KR102169515B1 - 퀴논 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents

퀴논 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDF

Info

Publication number
KR102169515B1
KR102169515B1 KR1020130104372A KR20130104372A KR102169515B1 KR 102169515 B1 KR102169515 B1 KR 102169515B1 KR 1020130104372 A KR1020130104372 A KR 1020130104372A KR 20130104372 A KR20130104372 A KR 20130104372A KR 102169515 B1 KR102169515 B1 KR 102169515B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
layer
group
hole
formula
organic electroluminescent
Prior art date
Application number
KR1020130104372A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20150027362A (ko
Inventor
이방숙
빈종관
이승재
양중환
서보민
신인애
유영주
Original Assignee
엘지디스플레이 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 엘지디스플레이 주식회사 filed Critical 엘지디스플레이 주식회사
Priority to KR1020130104372A priority Critical patent/KR102169515B1/ko
Publication of KR20150027362A publication Critical patent/KR20150027362A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102169515B1 publication Critical patent/KR102169515B1/ko

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene

Abstract

본 발명은 퀴논 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다. 본 발명의 일 실시예에 따른 퀴논 유도체는 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112013079647708-pat00052

Description

퀴논 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자{QUINONE DERIVATIVES AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 발명은 퀴논 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로, 보다 자세하게는, 유기전계발광소자의 발광 효율을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있는 퀴논 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
다양한 정보를 화면으로 구현해 주는 영상표시장치는 정보 통신 시대의 핵심 기술로 더 얇고 더 가볍고 휴대가 가능하면서도 고성능의 방향으로 발전하고 있다. 근래 정보화 사회의 발전과 더불어, 표시장치에 대한 다양한 형태의 요구가 증대되면서, LCD(Liquid Crystal Display), PDP(Plasma Display Panel), ELD(Electro Luminescent Display), FED(Field Emission Display), OLED(Organic Light Emitting Diode)등 평판표시장치에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.
이 중 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 형성된 유기 발광층에 전하를 주입하면 전자와 정공이 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 내는 소자이다. 유기전계발광소자는 플라스틱 같은 플렉서블(flexible) 투명 기판 위에도 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel)이나 무기 전계발광(EL) 디스플레이에 비해 낮은 전압에서 구동이 가능하고 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 특히, 백색을 구현하는 유기전계발광소자는 조명뿐만 아니라 박형 광원, 액정표시장치의 백라이트 또는 컬러필터를 채용한 풀컬러 표시 장치에 쓰이는 등 여러 용도로 이용되고 있는 소자이다.
백색 유기전계발광소자 개발에 있어서 고효율, 장수명은 물론이고, 색순도, 전류 및 전압의 변화에 따른 색안정성, 소자 제조의 용이성 등이 중요하기 때문에 각각의 방식에 따라 연구 개발이 진행 중에 있다. 백색 유기전계발광소자 구조에는 여러 가지가 있는데 크게는 단일층 발광 구조, 다층 발광 구조 등으로 나눌 수 있다. 이 중 장수명 백색의 소자를 위해 형광 청색 발광층과 인광 노란색 발광층을 적층(tandem)하는 다층 발광 구조가 주로 채택되고 있다.
구체적으로, 청색(Blue) 형광 소자를 발광층으로 이용하는 제1 스택과, 노란색(yellow-Green) 인광 소자를 발광층으로 이용하는 제2 스택 구조가 적층된 형태의 인광 스택 구조가 이용되고 있다. 이러한, 백색 유기전계발광소자는 청색 형광 소자로부터 발광되는 청색광과 노랑색 인광 소자로부터 발광되는 노란색 광의 혼합 효과에 의해 백색광이 구현된다. 여기서, 제1 스택과 제2 스택 사이에는 발광층에서 발생하는 전류 효율을 배로 증가시키고, 전하 분배를 원활하게 해주는 전하 생성층(Charge generation layer)이 구비된다. 전하생성층은 내부에서 전하 즉, 전자 및 정공을 생성시키는 층으로서, 발광층에서 발생하는 전류 효율을 배로 증가시키고, 전하 분배를 원활하게 해주므로 구동 전압이 상승되는 것을 방지할 수 있다.
또한, 유기전계발광소자에 구비되는 정공수송재료로 방향족 디아민 유도체가 많이 알려져 있다. 이들 방향족 디아민 유도체를 정공 수송 재료에 사용한 유기전계발광소자는 충분한 발광 휘도를 얻기 위해 인가 전압이 높아지기 때문에, 소자 수명의 저하 및 소비 전력이 커지는 문제점을 갖고 있다. 이를 해결하기 위해 정공주입층에 루이스산 등의 전자 수용성(electron acceptor)화합물을 도핑하거나 별도의 층을 형성하는 방법이 제안되어 있다. 그러나 이들에서 사용되고 있는 전자 수용성 화합물은 유기전계발광소자의 제조 공정에 있어서 취급상 불안정 하거나 또는 구동시에 있어서 내열성 등의 안정성이 부족하고, 수명이 저하된다는 등의 문제점이 있다. 또한 대표적인 전자 수용성 화합물인 F4TCNQ(테트라플루오로디시아노퀴노디메탄올)는 분자량이 작고 불소로 치환되어 있어 승화성이 높고, 진공 증착시, 장치 내에 확산되어 장치나 소자를 오염시킬 우려가 있다. 기존에 알려져 있는 정공수송재료들은 구조상 전자 수용 능력을 지닌 치환기가 많이 결합되어 있기 때문에 합성의 용이성 및 정제의 어려움을 지니고 있고, 소자 공정상에서 분자 구조상 결정화가 잘 일어나고, 열적 안정성이 낮은 경우가 많아 소자 효율 및 수명 저하의 원인이 된다.
전술한 바와 같이, 유기전계발광소자의 효율, 수명, 구동전압 특성을 향상시키기 위해서는 계속되는 연구가 요구되고 있다.
본 발명은 유기전계발광소자의 발광 효율을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있는 퀴논 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명의 일 실시예에 따른 퀴논 유도체는 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112013079647708-pat00001
상기 화학식 1에서,
X 는 S, N 또는 O를 포함하는 치환 또는 비치환의 이형고리 방향족 화합물이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 수소, 탄소수 1 내지 12의 탄화수소, 할로겐기, 시아노기, 알콕시기, 아릴아민기, 에스테르기, 아마이드, 방향족 탄화수소, 이형고리 화합물, 니트로기 또는 니트릴기이고,
Y는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 선택된 어느 하나이며,
[화학식 2]
Figure 112013079647708-pat00002
상기 화학식 2에서 R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 알킬기, 아릴기이거나, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬기, 아릴기이고 R5 및 R6은 서로 결합하여 환을 형성한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 LUMO 레벨은 -4.0 내지 -6.0eV인 것을 특징으로 한다.
상기 퀴논 유도체는 하기 표시되는 화합물들 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
Figure 112013079647708-pat00003
Figure 112013079647708-pat00004
Figure 112013079647708-pat00005
Figure 112013079647708-pat00006
Figure 112013079647708-pat00007
Figure 112013079647708-pat00008
Figure 112013079647708-pat00009
Figure 112013079647708-pat00010
Figure 112013079647708-pat00011
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 적어도 정공기능층 및 발광층을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 상기 정공기능층은 상기 퀴논 유도체를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 정공기능층은 정공주입층 및 정공버퍼층 중 적어도 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 상기 정공수송층을 더 포함하되, 상기 정공기능층은 상기 제1 전극과 상기 정공수송층 사이에 위치하는 것을 특징으로 한다.
상기 정공기능층은 정공주입층과 정공버퍼층을 모두 포함하되, 상기 정공주입층과 상기 정공수송층 사이에 상기 정공버퍼층이 위치하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 형성되며, 청색 발광층을 포함하는 제1 스택, 노란색 발광층을 포함하는 제2 스택, 및 상기 제1 스택과 상기 제2 스택 사이에 위치하는 전하생성층을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 상기 전하생성층은 상기 퀴논 유도체를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 전하생성층은 N형 전하생성층과 P형 전하생성층을 포함하되, 상기 P형 전하생성층은 상기 퀴논 유도체를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 퀴논 유도체를 정공주입층, 정공버퍼층 또는 전하생성층에 구비한 유기전계발광소자는 종래 유기전계발광소자에 비해, 구동전압을 낮추고 발광효율, 양자효율 및 휘도를 향상시킬 수 있는 이점이 있다.
도 1 및 도 2는 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 3은 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 단면도.
도 4는 본 발명의 실험 1에 따라 제조된 유기전계발광소자의 전류밀도를 나타낸 그래프.
도 5는 본 발명의 실험 1에 따라 제조된 유기전계발광소자의 휘도를 나타낸 그래프.
도 6은 본 발명의 실험 2에 따라 제조된 유기전계발광소자의 전류밀도를 나타낸 그래프.
도 7은 본 발명의 실험 2에 따라 제조된 유기전계발광소자의 휘도를 나타낸 그래프.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 다양한 실시 예들을 자세하게 설명하면 다음과 같다.
도 1 및 도 2는 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자(100)는 양극(110), 정공기능층(125), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150), 전자주입층(160) 및 음극(170)을 포함할 수 있다.
상기 양극(110)은 정공을 주입하는 전극으로 일함수가 높은 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide) 또는 ZnO(Zinc Oxide) 중 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 양극(110)이 반사 전극일 경우에 양극(110)은 ITO, IZO 또는 ZnO 중 어느 하나로 이루어진 층 하부에 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 니켈(Ni) 중 어느 하나로 이루어진 반사층을 더 포함할 수 있다.
상기 정공기능층(125)은 정공주입층일 수 있으며, 양극(110)으로부터 발광층(140)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 본 실시예의 정공주입층(120)은 하기 화학식 1로 표시되는 퀴논 유도체를 사용할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112013079647708-pat00012
상기 화학식 1에서, X 는 S, N 또는 O를 포함하는 치환 또는 비치환의 이형고리 방향족 화합물이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 수소, 탄소수 1 내지 12의 탄화수소, 할로겐기, 시아노기, 알콕시기, 아릴아민기, 에스테르기, 아마이드, 방향족 탄화수소, 이형고리 화합물, 니트로기 또는 니트릴기이다. 또한, Y는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 선택된 어느 하나일 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112013079647708-pat00013
상기 화학식 2에서 R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 알킬기, 아릴기이거나, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬기, 아릴기이고 R5 및 R6은 서로 결합하여 환을 형성할 수 있다.
상기 퀴논 유도체는 하기 표시되는 화합물들 중 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure 112013079647708-pat00014
Figure 112013079647708-pat00015
Figure 112013079647708-pat00016
Figure 112013079647708-pat00017
Figure 112013079647708-pat00018
Figure 112013079647708-pat00019
Figure 112013079647708-pat00020
Figure 112013079647708-pat00021
Figure 112013079647708-pat00022
상기 퀴논 유도체에서 X는 황, 질소, 산소를 포함하는 치환 또는 비치환의 이형고리 방향족 화합물을 코어(core)에 도입하고 주변에 전자 수용 능력을 지닌 치환기를 도입함으로써, -4.0 내지 -6.0eV 의 LUMO 레벨을 갖는 물질을 개발하였다. 이러한 퀴논 유도체는 열적 안정성이 높고, 소자 공정 상에서 결정화가 일어나지 않으며, 기존 널리 알려진 재료에 비해 정공의 주입 및 전달하는 능력이 뛰어나서, 발광 효율이 좋고, 전력 효율의 상승을 유도하여 소비전력이 개선된 유기전계발광소자를 제공할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공기능층(125)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공기능층(125)의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공기능층(125)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공수송층(130)은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), s-TAD 및 MTDATA(4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 정공수송층(130)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공수송층(130)의 두께가 5nm 이상이면, 정공 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공수송층(130)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 발광층(140)은 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B)을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다.
발광층(140)이 적색인 경우, CBP(carbazole biphenyl) 또는 mCP(1,3-bis(carbazol-9-yl)를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium) 및 PtOEP(octaethylporphyrin platinum)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 도펀트를 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리 PBD:Eu(DBM)3(Phen) 또는 Perylene을 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
발광층(140)이 녹색인 경우, CBP 또는 mCP를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)을 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
발광층(140)이 청색인 경우, CBP 또는 mCP를 포함하는 호스트 물질을 포함하며, (4,6-F2ppy)2Irpic을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자 및 PPV계 고분자로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층(150)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 및 SAlq로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층(150)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자수송층(150)의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층(150)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층(160)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 또는 SAlq를 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 전자주입층(160)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자주입층(160)의 두께가 1nm 이상이면, 전자 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자주입층(150)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 음극(170)은 전자 주입 전극으로, 일함수가 낮은 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다. 여기서, 양극(170)은 유기전계발광소자가 전면 또는 양면발광구조일 경우, 빛을 투과할 수 있을 정도로 얇은 두께로 형성할 수 있으며, 유기전계발광소자가 배면발광구조일 경우, 빛을 반사시킬 수 있을 정도로 두껍게 형성할 수 있다.
한편, 도 2를 참조하면, 본 발명의 유기전계발광소자는 정공기능층(125)과 제1 전극(110) 사이에 정공주입층(120)을 더 포함할 수 있다. 이때, 정공기능층(125)은 정공주입층(120)과 정공수송층(130) 사이에서 정공버퍼층으로 작용한다. 도 2에서 정공기능층(125)은 전술한 퀴논 유도체로 이루어질 수 있으며, 자세한 설명은 전술하였으므로 생략하기로 한다.
도 3은 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 단면도이다. 하기에서는 전술한 제1 실시예와 동일한 구성요소에 대해서는 그 설명을 생략하기로 한다.
도 3을 참조하면, 본 발명의 유기전계발광소자(200)는 양극(210)과 음극(310) 사이에 위치하는 스택들(ST1, ST2) 및 스택들(ST1, ST2) 사이에 위치하는 전하생성층(260)을 포함한다.
보다 자세하게, 제1 스택(ST1)은 하나의 발광소자 단위를 이루는 것으로, 청색 발광층(240)을 포함한다. 청색 발광층(240)은 상기 제1 실시예에서 서술한 청색 발광물질들을 사용할 수 있다. 상기 제1 스택(ST1)은 양극(210)과 청색 발광층(240) 사이에 정공주입층(220), 제1 정공수송층(230)을 더 포함한다. 상기 정공주입층(220)은 양극(210)으로부터 청색 발광층(240)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있으며, CuPc(cupper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline) 및 NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 제1 정공수송층(230)은 전술한 제1 실시예의 정공수송층과 동일한 구성으로 이루어진다. 그리고, 제1 스택(ST1)은 청색 발광층(240) 상에 제1 전자수송층(250)을 더 포함한다. 제1 전자수송층(250)은 전술한 제1 실시예의 전자수송층과 동일한 구성으로 이루어진다. 따라서, 양극(210) 상에 정공주입층(220), 제1 정공수송층(230), 청색 발광층(240) 및 제1 전자수송층(250)을 포함하는 제1 스택(ST1)을 구성한다.
상기 제1 스택(ST1) 상에 전하생성층(Charge Generation Layer ; CGL)(260)이 위치한다. 전하생성층(260)은 N형 전하생성층(260N)과 P형 전하생성층(260P)이 접합된 PN접합 전하생성층일 수 있다. 이때, 상기 PN접합 전하생성층(260)은 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 각 발광층에 전하를 주입한다. 즉, N형 전하생성층(260N)은 양극에 인접한 청색 발광층(240)에 전자를 공급하고, 상기 P형 전하생성층(260P)은 제2 스택(ST2)의 발광층에 정공을 공급함으로써, 다수의 발광층을 구비하는 유기전계발광소자의 발광 효율을 더욱 증대시킬수 있으며, 이와 더불어 구동 전압도 낮출수 있다.
여기서, P형 전하생성층(260P)은 하기 화학식 1로 표시되는 퀴논 유도체를 사용할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112013079647708-pat00023
상기 화학식 1에서, X 는 S, N 또는 O를 포함하는 치환 또는 비치환의 이형고리 방향족 화합물이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 수소, 탄소수 1 내지 12의 탄화수소, 할로겐기, 시아노기, 알콕시기, 아릴아민기, 에스테르기, 아마이드, 방향족 탄화수소, 이형고리 화합물, 니트로기 또는 니트릴기이다. 또한, Y는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 선택된 어느 하나일 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112013079647708-pat00024
상기 화학식 2에서 R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 알킬기, 아릴기이거나, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬기, 아릴기이고 R5 및 R6은 서로 결합하여 환을 형성할 수 있다.
상기 퀴논 유도체는 하기 표시되는 화합물들 중 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure 112013079647708-pat00025
Figure 112013079647708-pat00026
Figure 112013079647708-pat00027
Figure 112013079647708-pat00028
Figure 112013079647708-pat00029
Figure 112013079647708-pat00030
Figure 112013079647708-pat00031
Figure 112013079647708-pat00032
Figure 112013079647708-pat00033
P형 전하생성층(260P)에 사용되는 퀴논 유도체는 열적 안정성이 높고, 소자 공정상에서 결정화가 일어나지 않으며, 기존 널리 알려진 재료에 비해 정공의 주입 및 전달하는 능력이 뛰어나서, 발광 효율이 좋고, 전력 효율의 상승을 유도하여 소비전력이 개선된 유기전계발광소자를 제공할 수 있다.
상기 N형 전하생성층(260N)은 금속 또는 N형이 도핑된 유기물질로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Ce, Sm, Eu, Tb, Dy 및 Yb로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다. 또한, 상기 N형이 도핑된 유기물질에 사용되는 N형 도펀트와 호스트의 물질은 통상적으로 사용되는 물질을 이용할 수 있다. 예를 들면, 상기 N형 도펀트는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 또는 알칼리 토금속 화합물일 수 있다. 자세하게는 상기 N형 도펀트는 Cs, K, Rb, Mg, Na, Ca, Sr, Eu 및 Yb로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있다. 상기 호스트 물질은 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄, 트리아진, 하이드록시퀴놀린 유도체 및 벤즈아졸 유도체 및 실롤 유도체로 이루어진 군에서 선택된 하나의 물질일 수 있다.
한편, 상기 전하생성층(260) 상에 노란색 발광층(290)을 포함하는 제2 스택(ST2)이 위치한다. 노란색 발광층(290)은 옐로그린을 발광하는 발광층 또는 옐로그린 발광층과 그린을 발광하는 발광층의 다층 구조로 이루어질 수 있다. 본 실시예에서는 옐로그린을 발광하는 노란색 발광층의 단층 구조를 예로 설명한다. 노란색 발광층(290)은 CBP(4,4'-N,N'-dicarbazolebiphenyl) 또는 Balq(Bis(2-methyl-8-quinlinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminium) 중 선택된 적어도 하나의 호스트에 옐로그린을 발광하는 인광 옐로그린 도펀트로 이루어질 수 있다.
상기 제2 스택(ST2)은 전하생성층(260)과 상기 노란색 발광층(290) 사이에 제2 정공수송층(270)과 전자블록층(280)을 더 포함한다. 제2 정공수송층(270)은 전술한 제1 정공수송층(230)과 동일한 구성으로 이루어진다. 전자블록층(280)은 발광층에서 생성된 전자가 정공수송층으로 넘어오는 것을 방지하도록 정공수송층의 재료와 금속 또는 금속 화합물을 포함하여 이루어진다. 따라서, 전자블록층의 LUMO 레벨이 높아져 전자가 넘어올 수 없게 된다.
또한, 제2 스택(ST2)은 노란색 발광층(290) 상에 제2 전자수송층(300)을 더 포함하며, 제2 전자수송층(300)은 전술한 제1 스택(ST1)의 제1 전자수송층(250)과 동일한 구성으로 이루어진다. 따라서, 전하생성층(260) 상에 제2 정공수송층(270), 전자블록층(280), 노란색 발광층(290) 및 제2 전자수송층(300)을 포함하는 제2 스택(ST2)을 구성한다. 제2 스택(ST2) 상에는 음극(310)이 구비되어 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 구성한다.
이하, 본 발명의 퀴논 유도체의 합성예 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관하여 하기 합성예 및 실시예에서 상술하기로 한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
합성예
1) 2,5-디브로모-N,N-디메틸싸이오펜-3-카복스아마이드(2,5-dibromo-N,N-dimethylthiophene-3-carboxamide)의 제조
Figure 112013079647708-pat00034
화합물 S(5.0g, 32mmol)를 디메틸포름아미드(DMF) 200ml에 녹이고, 상온에서 N-bromosuccinimide 11.5g(64mmol)을 첨가하고 상온에서 12시간 동안 교반 하였다. 반응이 종결되면, 디클로로멘탄과 메탄올을 사용하여 재결정을 하여 2,5-디브로모-N,N-디메틸싸이오펜-3-카복스아마이드 9.6g을 얻었다.(수율 95%)
2) 화합물 S-2의 제조
Figure 112013079647708-pat00035
화합물 S-1(9.0g, 29mmol)를 무수 에테르(ether, 300ml)에 녹이고, 상온에서 부틸리튬(n-BuLi, 2.5M 용액, 23ml)을 적가하고 상온에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 얼음물에 붓고, 에틸아세테이트(ethyl acetate)로 유기층을 추출하고, 무수 황산마그네슘으로 처리하여 건조하였다. 얻어진 반응물을 아세톤으로 재결정화하여 화합물 S-2 10.9g을 얻었다.(수율 62%)
3) 화합물 S-3의 제조
Figure 112013079647708-pat00036
화합물 S-2 (5g, 13mmol)를 말로노나이트릴(malononitrile) 1.75g(26mmol)과 피리딘(pyridine) 10mL, 클로로폼(chloroform) 200mL을 넣고 상온에서 교반 한 후 티타늄테트라클로라이드(TiCl4) 5mL을 천천히 첨가한 후 반응 혼합물을 5시간 동안 가열 교반 하였다. 반응 혼합물을 상온까지 온도를 올린 후, 디클로로메탄(CH2Cl2)와 물(H2O)로 추출하고, 유기층인 디클로로메탄 용매를 무수 황산나트륨으로 처리하여 건조하였다. 얻어진 반응물을 디클로로메탄과 아세토나이트릴로 재결정하여 화합물 S-3 2.82g을 얻었다.(수율 45%)
4) 화합물 S-4의 제조
Figure 112013079647708-pat00037
화합물 S-3 (2.0g, 4.2mmol)를 테트라하이드로퓨란(THF) 100ml에 녹이고, 상온에서 시안화구리(CuCN) 0.95g(8.4mmol)과 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(PPh3)4) 0.05g을 첨가하고 70℃에서 24 시간 동안 환류 하였다. 반응이 종결되면, 디클로로멘탄과 메탄올을 사용하여 재결정을 하여 화합물 S-4 0.54g 얻었다.(수율 35%)
5) 화합물 S-5의 제조
Figure 112013079647708-pat00038
화합물 S-3(2.0g, 4.2mmol)를 DMF 300ml에 녹이고, 펜타플루오로페닐보로닉 산(pentafluorophenylboronic acid)(0.98g, 4.6mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium)(192mg, 0.21mmol), 세슘 플로라이드(cesium fluoride)(1.27g, 8.4mmol), 은(I)옥사이드(silver(I) oxide)(1.17g, 5.04mmol), 그리고 트리-터트-부틸포스핀(tri-tert- butylphosphine)(0.1g, 0.50mmol)을 첨가하고 100℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종결되면 셀라이트(Celite)에서 필터(filter)한 뒤 에틸아세테이트로 추출하고, 무수 황산마그네슘으로 처리하여 건조하였다. 얻어진 반응물을 컬럼을 통해 정제하여 S-5 화합물 1.2g을 얻었다. (수율 44 %)
6) 화합물 S-6의 제조
Figure 112013079647708-pat00039
화합물 S-2(2.0g, 5.3mmol)를 DMF 300ml에 녹이고, 페닐보로닉 산(phenylboronic acid)(0.71g, 5.83mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium)(0.24g, 0.27mmol), 세슘 플로라이드(cesium fluoride)(1.61g, 10.6mmol), 은(I)옥사이드(silver(I)oxide)(1.47g, 6.4mmol), 그리고 트리-터트-부틸포스핀(tri-tert-butylphosphine)(0.13g 0.64mmol)을 첨가하고 100℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종결되면 셀라이트에서 필터한 뒤 에틸아세테이트로 추출하고, 무수 황산마그네슘으로 처리하여 건조하였다. 얻어진 반응물을 컬럼을 통해 정제하여 S-5 화합물 1.5g을 얻었다. (수율 76 %)
7) 화합물 S-7의 제조
Figure 112013079647708-pat00040
화합물 S-6(1.0g, 2.68mmol)를 디클로로메탄(CH2Cl2) 150ml에 녹이고,
4-(시아노메틸)-2,3,5,6-테트라플루오로벤조니트릴(4-(cyanomethyl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile)(1.15g, 5.36mmol)을 넣고 실온에서 교반 한 뒤, O℃에서 염화티탄(TiCl)(0.73mL, 6.7mmol), 피리딘(pyridine)(1.08mL, 13.4mmol), 을 서서히 첨가 한 뒤 12시간 동안 가열 환류하였다. 반응이 종결되면, 디클로로멘탄, 에틸 아세테이트를 사용하여 재결정 및 컬럼을 하여 S-7 화합물 0.7g을 얻었다.(수율 34%)
이하, 전술한 합성예에서 제조된 본 발명의 퀴논 유도체 화합물 S-4를 정공주입층과 정공버퍼층으로 사용하여 유기전계발광소자를 제작한 실험들을 개시한다.
실험 1 : 정공주입층에 사용된 퀴논 유도체
<실시예 1>
ITO glass의 발광 면적이 3mm X 3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 기본 압력이 1x10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 양극인 ITO 상에 정공주입층으로 화합물 S-4를 30Å의 두께로 형성하고, 정공수송층으로 α-NPD를 800Å의 두께로 형성하고, 노란색 발광층으로 호스트인 CBP에 도펀트인 YG-D를 10%의 도핑농도로 도핑하여 300Å의 두께로 형성하고, 정공저지층으로 BCP를 50Å의 두께로 형성하고, 전자수송층으로 Alq3를 150Å의 두께로 형성하고 전자주입층으로 LiF를 5Å의 두께로 형성하고, 음극으로 Al을 1000Å의 두께로 순차적으로 형성하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
<실시예 2>
전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 정공주입층으로 화합물 S-5를 사용한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
<실시예 3>
전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 정공주입층으로 화합물 S-7을 사용한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
<비교예 1>
전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 정공주입층으로 종래 사용되는 HAT-CN를 사용한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
전술한 실시예 1 내지 3, 비교예 1에 따라 제조된 유기전계발광소자의 구동전압, 발광효율, 양자효율, 휘도 및 색좌표를 측정하여 하기 표 1에 나타내었고, 전류밀도와 휘도를 측정하여 각각 도 4 및 도 5에 나타내었다.
#
 구동전압
(V)		 발광효율 양자효율
(%)		 휘도
(Cd/㎡)		 색좌표
Cd/A lm/W CIE_x CIE_y
비교예1 5.82 45.29 24.43 16.86 4529 0.449 0.538
실시예1 4.33 62.17 44.01 21.18 6217 0.419 0.565
실시예2 4.42 61.80 43.97 21.08 6180 0.419 0.565
실시예3 4.44 57.38 41.66 19.66 5738 0.419 0.565
상기 표 1, 도 4 및 도 5를 참조하면, 본 발명의 퀴논 유도체를 정공주입층에 사용한 실시예 1 내지 3은 비교예에 비해 구동전압이 감소되고 발광효율이 향상되었으며, 또한, 양자효율, 휘도 및 색좌표가 향상된 것을 확인할 수 있다.
실험 2 : 정공버퍼층에 사용된 퀴논 유도체
<실시예 4>
전술한 실시예 1과 동일한 공정 조건 하에, 정공주입층으로 HAT-CN를 사용하고 정공주입층과 정공수송층 사이에 정공버퍼층으로 화합물 S-4를 120Å의 두께로 형성한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
<실시예 5>
전술한 실시예 4와 동일한 공정 조건 하에, 정공버퍼층으로 화합물 S-5를 사용한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
<비교예 2>
전술한 비교예 4와 동일한 공정 조건 하에, 정공주입층으로 종래 사용되는 HAT-CN을 사용한 것만을 달리하여 유기전계발광소자를 제작하였다.
전술한 실시예 4, 5 및 비교예 2에 따라 제조된 유기전계발광소자의 구동전압, 발광효율, 양자효율, 휘도 및 색좌표를 측정하여 하기 표 2에 나타내었고, 전류밀도와 휘도를 도 6 및 도 7에 나타내었다.
#
 구동전압
(V)		 발광효율 양자효율
(%)		 휘도
(Cd/㎡)		 색좌표
Cd/A lm/W CIE_x CIE_y
비교예2 5.82 45.29 24.43 16.86 4529 0.449 0.538
실시예4 3.63 65.33 56.47 22.81 6533 0.435 0.552
실시예5 4.04 62.31 48.46 22.07 6231 0.443 0.545
상기 표 2, 도 6 및 도 7을 참조하면, 본 발명의 퀴논 유도체를 정공주입층과 정공수송층 사이에 정공버퍼층으로 사용한 실시예 4 및 5의 경우, 정공버퍼층을 구비하지 않은 비교예 2에 비해 구동전압이 감소하고 발광효율, 양자효율 및 휘도가 향상된 것을 확인할 수 있었다.
상기와 같이, 본 발명의 실시예들에 따른 퀴논 유도체를 정공주입층, 정공버퍼층 또는 전하생성층에 구비한 유기전계발광소자는 종래 유기전계발광소자에 비해, 구동전압을 낮추고 발광효율, 양자효율 및 휘도를 향상시킬 수 있는 이점이 있다.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 상술한 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시 예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 한다. 아울러, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어진다. 또한, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
100 : 유기전계발광소자 110 : 양극
125 : 정공기능층 130 : 정공수송층
140 : 발광층 150 : 전자수송층
160 : 전자주입층 170 : 음극

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 퀴논 유도체.
    [화학식 1]
    Figure 112020033011486-pat00041

    상기 화학식 1에서,
    X 는 S, N 또는 O를 포함하는 치환 또는 비치환의 이형고리 방향족 화합물이고,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 수소, 탄소수 1 내지 12의 탄화수소, 할로겐기, 시아노기, 알콕시기, 아릴아민기, 에스테르기, 아마이드, 방향족 탄화수소, 이형고리 화합물, 니트로기 또는 니트릴기이고,
    Y는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 중 선택된 어느 하나임.
    [화학식 2]
    Figure 112020033011486-pat00060

  2. 제1 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 LUMO 레벨은 -4.0 내지 -6.0eV인 것을 특징으로 하는 퀴논 유도체.
  3. 제1 항에 있어서,
    상기 퀴논 유도체는 하기 표시되는 화합물들 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 퀴논 유도체.
    Figure 112020033011486-pat00043

    Figure 112020033011486-pat00047

    Figure 112020033011486-pat00048

    Figure 112020033011486-pat00061

    Figure 112020033011486-pat00051

  4. 양극과 음극 사이에 적어도 정공기능층 및 발광층을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
    상기 정공기능층은 상기 제1 항 내지 제3 항 중 어느 한 항에 따른 퀴논 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  5. 제4 항에 있어서,
    상기 정공기능층은 정공주입층 및 정공버퍼층 중 적어도 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  6. 제4 항에 있어서,
    상기 제1 전극과 상기 발광층 사이에 정공수송층을 더 포함하되, 상기 정공기능층은 상기 제1 전극과 상기 정공수송층 사이에 위치하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  7. 제6 항에 있어서,
    상기 정공기능층은 정공주입층과 정공버퍼층을 모두 포함하되, 상기 정공주입층과 상기 정공수송층 사이에 상기 정공버퍼층이 위치하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  8. 양극과 음극 사이에 형성되며, 청색 발광층을 포함하는 제1 스택, 노란색 발광층을 포함하는 제2 스택, 및 상기 제1 스택과 상기 제2 스택 사이에 위치하는 전하생성층을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
    상기 전하생성층은 N형 전하생성층과 P형 전하생성층을 포함하며, 상기 P형 전하생성층은 상기 제1 항 내지 제3 항 중 어느 한 항에 따른 퀴논 유도체를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  9. 양극과 음극 사이에 적어도 정공기능층 및 발광층을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
    상기 정공기능층은 하기 화학식 1로 표시되는 퀴논 유도체를 포함하는 유기전계발광소자.
    [화학식 1]
    Figure 112020033011486-pat00062

    상기 화학식 1에서, X는 S, N 또는 O를 포함하는 치환 또는 비치환의 이형고리 방향족 고리이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 12의 탄화수소, 할로겐기, 시아노기, 알콕시기, 아릴아민기, 에스테르기, 아마이드, 방향족 탄화수소, 이형고리 화합물, 니트로기 또는 니트릴기이며, Y는 하기 화학식 2로 표시되는 어느 하나의 작용기임.
    [화학식 2]
    Figure 112020033011486-pat00063

    상기 화학식 2에서 R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 알킬기, 아릴기이거나, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬기, 아릴기이고 R5 및 R6은 서로 결합하여 환을 형성함.
  10. 양극과 음극 사이에 형성되며, 청색 발광층 및 상기 양극과 상기 청색 발광층 사이에 위치하는 정공수송층을 포함하는 제1 스택, 노란색 발광층을 포함하는 제2 스택, 및 상기 제1 스택과 상기 제2 스택 사이에 위치하는 전하생성층을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
    상기 전하생성층은 N형 전하생성층과 P형 전하생성층을 포함하며, 상기 P형 전하생성층은 하기 화학식 1로 표시되는 퀴논 유도체를 포함하는 유기전계발광소자.
    [화학식 1]
    Figure 112020033011486-pat00064

    상기 화학식 1에서, X는 S, N 또는 O를 포함하는 치환 또는 비치환의 이형고리 방향족 원소이고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환의 탄소수 1 내지 12의 탄화수소, 할로겐기, 시아노기, 알콕시기, 아릴아민기, 에스테르기, 아마이드, 방향족 탄화수소, 이형고리 화합물, 니트로기 또는 니트릴기이며, Y는 하기 화학식 2로 표시되는 어느 하나의 작용기임.
    [화학식 2]
    Figure 112020033011486-pat00065

    상기 화학식 2에서 R3 내지 R6은 각각 독립적으로 수소, 알킬기, 아릴기이거나, R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, 알킬기, 아릴기이고 R5 및 R6은 서로 결합하여 환을 형성함.
  11. 제 9항 또는 제 10항에 있어서,
    상기 퀴논 유도체는 하기 표시되는 화합물 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
    Figure 112020033011486-pat00066

    Figure 112020033011486-pat00067

    Figure 112020033011486-pat00068

    Figure 112020033011486-pat00069

    Figure 112020033011486-pat00070

    Figure 112020033011486-pat00071

    Figure 112020033011486-pat00072

    Figure 112020033011486-pat00073

    Figure 112020033011486-pat00074

  12. 제 10항에 있어서,
    상기 제1 스택은, 상기 양극과 상기 정공수송층 사이에 위치하는 정공버퍼층을 더욱 포함하는 유기전계발광소자.
KR1020130104372A 2013-08-30 2013-08-30 퀴논 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 KR102169515B1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020130104372A KR102169515B1 (ko) 2013-08-30 2013-08-30 퀴논 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020130104372A KR102169515B1 (ko) 2013-08-30 2013-08-30 퀴논 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20150027362A KR20150027362A (ko) 2015-03-12
KR102169515B1 true KR102169515B1 (ko) 2020-10-26

Family

ID=53022711

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020130104372A KR102169515B1 (ko) 2013-08-30 2013-08-30 퀴논 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR102169515B1 (ko)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102518835B1 (ko) * 2017-10-26 2023-04-05 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물, 이를 포함하는 발광다이오드 및 발광장치
CN109836436B (zh) * 2019-03-08 2020-11-10 宁波卢米蓝新材料有限公司 一种二噻吩化合物及其制备和应用
CN110028427B (zh) * 2019-05-06 2021-08-20 吉林大学 含有9,10-双(二苯基亚甲基)蒽结构的压致荧光变色材料及其在压力检测中的应用
CN112552310B (zh) * 2019-09-26 2022-04-26 广州华睿光电材料有限公司 含氧化噻吩的稠环化合物及其应用
CN113461693B (zh) * 2021-06-30 2023-03-24 上海天马微电子有限公司 一种有机化合物、空穴注入材料及其应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080171228A1 (en) * 2007-01-11 2008-07-17 Tpo Displays Corp. System for displaying images

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07160022A (ja) * 1993-12-02 1995-06-23 Konica Corp 電子写真感光体
KR101218412B1 (ko) * 2010-05-06 2013-01-18 국립대학법인 울산과학기술대학교 산학협력단 Ｒａｆｔ 반응을 통해 합성된 블락 공중합체 및 이를 이용한 백색 발광다이오드

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20080171228A1 (en) * 2007-01-11 2008-07-17 Tpo Displays Corp. System for displaying images

Also Published As

Publication number Publication date
KR20150027362A (ko) 2015-03-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102174066B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102268119B1 (ko) 파이렌 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101132635B1 (ko) 피렌계 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR102525492B1 (ko) 유기전계발광소자
WO2014087657A1 (ja) 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20110042004A (ko) 축합방향족 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2012153725A1 (ja) 発光素子材料および発光素子
WO2011049063A1 (ja) 有機電界発光素子
KR20110057078A (ko) 헤테로아릴아민 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20110109687A (ko) 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20140015202A (ko) 아크리딘 유도체를 포함하는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2014017045A1 (ja) アクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102169515B1 (ko) 퀴논 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20120116884A (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR20160059733A (ko) 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102152013B1 (ko) 유기 화합물을 포함하는 유기전계발광소자
WO2019181997A1 (ja) ベンゾイミダゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101856512B1 (ko) 피렌 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2014024750A1 (ja) 発光素子材料および発光素子
JP2020123477A (ja) 発光素子、表示装置および照明装置
KR102242870B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102181332B1 (ko) 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102181311B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102175791B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102228323B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant