양극과 상기 제1 발광층 사이에 위치하는 적어도 하나의 유기막을 포함하되, 상기 유기막은 정공주입층, 제1 정공수송층 및 정공버퍼층 중 적어도 하나 이상인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
제11 항 또는 제14 항에 있어서,
상기 제1 스택은 제1 정공수송층을 포함하고, 상기 P형 전하생성층은 상기 유기 화합물로만 이루어지거나, 매트릭스 물질과 상기 유기 화합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
제15 항에 있어서,
상기 매트릭스 물질은 상기 정공수송층 물질인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
제15 항에 있어서,
상기 제2 스택은 상기 P형 전하생성층과 상기 제2 발광층 사이에 위치하는 제2 정공수송층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
제15 항에 있어서,
상기 P형 전하생성층은 상기 제2 발광층과 접하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.