KR102181332B1 - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents
헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102181332B1 KR102181332B1 KR1020130164617A KR20130164617A KR102181332B1 KR 102181332 B1 KR102181332 B1 KR 102181332B1 KR 1020130164617 A KR1020130164617 A KR 1020130164617A KR 20130164617 A KR20130164617 A KR 20130164617A KR 102181332 B1 KR102181332 B1 KR 102181332B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- layer
- heterocyclic compound
- charge generation
- organic
- stack
- Prior art date
Links
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 53
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical group [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 251
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 56
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 56
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 49
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 239000000872 buffer Substances 0.000 claims description 17
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 16
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 13
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 abstract description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 14
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 4
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 2
- BMKLWLYFJWPXRA-UHFFFAOYSA-N 2,12-diazapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-1,3(11),4,6,8,12,15,17,19-nonaene-10,14,21-trione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1N=C1C(=O)C3=CC=CC=C3C1=N2 BMKLWLYFJWPXRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 SrF 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSYMVHGRKPBJCQ-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;9h-carbazole Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 ZSYMVHGRKPBJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXLYGWXKAVCTPX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,6-hexamethylidenecyclohexane Chemical class C=C1C(=C)C(=C)C(=C)C(=C)C1=C PXLYGWXKAVCTPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBQVHWHWZOUENI-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2H-quinoline Chemical compound C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 VBQVHWHWZOUENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,23-dihydroporphyrin platinum Chemical compound [Pt].CCc1c(CC)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(CC)c5CC)c(CC)c4CC)c(CC)c3CC VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGFBBXYYCLHOOW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diaminonaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(N)=C(N)C(=O)C2=C1 YGFBBXYYCLHOOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSGZZVWPPIJEKO-UHFFFAOYSA-N 2-inden-1-ylidenepropanedinitrile Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)=C(C#N)C#N LSGZZVWPPIJEKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical class [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052692 Dysprosium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical class C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJRJXFPRMUZBHQ-UHFFFAOYSA-N [Ir].C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1.C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1.C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 Chemical compound [Ir].C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1.C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1.C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 PJRJXFPRMUZBHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000004556 carbazol-9-yl group Chemical group C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3N(C12)* 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229940058961 hydroxyquinoline derivative for amoebiasis and other protozoal diseases Drugs 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N malononitrile Chemical compound N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N ninhydrin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(O)(O)C(=O)C2=C1 FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical class C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로고리 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 중에서 선택된 어느 하나이며, 이웃한 경우 서로 연결되어 고리를 구성할 수 있고, X1 내지 X3는 각각 독립적으로 하기 표시된 화합물 중에서 선택된 어느 하나이며, 여기서 Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 중에서 선택된 하나이다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 중에서 선택된 어느 하나이며, 이웃한 경우 서로 연결되어 고리를 구성할 수 있고, X1 내지 X3는 각각 독립적으로 하기 표시된 화합물 중에서 선택된 어느 하나이며, 여기서 Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 중에서 선택된 하나이다.
Description
본 발명은 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로, 보다 자세하게는 유기전계발광소자의 구동전압을 낮출 수 있는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
다양한 정보를 화면으로 구현해 주는 영상표시장치는 정보 통신 시대의 핵심 기술로 더 얇고 더 가볍고 휴대가 가능하면서도 고성능의 방향으로 발전하고 있다. 근래 정보화 사회의 발전과 더불어, 표시장치에 대한 다양한 형태의 요구가 증대되면서, LCD(Liquid Crystal Display), PDP(Plasma Display Panel), ELD(Electro Luminescent Display), FED(Field Emission Display), OLED(Organic Light Emitting Diode)등 평판표시장치에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.
이 중 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 형성된 유기 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 유기전계발광소자는 플라스틱 같은 플렉서블(flexible) 투명 기판 위에도 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 구동이 가능하고 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 특히, 백색을 구현하는 유기전계발광소자는 조명뿐만 아니라 박형 광원, 액정표시장치의 백라이트 또는 컬러필터를 채용한 풀컬러 표시 장치에 쓰이는 등 여러 용도로 이용되고 있는 소자이다.
탠덤(Tanderm) 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층의 스택(stack)이 2개 이상의 복수 개로 이루어진 구조이며, 각 스택 사이에 전하의 생성 및 이동을 도와주는 전하생성층(Charge Generation Layer)이 존재한다. 특히 전하생성층은 p형과 n형 전하생성층으로 구성되어 있으며, p형 전하생성층은 전하의 생성, 주입 및 이동에 관여하고, n형 전하생성층은 생성된 전자의 주입 및 이동에 관여한다. 이 중 p형 전하생성층은 단일물질로 이루어진 레이어(Layer)로 구성되거나 매트릭스(matrix)에 p형 도펀트(dopant)로 이루어진 구조로 이루어져 있다.
강한 전자 당김 치환기를 가지고 있는 p형 전하생성층은 매트릭스 혹은 인접한 정공주입층이나 정공수송층의 HOMO로부터 p형 전하생성층의 LUMO로 전자를 받아 정공 이동 통로를 형성하게 된다. 결국 p형 전하생성층의 LUMO와 매트릭스의 HOMO가 유사한 에너지값을 가져야만 효율적인 전하생성이 가능하므로 강한 전자 당김 치환기를 가지는 p형 전하생성층 재료가 필요하다. 대표적인 p형 전하생성층 재료로는 전자 당김 치환기를 가진 퀴논(quionone) 유도체, 옥소카본 유도체, 라디알렌 유도체, 헤테로고리형 유도체, 루이스산(lewis acid) 등이 주로 이용된다.
하지만, 지금까지 알려진 대부분의 P형 전하생성층 재료가 전기 화학적으로 불안정하거나 유기전계발광소자의 제작 공정상 필수적인 승화안정성이 부족하여 실제로 양산에 적용하기에는 무리가 있다. 특히, F4-TCNQ의 경우, 재료의 낮은 분자량으로 인해 비교적 낮은 온도에서 승화가 이루어지는데, 이 때문에 재료의 안정적인 증착이 어렵고 유기전계발광소자의 제작 과정 중 진공증착 장비 및 소자기판의 오염을 유발하는 문제점이 있다.
본 발명은 열안정성이 우수하고 전하이동 특성을 갖는 새로운 구조의 헤테로고리 화합물을 제안함으로써 유기전계발광소자의 전하주입 효율을 개선하고 구동전압을 낮출 수 있는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로고리 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 중에서 선택된 어느 하나이며, 이웃한 경우 서로 연결되어 고리를 구성할 수 있고, X1 내지 X3는 각각 독립적으로 하기 표시된 화합물 중에서 선택된 어느 하나이며, 여기서 Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 중에서 선택된 하나이다.
상기 헤테로고리 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 2]
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 발광층을 포함하고, 상기 양극과 상기 발광층 사이에 적어도 하나의 유기막을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 상기 유기막은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 유기막은 정공주입층, 정공수송층 및 정공버퍼층 중 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 한다.
상기 정공주입층은 상기 헤테로고리 화합물로만 이루어진 것을 특징으로 한다.
상기 정공버퍼층은 상기 정공주입층과 상기 정공수송층 사이에 위치하며, 상기 양극에 접하는 것을 특징으로 한다.
상기 정공버퍼층은 상기 정공주입층과 상기 정공수송층 사이에 위치하는 것을 특징으로 한다.
상기 정공버퍼층은 상기 헤테로고리 화합물로만 이루어지거나, 매트릭스 물질과 상기 헤테로고리 화합물로 이루어진 것을 특징으로 한다.
상기 매트릭스 물질은 상기 정공수송층 물질인 것을 특징으로 한다.
상기 정공수송층은 상기 정공주입층 상에 위치하되, 상기 정공수송층 물질과 상기 헤테로고리 화합물로 이루어진 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 형성되며 각각 발광층을 포함하는 복수의 스택들을 포함하고, 상기 복수의 스택들은 적어도 제1 스택과 제2 스택을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 제1 발광층을 포함하는 상기 제1 스택, 제2 발광층을 포함하는 상기 제2 스택, 및 상기 제1 스택과 상기 제2 스택 사이에 위치하는 전하생성층을 포함하고, 상기 전하생성층은 N형 전하생성층과 P형 전하생성층을 포함하되, 상기 P형 전하생성층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 제1 스택은 상기 양극과 상기 제1 발광층 사이에 위치하는 적어도 하나의 유기막을 포함하되, 상기 유기막은 정공주입층, 제1 정공수송층 및 정공버퍼층 중 적어도 하나 이상인 것을 특징으로 한다.
상기 제1 스택은 제1 정공수송층을 포함하고, 상기 P형 전하생성층은 상기 헤테로고리 화합물로만 이루어지거나, 매트릭스 물질과 상기 헤테로고리 화합물로 이루어지는 것을 특징으로 한다.
상기 매트릭스 물질은 상기 정공수송층 물질인 것을 특징으로 한다.
상기 제2 스택은 상기 P형 전하생성층과 상기 제2 발광층 사이에 위치하는 제2 정공수송층을 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 P형 전하생성층은 상기 제2 발광층과 접하는 것을 특징으로 한다.
본 발명은 열안정성이 우수하고 전하이동 특성을 갖는 새로운 구조의 헤테로고리 화합물을 포함함으로써 유기전계발광소자의 전하주입 효율을 개선하고 구동전압을 낮출 수 있는 이점이 있다.
도 1 내지 도 3은 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 4 내지 도 6은 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 7은 본 발명의 합성예에서 제조된 화합물 A의 UV/vis. 흡수 스펙트럼을 측정하여 나타낸 그래프.
도 8은 본 발명의 합성예에서 제조된 화합물 A의 DSC 데이터를 측정하여 나타낸 그래프.
도 9는 본 발명의 실시예 1 내지 3 및 비교예에 따라 제작된 유기전계발광소자의 전압과 전류밀도의 관계를 나타낸 그래프.
도 10은 본 발명의 실시예 1 내지 3 및 비교예에 따라 제작된 유기전계발광소자의 휘도와 휘도효율의 관계를 나타낸 그래프.
도 11은 본 발명의 실시예 1 내지 3 및 비교예에 따라 제작된 유기전계발광소자의 파장과 강도의 관계를 나타낸 그래프.
도 4 내지 도 6은 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 7은 본 발명의 합성예에서 제조된 화합물 A의 UV/vis. 흡수 스펙트럼을 측정하여 나타낸 그래프.
도 8은 본 발명의 합성예에서 제조된 화합물 A의 DSC 데이터를 측정하여 나타낸 그래프.
도 9는 본 발명의 실시예 1 내지 3 및 비교예에 따라 제작된 유기전계발광소자의 전압과 전류밀도의 관계를 나타낸 그래프.
도 10은 본 발명의 실시예 1 내지 3 및 비교예에 따라 제작된 유기전계발광소자의 휘도와 휘도효율의 관계를 나타낸 그래프.
도 11은 본 발명의 실시예 1 내지 3 및 비교예에 따라 제작된 유기전계발광소자의 파장과 강도의 관계를 나타낸 그래프.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 다양한 실시 예들을 자세하게 설명하면 다음과 같다.
도 1 내지 도 3은 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자(100)는 양극(110), 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150), 전자주입층(160) 및 음극(170)을 포함할 수 있다.
상기 양극(110)은 정공을 주입하는 전극으로 일함수가 높은 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide) 또는 ZnO(Zinc Oxide) 중 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 양극(110)이 반사 전극일 경우에 양극(110)은 ITO, IZO 또는 ZnO 중 어느 하나로 이루어진 층 하부에 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 니켈(Ni) 중 어느 하나로 이루어진 반사층을 더 포함할 수 있다.
상기 정공주입층(120)은 양극(110)으로부터 발광층(140)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 본 실시예의 정공주입층(120)은 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 사용할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 중에서 선택된 어느 하나이며, 이웃한 경우 서로 연결되어 고리를 구성할 수 있고, X1 내지 X3는 각각 독립적으로 하기 표시된 화합물 중에서 선택된 어느 하나이며, 여기서 Ar은 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 중에서 선택된 하나이다.
상기 헤테로고리 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
상기 정공주입층(120)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공주입층(120)의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층(120)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공수송층(130)은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), s-TAD 및 MTDATA(4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 정공수송층(130)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공수송층(130)의 두께가 1nm 이상이면, 정공 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공수송층(130)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 발광층(140)은 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B)을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다.
발광층(140)이 적색인 경우, CBP(carbazole biphenyl) 또는 mCP(1,3-bis(carbazol-9-yl)를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium) 및 PtOEP(octaethylporphyrin platinum)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 도펀트를 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리 PBD:Eu(DBM)3(Phen) 또는 Perylene을 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
발광층(140)이 녹색인 경우, CBP 또는 mCP를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)을 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
발광층(140)이 청색인 경우, CBP 또는 mCP를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, (4,6-F2ppy)2Irpic을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자 및 PPV계 고분자로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층(150)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 및 SAlq로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 전자수송층(150)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자수송층(150)의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층(150)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층(160)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 또는 SAlq를 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 반면, 전자주입층(160)은 금속화합물로 이루어질 수 있으며, 금속화합물은 예를 들어 LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 전자주입층(160)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자주입층(160)의 두께가 1nm 이상이면, 전자 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자주입층(150)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 음극(170)은 전자 주입 전극으로, 일함수가 낮은 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다. 여기서, 음극(170)은 유기전계발광소자가 전면 또는 양면발광구조일 경우, 빛을 투과할 수 있을 정도로 얇은 두께로 형성할 수 있으며, 유기전계발광소자가 배면발광구조일 경우, 빛을 반사시킬 수 있을 정도로 두껍게 형성할 수 있다.
전술한 도 1의 유기전계발광소자는 정공주입층이 본 발명의 헤테로고리 화합물로 이루어진 것을 도시하고 설명하였다. 반면, 도 2를 참조하면, 본 발명의 헤테로고리 화합물(121)은 정공수송층(130)에 도핑될 수 있다. 이때, 헤테로고리 화합물(121)은 정공수송층(130)에 대해 0.1 내지 50%의 도핑농도로 도핑된다. 정공주입층(120)은 CuPc(cupper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline) 및 NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
또한, 도 3을 참조하면, 본 발명의 헤테로고리 화합물(121)은 정공주입층(120)과 정공수송층(130) 사이에 위치하는 정공버퍼층(125)에 포함될 수 있다. 정공버퍼층(125)은 헤테로고리 화합물(121)로만 이루어지거나, 매트릭스 물질에 헤테로고리 화합물(121)이 도핑되어 이루어질 수 있다. 이때, 정공버퍼층(125)의 매트릭스 물질은 정공 특성을 가진 물질들로 예를 들어 정공수송층 물질을 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 이러한 정공버퍼층(125)은 정공주입층(120)과 정공수송층(130)에 위치하여 버퍼층(buffer layer)로 작용한다. 반면, 도시하지 않았지만 정공버퍼층(125)은 양극(110)과 정공수송층(130) 사이에서 양극(110)에 접하며, 정공주입층(120)이 생략된 구조로도 이루어질 수 있다.
전술한 바와 같이, 본 발명의 헤테로고리 화합물은 정공주입층, 정공수송층의 도핑 및 정공버퍼층에 적용함으로써, 전자 수용 능력이 뛰어나 전력 효율의 상승을 유도하여 소비전력을 개선하고 구동 전압을 낮출 수 있는 유기전계발광소자를 제공할 수 있는 이점이 있다.
도 4 내지 도 6은 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다. 하기에서는 전술한 제1 실시예와 동일한 구성요소에 대해서는 그 설명을 생략하기로 한다.
도 4를 참조하면, 본 발명의 유기전계발광소자(200)는 양극(210)과 음극(310) 사이에 위치하는 복수의 스택들(ST1, ST2) 및 복수의 스택들(ST1, ST2) 사이에 위치하는 전하생성층(260)을 포함한다. 본 실시예에서는 양극(210)과 음극(310) 사이에 2개의 스택들이 위치하는 것으로 도시하고 설명하였으나, 이에 한정되지 않으며 양극(210)과 음극(310) 사이에 3개, 4개 또는 그 이상의 스택들을 포함할 수도 있다.
보다 자세하게, 제1 스택(ST1)은 하나의 발광소자 단위를 이루는 것으로, 제1 발광층(240)을 포함한다. 제1 발광층(240)은 적색, 녹색 및 청색 중 어느 하나의 색을 발광할 수 있으며, 본 실시예에서는 청색을 발광하는 청색 발광층일 수 있다. 상기 제1 스택(ST1)은 양극(210)과 제1 발광층(240) 사이에 정공주입층(220), 제1 정공수송층(230)을 더 포함한다. 상기 정공주입층(220)은 양극(210)으로부터 제1 발광층(240)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있으며, CuPc(cupper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline) 및 NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 제1 정공수송층(230)은 전술한 제1 실시예의 정공수송층과 동일한 구성으로 이루어진다. 그리고, 제1 스택(ST1)은 제1 발광층(240) 상에 제1 전자수송층(250)을 더 포함한다. 제1 전자수송층(250)은 전술한 제1 실시예의 전자수송층과 동일한 구성으로 이루어진다. 따라서, 양극(210) 상에 정공주입층(220), 제1 정공수송층(230), 제1 발광층(240) 및 제1 전자수송층(250)을 포함하는 제1 스택(ST1)을 구성한다.
상기 제1 스택(ST1) 상에 전하생성층(Charge Generation Layer ; CGL)(260)이 위치한다. 전하생성층(260)은 N형 전하생성층(260N)과 P형 전하생성층(260P)이 접합된 PN접합 전하생성층일 수 있다. 이때, 상기 PN접합 전하생성층(260)은 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 각 발광층에 전하를 주입한다. 즉, N형 전하생성층(260N)은 양극에 인접한 제1 발광층(240)에 전자를 공급하고, 상기 P형 전하생성층(260P)은 제2 스택(ST2)의 발광층에 정공을 공급함으로써, 다수의 발광층을 구비하는 유기전계발광소자의 발광 효율을 더욱 증대시킬수 있으며, 이와 더불어 구동 전압도 낮출수 있다.
여기서, P형 전하생성층(260P)은 전술한 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물로 이루어진다. 헤테로고리 화합물은 한 분자 내에 강한 전자 당김 다이시아노메틸렌 인덴 치환체와 전자를 잘 줄 수 있는 아민 치환체를 도입하여 한 분자내 전하 이동에 의한 전하 이동 통로를 생성시켜 매우 낮은 LUMO를 갖지 않아도 p형 전하생성층으로 사용할 수 있는 것을 특징으로 한다. 따라서, P형 전하생성층(260P)에 사용되는 헤테로고리 화합물은 전자 수용 능력이 뛰어나 전력 효율의 상승을 유도하여 소비전력을 개선하고 구동 전압을 낮출 수 있는 유기전계발광소자를 제공할 수 있는 이점이 있다.
상기 N형 전하생성층(260N)은 금속 또는 N형이 도핑된 유기물질로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Ce, Sm, Eu, Tb, Dy 및 Yb로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다. 또한, 상기 N형이 도핑된 유기물질에 사용되는 N형 도펀트와 호스트의 물질은 통상적으로 사용되는 물질을 이용할 수 있다. 예를 들면, 상기 N형 도펀트는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 또는 알칼리 토금속 화합물일 수 있다. 자세하게는 상기 N형 도펀트는 Cs, K, Rb, Mg, Na, Ca, Sr, Eu 및 Yb로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있다. 상기 호스트 물질은 질소 원자를 포함하는 헤테로고리를 갖는 유기물일 수 있고, 예를 들어, 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄, 트리아진, 하이드록시퀴놀린 유도체 및 벤즈아졸 유도체 및 실롤 유도체로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다.
한편, 상기 전하생성층(260) 상에 제2 발광층(290)을 포함하는 제2 스택(ST2)이 위치한다. 제2 발광층(290)은 적색, 녹색 및 청색 중 하나의 색을 발광할 수 있으며, 예를 들어 본 실시예에서는 노란색을 발광하는 노란색 발광층일 수 있다. 노란색 발광층은 옐로그린을 발광하는 발광층 또는 옐로그린 발광층과 그린을 발광하는 발광층의 다층 구조로 이루어질 수 있다. 본 실시예에서는 옐로그린을 발광하는 노란색 발광층의 단층 구조를 예로 설명한다. 제2 발광층(290)은 CBP(4,4'-N,N'-dicarbazolebiphenyl) 또는 Balq(Bis(2-methyl-8-quinlinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminium) 중 선택된 적어도 하나의 호스트에 옐로그린을 발광하는 인광 옐로그린 도펀트로 이루어질 수 있다.
상기 제2 스택(ST2)은 전하생성층(260)과 상기 제2 발광층(290) 사이에 제2 정공수송층(270)과 전자블록층(280)을 더 포함한다. 제2 정공수송층(270)은 전술한 제1 정공수송층(230)과 동일한 구성으로 이루어진다. 전자블록층(280)은 발광층에서 생성된 전자가 정공수송층으로 넘어오는 것을 방지하도록 정공수송층의 재료와 금속 또는 금속 화합물을 포함하여 이루어진다. 따라서, 전자블록층의 LUMO 레벨이 높아져 전자가 넘어올 수 없게 된다.
또한, 제2 스택(ST2)은 제2 발광층(290) 상에 제2 전자수송층(300)을 더 포함하며, 제2 전자수송층(300)은 전술한 제1 스택(ST1)의 제1 전자수송층(250)과 동일한 구성으로 이루어진다. 따라서, 전하생성층(260) 상에 제2 정공수송층(270), 전자블록층(280), 제2 발광층(290) 및 제2 전자수송층(300)을 포함하는 제2 스택(ST2)을 구성한다. 제2 스택(ST2) 상에는 음극(310)이 구비되어 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 구성한다.
전술한 도 4의 유기전계발광소자는 P형 전하생성층(260P)이 본 발명의 헤테로고리 화합물로 이루어진 것을 도시하고 설명하였다. 반면, 도 5를 참조하면, 본 발명의 헤테로고리 화합물(121)은 매트릭스 물질로 이루어진 P형 전하생성층(260P)에 도핑될 수 있다. 즉, P형 전하생성층(260P)은 매트릭스 물질과 헤테로고리 화합물(121)로 이루어질 수 있다. 매트릭스 물질은 전술한 제1 실시예에서 설명하였으므로 생략한다. 이때, 헤테로고리 화합물(121)은 P형 전하생성층(260P)에 대해 0.1 내지 50%의 도핑농도로 도핑된다. 또한, 도 6을 참조하면, 본 발명의 헤테로고리 화합물(121)은 P형 전하생성층(260P)에 도핑되어 사용되되, 이때 P형 전하생성층(260P)과 제2 발광층(280) 사이에 정공수송층이 생략될 수 있다.
한편, 본 발명의 제2 실시예에서는 유기전계발광소자의 P형 전하생성층에 본 발명의 헤테로고리 화합물을 사용하는 것을 개시하였으나, 제2 실시예의 제1 스택에 형성된 정공주입층에 전술한 제1 실시예와 같이, 헤테로고리 화합물이 더 사용될 수도 있다. 즉, 본 발명의 제2 실시예에 전술한 제1 실시예의 구성이 적절히 혼합되어 사용될 수도 있다.
전술한 바와 같이, 본 발명의 헤테로고리 화합물은 P형 전하생성층에 적용함으로써, 전자 수용 능력이 뛰어나 전력 효율의 상승을 유도하여 소비전력을 개선하고 구동 전압을 낮출 수 있는 유기전계발광소자를 제공할 수 있는 이점이 있다.
이하, 본 발명의 헤테로고리 화합물의 합성예 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관하여 하기 합성예 및 실시예에서 상술하기로 한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
합성예
1) 벤조[g]인데노[1,2-b]퀴녹살린-6,11,13-트라이온(benzo[g]indeno[1,2-b]quinoxaline-6,11,13-trione)의 제조
2구 플라스크에 닌히드린(5.0g, 28.1mmol)과 2,3-다이아미노나프탈렌-1,4-디원(2,3-diaminonaphthalene-1,4-dione)(5.3g, 28.1mmol)을 아세트산 수용액(70%)에 넣고 60℃에서 반응하였다. TLC로 반응의 진행을 확인하며 반응물이 소진되었을 때 반응을 종료하였다. 감압조건에서 용매를 원래 양의 반 이상 증발시키고 고체를 여과한 후, 걸러진 고체를 에탄올로 씻어내어 목적물 벤조[g]인데노[1,2-b]퀴녹살린-6,11,13-트라이온을 얻었다.
2) 화합물 A의 제조
얻어진 벤조[g]인데노[1,2-b]퀴녹살린-6,11,13-트라이온(5.0g, 16.0mmol)과 말로노니트릴(malononitrile)(6.3g, 96.1mmol), 피리딘(15.2g, 192mmol)의 클로로벤젠 용액에 사염화티탄(TiCl4)(18.2g, 96.1mmol)을 넣고 70℃에서 18시간 동안 교반하였다. 용액을 상온으로 식힌 후 물을 넣고 1시간 동안 추가 교반하였다. 유기층을 따로 모으고 남은 물층을 메틸렌클로라이드로 추출한 후, 따로 모아두었던 클로로벤젠 용액과 메틸렌클로라이드 용액을 섞어 용매를 감압조건에서 모두 제거하였다. 남은 잔류물을 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 A를 얻었다.
상기 제조된 화합물 A의 UV/vis. 흡수 스펙트럼을 측정하여 도 7에 나타내었고, DSC(differential scanning calorimetry, 시차 주사 열량측정법) 데이터를 측정하여 도 8에 나타내었다.
도 7을 참조하면, 본 발명의 화합물 A는 약 400nm 이하의 빛을 흡수하고 400 내지 700nm의 가시광선 영역의 빛은 거의 흡수하지 않는 것을 확인할 수 있다. 즉, 화합물 A는 가시광선 영역의 빛을 흡수하지 않아 발광층에서 발광된 빛의 특성을 저하시키지 않는다. 또한, 도 8을 참조하면, 화합물 A의 DSC 데이터를 보면 약 330℃ 부근에서 녹는점(melting point)이 나타나고 약 370 내지 380℃에서 분해 온도(decomposition temperature)가 나타나는 것을 확인할 수 있다. 화합물 A는 10-7 mbar 진공 조건에서 290 내지 310℃ 부근에서 승화가 시작되었고, 동일 진공 조건에서 종래 사용되던 F4-TCNQ는 80 내지 100℃ 부근에서 승화가 시작되었다. 재료의 낮은 분자량에 기인한 낮은 증착 온도는 유기전계발광소자 제작 공정 중 증착 속도의 조절을 어렵게 하여 공정적용성을 떨어뜨리는 원인이 된다. 요컨대, 본 발명에 따른 재료는 기존 재료 대비 높은 분자량과 그에 따른 높은 증기압을 가져 보다 개선된 열안정성과 공정 적용성을 가진다.
이하, 전술한 합성예에서 제조된 화합물 A를 포함하는 유기전계발광소자를 제작한 실시예들을 개시한다.
<실시예 1>
ITO 기판의 발광 면적이 2mm × 2mm 크기가 되도록 패터닝한 후 UV 오존으로 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 5~7x10-8 torr가 되도록 한 후 가열 보트로부터 증발에 의해 다음과 같은 층들이 다음과 같은 순서로 증착되었다.
(1) 정공주입층으로 NPD에 화합물 A를 10%의 농도로 도핑하여 50Å의 두께로 형성하고,
(2) 정공수송층으로 NPD를 800Å의 두께로 형성하고,
(3) 청색 발광층으로 청색 호스트에 청색 도펀트를 5%의 도핑농도로 도핑하여 200Å의 두께로 형성하고,
(4) 전자수송층으로 Alq3:Liq를 120Å의 두께로 형성하고,
(5) 전자주입층으로 LiF를 5Å의 두께로 형성하고,
(6) 음극으로 Al을 1000Å의 두께로 형성하였다.
이러한 층들의 증착 후 피막 형성을 위해 증착 챔버에서 건조 박스 내로 옮기고 후속적으로 UV 경화 에폭시 및 수분 게터를 사용하여 인캡슐레이션하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
<실시예 2>
전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, NPD에 화합물 A를 10%의 농도로 도핑하여 100Å의 두께로 정공주입층을 형성한 것만 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
<실시예 3>
전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, NPD에 화합물 A를 20%의 농도로 도핑하여 100Å의 두께로 정공주입층을 형성한 것만 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
<비교예>
전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, HAT-CN을 100Å의 두께로 증착하여 정공주입층을 형성한 것만 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
전술한 실시예 1 내지 3 및 비교예에 따라 제작된 유기전계발광소자의 구동전압, 전류밀도, 휘도, 외부양자효율 및 색좌표를 측정하여 하기 표 1에 나타내었고, 전압과 전류밀도의 관계를 도 9에 나타내었고, 휘도와 휘도효율의 관계를 도 10에 나타내었고, 파장과 강도의 관계를 도 11에 나타내었다.
|
|
구동전압 (V) |
전류밀도 (mA/㎠) |
휘도 (cd/㎡) |
외부양자효율(%) |
색좌표 | |
| CIE_x | CIE_y | |||||
| 비교예 | 4.23 | 10 | 4.1 | 4.7 | 0.143 | 0.097 |
| 실시예1 | 4.10 | 10 | 4.3 | 4.9 | 0.143 | 0.096 |
| 실시예2 | 4.14 | 10 | 4.2 | 4.7 | 0.142 | 0.101 |
| 실시예3 | 4.15 | 10 | 4.3 | 4.7 | 0.142 | 0.101 |
상기 표 1을 참조하면, 화합물 A가 정공주입층에 포함된 실시예 1 내지 3은 비교예와 비교해서, 색좌표와 외부양자효율이 동등 수준을 나타내면서 구동전압이 낮아지고 휘도가 향상된 것으로 나타났다. 또한, 도 9 내지 11을 참조하면, 동일한 파장에서 동등 수준의 강도를 나타내면서 구동전압에 따른 전류밀도가 향상되었고 휘도에 따른 휘도효율도 향상되었다.
전술한 바와 같이, 본 발명은 열안정성이 우수하고 전하이동 특성을 갖는 새로운 구조의 헤테로고리 화합물을 포함함으로써 유기전계발광소자의 전하주입 효율을 개선하고 구동전압을 낮출 수 있는 이점이 있다.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 상술한 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시 예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 한다. 아울러, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어진다. 또한, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
100 : 유기전계발광소자 110 : 양극
120 : 정공주입층 130 : 정공수송층
140 : 발광층 150 : 전자수송층
160 : 전자주입층 170 : 음극
120 : 정공주입층 130 : 정공수송층
140 : 발광층 150 : 전자수송층
160 : 전자주입층 170 : 음극
Claims (19)
- 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 헤테로고리 화합물.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소 또는 알킬기,
X1 내지 X3는 각각 독립적으로 하기 표시된 작용기임.
- 제1 항에 있어서,
상기 헤테로고리 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 헤테로고리 화합물.
[화학식 2]
- 양극과 음극 사이에 발광층을 포함하고, 상기 양극과 상기 발광층 사이에 적어도 하나의 유기막을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
상기 유기막은 상기 제1 항 또는 제2 항에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 제3 항에 있어서,
상기 유기막은 정공주입층, 정공수송층 및 정공버퍼층 중 선택된 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 제4 항에 있어서,
상기 정공주입층은 상기 헤테로고리 화합물로만 이루어진 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 제4 항에 있어서,
상기 정공버퍼층은 상기 양극과 상기 정공수송층 사이에 위치하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 제4 항에 있어서,
상기 정공버퍼층은 상기 정공주입층과 상기 정공수송층 사이에 위치하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 제6 항 또는 제7 항에 있어서,
상기 정공버퍼층은 상기 헤테로고리 화합물로만 이루어지거나, 매트릭스 물질과 상기 헤테로고리 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 제8 항에 있어서,
상기 매트릭스 물질은 상기 정공수송층 물질인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 제4 항에 있어서,
상기 정공수송층은 상기 정공주입층 상에 위치하되, 상기 정공수송층 물질과 상기 헤테로고리 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 양극과 음극 사이에 형성되며 각각 발광층을 포함하는 복수의 스택들을 포함하고, 상기 복수의 스택들은 적어도 제1 스택과 제2 스택을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
제1 발광층을 포함하는 상기 제1 스택, 제2 발광층을 포함하는 상기 제2 스택, 및 상기 제1 스택과 상기 제2 스택 사이에 위치하는 전하생성층을 포함하고,
상기 전하생성층은 N형 전하생성층과 P형 전하생성층을 포함하되,
상기 P형 전하생성층은 상기 제1 항 또는 제2 항에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 제11 항에 있어서,
상기 제1 스택은 상기 양극과 상기 제1 발광층 사이에 위치하는 적어도 하나의 유기막을 포함하되, 상기 유기막은 정공주입층, 제1 정공수송층 및 정공버퍼층 중 적어도 하나 이상인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 제11 항 또는 제12 항에 있어서,
상기 제1 스택은 제1 정공수송층을 포함하고, 상기 P형 전하생성층은 상기 헤테로고리 화합물로만 이루어지거나, 매트릭스 물질과 상기 헤테로고리 화합물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 제13 항에 있어서,
상기 매트릭스 물질은 상기 정공수송층 물질인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 제13 항에 있어서,
상기 제2 스택은 상기 P형 전하생성층과 상기 제2 발광층 사이에 위치하는 제2 정공수송층을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 제13 항에 있어서,
상기 P형 전하생성층은 상기 제2 발광층과 접하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자. - 하기 화삭식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기, 알킬기 또는 아미노기임; X1 내지 X3는 각각 독립적으로 하기 표시된 작용기 중에서 어느 하나이며, Ar은 아릴기 또는 헤테로 아릴기임.
- 양극과 음극 사이에 발광층을 포함하고, 상기 양극과 상기 발광층 사이에 적어도 하나의 유기막을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
상기 유기막은 제17항에 기재된 헤테로 고리 화합물을 포함하는 유기전계발광소자.
- 양극과 음극 사이에 형성되며, 제1 발광층을 포함하는 제1 스택, 제2 발광층을 포함하는 제2 스택, 상기 제 1 스택과 상기 제2 스텍 사이에 형성되는 전하생성층을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
상기 전하생성층은 N형 전하생성층과 P형 전하생성층을 포함하되,
상기 P형 전하생성층은 제17항에 기재된 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기전계발광소자.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020130164617A KR102181332B1 (ko) | 2013-12-26 | 2013-12-26 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020130164617A KR102181332B1 (ko) | 2013-12-26 | 2013-12-26 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20150076031A KR20150076031A (ko) | 2015-07-06 |
| KR102181332B1 true KR102181332B1 (ko) | 2020-11-20 |
Family
ID=53789049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020130164617A KR102181332B1 (ko) | 2013-12-26 | 2013-12-26 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102181332B1 (ko) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102152013B1 (ko) * | 2013-12-26 | 2020-09-04 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 화합물을 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR102616023B1 (ko) | 2016-06-30 | 2023-12-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8119828B2 (en) * | 2006-12-15 | 2012-02-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for an organic electroluminescence device and an organic electroluminescence device |
-
2013
- 2013-12-26 KR KR1020130164617A patent/KR102181332B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20150076031A (ko) | 2015-07-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102679133B1 (ko) | 유기전계발광소자 | |
| KR102635068B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| EP3107131B1 (en) | Organic light emitting display device | |
| EP2296204B1 (en) | Light-emitting element | |
| KR102268119B1 (ko) | 파이렌 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102644910B1 (ko) | 유기전계발광소자 | |
| KR102174066B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| EP3176844B1 (en) | Organic light emitting display device | |
| KR101172052B1 (ko) | 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 | |
| JP4786917B2 (ja) | 有機金属錯体、発光性固体、有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ | |
| KR102291895B1 (ko) | 인덴 카보나이트릴 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| US10790455B2 (en) | Organic electroluminescent materials and devices | |
| KR102429882B1 (ko) | 유기전계발광소자 | |
| US12041846B2 (en) | Organic electroluminescent materials and devices | |
| KR20170037787A (ko) | 유기전계발광소자 | |
| KR101555155B1 (ko) | 신규한 스피로바이플루오렌 타입 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102169515B1 (ko) | 퀴논 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102152013B1 (ko) | 유기 화합물을 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102181332B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102242870B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR101077841B1 (ko) | 방향족 고리 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 | |
| KR102181311B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102175791B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102228323B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102145425B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |