KR20170037787A - 유기전계발광소자 - Google Patents

유기전계발광소자

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KR20170037787A
KR20170037787A KR1020150136854A KR20150136854A KR20170037787A KR 20170037787 A KR20170037787 A KR 20170037787A KR 1020150136854 A KR1020150136854 A KR 1020150136854A KR 20150136854 A KR20150136854 A KR 20150136854A KR 20170037787 A KR20170037787 A KR 20170037787A
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Abstract

본 발명에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 위치하며, 적어도 하나의 유기층과 발광층을 포함하는 적어도 하나 이상의 발광부, 및 상기 적어도 하나의 유기층은 질소 원자를 3개를 포함하며 전자이동도가 빠른 작용기, 상기 작용기에 연결된 브릿지 및 상기 브릿지의 메타 위치에 치환된 치환기를 포함하는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.

Description

유기전계발광소자{Organic Light Emitting Diode Device}
본 발명은 유기전계발광소자에 관한 것으로, 보다 자세하게는, 유기전계발광소자의 효율과 수명을 향상시킬 수 있는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
다양한 정보를 화면으로 구현해 주는 영상표시장치는 정보 통신 시대의 핵심 기술로 더 얇고 더 가볍고 휴대가 가능하면서도 고성능의 방향으로 발전하고 있다. 근래 정보화 사회의 발전과 더불어, 표시장치에 대한 다양한 형태의 요구가 증대되면서, LCD(Liquid Crystal Display), PDP(Plasma Display Panel), ELD(Electro Luminescent Display), FED(Field Emission Display), OLED(Organic Light Emitting Diode)등 평판표시장치에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.
이 중 유기전계발광소자는 플라스틱 같은 유연한 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널이나 무기전계발광 디스플레이에 비해 10V 이하의 낮은 전압에서 구동이 가능하고, 전력소모가 비교적 적으며 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한, 유기전계발광소자는 적색, 녹색 및 청색의 3가지 색을 이용하여 풀 컬러를 구현할 수 있어 풍부한 색을 표현하는 차세대 디스플레이 소자로 각광받고 있다.
유기전계발광소자는 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극을 순차적으로 적층하여 형성할 수 있다. 발광 재료의 경우 양쪽 전극에서부터 주입된 전자와 정공의 재결합에 의해 여기자가 형성되어 형광 또는 인광으로 발광한다. 발광층은 하나의 호스트에 하나 이상의 도펀트를 포함하거나, 둘 이상의 호스트에 도펀트를 포함한다. 정공주입층과 정공수송층은 양극으로부터 정공을 발광층에 주입하고, 전자수송층과 전자주입층은 음극으로부터 전자를 발광층에 주입한다.
유기전계발광소자는 사용되는 재료 및 적층 구조에 따라 소자의 수명 및 효율에 영향을 받는다. 따라서, 유기전계발광소자의 수명과 효율의 증가를 위해 많은 연구가 계속되고 있다.
본 발명은 효율과 수명을 향상시킬 수 있는 유기전계발광소자를 제공한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 위치하며, 적어도 하나의 유기층과 발광층을 포함하는 적어도 하나 이상의 발광부, 및 상기 적어도 하나의 유기층은 질소 원자를 3개를 포함하며 전자이동도가 빠른 작용기, 상기 작용기에 연결된 브릿지 및 상기 브릿지의 메타 위치에 치환된 치환기를 포함하는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 치환기는 상기 화합물의 컨쥬게이션을 끊어 삼중항-삼중항 소멸 효과를 최대화시키는 것을 특징으로 한다.
상기 적어도 하나의 유기층은 전자수송층인 것을 특징으로 한다.
상기 적어도 둘 이상의 발광부들 중 어느 하나는 청색을 발광하는 발광부이고 다른 하나는 옐로그린을 발광하는 발광부인 것을 특징으로 한다.
상기 유기층은 상기 청색을 발광하는 발광부에 포함되는 것을 특징으로 한다.
상기 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서, 브릿지는 바이페닐 또는 나프틸페닐이고, Ar은 상기 브릿지의 메타 위치에 치환되고 분자량 400 이하의 치환 또는 비치환의 1 내지 3개의 질소를 포함하는 헤테로 방향족이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 5로 표시되는 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
[화학식 4]
Figure pat00004
[화학식 5]
Figure pat00005
상기 화학식 2 내지 5에서, Ar1은 분자량 400 이하의 치환 또는 비치환의 1 내지 3개의 질소를 포함하는 헤테로 방향족이고, 상기 화학식 4 및 5에서, Ar1은 분자량 400 이하의 치환 또는 비치환의 1 내지 3개의 질소를 포함하는 헤테로 방향족이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
Figure pat00006
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Figure pat00024
Figure pat00025
본 발명의 화합물은 전자가 풍부한 질소를 3개 포함하여 빠른 전자이동도를 가진 터피리딘 유도체를 포함함으로써, 전자수송층의 전자의 수송을 용이하게 할 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은 브릿지의 메타 위치에 치환되는 치환기를 포함함으로써, 삼중항-삼중항 소멸 효과를 최대화시켜 형광 발광의 효율을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은 터피리딘 유도체와 치환기 사이에 벌키하지 않은 브릿지를 포함하여, 터피리딘 유도체의 특성을 유지하면서 치환기가 메타 위치에 치환되기 용이하게 할 수 있다. 따라서, 본 발명의 화합물로 전자수송층을 형성함으로써, 전자 수송 특성을 향상시켜 소자의 구동전압을 낮추고 효율을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물 단일 재료로 전자수송층을 형성함으로써, 유기전계발광소자의 제조 비용을 줄일 수 있다.
도 1은 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 2는 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 3은 본 발명의 제3 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 4는 비교예 1, 2 및 본 발명의 실시예 1에 따라 제작된 소자의 발광 스펙트럼을 측정하여 나타낸 그래프.
도 5는 비교예 1, 2 및 본 발명의 실시예 2에 따라 제작된 소자의 발광 스펙트럼을 측정하여 나타낸 그래프.
도 6은 비교예 1, 2 및 본 발명의 실시예 3에 따라 제작된 소자의 발광 스펙트럼을 측정하여 나타낸 그래프.
도 7은 비교예 3, 4, 및 본 발명의 실시예 4 및 5에 따라 제작된 소자의 발광 스펙트럼을 측정하여 나타낸 그래프.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 실시예를 설명하기 위한 도면에 개시된 형상, 크기, 비율, 각도, 개수 등은 예시적인 것이므로 본 발명이 도시된 사항에 한정되는 것은 아니다. 명세서 전체에 걸쳐 동일 참조 부호는 동일 구성 요소를 지칭한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명은 생략한다. 본 명세서 상에서 언급한 '포함한다', '갖는다', '이루어진다' 등이 사용되는 경우 '~만'이 사용되지 않는 이상 다른 부분이 추가될 수 있다. 구성 요소를 단수로 표현한 경우에 특별히 명시적인 기재 사항이 없는 한 복수를 포함하는 경우를 포함한다.
구성 요소를 해석함에 있어서, 별도의 명시적 기재가 없더라도 오차 범위를 포함하는 것으로 해석한다.
위치 관계에 대한 설명일 경우, 예를 들어, '~상에', '~상부에', '~하부에', '~옆에' 등으로 두 부분의 위치 관계가 설명되는 경우, '바로' 또는 '직접'이 사용되지 않는 이상 두 부분 사이에 하나 이상의 다른 부분이 위치할 수도 있다.
시간 관계에 대한 설명일 경우, 예를 들어, '~후에', '~에 이어서', '~다음에', '~전에' 등으로 시간적 선후 관계가 설명되는 경우, '바로' 또는 '직접'이 사용되지 않는 이상 연속적이지 않은 경우도 포함할 수 있다.
제1, 제2 등이 다양한 구성요소들을 서술하기 위해서 사용되나, 이들 구성요소들은 이들 용어에 의해 제한되지 않는다. 이들 용어들은 단지 하나의 구성 요소를 다른 구성요소와 구별하기 위하여 사용하는 것이다. 따라서, 이하에서 언급되는 제1 구성요소는 본 발명의 기술적 사상 내에서 제2 구성요소일 수도 있다.
본 발명의 여러 실시예들의 각각 특징들이 부분적으로 또는 전체적으로 서로 결합 또는 조합 가능하고, 기술적으로 다양한 연동 및 구동이 가능하며, 각 실시예들이 서로에 대하여 독립적으로 실시 가능할 수도 있고 연관 관계로 함께 실시할 수도 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 다양한 실시 예들을 자세하게 설명하면 다음과 같다.
도 1은 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 제1 실시예에 따른 유기전계발광소자(100)는 양극(110), 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150), 전자주입층(210) 및 음극(220)을 포함할 수 있다.
상기 양극(110)은 정공을 주입하는 전극으로 일함수가 높은 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide) 또는 ZnO(Zinc Oxide) 중 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 양극(110)이 반사 전극일 경우에 양극(110)은 ITO, IZO 또는 ZnO 중 어느 하나로 이루어진 층 하부에 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 니켈(Ni) 중 어느 하나로 이루어진 반사층을 더 포함할 수 있다.
상기 정공주입층(120)은 양극(110)으로부터 발광층(140)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있으며, CuPc(cupper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline) 및 NPDNPD(N, N’-bis(naphthalene-1-yl)-N,N’-bis(phenyl)-2,2’-dimethylbenzidine) 중 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 정공주입층(120)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공주입층(120)의 두께가 1nm 이상이면 정공 주입 특성을 향상시킬 수 있고, 150nm 이하이면 정공주입층(120)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다. 상기 정공주입층(120)은 유기전계발광소자의 구조나 특성에 따라 유기전계발광소자의 구성에 포함되지 않을 수도 있다.
상기 정공수송층(130)은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, NPDNPD(N, N’-bis(naphthalene-1-yl)-N,N’-bis(phenyl)-2,2’-dimethylbenzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), spiro-TAD(2,2',7,7'-tetrakis(N,N-diphenylamino)-9,9'-spirofluorene) 및 MTDATA(4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenylamino)-triphenylamine) 중 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 정공수송층(130)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공수송층(130)의 두께가 1nm 이상이면 정공 수송 특성을 향상시킬 수 있고, 150nm 이하이면 정공수송층(130)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다.
상기 발광층(140)은 적색(R), 녹색(G) 또는 청색(B)을 발광할 수 있으며, 형광 물질로 이루어질 수 있다.
발광층(140)이 적색인 경우, PBD:Eu(DBM)3(Phen) 또는 Perylene을 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 발광층(140)이 녹색인 경우, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)을 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 발광층(140)이 청색인 경우, spiro-DPVBi(2,7-bis(4-diphenylamino)styryl)-9,9-spirofluorene), spiro-CBP(2,2’,7,7’-tetrakis(carbozol-9-yl)-9,9-spirofluorene), 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO(polyfluorene)계 고분자 및 PPV(polyphenylenevinylene)계 고분자 중 어느 하나를 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
그리고, 유기전계발광소자는 발광층(140) 상에 전자수송층(150)이 위치한다. 전자수송층(150)은 전자이동도가 빠른 전자 수송 특성을 가진 재료로 형성되어 전자의 수송을 원활하게 한다. 최근에는 전자수송층의 정공 블록 특성을 강화시키기 위해 정공 블록 특성을 가진 재료를 혼합하기도 한다. 전자 수송 특성을 가진 재료와 정공 블록 특성을 가진 재료들은 각각 그 역할에 맞는 특성을 가진 재료들이기 때문에, 해당 재료들을 증착하기 전에 증착 챔버를 각각 셋팅하는 과정이 필요하다. 이로 인해 공정에 소요되는 시간이 길어져 생산성이 떨어지게 된다. 또한, 전자 수송 특성을 가진 재료와 정공 블록 특성을 가진 재료들은 유기화합물들로 재료들의 단가가 높아 제조 비용의 증가를 초래한다. 따라서, 본 발명자들은 전자수송층의 재료를 단일 재료로 형성하여, 제조 비용을 줄이면서 소자의 효율과 수명을 향상시키기 위한 여러 실험을 하게 되었다.
본 발명자들은 유기전계발광소자의 수명이나 효율 등에 영향을 주지 않고 구동전압의 상승이 없는 재료들의 여러 실험을 통하여, 단일 재료로 정공 블록 특성과 전자 수송 특성을 낼 수 있는 화합물을 개발하였다. 본 발명의 화합물은 질소(N) 원자 3개를 포함하는 작용기로 터피리딘 유도체를 포함하여, 전자수송층 내의 전자이동도를 증가시켜 전자 수송 특성을 향상시킨다. 그리고, 터피리딘 유도체에 벌키(bulky)하지 않은 브릿지(bridge)를 연결하고 아릴 치환기를 메타(meta) 위치에 도입함으로써, 정공 블록 특성을 향상시키고, 삼중항-삼중항 소멸(triplet triplet annihilation, TTA)의 효과를 향상시킨다.
전자 수송 특성을 가진 화합물들은 삼중항 에너지가 높아 에너지 밴드갭이 크기 때문에 전자 주입 특성이 좋지 않다. 만약 전자 주입 특성이 좋다고 하더라도 전자이동도가 느려 전자 수송 특성이 좋지 않다. 여기서, 전자 주입 특성은 인접한 유기층 간에 전자가 잘 넘어가는 정도이고, 전자 수송 특성은 유기층 내에서 전자가 잘 이동되는 정도이다. 전자 주입 특성이 좋지 않다는 것은 인접한 유기층, 예를 들어 전자수송층의 에너지 밴드갭이 커서 전자주입층에서 전자가 넘어오기 위한 에너지 밴드갭 장벽이 크다는 것이다. 전자 수송 특성이 좋지 않다는 것은 전자수송층의 전자이동도가 느려 전자수송층 내에서의 전자의 이동이 느리다는 것이다. 따라서, 본 발명의 화합물은 전자이동도가 빠른 터피리딘 유도체를 포함하여 전자수송층의 전자 수송 특성을 향상시킨다.
본 발명의 화합물은 브릿지의 메타 위치에 치환된 치환기를 포함한다. 본 발명의 화합물은 터피리딘 유도체에서부터 브릿지까지 컨쥬게이션(conjugation)이 연속된다. 치환기가 브릿지의 메타 위치에 치환되면 컨쥬게이션이 연속되지 못하고 끊기게 된다. 반면, 치환기가 브릿지의 파라(para) 위치에 치환되면 컨쥬게이션이 연속된다. 화합물의 컨쥬게이션의 길이가 짧으면 에너지 밴드갭이 넓어지고, 에너지 밴드갭이 넓다는 것은 삼중항 에너지도 크다는 것을 의미한다. 화합물의 삼중항 에너지가 크면 삼중항-삼중항 소멸의 효과가 나타날 확률이 높아진다. 삼중항-삼중항 소멸이란 여기자가 여기 삼중항 상태에서 더 높은 여기 일중항 상태가 되는 것인데, 삼중항 에너지가 크면 삼중항 에너지와 일중항 에너지 사이의 갭이 좁아져 여기자가 여기 삼중항 상태에서 여기 일중항 상태로 올라가기 쉬워진다. 따라서, 본 발명의 화합물은 브릿지의 메타 위치에 치환기를 치환시킴으로써, 컨쥬게이션이 연속되지 못하고 끊기게 되어 삼중항-삼중항 소멸 효과를 최대화시켜, 발광 효율을 향상시킨다.
본 발명의 치환기는 분자량 400 이하의 벌키하지 않은 아릴기를 포함한다. 전술한 바와 같이 치환기는 화합물의 컨쥬게이션을 끊어주는 역할을 하고, 화합물의 방향족성(aromaticity)을 유지한다. 따라서, 벌키하지 않은 아릴기를 치환기로 사용하여 치환기의 특성이 화합물의 특성에 영향을 주지 않도록 한다.
그리고, 본 발명의 화합물은 터피리딘 유도체에 연결된 벌키하지 않은 브릿지를 포함한다. 일반적으로 화합물의 특성은 벌키한 구조의 특성에 주로 영향을 받는다. 본 발명에서 전자이동도가 빠른 터피리딘 유도체의 특성을 유지하고자 벌키하지 않은 브릿지를 연결한다. 브릿지로는 벌키하지 않은 바이페닐(biphenyl) 또는 나프틸페닐(naphthyl phenyl)을 포함하여, 화합물의 내구성을 증가시켜 수명을 향상시킨다. 특히, 브릿지의 페닐은 나프틸에 비해 치환기를 메타 위치에 치환시키기가 용이하다. 따라서, 본 발명의 치환기는 브릿지의 페닐인 바이페닐 또는 나프틸페닐이 치환됨이 바람직하다.
따라서, 본 발명의 전자수송층(150)은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
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상기 화학식 1에서, 브릿지는 바이페닐 또는 나프틸페닐이고, Ar은 상기 브릿지의 메타 위치에 치환되고 분자량 400 이하의 치환 또는 비치환의 1 내지 3개의 질소를 포함하는 헤테로 방향족이다.
화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 5로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
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[화학식 3]
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[화학식 4]
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[화학식 5]
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상기 화학식 2 내지 5에서, Ar1은 분자량 400 이하의 치환 또는 비치환의 1 내지 3개의 질소를 포함하는 헤테로 방향족이고, 상기 화학식 4 및 5에서, Ar1은 분자량 400 이하의 치환 또는 비치환의 1 내지 3개의 질소를 포함하는 헤테로 방향족이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
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본 발명의 화합물은 전자가 풍부한 질소를 3개 포함하여 빠른 전자이동도를 가진 터피리딘 유도체를 포함함으로써, 전자수송층의 전자의 수송을 용이하게 할 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 브릿지의 메타 위치에 치환되는 치환기를 포함함으로써, 삼중항-삼중항 소멸 효과를 최대화시켜 형광 발광의 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 터피리딘 유도체와 치환기 사이에 벌키하지 않은 브릿지를 포함하여, 터피리딘 유도체의 특성을 유지하면서 치환기가 메타 위치에 치환되기 용이하게 할 수 있다.
따라서, 본 발명의 화합물로 전자수송층을 형성함으로써, 전자 수송 특성을 향상시켜 소자의 구동전압을 낮추고 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 삼중항-삼중항 소멸 효과를 최대화시켜 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물 단일 재료로 전자수송층을 형성함으로써, 유기전계발광소자의 제조 비용을 줄일 수 있다.
전자수송층(150)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자수송층(150)의 두께가 1nm 이상이면 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면 전자수송층(150)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다.
상기 전자주입층(210)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxy quinolino)aluminum), PBD(2-(4-biphenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), TAZ(3-(4-biphenyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), 및 BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminum) 중 어느 하나를 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 반면, 전자주입층(210)은 금속화합물로 이루어질 수 있으며, 금속화합물은 예를 들어 LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2 중 어느 하나 이상일 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 전자주입층(210)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자주입층(210)의 두께가 1nm 이상이면 전자 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면 전자주입층(210)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다.
상기 음극(220)은 전자 주입 전극으로, 일함수가 낮은 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다. 여기서, 음극(220)은 유기전계발광소자가 전면 또는 양면발광구조일 경우, 빛을 투과할 수 있을 정도로 얇은 두께로 형성할 수 있으며, 유기전계발광소자가 배면발광구조일 경우, 빛을 반사시킬 수 있을 정도로 두껍게 형성할 수 있다.
전술한 본 발명의 화합물을 포함하는 전자수송층은 형광 발광의 유기전계발광소자에 포함된다. 인광 발광에 구비되는 전자수송층은 작은 삼중항 에너지와 빠른 전하이동도가 요구된다. 반면, 본 발명의 화합물은 삼중항 에너지가 크고 에너지 밴드갭이 넓어 상대적으로 전하이동도가 느리다. 따라서, 인광 발광에 본 발명의 화합물을 포함하는 전자수송층이 형성되면, 인광 발광의 효율이 떨어지고 구동전압이 상승된다. 더욱이, 본 발명의 화합물은 삼중항-삼중항 소멸의 효과를 최대화시키기 때문에 여기자가 삼중항에서 발광되는 인광보다 일중항에서 발광되는 형광에 적합하다.
상기와 같이, 본 발명의 화합물은 전자가 풍부한 질소를 3개 포함하여 빠른 전자이동도를 가진 터피리딘 유도체를 포함함으로써, 전자수송층의 전자의 수송을 용이하게 할 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 브릿지의 메타 위치에 치환되는 치환기를 포함함으로써, 삼중항-삼중항 소멸 효과를 최대화시켜 형광 발광의 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 터피리딘 유도체와 치환기 사이에 벌키하지 않은 브릿지를 포함하여, 터피리딘 유도체의 특성을 유지하면서 치환기가 메타 위치에 치환되기 용이하게 할 수 있다.
따라서, 본 발명의 화합물로 전자수송층을 형성함으로써, 전자 수송 특성을 향상시켜 소자의 구동전압을 낮추고 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 삼중항-삼중항 소멸 효과를 최대화시켜 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물 단일 재료로 전자수송층을 형성함으로써, 유기전계발광소자의 제조 비용을 줄일 수 있다.
도 2는 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다. 하기에서는 전술한 제1 실시예와 동일한 구성요소에 대해서는 동일한 도면부호를 붙여 그 설명을 생략하기로 한다.
도 2를 참조하면, 본 발명의 유기전계발광소자(100)는 양극(110)과 음극(220) 사이에 위치하는 발광부들(ST1, ST2) 및 발광부들(ST1, ST2) 사이에 위치하는 전하생성층(160)을 포함한다.
상기 제1 발광부(ST1)는 제1 발광층(140)을 포함한다. 제1 발광층(140)은 적색(R), 녹색(G), 청색(B) 또는 옐로그린(YG)을 발광할 수 있으며, 인광 물질로 이루어질 수 있다. 본 실시예에서는 옐로그린(Yellow-Green)을 발광하는 발광층일 수 있다. 제1 발광층(140)은 옐로그린(Yellow-Green) 발광층 또는 그린(Green) 발광층의 단층 구조 또는 옐로그린 발광층과 그린(Green) 발광층의 다층 구조로 이루어질 수 있다. 제1 발광층(140)은 옐로그린(Yellow-Green) 발광층 또는 그린(Green) 발광층 또는 옐로그린 발광층과 그린(Green) 발광층 또는 노란색 발광층과 적색(Red) 발광층 또는 녹색 발광층과 적색 발광층 또는 옐로그린 발광층과 적색 발광층의 다층 구조를 포함할 수 있다.
본 실시예에서는 옐로그린을 발광하는 제1 발광층(140)의 단층 구조를 예로 설명한다. 제1 발광층(140)은 CBP(4,4’-bis(carbazol-9-yl)biphenyl) 또는 BAlq (Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminum) 중 적어도 하나의 호스트에 옐로그린을 발광하는 인광 옐로그린 도펀트로 이루어질 수 있다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니다.
제1 발광부(ST1)는 양극(110)과 제1 발광층(140) 사이에 정공주입층(120)과 제1 정공수송층(130)을 포함하고, 제1 발광층(140) 상에 제1 전자수송층(150)을 포함한다. 따라서, 양극(110) 상에 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130), 제1 발광층(140) 및 제1 전자수송층(150)을 포함하는 제1 발광부(ST1)를 구성한다. 상기 정공주입층(120)은 소자의 구조나 특성에 따라 제1 발광부(ST1)의 구성에 포함되지 않을 수도 있다.
제1 전자수송층(150)은 Alq3(tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), PBD(2-(4-biphenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), TAZ(3-(4-biphenyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), 및 BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminum) 중 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 제1 전자수송층(150)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 제1 전자수송층(150)의 두께가 1nm 이상이면 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면 제1 전자수송층(150)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다.
제1 발광부(ST1)와 제2 발광부(ST2) 사이에는 전하생성층(Charge Generation Layer; CGL)(160)이 위치한다. 상기 제1 발광부(ST1)와 상기 제2 발광부(ST2)는 상기 전하생성층(160)에 의해 연결된 구조로 이루어져 있다. 상기 전하생성층(160)은 N형 전하생성층(160N)과 P형 전하생성층(160P)이 접합된 PN접합 전하생성층일 수 있다. 이때, 상기 PN접합 전하생성층(160)은 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 발광층에 정공 및 전자를 주입한다. 즉, N형 전하생성층(160N)은 제1 전자수송층(150)으로 전자를 전달하고, 제1 전자수송층(150)은 양극에 인접한 제1 발광층(140)에 전자를 공급하고, 상기 P형 전하생성층(160P)은 제2 정공수송층(180)으로 정공을 전달하고, 제2 발광부(ST2)의 제2 발광층(190)에 정공을 공급함으로써, 제1 발광층(140)과 제2 발광층(190)의 발광 효율을 더욱 증대시킬 수 있으며, 구동 전압도 낮출 수 있다.
N형 전하생성층(160N)은 금속 또는 N형이 도핑된 유기물질로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Ce, Sm, Eu, Tb, Dy 및 Yb 중 하나의 물질일 수 있다. 또한, 상기 N형이 도핑된 유기물질에 사용되는 N형 도펀트와 호스트의 물질은 일반적인 물질을 이용할 수 있다. 예를 들면, 상기 N형 도펀트는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 또는 알칼리 토금속 화합물일 수 있다. 자세하게는 상기 N형 도펀트는 Li, Cs, K, Rb, Mg, Na, Ca, Sr, Eu 및 Yb 중 하나일 수 있다. 도펀트의 비율은 호스트 전체 100% 대비 1 내지 8%로 혼합된다. 여기서, 도펀트의 일함수(work function)는 2.5eV 이상인 것이 바람직하다. 상기 호스트 물질은 질소 원자를 포함하는 헤테로고리를 갖는 탄소수가 20개 이상 60개 이하인 유기물일 수 있고, 예를 들어, 트리스(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄, 트리아진, 하이드록시퀴놀린 유도체 및 벤즈아졸 유도체 및 실롤 유도체 중 하나의 물질일 수 있다.
그리고, P형 전하생성층(160P)은 금속 또는 P형이 도핑된 유기물질로 이루어질 수 있다. 여기서, 상기 금속은 Al, Cu, Fe, Pb, Zn, Au, Pt, W, In, Mo, Ni 및 Ti 중 하나 또는 둘 이상의 합금으로 이루어질 수 있다. 또한, 상기 P형이 도핑된 유기물질에 사용되는 P형 도펀트와 호스트의 물질은 아래의 물질을 이용할 수 있다. 예를 들면, 상기 P형 도펀트는 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8,-tetracyanl-quinodemethane), 테트라시아노퀴노디메탄의 유도체, 요오드, FeCl3, FeF3 및 SbCl5 중 하나의 물질일 수 있다. 또한, 상기 호스트는 NPB(N,N’-bis(naphthaen-1-yl)-N,N’-bis(phenyl)-benzidine), TPD(N,N’-bis(3-methylphenyl)-N,N’-bis(phenyl)-benzidine) 및 TNB(N,N,N’,N’-tetra-naphthalenyl-benzidine) 중 하나의 물질일 수 있다.
그리고, 상기 전하생성층(160) 상에 제2 정공수송층(180), 제2 발광층(190), 제2 전자수송층(200) 및 전자주입층(210)을 포함하는 제2 발광부(ST2)가 위치한다.
제2 발광층(190)은 적색(R), 녹색(G) 또는 청색(B)을 발광할 수 있으며, 형광 물질로 이루어질 수 있다. 본 실시예에서는 청색을 발광하는 청색 발광층일 수 있다. 청색 발광층은 청색(Blue) 발광층, 진청색(Dark Blue) 발광층 또는 스카이 블루(Sky Blue) 발광층 중 하나를 포함한다. 또는, 제2 발광층(190)은 청색 발광층 및 적색(Red) 발광층, 또는 청색 발광층 및 옐로그린(Yellow-Green) 발광층, 또는 청색 발광층 및 녹색(Green) 발광층으로 구성할 수도 있다.
상기 제2 발광부(ST2)는 전하생성층(160)과 상기 제2 발광층(190) 사이에 제2 정공수송층(180)을 포함하고, 제2 발광층(190) 상에 제2 전자수송층(200) 및 전자주입층(210)을 포함한다. 제2 정공수송층(180)은 제1 발광부(ST1)의 제1 정공수송층(120)과 동일하거나 다르게 이루어질 수 있다.
제2 전자수송층(200)은 전술한 제1 실시예의 전자수송층과 동일하게 이루어진다. 제2 전자수송층(200)은 전자가 풍부한 질소를 3개 포함하여 빠른 전자이동도를 가진 터피리딘 유도체를 포함함으로써, 전자수송층의 전자의 수송을 용이하게 할 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 브릿지의 메타 위치에 치환되는 치환기를 포함함으로써, 삼중항-삼중항 소멸 효과를 최대화시켜 형광 발광의 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 터피리딘 유도체와 치환기 사이에 벌키하지 않은 브릿지를 포함하여, 터피리딘 유도체의 특성을 유지하면서 치환기가 메타 위치에 치환되기 용이하게 할 수 있다. 따라서, 본 발명의 화합물로 제2 전자수송층(200)을 형성함으로써, 전자 수송 특성을 향상시켜 소자의 구동전압을 낮추고 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 삼중항-삼중항 소멸 효과를 최대화시켜 소자의 형광 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물 단일 재료로 전자수송층을 형성함으로써, 유기전계발광소자의 제조 비용을 줄일 수 있다.
따라서, 전하생성층(160) 상에 제2 정공수송층(180), 제2 발광층(190), 제2 전자수송층(200) 및 전자주입층(210)을 포함하는 제2 발광부(ST2)를 구성한다. 제2 발광부(ST2) 상에는 음극(220)이 구비되어 본 발명의 제2 실시예에 따른 유기전계발광소자를 구성한다.
전술한 본 발명의 제2 실시예에서는 제2 전자수송층(200)에 본 발명의 화합물을 포함하는 것을 개시하였다. 그러나, 제1 발광층(140)이 형광 발광층이어도 제1 전자수송층(150)에 본 발명의 화합물을 포함하기 어렵다. 제1 전자수송층(150) 상에 N형 전하생성층(160N)이 위치하는데, 본 발명의 터피리딘 유도체는 N형 전하생성층(160N)에 포함된 리튬(Li)과 상호작용(interaction)하는 특성을 가진다. 본 발명의 터피리딘 유도체와 리튬(Li)이 상호작용하면 제1 전자수송층(150)의 특성이 변할 수 있어, 본 발명의 화합물을 포함하는 전자수송층은 N형 전하생성층과 접하는 구조에서는 사용하지 않는 것이 바람직하다.
상기와 같이, 본 발명의 화합물은 전자가 풍부한 질소를 3개 포함하여 빠른 전자이동도를 가진 터피리딘 유도체를 포함함으로써, 전자수송층의 전자의 수송을 용이하게 할 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 브릿지의 메타 위치에 치환되는 치환기를 포함함으로써, 삼중항-삼중항 소멸 효과를 최대화시켜 형광 발광의 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 터피리딘 유도체와 치환기 사이에 벌키하지 않은 브릿지를 포함하여, 터피리딘 유도체의 특성을 유지하면서 치환기가 메타 위치에 치환되기 용이하게 할 수 있다.
따라서, 본 발명의 화합물로 전자수송층을 형성함으로써, 전자 수송 특성을 향상시켜 소자의 구동전압을 낮추고 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 삼중항-삼중항 소멸 효과를 최대화시켜 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
도 3은 본 발명의 제3 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다. 하기에서는 전술한 제1 및 제2 실시예와 동일한 구성요소에 대해서는 동일한 도면부호를 붙여 그 설명을 생략하기로 한다.
도 3을 참조하면, 본 발명의 유기전계발광소자(100)는 양극(110)과 음극(220) 사이에 위치하는 복수의 발광부들(ST1, ST2, ST3) 및 복수의 발광부들(ST1, ST2, ST3) 사이에 위치하는 제1 전하생성층(160)과 제2 전하생성층(230)들을 포함한다. 본 실시예에서는 양극(110)과 음극(220) 사이에 3개의 발광부들이 위치하는 것으로 도시하고 설명하였으나, 이에 한정되지 않으며 양극(110)과 음극(220) 사이에 4개 또는 그 이상의 발광부들을 포함할 수도 있다.
복수의 발광부들 중 제1 발광부(ST1)는 제1 발광층(140)을 포함한다. 제1 발광층(140)은 적색, 녹색 및 청색 중 어느 하나의 색을 발광할 수 있으며, 본 실시예에서는 청색(blue)을 발광하는 청색 발광층일 수 있다. 상기 청색 발광층은 청색(Blue) 발광층, 진청색(Dark Blue) 발광층 또는 스카이 블루(Sky Blue) 발광층 중 하나를 포함한다. 또는 제1 발광층(140)은 청색 발광층 및 적색(Red) 발광층, 또는 청색 발광층 및 옐로그린(Yellow-Green) 발광층, 또는 청색 발광층 및 녹색(Green) 발광층으로 구성할 수도 있다.
상기 제1 발광부(ST1)는 양극(110)과 제1 발광층(140) 사이에 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130)을 포함하고, 제1 발광층(140) 상에 제1 전자수송층(150)을 포함한다. 따라서, 양극(110) 상에 정공주입층(120), 제1 정공수송층(130), 제1 발광층(140) 및 제1 전자수송층(150)을 포함하는 제1 발광부(ST1)를 구성한다. 상기 정공주입층(120)은 소자의 구조나 특성에 따라 제1 발광부(ST1)의 구성에 포함되지 않을 수도 있다.
상기 제1 발광부(ST1) 상에 제2 발광층(190)을 포함하는 제2 발광부(ST2)가 위치한다. 제2 발광층(190)은 적색, 녹색 및 청색 중 하나의 색을 발광할 수 있으며, 예를 들어 본 실시예에서는 옐로그린(yellow-green)을 발광하는 발광층일 수 있다. 제2 발광층(190)은 옐로그린(yellow-green) 발광층 또는 그린(Green) 발광층 또는 옐로그린(yellow-green) 발광층과 그린(green) 발광층 또는 노란색 발광층과 적색(Red) 발광층 또는 녹색 발광층과 적색 발광층 또는 옐로그린 발광층과 적색 발광층의 다층 구조로 이루어질 수 있다. 상기 제2 발광부(ST2)는 제1 발광부(ST1) 상에 제2 정공수송층(180)을 더 포함하고, 제2 발광층(190) 상에 제2 전자수송층(200)을 포함한다. 따라서, 제1 발광부(ST2) 상에 제2 정공수송층(180), 제2 발광층(190) 및 제2 전자수송층(200)을 포함하는 제2 발광부(ST2)를 구성한다.
그리고, 상기 제1 발광부(ST1)와 상기 제2 발광부(ST2) 사이에 제1 전하생성층(160)이 위치한다. 제1 전하생성층(160)은 N형 전하생성층(160N)과 P형 전하생성층(160P)이 접합된 PN접합 전하생성층으로, 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 제1 발광층(140)과 제2 발광층(190)에 정공 및 전자를 주입한다.
상기 제2 발광부(ST2) 상에 제3 발광층(250)을 포함하는 제3 발광부(ST3)가 위치한다. 제3 발광층(250)은 적색, 녹색 및 청색 중 하나의 색을 발광할 수 있으며, 형광 물질로 이루어진다. 예를 들어 본 실시예에서는 청색(blue)을 발광하는 청색 발광층일 수 있다. 상기 청색 발광층은 청색(Blue) 발광층, 진청색(Dark Blue) 발광층 또는 스카이 블루(Sky Blue) 발광층 중 하나를 포함한다. 또는 제3 발광층(250)은 청색 발광층 및 적색(Red) 발광층, 또는 청색 발광층 및 옐로그린(Yellow-Green) 발광층, 또는 청색 발광층 및 녹색(Green) 발광층으로 구성할 수도 있다.
상기 제3 발광부(ST3)는 제2 발광부(ST2) 상에 제3 정공수송층(240)을 포함하고, 제3 발광층(250) 상에 제3 전자수송층(260)과 전자주입층(210)을 포함한다.
제3 전자수송층(260)은 전술한 제1 실시예의 전자수송층과 동일하게 이루어진다. 제3 전자수송층(260)은 전자가 풍부한 질소를 3개 포함하여 빠른 전자이동도를 가진 터피리딘 유도체를 포함함으로써, 전자수송층의 전자의 수송을 용이하게 할 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 브릿지의 메타 위치에 치환되는 치환기를 포함함으로써, 삼중항-삼중항 소멸 효과를 최대화시켜 형광 발광의 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 터피리딘 유도체와 치환기 사이에 벌키하지 않은 브릿지를 포함하여, 터피리딘 유도체의 특성을 유지하면서 치환기가 메타 위치에 치환되기 용이하게 할 수 있다. 따라서, 본 발명의 화합물로 제3 전자수송층(260)을 형성함으로써, 전자 수송 특성을 향상시켜 소자의 구동전압을 낮추고 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 삼중항-삼중항 소멸 효과를 최대화시켜 소자의 형광 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
따라서, 제2 발광부(ST2) 상에 제3 정공수송층(240), 제3 발광층(250), 제3 전자수송층(260) 및 전자주입층(210)을 포함하는 제3 발광부(ST3)를 구성한다. 상기 전자주입층(210)은 소자의 구조나 특성에 따라 제3 발광부(ST3)의 구성에 포함되지 않을 수도 있다.
상기 제2 발광부(ST2)와 상기 제3 발광부(ST3) 사이에 제2 전하생성층(230)이 위치한다. 제2 전하생성층(230)은 N형 전하생성층(230N)과 P형 전하생성층(230P)이 접합된 PN 접합 전하생성층으로, 전하를 생성하거나 정공 및 전자로 분리하여 상기 제2 발광층(190)과 제3 발광층(250)에 정공 및 전자를 주입한다.
제3 발광부(ST3) 상에는 음극(220)이 구비되어 본 발명의 제3 실시예에 따른 유기전계발광소자를 구성한다.
본 발명의 제3 실시예에 따른 유기전계발광소자를 적용한 유기발광표시장치는 전면발광(top emission) 표시장치, 배면발광(bottom emission) 표시장치, 양면발광(dual emission) 표시장치, 차량용 조명장치에 적용할 수 있다. 차량용 조명장치는 전조등(headlights), 상향등(high beam), 후미등(taillights), 제동등(brake light), 후진등(back-up light) 중 하나일 수 있으며, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 발명의 제3 실시예에 따른 유기전계발광소자를 적용한 유기발광표시장치는 모바일, 모니터, TV 등에 적용할 수도 있다. 또한, 본 발명의 제3 실시예에 따른 유기전계발광소자를 적용한 유기발광표시장치는 제1 발광층, 제2 발광층 및 제3 발광층 중 적어도 두 개의 발광층이 동일한 색을 발광하는 표시장치에도 적용할 수 있다.
상기와 같이, 본 발명의 화합물은 전자가 풍부한 질소를 3개 포함하여 빠른 전자이동도를 가진 터피리딘 유도체를 포함함으로써, 전자수송층의 전자의 수송을 용이하게 할 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 브릿지의 메타 위치에 치환되는 치환기를 포함함으로써, 삼중항-삼중항 소멸 효과를 최대화시켜 형광 발광의 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 터피리딘 유도체와 치환기 사이에 벌키하지 않은 브릿지를 포함하여, 터피리딘 유도체의 특성을 유지하면서 치환기가 메타 위치에 치환되기 용이하게 할 수 있다.
따라서, 본 발명의 화합물로 전자수송층을 형성함으로써, 전자 수송 특성을 향상시켜 소자의 구동전압을 낮추고 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 삼중항-삼중항 소멸 효과를 최대화시켜 소자의 형광 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물 단일 재료로 전자수송층을 형성함으로써, 유기전계발광소자의 제조 비용을 줄일 수 있다.
이하, 본 발명의 화합물의 합성예에 관하여 하기 실시예에서 상술하기로 한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
1) 화합물 1-4의 합성
Figure pat00051
Figure pat00052
질소 분위기하에서, 2-(4-(4-브로모페닐)-6-(피리딘-2-일)피리딘-2-일)피리딘(2-(4-(4-bromophenyl)-6-(pyridin-2-yl)pyridin-2-yl)pyridine) (5.00g, 12.8.mmol), 3-(4,6-디페닐피리미딘-2-일)페닐보로닉산(3-(4,6-diphenylpyrimidin-2-yl)phenylboronic acid) (3.52g 10 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0)(tetrakis triphenylphosphine palladium (0))(Pd(PPh3)4) (0.53g, 0.46mmol), 포타슘 카보네이트(potassium carbonate) 수용액 (4M, 10ml), 톨루엔(tolulene) 30ml, 에탄올(ethanol) 10ml을 넣고 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 물 (H2O) 50ml을 넣고 3시간 교반 후 감압여과를 하고 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)와 헥산(hexane)을 용리액(eluent)으로 사용하여 컬럼 크로마토그래피(column chromatography)로 분리 후 MC 재결정하여 화합물 1-4 (5.1g, 수율 82.83%)을 얻었다.
2) 화합물 1-9의 합성
Figure pat00053
Figure pat00054
질소 분위기하에서, 2-(4-(4-브로모페닐)-6-(피리딘-2-일)피리딘-2-일)피리딘(2-(4-(4-bromophenyl)-6-(pyridin-2-yl)pyridin-2-yl)pyridine) (5.00g, 12.8.mmol), 3-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐보로닉산(3-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenylboronic acid) (3.53g 10 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0)(tetrakis triphenylphosphine palladium (0))(Pd(PPh3)4) (0.53g, 0.46mmol), 포타슘 카보네이트(potassium carbonate) 수용액 (4M, 10ml), 톨루엔(tolulene) 30ml, 에탄올(ethanol) 10ml을 넣고 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 물 (H2O) 50ml을 넣고 3시간 교반 후 감압여과를 하고 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)와 헥산(hexane)을 용리액(eluent)으로 사용하여 컬럼 크로마토그래피(column chromatography)로 분리 후 MC 재결정하여 화합물 1-9 (4.5g, 수율 72.97%)를 얻었다.
3) 화합물 3-1의 합성
Figure pat00055
Figure pat00056
질소 분위기하에서, 2-(4-브로모-6-(피리딘-2-일)피리딘-2-일)피리딘(2-(4-bromo-6-(pyridin-2-yl)pyridin-2-yl)pyridine) (4.00g 12.8mmol), 중간체 C (3.52g 10mmol), 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0)(tetrakis triphenylphosphine palladium (0))(Pd(PPh3)4) (0.53g, 0.46mmol), 포타슘 카보네이트(potassium carbonate) 수용액 (4M, 10ml), 톨루엔(tolulene) 30ml, 에탄올(ethanol) 10ml을 넣고 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 물 (H2O) 50ml을 넣고 3시간 교반 후 감압여과를 하고 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)와 헥산(hexane)을 용리액(eluent)으로 사용하여 컬럼 크로마토그래피(column chromatography)로 분리 후 MC 재결정하여 화합물 3-1 (4.8g, 수율 88.94%)을 얻었다.
4) 비교 화합물의 합성
Figure pat00057
Figure pat00058
질소 분위기하에서, 2-(4-(4-브로모페닐)-6-(피리딘-2-일)피리딘-2-일)피리딘(2-(4-(4-bromophenyl)-6-(pyridin-2-yl)pyridin-2-yl)pyridine) (5.00g 12.8.mmol), 2-4-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐보로닉산(2-4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenylboronic acid) (3.53g 10 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐(0)(tetrakis triphenylphosphine palladium (0))(Pd(PPh3)4) (0.53g, 0.46mmol), 포타슘 카보네이트 (potassium carbonate) 수용액 (4M, 10ml), 톨루엔 (tolulene) 30ml, 에탄올 (ethanol) 10ml을 넣고 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 끝난 후 물 (H2O) 50ml을 넣고 3시간 교반 후 감압여과를 하고 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)와 헥산(hexane)을 용리액 (eluent)으로 사용하여 컬럼 크로마토그래피(column chromatography)로 분리 후 MC 재결정하여 비교 화합물 (5.6g, 수율 90.80%)을 얻었다.
이하, 본 발명의 유기전계발광소자를 제작한 실시예를 개시한다. 하기 전자수송층의 재료 등이 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
실험 1 : 모노 소자의 특성
<비교예 1>
기판 상에 양극, 정공주입층, 정공수송층, 청색 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극을 형성하여 모노 구조의 유기전계발광소자를 제조하였다. 여기서, 전자수송층은 안트라센계 화합물과 카바졸계 화합물을 50:50의 부피비로 형성하였다.
<비교예 2>
전술한 비교예 1과 동일한 구성으로, 전자수송층은 상기 비교 화합물만으로 형성하였다.
<실시예 1>
전술한 비교예 1과 동일한 구성으로, 전자수송층은 상기 화합물 1-4만으로 형성하였다.
<실시예 2>
전술한 비교예 1과 동일한 구성으로, 전자수송층은 상기 화합물 1-9만으로 형성하였다.
<실시예 3>
전술한 비교예 1과 동일한 구성으로, 전자수송층은 상기 화합물 3-1만으로 형성하였다.
전술한 비교예 1, 2, 본 발명의 실시예 1, 2 및 3에 따라 제조된 소자의 구동전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다. (구동전류 10mA/㎠로 소자를 구동하여 구동전압, 효율 및 색좌표를 측정하였고, 구동전류 50mA/㎠에서 소자를 구동하여 수명을 측정하였다. 수명 T95는 초기 휘도 100%를 기준으로 휘도 95%가 되는데 소요되는 시간을 말한다.)
또한, 비교예 1, 2 및 본 발명의 실시예 1에 따라 제작된 소자의 발광 스펙트럼을 측정하여 도 4에 나타내었고, 비교예 1, 2 및 본 발명의 실시예 2에 따라 제작된 소자의 발광 스펙트럼을 측정하여 도 5에 나타내었으며, 비교예 1, 2 및 본 발명의 실시예 3에 따라 제작된 소자의 발광 스펙트럼을 측정하여 도 6에 나타내었다. 도 4 내지 도 6에서 가로축은 파장(nm)을 나타내고 세로축은 발광 세기(intensity)를 나타낸다.

 구동전압(V)
 효율(Cd/A)
 색좌표 수명(T95, @50mA/㎠)
CIE_x CIE_y
비교예 1 3.8 5.9 0.139 0.099 50
비교예 2 4.3 4.4 0.139 0.098 50
실시예 1 3.8 6.1 0.139 0.102 56
실시예 2 3.7 6.4 0.139 0.101 62
실시예 3 3.8 6.0 0.139 0.103 51
상기 표 1을 참조하면, 전자수송층에 안트라센계 화합물과 카바졸계 화합물을 혼합한 비교예 1에 비해, 본 발명의 화합물 1-4를 포함하는 실시예 1은 비교예 1과 동등 수준의 색좌표와 동일한 구동전압을 나타내었고, 효율은 0.2Cd/A 증가하였으며 수명은 6시간 증가하였다. 본 발명의 화합물 1-9를 포함하는 실시예 2는 비교예 1과 동등 수준의 색좌표를 나타내었고, 구동전압은 0.1V 감소하였으며 효율은 0.5Cd/A 증가하였고 수명은 12시간 증가하였다. 본 발명의 화합물 3-1을 포함하는 실시예 3은 비교예 1과 동등 수준의 색좌표와 동일한 구동전압을 나타내었고, 효율은 0.1Cd/A 증가하였고 수명은 1시간 증가하였다. 본 발명의 비교 화합물을 포함하는 비교예 2는 비교예 1과 동등 수준의 색좌표와 동일한 수명을 나타내었고, 구동전압은 0.5V 증가하였으며 효율은 1.5Cd/A 감소하였다.
이 결과를 통해, 전자수송층을 각각 다른 재료로 사용한 비교예 1의 유기전계발광소자에 대비하여, 본 발명의 화합물을 포함하는 전자수송층을 사용한 실시예들의 유기전계발광소자는 동등 수준의 색좌표와 구동전압을 나타내면서 효율과 수명이 향상되었음을 알 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물에서 브릿지의 파라 위치에 치환된 치환기를 포함하는 비교 화합물로 전자수송층을 형성한 비교예 2는 유기전계발광소자의 구동전압과 효율 특성이 현저히 떨어지는 것을 알 수 있다.
상기 도 4를 참조하면, 본 발명의 실시예 1에 따른 소자는 비교예 1과 동등한 수준의 발광 세기를 나타내었고 비교예 2보다 큰 발광 세기를 나타내었다. 도 5를 참조하면, 본 발명의 실시예 2에 따른 소자는 비교예 1과 2보다 큰 발광 세기를 나타내었다. 도 6을 참조하면, 본 발명의 실시예 3에 따른 소자는 비교예 1과 동등한 수준의 발광 세기를 나타내었고, 비교예 2보다 큰 발광 세기를 나타내었다.
이 결과를 통해, 본 발명의 유기전계발광소자는 두 재료를 포함하는 전자수송층을 하나의 재료로 줄이면서 동등 수준의 발광 스펙트럼을 나타내었음을 알 수 있다.
실험 2 : 다층 발광부 소자의 특성
<비교예 3>
기판 상에 정공주입층, 제1 정공수송층, 형광 청색 발광층 및 제1 전자수송층을 포함하는 제1 발광부와, N형 전하생성층 및 P형 전하생성층을 포함하는 제1 전하생성층과, 제2 정공수송층, 인광 옐로그린 발광층, 제2 전자수송층을 포함하는 제2 발광부와, N형 전하생성층 및 P형 전하생성층을 포함하는 제2 전하생성층과, 제3 정공수송층, 형광 청색 발광층, 제3 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 제3 발광부와, 음극을 형성하여 유기전계발광소자를 제조하였다. 여기서, 제3 전자수송층은 안트라센계 화합물과 카바졸계 화합물을 50:50의 부피비로 형성하였다.
<비교예 4>
전술한 비교예 3과 동일한 구성으로, 제3 전자수송층은 상기 비교 화합물만으로 형성하였다.
<실시예 4>
전술한 비교예 3과 동일한 구성으로, 제3 전자수송층은 상기 화합물 1-9만으로 형성하였다.
<실시예 5>
전술한 비교예 3과 동일한 구성으로, 제3 전자수송층은 상기 화합물 3-1만으로 형성하였다.
전술한 비교예 3, 4, 본 발명의 실시예 4 및 5에 따라 제조된 소자의 구동전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다. (구동전류 10mA/㎠로 소자를 구동하여 구동전압, 효율 및 색좌표를 측정하였고, 구동전류 50mA/㎠에서 소자를 구동하여 수명을 측정하였다. 수명 T98은 초기 휘도 100%를 기준으로 휘도 98%가 되는데 소요되는 시간이고 초기 휘도는 3000nit였다.)
또한, 비교예 3, 4, 본 발명의 실시예 4 및 5에 따라 제작된 소자의 발광 스펙트럼을 측정하여 도 7에 나타내었다. 도 7에서 가로축은 파장(nm)을 나타내고 세로축은 발광 세기(intensity)를 나타낸다.

 구동전압
(V)		 효율(Cd/A)
 색좌표 수명(T95, 50mA/㎠)
CIE_x CIE_y 청색 백색
비교예 3 11.7 72.4 0.278 0.288 564 1051
비교예 4 12.2 72.1 0.285 0.297 511 957
실시예 4 11.7 74.6 0.281 0.292 677 989
실시예 5 11.9 75.1 0.279 0.291 747 1034
상기 표 2를 참조하면, 전자수송층에 안트라센계 화합물과 카바졸계 화합물을 혼합한 비교예 3에 비해, 본 발명의 화합물 1-9를 포함하는 실시예 4는 비교예 3과 동등 수준의 색좌표와 동일한 구동전압을 나타내었고, 효율은 2.2Cd/A 증가하였으며 청색의 수명은 113 시간 증가하였고 백색의 수명은 62 시간 감소하였다. 본 발명의 화합물 3-1을 포함하는 실시예 5는 비교예 3과 동등 수준의 색좌표를 나타내었고, 구동전압은 0.2V 증가하였으며 효율은 2.7Cd/A 증가하였고 청색의 수명은 183 시간 증가하였고, 백색의 수명은 17 시간 감소하였다. 비교 화합물을 포함하는 비교예 4는 비교예 3과 동등 수준의 색좌표를 나타내었고, 구동전압은 0.5V 증가하였으며 효율은 0.3Cd/A 감소하였고, 청색 수명은 53 시간 감소하였고 백색 수명은 94 시간 감소하였다.
이 결과를 통해, 전자수송층을 각각 다른 재료로 사용한 비교예 3의 유기전계발광소자에 대비하여, 본 발명의 화합물을 포함하는 전자수송층을 사용한 실시예들의 유기전계발광소자는 동등 수준의 색좌표와 구동전압을 나타내면서 효율이 향상되었고, 특히 형광 발광하는 청색의 수명이 향상되었음을 알 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물에서 브릿지의 파라 위치에 치환된 치환기를 포함하는 비교 화합물로 전자수송층을 형성한 비교예 4는 유기전계발광소자의 구동전압, 효율 및 수명 특성이 현저히 떨어지는 것을 알 수 있다.
상기 도 7을 참조하면, 본 발명의 실시예 4와 5에 따른 소자는 비교예 1 및 2와 동등한 수준의 발광 세기를 나타내었다.
이 결과를 통해, 본 발명의 유기전계발광소자는 두 재료를 포함하는 전자수송층을 하나의 재료로 줄이면서 동등 수준의 백색 발광 스펙트럼을 나타내었음을 알 수 있다.
본 발명의 화합물은 전자가 풍부한 질소를 3개 포함하여 빠른 전자이동도를 가진 터피리딘 유도체를 포함함으로써, 전자수송층의 전자의 수송을 용이하게 할 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 브릿지의 메타 위치에 치환되는 치환기를 포함함으로써, 삼중항-삼중항 소멸 효과를 최대화시켜 형광 발광의 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 터피리딘 유도체와 치환기 사이에 벌키하지 않은 브릿지를 포함하여, 터피리딘 유도체의 특성을 유지하면서 치환기가 메타 위치에 치환되기 용이하게 할 수 있다.
따라서, 본 발명의 화합물로 전자수송층을 형성함으로써, 전자 수송 특성을 향상시켜 소자의 구동전압을 낮추고 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 삼중항-삼중항 소멸 효과를 최대화시켜 소자의 형광 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물 단일 재료로 전자수송층을 형성함으로써, 유기전계발광소자의 제조 비용을 줄일 수 있다.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 상술한 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시 예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 한다. 아울러, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어진다. 또한, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
100 : 유기전계발광소자 110 : 양극
120 : 정공주입층 130 : 제1 정공수송층
140 : 제1 발광층 150 : 제1 전자수송층
160N : N형 전하생성층 160P : P형 전하생성층
180 : 제2 정공수송층 190 : 제2 발광층
200 : 제2 전자수송층 210 : 전자주입층
220 : 음극

Claims (8)

  1. 양극과 음극 사이에 위치하며, 적어도 하나의 유기층과 발광층을 포함하는 적어도 하나 이상의 발광부; 및
    상기 적어도 하나의 유기층은 질소 원자를 3개를 포함하며 전자이동도가 빠른 작용기, 상기 작용기에 연결된 브릿지 및 상기 브릿지의 메타 위치에 치환된 치환기를 포함하는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  2. 제1 항에 있어서,
    상기 치환기는 상기 화합물의 컨쥬게이션을 끊어 삼중항-삼중항 소멸 효과를 최대화시키는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  3. 제1 항에 있어서,
    상기 적어도 하나의 유기층은 전자수송층인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  4. 제3 항에 있어서,
    상기 적어도 하나 이상의 발광부는 적어도 둘 이상의 발광부를 포함하고, 상기 적어도 둘 이상의 발광부들 중 어느 하나는 청색을 발광하는 발광부이고 다른 하나는 옐로그린을 발광하는 발광부인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  5. 제4 항에 있어서,
    상기 유기층은 상기 청색을 발광하는 발광부에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
  6. 제1 항에 있어서,
    상기 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
    [화학식 1]
    Figure pat00059

    상기 화학식 1에서, 브릿지는 바이페닐 또는 나프틸페닐이고, Ar은 상기 브릿지의 메타 위치에 치환되고 분자량 400 이하의 치환 또는 비치환의 1 내지 3개의 질소를 포함하는 헤테로 방향족이다.
  7. 제6 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 5로 표시되는 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
    [화학식 2]
    Figure pat00060

    [화학식 3]
    Figure pat00061

    [화학식 4]
    Figure pat00062

    [화학식 5]
    Figure pat00063

    상기 화학식 2 내지 5에서, Ar1은 분자량 400 이하의 치환 또는 비치환의 1 내지 3개의 질소를 포함하는 헤테로 방향족이고, 상기 화학식 4 및 5에서, Ar1은 분자량 400 이하의 치환 또는 비치환의 1 내지 3개의 질소를 포함하는 헤테로 방향족이다.
  8. 제6 항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
    Figure pat00064

    Figure pat00065

    Figure pat00066

    Figure pat00067

    Figure pat00068

    Figure pat00069

    Figure pat00070

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